JPH0881307A - Noxious insect repellent - Google Patents

Noxious insect repellent

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JPH0881307A
JPH0881307A JP22199294A JP22199294A JPH0881307A JP H0881307 A JPH0881307 A JP H0881307A JP 22199294 A JP22199294 A JP 22199294A JP 22199294 A JP22199294 A JP 22199294A JP H0881307 A JPH0881307 A JP H0881307A
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diol
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carane
insect repellent
silicone oil
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Sadahiro Takebayashi
禎浩 竹林
Yoshinori Shono
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Abstract

PURPOSE: To obtain a noxious insect repellent excellent in initial activity and also in durability. CONSTITUTION: This noxious insect repellent contains a carane-3,4-diol (e.g. 1S,3S,4S,6R-carane-3,4-diol) and a silicone oil having a viscosity of h5000 cSt at 25 deg.C (e.g. a straight silicone oil such as octamethyltrisiloxane, methylhydrogenpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, methylpolysiloxane, dimethylpolysiloxane, methylpolycyclosiloxane, trimethylsiloxysilicic acid or octamethylcyclotetrasiloxane-silicon polyether copolymer, or its copolymer with a polyoxyalkylene).

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は害虫忌避剤に関するもの
である。
FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a pest repellent.

【0002】[0002]

【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
より、蚊等の害虫を忌避するために種々の害虫忌避剤が
使用されているが、現在主に使用されているものは有効
成分を単にアルコール系溶媒に溶解させただけものが多
く、これらは夏場の使用において発汗による有効成分の
流出により残効性が低下する傾向があった。また、有効
成分を単に脂溶性溶媒に溶解させただけのものを使用す
ると発汗による有効成分の流出は防げるものの、害虫忌
避剤を皮膚に塗布した際の使用感が良くないだけでな
く、有効成分の揮散効果が良くないために害虫忌避効
果、特に初期効果に劣る傾向があった。
2. Description of the Related Art Conventionally, various pest repellents have been used to repel pests such as mosquitoes, but those currently mainly used are merely effective ingredients. Many of them were only dissolved in alcoholic solvents, and their residual efficacy tended to decrease due to the outflow of the active ingredient due to perspiration during summer use. In addition, although it is possible to prevent the outflow of the active ingredient due to perspiration by using the one in which the active ingredient is simply dissolved in a fat-soluble solvent, not only is the feeling of use not good when the pest repellent is applied to the skin, but also the active ingredient. Since the volatilization effect of the above was not good, the pest repellent effect, especially the initial effect, tended to be inferior.

【0003】[0003]

【課題を解決するための手段】本発明は、初期効果およ
び効力の持続性に優れた害虫忌避剤を開発すべく検討を
重ねてなされたものであり、米国特許第 5130136号明細
書に記載の害虫忌避有効成分であるカラン−3,4−ジ
オールと特定のシリコーンオイル、即ち、粘度が25℃
において5000cSt以下、好ましくは3000cS
t以下であるシリコーンオイルとを含有する害虫忌避剤
を提供するものである。
Means for Solving the Problems The present invention has been made through extensive studies to develop a pest repellent excellent in initial effect and durability of efficacy, and is described in US Pat. No. 5,130,136. Karan-3,4-diol, which is an active ingredient for pest repellent, and a specific silicone oil, that is, the viscosity is 25 ° C.
At 5000 cSt or less, preferably 3000 cS
The present invention provides a pest repellent containing a silicone oil of t or less.

【0004】本発明において用いられるシリコーンオイ
ルというのは、シロキサン結合を有するポリマーであっ
て、例えばオクタメチルトリシロキサン、メチル水素ポ
リシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、オクタ
メチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペン
タシロキサン、メチルポリシロキサン、ジメチルポリシ
ロキサン、メチルポリシクロシロキサン、トリメチルシ
ロキシケイ酸、オクタメチルシクロテトラシロキサンシ
リコンポリエーテル共重合体等のストレートシリコーン
オイル、ポリオキシアルキレンとのコポリマー〔具体例
としては、ジメチルシロキサン・メチル(ポリオキシエ
チレン)シロキサン共重合体、ジメチルシロキサン・メ
チル(ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン)シロ
キサン共重合体〕などが挙げられ、二種以上のシリコー
ンオイルを混合使用することもでき、その場合でも混合
されたシリコーンオイルの25℃における粘度が500
0cSt以下であればよい。これらのシリコーンオイル
の使用量は、カラン−3,4−ジオール1重量部に対し
て 0.02 〜 10 重量部、好ましくは 0.1〜3重量部であ
る。
The silicone oil used in the present invention is a polymer having a siloxane bond, such as octamethyltrisiloxane, methylhydrogenpolysiloxane, methylphenylpolysiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane. , Methylpolysiloxane, dimethylpolysiloxane, methylpolycyclosiloxane, trimethylsiloxysilicic acid, octamethylcyclotetrasiloxane, straight silicone oils such as silicon polyether copolymers, copolymers with polyoxyalkylenes (specific examples are dimethylsiloxane -Methyl (polyoxyethylene) siloxane copolymer, dimethyl siloxane-methyl (polyoxyethylene polyoxypropylene) siloxane copolymer] Etc. can be mentioned, can also be used as a mixture of two or more silicone oils, viscosity at 25 ° C. In that case, even mixed silicone oil is 500
It may be 0 cSt or less. The amount of these silicone oils used is 0.02 to 10 parts by weight, preferably 0.1 to 3 parts by weight, relative to 1 part by weight of curane-3,4-diol.

【0005】本発明において用いられるカラン−3,4
−ジオールには種々の立体異性体があり、活性な任意の
異性体またはその混合物が使用できるが、1S,3S,
4S,6R−カラン−3,4−ジオール、1S,3R,
4R,6R−カラン−3,4−ジオールまたはこれらの
混合割合を高めたカラン−3,4−ジオール混合物が高
活性であることから好ましく、特に1S,3S,4S,
6R−カラン−3,4−ジオールの使用が好ましい。
Karan-3,4 used in the present invention
-The diol has various stereoisomers, and any active isomer or a mixture thereof can be used, but 1S, 3S,
4S, 6R-carane-3,4-diol, 1S, 3R,
4R, 6R-carane-3,4-diol or a carane-3,4-diol mixture having an increased mixing ratio thereof is preferred because of high activity, and particularly 1S, 3S, 4S,
The use of 6R-calane-3,4-diol is preferred.

【0006】本発明の害虫忌避剤には、さらに他の害虫
忌避有効成分を加えることもでき、該有効成分として
は、N,N−ジエチル−m−トルアミド、ジメチルフタ
レート、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、N−
オクチルビシクロヘプタンジカルボキシイミド、p−メ
ンタン−3,8−ジオール、2,3,4,5−ビス(△
2 −ブチレン)テトラヒドロフルフラール、ジ−n−プ
ロピルイソシンコメロネート、ジ−n−ブチルサクシネ
ート、ジエチルマンデル酸アミド、2−ヒドロキシエチ
ルオクチルスルフィド、エムペントリンなどが挙げられ
る。
The pest repellent of the present invention further includes other pests.
A repellent active ingredient can also be added, and as the active ingredient
Is N, N-diethyl-m-toluamide, dimethylphthalate
Rate, 2-ethyl-1,3-hexanediol, N-
Octyl bicycloheptane dicarboximide, p-me
Ethane-3,8-diol, 2,3,4,5-bis (△
2-Butylene) tetrahydrofurfural, di-n-p
Ropylisocin comeronate, di-n-butyl succine
, Diethylmandelic acid amide, 2-hydroxyethyl
Luoctyl sulfide, empentrin, etc.
It

【0007】本発明の害虫忌避剤は Anopheles albiman
us等のハマダラカ類(Anopheles sp. )、ネッタイシマ
カ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類(Aedes sp. )、アカ
イエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類(Culex sp. )
などの蚊、ブユ、サシバエ、サンドフライ、ヌカカ等の
吸血昆虫、Amblyomma 、Rhipicephalus 、Dermacentor
、Ixodes、Haemaphysalis 、Boophilus 等のマダニ類
に代表される節足動物が挙げられる。
The pest repellent of the present invention is Anopheles a lbiman.
Anopheles such as us (Anopheles sp.), Aedes aegypti, Aedes such as Aedes albopictus (Aedes sp.), Culex pipiens, Culex such as Culex (Culex sp.)
Blood-sucking insects such as mosquitoes, black flies, sand flies, sand flies, nukaka, Amblyomma, Rhipicephalus, Dermacentor
, Ixodes, Haemaphysalis, Boophilus, and other arthropods.

【0008】本発明の害虫忌避剤は、通常適当な担体に
保持させて、ローション、エアゾール等の液剤、クリー
ムなどの各種形態に調製して用いられる。用いられる担
体としては、水、アルコール系溶媒(例えば、エチルア
ルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコール、ス
テアリルアルコール、セチルアルコール等の一価アルコ
ール類、プロピレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール等のグリコール類、グリセリン
類)、炭化水素類(例えば、ペンタン、流動パラフィ
ン、ワセリン)、エステル類(例えば、酢酸エチル、パ
ルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、
アジピン酸ジイソプロピル、蜜蝋、ラノリン)、動植物
油(例えば、ひまし油、オリーブ油、コーン油)等が挙
げられる。また、本発明の害虫忌避剤に乳化剤、分散
剤、展着剤、湿潤剤、懸濁化剤、保存剤、塗膜形成剤、
噴射剤、固体粉末等の製剤用補助剤を添加することもで
きる。さらに、マイクロカプセル化またはリボソーム化
した後製剤化して用いることもできる。
The pest repellent of the present invention is usually used by preparing it in various forms such as a lotion, a solution such as an aerosol, a cream, etc., which is held in an appropriate carrier. Examples of the carrier used include water, alcohol solvents (for example, monohydric alcohols such as ethyl alcohol, propyl alcohol, butyl alcohol, stearyl alcohol, cetyl alcohol, propylene glycol, dipropylene glycol, butylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol). Such as glycols, glycerin), hydrocarbons (eg pentane, liquid paraffin, petrolatum), esters (eg ethyl acetate, isopropyl palmitate, isopropyl myristate,
Diisopropyl adipate, beeswax, lanolin), animal and vegetable oils (eg castor oil, olive oil, corn oil) and the like can be mentioned. Further, the pest repellent of the present invention, an emulsifier, a dispersant, a spreading agent, a wetting agent, a suspending agent, a preservative, a film forming agent,
It is also possible to add formulation aids such as propellants and solid powders. Furthermore, it can be used after being microencapsulated or ribosomeized and then formulated.

【0009】乳化剤および分散剤としては、例えば、石
鹸類、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオ
キシエチレン脂肪酸アルコールエーテル、ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレン
アルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸
エステル、脂肪酸グリセリド、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノステアレート等のソルビタン脂肪酸エステ
ル、高級アルコールの硫酸エステル、ドデシルベンゼン
スルホン酸ナトリウム等のアルキルアリールスルホン酸
塩、卵黄レシチン、大豆レシチン等のレシチン類などが
挙げられる。
Examples of emulsifiers and dispersants include soaps, polyoxyethylene fatty acid alcohol ethers such as polyoxyethylene oleyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ethers such as polyoxyethylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene fatty acid esters, and the like. Examples thereof include fatty acid glycerides, sorbitan fatty acid esters such as polyoxyethylene sorbitan monostearate, sulfuric acid esters of higher alcohols, alkylaryl sulfonates such as sodium dodecylbenzenesulfonate, lecithins such as egg yolk lecithin and soybean lecithin.

【0010】塗膜形成剤としては、例えば、ニトロセル
ロース、アセチルセルロース、アセチルブチリルセルロ
ース、エチルセルロース、メチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース等のセルロース誘導体、ポリ酢酸
ビニル、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリメタクリル酸
メチル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン
等のビニル系樹脂、プルラン、澱粉、デキストリン等の
多糖類などが挙げられる。
Examples of the film-forming agent include cellulose derivatives such as nitrocellulose, acetylcellulose, acetylbutyrylcellulose, ethylcellulose, methylcellulose and hydroxypropylcellulose, polyvinyl acetate, sodium polyacrylate, polymethyl methacrylate, polyvinyl. Examples thereof include alcohols, vinyl resins such as polyvinylpyrrolidone, and polysaccharides such as pullulan, starch, and dextrin.

【0011】噴射剤としては、例えば、ジメチルエーテ
ル、LPG、クロロフルオロカーボン、炭酸ガス、窒
素、空気などが挙げられる。
Examples of the propellant include dimethyl ether, LPG, chlorofluorocarbon, carbon dioxide gas, nitrogen and air.

【0012】固体粉末としては、例えば、タルク、カオ
リン、ベントナイト、シリカ等の珪素化合物、酸化チタ
ン、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム、酸化亜鉛等
の酸化物、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナ
トリウム等の炭酸塩、硫酸亜鉛等の硫酸塩、塩化亜鉛、
塩化鉄、塩化アルミニウム等の塩酸塩、ナイロン樹脂粉
末、ポリエチレン樹脂粉末などが挙げられる。
The solid powder includes, for example, silicon compounds such as talc, kaolin, bentonite and silica, oxides such as titanium oxide, magnesium oxide, aluminum oxide and zinc oxide, carbonates such as magnesium carbonate, calcium carbonate and sodium carbonate. , Sulfate such as zinc sulfate, zinc chloride,
Hydrochlorides such as iron chloride and aluminum chloride, nylon resin powder, polyethylene resin powder and the like can be mentioned.

【0013】本発明の害虫忌避剤は、さらに共力剤、香
料、潤滑剤、殺菌剤、保存安定化剤、色素、紫外線吸収
剤、紫外線遮断剤等を含有することもできる。
The pest repellent of the present invention may further contain a synergist, a fragrance, a lubricant, a bactericide, a storage stabilizer, a dye, an ultraviolet absorber, an ultraviolet blocking agent and the like.

【0014】[0014]

【実施例】以下、製造例および試験例をあげて本発明を
より具体的に説明する。製造例において、部は重量部を
表す。 製造例1 1S,3S,4S,6R−カラン−3,4−ジオール5
部とジメチルシロキサン・メチル(ポリオキシエチレ
ン)シロキサン共重合体〔25℃における粘度400c
St〕5部とをエタノールに溶解して全体を60部と
し、エアゾール容器に充填する。次いで該エアゾール容
器にバルブを取付け、該バルブ部分を通じてLPG40
部を加圧充填してエアゾールを得る。
EXAMPLES The present invention will be described more specifically below with reference to production examples and test examples. In the production examples, parts represent parts by weight. Production Example 1 1S, 3S, 4S, 6R-carane-3,4-diol 5
Parts and dimethyl siloxane-methyl (polyoxyethylene) siloxane copolymer [viscosity at 25 ° C 400c
St] 5 parts and dissolved in ethanol to make 60 parts as a whole, and filled in an aerosol container. Next, a valve is attached to the aerosol container, and the LPG 40 is passed through the valve portion.
The parts are pressure filled to obtain an aerosol.

【0015】製造例2 ステアリン酸6部、ラノリン0.5部およびTween 60
(ICIアメリカ製ポリオキシエチレンソルビタンモノ
ステアレート)6部の混合物を80℃に加熱し、これを
60℃に加熱された水75部とサリチル酸2.5部との
混合物に加え、攪拌しながら1S,3S,4S,6R−
カラン−3,4−ジオール5部とジメチルポリシロキサ
ン〔25℃における粘度5cSt〕5部とを添加してロ
ーションを得る。
Production Example 2 6 parts of stearic acid, 0.5 part of lanolin and Tween 60
(ICI American polyoxyethylene sorbitan monostearate) A mixture of 6 parts was heated to 80 ° C., and this was added to a mixture of 75 parts of water heated to 60 ° C. and 2.5 parts of salicylic acid, and stirred for 1S. , 3S, 4S, 6R-
A lotion is obtained by adding 5 parts of curane-3,4-diol and 5 parts of dimethylpolysiloxane [viscosity 5 cSt at 25 ° C.].

【0016】製造例3 1S,3S,4S,6R−カラン−3,4−ジオール5
部、トリメチルシロキシ珪酸3部とメチルポリシロキサ
ン2部との混合物〔25℃における粘度10cSt〕、
ステアリン酸10部、セチルアルコール2部、ラノリン
1部、流動パラフィン2部および水60部を加え、加熱
して混合する。これに加熱したグリセリン13部を添加
してよく攪拌しクリームを得る。
Production Example 3 1S, 3S, 4S, 6R-carane-3,4-diol 5
Part, a mixture of 3 parts of trimethylsiloxysilicic acid and 2 parts of methylpolysiloxane [viscosity at 25 ° C. 10 cSt],
Add 10 parts of stearic acid, 2 parts of cetyl alcohol, 1 part of lanolin, 2 parts of liquid paraffin and 60 parts of water and heat to mix. 13 parts of heated glycerin is added to this and well stirred to obtain a cream.

【0017】試験例 1S,3S,4S,6R−カラン−3,4−ジオール1
重量部に対して、後述の表1に示す各々のシリコーンオ
イル1重量部を添加し、エタノールを加えて1S,3
S,4S,6R−カラン−3,4−ジオールの3.33 w/v
%溶液とした。ひよこの腹部を除毛し、1S,3S,4
S,6R−カラン−3,4−ジオールの塗布量が3g/
2 となるように処理し、約300頭の雌蚊(Aedes Ae
gypti)の入ったケージ上にひよこの腹部を下にして置
き、2分後に誘引されている頭数を調査した。また、対
照として薬剤を処理していないひよこを用いて同様に誘
引されている蚊の頭数を調査した。1および2時間後に
も同様の誘引試験を行った。 結果を表2に示す。表中の忌避率(%)は次式
Test Example 1S, 3S, 4S, 6R-carane-3,4-diol 1
To 1 part by weight, 1 part by weight of each silicone oil shown in Table 1 below is added, and ethanol is added to add 1S, 3
3.33 w / v of S, 4S, 6R-carane-3,4-diol
% Solution. Removes hair from the abdomen of chicks, 1S, 3S, 4
The coating amount of S, 6R-carane-3,4-diol is 3 g /
treated to about m 2 and about 300 female mosquitoes (Aedes Ae
The abdomen of the chick was placed on a cage containing gypti), and the number of attracted animals was examined 2 minutes later. As a control, we also investigated the number of mosquitoes that were similarly attracted using untreated chicks. The same attraction test was conducted after 1 and 2 hours. Table 2 shows the results. The repellent rate (%) in the table is calculated by the following formula

【0018】[0018]

【数1】 により求めた。[Equation 1] Determined by

【0019】[0019]

【表1】 * 実験番号1のメチルポリシロキサンと比較実験1のメチルポリシロキサンと の7:3(w/w)混合物[Table 1] * 7: 3 (w / w) mixture of methyl polysiloxane of Experiment No. 1 and methyl polysiloxane of Comparative Experiment 1.

【0020】[0020]

【表2】 [Table 2]

【0021】[0021]

【発明の効果】本発明の害虫忌避剤は、初期効果、持続
性共に優れた組成物である。
INDUSTRIAL APPLICABILITY The pest repellent of the present invention is a composition excellent in initial effect and durability.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】カラン−3,4−ジオールと粘度が25℃
において5000cSt以下であるシリコーンオイルと
を含有することを特徴とする害虫忌避剤。
1. A calan-3,4-diol and a viscosity of 25 ° C.
And a silicone oil of 5000 cSt or less are included.
【請求項2】カラン−3,4−ジオールが、1S,3
S,4S,6R−カラン−3,4−ジオールである請求
項1記載の害虫忌避剤。
2. Caran-3,4-diol is 1S, 3
The pest repellent according to claim 1, which is S, 4S, 6R-carane-3,4-diol.
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