JPH0871432A - 弗化水素触媒の再生方法 - Google Patents
弗化水素触媒の再生方法Info
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- JPH0871432A JPH0871432A JP7166510A JP16651095A JPH0871432A JP H0871432 A JPH0871432 A JP H0871432A JP 7166510 A JP7166510 A JP 7166510A JP 16651095 A JP16651095 A JP 16651095A JP H0871432 A JPH0871432 A JP H0871432A
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- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/28—Regeneration or reactivation
- B01J27/32—Regeneration or reactivation of catalysts comprising compounds of halogens
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/56—Addition to acyclic hydrocarbons
- C07C2/58—Catalytic processes
- C07C2/62—Catalytic processes with acids
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2527/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- C07C2527/06—Halogens; Compounds thereof
- C07C2527/08—Halides
- C07C2527/12—Fluorides
- C07C2527/1206—Hydrogen fluoride
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- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 オレフィンのイソパラフィンによるアルキル
化工程に使用され、酸可溶性油（ＡＳＯ）を含有する弗
化水素触媒の再生方法を提供する 【構成】 発明方法はイソパラフィンによるオレフィン
のアルキル化に使用され、ＨＦおよびＡＳＯを含有する
ＨＦ触媒をＡＳＯと共に除去されるＨＦ損失を最小にし
て再生する方法である。ＨＦ触媒からのＡＳＯ分離手段
を使用する。分離手段は、上部帯域、中間帯域および下
部帯域を有する分離帯域を限定する分離塔から成る分離
塔であり、下部帯域内には縦に配置された一連の固定バ
ルブ分別トレーがあり、固定バルブ分別トレーの各々に
は複数の開口部を限定するプレートが含まれ、各開口部
の上方にはプレートの開口部を通って上方に向う気体流
をプレートと実質的に平行方向に向けるため開口部と実
質的に同じ形状のバルブを有する。
化工程に使用され、酸可溶性油（ＡＳＯ）を含有する弗
化水素触媒の再生方法を提供する 【構成】 発明方法はイソパラフィンによるオレフィン
のアルキル化に使用され、ＨＦおよびＡＳＯを含有する
ＨＦ触媒をＡＳＯと共に除去されるＨＦ損失を最小にし
て再生する方法である。ＨＦ触媒からのＡＳＯ分離手段
を使用する。分離手段は、上部帯域、中間帯域および下
部帯域を有する分離帯域を限定する分離塔から成る分離
塔であり、下部帯域内には縦に配置された一連の固定バ
ルブ分別トレーがあり、固定バルブ分別トレーの各々に
は複数の開口部を限定するプレートが含まれ、各開口部
の上方にはプレートの開口部を通って上方に向う気体流
をプレートと実質的に平行方向に向けるため開口部と実
質的に同じ形状のバルブを有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、オレフィンおよびイソ
パラフィンアルキル化工程において使用された弗化水素
触媒の再生方法に関する。
パラフィンアルキル化工程において使用された弗化水素
触媒の再生方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】弗化水素（ＨＦ）触媒の存在下に、イソ
パラフィンを使用するオレフィンのアルキル化方法にお
いては、酸可溶性油（ＡＳＯ）と呼ばれる副生物が生成
される。このＡＳＯはＨＦ触媒の酸相中に可溶性であ
り、かつ、その溶解度のために時間経過と共に、これは
ＨＦ触媒の酸相中に蓄積される。除去しない場合には、
高いＡＳＯ濃度によってＨＦ触媒をアルキル化触媒とし
て無効にする。
パラフィンを使用するオレフィンのアルキル化方法にお
いては、酸可溶性油（ＡＳＯ）と呼ばれる副生物が生成
される。このＡＳＯはＨＦ触媒の酸相中に可溶性であ
り、かつ、その溶解度のために時間経過と共に、これは
ＨＦ触媒の酸相中に蓄積される。除去しない場合には、
高いＡＳＯ濃度によってＨＦ触媒をアルキル化触媒とし
て無効にする。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ある濃度のＡＳＯを含
有するＨＦアルキル化触媒からＡＳＯを除去することに
よるＨＦアルキル触媒再生用の公知の方法が存在する。
ＨＦアルキル化触媒を再生するための多数の公知の方法
では、除去されるＡＳＯに伴って失なわれるＨＦ損失を
生ずる。
有するＨＦアルキル化触媒からＡＳＯを除去することに
よるＨＦアルキル触媒再生用の公知の方法が存在する。
ＨＦアルキル化触媒を再生するための多数の公知の方法
では、除去されるＡＳＯに伴って失なわれるＨＦ損失を
生ずる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によって、ある濃
度のＡＳＯを含有するＨＦアルキル化触媒の再生方法が
提供される。
度のＡＳＯを含有するＨＦアルキル化触媒の再生方法が
提供される。
【０００５】本発明によって、ＡＳＯ生成物に伴って除
去されるＨＦ損失を最小にしてかようなＨＦアルキル化
触媒からＡＳＯを除去するＨＦアルキル化触媒の再生方
法も提供される。
去されるＨＦ損失を最小にしてかようなＨＦアルキル化
触媒からＡＳＯを除去するＨＦアルキル化触媒の再生方
法も提供される。
【０００６】従って、発明方法は、イソパラフィンによ
るオレフィンのアルキル化に使用され、かつ、ＨＦおよ
びＡＳＯを含有するＨＦ触媒の再生手段を提供する。Ｈ
Ｆ触媒からのＡＳＯ分離用として分離手段が使用され
る。分離手段には、上部帯域、中間帯域および下部帯域
を有する分離帯域で分離帯域を限定する分離塔から成
り、該下部帯域内には間隔を置いて縦に配置された一連
の固定バルブ分別トレーが含まれており、固定バルブ分
別トレーの各々には複数の開口部を限定するプレートが
含まれ、かつ、各開口部の各々の上部には、プレートの
開口部を通って上方に通過する気体流を、プレートと実
質的に平行に向けるために開口部と実質的に同じ形状を
有し、固定的に配置されたバルブがある。ＨＦ触媒は、
分離塔の中間帯域中に導入される間に液体イソパラフィ
ンの還流は分離塔の上部帯域に導入され、そして、蒸気
状イソパラフィンストリッピング流体は分離塔の下部帯
域、但し、間隔を置いて縦に配置された一連の固定バル
ブ分別トレーの下部に導入される。ＨＦのオーバーヘッ
ド流およびＡＳＯのボトム流が分離塔から除去される。
るオレフィンのアルキル化に使用され、かつ、ＨＦおよ
びＡＳＯを含有するＨＦ触媒の再生手段を提供する。Ｈ
Ｆ触媒からのＡＳＯ分離用として分離手段が使用され
る。分離手段には、上部帯域、中間帯域および下部帯域
を有する分離帯域で分離帯域を限定する分離塔から成
り、該下部帯域内には間隔を置いて縦に配置された一連
の固定バルブ分別トレーが含まれており、固定バルブ分
別トレーの各々には複数の開口部を限定するプレートが
含まれ、かつ、各開口部の各々の上部には、プレートの
開口部を通って上方に通過する気体流を、プレートと実
質的に平行に向けるために開口部と実質的に同じ形状を
有し、固定的に配置されたバルブがある。ＨＦ触媒は、
分離塔の中間帯域中に導入される間に液体イソパラフィ
ンの還流は分離塔の上部帯域に導入され、そして、蒸気
状イソパラフィンストリッピング流体は分離塔の下部帯
域、但し、間隔を置いて縦に配置された一連の固定バル
ブ分別トレーの下部に導入される。ＨＦのオーバーヘッ
ド流およびＡＳＯのボトム流が分離塔から除去される。
【０００７】イソパラフィンによるオレフィンのアルキ
ル化に使用され、かつ、ＨＦおよびＡＳＯを含有するＨ
Ｆ触媒の再生用としてＨＦ触媒からＡＳＯを分離するた
めに分離手段を使用する発明方法の他の態様も提供され
る。分離手段は、分離帯域および下部帯域を限定する分
離塔から成り、該下部帯域内には間隔を置いて縦に配置
された分別トレーが含まれる。ＨＦ触媒は、分離塔の中
間帯域に導入され、その間液体イソパラフィンの還流は
分離塔の上部帯域に導入され、かつ、蒸気状イソパラフ
ィンストリッピング流体は分離塔の下部帯域、但し、間
隔を置いて縦に配置された一連の分別トレーの下方に導
入される。ＨＦのオーバーヘッド流が分離塔から除去さ
れる。下部帯域および間隔を置いて縦に配置された一連
の分別トレーの下方には、ある濃度のＨＦを含有する上
部相および上部相より高濃度のＨＦを含有する下部相を
含む少なくとも２種の液相が得られる。上部相は下部帯
域から除去され、下部相は分離手段の中間帯域に導入さ
れる。
ル化に使用され、かつ、ＨＦおよびＡＳＯを含有するＨ
Ｆ触媒の再生用としてＨＦ触媒からＡＳＯを分離するた
めに分離手段を使用する発明方法の他の態様も提供され
る。分離手段は、分離帯域および下部帯域を限定する分
離塔から成り、該下部帯域内には間隔を置いて縦に配置
された分別トレーが含まれる。ＨＦ触媒は、分離塔の中
間帯域に導入され、その間液体イソパラフィンの還流は
分離塔の上部帯域に導入され、かつ、蒸気状イソパラフ
ィンストリッピング流体は分離塔の下部帯域、但し、間
隔を置いて縦に配置された一連の分別トレーの下方に導
入される。ＨＦのオーバーヘッド流が分離塔から除去さ
れる。下部帯域および間隔を置いて縦に配置された一連
の分別トレーの下方には、ある濃度のＨＦを含有する上
部相および上部相より高濃度のＨＦを含有する下部相を
含む少なくとも２種の液相が得られる。上部相は下部帯
域から除去され、下部相は分離手段の中間帯域に導入さ
れる。
【０００８】図１を参照すると、アルキル化反応帯域を
限定するアルキル化反応器１０が示されている。オレフ
ィン供給流は、導管１２を通ってアルキル化反応器１０
に導入され、イソパラフィン供給流は導管１４を通って
アルキル化反応器１０に供給される。オレフィン供給流
は、一般に、２〜５個の炭素原子を有する１種以上のオ
レフィンを含有し、イソパラフィン流は、一般にイソブ
タンおよび（または）イソペンタンから成る。典型的操
作において、オレフィン供給物はプロピレンおよびブチ
レンの混合物から成り、一方イソパラフィン供給物は主
としてイソブタンから成る。弗化水素を含有する触媒
は、導管１６および再循環導管１８および１９を通って
アルキル化反応器１０に導入される。典型的なアルキル
化法操作においては、ＨＦは液相中にあり、かつ、少な
くとも約９０％の純度を有する。新しい補給触媒は、必
要に応じて導管１６を経て導入できる。アルキル化反応
器からの流出物は、セトラー２０に入り、この中で酸相
と炭化水素相間で相分離が行なわれる。炭化水素相は、
導管２２を通ってセトラー２０から除去され、下流の処
理工程へ通過する。
限定するアルキル化反応器１０が示されている。オレフ
ィン供給流は、導管１２を通ってアルキル化反応器１０
に導入され、イソパラフィン供給流は導管１４を通って
アルキル化反応器１０に供給される。オレフィン供給流
は、一般に、２〜５個の炭素原子を有する１種以上のオ
レフィンを含有し、イソパラフィン流は、一般にイソブ
タンおよび（または）イソペンタンから成る。典型的操
作において、オレフィン供給物はプロピレンおよびブチ
レンの混合物から成り、一方イソパラフィン供給物は主
としてイソブタンから成る。弗化水素を含有する触媒
は、導管１６および再循環導管１８および１９を通って
アルキル化反応器１０に導入される。典型的なアルキル
化法操作においては、ＨＦは液相中にあり、かつ、少な
くとも約９０％の純度を有する。新しい補給触媒は、必
要に応じて導管１６を経て導入できる。アルキル化反応
器からの流出物は、セトラー２０に入り、この中で酸相
と炭化水素相間で相分離が行なわれる。炭化水素相は、
導管２２を通ってセトラー２０から除去され、下流の処
理工程へ通過する。
【０００９】酸相は導管２４を経てセトラー２０から除
去される。酸相流の少なくとも一部分は、再循環導管１
９を経てアルキル化反応器１０に直接再循環される。残
余の酸相流は、伝熱帯域を限定し、かつ、酸相流に熱を
伝導させる手段を提供するヒーター３０が挿入されてい
る導管２８を経て分離塔３２に通過する。分離塔３２
は、上部帯域、中間帯域および下部帯域から成り、か
つ、酸相のＨＦからＡＳＯを分離させる分離手段となる
分離帯域を限定する。精製ＨＦ流は、導管１８を経て分
離塔３２からのオーバーヘッド流として除去され、か
つ、アルキル化反応器１０へ再循環される。ＡＳＯ流は
導管３４および３６または導管３７を経て分離塔３２か
らのボトム流として除去される。
去される。酸相流の少なくとも一部分は、再循環導管１
９を経てアルキル化反応器１０に直接再循環される。残
余の酸相流は、伝熱帯域を限定し、かつ、酸相流に熱を
伝導させる手段を提供するヒーター３０が挿入されてい
る導管２８を経て分離塔３２に通過する。分離塔３２
は、上部帯域、中間帯域および下部帯域から成り、か
つ、酸相のＨＦからＡＳＯを分離させる分離手段となる
分離帯域を限定する。精製ＨＦ流は、導管１８を経て分
離塔３２からのオーバーヘッド流として除去され、か
つ、アルキル化反応器１０へ再循環される。ＡＳＯ流は
導管３４および３６または導管３７を経て分離塔３２か
らのボトム流として除去される。
【００１０】液体炭化水素還流物は、伝熱帯域を限定
し、かつ、液体炭化水素還流物からの伝熱手段を提供す
るコーデンサー４０が中間に挿入されている。導管３８
を経て分離塔３２の上部帯域中に導入される。還流物
は、分離塔３２の上部帯域内に配置されている分配トレ
ー４２上に導入される。分離塔３２の下部帯域には、固
定バルブ分別トレー５０のような複数の気−液接触手段
が装備されている。ストリッピング用イソブタンは、導
管４４によって分離塔３２の下部帯域に導入される。導
管４４中には、伝熱帯域を限定し、かつ、分離塔３２中
に導入されるストリッピング用イソブタンの加熱および
（または）気化用の手段を提供する気化器４８が挿入さ
れている。
し、かつ、液体炭化水素還流物からの伝熱手段を提供す
るコーデンサー４０が中間に挿入されている。導管３８
を経て分離塔３２の上部帯域中に導入される。還流物
は、分離塔３２の上部帯域内に配置されている分配トレ
ー４２上に導入される。分離塔３２の下部帯域には、固
定バルブ分別トレー５０のような複数の気−液接触手段
が装備されている。ストリッピング用イソブタンは、導
管４４によって分離塔３２の下部帯域に導入される。導
管４４中には、伝熱帯域を限定し、かつ、分離塔３２中
に導入されるストリッピング用イソブタンの加熱および
（または）気化用の手段を提供する気化器４８が挿入さ
れている。
【００１１】ＡＳＯを含有する下部流は、導管３４を経
て分離塔３２から除去され、導管３６によって下流へ通
過する。本発明の追加態様として、下部流の少なくとも
一部分は導管５２によって分離塔３２に再循環または戻
される。導管５２中には、下部流の少なくとも一部分を
分離塔３２に再循環させるのに必要な仕事入力を供給す
るためのポンプ５４が挿入されている。下部流の少なく
とも一部分は、酸相の導入口点の下方、但し、間隔を置
いて縦に配置されている一連の固定バルブ分別トレー５
０が含まれている分離塔３２の下部帯域の上方の位置で
分離塔３２の中間帯域中に導入される。本発明の別態様
には、所望により、導管３７を経て分離塔３２からのボ
トム流の引抜が含まれる。
て分離塔３２から除去され、導管３６によって下流へ通
過する。本発明の追加態様として、下部流の少なくとも
一部分は導管５２によって分離塔３２に再循環または戻
される。導管５２中には、下部流の少なくとも一部分を
分離塔３２に再循環させるのに必要な仕事入力を供給す
るためのポンプ５４が挿入されている。下部流の少なく
とも一部分は、酸相の導入口点の下方、但し、間隔を置
いて縦に配置されている一連の固定バルブ分別トレー５
０が含まれている分離塔３２の下部帯域の上方の位置で
分離塔３２の中間帯域中に導入される。本発明の別態様
には、所望により、導管３７を経て分離塔３２からのボ
トム流の引抜が含まれる。
【００１２】図２には、間隔を置いて縦に配置されてい
る一連の固定バルブ分別トレー５０を含有する下部帯域
を含む分離塔３２の拡大詳細図を示す。間隔を置いて縦
に配置された固定バルブ分別トレー５０の各々には、あ
る厚さを有し、かつ、気体流を上方に通過させるための
パターンまたは複数の開口部６０（図３に示す）を限定
するプレートまたはデッキ５６が含まれる。個々の開口
部６０は、約４．６４〜約３７１．６ｃｍ2 （約０．０
０５〜約０．４０ｆｔ2 ）、好ましくは約９．２９〜約
２７８．７ｃｍ2 （約０．０１〜約０．３０ｆｔ2 ）、
そして最も好ましくは１３．９〜２３２．２ｃｍ
2 （０．０１５〜０．２５ｆｔ2 ）の範囲内の断面積で
ある。
る一連の固定バルブ分別トレー５０を含有する下部帯域
を含む分離塔３２の拡大詳細図を示す。間隔を置いて縦
に配置された固定バルブ分別トレー５０の各々には、あ
る厚さを有し、かつ、気体流を上方に通過させるための
パターンまたは複数の開口部６０（図３に示す）を限定
するプレートまたはデッキ５６が含まれる。個々の開口
部６０は、約４．６４〜約３７１．６ｃｍ2 （約０．０
０５〜約０．４０ｆｔ2 ）、好ましくは約９．２９〜約
２７８．７ｃｍ2 （約０．０１〜約０．３０ｆｔ2 ）、
そして最も好ましくは１３．９〜２３２．２ｃｍ
2 （０．０１５〜０．２５ｆｔ2 ）の範囲内の断面積で
ある。
【００１３】各固定バルブ分別トレー５０には降下管６
２が設置されている。各降下管６２には、分離塔３２の
内部全体に伸びるように分離塔３２の内部面に対して反
対端で確保されている垂直のプレートが含まれる。降下
管６２の垂直プレートは、プレート５６の平面より上方
に伸びるエッジ６４を形成し、各プレート５６上の液の
高さを保持するための約１．２７〜約１０．１６ｃｍ
（約０．５〜約４ｉｎｃｈ）の高さを有するオーバーフ
ローせきを限定する。降下管６２の垂直プレートは、ま
た、下方に位置する固定バルブ分別トレー５０に極く近
くまで下方に伸びている。降下管６２は上方の固定バル
ブ分別トレー５０からの液体がかようなトレーの最後ま
で通過し、かつ、その降下管６２によって分離塔３２の
底部に向うように下方の固定バルブ分別トレー５０まで
液体を導くように分離塔３２の内部の反対側上に位置す
る。かように、固定バルブ分別トレーおよび降下管６２
の配置は、液体流が分離塔３２の内部を下方に踏み面
（stain-step) 型流を形成し、液体は各プレート５６に
沿って水平に流れ各降下管６２の下方のトレーに向けら
れる。
２が設置されている。各降下管６２には、分離塔３２の
内部全体に伸びるように分離塔３２の内部面に対して反
対端で確保されている垂直のプレートが含まれる。降下
管６２の垂直プレートは、プレート５６の平面より上方
に伸びるエッジ６４を形成し、各プレート５６上の液の
高さを保持するための約１．２７〜約１０．１６ｃｍ
（約０．５〜約４ｉｎｃｈ）の高さを有するオーバーフ
ローせきを限定する。降下管６２の垂直プレートは、ま
た、下方に位置する固定バルブ分別トレー５０に極く近
くまで下方に伸びている。降下管６２は上方の固定バル
ブ分別トレー５０からの液体がかようなトレーの最後ま
で通過し、かつ、その降下管６２によって分離塔３２の
底部に向うように下方の固定バルブ分別トレー５０まで
液体を導くように分離塔３２の内部の反対側上に位置す
る。かように、固定バルブ分別トレーおよび降下管６２
の配置は、液体流が分離塔３２の内部を下方に踏み面
（stain-step) 型流を形成し、液体は各プレート５６に
沿って水平に流れ各降下管６２の下方のトレーに向けら
れる。
【００１４】液体は、分離塔３２を上方に流れ、かつ、
開口部６０を通過する気体によって各トレーの上部に保
持される。好ましくは、開口部６０を通る気体流は、各
プレート５６の上部に保留される液体の実質的部分がか
ような開口部を通って落下するのを防止するのに十分で
なければならず、かつ、各トレー５０の上部上の液体の
高さを維持するのに十分でなければならない。
開口部６０を通過する気体によって各トレーの上部に保
持される。好ましくは、開口部６０を通る気体流は、各
プレート５６の上部に保留される液体の実質的部分がか
ような開口部を通って落下するのを防止するのに十分で
なければならず、かつ、各トレー５０の上部上の液体の
高さを維持するのに十分でなければならない。
【００１５】分離塔３２の下部帯域に形成または供給さ
れる液体高さは、主としてＡＳＯを含有するがある濃度
のＨＦも含有する。分離塔３２の下部帯域中には少なく
とも２種の液相が形成されることが見出されている。上
部相６６は、下相６８中のＨＦの濃度より低い濃度のＨ
Ｆを含有する。一般に、上部相６６は、約２０重量％未
満、好ましくは約１０重量％未満、最も好ましくは５重
量％未満のＨＦ濃度を有する。下部層６８の場合には、
ＨＦ濃度は上部相より高いＨＦ濃度であり、約５０重量
％もの高くなりうる。
れる液体高さは、主としてＡＳＯを含有するがある濃度
のＨＦも含有する。分離塔３２の下部帯域中には少なく
とも２種の液相が形成されることが見出されている。上
部相６６は、下相６８中のＨＦの濃度より低い濃度のＨ
Ｆを含有する。一般に、上部相６６は、約２０重量％未
満、好ましくは約１０重量％未満、最も好ましくは５重
量％未満のＨＦ濃度を有する。下部層６８の場合には、
ＨＦ濃度は上部相より高いＨＦ濃度であり、約５０重量
％もの高くなりうる。
【００１６】本発明の一態様においては、分離塔３２か
ら抜取るボトム流は下部相６８ではなく上部相６６から
採取することが重要である。ボトム流として下部相６８
ではなく上部相を除去することによって、上部相中の低
いＨＦ濃度のためにＨＦ損失が減少する。上部相６６よ
り高い濃度のＨＦを有する下部相６８の再循環と組合せ
てボトム流として上部相６６を除去して分離塔の３２に
送る方法は、ボトム流使用の際のＨＦ損失の著しい減少
が達成される。
ら抜取るボトム流は下部相６８ではなく上部相６６から
採取することが重要である。ボトム流として下部相６８
ではなく上部相を除去することによって、上部相中の低
いＨＦ濃度のためにＨＦ損失が減少する。上部相６６よ
り高い濃度のＨＦを有する下部相６８の再循環と組合せ
てボトム流として上部相６６を除去して分離塔の３２に
送る方法は、ボトム流使用の際のＨＦ損失の著しい減少
が達成される。
【００１７】図４には、単一開口部６０および関連する
固定バルブのクローズアップ斜視図を示す。本明細書の
初めに記述したように、各プレート５６は複数の開口部
６０を限定するが、かような開口部６０に連携するのは
各開口部６０の上部に固定的に間隔を置いて配置されて
いる固定バルブ７０である。固定バルブ７０はその連携
する開口部６０と実質的に同じ形状を有し、かつ、開口
部６０を通って上方に通過する気体流をプレート５６に
平行な水平方向に向けるために設置されている。この形
状によって、上方に流れる気体と各プレート５６を横切
って流れる液体との緊密な接触が行なわれる。水平平面
プレート５６と固定バルブ７０の水平面との距離によっ
て測定した各開口部６０の上方の間隔は、約０．２５〜
約１．２７ｃｍ（約０．１〜約０．５ｉｎｃｈ）、好ま
しくは約０．３８〜約１．１４ｃｍ（約０．１５〜約
０．４５ｉｎｃｈ）、最も好ましくは０．５０〜１．０
１ｃｍ（０．２〜０．４ｉｎｃｈ）の範囲内である。
固定バルブのクローズアップ斜視図を示す。本明細書の
初めに記述したように、各プレート５６は複数の開口部
６０を限定するが、かような開口部６０に連携するのは
各開口部６０の上部に固定的に間隔を置いて配置されて
いる固定バルブ７０である。固定バルブ７０はその連携
する開口部６０と実質的に同じ形状を有し、かつ、開口
部６０を通って上方に通過する気体流をプレート５６に
平行な水平方向に向けるために設置されている。この形
状によって、上方に流れる気体と各プレート５６を横切
って流れる液体との緊密な接触が行なわれる。水平平面
プレート５６と固定バルブ７０の水平面との距離によっ
て測定した各開口部６０の上方の間隔は、約０．２５〜
約１．２７ｃｍ（約０．１〜約０．５ｉｎｃｈ）、好ま
しくは約０．３８〜約１．１４ｃｍ（約０．１５〜約
０．４５ｉｎｃｈ）、最も好ましくは０．５０〜１．０
１ｃｍ（０．２〜０．４ｉｎｃｈ）の範囲内である。
【００１８】ある濃度のＡＳＯを含有するＨＦ触媒の再
生における本方法の重要な特徴は、本明細書に記載のよ
うな固定分別トレー５０が適切に装置され分離塔３２で
ある。本発明の他の特徴と組合されたかようなトレーの
使用によって、ＡＳＯ−含有ＨＦ触媒からのＡＳＯ除去
に伴って失なわれるＨＦの量を減少させてＡＳＯ−含有
ＨＦ触媒からＡＳＯを分離することができることが見出
された。
生における本方法の重要な特徴は、本明細書に記載のよ
うな固定分別トレー５０が適切に装置され分離塔３２で
ある。本発明の他の特徴と組合されたかようなトレーの
使用によって、ＡＳＯ−含有ＨＦ触媒からのＡＳＯ除去
に伴って失なわれるＨＦの量を減少させてＡＳＯ−含有
ＨＦ触媒からＡＳＯを分離することができることが見出
された。
【００１９】ＡＳＯ−含有ＨＦ触媒を、約９３〜１４９
℃（約２００〜約３００°Ｆ）の範囲内、好ましくは１
２１〜１４６℃（２５０〜２９５°Ｆ）の範囲内の温度
で分離塔３２の中間帯域に装入する。ＨＦを含有する精
製ＨＦのオーバーヘッド流の温度は、約９３〜約１４９
℃（約２００〜約３００°Ｆ）の範囲内、好ましくは１
２１〜約１４６℃（２５０〜２９５°Ｆ）の範囲内であ
る。
℃（約２００〜約３００°Ｆ）の範囲内、好ましくは１
２１〜１４６℃（２５０〜２９５°Ｆ）の範囲内の温度
で分離塔３２の中間帯域に装入する。ＨＦを含有する精
製ＨＦのオーバーヘッド流の温度は、約９３〜約１４９
℃（約２００〜約３００°Ｆ）の範囲内、好ましくは１
２１〜約１４６℃（２５０〜２９５°Ｆ）の範囲内であ
る。
【００２０】イソパラフィン還流に関しては、その温度
は約４．４〜約６０℃（約４０〜約１４０°Ｆ）。好ま
しくは１５．６〜４９℃（６０〜１２０°Ｆ）の範囲内
である。イソパラフィン還流体として好ましいイソパラ
フィンは、イソブタンである。
は約４．４〜約６０℃（約４０〜約１４０°Ｆ）。好ま
しくは１５．６〜４９℃（６０〜１２０°Ｆ）の範囲内
である。イソパラフィン還流体として好ましいイソパラ
フィンは、イソブタンである。
【００２１】ストリッピング用イソパラフィン流は、分
離塔３２の下部帯域内に含まれている間隔を置いて縦に
配置されている一連の固定バルブ分別トレーの下方の入
口箇所で蒸気または気体の形態で分離塔３２の下部帯域
に導入される。この蒸気状イソパラフィンは、各固定バ
ルブ分別トレー５０の開口部６０を通って上方に上昇
し、ＡＳＯ−含有ＨＦ触媒からのＡＳＯおよびＨＦの分
離用に役立つ。好ましいストリッピング用イソパラフィ
ンはイソブタンであり、これは約１３５℃（約２７５°
Ｆ）以上の温度、好ましくは１４９〜２０４℃（３００
〜４００°Ｆ）の範囲内である。
離塔３２の下部帯域内に含まれている間隔を置いて縦に
配置されている一連の固定バルブ分別トレーの下方の入
口箇所で蒸気または気体の形態で分離塔３２の下部帯域
に導入される。この蒸気状イソパラフィンは、各固定バ
ルブ分別トレー５０の開口部６０を通って上方に上昇
し、ＡＳＯ−含有ＨＦ触媒からのＡＳＯおよびＨＦの分
離用に役立つ。好ましいストリッピング用イソパラフィ
ンはイソブタンであり、これは約１３５℃（約２７５°
Ｆ）以上の温度、好ましくは１４９〜２０４℃（３００
〜４００°Ｆ）の範囲内である。
【００２２】塔３２が操作される圧力は、一般に、７．
０３〜１４．０６ｋｇ／ｃｍ2 絶対圧（１００〜２００
ｐｓｉａ）、好ましくは６．７８〜１２．３０ｋｇ／ｃ
ｍ2絶対圧（１２５〜１７５ｐｓｉａ）の範囲内であ
る。
０３〜１４．０６ｋｇ／ｃｍ2 絶対圧（１００〜２００
ｐｓｉａ）、好ましくは６．７８〜１２．３０ｋｇ／ｃ
ｍ2絶対圧（１２５〜１７５ｐｓｉａ）の範囲内であ
る。
【００２３】ＡＳＯ−含有ＨＦ触媒は、一般に、ＡＳＯ
−含有ＨＦ触媒の全重量に基づいて約１．０重量％以上
のＡＳＯ濃度を有するであろう。特別には、ＡＳＯ濃度
は約１．２５〜約１０重量％の範囲内、さらに特別に
は、１．５〜５重量％の範囲内である。
−含有ＨＦ触媒の全重量に基づいて約１．０重量％以上
のＡＳＯ濃度を有するであろう。特別には、ＡＳＯ濃度
は約１．２５〜約１０重量％の範囲内、さらに特別に
は、１．５〜５重量％の範囲内である。
【００２４】ＨＦを含有する精製ＨＦのオーバーヘッド
流は、ＡＳＯ−含有ＨＦ触媒より低いＡＳＯ濃度を有す
るであろう。すなわち、ＡＳＯ濃度は一般に１．０重量
％未満であろう。
流は、ＡＳＯ−含有ＨＦ触媒より低いＡＳＯ濃度を有す
るであろう。すなわち、ＡＳＯ濃度は一般に１．０重量
％未満であろう。
【００２５】ＡＳＯボトム流に関しては、この流中のＨ
Ｆの量を最小にすることが望ましく；実際にＡＳＯボト
ム流に伴って失なわれるＨＦの量がＡＳＯ−含有ＨＦ触
媒再生の他の方法に比較してはるかに少いことが本発明
の利点である。ボトム流は、ボトム流の全重量に基づい
て少なくとも約５０重量％の濃度でＡＳＯを含有する。
好ましくはＡＳＯ濃度は、少なくとも約６０重量％好ま
しくは少なくとも７０重量％である。
Ｆの量を最小にすることが望ましく；実際にＡＳＯボト
ム流に伴って失なわれるＨＦの量がＡＳＯ−含有ＨＦ触
媒再生の他の方法に比較してはるかに少いことが本発明
の利点である。ボトム流は、ボトム流の全重量に基づい
て少なくとも約５０重量％の濃度でＡＳＯを含有する。
好ましくはＡＳＯ濃度は、少なくとも約６０重量％好ま
しくは少なくとも７０重量％である。
【００２６】ボトム流と共に失なわれるＨＦ量を最小に
するためにもボトム流中におけるＨＦ濃度を最小にする
ことが最も望ましい、従ってＨＦ濃度はボトム流の約５
０重量％未満、好ましくは約４０重量％未満、最も好ま
しくは３０重量％未満である。
するためにもボトム流中におけるＨＦ濃度を最小にする
ことが最も望ましい、従ってＨＦ濃度はボトム流の約５
０重量％未満、好ましくは約４０重量％未満、最も好ま
しくは３０重量％未満である。
【００２７】本明細書の他の箇所で論議したように、分
離塔３２の下部帯域において確立された液体層は、上部
相および下部相を含む少なくとも２種の別個の液相を形
成する。上部相は、下部相より低いＨＦ濃度有する。一
般に、下部相は、上部相より高い濃度のＨＦを含有す
る。特定的には、上部相のＨＦ濃度は約２０重量％未
満、好ましくは約１０重量％未満、最も好ましくは５重
量％未満である。下部相は約５０重量％のような高いＨ
Ｆ濃度を有する。
離塔３２の下部帯域において確立された液体層は、上部
相および下部相を含む少なくとも２種の別個の液相を形
成する。上部相は、下部相より低いＨＦ濃度有する。一
般に、下部相は、上部相より高い濃度のＨＦを含有す
る。特定的には、上部相のＨＦ濃度は約２０重量％未
満、好ましくは約１０重量％未満、最も好ましくは５重
量％未満である。下部相は約５０重量％のような高いＨ
Ｆ濃度を有する。
【００２８】〔例〕次の例は、本発明およびその利点を
さらに説明するためのものである。
さらに説明するためのものである。
【００２９】例Ｉ この例では、Sweeny. Texas に在るPhillips Peteraleu
m Canpany 精油所で行った本発明の実際の装置におよび
操業の結果を要約する。この工程では、慣用のスロープ
式またはインクライントレーを使用したため高い酸損失
を経験した。インクライントレーを分離塔から除去し、
固定バルブ分別トレーに取替えた。一定期間の運転後
に、分離等の非常に改良された性能およびＡＳＯボトム
生成物に伴うＨＦ損失の有意の減少を明らかに示すデー
タが得られた。
m Canpany 精油所で行った本発明の実際の装置におよび
操業の結果を要約する。この工程では、慣用のスロープ
式またはインクライントレーを使用したため高い酸損失
を経験した。インクライントレーを分離塔から除去し、
固定バルブ分別トレーに取替えた。一定期間の運転後
に、分離等の非常に改良された性能およびＡＳＯボトム
生成物に伴うＨＦ損失の有意の減少を明らかに示すデー
タが得られた。
【００３０】次の表に、分離塔変更の直前の各６時間お
よび分離塔変更後の各７時間の実際のＨＦ損失を示す。
このデータは、慣用方法でのＡＳＯボトム生成物中の平
均ＨＦ損失は、１５，６０４ｋｇ（３４，６７６ ｌｐ
ｓ）／時間であり、新規の方法の設置および運転後の８
３８４ｋｇ（１８，６３３ ｌｐｓ）／時間の平均ＨＦ
損失より著しく高かった。これらの数値は、関連するア
ルキル化工程における平均酸消費量が新規方法によって
生成されるアルキレート１リットル当り０．１６ｇのＨ
Ｆ（０．０６ ｌｂｓ／ｂａｒｒｅｌ）であるのに対し
慣用方法ではアルキレート１リットル当り０．３３ｇの
ＨＦ（０．１２ ｌｐs ／ｂａｒｒｅｌ）になる。
よび分離塔変更後の各７時間の実際のＨＦ損失を示す。
このデータは、慣用方法でのＡＳＯボトム生成物中の平
均ＨＦ損失は、１５，６０４ｋｇ（３４，６７６ ｌｐ
ｓ）／時間であり、新規の方法の設置および運転後の８
３８４ｋｇ（１８，６３３ ｌｐｓ）／時間の平均ＨＦ
損失より著しく高かった。これらの数値は、関連するア
ルキル化工程における平均酸消費量が新規方法によって
生成されるアルキレート１リットル当り０．１６ｇのＨ
Ｆ（０．０６ ｌｂｓ／ｂａｒｒｅｌ）であるのに対し
慣用方法ではアルキレート１リットル当り０．３３ｇの
ＨＦ（０．１２ ｌｐs ／ｂａｒｒｅｌ）になる。
【００３１】
【表１】
【００３２】例II 本例では、Phillips Peteroleum Company Alkylation P
rocess Unit の酸改造塔の改造設計用に使用する計算物
質収支からの選択された値を示す。流れ数字は、図１お
よび２の値に等しい。流れ組成物から分かるように、流
れ３４のＨＦ濃度が１０重量％であるのに比較して流れ
３７の濃度は０．５重量％である。このことは、酸改造
塔の下部液体層における上部液相が下部液相よりＨＦ濃
度が低いことを例証している。また、物質収支では、下
部相の再循環によってＡＳＯ生成物と共に失なわれるＨ
Ｆ損失が著しく減少し、かつ、最小化されることも示し
ている。
rocess Unit の酸改造塔の改造設計用に使用する計算物
質収支からの選択された値を示す。流れ数字は、図１お
よび２の値に等しい。流れ組成物から分かるように、流
れ３４のＨＦ濃度が１０重量％であるのに比較して流れ
３７の濃度は０．５重量％である。このことは、酸改造
塔の下部液体層における上部液相が下部液相よりＨＦ濃
度が低いことを例証している。また、物質収支では、下
部相の再循環によってＡＳＯ生成物と共に失なわれるＨ
Ｆ損失が著しく減少し、かつ、最小化されることも示し
ている。
【００３３】
【表２】
【図１】本発明の一態様の工程の略図
【図２】分離塔の縦断面図。
【図３】断面３−３に沿って見た分離塔の下部帯域の水
平断面図、固定バルブ分別トレーを示す。
平断面図、固定バルブ分別トレーを示す。
【図４】固定バルブ分別トレーの単一の代表的固定バル
ブ分別トレーの斜視図。
ブ分別トレーの斜視図。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (10)
- 【請求項１】 オレフィンおよびインパラフィンアルキ
ル化工程において使用された、弗化水素（ＨＦ）および
酸可溶性油（ＡＳＯ）を含有するＨＦ触媒の再生方法で
あって：上部帯域、中間帯域および下部帯域を有する分
離帯域を定める分離塔から成る分離手段であって、下部
帯域には間隔を置いて縦に配置された一連の固定バルブ
分別トレーが含まれ、該固定バルブ分別トレーの各々は
複数の開口部を定めるプレートを有し、かつ、該開口部
の各々の上部には、該プレートの開口部を通って上方に
向う気体流を該プレートと実質的に平行な方向に向ける
ため該開口部と実質的に同じ形状を有するバルブが間隔
をおいて固定されている前記のＨＦ触媒からのＡＳＯ分
離用の分離手段を使用し；該ＨＦ触媒を前記の中間帯域
中に導入し；還流として液体イソパラフィンを前記上部
帯域中に導入し；前記の下部帯域および前記の縦に間隔
をおいて配置された一連の固定バルブ分別トレーの下方
に蒸気状イソパラフィンストリッピング用流体を導入
し；該上部帯域から精製ＨＦを含有するオーバーヘッド
流を除去し；前記の下部帯域からＡＳＯを含有するボト
ム流を除去し；そして該ボトム流の少なくとも一部分を
前記のＨＦ触媒の導入箇所の下部で前記の中間帯域中に
導入する諸工程から成ることを特徴とする前記のＨＦ触
媒の再生方法。 - 【請求項２】 前記のプレートによって限定された前記
の複数の開口部の各々が、約４．６４〜約３７１．６ｃ
ｍ2 （約０．００５〜約０．４０ｆｔ2 ）の範囲内の断
面積を有する請求項１に記載の方法。 - 【請求項３】 前記の複数の開口部の各々の上部の固定
間隔の距離が、前記のプレートの水平面および前記のバ
ルブの水平面からの距離として測定して約０．２５〜約
１．２７ｃｍ（約０．１〜約０．５ｉｎｃｈ）の範囲内
である請求項１または２に記載の方法。 - 【請求項４】 前記のボトム流中におけるＡＳＯの濃度
が、該ボトム流の全重量に基づいて少なくとも約５０重
量％であり、かつ、該ボトム流中におけるＨＦ濃度が該
ボトム流の全重量の約５０重量％未満である請求項１〜
３の任意の１項に記載の方法。 - 【請求項５】 オレフィンおよびイソパラフィンアルキ
ル化工程において使用されたＨＦおよびＡＳＯを含有す
るＨＦ触媒の再生方法であって；上部帯域、中間帯域お
よび下部帯域を有する分離帯域を定める分離塔から成
り、該下部帯域内に間隔を置いて縦に配置された一連の
分別トレーが含有されている前記のＨＦ触媒からのＡＳ
Ｏ分離用の分離手段を使用し；該ＨＦ触媒を前記の中間
帯域に導入し；還流として液体イソパラフィンを前記の
上部帯域に導入し；前記の下部帯域および前記の間隔を
置いて縦に配置された一連の分別トレーの下部中に蒸気
状イソパラフィンストリッピング用流体を導入し；前記
の上部帯域から精製ＨＦを含有するオーバーヘッド流を
除去し；あるＨＦ濃度を有する上部相および該上部相の
ＨＦ濃度より高いＨＦ濃度を有する下部相を含む少なく
とも２種の液相を、前記の下部帯域および前記の間隔を
置いて縦に配置された一連の分別トレーの下部に供給
し；前記の下部帯域から前記の上部相を除去し；そして
前記の下部相を前記の中間帯域に導入する諸工程から成
ることを特徴とする前記のＨＦ触媒の再生方法。 - 【請求項６】 前記の上部相の前記のＨＦ濃度が、約１
０重量％未満である請求項５に記載の方法。 - 【請求項７】 前記の上部相の前記のＨＦ濃度が、約５
重量％未満である請求項６に記載の方法。 - 【請求項８】 前記の上部相がＡＳＯおよびＨＦを含有
し、そして前記の下部相が水およびＨＦを含有する請求
項５〜７の任意の１項に記載の方法。 - 【請求項９】 前記の間隔を置いて縦に配置された一連
の分別トレーが、固定バルブ分別トレーの各々が複数の
開口部を限定するプレートを含む固定バルブ型であり、
かつ、該開口部の各々の上部には、前記のプレートの該
開口部を通って上方に通過する気体流を該プレートと実
質的に平行な方向に向けるため該開口部と同じ形状を有
する固定間隔に配置されたバルブを有する請求項５〜８
の任意の１項に記載の方法。 - 【請求項１０】 前記のＨＦ触媒中におけるＡＳＯの濃
度が該ＨＦ触媒の全重量に基づいて約１．０重量％以上
であり、かつ、前記の精製ＨＦのオーバーヘッド流中に
おけるＡＳＯ濃度が該オーバーヘッド流の１．０重量％
未満である請求項１〜９の任意の１項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US298016 | 1994-08-30 | ||
| US08/298,016 US5527980A (en) | 1994-02-24 | 1994-08-30 | Regeneration of hydrogen fluoride alkylation catalyst |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0871432A true JPH0871432A (ja) | 1996-03-19 |
Family
ID=23148642
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7166510A Pending JPH0871432A (ja) | 1994-08-30 | 1995-06-30 | 弗化水素触媒の再生方法 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5527980A (ja) |
| EP (1) | EP0703002B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0871432A (ja) |
| KR (1) | KR960007004A (ja) |
| AT (1) | ATE186231T1 (ja) |
| AU (1) | AU673308B2 (ja) |
| BR (1) | BR9503035A (ja) |
| CA (1) | CA2152337C (ja) |
| DE (1) | DE69513118T2 (ja) |
| DK (1) | DK0703002T3 (ja) |
| ES (1) | ES2137425T3 (ja) |
| FI (1) | FI954054A (ja) |
| GR (1) | GR3032305T3 (ja) |
| HU (1) | HU219187B (ja) |
| NO (1) | NO311332B1 (ja) |
| TW (1) | TW287121B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008143126A1 (ja) * | 2007-05-15 | 2008-11-27 | Mitsubishi Rayon Co., Ltd. | 蒸発器および蒸発方法、メタクロレインまたは（メタ）アクリル酸の製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
| US6228650B1 (en) | 1997-12-17 | 2001-05-08 | Phillips Petroleum Company | Acid catalyst regeneration control |
| US7481871B2 (en) * | 2004-12-10 | 2009-01-27 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Vapor/liquid separation apparatus |
Family Cites Families (10)
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|---|---|---|---|---|
| US2551881A (en) * | 1947-09-05 | 1951-05-08 | Phillips Petroleum Co | Method of recovering hydrogen fluoride |
| US2914590A (en) * | 1958-02-21 | 1959-11-24 | Phillips Petroleum Co | Hydrofluoric acid recovery from alkylation acid waste stream |
| US3721720A (en) * | 1971-01-25 | 1973-03-20 | Phillips Petroleum Co | Purification of hf catalyst in alkylation process |
| US3793394A (en) * | 1972-05-08 | 1974-02-19 | Phillips Petroleum Co | Purification of hf catalyst in alkylation process |
| US4014953A (en) * | 1975-02-05 | 1977-03-29 | Phillips Petroleum Company | Method for purifying HF catalyst in an isoparaffin-olefin alkylation |
| US3975164A (en) * | 1975-02-05 | 1976-08-17 | Phillips Petroleum Company | Apparatus for purifying HF catalyst in an alkylation process |
| US4199409A (en) * | 1977-02-22 | 1980-04-22 | Phillips Petroleum Company | Recovery of HF from an alkylation unit acid stream containing acid soluble oil |
| US4316998A (en) * | 1980-07-29 | 1982-02-23 | Phillips Petroleum Company | Treatment of sulfur-containing HF-alkylation feed, hydrocarbon product, propane and acid-soluble oils derived from the alkylation |
| US4454369A (en) * | 1982-05-07 | 1984-06-12 | Phillips Petroleum Company | HF Alkylation process |
| US4663026A (en) * | 1984-11-28 | 1987-05-05 | Mobil Oil Corporation | Solvent extraction and purification of acid soluble oil from an HF alkylation unit |
-
1994
- 1994-08-30 US US08/298,016 patent/US5527980A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-06-21 CA CA002152337A patent/CA2152337C/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-06-23 AU AU23217/95A patent/AU673308B2/en not_active Ceased
- 1995-06-23 TW TW084106473A patent/TW287121B/zh active
- 1995-06-29 KR KR1019950019333A patent/KR960007004A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-06-30 BR BR9503035A patent/BR9503035A/pt not_active IP Right Cessation
- 1995-06-30 JP JP7166510A patent/JPH0871432A/ja active Pending
- 1995-08-29 FI FI954054A patent/FI954054A/fi unknown
- 1995-08-29 DK DK95113560T patent/DK0703002T3/da active
- 1995-08-29 NO NO19953379A patent/NO311332B1/no not_active IP Right Cessation
- 1995-08-29 DE DE69513118T patent/DE69513118T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-08-29 EP EP95113560A patent/EP0703002B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-29 ES ES95113560T patent/ES2137425T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-08-29 HU HU9502533A patent/HU219187B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-08-29 AT AT95113560T patent/ATE186231T1/de not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-01-04 GR GR20000400005T patent/GR3032305T3/el not_active IP Right Cessation
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|---|---|---|---|---|
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| JP5451071B2 (ja) * | 2007-05-15 | 2014-03-26 | 三菱レイヨン株式会社 | メタクロレインまたは（メタ）アクリル酸の製造装置、蒸発方法、メタクロレインまたは（メタ）アクリル酸の製造方法 |
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| HUT75950A (en) | 1997-05-28 |
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