JPH09197692A - Photoreceptor for electrophotography - Google Patents
Photoreceptor for electrophotographyInfo
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- JPH09197692A JPH09197692A JP1003296A JP1003296A JPH09197692A JP H09197692 A JPH09197692 A JP H09197692A JP 1003296 A JP1003296 A JP 1003296A JP 1003296 A JP1003296 A JP 1003296A JP H09197692 A JPH09197692 A JP H09197692A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は電子写真用感光体に
関し、更に詳しくは、単層構成でありながら、高感度
で、残留電位が小さく、繰り返し特性が良好な、実用上
好ましい特性の電子写真用感光体に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a photoconductor for electrophotography, and more specifically, it has high sensitivity, a small residual potential, a good repetitive property, and an electrophotographic image having a single layer structure. For photoconductors.
【0002】[0002]
【従来の技術】一般に、電子写真用感光体は、導電性の
支持体の上に光導電性の材料からなる感光層を形成する
ことにより構成されているが、感光層としては、電荷発
生層と電荷輸送層からなる機能分離型の積層型電子写真
用感光体が用いられることが多い。2. Description of the Related Art Generally, an electrophotographic photoreceptor is formed by forming a photosensitive layer made of a photoconductive material on a conductive support. And a charge-transporting layer, and a function-separated type laminated electrophotographic photoreceptor is often used.
【0003】電子写真用有機感光体の発展の経緯を辿る
と、米国特許第3484237号明細書に開示されたポ
リ−N−ビニルカルバゾール/トリニトロフルオレノン
錯体による有機化合物として最初に実用化された単層型
電子写真用感光体、米国特許第3397086号明細書
に開示されたフタロシアニン樹脂分散型電子写真用感光
体、「ジャーナル・オブ・アプライド・フィジックス」
(Journal of AppliedPhysics)第49巻第11号第5
543〜5564頁(1978年)等に開示されたチア
ピリリウム塩とポリカーボネート樹脂との共晶体にトリ
フェニルメタン系電荷輸送材を併用した電子写真用感光
体等に見られるように、当初は、種々の単層構成の電子
写真用感光体による開発が専ら行われてきたが、これら
単層型電子写真用感光体は、塗布工程が単純である、正
帯電で使用できる等の利点はあるものの、反面、材料面
の制約が多く、感度、耐久性が不十分である等の問題が
あった。その後、これらの問題が改善可能な電荷発生層
と電荷輸送層からなる積層型電子写真用感光体がその利
点から広く普及することによって、現在では殆ど実用さ
れていない。Following the history of the development of the organic photoreceptor for electrophotography, the single compound which was first put into practical use as an organic compound by the poly-N-vinylcarbazole / trinitrofluorenone complex disclosed in US Pat. No. 3,484,237. Layer type electrophotographic photoreceptor, phthalocyanine resin dispersion type electrophotographic photoreceptor disclosed in U.S. Pat. No. 3,397,086, "Journal of Applied Physics"
(Journal of Applied Physics) Vol. 49, No. 11, No. 5
As can be seen in electrophotographic photoreceptors and the like in which a eutectic of a thiapyrylium salt and a polycarbonate resin is used in combination with a triphenylmethane-based charge-transporting material, which is disclosed in pp. Although development has been carried out exclusively for single-layer electrophotographic photoconductors, these single-layer type electrophotographic photoconductors have the advantages that the coating process is simple and that they can be used with positive charging, but on the other hand However, there are many restrictions on materials, and there are problems such as insufficient sensitivity and durability. Since then, a multi-layer type electrophotographic photoconductor comprising a charge generation layer and a charge transport layer, which can solve these problems, has become widespread due to its advantages, and thus it is hardly used at present.
【0004】しかしながら、一般の積層型の電子写真用
感光体の層構成は、通常1μm以下の薄層の電荷発生層
の上に比較的厚い層からなる電荷輸送層を積層したもの
であり、電荷発生層の薄膜形成の難しさが収率を落とす
要因となっている。また、電荷輸送層に用いる電荷輸送
物質としては、その化合物群の豊富さ、電気的な安定
性、物質としての安全性等の理由から、正孔輸送性の物
質を用いることが一般的であるので、このような積層型
電子写真用感光体は必然的に負帯電でしか感度を発現で
きないものである。However, the layer structure of a general laminate type electrophotographic photoreceptor is such that a charge transport layer composed of a relatively thick layer is laminated on a thin charge generation layer of usually 1 μm or less. The difficulty of forming a thin film of the generation layer is a factor that reduces the yield. As the charge transport material used for the charge transport layer, a hole transport material is generally used because of its abundance of compound groups, electrical stability, and safety as a material. Therefore, such a laminated type electrophotographic photoreceptor is inevitably capable of exhibiting sensitivity only by negative charging.
【0005】近年、電子写真プロセスにおけるマイナス
コロナ放電から生ずる有害なオゾンが環境上問題とな
り、オゾンの発生量の少ないプラスコロナで使用可能な
正帯電型電子写真用感光体の実用化が望まれている。ま
た正帯電型電子写真用感光体は、従来から用いられてい
るa−Se、a−Si等の無機電子写真用感光体と極性
が同じため、多くの周辺部材を共用できる利点も存在す
る。In recent years, harmful ozone generated from minus corona discharge in the electrophotographic process has become an environmental problem, and it has been desired to commercialize a positively charged electrophotographic photoreceptor which can be used in a plus corona which generates a small amount of ozone. I have. Further, since the positive charging type electrophotographic photoconductor has the same polarity as that of the conventionally used inorganic electrophotographic photoconductors such as a-Se and a-Si, there is an advantage that many peripheral members can be shared.
【0006】このような実用的な正帯電型電子写真用感
光体の実現に対する要求に対して、例えば、旧来の単層
型電子写真用感光体の改良、或いは新規な電子輸送性物
質の開発、更には、層構成そのものを見直す努力等によ
って実現の検討が図られてきたが、要求に充分応え得る
ものではなかった。In response to the demand for realizing such a practical positive charging type electrophotographic photoconductor, for example, improvement of the conventional single-layer type electrophotographic photoconductor or development of a new electron transporting substance, In addition, although efforts have been made to review the layer structure itself and other efforts have been made, it has not been possible to sufficiently meet the requirements.
【0007】例えば、特開昭59−49545号公報に
は、電荷発生物質及び正孔輸送物質を含有する電荷発生
層と導電性支持体との間に、正孔輸送物質を樹脂分散し
た電荷輸送層を設ける技術が開示されている。この電子
写真用感光体は、基本的には従来の積層型電子写真用感
光体の積層順序を逆転することで正帯電化しようとした
ものである。この種の電子写真用感光体は、原理的に言
えば電荷発生物質/正孔輸送物質/樹脂分散系の単層型
電子写真用感光体の下に正孔輸送層を設けたものである
から、電子写真用感光体としての基本特性は、上層のみ
による単層型電子写真用感光体に極めて近いものであ
る。また、この公報において提案された電子写真用感光
体に用いる上層は、従来の電荷発生層に正孔輸送物質を
添加するによって電荷の移動度を上げ、従来よりは厚く
することができたが、厚膜化には限度があり、実際の連
続使用においては上層の磨耗による特性変化は避けられ
ず、また表面に電荷発生物質が高濃度で露出しているた
め、プラスコロナ放電であっても微量発生するオゾンや
窒素酸化物等の吸着による変質が大きく、耐久性の極め
て劣るものであった。[0007] For example, in JP-A-59-49545, charge transport in which a hole transport material is resin-dispersed between a charge generation layer containing a charge generation material and a hole transport material and a conductive support is disclosed. Techniques for providing layers are disclosed. This electrophotographic photoreceptor is basically intended to be positively charged by reversing the stacking order of the conventional laminated type electrophotographic photoreceptor. In principle, this type of electrophotographic photoreceptor has a hole transport layer provided under a single-layer type electrophotographic photoreceptor of charge generating substance / hole transporting substance / resin dispersion system. The basic characteristics of the electrophotographic photosensitive member are very close to those of a single-layer type electrophotographic photosensitive member having only an upper layer. Further, the upper layer used in the electrophotographic photoreceptor proposed in this publication can increase the charge mobility by adding a hole transporting substance to the conventional charge generating layer, and can be made thicker than before. There is a limit to thickening the film, and in actual continuous use, characteristic changes due to abrasion of the upper layer are unavoidable, and since a high concentration of the charge-generating substance is exposed on the surface, even a small amount of positive corona discharge can occur. The deterioration caused by the adsorption of generated ozone and nitrogen oxides was large, and the durability was extremely poor.
【0008】上記電子写真用感光体の欠点を改良するも
のとして、単層構成の感光層或いは上層に設けた電荷発
生層中の電荷発生物質の含有量を極端に減少させて正孔
輸送性の結着樹脂中に分散させた電子写真用感光体が、
例えば「ジャーナル・オブ・イメイジング・サイエン
ス」(Journal of Imaging Science)第28巻、第5
号、第191〜195頁(1984年)の論文等に開示
されている。この場合、電荷発生物質の含有量は、感光
層に対して5重量%以下と、極めて低くしたため、表面
劣化の影響が少なく、従来の積層型電子写真用感光体と
同等の耐久性を持つ、正負両帯電型電子写真用感光体が
実現できるメリットがあった。In order to improve the drawbacks of the above-mentioned electrophotographic photoreceptor, the content of the charge generating substance in the charge generating layer provided in the single-layer photosensitive layer or the upper layer is extremely reduced to improve the hole transporting property. Electrophotographic photoreceptor dispersed in the binder resin,
For example, "Journal of Imaging Science" Vol. 28, No. 5
No., pp. 191-195 (1984). In this case, the content of the charge-generating substance was 5% by weight or less with respect to the photosensitive layer, which was extremely low, so that the influence of surface deterioration was small and the durability was equivalent to that of the conventional laminated electrophotographic photoreceptor. There was a merit that a positive / negative charging type electrophotographic photoreceptor can be realized.
【0009】しかしながら、本構成による電子写真用感
光体は、感度と耐久性を得るために、電荷発生物質の量
を大幅に低減させたことにより、電子の輸送が十分にな
されず、残留電位が増加しやすいといった電気特性的な
欠点があった。However, in the electrophotographic photosensitive member according to this structure, the amount of the charge generating substance is greatly reduced in order to obtain the sensitivity and durability, so that the electron transport is not sufficiently performed and the residual potential is reduced. There was a defect in electrical characteristics that it was easy to increase.
【0010】[0010]
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、従来提案されてきた単層型電子写真用感光
体の実用化において問題となった耐久性、残留電位など
の諸点を改善し、かつ電気的、画像特性的に好ましい性
能を有する単層型電子写真用感光体を提供することにあ
る。The problem to be solved by the present invention is to improve various points such as durability and residual potential, which have been problems in practical application of the conventionally proposed single-layer type electrophotographic photoreceptor. And to provide a single-layer type electrophotographic photoreceptor having favorable performance in terms of electrical and image characteristics.
【0011】[0011]
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、導電性支持体上に、電荷発生物質及び電荷
輸送物質を含有する単層構造の感光層を有する電子写真
用感光体において、(1)電荷発生物質として、チタニ
ルフタロシアニン及びチタニルフタロシアニンと2,3
−ブタンジオールとの反応生成物から成る群から選ばれ
る少なくとも1種以上の材料を含有し、(2)電荷輸送
物質として、(a)正孔輸送物質及び(b)一般式
(1)In order to solve the above problems, the present invention provides an electrophotographic photoreceptor having a single-layer photosensitive layer containing a charge generating substance and a charge transporting substance on a conductive support. In (1) charge generating substances, titanyl phthalocyanine and titanyl phthalocyanine and 2,3
-Containing at least one material selected from the group consisting of reaction products with butanediol, and (2) as a charge transport material, (a) a hole transport material and (b) a general formula (1)
【化3】 (式中、R1〜R8は各々独立的に、水素原子、ハロゲン
原子、置換基を有していても良いアルキル基、アルコキ
シル基又はアリール基を表わす。)で表わされるジフェ
ノキノン系化合物を含有することを特徴とする電子写真
用感光体を提供する。Embedded image (Wherein R 1 to R 8 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxyl group or an aryl group). An electrophotographic photoreceptor is provided.
【0012】[0012]
【発明の実施の形態】本発明の電子写真用感光体の感光
層の構造の例を図1に示した。なお、感光層の膜厚は、
5〜50μmの範囲が好ましい。感光層の膜厚は、浸漬
塗工により形成する場合、塗工速度、塗料の粘度、専断
力等の諸物性を調節することにより容易に所望の膜厚と
することができる。なお、この単層構成の感光層に付加
して、中間層或いは表面保護層等の機能層を適宜合わせ
て用いることも可能である。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION An example of the structure of a photosensitive layer of an electrophotographic photoreceptor of the present invention is shown in FIG. The thickness of the photosensitive layer is
A range of 5 to 50 μm is preferred. When the photosensitive layer is formed by dip coating, the desired thickness can be easily obtained by adjusting various physical properties such as a coating speed, a viscosity of a paint, and a cutting power. In addition to the single-layer photosensitive layer, a functional layer such as an intermediate layer or a surface protective layer may be appropriately used.
【0013】本発明の電子写真用感光体に用いられる導
電性支持体としては、例えば、アルミニウム、銅、亜
鉛、ステンレス、クロム、ニッケル、モリブデン、バナ
ジウム、インジウム、金、白金等の金属又は合金を用い
た金属板、金属ドラム、金属ベルト、あるいは導電性ポ
リマー、酸化インジウム等の導電性化合物やアルミニウ
ム、パラジウム、金等の金属又は合金を塗布、蒸着、あ
るいはラミネートした紙、プラスチックフィルム、ベル
ト等が挙げられる。Examples of the conductive support used in the electrophotographic photoreceptor of the present invention include metals or alloys such as aluminum, copper, zinc, stainless steel, chromium, nickel, molybdenum, vanadium, indium, gold and platinum. The used metal plate, metal drum, metal belt, or conductive polymer, conductive compound such as indium oxide, aluminum, palladium, gold or other metal or alloy coated, vapor deposited or laminated paper, plastic film, belt, etc. Can be mentioned.
【0014】感光層に用いる電荷発生物質には、チタニ
ルフタロシアニン、或いはチタニルフタロシアニンと
2,3−ブタンジオールとの反応生成物が用いられる。As the charge generating substance used in the photosensitive layer, titanyl phthalocyanine or a reaction product of titanyl phthalocyanine and 2,3-butanediol is used.
【0015】ここでチタニルフタロシアニン、チタニル
フタロシアニンと2,3−ブタンジオールの反応生成物
とは、それぞれ一般式(3)Here, titanyl phthalocyanine and the reaction product of titanyl phthalocyanine and 2,3-butanediol are represented by the general formula (3), respectively.
【0016】[0016]
【化4】 Embedded image
【0017】及び一般式(4)And the general formula (4)
【0018】[0018]
【化5】 Embedded image
【0019】(式中、Pcは置換もしくは未置換のフタ
ロシアニン残基を表わす。)で表わされる化合物であ
る。(In the formula, Pc represents a substituted or unsubstituted phthalocyanine residue).
【0020】ここで、フタロシアニン残基とは、式Here, the phthalocyanine residue is represented by the formula
【0021】[0021]
【化6】 [Chemical 6]
【0022】で表わされ、本発明の電子写真用感光体に
おいては、フタロシアニン残基のベンゼン環の水素原子
が、無置換のもの、或いはハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシル基、アリール基、ニトロ基、シアノ基、水
酸基、アミノ基等で置換されているものでも良い。In the electrophotographic photoconductor of the present invention, the hydrogen atom of the benzene ring of the phthalocyanine residue is unsubstituted, a halogen atom, an alkyl group,
It may be substituted with an alkoxyl group, an aryl group, a nitro group, a cyano group, a hydroxyl group, an amino group or the like.
【0023】なお、チタニルフタロシアニンとの反応に
用いる2,3−ブタンジオールは、光学活性体であるこ
とが特性上特に好ましい。The 2,3-butanediol used in the reaction with titanyl phthalocyanine is particularly preferably an optically active substance in terms of characteristics.
【0024】感光層に用いる電荷発生物質は、その使用
に際しては、ここに挙げたものを単独で用いることもで
きるが、他の電荷発生物質と一緒に2種類以上の電荷発
生物質を混合して用いることもできる。As the charge-generating substance used in the photosensitive layer, when used, those listed here can be used alone, but two or more kinds of charge-generating substances are mixed with other charge-generating substances. It can also be used.
【0025】本発明の電子写真用感光体では感光層中の
電荷発生物質の割合は、感光層の総重量に対して、0.
2〜5重量%の範囲が好ましい。電荷発生物質の割合が
5重量%よりも多い場合、感光層中の電荷の移動度が低
下する傾向にあるため、感度が低下し、また感光層の表
面に露出する電荷発生物質の量が多くなるため、耐久性
が悪くなる傾向にあるので好ましくない。また、電荷発
生物質の割合が0.2重量%よりも少ない場合、電荷発
生に寄与する電荷発生物質の絶対量が不足する傾向にあ
り、感度も悪くなる傾向にあるので好ましくない。In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, the ratio of the charge generating substance in the photosensitive layer is about 0.1 to the total weight of the photosensitive layer.
The range of 2-5% by weight is preferred. When the proportion of the charge generating substance is more than 5% by weight, the mobility of the charge in the photosensitive layer tends to decrease, resulting in a decrease in sensitivity and a large amount of the charge generating substance exposed on the surface of the photosensitive layer. Therefore, durability tends to deteriorate, which is not preferable. Further, if the proportion of the charge generating substance is less than 0.2% by weight, the absolute amount of the charge generating substance contributing to the charge generation tends to be insufficient, and the sensitivity tends to be deteriorated, which is not preferable.
【0026】本発明の電子写真用感光体における電荷輸
送物質は、正孔輸送物質と電子輸送物質を併用して構成
される。The charge transport material in the electrophotographic photoreceptor of the present invention is composed of a hole transport material and an electron transport material in combination.
【0027】本発明の電子写真用感光体の感光層に使用
可能な正孔輸送物質としては、低分子化合物では、例え
ば、ピレン系、カルバゾール系、ヒドラゾン系、オキサ
ゾール系、オキサジアゾール系、ピラゾリン系、アリー
ルアミン系、アリールメタン系、ベンジジン系、チアゾ
ール系、スチルベン系、ブタジエン系等の化合物が挙げ
られ、また、高分子化合物としては、例えば、ポリ−N
−ビニルカルバゾール、ハロゲン化ポリ−N−ビニルカ
ルバゾール、ポリビニルピレン、ポリビニルアンスラセ
ン、ポリビニルアクリジン、ピレン−ホルムアルデヒド
樹脂、エチルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂、エ
チルカルバゾール−ホルムアルデヒド樹脂、トリフェニ
ルメタンポリマー、ポリシラン等が挙げられるが、これ
らの中でも前記一般式(2)で表わされるアリールアミ
ン系化合物の使用が電気特性の面から特に好ましい。As the hole transporting substance which can be used in the photosensitive layer of the electrophotographic photoreceptor of the present invention, examples of low molecular weight compounds include pyrene type, carbazole type, hydrazone type, oxazole type, oxadiazole type and pyrazoline. System, arylamine-based, arylmethane-based, benzidine-based, thiazole-based, stilbene-based, butadiene-based compounds, and the like, and examples of the polymer compound include poly-N.
-Vinylcarbazole, halogenated poly-N-vinylcarbazole, polyvinylpyrene, polyvinylanthracene, polyvinylacridine, pyrene-formaldehyde resin, ethylcarbazole-formaldehyde resin, ethylcarbazole-formaldehyde resin, triphenylmethane polymer, polysilane and the like. However, among these, the use of the arylamine compound represented by the general formula (2) is particularly preferable from the viewpoint of electrical characteristics.
【0028】本発明の電子写真用感光体で使用する正孔
輸送物質は、ここに挙げたものに限定されるものではな
く、その使用に際しては単独、あるいは2種類以上混合
して用いることができる。The hole-transporting substance used in the electrophotographic photoreceptor of the present invention is not limited to those listed here, and may be used singly or in a mixture of two or more kinds. .
【0029】更に、本発明の電子写真用感光体では、こ
れらの正孔輸送物質に加え、感光層中に電子輸送物質で
ある前記一般式(1)で表わされるジフェノキノン系化
合物を添加することにより、その電気的特性を著しく向
上させ、感光体性能を実用的なものとしている。Further, in the electrophotographic photoreceptor of the present invention, in addition to these hole transporting substances, a diphenoquinone compound represented by the general formula (1) which is an electron transporting substance is added to the photosensitive layer. , Its electrical characteristics are remarkably improved, and the performance of the photoconductor is made practical.
【0030】感光層中のジフェノキノン系化合物と正孔
輸送物質の割合は、正孔と電子の移動度の兼ね合いで決
定されるが、本発明の電子写真用感光体の構成では、ジ
フェノキノン系化合物:正孔輸送物質の重量比を1:1
0〜1:1の範囲内で用いることが総合的な特性上好ま
しい。ジフェノキノン系化合物の割合が1:10よりも
少ない場合、電子の輸送が十分にできなくなり、残留電
位が大きくなり、繰り返し特性が劣化する傾向にあるの
で好ましくない。また、逆にジフェノキノン系化合物が
1:1よりも多い場合、正孔輸送能が低下して感度が悪
くなる傾向にあるので、好ましくない。The proportion of the diphenoquinone compound and the hole transporting substance in the photosensitive layer is determined by the balance of the mobility of holes and electrons, but in the constitution of the electrophotographic photoreceptor of the present invention, the diphenoquinone compound: Weight ratio of hole transport material is 1: 1
It is preferable to use within the range of 0 to 1: 1 in terms of overall characteristics. If the ratio of the diphenoquinone compound is less than 1:10, it is not preferable because electrons cannot be sufficiently transported, the residual potential becomes large, and the repeating characteristics tend to deteriorate. On the other hand, when the amount of the diphenoquinone compound is more than 1: 1 on the contrary, the hole transporting ability tends to decrease and the sensitivity tends to deteriorate, which is not preferable.
【0031】感光層中の電荷輸送物質の割合は、使用す
る電荷輸送物質の輸送能によって異なるが、低分子化合
物の場合、感光層の総重量に対して、10〜60重量%
の範囲が好ましい。10重量%よりも少ない場合、電荷
輸送能が不十分となるため、感度が不足して、残留電位
が大きくなる傾向にあるので好ましくなく、また、60
重量%よりも多い場合、感光層中の樹脂の含有量が小さ
くなるので、感光層の機械的強度が低下する傾向にある
ので、好ましくない。但し、正孔輸送物質としてポリ−
N−ビニルカルバゾールの如き高分子化合物を用いる場
合、正孔輸送物質自体が結着剤としての機能を有するた
め、電荷発生物質とジフェノキノン系化合物を除く全量
を正孔輸送物質とすることもできる。The proportion of the charge transporting substance in the photosensitive layer varies depending on the transporting ability of the charge transporting substance used, but in the case of a low molecular weight compound, it is 10 to 60% by weight based on the total weight of the photosensitive layer.
Is preferred. If the amount is less than 10% by weight, the charge transport ability becomes insufficient, the sensitivity becomes insufficient, and the residual potential tends to increase.
If the content is more than 10% by weight, the content of the resin in the photosensitive layer becomes small, and the mechanical strength of the photosensitive layer tends to decrease. However, as a hole transport material, poly-
When a polymer compound such as N-vinylcarbazole is used, the hole transporting substance itself has a function as a binder, and therefore the entire amount except the charge generating substance and the diphenoquinone compound can be used as the hole transporting substance.
【0032】感光層に用いる結着剤としては、電気絶縁
性のフィルム形成可能な高分子重合体が好ましい。この
ような高分子重合体としては、例えば、ポリカーボネー
ト、ポリエステル、メタクリル樹脂、アクリル樹脂、ポ
リ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリスチレン、ポ
リビニルアセテート、スチレン−ブタジエン共重合体、
塩化ビニリデン−アクリロニトリル重合体、塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水
マレイン酸共重合体、シリコン樹脂、シリコン−アルキ
ッド樹脂、フェノール−ホルムアルデヒド樹脂、スチレ
ン−アルキッド樹脂、ポリ−N−ビニルカルバゾール、
ポリビニルブチラール、ポリビニルフォルマール、ポリ
スルホン、カゼイン、ゼラチン、ポリビニルアルコー
ル、エチルセルロース、フェノール樹脂、ポリアミド、
カルボキシ−メチルセルロース、塩化ビニリデン系ポリ
マーラテックス、ポリウレタン等が挙げられるが、これ
らに限定されるものではない。これらの結着剤は、単独
又は2種類以上混合して用いられる。As the binder used in the photosensitive layer, a high molecular polymer capable of forming an electrically insulating film is preferable. Examples of such a high-molecular polymer include polycarbonate, polyester, methacrylic resin, acrylic resin, polyvinyl chloride, polyvinylidene chloride, polystyrene, polyvinyl acetate, styrene-butadiene copolymer,
Vinylidene chloride-acrylonitrile polymer, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, vinyl chloride-vinyl acetate-maleic anhydride copolymer, silicone resin, silicone-alkyd resin, phenol-formaldehyde resin, styrene-alkyd resin, poly-N -Vinyl carbazole,
Polyvinyl butyral, polyvinyl formal, polysulfone, casein, gelatin, polyvinyl alcohol, ethyl cellulose, phenolic resin, polyamide,
Examples include, but are not limited to, carboxy-methylcellulose, vinylidene chloride-based polymer latex, polyurethane, and the like. These binders may be used alone or in combination of two or more.
【0033】また、これらの結着剤とともに、分散安定
剤、可塑剤、表面改質剤、酸化防止剤、光劣化防止剤等
の添加剤を使用することもできる。In addition to these binders, it is also possible to use additives such as dispersion stabilizers, plasticizers, surface modifiers, antioxidants and photodegradation inhibitors.
【0034】可塑剤としては、例えば、ビフェニル、塩
化ビフェニル、ターフェニル、ジブチルフタレート、ジ
エチレングリコールフタレート、ジオクチルフタレー
ト、トリフェニル燐酸、メチルナフタレン、ベンゾフェ
ノン、塩素化パラフィン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、各種フルオロ炭化水素等が挙げられる。Examples of the plasticizer include biphenyl, biphenyl chloride, terphenyl, dibutyl phthalate, diethylene glycol phthalate, dioctyl phthalate, triphenyl phosphoric acid, methylnaphthalene, benzophenone, chlorinated paraffin, polypropylene, polystyrene and various fluorohydrocarbons. Can be mentioned.
【0035】表面改質剤としては、例えば、シリコンオ
イル、フッ素樹脂等が挙げられる。Examples of the surface modifier include silicone oil and fluororesin.
【0036】酸化防止剤としては、例えば、フェノール
系、硫黄系、リン系、アミン系化合物等の酸化防止剤が
挙げられる。Examples of the antioxidant include phenol-based, sulfur-based, phosphorus-based, and amine-based compounds.
【0037】光劣化防止剤としては、例えば、ベンゾト
リアゾール系化合物、ベンゾフェノン系化合物、ヒンダ
ードアミン系化合物等が挙げられる。Examples of the photodeterioration preventing agent include benzotriazole type compounds, benzophenone type compounds, hindered amine type compounds and the like.
【0038】中間層、或いは感光層を浸漬塗工によって
形成する場合、上記の電荷発生物質、或いは電荷輸送物
質等を結着剤等に混合したものを溶剤に溶解ないしは分
散した塗料を用いる。結着剤を溶解する溶剤は、結着剤
の種類によって異なり、最適なものを選択して用いるこ
とが好ましい。そのような有機溶剤の例としては、例え
ば、メタノール、エタノール、n−プロパノール等のア
ルコール類;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン等のケトン類;N,N−ジメチルホルムアミ
ド、N,N−ジメチルアセトアミド等のアミド類;テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、メチルセロソルブ等のエ
ーテル類;酢酸メチル、酢酸エチル等のエステル類;ジ
メチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド及び
スルホン類;塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、トリクロロエタン等の脂肪族ハロゲン化炭化水素;
ベンゼン、トルエン、キシレン、モノクロルベンゼン、
ジクロルベンゼン等の芳香族類などが挙げられる。When the intermediate layer or the photosensitive layer is formed by dip coating, a paint prepared by dissolving or dispersing in a solvent a mixture of the above-mentioned charge generating substance, charge transporting substance or the like with a binder or the like is used. The solvent that dissolves the binder varies depending on the kind of the binder, and it is preferable to select and use an optimum solvent. Examples of such organic solvents include alcohols such as methanol, ethanol and n-propanol; ketones such as acetone, methyl ethyl ketone and cyclohexanone; amides such as N, N-dimethylformamide and N, N-dimethylacetamide. Ethers such as tetrahydrofuran, dioxane and methyl cellosolve; Esters such as methyl acetate and ethyl acetate; Sulfoxides and sulfones such as dimethyl sulfoxide and sulfolane; Aliphatic halogenation such as methylene chloride, chloroform, carbon tetrachloride and trichloroethane hydrocarbon;
Benzene, toluene, xylene, monochlorobenzene,
And aromatics such as dichlorobenzene.
【0039】[0039]
【作用】以下に本発明の電子写真用感光体の作用の詳細
を述べると共に、本発明の電子写真用感光体が優れた電
気的特性を発揮できる理由を明らかにする。The operation of the electrophotographic photoreceptor of the present invention will be described in detail below, and the reason why the electrophotographic photoreceptor of the present invention can exhibit excellent electrical characteristics will be clarified.
【0040】本発明の電子写真用感光体に使用する電荷
発生物質の割合は、感光層の総重量に対して、0.2〜
5重量%の範囲内が好ましいが、このような電荷発生物
質を低濃度化した電子写真用感光体においては、従来の
技術の項で述べたように、電子輸送が十分になされない
ため、残留電位が大きい、繰り返し特性が劣化する等の
問題が生ずる。この場合、感光層に電子輸送物質を含有
させることによって、電子輸送能を向上させ、これらの
問題を改善することができるが、その効果は使用する電
荷発生物質と電子輸送物質の組み合わせによって著しい
差異を示す。何故なら、電荷担体としての電子は正孔輸
送物質や結着樹脂中には殆ど局在化することが許されな
いから、生成された電子は必然的に、電荷発生物質の表
面近傍に集中してトラップされ、そこからの効率的な離
脱には、電荷発生物質と電子輸送物質との間のエネルギ
ー的な親和性が大きな支配因子となると解釈されるから
である。The proportion of the charge generating substance used in the electrophotographic photoreceptor of the present invention is 0.2 to the total weight of the photosensitive layer.
It is preferably in the range of 5% by weight. However, in the electrophotographic photosensitive member having such a low concentration of the charge generating substance, as described in the section of the prior art, the electron transport is not sufficiently performed, so that the residual amount is Problems such as a large potential and deterioration of repetitive characteristics occur. In this case, by containing an electron transporting substance in the photosensitive layer, the electron transporting ability can be improved and these problems can be improved, but the effect is significantly different depending on the combination of the charge generating substance and the electron transporting substance used. Indicates. Because electrons as charge carriers are hardly allowed to localize in the hole transport material or the binder resin, the generated electrons are necessarily concentrated near the surface of the charge generating material. This is because the energetic affinity between the charge-generating substance and the electron-transporting substance is considered to be a major controlling factor for trapping and efficient release from the trap.
【0041】本発明の電子写真用感光体では、このよう
な構成の電子写真用感光体において、電荷発生物質であ
るチタニルフタロシアニン、或いはチタニルフタロシア
ニンと2,3−ブタンジオールの反応生成物と、電子輸
送物質であるジフェノキノン系化合物の組み合わせによ
って、最も良好な感光体特性を導き出したことに大きな
特徴がある。本発明の電子写真用感光体における電荷発
生物質と電子輸送物質の組み合わせは、上記トラップさ
れた電子の離脱効率を最も好適化して、優れた電気特性
を発現しているものと考えられる。In the electrophotographic photoreceptor of the present invention, in the electrophotographic photoreceptor having such a constitution, the charge generating substance, titanyl phthalocyanine, or the reaction product of titanyl phthalocyanine and 2,3-butanediol, and the electron It is a great feature that the best photoconductor characteristics were derived by the combination of the diphenoquinone-based compound which is a transport substance. It is considered that the combination of the charge-generating substance and the electron-transporting substance in the electrophotographic photosensitive member of the present invention optimizes the efficiency of releasing the trapped electrons and exhibits excellent electrical characteristics.
【0042】[0042]
【実施例】以下、実施例及び比較例を用いて本発明を更
に詳細に説明するが、これにより本発明が実施例に限定
されるものではない。なお、以下の合成例、実施例及び
比較例中における「部」は「重量部」を示す。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples and comparative examples, but the present invention is not limited to the examples. In addition, "part" in the following synthetic examples, examples and comparative examples means "part by weight".
【0043】(合成例1)β型チタニルフタロシアニン
20部と(2R,3R)−2,3−ブタンジオール2.
2部とをα−クロロナフタレン240部中で攪拌しなが
ら、200℃で1.5時間反応させた。反応混合物を室
温まで冷却した後、反応生成物を濾別し、ベンゼン、メ
タノール、ジメチルホルムアミド及び水の順に洗浄した
後、減圧乾燥させることによりフタロシアニン化合物を
得た。(Synthesis Example 1) 20 parts of β-type titanyl phthalocyanine and (2R, 3R) -2,3-butanediol 2.
2 parts and 240 parts of α-chloronaphthalene were reacted with stirring at 200 ° C. for 1.5 hours. After cooling the reaction mixture to room temperature, the reaction product was filtered off, washed with benzene, methanol, dimethylformamide and water in this order, and then dried under reduced pressure to obtain a phthalocyanine compound.
【0044】このようにして得たフタロシアニン化合物
は、マススペクトルにおいて、m/Z=648及びm/
Z=576にピークを示したので、式(6)The phthalocyanine compound thus obtained had a mass spectrum of m / Z = 648 and m / Z = 648.
Since a peak was shown at Z = 576, the formula (6)
【0045】[0045]
【化7】 Embedded image
【0046】で表わされる化合物と未反応のチタニルフ
タロシアニンの混合組成物であることが分かった。It was found to be a mixed composition of the compound represented by and unreacted titanyl phthalocyanine.
【0047】この組成物のCu−KαのX線回折スペク
トルを図2に示した。図2に見られるように、本組成物
はブラッグ角2θにおいて、8.3゜、24.7゜及び
25.1゜に特徴的な強いピークを有するものであっ
た。The X-ray diffraction spectrum of Cu-Kα of this composition is shown in FIG. As shown in FIG. 2, the composition had strong peaks at 8.3 °, 24.7 ° and 25.1 ° at the Bragg angle 2θ.
【0048】(実施例1)合成例1で得たフタロシアニ
ン組成物0.3部、式(7)Example 1 0.3 part of the phthalocyanine composition obtained in Synthesis Example 1, formula (7)
【0049】[0049]
【化8】 Embedded image
【0050】で表わされるアリールアミン化合物9部、
式(8)9 parts of an arylamine compound represented by the formula:
Formula (8)
【0051】[0051]
【化9】 Embedded image
【0052】で表わされるジフェノキノン系化合物3部
及びポリカーボネート樹脂(三菱ガス化学社製の「ユー
ピロンZ−200」)14部をクロロホルム76部に溶
解し、振動ミルを用いて分散させて、感光層用の塗料を
作成した。3 parts of the diphenoquinone compound represented by and 14 parts of a polycarbonate resin ("Upilon Z-200" manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc.) were dissolved in 76 parts of chloroform and dispersed using a vibration mill to prepare a photosensitive layer. Created the paint.
【0053】この塗料を用いて、厚さ0.3mmのアル
ミニウム板の上に、乾燥後の膜厚が20μmと成るよう
に塗布した後、乾燥させて、感光層を形成し、板状の電
子写真用感光体を得た。Using this paint, it is applied on an aluminum plate having a thickness of 0.3 mm so that the film thickness after drying becomes 20 μm, and then dried to form a photosensitive layer. A photoreceptor was obtained.
【0054】(実施例2)実施例1において、ジフェノ
キノン系化合物として、式(9)Example 2 In Example 1, as the diphenoquinone compound, the compound represented by the formula (9)
【0055】[0055]
【化10】 Embedded image
【0056】で表わされる化合物を用いた以外は、実施
例1と同様にして電子写真用感光体を得た。An electrophotographic photosensitive member was obtained in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by
【0057】(実施例3)実施例1において、ジフェノ
キノン系化合物として、式(10)Example 3 In Example 1, as the diphenoquinone compound, the compound represented by the formula (10)
【0058】[0058]
【化11】 Embedded image
【0059】で表わされる化合物を用いた以外は、実施
例1と同様にして電子写真用感光体を得た。An electrophotographic photosensitive member was obtained in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by
【0060】(実施例4)実施例1において、ジフェノ
キノン系化合物として、式(11)Example 4 In Example 1, as the diphenoquinone compound, the compound represented by the formula (11)
【0061】[0061]
【化12】 Embedded image
【0062】で表わされる化合物を用いた以外は、実施
例1と同様にして電子写真用感光体を得た。An electrophotographic photoreceptor was obtained in the same manner as in Example 1 except that the compound represented by the formula (1) was used.
【0063】(比較例1)実施例1において、ジフェノ
キノン系化合物を用いなかった以外は、実施例1と同様
にして、電子写真用感光体を得た。Comparative Example 1 An electrophotographic photosensitive member was obtained in the same manner as in Example 1, except that the diphenoquinone compound was not used.
【0064】(比較例2)実施例1において、電荷発生
物質としてX型無金属フタロシアニンを用いた以外は、
実施例1と同様にして、電子写真用感光体を得た。(Comparative Example 2) In Example 1, except that X-type metal-free phthalocyanine was used as the charge generating substance,
An electrophotographic photosensitive member was obtained in the same manner as in Example 1.
【0065】(比較例3)実施例1において、電子輸送
物質としてジフェノキノン系化合物の代わりに、式(1
2)(Comparative Example 3) In Example 1, instead of the diphenoquinone compound as the electron transport material, the compound represented by the formula (1) was used.
2)
【0066】[0066]
【化13】 Embedded image
【0067】で表わされるフルオレノン系化合物を用い
た以外は、実施例1と同様にして電子写真用感光体を得
た。An electrophotographic photosensitive member was obtained in the same manner as in Example 1 except that the fluorenone compound represented by
【0068】(比較例4)実施例1において、電子輸送
物質としてジフェノキノン系化合物の代わりに、式(1
3)(Comparative Example 4) In Example 1, instead of the diphenoquinone compound as the electron transport material, the compound represented by the formula (1)
3)
【0069】[0069]
【化14】 で表わされるチオピラン系化合物を用いた以外は、実施
例1と同様にして電子写真用感光体を得た。Embedded image An electrophotographic photoreceptor was obtained in the same manner as in Example 1 except that the thiopyran compound represented by
【0070】(電気特性)各実施例及び各比較例で得た
電子写真用感光体の電気特性を評価するために、各電子
写真用感光体を静電複写紙試験装置(川口電機社製の
「EPA−8100」)を用いて、静電特性を測定し
た。測定方法は、まず電子写真用感光体を暗所で印加電
圧+6kVのコロナ放電により帯電させ、この直後の表
面電位を初期電位V0 として、帯電能の評価に用いた。
次に、暗所に10秒間放置した後の電位を測定し、V10
とした。ここで、V10/V0 によって電位保持能を評価
した。次いで、780nmの単色光で、その表面におけ
る露光強度が1μW/cm2 になるように設定し、感光層
に光照射を15秒間行い、表面電位の減衰曲線を記録し
た。ここで15秒後の表面電位を測定し、それを残留電
位VR とした。また、光照射により表面電位がV10の1
/2に減少するまでの露光量を求め、半減露光量E 1/2
として感度を評価した。更に、帯電後3000ルクスの
白色光を0.1秒照射して除電する工程を1秒ごとに1
00回繰り返した直後に、同じ測定を行って、繰り返し
特性の評価を行った。なお、同一の測定を、印加電圧−
6kVの負帯電の条件でも行った。これらの結果を表1
及び表2にまとめて示した。(Electrical Properties) Obtained in Examples and Comparative Examples
In order to evaluate the electrical characteristics of the electrophotographic photoconductor,
Electrophotographic copying paper testing device (made by Kawaguchi Electric Co., Ltd.)
"EPA-8100") to measure the electrostatic characteristics.
Was. The measurement method is to first apply voltage to the electrophotographic photoreceptor in a dark place.
Charged by corona discharge of pressure + 6kV.
Surface potential is initial potential V0 Was used to evaluate the charging ability.
Next, the potential was measured after leaving it in the dark for 10 seconds, and VTen
And Where VTen/ V0 Evaluation of potential holding capacity
did. Then, with monochromatic light of 780 nm,
Exposure intensity is 1μW / cmTwo Set so that the photosensitive layer
The surface is irradiated with light for 15 seconds and the decay curve of the surface potential is recorded.
Was. Here, measure the surface potential after 15 seconds, and
Rank VR And Also, the surface potential is V due to light irradiation.TenOf 1
Exposure amount until it decreases to / 2, and half exposure amount E 1/2
The sensitivity was evaluated as. Furthermore, after charging 3000 lux
1 step every 1 second to irradiate white light for 0.1 second
Immediately after repeating 00 times, repeat the same measurement.
The properties were evaluated. In addition, the same measurement was applied voltage-
It performed also on the conditions of negative charging of 6 kV. Table 1 shows these results.
And summarized in Table 2.
【0071】[0071]
【表1】 [Table 1]
【0072】[0072]
【表2】 [Table 2]
【0073】表1及び表2に示した結果から明らかなよ
うに、本発明の実施例1〜4で得た電子写真用感光体
は、ジフェノキノン系化合物を用いない比較例1の電子
写真用感光体と比較して、正負何れの極性においても、
初期感度において特性向上が見られ、特に繰り返し後の
感度の劣化と残留電位の上昇には著しい改善効果が見ら
れた。一方、比較例2で得た電荷発生物質として一般的
なフタロシアニンを用いた電子写真用感光体は、各実施
例で得た電子写真用感光体と比較して、大幅に感度が劣
るものであった。また、比較例3及び4で得たジフェノ
キノン系化合物以外の一般的な電子輸送材料を用いた電
子写真用感光体は、各実施例で得た電子写真用感光体に
比較して、電位保持能、繰り返し後の感度、残留電位が
非常に劣っていた。As is clear from the results shown in Tables 1 and 2, the electrophotographic photoconductors obtained in Examples 1 to 4 of the present invention were the electrophotographic photoconductors of Comparative Example 1 containing no diphenoquinone compound. Compared to the body, in either positive or negative polarity,
The characteristics were improved in the initial sensitivity, and in particular, the deterioration of the sensitivity and the increase of the residual potential after the repetition were remarkably improved. On the other hand, the electrophotographic photoreceptors using phthalocyanine generally used as the charge generation material obtained in Comparative Example 2 are significantly inferior in sensitivity to the electrophotographic photoreceptors obtained in the respective Examples. It was Further, the electrophotographic photoconductors using the general electron transporting materials other than the diphenoquinone compounds obtained in Comparative Examples 3 and 4 have a higher potential holding ability than the electrophotographic photoconductors obtained in the respective examples. , And the sensitivity and residual potential after repetition were very poor.
【0074】[0074]
【発明の効果】本発明の電子写真用感光体は、正負両帯
電性で、電気特性に優れ、繰り返し特性が良好な、実用
上好ましい電子写真用感光体である。INDUSTRIAL APPLICABILITY The electrophotographic photoconductor of the present invention is a positive and negative electrophotographic photoconductor which is positively and negatively chargeable, has excellent electrical characteristics, and has good repeating characteristics.
【図1】本発明の電子写真用感光体の層構成の一例を示
す模式断面図である。FIG. 1 is a schematic cross-sectional view illustrating an example of a layer configuration of an electrophotographic photoconductor of the present invention.
1 導電性支持体 2 電荷発生物質 3 正孔輸送物質/ジフェノキノン系化合物/結着材 4 感光層 1 Conductive Support 2 Charge Generating Material 3 Hole Transport Material / Diphenoquinone Compound / Binder 4 Photosensitive Layer
【図2】合成例1で得た式(1)で表わされるチタニル
フタロシアニンと(2R,3R)−2,3−ブタンジオ
ールとの反応生成物と、未反応のチタニルフタロシアニ
ンの混合組成物のX線回折スペクトルである。2 is a mixture composition X of the reaction product of the titanyl phthalocyanine represented by the formula (1) and (2R, 3R) -2,3-butanediol obtained in Synthesis Example 1 and unreacted titanyl phthalocyanine. It is a line diffraction spectrum.
Claims (4)
荷輸送物質を含有する単層構造の感光層を有する電子写
真用感光体において、(1)電荷発生物質として、チタ
ニルフタロシアニン及びチタニルフタロシアニンと2,
3−ブタンジオールとの反応生成物から成る群から選ば
れる少なくとも1種以上の材料を含有し、(2)電荷輸
送物質として、(a)正孔輸送物質及び(b)一般式
(1) 【化1】 (式中、R1〜R8は各々独立的に、水素原子、ハロゲン
原子、置換基を有していても良いアルキル基、アルコキ
シル基又はアリール基を表わす。)で表わされるジフェ
ノキノン系化合物を含有することを特徴とする電子写真
用感光体。1. In an electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer having a single layer structure containing a charge generating substance and a charge transporting substance on a conductive support, (1) as the charge generating substance, titanyl phthalocyanine and titanyl phthalocyanine are used. And 2,
It contains at least one material selected from the group consisting of reaction products with 3-butanediol, and (2) as a charge transport material, (a) a hole transport material and (b) a general formula (1): Chemical 1] (Wherein R 1 to R 8 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an alkoxyl group or an aryl group). A photoreceptor for electrophotography, which is characterized by:
化合物を含有することを特徴とする請求項1記載の電子
写真用感光体。2. The electrophotographic photoreceptor according to claim 1, which contains an arylamine compound as a hole transporting substance.
いても良いアリール基を表わす。)で表わされる化合物
であることを特徴とする請求項2記載の電子写真用感光
体。3. The arylamine compound is represented by the general formula (2): A compound represented by the formula (wherein Ar 1 to Ar 4 each independently represents an aryl group which may have a substituent). body.
が、感光層の総重量に対して、0.2〜5重量%の範囲
にあることを特徴とする請求項1、2又は3記載の電子
写真用感光体。4. The ratio of the charge generating substance contained in the photosensitive layer is in the range of 0.2 to 5% by weight based on the total weight of the photosensitive layer. Electrophotographic photoconductor.
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---|---|---|---|
JP01003296A JP3709596B2 (en) | 1996-01-24 | 1996-01-24 | Electrophotographic photoreceptor |
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JPH09197692A true JPH09197692A (en) | 1997-07-31 |
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002287435A (en) * | 2002-01-23 | 2002-10-03 | Kyocera Mita Corp | Method for forming image by using positive electrification monolayer type electrophotographic photoreceptor |
US7056632B2 (en) * | 2003-01-21 | 2006-06-06 | Xerox Corporatioin | Solution-coatable, three-component thin film design for organic optoelectronic devices |
-
1996
- 1996-01-24 JP JP01003296A patent/JP3709596B2/en not_active Expired - Fee Related
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JP2002287435A (en) * | 2002-01-23 | 2002-10-03 | Kyocera Mita Corp | Method for forming image by using positive electrification monolayer type electrophotographic photoreceptor |
US7056632B2 (en) * | 2003-01-21 | 2006-06-06 | Xerox Corporatioin | Solution-coatable, three-component thin film design for organic optoelectronic devices |
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