JPH09188608A - Grey hair preventive agent - Google Patents
Grey hair preventive agentInfo
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- JPH09188608A JPH09188608A JP126696A JP126696A JPH09188608A JP H09188608 A JPH09188608 A JP H09188608A JP 126696 A JP126696 A JP 126696A JP 126696 A JP126696 A JP 126696A JP H09188608 A JPH09188608 A JP H09188608A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、毛包部の色素細胞
を活性化し、メラニン生成を促進して白髪の発生を防止
・改善することができる白髪防止剤に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an anti-hair graying agent capable of activating pigment cells in hair follicles and promoting melanin production to prevent / improve gray hair.
【0002】[0002]
【従来の技術】白髪は生理的老化現象のひとつであり、
毛母色素細胞の種々の変化によって発生することが知ら
れているが、その発生機序についてはまだ不明な点が多
い。このため、白髪の防止・改善については、従来は対
症療法的な対応が主体であり、例えば、美容上の観点か
らは染毛剤が用いられてきた。しかしながら、これらは
いずれも根本的な対処法ではなく、白髪そのものの発生
を本質的に防止・改善する白髪防止剤の開発が望まれて
いた。2. Description of the Related Art Gray hair is one of physiological aging phenomena.
It is known to be caused by various changes in hair matrix pigment cells, but the mechanism of its development remains unknown. Therefore, the prevention and improvement of gray hair has hitherto mainly been a symptomatic treatment, and for example, a hair dye has been used from the viewpoint of beauty. However, none of these is a fundamental countermeasure, and there has been a demand for the development of an anti-hair graying agent that essentially prevents / improves the occurrence of gray hair itself.
【0003】このような要望に対して、いくつかの提案
がされており、例えば特定核酸関連物質を有効成分とす
るもの(特開昭62−45527号、同63−1835
18号、同63−301810号、同64−25712
号、特開平1−316308号、同2−157211
号、同4−112817号、同4−124122号、同
4−360836号、同5−58845号、同6−48
925号公報等)、ペプチド性のホルモンや細胞増殖因
子を有効成分とするもの(特開平1−207225号、
同1−207226号、同5−43424号、同5−2
13720号、同5−213721号公報等)、その他
の物質を有効成分とするもの(特開昭60−17470
5号、同61−165310号、同62−63509
号、同62−63510号、同64−79107号公報
等)などの毛髪用製剤が挙げられる。しかしながら、こ
れらは有効性、有効成分の安定性、安全性等の点で実用
上十分に満足できるものではなかった。In response to such a demand, some proposals have been made, for example, those containing a specific nucleic acid-related substance as an active ingredient (Japanese Patent Laid-Open Nos. 62-45527 and 63-1835).
No. 18, No. 63-301810, No. 64-25712
And JP-A-1-316308 and 2-157221.
No. 4-112817, No. 4-124122, No. 4-360836, No. 5-58845, No. 6-48
925), and those containing a peptide hormone or cell growth factor as an active ingredient (JP-A-1-207225,
No. 1-207226, No. 5-43424, No. 5-2
Nos. 13720, 5-213721, etc.) and those containing other substances as active ingredients (JP-A-60-17470).
No. 5, No. 61-165310, No. 62-63509
Nos. 62-63510 and 64-79107) and the like. However, they have not been practically sufficiently satisfactory in terms of efficacy, stability of active ingredients, safety and the like.
【0004】[0004]
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、白髪の発生の防止・改善効果に優れるとともに安全
性にも優れた白髪防止剤を提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION Therefore, an object of the present invention is to provide an anti-hair graying agent which is excellent in the effect of preventing and improving the occurrence of gray hair and also in safety.
【0005】[0005]
【課題を解決するための手段】このような実情におい
て、本発明者は鋭意検討を行った結果、特定のクロモン
誘導体が毛包部の色素細胞を活性化し、メラニン生成を
増大させることにより、白髪の発生を防止・改善する効
果に優れていることを見出し、本発明を完成した。[Means for Solving the Problems] Under such circumstances, the present inventor has conducted diligent studies, and as a result, a specific chromone derivative activates pigment cells in the hair follicle part to increase melanin production, thereby causing white hair. The present invention has been completed by finding out that it is excellent in the effect of preventing and improving the occurrence of.
【0006】すなわち、本発明は、次の一般式(1)That is, the present invention provides the following general formula (1):
【0007】[0007]
【化3】 Embedded image
【0008】〔式中、R1 は水素原子、アルキル基、カ
ルボキシル基、COOR9 (R9 は炭素数1〜15の直
鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基)又は次式
(2)[Wherein R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group, a carboxyl group, COOR 9 (R 9 is a linear or branched alkyl or alkenyl group having 1 to 15 carbon atoms) or the following formula (2)
【0009】[0009]
【化4】 Embedded image
【0010】(R7 及びR8 は水素原子、アルキル基を
示すか又はR7 とR8 が一緒になってアルキレン基もし
くは-CH2CH2OCH2CH2-を形成する)を、R2 は水素原
子、アシル基又はカルボキシル基を、R3 は水素原子、
ヒドロキシル基、低級アルコキシル基、カルボキシメチ
ルオキシ基又は低級アルコキシカルボニルメチルオキシ
基を、R4 は水素原子、ヒドロキシル基、OR6(R6
は上記と同様の意味を示す)、低級アシルオキシ基、カ
ルボキシメチルオキシ基、低級アルコキシカルボニルメ
チルオキシ基又はアラルキルオキシ基を、R5 は水素原
子、ヒドロキシル基、アルキル基又は低級アルコキシル
基を示す〕で表わされるクロモン誘導体又はその塩を有
効成分とする白髪防止剤を提供するものである。[0010] (R 7 and R 8 are a hydrogen atom, an alkylene group or -CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2, or R 7 and R 8 represent an alkyl group together - to form a) a, R 2 Is a hydrogen atom, an acyl group or a carboxyl group, R 3 is a hydrogen atom,
A hydroxyl group, a lower alkoxyl group, a carboxymethyloxy group or a lower alkoxycarbonylmethyloxy group, R 4 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, OR 6 (R 6
Represents the same meaning as above), a lower acyloxy group, a carboxymethyloxy group, a lower alkoxycarbonylmethyloxy group or an aralkyloxy group, and R 5 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group or a lower alkoxyl group]. It is intended to provide an anti-hair graying agent containing the represented chromone derivative or a salt thereof as an active ingredient.
【0011】[0011]
【発明の実施の形態】クロモン誘導体と色素細胞の関係
については、3−ヒドロキシクロモン系化合物がチロシ
ナーゼ活性阻害作用を有すること(特開昭55−111
410号、同55−143908号公報)や特定のクロ
モン誘導体が皮膚において優れたメラニン生成抑制及び
色素沈着改善作用を有すること(特開平5−30181
3号公報)が知られているが、特定のクロモン誘導体が
毛包部の色素細胞に対して強い活性化作用を有し、メラ
ニン生成を増大させることにより、顕著な白髪の予防・
改善効果を発揮することについては知られておらず、本
発明者らによる新知見である。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION Regarding the relationship between chromone derivatives and pigment cells, 3-hydroxychromone compounds have a tyrosinase activity inhibitory action (JP-A-55-111).
No. 410, 55-143908) and specific chromone derivatives have excellent melanin production-suppressing and pigmentation-improving effects on the skin (JP-A-5-30181).
No. 3) is known, but a specific chromone derivative has a strong activating effect on pigment cells in the hair follicle part, and increases melanin production, thereby preventing remarkable gray hair.
It is not known that the improvement effect is exhibited, which is a new finding by the present inventors.
【0012】一般式(1)において、R1 で示されるア
ルキル基としては、炭素数1〜15のもの、具体的には
メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル
基、n−ブチル基、t−ブチル基、オクチル基、ウンデ
シル基等が挙げられる。R6 の炭素数1〜15のアルキ
ル基としてはR1 と同様のものが挙げられ、アルケニル
基としては、ビニル基、アリル基、クロチル基、α−ペ
ンテニル基等が挙げられる。また、R7 及びR8 で示さ
れるアルキル基としてはR1 と同様のものが挙げられ、
R7 及びR8 で形成されるアルキレン基としては炭素数
4〜5の直鎖アルキレン基が好ましい。In the general formula (1), the alkyl group represented by R 1 has 1 to 15 carbon atoms, specifically, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group. , T-butyl group, octyl group, undecyl group and the like. Examples of the alkyl group having 1 to 15 carbon atoms for R 6 include those similar to R 1, and examples of the alkenyl group include vinyl group, allyl group, crotyl group, α-pentenyl group and the like. Examples of the alkyl group represented by R 7 and R 8 include those similar to R 1 .
The alkylene group formed by R 7 and R 8 is preferably a linear alkylene group having 4 to 5 carbon atoms.
【0013】R2 で示されるアシル基としては、炭素数
1〜5のもの、具体的にはホルミル基、アセチル基、プ
ロピオニル基、ブチリル基等が挙げられる。R3 で示さ
れる低級アルコキシル基としては、炭素数1〜5のも
の、具体的にはメトキシル基、エトキシル基、プロポキ
シル基等が挙げられる。R3 で示される低級アルコキシ
カルボニルメチルオキシ基としてはC1-5アルキルオキ
シカルボニルメチルオキシ基が挙げられ、具体的にはエ
トキシカルボニルメチルオキシ基、エトキシカルボニル
メチルオキシ基等が挙げられる。R4 で示される低級ア
シルオキシ基としては、炭素数1〜5のもの、具体的に
はアセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基等が挙げら
れ、低級アルコキシカルボニルメチルオキシ基として
は、炭素数1〜5のもの、具体的にはメトキシカルボニ
ルメチルオキシ基、エトキシカルボニルメチルオキシ基
等が挙げられる。またR4 で示される低級アルコキシカ
ルボニルメチルオキシ基としてはR3 と同様のものが挙
げられる。R4 で示されるアラルキルオキシ基として
は、フェニル−C1-5アルキルオキシ基、ナフチル−C
1-5アルキルオキシ基等が挙げられ、具体的にはベンジ
ルオキシ基、ナフチルメチルオキシ基等が挙げられる。
R5 のアルキル基としてはR1 と同様のものが、また低
級アルコキシル基としてはR3 と同様のものが挙げられ
る。Examples of the acyl group represented by R 2 include those having 1 to 5 carbon atoms, specifically, formyl group, acetyl group, propionyl group, butyryl group and the like. Examples of the lower alkoxyl group represented by R 3 include those having 1 to 5 carbon atoms, such as a methoxyl group, an ethoxyl group and a propoxyl group. Examples of the lower alkoxycarbonylmethyloxy group represented by R 3 include a C 1-5 alkyloxycarbonylmethyloxy group, and specific examples thereof include an ethoxycarbonylmethyloxy group and an ethoxycarbonylmethyloxy group. The lower acyloxy group represented by R 4 includes those having 1 to 5 carbon atoms, specifically, acetyloxy group, propanoyloxy group and the like, and the lower alkoxycarbonylmethyloxy group has 1 to 5 carbon atoms. Examples thereof include methoxycarbonylmethyloxy group and ethoxycarbonylmethyloxy group. As the lower alkoxycarbonylmethyl group represented by R 4 include the same as R 3. Examples of the aralkyloxy group represented by R 4 include phenyl-C 1-5 alkyloxy group and naphthyl-C.
Examples thereof include a 1-5 alkyloxy group and the like, and specific examples include a benzyloxy group and a naphthylmethyloxy group.
Examples of the alkyl group of R 5 are the same as those of R 1, and examples of the lower alkoxyl group are the same as those of R 3 .
【0014】また、クロモン誘導体(1)の塩としては
アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩などのほか、塩酸
塩、硫酸塩等の酸付加塩が挙げられる。Examples of salts of the chromone derivative (1) include alkali metal salts, alkaline earth metal salts, and acid addition salts such as hydrochlorides and sulfates.
【0015】本発明において用いられるクロモン誘導体
(1)としては、例えば、7−メトキシクロモン、7−
ヒドロキシクロモン、5−メトキシクロモン、5,7−
ジヒドロキシクロモン、5−ヒドロキシクロモン、3−
アセチル−5,7−ジヒドロキシ−2−メチルクロモ
ン、5,7−ジヒドロキシ−2−メチルクロモン、5−
ヒドロキシ−2−メチルクロモン、3−アセチル−5−
ヒドロキシ−2−メチルクロモン、7−カルボキシメチ
ルオキシクロモン、7−エトキシカルボニルメチルオキ
シクロモン、7−(3,7−ジメチルオクタ−2,6−
ジエニロキシ)クロモン、3−ホルミル−5−ヒドロキ
シクロモン、5−ヒドロキシクロモン−3−カルボン
酸、5−メトキシクロモン−2−カルボン酸n−ウンデ
シルエステル、クロモン−2−カルボン酸n−ペンチル
エステル、7−メトキシクロモン−2−カルボン酸n−
ペンチルエステル、5−メトキシクロモン−2−カルボ
ン酸n−ペンチルエステル、クロモン−2−カルボン酸
メチルエステル、5−ヒドロキシクロモン−2−カルボ
ン酸n−ウンデシルエステル、5−メトキシクロモン−
2−カルボン酸メチルエステル、7−(3−メチル−2
−ブテニルオキシ)クロモン、7−メトキシクロモン−
2−カルボン酸、5−ヒドロキシ−7−メトキシ−2−
メチルクロモン、7−メトキシクロモン−2−カルボン
酸カリウム、7−メトキシクロモン−2−カルボン酸エ
チルエステル、クロモン−2−カルボン酸、5−メトキ
シクロモン−2−カルボン酸、5,7−ジメトキクロモ
ン、3−アセチル−2−メチルクロモン、5−ヒドロキ
シクロモン−2−カルボン酸、7−カルボキシメチルオ
キシ−5−ヒドロキシ−2−メチルクロモン、7−エト
キシカルボニルメチルオキシ−5−ヒドロキシ−2−メ
チルクロモン、3−アセチル−5−ヒドロキシ−7−メ
トキシ−2−メチルクロモン、7−ブチルオキシクロモ
ン、7−(3−メチルブチルオキシ)クロモン、7−
(2−エチルヘキシルオキシ)クロモン、7−メトキシ
クロモン−2−カルボン酸−n−ウンデシル、5,7−
ビス(エトキシカルボニルメチルオキシ)−2−メチル
クロモン、3,7−ジアセチル−5−ヒドロキシ−2−
メチルクロモン、8−メチル−7−(1−ナフチルメチ
ルオキシ)−2−モルホリノクロモン、2−(N,N−
ジエチルアミノ)−7−エトキシクロモン、5−ヒドロ
キシ−7−メトキシ−2−メチルクロモン、7−ヒドロ
キシ−2−メチルクロモンなどが好ましいものとして挙
げられる。Examples of the chromone derivative (1) used in the present invention include 7-methoxychromone and 7-methoxychromone.
Hydroxychromone, 5-methoxychromone, 5,7-
Dihydroxychromone, 5-hydroxychromone, 3-
Acetyl-5,7-dihydroxy-2-methylchromone, 5,7-dihydroxy-2-methylchromone, 5-
Hydroxy-2-methylchromone, 3-acetyl-5-
Hydroxy-2-methylchromone, 7-carboxymethyloxychromone, 7-ethoxycarbonylmethyloxychromone, 7- (3,7-dimethylocta-2,6-
Dienyloxy) chromone, 3-formyl-5-hydroxychromone, 5-hydroxychromone-3-carboxylic acid, 5-methoxychromone-2-carboxylic acid n-undecyl ester, chromone-2-carboxylic acid n-pentyl ester, 7 -Methoxychromone-2-carboxylic acid n-
Pentyl ester, 5-methoxychromone-2-carboxylic acid n-pentyl ester, chromone-2-carboxylic acid methyl ester, 5-hydroxychromone-2-carboxylic acid n-undecyl ester, 5-methoxychromone-
2-carboxylic acid methyl ester, 7- (3-methyl-2
-Butenyloxy) chromone, 7-methoxychromone-
2-carboxylic acid, 5-hydroxy-7-methoxy-2-
Methylchromone, potassium 7-methoxychromone-2-carboxylic acid, 7-methoxychromone-2-carboxylic acid ethyl ester, chromone-2-carboxylic acid, 5-methoxychromone-2-carboxylic acid, 5,7-dimethoxychromone, 3 -Acetyl-2-methylchromone, 5-hydroxychromone-2-carboxylic acid, 7-carboxymethyloxy-5-hydroxy-2-methylchromone, 7-ethoxycarbonylmethyloxy-5-hydroxy-2-methylchromone, 3 -Acetyl-5-hydroxy-7-methoxy-2-methylchromone, 7-butyloxychromone, 7- (3-methylbutyloxy) chromone, 7-
(2-Ethylhexyloxy) chromone, 7-methoxychromone-2-carboxylic acid-n-undecyl, 5,7-
Bis (ethoxycarbonylmethyloxy) -2-methylchromone, 3,7-diacetyl-5-hydroxy-2-
Methylchromone, 8-methyl-7- (1-naphthylmethyloxy) -2-morpholinochromone, 2- (N, N-
Diethylamino) -7-ethoxychromone, 5-hydroxy-7-methoxy-2-methylchromone, 7-hydroxy-2-methylchromone and the like are mentioned as preferable ones.
【0016】特に好適な化合物としては、5−ヒドロキ
シクロモン、7−ヒドロキシクロモン、7−メトキシク
ロモン、5,7−ジヒドロキシクロモン、5,7−ジヒ
ドロキシ−2−メチルクロモン、3−ホルミル−5−ヒ
ドロキシクロモン、5−メトキシクロモン−2−カルボ
ン酸n−ウンデシルエステル、3−アセチル−5−ヒド
ロキシ−2−メチルクロモン、7−(3−メチル−2−
ブテニルオキシ)クロモン、5−ヒドロキシ−7−メト
キシ−2−メチルクロモン、7−メトキシクロモン−2
−カルボン酸、クロモン−2−カルボン酸n−ペンチル
エステル、5−メトキシクロモン、クロモン−2−カル
ボン酸、3,7−ジアセチル−5−ヒドロキシ−2−メ
チルクロモン、8−メチル−7−(1−ナフチルメチル
オキシ)−2−モルホリノクロモン、2−(N,N−ジ
エチルアミノ)−7−エトキシクロモン、5−ヒドロキ
シ−7−メトキシ−2−メチルクロモン、7−ヒドロキ
シ−2−メチルクロモンなどを挙げることができる。Particularly preferred compounds are 5-hydroxychromone, 7-hydroxychromone, 7-methoxychromone, 5,7-dihydroxychromone, 5,7-dihydroxy-2-methylchromone and 3-formyl-5-hydroxy. Chromone, 5-methoxychromone-2-carboxylic acid n-undecyl ester, 3-acetyl-5-hydroxy-2-methylchromone, 7- (3-methyl-2-
Butenyloxy) chromone, 5-hydroxy-7-methoxy-2-methylchromone, 7-methoxychromone-2
-Carboxylic acid, chromone-2-carboxylic acid n-pentyl ester, 5-methoxychromone, chromone-2-carboxylic acid, 3,7-diacetyl-5-hydroxy-2-methylchromone, 8-methyl-7- (1 -Naphthylmethyloxy) -2-morpholinochromone, 2- (N, N-diethylamino) -7-ethoxychromone, 5-hydroxy-7-methoxy-2-methylchromone, 7-hydroxy-2-methylchromone and the like. be able to.
【0017】クロモン誘導体(1)は、文献記載の方法
(鈴木,分析化学,17, 1284(1968)、Limaye, J., Indi
an C. S., 12, 788(1935)、Bheemasankara, RECUEL., 8
3, 1122(1964)、Chem. Ber., 104, 348(1971)、Indian
J. C., 23B, 1036(1984)、Nohara & Eda, Tetrahedro
n, 30, 3553(1979)、特開昭47−5377号公報等)
に従って、あるいはそれに準じて合成することができ
る。The chromone derivative (1) can be obtained by the method described in the literature (Suzuki, Analytical Chemistry, 17, 1284 (1968), Limaye, J., Indi.
an CS, 12, 788 (1935), Bheemasankara, RECUEL., 8
3, 1122 (1964), Chem. Ber., 104, 348 (1971), Indian
JC, 23B, 1036 (1984), Nohara & Eda, Tetrahedro
n, 30, 3553 (1979), JP-A-47-5377, etc.)
Or according to the method.
【0018】本発明の白髪防止剤には、上記クロモン誘
導体(1)の一種を単独で又は二種以上を組合わせて配
合することができ、その配合量は組成物中に0.01〜
10重量%とすることが好ましく、0.05〜5重量%
が特に好ましい。The anti-hair graying agent of the present invention may contain one kind of the above-mentioned chromone derivative (1) alone or in combination of two or more kinds.
10% by weight is preferable, and 0.05 to 5% by weight
Is particularly preferred.
【0019】本発明の白髪防止剤は、医薬品、医薬部外
品、化粧品などの外用剤として用いることが好ましく、
例えばクリーム、ローション、乳剤、軟膏、ゲル、ヘア
トニック、ヘアリキッド、リニメント、ヘアーリンス、
ヘアーシャンプー、ヘアートリートメント、ヘアーコン
ディショナー、エアゾール、ムースなどの種々の形態に
製剤化できる。その基剤も毛髪施用上許容し得る液状及
び固形状の原料を幅広く使用できる。その際、必要に応
じて防腐剤、香料、安定剤、着色剤、紫外線吸収剤、酸
化防止剤、保湿剤、増粘剤など種々の公知の添加剤を加
えることもできる。The anti-hair graying agent of the present invention is preferably used as an external preparation for pharmaceuticals, quasi drugs, cosmetics and the like,
For example, cream, lotion, emulsion, ointment, gel, hair tonic, hair liquid, liniment, hair rinse,
It can be formulated into various forms such as hair shampoo, hair treatment, hair conditioner, aerosol and mousse. As the base, a wide variety of liquid and solid raw materials which are acceptable for hair application can be used. At that time, various known additives such as antiseptics, fragrances, stabilizers, colorants, ultraviolet absorbers, antioxidants, moisturizers, thickeners and the like can be added if necessary.
【0020】本発明の白髪防止剤は、白髪の発生箇所に
局所的に適用することにより、その部位に発生した白髪
を改善することができ、また、白髪の発生を防止するこ
とができる。本発明の白髪防止剤の使用量は、有効成分
の含有量により異なるが例えばクリーム状又は軟膏状の
製剤の場合、皮膚面1cm2 当り1〜20mg、液状製剤の
場合、同じく1〜10mgとするのが好ましい。The topical anti-hair graying agent of the present invention can be applied topically to a site where gray hair is generated, to improve the gray hair generated at that site, and also to prevent the occurrence of gray hair. The amount of the anti-hair graying agent of the present invention to be used varies depending on the content of the active ingredient, but for example, in the case of a cream-shaped or ointment-shaped preparation, it is 1 to 20 mg per cm 2 of the skin surface, and in the case of a liquid preparation, it is also 1 to 10 mg. Is preferred.
【0021】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に制限されるもの
ではない。Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【0022】実施例1 生後10日齢前後のチンチラマウス(チロシナーゼ陽性
型アルビノ、灰白色の毛色調を呈する)の背部より毛包
組織を無菌的に単離し、牛胎児血清10%を含むダルベ
ッコのMEM培地中に一定量を浸漬した。これに表1に
示すクロモン誘導体(終濃度100μM)と所定濃度の
放射性メラニン前駆物質を加え、37℃で3日間培養し
た。培養後、毛包組織を洗浄・溶解し、放射性メラニン
前駆物質の組織内取り込み量を測定した。結果はクロモ
ン誘導体無添加時の値を100として相対値で表した
(表1)。Example 1 Hair follicle tissue was aseptically isolated from the back of a chinchilla mouse (tyrosinase-positive albino, exhibiting a grayish white hair color) around 10 days of age, and Dulbecco's MEM containing 10% fetal calf serum. A certain amount was immersed in the medium. The chromone derivative shown in Table 1 (final concentration 100 μM) and a predetermined concentration of radioactive melanin precursor were added thereto, and the mixture was incubated at 37 ° C. for 3 days. After culturing, the hair follicle tissue was washed and dissolved, and the amount of radioactive melanin precursor incorporated into the tissue was measured. The results were expressed as relative values, with the value when the chromone derivative was not added as 100 (Table 1).
【0023】[0023]
【表1】 [Table 1]
【0024】実施例2 生後10週齢前後のチンチラマウスの背部毛を抜去して
同部位に成長期毛を誘導し、この部位に表2に示す組成
のヘアトニックを1日1回(0.1ml/回)、1カ月間
連続塗布し、塗布部の体毛の濃色度を以下に示す基準に
より肉眼判定した。試験は8〜10匹/群の7群で実施
し、結果は各群の平均値で表した(表2)。Example 2 Chinchilla mice around the age of 10 weeks of age were removed from the dorsal hair to induce anagen hair at the same site, and a hair tonic having the composition shown in Table 2 was once a day (0. (1 ml / dose) It was continuously applied for 1 month, and the darkness of body hair at the applied part was visually judged according to the following criteria. The test was carried out in 7 groups of 8 to 10 animals / group, and the results were represented by the average value of each group (Table 2).
【0025】(判定基準) 3:強く濃色化している 2:やや濃色化している 1:わずかに濃色化している 0:ほとんど濃色化していない(Criteria) 3: Strongly darkened 2: Slightly darkened 1: Slightly darkened 0: Almost darkened
【0026】[0026]
【表2】 [Table 2]
【0027】実施例3 白髪のある21名の男性(39〜51歳)を7名ずつ3
群に分け、表3に示す組成のヘアトニックの本発明品を
1群につき1種と比較品を各人の頭部の左右別々に塗布
することにより、1日2回、3カ月間使用させ、塗布部
位の頭髪を試験前後で比較した。比較品に対する本発明
品の白髪改善効果を以下に示す基準により肉眼判定し
た。結果は各群の平均値で表した(表3)。Example 3 21 males (39 to 51 years old) with white hair, 3 by 7
The hair tonic product of the composition shown in Table 3 is divided into groups, and one product of each group and a comparative product are separately applied on the right and left sides of each person's head, so that they are used twice a day for 3 months. The hair at the application site was compared before and after the test. The white hair improving effect of the product of the present invention with respect to the comparative product was visually judged according to the following criteria. The results were represented by the average value of each group (Table 3).
【0028】(判定基準) 3:強く改善している 2:やや改善している 1:わずかに改善している 0:ほとんど改善していない(Criteria) 3: Strongly improved 2: Slightly improved 1: Slightly improved 0: Almost no improvement
【0029】[0029]
【表3】 [Table 3]
【0030】なお本発明品の白髪防止剤の3カ月間の使
用中及び使用後においても皮膚の状態に特に異常は認め
られなかった。No particular abnormality was observed in the skin condition during and after the use of the anti-hair graying agent of the present invention for 3 months.
【0031】[0031]
【発明の効果】本発明の白髪防止剤は、毛包部の色素細
胞に対して強い活性作用を有し、メラニン生成を増大さ
せることにより、顕著な白髪の予防・改善効果を発揮す
るものである。EFFECTS OF THE INVENTION The anti-hair graying agent of the present invention has a strong activating effect on pigment cells in the hair follicle part, and exerts a remarkable effect of preventing and improving gray hair by increasing melanin production. is there.
フロントページの続き (72)発明者 堀 隆 栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会 社研究所内 (72)発明者 西澤 義則 栃木県芳賀郡市貝町赤羽2606 花王株式会 社研究所内Front Page Continuation (72) Inventor Takashi Hori 2606 Akabane, Kaicho, Haga-gun, Tochigi Prefecture Kao Stock Company Research Institute (72) Yoshinori Nishizawa 2606 Akabane, Kai-cho, Haga-gun, Tochigi Research Center Kao Corporation
Claims (1)
基、COOR9 (R9 は炭素数1〜15の直鎖又は分岐
鎖のアルキル基又はアルケニル基)又は式(2) 【化2】 (R7 及びR8 は水素原子、アルキル基を示すか又はR
7 とR8 が一緒になってアルキレン基もしくは-CH2CH2O
CH2CH2-を形成する)を、R2 は水素原子、アシル基又
はカルボキシル基を、R3 は水素原子、ヒドロキシル
基、低級アルコキシル基、カルボキシメチルオキシ基又
は低級アルコキシカルボニルメチルオキシ基を、R4 は
水素原子、ヒドロキシル基、OR6(R6 は上記と同様
の意味を示す)、低級アシルオキシ基、カルボキシメチ
ルオキシ基、低級アルコキシカルボニルメチルオキシ基
又はアラルキルオキシ基を、R5 は水素原子、ヒドロキ
シル基、アルキル基又は低級アルコキシル基を示す〕で
表わされるクロモン誘導体又はその塩を有効成分とする
白髪防止剤。1. The following general formula (1): [In the formula, R 1 is a hydrogen atom, an alkyl group, a carboxyl group, COOR 9 (R 9 is a linear or branched alkyl group or alkenyl group having 1 to 15 carbon atoms) or the formula (2) (R 7 and R 8 represent a hydrogen atom, an alkyl group, or R 7
7 and R 8 together form an alkylene group or -CH 2 CH 2 O
CH 2 CH 2 — is formed, R 2 is a hydrogen atom, an acyl group or a carboxyl group, R 3 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a lower alkoxyl group, a carboxymethyloxy group or a lower alkoxycarbonylmethyloxy group, R 4 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, OR 6 (R 6 has the same meaning as above), a lower acyloxy group, a carboxymethyloxy group, a lower alkoxycarbonylmethyloxy group or an aralkyloxy group, and R 5 is a hydrogen atom. , A hydroxyl group, an alkyl group or a lower alkoxyl group], or an anti-hair graying agent comprising a salt thereof as an active ingredient.
Priority Applications (1)
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JPH09188608A true JPH09188608A (en) | 1997-07-22 |
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Family Applications (1)
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JP126696A Pending JPH09188608A (en) | 1996-01-09 | 1996-01-09 | Grey hair preventive agent |
Country Status (1)
Country | Link |
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JP (1) | JPH09188608A (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1508327A1 (en) * | 2003-08-18 | 2005-02-23 | MERCK PATENT GmbH | Use of chromen-4-one derivatives for the care of skin and hair |
WO2007087956A1 (en) | 2006-01-31 | 2007-08-09 | Merck Patent Gmbh | Chromen-4-one derivatives as a self-tanning substance |
DE102011009112A1 (en) | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Merck Patent Gmbh | Chromen-4-one derivatives |
-
1996
- 1996-01-09 JP JP126696A patent/JPH09188608A/en active Pending
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2005060398A (en) * | 2003-08-18 | 2005-03-10 | Merck Patent Gmbh | Use of chromen-4-one derivative |
WO2007087956A1 (en) | 2006-01-31 | 2007-08-09 | Merck Patent Gmbh | Chromen-4-one derivatives as a self-tanning substance |
DE102011009112A1 (en) | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Merck Patent Gmbh | Chromen-4-one derivatives |
WO2012097857A1 (en) | 2011-01-21 | 2012-07-26 | Merck Patent Gmbh | 7-acyloxy-chromen-4-one derivatives and use thereof as self-tanning substances |
US20130287716A1 (en) * | 2011-01-21 | 2013-10-31 | Merck Patent Gmbh | 7-acyloxychromen-4-one derivatives and the use thereof as self-tanning substances |
US9382224B2 (en) * | 2011-01-21 | 2016-07-05 | Merck Patent Gmbh | 7-acyloxychromen-4-one derivatives and the use thereof as self-tanning substances |
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