JPH09124402A - Insect pest control method - Google Patents

Insect pest control method

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JPH09124402A
JPH09124402A JP30358695A JP30358695A JPH09124402A JP H09124402 A JPH09124402 A JP H09124402A JP 30358695 A JP30358695 A JP 30358695A JP 30358695 A JP30358695 A JP 30358695A JP H09124402 A JPH09124402 A JP H09124402A
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JP
Japan
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chloro
alkyl
group
pyridylmethyl
hydrogen atom
Prior art date
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Application number
JP30358695A
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Japanese (ja)
Inventor
Atsuo Sekiyama
敦夫 赤山
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Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Takeda Chemical Industries Ltd
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Publication date
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Abstract

PROBLEM TO BE SOLVED: To realize an insect pest control method having an excellent insect-pest controlling effect for a long term and capable of markedly increasing the working efficiency by application of a specific insecticidal compound as a wet preparation in high application rate before planting nursery plants of vegetables or flowers and ornamental plants. SOLUTION: A drug solution containing about 200-2000ppm of a penetrative non-organophosphorus insecticide is applied to a nursery bed in an amount of about 0.1-20g/m<2> based on the insecticide before planting the nursery plants of vegetables or flowers and ornamental plants. The compound of the formula [R<1> is an alkyl substituted with a cyclic group; R<2> is H or a hydrocarbon, a divalent functional group bonding with R<3> ; R<3> is a hydrocarbon, -SR<4> (R<4> is equal to R<1> ),-N (R<5> )(R<6> ) (R<5> and R<6> are each R<1> ), a divalent group or atom bonding to R<2> ; Y is =N-, =C(Z')-(Z' is H, etc.,); X is an electrophilic group] is preferred as a penetrative non-organophosphorus insecticide. Especially the example of the formula is N-(2-chloro-5-thiazolylmethyl)-N'-methyl-N"- nitroguanidine. The nursery period after folium period is preferred as the timing of the application.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の属する技術分野】本発明は、浸透性非有機リン
系殺虫化合物を含む薬液を蔬菜類や花き類の苗植え付け
前に、苗床に高薬量施用する新しい害虫防除方法に関す
る。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel pest control method in which a chemical solution containing a permeable non-organophosphorus insecticide compound is applied to a nursery bed in a high dose before planting seedlings of vegetables and flowers.

【0002】[0002]

【従来の技術】近年の化合物合成技術、バイオテクノロ
ジー並びに害虫防除剤のスクリーニング方法などの飛躍
的な進歩に伴い、強力な殺虫力を有し、人畜に対する毒
性が低く、植物体に対する薬害や環境汚染の恐れの少な
い害虫防除剤が次々と世の中に登場してきた。たとえ
ば、特開平3−157308号公報等に記載されている
グアニジン誘導体は、従前の有機リン系並びにカーバメ
ート系殺虫剤に比し、極めて低薬量で、的確に作用する
殺虫性化合物である。また、特開平7−112901号
公報には、果菜類又は花き類の害虫を防除するのに、該
果菜類の苗植え付け時及び/又は植え付け後、植穴箇所
及び/又は該近接周辺部に、又、該花き類の株元及び/
又は該近接周辺部に、一植物体当たり、約0.005−
約0.025gの浸透性殺虫化合物を液状製剤の形で施
用する殺虫方法が提案されている。
2. Description of the Related Art With recent breakthroughs in compound synthesis technology, biotechnology, screening methods for pest control agents, etc., it has a strong insecticidal activity, low toxicity to humans and animals, phytotoxicity to plants and environmental pollution. Pest control agents that are less likely to occur have been introduced one after another into the world. For example, the guanidine derivative described in JP-A-3-157308 and the like is an insecticidal compound having an extremely low dose and appropriately acting as compared with the conventional organophosphorus and carbamate insecticides. In addition, in JP-A-7-112901, in order to control harmful insects of fruits and vegetables, at the time of planting and / or after planting of the fruits and vegetables, at a planting hole location and / or the adjacent peripheral portion, In addition, the origin of the flower and / or
Or, in the vicinity of the vicinity, about 0.005-per plant
An insecticidal method has been proposed in which about 0.025 g of an osmotic insecticidal compound is applied in the form of a liquid formulation.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】しかし、このような植
物体一株ずつに苗植え付け時または植え付け後一定量の
薬剤を特定箇所に施用するには、多大の労力を要するの
で、昨今の深刻な農業労働力の不足並びに農業の大規模
化の傾向からすれば多くの場合現実的ではない。また、
一般に従来の方法で液状製剤を用いる害虫防除方法で
は、長期間の残効性が期待できず、そのため、アブラム
シ類、ミナミキイロアザミウマ、タバココナジラミなど
の苗定植前から定植後の生育期にわたって加害を続ける
害虫の防除には多数回の散布を要し、多大の労力を必要
とした。
However, it takes a great deal of labor to apply a certain amount of a drug to a specific portion at the time of planting seedlings or after planting such plant strains, so that it is a serious problem these days. In many cases, it is not realistic given the lack of agricultural labor and the tendency of large-scale agriculture. Also,
Generally, in the pest control method using a liquid formulation by the conventional method, long-term residual effect cannot be expected, and therefore, aphids, Thrips palmi thrips, whitefly such as tobacco whiteflies, etc. are harmed from before planting to after planting. Continuous pest control required a large number of sprays and a great deal of labor.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な事情に鑑み、蔬菜類や花き類の害虫防除を効果的且つ
省力的に行い得る方法について、殺虫性化合物の種類、
農薬の製剤形態、有効成分の濃度、施用量、施用方法、
施用時期などについて広範な研究を重ねた結果、植物の
苗植え付け前に、浸透性非有機リン系殺虫化合物を、液
状製剤として従来よりも高薬量施用することにより、活
性成分が対象植物体に効果的に吸収され、長期にわたり
優れた害虫防除効果を得ることができ、さらに、作業効
率の大幅な改善を図ることができることを見いだした。
そして、これらの知見に基づいてさらに研究を行なった
結果、本発明を完成するに至った。
SUMMARY OF THE INVENTION In view of such circumstances, the inventors of the present invention have been able to effectively and labor-savingly control pests of vegetables and flowers and the types of insecticidal compounds,
Formulation form of pesticide, concentration of active ingredient, application rate, application method,
As a result of extensive research on the application period, etc., the active ingredient was applied to the target plant body by applying the osmotic non-organophosphorus insecticidal compound as a liquid formulation at a higher dose than before before planting seedlings. It has been found that it can be effectively absorbed, a superior pest control effect can be obtained over a long period of time, and that work efficiency can be greatly improved.
As a result of further research based on these findings, the present invention has been completed.

【0005】すなわち、本発明は、(1)蔬菜類または
花き類の苗植え付け前に、浸透性非有機リン系殺虫化合
物を約200〜約2000ppm含む薬液を、苗床に該
殺虫化合物として約0.1〜約20g/m2施用すること
を特徴とする蔬菜類または花き類の害虫防除方法、
(2)浸透性非有機リン系殺虫化合物が、式(I)
That is, according to the present invention, (1) before seedling planting of vegetables or flowers, a chemical solution containing about 200 to about 2000 ppm of a permeable non-organophosphorus insecticide compound is added to the nursery bed in an amount of about 0. 1 to about 20 g / m 2 applied, a method for controlling insect pests of vegetables and flowers,
(2) The permeable non-organophosphorus insecticidal compound has the formula (I)

【化2】 環基で置換されたアルキル基を示し、R2は水素原子、
炭化水素基又はR3と結合する2価の基を示し、R3は炭
化水素基、−SR4(R4はR1と同意義を有する。)、
−N(R5)(R6)(R5及びR6は同一又は異なって、R1
と同意義を有する。)又はR2と結合する2価の基又は
原子を示し、Yは=N−又は=C(Z1)−(Z1は水素
原子または炭化水素基を示す。)を示し、Xは電子吸引
基を示す。〕で表わされる化合物である前記(1)記載
の害虫防除方法、(3)式(I)において、R1が水素
原子、C1-6アルキル、ホルミル、C1-4アルキルカルボ
ニル、C6-10アリールカルボニル、C1-4アルキルスル
ホニル、又は置換されていてもよい窒素原子を少なくと
も1個有する3〜6員複素環基で置換されたC1-3アル
キルであり、R2が水素原子、C1-6アルキル、C1-4
ルキレンまたは−CH2−N(Z2)−CH2−(Z2は水
素原子、C1-6アルキルまたはC1-4アルキルカルボニル
を示す。)であり、R3がC1-6アルキル、−S−R
41(R41は水素原子、C1-6アルキル、又はC1-4アルキ
ルカルボニルを示す。)、−N(R51)(R61)(R51およ
びR61は同一又は異なって、C1-6アルキルを示
す。)、C1-4アルキレン、−S−、−N(Z3)−(Z
3はZ2と同意義を示す)であり、Yが=N−又は=CH
−であり、Xがニトロ又はシアノである前記(2)記載
の害虫防除方法、(4)式(I)で表される化合物が、
N−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−N′−メ
チル−N″−ニトログアニジン、1−(6−クロロ−3
−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−
イリデンアミン、N−シアノ−N−(2−クロロ−3−
ピリジルメチル)−N′−メチルアセトアミジン又は1
−〔N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−エ
チルアミノ〕−1−メチルアミノ−2−ニトロエチレン
である前記(2)記載の害虫防除方法、(5)苗植え付
け前が、苗の一葉期以後の育苗期である前記(1)記載
の害虫防除方法、(6)害虫を防除する期間が薬液施用
後少なくとも1カ月持続する前記(1)記載の害虫防除
方法、に関する。
Embedded image Represents an alkyl group substituted with a ring group, R 2 is a hydrogen atom,
A divalent group bonded to a hydrocarbon group or R 3, R 3 is a hydrocarbon group, -SR 4 (R 4 has the same meaning as R 1.),
—N (R 5 ) (R 6 ) (R 5 and R 6 are the same or different, and R 1
Has the same meaning as ) Or a divalent group or atom bonded to R 2 , Y represents ═N— or ═C (Z 1 ) — (Z 1 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group), and X represents electron withdrawing. Indicates a group. ] The pest control method according to (1) above, which is a compound represented by the formula (3), wherein in the formula (I), R 1 is a hydrogen atom, C 1-6 alkyl, formyl, C 1-4 alkylcarbonyl, C 6- 10 arylcarbonyl, C 1-4 alkylsulfonyl, or C 1-3 alkyl substituted with a 3 to 6-membered heterocyclic group having at least one optionally substituted nitrogen atom, and R 2 is a hydrogen atom, C 1-6 alkyl, C 1-4 alkylene or —CH 2 —N (Z 2 ) —CH 2 — (Z 2 represents a hydrogen atom, C 1-6 alkyl or C 1-4 alkylcarbonyl). , R 3 is C 1-6 alkyl, —S—R
41 (R 41 represents a hydrogen atom, C 1-6 alkyl, or C 1-4 alkylcarbonyl), —N (R 51 ) (R 61 ) (R 51 and R 61 are the same or different, and are C 1 -6 alkyl), C 1-4 alkylene, -S-, -N (Z 3 )-(Z
3 has the same meaning as Z 2 ) and Y is = N- or = CH.
The pest control method according to (2), wherein X is nitro or cyano, and (4) the compound represented by formula (I):
N- (2-chloro-5-thiazolylmethyl) -N'-methyl-N "-nitroguanidine, 1- (6-chloro-3
-Pyridylmethyl) -N-nitroimidazolidine-2-
Ylidene amine, N-cyano-N- (2-chloro-3-
Pyridylmethyl) -N'-methylacetamidine or 1
-[N- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -N-ethylamino] -1-methylamino-2-nitroethylene, the method for controlling pests according to (2), (5) before planting seedlings, The present invention relates to the pest control method according to (1), which is a seedling raising period after the leaf stage of the seedling, and (6) the pest control method according to (1), wherein the period for controlling pests is at least one month after application of the chemical solution.

【0006】本発明に用いられる浸透性非有機リン系殺
虫化合物には、カルバミン酸エステル、有機含塩素化合
物、最近脚光を浴びている特開平3−157308号公
報に記載のグアニジン誘導体や特開平2−288859
号公報、特開平2−288860号公報に記載のニトロ
化合物、特開昭61−267575号公報に記載のニト
ロイミノ化合物、特開昭60−218386号および特
開昭61−178981号公報に記載のニトロメチレン
誘導体その他特開昭62−81382号、特開平2−2
35881号およびWO91/04965等に記載され
ている公知化合物が含まれる。これらの中で前記一般式
(I)で示される浸透性非有機リン系殺虫化合物は温血
動物に対する毒性が低く、環境汚染の恐れが少なく、植
物体に対する薬害が極めて低く、しかも施薬後植物の根
や茎から植物体に浸透して長期間に亙り優れた害虫防除
効果を発揮するので本発明の実施に特に好適に使用され
る。化合物(I)において、R1で示される炭化水素基
としては、たとえば、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル等のC1-6アルキル、たとえば
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシル等のC3-10シクロアルキル、たとえばビニ
ル、アリル、2−メチルアリル、2−ブテニル、3−ブ
テニル、3−オクテニル等のC2-10アルケニル、たとえ
ばエチニル、2−プロピニル、3−ヘキシニル等のC
2-10アルキニル、たとえばシクロプロペニル、シクロペ
ンテニル、シクロヘキセニル等のC3-10シクロアルケニ
ル、たとえばフェニル、ナフチル等のC6-10アリール、
たとえばベンジル、フェニルエチル等のC7-10アラルキ
ルなどが挙げられる。
The permeable non-organophosphorus insecticidal compounds used in the present invention include carbamic acid esters, organic chlorine-containing compounds, guanidine derivatives described in JP-A-3-157308, which has recently been in the spotlight, and JP-A-2. -288859
Nitro compounds described in JP-A-2-288860, nitroimino compounds described in JP-A-61-267575, nitro compounds described in JP-A-60-218386 and JP-A-61-178981. Methylene derivatives and others JP-A-62-181382, JP-A-2-2
Known compounds described in 35881 and WO91 / 04965 are included. Among these, the osmotic non-organophosphorus insecticidal compounds represented by the above general formula (I) have low toxicity to warm-blooded animals, are less likely to cause environmental pollution, have extremely low phytotoxicity to plants, and are highly toxic to plants after administration. It is particularly preferably used for the practice of the present invention because it penetrates into the plant from roots and stems and exerts an excellent pest control effect over a long period of time. In the compound (I), examples of the hydrocarbon group represented by R 1 include C 1-6 alkyl such as methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, pentyl and hexyl, For example, C 3-10 cycloalkyl such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, etc., C 2-10 alkenyl such as vinyl, allyl, 2-methylallyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 3-octenyl such as ethynyl, 2 -C such as propynyl and 3-hexynyl
2-10 alkynyl, eg C 3-10 cycloalkenyl such as cyclopropenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, etc., C 6-10 aryl such as phenyl, naphthyl, etc.,
Examples thereof include C 7-10 aralkyl such as benzyl and phenylethyl.

【0007】R1で示されるアシル基としては、ホルミ
ルおよびアセチル、プロピオニル、ブチリルなどのC
1-4アルキル−カルボニル、ベンゾイル、キシロイルな
どのC6-10アリール−カルボニル、メチルスルホニル、
エチルスルホニル、プロピルスルホニル、ブチルスルホ
ニル等のC1-4アルキルスルホニルなどがあげられる。
1で示される置換されていてもよい複素環基で置換さ
れたアルキル基の複素環基としては、酸素原子、硫黄原
子、窒素原子などのヘテロ原子を1〜5個含む3〜6員
環またはその縮合環が挙げられ、その具体例としては、
たとえば、2−または3−チエニル、2−または3−フ
リル、2−または3−ピロリル、2−,3−または4−
ピリジル、2−,4−または5−オキサゾリル、2−,
4−または5−チアゾリル、3−,4−または5−ピラ
ゾリル、2−,4−または5−イソオキサゾリル、3
−,4−または5−イソチアゾリル、3−または5−
(1,2,4−オキサジアゾリル)1,3,4−オキサ
ジアゾリル、3−または5−(1,2,4−チアジアゾ
リル)、1,3,4−チアジアゾリル、4−または5−
(1,2,3−チアジアゾリル)、1,2,5−チアジ
アゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−ト
リアゾリル、1H−または2H−テトラゾリル、N−オ
キシド−2−、3−または4−ピリジル、2−,4−ま
たは5−ピリミジル、N−オキシド−2−,4−または
5−ピリミジニル、3−または4−ピリダジニル、ピラ
ジニル、N−オキシド−3−または4−ピリダジニル、
ベンゾフリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾオキサゾリ
ル、トリアジニル、オキソトリアジニル、テトラゾロ
[1,5−b]ピリダジニル、トリアゾロ[4,5−
b]ピリダジニル、オキソイミダジニル、ジオキソトリ
アジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、ピラニル、チ
オピラニル、1,4−オキサジニル、モルホリニル、
1,4−チアジニル、1,3−チアジニル、ピペラジニ
ル、ベンゾイミダゾリル、キノリル、イソキノリル、シ
ンノニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキサリニ
ル、インドリジニル、キノリジニル、1,8−ナフチリ
ジニル、プリニル、プテリニジニル、ジベンゾフラニ
ル、カルバゾリル、アクリジニル、フェナントリジニ
ル、フェナジニル、フェノチアジニル、フェノキサジニ
ルなどがあげられる。
The acyl group represented by R 1 includes formyl and C such as acetyl, propionyl and butyryl.
4alkyl -, benzoyl, C 6-10 aryl, such xyloyl - carbonyl, methyl sulfonyl,
Examples thereof include C 1-4 alkylsulfonyl such as ethylsulfonyl, propylsulfonyl and butylsulfonyl.
The heterocyclic group of the alkyl group substituted by the optionally substituted heterocyclic group represented by R 1 is a 3- to 6-membered ring containing 1 to 5 heteroatoms such as oxygen atom, sulfur atom and nitrogen atom. Or a condensed ring thereof, and specific examples thereof include:
For example, 2- or 3-thienyl, 2- or 3-furyl, 2- or 3-pyrrolyl, 2-, 3- or 4-.
Pyridyl, 2-, 4- or 5-oxazolyl, 2-,
4- or 5-thiazolyl, 3-, 4- or 5-pyrazolyl, 2-, 4- or 5-isoxazolyl, 3
-, 4- or 5-isothiazolyl, 3- or 5-
(1,2,4-oxadiazolyl) 1,3,4-oxadiazolyl, 3- or 5- (1,2,4-thiadiazolyl), 1,3,4-thiadiazolyl, 4- or 5-
(1,2,3-thiadiazolyl), 1,2,5-thiadiazolyl, 1,2,3-triazolyl, 1,2,4-triazolyl, 1H- or 2H-tetrazolyl, N-oxide-2-, 3- Or 4-pyridyl, 2-, 4- or 5-pyrimidyl, N-oxide-2-, 4- or 5-pyrimidinyl, 3- or 4-pyridazinyl, pyrazinyl, N-oxide-3- or 4-pyridazinyl,
Benzofuryl, benzothiazolyl, benzoxazolyl, triazinyl, oxotriazinyl, tetrazolo [1,5-b] pyridazinyl, triazolo [4,5-
b] pyridazinyl, oxoimidazolinyl, dioxotriazinyl, pyrrolidinyl, piperidinyl, pyranyl, thiopyranyl, 1,4-oxazinyl, morpholinyl,
1,4-thiazinyl, 1,3-thiazinyl, piperazinyl, benzimidazolyl, quinolyl, isoquinolyl, cinnonyl, phthalazinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, indolizinyl, quinolidinyl, 1,8-naphthyridinyl, purinyl, pterinidinyl, dibenzofuranyl, carbazolyl, acridinyl, Examples include phenanthridinyl, phenazinyl, phenothiazinyl, phenoxazinyl and the like.

【0008】複素環基の好ましいものとしては、たとえ
ば、2−,3−または4−ピリジル、2−,4−または
5−チアゾリル等の5−又は6−員含窒素複素環基であ
る。これらの複素環基は、同一又は相異なる置換基を1
〜5個、好ましくは1個を有していてもよく、この様な
置換基としてはたとえば、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−
ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシル、イソヘキ
シル等のC1-6アルキルのほか、C2-6アルケニル、C
2-6アルキニル、C6-10アリール、C7-9アラルキル、ニ
トロ、水酸基、メルカプト、オキソ、チオキソ、シア
ノ、カルバモイル、カルボキシル、ハロゲン(F,Cl,B
r等)、C1-4アルコキシ、C1-4アルキルチオ、C1-4
ルキルスルフィニル、C6-10アリールスルフィニル、C
1-4アルキルスルホニル、C6-10アリール−スルホニ
ル、アミノ、C1-6アシルアミノ、モノ又はジ−C1-4
ルキルアミノ、C1-6アシル、C6-10アリール−カルボ
ニル、酸素、硫黄、窒素から選ばれたヘテロ原子を1〜
4個含む5〜6員複素環基などがあげられる。
Preferred heterocyclic groups are 5- or 6-membered nitrogen-containing heterocyclic groups such as 2-, 3- or 4-pyridyl, 2-, 4- or 5-thiazolyl. These heterocyclic groups may have the same or different substituents,
It may have 1 to 5, preferably 1, such substituents include, for example, methyl, ethyl, propyl,
Isopropyl, butyl, isobutyl, s-butyl, t-
In addition to C 1-6 alkyl such as butyl, pentyl, isopentyl, hexyl, and isohexyl, C 2-6 alkenyl, C
2-6 alkynyl, C 6-10 aryl, C 7-9 aralkyl, nitro, hydroxyl group, mercapto, oxo, thioxo, cyano, carbamoyl, carboxyl, halogen (F, Cl, B
r etc.), C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkylthio, C 1-4 alkylsulfinyl, C 6-10 arylsulfinyl, C
1-4 alkylsulfonyl, C 6-10 aryl-sulfonyl, amino, C 1-6 acylamino, mono- or di-C 1-4 alkylamino, C 1-6 acyl, C 6-10 aryl-carbonyl, oxygen, sulfur , 1 to a heteroatom selected from nitrogen
Examples include 5- to 6-membered heterocyclic groups containing four.

【0009】複素環基の特に好ましい例としては、たと
えばハロゲンで1ないし2個置換されていてもよいピリ
ジル、チアゾリル基である。置換されていてもよい複素
環基で置換されたアルキル基におけるアルキル基として
は、たとえば、メチル、エチル、プロピルなどのC1-3
アルキル基などが挙げられる。R2およびR3で示される
炭化水素基の具体例も前記R1と同様のものがその好適
な例として挙げられる。またR2で示される、R3と結合
する2価の基としては、エチレン、トリメチレンなどの
1-4アルキレン、−CH2N(Z2)−CH2−(Z2
水素、メチル、エチル、プロピル、n−ブチル、イソブ
チルなどのC1-6アルキル、アセチル、プロピオニル、
ブチリルなどのC1-4アルキル−カルボニルを示す。)
で示される基などが挙げられる。R3で示される、R2
結合する2価の基または原子の具体例としては、−S
−、メチレン、エチレン等のC1-4アルキレン、−N
(Z3)−(Z3はZ2と同意義であり、具体例も同様の
ものがあげられる。)で示される基が挙げられる。Yで
示される式 =C(Z1)−(Z1は水素原子または炭化
水素基を示す。)の、Z1で示される炭化水素基の例と
しては前記R1において例示した炭化水素基と同様のも
のが好適なものとして挙げられ、その炭化水素基の置換
基としては、前記複素環基の置換基として挙げられたも
のと同様のものが好適な例として挙げられる。
Particularly preferred examples of the heterocyclic group are pyridyl and thiazolyl groups which may be substituted with 1 or 2 halogens. The alkyl group in the alkyl group substituted with an optionally substituted heterocyclic group is, for example, C 1-3 such as methyl, ethyl, propyl and the like.
And an alkyl group. Specific examples of the hydrocarbon group represented by R 2 and R 3 are the same as those of R 1 described above, as suitable examples thereof. Further, the divalent group represented by R 2 and bonded to R 3 includes C 1-4 alkylene such as ethylene and trimethylene, —CH 2 N (Z 2 ) —CH 2 — (Z 2 is hydrogen, methyl, C 1-6 alkyl such as ethyl, propyl, n-butyl, isobutyl, acetyl, propionyl,
It represents a C 1-4 alkyl-carbonyl such as butyryl. )
And the like. Specific examples of the divalent group or atom represented by R 3 which is bonded to R 2 include -S
-, C 1-4 alkylene such as methylene and ethylene, --N
Examples thereof include groups represented by (Z 3 )-(Z 3 has the same meaning as Z 2, and specific examples are also the same). Formula = C represented by Y (Z 1) - (. Z 1 is showing a hydrogen atom or a hydrocarbon group) of a hydrocarbon group and examples of the hydrocarbon group represented by Z 1 as those described above for R 1 Preferable ones are the same as those mentioned above, and preferable examples of the substituent of the hydrocarbon group are the same as those mentioned above as the substituents of the heterocyclic group.

【0010】Xで示される電子吸引基としては、たとえ
ば、シアノ、ニトロ、たとえばメトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル等のC1-4アルコキシ−カルボニル、
ヒドロキシカルボニル、たとえばフェノキシカルボニル
等のC6-10アリール−オキシカルボニル、たとえばピリ
ジルオキシカルボニル、チエニルオキシカルボニル等の
複素環オキシカルボニル(複素環基としては上記のもの
等が用いられる。)、たとえばメチルスルホニル、トリ
フルオロメチルスルホニル、エチルスルホニル等のハロ
ゲン(F、Cl、Br等)等で置換されていてもよいC1-4
ルキルスルホニル、スルファモイル、たとえばジエトキ
シホスホリル等のジ−C1-4アルコキシホスホリル、た
とえばアセチル、トリクロロアセチル、トリフルオロア
セチル等のハロゲン(Cl、Br、F等)等で置換され
ていてもよいC1-4アシル、たとえばベンゾイル等のC
6-10アリールカルボニル、カルバモイル、たとえばメチ
ルスルホニルチオカルバモイル等のC1-4アルキルスル
ホニルチオカルバモイル等があげられる。
Examples of the electron withdrawing group represented by X include cyano, nitro, C 1-4 alkoxy-carbonyl such as methoxycarbonyl and ethoxycarbonyl,
Hydroxycarbonyl, for example C 6-10 aryl-oxycarbonyl such as phenoxycarbonyl, heterocyclic oxycarbonyl such as pyridyloxycarbonyl, thienyloxycarbonyl (the above-mentioned ones are used as the heterocyclic group), for example methylsulfonyl. , C 1-4 alkylsulfonyl optionally substituted with halogen (F, Cl, Br etc.) such as trifluoromethylsulfonyl, ethylsulfonyl and the like, sulfamoyl, di-C 1-4 alkoxyphosphoryl such as diethoxyphosphoryl and the like. , C 1-4 acyl optionally substituted by halogen (Cl, Br, F, etc.) such as acetyl, trichloroacetyl, trifluoroacetyl, etc., eg C such as benzoyl, etc.
6-10 arylcarbonyl, carbamoyl, and C 1-4 alkylsulfonylthiocarbamoyl such as methylsulfonylthiocarbamoyl.

【0011】化合物(I)はたとえば塩酸、臭化水素
酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸、過塩素酸などの無機
酸、例えばギ酸、酢酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、
シュウ酸、コハク酸、安息香酸、ピクリン酸、p−トル
エンスルホン酸などの有機酸との塩として用いられても
よい。本発明の害虫防除方法に用いられる化合物(I)
の具体例としては、下記の化合物などを例示することが
できる。 (i)1−〔N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)
−N−エチルアミノ〕−1−メチルアミノ−2−ニトロ
エチレン、(ii)N−(2−クロロ−5−チアゾリルメ
チル)−N′−メチル−N″−ニトログアニジン、(ii
i)1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−ニ
トロ−イミダゾリジン−2−イリデンアミン、(iv)N
−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N′−シアノ
−N−メチルアセトアミジン、(v)1−(6−クロロ
−3−ピリジルメチル)−5−メチル−2−ニトロイミ
ノ−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、(vi)1
−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−3,5−ジ
メチル−2−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−1,3,5
−トリアジン、(vii)1−(6−クロロ−3−ピリジ
ルメチル)−3,5−ジメチル−2−ニトロイミノ−ヘ
キサヒドロ−1,3,5−トリアジン、(viii)1−
(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−2−ニトロメチ
レン−イミダゾリジン、(ix)1−〔N−(2−クロロ
−5−チアゾリルメチル)−N−エチルアミノ〕−1−
メチルアミノ−2−ニトロエチレン、(x)3−(6−
クロロ−3−ピリジルメチル)−2−ニトロメチレン−
チアゾリジン、(xi)1−(6−クロロ−3−ピリジル
メチル)−2−(1−ニトロ−2−アリルチオエチリデ
ン)イミダゾリジン、(xii)1−(6−クロロ−3−
ピリジルメチル)−2−(1−ニトロ−2−エチルチオ
エチリデン)イミダゾリジン、(xiii)1−(6−クロ
ロ−3−ピリジルメチル)−2−(1−ニトロ−2−β
−メチルアリルチオエチリデン)イミダゾリジン、(xi
v)メチル−〔〔3−(6−クロロ−3−ピリジルメチ
ル)−1−メチル−2−ニトロ〕グアニジノホルマー
ト、(xv)1−(6−クロロ−3−ピリジルメチルアミ
ノ)−1−メチルチオ−2−ニトロエチレン、
The compound (I) is an inorganic acid such as hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, phosphoric acid, sulfuric acid or perchloric acid, for example formic acid, acetic acid, tartaric acid, malic acid, citric acid,
It may be used as a salt with an organic acid such as oxalic acid, succinic acid, benzoic acid, picric acid and p-toluenesulfonic acid. Compound (I) used in the pest control method of the present invention
The following compounds and the like can be illustrated as specific examples of. (I) 1- [N- (6-chloro-3-pyridylmethyl)
-N-ethylamino] -1-methylamino-2-nitroethylene, (ii) N- (2-chloro-5-thiazolylmethyl) -N'-methyl-N "-nitroguanidine, (ii
i) 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -N-nitro-imidazolidin-2-ylideneamine, (iv) N
-(6-chloro-3-pyridylmethyl) -N'-cyano-N-methylacetamidine, (v) 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -5-methyl-2-nitroimino-hexahydro-1 , 3,5-triazine, (vi) 1
-(2-Chloro-5-thiazolylmethyl) -3,5-dimethyl-2-nitroimino-hexahydro-1,3,5
-Triazine, (vii) 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -3,5-dimethyl-2-nitroimino-hexahydro-1,3,5-triazine, (viii) 1-
(6-Chloro-3-pyridylmethyl) -2-nitromethylene-imidazolidine, (ix) 1- [N- (2-chloro-5-thiazolylmethyl) -N-ethylamino] -1-
Methylamino-2-nitroethylene, (x) 3- (6-
Chloro-3-pyridylmethyl) -2-nitromethylene-
Thiazolidine, (xi) 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -2- (1-nitro-2-allylthioethylidene) imidazolidine, (xii) 1- (6-chloro-3-)
Pyridylmethyl) -2- (1-nitro-2-ethylthioethylidene) imidazolidine, (xiii) 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -2- (1-nitro-2-β
-Methylallylthioethylidene) imidazolidine, (xi
v) Methyl-[[3- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -1-methyl-2-nitro] guanidinoformate, (xv) 1- (6-chloro-3-pyridylmethylamino) -1- Methylthio-2-nitroethylene,

【0012】(xvi)1−(6−クロロ−3−ピリジル
メチルアミノ)−1−メチルアミノ−2−ニトロエチレ
ン、(xvii)1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)
−3−ニトロ−2−メチルイソチオウレア、(xviii)
3−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−1−メチル
−2−ニトログアニジン、(xix)1−(6−クロロ−
3−ピリジルメチルアミノ)−1−ジメチルアミノ−2
−ニトロエチレン、(xx)1−〔N−(2−クロロ−5
−ピリジルメチル)−N−メチルアミノ〕−1−メチル
アミノ−2−ニトロエチレン、(xxi)1−〔N−(6
−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−メチルアミノ〕
−1−ジメチルアミノ−2−ニトロエチレン、(xxii)
3−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−1,1−ジ
メチル−2−ニトログアニジン、(xxiii)1−(6−
クロロ−3−ピリジルメチルアミノ)−1−エチルアミ
ノ−2−ニトロエチレン、(xxiv)1−アミノ−1−
〔N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−メチ
ルアミノ〕−2−ニトロエチレン、(xxv)3−(6−
クロロ−3−ピリジルメチル)−1,3−ジメチル−2
−ニトログアニジン、(xxvi)3−(6−クロロ−3−
ピリジルメチル)−1,1,3−トリメチル−2−ニト
ログアニジン、(xxvii)1−アミノ−1−〔N−(6
−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−エチルアミノ〕
−2−ニトロエチレン、(xxviii)1−〔N−(6−ク
ロロ−3−ピリジルメチル)−N−n−プロピルアミ
ノ〕−1−メチルアミノ−2−ニトロエチレン、(xxi
x)1−〔N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−
N−エチルアミノ〕−1−エチルアミノ−2−ニトロエ
チレン、(xxx)3−(6−クロロ−3−ピリジルメチ
ル)−3−エチル−1−メチル−2−ニトログアニジ
ン。なかでも(i)1−〔N−(6−クロロ−3−ピリ
ジルメチル)−N−エチルアミノ〕−1−メチルアミノ
−2−ニトロエチレン、(ii)N−(2−クロロ−5−
チアゾリルメチル)−N′−メチル−N″−ニトログア
ニジン、(iii)1−(6−クロロ−3−ピリジルメチ
ル)−N−ニトロ−イミダゾリジン−2−イリデンアミ
ンまたは(iv)N−(6−クロロ−3−ピリジルメチ
ル)−N′−シアノ−N−メチルアセトアミジンなどが
好ましい。上記の化合物は、化合物(I)の代表例であ
って、それらは本発明の害虫防除方法を限定するもので
ない。
(Xvi) 1- (6-chloro-3-pyridylmethylamino) -1-methylamino-2-nitroethylene, (xvii) 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl)
-3-nitro-2-methylisothiourea, (xviii)
3- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -1-methyl-2-nitroguanidine, (xix) 1- (6-chloro-
3-pyridylmethylamino) -1-dimethylamino-2
-Nitroethylene, (xx) 1- [N- (2-chloro-5
-Pyridylmethyl) -N-methylamino] -1-methylamino-2-nitroethylene, (xxi) 1- [N- (6
-Chloro-3-pyridylmethyl) -N-methylamino]
-1-dimethylamino-2-nitroethylene, (xxii)
3- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -1,1-dimethyl-2-nitroguanidine, (xxiii) 1- (6-
Chloro-3-pyridylmethylamino) -1-ethylamino-2-nitroethylene, (xxiv) 1-amino-1-
[N- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -N-methylamino] -2-nitroethylene, (xxv) 3- (6-
Chloro-3-pyridylmethyl) -1,3-dimethyl-2
-Nitroguanidine, (xxvi) 3- (6-chloro-3-
Pyridylmethyl) -1,1,3-trimethyl-2-nitroguanidine, (xxvii) 1-amino-1- [N- (6
-Chloro-3-pyridylmethyl) -N-ethylamino]
2-nitroethylene, (xxviii) 1- [N- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -Nn-propylamino] -1-methylamino-2-nitroethylene, (xxi
x) 1- [N- (6-chloro-3-pyridylmethyl)-
N-ethylamino] -1-ethylamino-2-nitroethylene, (xxx) 3- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -3-ethyl-1-methyl-2-nitroguanidine. Among them, (i) 1- [N- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -N-ethylamino] -1-methylamino-2-nitroethylene, (ii) N- (2-chloro-5-
Thiazolylmethyl) -N'-methyl-N "-nitroguanidine, (iii) 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -N-nitro-imidazolidine-2-ylideneamine or (iv) N- (6-chloro) -3-pyridylmethyl) -N'-cyano-N-methylacetamidine, etc. The above compounds are representative examples of the compound (I), and they do not limit the pest control method of the present invention. .

【0013】[0013]

【発明の実施の形態】本発明の実施において、苗とは移
植栽培を行う作物の定植までの幼期植物体を意味し、育
苗とは苗を養成すること、育苗期とは苗を植え付ける前
の栽培期を意味する。育苗期の苗については、1葉期、
2葉期、3葉期などと苗がつけている葉の数で苗の生育
時期を示すことがある。苗床は育苗する場所であり、た
とえばポリポット、ペーパーポット、ハウス床、露地床
などが挙げられる。本発明における施薬は、苗植え付け
前に行うが、一般には1葉期から苗植え付け1〜2日前
までに実施するのが効果的である。本発明の害虫防除方
法において、例えばキュウリでは2〜3葉期、ナスでは
5〜6葉期、トマトでは第1花房着花期が特に適してい
る。化合物(I)は高薬量施用するが、例えば化合物
(I)を含む薬液を、散水ノズルを有する灌水装置、如
雨露などの灌水器具または通常の散布装置を用いて、苗
床1m2当たり化合物(I)が約0.1g〜約20g、好
ましくは約0.5g〜約5gとなるように施用する。具
体的には、約200〜約2000ppm、好ましくは約
200〜約1000ppmの濃度に調製した化合物
(I)の薬液を、10アール当たり約1000〜約10
000リットル又は苗1株当たり約2〜約100ミリリ
ットル散布する。上記の化合物(I)の濃度および処理
薬液量は、対象とする作物の種類、大きさ、育苗方法な
どによって適宜変更することができる。本発明の害虫防
除方法において、対象作物である蔬菜類の具体例として
は、例えば、キュウリ、メロン、スイカ、ナス、ピーマ
ン、トマトなどの果菜類、ダイコン、カブ、ニンジン、
ゴボウなどの根菜類、アスパラガス、ウドなどの茎菜
類、プロッコリー、ハナヤサイなどの花菜類、キャベ
ツ、ハクサイなどの葉菜類が挙げられ、花き類の具体例
としては、たとえば、キク、バラ、ランなどが挙げられ
る。本発明の害虫防除方法において、防除対象の害虫の
具体例としては、例えば、ワタアブラムシ、モモアカア
ブラムシなどのアブラムシ類、タバココナジラミ、オン
シツコナジラミなどのコナジラミ類、ミナミキイロアザ
ミウマなどのアザミウマ類、マメハモグリバエなどのハ
モグリバエ類などが挙げられる。特に、アブラムシ類、
コナジラミ類など対して好適に用いられる。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION In the practice of the present invention, seedling means a young plant up to planting of a crop to be transplanted and cultivated, seedling raising means seedling raising, seedling raising means before seedling is planted. Means the cultivation period of. For seedlings at the seedling raising stage, 1 leaf stage,
The number of leaves attached to the seedling, such as the 2-leaf stage and the 3-leaf stage, may indicate the growing period of the seedling. The nursery is a place for raising seedlings, and examples thereof include a poly pot, a paper pot, a house floor, and an open-air floor. The drug application in the present invention is carried out before planting seedlings, but generally it is effective to carry out from the 1-leaf stage to 1 to 2 days before planting seedlings. In the pest control method of the present invention, for example, the 2-3 leaf stage for cucumber, the 5-6 leaf stage for eggplant, and the first flower cluster flowering stage for tomato are particularly suitable. The compound (I) is applied at a high dose, but for example, a chemical solution containing the compound (I) can be applied to a compound (I) per 1 m 2 seedbed using a watering device having a watering nozzle, a watering device such as raindrops, or a general spraying device. ) Is about 0.1 g to about 20 g, preferably about 0.5 g to about 5 g. Specifically, a chemical solution of the compound (I) prepared at a concentration of about 200 to about 2000 ppm, preferably about 200 to about 1000 ppm is added to about 1000 to about 10 per 10 are.
Dispense about 2,000 liters or about 2 to about 100 ml per seedling. The concentration of the above compound (I) and the amount of the treating chemical solution can be appropriately changed depending on the type and size of the target crop, the seedling raising method, and the like. In the pest control method of the present invention, specific examples of the vegetable crops that are the target crops include, for example, cucumber, melon, watermelon, eggplant, peppers, fruit vegetables such as tomato, Japanese radish, turnip, carrot,
Examples include root vegetables such as burdock, stem vegetables such as asparagus and udo, flower vegetables such as proccoli and hanayasai, and leaf vegetables such as cabbage and Chinese cabbage. Is mentioned. In the pest control method of the present invention, specific examples of the pests to be controlled include, for example, cotton aphids, aphids such as green peach aphids, whitefly whiteflies, whiteflies such as whitefly Whitefly, thrips such as southern white thrips, and leaf beetle. Such as, for example, leaf flies. Especially aphids,
It is preferably used for whiteflies and the like.

【0014】本発明の害虫防除方法においては、化合物
(I)を含有する薬液、すなわち液状製剤が用いられ
る。液状製剤としては、例えば、懸濁剤、乳剤、乳懸濁
剤などの他、水溶剤や水和剤を水で希釈した液状製剤な
どが用いられる。これらの製剤は、通常、公知の方法で
製造することができる。例えば、化合物(I)を、農薬
液状製剤に用いられる一般の添加剤(例えば、液体希釈
剤、界面活性剤など)と混合し、水で希釈することによ
って製造することができる。液体希釈剤としては、例え
ば、芳香族炭化水素類(例えば、キシレン、トルエン、
アルキルナフタレンなど)、クロル化芳香族またはクロ
ル化脂肪族炭化水素類(例えば、クロロベンゼン類、塩
化エチレン類、塩化メチレンなど)、脂肪族炭化水素類
〔例えば、シクロヘキサンなど、パラフィン類(例え
ば、鉱油留分など)〕、アルコール類(例えば、ブタノ
ール、グリコールおよびそれらのエーテル、エステルな
ど)、ケトン類(例えば、アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンまたはシクロヘキサノンな
ど)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホルムアミド、ジ
メチルスルホキシドなど)、水を挙げることができる。
In the method for controlling pests of the present invention, a drug solution containing compound (I), that is, a liquid preparation is used. As the liquid preparation, for example, in addition to suspensions, emulsions, milk suspensions, liquid preparations obtained by diluting a water solvent or a wettable powder with water are used. These preparations can be usually produced by a known method. For example, the compound (I) can be produced by mixing the compound (I) with a general additive used for liquid agricultural chemical formulations (eg, liquid diluent, surfactant, etc.) and diluting with water. Examples of the liquid diluent include aromatic hydrocarbons (eg, xylene, toluene,
Alkylnaphthalene, etc.), chlorinated aromatic or chlorinated aliphatic hydrocarbons (eg, chlorobenzenes, ethylene chloride, methylene chloride, etc.), aliphatic hydrocarbons (eg, cyclohexane, paraffins (eg, mineral oil fraction) Etc.)], alcohols (eg, butanol, glycol and their ethers, esters, etc.), ketones (eg, acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone or cyclohexanone), strong polar solvents (eg, dimethylformamide, dimethyl sulfoxide). Etc.) and water.

【0015】界面活性剤としては、非イオンおよび陰イ
オン界面活性剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテ
ル類(例えば、アルキルアリールポリグリコールエーテ
ル類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、ア
リールスルホン酸塩類など)〕、アルブミン加水分解生
成物を用いることができる。また、該製剤中に、着色剤
を使用することもでき、該着色剤としては、例えば、無
機顔料(例えば、酸化鉄、酸化チタン、プルシアンブル
ーなど)、アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロ
シアニン染料のような有機染料などが用いられる。さら
に、鉄、マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデ
ン、亜鉛のそれらの塩などの微量要素を用いることもで
きる。本発明に用いられる水和剤や水溶剤においては、
化合物(I)を通常約0.1〜約95重量%、好ましく
は0.5〜90重量%添加することができる。また、本
発明に用いられる水和剤や水溶剤においては、上記の添
加剤を通常約0.1〜約95重量%、好ましくは約0.
5〜約90重量%添加することができる。本発明の害虫
防除方法に用いられる薬液には、化合物(I)の他に、
必要に応じて、他の農薬活性化合物、例えば、浸透性非
有機リン系殺虫化合物(I)以外の他の殺虫剤、殺菌
剤、殺ダニ剤、植物生長調整剤などを混合することもで
きる。
The surfactants include nonionic and anionic surfactants [eg polyoxyethylene fatty acid esters, polyoxyethylene fatty acid alcohol ethers (eg alkylaryl polyglycol ethers, alkyl sulfonates, alkyl salts Sulfates, aryl sulfonates, etc.)], albumin hydrolysis products can be used. In addition, a colorant may be used in the preparation, and examples of the colorant include inorganic pigments (for example, iron oxide, titanium oxide, Prussian blue, etc.), alizarin dyes, azo dyes, and metal phthalocyanine dyes. Such organic dyes are used. In addition, trace elements such as iron, manganese, boron, copper, cobalt, molybdenum, zinc salts thereof and the like can also be used. In the wettable powder and water solvent used in the present invention,
The compound (I) can be added usually in an amount of about 0.1 to about 95% by weight, preferably 0.5 to 90% by weight. In addition, in the wettable powder and water solvent used in the present invention, the above-mentioned additive is usually added in an amount of about 0.1 to about 95% by weight, preferably about 0.
5 to about 90% by weight can be added. The chemicals used in the pest control method of the present invention include, in addition to the compound (I),
If necessary, other pesticidal active compounds, for example, other insecticides other than the permeable non-organophosphorus insecticide compound (I), fungicides, acaricides, plant growth regulators and the like can be mixed.

【0016】[0016]

【実施例】次に、実施例を示して本発明の内容を具体的
に説明するが、本発明はこれらに限定されるべきもので
はない。
EXAMPLES Next, the contents of the present invention will be specifically described by showing examples, but the present invention should not be limited to these.

【実施例1】ワタアブラムシに対する防除効果 〔供試化合物〕次の4種類の化合物を用いた。 No.1:1−〔N−(6−クロロ−3−ピリジルメチ
ル)−N−エチルアミノ〕−1−メチルアミノ−2−ニ
トロエチレン No.2:N−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)
−N′−メチル−N″−ニ トログアニジン No.3:1−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−
N−ニトロ−イミダゾリジン−2−イリデンアミン No.4:N−シアノ−N−(2−クロロ−5−ピリジ
ルメチル)−N′−メチルアセトアミジン 〔薬剤調製〕上記の4種類の化合物を、それぞれアセト
ンで溶解し、あるいは、水溶剤、水和剤をそれぞれ水で
希釈して333ppmを含む薬液を調製した。 〔作物〕ナス(品種:千両二号)、1区9株4連制 〔処理方法〕苗1株当たり30mlの薬液を如雨露を用い
て苗に散布し、1日後に圃場に定植した。所定の調査日
に、各区の中央7株について、1株当たり3枚の葉に寄
生するワタアブラムシ数を調査した。 〔結果〕下記の式で防除率を算出し、その結果を〔表
1〕に示す。 防除率(%)=(1−処理区の生存虫数/無処理区の生
存虫数)×100
Example 1 Control effect against cotton aphid [Test compound] The following four types of compounds were used. No. 1: 1- [N- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -N-ethylamino] -1-methylamino-2-nitroethylene No. 2: N- (2-chloro-5-thiazolylmethyl)
-N'-methyl-N "-nitroguanidine No. 3: 1- (6-chloro-3-pyridylmethyl)-
N-nitro-imidazolidine-2-ylideneamine No. 4: N-cyano-N- (2-chloro-5-pyridylmethyl) -N'-methylacetamidine [Pharmaceutical preparation] A chemical solution containing 333 ppm was prepared by dissolving with acetone or diluting each of a water solvent and a wettable powder with water. [Crop] Eggplant (cultivar: Senryuji No. 2), 1 ward, 9 strains, 4 consecutive treatments [Treatment method] 30 ml of the chemical solution per seedling was sprayed onto the seedlings using rainy dew, and planted in the field one day later. On a predetermined survey day, the number of cotton aphids parasitic on three leaves per plant was investigated for the central 7 plants in each ward. [Results] The control rate was calculated by the following formula, and the results are shown in [Table 1]. Control rate (%) = (1-number of surviving insects in treated group / number of surviving insects in untreated group) x 100

【0017】[0017]

【表1】 〔表1〕より、本発明の害虫防除方法を用いることによ
って、ナスに寄生するアブラムシを効率よく防除できる
ことが分かった。
[Table 1] From Table 1, it was found that the aphids parasitic on eggplants can be efficiently controlled by using the method for controlling pests of the present invention.

【0018】[0018]

【発明の効果】本発明は、蔬菜類または花き類の苗植え
付け前に、浸透性非有機リン系殺虫化合物(I)を含有
する薬液を高濃度で高薬量施用し、一度だけの処理で育
苗中ばかりでなく、定植後も、アブラムシ類、ミナミキ
イロアザミウマ、タバココナジラミなどの害虫を施薬後
一カ月以上の長期に亙り完璧に防除することができる。
しかも、育苗期の定常作業としての灌水時に、薬剤を混
入した水を苗に与えることによって薬剤処理が実施で
き、作業効率を高めることができる。また、労力を大幅
に削減することができる。さらには、肥料を水に混入し
て育苗中に与える時に、同時に薬剤を混入することもで
きる。
INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, a medicinal solution containing a permeable non-organophosphorus insecticide compound (I) is applied at a high concentration and a high dose before planting seedlings of vegetables and flowers, and the treatment is carried out only once. Not only during seedling raising but also after planting, it is possible to completely control pests such as aphids, white thrips, whitefly, etc. for a long period of more than one month after administration.
Moreover, the chemical treatment can be carried out by supplying the seedlings with water mixed with the chemicals during irrigation as a regular work during the seedling raising period, and the working efficiency can be improved. Also, the labor can be significantly reduced. Furthermore, when the fertilizer is mixed with water and given during seedling raising, the drug can be mixed at the same time.

Claims (6)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】蔬菜類または花き類の苗植え付け前に、浸
透性非有機リン系殺虫化合物を約200〜約2000p
pm含む薬液を、苗床に該殺虫化合物として約0.1〜
約20g/m2施用することを特徴とする蔬菜類または
花き類の害虫防除方法。
1. An osmotic non-organophosphorus insecticidal compound is added in an amount of about 200 to about 2000 p before planting seedlings of vegetables and flowers.
A chemical solution containing pm is added to the seedbed as the insecticidal compound in an amount of about 0.1.
A method for controlling pests of vegetables and flowers, which comprises applying about 20 g / m 2 .
【請求項2】浸透性非有機リン系殺虫化合物が、式
(I) 【化1】 環基で置換されたアルキル基を示し、R2は水素原子、
炭化水素基又はR3と結合する2価の基を示し、R3は炭
化水素基、−SR4(R4はR1と同意義を有する。)、
−N(R5)(R6)(R5及びR6は同一又は異なって、R1
と同意義を有する。)又はR2と結合する2価の基又は
原子を示し、Yは=N−又は=C(Z1)−(Z1は水素
原子または炭化水素基を示す。)を示し、Xは電子吸引
基を示す。〕で表わされる化合物である請求項1記載の
害虫防除方法。
2. An osmotic non-organophosphorus insecticide compound represented by the formula (I): Represents an alkyl group substituted with a ring group, R 2 is a hydrogen atom,
A divalent group bonded to a hydrocarbon group or R 3, R 3 is a hydrocarbon group, -SR 4 (R 4 has the same meaning as R 1.),
—N (R 5 ) (R 6 ) (R 5 and R 6 are the same or different and R 1
Has the same meaning as ) Or a divalent group or atom bonded to R 2 , Y represents ═N— or ═C (Z 1 ) — (Z 1 represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group), and X represents electron withdrawing. Indicates a group. ] The pest control method according to claim 1, which is a compound represented by the following formula.
【請求項3】式(I)において、R1が水素原子、C1-6
アルキル、ホルミル、C1-4アルキルカルボニル、C
6-10アリールカルボニル、C1-4アルキルスルホニル、
又は置換されていてもよい窒素原子を少なくとも1個有
する3〜6員複素環基で置換されたC1-3アルキルであ
り、R2が水素原子、C1-6アルキル、C1-4アルキレン
または−CH2−N(Z2)−CH2−(Z2は水素原子、
1-6アルキル又はC1-4アルキルカルボニルを示す。)
であり、R3がC1-6アルキル、−S−R41(R41は水素
原子、C1-6アルキル、又はC1-4アルキルカルボニルを
示す。)、−N(R51)(R61)(R51およびR61は同一又
は異なって、C1-6アルキルを示す。)、C1-4アルキレ
ン、−S−、−N(Z3)−(Z3はZ2と同意義を示
す。)であり、Yが=N−又は=CH−であり、Xがニ
トロ又はシアノである請求項2記載の害虫防除方法。
3. In the formula (I), R 1 is a hydrogen atom, C 1-6
Alkyl, formyl, C 1-4 alkylcarbonyl, C
6-10 arylcarbonyl, C 1-4 alkylsulfonyl,
Or C 1-3 alkyl substituted with a 3 to 6 membered heterocyclic group having at least one optionally substituted nitrogen atom, and R 2 is a hydrogen atom, C 1-6 alkyl, C 1-4 alkylene Or —CH 2 —N (Z 2 ) —CH 2 — (Z 2 is a hydrogen atom,
C 1-6 alkyl or C 1-4 alkylcarbonyl is shown. )
And R 3 is C 1-6 alkyl, —S—R 41 (R 41 represents a hydrogen atom, C 1-6 alkyl, or C 1-4 alkylcarbonyl), —N (R 51 ) (R 61 ) (R 51 and R 61 are the same or different and each represent C 1-6 alkyl), C 1-4 alkylene, —S—, —N (Z 3 ) — (Z 3 has the same meaning as Z 2. And Y is = N- or = CH-, and X is nitro or cyano.
【請求項4】式(I)で表される化合物が、 N−(2−クロロ−5−チアゾリルメチル)−N′−メ
チル−N″−ニトログアニジン、1−(6−クロロ−3
−ピリジルメチル)−N−ニトロイミダゾリジン−2−
イリデンアミン、N−シアノ−N−(2−クロロ−3−
ピリジルメチル)−N′−メチルアセトアミジン又は1
−〔N−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)−N−エ
チルアミノ〕−1−メチルアミノ−2−ニトロエチレン
である請求項2記載の害虫防除方法。
4. A compound represented by the formula (I) is N- (2-chloro-5-thiazolylmethyl) -N'-methyl-N "-nitroguanidine, 1- (6-chloro-3
-Pyridylmethyl) -N-nitroimidazolidine-2-
Ylidene amine, N-cyano-N- (2-chloro-3-
Pyridylmethyl) -N'-methylacetamidine or 1
The pest control method according to claim 2, which is-[N- (6-chloro-3-pyridylmethyl) -N-ethylamino] -1-methylamino-2-nitroethylene.
【請求項5】苗植え付け前が、苗の一葉期以後の育苗期
である請求項1記載の害虫防除方法。
5. The method for controlling pests according to claim 1, wherein the seedlings are planted before the seedling is grown after the leaf stage.
【請求項6】害虫を防除する期間が薬液施用後少なくと
も1カ月持続する請求項1記載の害虫防除方法。
6. The method for controlling pests according to claim 1, wherein the period for controlling the pests is at least one month after application of the chemical solution.
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