JPH09176133A - Ether group-bearing phenylpyrimidine compound, liquid crystal material, liquid crystal composition and liquid crystal element - Google Patents
Ether group-bearing phenylpyrimidine compound, liquid crystal material, liquid crystal composition and liquid crystal elementInfo
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の技術分野】本発明は、キラル部末端にエーテル
基を有すると共に、フェニルピリミジン骨格を有する新
規な化合物、この化合物からなる新規な液晶材料、これ
を含む液晶組成物、およびこれを用いた液晶素子に関す
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel compound having an ether group at the terminal of a chiral moiety and a phenylpyrimidine skeleton, a novel liquid crystal material comprising the compound, a liquid crystal composition containing the same, and the same. Liquid crystal device.
【０００２】[0002]
【発明の技術的背景】現在、液晶化合物を用いた表示素
子は、その低電圧駆動性、低消費電力性および小型・薄
型化の観点から広く利用され、通常はＴＮ（ツイストネ
マチック）モードによって駆動されている。BACKGROUND OF THE INVENTION Currently, display devices using liquid crystal compounds are widely used from the viewpoints of low voltage driveability, low power consumption, and small size and thinness, and are usually driven by TN (twisted nematic) mode. Has been done.
【０００３】しかしながら、この方式を採用した場合、
表示されている画像を変えるためには、素子中における
液晶化合物の分子の位置を変える必要があるために、駆
動時間が長くなり、液晶化合物の分子位置を変えるため
に必要とする電圧、すなわち消費電力も大きくなるとい
う問題点がある。However, when this system is adopted,
In order to change the displayed image, it is necessary to change the position of the molecules of the liquid crystal compound in the device, so the driving time becomes long and the voltage required to change the molecular position of the liquid crystal compound, that is, the consumption There is a problem that electric power also increases.
【０００４】こうした液晶素子の中で強誘電性液晶化合
物を用いたスイッチング素子は、ＴＮモードあるいはＳ
ＴＮモードを利用したスイッチング素子とは異なり、強
誘電性液晶化合物のもつ自発分極（Ｐｓ）と電界強度
（Ｅ）とにより与えられるＰｓ×Ｅの値が液晶化合物の
分子の配向方向を変えるための実効エネルギー強度であ
るので、スイッチング時間が非常に短縮される。そし
て、このような強誘電性液晶化合物は、印加電界の方向
によって二つの安定状態、すなわち双安定性を持つの
で、スイッチングのしきい値特性も非常に良好であり、
動画用の表示デバイスなどとして用いるのに特に適して
いる。Among such liquid crystal elements, a switching element using a ferroelectric liquid crystal compound is a TN mode or S mode.
Unlike the switching element using the TN mode, the value of Ps × E given by the spontaneous polarization (Ps) and the electric field strength (E) of the ferroelectric liquid crystal compound is used to change the orientation direction of the molecules of the liquid crystal compound. Due to the effective energy intensity, the switching time is greatly reduced. Since such a ferroelectric liquid crystal compound has two stable states depending on the direction of the applied electric field, that is, bistability, the switching threshold characteristic is also very good,
It is particularly suitable for use as a display device for moving images.
【０００５】しかしながら、このような強誘電性液晶化
合物を光スイッチング素子などに使用する場合、上記の
ような問題点の他に次のような問題点が指摘されてい
る。その第一は、自発分極に起因する残像現象（スイッ
チング不良）である。すなわち、こうした強誘電性液晶
化合物の有する二つの一様状態を利用して表示を行おう
とする場合には、セルの基板間で双極子を配向させ、あ
る一定時間この配向状態を保持させる必要がある。この
セルの基板間に生じた電荷の分極によって形成された内
部電場は、強誘電性液晶化合物が他の一様状態に移行し
てスイッチングを行う際の障害になる。However, when such a ferroelectric liquid crystal compound is used for an optical switching element, the following problems have been pointed out in addition to the above problems. The first is an afterimage phenomenon (switching failure) due to spontaneous polarization. That is, in order to perform display by utilizing the two uniform states of such a ferroelectric liquid crystal compound, it is necessary to align the dipoles between the substrates of the cells and maintain this alignment state for a certain period of time. is there. The internal electric field formed by polarization of charges generated between the substrates of the cell becomes an obstacle when the ferroelectric liquid crystal compound shifts to another uniform state and performs switching.
【０００６】第二は機械的ショックに対する安定性の悪
さである。スメクチック液晶はネマチック液晶と異な
り、層構造を有する一次元結晶であるので、一度乱れた
配向の修復は基本的に困難である。また、セル内で液晶
層がくの字に屈曲したシェブロン構造や分子がねじれた
ツイスト構造をとりやすく、高いコントラストとメモリ
ー性が得られない。The second is poor stability against mechanical shock. Unlike nematic liquid crystals, smectic liquid crystals are one-dimensional crystals having a layered structure, and thus it is basically difficult to restore the orientation that has been disturbed once. In addition, it is easy to have a chevron structure in which the liquid crystal layer is bent in a V shape or a twisted structure in which molecules are twisted in the cell, and high contrast and memory property cannot be obtained.
【０００７】このように強誘電性液晶化合物の有する特
性を利用して光スイッチング素子などを駆動させようと
する場合、こうした光スイッチング素子等には上記のよ
うな本質的な問題点があることも認識されてきている。When an optical switching element or the like is driven by utilizing the characteristics of the ferroelectric liquid crystal compound as described above, such an optical switching element or the like may have the above-mentioned essential problems. Has been recognized.
【０００８】[0008]
【従来技術における問題点】それに対して、反強誘電性
液晶は、強誘電性液晶に匹敵する高速応答性を有すると
共に、単純マトリックス駆動に適したダブルヒステリシ
ス特性を有し、しかも安定に配向するという特長を有す
る液晶であり、動作モードは電場誘起相転移スイッチン
グモードである。すなわち、電場ゼロのときには、隣接
する分子が相互に反対方向に双極子を向けた反強誘電状
態をとり、自発分極はゼロであるが、しきい値以上の電
圧を印加すると、電場の極性に応じて二つの強誘電状態
が誘起される。そして、この反強誘電状態から強誘電状
態への電場によるスイッチング時間(立上り時間)が強誘
電性液晶に匹敵する程度に高速である。一方、強誘電状
態から反強誘電状態へのスイッチング時間(立下り時間)
は立上り時間より一桁以上遅いのがほとんどである。こ
のように反強誘電性液晶は、この電場において用いた反
強誘電性液晶が有する特異的なダブルヒストリシス曲線
と急峻なしきい値特性を示し、これらの特性を利用する
ことにより反強誘電性液晶を用いた三状態スイッチング
を行うことができるのである。On the other hand, the antiferroelectric liquid crystal has a high-speed response comparable to that of the ferroelectric liquid crystal, has a double hysteresis characteristic suitable for simple matrix driving, and is stably aligned. The liquid crystal has the feature that the operation mode is the electric field induced phase transition switching mode. That is, when the electric field is zero, adjacent molecules assume an antiferroelectric state in which dipoles are directed in opposite directions to each other, and spontaneous polarization is zero. Correspondingly, two ferroelectric states are induced. The switching time (rise time) by the electric field from the antiferroelectric state to the ferroelectric state is so fast as to be comparable to that of the ferroelectric liquid crystal. On the other hand, switching time from ferroelectric state to antiferroelectric state (fall time)
Is usually more than an order of magnitude slower than the rise time. Thus, the antiferroelectric liquid crystal exhibits a unique double historysis curve and a steep threshold characteristic of the antiferroelectric liquid crystal used in this electric field, and by utilizing these characteristics, the antiferroelectric liquid crystal It is possible to perform three-state switching using liquid crystal.
【０００９】反強誘電性液晶を表示デバイスに用いる場
合、立上り時間はフレーム周波数、表示ライン数や表示
の明るさに係わる重要な材料物性である。立上り時間が
大きい(遅い)とライン数を多くとれず高精細な画像を表
示できない。また書き込み時間内に十分なスイッチング
か起こらないため、所望の明るさに到達できない。従っ
て高精細で明るいなど、高画質を達成するためには、立
上り時間は小さい(速い)ことが望ましい。When an antiferroelectric liquid crystal is used in a display device, the rise time is an important material property relating to the frame frequency, the number of display lines and the brightness of the display. If the rise time is long (slow), the number of lines cannot be increased and high-definition images cannot be displayed. In addition, the desired brightness cannot be reached because sufficient switching does not occur within the writing time. Therefore, in order to achieve high image quality such as high definition and brightness, it is desirable that the rise time be short (fast).
【００１０】さらに、反強誘電状態から強誘電状態への
電場によるスイッチングのしきい値は、駆動条件に係わ
る重要な材料物性である。しきい値電圧が大きいと、駆
動回路に必要とされる電圧が大きくなり、駆動波形の選
択許容範囲が狭まり、構成回路のコスト高となる。従っ
て駆動波形を容易に設計し、かつ安価に回路を作製する
ためには、しきい値は小さいことが望ましい。Further, the threshold value of switching from an antiferroelectric state to a ferroelectric state by an electric field is an important material property relating to driving conditions. When the threshold voltage is high, the voltage required for the drive circuit is increased, the allowable selection range of the drive waveform is narrowed, and the cost of the component circuit is increased. Therefore, in order to easily design the drive waveform and manufacture the circuit at low cost, it is desirable that the threshold value is small.
【００１１】しかしながら、これまでに開発された反強
誘電性液晶の中にはデバイスとして用いた場合、立上り
時間が大きく、またはしきい値電圧が十分低くないもの
が、かなりあった。However, among the antiferroelectric liquid crystals that have been developed so far, when used as devices, there were quite a few that had a long rise time or a sufficiently low threshold voltage.
【００１２】[0012]
【発明の目的】本発明は、上記したような従来技術に伴
う問題点を解決するためになされたものであり、エーテ
ル基を有するフェニルピリミジン化合物、これを含む液
晶材料、これを含む新規な液晶組成物、およびこれを用
いた液晶素子を提供することを目的としている。さらに
詳しくは、本発明は、作動温度が広く、スイッチング速
度が大きく、消費電力が極めて少なく、画質が高く、駆
動が容易でありしかも安定したコントラストが得られる
液晶素子を形成し得る新規液晶材料、液晶組成物、およ
びこれを用いた液晶素子を提供することを目的としてい
る。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention has been made to solve the above problems associated with the prior art, and is a phenylpyrimidine compound having an ether group, a liquid crystal material containing the same, and a novel liquid crystal containing the same. It is an object to provide a composition and a liquid crystal device using the composition. More specifically, the present invention relates to a novel liquid crystal material capable of forming a liquid crystal element having a wide operating temperature, a high switching speed, an extremely low power consumption, a high image quality, easy driving, and stable contrast, An object of the present invention is to provide a liquid crystal composition and a liquid crystal device using the same.
【００１３】[0013]
【発明の概要】本発明の化合物は、次式[I]で表される
エーテル基を有するフェニルピリミジン化合物からな
る。SUMMARY OF THE INVENTION The compound of the present invention comprises a phenylpyrimidine compound having an ether group represented by the following formula [I].
【００１４】[0014]
【化５】 Embedded image
【００１５】上記式［I］において、Ｒは、炭素数３〜
２０のアルキル基またはペルフルオロアルキル基を表
す。ただし、このＲ基中に存在する１個、または隣接し
ていない２個以上の-CH2-基、または-CF2-基は、-O-基
で置き換えられていてもよい。In the above formula [I], R represents a carbon number of 3 to
20 represents an alkyl group or a perfluoroalkyl group. However, one or two or more non-adjacent —CH 2 — groups or —CF 2 — groups present in this R group may be replaced by —O— groups.
【００１６】また、Ｘは、-O-基または単結合を表し、
Ｒ2は、炭素数１〜４の直鎖状アルキル基を表す。さら
に、ｍは２〜６のいずれかの整数を表す。X represents an -O- group or a single bond,
R 2 represents a linear alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Further, m represents an integer of 2 to 6.
【００１７】また、本発明の液晶材料は、上記式[I]で
表されるエーテル基を有するフェニルピリミジン化合物
からなる。また、本発明の液晶組成物は、上記式［I］
で表されるエーテル基を有するフェニルピリミジン化合
物を含有することを特徴としている。The liquid crystal material of the present invention comprises a phenylpyrimidine compound having an ether group represented by the above formula [I]. Further, the liquid crystal composition of the present invention has the above formula [I]
It is characterized by containing a phenylpyrimidine compound having an ether group represented by
【００１８】さらに、本発明の液晶素子は、隙間を設け
て互いに対抗する２枚の基板から構成されるセルと、前
記基板間の間隙に充填される液晶組成物とを有する液晶
素子であって、前記液晶組成物が、上記［I］で示され
るエーテル基を有するフェニルピリミジン化合物を含有
することを特徴としている。Further, the liquid crystal element of the present invention is a liquid crystal element having a cell composed of two substrates facing each other with a gap provided therebetween, and a liquid crystal composition filled in the gap between the substrates. The liquid crystal composition is characterized by containing the phenylpyrimidine compound having an ether group represented by the above [I].
【００１９】本発明により新規なエーテル基を有するフ
ェニルピリミジン化合物が提供される。このエーテル基
を有するフェニルピリミジン化合物を用いて良好な液晶
材料を得ることができる。そして、この液晶材料を含む
液晶組成物およびこれを用いた液晶素子によれば、動作
温度範囲が広く、スイッチング速度が大きく(高速であ
り)、消費電力がきわめて少なく、画質が高く、駆動が
容易であり、しかも安定したコントラストが得られるな
どの優れた特性を有する各種デバイスを得ることができ
る。The present invention provides a novel phenylpyrimidine compound having an ether group. A good liquid crystal material can be obtained by using this phenylpyrimidine compound having an ether group. According to the liquid crystal composition containing this liquid crystal material and the liquid crystal element using the same, the operating temperature range is wide, the switching speed is high (high speed), the power consumption is extremely low, the image quality is high, and the driving is easy. Moreover, various devices having excellent characteristics such as stable contrast can be obtained.
【００２０】[0020]
【発明の具体的説明】以下、本発明のエーテル基を有す
るフェニルピリミジン化合物、この化合物からなる液晶
材料、この液晶材料を含む液晶組成物および液晶素子を
具体的に説明する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The phenylpyrimidine compound having an ether group, the liquid crystal material comprising the compound, the liquid crystal composition containing the liquid crystal material, and the liquid crystal element of the invention will be specifically described below.
【００２１】まず、本発明の液晶材料について説明す
る。本発明に係る化合物は、次式［I］で表されるエー
テル基を有するフェニルピリミジン化合物からなる。First, the liquid crystal material of the present invention will be described. The compound according to the present invention comprises a phenylpyrimidine compound having an ether group represented by the following formula [I].
【００２２】[0022]
【化６】 [Chemical 6]
【００２３】ここで、Ｒが炭素数３〜２０のアルキル基
である場合には、このアルキル基は、直鎖状、分枝状お
よび脂環状のいずれの形態であってもよいが、Ｒが直鎖
状のアルキル基であるカルボン酸エステル化合物の分子
は、まっ直ぐに伸びた剛直構造をとるため、優れた液晶
性を示す。このような直鎖状のアルキル基の具体的な例
としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニ
ル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデ
シル基、ヘキサデシル基およびオクタデシル基などを挙
げることができる。When R is an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, the alkyl group may be linear, branched or alicyclic, but R is The molecule of the carboxylic acid ester compound, which is a linear alkyl group, exhibits an excellent liquid crystallinity because it has a rigid structure that extends straight. Specific examples of such linear alkyl groups include hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tetradecyl group, hexadecyl group and octadecyl group. You can
【００２４】また、Ｒが炭素数３〜２０のポリフルオロ
アルキル基の例としては、上記のようなアルキル基の水
素原子の一部、もしくはすべてが、Ｆ原子で置換された
基を挙げることができる。Further, as an example of the polyfluoroalkyl group in which R has 3 to 20 carbon atoms, there may be mentioned a group in which some or all of the hydrogen atoms of the above alkyl group are substituted with F atoms. it can.
【００２５】また、それらの基中に存在する１個、また
は隣接していない２個以上の-CH2-あるいは-CF2-基が、
-O-基で置き換えられているアルキル基として、(2-ヘキ
シルオキシ)エトキシ基、［(2'-ブトキシ)-2-エトキ
シ］エトキシ基およびノニルオキシメチル基などを挙げ
ることができる。Further, one or two or more non-adjacent —CH 2 — or —CF 2 — groups present in these groups are
Examples of the alkyl group substituted with the -O- group include a (2-hexyloxy) ethoxy group, a [(2'-butoxy) -2-ethoxy] ethoxy group and a nonyloxymethyl group.
【００２６】さらに、上記式［I］において、Ｘは、-O-
あるいは単結合よりなる群から選ばれる基あるいは結合
を表す。また、式［I］において、ｍは、２〜６のいず
れかの整数を表す。Further, in the above formula [I], X is -O-.
Alternatively, it represents a group or bond selected from the group consisting of a single bond. In the formula [I], m represents an integer of 2 to 6.
【００２７】さらに、上記式［I］において、Ｒ2は、炭
素数１〜４の直鎖状のアルキル鎖を表す。本発明の液晶
材料は、上記式［I］で表されるエーテル基を有するフ
ェニルピリミジン化合物からなり、このような液晶材料
としては、具体的には次表１に記載した化合物を挙げる
ことができる。Further, in the above formula [I], R 2 represents a linear alkyl chain having 1 to 4 carbon atoms. The liquid crystal material of the present invention comprises a phenylpyrimidine compound having an ether group represented by the above formula [I]. Specific examples of such a liquid crystal material include compounds shown in Table 1 below. .
【００２８】なお、以下に記載する表において、Ｒ、
X、ｍ、Ｒ2は、上記式［I］式中の基である。In the table below, R,
X, m and R 2 are groups in the above formula [I].
【００２９】[0029]
【化７】 Embedded image
【００３０】[0030]
【表１】 [Table 1]
【００３１】上記のような化合物を構成するエーテル基
を有するフェニルピリミジン化合物は、公知の合成技術
を組み合わせて利用することにより製造することができ
る。例えば、上記のエーテル基を有するフェニルピリミ
ジン化合物は、以下に示す合成経路に従って合成するこ
とができる。The phenylpyrimidine compound having an ether group constituting the above compound can be produced by combining known synthetic techniques. For example, the above-mentioned phenylpyrimidine compound having an ether group can be synthesized according to the synthetic route shown below.
【００３２】式中、Rは炭素数３〜２０のアルキル基で
あり、Ｒ2は炭素数１〜４のアルキル基である。In the formula, R is an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, and R 2 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
【００３３】[0033]
【化８】 Embedded image
【００３４】即ち、本発明のエーテル化合物は、例えば
上記のようにして製造することができる。トリフルオロ
メチル基を含むケトン(v)を還元剤で還元するすること
により含フッ素アルコール(vi)を得る。ここで用いられ
る還元剤としては、カルボニル基をヒドロキシ基に変換
できる試薬であれば特に制限されることはなく、例えば
水素化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウム
を挙げることができる。また、ここで使用される反応溶
媒は、還元剤として例えば水素化アルミニウムリチウム
を用いる場合ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等
を用いることが好ましい。この反応温度には特に制限は
ないが、通常は室温付近で反応させる。さらに、含フッ
素アルコール(vi)を常法によりエステル化してエステル
化合物(vii)を得る。ここで使用されるエステル化剤と
しては、カルボン酸塩化物が好ましく、具体的には、塩
化アセチル、塩化プロピオニル、塩化ブチリルなどを使
用することができる。That is, the ether compound of the present invention can be produced, for example, as described above. The fluorine-containing alcohol (vi) is obtained by reducing the ketone (v) containing a trifluoromethyl group with a reducing agent. The reducing agent used here is not particularly limited as long as it is a reagent capable of converting a carbonyl group into a hydroxy group, and examples thereof include sodium borohydride and lithium aluminum hydride. The reaction solvent used here is preferably diethyl ether, tetrahydrofuran or the like when using lithium aluminum hydride as the reducing agent. The reaction temperature is not particularly limited, but the reaction is usually performed at around room temperature. Further, the fluorine-containing alcohol (vi) is esterified by a conventional method to obtain an ester compound (vii). The esterifying agent used here is preferably a carboxylic acid chloride, and specifically, acetyl chloride, propionyl chloride, butyryl chloride or the like can be used.
【００３５】次いで、得られたエステル化合物(vii)を
加水分解酵素を用いて不斉加水分解を行い光学活性アル
コール(viii)を得る。ここで使用される加水分解酵素と
しては、例えばリパーゼＰ、リパーゼＭＹ、リパーゼＯ
Ｆ、セルラーゼ等を挙げることができる。この加水分解
酵素は、通常、原料のエステル化合物(vii)１ミリモル
あたり、500〜5000unitの範囲内の量で使用される。こ
の反応は、通常は、水中あるいはメタノール、エタノー
ル等の水性溶媒と水との混合溶媒中で行われる。原料の
エステル化合物(vii)は、これらの溶媒に対して、通常
は、１〜４０重量％、好ましくは３〜３０重量％の範囲
内の量で使用される。反応混合物のｐＨ値は、６〜８の
範囲内にあることが好ましく、反応温度は、通常は、１
０〜４０℃程度である。Next, the ester compound (vii) thus obtained is subjected to asymmetric hydrolysis using a hydrolase to obtain an optically active alcohol (viii). Examples of the hydrolase used here include lipase P, lipase MY, and lipase O.
F, cellulase and the like can be mentioned. This hydrolase is generally used in an amount within the range of 500 to 5000 units per 1 mmol of the starting ester compound (vii). This reaction is usually carried out in water or a mixed solvent of water and an aqueous solvent such as methanol or ethanol. The starting ester compound (vii) is generally used in an amount within the range of 1 to 40% by weight, preferably 3 to 30% by weight, based on these solvents. The pH value of the reaction mixture is preferably in the range of 6-8 and the reaction temperature is usually 1
It is about 0 to 40 ° C.
【００３６】次に市販のアルコキシフェニルピリミジン
化合物(iv)とを脱水縮合剤と触媒の存在下に、塩化メチ
レン、クロロホルム等の溶媒中で反応させることができ
る。ここで脱水縮合剤としては、ジシクロヘキシルカル
ボジイミドなどを用いることができる。また、触媒とし
ては、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン等の有機塩を用
いることができる。Next, a commercially available alkoxyphenylpyrimidine compound (iv) can be reacted in the presence of a dehydration condensing agent and a catalyst in a solvent such as methylene chloride or chloroform. Here, as the dehydration condensing agent, dicyclohexylcarbodiimide or the like can be used. Further, as the catalyst, an organic salt such as N, N-dimethyl-4-aminopyridine can be used.
【００３７】以上、上記式[I]においてｍが２である含
フッ素エーテル化合物の合成方法について説明したが、
式[I]において、ｍが３〜６即ちメチレン基が３〜６の
整数である光学活性アルコールを使用すれば上記との同
様にして合成することができる。The method of synthesizing the fluorine-containing ether compound in which m is 2 in the above formula [I] has been described above.
In the formula [I], if m is 3 to 6, that is, an optically active alcohol in which the methylene group is an integer of 3 to 6, it can be synthesized in the same manner as above.
【００３８】なお、上記の方法は、エーテル基を有する
フェニルピリミジン化合物[I]の製造法の一例であり、
本発明のエーテル基を有するフェニルピリミジン化合物
[I]は、この方法により限定されるものではない。The above method is an example of the method for producing the phenylpyrimidine compound [I] having an ether group,
Phenylpyrimidine compound having an ether group of the present invention
[I] is not limited by this method.
【００３９】上記のようにして得られた式［I］で表さ
れるエーテル基を有するフェニルピリミジン化合物およ
びこの化合物からなる液晶材料は、強誘電性液晶化合物
または反強誘電性液晶化合物として使用することができ
る。The phenylpyrimidine compound having an ether group represented by the formula [I] obtained above and a liquid crystal material comprising this compound are used as a ferroelectric liquid crystal compound or an antiferroelectric liquid crystal compound. be able to.
【００４０】そして、本発明のエーテル基を有するフェ
ニルピリミジン化合物からなる液晶材料、または液晶組
成物を用いれば、動作温度範囲が広く、スイッチング速
度が大きく(高速であり)、消費電力がきわめて少なく、
画質が高く、駆動が容易であり、しかも安定したコント
ラストが得られるなどの優れた特性を有する各種デバイ
スを得ることができる。このような液晶化合物を用いて
製造された液晶素子、例えば光スイッチング素子は、高
速応答性にも優れており、また安定したコントラストが
得られる。When the liquid crystal material or the liquid crystal composition comprising the phenylpyrimidine compound having an ether group of the present invention is used, the operating temperature range is wide, the switching speed is high (high speed), the power consumption is extremely low,
It is possible to obtain various devices having excellent characteristics such as high image quality, easy driving, and stable contrast. A liquid crystal element manufactured by using such a liquid crystal compound, for example, an optical switching element is excellent in high-speed response and can obtain stable contrast.
【００４１】本発明の液晶材料は単独で使用することも
できるが、他の液晶材料と混合することにより液晶組成
物として使用することもできる。例えば、本発明の液晶
材料は、反強誘電性液晶組成物もしくは強誘電性液晶組
成物の主剤、あるいは他のスメクチック相を呈する化合
物を主剤とする液晶組成物の助剤として使用することが
できる。すなわち、本発明のエーテル化合物の内、スメ
クチック相を呈する化合物は、液晶組成物の主剤とし
て、あるいは他の液晶材料を主剤とする液晶組成物の助
剤として使用することができ、またスメクチック相を示
さない化合物は、他の液晶材料を主剤とする液晶組成物
の助剤として使用することができる。The liquid crystal material of the present invention can be used alone, or can be used as a liquid crystal composition by mixing with another liquid crystal material. For example, the liquid crystal material of the present invention can be used as a main ingredient of an antiferroelectric liquid crystal composition or a ferroelectric liquid crystal composition, or as an auxiliary agent of a liquid crystal composition whose main ingredient is another compound exhibiting a smectic phase. . That is, among the ether compounds of the present invention, a compound exhibiting a smectic phase can be used as a main component of a liquid crystal composition or as an auxiliary agent of a liquid crystal composition containing another liquid crystal material as a main component, and also has a smectic phase. The compounds not shown can be used as an auxiliary agent of a liquid crystal composition containing other liquid crystal material as a main component.
【００４２】特に、本発明の式［I］で表される化合物
と共に使用できる液晶化合物のうちで特に好ましい例を
以下に示す。Particularly preferred examples of the liquid crystal compounds which can be used together with the compound represented by the formula [I] of the present invention are shown below.
【００４３】[0043]
【化９】 Embedded image
【００４４】[0044]
【化１０】 Embedded image
【００４５】本発明の液晶組成物は上記式［I］で表さ
れるエーテル基を有するフェニルピリミジン化合物およ
び上記例示した化合物をはじめとする他の化合物を含有
している。この液晶組成物中における式［I］で表され
るエーテル基を有するフェニルピリミジン化合物の配合
割合は、得られる液晶組成物の特性等を考慮して任意に
設定することができる。本発明の組成物は、この組成物
中における化合物の総量１００重量部中に式［I］で表
されるエーテル基を有するフェニルピリミジン化合物
を、通常は０．２〜３０重量部、好ましくは０．５〜１
２重量部の範囲内の量で含有している。The liquid crystal composition of the present invention contains the phenylpyrimidine compound having an ether group represented by the above formula [I] and other compounds such as the compounds exemplified above. The mixing ratio of the phenylpyrimidine compound having an ether group represented by the formula [I] in this liquid crystal composition can be set arbitrarily in consideration of the characteristics of the liquid crystal composition to be obtained. The composition of the present invention is usually 0.2 to 30 parts by weight, preferably 0 to 30 parts by weight of the phenylpyrimidine compound having an ether group represented by the formula [I] in 100 parts by weight of the total amount of compounds in the composition. .5-1
It is contained in an amount within the range of 2 parts by weight.
【００４６】この液晶組成物中には、本発明の液晶材料
に加えて、さらに、例えば電導性賦与剤および寿命向上
剤等、通常の液晶組成物に配合される添加剤が配合され
ていてもよい。In addition to the liquid crystal material of the present invention, the liquid crystal composition may further contain additives such as a conductivity-imparting agent and a life improving agent, which are usually used in liquid crystal compositions. Good.
【００４７】本発明で使用される液晶組成物は、上記の
ような液晶化合物ならびに所望により他の液晶材料およ
び添加剤を混合することにより製造することができる。
上述した液晶材料を含有する液晶組成物は、電圧を印加
することにより、光スイッチング現象を起こすので、こ
の現象を利用して応答性の良い表示装置を作成すること
ができる。本発明において、このような現象を利用した
素子あるいは素子の駆動方法に関しては、例えば特開昭
56-107216号、同59-118744号公報を参照することができ
る。The liquid crystal composition used in the present invention can be produced by mixing the above liquid crystal compound and, if desired, other liquid crystal materials and additives.
A liquid crystal composition containing the above-mentioned liquid crystal material causes an optical switching phenomenon when a voltage is applied, so that it is possible to manufacture a display device having good responsiveness by utilizing this phenomenon. In the present invention, an element or an element driving method utilizing such a phenomenon is disclosed in
56-107216 and 59-118744 can be referred to.
【００４８】このような表示装置で使用される液晶材料
は、スメクチックＣ相、Ｆ相、Ｇ相、Ｈ相、Ｉ相、Ｊ相
およびＫ相のいずれかの相を示す化合物を使用すること
ができるが、一般にスメクチックＣ相以外では、このよ
うな液晶物質を用いた表示素子の応答速度が一般に遅く
なる（低くなる）ため、従来から、実用上は応答速度の
高いスメクチックＣ相で駆動させることが有効であると
されていた。As the liquid crystal material used in such a display device, a compound exhibiting any one of smectic C phase, F phase, G phase, H phase, I phase, J phase and K phase can be used. However, since the response speed of a display device using such a liquid crystal substance is generally slower (lower) except for the smectic C phase, it has been conventionally practiced to drive in the smectic C phase having a high response speed in practical use. Was said to be effective.
【００４９】しかしながら、本発明者が特開平2-918号
公報で既に提案したようなスメクチックＡ相における表
示装置の駆動方法を利用することにより、本発明におい
てはスメクチックＣ相だけでなく、スメクチックＡ相で
使用することもできる。すなわち、この駆動方法を利用
することにより、本発明の液晶素子を広い範囲で駆動さ
せることができるようになると共に、電気光学対応性の
高速化を図ることができる。However, in the present invention, not only the smectic C phase but also the smectic A phase are utilized by utilizing the driving method of the display device in the smectic A phase as proposed by the present inventor in Japanese Patent Laid-Open No. 2-918. It can also be used in phase. That is, by using this driving method, the liquid crystal element of the present invention can be driven in a wide range, and the electro-optical compatibility can be increased.
【００５０】本発明の液晶素子は、液晶組成物が充填さ
れたセルと偏光板とからなる。すなわち、本発明の液晶
素子は、例えば、図１に示すように、液晶組成物を充填
する間隙14を形成するように配置された二枚の透明基板
11a,11bと、この二枚の透明基板11a,11bの液晶組成物12
に対面する面に形成された透明電極15a,15bとからなる
セル13と、このセル13の間隙14に充填された液晶組成物
12およびこのセル13の両外側に一枚ずつ配置された偏光
板（図示なし）から形成されている。The liquid crystal device of the present invention comprises a cell filled with a liquid crystal composition and a polarizing plate. That is, the liquid crystal device of the present invention includes, for example, as shown in FIG. 1, two transparent substrates arranged so as to form a gap 14 filled with the liquid crystal composition.
11a, 11b and the liquid crystal composition 12 of the two transparent substrates 11a, 11b
Cell 13 composed of transparent electrodes 15a, 15b formed on the surface facing the liquid crystal composition, and a liquid crystal composition filled in a gap 14 of the cell 13
12 and a polarizing plate (not shown) arranged one by one on both outer sides of the cell 13.
【００５１】本発明において、透明基板としては、例え
ば、ガラスおよび透明高分子板等を用いることができ
る。透明基板の厚さは、例えばガラス基板の場合には通
常は０.０１〜１.０mmの範囲内にある。In the present invention, as the transparent substrate, for example, glass or transparent polymer plate can be used. The thickness of the transparent substrate is usually in the range of 0.01 to 1.0 mm in the case of a glass substrate, for example.
【００５２】また、本発明においては、透明基板とし
て、可撓性透明基板を用いることもできる。この場合、
透明基板の少なくとも一方の基板として可撓性透明基板
を用いることができ、さらに両者とも可撓性基板であっ
てもよい。このような可撓性透明基板としては、高分子
フィルム等を用いることができる。Further, in the present invention, a flexible transparent substrate can be used as the transparent substrate. in this case,
A flexible transparent substrate may be used as at least one of the transparent substrates, and both may be flexible substrates. A polymer film or the like can be used as such a flexible transparent substrate.
【００５３】このような透明基板の表面には透明電極が
設けられている。透明電極は、例えば酸化インジウム、
酸化スズ等で透明基板表面をコーティングすることによ
り形成される。透明電極は、公知の方法により形成する
ことができる。透明電極の厚さは通常は１００〜２００
０オングストロームの範囲内にある。A transparent electrode is provided on the surface of such a transparent substrate. The transparent electrode is, for example, indium oxide,
It is formed by coating the transparent substrate surface with tin oxide or the like. The transparent electrode can be formed by a known method. The thickness of the transparent electrode is usually 100-200.
It is in the range of 0 Å.
【００５４】このような透明電極が設けられた透明基板
には、さらに透明電極上に配向層あるいは強誘電体層が
設けられていてもよい。配向層としては、例えば有機シ
ランカップリング剤あるいはカルボン酸多核錯体等を化
学吸着させることにより形成される有機薄膜および無機
薄膜を挙げることができる。有機薄膜の例としては、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリビニルアルコール（ポバール）およびポリイミ
ドなどの高分子薄膜を挙げることができる。このような
有機薄膜は、塗布、接着、蒸着、基板上での重合（例え
ばプラズマ重合）等の方法を利用することにより形成す
ることができる。The transparent substrate provided with such a transparent electrode may be further provided with an alignment layer or a ferroelectric layer on the transparent electrode. Examples of the orientation layer include an organic thin film and an inorganic thin film formed by chemically adsorbing an organic silane coupling agent or a carboxylic acid polynuclear complex. Examples of organic thin films include polymer thin films such as polyethylene, polypropylene, polyester, polyamide, polyvinyl alcohol (poval), and polyimide. Such an organic thin film can be formed by using a method such as coating, adhesion, vapor deposition, and polymerization (for example, plasma polymerization) on a substrate.
【００５５】また、無機薄膜の例としては、酸化珪素、
酸化ゲルマニウムおよびアルミナ等の酸化物薄膜、窒化
珪素のような窒化物薄膜並びに他の半導体薄膜を挙げる
ことができる。このような無機薄膜は、蒸着（例えば斜
方蒸着）およびスパッタリングなどの方法を利用して形
成することができる。As an example of the inorganic thin film, silicon oxide,
Mention may be made of oxide thin films such as germanium oxide and alumina, nitride thin films such as silicon nitride and other semiconductor thin films. Such an inorganic thin film can be formed using a method such as vapor deposition (for example, oblique vapor deposition) and sputtering.
【００５６】さらに、上記のような薄膜に配向性を賦与
する方法としては、膜成形時に薄膜自体に異方性あるい
は形状特異性を賦与する方法、薄膜作成後に外部から配
向性を賦与する方法がある。具体的には、透明電極上に
ポリイミド樹脂などの高分子物質を塗布して薄膜を形成
した後、この薄膜を一定方向にラビングする方法、高分
子フィルムを延伸して配向性を賦与する方法、酸化物を
斜方蒸着する方法などを挙げることができる。Further, as a method for imparting orientation to the thin film as described above, a method of imparting anisotropy or shape specificity to the thin film itself during film formation, and a method of imparting orientation from the outside after the thin film is formed. is there. Specifically, after forming a thin film by coating a polymer material such as polyimide resin on the transparent electrode, a method of rubbing the thin film in a certain direction, a method of imparting orientation by stretching the polymer film, A method of obliquely vapor-depositing an oxide can be used.
【００５７】このような薄膜、例えば配向層等は後述の
スペーサを兼ねるように形成されていてもよい。上記の
ような透明基板を、透明電極が対面し、そしてこの透明
基板により液晶組成物を充填する間隙が形成されるよう
に二枚配置する。上記のようにして形成される間隙の幅
は、通常は１〜１０μｍ、好ましくは１〜５μｍであ
る。このような間隙は、例えば、スペーサを挟持するよ
うに二枚の基板を配置することにより、容易に形成する
ことができる。このようなスペーサとしては、例えば、
感光性ポリイミド前駆体をパターニングして得られるポ
リイミド系高分子物質等を用いることができる。スペー
サを用いることにより、このスペーサと液晶分子との界
面効果により、モノドメインが形成される。また、この
スペーサは、例えば図２および図３に示すような形態で
あってもよい。図２(a)には、同心円状のスペーサ26を
有する液晶素子の例であり、図２(b)は図２(a)における
Ａ−Ａ断面図である。図２(a)および(b)において、27は
透明基板であり、25は透明電極であり、26はスペーサの
断面であり、23は充填された液晶組成物である。また、
図３(a)およびこの断面を示す図３(b)には櫛形スペーサ
36を有する液晶素子が示されている。図３(a)および(b)
において、37は透明基板であり、35は透明電極であり、
36はスペーサの断面であり、33は充填された液晶組成物
である。Such a thin film, such as an alignment layer, may be formed so as to also serve as a spacer described later. Two transparent substrates as described above are arranged so that the transparent electrodes face each other and a gap for filling the liquid crystal composition is formed by the transparent substrates. The width of the gap formed as described above is usually 1 to 10 μm, preferably 1 to 5 μm. Such a gap can be easily formed, for example, by disposing two substrates so as to sandwich the spacer. As such a spacer, for example,
A polyimide-based polymer substance obtained by patterning a photosensitive polyimide precursor can be used. By using the spacer, a monodomain is formed due to the interface effect between the spacer and the liquid crystal molecule. Further, the spacer may have a form as shown in FIGS. 2 and 3, for example. 2A shows an example of a liquid crystal element having concentric spacers 26, and FIG. 2B is a sectional view taken along the line AA in FIG. 2A. 2 (a) and 2 (b), 27 is a transparent substrate, 25 is a transparent electrode, 26 is a cross section of a spacer, and 23 is a filled liquid crystal composition. Also,
The comb-shaped spacer is shown in FIG.
A liquid crystal element having 36 is shown. Figure 3 (a) and (b)
In, 37 is a transparent substrate, 35 is a transparent electrode,
36 is a cross section of the spacer, and 33 is the filled liquid crystal composition.
【００５８】また、本発明では上記のようなスペーサの
他に、図４に示すように液晶材料43中にファイバー46を
配合して、このファイバー46により、透明電極45が付設
された透明基板47が一定の間隙を形成するように保持す
ることもできる。Further, in the present invention, in addition to the spacers as described above, a fiber 46 is mixed in a liquid crystal material 43 as shown in FIG. 4, and a transparent substrate 47 having a transparent electrode 45 attached thereto is provided by the fiber 46. Can also be held so as to form a constant gap.
【００５９】さらに、上記ファイバーの代わりに、ある
いは上記ファイバーと共に粒状物を配合することもでき
る。このような粒状物としては、メラミン樹脂、尿素樹
脂あるいはベンゾグアナミン樹脂等からなる粒子径が１
〜１０μｍの粒状物を挙げることができる。Furthermore, instead of the above-mentioned fibers, or together with the above-mentioned fibers, a granular material can be blended. As such a granular material, the particle diameter of melamine resin, urea resin, benzoguanamine resin, or the like is 1 or less.
Granules of 10 μm can be mentioned.
【００６０】上記のようにして間隙を形成して配置され
た二枚の透明基板は、通常は周辺をシール材でシールす
ることにより貼り合わされる。シール材としては、エポ
キシ系樹脂およびシリコン系樹脂等を用いることができ
る。さらに、このエポキシ樹脂等がアクリル系材料ある
いはシリコン系ゴム等で変性されていてもよい。The two transparent substrates arranged with a gap as described above are usually bonded by sealing the periphery with a sealing material. An epoxy resin, a silicone resin, or the like can be used as the sealing material. Further, the epoxy resin or the like may be modified with an acrylic material or a silicone rubber.
【００６１】上記のような構成を有する液晶セルの間隙
には、上述したような式［I］で表されるエーテル基を
有するフェニルピリジン化合物を含む液晶組成物が充填
されている。The liquid crystal cell having the above-mentioned structure is filled with the liquid crystal composition containing the phenylpyridine compound having an ether group represented by the above formula [I].
【００６２】液晶セルの間隙に充填されたこのような液
晶組成物は、たとえばスペーサエッジを利用した温度勾
配法あるいは配向膜を用いた表面処理法等の一軸配向制
御方法を利用して配向させることができる。また、本発
明においては、例えば、液晶組成物を加熱しながら、直
流バイアス電圧を用いて電界を印加することにより、液
晶化合物の初期配向を行うこともできる。The liquid crystal composition filled in the gaps of the liquid crystal cell should be aligned by using a uniaxial alignment control method such as a temperature gradient method using a spacer edge or a surface treatment method using an alignment film. You can In addition, in the present invention, for example, the liquid crystal compound can be initially aligned by applying an electric field using a DC bias voltage while heating the liquid crystal composition.
【００６３】このようにして液晶組成物が充填され、初
期配向された液晶セルは、二枚の偏光板の間に配置され
る。さらに図５に示すように、上記ようにして調製され
た二枚の透明基板57、透明電極55および液晶組成物53か
らなるセル58を、この二枚の偏光板56の間に二個以上配
置することもできる。The liquid crystal cell thus filled with the liquid crystal composition and initially aligned is arranged between two polarizing plates. Further, as shown in FIG. 5, two or more cells 58 composed of the two transparent substrates 57, the transparent electrodes 55 and the liquid crystal composition 53 prepared as described above are arranged between the two polarizing plates 56. You can also do it.
【００６４】本発明の液晶素子において、それぞれの偏
光板の偏光面のなす角度が７０〜１１０度になるように
配置することができる。そして、この二枚の偏光板の偏
光方向が直交するように、すなわち上記角度が９０度に
なるように偏光板を配置することが好ましい。In the liquid crystal element of the present invention, it is possible to arrange the polarizing plates such that the polarization planes of the respective polarizing plates form an angle of 70 to 110 degrees. The polarizing plates are preferably arranged so that the polarization directions of the two polarizing plates are orthogonal to each other, that is, the angle is 90 degrees.
【００６５】このような偏光板としては、例えばポリビ
ニルアルコール樹脂フィルム、ポリビニルブチラール樹
脂フィルム等の樹脂フィルムをヨウ素等の存在下で延伸
することによりフィルム中にヨウ素を吸収させて偏光性
を賦与した偏光フィルムを用いることができる。このよ
うな偏光フィルムは、他の樹脂などで表面を被覆して多
層構造にすることもできる。As such a polarizing plate, for example, a polarizing film in which a resin film such as a polyvinyl alcohol resin film or a polyvinyl butyral resin film is stretched in the presence of iodine or the like to absorb iodine in the film to impart a polarizing property. A film can be used. The surface of such a polarizing film may be coated with another resin to form a multilayer structure.
【００６６】本発明において、上記のような液晶セル
は、上記のように配置された偏光板の間に、透過する光
量が最も少ない状態（すなわち、最暗状態）から±１０
度の範囲内の角度（回転角度）を形成するように、好ま
しくは最暗状態になるように二枚の偏光板の間に配置す
ることができる。さらに、上記のように配置された偏光
板の間に、透過する光量が最も多い状態（すなわち、最
明状態）から±１０度の範囲内の角度（回転角度）を形
成するように、好ましくは最明状態になるように二枚の
偏光板の間に配置することができる。In the present invention, the liquid crystal cell as described above is ± 10 from the state where the amount of light transmitted between the polarizing plates arranged as described above is the smallest (that is, the darkest state).
It can be arranged between the two polarizing plates so as to form an angle (rotation angle) within a range of degrees, preferably in the darkest state. Further, it is preferable to form an angle (rotation angle) within a range of ± 10 degrees from the state in which the amount of transmitted light is the largest (that is, the brightest state) between the polarizing plates arranged as described above, preferably the brightest. It can be placed between two polarizing plates so as to be in a state.
【００６７】本発明の液晶素子は、図１に示すように、
上記のような液晶物質12をセル13の間隙14に充填して、
この液晶物質12を初期配向させることにより製造するこ
とができる。The liquid crystal element of the present invention, as shown in FIG.
Filling the gap 14 of the cell 13 with the liquid crystal substance 12 as described above,
It can be manufactured by initially aligning the liquid crystal substance 12.
【００６８】液晶組成物12は、通常、溶融状態になるま
で加熱され、この状態で内部が減圧にされているセルの
間隙14に充填（注入）される。このように液晶組成物を
充填した後、セル13に設けられている液晶物質の注入口
は密封される。The liquid crystal composition 12 is usually heated to a molten state, and in this state, it is filled (injected) into the gap 14 of the cell whose inside is depressurized. After filling the liquid crystal composition in this manner, the liquid crystal material injection port provided in the cell 13 is sealed.
【００６９】次いで、このように注入口が密封されたセ
ル13をセル内に充填された液晶組成物12が等方相を示す
温度以上の温度に加熱し、その後、この液晶組成物12が
液晶を示す温度にまで冷却する。Next, the cell 13 with the injection port thus sealed is heated to a temperature above the temperature at which the liquid crystal composition 12 filled in the cell exhibits an isotropic phase. To the temperature shown in.
【００７０】そして、本発明においては、この冷却の際
の降温速度を２℃／分以下にすることが好ましい。特に
降温速度を０.１〜２.０℃／分の範囲内にすることが好
ましく、さらに０.１〜０.５℃／分の範囲内にすること
が特に好ましい。このような冷却速度でセル13を冷却す
ることにより、液晶化合物12の初期配合状態が改善さ
れ、配向欠陥の少ないモノドメインが形成された液晶素
子を容易に製造することができる。ここで初期配向性と
は、液晶素子に電圧の印加等を行って液晶化合物の配向
ベクトルを変える前の液晶材料の配列状態をいう。In the present invention, it is preferable that the cooling rate at the time of cooling is 2 ° C./minute or less. In particular, the rate of temperature decrease is preferably in the range of 0.1 to 2.0 ° C./min, and particularly preferably in the range of 0.1 to 0.5 ° C./min. By cooling the cell 13 at such a cooling rate, the initial compounding state of the liquid crystal compound 12 is improved, and a liquid crystal element in which monodomains with few alignment defects are formed can be easily manufactured. Here, the initial orientation refers to the alignment state of the liquid crystal material before changing the orientation vector of the liquid crystal compound by applying a voltage to the liquid crystal element.
【００７１】このようにして形成される本発明の液晶素
子は、従来の液晶素子と比較して、コントラスト等の特
性が著しく優れ、例えば表面安定化強誘電性液晶素子、
表面安定化反強誘電性液晶素子、ヘリカル変調素子、過
渡光散乱型素子、ゲストホスト型素子、垂直配向液晶素
子などとして好適に使用することができる。The liquid crystal element of the present invention thus formed is remarkably excellent in characteristics such as contrast as compared with the conventional liquid crystal element. For example, a surface-stabilized ferroelectric liquid crystal element,
It can be suitably used as a surface-stabilized antiferroelectric liquid crystal device, a helical modulation device, a transient light scattering device, a guest-host device, a vertical alignment liquid crystal device, and the like.
【００７２】例えば、本発明の液晶素子に、電界を印加
することによりこの液晶素子を駆動させる場合には、周
波数が通常は１Ｈｚ〜１００ＫＨｚ、好ましくは１０Ｈ
ｚ〜１０ＫＨｚ、電界が通常は０.０１〜６０Ｖp-p／μ
mt(厚さ１μｍ当たりの電圧)、好ましくは０.０５〜３
０Ｖp-p／μmtに制御された電界をかけることにより駆
動させることができる。For example, when the liquid crystal element of the present invention is driven by applying an electric field, the frequency is usually 1 Hz to 100 KHz, preferably 10 H.
z to 10 KHz, electric field is usually 0.01 to 60 Vp-p / μ
m t (voltage per 1 μm thickness), preferably 0.05 to 3
It can be driven by applying a controlled electric field to 0 Vp-p / μm t .
【００７３】そして、前記式［I］で表されるエーテル
基を有するフェニルピリミジン化合物を使用した本発明
の液晶素子は、電界を印加して駆動する際に印加する電
界の波形（駆動波）の幅を変えることにより、この液晶
素子を透過する光量が２種類のヒステリシス曲線を描く
ようになる。このうち一方は、いわゆる双安定型を利用
する駆動方法であり、もう一方は、いわゆる三安定型を
利用する駆動方法である。The liquid crystal device of the present invention using the phenylpyrimidine compound having an ether group represented by the above formula [I] has a waveform (driving wave) of an electric field applied when the device is driven by applying an electric field. By changing the width, the amount of light transmitted through this liquid crystal element draws two types of hysteresis curves. One of them is a driving method utilizing a so-called bistable type, and the other is a driving method utilizing a so-called tristable type.
【００７４】上記のような光学活性を有する液晶組成物
が充填された液晶セルを、偏光面が直交するように配置
された二枚の偏光板の間に、電界を印加しない状態で最
暗状態になるように配置した本発明の液晶素子に、例え
ば周波数５０Ｈｚ〜１００ＫＨｚ、好ましくは７０Ｈｚ
〜１０ＫＨｚの矩形波（あるいはパルス波）、三角波、
正弦波およびこれらを組み合わせた波形の内のいずれか
の波形の電界を印加することによりこの液晶素子を駆動
させることができる。例えば、矩形波（あるいはパルス
または両者の組み合わせ波）を印加する場合には、電界
の幅を１０ミリ秒以下、好ましくは０.０１〜１０ミリ
秒の範囲内にすることにより、液晶素子の駆動速度を高
くすることができ、この領域では本発明の液晶素子を双
安定型液晶素子として、または、三安定型液晶素子とし
て使用することができる。ここで、電界の幅とは、例え
ば矩形波においては、所定の電圧に維持される電界の長
さ（すなわち時間）を意味する。A liquid crystal cell filled with the above-mentioned optically active liquid crystal composition is in the darkest state between two polarizing plates arranged so that their polarization planes are orthogonal to each other, without applying an electric field. In the liquid crystal element of the present invention arranged in this way, for example, a frequency of 50 Hz to 100 KHz, preferably 70 Hz
Square wave (or pulse wave) of 10 KHz, triangular wave,
This liquid crystal element can be driven by applying an electric field having any one of a sine wave and a waveform obtained by combining these. For example, when a rectangular wave (or a pulse or a combination wave of both) is applied, the width of the electric field is set to 10 milliseconds or less, preferably 0.01 to 10 milliseconds to drive the liquid crystal element. The speed can be increased, and in this region, the liquid crystal device of the present invention can be used as a bistable liquid crystal device or a tristable liquid crystal device. Here, the width of the electric field means, for example, in the case of a rectangular wave, the length (that is, time) of the electric field maintained at a predetermined voltage.
【００７５】本発明の液晶素子を用いて各種の液晶表示
装置および電気光学表示装置を製造することができる。
また、本発明の液晶素子の内、スメクチック相を呈する
液晶組成物が充填された液晶素子は、熱書き込み型液晶
表示素子、レーザー書き込み型液晶表示素子等の記憶型
液晶表示装置のような液晶表示装置あるいは電気光学表
示装置を製造することができる。さらに、反強誘電性を
有する含フッ素カルボン酸エステル化合物を含有する液
晶材料を用いることにより、上記のような用途の他、光
シャッターあるいは液晶プリンターなどの光スイッチン
グ素子、圧電素子および焦電素子のような液晶表示装置
あるいは電気光学表示装置を製造することができる。す
なわち、本発明で使用される液晶素子は、三安定または
双安定性を示すため、双安定状態を達成するように液晶
にかける電界を反転させることにより、本発明の液晶素
子に光スイッチング機能あるいは表示機能をもたせるこ
とができる。Various liquid crystal display devices and electro-optical display devices can be manufactured using the liquid crystal element of the present invention.
Further, among the liquid crystal elements of the present invention, a liquid crystal element filled with a liquid crystal composition exhibiting a smectic phase is a liquid crystal display such as a memory type liquid crystal display device such as a heat writing type liquid crystal display element and a laser writing type liquid crystal display element. Devices or electro-optical displays can be manufactured. Furthermore, by using a liquid crystal material containing a fluorine-containing carboxylic acid ester compound having antiferroelectricity, in addition to the above-mentioned applications, optical switching elements such as optical shutters and liquid crystal printers, piezoelectric elements and pyroelectric elements can be used. Such a liquid crystal display device or an electro-optical display device can be manufactured. That is, since the liquid crystal element used in the present invention exhibits tristable or bistable properties, the liquid crystal element of the present invention is provided with an optical switching function or an optical switching function by reversing the electric field applied to the liquid crystal so as to achieve the bistable state. It can have a display function.
【００７６】さらに、前記式［I］で表されるエーテル
基を有するフェニルピリミジン化合物を用いた本発明の
スイッチング素子では、分子の配向方向を変えるだけで
スイッチング操作が可能になり、この場合、電界強度の
一次項がこのスイッチング素子の駆動に作用するため、
本発明のスイッチング素子では低電圧駆動が可能にな
る。Further, in the switching element of the present invention using the phenylpyrimidine compound having an ether group represented by the above formula [I], the switching operation can be performed only by changing the molecular orientation direction. Since the primary term of intensity acts on the driving of this switching element,
The switching element of the present invention can be driven at a low voltage.
【００７７】そして、このスイッチング素子を用いるこ
とにより、数十μ秒以下の高速応答性を実現することが
できるので、素子の操作時間は大幅に短縮される。従っ
て、本発明の液晶素子を用いることにより走査線の多い
大画面のディスプレイ（液晶表示装置）を容易に製造す
ることができる。しかも、このディスプレイは、室温あ
るいはそれ以下の温度で駆動させることができるので、
駆動温度をコントロールするための補助手段を用いるこ
となくこのディスプレイを駆動させることができる。By using this switching element, a high-speed response of several tens of microseconds or less can be realized, so that the operation time of the element is greatly shortened. Therefore, by using the liquid crystal element of the present invention, a large-screen display (liquid crystal display device) having many scanning lines can be easily manufactured. Moreover, since this display can be driven at room temperature or lower,
The display can be driven without the aid of auxiliary means for controlling the drive temperature.
【００７８】さらに、本発明で使用される含フッ素カル
ボン酸エステル化合物は、一般には双安定性を示さない
とされているスメクチックＡ相においても、電界が印加
されると誘起的に分子が傾くので、この性質を利用して
光スイッチングを行うことできる。すなわち、従来強誘
電性液晶化合物を用いる場合には実用的な応答速度を達
成できないために通常は使用されていなかったスメクチ
ックＡ相においても、本発明者が既に特願昭64-3634号
および特開平2-918号で提案した駆動法および装置を利
用することにより、本発明の液晶素子からなる表示装置
を駆動させることが可能である。さらに、本発明で使用
される含フッ素カルボン酸エステル化合物は、スメクチ
ックＣ相よりもさらに高い秩序を有するスメクチックＦ
相などにおいても、二つ以上の安定状態を示すので、こ
れらの相における複数の安定状態を利用して上記と同様
にして光スイッチングを行うことができる。Further, the fluorine-containing carboxylic acid ester compound used in the present invention, even in the smectic A phase, which is generally not shown to have bistability, causes the molecules to inductively tilt when an electric field is applied. By utilizing this property, optical switching can be performed. That is, even in the smectic A phase which has not been normally used because a practical response speed cannot be achieved when a conventional ferroelectric liquid crystal compound is used, the present inventors have already proposed Japanese Patent Application No. 64-3634 and Japanese Patent Application No. By utilizing the driving method and device proposed in Kaihei 2-918, it is possible to drive the display device comprising the liquid crystal element of the present invention. Further, the fluorine-containing carboxylic acid ester compound used in the present invention is a smectic F having a higher order than the smectic C phase.
Even in a phase or the like, two or more stable states are shown, so that it is possible to perform optical switching in the same manner as described above by utilizing a plurality of stable states in these phases.
【００７９】本発明の液晶素子を用いた表示装置は、種
々の方法で駆動させることができるが、この駆動方法の
具体的な例としては以下に記載する方法を挙げることが
できる。The display device using the liquid crystal element of the present invention can be driven by various methods. Specific examples of this driving method include the methods described below.
【００８０】第１の方法は、本発明の液晶素子を二枚の
偏光板の間に介在させ、この液晶素子に外部電圧を印加
し、液晶材料の配向ベクトルを変えることにより、二枚
の偏光板と液晶材料との複屈折を利用して表示を行う方
法である。In the first method, the liquid crystal element of the present invention is interposed between two polarizing plates, and an external voltage is applied to this liquid crystal element to change the orientation vector of the liquid crystal material, thereby forming two polarizing plates. This is a method of displaying by utilizing birefringence with a liquid crystal material.
【００８１】第２の方法は、二色性色素が配合された液
晶材料を用いて色素の二色性を利用する方法である。こ
の方法は液晶化合物の配向方向を変えることにより色素
による光の吸収波長を変えて表示を行う方法である。こ
の場合に使用される色素は、通常二色性色素であり、こ
のような二色性色素の例としては、アゾ色素、ナフトキ
ノン色素、シアニン系色素およびアントラキノン系色素
等を挙げることができる。The second method is a method of utilizing the dichroism of a dye by using a liquid crystal material containing a dichroic dye. This method is a method of changing the absorption direction of light by the dye by changing the alignment direction of the liquid crystal compound to perform display. The dye used in this case is usually a dichroic dye, and examples of such a dichroic dye include an azo dye, a naphthoquinone dye, a cyanine dye and an anthraquinone dye.
【００８２】本発明の液晶素子を用いて形成される表示
装置は、スタティック駆動、単純マトリックス駆動およ
び複合マトリックス駆動等の電気アドレス表示方式、光
アドレス表示方式、熱アドレス表示方式並びに光ビーム
表示方式により駆動させることができる。A display device formed by using the liquid crystal element of the present invention is based on an electric address display system such as static drive, simple matrix drive and composite matrix drive, an optical address display system, a thermal address display system and a light beam display system. It can be driven.
【００８３】また、本発明の表示装置を電界駆動する際
には各画素を駆動させるための素子として、非線形素子
あるいは能動素子を用いることができる。より具体的に
は、２端子素子の非線形素子としては、例えば図６(a)
に示すように一方の透明基板上にバリスタ、ＭＩＭ（Me
tal Insulator Metal)、ダイオードなどを配置し、これ
らの非線形性を利用した素子を挙げることができる。ま
た、３端子素子の能動素子としては、例えば図６(b)に
示すように、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）、Ｓｉ-ＭＯ
Ｓ（Si-metal oxide semi conductor field-effect tra
nsistor）、ＳＯＳ（Sillicon on Sapphire）などが画
素に配置された素子を挙げることができる。When the display device of the present invention is driven by an electric field, a non-linear element or an active element can be used as an element for driving each pixel. More specifically, as the non-linear element of the two-terminal element, for example, as shown in FIG.
As shown in, the varistor, MIM (Me
tal Insulator Metal), a diode, etc. are arranged, and an element utilizing these nonlinearities can be mentioned. Further, as the active element of the three-terminal element, for example, as shown in FIG. 6B, a TFT (thin film transistor), a Si-MO
S (Si-metal oxide semi conductor field-effect tra
Examples of the element include an element in which nsistor), SOS (Sillicon on Sapphire), and the like are arranged in a pixel.
【００８４】[0084]
【発明の効果】本発明によりエーテル基を有するフェニ
ルピリミジン化合物を用いた新規な液晶材料が提供され
る。The present invention provides a novel liquid crystal material using a phenylpyrimidine compound having an ether group.
【００８５】このエーテル基を有するフェニルピリミジ
ン化合物は、光学的に活性であり、強誘電性液晶化合物
あるいは反強誘電性液晶化合物として使用することもで
きる。The phenylpyrimidine compound having an ether group is optically active and can be used as a ferroelectric liquid crystal compound or an antiferroelectric liquid crystal compound.
【００８６】このような本発明の液晶材料に、同種およ
び／または他種の液晶物質を配合することにより、本発
明の液晶材料の反強誘電性あるいは強誘電性を損なうこ
となく、立上り時間を低減でき、またはしきい値を低減
できる。By mixing the liquid crystal material of the present invention with a liquid crystal substance of the same kind and / or another kind, the rise time can be increased without impairing the antiferroelectricity or ferroelectricity of the liquid crystal material of the present invention. It can be reduced or the threshold can be reduced.
【００８７】従って、このような液晶材料を用いること
により、広い温度範囲において高速応答性を有する液晶
素子等を得ることができる。さらに、このような素子を
用いて製造した液晶ディスプレイにおいては、操作時間
を大幅に短縮することができる。このようなディスプレ
イでは、消費電力の低減を図ることができる。また立上
り時間が小さいため高画質の実現が可能となり、しきい
値が小さいことから駆動回路を安価に製造することがで
きる。Therefore, by using such a liquid crystal material, it is possible to obtain a liquid crystal element or the like having a high-speed response in a wide temperature range. Furthermore, in a liquid crystal display manufactured using such an element, the operation time can be shortened significantly. In such a display, power consumption can be reduced. Further, since the rise time is short, high image quality can be realized, and since the threshold value is small, the drive circuit can be manufactured at low cost.
【００８８】また、本発明のエーテル基を有するフェニ
ルピリミジン化合物を反強誘電性液晶化合物として使用
する場合、メモリー性の実現が容易になり、配向性を向
上させるなどの特性を付与することができる。When the phenylpyrimidine compound having an ether group of the present invention is used as an antiferroelectric liquid crystal compound, it becomes easy to realize a memory property, and it is possible to impart characteristics such as improving the orientation. .
【００８９】[0089]
【実施例】次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。なお、化合物名
中に記載した「Ｒ」、「Ｓ」は光学活性体のＲ体、Ｓ体
を表わす。また、実施例中の相転移温度の測定、および
相の同定は、ＤＳＣならびに液晶素子を作製し、その電
場応答を偏光顕微鏡で観察する方法により実施した。EXAMPLES Examples of the present invention will be shown below, but the present invention is not limited to these examples. In addition, "R" and "S" described in the compound names represent the R form and S form of the optically active substance. Further, the measurement of the phase transition temperature and the identification of the phase in the examples were carried out by a method of producing a DSC and a liquid crystal element and observing the electric field response thereof with a polarizing microscope.
【００９０】[0090]
【実施例１】 2-(5-オクチルオキピリミジン-2-イル-4-安息香酸 (R)
-1-トリフルオロメチル-4-メトキシプロピエステル［例
示化合物（３）］の合成Example 1 2- (5-Octyloxpyrimidin-2-yl-4-benzoic acid (R)
Synthesis of -1-trifluoromethyl-4-methoxypropyester [Exemplified Compound (3)]
【００９１】[0091]
【化１１】 Embedded image
【００９２】第１段階 みどり化学（株）製ＰＢ−０８、2-(5-オクチルオキピ
リミジン-2-イル-4-安息香酸0.33ｇ(1.0ミリモル)、(R)
-1-トリフルオロメチル-4-メトキシプロパノール0.15ｇ
(1.0ミリモル)、N,N-ジメチル-4-アミノピリジン0.02ｇ
(0.2ミリモル)および塩化メチレン１０mlの混合物に、
ジシクロヘキシルカルボジイミド0.25ｇ(1.2ミリモル)
を含有する塩化メチレン溶液５mlを室温で、攪拌下に４
時間かけて滴下した。滴下後さらに室温で１５時間反応
させた。 First stage PB-08, 2- (5-octyloxypyrimidin-2-yl-4-benzoic acid, manufactured by Midori Kagaku Co., Ltd. 0.33 g (1.0 mmol), (R)
-1-Trifluoromethyl-4-methoxypropanol 0.15g
(1.0 mmol), N, N-dimethyl-4-aminopyridine 0.02 g
(0.2 mmol) and 10 ml of methylene chloride in a mixture,
Dicyclohexylcarbodiimide 0.25 g (1.2 mmol)
4 ml of methylene chloride solution containing
It was dropped over time. After dropping, the mixture was further reacted at room temperature for 15 hours.
【００９３】反応混合物を濾過し、得られた濾液を減圧
下で濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用
いて分離することにより、半固体0.29ｇを得た(収率：
６１％)。The reaction mixture was filtered and the resulting filtrate was concentrated under reduced pressure. The concentrate was separated using column chromatography to obtain 0.29 g of a semi-solid (yield:
61%).
【００９４】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝４６８であった。図９にこの化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャ−トを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする2-(5-オクチルオキピリ
ミジン-2-イル-4-安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチル-
4-メトキシプロピエステル［例示化合物（３）］である
と同定した。The value of FD-mass spectrum of this semi-solid was M / e = 468. Fig. 9 shows the 1 H-N of this compound.
The chart of MR spectrum is shown. From the results of these analyses, this compound was identified as 2- (5-octyloxypyrimidin-2-yl-4-benzoic acid (R) -1-trifluoromethyl-
It was identified as 4-methoxypropiester [Exemplified Compound (3)].
【００９５】この液晶化合物の相転移温度を以下に示
す。The phase transition temperatures of this liquid crystal compound are shown below.
【００９６】[0096]
【表２】 [Table 2]
【００９７】[0097]
【実施例２】次式［３］で表される例示化合物（３）
と、次式［Ａ］［Ｂ1］で表される化合物とを、（３）:
［Ａ］:［Ｂ1］＝８:７２:２０のモル比で混合して本発
明の液晶組成物を製造した。この組成物の立上り時間、
しきい値、５℃での立上り時間と相転移温度を測定した
結果を表３に示す。Example 2 Exemplified compound (3) represented by the following formula [3]
And a compound represented by the following formulas [A] and [B1], (3):
[A]: [B1] = 8: 72: 20 were mixed in a molar ratio to prepare a liquid crystal composition of the present invention. Rise time of this composition,
Table 3 shows the results of measuring the rise time and the phase transition temperature at the threshold value of 5 ° C.
【００９８】なお、本発明において立上り時間は下記の
方法で測定した値である。立上り時間の測定 強誘電状態から反強誘電状態へのスイッチング(Switchi
ng from the F-stateto the AF-state)に要する時間を
立上り時間とした。図７に示すパルス波を試験セルに印
加し、その時の透過係数をモニターする。得られたチャ
ートから下式により立上り時間を求めることができる。
なお、上記立上り時間を求めた際の条件は、±３０Ｖ/
２μｍ、パルス幅５０ｍ秒、パルス間隔４５０ｍ秒であ
る。In the present invention, the rise time is a value measured by the following method. Measurement of rise time Switching from ferroelectric state to antiferroelectric state (Switchi
ng from the F-state to the AF-state) was taken as the rise time. The pulse wave shown in FIG. 7 is applied to the test cell, and the transmission coefficient at that time is monitored. The rise time can be calculated from the obtained chart by the following formula.
The conditions for obtaining the rise time are ± 30 V /
2 μm, pulse width 50 ms, pulse interval 450 ms.
【００９９】立上り時間 ＝ tr90 − tr0 また、しきい値は下記の方法で測定した値である。しきい値 電圧無印加状態で暗視野となるように直交ニコルの偏光
子間に試験セルを配置する。この試験セルに±３０Ｖ/
２μｍ、0.01Ｈｚの三角波電圧を印加し、その時の透過
係数をモニターする。モニターして得られたチャート
(図８)からしきい値を求めることができる。Rise time = tr 90 −tr 0 The threshold value is a value measured by the following method. A test cell is arranged between the crossed Nicols polarizers so that a dark field is obtained when no threshold voltage is applied. ± 30V / in this test cell
A triangular wave voltage of 2 μm and 0.01 Hz is applied, and the transmission coefficient at that time is monitored. Chart obtained by monitoring
The threshold value can be obtained from (FIG. 8).
【０１００】[0100]
【化１２】 Embedded image
【０１０１】[0101]
【比較例１】実施例２で用いた式［３］で示される化合
物の代わりに式［Ｃ］で示される化合物を用いた以外
は、実施例２と全く同様にして組成物を作製し測定を行
った。Comparative Example 1 A composition was prepared and measured in exactly the same manner as in Example 2 except that the compound represented by the formula [C] used in Example 2 was replaced by the compound represented by the formula [C]. I went.
【０１０２】[0102]
【化１３】 Embedded image
【０１０３】[0103]
【表３】 [Table 3]
【０１０４】表３から、上記式（３）で表されるエーテ
ル基を有するフェニルピリミジン化合物（３）を含む本
発明の液晶組成物は、上記式［Ｃ］で表されるフェニル
ピリミジン化合物を含む液晶組成物に比べて、立上り時
間が小さく(すなわち高速であり)、しきい値が小さいこ
とがわかる。From Table 3, the liquid crystal composition of the present invention containing the phenylpyrimidine compound (3) having an ether group represented by the above formula (3) contains the phenylpyrimidine compound represented by the above formula [C]. It can be seen that the rise time is shorter (that is, faster) and the threshold value is smaller than that of the liquid crystal composition.
【０１０５】[0105]
【実施例３】次式［３］で表される例示化合物（３）
と、次式［Ａ］［Ｂ2］で表される化合物とを、（３）:
［Ａ］:［Ｂ2］＝８:７２:２０のモル比で混合して本発
明の液晶組成物を製造した。この組成物の立上り時間、
しきい値、５℃での立上り時間と相転移温度を測定した
結果を表４に示す。Example 3 Exemplified compound (3) represented by the following formula [3]
And a compound represented by the following formulas [A] and [B2] (3):
[A]: [B2] = 8: 72: 20 were mixed in a molar ratio to prepare a liquid crystal composition of the present invention. Rise time of this composition,
Table 4 shows the results of measuring the rise time and the phase transition temperature at the threshold value of 5 ° C.
【０１０６】[0106]
【化１４】 Embedded image
【０１０７】[0107]
【比較例２】実施例３で用いた式［３］で示される化合
物の代わりに式［Ｃ］で示される化合物を用いた以外
は、実施例３と全く同様にして組成物を作製し測定を行
った。Comparative Example 2 A composition was prepared and measured in exactly the same manner as in Example 3, except that the compound represented by the formula [C] used in Example 3 was replaced by the compound represented by the formula [C]. I went.
【０１０８】[0108]
【化１５】 Embedded image
【０１０９】[0109]
【表４】 [Table 4]
【０１１０】表４から、上記式（３）で表されるエーテ
ル基を有するフェニルピリミジン化合物（３）を含む本
発明の液晶組成物は、上記式［Ｃ］で表されるフェニル
ピリミジン化合物を含む液晶組成物に比べて、立上り時
間が小さく(すなわち高速であり)、しきい値が小さいこ
とがわかる。From Table 4, the liquid crystal composition of the present invention containing the phenylpyrimidine compound (3) having an ether group represented by the above formula (3) contains the phenylpyrimidine compound represented by the above formula [C]. It can be seen that the rise time is shorter (that is, faster) and the threshold value is smaller than that of the liquid crystal composition.
【０１１１】[0111]
【実施例４】次式［３］で表される例示化合物（３）
と、次式［Ａ］［Ｂ3］で表される化合物とを、（３）:
［Ａ］:［Ｂ3］＝８:７２:２０のモル比で混合して本発
明の液晶組成物を製造した。この組成物の立上り時間、
しきい値、５℃での立上り時間と相転移温度を測定した
結果を表４に示す。Example 4 Exemplified compound (3) represented by the following formula [3]
And a compound represented by the following formulas [A] and [B3] (3):
[A]: [B3] = 8: 72: 20 were mixed in a molar ratio to prepare a liquid crystal composition of the present invention. Rise time of this composition,
Table 4 shows the results of measuring the rise time and the phase transition temperature at the threshold value of 5 ° C.
【０１１２】[0112]
【化１６】 Embedded image
【０１１３】[0113]
【比較例３】実施例３で用いた式［３］で示される化合
物の代わりに式［Ｃ］で示される化合物を用いた以外
は、実施例３と全く同様にして組成物を作製し測定を行
った。Comparative Example 3 A composition was prepared and measured in exactly the same manner as in Example 3, except that the compound represented by the formula [C] used in Example 3 was replaced by the compound represented by the formula [C]. I went.
【０１１４】[0114]
【化１７】 Embedded image
【０１１５】[0115]
【表５】 [Table 5]
【０１１６】表５から、上記式（３）で表されるエーテ
ル基を有するフェニルピリミジン化合物（３）を含む本
発明の液晶組成物は、上記式［Ｃ］で表されるフェニル
ピリミジン化合物を含む液晶組成物に比べて、立上り時
間が小さく(すなわち高速であり)、しきい値が小さいこ
とがわかる。From Table 5, the liquid crystal composition of the present invention containing the phenylpyrimidine compound (3) having an ether group represented by the above formula (3) contains the phenylpyrimidine compound represented by the above formula [C]. It can be seen that the rise time is shorter (that is, faster) and the threshold value is smaller than that of the liquid crystal composition.
【０１１７】[0117]
【実施例５】次式［３］で表される例示化合物（３）
と、次式［Ａ］［Ｂ4］で表される化合物とを、（３）:
［Ａ］:［Ｂ４］＝８:７２:２０のモル比で混合して本
発明の液晶組成物を製造した。この組成物の立上り時
間、しきい値、５℃での立上り時間と相転移温度を測定
した結果を表５に示す。Example 5 Exemplified compound (3) represented by the following formula [3]
And a compound represented by the following formulas [A] and [B4] (3):
[A]: [B4] = 8: 72: 20 were mixed in a molar ratio to prepare a liquid crystal composition of the present invention. Table 5 shows the results of measuring the rise time, threshold value, rise time at 5 ° C., and phase transition temperature of this composition.
【０１１８】[0118]
【化１８】 Embedded image
【０１１９】[0119]
【比較例４】実施例４で用いた式［３］で示される化合
物の代わりに式［Ｃ］で示される化合物を用いた以外
は、実施例４と全く同様にして組成物を作製し測定を行
った。Comparative Example 4 A composition was prepared and measured in exactly the same manner as in Example 4, except that the compound represented by the formula [C] used in Example 4 was replaced by the compound represented by the formula [C]. I went.
【０１２０】[0120]
【化１９】 Embedded image
【０１２１】[0121]
【表６】 [Table 6]
【０１２２】表６から、上記式（３）で表されるエーテ
ル基を有するフェニルピリミジン化合物（３）を含む本
発明の液晶組成物は、上記式［Ｃ］で表されるフェニル
ピリミジン化合物を含む液晶組成物に比べて、立上り時
間が小さく(すなわち高速であり)、しきい値が小さいこ
とがわかる。From Table 6, the liquid crystal composition of the present invention containing the phenylpyrimidine compound (3) having an ether group represented by the above formula (3) contains the phenylpyrimidine compound represented by the above formula [C]. It can be seen that the rise time is shorter (that is, faster) and the threshold value is smaller than that of the liquid crystal composition.
【図１】図１は、本発明の液晶素子の断面形状を模式的
に例示する図である。FIG. 1 is a diagram schematically illustrating a cross-sectional shape of a liquid crystal element of the present invention.
【図２】図２は、同心円状のスペーサを有する本発明の
液晶素子の例を示す図である。FIG. 2 is a diagram showing an example of a liquid crystal element of the present invention having concentric spacers.
【図３】図３は、櫛形のスペーサを有する本発明の液晶
素子の例を示す図である。FIG. 3 is a diagram showing an example of a liquid crystal element of the present invention having a comb-shaped spacer.
【図４】図４は、スペーサとしてファイバーを用いた本
発明の液晶素子の断面構造を示す図である。FIG. 4 is a diagram showing a cross-sectional structure of a liquid crystal element of the present invention using fibers as spacers.
【図５】図５は、二枚の偏光板をセルに配置した本発明
の液晶素子の断面構造を示す図である。FIG. 5 is a view showing a cross-sectional structure of a liquid crystal element of the present invention in which two polarizing plates are arranged in a cell.
【図６】図６は、非線形素子および３端子素子の例を示
す図である。FIG. 6 is a diagram showing an example of a non-linear element and a three-terminal element.
【図７】図７は、立上り時間を測定するために印加した
パルス波を示すチャートである。FIG. 7 is a chart showing a pulse wave applied to measure a rise time.
【図８】図８は、ヒステリシスの急峻性をチャートから
求める方法の例を示す図である。FIG. 8 is a diagram showing an example of a method for obtaining steepness of hysteresis from a chart.
【図９】図９は、2-(5-オクチルオキピリミジン-2-イル
-4-安息香酸 (R)-1-トリフルオロメチル-4-メトキシプ
ロピエステル［例示化合物（３）］の1Ｈ−ＮＭＲスペ
クトルのチャ−トである。FIG. 9 shows 2- (5-octyloxpyrimidin-2-yl)
4 is a chart of a 1 H-NMR spectrum of 4-benzoic acid (R) -1-trifluoromethyl-4-methoxypropiester [Exemplified compound (3)].
11a,11b,27,37,47,57・・・透明基板 12,23,33,43,53・・・液晶材料（組成物） 13,58・・・セル 14・・・間隙 15a,15b,25,35,45,55・・・透明電極 26・・・同心円形状のスペーサ 36・・・クシ型スペーサ 46・・・ファイバー 56・・・偏光板 11a, 11b, 27,37,47,57 ・ ・ ・ Transparent substrate 12,23,33,43,53 ・ ・ ・ Liquid crystal material (composition) 13,58 ・ ・ ・ Cell 14 ・ ・ ・ Gap 15a, 15b, 25,35,45,55 ・ ・ ・ Transparent electrodes 26 ・ ・ ・ Concentric spacers 36 ・ ・ ・ Cushion spacers 46 ・ ・ ・ Fibers 56 ・ ・ ・ Polarizers
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 藤 山 高 広 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番32 三 井石油化学工業株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Takahiro Fujiyama 580-2 32 Takuji Nagaura, Sodegaura-shi, Chiba Mitsui Petrochemical Industry Co., Ltd.
Claims (8)
するフェニルピリミジン化合物； 【化１】 ［上記式［I］において、Ｒは、炭素数３〜２０のアル
キル基またはペルフルオロアルキル基を表し（ただし、
これらの基中に存在する１個、または隣接していない２
個以上の-CH2-基または-CF2-基は、-O-基で置き換えら
れていてもよい）、 Ｘは、-O-基または単結合を表し、 Ｒ2は、炭素数１〜４の直鎖状アルキル基であり、 ｍは２〜６のいずれかの整数である］。1. A phenylpyrimidine compound having an ether group represented by the following formula [I]: [In the above formula [I], R represents an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms or a perfluoroalkyl group (provided that
1 present in these groups or 2 not adjacent
Or more -CH 2 -groups or -CF 2 -groups may be replaced by -O- groups), X represents an -O- group or a single bond, and R 2 has 1 to 1 carbon atoms. 4 is a linear alkyl group, and m is any integer of 2 to 6].
１８のアルキル基を表し、 Ｘは、-O-基を表し、 Ｒ2は、−ＣＨ3基であり、 ｍは、２であることを特徴とする請求項第１項記載のエ
ーテル基を有するフェニルピリミジン化合物。2. In the above formula [I], R has 6 to 6 carbon atoms.
18 represents an alkyl group, X represents a —O— group, R 2 represents a —CH 3 group, and m represents 2, having an ether group according to claim 1. Phenylpyrimidine compound.
するフェニルピリミジン化合物からなる液晶材料； 【化２】 ［上記式［I］において、Ｒは、炭素数３〜２０のアル
キル基またはペルフルオロアルキル基を表し（ただし、
これらの基中に存在する１個、または隣接していない２
個以上の-CH2-基、または-CF2-基は、-O-基で置き換え
られていてもよい）、 Ｘは、-O-基または単結合を表し、 Ｒ2は、炭素数１〜４の直鎖状アルキル基を表し、 ｍは２〜６のいずれかの整数である］。3. A liquid crystal material comprising a phenylpyrimidine compound having an ether group represented by the following formula [I]; [In the above formula [I], R represents an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms or a perfluoroalkyl group (provided that
1 present in these groups or 2 not adjacent
Or more —CH 2 — groups, or —CF 2 — groups may be replaced by —O— groups), X represents an —O— group or a single bond, and R 2 represents a carbon number of 1 ~ 4 represents a linear alkyl group, m is an integer of 2-6].
ーテル基を有するフェニルピリミジン化合物からなる液
晶材料。4. In the above formula [I], R represents an alkyl group having 6 to 18 carbon atoms, X represents an —O— group, R 2 represents a —CH 3 group, and m represents The liquid crystal material comprising the phenylpyrimidine compound having an ether group according to claim 3, wherein the liquid crystal material is 2.
するフェニルピリミジン化合物を含有する液晶組成物； 【化３】 ［上記式［I］において、Ｒは、炭素数３〜２０のアル
キル基またはペルフルオロアルキル基を表し（ただし、
これらの基中に存在する１個、または隣接していない２
個以上の-CH2-基、または-CF2-基は、-O-基で置き換え
られていてもよい）、 Ｘは、-O-基または単結合を表し、 Ｒ2は、炭素数１〜４の直鎖状アルキル基をｍは２〜６
のいずれかの整数を表す］。5. A liquid crystal composition containing a phenylpyrimidine compound having an ether group represented by the following formula [I]: [In the above formula [I], R represents an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms or a perfluoroalkyl group (provided that
1 present in these groups or 2 not adjacent
Or more —CH 2 — groups, or —CF 2 — groups may be replaced by —O— groups), X represents an —O— group or a single bond, and R 2 represents a carbon number of 1 ~ 4 straight-chain alkyl group m is 2-6
Represents any integer of.].
ーテル基を有するフェニルピリミジン化合物を含有する
液晶組成物。6. In the above formula [I], R represents an alkyl group having 6 to 18 carbon atoms, X represents an —O— group, R 2 represents a —CH 3 group, and m represents A liquid crystal composition containing the phenylpyrimidine compound having an ether group according to claim 5, wherein the liquid crystal composition is 2.
と該基板によって構成されるセルと、前記基板間の間隙
に充填される液晶組成物とを有する液晶素子であって、 該液晶組成物が下記式［I］で表されるカルボン酸エス
テル化合物を含有することを特徴とする液晶素子； 【化４】 ［上記式［I］において、Ｒは、炭素数３〜２０のアル
キル基またはペルフルオロアルキル基を表し（ただし、
これらの基中に存在する１個、または隣接していない２
個以上の-CH2-基、または-CF2-基は、-O-基で置き換え
られていてもよい）、 Ｘは、-O-基または単結合を表し、 Ｒ2は、炭素数１〜４の直鎖状アルキル基を表し、 ｍは２〜６のいずれかの整数である］。7. A liquid crystal element comprising two substrates facing each other with a gap therebetween, a cell constituted by the substrates, and a liquid crystal composition filled in the gap between the substrates, the liquid crystal composition comprising: A liquid crystal device characterized by containing a carboxylic acid ester compound represented by the following formula [I]: [In the above formula [I], R represents an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms or a perfluoroalkyl group (provided that
1 present in these groups or 2 not adjacent
Or more —CH 2 — groups, or —CF 2 — groups may be replaced by —O— groups), X represents an —O— group or a single bond, and R 2 represents a carbon number of 1 ~ 4 represents a linear alkyl group, m is an integer of 2-6].
晶素子。8. In the above formula [I], R represents an alkyl group having 6 to 18 carbon atoms, X represents an —O— group, R 2 represents a —CH 3 group, and m represents 8. The liquid crystal element according to claim 7, wherein the liquid crystal element is 2.
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| GB2263803A (en) * | 1990-10-30 | 1993-08-04 | Gd Eng Ass | Mass addition detector |
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1995
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| GB2263803A (en) * | 1990-10-30 | 1993-08-04 | Gd Eng Ass | Mass addition detector |
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