JPH0859521A - Aromatic compound, its production, liquid crystal composition containing the same as active component and liquid crystal element using the same - Google Patents

Aromatic compound, its production, liquid crystal composition containing the same as active component and liquid crystal element using the same

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JPH0859521A
JPH0859521A JP6190658A JP19065894A JPH0859521A JP H0859521 A JPH0859521 A JP H0859521A JP 6190658 A JP6190658 A JP 6190658A JP 19065894 A JP19065894 A JP 19065894A JP H0859521 A JPH0859521 A JP H0859521A
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phenyl
hydroxy
methyl
pyridine
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JP6190658A
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Yukari Fujimoto
ゆかり 藤本
Tsutomu Matsumoto
努 松本
Masayoshi Minamii
正好 南井
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Abstract

PURPOSE: To obtain an aromatic compound, useful as a blending component of a liquid crystal composition and extremely useful especially as a ferroelectric liquid crystal material. CONSTITUTION: This compound of formula I [R<1> is a 3-20C alkyl or a 3-20C alkoxyalkyl; R<2> is a 1-20C alkyl substitutive with a halogen, a 2-20C alkoxyalkyl substitutive with a halogen, F or H; A<1> to A<3> are each formula II to VII (u and w are each 0-3), etc.; (p+q) is 0 or 1 and A<2> and A<3> are each a monocyclic ring when A<1> is a condensed ring; (p+q) is 1 or 2 when A<1> is a monocyclic ring and A<2> and A<3> are each a monocyclic ring when (p+q) is 2; n is 0-10; m, p, q, r and s are each 0 or 1], e.g. 2-(4-(5-ethoxy-1-methyl-1-hexyl)phenyl)-5- decyloxypyrimidine. The compound of formula I in which r and s are each 1 is obtained by reacting a compound of formula VIII with carboxylic acids of formula IX (R' is OH, OCOR<2> or a halogen).

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は液晶組成物の配合成分と
して有用な芳香族化合物、その製造法、それを有効成分
とする液晶組成物ならびにそれを用いてなる液晶素子に
関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an aromatic compound useful as a blending component of a liquid crystal composition, a method for producing the same, a liquid crystal composition containing the aromatic compound as an active ingredient, and a liquid crystal device using the same.

【0002】[0002]

【従来の技術】現在、液晶表示素子としてTN(ねじれ
ネマチック)型表示方法が最も広範囲に使用されてい
る。このTN液晶素子は、駆動電圧が低い、消費電圧が
少ないなど、多くの利点を持っている。しかしながら、
応答速度の点においては、陰極管、エレクトロルミネッ
センス、プラズマディスプレイ等の発光型表示素子に劣
っている。ねじれ角を180〜270゜にした新しいT
N型表示素子も開発されているが、応答速度は依然十分
でない。このように種々の改善の努力は行われている
が、応答速度の速いTN型表示素子は、実現に至ってい
ない。しかしながら、最近、盛んに研究が進められてい
る強誘電液晶を用いる新しい方法においては、応答速度
の改善の可能性がある。(Clark ら;Applid.Phys.Let
t.,36,899(1980))。この方式は、強誘電性を示すカイ
ラルスメクチックC相(以下Sc* と略称する。)等の
カイラルスメクチック相を利用する方法である。強誘電
性を示す相は、Sc* 相のみでなく、カイラルスメクチ
ックF、G、H、I等の相が強誘電性を示すことが知ら
れている。実際に利用される強誘電性液晶素子に使用さ
れる、強誘電性液晶材料には多くの特性が要求される
が、それらを満たすには現在のところ、1つの化合物で
は応じられず、いくつかの液晶化合物または非液晶化合
物を混合して得られる強誘電性液晶組成物を使用する必
要がある。また、強誘電性液晶化合物のみからなる強誘
電性液晶組成物ばかりではなく、特開昭 61-195187号公
報には非カイラルなスメクチックC、F、G、H、I等
の相(以下、Sc等の相と略称する)を呈する化合物お
よび組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を
呈する一種または複数の化合物を混合して全体を強誘電
性液晶組成物として得ることが報告されている。さらに
Sc等の相を呈する化合物および組成物を基本物質とし
て、光学活性ではあるが強誘電性液晶相は呈しない一種
あるいは複数の化合物を混合して全体を強誘電液晶性組
成物とする報告も見受けられる(Mol.Cryst.Liq.Crys
t.,89,327(1982) )。 これらのことを総合すると強誘
電性液晶相を呈するか否かにかかわらず光学活性である
化合物の1種または複数を基本物質として強誘電性液晶
組成物を構成できることがわかる。しかしながら、光学
活性化合物は、望むらくは液晶相を呈することが好まし
く、液晶相を呈しない場合でも、その構造が液晶化合物
に類似したもの、いわば疑似液晶物質であることが望ま
しい。しかしながら、これまでのところ高速応答に必要
な自然分極を有し、低粘性でかつ室温域を含む十分広い
温度領域で強誘電性液晶相を呈する液晶材料は見いださ
れていない。
2. Description of the Related Art At present, a TN (twisted nematic) type display method is most widely used as a liquid crystal display element. This TN liquid crystal element has many advantages such as low driving voltage and low power consumption. However,
In terms of response speed, it is inferior to light emitting display devices such as cathode ray tubes, electroluminescence, and plasma displays. New T with twist angle of 180-270 °
Although N-type display elements have been developed, the response speed is still insufficient. As described above, various efforts have been made, but a TN type display device having a high response speed has not been realized yet. However, there is a possibility of improving the response speed in the new method using the ferroelectric liquid crystal, which has been actively researched recently. (Clark et al; Applid.Phys.Let
t., 36,899 (1980)). This method is a method of utilizing a chiral smectic phase such as a chiral smectic C phase (hereinafter abbreviated as Sc *) exhibiting ferroelectricity. It is known that not only the Sc * phase but also the chiral smectic F, G, H, I phases exhibit ferroelectricity. Although many properties are required for the ferroelectric liquid crystal material used in the ferroelectric liquid crystal device actually used, at present, one compound cannot meet the requirements, and It is necessary to use the ferroelectric liquid crystal composition obtained by mixing the liquid crystal compound or the non-liquid crystal compound. Further, not only a ferroelectric liquid crystal composition consisting of a ferroelectric liquid crystal compound but also the non-chiral smectic C, F, G, H, I phase (hereinafter referred to as Sc) is disclosed in JP-A-61-195187. It is reported that a compound and a composition exhibiting a ferroelectric phase are mixed as a basic substance and one or a plurality of compounds exhibiting a ferroelectric liquid crystal phase are mixed to obtain a whole ferroelectric liquid crystal composition. ing. Furthermore, there is also a report that a compound or composition exhibiting a phase such as Sc is used as a basic substance and one or a plurality of compounds that are optically active but do not exhibit a ferroelectric liquid crystal phase are mixed to form a whole ferroelectric liquid crystal composition. Seen (Mol.Cryst.Liq.Crys
t., 89,327 (1982)). Collectively, it is understood that the ferroelectric liquid crystal composition can be formed by using one or more optically active compounds as a basic substance regardless of whether or not it exhibits a ferroelectric liquid crystal phase. However, the optically active compound preferably exhibits a liquid crystal phase, and even if it does not exhibit a liquid crystal phase, it is desirable that the structure thereof is similar to that of the liquid crystal compound, that is, a pseudo liquid crystal substance. However, so far, no liquid crystal material having a natural polarization required for high-speed response, a low viscosity, and a ferroelectric liquid crystal phase in a sufficiently wide temperature range including a room temperature range has been found.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
点が少ない化合物を、工業的に有利に提供することをそ
の目的とするものである。
SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to industrially advantageously provide a compound having the above-mentioned problems.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】このようなことから本発
明者らは、優れた液晶化合物の開発について種々検討し
た結果、下記一般式(1)で示される芳香族化合物が優
れた液晶化合物となりうることを見いだし本発明に至っ
た。本発明化合物が光学活性体である場合には、強誘電
性を示すSc* 相を呈し、また光学活性体でない場合に
おいても、低粘性でかつ広い温度域を持つSc相を呈
し、とりわけ低温域までSc相を呈し、組成物として用
いた場合に、Sc* 相の下限温度引き下げに効果がある
ことなど、液晶材料、特に強誘電性液晶材料として極め
て有用である。
Based on the above, the inventors of the present invention have made various studies on the development of excellent liquid crystal compounds, and as a result, the aromatic compounds represented by the following general formula (1) have become excellent liquid crystal compounds. The present invention has been found out and the present invention has been completed. When the compound of the present invention is an optically active substance, it exhibits a Sc * phase exhibiting ferroelectricity, and even when it is not an optically active substance, it exhibits a Sc phase having a low viscosity and a wide temperature range, especially in a low temperature range. It is extremely useful as a liquid crystal material, especially as a ferroelectric liquid crystal material, because it exhibits the Sc phase and has the effect of lowering the lower limit temperature of the Sc * phase when used as a composition.

【0005】即ち本発明は、一般式(1) (式中、R1 は、炭素数3〜20の飽和もしくは不飽和
のアルキル基、炭素数3〜20の飽和もしくは不飽和の
アルコキシアルキル基を示す。R2 は、ハロゲン原子で
置換されていてもよい炭素数1〜20の飽和もしくは不飽
和のアルキル基、またはハロゲン原子で置換されていて
もよい炭素数2〜20の飽和もしくは不飽和のアルコキ
シアルキル基、フッ素原子または水素原子を示し、
1 、A2 、A 3 は、それぞれ を示し、A1 が縮合環であるときp+q は0あるいは1で
ありかつA2 、A3 は単環である。A1 が単環であると
きはp+q は1あるいは2であり、p+q が2の場合A2
3 はいずれも単環である。nは0〜10の整数であ
り、m、p、q、rおよびsはそれぞれ0または1を示
し、uおよびwはそれぞれれぞれ0〜3の整数を示
す。)で示される芳香族化合物、その製造法、それらを
有効成分とする液晶組成物およびそれを用いてなる液晶
素子に関する。
That is, the present invention relates to the general formula (1)(In the formula, R1Is saturated or unsaturated having 3 to 20 carbon atoms
Alkyl group of 3 to 20 carbon atoms, saturated or unsaturated
An alkoxyalkyl group is shown. R2Is a halogen atom
Saturated or saturated with 1 to 20 carbon atoms that may be substituted.
Substituted with a Japanese alkyl group or halogen atom
Saturated or unsaturated alkoxy having 2 to 20 carbon atoms
Represents a silyl group, a fluorine atom or a hydrogen atom,
A1, A2, A 3RespectivelyIndicates A1Is a fused ring, p + q is 0 or 1.
Yes and A2, A3Is a monocycle. A1Is a monocycle
Then p + q is 1 or 2, and if p + q is 2 then A2,
A3Are all monocyclic. n is an integer of 0-10
, M, p, q, r and s each represent 0 or 1.
U and w are integers of 0 to 3, respectively.
You ) Aromatic compounds represented by
Liquid crystal composition containing active ingredient and liquid crystal using the same
Regarding the device.

【0006】以下、本発明を詳細に説明する。まず、本
発明の化合物の製造法について説明する。芳香族化合物
(1)は、一般式(2) (式中、R1 、A1 、A2 、A3 、m、n、pおよびq
はそれぞれ前記と同じ意味を表わす。)で示されるアル
コール化合物と一般式(4) R2 COR’(4) (式中、R2 は、前記と同じ意味を有し、R’は、水酸
基、OCOR2 またはハロゲン原子を示す。)で示され
るカルボン酸類とを反応させることにより一般式(1)
においてsが1であるエステル化合物を得ることができ
る。また別途、アルコール化合物(2) と一般式(5) R2 −Z (5) (式中、R2 は、前記と同じ意味を有する。)で示され
るアルキル化剤と反応させることにより一般式(1)に
おいてsが0であるエーテル化合物を得ることができ
る。
The present invention will be described in detail below. First, the method for producing the compound of the present invention will be described. The aromatic compound (1) has the general formula (2) (In the formula, R 1 , A 1 , A 2 , A 3 , m, n, p and q
Each has the same meaning as described above. ) And an alcohol compound represented by the general formula (4) R 2 COR ′ (4) (in the formula, R 2 has the same meaning as described above, and R ′ represents a hydroxyl group, OCOR 2 or a halogen atom.) By reacting with a carboxylic acid represented by the general formula (1)
It is possible to obtain an ester compound in which s is 1. Separately, by reacting the alcohol compound (2) with an alkylating agent represented by the general formula (5) R 2 —Z (5) (in the formula, R 2 has the same meaning as described above), the general formula An ether compound in which s is 0 in (1) can be obtained.

【0007】ここで原料のアルコール化合物〔2〕は、
以下に示すような方法により製造することができる。
Here, the starting alcohol compound [2] is
It can be manufactured by the following method.

【0008】上記反応について、以下に詳しく説明す
る。上記アルコール化合物(2) とカルボン酸類(4)
との反応において、カルボン酸類(4)としては、R2
で示されるアルキル基を有するカルボン酸、これらの酸
無水物または酸クロリド、酸ブロミドのごとき酸ハライ
ドが使用される。尚、これらのカルボン酸類はラセミ体
及び光学活性体のいずれであってもよい。
The above reaction will be described in detail below. The above alcohol compound (2) and carboxylic acid (4)
In the reaction with, carboxylic acids (4) include R 2
A carboxylic acid having an alkyl group represented by, an acid anhydride or acid chloride thereof, and an acid halide such as an acid bromide are used. Incidentally, these carboxylic acids may be either racemic or optically active form.

【0009】上記反応において、溶媒を使用する場合、
その溶媒としては、例えばテトラヒドロフラン、エチル
エーテル、アセトン、メチルエチルケトン、トルエン、
ベンゼン、クロルベンゼン、ジクロルメタン、ジクロル
エタン、クロロホルム、四塩化炭素、ジメチルホルムア
ミド、ヘキサン等のエーテル、ケトン、脂肪族もしくは
芳香族炭素、ハロゲン化水素、非プロトン性極性溶媒等
の反応に不活性な溶媒の単独または混合物があげられ
る。その使用量については特に制限されない。上記反応
に於いて、脂肪族カルボン酸の酸無水物もしくは酸ハラ
イドを用いる場合、その使用量は、アルコール化合物
(2) に対して1当量倍以上必要であり、上限について
は特に制限されないが、好ましくは1.1 〜4当量倍であ
る。
When a solvent is used in the above reaction,
Examples of the solvent include tetrahydrofuran, ethyl ether, acetone, methyl ethyl ketone, toluene,
Benzene, chlorobenzene, dichloromethane, dichloroethane, chloroform, carbon tetrachloride, dimethylformamide, hexane and other ethers, ketones, aliphatic or aromatic carbons, hydrogen halides, aprotic polar solvents, etc. They may be used alone or in a mixture. The amount used is not particularly limited. In the above reaction, when an acid anhydride or an acid halide of an aliphatic carboxylic acid is used, the amount used is required to be 1 equivalent times or more with respect to the alcohol compound (2), and the upper limit is not particularly limited, It is preferably 1.1 to 4 equivalent times.

【0010】触媒としては、たとえばジメチルアミノピ
リジン、4ーピロリジノピリジン、トリエチルアミン、
トリーn ーブチルアミン、ピリジン、ピコリン、コリジ
ン、イミダゾール、炭酸ナトリウム、ナトリウムメチラ
ート、炭酸水素カリウム等の有機あるいは無機塩基性物
質があげられる。また、トルエンスルホン酸、メタンス
ルホン酸、硫酸などの有機酸あるいは無機酸を触媒とし
て用いることもできる。かかる触媒を使用するにあた
り、例えば原料としてカルボン酸の酸ハライドを使用す
る場合にはピリジン、トリエチルアミンが好ましく使用
される。触媒の使用量はカルボン酸類の酸無水物もしく
は酸ハライドの種類と使用する触媒の組み合わせ等によ
っても異なり、必ずしも特定されないが、例えば酸ハラ
イドを使用する場合には、酸ハライドに対して1当量倍
以上である。
Examples of the catalyst include dimethylaminopyridine, 4-pyrrolidinopyridine, triethylamine,
Examples thereof include organic or inorganic basic substances such as tri-n-butylamine, pyridine, picoline, collidine, imidazole, sodium carbonate, sodium methylate and potassium hydrogencarbonate. Further, an organic acid or an inorganic acid such as toluenesulfonic acid, methanesulfonic acid or sulfuric acid may be used as a catalyst. When using such a catalyst, for example, when an acid halide of a carboxylic acid is used as a raw material, pyridine and triethylamine are preferably used. The amount of the catalyst used varies depending on the combination of the acid anhydride or acid halide of the carboxylic acid and the catalyst used, and is not necessarily specified. For example, when an acid halide is used, it is 1 equivalent times the acid halide. That is all.

【0011】また、上記反応に於いて、カルボン酸を用
いる場合、縮合剤の存在下、該カルボン酸は通常、アル
コール化合物(2) に対して1〜2当倍量用いて脱水縮
合させることによっても得ることができる。上記縮合剤
としては、N,N’ージシクロヘキシルカルボジイミ
ド、NーシクロヘキシルーN’ー(4ージエチルアミ
ノ)シクロヘキシルカルボジイミドのごときカルボジイ
ミドが好ましく用いられ、また必要により、4−ジメチ
ルアミノピリジン、4ーピロリジノピリジン、ピリジ
ン、トリエチルアミンのごとき有機塩基が併用される。
縮合剤の使用量はカルボン酸に対して1 〜1.5 当量倍で
あり、該有機塩基を併用する場合に、その使用量は、縮
合剤に対して0.01〜0.2 当量倍である。反応温度は通常
−30〜100℃であるが、好ましくは0〜80℃であ
る。反応時間はは特に制限されず、原料(2) が消失し
た時点を反応の終点とすることができる。反応終了後、
通常の分離手段、例えば抽出、分液、濃縮等の操作によ
り、芳香族化合物(1)(ただし、rが1、sが1の化
合物)を収率よく得ることができ、必要に応じてカラム
クロマドグラフイ ー、再結晶などによって精製すること
もできる。
When a carboxylic acid is used in the above reaction, the carboxylic acid is usually used in the presence of a condensing agent in an amount of 1 to 2 equivalents with respect to the alcohol compound (2) for dehydration condensation. You can also get As the condensing agent, carbodiimides such as N, N'-dicyclohexylcarbodiimide and N-cyclohexyl-N '-(4-diethylamino) cyclohexylcarbodiimide are preferably used, and if necessary, 4-dimethylaminopyridine, 4-pyrrolidino An organic base such as pyridine, pyridine or triethylamine is used in combination.
The amount of the condensing agent used is 1 to 1.5 equivalent times the carboxylic acid, and when the organic base is used in combination, the amount of the condensing agent used is 0.01 to 0.2 equivalent times the condensing agent. The reaction temperature is usually -30 to 100 ° C, preferably 0 to 80 ° C. The reaction time is not particularly limited, and the time point when the raw material (2) disappears can be the end point of the reaction. After the reaction,
The aromatic compound (1) (where r is 1 and s is 1) can be obtained in good yield by an ordinary separation means such as extraction, separation, concentration, etc., and the column can be used as necessary. It can also be purified by chromatography, recrystallization and the like.

【0012】次に、アルコール化合物(2) とアルキル
化剤(5)とを反応させることにより一般式(1)のう
ちsが0であるエーテル化合物を得る反応について説明
する。ここでアルキル化剤とは、置換基R2 を有するハ
ロゲン化物もしくはスルホン酸エステルであり、対応す
るアルコールより公知の方法によって製造することがで
きる。尚、アルキル化剤における置換基R2 は光学活性
体であってもよい。この反応は、通常、塩基性物質の存
在下に行われる。かかるアルキル化剤の使用量は、アル
コール化合物(2)に対して1当量以上の任意である
が、通常は1〜5当量の範囲である。
Next, the reaction of reacting the alcohol compound (2) with the alkylating agent (5) to obtain an ether compound in which s is 0 in the general formula (1) will be described. Here, the alkylating agent is a halide or sulfonate having a substituent R 2 , and can be produced from the corresponding alcohol by a known method. The substituent R 2 in the alkylating agent may be an optically active substance. This reaction is usually performed in the presence of a basic substance. The alkylating agent may be used in an amount of 1 equivalent or more with respect to the alcohol compound (2), but is usually in the range of 1 to 5 equivalents.

【0013】上記反応は、通常、溶媒の存在下行われ、
用いられる溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラ
ン、エチルエーテル、トルエン、ベンゼン、クロルベン
ゼン、ヘキサン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、ヘキサメチルホスホリルアミド、N−メチル
ピロリドン等のエーテル、ケトン、脂肪族もしくは芳香
族炭化水素、ハロゲン化炭化水素、非プロトン性極性溶
媒等の反応に不活性な溶媒の単独もしくは混合物があげ
られる。かかる溶媒の使用量については特に制限されな
い。
The above reaction is usually carried out in the presence of a solvent,
Examples of the solvent used include tetrahydrofuran, ethyl ether, toluene, benzene, chlorobenzene, hexane, dimethylformamide, dimethylsulfoxide, hexamethylphosphorylamide, N-methylpyrrolidone, and other ethers, ketones, aliphatic or aromatic hydrocarbons. , Halogenated hydrocarbons, aprotic polar solvents and the like inert solvents for the reaction, alone or in a mixture. The amount of the solvent used is not particularly limited.

【0014】塩基性物質としては、例えば、水素化ナト
リウム、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物、リ
チウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属、ナト
リウムエチラート、ナトリウムメチラート等のアルカリ
金属アルコラート、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の
炭酸アルカリ金属、ブチルリチウム等があげられる。か
かる塩基性物質は、アルコール化合物(2)に対して1
等量以上必要であり、上限については特に制限されない
が、通常は1.1 〜5等量倍である。反応温度は、通常、
−50〜120℃、好ましくは−30〜100℃の範囲
である。反応時間は特に制限されず、原料(2) の消失
をもって反応終了とすることができる。
Examples of the basic substance include alkali metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride, alkali metal hydrides such as lithium, sodium and potassium, alkali metal alcoholates such as sodium ethylate and sodium methylate, and sodium carbonate. , Alkali metal carbonates such as potassium carbonate, butyllithium, and the like. The basic substance is 1 for the alcohol compound (2).
It is necessary to have an equivalent amount or more, and the upper limit is not particularly limited, but it is usually 1.1 to 5 equivalent times. The reaction temperature is usually
It is in the range of -50 to 120 ° C, preferably -30 to 100 ° C. The reaction time is not particularly limited, and the reaction can be terminated when the raw material (2) disappears.

【0015】反応終了後、通常の分離手段、例えば、抽
出、分液、濃縮等の操作により、反応混合物から目的と
する一般式(1)で示される芳香族化合物(但し、rが
1、sが0の化合物)を単離することがもでき、必要に
よりカラムクロマトグラフィー、再結晶などで精製する
こともできる。また、該アルキル化反応において、アル
キル化剤の置換基Zがヨウ素原子である場合には、前記
の塩基性物質に代えて、酸化銀を用いることもできる。
この場合、かかる酸化銀は、アルコール化合物(2)に
対して1当量倍以上必要であり、上限については特に制
限されないが、好ましくは3当量倍以上である。
After completion of the reaction, the desired aromatic compound represented by the general formula (1) (where r is 1 or s) is extracted from the reaction mixture by an ordinary separation means such as extraction, separation and concentration. Can be isolated) and can be purified by column chromatography, recrystallization, etc., if necessary. Further, in the alkylation reaction, when the substituent Z of the alkylating agent is an iodine atom, silver oxide can be used instead of the basic substance.
In this case, the silver oxide needs to be 1 equivalent times or more with respect to the alcohol compound (2), and the upper limit is not particularly limited, but it is preferably 3 equivalent times or more.

【0016】酸化銀の存在下アルキル化反応を行う場
合、アルキル化剤(但し、置換基Zがヨウ素原子)の使
用量は、原料化合物(2)に対して1当量倍以上の任意
であるが、好ましくは、2〜10当量倍である。反応溶
媒としては、過剰のアルキル化剤(但し、置換基がヨウ
素原子)を溶媒として用いることができる他、テトラヒ
ドロフラン、エチルエーテル、ジオキサン、アセトン、
メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等
のエーテル、ケトンあるいは炭化水素系溶媒等の反応に
不活性な溶媒の単独または混合物を使用してもよい。
When the alkylation reaction is carried out in the presence of silver oxide, the amount of the alkylating agent (provided that the substituent Z is an iodine atom) is 1 equivalent or more with respect to the starting compound (2). , Preferably 2 to 10 equivalent times. As the reaction solvent, an excess alkylating agent (provided that the substituent is an iodine atom) can be used as a solvent, as well as tetrahydrofuran, ethyl ether, dioxane, acetone,
Solvents such as methyl ethyl ketone, ethers such as benzene, toluene and hexane, ketones, hydrocarbon solvents and the like which are inert to the reaction may be used alone or as a mixture.

【0017】反応温度は、通常0〜150℃、好ましく
は、20〜100℃の範囲である。反応時間は、通常、
1時間〜20日間である。芳香族化合物(1)(但し、
rが1、sが0の化合物)の反応混合物からの取り出し
は、濾過により銀塩を除去したのち、例えば、抽出、分
液、濃縮等の通常の後処理操作を加えることにより行わ
れる。また、必要に応じて、カラムクロマグラフイ ー等
により精製することもできる。以上、アルコール化合物
(2)から芳香族化合物(1)を得る方法について説明
したが、ここで用いたカルボン酸類及びアルキル化剤に
おける置換基R2 としては以下のものが例示される。
The reaction temperature is usually in the range of 0 to 150 ° C, preferably 20 to 100 ° C. The reaction time is usually
1 hour to 20 days. Aromatic compound (1) (however,
The compound (r is 1 and s is 0) is taken out from the reaction mixture by removing the silver salt by filtration and then adding a usual post-treatment operation such as extraction, liquid separation and concentration. If necessary, it can be purified by column chromatography or the like. Although the method for obtaining the aromatic compound (1) from the alcohol compound (2) has been described above, examples of the substituent R 2 in the carboxylic acid and the alkylating agent used here are as follows.

【0018】メチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、イソブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデ
シル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデ
シル、ヘキサデシル、ヘプタデシル、プロペニル、2ー
ブテニル、3ーブテニル、3ーヘキセニル、2ーブチニ
ル、3ーヘキシニル、シクロプロピル、2,2ージメチ
ルシクロプロピル、シクロぺンチル、シクロヘキシル、
オクタデシル、ノナデシル、エイコシル、メトキシメチ
ル、メトキシエチル、メトキシプロピル、メトキシブチ
ル、メトキシペンチル、メトキシヘキシル、メトキシヘ
プチル、メトキシオクチル、メトキシノニル、メトキシ
デシル、エトキメチル、エトキシエチル、エトキシプロ
ピル、エトキシブチル、エトキシペンチル、エトキシヘ
キシル、エトキシヘプチル、エトキシオクチル、エトキ
シノニル、エトキシデシル、プロポキシメチル、プロポ
キシエチル、プロポキシプロピル、プロポキシブチル、
プロポキシペンチル、、プロポキシヘキシル、プロポキ
シヘプチル、プロポキシオクチル、プロポキシノニル、
プロポキシデシル、ブトキシメチル、ブトキシエチル、
ブトキシプロピル、ブトキシブチル、ブトキシペンチ
ル、ブトキシヘキシル、ブトキシヘプチル、ブトキシオ
クチル、ブトキシノニル、ブトキシデシル、ペンチルオ
キシメチル 、ペンチルオキシエチル、ペンチルオキシ
プロピル、ペンチルオキシブチル、ペンチルオキシペン
チル、ペンチルオキシヘキシル、ペンチルオキシオクチ
ル、ペンチルオキシノニル、ペンチルオキシデシル、ヘ
キシルオキシメチル、ヘキシルオキシエチル、ヘキシル
オキシプロピル、ヘキシルオキシブチル、ヘキシルオキ
シペンチル、ヘキシルオキシヘキシル、ヘキシルオキシ
ヘプチル、ヘキシルオキシオクチル、ヘキシルオキシノ
ニル、ヘキシルオキシデシル、ヘプチルオキシメチル、
ヘプチルオキシエチル、ヘプチルオキシプロピル、ヘプ
チルオキシブチル、ヘプチルオキシペンチル、ヘプチル
オキシヘキシル、ヘプチルオキシヘプチル、ヘプチルオ
キシオクチル、ヘプチルオキシノニル、ヘプチルオキシ
デシル、オクチルオキシメチル、オクチルオキシエチ
ル、オクチルオキシプロピル、オクチルオキシブチル、
オクチルオキシペンチル、オクチルオキシヘキシル、オ
クチルオキシヘプチル、オクチルオキシノニル、オクチ
ルオキシオクチル、デシルオキシメチル、デシルオキシ
エチル、デシルオキシプロピル、デシルオキシブチル、
デシルオキシペンチル、デシルオキシヘキシル、デシル
オキシヘプチル、1ーメチルエチル、1ーメチルプロピ
ル、1ーメチルブチル、1ーメチルペンチル、1ーメチ
ルヘキシル、1ーメチルヘプチル、1ーメチルオクチ
ル、1ーメチルノニル、1ーメチルデシル、2ーメチル
プロピル、2ーメチルブチル、2ーメチルペンチル、2
ーメチルヘキシル、2ーメチルヘプチル、2ーメチルオ
クチル、2、3ージメチルブチル、2、3、3ートリメ
チルブチル、3ーメチルペンチル、2、3ージメチルペ
ンチル、2、4ージメチルペンチル、2、3、3、4ー
テトラメチルペンチル、3ーメチルヘキシル、2、5ー
ジメチルヘキシル、2ートリハロメチルプロピル、2ー
トリハロメチルブチル、2ートリハロメチルペンチル、
2ートリハロメチルヘキシル、2ートリハロメチルヘプ
チル、2ーハロエチル、 2ーハロプロピル、3ーハロ
プロピル、3ーハロー2ーメチルプロピル、2、3ージ
ハロプロピル、2ーハロブチル、3ーハロブチル、4ー
ハロブチル、2、3ージハロブチル、2、4ージハロブ
チル、3、4ージハロブチル、2ーハロー3ーメチルブ
チル、2ーハロー3、3ージメチルブチル、2ーハロペ
ンチル、3ーハロペンチル、4ーハロペンチル、5ーハ
ロペンチル、2、4ージハロペンチル、2、5ージハロ
ペンチル、2ーハロー3ーメチルペンチル、2ーハロー
4ーメチルペンチル、2ーハロー3ーモノハロメチルー
4ーメチルペンチル、2ーハロヘキシル、3ーハロヘキ
シル、4ーハロヘキシル、5ーハロヘキシル、6ーハロ
ヘキシル、2ーハロヘプチル、2ーハロオクチル、(但
し、上記例示中、ハロとは、フッ素、塩素または臭素を
表す。)等が挙げられる。
Methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, pentyl, isopentyl, hexyl, heptyl, octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, pentadecyl, hexadecyl, heptadecyl, propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl. 3-hexenyl, 2-butynyl, 3-hexynyl, cyclopropyl, 2,2-dimethylcyclopropyl, cyclopentyl, cyclohexyl,
Octadecyl, nonadecyl, eicosyl, methoxymethyl, methoxyethyl, methoxypropyl, methoxybutyl, methoxypentyl, methoxyhexyl, methoxyheptyl, methoxyoctyl, methoxynonyl, methoxydecyl, ethoxymethyl, ethoxyethyl, ethoxypropyl, ethoxybutyl, ethoxypentyl, Ethoxyhexyl, ethoxyheptyl, ethoxyoctyl, ethoxynonyl, ethoxydecyl, propoxymethyl, propoxyethyl, propoxypropyl, propoxybutyl,
Propoxypentyl, propoxyhexyl, propoxyheptyl, propoxyoctyl, propoxynonyl,
Propoxydecyl, butoxymethyl, butoxyethyl,
Butoxypropyl, butoxybutyl, butoxypentyl, butoxyhexyl, butoxyheptyl, butoxyoctyl, butoxynonyl, butoxydecyl, pentyloxymethyl, pentyloxyethyl, pentyloxypropyl, pentyloxybutyl, pentyloxypentyl, pentyloxyhexyl, pentyloxy. Octyl, pentyloxynonyl, pentyloxydecyl, hexyloxymethyl, hexyloxyethyl, hexyloxypropyl, hexyloxybutyl, hexyloxypentyl, hexyloxyhexyl, hexyloxyheptyl, hexyloxyoctyl, hexyloxynonyl, hexyloxydecyl, Heptyloxymethyl,
Heptyloxyethyl, heptyloxypropyl, heptyloxybutyl, heptyloxypentyl, heptyloxyhexyl, heptyloxyheptyl, heptyloxyoctyl, heptyloxynonyl, heptyloxydecyl, octyloxymethyl, octyloxyethyl, octyloxypropyl, octyloxy. Butyl,
Octyloxypentyl, octyloxyhexyl, octyloxyheptyl, octyloxynonyl, octyloxyoctyl, decyloxymethyl, decyloxyethyl, decyloxypropyl, decyloxybutyl,
Decyloxypentyl, decyloxyhexyl, decyloxyheptyl, 1-methylethyl, 1-methylpropyl, 1-methylbutyl, 1-methylpentyl, 1-methylhexyl, 1-methylheptyl, 1-methyloctyl, 1-methylnonyl, 1-methyldecyl, 2-methylpropyl, 2-methylbutyl, 2-methylpentyl, 2
-Methylhexyl, 2-methylheptyl, 2-methyloctyl, 2,3-dimethylbutyl, 2,3,3-trimethylbutyl, 3-methylpentyl, 2,3-dimethylpentyl, 2,4-dimethylpentyl, 2,3,3,4-tetramethylpentyl 3-methylhexyl, 2,5-dimethylhexyl, 2-trihalomethylpropyl, 2-trihalomethylbutyl, 2-trihalomethylpentyl,
2-trihalomethylhexyl, 2-trihalomethylheptyl, 2-haloethyl, 2-halopropyl, 3-halopropyl, 3-halo-2-methylpropyl, 2,3-dihalopropyl, 2-halobutyl, 3-halobutyl, 4-halobutyl, 2,3-dihalobutyl, 2,4-dihalobutyl, 3,4-dihalobutyl, 2-halo 3-methylbutyl, 2-halo 3,3-dimethylbutyl, 2-halopentyl, 3-halopentyl, 4-halopentyl, 5-halopentyl, 2,4-dihalopentyl, 2,5-dihalopentyl, 2-halo 3-methylpentyl, 2-halo-4-methylpentyl, 2 -Halo 3-monohalomethyl-4-methylpentyl, 2-halohexyl, 3-halohexyl, 4-halohexyl, 5-halohexyl, 6-halohexyl, 2-halo Heptyl, 2-halooctyl, etc. (However, in the above exemplification, halo represents fluorine, chlorine or bromine) and the like.

【0019】さらにカルボン酸類については、上記例示
の他、ハロメチル、1ーハロエチル、1ーハロプロピ
ル、1ーハロブチル、1ーハロペンチル、1ーハロヘキ
シル、1ーハロヘプチル、1ーハロオクチル等があげら
れる。これらのアルキル基またはあるアルコキシアルキ
ル基は直鎖状、分岐状または環状であり、分岐状、環状
の場合は光学活性基であってもよい。上記例示の置換基
2 を有するカルボン酸類のうち光学活性なあるもの
は、対応するアルコールの酸化、アミノ酸の還元的脱ア
ミノ化により得られ、またあるものは天然に存在する
か、または分割により得られる以下のような光学活性ア
ミノ酸及び光学活性オキシ酸から誘導することができ
る。また置換基R2 を有するアルキル化剤のうち光学活
性なあるものは、対応するアルコールより公知の方法に
よって容易に製造できるが、このアルコールのうちある
ものは、対応するケトンの不斉金属触媒または微生物も
しくは酸素により不斉還元により得られる。また、ある
ものは天然に存在するか、または光学分割により得られ
る次のような光学活性アミノ酸または光学活性オキシ酸
から誘導することができる。
Examples of the carboxylic acids include halomethyl, 1-haloethyl, 1-halopropyl, 1-halobutyl, 1-halopentyl, 1-halohexyl, 1-haloheptyl, 1-halooctyl and the like in addition to the above examples. These alkyl groups or certain alkoxyalkyl groups may be linear, branched or cyclic, and may be optically active groups when branched or cyclic. Among the carboxylic acids having the substituent R 2 exemplified above, optically active ones are obtained by oxidation of the corresponding alcohols, reductive deamination of amino acids, and some are naturally occurring or by resolution. It can be derived from the following optically active amino acids and optically active oxyacids. An optically active alkylating agent having a substituent R 2 can be easily produced from a corresponding alcohol by a known method. Some of the alcohols are asymmetric metal catalysts of corresponding ketones or Obtained by asymmetric reduction with microorganisms or oxygen. Also, some can be derived from naturally occurring or optically active amino acids or optically active oxyacids obtained by optical resolution, such as:

【0020】アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシ
ン、フエ ニルアラニン、スレオニン、アロスレオニン、
ホモセリン、アロイソロイシン、tert−ロイシン、2ー
アミノ酪酸、ノルバリン、ノルロイシン、オルニチン、
リジン、ヒドロキシリジン、フエ ニルグリシン、アスパ
ラギン酸、グルタミン酸、マンデル酸、トロパ酸、3ー
ヒドロキシ酪酸、リンゴ酸、酒石酸またはイソプロピル
リンゴ酸等。
Alanine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, threonine, arosreonine,
Homoserine, alloisoleucine, tert-leucine, 2-aminobutyric acid, norvaline, norleucine, ornithine,
Lysine, hydroxylysine, phenylglycine, aspartic acid, glutamic acid, mandelic acid, tropic acid, 3-hydroxybutyric acid, malic acid, tartaric acid or isopropylmalic acid.

【0021】また、アルコール化合物(2)にフッ素化
剤を用いてフッ素化すれば、一般式(3) (式中、R1 、A1 、A2 、A3 、m、n、pおよびq
はそれぞれ前記と同じ意味を表わす。)で示されるフッ
素化合物とすることができる。
If the alcohol compound (2) is fluorinated with a fluorinating agent, the compound represented by the general formula (3) (In the formula, R 1 , A 1 , A 2 , A 3 , m, n, p and q
Each has the same meaning as described above. ) The fluorine compound represented by

【0022】本発明に用いるフッ素化剤としてはフッ化
水素、その錯化合物、フッ化硫黄系化合物またはフッ素
化オレフィン等が挙げられ、具体的にはフッ化水素−ピ
リジン、フッ化水素−トリエチルアミン、4フッ化硫
黄、ジエチルアミノ3フッ化硫黄(DAST)、モルホ
リノ3フッ化硫黄(morph−DAST)、2ークロ
ロー1、1、2ートリフルオロエチレン、ヘキサフルオ
ロプロペン等である。これらは単独、混合物もしくはジ
エチルアミン、ジイソプロピルアミン、モルフォリンと
の併用で用いることができる。前記一般式(2)で示さ
れるアルコール誘導体と上記フッ素化剤の反応に於い
て、フッ素化剤の使用量は、アルコール(2)に対して
通常1.0〜5倍当量であるが、好ましくは1.0〜2
倍当量である。また、この反応では通常、溶媒を用い、
ハロゲン化炭化水素類もしくは炭化水素類の使用が好ま
しい。具体的には、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、クロルベンゼン等を単
独もしくは混合物の状態で使用する。これら反応溶媒の
使用量は特に制限されない。本反応の反応温度は、通常
−70〜100 ℃であり、好ましくは、−40〜50
℃である。反応終了後、抽出、蒸留、再結晶、カラムク
ロマトグラフィー等の通常の後処理方法により化合物
(1)を得ることができる。本発明による製造法により
以下の構造式で示される化合物を製造することができ
る。ここで、R1'、R2'は以下の構造式で示される。一
方はR1 −(0)m −であり、もう一方は−CH(CH
3 )ー(CH2 )nーCH(CH3 )−(O)r −(C
O)s −R2 を示す。ここで、R1 、R2 、m、n、
r、sは前記と同じ意味を有し、光学活性であってもよ
い。
Examples of the fluorinating agent used in the present invention include hydrogen fluoride, its complex compounds, sulfur fluoride compounds, fluorinated olefins, and the like. Specifically, hydrogen fluoride-pyridine, hydrogen fluoride-triethylamine, Examples thereof include sulfur tetrafluoride, diethylamino sulfur trifluoride (DAST), morpholino sulfur trifluoride (morph-DAST), 2-chloro-1,1,2-trifluoroethylene and hexafluoropropene. These can be used alone, in a mixture, or in combination with diethylamine, diisopropylamine and morpholine. In the reaction of the alcohol derivative represented by the general formula (2) with the fluorinating agent, the amount of the fluorinating agent used is usually 1.0 to 5 times the amount of the alcohol (2), but is preferably Is 1.0-2
It is a double equivalent. In addition, a solvent is usually used in this reaction,
Preference is given to using halogenated hydrocarbons or hydrocarbons. Specifically, hexane, benzene, toluene, dichloromethane, dichloroethane, chlorobenzene, etc. are used alone or in a mixture. The amount of these reaction solvents used is not particularly limited. The reaction temperature of this reaction is usually -70 to 100 ° C, preferably -40 to 50.
° C. After completion of the reaction, compound (1) can be obtained by a usual post-treatment method such as extraction, distillation, recrystallization, column chromatography and the like. The compound represented by the following structural formula can be produced by the production method according to the present invention. Here, R 1 'and R 2 ' are represented by the following structural formulas. One is R 1- (0) m-, the other is -CH (CH
3) chromatography (CH 2) n over CH (CH 3) - (O ) r - (C
O) shows the s -R 2. Where R 1 , R 2 , m, n,
r and s have the same meanings as described above and may be optically active.

【0023】 [0023]

【0024】 [0024]

【0025】以下、一般式(1)で示される芳香族化合
物を例示する。4’ーアルキルー4ー(4ーフロロー1
ーメチルペンチル)ービフェニル、4’ーアルキルー4
ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ービフェニ
ル、4’ーアルキルー4ー(4ーアルコキシー1ーメチ
ルペンチル)ービフェニル、4’ーアルキルー4ー(4
ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)ービフェニル、
4’ーアルキルオキシー4ー(4ーフロロー1ーメチル
ペンチル)ービフェニル、4’ーアルキルオキシー4ー
(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ービフェニ
ル、4’ーアルキルオキシー4ー(4ーアルコキシー1
ーメチルペンチル)ービフェニル、4’ーアルキルオキ
シー4ー(4ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)ー
ビフェニル、4”ーアルキルー4ー(4ーフロロー1ー
メチルペンチル)ーpーテルフェニル、4”ーアルキル
ー4ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーpー
テルフェニル、 4”ーアルキルー4ー(4ーアルコキ
シー1ーメチルペンチル)ーpーテルフェニル、 4”
ーアルキルー4ー(4ーアシルオキシー1ーメチルペン
チル)ーpーテルフェニル、4”ーアルキルオキシー4
ー(4ーフロロー1ーメチルペンチル)ーpーテルフェ
ニル、4”ーアルキルオキシー4ー(4ーヒドロキシー
1ーメチルペンチル)ーpーテルフェニル、4”ーアル
キルオキシー4ー(4ーアルコキシー1ーメチルペンチ
ル)ーpーテルフェニル、4”ーアルキルオキシー4ー
(4ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)ーpーテル
フェニル、6ーアルキルー2ー{4ー(4ーフロロー1
ーメチルペンチル)ーフェニル}ーナフタレン、6ーア
ルキルー2ー{4ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペン
チル)ーフェニル}ーナフタレン、6ーアルキルー2ー
{4ー(4ーアルコキシー1ーメチルペンチル)ーフェ
ニル}ーナフタレン、6ーアルキルー2ー{4ー(4ー
アシルオキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーナ
フタレン、6ーアルキルオキシー2ー{4ー(4ーフロ
ロー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーナフタレン、
6ーアルキルオキシー2ー{4ー(4ーヒドロキシー1
ーメチルペンチル)ーフェニル}ーナフタレン、6ーア
ルキルオキシー2ー{4ー(4ーアルコキシー1ーメチ
ルペンチル)ーフェニル}ーナフタレン、6ーアルキル
オキシー2ー{4ー(4ーアシルオキシー1ーメチルペ
ンチル)ーフェニル}ーナフタレン、6ー(4ーアルキ
ルフェニル)ー2ー(4ーフロロー1ーメチルペンチ
ル)ーナフタレン、6ー(4ーアルキルフェニル)ー2
ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーナフタレ
ン、6ー(4ーアルキルフェニル)ー2ー(4ーアルコ
キシー1ーメチルペンチル)ーナフタレン、6ー(4ー
アルキルフェニル)ー2ー(4ーアシルオキシー1ーメ
チルペンチル)ーナフタレン、6ー(4ーアルキルオキ
シフェニル)ー2ー(4ーフロロー1ーメチルペンチ
ル)ーナフタレン、6ー(4ーアルキルオキシフェニ
ル)ー2ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ー
ナフタレン、6ー(4ーアルキルオキシフェニル)ー2
ー(4ーアルコキシー1ーメチルペンチル)ーナフタレ
ン、6ー(4ーアルキルオキシフェニル)ー2ー(4ー
アシルオキシー1ーメチルペンチル)ーナフタレン、5
ーアルキルー{4ー(4ーフロロー1ーメチルペンチ
ル)ーフェニル}ーピリジン、 5ーアルキルー{4ー
(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}
ーピリジン、5ーアルキルー{4ー(4ーアルコキシー
1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーピリジン、5ーア
ルキルー{4ー(4ーアシルオキシー1ーメチルペンチ
ル)ーフェニル}ーピリジン、5ーアルキルオキシー
{4ー(4ーフロロー1ーメチルペンチル)ーフェニ
ル}ーピリジン、5ーアルキルオキシー{4ー(4ーヒ
ドロキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーピリジ
ン、5ーアルキルオキシー{4ー(4ーアルコキシー1
ーメチルペンチル)ーフェニル}ーピリジン、5ーアル
キルオキシー{4ー(4ーアシルオキシー1ーメチルペ
ンチル)ーフェニル}ーピリジン、2ー(4ーアルキル
フェニル)ー5ー(4ーフロロー1ーメチルペンチル
ーアルケニル)ーピリジン、2ー(4ーアルキルフェニ
ル)ー5ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ー
ピリジン、2ー(4ーアルキルフェニル)ー5ー(4ー
アルコキシー1ーメチルペンチル)ーピリジン、2ー
(4ーアルキルフェニル)ー5ー(4ーアシルオキシー
1ーメチルペンチル)ーピリジン、2ー(4ーアルキル
オキシフェニル)ー5ー(4ーフロロー1ーメチルペン
チル)ーピリジン、2ー(4ーアルキルオキシフェニ
ル)ー5ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ー
ピリジン、2ー(4ーアルキルオキシフェニル)ー5ー
(4ーアルコキシー1ーメチルペンチル)ーピリジン、
2ー(4ーアルキルオキシフェニル)ー5ー(4ーアシ
ルオキシー1ーメチルペンチル)ーピリジン、2ーアル
キルー5ー{4ー(4ーフロロー1ーメチルペンチル)
ーフェニル}ーピリジン、2ーアルキルー5ー{4ー
(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}
ーピリジン、2ーアルキルー5ー{4ー(4ーアルコキ
シー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーピリジン、2
ーアルキルー5ー{4ー(4ーアシルオキシー1ーメチ
ルペンチル)ーフェニル}ーピリジン、2ーアルキルオ
キシー5ー{4ー(4ーフロロー1ーメチルペンチル)
ーフェニル}ーピリジン、2ーアルキルオキシー5ー
{4ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーフェ
ニル}ーピリジン、2ーアルキルオキシー5ー{4ー
(4ーアルコキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}
ーピリジン、2ーアルキルオキシー5ー{4ー(4ーア
シルオキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーピリ
ジン、5ー(4ーアルキルフェニル)ー2ー(4ーフロ
ロー1ーメチルペンチル)ピリジン、 5ー(4ーアル
キルフェニル)ー2ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペ
ンチル)ピリジン、5ー(4ーアルキルフェニル)ー2
ー(4ーアルコキシー1ーメチルペンチル)ピリジン、
5ー(4ーアルキルフェニル)ー2ー(4ーアシルオキ
シー1ーメチルペンチル)ピリジン、5ー(4ーアルキ
ルオキシフェニル)ー2ー(4ーフロロー1ーメチルペ
ンチル)ピリジン、5ー(4ーアルキルオキシフェニ
ル)ー2ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ピ
リジン、5ー(4ーアルキルオキシフェニル)ー2ー
(4ーアルコキシー1ーメチルペンチル)ピリジン、5
ー(4ーアルキルオキシフェニル)ー2ー(4ーアシル
オキシー1ーメチルペンチル)ピリジン、5ーアルキル
ー2ー{4’ー(4ーフロロー1ーメチルペンチル)ー
ビフェニルー4ーイル}ーピリジン、5ーアルキルー2
ー{4’ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ー
ビフェニルー4ーイル}ーピリジン、5ーアルキルー2
ー{4’ー(4ーアルコキシー1ーメチルペンチル)ー
ビフェニルー4ーイル}ーピリジン、5ーアルキルー2
ー{4’ー(4ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)
ービフェニルー4ーイル}ーピリジン、5ーアルキルオ
キシー2ー{4’ー(4ーフロロー1ーメチルペンチ
ル)ービフェニルー4ーイル}ーピリジン、5ーアルキ
ルオキシー2ー{4’ー(4ーヒドロキシー1ーメチル
ペンチル)ービフェニルー4ーイル}ーピリジン、5ー
アルキルオキシー2ー{4’ー(4ーアルコキシー1ー
メチルペンチル)ービフェニルー4ーイル}ーピリジ
ン、5ーアルキルオキシー2ー{4’ー(4ーアシルオ
キシー1ーメチルペンチル)ービフェニルー4ーイル}
ーピリジン、2ー(4’ーアルキルービフェニルー4ー
イル)ー5ー(4ーフロロー1ーメチルペンチル)ーピ
リジン、2ー(4’ーアルキルービフェニルー4ーイ
ル)ー5ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ー
ピリジン、2ー(4’ーアルキルービフェニルー4ーイ
ル)ー5ー(4ーアルコキシー1ーメチルペンチル)ー
ピリジン、2ー(4’ーアルキルービフェニルー4ーイ
ル)ー5ー(4ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)
ーピリジン、2ー(4’ーアルキルオキシービフェニル
ー4ーイル)ー5ー(4ーフロロー1ーメチルペンチ
ル)ーピリジン、2ー(4’ーアルキルオキシービフェ
ニルー4ーイル)ー5ー(4ーヒドロキシー1ーメチル
ペンチル)ーピリジン、2ー(4’ーアルキルオキシー
ビフェニルー4ーイル)ー5ー(4ーアルコキシー1ー
メチルペンチル)ーピリジン、2ー(4’ーアルキルオ
キシービフェニルー4ーイル)ー5ー(4ーアシルオキ
シー1ーメチルペンチル)ーピリジン、5ー(4ーアル
キルフェニル)ー2ー{4ー(4ーフロロー1ーメチル
ペンチル)ーフェニル}ーピリジン、5ー(4ーアルキ
ルフェニル)ー2ー{4ー(4ーヒドロキシー1ーメチ
ルペンチル)ーフェニル}ーピリジン、5ー(4ーアル
キルフェニル)ー2ー{4ー(4ーアルコキシー1ーメ
チルペンチル)ーフェニル}ーピリジン、5ー(4ーア
ルキルフェニル)ー2ー{4ー(4ーアシルオキシー1
ーメチルペンチル)ーフェニル}ーピリジン、5ー(4
ーアルキルオキシフェニル)ー2ー{4ー(4ーフロロ
ー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーピリジン、5ー
(4ーアルキルオキシフェニル)ー2ー{4ー(4ーヒ
ドロキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーピリジ
ン、5ー(4ーアルキルオキシフェニル)ー2ー{4ー
(4ーアルコキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}
ーピリジン、5ー(4ーアルキルオキシフェニル)ー2
ー{4ー(4ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)ー
フェニル}ーピリジン、2ー(4ーアルキルフェニル)
ー5ー{4ー(4ーフロロー1ーメチルペンチル)ーフ
ェニル}ーピリジン、2ー(4ーアルキルフェニル)ー
5ー{4ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ー
フェニル}ーピリジン、2ー(4ーアルキルフェニル)
ー5ー{4ー(4ーアルコキシー1ーメチルペンチル)
ーフェニル}ーピリジン、2ー(4ーアルキルフェニ
ル)ー5ー{4ー(4ーアシルオキシー1ーメチルペン
チル)ーフェニル}ーピリジン、2ー(4ーアルキルオ
キシフェニル)ー5ー{4ー(4ーフロロー1ーメチル
ペンチル)ーフェニル}ーピリジン、2ー(4ーアルキ
ルオキシフェニル)ー5ー{4ー(4ーヒドロキシー1
ーメチルペンチル)ーフェニル}ーピリジン、2ー(4
ーアルキルオキシフェニル)ー5ー{4ー(4ーアルコ
キシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーピリジン、
2ー(4ーアルキルオキシフェニル)ー5ー{4ー(4
ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ー
ピリジン、5ーアルキルー2ー{4ー(4ーフロロー1
ーメチルペンチル)ーフェニル}ピリミジン、5ーアル
キルー2ー{4ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチ
ル)ーフェニル}ピリミジン、5ーアルキルー2ー{4
ー(4ーアルコキシー1ーメチルペンチル)ーフェニ
ル}ピリミジン、5ーアルキルー2ー{4ー(4ーアシ
ルオキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ピリミジ
ン、5ーアルキルオキシー2ー{4ー(4ーフロロー1
ーメチルペンチル)ーフェニル}ピリミジン、5ーアル
キルオキシー2ー{4ー(4ーヒドロキシー1ーメチル
ペンチル)ーフェニル}ピリミジン、5ーアルキルオキ
シー2ー{4ー(4ーアルコキシー1ーメチルペンチ
ル)ーフェニル}ピリミジン、5ーアルキルオキシー2
ー{4ー(4ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)ー
フェニル}ピリミジン、2ー(4ーアルキルフェニル)
ー5ー(4ーフロロー1ーメチルペンチル)ピリミジ
ン、 2ー(4ーアルキルフェニル)ー5ー(4ーヒド
ロキシー1ーメチルペンチル)ピリミジン、2ー(4ー
アルキルフェニル)ー5ー(4ーアルコキシー1ーメチ
ルペンチル)ピリミジン、2ー(4ーアルキルフェニ
ル)ー5ー(4ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)
ピリミジン、2ー(4ーアルキルオキシフェニル)ー5
ー(4ーフロロー1ーメチルペンチル)ピリミジン、2
ー(4ーアルキルオキシフェニル)ー5ー(4ーヒドロ
キシー1ーメチルペンチル)ピリミジン、2ー(4ーア
ルキルオキシフェニル)ー5ー(4ーアルコキシー1ー
メチルペンチル)ピリミジン、2ー(4ーアルキルオキ
シフェニル)ー5ー(4ーアシルオキシー1ーメチルペ
ンチル)ピリミジン、5ーアルキルー2ー{4’ー(4
ーフロロー1ーメチルペンチル)ービフェニルー4ーイ
ル}ーピリミジン、5ーアルキルー2ー{4’ー(4ー
ヒドロキシー1ーメチルペンチル)ービフェニルー4ー
イル}ーピリミジン、5ーアルキルー2ー{4’ー(4
ーアルコキシー1ーメチルペンチル)ービフェニルー4
ーイル}ーピリミジン、5ーアルキルー2ー{4’ー
(4ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)ービフェニ
ルー4ーイル}ーピリミジン、5ーアルキルオキシー2
ー{4’ー(4ーフロロー1ーメチルペンチル)ービフ
ェニルー4ーイル}ーピリミジン、5ーアルキルオキシ
ー2ー{4’ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチ
ル)ービフェニルー4ーイル}ーピリミジン、5ーアル
キルオキシー2ー{4’ー(4ーアルコキシー1ーメチ
ルペンチル)ービフェニルー4ーイル}ーピリミジン、
5ーアルキルオキシー2ー{4’ー(4ーアシルオキシ
ー1ーメチルペンチル)ービフェニルー4ーイル}ーピ
リミジン、2ー{4’ー(4ーフロロー1ーメチルペン
チル)ービフェニルー4ーイル}ー5ーアルキルーピリ
ミジン、2ー{4’ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペ
ンチル)ービフェニルー4ーイル}ー5ーアルキルーピ
リミジン、2ー{4’ー(4ーアルコキシー1ーメチル
ペンチル)ービフェニルー4ーイル}ー5ーアルキルー
ピリミジン、2ー{4’ー(4ーアシルオキシー1ーメ
チルペンチル)ービフェニルー4ーイル}ー5ーアルキ
ルーピリミジン、2ー{4’ー(4ーフロロー1ーメチ
ルペンチル)ービフェニルー4ーイル}ー5ーアルキル
オキシーピリミジン、2ー{4’ー(4ーヒドロキシー
1ーメチルペンチル)ービフェニルー4ーイル}ー5ー
アルキルオキシーピリミジン、2ー{4’ー(4ーアル
コキシー1ーメチルペンチル)ービフェニルー4ーイ
ル}ー5ーアルキルオキシーピリミジン、2ー{4’ー
(4ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)ービフェニ
ルー4ーイル}ー5ーアルキルオキシーピリミジン、5
ー(4ーアルキルフェニル)ー2ー{4ー(4ーフロロ
ー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーピリミジン、5
ー(4ーアルキルフェニル)ー2ー{4ー(4ーヒドロ
キシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーピリミジ
ン、5ー(4ーアルキルフェニル)ー2ー{4ー(4ー
アルコキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーピリ
ミジン、5ー(4ーアルキルフェニル)ー2ー{4ー
(4ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)ーフェニ
ル}ーピリミジン、5ー(4ーアルキルオキシフェニ
ル)ー2ー{4ー(4ーフロロー1ーメチルペンチル)
ーフェニル}ーピリミジン、5ー(4ーアルキルオキシ
フェニル)ー2ー{4ー(4ーヒドロキシー1ーメチル
ペンチル)ーフェニル}ーピリミジン、5ー(4ーアル
キルオキシフェニル)ー2ー{4ー(4ーアルコキシー
1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーピリミジン、5ー
(4ーアルキルオキシフェニル)ー2ー{4ー(4ーア
シルオキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーピリ
ミジン、2ー(4ーアルキルフェニル)ー5ー{4ー
(4ーフロロー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーピ
リミジン、2ー(4ーアルキルフェニル)ー5ー{4ー
(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}
ーピリミジン、2ー(4ーアルキルフェニル)ー5ー
{4ー(4ーアルコキシー1ーメチルペンチル)ーフェ
ニル}ーピリミジン、2ー(4ーアルキルフェニル)ー
5ー{4ー(4ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)
ーフェニル}ーピリミジン、2ー(4ーアルキルオキシ
フェニル)ー5ー{4ー(4ーフロロー1ーメチルペン
チル)ーフェニル}ーピリミジン、2ー(4ーアルキル
オキシフェニル)ー5ー{4ー(4ーヒドロキシー1ー
メチルペンチル)ーフェニル}ーピリミジン、2ー(4
ーアルキルオキシフェニル)ー5ー{4ー(4ーアルコ
キシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーピリミジ
ン、2ー(4ーアルキルオキシフェニル)ー5ー{4ー
(4ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)ーフェニ
ル}ーピリミジン、2ー{4ー(5ーアルキルピリミジ
ンー2ーイル)フェニル}ー5ー(4ーフロロー1ーメ
チルペンチル)ーピリミジン、2ー{4ー(5ーアルキ
ルピリミジンー2ーイル)フェニル}ー5ー(4ーヒド
ロキシー1ーメチルペンチル)ーピリミジン、2ー{4
ー(5ーアルキルピリミジンー2ーイル)フェニル}ー
5ー(4ーアルコキシー1ーメチルペンチル)ーピリミ
ジン、2ー{4ー(5ーアルキルピリミジンー2ーイ
ル)フェニル}ー5ー(4ーアシルオキシー1ーメチル
ペンチル)ーピリミジン、2ー{4ー(5ーアルキルオ
キシピリミジンー2ーイル)フェニル}ー5ー(4ーフ
ロロー1ーメチルペンチル)ーピリミジン、2ー{4ー
(5ーアルキルオキシピリミジンー2ーイル)フェニ
ル}ー5ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ー
ピリミジン、2ー{4ー(5ーアルキルオキシピリミジ
ンー2ーイル)フェニル}ー5ー(4ーアルコキシー1
ーメチルペンチル)ーピリミジン、2ー{4ー(5ーア
ルキルオキシピリミジンー2ーイル)フェニル}ー5ー
(4ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)ーピリミジ
ン、5ー(4ーアルキルフェニル)ー2ー{4ー(4ー
フロロー1ーメチルペンチル)フェニル}ピラジン、5
ー(4ーアルキルフェニル)ー2ー{4ー(4ーヒドロ
キシー1ーメチルペンチル)フェニル}ピラジン、5ー
(4ーアルキルフェニル)ー2ー{4ー(4ーアルコキ
シー1ーメチルペンチル)フェニル}ピラジン、5ー
(4ーアルキルフェニル)ー2ー{4ー(4ーアシルオ
キシー1ーメチルペンチル)フェニル}ピラジン、5ー
(4ーアルキルオキシフェニル)ー2ー{4ー(4ーフ
ロロー1ーメチルペンチル)フェニル}ピラジン、5ー
(4ーアルキルオキシフェニル)ー2ー{4ー(4ーヒ
ドロキシー1ーメチルペンチル)フェニル}ピラジン、
5ー(4ーアルキルオキシフェニル)ー2ー{4ー(4
ーアルコキシー1ーメチルペンチル)フェニル}ピラジ
ン、5ー(4ーアルキルオキシフェニル)ー2ー{4ー
(4ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)フェニル}
ピラジン、6ー(4ーアルキルフェニル)ー3ー{4ー
(4ーフロロー1ーメチルペンチル)フェニル}ピリダ
ジン、6ー(4ーアルキルフェニル)ー3ー{4ー(4
ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)フェニル}ピリダ
ジン、6ー(4ーアルキルフェニル)ー3ー{4ー(4
ーアルコキシー1ーメチルペンチル)フェニル}ピリダ
ジン、6ー(4ーアルキルフェニル)ー3ー{4ー(4
ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)フェニル}ピリ
ダジン、6ー(4ーアルキルオキシフェニル)ー3ー
{4ー(4ーフロロー1ーメチルペンチル)フェニル}
ピリダジン、6ー(4ーアルキルオキシフェニル)ー3
ー{4ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)フェ
ニル}ピリダジン、6ー(4ーアルキルオキシフェニ
ル)ー3ー{4ー(4ーアルコキシー1ーメチルペンチ
ル)フェニル}ピリダジン、6ー(4ーアルキルオキシ
フェニル)ー3ー{4ー(4ーアシルオキシー1ーメチ
ルペンチル)フェニル}ピリダジン、2ー(6ーアルキ
ルーナフタレンー2ーイル)ー5ー(4ーフロロー1ー
メチルペンチル)ーピリジン、2ー(6ーアルキルーナ
フタレンー2ーイル)ー5ー(4ーヒドロキシー1ーメ
チルペンチル)ーピリジン、2ー(6ーアルキルーナフ
タレンー2ーイル)ー5ー(4ーアルコキシー1ーメチ
ルペンチル)ーピリジン、2ー(6ーアルキルーナフタ
レンー2ーイル)ー5ー(4ーアシルオキシー1ーメチ
ルペンチル)ーピリジン、2ー(6ーアルキルオキシー
ナフタレンー2ーイル)ー5ー(4ーフロロー1ーメチ
ルペンチル)ーピリジン、2ー(6ーアルキルオキシー
ナフタレンー2ーイル)ー5ー(4ーヒドロキシー1ー
メチルペンチル)ーピリジン、2ー(6ーアルキルオキ
シーナフタレンー2ーイル)ー5ー(4ーアルコキシー
1ーメチルペンチル)ーピリジン、2ー(6ーアルキル
オキシーナフタレンー2ーイル)ー5ー(4ーアシルオ
キシー1ーメチルペンチル)ーピリジン、5ー(6ーア
ルキルーナフタレンー2ーイル)ー2ー(4ーフロロー
1ーメチルペンチル)ーピリジン、5ー(6ーアルキル
ーナフタレンー2ーイル)ー2ー(4ーヒドロキシー1
ーメチルペンチル)ーピリジン、5ー(6ーアルキルー
ナフタレンー2ーイル)ー2ー(4ーアルコキシー1ー
メチルペンチル)ーピリジン、5ー(6ーアルキルーナ
フタレンー2ーイル)ー2ー(4ーアシルオキシー1ー
メチルペンチル)ーピリジン、5ー(6ーアルキルオキ
シーナフタレンー2ーイル)ー2ー(4ーフロロー1ー
メチルペンチル)ーピリジン、5ー(6ーアルキルオキ
シーナフタレンー2ーイル)ー2ー(4ーヒドロキシー
1ーメチルペンチル)ーピリジン、5ー(6ーアルキル
オキシーナフタレンー2ーイル)ー2ー(4ーアルコキ
シー1ーメチルペンチル)ーピリジン、5ー(6ーアル
キルオキシーナフタレンー2ーイル)ー2ー(4ーアシ
ルオキシー1ーメチルペンチル)ーピリジン、2ーアル
キルー5ー{6ー(4ーフロロー1ーメチルペンチル)
ーナフタレンー2ーイル)ーピリジン、2ーアルキルー
5ー{6ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ー
ナフタレンー2ーイル)ーピリジン、2ーアルキルー5
ー{6ー(4ーアルコキシー1ーメチルペンチル)ーナ
フタレンー2ーイル)ーピリジン、2ーアルキルー5ー
{6ー(4ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)ーナ
フタレンー2ーイル)ーピリジン、2ーアルキルオキシ
ー5ー{6ー(4ーフロロー1ーメチルペンチル)ーナ
フタレンー2ーイル)ーピリジン、2ーアルキルオキシ
ー5ー{6ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)
ーナフタレンー2ーイル)ーピリジン、2ーアルキルオ
キシー5ー{6ー(4ーアルコキシー1ーメチルペンチ
ル)ーナフタレンー2ーイル)ーピリジン、2ーアルキ
ルオキシー5ー{6ー(4ーアシルオキシー1ーメチル
ペンチル)ーナフタレンー2ーイル)ーピリジン、5ー
アルキルー2ー{6ー(4ーフロロー1ーメチルペンチ
ル)ーナフタレンー1ーイル}ーピリジン、5ーアルキ
ルー2ー{6ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチ
ル)ーナフタレンー1ーイル}ーピリジン、5ーアルキ
ルー2ー{6ー(4ーアルコキシー1ーメチルペンチ
ル)ーナフタレンー1ーイル}ーピリジン、5ーアルキ
ルー2ー{6ー(4ーアシルオキシー1ーメチルペンチ
ル)ーナフタレンー1ーイル}ーピリジン、5ーアルキ
ルオキシー2ー{6ー(4ーフロロー1ーメチルペンチ
ル)ーナフタレンー1ーイル}ーピリジン、5ーアルキ
ルオキシー2ー{6ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペ
ンチル)ーナフタレンー1ーイル}ーピリジン、5ーア
ルキルオキシー2ー{6ー(4ーアルコキシー1ーメチ
ルペンチル)ーナフタレンー1ーイル}ーピリジン、5
ーアルキルオキシー2ー{6ー(4ーアシルオキシー1
ーメチルペンチル)ーナフタレンー1ーイル}ーピリジ
ン、7ーアルキルー3ー{4ー(4ーフロロー1ーメチ
ルペンチル)ーフェニル}ーイソキノリン、7ーアルキ
ルー3ー{4ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチ
ル)ーフェニル}ーイソキノリン、7ーアルキルー3ー
{4ー(4ーアルコキシー1ーメチルペンチル)ーフェ
ニル}ーイソキノリン、7ーアルキルー3ー{4ー(4
ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ー
イソキノリン、7ーアルキルオキシー3ー{4ー(4ー
フロロー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーイソキノ
リン、7ーアルキルオキシー3ー{4ー(4ーヒドロキ
シー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーイソキノリ
ン、7ーアルキルオキシー3ー{4ー(4ーアルコキシ
ー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーイソキノリン、
7ーアルキルオキシー3ー{4ー(4ーアシルオキシー
1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーイソキノリン、3
ー(4ーアルキルーフェニル)ー7ー(4ーフロロー1
ーメチルペンチル)ーイソキノリン、3ー(4ーアルキ
ルーフェニル)ー7ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペ
ンチル)ーイソキノリン、3ー(4ーアルキルーフェニ
ル)ー7ー(4ーアルコキシー1ーメチルペンチル)ー
イソキノリン、3ー(4ーアルキルーフェニル)ー7ー
(4ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)ーイソキノ
リン、3ー(4ーアルキルオキシーフェニル)ー7ー
(4ーフロロー1ーメチルペンチル)ーイソキノリン、
3ー(4ーアルキルオキシーフェニル)ー7ー(4ーヒ
ドロキシー1ーメチルペンチル)ーイソキノリン、3ー
(4ーアルキルオキシーフェニル)ー7ー(4ーアルコ
キシー1ーメチルペンチル)ーイソキノリン、3ー(4
ーアルキルオキシーフェニル)ー7ー(4ーアシルオキ
シー1ーメチルペンチル)ーイソキノリン、6ーアルキ
ルー2ー{4ー(4ーフロロー1ーメチルペンチル)ー
フェニル}ーキノリン、6ーアルキルー2ー{4ー(4
ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーキ
ノリン、6ーアルキルー2ー{4ー(4ーアルコキシー
1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーキノリン、6ーア
ルキルー2ー{4ー(4ーアシルオキシー1ーメチルペ
ンチル)ーフェニル}ーキノリン、6ーアルキルオキシ
ー2ー{4ー(4ーフロロー1ーメチルペンチル)ーフ
ェニル}ーキノリン、6ーアルキルオキシー2ー{4ー
(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}
ーキノリン、6ーアルキルオキシー2ー{4ー(4ーア
ルコキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーキノリ
ン、6ーアルキルオキシー2ー{4ー(4ーアシルオキ
シー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーキノリン、2
ー(4ーアルキルーフェニル)ー6ー(4ーフロロー1
ーメチルペンチル)ーキノリン、2ー(4ーアルキルー
フェニル)ー6ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチ
ル)ーキノリン、2ー(4ーアルキルーフェニル)ー6
ー(4ーアルコキシー1ーメチルペンチル)ーキノリ
ン、2ー(4ーアルキルーフェニル)ー6ー(4ーアシ
ルオキシー1ーメチルペンチル)ーキノリン、2ー(4
ーアルキルオキシーフェニル)ー6ー(4ーフロロー1
ーメチルペンチル)ーキノリン、2ー(4ーアルキルオ
キシーフェニル)ー6ー(4ーヒドロキシー1ーメチル
ペンチル)ーキノリン、2ー(4ーアルキルオキシーフ
ェニル)ー6ー(4ーアルコキシー1ーメチルペンチ
ル)ーキノリン、2ー(4ーアルキルオキシーフェニ
ル)ー6ー(4ーアシルオキシー1ーメチルブチル)ー
キノリン、5ーアルキルー5ー{6ー(4ーフロロー1
ーメチルペンチル)ーナフタレンー2ーイル}ーピリミ
ジン、5ーアルキルー5ー{6ー(4ーヒドロキシー1
ーメチルペンチル)ーナフタレンー2ーイル}ーピリミ
ジン、5ーアルキルー5ー{6ー(4ーアルコキシー1
ーメチルペンチル)ーナフタレンー2ーイル}ーピリミ
ジン、5ーアルキルー5ー{6ー(4ーアシルオキシー
1ーメチルペンチル)ーナフタレンー2ーイル}ーピリ
ミジン、5ーアルキルオキシー5ー{6ー(4ーフロロ
ー1ーメチルペンチル)ーナフタレンー2ーイル}ーピ
リミジン、5ーアルキルオキシー5ー{6ー(4ーヒド
ロキシー1ーメチルペンチル)ーナフタレンー2ーイ
ル}ーピリミジン、5ーアルキルオキシー5ー{6ー
(4ーアルコキシー1ーメチルペンチル)ーナフタレン
ー2ーイル}ーピリミジン、5ーアルキルオキシー5ー
{6ー(4ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)ーナ
フタレンー2ーイル}ーピリミジン、3ーアルキルー7
ー{4ー(4ーフロロー1ーメチルペンチル)ーフェニ
ル}ーキノキサリン、3ーアルキルー7ー{4ー(4ー
ヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーキノ
キサリン、3ーアルキルー7ー{4ー(4ーアルコキシ
ー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーキノキサリン、
3ーアルキルー7ー{4ー(4ーアシルオキシー1ーメ
チルペンチル)ーフェニル}ーキノキサリン、3ーアル
キルオキシー7ー{4ー(4ーフロロー1ーメチルペン
チル)ーフェニル}ーキノキサリン、3ーアルキルオキ
シー7ー{4ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチ
ル)ーフェニル}ーキノキサリン、3ーアルキルオキシ
ー7ー{4ー(4ーアルコキシー1ーメチルペンチル)
ーフェニル}ーキノキサリン、3ーアルキルオキシー7
ー{4ー(4ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)ー
フェニル}ーキノキサリン、2−アルキルー6ー{4ー
(4ーフロロー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーキ
ナゾリン、2ーアルキルー6ー{4ー(4ーヒドロキシ
ー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーキナゾリン、2
ーアルキルー6ー{4ー(4ーアルコキシー1ーメチル
ペンチル)ーフェニル}ーキナゾリン、2ーアルキルー
6ー{4ー(4ーアシルオキシー1ーメチルペンチル)
ーフェニル}ーキナゾリン、2ーアルキルオキシー6ー
{4ー(4ーフロロー1ーメチルペンチル)ーフェニ
ル}ーキナゾリン、2ーアルキルオキシー6ー{4ー
(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}
ーキナゾリン、2ーアルキルオキシー6ー{4ー(4ー
アルコキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーキナ
ゾリン、2ーアルキルオキシー6ー{4ー(4ーアシル
オキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーキナゾリ
ン、および、上記の置換(4ーフロロー1ーメチルペン
チル)基が、3ーフロロー1ーメチルブチル、5ーフロ
ロー1ーメチルヘキシル、6ーフロロー1ーメチルヘプ
チル、7ーフロロー1ーメチルオクチル、8ーフロロー
1ーメチルノニル、9ーフロロー1ーメチルデシル、1
0ーフロロー1ーメチルウンデシル、11ーフロロー1
ーメチルドデシル基のいずれかに置き代わった化合物、
また、置換(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)基
が、3ーヒドロキシー1ーメチルブチル、5ーヒドロキ
シー1ーメチルヘキシル、6ーヒドロキシー1ーメチル
ヘプチル、7ーヒドロキシー1ーメチルオクチル、8ー
ヒドロキシー1ーメチルノニル、9ーヒドロキシー1ー
メチルデシル、10ーヒドロキシー1ーメチウンデシ
ル、11ーヒドロキシー1ーメチルドデシル基のいずれ
かに置き代わった化合物、また、置換(4ーアルコキシ
ー1ーメチルペンチル)基が、3ーアルコキシー1ーメ
チルブチル、5ーアルコキシー1ーメチルヘキシル、6
ーアルコキシー1ーメチルヘプチル、7ーアルコキシー
1ーメチルオクチル、8ーアルコキシー1ーメチルノニ
ル、9ーアルコキシー1ーメチルデシル、10ーアルコ
キシー1ーメチルウンデシル、11ーアルコキシー1ー
メチルドデシル基のいずれかに置き代わった化合物、お
よび、上記の置換(4ーアシルオキシー1ーメチルペン
チル)基が、3ーアシルオキシー1ーメチルブチル、5
ーアシルオキシー1ーメチルヘキシル、6ーアシルオキ
シー1ーメチルヘプチル、7ーアシルオキシー1ーメチ
ルオクチル、8ーアシルオキシー1ーメチルノニル、9
ーアシルオキシー1ーメチルデシル、10ーアシルオキ
シー1ーメチルウンデシル、11ーアシルオキシー1ー
メチルドデシル基のいずれかに置き代わった化合物であ
る。また、以上の化合物のアルキル基、アルキルオキシ
基が、それぞれアルケニル基、アルケニルオキシ基に置
き代わった化合物である。ここで、化合物名称中、アル
キル、アルケニル、アルコキシとは、炭素数1〜20の
基を示し、アシルオキシ基とは、炭素数1〜19の基を
示す。
The aromatic compound represented by the general formula (1) will be described below.
The thing is illustrated. 4'-alkyl-4- (4-fluoro 1
-Methylpentyl) -biphenyl, 4'-alkyl-4
-(4-hydroxy-1-methylpentyl) -biphenyl
Le, 4'-alkyl-4- (4-alkoxy-1-methyl)
Rupentyl) -biphenyl, 4'-alkyl-4- (4
-Acyloxy-1-methylpentyl) -biphenyl,
4'-alkyloxy-4- (4-fluoro 1-methyl
Pentyl) -biphenyl, 4'-alkyloxy-4-
(4-hydroxy-1-methylpentyl) -biphenyl
L, 4'-alkyloxy-4- (4-alkoxy-1
-Methylpentyl) -biphenyl, 4'-alkyloki
Sea 4- (4-acyloxy-1-methylpentyl)-
Biphenyl, 4 "-Alkyl-4- (4-Fluoro1-
Methylpentyl) -p-terphenyl, 4 "-alkyl
-4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -p-
Terphenyl, 4 "-alkyl-4- (4-alkoxy
C-methylpentyl) -p-terphenyl, 4 "
-Alkyl-4- (4-acyloxy-1-methyl pen
Cyl) -p-terphenyl, 4 "-alkyloxy-4
-(4-Fluoro-1-methylpentyl) -p-terfe
Nyl, 4 "-alkyloxy-4- (4-hydroxy-
1-methylpentyl) -p-terphenyl, 4 "-ar
Killoxy-4- (4-alkoxy-1-methyl pliers
Le) -p-terphenyl, 4 "-alkyloxy-4-
(4-acyloxy-1-methylpentyl) -p-ter
Phenyl, 6-alkyl-2- {4- (4-fluoro 1
-Methylpentyl) -phenyl} naphthalene, 6-a
Rukirou 2- {4- (4-hydroxy-1-methylpen
Cyl) -phenyl} naphthalene, 6-alkyl-2-
{4- (4-alkoxy-1-methylpentyl) -fe
Nyl} naphthalene, 6-alkyl-2- {4- (4-
Acyloxy-1-methylpentyl) -phenyl} una
Phthalene, 6-alkyloxy-2- {4- (4-fluoro)
Rho-1-methylpentyl) -phenyl} naphthalene,
6-alkyloxy-2- {4- (4-hydroxy-1
-Methylpentyl) -phenyl} naphthalene, 6-a
Lukyroxy-2- {4- (4-alkoxy-1-methyl)
Rupentyl) -phenyl} naphthalene, 6-alkyl
Oxy-2- {4- (4-acyloxy-1-methylpe
Phenyl) -naphthalene, 6- (4-alkyl)
Luphenyl) -2- (4-Fluoro-1-methyl pliers
Le) naphthalene, 6- (4-alkylphenyl) -2
-(4-hydroxy-1-methylpentyl) naphthale
N, 6- (4-alkylphenyl) -2- (4-alco
Kishi 1-methylpentyl) naphthalene, 6- (4-
Alkylphenyl) -2- (4-acyloxy-1-me)
Cylpentyl) naphthalene, 6- (4-alkyloxy)
Cyphenyl) -2- (4-Fluoro-1-methyl pliers
Le) naphthalene, 6- (4-alkyloxypheni)
) -2- (4-hydroxy-1-methylpentyl)-
Naphthalene, 6- (4-alkyloxyphenyl) -2
-(4-alkoxy-1-methylpentyl) naphthale
6- (4-alkyloxyphenyl) -2- (4-
Acyloxy-1-methylpentyl) naphthalene, 5
-Alkyl- {4- (4-Fluoro-1-methyl pliers
Ru) -phenyl} -pyridine, 5-alkyl- {4-
(4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl}
-Pyridine, 5-alkyl- {4- (4-alkoxy-
1-methylpentyl) -phenyl} -pyridine, 5-a
Rukirou {4- (4-acyloxy-1-methyl pliers
Ru) -phenyl} -pyridine, 5-alkyloxy-
{4- (4-Fluoro-1-methylpentyl) -pheny
Ru} -pyridine, 5-alkyloxy- {4- (4-hi)
Droxy-1-methylpentyl) -phenyl} -pyridy
5-alkyloxy- {4- (4-alkoxy-1
-Methylpentyl) -phenyl} -pyridine, 5-al
Killoxy- {4- (4-acyloxy-1-methylpe
Phenyl) -phenyl} -pyridine, 2- (4-alkyl)
Phenyl) -5- (4-fluoro-1-methylpentyl
-Alkenyl) -pyridine, 2- (4-alkylphenyl)
) -5- (4-hydroxy-1-methylpentyl)-
Pyridine, 2- (4-alkylphenyl) -5- (4-
Alkoxy-1-methylpentyl) -pyridine, 2-
(4-Alkylphenyl) -5- (4-acyloxy-
1-methylpentyl) -pyridine, 2- (4-alkyl)
Oxyphenyl) -5- (4-Fluoro-1-methyl pen
Cyl) -pyridine, 2- (4-alkyloxypheni)
) -5- (4-hydroxy-1-methylpentyl)-
Pyridine, 2- (4-alkyloxyphenyl) -5-
(4-alkoxy-1-methylpentyl) -pyridine,
2- (4-alkyloxyphenyl) -5- (4-acetic acid
Loxy-1-methylpentyl) -pyridine, 2-al
Killu 5- {4- (4-Fluoro-1-methylpentyl)
-Phenyl} -pyridine, 2-alkyl-5- {4-
(4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl}
-Pyridine, 2-Alkyl-5- {4- (4-alkoxy
C-1-methylpentyl) -phenyl} -pyridine, 2
-Alkyl-5- {4- (4-acyloxy-1-methyl)
Rupentyl) -phenyl} -pyridine, 2-alkylo
Kishi 5- {4- (4-Fluoro-1-methylpentyl)
-Phenyl} -pyridine, 2-alkyloxy-5-
{4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -fe
Nyl} -pyridine, 2-alkyloxy-5- {4-
(4-alkoxy-1-methylpentyl) -phenyl}
-Pyridine, 2-alkyloxy-5- {4- (4-aa
Syloxy-1-methylpentyl) -phenyl} -pyri
Gin, 5- (4-alkylphenyl) -2- (4-furo
Rho-1-methylpentyl) pyridine, 5- (4-al)
Kirphenyl) -2- (4-hydroxy-1-methylpe
3)-(4-alkylphenyl) -2
-(4-alkoxy-1-methylpentyl) pyridine,
5- (4-alkylphenyl) -2- (4-acyloxy)
Sea 1-methylpentyl) pyridine, 5- (4-alky
Luoxyphenyl) -2- (4-fluoro-1-methylpe
Benzyl) pyridine, 5- (4-alkyloxyphenyl)
Lu) -2- (4-hydroxy-1-methylpentyl) pi
Lysine, 5- (4-alkyloxyphenyl) -2-
(4-alkoxy-1-methylpentyl) pyridine, 5
-(4-Alkyloxyphenyl) -2- (4-acyl
Oxy-1-methylpentyl) pyridine, 5-alkyl
-2- {4 '-(4-Fluoro-1-methylpentyl)-
Biphenyl-4-yl} -pyridine, 5-alkyl-2
-{4 '-(4-hydroxy-1-methylpentyl)-
Biphenyl-4-yl} -pyridine, 5-alkyl-2
-{4 '-(4-alkoxy-1-methylpentyl)-
Biphenyl-4-yl} -pyridine, 5-alkyl-2
-{4 '-(4-acyloxy-1-methylpentyl)
-Biphenyl-4-yl} -pyridine, 5-alkylo
Kishi 2- {4 '-(4-Fluoro 1-methyl pliers
Ru) -biphenyl-4-yl} -pyridine, 5-alk
Roxy-2- {4 '-(4-hydroxy-1-methyl
Pentyl) -biphenyl-4-yl} -pyridine, 5-
Alkyloxy-2- {4 '-(4-alkoxy-1-
Methylpentyl) -biphenyl-4-yl} -pyridy
5-alkyloxy-2- {4 '-(4-acylo
Kyxy 1-methylpentyl) -biphenyl-4-yl}
-Pyridine, 2- (4'-alkyl-biphenyl-4-
Il) -5- (4-Fluoro-1-methylpentyl) -pi
Lysine, 2- (4'-alkyl-biphenyl-4-y
) -5- (4-hydroxy-1-methylpentyl)-
Pyridine, 2- (4'-alkyl-biphenyl-4-y)
) -5- (4-alkoxy-1-methylpentyl)-
Pyridine, 2- (4'-alkyl-biphenyl-4-y)
) -5- (4-acyloxy-1-methylpentyl)
-Pyridine, 2- (4'-alkyloxy-biphenyl
-4-yl) -5- (4-fluoro 1-methyl pliers
) -Pyridine, 2- (4'-alkyloxybiphe)
Nyl-4-yl) -5- (4-hydroxy-1-methyl
Pentyl) -pyridine, 2- (4'-alkyloxy-
Biphenyl-4-yl) -5- (4-alkoxy-1-
Methylpentyl) -pyridine, 2- (4'-alkylo)
Xybiphenyl-4-yl) -5- (4-acyloxy
C-1-methylpentyl) -pyridine, 5- (4-al
Killphenyl) -2- {4- (4-fluoro-1-methyl)
Pentyl) -phenyl} -pyridine, 5- (4-alkyl
Ruphenyl) -2- {4- (4-hydroxy-1-methyl)
Rupentyl) -phenyl} -pyridine, 5- (4-al
Killphenyl) -2- {4- (4-alkoxy-1-me)
Cylpentyl) -phenyl} -pyridine, 5- (4-aa
Rukylphenyl) -2- {4- (4-acyloxy-1
-Methylpentyl) -phenyl} -pyridine, 5- (4
-Alkyloxyphenyl) -2- {4- (4-fluoro
-1-Methylpentyl) -phenyl} -pyridine, 5-
(4-alkyloxyphenyl) -2- {4- (4-hi
Droxy-1-methylpentyl) -phenyl} -pyridy
5- (4-alkyloxyphenyl) -2- {4-
(4-alkoxy-1-methylpentyl) -phenyl}
-Pyridine, 5- (4-alkyloxyphenyl) -2
-{4- (4-acyloxy-1-methylpentyl)-
Phenyl} -pyridine, 2- (4-alkylphenyl)
-5- {4- (4-Fluoro-1-methylpentyl) -fu
Phenyl} -pyridine, 2- (4-alkylphenyl)-
5- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl)-
Phenyl} -pyridine, 2- (4-alkylphenyl)
-5- {4- (4-alkoxy-1-methylpentyl)
-Phenyl} -pyridine, 2- (4-alkylphenyl)
Le) -5- {4- (4-acyloxy-1-methylpen
Cyl) -phenyl} -pyridine, 2- (4-alkylo)
Xyphenyl) -5- {4- (4-fluoro-1-methyl)
Pentyl) -phenyl} -pyridine, 2- (4-alkyl
Luoxyphenyl) -5- {4- (4-hydroxy-1
-Methylpentyl) -phenyl} -pyridine, 2- (4
-Alkyloxyphenyl) -5- {4- (4-alco
Xyl 1-methylpentyl) -phenyl} -pyridine,
2- (4-alkyloxyphenyl) -5- {4- (4
-Acyloxy-1-methylpentyl) -phenyl}-
Pyridine, 5-alkyl-2- {4- (4-fluoro 1
-Methylpentyl) -phenyl} pyrimidine, 5-al
Kiru 2- {4- (4-hydroxy-1-methyl pliers
Ru) -phenyl} pyrimidine, 5-alkyl-2- {4
-(4-alkoxy-1-methylpentyl) -pheny
Ru} pyrimidine, 5-alkyl-2- {4- (4-acetic acid)
Loxy-1-methylpentyl) -phenyl} pyrimidi
5-alkyloxy-2- {4- (4-fluoro 1
-Methylpentyl) -phenyl} pyrimidine, 5-al
Kiroxy-2- {4- (4-hydroxy-1-methyl
Pentyl) -phenyl} pyrimidine, 5-alkyloxy
Sea 2- {4- (4-alkoxy-1-methyl pliers
Ru) -phenyl} pyrimidine, 5-alkyloxy-2
-{4- (4-acyloxy-1-methylpentyl)-
Phenyl} pyrimidine, 2- (4-alkylphenyl)
-5- (4-Fluoro-1-methylpentyl) pyrimidi
2- (4-alkylphenyl) -5- (4-hydr
Roxy 1-methylpentyl) pyrimidine, 2- (4-
Alkylphenyl) -5- (4-alkoxy-1-methyl)
Rupentyl) pyrimidine, 2- (4-alkylpheny)
) -5- (4-acyloxy-1-methylpentyl)
Pyrimidine, 2- (4-alkyloxyphenyl) -5
-(4-Fluoro-1-methylpentyl) pyrimidine, 2
-(4-Alkyloxyphenyl) -5- (4-hydro
Kyxy 1-methylpentyl) pyrimidine, 2- (4-aa
Rukyloxyphenyl) -5- (4-alkoxy-1-)
Methylpentyl) pyrimidine, 2- (4-alkyloxy)
Cyphenyl) -5- (4-acyloxy-1-methylpe
Nyl) pyrimidine, 5-alkyl-2- {4 '-(4
-Fluoro-1-methylpentyl) -biphenyl-4-ii
Ru} -pyrimidine, 5-alkyl-2- {4 '-(4-
Hydroxy-1-methylpentyl) -biphenyl-4-
Il} -pyrimidine, 5-alkyl-2- {4 '-(4
-Alkoxy-1-methylpentyl) -biphenyl-4
-Yl} -pyrimidine, 5-alkyl-2- {4'-
(4-acyloxy-1-methylpentyl) -biphenyl
Lou 4-yl} -pyrimidine, 5-alkyloxy-2
-{4 '-(4-Fluoro-1-methylpentyl) -Biff
Phenyl-4-yl} -pyrimidine, 5-alkyloxy
-2- {4 '-(4-hydroxy-1-methyl pliers
Ru) -biphenyl-4-yl} -pyrimidine, 5-al
Killoxy-2- {4 '-(4-alkoxy-1-methyl)
Lupentyl) -biphenyl-4-yl} -pyrimidine,
5-alkyloxy-2- {4 '-(4-acyloxy
-1-Methylpentyl) -biphenyl-4-yl} -pi
Limidine, 2- {4 '-(4-Fluoro 1-methyl pen
Cyl) -biphenyl-4-yl} -5-alkyl-pyryl
Midine, 2- {4 '-(4-hydroxy-1-methylpe
Nylyl) -biphenyl-4-yl} -5-alkyl-pi
Limidine, 2- {4 '-(4-alkoxy-1-methyl
Pentyl) -biphenyl-4-yl} -5-alkyl-
Pyrimidine, 2- {4 '-(4-acyloxy-1-me
Chillpentyl) -biphenyl-4-yl} -5-alk
Loupyrimidine, 2- {4 '-(4-Fluoro1-meth
Rupentyl) -biphenyl-4-yl} -5-alkyl
Oxy-pyrimidine, 2- {4 '-(4-hydroxy-
1-methylpentyl) -biphenyl-4-yl} -5-
Alkyloxy-pyrimidine, 2- {4 '-(4-al
Coxy-1-methylpentyl) -biphenyl-4-ii
Ru} -5-alkyloxy-pyrimidine, 2- {4'-
(4-acyloxy-1-methylpentyl) -biphenyl
Lou 4-yl} -5-alkyloxy-pyrimidine, 5
-(4-alkylphenyl) -2- {4- (4-fluoro
-1-methylpentyl) -phenyl} -pyrimidine, 5
-(4-Alkylphenyl) -2- {4- (4-hydro)
Kyxy 1-methylpentyl) -phenyl} -pyrimidi
5- (4-alkylphenyl) -2- {4- (4-
Alkoxy-1-methylpentyl) -phenyl} -pyri
Midine, 5- (4-alkylphenyl) -2- {4-
(4-acyloxy-1-methylpentyl) -phenyl
Ru} -pyrimidine, 5- (4-alkyloxypheni
Le) -2- {4- (4-fluoro-1-methylpentyl)
-Phenyl} -pyrimidine, 5- (4-alkyloxy
Phenyl) -2- {4- (4-hydroxy-1-methyl)
Pentyl) -phenyl} -pyrimidine, 5- (4-al
Killoxyphenyl) -2- {4- (4-alkoxy-
1-methylpentyl) -phenyl} -pyrimidine, 5-
(4-alkyloxyphenyl) -2- {4- (4-aa
Syloxy-1-methylpentyl) -phenyl} -pyri
Midine, 2- (4-alkylphenyl) -5- {4-
(4-Fluoro-1-methylpentyl) -phenyl} -pi
Limidine, 2- (4-alkylphenyl) -5- {4-
(4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl}
-Pyrimidine, 2- (4-alkylphenyl) -5-
{4- (4-alkoxy-1-methylpentyl) -fe
Nyl} -pyrimidine, 2- (4-alkylphenyl)-
5- {4- (4-acyloxy-1-methylpentyl)
-Phenyl} -pyrimidine, 2- (4-alkyloxy
Phenyl) -5- {4- (4-Fluoro-1-methyl pen
Cyl) -phenyl} -pyrimidine, 2- (4-alkyl)
Oxyphenyl) -5- {4- (4-hydroxy-1-
Methylpentyl) -phenyl} -pyrimidine, 2- (4
-Alkyloxyphenyl) -5- {4- (4-alco
Kyxy 1-methylpentyl) -phenyl} -pyrimidi
2- (4-alkyloxyphenyl) -5- {4-
(4-acyloxy-1-methylpentyl) -phenyl
Ru} -pyrimidine, 2- {4- (5-alkylpyrimidime
N-2-yl) phenyl} -5- (4-fluoro 1-me
Cylpentyl) -pyrimidine, 2- {4- (5-alkyl)
Lupyrimidin-2-yl) phenyl} -5- (4-hydr
Roxy 1-methylpentyl) -pyrimidine, 2- {4
-(5-Alkylpyrimidin-2-yl) phenyl}-
5- (4-alkoxy-1-methylpentyl) -pyrimi
Gin, 2- {4- (5-alkylpyrimidine-2-y
Lu) phenyl} -5- (4-acyloxy-1-methyl
Pentyl) -pyrimidine, 2- {4- (5-alkylo
Xypyrimidin-2-yl) phenyl} -5- (4-fur
Lorrow 1-methylpentyl) -pyrimidine, 2- {4-
(5-Alkyloxypyrimidin-2-yl) pheny
Ru} -5- (4-hydroxy-1-methylpentyl)-
Pyrimidine, 2- {4- (5-alkyloxypyrimidime
N-2-yl) phenyl} -5- (4-alkoxy-1
-Methylpentyl) -pyrimidine, 2- {4- (5-aa)
Lukyloxypyrimidin-2-yl) phenyl} -5-
(4-acyloxy-1-methylpentyl) -pyrimidi
5- (4-alkylphenyl) -2- {4- (4-
Fluoro-1-methylpentyl) phenyl} pyrazine, 5
-(4-Alkylphenyl) -2- {4- (4-hydro)
Xy-1-methylpentyl) phenyl} pyrazine, 5-
(4-alkylphenyl) -2- {4- (4-alkoxy
C-1-methylpentyl) phenyl} pyrazine, 5-
(4-alkylphenyl) -2- {4- (4-acyloyl
Xy-1-methylpentyl) phenyl} pyrazine, 5-
(4-alkyloxyphenyl) -2- {4- (4-af
Loro-1-methylpentyl) phenyl} pyrazine, 5-
(4-alkyloxyphenyl) -2- {4- (4-hi
Droxy-1-methylpentyl) phenyl} pyrazine,
5- (4-alkyloxyphenyl) -2- {4- (4
-Alkoxy-1-methylpentyl) phenyl} pyrazy
5- (4-alkyloxyphenyl) -2- {4-
(4-acyloxy-1-methylpentyl) phenyl}
Pyrazine, 6- (4-alkylphenyl) -3- {4-
(4-Fluoro-1-methylpentyl) phenyl} pyrida
Gin, 6- (4-alkylphenyl) -3- {4- (4
-Hydroxy-1-methylpentyl) phenyl} pyrida
Gin, 6- (4-alkylphenyl) -3- {4- (4
-Alkoxy-1-methylpentyl) phenyl} pyrida
Gin, 6- (4-alkylphenyl) -3- {4- (4
-Acyloxy-1-methylpentyl) phenyl} pyri
Dazine, 6- (4-alkyloxyphenyl) -3-
{4- (4-Fluoro-1-methylpentyl) phenyl}
Pyridazine, 6- (4-alkyloxyphenyl) -3
-{4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) fe
Nyl} pyridazine, 6- (4-alkyloxypheni
Le) -3- {4- (4-alkoxy-1-methyl pliers
Lu) phenyl} pyridazine, 6- (4-alkyloxy
Phenyl) -3- {4- (4-acyloxy-1-methyl)
Rupentyl) phenyl} pyridazine, 2- (6-alkyl
Lunaphthalene-2-yl) -5- (4-fluor 1-
Methylpentyl) -pyridine, 2- (6-alkylna
Phthalen-2-yl) -5- (4-hydroxy-1-me
Cylpentyl) -pyridine, 2- (6-alkyl nafu)
Taren-2-yl) -5- (4-alkoxy-1-methyl)
Rupentyl) -pyridine, 2- (6-alkylnaphtha)
Ren-2-yl) -5- (4-acyloxy-1-methyl)
Rupentyl) -pyridine, 2- (6-alkyloxy-)
Naphthalene-2-yl) -5- (4-fluor 1-meth)
Rupentyl) -pyridine, 2- (6-alkyloxy-)
Naphthalene-2-yl) -5- (4-hydroxy-1-
Methylpentyl) -pyridine, 2- (6-alkyloxy)
Shenaphthalene-2-yl) -5- (4-alkoxy-
1-methylpentyl) -pyridine, 2- (6-alkyl)
Oxinaphthalene-2-yl) -5- (4-acylo
Kyxy 1-methylpentyl) -pyridine, 5- (6-a
Lukiruna Phthalene-2-yl) -2- (4-Fluoro)
1-methylpentyl) -pyridine, 5- (6-alkyl)
Naphthalene-2-yl) -2- (4-hydroxy-1
-Methylpentyl) -pyridine, 5- (6-alkyl-
Naphthalene-2-yl) -2- (4-alkoxy-1-)
Methylpentyl) -pyridine, 5- (6-alkyluna
Phthalen-2-yl) -2- (4-acyloxy-1-)
Methylpentyl) -pyridine, 5- (6-alkyloxy)
Sheenaphthalene-2-yl) -2- (4-fluor 1-)
Methylpentyl) -pyridine, 5- (6-alkyloxy)
Shenaphthalene-2-yl) -2- (4-hydroxy-
1-methylpentyl) -pyridine, 5- (6-alkyl)
Oxinaphthalene-2-yl) -2- (4-alkoxy
Sea 1-methylpentyl) -pyridine, 5- (6-al)
Kiroxina Phthalene-2-yl) -2- (4-Aci)
Loxy-1-methylpentyl) -pyridine, 2-al
Kiru 5- {6- (4-Fluoro-1-methylpentyl)
Naphthalene-2-yl) -pyridine, 2-alkyl-
5- {6- (4-hydroxy-1-methylpentyl)-
Naphthalene-2-yl) -pyridine, 2-alkyl-5
-{6- (4-alkoxy-1-methylpentyl) ona
Phthalen-2-yl) -pyridine, 2-alkyl-5-
{6- (4-acyloxy-1-methylpentyl) na
Phthalen-2-yl) -pyridine, 2-alkyloxy
-5- {6- (4-Fluoro-1-methylpentyl) una
Phthalen-2-yl) -pyridine, 2-alkyloxy
-5- {6- (4-hydroxy-1-methylpentyl)
Naphthalene-2-yl) -pyridine, 2-alkylo
Kishi 5- {6- (4-alkoxy-1-methyl pliers
Le) naphthalene-2-yl) -pyridine, 2-alk
Luoxy-5- {6- (4-acyloxy-1-methyl
Pentyl) naphthalene-2-yl) -pyridine, 5-
Alkyl-2- {6- (4-Fluoro-1-methyl pliers
Le) naphthalene-1-yl} -pyridine, 5-alk
Roo 2- {6- (4-hydroxy-1-methyl pliers
Le) naphthalene-1-yl} -pyridine, 5-alk
Roo 2- {6- (4-alkoxy-1-methyl pliers
Le) naphthalene-1-yl} -pyridine, 5-alk
Lou 2- {6- (4-acyloxy-1-methyl pliers
Le) naphthalene-1-yl} -pyridine, 5-alk
Roxy-2- {6- (4-Fluoro-1-methyl pliers
Le) naphthalene-1-yl} -pyridine, 5-alk
Roxy-2- {6- (4-hydroxy-1-methylpe
Naphthyl) naphthalene-1-yl} -pyridine, 5-a
Lukyroxy-2- {6- (4-alkoxy-1-methyl)
Rupentyl) naphthalene-1-yl} -pyridine, 5
-Alkyloxy-2- {6- (4-acyloxy-1
-Methylpentyl) naphthalene-1-yl} -pyridy
7-alkyl-3- {4- (4-fluoro 1-methyl
Rupentyl) -phenyl} -isoquinoline, 7-alk
Roo 3- {4- (4-hydroxy-1-methyl pliers
Ru) -phenyl} -isoquinoline, 7-alkyl-3-
{4- (4-alkoxy-1-methylpentyl) -fe
Nyl} -isoquinoline, 7-alkyl-3- {4- (4
-Acyloxy-1-methylpentyl) -phenyl}-
Isoquinoline, 7-alkyloxy-3- {4- (4-
Fluoro 1-methylpentyl) -phenyl} -isoquino
Phosphorus, 7-alkyloxy-3- {4- (4-hydroxy
C1-methylpentyl) -phenyl} -isoquinoli
And 7-alkyloxy-3- {4- (4-alkoxy
-1-methylpentyl) -phenyl} -isoquinoline,
7-alkyloxy-3- {4- (4-acyloxy-
1-methylpentyl) -phenyl} -isoquinoline, 3
-(4-Alkyl-phenyl) -7- (4-Fluoro 1
-Methylpentyl) -isoquinoline, 3- (4-alkyl)
Ruphenyl) -7- (4-hydroxy-1-methylpe
Nyl) -isoquinoline, 3- (4-alkyl-phenyl)
) -7- (4-alkoxy-1-methylpentyl)-
Isoquinoline, 3- (4-alkyl-phenyl) -7-
(4-Acyloxy-1-methylpentyl) -isoquino
Phosphorus 3- (4-alkyloxy-phenyl) -7-
(4-Fluoro-1-methylpentyl) -isoquinoline,
3- (4-alkyloxy-phenyl) -7- (4-hi
Droxy-1-methylpentyl) -isoquinoline, 3-
(4-Alkyloxy-phenyl) -7- (4-alco
Kyxy 1-methylpentyl) -isoquinoline, 3- (4
-Alkyloxy-phenyl) -7- (4-acyloxy)
Sea 1-methylpentyl) -isoquinoline, 6-alk
Roo 2- {4- (4-Fluoro-1-methylpentyl)-
Phenyl} -quinoline, 6-alkyl-2- {4- (4
-Hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl}
Norrin, 6-alkyl-2- {4- (4-alkoxy-
1-methylpentyl) -phenyl} -quinoline, 6-a
Rukirou 2- {4- (4-acyloxy-1-methylpe
Phenyl) -phenyl} -quinoline, 6-alkyloxy
-2- {4- (4-Fluoro-1-methylpentyl) -fu
Phenyl} -quinoline, 6-alkyloxy-2- {4-
(4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl}
-Quinoline, 6-alkyloxy-2- {4- (4-aa
Lucoxy 1-methylpentyl) -phenyl} -quinoli
, 6-alkyloxy-2- {4- (4-acyloxy
C-1-methylpentyl) -phenyl} -quinoline, 2
-(4-Alkyl-phenyl) -6- (4-Fluoro 1
-Methylpentyl) -quinoline, 2- (4-alkyl-
Phenyl) -6- (4-hydroxy-1-methyl pliers
Lu) -quinoline, 2- (4-alkyl-phenyl) -6
-(4-alkoxy-1-methylpentyl) -quinoli
2- (4-alkyl-phenyl) -6- (4-acetic acid
Loxy-1-methylpentyl) -quinoline, 2- (4
-Alkyloxy-phenyl) -6- (4-Fluoro 1
-Methylpentyl) -quinoline, 2- (4-alkylo)
Xyphenyl) -6- (4-hydroxy-1-methyl
Pentyl) -quinoline, 2- (4-alkyloxyfuef)
Phenyl) -6- (4-alkoxy-1-methyl pliers
Le) -quinoline, 2- (4-alkyloxy-pheny)
) -6- (4-Acyloxy-1-methylbutyl)-
Quinoline, 5-alkyl-5- {6- (4-fluoro 1
-Methylpentyl) naphthalen-2-yl} -Pirimi
Gin, 5-alkyl-5- {6- (4-hydroxy-1
-Methylpentyl) naphthalen-2-yl} -Pirimi
Gin, 5-alkyl-5- {6- (4-alkoxy-1
-Methylpentyl) naphthalen-2-yl} -Pirimi
Gin, 5-alkyl-5- {6- (4-acyloxy-
1-Methylpentyl) naphthalene-2-yl} -pyri
Midine, 5-alkyloxy-5- {6- (4-fluoro
-1-Methylpentyl) naphthalene-2-yl} -pi
Limidine, 5-alkyloxy-5- {6- (4-hydr
Roxy 1-methylpentyl) naphthalene-2-y
Ru} -pyrimidine, 5-alkyloxy-5- {6-
(4-alkoxy-1-methylpentyl) naphthalene
-2-yl} -pyrimidine, 5-alkyloxy-5-
{6- (4-acyloxy-1-methylpentyl) na
Phthalen-2-yl} -pyrimidine, 3-alkyl-7
-{4- (4-Fluoro-1-methylpentyl) -pheny
Ru} -quinoxaline, 3-alkyl-7- {4- (4-
Hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl} -quino
Xaline, 3-alkyl-7- {4- (4-alkoxy
-1-methylpentyl) -phenyl} -quinoxaline,
3-alkyl-7- {4- (4-acyloxy-1-me
Cylpentyl) -phenyl} -quinoxaline, 3-al
Killoxy-7- {4- (4-Fluoro-1-methyl pen
Cyl) -phenyl} -quinoxaline, 3-alkyloxy
Sea 7- {4- (4-hydroxy-1-methyl pliers
Lu) -phenyl} -quinoxaline, 3-alkyloxy
-7- {4- (4-alkoxy-1-methylpentyl)
-Phenyl} -quinoxaline, 3-alkyloxy-7
-{4- (4-acyloxy-1-methylpentyl)-
Phenyl} -quinoxaline, 2-alkyl-6- {4-
(4-Fluoro-1-methylpentyl) -phenyl}
Nazoline, 2-alkyl-6- {4- (4-hydroxy
-1-Methylpentyl) -phenyl} -quinazoline, 2
-Alkyl-6- {4- (4-alkoxy-1-methyl)
Pentyl) -phenyl} -quinazoline, 2-alkyl-
6- {4- (4-acyloxy-1-methylpentyl)
-Phenyl} -quinazoline, 2-alkyloxy-6-
{4- (4-Fluoro-1-methylpentyl) -pheny
Ru} -quinazoline, 2-alkyloxy-6- {4-
(4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl}
-Quinazoline, 2-alkyloxy-6- {4- (4-
Alkoxy-1-methylpentyl) -phenyl} -quina
Zoline, 2-alkyloxy-6- {4- (4-acyl
Oxy-1-methylpentyl) -phenyl} -quinazoli
And the above-mentioned substitution (4-fluoro-1-methylpen
Chill) group is 3-fluoro 1-methylbutyl, 5-fluoro
Low 1-methyl hexyl, 6-Fluoro 1-methyl hep
Chill, 7-Fluoro 1-Methyloctyl, 8-Fluoro
1-methylnonyl, 9-fluoro 1-methyldecyl, 1
0-Fluoro 1-Methyl undecyl, 11-Fluoro 1
-Compounds replacing any of the methyldodecyl groups,
Also, a substituted (4-hydroxy-1-methylpentyl) group
Is 3-hydroxy-1-methylbutyl, 5-hydroxy
C-1-methylhexyl, 6-hydroxy-1-methyl
Heptyl, 7-hydroxy-1-methyloctyl, 8-
Hydroxy-1-methylnonyl, 9-hydroxy-1-
Methyldecyl, 10-hydroxy-1-methydecdecyl
Or 11-hydroxy-1-methyldodecyl group
Compounds substituting for
-1-methylpentyl) group is 3-alkoxy-1-me
Cylbutyl, 5-alkoxy-1-methylhexyl, 6
-Alkoxy-1-methylheptyl, 7-alkoxy-
1-methyloctyl, 8-alkoxy-1-methylnoni
Ru, 9-alkoxy-1-methyldecyl, 10-alco
Kishi 1-methyl undecyl, 11-alkoxy-1-
A compound in which any of the methyldodecyl groups has been replaced,
And the above-mentioned substitution (4-acyloxy-1-methyl pen
(Cyl) group is 3-acyloxy-1-methylbutyl, 5
-Acyloxy-1-methylhexyl, 6-acyloxy
Sea 1-methylheptyl, 7-acyloxy-1-methyl
Luoctyl, 8-acyloxy-1-methylnonyl, 9
-Acyloxy-1-methyldecyl, 10-acyloxy
Sea 1-methyl undecyl, 11-acyloxy-1-
A compound that replaces any of the methyldodecyl groups
It In addition, the alkyl groups of the above compounds, alkyloxy
Groups are placed on the alkenyl group and the alkenyloxy group, respectively.
It is a compound that has been replaced. Here, in the compound name,
Kill, alkenyl, and alkoxy have 1 to 20 carbon atoms.
Represents a group, and the acyloxy group means a group having 1 to 19 carbon atoms.
Show.

【0026】[0026]

【発明の効果】本発明の、一般式(1)で示される芳香
族化合物は、液晶として非常に優れた特性を有するた
め、液晶組成物として、さらにはこれを用いた液晶素子
として有効に利用することができる。また、本発明の方
法によれば、高収率で、目的の芳香族化合物(1)を得
ることができる。
INDUSTRIAL APPLICABILITY Since the aromatic compound represented by the general formula (1) of the present invention has very excellent characteristics as a liquid crystal, it can be effectively used as a liquid crystal composition and further as a liquid crystal device using the same. can do. Further, according to the method of the present invention, the target aromatic compound (1) can be obtained in high yield.

【0027】[0027]

【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 (参考例)β−ヒドロキシブタン酸メチル66g(旋光
度[α]D 20−23°(neat)、光学純度100%
e.e.)、ジヒドロピラン56.5g、テトラヒドロフラ
ン100ccおよびp−トルエンスルホン酸 0.1gを室温
下、20時間反応する。反応終了後、氷水−エチルエー
テル中にあけ、抽出する。有機層は硫酸マグネシウム乾
燥後、濃縮する。β−ヒドロキシブタン酸メチルのテト
ラヒドロピラニルエーテル93.8g(収率83%)を得
る。次にこのエーテル体90gとテトラヒドロフラン1
00ccの溶液をリチウムアルミニウムヒドリド17gと
テトラヒドロフラン400ccの混合溶液中に20℃以下
にて加える(約4時間)。終了後、同温度で2時間、5
0℃で2時間攪拌する。次に、反応液を冷却し、アセト
ン80ccを加え、未反応のリチウムアルミニウムヒドリ
ドを不活性化する。反応液は氷水中にあけ、不溶分を濾
過して除き、イソプロピルエーテル200ccで2回洗浄
する。有機層を分液し、砒硝乾燥、濃縮する。3−テト
ラヒドロピラニルオキシ−ブタン−1−オール66.5g
(収率85.8%)を得る。上で得たアルコール化合物64
g、トルエン300cc、トリフェニルホスフィン124
gおよびイミダゾール33gを加え、20℃以下にて沃
素60gを加える。(30分を要する。)次に同温度で
3時間攪拌ののち、飽和ハイポ液60ccを加える。不溶
分を濾別して除き、10℃以下にて濃縮することによ
り、3−テトラヒドロピラニルオキシ−1−ヨードブタ
ンを得る。β−ヒドロキシブタン酸メチルがラセミ体で
あれば以下同様にして、ラセミの3−テトラヒドロピラ
ニルオキシ−1−ヨードブタンを与え、沃素にかえ、臭
素あるいは四臭化炭素を用いれば、3−テトラヒドロピ
ラニルオキシ−1−ブロモブタンを与える。さらに市販
品や、公知の方法に従って合成すれば以下の化合物を得
る。4−テトラヒドロピラニルオキシ−1−ブロモペン
タン、5−テトラヒドロピラニルオキシ−1−ブロモヘ
キサン、6−テトラヒドロピラニルオキシ−1−ブロモ
ヘプタン、7−テトラヒドロピラニルオキシ−1−ブロ
モオクタン、4−テトラヒドロピラニルオキシ−1−ヨ
ードペンタン、5−テトラヒドロピラニルオキシ−1−
ヨードヘキサン、6−テトラヒドロピラニルオキシ−1
−ヨードヘプタン、7−テトラヒドロピラニルオキシ−
1−ヨードオクタン、4−t−ブチルジメチルシリルオ
キシ−1−ブロモペンタン、5−t−ブチルジメチルシ
リルオキシ−1−ブロモヘキサン、6−t−ブチルジメ
チルシリルオキシ−1−ブロモヘプタン、7−t−ブチ
ルジメチルシリルオキシ−1−ブロモオクタン、4−t
−ブチルジメチルシリルオキシ−1−ヨードペンタン、
5−t−ブチルジメチルシリルオキシ−1−ヨードヘキ
サン、6−t−ブチルジメチルシリルオキシ−1−ヨー
ドヘプタン、7−t−ブチルジメチルシリルオキシ−1
−ヨードオクタン、
EXAMPLES The present invention will be described in more detail with reference to the following Examples, but it should not be construed that the present invention is limited thereto. (Reference Example) beta-hydroxybutanoate 66 g (optical rotation [α] D 20 -23 ° ( neat), optical purity 100%
e. e. ), 56.5 g of dihydropyran, 100 cc of tetrahydrofuran and 0.1 g of p-toluenesulfonic acid are reacted at room temperature for 20 hours. After completion of the reaction, the mixture is poured into ice water-ethyl ether and extracted. The organic layer is dried over magnesium sulfate and then concentrated. 93.8 g (83% yield) of tetrahydropyranyl ether of methyl β-hydroxybutanoate are obtained. Next, 90 g of this ether and tetrahydrofuran 1
A 00 cc solution is added to a mixed solution of 17 g of lithium aluminum hydride and 400 cc of tetrahydrofuran at 20 ° C. or lower (about 4 hours). After the end of the same temperature for 2 hours,
Stir at 0 ° C. for 2 hours. Next, the reaction solution is cooled and 80 cc of acetone is added to inactivate unreacted lithium aluminum hydride. The reaction solution is poured into ice water, the insoluble matter is removed by filtration, and the mixture is washed twice with 200 cc of isopropyl ether. The organic layer is separated, dried with arsenic and concentrated. 3-tetrahydropyranyloxy-butan-1-ol 66.5 g
(Yield 85.8%) is obtained. Alcohol compound 64 obtained above
g, toluene 300cc, triphenylphosphine 124
g and 33 g of imidazole are added, and 60 g of iodine is added at 20 ° C. or lower. (It takes 30 minutes.) Next, after stirring at the same temperature for 3 hours, 60 cc of saturated hypo liquid is added. The insoluble matter is filtered off, and the mixture is concentrated at 10 ° C or lower to obtain 3-tetrahydropyranyloxy-1-iodobutane. If methyl β-hydroxybutanoate is a racemate, the same procedure as below is carried out to give racemic 3-tetrahydropyranyloxy-1-iodobutane, and if bromine or carbon tetrabromide is used instead of iodine, 3-tetrahydropyranyl is obtained. This gives luoxy-1-bromobutane. Furthermore, the following compounds are obtained by synthesizing according to known methods or commercially available products. 4-tetrahydropyranyloxy-1-bromopentane, 5-tetrahydropyranyloxy-1-bromohexane, 6-tetrahydropyranyloxy-1-bromoheptane, 7-tetrahydropyranyloxy-1-bromooctane, 4- Tetrahydropyranyloxy-1-iodopentane, 5-tetrahydropyranyloxy-1-
Iodohexane, 6-tetrahydropyranyloxy-1
-Iodoheptane, 7-tetrahydropyranyloxy-
1-iodooctane, 4-t-butyldimethylsilyloxy-1-bromopentane, 5-t-butyldimethylsilyloxy-1-bromohexane, 6-t-butyldimethylsilyloxy-1-bromoheptane, 7-t -Butyldimethylsilyloxy-1-bromooctane, 4-t
-Butyldimethylsilyloxy-1-iodopentane,
5-t-butyldimethylsilyloxy-1-iodohexane, 6-t-butyldimethylsilyloxy-1-iodoheptane, 7-t-butyldimethylsilyloxy-1
-Iodooctane,

【0028】(参考例1) 2ー(4ー(5ーヒドロキ
シー1ーメチルヘキシル)フェニル)ー5ーデシルオキ
シピリミジンの合成 撹拌装置、還流冷却器、温度計を装着し、系内を窒素置
換した四つ口フラスコに、2ー(4ーブロモフェニル)
ー5ーデシルオキシピリミジン23.4g(60mmo
l)、3ーヒドロキシー3ーメチルー1ーブチン8.4
g(100mmol)、テトラキストリフェニルホスフ
ィンパラジウム1.2g、ピロリジン100mLを入れ
た後、加熱し、撹拌しながら8時間反応する。反応終了
後、反応混合物を室温まで冷却後、減圧濃縮する。残さ
にエ−テルを加え抽出し、有機層を3%塩酸水、水で洗
浄、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥する。溶媒を留
去後、残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製することにより、2ー(4ー(3ーヒドロキシー
3ーメチルー1ーブチニル)フェニル)ー5ーデシルオ
キシピリミジン18.6g(収率78%)を得る。次
に、2ー(4ー(3ーヒドロキシー3ーメチルー1ーブ
チニル)フェニル)ー5ーデシルオキシピリミジン1
8.2g(46mmol)、NaOH3.6g(92m
mol)、トルエン360mlの溶液を、トルエンを留
去しながら1時間反応する。反応終了後、常法に従い後
処理、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製することにより、2ー(4ーエチニルフェニル)
ー5ーデシルオキシピリミジン14.8g(収率96
%)を得る。つぎに、2ー(4ーエチニルフェニル)ー
5ーデシルオキシピリミジン14.2g(42mmo
l)、90%酢酸水溶液160ml、塩化タリウム5g
を80〜90℃にて1時間反応する。反応終了後、冷却
し、水にあけ酢酸エチルにて抽出する。以下、常法に従
い後処理、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー
により精製することにより、2ー(4ーアセチルフェニ
ル)ー5ーデシルオキシピリミジン13.6g(収率9
1%)を得る。トリフェニルホスフィン13.1g(5
0mmol)、4−テトラヒドロピラニルオキシ−1−
ブロモペンタン12.6g(50mmol)をトルエン
中、10時間反応することによって、トリフェニル 4
−テトラヒドロピラニルオキシペンチルホスホニウムブ
ロマイド23.1g(収率90%)を得る。水素化ナト
リウム1.0g(45mmol)、DMF100mlの
溶液に窒素気流下、4−テトラヒドロピラニルオキシペ
ンチルホスホニウムブロマイド20.6g(40mmo
l)を20分にて加える。20分撹拌の後、2ー(4ー
アセチルフェニル)ー5ーデシルオキシピリミジン1
3.5g(38mmol)のDMF50ml溶液を加え
る。さらに3時間撹拌の後、トルエン100mlを加
え、析出しているトリフェニルホスフィンオキシドを濾
過してのぞき、次に、水と酢酸エチルを加える。以下、
常法に従い後処理、さらにシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製することにより、2ー(4ー(5−
テトラヒドロピラニルオキシー1ーメチルー1ーヘキセ
ニル)フェニル)ー5ーデシルオキシピリミジン13.
9g(収率72%)を得る。つぎに、2ー(4ー(5−
テトラヒドロピラニルオキシー1ーメチルー1ーヘキセ
ニル)フェニル)ー5ーデシルオキシピリミジン12.
7g(25mmol)、メタノール20ml、酢酸エチル
60mlおよび5%パラジウム炭素 1.3gの混合溶液
を水素圧10kg/cm2 、25〜30℃の条件で水添す
る。反応終了後、触媒を濾別し、濾液を減圧濃縮し、2
ー(4ー(5−テトラヒドロピラニルオキシー1ーメチ
ルー1ーヘキシル)フェニル)ー5ーデシルオキシピリ
ミジン12.4g(収率98%)を得る。2ー(4ー
(5−テトラヒドロピラニルオキシー1ーメチルー1ー
ヘキシル)フェニル)ー5ーデシルオキシピリミジン1
2.2g(23.8mmol)をテトラヒドロフラン1
00mL、水15mL、p ートルエンスルホン酸 0、
5gを加え、35〜40℃にて8時間反応させる。反応
終了後、溶媒を留去し、酢酸エチル100mlにて抽出
する。有機層は水にて洗浄後、濃縮し、さらにクロマト
にて精製することにより、2ー(4ー(5−ヒドロキシ
ー1ーメチルー1ーヘキシル)フェニル)ー5ーデシル
オキシピリミジン9.6g(収率94%)を得る。
Reference Example 1 Synthesis of 2- (4- (5-hydroxy-1-methylhexyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine A stirrer, a reflux condenser, and a thermometer were attached, and the system was replaced with nitrogen. In a necked flask, 2- (4-bromophenyl)
-5-decyloxypyrimidine 23.4g (60mmo
l) 3-hydroxy-3-methyl-1-butyne 8.4
g (100 mmol), tetrakistriphenylphosphine palladium (1.2 g) and pyrrolidine (100 mL) were added, and the mixture was heated and reacted with stirring for 8 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture is cooled to room temperature and then concentrated under reduced pressure. Ether is added to the residue for extraction, the organic layer is washed with 3% aqueous hydrochloric acid and water, and dried over anhydrous magnesium sulfate. After the solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography to give 2- (4- (3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine 18.6 g (yield 78%). obtain. Next, 2- (4- (3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine 1
8.2 g (46 mmol), 3.6 g of NaOH (92 m
mol) and a solution of 360 ml of toluene are reacted for 1 hour while distilling off the toluene. After completion of the reaction, post-treatment was carried out according to a conventional method and further purified by silica gel column chromatography to give 2- (4-ethynylphenyl)
-5-decyloxypyrimidine 14.8 g (yield 96
%). Next, 14.2 g (42 mmo) of 2- (4-ethynylphenyl) -5-decyloxypyrimidine
l), 160% of 90% acetic acid aqueous solution, 5 g of thallium chloride
Is reacted at 80 to 90 ° C for 1 hour. After completion of the reaction, the mixture is cooled, poured into water and extracted with ethyl acetate. After that, by post-treatment according to a conventional method and further purification by silica gel column chromatography, 13.6 g of 2- (4-acetylphenyl) -5-decyloxypyrimidine (yield 9
1%). Triphenylphosphine 13.1 g (5
0 mmol), 4-tetrahydropyranyloxy-1-
By reacting 12.6 g (50 mmol) of bromopentane in toluene for 10 hours, triphenyl 4
-23.1 g (90% yield) of tetrahydropyranyloxypentylphosphonium bromide are obtained. In a solution of sodium hydride 1.0 g (45 mmol) and DMF 100 ml under a nitrogen stream, 4-tetrahydropyranyloxypentylphosphonium bromide 20.6 g (40 mmo)
l) is added in 20 minutes. After stirring for 20 minutes, 2- (4-acetylphenyl) -5-decyloxypyrimidine 1
A solution of 3.5 g (38 mmol) in 50 ml DMF is added. After stirring for a further 3 hours, 100 ml of toluene is added, the precipitated triphenylphosphine oxide is filtered off, and then water and ethyl acetate are added. Less than,
By post-treatment according to a conventional method and further purification by silica gel column chromatography, 2- (4- (5-
Tetrahydropyranyloxy-1-methyl-1-hexenyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine 13.
9 g (yield 72%) are obtained. Next, 2- (4- (5-
Tetrahydropyranyloxy-1-methyl-1-hexenyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine 12.
A mixed solution of 7 g (25 mmol), 20 ml of methanol, 60 ml of ethyl acetate and 1.3 g of 5% palladium carbon was hydrogenated under a hydrogen pressure of 10 kg / cm 2 , 25 to 30 ° C. After the reaction was completed, the catalyst was filtered off, and the filtrate was concentrated under reduced pressure to give 2
-(4- (5-Tetrahydropyranyloxy-1-methyl-1-hexyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine (12.4 g, yield 98%) is obtained. 2- (4- (5-tetrahydropyranyloxy-1-methyl-1-hexyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine 1
2.2 g (23.8 mmol) of tetrahydrofuran 1
00 mL, water 15 mL, p-toluenesulfonic acid 0,
5g is added and it is made to react at 35-40 degreeC for 8 hours. After completion of the reaction, the solvent is distilled off and the residue is extracted with 100 ml of ethyl acetate. The organic layer was washed with water, concentrated, and purified by chromatography to give 2- (4- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine (9.6 g, yield 94). %).

【0029】(参考例2)参考例1において4−テトラ
ヒドロピラニルオキシペンチルホスホニウムブロマイド
を光学活性体にすれば光学活性な2ー(4ー(5−ヒド
ロキシー1ーメチルー1ーヘキシル)フェニル)ー5ー
デシルオキシピリミジン旋光度[α]D 20−4.3 °(c
=1、クロロホルム)を得ることができる。
Reference Example 2 If 4-tetrahydropyranyloxypentylphosphonium bromide in Reference Example 1 is used as an optically active substance, optically active 2- (4- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) phenyl) -5- Decyloxypyrimidine optical rotation [α] D 20 −4.3 ° (c
= 1, chloroform) can be obtained.

【0030】(参考例3)4−テトラヒドロピラニルオ
キシ−1−ブロモペンタンにかえ、以下に示す化合物を
使用すればそれぞれ対応するアルコール化合物を得るこ
とができる。3−テトラヒドロピラニルオキシ−1−ブ
ロモブタン、5−テトラヒドロピラニルオキシ−1−ブ
ロモヘキサン、6−テトラヒドロピラニルオキシ−1−
ブロモヘプタン、7−テトラヒドロピラニルオキシ−1
−ブロモオクタン、2ー(4ー(4−ヒドロキシー1ー
メチルー1ーペンチル)フェニル)ー5ーデシルオキシ
ピリミジン、2ー(4ー(6−ヒドロキシー1ーメチル
ー1ーヘプチニル)フェニル)ー5ーデシルオキシピリ
ミジン、2ー(4ー(7−ヒドロキシー1ーメチルー1
ーオクチニル)フェニル)ー5ーデシルオキシピリミジ
ン、2ー(4ー(8−ヒドロキシー1ーメチルー1ーノ
ニル)フェニル)ー5ーデシルオキシピリミジン、
Reference Example 3 The corresponding alcohol compounds can be obtained by using the following compounds instead of 4-tetrahydropyranyloxy-1-bromopentane. 3-tetrahydropyranyloxy-1-bromobutane, 5-tetrahydropyranyloxy-1-bromohexane, 6-tetrahydropyranyloxy-1-
Bromoheptane, 7-tetrahydropyranyloxy-1
-Bromooctane, 2- (4- (4-hydroxy-1-methyl-1-pentyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine, 2- (4- (6-hydroxy-1-methyl-1-heptinyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine, 2- (4- (7-hydroxy-1-methyl-1
-Octynyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine, 2- (4- (8-hydroxy-1-methyl-1-nonyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine,

【0031】(参考例4)参考例2において、2ー(4
ーブロモフェニル)ー5ーデシルオキシピリミジンにか
え、5ー(4ーブロモフェニル)ー2ーデシルオキシピ
リミジンを使用すれば、光学活性な5ー(4ー(5−ヒ
ドロキシー1ーメチルー1ーヘキシル)フェニル)ー2
ーデシルオキシピリミジンを得ることができる。
Reference Example 4 In Reference Example 2, 2- (4
-Bromophenyl) -5-decyloxypyrimidine can be replaced with optically active 5- (4- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) phenyl) -2 by using 5- (4-bromophenyl) -2-decyloxypyrimidine.
-Decyloxypyrimidine can be obtained.

【0032】(参考例5)参考例1で得た2ー(4ー
(5−ヒドロキシー1ーメチルー1ーヘキシル)フェニ
ル)ー5ーデシルオキシピリミジン 6.4g(15m
mol)、無水酢酸4.8g、ピリジン40mlを仕込
み、40〜45℃にて5時間攪拌する。反応終了後、反
応混合物を水100mlに注ぎ出し、希硫酸で中和し、ト
ルエン酢酸エチルの混合溶液で抽出した。得られた有機
溶媒層は水洗の後、減圧下濃縮して2ー(4ー(5−ア
セトキシー1ーメチルー1ーヘキシル)フェニル)ー5
ーデシルオキシピリミジン 6.9gを得る。(収率9
8%) つぎに、2ー(4ー(5−アセトキシー1ーメチルー1
ーヘキシル)フェニル)ー5ーデシルオキシピリミジン
6.6g(14mmol)を1Mリン酸バッファー(p
H7.0 )250ml、クロロホルム10mlおよびシ
ュードモナス属リパーゼ(リパーゼアマノ「P」)
1.4gの混合物中に加えて30〜35℃で40時間激
しく攪拌する。得られた混合物をトルエン−酢酸エチル
100mlで抽出し、有機層を水洗の後、減圧下に濃縮す
る。得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー(溶離液:トルエン−酢酸エチル)で分離し、光学
活性な(−)ー2ー(4ー(5−ヒドロキシー1ーメチ
ルー1ーヘキシル)フェニル)ー5ーデシルオキシピリ
ミジン2.5g(収率42%)、旋光度[α]D 20−3.
7 °(c=1、クロロホルム)および(−)−2ー(4
ー(5−アセトキシー1ーメチルー1ーヘキシル)フェ
ニル)ー5ーデシルオキシピリミジン3.6g(収率5
4%)、旋光度[α]D 20−6.5 °((c=1、クロロ
ホルム)を得る。以下同様にして、参考例3の化合物を
使用すれば、以下の光学活性なアルコール化合物を得る
ことができる。2ー(4ー(4−ヒドロキシー1ーメチ
ルー1ーペンチル)フェニル)ー5ーデシルオキシピリ
ミジン、2ー(4ー(6−ヒドロキシー1ーメチルー1
ーヘプチニル)フェニル)ー5ーデシルオキシピリミジ
ン、2ー(4ー(7−ヒドロキシー1ーメチルー1ーオ
クチニル)フェニル)ー5ーデシルオキシピリミジン、
2ー(4ー(8−ヒドロキシー1ーメチルー1ーノニ
ル)フェニル)ー5ーデシルオキシピリミジン、
Reference Example 5 2- (4- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine obtained in Reference Example 1 6.4 g (15 m)
mol), 4.8 g of acetic anhydride, and 40 ml of pyridine are charged, and the mixture is stirred at 40 to 45 ° C. for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into 100 ml of water, neutralized with dilute sulfuric acid, and extracted with a mixed solution of toluene-ethyl acetate. The obtained organic solvent layer was washed with water and then concentrated under reduced pressure to give 2- (4- (5-acetoxy-1-methyl-1-hexyl) phenyl) -5.
6.9 g of decyloxypyrimidine are obtained. (Yield 9
8%) Next, 2- (4- (5-acetoxy-1-methyl-1)
-Hexyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine 6.6 g (14 mmol) was added to 1M phosphate buffer (p
H7.0) 250 ml, chloroform 10 ml and Pseudomonas lipase (lipase Amano "P")
Add to 1.4 g of the mixture and stir vigorously at 30-35 ° C. for 40 hours. The resulting mixture is extracted with 100 ml of toluene-ethyl acetate, the organic layer is washed with water and then concentrated under reduced pressure. The obtained mixture was separated by silica gel column chromatography (eluent: toluene-ethyl acetate) to give an optically active (-)-2- (4- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) phenyl) -5-decyloxy. pyrimidine 2.5 g (42% yield), optical rotation [α] D 20 -3.
7 ° (c = 1, chloroform) and (−)-2- (4
-(5-acetoxy-1-methyl-1-hexyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine 3.6 g (yield 5
4%) and the optical rotation [α] D 20 −6.5 ° ((c = 1, chloroform). Similarly, if the compound of Reference Example 3 is used, the following optically active alcohol compound is obtained. 2- (4- (4-hydroxy-1-methyl-1-pentyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine, 2- (4- (6-hydroxy-1-methyl-1)
-Heptinyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine, 2- (4- (7-hydroxy-1-methyl-1-octynyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine,
2- (4- (8-hydroxy-1-methyl-1-nonyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine,

【0033】(参考例6)撹拌装置、還流冷却器、温度
計を装着し、系内を窒素置換した四つ口フラスコに、4
ーブロモー4’ーデシルオキシビフェニル23.3g
(60mmol)、3ーヒドロキシー3ーメチルー1ー
ブチン8.4g(100mmol)、テトラキストリフ
ェニルホスフィンパラジウム1.2g、トリエチルアミ
ン100mLを入れた後、加熱し、撹拌しながら8時間
反応する。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却後、
減圧濃縮する。残さにエ−テルを加え抽出し、有機層を
3%塩酸水、水で洗浄、無水硫酸マグネシウムを用いて
乾燥する。溶媒を留去後、残査をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーにより精製することにより、4ー(3ー
ヒドロキシー3ーメチルー1ーブチニル)ー4’ーデシ
ルオキシビフェニルピリミジン18.5g(収率79
%)を得る。次に、4ー(3ーヒドロキシー3ーメチル
ー1ーブチニル)ー5ーデシルオキシビフェニル18.
0g(46mmol)、NaOH3.6g(92mmo
l)、トルエン360mlの溶液を、トルエンを留去し
ながら1時間反応する。反応終了後、常法に従い後処
理、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより
精製することにより、4ーエチニルー4’ーデシルオキ
シビフェニル14.9g(収率97%)を得る。つぎ
に、4ーエチニルー4’ーデシルオキシビフェニル1
4.0g(42mmol)、80%酢酸水溶液160m
l、塩化タリウム4gを90〜100℃にて1時間反応
する。反応終了後、冷却し、水にあけ酢酸エチルにて抽
出する。以下、常法に従い後処理、さらにシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製することにより、4
ーアセチルー4’ーデシルオキシビフェニル13.7g
(収率93%)を得る。トリフェニルホスフィン13.
1g(50mmol)、4−テトラヒドロピラニルオキ
シ−1−ブロモペンタン12.6g(50mmol)を
トルエン中、10時間反応することによって、トリフェ
ニル 4−テトラヒドロピラニルオキシペンチルホスホ
ニウムブロマイド23.1g(収率90%)を得る。水
素化ナトリウム1.0g(45mmol)、DMF10
0mlの溶液に窒素気流下、4−テトラヒドロピラニル
オキシペンチルホスホニウムブロマイド20.6g(4
0mmol)を20分にて加える。20分撹拌の後、4
ーアセチルー4’ーデシルオキシビフェニル13.3g
(38mmol)のDMF50ml溶液を加える。さら
に3時間撹拌の後、トルエン100mlを加え、析出し
ているトリフェニルホスフィンオキシドを濾過してのぞ
き、次に、水と酢酸エチルを加える。以下、常法に従い
後処理、さらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーに
より精製することにより、4ー(5−テトラヒドロピラ
ニルオキシー1ーメチルー1ーヘキセニル)ー4’ーデ
シルオキシビフェニル13.6g(収率71%)を得
る。つぎに、4ー(5−テトラヒドロピラニルオキシー
1ーメチルー1ーヘキセニル)ー4’ーデシルオキシビ
フェニル12.6g(25mmol)、メタノール20
ml、酢酸エチル50mlおよび5%パラジウム炭素 1.
9gの混合溶液を水素圧5kg/cm2 、25〜30℃の条
件で水添する。反応終了後、触媒を濾別し、濾液を減圧
濃縮し、4ー(5−テトラヒドロピラニルオキシー1ー
メチルー1ーヘキシル)ー4’ーデシルオキシビフェニ
ル12.4g(収率98%)を得る。4ー(5−テトラ
ヒドロピラニルオキシー1ーメチルー1ーヘキシル)ー
4’ーデシルオキシビフェニル12.1g(23.8m
mol)をテトラヒドロフラン80mL、メタノール2
0ml、水15mL、p ートルエンスルホン酸 0、5
gを加え、35〜40℃にて8時間反応させる。反応終
了後、溶媒を留去し、酢酸エチル100mLにて抽出す
る。有機層は水にて洗浄後、濃縮し、さらにクロマトに
て精製することにより、4ー(5−ヒドロキシー1ーメ
チルー1ーヘキシル)ー4’ーデシルオキシビフェニル
9.4g(収率93%)を得る。4ー(5−ヒドロキシ
ー1ーメチルー1ーヘキシル)ー4’ーデシルオキシビ
フェニル 6.3g(15mmol)、無水酢酸4.8
g、ピリジン40mlを仕込み、40〜45℃にて5時
間攪拌する。反応終了後、反応混合物を水100mlに注
ぎ出し、希硫酸で中和し、トルエン酢酸エチルの混合溶
液で抽出した。得られた有機溶媒層は水洗の後、減圧下
濃縮して4ー(5−アセトキシー1ーメチルー1ーヘキ
シル)ー4’ーデシルオキシビフェニル 6.8gを得
る。(収率97%) つぎに、4ー(5−アセトキシー1ーメチルー1ーヘキ
シル)ー4’ーデシルオキシビフェニル6.5g(14
mmol)を 1Mリン酸バッファー(pH7.0 )
250ml、トルエン10mlおよびシュードモナス属リ
パーゼ(リパーゼアマノ「P」) 2.0gの混合物中
に加えて30〜35℃で40時間激しく攪拌する。得ら
れた混合物をトルエン−酢酸エチル100mlで抽出し、
有機層を水洗の後、減圧下に濃縮する。得られた混合物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:トル
エン−酢酸エチル)で分離し、光学活性な(−)ー4ー
(5−ヒドロキシー1ーメチルー1ーヘキシル)ー4’
ーデシルオキシビフェニル2.6g(収率44%)、旋
光度[α]D 20−3.9 °(c=1、クロロホルム)およ
び(−)−4ー(5−アセトキシー1ーメチルー1ーヘ
キシル)ー4’ーデシルオキシビフェニル3.4g(収
率52%)、旋光度[α]D 20−6.9 °(c=1、クロ
ロホルム)を得る。
Reference Example 6 A four-necked flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, and a thermometer was replaced with nitrogen in a four-necked flask.
-Bromo-4'-decyloxybiphenyl 23.3g
(60 mmol), 3-hydroxy-3-methyl-1-butyne (8.4 g, 100 mmol), tetrakistriphenylphosphine palladium (1.2 g) and triethylamine (100 mL) were added, and the mixture was heated and reacted with stirring for 8 hours. After completion of the reaction, after cooling the reaction mixture to room temperature,
Concentrate under reduced pressure. Ether is added to the residue for extraction, the organic layer is washed with 3% aqueous hydrochloric acid and water, and dried over anhydrous magnesium sulfate. After the solvent was distilled off, the residue was purified by silica gel column chromatography to give 4- (3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl) -4'-decyloxybiphenylpyrimidine (18.5 g, yield 79).
%). Next, 4- (3-hydroxy-3-methyl-1-butynyl) -5-decyloxybiphenyl 18.
0 g (46 mmol), 3.6 g of NaOH (92 mmo
l) and a solution of 360 ml of toluene are reacted for 1 hour while distilling toluene. After completion of the reaction, post-treatment according to a conventional method and further purification by silica gel column chromatography give 14.9 g (yield 97%) of 4-ethynyl-4′-decyloxybiphenyl. Next, 4-ethynyl-4'-decyloxybiphenyl 1
4.0 g (42 mmol), 80 m of 80% acetic acid aqueous solution
1 and 4 g of thallium chloride are reacted at 90 to 100 ° C. for 1 hour. After completion of the reaction, the mixture is cooled, poured into water and extracted with ethyl acetate. After that, by post-treatment according to a conventional method and further purification by silica gel column chromatography, 4
-Acetyl-4'-decyloxybiphenyl 13.7g
(Yield 93%) is obtained. Triphenylphosphine 13.
By reacting 1 g (50 mmol) and 4-tetrahydropyranyloxy-1-bromopentane 12.6 g (50 mmol) in toluene for 10 hours, 23.1 g of triphenyl 4-tetrahydropyranyloxypentylphosphonium bromide (yield 90%). Sodium hydride 1.0 g (45 mmol), DMF10
In a solution of 0 ml, under nitrogen flow, 4-tetrahydropyranyloxypentylphosphonium bromide 20.6 g (4
0 mmol) in 20 minutes. After stirring for 20 minutes, 4
-Acetyl-4'-decyloxybiphenyl 13.3g
A solution of (38 mmol) in 50 ml of DMF is added. After stirring for a further 3 hours, 100 ml of toluene is added, the precipitated triphenylphosphine oxide is filtered off, and then water and ethyl acetate are added. Then, 13.6 g (yield 71%) of 4- (5-tetrahydropyranyloxy-1-methyl-1-hexenyl) -4'-decyloxybiphenyl was obtained by post-treatment according to a conventional method and further purification by silica gel column chromatography. obtain. Next, 4- (5-tetrahydropyranyloxy-1-methyl-1-hexenyl) -4′-decyloxybiphenyl 12.6 g (25 mmol), methanol 20
ml, 50 ml ethyl acetate and 5% palladium on carbon 1.
9 g of the mixed solution is hydrogenated under the conditions of hydrogen pressure of 5 kg / cm @ 2 and 25-30.degree. After completion of the reaction, the catalyst was filtered off and the filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain 12.4 g of 4- (5-tetrahydropyranyloxy-1-methyl-1-hexyl) -4'-decyloxybiphenyl (yield 98%). 4- (5-tetrahydropyranyloxy-1-methyl-1-hexyl) -4′-decyloxybiphenyl 12.1 g (23.8 m
80 ml of tetrahydrofuran, 2 mol of methanol
0 ml, water 15 mL, p-toluenesulfonic acid 0,5
g is added, and the mixture is reacted at 35 to 40 ° C. for 8 hours. After completion of the reaction, the solvent is distilled off and the residue is extracted with 100 mL of ethyl acetate. The organic layer is washed with water, concentrated, and further purified by chromatography to obtain 9.4 g of 4- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) -4'-decyloxybiphenyl (yield 93%). . 4- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) -4'-decyloxybiphenyl 6.3 g (15 mmol), acetic anhydride 4.8
g and 40 ml of pyridine are charged, and the mixture is stirred at 40 to 45 ° C. for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture was poured into 100 ml of water, neutralized with dilute sulfuric acid, and extracted with a mixed solution of toluene-ethyl acetate. The obtained organic solvent layer is washed with water and then concentrated under reduced pressure to obtain 6.8 g of 4- (5-acetoxy-1-methyl-1-hexyl) -4'-decyloxybiphenyl. (Yield 97%) Next, 6.5 g (14- (5-acetoxy-1-methyl-1-hexyl) -4′-decyloxybiphenyl)
mmol) in 1M phosphate buffer (pH 7.0)
Add to a mixture of 250 ml, 10 ml of toluene and 2.0 g of Pseudomonas lipase (Lipase Amano "P") and stir vigorously at 30-35 ° C for 40 hours. The mixture obtained is extracted with 100 ml of toluene-ethyl acetate,
The organic layer is washed with water and then concentrated under reduced pressure. The obtained mixture was separated by silica gel column chromatography (eluent: toluene-ethyl acetate) to give an optically active (−)-4- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) -4 ′.
2.6 g of decyloxybiphenyl (yield 44%), optical rotation [α] D 20 −3.9 ° (c = 1, chloroform) and (−)-4- (5-acetoxy-1-methyl-1-hexyl) -4 ′. 3.4 g (yield 52%) of decyloxybiphenyl and an optical rotation [α] D 20 −6.9 ° (c = 1, chloroform) are obtained.

【0034】(参考例7)参考例6において4−テトラ
ヒドロピラニルオキシペンチルホスホニウムブロマイド
を光学活性体にすれば光学活性な4ー(5−ヒドロキシ
ー1ーメチルー1ーヘキシル)ー4’ーデシルオキシビ
フェニル旋光度[α]D 20−4.8 °(c=1、クロロホ
ルム)を得ることができる。
Reference Example 7 Optically active 4- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) -4'-decyloxybiphenyl optical rotation when 4-tetrahydropyranyloxypentylphosphonium bromide in Reference Example 6 is used as an optically active substance. The degree [α] D 20 −4.8 ° (c = 1, chloroform) can be obtained.

【0035】(参考例8)参考例6において、4ーアセ
チルー4’ーデシルオキシビフェニルにかえ、2ーアセ
チルー6ーデシルオキシナフタレンを使用すれば、光学
活性な2ー(5−ヒドロキシー1ーメチルー1ーヘキシ
ル)ー6ーデシルオキシナフタレンンを得ることができ
る。また、参考例7に準じ、光学活性体な4−テトラヒ
ドロピラニルオキシペンチルホスホニウムブロマイドを
用いても、光学活性な2ー(5−ヒドロキシー1ーメチ
ルー1ーヘキシル)ー6ーデシルオキシナフタレンンを
得ることができる。
Reference Example 8 In Reference Example 6, when 2-acetyl-6-decyloxynaphthalene was used instead of 4-acetyl-4'-decyloxybiphenyl, optically active 2- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) was obtained. -6-decyloxynaphthalene can be obtained. Further, according to Reference Example 7, even if an optically active 4-tetrahydropyranyloxypentylphosphonium bromide is used, optically active 2- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) -6-decyloxynaphthalene is obtained. You can

【0036】(参考例9)先の参考例に準じて以下のア
ルコール化合物を得ることができる。4’ーデシルー4
ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ービフェニ
ル、4”ーデシルー4ー(4ーヒドロキシー1ーメチル
ペンチル)ーpーテルフェニル、4”ーデシルオキシー
4ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーpーテ
ルフェニル、6ーデシルー2ー{4ー(4ーヒドロキシ
ー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーナフタレン、6
ーデシルオキシー2ー{4ー(4ーヒドロキシー1ーメ
チルペンチル)ーフェニル}ーナフタレン、6ー(4ー
デシルフェニル)ー2ー(4ーヒドロキシー1ーメチル
ペンチル)ーナフタレン、6ー(4ーデシルオキシフェ
ニル)ー2ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)
ーナフタレン、5ーデシルー{4ー(4ーヒドロキシー
1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーピリジン、5ーデ
シルオキシー{4ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペン
チル)ーフェニル}ーピリジン、2ー(4ーデシルフェ
ニル)ー5ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)
ーピリジン、2ー(4ーデシルオキシフェニル)ー5ー
(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーピリジン、
2ーデシルー5ー{4ー(4ーヒドロキシー1ーメチル
ペンチル)ーフェニル}ーピリジン、2ーデシルオキシ
ー5ー{4ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)
ーフェニル}ーピリジン、5ー(4ーデシルフェニル)
ー2ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ピリジ
ン、5ー(4ーデシルオキシフェニル)ー2ー(4ーヒ
ドロキシー1ーメチルペンチル)ピリジン、5ーデシル
ー2ー{4’ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチ
ル)ービフェニルー4ーイル}ーピリジン、5ーデシル
オキシー2ー{4’ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペ
ンチル)ービフェニルー4ーイル}ーピリジン、2ー
(4’ーデシルービフェニルー4ーイル)ー5ー(4ー
ヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーピリジン、2ー
(4’ーデシルオキシービフェニルー4ーイル)ー5ー
(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーピリジン、
5ー(4ーデシルフェニル)ー2ー{4ー(4ーヒドロ
キシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーピリジン、
5ー(4ーデシルオキシフェニル)ー2ー{4ー(4ー
ヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーピリ
ジン、2ー(4ーデシルフェニル)ー5ー{4ー(4ー
ヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーピリ
ジン、2ー(4ーデシルオキシフェニル)ー5ー{4ー
(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}
ーピリジン、5ーデシルー2ー{4ー(4ーヒドロキシ
ー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ピリミジン、5ー
デシルオキシー2ー{4ー(4ーヒドロキシー1ーメチ
ルペンチル)ーフェニル}ピリミジン、2ー(4ーデシ
ルフェニル)ー5ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペン
チル)ピリミジン、5ーデシルー2ー{4’ー(4ーヒ
ドロキシー1ーメチルペンチル)ービフェニルー4ーイ
ル}ーピリミジン、5ーデシルオキシー2ー{4’ー
(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ービフェニル
ー4ーイル}ーピリミジン、2ー{4’ー(4ーヒドロ
キシー1ーメチルペンチル)ービフェニルー4ーイル}
ーン、2ー{4’ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペン
チル)ービフェニルー4ーイル}ー5ーデシルオキシー
ピリミジン、5ー(4ーデシルフェニル)ー2ー{4ー
(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}
ーピリミジン、5ー(4ーデシルオキシフェニル)ー2
ー{4ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーフ
ェニル}ーピリミジン、2ー(4ーデシルフェニル)ー
5ー{4ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ー
フェニル}ーピリミジン、2ー(4ーデシルオキシフェ
ニル)ー5ー{4ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペン
チル)ーフェニル}ーピリミジン、2ー{4ー(5ーデ
シルピリミジンー2ーイル)フェニル}ー5ー(4ーヒ
ドロキシー1ーメチルペンチル)ーピリミジン、2ー
{4ー(5ーデシルオキシピリミジンー2ーイル)フェ
ニル}ー5ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)
ーピリミジン、5ー(4ーデシルフェニル)ー2ー{4
ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)フェニル}
ピラジン、5ー(4ーデシルオキシフェニル)ー2ー
{4ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)フェニ
ル}ピラジン、6ー(4ーデシルフェニル)ー3ー{4
ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)フェニル}
ピリダジン、6ー(4ーデシルオキシフェニル)ー3ー
{4ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)フェニ
ル}ピリダジン、2ー(6ーデシルーナフタレンー2ー
イル)ー5ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)
ーピリジン、2ー(6ーデシルオキシーナフタレンー2
ーイル)ー5ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチ
ル)ーピリジン、5ー(6ーデシルーナフタレンー2ー
イル)ー2ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)
ーピリジン、5ー(6ーデシルオキシーナフタレンー2
ーイル)ー2ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチ
ル)ーピリジン、2ーデシルー5ー{6ー(4ーヒドロ
キシー1ーメチルペンチル)ーナフタレンー2ーイル)
ーピリジン、2ーデシルオキシー5ー{6ー(4ーヒド
ロキシー1ーメチルペンチル)ーナフタレンー2ーイ
ル)ーピリジン、5ーデシルー2ー{6ー(4ーヒドロ
キシー1ーメチルペンチル)ーナフタレンー1ーイル}
ーピリジン、5ーデシルオキシー2ー{6ー(4ーヒド
ロキシー1ーメチルペンチル)ーナフタレンー1ーイ
ル}ーピリジン、7ーデシルー3ー{4ー(4ーヒドロ
キシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーイソキノリ
ン、7ーデシルオキシー3ー{4ー(4ーヒドロキシー
1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーイソキノリン、3
ー(4ーデシルーフェニル)ー7ー(4ーヒドロキシー
1ーメチルペンチル)ーイソキノリン、3ー(4ーデシ
ルオキシーフェニル)ー7ー(4ーヒドロキシー1ーメ
チルペンチル)ーイソキノリン、6ーデシルー2ー{4
ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーフェニ
ル}ーキノリン、6ーデシルオキシー2ー{4ー(4ー
ヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーキノ
リン、2ー(4ーデシルーフェニル)ー6ー(4ーヒド
ロキシー1ーメチルペンチル)ーキノリン、2ー(4ー
デシルオキシーフェニル)ー6ー(4ーヒドロキシー1
ーメチルペンチル)ーキノリン、5ーデシルー5ー{6
ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーナフタレ
ンー2ーイル}ーピリミジン、5ーデシルオキシー5ー
{6ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーナフ
タレンー2ーイル}ーピリミジン、3ーデシルー7ー
{4ー(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーフェ
ニル}ーキノキサリン、3ーデシルオキシー7ー{4ー
(4ーヒドロキシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}
ーキノキサリン、2ーデシルー6ー{4ー(4ーヒドロ
キシー1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーキナゾリ
ン、2ーデシルオキシー6ー{4ー(4ーヒドロキシー
1ーメチルペンチル)ーフェニル}ーキナゾリン、以上
のラセミ及び光学活性体。また、側鎖長の違うアルキル
誘導体、及び側鎖長の違うアルコール誘導体。さらに
は、フェニル基がフッ素原子によって置き換わったアル
コール誘導体。
Reference Example 9 The following alcohol compound can be obtained according to the above Reference Example. 4'-decyl-4
-(4-Hydroxy-1-methylpentyl) -biphenyl, 4 "-decyl-4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -p-terphenyl, 4" -decyloxy-4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -p-terphenyl, 6-decyl-2- {4- (4-hydroxy-1) -Methylpentyl) -phenyl} naphthalene, 6
-Decyloxy-2- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl} naphthalene, 6- (4-decylphenyl) -2- (4-hydroxy-1-methylpentyl) naphthalene, 6- (4-decyloxyphenyl) -2- (4-hydroxy-1-methylpentyl) )
Naphthalene, 5-decyl- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl} -pyridine, 5-decyloxy- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl} -pyridine, 2- (4-decylphenyl) -5- (4-hydroxy-1-methylpentyl)
-Pyridine, 2- (4-decyloxyphenyl) -5- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -pyridine,
2-decyl-5- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl} -pyridine, 2-decyloxy-5- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl)
-Phenyl} -pyridine, 5- (4-decylphenyl)
-2- (4-Hydroxy-1-methylpentyl) pyridine, 5- (4-decyloxyphenyl) -2- (4-hydroxy-1-methylpentyl) pyridine, 5-decyl-2- {4 '-(4-hydroxy-1-methylpentyl) -biphenyl-4-yl} -pyridine 5-decyloxy-2- {4 '-(4-hydroxy-1-methylpentyl) -biphenyl-4-yl} -pyridine, 2- (4'-decyl-biphenyl-4-yl) -5- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -pyridine, 2- (4' -Decyloxy-biphenyl-4-yl) -5- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -pyridine,
5- (4-decylphenyl) -2- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl} -pyridine,
5- (4-decyloxyphenyl) -2- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl} -pyridine, 2- (4-decylphenyl) -5- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl} -pyridine, 2- ( 4-decyloxyphenyl) -5- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl}
-Pyridine, 5-decyl-2- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl} pyrimidine, 5-decyloxy-2- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl} pyrimidine, 2- (4-decylphenyl) -5- (4-hydroxy-1-methylpentyl) ) Pyrimidine, 5-decyl-2- {4 '-(4-hydroxy-1-methylpentyl) -biphenyl-4-yl} -pyrimidine, 5-decyloxy-2- {4'-(4-hydroxy-1-methylpentyl) -biphenyl-4-yl} -pyrimidine, 2- {4 '-( 4-hydroxy-1-methylpentyl) -biphenyl-4-yl}
2- [4 '-(4-hydroxy-1-methylpentyl) -biphenyl-4-yl} -5-decyloxy-pyrimidine, 5- (4-decylphenyl) -2- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl}
-Pyrimidine, 5- (4-decyloxyphenyl) -2
-{4- (4-Hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl} -pyrimidine, 2- (4-decylphenyl) -5- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl} -pyrimidine, 2- (4-decyloxyphenyl) -5- {4 -(4-Hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl} -pyrimidine, 2- {4- (5-decylpyrimidin-2-yl) phenyl} -5- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -pyrimidine, 2- {4- (5-decyloxypyrimidine- 2-yl) phenyl} -5- (4-hydroxy-1-methylpentyl)
-Pyrimidine, 5- (4-decylphenyl) -2- {4
-(4-Hydroxy-1-methylpentyl) phenyl}
Pyrazine, 5- (4-decyloxyphenyl) -2- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) phenyl} pyrazine, 6- (4-decylphenyl) -3- {4
-(4-Hydroxy-1-methylpentyl) phenyl}
Pyridazine, 6- (4-decyloxyphenyl) -3- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) phenyl} pyridazine, 2- (6-decylnaphthalen-2-yl) -5- (4-hydroxy-1-methylpentyl)
-Pyridine, 2- (6-decyloxynaphthalene-2
-Yl) -5- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -pyridine, 5- (6-decylnaphthalene-2-yl) -2- (4-hydroxy-1-methylpentyl)
-Pyridine, 5- (6-decyloxynaphthalene-2
-Yl) -2- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -pyridine, 2-decyl-5- {6- (4-hydroxy-1-methylpentyl) naphthalene-2-yl)
-Pyridine, 2-decyloxy-5- {6- (4-hydroxy-1-methylpentyl) naphthalene-2-yl) -pyridine, 5-decyl-2- {6- (4-hydroxy-1-methylpentyl) naphthalene-1-yl}
-Pyridine, 5-decyloxy-2- {6- (4-hydroxy-1-methylpentyl) naphthalene-1-yl} -pyridine, 7-decyl-3- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl} -isoquinoline, 7-decyloxy-3- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) ) -Phenyl} -isoquinoline, 3
-(4-decyl-phenyl) -7- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -isoquinoline, 3- (4-decyloxy-phenyl) -7- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -isoquinoline, 6-decyl-2- {4
-(4-Hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl} -quinoline, 6-decyloxy-2- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl} -quinoline, 2- (4-decyl-phenyl) -6- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -quinoline, 2- (4-decyloxy-phenyl) -6- (4-hydroxy-1
-Methylpentyl) -quinoline, 5-decyl-5- {6
-(4-Hydroxy-1-methylpentyl) naphthalene-2-yl} -pyrimidine, 5-decyloxy-5- {6- (4-hydroxy-1-methylpentyl) naphthalene-2-yl} -pyrimidine, 3-decyl-7- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl} -quinoxaline, 3 -Decyloxy-7- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl}
-Quinoxaline, 2-decyl-6- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl} -quinazoline, 2-decyloxy-6- {4- (4-hydroxy-1-methylpentyl) -phenyl} -quinazoline, racemic and optically active forms thereof. In addition, alkyl derivatives with different side chain lengths and alcohol derivatives with different side chain lengths. Furthermore, an alcohol derivative in which the phenyl group is replaced by a fluorine atom.

【0037】(実施例1)参考例2で得られた光学活性
な2ー(4ー(5−ヒドロキシー1ーメチルー1ーヘキ
シル)フェニル)ー5ーデシルオキシピリミジン(2ー
1) 0.43g(1ミリモル)、ヨウ化エチル10m
l、酸化銀2.8 g(12ミリモル)を室温で90時間
撹拌した。反応終了後、濾過、酢酸エチルにて洗浄す
る。濾液を減圧濃縮し、得られる残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製することにより、光学
活性な2ー(4ー(5−エトキシー1ーメチルー1ーヘ
キシル)フェニル)ー5ーデシルオキシピリミジン(1
ー1)0.24g(収率53%)、 旋光度[α]D 20
3.1 °(C=1.0 、クロロホルム)、S1 −30−SC
−23−SA −15−I)を得る。
Example 1 0.43 g (1) of optically active 2- (4- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine (2-1) obtained in Reference Example 2 Mmol), ethyl iodide 10 m
1, silver oxide 2.8 g (12 mmol) were stirred at room temperature for 90 hours. After completion of the reaction, filtration and washing with ethyl acetate are performed. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to give optically active 2- (4- (5-ethoxy-1-methyl-1-hexyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine (1
-1) 0.24 g (53% yield), optical rotation [α] D 20
3.1 ° (C = 1.0, chloroform), S1-30-SC
-23-SA-15-I) is obtained.

【0038】(実施例2〕参考例2で得られた光学活性
な2ー(4ー(5−ヒドロキシー1ーメチルー1ーヘキ
シル)フェニル)ー5ーデシルオキシピリミジン(2−
2) 0.43g(1ミリモル)、トリエチルアミン1
gおよびジクロロメタン15gを仕込み、プロピオニル
クロリド0.2 g(2ミリモル)を10℃以下で滴下
した後、0〜10℃で1時間、20〜30℃で2時間反
応させる。反応終了後、反応混合物を氷水中にあけ、分
液した後、得られた有機層を5%塩酸、水、5%重曹
水、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムにより
乾燥する。減圧濃縮により得られた残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製することにより、光
学活性な2ー(4ー(5−プロピオニルオキシー1ーメ
チルー1ーヘキシル)フェニル)ー5ーデシルオキシピ
リミジン(1−2) 0.46g(収率96%), 旋光
度[α]D 20−4.3 °(C=1.0 ,CHCl 3 ) を得る。
Example 2 The optically active 2- (4- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine (2- obtained in Reference Example 2)
2) 0.43 g (1 mmol), triethylamine 1
g and dichloromethane (15 g) were added, and propionyl chloride (0.2 g, 2 mmol) was added dropwise at 10 ° C or lower, and then the mixture was reacted at 0 to 10 ° C for 1 hour and 20 to 30 ° C for 2 hours. After completion of the reaction, the reaction mixture is poured into ice water and the organic layer is separated, and the obtained organic layer is washed with 5% hydrochloric acid, water, 5% aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated brine, and dried over magnesium sulfate. The residue obtained by concentration under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography to give optically active 2- (4- (5-propionyloxy-1-methyl-1-hexyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine (1-2) 0. The optical rotation is [α] D 20 −4.3 ° (C = 1.0, CHCl 3 ).

【0039】(実施例4)参考例4で得られた光学活性
な5ー(4ー(5−ヒドロキシー1ーメチルー1ーヘキ
シル)フェニル)ー2ーデシルオキシピリミジン(2ー
4) 0.43g(1ミリモル)、ヨウ化ブチル15m
l、酸化銀3.5 g(15ミリモル)を35℃で80
時間撹拌した。反応終了後、濾過、酢酸エチルにて洗浄
する。濾液を減圧濃縮し、得られる残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製することにより、光
学活性な5ー(4ー(5−ブトキシー1ーメチルー1ー
ヘキシル)フェニル)ー2ーデシルオキシピリミジン
(1ー4)0.24g(収率62%)、 旋光度[α]D
20−2.7 °(C=1.0 ,CHCl 3 ) を得る。
Example 4 0.43 g (1) of optically active 5- (4- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) phenyl) -2-decyloxypyrimidine (2-4) obtained in Reference Example 4 Millimole), butyl iodide 15m
1, silver oxide 3.5 g (15 mmol) at 35 ° C. 80
Stirred for hours. After completion of the reaction, filtration and washing with ethyl acetate are performed. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to give optically active 5- (4- (5-butoxy-1-methyl-1-hexyl) phenyl) -2-decyloxypyrimidine (1-4). 0.24 g (62% yield), optical rotation [α] D
20 −2.7 ° (C = 1.0, CHCl 3 ) is obtained.

【0040】(実施例5)参考例4で得られた光学活性
な5ー(4ー(5−ヒドロキシー1ーメチルー1ーヘキ
シル)フェニル)ー2ーデシルオキシピリミジン(2−
2) 0.43g(1ミリモル)、ピリジン10mlお
よびジクロロメタン15gを仕込み、αークロロプロピ
オニルクロリド0.25g(2ミリモル)を10℃以下
で滴下した後、0〜10℃で1時間、20〜30℃で2
時間反応させる。反応終了後、反応混合物を氷水中にあ
け、分液した後、得られた有機層を5%塩酸、水、5%
重曹水、飽和食塩水により洗浄し、硫酸マグネシウムに
より乾燥する。減圧濃縮により得られた残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーにより精製することによ
り、光学活性な2ー(4ー(5−(2ークロロプロピオ
ニルオキシ)ー1ーメチルー1ーヘキシル)フェニル)
ー5ーデシルオキシピリミジン(1−5) 0.48g
(収率94%) を得る。
Example 5 The optically active 5- (4- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) phenyl) -2-decyloxypyrimidine (2-) obtained in Reference Example 4
2) 0.43 g (1 mmol), 10 ml of pyridine and 15 g of dichloromethane were charged, 0.25 g (2 mmol) of α-chloropropionyl chloride was added dropwise at 10 ° C. or lower, and then at 20 ° C. for 1 hour at 20 to 30 ° C. 2 at ℃
React for hours. After the reaction was completed, the reaction mixture was poured into ice water and the organic layer was separated, and the obtained organic layer was added with 5% hydrochloric acid, water and 5%.
The extract is washed with aqueous sodium hydrogen carbonate and saturated brine and dried over magnesium sulfate. The residue obtained by concentration under reduced pressure was purified by silica gel column chromatography to give optically active 2- (4- (5- (2-chloropropionyloxy) -1-methyl-1-hexyl) phenyl).
-5-decyloxypyrimidine (1-5) 0.48g
(Yield 94%) is obtained.

【0041】(実施例6)参考例6で得られた光学活性
な4ー(5−ヒドロキシー1ーメチルー1ーヘキシル)
ー4’ーデシルオキシビフェニル(2ー6) 0.42
g(1ミリモル)、ヨウ化エチル10ml、酸化銀2.
8 g(12ミリモル)を室温で90時間撹拌した。反応
終了後、濾過、酢酸エチルにて洗浄する。濾液を減圧濃
縮し、得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーにより精製することにより、光学活性な2ー(4ー
(5−エトキシー1ーメチルー1ーヘキシル)フェニ
ル)ー5ーデシルオキシピリミジン(1ー6)0.24
g(収率53%)、 旋光度[α]D 20−4.2 °(C=1.
0 ,CHCl 3 ) 、K−45−Sc − 75 −SA − 80 −I)
を得る。
(Example 6) Optically active 4- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) obtained in Reference Example 6
-4'-decyloxybiphenyl (2-6) 0.42
g (1 mmol), ethyl iodide 10 ml, silver oxide 2.
8 g (12 mmol) were stirred at room temperature for 90 hours. After completion of the reaction, filtration and washing with ethyl acetate are performed. The filtrate was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel column chromatography to give optically active 2- (4- (5-ethoxy-1-methyl-1-hexyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine (1-6). 0.24
g (yield 53%), optical rotation [α] D 20 −4.2 ° (C = 1.
0, CHCl 3), K- 45-Sc - 75 -SA - 80 -I)
To get

【0042】(実施例7)参考例6で得られた光学活性
な4ー(5−ヒドロキシー1ーメチルー1ーヘキシル)
ー4’ーデシルオキシビフェニル(2ー7) 0.42
g(1ミリモル)、テトラヒドロフラン8mLおよびヘキ
サメチルホスホリルアミド2mLに溶解し、0℃にて水
素化カリ0.06g(1、5ミリモル)を加え、同温度
2時間、さらに室温にて5時間反応させる。つぎに2ー
フロロエチルアイオダイド0.9g(5ミリモル)を加
え、0℃にて5時間、30℃にて5時間反応する。反応
終了後、反応液を氷水中にあけ酢酸エチルにて抽出す
る。以下実施例1に準じて後処理精製する。光学活性な
4ー(5−(2ーフロロエトキシ)ー1ーメチルー1ー
ヘキシル)ー4’ーデシルオキシビフェニル(1ー7)
0.25g(収率53%)を得る。旋光度[α]D 20
4.1 °(C=1.0 ,CHCl 3 ) 。
(Example 7) Optically active 4- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) obtained in Reference Example 6
-4'-decyloxybiphenyl (2-7) 0.42
g (1 mmol), dissolved in 8 mL of tetrahydrofuran and 2 mL of hexamethylphosphorylamide, 0.06 g (1, 5 mmol) of potassium hydride was added at 0 ° C., and reacted at the same temperature for 2 hours and further at room temperature for 5 hours. . Next, 0.9 g (5 mmol) of 2-fluoroethyl iodide was added, and the reaction was carried out at 0 ° C for 5 hours and 30 ° C for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution is poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The following post-treatment purification is carried out according to Example 1. Optically active 4- (5- (2-fluoroethoxy) -1-methyl-1-hexyl) -4'-decyloxybiphenyl (1-7)
0.25 g (53% yield) are obtained. Optical rotation [α] D 20
4.1 ° (C = 1.0, CHCl 3 ).

【0043】(実施例8)参考例6で得られた光学活性
な4ー(5−ヒドロキシー1ーメチルー1ーヘキシル)
ー4’ーデシルオキシビフェニル(2ー8) 0.42
g(1ミリモル)、ピリジン3ml、トルエン3mlの
混合溶液に、25〜30℃にて(ー)ー2、2ージメチ
ルシクロプロパンカルボン酸クロリド(5ー2)0.2
g(1.5ミリモル)を加える。後、同温度にて、4時
間にて反応する。反応終了、反応液を氷水にあけ、トル
エン30mlにて抽出する。有機層は塩酸水、水、重曹
水にて洗浄後、濃縮し、さらにクロマトにて精製するこ
とにより、光学活性な4ー(5−(2、2ージメチルシ
クロプロパンカルボニルオキシ)ー1ーメチルー1ーヘ
キシル)ー4’ーデシルオキシビフェニル(1ー8)
0.49g(収率95%)を得る。旋光度[α]D 20
9.8 °(C=1.0 ,CHCl 3 ) 。
Example 8 Optically active 4- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) obtained in Reference Example 6
-4'-decyloxybiphenyl (2-8) 0.42
g (1 mmol), 3 ml of pyridine, and 3 ml of toluene were added to a mixed solution of (-)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid chloride (5-2) 0.2 at 25-30 ° C.
g (1.5 mmol) is added. After that, the reaction is performed at the same temperature for 4 hours. After completion of the reaction, the reaction solution is poured into ice water and extracted with 30 ml of toluene. The organic layer was washed with aqueous hydrochloric acid, water and aqueous sodium hydrogen carbonate, concentrated, and purified by chromatography to give optically active 4- (5- (2,2-dimethylcyclopropanecarbonyloxy) -1-methyl-1. -Hexyl) -4'-decyloxybiphenyl (1-8)
0.49 g (yield 95%) is obtained. Optical rotation [α] D 20
9.8 ° (C = 1.0, CHCl 3 ).

【0044】(実施例9)参考例8で得られた光学活性
な2ー(5−ヒドロキシー1ーメチルー1ーヘキシル)
ー6ーデシルオキシナフタレンン(2ー9)0、40g
(1ミリモル)をテトラヒドロフラン5mLおよびヘキサ
メチルホスホリルアミド2mlに溶解し、10℃にて水
素化カリ0、08g(1ミリモル)を加え、同温度2時
間、さらに室温にて5時間反応させる。つぎにエトキシ
プロピルトシレート0.4g(2ミリモル)を加え、2
5〜30℃にて5時間、40℃にて5時間反応する。反
応終了後、反応液を氷水中にあけ酢酸エチルにて抽出す
る。以下実施例1に準じて後処理精製する。光学活性な
2ー(5−エトキシプロポキシー1ーメチルー1ーヘキ
シル)ー6ーデシルオキシナフタレンン(1ー9)0.
33g(収率68%)を得る。旋光度[α]D 20−4.6
°(C=1.0 ,CHCl 3 ) 。
(Example 9) Optically active 2- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) obtained in Reference Example 8
-6-decyloxynaphthalene (2-9) 0, 40g
(1 mmol) is dissolved in 5 mL of tetrahydrofuran and 2 ml of hexamethylphosphorylamide, 0.08 g (1 mmol) of potassium hydride is added at 10 ° C., and the mixture is reacted at the same temperature for 2 hours and further at room temperature for 5 hours. Next, 0.4 g (2 mmol) of ethoxypropyl tosylate was added and 2
The reaction is performed at 5 to 30 ° C for 5 hours and at 40 ° C for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution is poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The following post-treatment purification is carried out according to Example 1. Optically active 2- (5-ethoxypropoxy-1-methyl-1-hexyl) -6-decyloxynaphthalene (1-9) 0.
33 g (68% yield) are obtained. Optical rotation [α] D 20 −4.6
° (C = 1.0, CHCl 3 ).

【0045】(実施例10)参考例8で得られた光学活
性な2ー(5−ヒドロキシー1ーメチルー1ーヘキシ
ル)ー6ーデシルオキシナフタレンン(2ー10)0.
40g(1ミリモル)、ヨウ化ヘキシル25g、酸化銀
15gの混合溶液を、30〜40℃にて50時間反応す
る。反応終了後、反応液を濾別し、濾液を濃縮し、さら
にクロマトにて精製することにより、光学活性な2ー
(5−ヘキシルオキシー1ーメチルー1ーヘキシル)ー
6ーデシルオキシナフタレンン(1ー10) 0.21
g(収率45%)を得る。旋光度[α]D 20−4.4 °
(C=1.0 ,CHCl 3 ) 。
Example 10 Optically active 2- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) -6-decyloxynaphthalene (2-10) obtained in Reference Example 8
A mixed solution of 40 g (1 mmol), hexyl iodide 25 g, and silver oxide 15 g is reacted at 30 to 40 ° C. for 50 hours. After completion of the reaction, the reaction solution is filtered off, the filtrate is concentrated, and further purified by chromatography to obtain an optically active 2- (5-hexyloxy-1-methyl-1-hexyl) -6-decyloxynaphthalene (1- 10) 0.21
g (45% yield) are obtained. Optical rotation [α] D 20 −4.4 °
(C = 1.0, CHCl 3 ).

【0046】(実施例11)参考例8で得られた光学活
性な2ー(5−ヒドロキシー1ーメチルー1ーヘキシ
ル)ー6ーデシルオキシナフタレンン(2ー11)0.
40g(1ミリモル)、トリエチルアミン3ml、トル
エン2mlの混合溶液に、25〜30℃にて塩化アセチ
ル0.2g(2ミリモル)を加える。後、同温度にて、
2時間にて反応する。反応終了後、反応液を氷水にあ
け、トルエン10mlにて抽出する。有機層は塩酸水、
水、重曹水にて洗浄後、濃縮し、さらにクロマトにて精
製することにより、光学活性な2ー(5−アセトキシー
1ーメチルー1ーヘキシル)ー6ーデシルオキシナフタ
レンン(1ー11)0.43g(収率97%)を得る。
Example 11 The optically active 2- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) -6-decyloxynaphthalene (2-11) obtained in Reference Example 8 was prepared.
0.2 g (2 mmol) of acetyl chloride is added to a mixed solution of 40 g (1 mmol), 3 ml of triethylamine and 2 ml of toluene at 25 to 30 ° C. After that, at the same temperature,
React in 2 hours. After completion of the reaction, the reaction solution is poured into ice water and extracted with 10 ml of toluene. The organic layer is hydrochloric acid water,
After washing with water and sodium bicarbonate water, concentration, and further purification by chromatography, optically active 2- (5-acetoxy-1-methyl-1-hexyl) -6-decyloxynaphthalenene (1-11) 0.43 g (Yield 97%) is obtained.

【0047】(実施例12)光学活性な2ー(2ーフロ
ロー4ー(4−ヒドロキシー1ーメチルー1ーペンチ
ル)フェニル)ー5ーデシルピリミジン(2−12)
0.41g(1ミリモル)、テトラヒドロフラン10m
lおよびヘキサメチルホスホリルアミド2mlに溶解
し、10℃にて水素化カリ0、08g(2ミリモル)を
加え、同温度2時間、さらに室温にて5時間反応させ
る。つぎにヨウ化ブチル0.55g(3ミリモル)を加
え、25〜30℃にて5時間、40℃にて5時間反応す
る。反応終了後、反応液を氷水中にあけ酢酸エチルにて
抽出する。以下実施例1に準じて後処理精製する。光学
活性な2ー(2ーフロロー4ー(4−ブトキシー1ーメ
チルー1ーペンチル)フェニル)ー5ーデシルピリミジ
ン(1−12)0.36g(収率76%)を得る。旋光
度[α]D 20−5.1 °。
(Example 12) Optically active 2- (2-fluoro-4- (4-hydroxy-1-methyl-1-pentyl) phenyl) -5-decylpyrimidine (2-12)
0.41 g (1 mmol), tetrahydrofuran 10 m
1 and hexamethylphosphorylamide (2 ml), potassium hydride (08 g, 2 mmol) was added at 10 ° C., and the mixture was reacted at the same temperature for 2 hours and further at room temperature for 5 hours. Next, 0.55 g (3 mmol) of butyl iodide is added and the reaction is carried out at 25 to 30 ° C. for 5 hours and 40 ° C. for 5 hours. After completion of the reaction, the reaction solution is poured into ice water and extracted with ethyl acetate. The following post-treatment purification is carried out according to Example 1. 0.36 g (yield 76%) of optically active 2- (2-fluoro-4- (4-butoxy-1-methyl-1-pentyl) phenyl) -5-decylpyrimidine (1-12) is obtained. Optical rotation [α] D 20 −5.1 °.

【0048】実施例13 撹拌装置、温度計を装着した反応器に参考例2で得られ
た光学活性な2ー(4ー(5−ヒドロキシー1ーメチル
ー1ーヘキシル)フェニル)ー5ーデシルオキシピリミ
ジン(2−13) 0.43g(1ミリモル)、とジク
ロロメタン20mlを仕込み、−50℃にてジエチルア
ミノ3フッ化硫黄0.25gを加えて30分撹拌する。
その後反応混合物を水に注ぎ出しトルエン30mlで抽
出、有機層を水洗した後減圧化濃縮する。得られる残渣
はシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:トル
エンーヘキサン)にて精製すれば、光学活性な2ー(4
ー(5−フロロー1ーメチルー1ーヘキシル)フェニ
ル)ー5ーデシルオキシピリミジン(1−13) 0.
3g(収率70%)、旋光度[α]D 20−4.3 °(C=
1.0 ,CHCl 3 ) を得る。
Example 13 The optically active 2- (4- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine (() obtained in Reference Example 2 was placed in a reactor equipped with a stirrer and a thermometer. 2-13) 0.43 g (1 mmol) and 20 ml of dichloromethane are charged, 0.25 g of diethylamino sulfur trifluoride is added at -50 ° C, and the mixture is stirred for 30 minutes.
Thereafter, the reaction mixture is poured into water, extracted with 30 ml of toluene, the organic layer is washed with water, and then concentrated under reduced pressure. The resulting residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene-hexane) to give the optically active 2- (4
-(5-Fluoro-1-methyl-1-hexyl) phenyl) -5-decyloxypyrimidine (1-13) 0.
3 g (yield 70%), optical rotation [α] D 20 −4.3 ° (C =
1.0, CHCl 3 ) is obtained.

【0049】実施例14 撹拌装置、温度計を装着した反応器に、参考例4で得ら
れた光学活性な5ー(4ー(5−ヒドロキシー1ーメチ
ルー1ーヘキシル)フェニル)ー2ーデシルオキシピリ
ミジン(2−14) 0.43g(1ミリモル)、ジク
ロロメタン20mlを仕込み、−50℃にてジエチルア
ミノ3フッ化硫黄0.3gを加えて30分撹拌する。そ
の後反応混合物を水に注ぎ出しトルエン30mlで抽
出、有機層を水洗した後減圧化濃縮する。得られる残渣
はシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶離液:トル
エンーヘキサン)にて精製すれば、2−デシルオキシフ
ェニル−5−(5−フルオロー1ーメチルー1ーヘキシ
ル)ピリミジン(1ー14)0.31g(収率73%)
を得る。
Example 14 An optically active 5- (4- (5-hydroxy-1-methyl-1-hexyl) phenyl) -2-decyloxypyrimidine obtained in Reference Example 4 was placed in a reactor equipped with a stirrer and a thermometer. (2-14) 0.43 g (1 mmol) and 20 ml of dichloromethane are charged, 0.3 g of diethylamino sulfur trifluoride is added at -50 ° C, and the mixture is stirred for 30 minutes. Thereafter, the reaction mixture is poured into water, extracted with 30 ml of toluene, the organic layer is washed with water, and then concentrated under reduced pressure. The resulting residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene-hexane) to give 2-decyloxyphenyl-5- (5-fluoro-1-methyl-1-hexyl) pyrimidine (1-14) 0.31 g (yield: Rate 73%)
To get

【0050】(実施例15)光学活性な2ー(2ーフロ
ロー4ー(4−ヒドロキシー1ーメチルー1ーペンチ
ル)フェニル)ー5ーデシルピリミジン(2−15)
0.41g(1ミリモル)、とジクロロメタン40ml
を仕込み、−50℃にてジエチルアミノ3フッ化硫黄
0.5gを加えて30分撹拌した。その後反応混合物を
水に注ぎ出しトルエン100mlで抽出、有機層を水洗
した後減圧化濃縮した。得られた残さはシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(溶離液:トルエンーヘキサン)
にて精製し、光学活性な2ー(2ーフロロー4ー(4−
フロロー1ーメチルー1ーペンチル)フェニル)ー5ー
デシルピリミジン(1−15) 0.30gを得る。
Example 15 Optically Active 2- (2-Fluoro-4- (4-hydroxy-1-methyl-1-pentyl) phenyl) -5-decylpyrimidine (2-15)
0.41 g (1 mmol) and 40 ml of dichloromethane
Was charged, 0.5 g of diethylamino sulfur trifluoride was added at −50 ° C., and the mixture was stirred for 30 minutes. After that, the reaction mixture was poured into water, extracted with 100 ml of toluene, the organic layer was washed with water, and concentrated under reduced pressure. The obtained residue is subjected to silica gel column chromatography (eluent: toluene-hexane).
Purified with, the optically active 2- (2-Fluoro-4- (4-
0.30 g of fluoro 1-methyl-1-pentyl) phenyl) -5-decylpyrimidine (1-15) is obtained.

【0051】実施例16〜30 実施例1〜15のいずれかの方法に準じ、表−1および
表−2に示す原料を用いて同様に反応、後処理すれば、
表−1および表−2に示す結果を与える。
Examples 16 to 30 According to any one of the methods of Examples 1 to 15, if the raw materials shown in Tables 1 and 2 are similarly reacted and post-treated,
The results shown in Table-1 and Table-2 are given.

【0052】[0052]

【表1】 [Table 1]

【0053】[0053]

【表2】 [Table 2]

【0054】〔液晶性の測定〕実施例1で得た化合物お
よびその混合物をガラス基板上に透明電極とポリイミド
配向膜を塗布した2枚のガラス基板間にスペーサーを用
いてギャップが2μmになるように挟持し、この2枚の
ガラス基板のそれぞれの外側に偏光面が90°回転した
状態で2枚の偏光板を設置し液晶素子を作製した。この
際、光の入射側の偏光軸はポリイミド配向膜のラビング
方向に一致するように設置した。液晶化合物A:S1 −
10−SC −55−I
[Measurement of liquid crystallinity] The compound obtained in Example 1 and the mixture thereof were used to form a gap of 2 μm by using a spacer between two glass substrates each having a transparent electrode and a polyimide alignment film coated on the glass substrate. And two polarizing plates were placed on the outside of each of the two glass substrates with their polarization planes rotated by 90 ° to produce a liquid crystal element. At this time, the polarization axis on the light incident side was set so as to match the rubbing direction of the polyimide alignment film. Liquid crystal compound A: S1 −
10-SC -55-I

【表3】 液晶化合物A(85%)+実施例1化合物(15%):
S1 −23−SC −50−I
[Table 3] Liquid crystal compound A (85%) + Example 1 compound (15%):
S1-23-SC-50-I

【表4】 液晶化合物A [Table 4] Liquid crystal compound A

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C07C 22/08 25/18 25/22 31/02 31/13 31/44 33/34 A 9155−4H B 9155−4H 33/46 43/164 43/166 43/174 43/176 43/20 C 7419−4H 43/215 43/225 C 7419−4H 43/23 C 7419−4H E 7419−4H C07D 213/55 237/14 239/34 241/18 C09K 19/00 9279−4H 19/12 9279−4H 19/32 9279−4H 19/34 9279−4H G02F 1/13 500 1/141 // C07M 7:00 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI Technical display location C07C 22/08 25/18 25/22 31/02 31/13 31/44 33/34 A 9155- 4H B 9155-4H 33/46 43/164 43/166 43/174 43/176 43/20 C 7419-4H 43/215 43/225 C 7419-4H 43/23 C 7419-4H E 7419-4H C07D 213 / 55 237/14 239/34 241/18 C09K 19/00 9279-4H 19/12 9279-4H 19/32 9279-4H 19/34 9279-4H G02F 1/13 500 1/141 // C07M 7:00

Claims (9)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】一般式(1) (式中、R1 は、炭素数3〜20の飽和もしくは不飽和
のアルキル基、炭素数3〜20の飽和もしくは不飽和の
アルコキシアルキル基を示す。R2 は、ハロゲン原子で
置換されていてもよい炭素数1〜20の飽和もしくは不飽
和のアルキル基、またはハロゲン原子で置換されていて
もよい炭素数2〜20の飽和もしくは不飽和のアルコキ
シアルキル基、フッ素原子または水素原子を示し、
1 、A2 、A 3 は、それぞれ を示し、A1 が縮合環であるときp+q は0あるいは1で
ありかつA2 、A3 は単環である。A1 が単環であると
きはp+q は1あるいは2であり、p+q が2の場合A2
3 はいずれも単環である。nは0〜10の整数であ
り、m、p、q、rおよびsはそれぞれ0または1を示
し、uおよびwはそれぞれれぞれ0〜3の整数を示
す。)で示される芳香族化合物。
1. A general formula (1)(In the formula, R1Is saturated or unsaturated having 3 to 20 carbon atoms
Alkyl group of 3 to 20 carbon atoms, saturated or unsaturated
An alkoxyalkyl group is shown. R2Is a halogen atom
Saturated or saturated with 1 to 20 carbon atoms that may be substituted.
Substituted with a Japanese alkyl group or halogen atom
Saturated or unsaturated alkoxy having 2 to 20 carbon atoms
Represents a silyl group, a fluorine atom or a hydrogen atom,
A1, A2, A 3RespectivelyIndicates A1Is a fused ring, p + q is 0 or 1.
Yes and A2, A3Is a monocycle. A1Is a monocycle
Then p + q is 1 or 2, and if p + q is 2 then A2,
A3Are all monocyclic. n is an integer of 0-10
, M, p, q, r and s each represent 0 or 1.
U and w are integers of 0 to 3, respectively.
You ) An aromatic compound represented by.
【請求項2】一般式(2) (式中、R1 、A1 、A2 、A3 、m、n、pおよびq
はそれぞれ前記と同じ意味を示す。)で示されるアルコ
ール化合物。
2. General formula (2) (In the formula, R 1 , A 1 , A 2 , A 3 , m, n, p and q
Each have the same meaning as described above. ) Alcohol compound shown by.
【請求項3】一般式(3) (式中、R1 、A1 、A2 、A3 、m、n、pおよびq
はそれぞれ前記と同じ意味を表わす。)で示されるフッ
素化合物。
3. A general formula (3) (In the formula, R 1 , A 1 , A 2 , A 3 , m, n, p and q
Each has the same meaning as described above. ) Fluorine compound represented by.
【請求項4】請求項2に記載の一般式(2)で示される
アルコール化合物と一般式(4) R2 COR’ (4) (式中、R2 は前記と同じ意味を表わし、R’は水酸
基、OCOR2 、またはハロゲン原子を示す。)で示さ
れるカルボン酸類とを反応させることを特徴とする前記
一般式(1)で示される化合物のうちrが1、sが1で
ある芳香族化合物の製造法。
4. An alcohol compound represented by the general formula (2) according to claim 2 and a general formula (4) R 2 COR ′ (4) (wherein R 2 has the same meaning as described above, and R ′ Is a hydroxyl group, OCOR 2 or a halogen atom), and is an aromatic compound in which r is 1 and s is 1 in the compound represented by the general formula (1). Method of manufacturing compound.
【請求項5】請求項2に記載の一般式(2)で示される
アルコール化合物と一般式(5) R2 −Z (5) (式中、R2 は前記と同じ意味を表わし、Zはハロゲン
原子または−SO2 R”を示す。ここでR”は低級アル
キル基または置換されていてもよいフェニル基を示
す。)で示されるアルキル化剤とを反応させることを特
徴とする前記一般式(1)で示される化合物のうちrが
1、sが0である芳香族化合物の製造法。
5. An alcohol compound represented by the general formula (2) according to claim 2 and a general formula (5) R 2 —Z (5) (wherein R 2 has the same meaning as described above, and Z is A halogen atom or —SO 2 R ″, wherein R ″ represents a lower alkyl group or an optionally substituted phenyl group) and an alkylating agent represented by the above general formula. Among the compounds represented by (1), a method for producing an aromatic compound in which r is 1 and s is 0.
【請求項6】請求項2に記載の一般式(2)で示される
アルコール化合物を、フッ素化剤を用いてフッ素化する
ことを特徴とする請求項3に記載の一般式(3)で示さ
れるフッ素化合物の製造法。
6. The formula (3) according to claim 3, wherein the alcohol compound represented by the formula (2) according to claim 2 is fluorinated with a fluorinating agent. Fluorine compound manufacturing method.
【請求項7】請求項1または3に記載の化合物の光学活
性体。
7. An optically active form of the compound according to claim 1 or 3.
【請求項8】前記一般式(1)または(3)で示される
化合物を少なくとも1種類配合成分として含有すること
を特徴とする液晶組成物。
8. A liquid crystal composition comprising at least one compound represented by the general formula (1) or (3) as a blending component.
【請求項9】前記一般式(1)または(3)で示される
化合物を少なくとも1種類配合成分として含有する液晶
組成物を用いてなる液晶素子。。
9. A liquid crystal device using a liquid crystal composition containing at least one compound represented by the general formula (1) or (3) as a blending component. .
JP6190658A 1994-08-12 1994-08-12 Aromatic compound, its production, liquid crystal composition containing the same as active component and liquid crystal element using the same Pending JPH0859521A (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2388841A (en) * 2002-04-18 2003-11-26 Merck Patent Gmbh Polymerisable mesogenic or liquid crystalline compounds comprising an acetylene group and a heterocyclic group

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2388841A (en) * 2002-04-18 2003-11-26 Merck Patent Gmbh Polymerisable mesogenic or liquid crystalline compounds comprising an acetylene group and a heterocyclic group
GB2388841B (en) * 2002-04-18 2006-03-15 Merck Patent Gmbh Polymerisable heterocyclic acetylenes

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