JPH0881613A - Phenol resin composition having excellent heat resistance - Google Patents
Phenol resin composition having excellent heat resistanceInfo
- Publication number
- JPH0881613A JPH0881613A JP22047494A JP22047494A JPH0881613A JP H0881613 A JPH0881613 A JP H0881613A JP 22047494 A JP22047494 A JP 22047494A JP 22047494 A JP22047494 A JP 22047494A JP H0881613 A JPH0881613 A JP H0881613A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- weight
- phenol resin
- resin composition
- phenolic resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/312—Non-condensed aromatic systems, e.g. benzene
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、耐熱性に優れたフェノ
ール樹脂組成物及びそれを用いた成形材料に関するもの
である。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a phenol resin composition having excellent heat resistance and a molding material using the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】フェノール樹脂成形材料は、耐熱性、寸
法安定性、成形性等に優れ、自動車、電気、電子等の基
幹産業分野で長期にわたり使用されてきている。特に、
最近では、自動車分野をはじめとする各種金属部品の代
替え材料としての用途が開け、使用量は益々拡大してき
ている。しかしながら、要求される耐熱温度水準の上昇
に伴ない、従来のフェノール樹脂では使用に耐えない事
例が見られるようになった。2. Description of the Related Art Phenolic resin molding materials are excellent in heat resistance, dimensional stability, moldability and the like, and have been used for a long time in basic industrial fields such as automobiles, electricity and electronics. In particular,
Recently, the usage as an alternative material for various metal parts in the automobile field and the like has been opened, and the usage amount is expanding more and more. However, with the rise in the required heat resistant temperature level, there are some cases in which conventional phenolic resins cannot be used.
【０００３】これを改良する手段として、成形品の架橋
密度向上を意図してべーキング処理をしたり、例えば特
開昭６０−３５０４７号公報や特開平２−５５２０３号
公報のようにフェノール性ＯＨ基の少ない構造のノボラ
ック型フェノール樹脂が開発されているが、成形性（特
に硬化性）に問題があったり、あるいは耐熱性について
も限界があった。As a means for improving this, baking treatment is performed with the intention of increasing the crosslink density of the molded product, or phenolic OH as disclosed in, for example, JP-A-60-35047 and JP-A-2-55203. Although novolac type phenolic resins having a structure containing few groups have been developed, they have problems in moldability (particularly curability) or have limited heat resistance.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来のフェ
ノール樹脂組成物あるいはフェノール樹脂成形材料のこ
のような問題点を解決するために種々の検討の結果なさ
れたもので、その目的とするところは、成形加工性を低
下させることなく、耐熱経時特性優れ、特に長期耐熱表
面劣化に優れたフェノール樹脂組成物及び成形材料を提
供するにある。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention has been made as a result of various studies in order to solve such problems of the conventional phenol resin composition or phenol resin molding material, and its object is to achieve the object. Is to provide a phenol resin composition and a molding material which are excellent in heat-resistant aging characteristics, particularly in long-term heat-resistant surface deterioration, without deteriorating molding processability.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明は、ベンゼン、フ
ェノール及び多環芳香族を骨格に有するフェノール樹脂
１００重量部に、ランダムノボラック型フェノール樹脂
５０〜１００重量部、ハイオルソノボラック型フェノー
ル樹脂５０〜１００重量部、ヘキサメチレンテトラミン
２０〜５０重量部、酸化防止剤０．５〜５重量部を配合
し、更に部分架橋ＮＢＲ１０〜４０部を配合してなるこ
とを特徴とする耐熱性フェノール樹脂組成物、及びこれ
らの組成物１００重量部に対しガラス繊維及びその他の
無機充填材１５０〜５００重量部を配合してなることを
特徴とする耐熱性フェノール樹脂成形材料である。According to the present invention, 50 to 100 parts by weight of a random novolac type phenol resin and 50 parts of a high ortho novolac type phenol resin are added to 100 parts by weight of a phenol resin having benzene, phenol and a polycyclic aromatic group as a skeleton. To 100 parts by weight, hexamethylenetetramine 20 to 50 parts by weight, antioxidant 0.5 to 5 parts by weight, and further partially crosslinked NBR 10 to 40 parts by weight, and a heat resistant phenolic resin composition. The present invention is a heat-resistant phenolic resin molding material comprising 100 parts by weight of the composition and 150 to 500 parts by weight of glass fiber and other inorganic fillers.
【０００６】ここで使用するベンゼン、フェノール及び
多環芳香族を骨格に有するフェノール樹脂（以下、多環
フェノール樹脂と略称する。）は下記の一般式で表され
るものであり、The phenol resin having benzene, phenol and polycyclic aromatic skeleton used here (hereinafter, abbreviated as polycyclic phenol resin) is represented by the following general formula,
【化１】 種々のタイプのものがあるが、成形材料化する際の取り
扱いの容易さから、軟化点７０〜８０℃程度のものが望
ましく、例えば、商品名ＳＫＲ−Ｈ（住金化工株式会社
製）がその例であり、フリーフェノール量が３％以下の
ものもある。Embedded image There are various types, but those having a softening point of about 70 to 80 ° C. are desirable because of the ease of handling when forming into a molding material. For example, trade name SKR-H (manufactured by Sumikin Kako Co., Ltd.) is an example. There is also a case where the amount of free phenol is 3% or less.
【０００７】ランダムノボラック及びハイオルソノボラ
ックは、通常フェノール樹脂及びフェノール樹脂成形材
料に使用されているものであれば、いずれも使用可能で
あるが、この２種類を併用することが望ましく、またフ
リーフェノール量が少なく調整されたものを使用すると
更に耐熱劣化特性が向上する。As the random novolac and the high ortho novolac, any of those commonly used in phenol resins and phenol resin molding materials can be used, but it is desirable to use a combination of these two types, and free phenol. The use of a small amount adjusted further improves the heat deterioration resistance.
【０００８】酸化防止剤は、種々のタイプのものが市販
されているが、特に硫黄系酸化防止剤を使用すると耐熱
劣化特性を向上させるのに効果があり、例えば、商品名
アンチオックスＬやアンチオックスＳ（日本油脂株式会
社製）がその例であり、リン系酸化防止剤も有効であ
る。Although various types of antioxidants are commercially available, the use of sulfur-based antioxidants is particularly effective in improving the heat deterioration resistance. For example, trade names Antiox L and Anti Ox S (Nippon Oil & Fats Co., Ltd.) is an example, and a phosphorus-based antioxidant is also effective.
【０００９】部分架橋ＮＢＲは、モノマーの段階でブタ
ジエンの二重結合とアクリロニトリルを架橋させたもの
を適当な割合で重合させたものであればよく、ノーマル
なアクリロニトリルブタジエンに対する架橋部分の比率
は特に限定しないが、架橋の比率が高いと樹脂との相溶
性が悪くなるため、１％以下の比率で架橋しているもの
が好ましい。また、アクリロニトリルとブタジエンの結
合比率はフェノール樹脂との相溶性を考えてＳＰ値９〜
１０程度に調整されていればよい。The partially crosslinked NBR may be obtained by polymerizing a double bond of butadiene and acrylonitrile crosslinked in a monomer stage at an appropriate ratio, and the ratio of the crosslinked part to normal acrylonitrile butadiene is particularly limited. However, if the cross-linking ratio is high, the compatibility with the resin deteriorates, so that the cross-linking ratio of 1% or less is preferable. In addition, the SP ratio of 9 to 9 is considered as the bonding ratio of acrylonitrile and butadiene considering the compatibility with the phenol resin.
It may be adjusted to about 10.
【００１０】次に、これらの配合比率について説明す
る。多環フェノール樹脂１００重量部に対して、ランダ
ムノボラックは５０〜１００重量部が望ましい。５０重
量部以下では、成形加工性が低下し、１００重量部以上
では、耐熱劣化特性が低下する。ハイオルソノボラック
は５０〜１００重量部が望ましい。５０重量部以下で
は、成形加工性が低下し、１００重量部以上では、耐熱
劣化特性が低下する。ヘキサメチレンテトラミンは２０
〜５０重量部が好ましい。５０重量部以上では成形加工
性が低下し、２０重量部以下では硬化性が低下する。Next, the blending ratio of these will be described. The random novolac is preferably 50 to 100 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polycyclic phenol resin. If it is 50 parts by weight or less, the moldability is deteriorated, and if it is 100 parts by weight or more, the heat deterioration resistance is deteriorated. High ortho novolac is preferably 50 to 100 parts by weight. If it is 50 parts by weight or less, the moldability is deteriorated, and if it is 100 parts by weight or more, the heat deterioration resistance is deteriorated. 20 for hexamethylenetetramine
˜50 parts by weight is preferred. If the amount is 50 parts by weight or more, the moldability decreases, and if it is 20 parts by weight or less, the curability decreases.
【００１１】酸化防止剤は０．５〜５重量部が好まし
い。０．５重量部以下では耐熱劣化特性が低下し、５重
量部以上では熱時剛性が低下する。特に、１〜３重量部
を配合した場合、他の特性を低下させず耐熱性向上効果
が優れている。部分架橋ＮＢＲは、１０〜４０重量部が
望ましい。１０重量部以下では、耐熱劣化特性が低下
し、４０重量部以上では、熱剛性が低下するとともに、
成形材料化する際の作業性が低下する。The antioxidant is preferably 0.5 to 5 parts by weight. When it is 0.5 parts by weight or less, the heat deterioration property is deteriorated, and when it is 5 parts by weight or more, the rigidity under heat is deteriorated. In particular, when 1 to 3 parts by weight is blended, the other properties are not deteriorated and the heat resistance improving effect is excellent. The partially crosslinked NBR is preferably 10 to 40 parts by weight. If it is 10 parts by weight or less, the heat deterioration property is deteriorated, and if it is 40 parts by weight or more, the thermal rigidity is decreased, and
Workability at the time of forming a molding material decreases.
【００１２】このように、多環フェノール樹脂は、単独
では長期劣化特性には優れているが、成形加工性が劣
り、また、耐熱劣化特性もフェノール樹脂であるがため
の限界が有る。そこで、この多環フェノールにランダム
ノボラックとハイオルソノボラック、酸化防止剤、及び
部分架橋ＮＢＲを併用することによって、成形加工性と
耐熱劣化特性、特に表面劣化特性を高次元でバランスさ
せうるものであり、フリーフェノールの量を２．５％以
下にすると更に耐熱劣化特性は向上する。上記の配合に
より、成形性が優れ、耐熱劣化特性に優れたフェノール
樹脂組成物が得られる。As described above, the polycyclic phenol resin is excellent in long-term deterioration property by itself, but is inferior in moldability and has a limit in heat deterioration property because it is a phenol resin. Therefore, by combining this polycyclic phenol with random novolac, high ortho novolac, antioxidant, and partially crosslinked NBR, it is possible to balance molding processability and heat deterioration characteristics, especially surface deterioration characteristics, in a high degree. When the amount of free phenol is 2.5% or less, the heat deterioration resistance is further improved. By the above-mentioned composition, a phenol resin composition having excellent moldability and heat deterioration resistance can be obtained.
【００１３】かかるフェノール樹脂組成物は耐熱性の要
求される種々の用途、例えば成形材料、積層板、各種結
合剤、他樹脂への配合剤等に使用可能であるが、特に、
ガラス繊維を主成分とする無機充填材を配合した成形材
料として使用するのに好適である。かかる成形材料にお
いて、無機充填材の量は前記フェノール樹脂組成物１０
０重量部に対して１５０〜５００重量部が好ましい。１
５０重量部より少ないと、機械的強度が低くなり、特に
剛性が低下する。５００重量部より多いと、成形材料化
が困難となり成形加工性も低下する。The phenol resin composition can be used for various applications requiring heat resistance, for example, molding materials, laminates, various binders, compounding agents for other resins, etc.
It is suitable for use as a molding material containing an inorganic filler containing glass fibers as a main component. In such a molding material, the amount of the inorganic filler is the above-mentioned phenol resin composition 10
150 to 500 parts by weight is preferable with respect to 0 parts by weight. 1
If it is less than 50 parts by weight, the mechanical strength will be low, and especially the rigidity will be low. If the amount is more than 500 parts by weight, it becomes difficult to form a molding material and the molding processability also deteriorates.
【００１４】本発明におけるフェノール樹脂成形材料
は、これらの配合組成に加えて通常のフェノール樹脂成
形材料に使用される顔料、離型剤、硬化促進剤等を加
え、これらの原料を均一混合した後、ロール、コニーダ
ー、二軸押出機等の混練機等で加熱混練し、粉砕して製
造される。The phenolic resin molding material in the present invention is prepared by adding pigments, mold release agents, curing accelerators and the like used in ordinary phenolic resin molding materials in addition to these compounding compositions, and uniformly mixing these raw materials. It is produced by heating and kneading with a kneader such as a roll, a co-kneader, or a twin-screw extruder, and then pulverizing.
【００１５】本発明の耐熱性フェノール樹脂組成物は耐
熱性が優れて、その他の性能も良好であるので、これか
ら得られた成形材料は、長期の高温環境での使用に耐
え、自動車部品をはじめとする各種金属部品の樹脂化に
極めて好適である。Since the heat-resistant phenol resin composition of the present invention has excellent heat resistance and other properties, the molding material obtained therefrom can be used in a high temperature environment for a long time and can be used for automobile parts and the like. It is very suitable for making various metal parts into resin.
【００１６】[0016]
【実施例】以下、本発明の成形材料について実施例を説
明する。EXAMPLES Examples of the molding material of the present invention will be described below.
【００１７】《実施例１》 （Ａ）多環フェノール樹脂（住金化工製 SKR-H，融点７０℃） ８部 （Ｂ）ランダムノボラック型フェノール樹脂 ８ （Ｃ）ハイオルソノボラック型フェノール樹脂 ８ （Ｄ）ヘキサメチレンテトラミン ４ （Ｅ）酸化防止剤（日本油脂製 アンチオックスＬ） １ （Ｆ）部分架橋ＮＢＲ（ＪＳＲ製 ＰＮＣ−３８） ３ （Ｇ）ガラス繊維（日本電気ガラス製 ECS015B154H） ３５ （Ｈ）焼成クレー １０ （Ｉ）炭酸カルシウム ２０ （Ｊ）硬化促進剤、離型剤、顔料他 ３ を配合し乾式ロールにより加熱混練し成形材料を製造し
た。Example 1 (A) Polycyclic phenol resin (SKR-H manufactured by Sumikin Kako, melting point 70 ° C.) 8 parts (B) Random novolac type phenolic resin 8 (C) High ortho novolac type phenolic resin 8 (D) ) Hexamethylenetetramine 4 (E) Antioxidant (Antiox L manufactured by NOF CORPORATION) 1 (F) Partially crosslinked NBR (PNC-38 manufactured by JSR) 3 (G) Glass fiber (ECS015B154H manufactured by Nippon Electric Glass) 35 (H) Calcined clay 10 (I) Calcium carbonate 20 (J) A curing accelerator, a release agent, a pigment and the like 3 were blended and heated and kneaded with a dry roll to produce a molding material.
【００１８】《実施例２》 （Ａ）多環フェノール樹脂（住金化工製 SKR-H，融点７０℃） １０部 （Ｂ）ランダムノボラック型フェノール樹脂 ７ （Ｃ）ハイオルソノボラック型フェノール樹脂 ７ （Ｄ）ヘキサメチレンテトラミン ４ （Ｅ）酸化防止剤（日本油脂製 アンチオックスＬ） １ （Ｆ）部分架橋ＮＢＲ（ＪＳＲ製 ＰＮＣ−３８） ３ （Ｇ）ガラス繊維（日本電気ガラス製 ECS015B154H） ３５ （Ｈ）焼成クレー １０ （Ｉ）炭酸カルシウム ２０ （Ｊ）硬化促進剤、離型剤、顔料他 ３ を配合し乾式ロールにより加熱混練し成形材料を製造し
た。Example 2 (A) Polycyclic phenol resin (SKR-H manufactured by Sumikin Kako, melting point 70 ° C.) 10 parts (B) Random novolac type phenolic resin 7 (C) High ortho novolac type phenolic resin 7 (D) ) Hexamethylenetetramine 4 (E) Antioxidant (Antiox L manufactured by NOF CORPORATION) 1 (F) Partially crosslinked NBR (PNC-38 manufactured by JSR) 3 (G) Glass fiber (ECS015B154H manufactured by Nippon Electric Glass) 35 (H) Calcined clay 10 (I) Calcium carbonate 20 (J) A curing accelerator, a release agent, a pigment and the like 3 were blended and heated and kneaded with a dry roll to produce a molding material.
【００１９】《比較例１》 （Ａ）多環フェノール樹脂（住金化工製 SKR-H，融点７０℃） １３部 （Ｂ）ランダムノボラック型フェノール樹脂 １３ （Ｄ）ヘキサメチレンテトラミン ５ （Ｅ）酸化防止剤（日本油脂製 アンチオックスＬ） １ （Ｆ）ガラス繊維（日本電気ガラス製 ECS015B154H） ３５ （Ｇ）焼成クレー １０ （Ｈ）炭酸カルシウム ２０ （Ｉ）硬化促進剤、離型剤、顔料他 ３ を配合し乾式ロールにより加熱混練し成形材料を製造し
た。Comparative Example 1 (A) Polycyclic phenol resin (SKR-H manufactured by Sumikin Kako, melting point 70 ° C.) 13 parts (B) Random novolac type phenol resin 13 (D) Hexamethylenetetramine 5 (E) Antioxidant Agent (Nippon Oil and Fats Antiox L) 1 (F) Glass fiber (Nippon Electric Glass ECS015B154H) 35 (G) Firing Clay 10 (H) Calcium Carbonate 20 (I) Curing Accelerator, Release Agent, Pigment Other 3 The mixture was blended and heated and kneaded with a dry roll to produce a molding material.
【００２０】《比較例２》 （Ａ）多環フェノール樹脂（住金化工製 SKR-H，融点７０℃） １３部 （Ｂ）ランダムノボラック型フェノール樹脂 １３ （Ｃ）ヘキサメチレンテトラミン ５ （Ｄ）ガラス繊維（日本電気ガラス製 ECS015B154H） ３５ （Ｅ）焼成クレー １０ （Ｆ）炭酸カルシウム ２０ （Ｇ）硬化促進剤、離型剤、顔料他 ３ を配合し乾式ロールにより加熱混練し成形材料を製造し
た。Comparative Example 2 (A) Polycyclic phenol resin (SKR-H manufactured by Sumitomo Chemical Co., melting point 70 ° C.) 13 parts (B) Random novolac type phenol resin 13 (C) Hexamethylenetetramine 5 (D) Glass fiber (NEC Denki Glass ECS015B154H) 35 (E) Calcined clay 10 (F) Calcium carbonate 20 (G) A curing accelerator, a release agent, a pigment and the like 3 were mixed and heated and kneaded with a dry roll to produce a molding material.
【００２１】各実施例および比較例で得られた成形材料
について、成形品特性を測定し、表１に示す結果を得
た。With respect to the molding materials obtained in the respective examples and comparative examples, the characteristics of the molded products were measured and the results shown in Table 1 were obtained.
【００２２】[0022]
【表１】 表面劣化の代用値として常温バーコル硬度の保持率で示
した。[Table 1] The room-temperature barcol hardness retention rate was shown as a substitute value for surface deterioration.
【００２３】[0023]
【発明の効果】本発明のフェノール樹脂組成物あるいは
フェノール樹脂成形材料は、これから得られた成形品
は、耐熱性に優れていることはもちろん、硬化性や機械
的強度も従来のフェノール樹脂組成物あるいは成形材料
と同等乃至それ以上であるので、自動車部品をはじめと
する各種金属部品の樹脂化に極めて好適である。EFFECT OF THE INVENTION The phenol resin composition or the phenol resin molding material of the present invention is not only excellent in heat resistance, but also curable and mechanical strength of the conventional phenol resin composition. Alternatively, since it is equal to or more than the molding material, it is extremely suitable for resinification of various metal parts including automobile parts.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 7/14 Ｃ０８Ｌ 65/02 ＬＮＹ //(Ｃ０８Ｌ 61/06 65:02 9:02） ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI Technical display area C08K 7/14 C08L 65/02 LNY // (C08L 61/06 65:02 9:02)
Claims (4)
骨格に有するフェノール樹脂１００重量部に、ノボラッ
ク型フェノール樹脂１００〜２００重量部、ヘキサメチ
レンテトラミン２０〜５０重量部、酸化防止剤０．５〜
５重量部、更に部分架橋ＮＢＲ（アクリロニトリルブタ
ジエンラバー）１０〜４０重量部を配合してなることを
特徴とする耐熱性フェノール樹脂組成物。1. A novolac type phenolic resin 100 to 200 parts by weight, hexamethylenetetramine 20 to 50 parts by weight, and an antioxidant 0.5 to 100 parts by weight of a phenolic resin having benzene, phenol and a polycyclic aromatic skeleton.
A heat resistant phenolic resin composition comprising 5 parts by weight and 10 to 40 parts by weight of partially crosslinked NBR (acrylonitrile butadiene rubber).
骨格に有するフェノール樹脂１００重量部に、ランダム
ノボラック型フェノール樹脂５０〜１００重量部、ハイ
オルソノボラック型フェノール樹脂５０〜１００重量
部、ヘキサメチレンテトラミン２０〜５０重量部、酸化
防止剤０．５〜５重量部、更に部分架橋ＮＢＲ（アクリ
ロニトリルブタジエンラバー）１０〜４０重量部を配合
してなることを特徴とする耐熱性フェノール樹脂組成
物。2. 100 to 100 parts by weight of a phenol resin having benzene, phenol and a polycyclic aromatic skeleton, 50 to 100 parts by weight of a random novolac type phenol resin, 50 to 100 parts by weight of a high ortho novolak type phenol resin, and hexamethylenetetramine. A heat resistant phenolic resin composition comprising 20 to 50 parts by weight, 0.5 to 5 parts by weight of an antioxidant, and 10 to 40 parts by weight of a partially crosslinked NBR (acrylonitrile butadiene rubber).
分中に含まれるフリーフェノールの量が２．５％以下で
あることを特徴とする耐熱性フェノール樹脂組成物。3. The heat-resistant phenolic resin composition as claimed in claim 1 or 2, wherein the amount of free phenol contained in the resin component is 2.5% or less.
００重量部に対しガラス繊維及びその他の無機充填材１
５０〜５００重量部を配合してなることを特徴とする耐
熱性フェノール樹脂成形材料。4. The phenolic resin composition 1 according to any one of claims 1 to 3.
Glass fiber and other inorganic fillers per 100 parts by weight 1
A heat-resistant phenolic resin molding material, characterized by being mixed in an amount of 50 to 500 parts by weight.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22047494A JPH0881613A (en) | 1994-09-14 | 1994-09-14 | Phenol resin composition having excellent heat resistance |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22047494A JPH0881613A (en) | 1994-09-14 | 1994-09-14 | Phenol resin composition having excellent heat resistance |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0881613A true JPH0881613A (en) | 1996-03-26 |
Family
ID=16751674
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22047494A Pending JPH0881613A (en) | 1994-09-14 | 1994-09-14 | Phenol resin composition having excellent heat resistance |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0881613A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6596789B2 (en) * | 1998-08-26 | 2003-07-22 | Nisshinbo Industries, Inc. | Non-asbestos friction materials |
| JP2006509900A (en) * | 2002-12-13 | 2006-03-23 | インドスペク ケミカル コーポレーション | Phenol-modified resorcinol resin for rubber compounding |
-
1994
- 1994-09-14 JP JP22047494A patent/JPH0881613A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6596789B2 (en) * | 1998-08-26 | 2003-07-22 | Nisshinbo Industries, Inc. | Non-asbestos friction materials |
| JP2006509900A (en) * | 2002-12-13 | 2006-03-23 | インドスペク ケミカル コーポレーション | Phenol-modified resorcinol resin for rubber compounding |
| JP4861008B2 (en) * | 2002-12-13 | 2012-01-25 | インドスペック ケミカル コーポレイション | Phenol-modified resorcinol resin for rubber compounding |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0341104B2 (en) | ||
| EP0590233B1 (en) | Phenolic resin molding materials | |
| JPH0881613A (en) | Phenol resin composition having excellent heat resistance | |
| KR20190080603A (en) | Thermoplastic resin composition and molded product using the same | |
| JP2653574B2 (en) | Phenolic resin composition with excellent impact strength | |
| JP3121746B2 (en) | Phenolic resin composition with excellent heat resistance | |
| JP3384466B2 (en) | Phenolic resin composition with excellent heat resistance | |
| JPH08157691A (en) | Phenol resin composition excellent in heat resistance | |
| JPH08120159A (en) | Phenolic resin composition excellent in heat resistance | |
| JPH07207120A (en) | Phenol resin composition excellent in heat resistance | |
| JPH0762209A (en) | Polyester resin composition | |
| JPH09316296A (en) | Highly heat-resistant phenolic resin molding material | |
| KR102066800B1 (en) | Thermoplastic resin composition and article produced therefrom | |
| JP2878044B2 (en) | Phenolic resin composition | |
| JPH08283534A (en) | Melamine-phenol resin composition | |
| JPH1030048A (en) | Phenolic resin molding material and its moldings | |
| JP2004269762A (en) | Phenolic resin molding material | |
| JPH0459855A (en) | N-hydroxyphenylmaleimide-based polymer-modified phenolic resin composition | |
| JP3384474B2 (en) | Phenolic resin composition with excellent heat resistance | |
| JP3263180B2 (en) | Phenolic resin molding material and molded article | |
| JPH06107902A (en) | Phenol resin composition | |
| JP2004277599A (en) | Phenolic resin molding material | |
| JP3938477B2 (en) | Phenolic resin molding material | |
| JP3536342B2 (en) | Phenolic resin molding material | |
| JPH10176098A (en) | Phenol resin molding material |