JP3049593B2 - Hair restorer - Google Patents
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Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、ホルモン剤等のよ
うに生体に対する著しい副作用を有さず、皮膚機能の亢
進作用による優れた頭皮の機能向上作用による育毛・養
毛効果を持ち、また優れた毛根細胞の賦活作用により脱
毛症治療効果をもつプロスタグランジンF2 αの代謝物
である13,14−ジヒドロ−15−ケト−9(α),
11(α)−ジハイドロキシ−5−シス−13−トラン
ス−プロスタジエン酸〔13,14-dihydro-15-keto-9
(α),11(α)-dihydroxy-5-cis-13-trans-prostadienoi
c acid 〕及びその誘導体、またプロスタグランジンF2
αの同族体で、同じく代謝型プロスタグランジン系関
連化合物である(+)−Z−7−[(1R,2R,3
R,5S)−3,5−ジハイドロキシ−2−(3−オキ
ソデシル)シクロペンチル]ヘプト−5−エン酸〔(+)-
Z-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-(3-oxodecyl)cyc
lopentyl]hept-5-enoic acid〕及びその誘導体を有効成
分として配分してなる育毛・養毛剤組成物に関する。TECHNICAL FIELD The present invention has no remarkable side effects on living organisms, such as hormonal agents, etc., and has a hair-growing / hair-growing effect by an excellent function of improving the function of the scalp by enhancing the function of the skin. 13,14-dihydro-15-keto-9 (α), which is a metabolite of prostaglandin F 2 α and has a therapeutic effect on alopecia by activating hair root cells
11 (α) -dihydroxy-5-cis-13-trans-prostadienoic acid [13,14-dihydro-15-keto-9
(α), 11 (α) -dihydroxy-5-cis-13-trans-prostadienoi
c acid] and its derivatives, and prostaglandin F 2
(+)-Z-7-[(1R, 2R, 3) which is a homologue of α and is also a metabolic prostaglandin related compound.
R, 5S) -3,5-dihydroxy-2- (3-oxodecyl) cyclopentyl] hept-5-enoic acid [(+)-
Z-7-[(1R, 2R, 3R, 5S) -3,5-dihydroxy-2- (3-oxodecyl) cyc
lopentyl] hept-5-enoic acid] and derivatives thereof as active ingredients.
【0002】[0002]
【従来の技術】脱毛症の予防や治療、また頭皮・毛根の
機能亢進による育毛・養毛作用についてこれまでホルモ
ン剤、血流促進剤、種々細胞活性化成分等々について数
多くの研究がなされ、種々の薬効成分が試みられ外用育
毛剤に配合されてきた。しかし、効果が特に優れ、且つ
安全性の高いものは未だに少なく、その薬効があるとい
われる成分について、その有効性を客観的に評価するな
らばその大部分が予防的効果の発現で留っているのが現
状である。2. Description of the Related Art Numerous studies have been made on hormonal agents, blood flow promoting agents, various cell activating components, etc. on the prevention and treatment of alopecia, and on hair growth and hair growth by hyperfunction of the scalp and hair roots. Has been tried and incorporated into a topical hair restorer. However, few are particularly effective and highly safe, and most of the components that are said to have medicinal effects are expressed in preventive effects if the effectiveness is objectively evaluated. That is the current situation.
【0003】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は安全性、安定
性に優れ、皮膚細胞の機能促進作用による育毛・養毛効
果での脱毛症治療効果と、脱毛症が発症していない人に
対しては、優れたより健康な毛の成長を促し、脱毛症の
予防効果が高く、また頭皮や毛根の老化防止作用をもつ
育毛・養毛剤を開発することを目的として行ったもので
ある。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention is excellent in safety and stability, and has an effect of treating alopecia by hair growth and hair restoration effects by promoting the function of skin cells, and a method for preventing alopecia from developing. The purpose of the present invention is to develop a hair-growing / hair-growing agent that promotes excellent and healthy hair growth, has a high effect of preventing alopecia, and has an anti-aging effect on the scalp and hair roots.
【0004】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明の育毛・養毛剤
は、プロスタグランジンF2 αの代謝物である13,1
4−ジヒドロ−15−ケト−9(α),11(α)−ジ
ハイドロキシ−5−シス−13−トランス−プロスタジ
エン酸及びその誘導体、及び(+)−Z−7−[(1
R,2R,3R,5S)−3,5−ジハイドロキシ−2
−(3−オキソデシル)シクロペンチル]ヘプト−5−
エン酸及びその誘導体から選択される1種又は2種以上
を配合することを特徴とするものである。本発明の有効
成分のうち、(+)−Z−7−[(1R,2R,3R,
5S)−3,5−ジハイドロキシ−2−(3−オキソデ
シル)シクロペンチル]ヘプト−5−エン酸の誘導体が
好ましく、特にイソプロピル誘導体である(+)−イソ
プロピル Z−7−[(1R,2R,3R,5S)−
3,5−ジハイドロキシ−2−(3−オキソデシル)シ
クロペンチル]ヘプト−5−エノエイトが好ましい。本
発明の有効成分は、代謝型プロスタグランジン系同族化
合物で代謝経路が内因性のプロスタグランジンの代謝経
路に類似して、育毛・養毛に関する有効性が発揮される
ものである。Means for Solving the Problems The hair restorer / hair restorer of the present invention is a metabolite of prostaglandin F 2 α, which is 13,1.
4-dihydro-15-keto-9 (α), 11 (α) -dihydroxy-5-cis-13-trans-prostadienoic acid and its derivatives, and (+)-Z-7-[(1
R, 2R, 3R, 5S) -3,5-dihydroxy-2
-(3-oxodecyl) cyclopentyl] hept-5-
One or more selected from enic acid and its derivatives are blended. Among the active ingredients of the present invention, (+)-Z-7-[(1R, 2R, 3R,
A derivative of 5S) -3,5-dihydroxy-2- (3-oxodecyl) cyclopentyl] hept-5-enoic acid is preferred, and in particular, an isopropyl derivative (+)-isopropyl Z-7-[(1R, 2R, 3R, 5S)-
3,5-Dihydroxy-2- (3-oxodecyl) cyclopentyl] hept-5-enoate is preferred. The active ingredient of the present invention is a metabolic prostaglandin homologous compound whose metabolic pathway is similar to the endogenous prostaglandin metabolic pathway and exerts its effects on hair growth and hair restoration.
【0005】プロスタグランジンとは、生体の組織や器
官において生合成され、種々の生理的役割をもつエイコ
サノイドであり、その作用は特異的な受容体を介して発
現されると一般的に考えられ、プロスタグランジンの種
類に応じてプロスタグランジンD受容体(DP)、プロ
スタグランジンE受容体(EP)、プロスタグランジン
F受容体(FP)、プロスタグランジンI受容体(I
P)及びトロンボキサン受容体(TP)などの存在が現
在知られている。そして、表皮細胞や線維芽細胞よりな
る頭皮や毛根組織内でも、これらのプロスタグランジン
の産生や受容体の存在がいくつか報告されており、頭
皮、毛根の細胞の分裂や分化に深く関与していることは
明らかである。[0005] Prostaglandins are eicosanoids that are biosynthesized in tissues and organs of living organisms and have various physiological roles, and it is generally thought that their actions are expressed via specific receptors. , Prostaglandin D receptor (DP), prostaglandin E receptor (EP), prostaglandin F receptor (FP), and prostaglandin I receptor (I) depending on the type of prostaglandin.
The presence of P) and the thromboxane receptor (TP) is currently known. Production of these prostaglandins and the presence of receptors have also been reported in the scalp and hair root tissues consisting of epidermal cells and fibroblasts, and are deeply involved in the division and differentiation of scalp and hair root cells. It is clear that.
【0006】本発明は、この点に注目し、代謝型の種々
のプロスタグランジンの薬効成分について長年に渡る育
毛・養毛の研究を行い、また自立神経失調症における交
換神経、副交換神経の不均衡(交感神経優位支配)にお
いて、脱毛症が発症することが臨床的に高頻度に見られ
ることより、種々の交換神経遮断薬を用いて、育毛・養
毛の研究を行い、交換神経β遮断薬である本発明の上記
有効成分が優れた育毛・養毛効果をもつことを初めて見
出して、本発明の完成に至ったものである。[0006] The present invention focuses on this point, and has studied the medicinal components of various metabolic prostaglandins on hair growth and hair growth for many years, and has examined the effects of sympathetic nerves and accessory sympathetic nerves on autonomic imbalance. In the imbalance (dominant sympathetic dominance), the occurrence of alopecia is frequently observed clinically. It has been found for the first time that the above-mentioned active ingredient of the present invention, which is a blocker, has an excellent hair-growth / hair-growing effect, and the present invention has been completed.
【0007】[0007]
【発明の実施の形態】本発明の有効成分である13,1
4−ジヒドロ−15−ケト−9(α),11(α)−ジ
ハイドロキシ−5−シス−13−トランス−プロスタジ
エン酸及びその誘導体についての詳細な具体例を次に示
す。本発明で対象とするプロスタグランジンは9α位と
11α位に水酸基を有するプロスタン酸で次式(I)で
示される。BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The active ingredient of the present invention, 13,1
Detailed specific examples of 4-dihydro-15-keto-9 (α), 11 (α) -dihydroxy-5-cis-13-trans-prostadienoic acid and derivatives thereof are shown below. The prostaglandin targeted in the present invention is a prostanoic acid having a hydroxyl group at 9α-position and 11α-position and represented by the following formula (I).
【化1】 式(I)において、R1 が水素原子(−H)のものは、
13,14−ジヒドロ−15−ケト−9(α),11
(α)−ジハイドロキシ−5−シス−13−トランス−
プロスタジエン酸であり、その他の誘導体として、R1
がメチル基(−CH3 )、エチル基(−C2 H5 )、プ
ロピル基(−C3 H7 )などのn−アルキル基や、イソ
プロピル基(−CH(CH3 )2 )などのイソ−アルキ
ル基を示すアルキル基体、またR1 がナトリウム、カリ
ウムなどを示す塩などがあり、また更にステアリルアル
コールなどの脂肪族アルコール、またグルコースなどの
糖・多価アルコールとのエステルでもよい。Embedded image In the formula (I), when R 1 is a hydrogen atom (—H),
13,14-dihydro-15-keto-9 (α), 11
(Α) -Dihydroxy-5-cis-13-trans-
Prostadienoic acid, and as other derivatives, R 1
Is an n-alkyl group such as a methyl group (—CH 3 ), an ethyl group (—C 2 H 5 ), or a propyl group (—C 3 H 7 ), or an iso group such as an isopropyl group (—CH (CH 3 ) 2 ). - alkyl base an alkyl group, also include salts shown sodium R 1 is potassium and the like, or even an aliphatic alcohol such as stearyl alcohol, or may be an ester of a sugar-polyol such as glucose.
【0008】その一例として、R1 がイソプロピル基で
あるイソプロピル 13,14−ジヒドロ−15−ケト
−9(α),11(α)−ジハイドロキシ−5−シス−
13−トランス−プロスタジエノエイト(イソプロピル
代謝型PGF2α、以下IPGFと略す)は次式(II)
に示す構造式を持つ化合物である。As one example, isopropyl 13,14-dihydro-15-keto-9 (α), 11 (α) -dihydroxy-5-cis-where R 1 is an isopropyl group.
13-trans-prostadienoate (isopropyl metabolized PGF2α, hereinafter abbreviated as IPGF) is represented by the following formula (II):
Is a compound having the structural formula shown below.
【化2】 IPGFは、ローションやクリーム等、種々の剤型にし
て投与することが可能である。Embedded image IPGF can be administered in various dosage forms such as lotions and creams.
【0009】(+)−Z−7−[(1R,2R,3R,
5S)−3,5−ジハイドロキシ−2−(3−オキソデ
シル)シクロペンチル]ヘプト−5−エン酸及びその誘
導体について詳細な具体例を次に示す。この有効成分は
次式(III) で示される。(+)-Z-7-[(1R, 2R, 3R,
Specific examples of 5S) -3,5-dihydroxy-2- (3-oxodecyl) cyclopentyl] hept-5-enoic acid and its derivatives are shown below. This active ingredient is represented by the following formula (III).
【化3】 式(III) において、R2 が水素原子(−H)のものは、
ウノプロストン酸であり、その他の誘導体としてR1 が
メチル基(−CH3 )、エチル基(−C2 H5)、プロ
ピル基(−C3 H7 )のn−アルキル基や、イソプロピ
ル基(−CH(CH3 )2 )などのイソ−アルキル基を
示すアルキル基体、またナトリウム、カリウムなどを示
す塩、また更にステアリルアルコールなどの脂肪族アル
コール、またグルコースなどの糖・多価アルコールとの
エステルでもよい。Embedded image In the formula (III), when R 2 is a hydrogen atom (—H),
Unoprostonic acid, and as other derivatives, R 1 is an n-alkyl group of a methyl group (—CH 3 ), an ethyl group (—C 2 H 5 ), a propyl group (—C 3 H 7 ), or an isopropyl group (− iso such CH (CH 3) 2) - alkyl substrate an alkyl group, also sodium, aliphatic alcohols, such as potassium salt indicating, for example, or even stearyl alcohol, and also esters of a sugar-polyhydric alcohol such as glucose Good.
【0010】その一例として、R2 がグルコースである
ウノプロストン酸の配糖体である(+)グルコピラノシ
ル−Z−7−[(1R,2R,3R,5S)−3,5−
ジハイドロキシ−2−(3−オキソデシル)シクロペン
チル]ヘプト−5−エノエイト(一般名:ウノプロスト
ン酸グルコシド、以下GIPと略す)は、次式(IV)で
示す構造式を有する化合物である。As an example, (+) glucopyranosyl-Z-7-[(1R, 2R, 3R, 5S) -3,5- is a glycoside of unoprostonic acid in which R 2 is glucose.
Dihydroxy-2- (3-oxodecyl) cyclopentyl] hept-5-enoate (generic name: unoprostonic acid glucoside, hereinafter abbreviated as GIP) is a compound having a structural formula represented by the following formula (IV).
【化4】 (式中、Gはグルコースを示す。) GIPは、ローションやクリーム等、種々の剤型にして
投与することが可能である。Embedded image (In the formula, G represents glucose.) GIP can be administered in various dosage forms such as lotions and creams.
【0011】本発明の有効成分は、特にウノプロストン
酸の誘導体の中でも(+)−イソプロピル Z−7−
[(1R,2R,3R,5S)−3,5−ジハイドロキ
シ−2−(3−オキソデシル)シクロペンチル]ヘプト
−5−エノエイト(一般名:イソプロピル ウノプロス
トン、以下IUPと略す)が好ましく、この化合物は次
式(V)で示される。[0011] The active ingredient of the present invention is preferably (+)-isopropyl Z-7- among unoprostonic acid derivatives.
[(1R, 2R, 3R, 5S) -3,5-dihydroxy-2- (3-oxodecyl) cyclopentyl] hept-5-enoate (generic name: isopropyl unoprostone, hereinafter abbreviated as IUP) is preferred. It is represented by the following equation (V).
【化5】 IUPは、分子量424.62、無色の粘稠性の有る液体で匂
いや味はほとんどなく、エタノールやイソプロパノール
に極めて溶けやすく、また外用剤に繁用される種々の油
剤に溶けるため、ローションやクリーム等、種々の剤型
にして投与することが可能である。本発明の有効成分
は、育毛・養毛剤へ重量比(W/W)で、0.0001〜20%
(W/W %)、好ましくは、0.01〜5.0 %配合することが
できる。Embedded image IUP is a colorless viscous liquid with a molecular weight of 424.62, has almost no smell or taste, is extremely soluble in ethanol and isopropanol, and is soluble in various oils commonly used in external preparations, such as lotions and creams. It can be administered in various dosage forms. The active ingredient of the present invention is 0.0001 to 20% by weight ratio (W / W) to the hair restorer / hair restorer.
(W / W%), preferably 0.01 to 5.0%.
【0012】本発明の育毛・養毛剤において本発明の有
効成分が有効性を示すその作用機序の詳細は現在不明で
あるが、細胞の分裂、角化作用に関連する酵素活性の上
昇に作用し、細胞の代謝活性が促進されることによる、
育毛養毛効果であると本発明者等は推察している。詳し
くは前述のごとく、本発明の有効成分のもつ交感神経β
遮断作用と毛根部の細胞・毛乳頭細胞のもつ本発明の有
効成分に対する受容対を介する毛の成長の促進作用すな
わち、成長を休んでいる毛である休止期毛の成長期毛へ
の移行の促進と成長期間の延長、及び成長期毛の毛母細
胞の分裂・角化の促進作用によるものであろうと推定さ
れる。本発明者等は、長年に渡る脱毛症の研究を行い、
また同時に、多種多数の成分について、その有効性と作
用機序の研究を行って、本発明の完成に至ったものであ
る。The details of the mechanism by which the active ingredient of the present invention is effective in the hair growth and hair growth preparation of the present invention are not known at present, but act on the increase in enzyme activities related to cell division and keratinization. , By promoting the metabolic activity of the cell,
The present inventors presume that the effect is a hair restoration effect. Specifically, as described above, the sympathetic nerve β of the active ingredient of the present invention has
Blocking action and promotion of hair growth through the receptor for the active ingredient of the present invention possessed by the cells of the hair root and hair papilla cells, that is, the transition of telogen hair, which is hair that is resting, to anagen hair. It is presumed that this may be due to the promotion and prolongation of the growth period, and the promotion of the division and keratinization of the hair mother cells of the anagen hair. The present inventors have studied alopecia for many years,
At the same time, the effectiveness and mechanism of action of many and many components have been studied to complete the present invention.
【0013】本発明の基礎的な検討は実験動物を用い、
皮膚細胞や毛母細胞に対する作用を検討した。その実験
例の一つを以下に示す。The basic study of the present invention uses experimental animals,
The effects on skin cells and hair mother cells were examined. One of the experimental examples is shown below.
【0014】実験例 毛成長作用の有効性評価の実験動物として汎用されるC
3Hマウス♂(8週令)の背部体毛の一定面積を完全に
Hand plucking法にて除毛(面積 約4cm2 )し、この
除毛部分に60%アルコール水溶液にIPGFを0.05%、
GUPを 2.0%、IUPを 0.1%それぞれ溶解させた各
被験液と対照として60%アルコール水溶液のみのもの
を、2群の計10匹(1群5匹)の動物について全体の毛
再生が完全に終わるまで毎日1回 200μLづつ27日間連
続塗布投与した。被験後の塗布投与を開始した12日目、
14日目、16日目、20日目、23日目及び27日目に各動物よ
り毛を20本づつ採取し、その長さについて拡大実測法に
て測定し、コンピューターによる集計算出と統計学的解
析により、その有効性を検討した。その結果を表1〜表
3に示す。Experimental Example C commonly used as an experimental animal for evaluating the effectiveness of hair growth action
Completely fixed area of back hair of 3H mouse ♂ (8 weeks old)
Hair removal (area about 4 cm 2 ) by Hand plucking method, 0.05% IPGF in a 60% alcohol aqueous solution,
Each test solution in which GUP was dissolved in 2.0% and IUP was dissolved in 0.1% and a solution containing only a 60% alcohol aqueous solution as a control were used to completely regenerate the entire hair in a total of 10 animals (5 animals per group) in two groups. Until the end, 200 μL was applied once a day for 27 consecutive days. 12 days after the start of application administration after the test,
On the 14th, 16th, 20th, 23rd and 27th days, 20 hairs were collected from each animal, and their length was measured by an actual measurement method. The effectiveness was examined by statistical analysis. The results are shown in Tables 1 to 3.
【0015】 *は統計解析(T検定)によるアルコール対照群との両群間比較の危険率 において1%以下の有意差を示す。以下の表において同じ。[0015] * Indicates a significant difference of 1% or less in the risk ratio of the comparison between the alcohol control group and the alcohol control group by statistical analysis (T test). Same in the table below.
【0016】 [0016]
【0017】 [0017]
【0018】本実験例の結果からも、本発明による成分
が、頭皮及び毛の成長を促進する優れた発毛・育毛効果
を有することがわかる。これら結果のメカニズムは本発
明の有効成分が皮膚内に浸透し、頭皮及び毛根の細胞の
種々の機能を活性化し、また毛の成長に大きく関与する
毛細血管の発達を促し、皮膚細胞の機能を直接亢進させ
て、頭皮の状態を活性化するとともに毛成長を促進する
ものと考えられる。From the results of this experimental example, it can be seen that the component according to the present invention has excellent hair growth and hair growth promoting effects on scalp and hair growth. The mechanism of these results is that the active ingredient of the present invention penetrates into the skin, activates various functions of cells of the scalp and hair roots, promotes the development of capillaries greatly involved in hair growth, and enhances the functions of skin cells. It is thought that it is directly promoted to activate the condition of the scalp and promote hair growth.
【0019】本発明者等は、本発明の有効成分による発
毛・養毛促進効果を高めるべく既に養毛効果の知られて
いる物質、例えば、「(3−カルボキシプロピル)−ト
リメチルアンモニウムクロライドメチルエステル」、
「6−アミノ−2,2−ジヒドロ−ヒドロキシ−イミノ
−4−ピペリジノピリジミン」、「7−クロロ−3−メ
チル−2H−ベンゾ−1,2,4−チアジアジン−1,
1−オキシド」、「ポリオキシエチレンソルビタンモノ
ステアレート(20 E.O. )」、「センブリ抽出液」、
「エチニルエストラジオール」、「延命草抽出液」、
「苦参抽出液」、「サボテン類抽出液」、及び「ニシキ
ギ属植物抽出物」、「尿素」等との複合作用についても
検討を行った。その結果、本発明の有効成分との複合に
よる優れた皮膚機能亢進作用による発毛・養毛促進の相
乗効果が認められた。また、既知の皮膚血行促進作用の
ある皮膚刺激作用機序成分、コリン作動性作用機序成
分、アドレナリン抑制作用機序成分及び血管平滑筋弛緩
作用機序成分等と本発明の有効成分との複合による養毛
促進作用についても検討を行い、より高い有効性を認め
ることができた。The present inventors have proposed a substance already known to have a hair-growing effect in order to enhance the hair-growth / hair-growth promoting effect of the active ingredient of the present invention, for example, “(3-carboxypropyl) -trimethylammonium chloride methyl. ester",
"6-amino-2,2-dihydro-hydroxy-imino-4-piperidinopyridimine", "7-chloro-3-methyl-2H-benzo-1,2,4-thiadiazine-1,
1-oxide "," polyoxyethylene sorbitan monostearate (20 EO) "," assembly extract ",
"Ethinyl estradiol", "extended lifegrass extract",
Combined effects with "Bitter ginseng extract", "Cactus extracts", "Ricaceae plant extract", "Urea" and the like were also examined. As a result, a synergistic effect of promoting hair growth and hair growth by an excellent skin function-enhancing action due to the combination with the active ingredient of the present invention was recognized. In addition, a combination of a known skin stimulating action component having a skin blood circulation promoting action, a cholinergic action mechanism component, an adrenaline inhibitory action component, a vascular smooth muscle relaxation action component, and the like and the active ingredient of the present invention. We also examined the hair-growth promoting effect of, and were able to recognize higher efficacy.
【0020】本発明有効成分の経皮吸収率を高めること
を目的として、本発明外用剤中に化粧品類に繁用されて
いる保湿剤、角質柔軟剤、界面活性剤を複合することに
より皮膚内への吸収率の増大によると思われる効果の増
加が認められた。本発明で皮膚外用剤として使用する本
発明有効成分の配合濃度は0.01〜5.0 %程度が望まし
い。本発明有効成分を濃度0.01〜1.0 %含有する発毛・
養毛促進剤に配合する「(3−カルボキシプロピル)−
トリメチルアンモニウムクロライドメチルエステル」の
濃度は0.01〜5.0 %程度が望ましい。「6−アミノ−
1,2−ジヒドロ−ヒドロキシ−イミノ−4−ピペリジ
ノピリジミン」の配合は0.01〜5.0 %が望ましい。「7
−クロロ−3−メチル−2H−ベンゾ−1,2,4−チ
アジアジン−1,1−ジオキシドの配合濃度は 0.01 〜
5.0 %程度が望ましい。「ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノステアレート(20 E.O. )」の配合は、 1.0〜6
0.0%程度が望ましい。「センブリ抽出液(乾燥重量1
gは抽出液1gに相当)」の配合濃度は0.01〜5.0 %程
度が望ましい。「エチニルエストラジオール」の配合濃
度は、 0.001〜0.1 %程度が望ましい。「延命草抽出液
(乾燥重量1gは抽出液1gに相当)」の配合濃度は、
0.01〜10.0%が望ましい。「苦参抽出液(乾燥重量1g
は抽出液1gに相当)」の配合濃度は、0.01〜10.0%程
度が望ましい。尿素の配合濃度は 0.1%〜10.0%が望ま
しい。For the purpose of increasing the transdermal absorption rate of the active ingredient of the present invention, a humectant, a keratin softener and a surfactant, which are commonly used in cosmetics, are compounded in the external preparation of the present invention. There was an increase in the effect, which was presumably due to an increase in the rate of absorption into the water. The compounding concentration of the active ingredient of the present invention used as an external preparation for skin in the present invention is desirably about 0.01 to 5.0%. Hair growth containing the active ingredient of the present invention at a concentration of 0.01 to 1.0%.
"(3-Carboxypropyl)-
The concentration of "trimethylammonium chloride methyl ester" is preferably about 0.01 to 5.0%. "6-amino-
The content of "1,2-dihydro-hydroxy-imino-4-piperidinopyridmine" is desirably 0.01 to 5.0%. "7
-Chloro-3-methyl-2H-benzo-1,2,4-thiadiazine-1,1-dioxide has a compounding concentration of 0.01 to
5.0% is desirable. The formulation of "polyoxyethylene sorbitan monostearate (20 EO)" is 1.0 to 6
About 0.0% is desirable. "Assembly extract (dry weight 1)
g is equivalent to 1 g of the extract)) is preferably about 0.01 to 5.0%. The blending concentration of "ethynyl estradiol" is desirably about 0.001 to 0.1%. The blending concentration of “Enmeisou grass extract (1 g dry weight is equivalent to 1 g extract)”
0.01 to 10.0% is desirable. "Ginseng extract (1 g dry weight)
Is equivalent to 1 g of the extract)) is preferably about 0.01 to 10.0%. The concentration of urea is preferably 0.1% to 10.0%.
【0021】本発明の有効成分の製剤中での安定性を高
めるためにシクロデキストリンを配合することができ
る。シクロデキストリンの配合濃度は剤型の種類により
異なるが、 0.1〜50%(W/W) の添加で製剤中での優れた
有効成分とその活性の安定化効果が認められた。[0021] Cyclodextrin may be incorporated to enhance the stability of the active ingredient of the present invention in the preparation. Although the concentration of cyclodextrin varies depending on the dosage form, the addition of 0.1 to 50% (W / W) showed excellent active ingredients in the formulation and a stabilizing effect of the activity.
【0022】[0022]
【実施例】本発明の実施例の一部を以下に示すが、本発
明に揚げた成分の他、従来より頭皮・毛髪に対して有用
とされる成分をさらに配合してもよく、本発明はこれら
実施例に限られるものではない。なお、実施例中におい
て各成分の配合量の単位はg(グラム)を示す。EXAMPLES Some examples of the present invention are shown below. In addition to the fried components of the present invention, components which are conventionally useful for the scalp and hair may be further added. Is not limited to these examples. In the examples, the unit of the amount of each component is g (gram).
【0023】実施例1 次の処方により、常法にて養毛効果の優れたゲル養毛化
粧料を調整した。 IPGF 0.5 7−クロロ−3−メチル−2H 1,2,4−ベンゾチアジアン 1.0 −1,1−ジオキシド 濃グリセリン 2.0 エチルヘキサンジオール 2.0 ヒノキチオール 0.01 デカグリセリルモノラウレート 0.5 カルボキシビニールポリマー 0.5 シクロデストリン 1.0 トリエタノールアミン 適 量 香 料 適 量 アルコール 30.0 水 ※ 全量 100.0g (※ 水を加えて全量 100.0gとする。) Example 1 A gel hair nourishing cosmetic having an excellent hair nourishing effect was prepared according to the following formulation by a conventional method. IPGF 0.5 7-chloro-3-methyl-2H 1,2,4-benzothiadiane 1.0-1,1-dioxide concentrated glycerin 2.0 ethylhexanediol 2.0 hinokitiol 0.01 decaglyceryl monolaurate 0.5 carboxyvinyl polymer 0.5 cyclodestrin 1.0 Triethanolamine qs perfume qs Alcohol 30.0 water * total 100.0g (* add water to make total 100.0g)
【0024】実施例2 次の処方により、常法にて養毛効果の優れたローション
養毛化粧料を調整した。 GUP 2.0 濃グリセリン 5.0 サルチル酸 0.1 POE硬化ヒマシ油(50E.O.) 0.5 アルコール 20.0 香 料 微 量 緩衝液 適 量 水 ※ 全量 100.0g (※ 水を加えて全量 100.0gとする。) 上記において、POEはポリオキシエチレン、E.O.はエ
チレンオキサイドを示す。Example 2 A lotion hair-growth cosmetic having an excellent hair-growth effect was prepared according to the following formulation by a conventional method. GUP 2.0 Concentrated glycerin 5.0 Salicylic acid 0.1 POE hydrogenated castor oil (50E.O.) 0.5 Alcohol 20.0 Fragrance Fine buffer solution Appropriate amount Water * Total amount 100.0g (* Add water to make total amount 100.0g.) POE indicates polyoxyethylene and EO indicates ethylene oxide.
【0025】実施例3 次の処方により、常法にて養毛効果の優れたローション
養毛化粧料を調整した。 IUP 0.1 苦参抽出液 5.0 尿 素 1.0 β−グリチルレチン酸 0.1 N−ラウロイルグルタミン酸 ナトリウム 0.5 香 料 微 量 緩衝液 適 量 アルコール 50.0 フェノキシタノール 1.0 水 ※ 全量 100.0g (※ 水を加えて全量 100.0gとする。)Example 3 A lotion hair-growth cosmetic having an excellent hair-growth effect was prepared by a conventional method according to the following formulation. IUP 0.1 Bitter extract 5.0 Urine 1.0 β-Glycyrrhetinic acid 0.1 N-Lauroylglutamate Sodium 0.5 Fragrance Small amount Buffer solution Appropriate amount Alcohol 50.0 Phenoxytanol 1.0 Water * Total amount 100.0 g (* Add water to make total amount 100.0 g. )
【0026】実施例4 IPGF 0.2 (3−カルボキシプロピル)−トリメチルアンモニウムクロライ ドメチルエステル 1.0 濃グリセリン 3.0 イソプロピルメチルフェリール 0.3 デカグリセリルモノラウレート 0.5 サリチル酸 0.5 香 料 微 量 緩衝液 適 量 アルコール 40.0 水 ※ 全量 100.0g (※ 水を加えて全量 100.0gとする。)Example 4 IPGF 0.2 (3-carboxypropyl) -trimethylammonium chloride methyl ester 1.0 Concentrated glycerin 3.0 Isopropylmethylferyl 0.3 Decaglyceryl monolaurate 0.5 Salicylic acid 0.5 Fragrance Microbuffer Buffer Alcohol 40.0 Water * Total amount 100.0g (* Add water to make total amount 100.0g.)
【0027】実施例5 GUP 2.0 6−アミノ酸−1,2−ジヒドロヒドロキシイミノ−4−ピペリ 1.0 ジノピリミジン 濃グリセリン 25.0 サリチル酸 0.5 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(50E.O.) 0.5 イソプロピルメチルフェノール 0.3 香 料 微 量 緩衝液 適 量 アルコール 60.0 水 ※ 全量 100.0g (※ 水を加えて全量 100.0gとする。)Example 5 GUP 2.0 6-amino acid-1,2-dihydrohydroxyimino-4-piperi 1.0 dinopyrimidine concentrated glycerin 25.0 salicylic acid 0.5 polyoxyethylene hydrogenated castor oil (50E.O.) 0.5 isopropylmethylphenol 0.3 fragrance Small volume Buffer solution Alcohol 60.0 Water * Total amount 100.0g (* Add water to make total amount 100.0g.)
【0028】実施例6 次の処方により、常法にて養毛効果の優れた養毛シャン
プーを調整した。 IUP 10.0 ラウリルPOE(3)硫酸エステルナトリウム塩 30.0 ラウリル硫酸エステルナトリウム塩 15.0 エチレングリコールモノステアリル酸エステル 3.0 N−ラウロイルジエタノールアミド 2.0 ラノリン誘導体 1.0 加水分解ケラチン 3.0 シクロデキストリン 5.0 香 料 微 量 色 素 微 量 水 ※ 全量 100.0g (※ 水を加えて全量 100.0gとする。) 上記において、POEはポリオキシエチレンを示す。Example 6 A hair restoration shampoo having an excellent hair restoration effect was prepared according to the following formulation by a conventional method. IUP 10.0 Lauryl POE (3) sulfate sodium salt 30.0 Lauryl sulfate sodium salt 15.0 Ethylene glycol monostearyl ester 3.0 N-lauroyl diethanolamide 2.0 Lanolin derivative 1.0 Hydrolyzed keratin 3.0 Cyclodextrin 5.0 Fragrance Fine color Water * Total amount 100.0 g (* Add water to make total amount 100.0 g.) In the above, POE indicates polyoxyethylene.
【0029】実施例7 次の処方により、常法にて養毛効果の優れた養毛リンス
を調整した。 IUP 5.0 ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド 2.0 セチルアルコール 2.0 シリコーン油 3.0 オレイルPOE(10)アルコールエーテル 1.0 グリセリン 5.0 加水分解ケラチン 2.0 シクロデキストリン 5.0 香 料 微 量 色 素 微 量 水 ※ 全量 100.0g (※ 水を加えて全量 100.0gとする。) 上記において、POEはポリオキシエチレンを示す。Example 7 A hair-growing rinse having an excellent hair-growing effect was prepared according to the following formulation by a conventional method. IUP 5.0 Stearyltrimethylammonium chloride 2.0 Cetyl alcohol 2.0 Silicone oil 3.0 Oleyl POE (10) alcohol ether 1.0 Glycerin 5.0 Hydrolyzed keratin 2.0 Cyclodextrin 5.0 Fragrance Fine pigment Fine water Water * Total 100.0 g (* Add water to total In the above, POE represents polyoxyethylene.
【0030】試験例 壮年性脱毛症の症状を呈する36〜51才の男性健常人4名
〜6名を一群とし1日1〜2回、約3mlづつ3ケ月適用
して、下記に示す発毛・養毛効果の結果を得た。 (判定基準)3ケ月後、塗布部分の新生毛の発生、発毛
などを単位面積あたりの硬毛の毛幹数を計測する毛密度
測定法と、写真撮影を行って判定するSCORE判定法
にて評価した。SCORE判定の判定基準は次の通りと
した。 SCORE 1 毛がほとんどなくわずかに軟毛がみられるのみである。 SCORE 2 脱毛部位に多数の軟毛とわずかに硬毛がみられる。 SCORE 3 脱毛部位に密集した軟毛があり、半数程度の硬毛がみられ る。 SCORE 4 硬毛で全体が覆われているが、頭皮が透けて見える。 SCORE 5 脱毛班、薄毛の状態が全く見られない。 SCORE判定により、1ランク以上改善された場合を
有効とする。Test Example 4 to 6 healthy males aged 36 to 51 years, who show symptoms of alopecia areata, are applied as a group once or twice a day for about 3 ml each for 3 months. -The result of the hair growth effect was obtained. (Determination criteria) Three months later, the hair density measurement method for measuring the number of hair shafts of the hard hair per unit area for the generation and growth of new hair on the applied part, and the SCORE determination method for determining by photographing Was evaluated. The criteria for SCORE determination were as follows. SCORE 1 There is little hair and only slight vellus hair is seen. SCORE 2 Many soft hairs and slightly hard hairs are observed at the hair loss site. SCORE 3 There are dense vellus hairs at the hair loss site, and about half of the hard hairs are found. SCORE 4 Although the whole is covered with hard hairs, the scalp can be seen through. SCORE 5 No bald area or thinning hair is seen at all. A case where one or more ranks have been improved by the SCORE determination is regarded as valid.
【0031】(結 果)基剤1にIPGFを 0.2%含有
させた発毛・養毛促進剤の有効率は78.5%を示し、同様
にGUPを 2.0%含有させたものの有効率は75.9%、I
UPを 0.2%含有させたものの有効率は80.5%を示し
た。基剤1に(3−カルボキシプロピル)−トリメチル
アンモニウムクロライドメチルエステルを 1.0%及びI
GPFを 1.0%含有させた発毛・養毛促進剤の有効率
は、基剤1に(3−カルボキシプロピル)−トリメチル
アンモニウムクロライドメチルエステルを 1.0%含有さ
せた発毛・養毛促進剤の有効率より、 7.6%高くIGP
F添加による相乗効果が認められた。(Results) The effectiveness of the hair growth / hair restoration promoter containing 0.2% of IPGF in the base 1 was 78.5%, and the effectiveness of the hair growth / growth promoter containing 2.0% of GUP was 75.9%. I
The effective rate of the case containing 0.2% of UP was 80.5%. In base 1, 1.0% of (3-carboxypropyl) -trimethylammonium chloride methyl ester and I
The effective rate of the hair growth and hair growth promoter containing 1.0% GPF is based on the presence of the hair growth and hair growth promoter containing 1.0% of (3-carboxypropyl) -trimethylammonium chloride methyl ester in Base 1. 7.6% higher IGP than efficiency
A synergistic effect due to the addition of F was observed.
【0032】基剤2に6−アミノ−1,2−ジヒドロヒ
ドロキシイミノ−4−ピペリジノピリミジンを 1.0%及
びGUPを 0.5%含有させた発毛・養毛促進剤の有効率
は、基剤2に6−アミノ−1,2−ヒドロヒドロキシイ
ミノ−4−ピペリジノピリミジンを 1.0%含有させた発
毛・養毛促進剤の有効率より 6.3%高く、GUPによる
相乗効果が認められた。基剤3に7−クロロ−3−メチ
ル−2H−[ベンゾ−1,2,4−チアジアジン]−
1,1−ジオキシド 1.0%及びIUP 2.0%を含有させ
た発毛・養毛促進剤の有効率は、基剤3に7−クロロ−
3−メチル−2H−[ベンゾ−1,2,4−チアジアジ
ン]−1,1−ジオキシド 1.0%を含有させた発毛・養
毛促進剤の有効率より10.8%高く、IUPによる相乗効
果が認められた。The effective rate of a hair growth and hair growth promoting agent containing 1.0% of 6-amino-1,2-dihydrohydroxyimino-4-piperidinopyrimidine and 0.5% of GUP in the base 2 is as follows. The synergistic effect of GUP was recognized by 6.3% higher than the effective rate of the hair growth and hair growth promoting agent containing 1.0% of 6-amino-1,2-hydrohydroxyimino-4-piperidinopyrimidine in Example 2. 7-chloro-3-methyl-2H- [benzo-1,2,4-thiadiazine]-
The effective rate of the hair growth and hair growth promoter containing 1.0% of 1,1-dioxide and 2.0% of IUP is as follows.
10.8% higher than the effective rate of hair growth and hair growth promoter containing 1.0% of 3-methyl-2H- [benzo-1,2,4-thiadiazine] -1,1-dioxide, showing a synergistic effect of IUP. Was done.
【0033】基剤1にポリオキシエチレンソルビタンモ
ノステアレート(20E.O.) を50%及びIUPを 0.2%含
有させた発毛・養毛促進剤の有効率は、基剤1にポリオ
キシエチレンソルビタンモノステアレート(20E.O.) を
50%含有させた発毛・養毛促進剤の有効率より 7.9%高
く、IUPによる相乗効果が認められた。なお、ポリオ
キシエチレンソルビタンモノステアレート(20E.O.) の
配合分量だけ基剤の水を差し引いた。基剤1にセンブリ
抽出液を 1.0%(乾燥重量1gに相当)及びIUPを
0.2%含有させた発毛・養毛促進剤の有効率は、基剤1
にセンブリ抽出液を 1.0%(乾燥重量1gに相当)含有
させた発毛・養毛促進剤の有効率より 7.6%高く、IU
Pによる相乗効果が認められた。The effective rate of the hair growth and hair growth promoting agent containing 50% of polyoxyethylene sorbitan monostearate (20E.O.) and 0.2% of IUP in the base 1 is based on the polyoxyethylene Sorbitan monostearate (20E.O.)
The synergistic effect of IUP was recognized by 7.9% higher than the effective rate of the hair growth and hair growth promoter containing 50%. The water of the base was subtracted by the amount of polyoxyethylene sorbitan monostearate (20E.O.). 1.0% (equivalent to 1 g dry weight) of assembly extract and IUP in base 1
The effective rate of hair growth and hair growth promoter containing 0.2% is based on Base 1
7.6% higher than the effective rate of the hair growth and hair growth promoter containing 1.0% (equivalent to 1 g dry weight) of the assembly extract in IU
A synergistic effect due to P was observed.
【0034】基剤1にエチニルストラジオールを0.01%
及びIUPを 0.2%含有させた発毛・養毛促進剤の有効
率は、基剤1にエチニルストラジオールを0.01%含有さ
せた発毛・養毛促進剤の有効率より 7.5%高くIUPに
よる相乗効果が認められた。基剤1に延命草抽出液を
2.0%(乾燥重量2gに相当)及びIUPを 0.2%含有
させた発毛・養毛促進剤の有効率は、基剤1に延命草抽
出液を 2.0%(乾燥重量2gに相当)含有させた発毛・
養毛促進剤の有効率より 4.4%高く、IUPによる相乗
効果が認められた。基剤1に尿素を 2.0%及びGUPを
0.2%含有させた発毛・養毛促進剤の有効率は、基剤1
に尿素を 2.0%含有させた発毛・養毛促進剤の有効率よ
り、 6.2%高くGUPによる相乗効果が認められた。Base 1 contains 0.01% of ethinylstradiol
The effective rate of the hair growth and hair growth promoter containing 0.2% of IUP and IUP is 7.5% higher than that of the hair growth and hair growth promoter containing 0.01% of ethynylstradiol in the base 1, and is synergistic with the IUP. The effect was recognized. Prolonged life extract to base 1
The effective rate of the hair growth and hair growth promoter containing 2.0% (corresponding to 2 g of dry weight) and 0.2% of IUP was as follows. Hair growth
The synergistic effect of IUP was recognized by 4.4% higher than the effective rate of the hair growth promoter. 2.0% urea and GUP in Base 1
The effective rate of hair growth and hair growth promoter containing 0.2% is based on Base 1
The synergistic effect of GUP was 6.2% higher than the effective rate of the hair growth and hair growth promoter containing 2.0% urea.
【0035】 基剤1 (単位:g) 濃グリセリン 3.0 イソプロピルメチルフェノール 0.3 デカグリセリルモノラウレート 0.5 サリチル酸 0.5 香 料 微 量 アルコール 40.0 水 ※ 全量 100.0g (※ 水を加えて全量 100.0gとする。以下同じ。)Base 1 (unit: g) Concentrated glycerin 3.0 Isopropylmethylphenol 0.3 Decaglyceryl monolaurate 0.5 Salicylic acid 0.5 Perfume Minor alcohol 40.0 Water * Total amount 100.0 g (* Add water to make total amount 100.0 g. the same.)
【0036】 基剤2 (単位:g) 濃グリセリン 25.0 イソプロピルメチルフェノール 0.3 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.5 (50E.O.) サリチル酸 0.5 香 料 微 量 アルコール 60.0 水 ※ 全量 100.0gBase 2 (unit: g) Condensed glycerin 25.0 Isopropyl methylphenol 0.3 Polyoxyethylene hydrogenated castor oil 0.5 (50E.O.) Salicylic acid 0.5 Fragrance Fine alcohol 60.0 Water * Total 100.0 g
【0037】 基剤3 (単位:g) 濃グリセリン 2.0 イソプロピルメチルフェノール 0.3 デカグリセリルモノラウレート 0.5 カルボキシビニルポリマー 0.5 トリエタノールアミン 微 量 エチルヘキサンジオール 2.0 香 料 微 量 アルコール 30.0 水 ※ 全量 100.0gBase 3 (Unit: g) Concentrated glycerin 2.0 Isopropyl methylphenol 0.3 Decaglyceryl monolaurate 0.5 Carboxyvinyl polymer 0.5 Triethanolamine Fine amount Ethyl hexanediol 2.0 Flavor Fine amount Alcohol 30.0 Water * Total amount 100.0 g
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A61K 7/06 A61K 31/557 ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on front page (58) Field surveyed (Int.Cl. 7 , DB name) A61K 7/06 A61K 31/557
Claims (6)
4−ジヒドロ−15−ケト−9(α),11(α)−ジ
ハイドロキシ−5−シス−13−トランス−プロスタジ
エン酸及びその誘導体、及び(+)−Z−7−[(1
R,2R,3R,5S)−3,5−ジハイドロキシ−2
−(3−オキソデシル)シクロペンチル]ヘプト−5−
エン酸及びその誘導体から選択される1種又は2種以上
を配合することを特徴とする育毛・養毛剤。1. A hair growth-promoting active ingredient comprising 13,1
4-dihydro-15-keto-9 (α), 11 (α) -dihydroxy-5-cis-13-trans-prostadienoic acid and its derivatives, and (+)-Z-7-[(1
R, 2R, 3R, 5S) -3,5-dihydroxy-2
-(3-oxodecyl) cyclopentyl] hept-5-
A hair restorer / hair restorer comprising one or more selected from enic acid and its derivatives.
4−ジヒドロ−15−ケト−9(α),11(α)−ジ
ハイドロキシ−5−シス−13−トランス−プロスタジ
エン酸及びその誘導体から選択される1種又は2種以上
を配合することを特徴とする請求項1記載の育毛・養毛
剤。2. As a hair growth promoting active ingredient, 13,1
Mixing one or more selected from 4-dihydro-15-keto-9 (α), 11 (α) -dihydroxy-5-cis-13-trans-prostadienoic acid and derivatives thereof. The hair restorer / hair restorer according to claim 1, characterized in that:
Z−7−[(1R,2R,3R,5S)−3,5−ジハ
イドロキシ−2−(3−オキソデシル)シクロペンチ
ル]ヘプト−5−エン酸及びその誘導体から選択される
1種又は2種以上を配合することを特徴とする請求項1
記載の育毛・養毛剤。3. The hair growth promoting active ingredient (+)-
One or more selected from Z-7-[(1R, 2R, 3R, 5S) -3,5-dihydroxy-2- (3-oxodecyl) cyclopentyl] hept-5-enoic acid and derivatives thereof 2. The composition according to claim 1, wherein
The hair restorer / hair restorer described.
7−[(1R,2R,3R,5S)−3,5−ジハイド
ロキシ−2−(3−オキソデシル)シクロペンチル]ヘ
プト−5−エン酸の誘導体で、特に、(+)−イソプロ
ピル Z−7−[(1R,2R,3R,5S)−3,5
−ジハイドロキシ−2−(3−オキソデシル)シクロペ
ンチル]ヘプト−5−エノエイトであることを特徴とす
る請求項3記載の育毛・養毛剤。4. The hair growth promoting active ingredient is (+)-Z-
Derivatives of 7-[(1R, 2R, 3R, 5S) -3,5-dihydroxy-2- (3-oxodecyl) cyclopentyl] hept-5-enoic acid, especially (+)-isopropyl Z-7- [(1R, 2R, 3R, 5S) -3,5
-Dihydroxy-2- (3-oxodecyl) cyclopentyl] hept-5-enoate.
・養毛剤に配合することが知られている他の成分を配合
してなることを特徴とする請求項1ないし4のいずれか
1項記載の育毛・養毛剤。5. The method according to claim 1, further comprising, in addition to the hair growth-promoting active ingredient, other ingredients known to be added to a hair growth / hair restoration agent. The hair restorer / hair restorer according to the item.
上させるためにシクロデキストリンを複合してなること
を特徴とする請求項1ないし4のいずれか1項記載の育
毛・養毛剤。6. The hair restorer / hair restorer according to claim 1, wherein cyclodextrin is compounded to improve the stability of the active ingredient for promoting hair growth.
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