JPH0873394A - Production of 3-alkyl-4-alkylidene-2-cyclopentenone - Google Patents
Production of 3-alkyl-4-alkylidene-2-cyclopentenoneInfo
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、３−アルキル−４−ア
ルキリデン−２−シクロペンテノンの製造方法に関する
ものである。The present invention relates to a method for producing 3-alkyl-4-alkylidene-2-cyclopentenone.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来、アルキリデンシクロペンテノンの
製造方法としては、次の反応式（Ａ)及び（Ｂ）で表さ
れる方法が知られている。2. Description of the Related Art Conventionally, as a method for producing alkylidenecyclopentenone, methods represented by the following reaction formulas (A) and (B) are known.
【０００３】[0003]
【化２】 Embedded image
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
の従来法とは異なる新規な反応に基づく３−アルキル−
４−アルキリデン−２−シクロペンテノンの製造方法を
提供することにある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a 3-alkyl-alkyl compound based on a novel reaction different from the above-mentioned conventional method.
An object of the present invention is to provide a method for producing 4-alkylidene-2-cyclopentenone.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の要旨
は、前記一般式（II）で表される５−アルキリデン−３
−フルオロ−２−シクロペンテノンにアルキル金属を反
応させた後、１，３−カルボニル転位を行うことを特徴
とする前記一般式（Ｉ）で表される３−アルキル−４−
アルキリデン−２−シクロペンテノンの製造方法に存す
る。That is, the gist of the present invention is to provide 5-alkylidene-3 represented by the aforementioned general formula (II).
Reacting an alkyl metal with -fluoro-2-cyclopentenone, and then performing 1,3-carbonyl rearrangement;
The present invention relates to a method for producing alkylidene-2-cyclopentenone.
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
製造方法は、次の反応式（Ｃ）で表される。Hereinafter, the present invention will be described in detail. The production method of the present invention is represented by the following reaction formula (C).
【０００７】[0007]
【化３】 Embedded image
【０００８】すなわち、本発明の製造方法においては、
上記の反応式に示す通り、前記一般式（II）で表される
５−アルキリデン−３−フルオロ−２−シクロペンテノ
ンに対するアルキル金属（炭素求核剤）の１，２−付加
が選択的に進行し、続いて、水酸基の１，３−転位と脱
フッ化水素による１，３−カルボニル転位が進行し、４
位にｅｘｏ型の二重結合が形成される。その結果、前記
一般式（Ｉ）で表される３−アルキル−４−アルキリデ
ン−２−シクロペンテノンが生成する。That is, in the production method of the present invention,
As shown in the above reaction formula, the 1,2-addition of an alkyl metal (carbon nucleophile) to 5-alkylidene-3-fluoro-2-cyclopentenone represented by the general formula (II) is selectively performed. Then, 1,3-rearrangement of the hydroxyl group and 1,3-carbonyl rearrangement by dehydrofluorination proceed,
An exo double bond is formed at the position. As a result, 3-alkyl-4-alkylidene-2-cyclopentenone represented by the general formula (I) is produced.
【０００９】前記一般式（II）中、Ａは、水素原子また
は炭化水素基を表す。炭化水素基の具体例としては、ア
ルキル基、アルケニル基、アリール基が挙げられる。ア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基などの低級アルキル基が挙げら
れ、アルケニル基としては、ビニル基、アリル基などが
挙げられ、アリール基としては、フェニル基、トリル
基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル基などが挙げ
られる。In the general formula (II), A represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group. Specific examples of the hydrocarbon group include an alkyl group, an alkenyl group, and an aryl group. Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group,
Lower alkyl groups such as butyl group and pentyl group; examples of alkenyl group include vinyl group and allyl group; examples of aryl group include phenyl group, tolyl group, xylyl group, biphenyl group, and naphthyl group. No.
【００１０】アルキル基およびアルケニル基は分岐状で
あってもよく、また、置換されていてもよい。アルキル
基およびアルケニル基の置換基としては、代表的には、
アリール基が挙げられる。好ましいＡは、アルキル基で
ある。[0010] The alkyl group and the alkenyl group may be branched or substituted. As the substituent of the alkyl group and the alkenyl group, typically,
Aryl groups. Preferred A is an alkyl group.
【００１１】前記一般式（II）中、Ｒ1 は、アルキリデ
ン基を表し、その具体例としては、メチレン基（ＣＨ2
＝）、エチリデン基（ＣＨ3 ＣＨ＝）、プロピリデン基
（ＣＨ3 ＣＨ2 ＣＨ＝）、ベンジリデン基（ＰｈＣＨ
＝）等が挙げられる。好ましいＲ1 は、メチレン基（Ｃ
Ｈ2 ＝）である。In the general formula (II), R 1 represents an alkylidene group, and specific examples thereof include a methylene group (CH 2
=), Ethylidene group (CH 3 CH =), propylidene group (CH 3 CH 2 CH =), benzylidene group (PhCH
=). Preferred R 1 is a methylene group (C
H 2 =).
【００１２】本発明において、一般式（II）で表される
５−アルキリデン−３−フルオロ−２−シクロペンテノ
ンとアルキル金属との反応は、ハロゲン化銅（ＣｕＸ）
の存在下で行うのが好ましい。ハロゲン化銅（ＣｕＸ）
を添加することにより、生成する３−アルキル−４−ア
ルキリデン−２−シクロペンテノンの収率は、大幅に高
められる。In the present invention, the reaction of a 5-alkylidene-3-fluoro-2-cyclopentenone represented by the general formula (II) with an alkyl metal is carried out by a copper halide (CuX).
It is preferably performed in the presence of Copper halide (CuX)
The yield of the resulting 3-alkyl-4-alkylidene-2-cyclopentenone is greatly increased by the addition of
【００１３】ハロゲン化銅（ＣｕＸ）としては、通常、
ＣｕＩが好適に使用されるが、ＣｕＣｌ、ＣｕＢｒ・Ｓ
（ＣＨ3 ）2 等も使用可能である。また、アルキル金属
（炭素求核剤）としては、通常、アルキルリチウム（Ｒ
Ｌｉ）が好適に使用されるが、ＲＭｇＸ（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ）も使用可能である。そして、アルキル金属のア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基などの低級アルキル基が挙げられ
る。アルキル基は、直鎖状または分岐状の何れであって
もよい。好ましいアルキル基は、メチル基である。As the copper halide (CuX), usually,
CuI is preferably used, but CuCl, CuBr.S
(CH 3 ) 2 etc. can also be used. As the alkyl metal (carbon nucleophile), alkyl lithium (R
Li) is preferably used, but RMgX (X = Cl, B
r, I) can also be used. And as the alkyl group of the alkyl metal, a methyl group, an ethyl group, a propyl group,
And lower alkyl groups such as butyl group and pentyl group. The alkyl group may be linear or branched. Preferred alkyl groups are methyl groups.
【００１４】反応は、通常、溶媒の存在下で行なわれ、
溶媒としては、通常、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）が
好適に使用されるが、ジエチルエーテル、トルエン等も
使用可能である。通常、アルキル金属は、約１Ｍ濃度の
溶液として使用され、３−フルオロ−２−シクロペンテ
ノン（Ａ）とアルキル金属（Ｂ）とハロゲン化銅（Ｃ）
との使用割合は、通常、Ａ：Ｂ：Ｃのモル比として、
１：１〜３：０〜２の範囲から選択される。Ａ：Ｂ：Ｃ
の最も好ましいモル比は、１：２：１である。反応は、
−１００〜−５０℃の温度で例えば５〜１５分間行なえ
ばよい。The reaction is usually carried out in the presence of a solvent,
Usually, tetrahydrofuran (THF) is suitably used as the solvent, but diethyl ether, toluene and the like can also be used. Usually, the alkyl metal is used as a solution having a concentration of about 1M, and 3-fluoro-2-cyclopentenone (A), the alkyl metal (B) and the copper halide (C) are used.
Is usually used as a molar ratio of A: B: C,
1: 1 to 3: 0 to 2 are selected. A: B: C
Is the most preferred molar ratio of 1: 2: 1. The reaction is
It may be performed at a temperature of -100 to -50C, for example, for 5 to 15 minutes.
【００１５】上記の反応操作後、反応液に例えばリン酸
緩衝液（ｐＨ７）を加えて反応を停止し、ジエチルエー
テル等で反応生成物を抽出する。そして、例えば、硫酸
ナトリウム等で抽出液を乾燥した後、溶媒を留去する。
溶媒留去の過程において、前記の反応式（Ｃ）における
中間体は、自然に１，３−カルボニル転位が進行し、前
記一般式（Ｉ）で表される３−アルキル−４−アルキリ
デン−２−シクロペンテノンが得られる。勿論、工業的
実施においては、その他の適宜の１，３−カルボニル転
位の手段や精製手段を採用することが出来る。After the above reaction operation, the reaction is stopped by adding, for example, a phosphate buffer (pH 7) to the reaction solution, and the reaction product is extracted with diethyl ether or the like. Then, after drying the extract with, for example, sodium sulfate, the solvent is distilled off.
In the process of distilling off the solvent, the intermediate in the above reaction formula (C) undergoes spontaneous 1,3-carbonyl rearrangement to give a 3-alkyl-4-alkylidene-2 represented by the general formula (I) -Cyclopentenone is obtained. Of course, in industrial practice, other appropriate 1,3-carbonyl rearrangement means and purification means can be employed.
【００１６】一般式（Ｉ）中のＲ2 は、アルキル基を表
す。このアルキル基は、アルキル金属によって導入され
たものであり低級アルキルである。一般式（Ｉ）で表さ
れる本発明の製造方法で得られた３−アルキル−４−ア
ルキリデン−２−シクロペンテノンは、生理活性天然物
などの合成のための中間として、更には、医薬、農薬に
おける中間体として有用である。R 2 in the general formula (I) represents an alkyl group. This alkyl group was introduced by an alkyl metal and is a lower alkyl. The 3-alkyl-4-alkylidene-2-cyclopentenone obtained by the production method of the present invention represented by the general formula (I) is an intermediate for the synthesis of biologically active natural products and the like, It is useful as an intermediate in pesticides.
【００１７】例えば、ＢＦ3 ・ＯＲ2 、Ｒ3 ＳｉＯＳＯ
2 ＣＦ3 、Ｒ3 ＳｉＣｌ、Ｒ2 ＡｌＣｌ等のルイス酸の
存在下、一般式（Ｉ）で表される３−アルキル−４−ア
ルキリデン−２−シクロペンテノンにアルキル金属を反
応させることにより、３，４−ジアルキル−２−シクロ
ペンテノンを製造することが出来る。For example, BF 3 · OR 2 , R 3 SiOSO
By reacting an alkyl metal with a 3-alkyl-4-alkylidene-2-cyclopentenone represented by the general formula (I) in the presence of a Lewis acid such as 2 CF 3 , R 3 SiCl, and R 2 AlCl, 3,4-dialkyl-2-cyclopentenone can be produced.
【００１８】上記のルイス酸において、Ｒは、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基など
の低級アルキル基を表す。上記のルイス酸の中では、Ｂ
Ｆ3 ・ＯＲ2 又はＲ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3 が好ましく、
特に、ＢＦ3 ・ＯＥｔ2 又はＭｅ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3
が好ましい。また、アルキル金属（炭素求核剤）として
は、通常、Ｒ2 ＣｕＬｉが好適に使用されるが、ＲＣ
ｕ、Ｒ2 ＣｕＭｇＢｒ、ＲＣｕ（ＣＮ）Ｌｉ、ＲＣｕ
（ＳＣＮ）Ｌｉ等も使用可能である。そして、アルキル
金属のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基などの低級アルキル基が
挙げられる。In the above Lewis acids, R represents a lower alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group and a pentyl group. Among the above Lewis acids, B
F 3 · OR 2 or R 3 SiOSO 2 CF 3 is preferred,
In particular, BF 3 OEt 2 or Me 3 SiOSO 2 CF 3
Is preferred. As the alkyl metal (carbon nucleophile), usually, R 2 CuLi is preferably used.
u, R 2 CuMgBr, RCu (CN) Li, RCu
(SCN) Li or the like can also be used. Examples of the alkyl group of the alkyl metal include a lower alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, and a pentyl group.
【００１９】上記の反応は、通常、溶媒の存在下で行な
われ、溶媒としては、通常、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）が好適に使用されるが、ジエチルエーテル、トルエ
ン等も使用可能である。３−アルキル−４−アルキリデ
ン−２−シクロペンテノン（Ａ）とアルキル金属（Ｂ）
とルイス酸（Ｃ）の使用割合は、通常、Ａ：Ｂ：Ｃのモ
ル比として、１：０．５〜２：１〜３の範囲から選択さ
れる。Ａ：Ｂ：Ｃの好ましいモル比は、約１：１：２で
ある。そして、反応は、例えば、次の様な操作によって
行うことが出来る。The above reaction is usually carried out in the presence of a solvent, and the solvent is usually tetrahydrofuran (TH
F) is preferably used, but diethyl ether, toluene and the like can also be used. 3-alkyl-4-alkylidene-2-cyclopentenone (A) and alkyl metal (B)
And the usage ratio of the Lewis acid (C) are usually selected from the range of 1: 0.5 to 2: 1 to 3 as a molar ratio of A: B: C. The preferred molar ratio of A: B: C is about 1: 1: 2. The reaction can be performed, for example, by the following operation.
【００２０】すなわち、溶媒中、３−アルキル−４−ア
ルキリデン−２−シクロペンテノンとルイス酸とを室温
で１５〜２０分攪拌し、次いで、得られた混合液を約−
７８℃で調製したアルキル金属に添加し、直ちに、約−
４５℃に昇温して１５〜２０分攪拌する。斯かる反応操
作により、３，４−ジアルキル−２−シクロペンテノン
を高収率で得ることが出来る。That is, a 3-alkyl-4-alkylidene-2-cyclopentenone and a Lewis acid are stirred at room temperature for 15 to 20 minutes in a solvent, and then the obtained mixture is added to about-
Add to the alkyl metal prepared at 78 ° C. and immediately add
Heat to 45 ° C. and stir for 15-20 minutes. By such a reaction operation, 3,4-dialkyl-2-cyclopentenone can be obtained in a high yield.
【００２１】[0021]
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。EXAMPLES Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples unless it exceeds the gist of the present invention.
【００２２】実施例１ 窒素置換した３０ｍｌの二口ナスフラスコに、ＴＨＦ
４．０ｍｌ、２−ブチル−３−フルオロ−５−メチレン
−２−シクロペンテノン４０ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）
及びヨウ化第１銅４５ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）を入
れ、これに、メチルリチウム（１．１０Ｍ／ジエチルエ
ーテル溶液）０．４３ｍｌ（０．４８ｍｍｏｌ）を添加
し、−７８℃で８分間攪拌した。得られた反応液にリン
酸緩衝液（ｐＨ７）を加え、ジエチルエーテルで有機物
を抽出し、抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥した。Example 1 THF was placed in a 30 ml two-necked eggplant flask purged with nitrogen.
4.0 ml, 40 mg (0.24 mmol) of 2-butyl-3-fluoro-5-methylene-2-cyclopentenone
And 45 mg (0.24 mmol) of cuprous iodide, 0.43 ml (0.48 mmol) of methyllithium (1.10 M / diethyl ether solution) was added thereto, and the mixture was stirred at -78 ° C for 8 minutes. A phosphate buffer (pH 7) was added to the obtained reaction solution, organic substances were extracted with diethyl ether, and the extract was dried over sodium sulfate.
【００２３】溶媒を留去後、シリカゲル薄層クロマトグ
ラフィー（展開溶媒；ヘキサン：エーテル＝３：１）に
より、２−ブチル−３−メチル−４−メチレン−２−シ
クロペンテノン（無色液体）を単離した。収量は３４ｍ
ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）であり、収率は８７％であっ
た。同定データを表１に示す。After distilling off the solvent, 2-butyl-3-methyl-4-methylene-2-cyclopentenone (colorless liquid) was purified by silica gel thin layer chromatography (developing solvent; hexane: ether = 3: 1). Isolated. Yield 34m
g (0.21 mmol), and the yield was 87%. Table 1 shows the identification data.
【００２４】[0024]
【表１】 [Table 1]
【００２５】実施例２ 窒素置換した３０ｍｌの二口ナスフラスコに、ＴＨＦ
４．０ｍｌ、３−フルオロ−５−メチレン−２−（２−
フェニルエチル）−２−シクロペンテノン５４ｍｇ
（０．２５ｍｍｏｌ）及びヨウ化第１銅４８ｍｇ（０．
２５ｍｍｏｌ）を入れ、これに、メチルリチウム（１．
１０Ｍ／ジエチルエーテル溶液）０．４５ｍｌ（０．５
０ｍｍｏｌ）を添加し、−７８℃で１０分間攪拌した。
得られた反応液にリン酸緩衝液（ｐＨ７）を加え、ジエ
チルエーテルで有機物を抽出し、抽出液に硫酸ナトリウ
ムを加えて乾燥した。溶媒を留去後、シリカゲル薄層ク
ロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：エーテル＝
３：１）により、３−メチル−４−メチレン−２−（２
−フェニルエチル）−２−シクロペンテノン（無色液
体）を単離した。収量は４５ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）
であり、収率は８５％であった。同定データを表２に示
す。Example 2 THF was placed in a 30 ml two-necked eggplant flask purged with nitrogen.
4.0 ml, 3-fluoro-5-methylene-2- (2-
(Phenylethyl) -2-cyclopentenone 54mg
(0.25 mmol) and 48 mg of cuprous iodide (0.
25 mmol), and methyllithium (1.
0.45 ml (10M / diethyl ether solution)
0 mmol) and stirred at -78 ° C for 10 minutes.
A phosphate buffer (pH 7) was added to the obtained reaction solution, and organic substances were extracted with diethyl ether. The extract was dried over sodium sulfate. After evaporating the solvent, silica gel thin layer chromatography (developing solvent; hexane: ether =
3: 1) gives 3-methyl-4-methylene-2- (2
-Phenylethyl) -2-cyclopentenone (colorless liquid) was isolated. The yield is 45 mg (0.21 mmol)
And the yield was 85%. Table 2 shows the identification data.
【００２６】[0026]
【表２】 [Table 2]
【００２７】[0027]
【発明の効果】以上説明した本発明によれば、医薬、農
薬における中間体として有用な３−アルキル−４−アル
キリデン−２−シクロペンテノンを高収率で製造するこ
とが出来る。According to the present invention described above, 3-alkyl-4-alkylidene-2-cyclopentenone useful as an intermediate in medicines and agricultural chemicals can be produced in high yield.
Claims (2)
ン−３−フルオロ−２−シクロペンテノンにアルキル金
属を反応させた後、１，３−カルボニル転位を行うこと
を特徴とする一般式（Ｉ）で表される３−アルキル−４
−アルキリデン−２−シクロペンテノンの製造方法。 【化１】 （各一般式中、Ａは水素原子または炭化水素基を表し、
Ｒ1 はアルキリデン基、Ｒ2 はアルキル基を表す。）1. A method comprising reacting a 5-alkylidene-3-fluoro-2-cyclopentenone represented by the general formula (II) with an alkyl metal and then performing a 1,3-carbonyl rearrangement. 3-alkyl-4 represented by the formula (I)
-A process for producing alkylidene-2-cyclopentenone. Embedded image (In each formula, A represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group,
R 1 represents an alkylidene group, and R 2 represents an alkyl group. )
ン−３−フルオロ−２−シクロペンテノンにアルキル金
属を反応させる請求項１に記載の製造方法。2. The method according to claim 1, wherein the alkyl metal is reacted with 5-alkylidene-3-fluoro-2-cyclopentenone in the presence of a copper halide.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6230378A JPH0873394A (en) | 1994-08-31 | 1994-08-31 | Production of 3-alkyl-4-alkylidene-2-cyclopentenone |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6230378A JPH0873394A (en) | 1994-08-31 | 1994-08-31 | Production of 3-alkyl-4-alkylidene-2-cyclopentenone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0873394A true JPH0873394A (en) | 1996-03-19 |
Family
ID=16906932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6230378A Pending JPH0873394A (en) | 1994-08-31 | 1994-08-31 | Production of 3-alkyl-4-alkylidene-2-cyclopentenone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0873394A (en) |
-
1994
- 1994-08-31 JP JP6230378A patent/JPH0873394A/en active Pending
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