JPH09175981A - Cosmetic containing alpha-alkylphenethyl-modified silicone - Google Patents
Cosmetic containing alpha-alkylphenethyl-modified siliconeInfo
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- JPH09175981A JPH09175981A JP34171395A JP34171395A JPH09175981A JP H09175981 A JPH09175981 A JP H09175981A JP 34171395 A JP34171395 A JP 34171395A JP 34171395 A JP34171395 A JP 34171395A JP H09175981 A JPH09175981 A JP H09175981A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は、α−アルキルフェ
ネチル変性シリコーン含有化粧料に関し、詳しくは、α
−アルキルフェネチル変性シリコーンを含有する、肌や
毛髪に滑らかさやしっとり感、自然なツヤを付与する効
果を持続的に有するとともに、さらに安全性に優れた化
粧料に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an α-alkylphenethyl-modified silicone-containing cosmetic, and more specifically, α
The present invention relates to a cosmetic composition containing an alkylphenethyl-modified silicone, which has a long-lasting effect of imparting smoothness, moisturizing feeling, and natural luster to the skin and hair and is further excellent in safety.
【0002】[0002]
【従来の技術】化粧料において、肌や毛髪に滑らかさや
しっとり感、自然なツヤを与えるために、各種のシリコ
ーン誘導体が使用されている。これらのシリコーン誘導
体は、炭化水素やエステル油剤に比べ、べたつきが少な
いという利点も有するため、従来より化粧料に汎用され
ている。さらに、化粧料にシリコーン誘導体を配合する
ことで化粧料の撥水性が改善され、肌、毛髪を保護する
能力や化粧持ちを向上させる効果も得られている。2. Description of the Related Art In cosmetics, various silicone derivatives are used in order to impart smoothness, moisturizing feel and natural luster to the skin and hair. These silicone derivatives have the advantage that they are less sticky than hydrocarbons and ester oils, and thus have been widely used in cosmetics. Furthermore, by adding a silicone derivative to cosmetics, the water repellency of the cosmetics is improved, and the effect of improving the ability to protect the skin and hair and the durability of makeup are also obtained.
【0003】しかしながら、一般にシリコーン誘導体
は、被付着物への吸着性が小さいことから、化粧料等に
用いた場合に、摩擦等によって皮膚や毛髪から除去され
易く、上記効果が持続しないという問題があった。ま
た、シリコーン誘導体の中でも、アミノ変性シリコーン
は、皮膚や毛髪への吸着性が比較的高いといわれている
が、一般的なシリコーンが持つ肌や毛髪への滑らかさ付
与という効果は不十分であった。However, since silicone derivatives generally have low adsorptivity to adherends, when used in cosmetics and the like, they are easily removed from the skin and hair by friction and the like, and the above effects do not last. there were. Among the silicone derivatives, amino-modified silicone is said to have relatively high adsorptivity to the skin and hair, but the effect of general silicones to impart smoothness to the skin and hair is insufficient. It was
【0004】毛髪用の化粧料においては、さらに、特定
のシリコーン系化合物等を用い、毛髪に長期間持続性を
有する枝毛防止効果及びツヤ付与効果を有する毛髪処理
剤組成物が開示されている(特開平4−66517号、
特開平4−66518号、特開平4−66519号、特
開平4−112813号、特開平4−112814号、
特開平4−112815号等の各公報参照)が、これら
は、使用するpHが中性でなかったり、酸化剤や還元剤
を必要とするために、毛髪に損傷を及ぼす懸念があっ
た。[0004] In hair cosmetics, a hair treating agent composition having a long-lasting hair splitting prevention effect and a gloss imparting effect using a specific silicone compound is further disclosed. (JP-A-4-66517,
JP-A-4-66518, JP-A-4-66519, JP-A-4-112813, JP-A-4-112814,
However, there is a concern that they may damage the hair because the pH to be used is not neutral and an oxidizing agent and a reducing agent are required.
【0005】そこで、シリコーン誘導体を含有する、肌
や毛髪に滑らかさやしっとり感、自然なツヤを付与する
効果を十分に有するとともに、この効果の持続性を保つ
ための肌や毛髪に対する吸着性を十分に有し、さらに安
全性に優れた化粧料の開発が望まれていた。Accordingly, the silicone derivative is sufficiently effective to impart smoothness, moisturizing feel and natural luster to the skin and hair, and sufficient adsorption to the skin and hair to maintain the effect lasting. In addition, there has been a demand for the development of cosmetics having excellent safety.
【0006】[0006]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記観点か
らなされたものであり、肌や毛髪に滑らかさやしっとり
感、自然なツヤを付与する効果を十分に有するととも
に、この効果の持続性を保つための肌や毛髪に対する吸
着性を十分に有し、さらに安全性に優れたシリコーン誘
導体含有化粧料を提供することを課題とする。SUMMARY OF THE INVENTION The present invention has been made from the above point of view, and has a sufficient effect of imparting smoothness, moisturizing feeling and natural luster to the skin and hair, and at the same time, maintaining the effect. It is an object of the present invention to provide a silicone derivative-containing cosmetic material that has sufficient adsorptivity to the skin and hair for keeping it and is excellent in safety.
【0007】[0007]
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために各種シリコーン誘導体について効果の持
続性を指標に研究を重ねた結果、ジメチルシリコーン様
の基本構造を有するシリコーンの側鎖にα−アルキルフ
ェネチル基を導入したα−アルキルフェネチル変性シリ
コーンを化粧料に配合することにより、肌や毛髪に滑ら
かさやしっとり感、自然なツヤを付与する効果を十分に
有するとともに、この効果の持続性を保つための肌や毛
髪に対する吸着性を十分に有し、さらに安全性に優れる
化粧料が得られることを見出し本発明を完成させた。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted extensive research to solve the above-mentioned problems with the persistence of effects of various silicone derivatives as a result, and as a result, have found that the side chain of a silicone having a basic structure like dimethyl silicone. By blending an α-alkylphenethyl-modified silicone with an α-alkylphenethyl group introduced into a cosmetic composition, it has a sufficient effect of imparting smoothness and moisturization to the skin and hair, and a natural luster, while maintaining this effect. The present invention has been completed by finding that a cosmetic having sufficient adsorptivity to the skin and hair for maintaining the property and having excellent safety can be obtained.
【0008】すなわち本発明は、下記一般式(I)で表
されるα−アルキルフェネチル変性シリコーンを含有す
る化粧料である。That is, the present invention is a cosmetic containing an α-alkylphenethyl modified silicone represented by the following general formula (I).
【0009】[0009]
【化2】 Embedded image
【0010】但し、式(I)中、Rは短鎖長アルキル基
を表し、R1はそれぞれ独立して短鎖長アルキル基、フ
ェニル基またはアルキルフェニル基を表し、mは50〜
2000の、nは10〜200の整数をそれぞれ表す。However, in the formula (I), R represents a short chain length alkyl group, R 1 independently represents a short chain length alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, and m is 50 to 50.
In 2000, n represents an integer of 10 to 200, respectively.
【0011】ここでRが表す短鎖長アルキル基及びR1
が表す短鎖長アルキル基とはともに、炭素数1〜6の、
好ましくは炭素数1〜4の、側鎖を有してもよいアルキ
ル基をいい、R1が表すアルキルフェニル基とは炭素数
1〜6の、好ましくは炭素数1〜4の側鎖を有してもよ
いアルキル基で置換されたフェニル基をいう。Here, a short chain alkyl group represented by R and R 1
Together with the short chain length alkyl group represented by, having 1 to 6 carbon atoms,
It is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms and optionally having a side chain, and the alkylphenyl group represented by R 1 has a side chain having 1 to 6 carbon atoms, preferably 1 to 4 carbon atoms. A phenyl group substituted with an optionally substituted alkyl group.
【0012】本発明の化粧料は上記α−アルキルフェネ
チル変性シリコーンを含有するがこの様なα−アルキル
フェネチル変性シリコーンとして、具体的には、上記一
般式(I)のRがメチル基であるα−メチルフェネチル
変性シリコーンが挙げられる。さらに、本発明の化粧料
が含有する好ましいα−アルキルフェネチル変性シリコ
ーンとしては、分子量が7万〜25万、好ましくは10
万〜20万であり、変性率(上記一般式(I)中のn/
m)が1/20〜1/5、好ましくは1/9〜1/10
であり、25℃における粘度が5000〜250000
cp、好ましくは10000〜50000cpであるα
−アルキルフェネチル変性シリコーンが挙げられる。The cosmetic of the present invention contains the above-mentioned α-alkylphenethyl-modified silicone, and as such an α-alkylphenethyl-modified silicone, specifically, R in the above general formula (I) is a methyl group. -Methylphenethyl modified silicone. Further, the preferable α-alkylphenethyl-modified silicone contained in the cosmetic of the present invention has a molecular weight of 70,000 to 250,000, preferably 10
10,000 to 200,000, and the modification ratio (n / in the above general formula (I)
m) is 1/20 to 1/5, preferably 1/9 to 1/10
And the viscosity at 25 ° C. is 5000 to 250,000.
α, which is cp, preferably 10,000 to 50,000 cp
-Alkylphenethyl modified silicones.
【0013】この様な本発明の化粧料に配合されるα−
アルキルフェネチル変性シリコーンは、通常の製造方
法、例えば、ケイ素原子に結合する水素原子を有する環
状ポリシロキサンに白金触媒を用いてα−アルキルスチ
レンを付加させ、得られる環状α−アルキルフェネチル
変性シロキサンを、またはこれと必要に応じて添加され
るこれ以外の環状シロキサンやシロキサン等と、アルカ
リ触媒下、重合させることにより製造することができ
る。Α-which is blended in the cosmetic of the present invention
The alkylphenethyl-modified silicone is a usual production method, for example, α-alkylstyrene is added to a cyclic polysiloxane having a hydrogen atom bonded to a silicon atom using a platinum catalyst to obtain a cyclic α-alkylphenethyl-modified siloxane, Alternatively, it can be produced by polymerizing this and other cyclic siloxanes or siloxanes which are added as necessary in the presence of an alkali catalyst.
【0014】本発明の化粧料は、上記α−アルキルフェ
ネチル変性シリコーンの1種又は2種以上と通常化粧料
が含有する各種任意成分とを原料成分として用いて、通
常の化粧料の製造方法と同様にして製造される。また、
本発明の化粧料の剤型は特に限定されず、通常の皮膚用
や毛髪用の化粧料がとる剤型と同様の剤型として製造す
ることが可能である。The cosmetic of the present invention comprises one or more of the above α-alkylphenethyl-modified silicones and various optional components usually contained in the cosmetic as raw material components, and a conventional method for producing a cosmetic. It is manufactured in the same manner. Also,
The dosage form of the cosmetic of the present invention is not particularly limited, and it can be manufactured as a dosage form similar to the dosage form of a normal cosmetic for skin or hair.
【0015】この様な本発明の化粧料を用いれば、これ
に含有されるシリコーン誘導体がα−アルキルフェネチ
ル基を有することから、皮膚や毛髪に吸着しやすく、洗
浄等でも落ちにくい持続的な、しかも滑らかさや、しっ
とり感、ツヤを付与する効果に優れる被膜を皮膚や毛髪
に形成することが可能である。つまり、本発明の化粧料
は、皮膚や毛髪に長時間にわたって滑らかさやしっとり
感、ツヤを付与する効果を有するものである。When such a cosmetic composition of the present invention is used, since the silicone derivative contained therein has an α-alkylphenethyl group, it is easily adsorbed on the skin or hair and is hard to be removed by washing, etc. Moreover, it is possible to form a film having excellent smoothness, moisturizing effect and gloss on the skin and hair. That is, the cosmetic of the present invention has an effect of imparting smoothness, moisturizing feeling, and luster to the skin and hair for a long time.
【0016】[0016]
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態を説明
する。まず、本発明の化粧料に含有されるα−アルキル
フェネチル変性シリコーンについて説明する。Embodiments of the present invention will be described below. First, the α-alkylphenethyl modified silicone contained in the cosmetic of the present invention will be described.
【0017】<1>本発明に用いるα−アルキルフェネ
チル変性シリコーン 本発明の化粧料が含有するα−アルキルフェネチル変性
シリコーンは、上記一般式(I)で表されるシリコーン
誘導体であり、ジメチルシリコーン様の基本構造を有す
るシリコーンの側鎖にα−アルキルフェネチル基を導入
した構造を有するものである。<1> α-Alkylphenethyl Modified Silicone Used in the Present Invention The α-alkylphenethyl modified silicone contained in the cosmetic of the present invention is a silicone derivative represented by the above general formula (I) and is similar to dimethyl silicone. It has a structure in which an α-alkylphenethyl group is introduced into the side chain of the silicone having the basic structure of.
【0018】上記一般式(I)で表されるα−アルキル
フェネチル変性シリコーンの、式中のR及びR1につい
ては、上述した通りであるが、本発明に用いるα−アル
キルフェネチル変性シリコーンとして、好ましくは一般
式(I)中のRがメチル基であるα−メチルフェネチル
変性シリコーンが挙げられる。また、この様なα−メチ
ルフェネチル変性シリコーンのうちでも、一般式(I)
中のR1が短鎖長アルキル基またはフェニル基であるα
−メチルフェネチル変性シリコーンが本発明の化粧料に
おいてはより好ましく、さらに、R1がメチル基である
ことがより好ましい。R and R 1 in the formula of the α-alkylphenethyl-modified silicone represented by the general formula (I) are as described above, but as the α-alkylphenethyl-modified silicone used in the present invention, Preferred is an α-methylphenethyl-modified silicone in which R in the general formula (I) is a methyl group. In addition, among such α-methylphenethyl modified silicones, the compound represented by the general formula (I)
Α in which R 1 is a short chain alkyl group or a phenyl group
-Methylphenethyl-modified silicone is more preferable in the cosmetic of the present invention, and further, it is more preferable that R 1 is a methyl group.
【0019】また、本発明の化粧料が含有する上記α−
アルキルフェネチル変性シリコーンにおいては、分子量
が7万〜25万、好ましくは10万〜20万であり、変
性率(上記一般式(I)中のn/m)が1/20〜1/
5、好ましくは1/9〜1/10であり、25℃におけ
る粘度が5000〜250000cp、好ましくは10
000〜50000cpであることが好ましい。The α-containing the cosmetic of the present invention contains
The alkylphenethyl-modified silicone has a molecular weight of 70,000 to 250,000, preferably 100,000 to 200,000, and a modification ratio (n / m in the general formula (I)) of 1/20 to 1 /.
5, preferably 1/9 to 1/10, and the viscosity at 25 ° C. is 5000 to 250,000 cp, preferably 10
It is preferably 000 to 50,000 cp.
【0020】ここで、本発明に用いるα−アルキルフェ
ネチル変性シリコーンの分子量が7万未満であると、粘
度の低下によりこれを含有する化粧料の吸着性や残存性
が弱まることがあり、また25万を越える分子量のα−
アルキルフェネチル変性シリコーンでは粘度が高くな
り、これを含有する化粧料にベタつき感が発生すること
がある。変性率に関しては、変性率が1/20より小さ
いα−アルキルフェネチル変性シリコーンでは、ジメチ
ルシリコーン等としての性質が強まりゴム質化すると同
時に粘稠性が失われ、これを含有する化粧料の吸着性が
弱まることがある。また、変性率が1/5より大きいα
−アルキルフェネチル変性シリコーンでは、流動性が高
くなりすぎ、これを含有する化粧料の吸着性が弱まるこ
とがある。粘度に関しても、25℃の粘度が5000c
p未満のα−アルキルフェネチル変性シリコーンでは、
これを含有する化粧料の吸着性や残存性が弱まることが
あり、また、25℃の粘度が250000cpを越える
α−アルキルフェネチル変性シリコーンでは、ゴム質化
が起こり粘稠性が失われることから、これを含有する化
粧料の吸着性が弱まることがある。If the molecular weight of the α-alkylphenethyl-modified silicone used in the present invention is less than 70,000, the adsorptivity and persistence of the cosmetic material containing it may be weakened due to the decrease in viscosity, and 25 Α- with a molecular weight exceeding 10,000
The alkylphenethyl-modified silicone has a high viscosity, and a cosmetic containing it may have a sticky feeling. With respect to the modification rate, in the α-alkylphenethyl modified silicone having a modification rate of less than 1/20, the properties as dimethyl silicone and the like are strengthened and become rubbery, and at the same time the viscous property is lost. May weaken. In addition, the modification rate is greater than 1/5 α
With an alkylphenethyl-modified silicone, the fluidity becomes too high, and the adsorptivity of the cosmetics containing it may be weakened. Regarding the viscosity, the viscosity at 25 ° C is 5000c.
For α-alkylphenethyl modified silicones of less than p,
Since the adsorptivity and the persistence of the cosmetics containing this may be weakened, and in the α-alkylphenethyl-modified silicone having a viscosity at 25 ° C. of over 250,000 cp, it becomes rubbery and loses its viscosity. The adsorptivity of cosmetics containing this may be weakened.
【0021】この様な本発明の化粧料が含有するα−ア
ルキルフェネチル変性シリコーンは、通常シリコーン誘
導体を製造する方法と同様の方法で製造することができ
る。ここで、α−アルキルフェネチル変性シリコーンの
製造方法を、上記一般式(I)中のR及び全てのR1が
メチル基であるα−メチルフェネチル変性シリコーンを
例として以下の反応式に基づいて説明する。The α-alkylphenethyl-modified silicone contained in the cosmetic of the present invention can be produced by the same method as that for producing a silicone derivative. Here, a method for producing an α-alkylphenethyl-modified silicone will be described based on the following reaction formula by taking as an example an α-methylphenethyl-modified silicone in which R and all R 1 in the above general formula (I) are methyl groups. To do.
【0022】[0022]
【化3】 Embedded image
【0023】但し、化3中、Xは10〜200の整数
を、Yは整数をそれぞれ表し、3X+4Yは50〜20
00である。まず、環状ヘプタメチルハイドロジェンテ
トラシロキサン(反応式中の化合物(A))に白金触媒
を仕込み、内温を80℃程度にした後に、α−メチルス
チレン(反応式中の化合物(B))を滴下して付加反応
を行い、反応生成物として環状α−メチルフェネチル変
性シロキサン(反応式中の化合物(C))を含む反応粗
製物を得る。滴下終了後、得られた反応粗製物を90〜
110℃でさらに2時間程度熟成する。熟成終了後、減
圧下で110〜120℃に加熱し、未反応物を除去す
る。これを精製濾過し、環状α−メチルフェネチル変性
シロキサンの精製物を得る。However, in Chemical formula 3, X represents an integer of 10 to 200, Y represents an integer, and 3X + 4Y represents 50 to 20.
00. First, cyclic heptamethyl hydrogen tetrasiloxane (compound (A) in the reaction formula) was charged with a platinum catalyst, the internal temperature was adjusted to about 80 ° C., and α-methylstyrene (compound (B) in the reaction formula) was added. The reaction product is added dropwise to give a reaction crude product containing a cyclic α-methylphenethyl modified siloxane (compound (C) in the reaction formula) as a reaction product. After completion of the dropping, the reaction crude product obtained was added to 90-
It is aged at 110 ° C. for about 2 hours. After completion of aging, the mixture is heated to 110 to 120 ° C. under reduced pressure to remove unreacted substances. This is purified and filtered to obtain a purified product of cyclic α-methylphenethyl modified siloxane.
【0024】次に、この環状α−メチルフェネチル変性
シロキサン(C)とオクタメチルシクロテトラシロキサ
ンとヘキサメチルジシロキサンを所定量(上記反応式で
はモル比でX:Y:1)仕込み、アルカリ触媒を添加し
て150〜160℃で6時間程度の重合反応を行い、反
応生成物としてα−メチルフェネチル変性シリコーン
(反応式中の化合物(D))を含む反応粗製物を得る。
反応粗製物が含有する触媒を酸等で中和し、減圧下で1
50〜160℃に加熱し、未反応物を除去する。これを
精製濾過し、目的物であるα−メチルフェネチル変性シ
リコーンの精製物を得る。なお、上記反応式中(D)で
表されるα−メチルフェネチル変性シリコーンは、上記
一般式(I)中のR及び全てのR1がメチル基であっ
て、mが3X+4Y、nがXであるα−メチルフェネチ
ル変性シリコーンである。Next, the cyclic α-methylphenethyl-modified siloxane (C), octamethylcyclotetrasiloxane and hexamethyldisiloxane were charged in predetermined amounts (in the above reaction formula, a molar ratio of X: Y: 1), and an alkali catalyst was added. After the addition, a polymerization reaction is performed at 150 to 160 ° C. for about 6 hours to obtain a reaction crude product containing α-methylphenethyl modified silicone (compound (D) in the reaction formula) as a reaction product.
The catalyst contained in the reaction crude product is neutralized with an acid, etc.
Heat to 50-160 ° C. to remove unreacted materials. This is purified and filtered to obtain a desired product of the α-methylphenethyl-modified silicone. The α-methylphenethyl-modified silicone represented by (D) in the above reaction formula is a compound wherein R and all R 1 in the above general formula (I) are methyl groups, m is 3X + 4Y, and n is X. An α-methylphenethyl modified silicone.
【0025】<2>本発明の化粧料 本発明の化粧料は、上記α−アルキルフェネチル変性シ
リコーンの1種又は2種以上を含有する。<2> Cosmetics of the Present Invention The cosmetics of the present invention contain one or more of the above α-alkylphenethyl modified silicones.
【0026】本発明の化粧料におけるα−アルキルフェ
ネチル変性シリコーンの含有量は、好ましくは0.05
〜10重量%、さらに好ましくは0.1〜2重量%であ
る。含有量が0.05重量%未満では、皮膚や毛髪に滑
らかさ、しっとり感、ツヤを付与する効果に乏しいこと
がある。また10重量%を越えると、分離がおきやすい
等、剤型的に安定に配合するのが難しかったり、作製し
た化粧料の粘度が高くなり過ぎて皮膚や毛髪に塗布しに
くいことがある。The content of the α-alkylphenethyl modified silicone in the cosmetic of the present invention is preferably 0.05.
It is -10% by weight, more preferably 0.1-2% by weight. If the content is less than 0.05% by weight, the effect of imparting smoothness, moisturizing feeling and gloss to the skin and hair may be poor. On the other hand, if it exceeds 10% by weight, it may be difficult to mix it in a stable dosage form due to easy separation, or the produced cosmetic may have too high a viscosity to be applied to the skin or hair.
【0027】本発明の化粧料としては、例えば、ローシ
ョン、乳液、クリーム、水性ゲル、オイルゲル、軟膏、
アンダーメークアップ、ファンデーション、パウダー、
口紅、アイライナー、ヘアトニック、ヘアオイル、シャ
ンプー、リンス、ポマード、ヘアトリートメント、ヘア
パック、ヘアリキッド、スタイリングフォーム、ヘアス
プレー、枝毛コート剤、ヘアカラー、パーマネントウェ
ーブ剤、ブリーチ剤等の通常、皮膚用や毛髪用の化粧料
として用いられているものが挙げられる。剤型は、特に
限定されるものではない。また、これらの化粧料は、上
記本発明のα−アルキルフェネチル変性シリコーンを配
合する以外は、通常の化粧料と同様の方法で製造するこ
とができる。The cosmetics of the present invention include, for example, lotions, emulsions, creams, aqueous gels, oil gels, ointments,
Under makeup, foundation, powder,
Usually, skin such as lipstick, eyeliner, hair tonic, hair oil, shampoo, conditioner, pomade, hair treatment, hair pack, hair liquid, styling foam, hair spray, split ends coat agent, hair color, permanent wave agent, bleaching agent. Those used as cosmetics for hair and hair are mentioned. The dosage form is not particularly limited. In addition, these cosmetics can be produced by the same method as that for ordinary cosmetics except that the above-mentioned α-alkylphenethyl-modified silicone of the present invention is blended.
【0028】本発明の化粧料には、上記のα−アルキル
フェネチル変性シリコーン以外に、通常化粧料に配合さ
れるオイル、界面活性剤、アルコール類、高分子化合
物、水、その他の成分を用途、剤型、目的等に応じて適
宜配合することができる。In the cosmetic of the present invention, in addition to the above α-alkylphenethyl-modified silicone, oils, surfactants, alcohols, polymer compounds, water, and other components usually used in cosmetics are used. It may be appropriately mixed depending on the dosage form, purpose and the like.
【0029】上記のオイルとしては、流動パラフィン、
スクワラン、2-エチルヘキサン酸セチル、ミリスチン酸
イソプロピル、オリーブ油、ヒマシ油等の液体油;ワセ
リン、固パラ、牛脂、ラノリン、蜜ロウ、鯨ロウ、コレ
ステロール等の半固体〜固体脂;セタノール、ベヘニル
アルコール等の高級アルコール;パルミチン酸、ステア
リン酸等の高級脂肪酸;パーフルオロポリエーテル等の
フッ素系油剤;本発明で用いられる上記α−アルキルフ
ェネチル変性シリコーン以外のシリコーン誘導体等が挙
げられる。The above oils include liquid paraffin,
Liquid oils such as squalane, cetyl 2-ethylhexanoate, isopropyl myristate, olive oil, castor oil; semi-solid to solid fats such as petrolatum, solid para, beef tallow, lanolin, beeswax, whale wax, cholesterol; cetanol, behenyl alcohol, etc. Higher alcohols; higher fatty acids such as palmitic acid and stearic acid; fluorine-based oil agents such as perfluoropolyether; silicone derivatives other than the α-alkylphenethyl-modified silicone used in the present invention.
【0030】上記界面活性剤としては、ソルビタン脂肪
酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン(以下、「POE」略す)ソルビタン脂肪酸エステ
ル、POEグリセリン脂肪酸エステル、POEアルキルエーテ
ル、POEポリオキシプロピレンアルキルエーテル、POEポ
リオキシプロピレンコポリマー、POEアルキルフェニル
エーテル、POE硬化ヒマシ油、ポリエチレングリコール
脂肪酸エステル、デカグリセリン脂肪酸エステル、アル
キルジエタノールアミド等の非イオン性界面活性剤;ア
ルキル硫酸塩、POEアルキルエーテル硫酸塩、POEアルキ
ルエーテル酢酸塩、アルキルリン酸塩、POEアルキルエ
ーテルリン酸塩、高級脂肪酸塩、高級脂肪酸加水分解コ
ラーゲン塩、アミノ酸系陰イオン界面活性剤;スルホコ
ハク酸系界面活性剤、オレフィンスルホン酸塩等の陰イ
オン性界面活性剤;レシチンや酢酸ベタイン系、イミダ
ゾリニウムベタイン系等の両性界面活性剤;塩化アルキ
ルトリメチルアンモニウム、塩化ジアルキルジメチルア
ンモニウム、塩化アルキルジメチルベンジルアンモニウ
ム等の陽イオン性界面活性剤が挙げられる。As the above-mentioned surfactant, sorbitan fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, polyoxyethylene (hereinafter abbreviated as "POE") sorbitan fatty acid ester, POE glycerin fatty acid ester, POE alkyl ether, POE polyoxypropylene alkyl ether, POE Nonionic surfactants such as polyoxypropylene copolymer, POE alkyl phenyl ether, POE hydrogenated castor oil, polyethylene glycol fatty acid ester, decaglycerin fatty acid ester, alkyl diethanolamide; alkyl sulfate, POE alkyl ether sulfate, POE alkyl ether Acetate, alkyl phosphate, POE alkyl ether phosphate, higher fatty acid salt, higher fatty acid hydrolyzed collagen salt, amino acid anionic surfactant; sulfosuccinic acid surfactant, olefin Anionic surfactants such as ruphonate; amphoteric surfactants such as lecithin, betaine acetate, imidazolinium betaine; cationic such as alkyltrimethylammonium chloride, dialkyldimethylammonium chloride, alkyldimethylbenzylammonium chloride Surfactants may be mentioned.
【0031】アルコール類としては、エタノール、プロ
パノール、ベンジルアルコール等の1価のアルコール;
1,3-ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプ
ロピレングリコール、グリセリン、ポリエチレングリコ
ール、ソルビトール等の多価アルコールが挙げられる。Alcohols include monohydric alcohols such as ethanol, propanol and benzyl alcohol;
Examples include polyhydric alcohols such as 1,3-butylene glycol, propylene glycol, dipropylene glycol, glycerin, polyethylene glycol, and sorbitol.
【0032】高分子化合物としては、ポリビニルピロリ
ドン、ビニルピロリドン-酢酸ビニル共重合体、アクリ
ル樹脂アルカノールアミン、酢酸ビニル-クロトン酸共
重合体、メチルビニルエーテル-マレイン酸モノアルキ
ルエステル共重合体、N-メタクリロイルエチルN,N-ジメ
チルアンモニウムα-N-メチルカルボキシベタイン/メタ
クリル酸アルキルエステル共重合体、ジエチル硫酸ビニ
ルピロリドン-N,N'-ジメチルアミノエチルメタクリル酸
共重合体、ヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリ
ルアンモニウムクロリド、ヒドロキシエチルセルロース
ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエ
ーテル、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチル
セルロース塩、キサンタンガム、ヒドロキシエチルセル
ロース等が挙げられる。Examples of the polymer compound include polyvinylpyrrolidone, vinylpyrrolidone-vinyl acetate copolymer, acrylic resin alkanolamine, vinyl acetate-crotonic acid copolymer, methyl vinyl ether-maleic acid monoalkyl ester copolymer, N-methacryloyl. Ethyl N, N-dimethylammonium α-N-methylcarboxybetaine / methacrylic acid alkyl ester copolymer, diethyl vinylpyrrolidone sulfate-N, N'-dimethylaminoethyl methacrylic acid copolymer, hydroxyethylcellulose dimethyldiallylammonium chloride, hydroxy Examples include ethyl cellulose hydroxypropyl trimethyl ammonium chloride ether, carboxyvinyl polymer, carboxymethyl cellulose salt, xanthan gum, hydroxyethyl cellulose and the like.
【0033】また、上記のその他の成分としては、アミ
ノ酸、ヒアルロン酸等の保湿剤;オキシベンゾン、パラ
アミノ安息香酸エステル等の紫外線吸収剤;トコフェロ
ール、ジブチルヒドロキシトルエン等の抗酸化剤;パラ
ベン、フェノキシエタノール等の防腐剤;イソプロピル
メチルフェノール、トリクロロカルバン等の殺菌剤、コ
ラーゲン、ケラチン、絹等のタンパクの加水分解物(例
えば成和化成工業(株)社製加水分解コラーゲン:プロモ
イスW42R);クエン酸、クエン酸ナトリウム等のpH調整
剤、ジンクピリチオン、ピロクトンオラミン等の抗フケ
剤、植物抽出エキス、グリチルリチン酸ジカリウム等の
抗炎症剤;ジメチルエーテル、LPG等の噴射剤;Na
Cl等の無機塩;ジステアリン酸トリエチレングリコー
ル等のパール化剤、キレート剤、色素、香料等が挙げら
れる。Further, as the above-mentioned other components, humectants such as amino acids and hyaluronic acid; ultraviolet absorbers such as oxybenzone and para-aminobenzoic acid ester; antioxidants such as tocopherol and dibutylhydroxytoluene; paraben, phenoxyethanol and the like. Antiseptic; bactericides such as isopropylmethylphenol and trichlorocarban; hydrolysates of proteins such as collagen, keratin and silk (for example, hydrolyzed collagen: Promois W42R manufactured by Seiwa Chemical Industry Co., Ltd.); citric acid, citric acid PH adjusting agents such as sodium, anti-dandruff agents such as zinc pyrithione and piroctone olamine, plant extract, anti-inflammatory agents such as dipotassium glycyrrhizinate; propellants such as dimethyl ether and LPG; Na
Inorganic salts such as Cl; pearling agents such as triethylene glycol distearate, chelating agents, dyes, and fragrances.
【0034】[0034]
【実施例】以下に本発明の実施例を説明する。まず、本
発明の化粧料に配合するα−アルキルフェネチル変性シ
リコーンの製造例を説明する。Embodiments of the present invention will be described below. First, a production example of the α-alkylphenethyl modified silicone to be added to the cosmetic of the present invention will be described.
【0035】[0035]
【製造例1】 α−メチルフェネチル変性シリコーン ヘプタメチルハイドロジェンシクロテトラシロキサン5
6.4gに塩化白金酸0.5gを仕込み、内温を80℃
にした後、α−メチルスチレン50gを滴下して付加反
応を行った。滴下終了後、得られた反応粗製物を100
℃でさらに2時間熟成した。熟成終了後、減圧下で12
0℃に加熱して未反応物を除去し、さらにこれを精製濾
過して環状α−メチルフェネチル変性シロキサン精製物
76gを得た。[Production Example 1] α-methylphenethyl-modified silicone heptamethylhydrogencyclotetrasiloxane 5
Charge 6.4 g of chloroplatinic acid to 0.5 g and keep the internal temperature at 80 ° C.
Then, 50 g of α-methylstyrene was added dropwise to carry out the addition reaction. After completion of the dropping, the reaction crude product obtained is 100
It was aged at 0 ° C for a further 2 hours. After aging, 12 under reduced pressure
The mixture was heated to 0 ° C. to remove unreacted substances, and this was purified and filtered to obtain 76 g of a purified cyclic α-methylphenethyl modified siloxane.
【0036】得られた環状α−メチルフェネチル変性シ
ロキサン50gとオクタメチルシクロテトラシロキサン
435gとヘキサメチルジシロキサン30gを仕込み、
触媒として水酸化カリウム1gを添加して150℃で6
時間重合反応を行った。反応粗製物に希塩酸をpHが中
性になるまで加えてこれを中和した後、減圧下で150
℃に加熱し、未反応物を除去した。これを精製濾過しα
−メチルフェネチル変性シリコーンの精製物を得た。50 g of the obtained cyclic α-methylphenethyl modified siloxane, 435 g of octamethylcyclotetrasiloxane and 30 g of hexamethyldisiloxane were charged,
Add 1 g of potassium hydroxide as a catalyst and add at 6
The polymerization reaction was performed for an hour. Dilute hydrochloric acid was added to the reaction crude product until the pH became neutral to neutralize it, then 150
It heated at 0 degreeC and removed the unreacted material. This is purified and filtered and α
A purified product of methylphenethyl-modified silicone was obtained.
【0037】この様にして得られたα−メチルフェネチ
ル変性シリコーンは、上記一般式(I)中のR及び全て
のR1がメチル基である構造を有し、分子量が1750
00、変性率が1/9.3、粘度は18300cp(2
5℃)であった。The α-methylphenethyl-modified silicone thus obtained has a structure in which R and all R 1 in the above general formula (I) are methyl groups and has a molecular weight of 1750.
00, modification rate 1 / 9.3, viscosity 18300 cp (2
5 ° C.).
【0038】[0038]
【製造例2】 α−メチルフェネチル変性シリコーン ヘプタメチルハイドロジェンシクロテトラシロキサン5
6.4gに塩化白金酸0.5gを仕込み、内温を80℃
にした後、α−メチルスチレン50gを滴下して付加反
応を行った。滴下終了後、得られた反応粗製物を100
℃でさらに2時間熟成した。熟成終了後、減圧下で12
0℃に加熱して未反応物を除去し、さらにこれを精製濾
過して環状α−メチルフェネチル変性シロキサン精製物
76gを得た。[Production Example 2] α-methylphenethyl-modified silicone heptamethylhydrogencyclotetrasiloxane 5
Charge 6.4 g of chloroplatinic acid to 0.5 g and keep the internal temperature at 80 ° C.
Then, 50 g of α-methylstyrene was added dropwise to carry out the addition reaction. After completion of the dropping, the reaction crude product obtained is 100
It was aged at 0 ° C for a further 2 hours. After aging, 12 under reduced pressure
The mixture was heated to 0 ° C. to remove unreacted substances, and this was purified and filtered to obtain 76 g of a purified cyclic α-methylphenethyl modified siloxane.
【0039】得られた環状α−メチルフェネチル変性シ
ロキサン50gとオクタメチルシクロテトラシロキサン
260gとヘキサメチルジシロキサン30gを仕込み、
触媒として水酸化カリウム1gを添加して150℃で6
時間重合反応を行った。反応粗製物に希塩酸をpHが中
性になるまで加えてこれを中和した後、減圧下で150
℃に加熱し、未反応物を除去した。これを精製濾過しα
−メチルフェネチル変性シリコーンの精製物を得た。50 g of the obtained cyclic α-methylphenethyl-modified siloxane, 260 g of octamethylcyclotetrasiloxane and 30 g of hexamethyldisiloxane were charged,
Add 1 g of potassium hydroxide as a catalyst and add at 6
The polymerization reaction was performed for an hour. Dilute hydrochloric acid was added to the reaction crude product until the pH became neutral to neutralize it, then 150
It heated at 0 degreeC and removed the unreacted material. This is purified and filtered and α
A purified product of methylphenethyl-modified silicone was obtained.
【0040】この様にして得られたα−メチルフェネチ
ル変性シリコーンは、分子量47600、変性率1/
5、粘度2300cp(25℃)であった。The α-methylphenethyl-modified silicone thus obtained had a molecular weight of 47600 and a modification ratio of 1 /.
5. The viscosity was 2300 cp (25 ° C.).
【0041】<製造例のα−メチルフェネチル変性シリ
コーンの評価>上記、製造例1及び2で得られたα−メ
チルフェネチル変性シリコーン及び表1に示す従来の各
種シリコーン誘導体(カッコ内の数字は25℃での粘度
を示す)を用いて、毛髪への吸着性及び滑らかさの付与
に関する評価を行った。また、製造例1で得られたα−
メチルフェネチル変性シリコーンを用いてヒトパッチテ
ストによる安全性試験を行った。なお、従来のシリコー
ン誘導体として用いたシリコーン誘導体のうち、アミノ
変性シリコーンは、東芝シリコーン(株)製、XF42
−703(アミン当量1700)、エポキシ変性シリコ
ーンは、東芝シリコーン(株)製、XF3965(エポ
キシ当量1000)であった。<Evaluation of α-Methylphenethyl Modified Silicone in Production Example> The α-methylphenethyl modified silicones obtained in Production Examples 1 and 2 and various conventional silicone derivatives shown in Table 1 (the numbers in parentheses are 25). The viscosity at 0 ° C.) was used to evaluate the adsorptivity and smoothness imparted to the hair. In addition, α-obtained in Production Example 1
A safety test was conducted by a human patch test using methylphenethyl-modified silicone. Among the silicone derivatives used as conventional silicone derivatives, the amino-modified silicone is XF42 manufactured by Toshiba Silicone Co., Ltd.
-703 (amine equivalent 1700), the epoxy-modified silicone was Toshiba Silicone Co., Ltd., XF3965 (epoxy equivalent 1000).
【0042】(1)毛髪への吸着率 長さ12cm、重さ2gの毛束をポリオキシエチレンラ
ウリル硫酸エーテルナトリウム(LES)の35%水溶
液で洗浄し、40℃で1日乾燥後、20℃、50%湿度
下に1日放置した後、毛束の重量を測定し処理前の重量
(W0)とした。次に、この毛束を製造例1で得られた
α−メチルフェネチル変性シリコーン誘導体10重量
%、デカメチルシクロペンタシロキサン90重量%から
なるヘアエッセンス50gに1時間浸漬した後、毛束に
ついた余分なヘアエッセンスをタオルで軽く拭き取り、
40℃で1日乾燥させた。その後、この毛束を櫛通しし
ながらLESの35%水溶液で3回洗浄し、再び40℃
で1日乾燥し、20℃、50%湿度下で1日放置した
後、処理後の重量(W1)を測定した。また、ブランク
として、上記毛束の処理においてシリコーン誘導体を含
有するヘアエッセンスの処理を行わなかった以外は全て
同様に毛束を処理した時の処理前後の毛束の重量を求
め、それぞれB0(処理前)、B1(処理後)とした。(1) Adsorption rate to hair A hair bundle having a length of 12 cm and a weight of 2 g was washed with a 35% aqueous solution of sodium polyoxyethylene lauryl sulfate (LES), dried at 40 ° C. for 1 day, and then at 20 ° C. After being left at 50% humidity for 1 day, the weight of the hair bundle was measured and used as the weight before treatment (W 0 ). Next, this hair bundle was immersed in 50 g of hair essence consisting of 10% by weight of the α-methylphenethyl-modified silicone derivative obtained in Production Example 1 and 90% by weight of decamethylcyclopentasiloxane for 1 hour, and then the excess hair bundle was attached to the hair bundle. Wipe off the natural hair essence with a towel,
It was dried at 40 ° C. for 1 day. Then, while combing this hair bundle, it was washed three times with a 35% aqueous solution of LES, and again at 40 ° C.
After drying for 1 day at 20 ° C. and 50% humidity for 1 day, the weight (W 1 ) after the treatment was measured. In addition, as a blank, the weight of the hair bundle before and after the treatment when the hair bundle was treated in the same manner except that the hair essence containing the silicone derivative was not treated in the treatment of the hair bundle was calculated, and B 0 ( Before treatment) and B 1 (after treatment).
【0043】上記で得られた毛束の各測定値(W0、
W1、B0、B1)から、下記式により、シリコーン誘導
体処理したときの重量変化率からブランクの重量変化率
を減じた値を求め、これを吸着率とした。Each measurement value (W 0 ,
A value obtained by subtracting the weight change rate of the blank from the weight change rate when the silicone derivative was treated was obtained from W 1 , B 0 , B 1 ) by the following formula, and this was taken as the adsorption rate.
【0044】[0044]
【数1】吸着率(%)=((W1−W0)/W0)×100−
((B1−B0)/B0)×100 さらに、表1に示す各種シリコーン誘導体について、こ
れを上記α−メチルフェネチル変性シリコーン誘導体の
替わりに含有するヘアエッセンスとし、このヘアエッセ
ンスを用いて上記と同様にして毛束の処理をそれぞれ行
い、処理前後の毛束の重量を測定して吸着率を求めた。
結果を表1に示す。[Equation 1] Adsorption rate (%) = ((W 1 −W 0 ) / W 0 ) × 100−
((B 1 -B 0 ) / B 0 ) × 100 Further, regarding various silicone derivatives shown in Table 1, this is used as a hair essence containing instead of the above α-methylphenethyl modified silicone derivative, and this hair essence is used. The hair bundle was treated in the same manner as above, and the weight of the hair bundle before and after the treatment was measured to obtain the adsorption rate.
The results are shown in Table 1.
【0045】(2)滑らかさ上昇率 上記(1)において処理後の重量を測定し終えた各毛束
から、毛髪を5本ずつ採取し、カートテック社製の摩擦
感テスター(KES−SE)で摩擦抵抗値を測定した。
これらの値を用い、下記式より各種シリコーン誘導体で
処理された毛髪の未処理毛に対する滑らかさ上昇率をそ
れぞれ求め評価した。結果を表1に示す。(2) Smoothness increase rate Five hairs were sampled from each hair bundle whose weight after treatment in the above (1) was measured, and a friction tester (KES-SE) manufactured by Carttec Co., Ltd. The friction resistance value was measured with.
Using these values, the rate of increase in smoothness of the hair treated with various silicone derivatives with respect to untreated hair was determined and evaluated by the following formula. The results are shown in Table 1.
【0046】[0046]
【数2】滑らかさ上昇率(%)=((M0−M1)/
M0)×100 M0:ブランク測定後(未処理)の毛髪の摩擦抵抗値
(5本の平均値) M1:シリコーン誘導体により処理された毛髪の摩擦抵
抗値(5本の平均値)[Equation 2] Smoothness increase rate (%) = ((M 0 −M 1 ) /
M 0 ) × 100 M 0 : Friction resistance value of hair after blank measurement (untreated) (average value of 5 hairs) M 1 : Friction resistance value of hair treated with silicone derivative (average value of 5 hairs)
【0047】[0047]
【表1】 [Table 1]
【0048】これらの結果から明らかなように、本発明
の化粧料に配合されるα−アルキルフェネチル変性シリ
コーンは、従来のシリコーン誘導体に比べ、毛髪への吸
着性に優れるとともに、毛髪に滑らかさを付与する働き
にも優れる。As is clear from these results, the α-alkylphenethyl-modified silicone compounded in the cosmetic composition of the present invention is superior in the adsorptivity to the hair and smooth to the hair, as compared with the conventional silicone derivatives. It is also excellent in the function of giving.
【0049】(3)ヒトパッチテストによる安全性試験 表2に示す成分中に、上記製造例1で得られたα−メチ
ルフェネチル変性シリコーン誘導体を表2に示す各種濃
度で含有するヘアエッセンスを作製し、また比較のため
にα−メチルフェネチル変性シリコーン誘導体を含有し
ないヘアエッセンスを作製して、ヒトパッチテストによ
る安全性試験を行った。被験者50人の背部に、上記ヘ
アエッセンスの1つの0.05gを塗布したパッチテス
ト用絆創膏を24時間クローズドパッチした。このクロ
ーズドパッチを上記各ヘアエッセンスについて行い、ク
ローズドパッチ終了後、試験部位から検体を除去し、そ
の24時間後及び48時間後に皮膚反応を観察した。各
ヘアエッセンスについて、クローズドパッチ終了から2
4時間後及び48時間後の皮膚観察で本邦パッチテスト
判定基準に従い陽性と判定された人数から陽性率を求め
た。結果を表2の最下欄に示す。(3) Safety test by human patch test Hair essence containing the α-methylphenethyl-modified silicone derivative obtained in the above Production Example 1 at various concentrations shown in Table 2 in the components shown in Table 2 was prepared. For comparison, a hair essence containing no α-methylphenethyl-modified silicone derivative was prepared and a safety test was conducted by the human patch test. Fifty test subjects were subjected to a closed patch for 24 hours with a patch test plaster coated with 0.05 g of one of the above hair essences. This closed patch was applied to each of the above hair essences, and after the closed patch was completed, the specimen was removed from the test site, and the skin reaction was observed 24 hours and 48 hours thereafter. 2 from the end of closed patch for each hair essence
The positive rate was calculated from the number of people who were determined to be positive in accordance with the Japanese patch test criteria by skin observation after 4 hours and 48 hours. The results are shown in the bottom column of Table 2.
【0050】[0050]
【表2】 [Table 2]
【0051】この結果から、製造例1で得られたα−メ
チルフェネチル変性シリコーン誘導体を種々の含有量で
含有するヘアエッセンスのいずれについてもパッチテス
トにおいてヒトに対する刺激性は全く認められず、本発
明の化粧料に配合されるα−アルキルフェネチル変性シ
リコーンは安全性に優れているといえる。From these results, none of the hair essences obtained in Production Example 1 containing the α-methylphenethyl-modified silicone derivative in various contents showed any irritation to humans in the patch test. It can be said that the α-alkylphenethyl-modified silicone compounded in the above cosmetics has excellent safety.
【0052】次に、上記製造例で得られたα−メチルフ
ェネチル変性シリコーンを配合した化粧料の実施例につ
いて説明する。Next, examples of cosmetics containing the α-methylphenethyl-modified silicone obtained in the above production examples will be described.
【0053】[0053]
【実施例1、2】 ヘアオイル 表3に示す成分を撹拌溶解、または撹拌分散してヘアオ
イルを製造した。また、同様にして上記製造例のα−メ
チルフェネチル変性シリコーンの代わりに従来のシリコ
ーン誘導体を配合した比較例のヘアオイルを製造した。
なお、比較例のヘアオイルに配合したアミノ変性シリコ
ーン、エポキシ変性シリコーンは上記製造例のα−メチ
ルフェネチル変性シリコーンの評価で用いたシリコーン
誘導体と同様のものであった。Examples 1 and 2 Hair Oil Hair oil was produced by dissolving or stirring and dispersing the components shown in Table 3 with stirring. Further, in the same manner, a hair oil of a comparative example was produced in which a conventional silicone derivative was blended in place of the α-methylphenethyl-modified silicone of the above production example.
The amino-modified silicone and epoxy-modified silicone compounded in the hair oil of Comparative Example were the same as the silicone derivatives used in the evaluation of the α-methylphenethyl-modified silicone of the above Production Example.
【0054】[0054]
【表3】 [Table 3]
【0055】[0055]
【実施例3、4】 シャンプー 表4に示す成分を混合して80℃に加熱し、撹拌均一化
した後、撹拌しながら室温まで冷却してシャンプーを製
造した。また、同様にして上記製造例のα−メチルフェ
ネチル変性シリコーンの代わりに従来のシリコーン誘導
体を配合した比較例のシャンプーを製造した。なお、比
較例のシャンプーに配合したアミノ変性シリコーンは、
信越化学(株)製、KF−867(アミン当量170
0)、エポキシ変性シリコーンは、信越化学(株)製、
KF−100T(エポキシ当量4000)であった。Examples 3 and 4 Shampoo The components shown in Table 4 were mixed and heated to 80 ° C. to homogenize with stirring, and then cooled to room temperature with stirring to produce a shampoo. Further, similarly, a shampoo of a comparative example was produced in which a conventional silicone derivative was blended in place of the α-methylphenethyl-modified silicone of the above production example. The amino-modified silicone compounded in the shampoo of Comparative Example was
Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., KF-867 (Amine equivalent 170
0), epoxy-modified silicone is manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
It was KF-100T (epoxy equivalent 4000).
【0056】[0056]
【表4】 [Table 4]
【0057】[0057]
【実施例5、6】 ヘアリンス 表5に示すA成分、B成分を各々80℃で加熱溶解し、
A成分にB成分を撹拌しながら加え、その後、撹拌しな
がら室温まで冷却してヘアリンスを製造した。また、同
様にして上記製造例のα−メチルフェネチル変性シリコ
ーンの代わりに従来のシリコーン誘導体を配合した比較
例のヘアリンスを製造した。なお、比較例のヘアリンス
に配合したアミノ変性シリコーンは、信越化学(株)
製、KF−8005(アミン当量11,000)、メル
カプト変性シリコーンは、信越化学(株)製、X−22
−980(メルカプト基当量1,900)であった。[Examples 5 and 6] Hair rinse The components A and B shown in Table 5 were dissolved by heating at 80 ° C,
The component B was added to the component A with stirring, and then cooled to room temperature with stirring to produce a hair rinse. Similarly, a hair rinse of Comparative Example was produced in which a conventional silicone derivative was blended in place of the α-methylphenethyl-modified silicone of the above Production Example. The amino-modified silicone compounded in the hair rinse of Comparative Example was manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
Manufactured by KF-8005 (amine equivalent weight 11,000), mercapto-modified silicone manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., X-22
It was -980 (mercapto group equivalent 1,900).
【0058】[0058]
【表5】 [Table 5]
【0059】[0059]
【実施例7、8】 フォーム状整髪料 表6に示すA成分、B成分を各々80℃で加熱溶解し、
A成分にB成分を撹拌しながら加え、その後、撹拌しな
がら室温まで冷却し、これにさらにC成分を加え乳化物
を製造した。この乳化物をエアゾール缶に詰め、D成分
のLPGを充填してフォーム状整髪料とした。また、同
様にして上記製造例のα−メチルフェネチル変性シリコ
ーンの代わりに従来のシリコーン誘導体を配合した比較
例のフォーム状整髪料を製造した。なお、比較例の整髪
料に配合したアミノ変性シリコーンは、信越化学(株)
製、KF−8005(アミン当量11,000)、ポリ
エーテル変性シリコーンは、東レ・ダウコーニング社
製、SH3772Cであった。[Examples 7 and 8] Foamed hair styling agent Components A and B shown in Table 6 were dissolved by heating at 80 ° C,
The component B was added to the component A with stirring, then cooled to room temperature with stirring, and the component C was further added thereto to produce an emulsion. This emulsion was packed in an aerosol can and filled with LPG as a component D to obtain a foam-shaped hair styling material. Further, in the same manner, a foam-type hairdressing preparation of Comparative Example was produced in which a conventional silicone derivative was blended in place of the α-methylphenethyl-modified silicone of the above Production Example. The amino-modified silicone compounded in the hairdressing composition of Comparative Example was manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
Manufactured by KF-8005 (amine equivalent weight 11,000), the polyether-modified silicone was SH3772C manufactured by Toray Dow Corning.
【0060】[0060]
【表6】 [Table 6]
【0061】[0061]
【実施例9、10】 ヘアスプレー 表7に示す成分を攪拌溶解してヘアスプレー用の溶液を
得た。この溶液をエアゾール缶に詰め、LPGを充填し
てヘアスプレーを製造した。Examples 9 and 10 Hair Spray The components shown in Table 7 were dissolved by stirring to obtain a hair spray solution. This solution was filled in an aerosol can and filled with LPG to produce a hair spray.
【0062】また、同様にして上記製造例のα−メチル
フェネチル変性シリコーンの代わりに従来のシリコーン
誘導体を配合した比較例のヘアスプレーを製造した。な
お、比較例のヘアスプレーに配合したアミノ変性シリコ
ーンは、信越化学(株)製、KF−8005(アミン当
量11,000)であった。Similarly, a hair spray of a comparative example was produced in which a conventional silicone derivative was blended in place of the α-methylphenethyl-modified silicone of the above production example. The amino-modified silicone blended in the hair spray of Comparative Example was KF-8005 (amine equivalent weight 11,000) manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.
【0063】[0063]
【表7】 [Table 7]
【0064】[0064]
【実施例11、12】 クリーム(皮膚用) 表8に示すA成分、B成分を各々80℃で加熱溶解した
後、A成分にB成分を撹拌しながら加え、その後、撹拌
しながら室温まで冷却して皮膚用のクリームを製造し
た。[Examples 11 and 12] Cream (for skin) Components A and B shown in Table 8 were dissolved by heating at 80 ° C, respectively, and then component B was added to component A with stirring, and then cooled to room temperature with stirring. To produce a skin cream.
【0065】また、同様にして上記製造例のα−メチル
フェネチル変性シリコーンの代わりに従来のシリコーン
誘導体を配合した比較例のクリームを製造した。なお、
比較例のクリームに配合したアミノ変性シリコーンは、
信越化学(株)製、KF−8005(アミン当量11,
000)、エポキシ変性シリコーンは、東芝シリコーン
(株)製、XF3965(エポキシ当量1000)であ
った。Similarly, a cream of Comparative Example was prepared in which a conventional silicone derivative was blended in place of the α-methylphenethyl-modified silicone of the above Production Example. In addition,
The amino-modified silicone compounded in the cream of Comparative Example is
Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., KF-8005 (amine equivalent 11,
000), and the epoxy-modified silicone was XF3965 (epoxy equivalent 1000) manufactured by Toshiba Silicone Co., Ltd.
【0066】[0066]
【表8】 [Table 8]
【0067】<本発明の化粧料の評価>上記各実施例及
び各比較例で得られた化粧料について滑らかさ、しっと
り感、ツヤの付与効果を評価した。<Evaluation of Cosmetics of the Present Invention> The cosmetics obtained in the above Examples and Comparative Examples were evaluated for smoothness, moisturizing effect and gloss imparting effect.
【0068】(1)ヘアオイル 8個の毛束を用意し、この毛束のそれぞれに上記各実施
例、各比較例で得られたヘアオイルの一定量を均一に塗
布した後、LESの35%水溶液で洗浄した。洗浄後、
乾燥した毛束について滑らかさを8人の専門家が5段階
に官能評価した。官能評価の方法は、評点を1〜5の整
数値とし、評点が高い程、滑らかであるとして評価し
た。結果として、8人の評点の平均値を表9に示す。(1) Hair Oil Eight hair bundles were prepared, and a certain amount of the hair oil obtained in each of the above Examples and Comparative Examples was uniformly applied to each of the hair bundles, and then a 35% aqueous solution of LES was used. Washed with. After washing
The smoothness of the dried tufts was sensory-evaluated on a scale of 5 by 8 experts. In the sensory evaluation method, the score was an integer value of 1 to 5, and the higher the score, the smoother the evaluation. As a result, the average value of the scores of 8 persons is shown in Table 9.
【0069】[0069]
【表9】 [Table 9]
【0070】(2)シャンプー 5個の毛束を用意し、この毛束のそれぞれを上記各実施
例、各比較例で得られたシャンプーで洗浄した後、更に
LESの35%水溶液で洗浄した。洗浄後、乾燥した毛
束について滑らかさ、ツヤを8人の専門家が5段階に官
能評価した。官能評価の方法は、評点を1〜5の整数値
とし、評点が高い程、滑らかであるまたはツヤがあると
して評価した。結果として、8人の評点の平均値を表1
0に示す。(2) Shampoo Five hair bundles were prepared, and each of the hair bundles was washed with the shampoos obtained in the above Examples and Comparative Examples, and further washed with a 35% aqueous solution of LES. After washing, the dried hair bundle was sensory-evaluated for smoothness and luster by eight experts in five levels. In the sensory evaluation method, the score was an integer value of 1 to 5, and the higher the score, the smoother or glossy the product was evaluated. As a result, the average value of the scores of 8 people is shown in Table 1.
0 is shown.
【0071】[0071]
【表10】 [Table 10]
【0072】(3)ヘアリンス 5個の毛束を用意し、この毛束のそれぞれに上記各実施
例、各比較例で得られたヘアリンスの一定量を均一に塗
布しすすいだ後、LESの35%水溶液で洗浄した。洗
浄後、乾燥した毛束について滑らかさ、ツヤを8人の専
門家が5段階に官能評価した。官能評価の方法は、評点
を1〜5の整数値とし、評点が高い程、滑らかであるま
たはツヤがあるとして評価した。結果として、8人の評
点の平均値を表11に示す。(3) Hair Rinse Five hair bundles were prepared, and a certain amount of the hair rinse obtained in each of the above Examples and Comparative Examples was uniformly applied to each of the hair bundles and rinsed. % Aqueous solution. After washing, the dried hair bundle was sensory-evaluated for smoothness and luster by eight experts in five levels. In the sensory evaluation method, the score was an integer value of 1 to 5, and the higher the score, the smoother or glossy the product was evaluated. As a result, the average value of the scores of 8 persons is shown in Table 11.
【0073】[0073]
【表11】 [Table 11]
【0074】(4)フォーム状整髪料 5個の毛束を用意し、この毛束のそれぞれに上記各実施
例、各比較例で得られたフォーム状整髪料の一定量を均
一に塗布し乾燥した後、LESの35%水溶液で洗浄し
た。洗浄後、乾燥した毛束について滑らかさ、ツヤを8
人の専門家が5段階に官能評価した。官能評価の方法
は、評点を1〜5の整数値とし、評点が高い程、滑らか
であるまたはツヤがあるとして評価した。結果として、
8人の評点の平均値を表12に示す。(4) Foam-shaped hair styling agent Five hair bundles were prepared, and a certain amount of the foam-shaped hair styling agent obtained in each of the above Examples and Comparative Examples was uniformly applied to each of the hair tresses and dried. After that, it was washed with a 35% aqueous solution of LES. After washing, the dried tress is smooth and glossy 8
A human expert conducted a sensory evaluation on a scale of five. In the sensory evaluation method, the score was an integer value of 1 to 5, and the higher the score, the smoother or glossy the product was evaluated. as a result,
Table 12 shows the average values of the scores of 8 persons.
【0075】[0075]
【表12】 [Table 12]
【0076】(5)ヘアスプレー 5個の毛束を用意し、この毛束のそれぞれに上記各実施
例、各比較例で得られたヘアスプレーの一定量を均一に
噴霧し乾燥した後、それぞれの毛束について滑らかさ、
ツヤを8人の専門家が5段階に官能評価した。官能評価
の方法は、評点を1〜5の整数値とし、評点が高い程、
滑らかであるまたはツヤがあるとして評価した。その
後、上記毛束をLESの35%水溶液で洗浄した。洗浄
後、乾燥した毛束について滑らかさ、ツヤを上記と同様
に8人の専門家が官能評価した。結果として、8人の評
点の平均値を洗浄前については表13に、洗浄後につい
ては表14に示す。(5) Hairspray Five hair bundles were prepared, and a certain amount of the hairspray obtained in each of the above Examples and Comparative Examples was uniformly sprayed on each of the hair bundles and dried. Smoothness about the hair bundle,
The gloss was organoleptically evaluated by 8 experts in 5 grades. The method of sensory evaluation, the score is an integer value of 1 to 5, the higher the score,
It was evaluated as smooth or glossy. After that, the hair bundle was washed with a 35% aqueous solution of LES. After washing, the dried hair bundle was sensory-evaluated for smoothness and luster by eight experts in the same manner as above. As a result, the average value of the scores of 8 persons is shown in Table 13 before washing and in Table 14 after washing.
【0077】[0077]
【表13】 [Table 13]
【0078】[0078]
【表14】 [Table 14]
【0079】(6)クリーム(皮膚用) 専門パネラー10名に上記各実施例及び比較例のクリー
ムを顔面に塗布してもらい、塗布後の滑らかさ、しっと
り感を5段階に官能評価してもらった。官能評価の方法
は、評点を1〜5の整数値とし、評点が高い程、滑らか
であるまたはしっとり感があるとして評価した。結果と
して10人の評点の平均値を表15に示す。(6) Cream (for skin) 10 specialist panelists applied the creams of the above Examples and Comparative Examples to the face, and the smoothness after application and the moist feeling were evaluated in five levels. It was In the sensory evaluation method, the score was an integer value of 1 to 5, and the higher the score, the smoother or the moist feeling was evaluated. As a result, the average value of the scores of 10 persons is shown in Table 15.
【0080】[0080]
【表15】 [Table 15]
【0081】これらの結果から明らかなように、上記製
造例で得られたα−メチルフェネチル変性シリコーンを
配合した本発明の化粧料は、肌や毛髪等の被付着物に滑
らかさやしっとり感、ツヤを付与する効果は、従来のシ
リコーン誘導体を配合した比較例の化粧料に比べて同等
かそれ以上であって、且つその効果の持続性は前記比較
例の化粧料に比べ格段に優れている。As is clear from these results, the cosmetics of the present invention containing the α-methylphenethyl-modified silicone obtained in the above-mentioned production example are smooth and moisturized on the adherend such as skin and hair, and have a glossy finish. The effect of imparting the effect is equal to or more than that of the cosmetics of the comparative example in which the conventional silicone derivative is blended, and the durability of the effect is far superior to that of the cosmetics of the comparative example.
【0082】また、上記本発明の毛髪用の化粧料を用い
た各試験後の毛束において、毛髪の傷みはなく、本発明
の化粧料が安全性に優れていることが確認された。Further, in the hair bundle after each test using the above-mentioned cosmetic for hair of the present invention, there was no damage to the hair, and it was confirmed that the cosmetic of the present invention is excellent in safety.
【0083】[0083]
【発明の効果】本発明の化粧料は、肌や毛髪に滑らかさ
やしっとり感、自然なツヤを付与する効果を十分に有す
るとともに、この効果の持続性を保つための肌や毛髪に
対する吸着性を十分に有し、さらに安全性に優れている
ので長期連続使用が可能である。EFFECT OF THE INVENTION The cosmetic composition of the present invention has a sufficient effect of imparting smoothness, moisturizing feeling and natural luster to the skin and hair, and also has an adsorptivity to the skin and hair for keeping the effect lasting. It has a sufficient amount and is highly safe, so it can be used continuously for a long period of time.
Claims (3)
ルフェネチル変性シリコーンを含有する化粧料。 【化1】 但し、式(I)中、Rは短鎖長アルキル基を表し、R1
はそれぞれ独立して短鎖長アルキル基、フェニル基また
はアルキルフェニル基を表し、mは50〜2000の、
nは10〜200の整数をそれぞれ表す。1. A cosmetic containing an α-alkylphenethyl-modified silicone represented by the following general formula (I). Embedded image However, in the formula (I), R represents a short chain length alkyl group, and R 1
Each independently represent a short chain length alkyl group, a phenyl group or an alkylphenyl group, and m is 50 to 2000,
n represents an integer of 10 to 200, respectively.
が、上記一般式(I)のRをメチル基とするα−メチル
フェネチル変性シリコーンである請求項1記載の化粧
料。2. The cosmetic according to claim 1, wherein the α-alkylphenethyl-modified silicone is an α-methylphenethyl-modified silicone having R in the general formula (I) as a methyl group.
ーンの分子量が7万〜25万であり、変性率(上記一般
式(I)中のn/m)が1/20〜1/5であり、25
℃における粘度が5000〜250000cpである請
求項1又は2記載の化粧料。3. The α-alkylphenethyl modified silicone has a molecular weight of 70,000 to 250,000 and a modification rate (n / m in the general formula (I)) of 1/20 to 1/5.
The cosmetic according to claim 1 or 2, which has a viscosity at 5000C of 5000 to 250,000 cp.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP34171395A JP3626806B2 (en) | 1995-12-27 | 1995-12-27 | α-Alkylphenethyl-modified silicone-containing cosmetics |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP34171395A JP3626806B2 (en) | 1995-12-27 | 1995-12-27 | α-Alkylphenethyl-modified silicone-containing cosmetics |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09175981A true JPH09175981A (en) | 1997-07-08 |
JP3626806B2 JP3626806B2 (en) | 2005-03-09 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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JP34171395A Expired - Fee Related JP3626806B2 (en) | 1995-12-27 | 1995-12-27 | α-Alkylphenethyl-modified silicone-containing cosmetics |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3626806B2 (en) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008050280A (en) * | 2006-08-23 | 2008-03-06 | Kao Corp | Aqueous hair cosmetic |
JP2009062324A (en) * | 2007-09-06 | 2009-03-26 | Shiseido Co Ltd | Process for producing powdered cosmetic |
JP2010116419A (en) * | 1998-11-06 | 2010-05-27 | Momentive Performance Materials Inc | Method for use of aralkyl siloxane |
-
1995
- 1995-12-27 JP JP34171395A patent/JP3626806B2/en not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010116419A (en) * | 1998-11-06 | 2010-05-27 | Momentive Performance Materials Inc | Method for use of aralkyl siloxane |
JP2008050280A (en) * | 2006-08-23 | 2008-03-06 | Kao Corp | Aqueous hair cosmetic |
JP2009062324A (en) * | 2007-09-06 | 2009-03-26 | Shiseido Co Ltd | Process for producing powdered cosmetic |
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JP3626806B2 (en) | 2005-03-09 |
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