JPH07267885A - Compound having fluorine atom, its production and use - Google Patents
Compound having fluorine atom, its production and useInfo
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- JPH07267885A JPH07267885A JP2022795A JP2022795A JPH07267885A JP H07267885 A JPH07267885 A JP H07267885A JP 2022795 A JP2022795 A JP 2022795A JP 2022795 A JP2022795 A JP 2022795A JP H07267885 A JPH07267885 A JP H07267885A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、光学活性な化合物に関
し、より詳しくは液晶化合物として有用な光学活性な化
合物、その製造法および用途に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to an optically active compound, and more particularly to an optically active compound useful as a liquid crystal compound, a process for producing the same and use thereof.
【０００２】[0002]
【従来の技術】現在、液晶表示素子としてＴＮ（ねじれ
ネマチック）型表示方式が最も広範に使用されている。
このＴＮ液晶表示素子は、駆動電圧が低い、消費電力が
少ないなど、多くの利点を持っている。しかしながら、
応答速度の点においては、陰極管、エレクトロルミネッ
センス、プラズマディスプレイ等の発光型表示素子に劣
っている。ねじれ角を１８０〜２７０゜にした新しいＴ
Ｎ型表示素子も開発されているが、応答速度は依然十分
ではない。このように種々の改善の努力は行われている
が、応答速度の速いＴＮ型表示素子は実現に至っていな
い。しかしながら、最近、盛んに研究が進められている
強誘電性液晶を用いる新しい表示方式においては、著し
い応答速度の改善の可能性がある（Clark ら； Applie
d. Phys. Lett., 36, 899(1980)）。この方式は強誘電
性を示すカイラルスメクチックＣ相（以下、Sc* と略称
する）等のカイラルスメクチック相を利用する方法であ
る。強誘電性を示す相はSc* 相のみではなく、カイラル
スメクチックＦ、Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相が強誘電性を示すこ
とが知られている。実際に利用される強誘電性液晶素子
に使用される強誘電性液晶材料には多くの特性が要求さ
れるが、それらを満たすには現在のところ、１つの化合
物では応じられず、いくつかの液晶化合物または非液晶
化合物を混合して得られる強誘電性液晶組成物を使用す
る必要がある。また、強誘電性液晶化合物のみからなる
強誘電性液晶組成物ばかりではなく、特開昭６１−１９
５１８７号公報には非カイラルなスメクチックＣ、Ｆ、
Ｇ、Ｈ、Ｉ等の相（以下、Ｓｃ等の相と略称する）を呈
する化合物および組成物を基本物質として、これに強誘
電性液晶相を呈する１種または複数の化合物を混合して
全体を強誘電性液晶組成物として得ることが報告されて
いる。さらにＳｃ等の相を呈する化合物および組成物を
基本物質として、光学活性ではあるが強誘電性液晶相は
呈しない１種あるいは複数の化合物を混合して全体を強
誘電性液晶組成物とする報告も見受けられる（Mol. Cry
st. Liq. Cryst., 89, 327(1982)）。これらのことを総
合すると強誘電性液晶相を呈するか否かに関わらず光学
活性である化合物の１種または複数を基本物質として強
誘電性液晶組成物を構成できることがわかる。しかしな
がら、光学活性物質は、望むらくは液晶相を呈すること
が好ましく、液晶相を呈しない場合でも、その構造が液
晶化合物に類似したもの、いわば疑似液晶物質であるこ
とが望ましい。しかしながら、これまでのところ高速応
答に必要な自発分極を有し、低粘性でかつ室温域を含む
広い温度領域で強誘電性液晶相を呈する液晶材料は見い
出されていない。2. Description of the Related Art At present, a TN (twisted nematic) type display system is most widely used as a liquid crystal display device.
This TN liquid crystal display element has many advantages such as low driving voltage and low power consumption. However,
In terms of response speed, it is inferior to light emitting display devices such as cathode ray tubes, electroluminescence, and plasma displays. New T with twist angle of 180-270 °
Although N-type display devices have been developed, the response speed is still insufficient. As described above, various efforts have been made, but a TN type display device having a high response speed has not been realized yet. However, in a new display method using a ferroelectric liquid crystal, which has been actively researched recently, there is a possibility of significant improvement in response speed (Clark et al .; Applie
d. Phys. Lett., 36, 899 (1980)). This method is a method of utilizing a chiral smectic phase such as a chiral smectic C phase (hereinafter abbreviated as Sc *) exhibiting ferroelectricity. It is known that not only the Sc * phase but also the chiral smectic F, G, H, I phases exhibit ferroelectricity. Although many properties are required for the ferroelectric liquid crystal material used for the ferroelectric liquid crystal device actually used, at present, one compound cannot meet the requirements, and some properties are required. It is necessary to use a ferroelectric liquid crystal composition obtained by mixing a liquid crystal compound or a non-liquid crystal compound. Further, not only a ferroelectric liquid crystal composition consisting of a ferroelectric liquid crystal compound but also JP-A-61-19
5187 discloses non-chiral smectic C, F,
A compound and a composition exhibiting a phase of G, H, I, etc. (hereinafter, abbreviated as a phase of Sc, etc.) are used as a basic substance, and one or more compounds exhibiting a ferroelectric liquid crystal phase are mixed therewith to form a whole. Is reported to be obtained as a ferroelectric liquid crystal composition. Furthermore, a compound and a composition exhibiting a phase such as Sc are used as a basic substance, and one or more compounds that are optically active but do not exhibit a ferroelectric liquid crystal phase are mixed to make a whole ferroelectric liquid crystal composition. Can also be seen (Mol. Cry
st. Liq. Cryst., 89, 327 (1982)). Collectively, it is understood that the ferroelectric liquid crystal composition can be formed by using one or more optically active compounds as a basic substance regardless of whether or not it exhibits a ferroelectric liquid crystal phase. However, the optically active substance preferably exhibits a liquid crystal phase as desired, and even if it does not exhibit a liquid crystal phase, it is desirable that it has a structure similar to that of a liquid crystal compound, that is, a pseudo liquid crystal substance. However, so far, no liquid crystal material having spontaneous polarization necessary for high-speed response, low viscosity, and exhibiting a ferroelectric liquid crystal phase in a wide temperature range including a room temperature range has been found.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】近年、液晶の利用が増
大するとともに新しい構造を有する液晶の開発が求めら
れている。本発明の目的は、充分な自発分極を有し、か
つ高速応答可能で、しかも室温付近の温度領域で強誘電
性液晶相を呈する強誘電性液晶材料およびその成分とし
て有用な光学活性な化合物、その製造法および用途を提
供することである。In recent years, the use of liquid crystals has increased, and the development of liquid crystals having a new structure has been required. An object of the present invention is to provide a ferroelectric liquid crystal material having sufficient spontaneous polarization, capable of high-speed response, and exhibiting a ferroelectric liquid crystal phase in a temperature range near room temperature, and an optically active compound useful as a component thereof. It is to provide its manufacturing method and use.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、本発明に至った。
即ち、本発明は、一般式（１） （式中、Ｒ1 は、炭素数３〜２０の飽和もしくは不飽和
のアルキル基、炭素数３〜２０の飽和もしくは不飽和の
アルコキシアルキル基を示す。Ａ1 、Ａ2 、Ａ3は、そ
れぞれ を示し，Ａ1 が縮合環であるときp+q は０または１であ
り、かつＡ2 、Ａ3 は単環である。Ａ1 が単環であると
きp+q は１または２であり、p+q が２のときＡ2、Ａ3
はいずれも単環である。Ｘは−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−ＣＨ
＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｗはフッ素原子また
は水素原子を示し、ｎは１〜１０の整数であり、ｍ、ｐ
およびｑはそれぞれ０または１を示し、ｕおよびｗはそ
れぞれ０〜３の整数を示し、＊印は不斉炭素原子を示
す。）で示される化合物、その製造法、液晶組成物およ
び液晶素子を提供するものである。ここで、炭素数３〜
２０の飽和もしくは不飽和のアルキル基、炭素数３〜２
０の飽和もしくは不飽和のアルコキシアルキル基とは、
炭素数３〜２０のアルキル基、アルケニル基、アルキニ
ル基、アルコキシアルキル基、アルケニルオキシアルキ
ル基、アルコキシアルケニル基、アルケニルオキシアル
キル基、アルコキシアルキニル基、アルキニルオキシア
ルキル基等を意味する。また、Ａ1 、Ａ2 およびＡ3 の
基において、縮合環とは、 を意味し、単環とは残りのものを意味する。また、例え
ば、 をも含むものである。その他の基も同様である、Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have made extensive studies to solve the above problems, and as a result, achieved the present invention.
That is, the present invention has the general formula (1) (In the formula, R1 represents a saturated or unsaturated alkyl group having 3 to 20 carbon atoms or a saturated or unsaturated alkoxyalkyl group having 3 to 20 carbon atoms. A1, A2 and A3 are respectively Wherein p + q is 0 or 1 when A1 is a condensed ring, and A2 and A3 are monocycles. When A1 is a monocycle, p + q is 1 or 2, and when p + q is 2, A2, A3
Are all monocyclic. X is --CH2 CH2-, --CH
═CH— or —C≡C—, W represents a fluorine atom or a hydrogen atom, n is an integer of 1 to 10, and m and p
And q each represent 0 or 1, u and w each represent an integer of 0 to 3, and the * mark represents an asymmetric carbon atom. ), A method for producing the same, a liquid crystal composition and a liquid crystal device. Here, carbon number 3 to
20 saturated or unsaturated alkyl groups, 3 to 2 carbon atoms
The saturated or unsaturated alkoxyalkyl group of 0 is
It means an alkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyalkyl group, an alkenyloxyalkyl group, an alkoxyalkenyl group, an alkenyloxyalkyl group, an alkoxyalkynyl group, an alkynyloxyalkyl group and the like. Further, in the group of A1, A2 and A3, the condensed ring means Means a monocycle means the rest. Also, for example, Is also included. Other groups are the same,
【０００５】以下、本発明について詳細に説明する。一
般式（１）で示される化合物は、一般式（２） （式中、Ｒ1 、Ａ1 、Ａ2 、Ａ3 、Ｘ、Ｗ、ｍ、ｎ、
ｐ、ｑおよび＊印は、前記と同じ意味を表わす。）で示
されるアルコール誘導体を、フッ素化剤を用いてフッ素
化することにより製造することができる。原料となるア
ルコール誘導体（２）は例えば、以下の公知の方法で製
造することができる。 The present invention will be described in detail below. The compound represented by the general formula (1) has the general formula (2): (Wherein R1, A1, A2, A3, X, W, m, n,
The symbols p, q and * have the same meanings as described above. ) Can be produced by fluorinating the alcohol derivative represented by the formula (1). The alcohol derivative (2) as a raw material can be produced, for example, by the following known method.
【０００６】本発明に用いるフッ素化剤としてはフッ化
水素、その錯化合物、フッ化硫黄系化合物またはフッ素
化オレフィン等が挙げられ、具体的にはフッ化水素−ピ
リジン、フッ化水素−トリエチルアミン、４フッ化硫
黄、ジエチルアミノ３フッ化硫黄（ＤＡＳＴ）、モルホ
リノ３フッ化硫黄（ｍｏｒｐｈ−ＤＡＳＴ）、２−クロ
ロ−１，１，２−トリフルオロエチレン、ヘキサフルオ
ロプロペン等である。これらは単独またはこれらの２種
以上の混合物で用いることができる。またジエチルアミ
ン、ジイソプロピルアミン、モルフォリン等を併用して
用いることもできる。前記一般式（２）で示されるアル
コール誘導体と上記フッ素化剤の反応に於いて、フッ素
化剤の使用量は、アルコール誘導体（２）に対して通常
１．０〜５倍当量であるが、好ましくは１．０〜２倍当
量である。また、この反応では通常、溶媒を用いること
ができ、それらとしてはハロゲン化炭化水素類もしくは
炭化水素類の使用が好ましい。具体的には、ヘキサン、
ベンゼン、トルエン、ジクロロメタン、ジクロロエタ
ン、クロルベンゼン等を単独もしくは混合物の状態で使
用する。これら反応溶媒の使用量は特に制限されない。
本反応の反応温度は、通常−７０〜１００℃であり、好
ましくは、−７０〜５０℃である。反応終了後、抽出、
蒸留、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の通常の後
処理方法により目的の化合物（１）を得ることができ
る。Examples of the fluorinating agent used in the present invention include hydrogen fluoride, its complex compounds, sulfur fluoride compounds and fluorinated olefins. Specifically, hydrogen fluoride-pyridine, hydrogen fluoride-triethylamine, Examples thereof include sulfur tetrafluoride, diethylamino sulfur trifluoride (DAST), morpholino sulfur trifluoride (morph-DAST), 2-chloro-1,1,2-trifluoroethylene, and hexafluoropropene. These can be used alone or in a mixture of two or more thereof. Further, diethylamine, diisopropylamine, morpholine and the like can be used in combination. In the reaction of the alcohol derivative represented by the general formula (2) with the fluorinating agent, the amount of the fluorinating agent used is usually 1.0 to 5 times the equivalent amount of the alcohol derivative (2). It is preferably 1.0 to 2 times equivalent. In addition, a solvent can be usually used in this reaction, and halogenated hydrocarbons or hydrocarbons are preferably used as them. Specifically, hexane,
Benzene, toluene, dichloromethane, dichloroethane, chlorobenzene, etc. are used alone or in a mixture. The amount of these reaction solvents used is not particularly limited.
The reaction temperature of this reaction is usually -70 to 100 ° C, preferably -70 to 50 ° C. After completion of the reaction, extraction,
The target compound (1) can be obtained by a usual post-treatment method such as distillation, recrystallization, column chromatography and the like.
【０００７】このようにして得られる化合物（１）の具
体例としては、以下に示すものが挙げられる。 ・４”ーアルキルー４ー（６ーフルオロー１ーヘプチニ
ル）ーｐーテルフェニル ・４”ーアルキルオキシー４ー（６ーフルオロー１ーヘ
プチニル）ーｐーテルフェニル、 ・４’−アルキル−４−（６−フルオロ−１−ヘプチニ
ル）−ビフェニル、 ・４’−アルキルオキシ−４−（６−フルオロ−１−ヘ
プチニル）−ビフェニル ・６ーアルキルー２ー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプ
チニル）ーフェニル｝ナフタレン、 ・６ーアルキルオキシー２ー｛４ー（６ーフルオロー１
ーヘプチニル）ーフェニル｝ナフタレン、 ・６ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー（６ーフルオロ
ー１ーヘプチニル）ナフタレン、 ・６ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチニル）ナフタレン、 ・６−アルキル−６−（６ーフルオロー１ーヘプチニ
ル）ナフタレン、 ・６−アルキルオキシ−６−（６ーフルオロー１ーヘプ
チニル）ナフタレン、 ・５ーアルキルー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプチニ
ル）ーフェニル｝ピリジン、 ・５ーアルキルオキシー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘ
プチニル）ーフェニル｝ピリジン、 ・２ー（４ーアルキルフェニル）ー５ー（６ーフルオロ
ー１ーヘプチニル）ピリジン、 ・２ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー５ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチニル）ピリジン、 ・２ーアルキルー５ー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプ
チニル）ーフェニル｝ピリジン、 ・２ーアルキルオキシー５ー｛４ー（６ーフルオロー１
ーヘプチニル）ーフェニル｝ピリジン、 ・５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー（６ーフルオロ
ー１ーヘプチニル）ピリジン、 ・５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチニル）ピリジン、 ・５ーアルキルー２ー｛４’ー（６ーフルオロー１ ー
ヘプチニル）ー４ービフェニリル｝ピリジン、 ・５ーアルキルオキシー２ー｛４’ー（６ーフルオロー
１ーヘプチニル）ー４ービフェニリル｝ピリジン、 ・２ー（４’ーアルキルー４ービフェニリル）ー５ー
（６ーフルオロー１ーヘプチニル）ピリジン、 ・２ー（４’ーアルキルオキシー４ービフェニリル）ー
５ー（６ーフルオロー１ーヘプチニル）ピリジン、 ・５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー｛４ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチニル）フェニル｝ピリジン、 ・５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー｛４ー
（６ーフルオロー１ーヘプチニル）フェニル｝ピリジ
ン、 ・２ー（４ーアルキルフェニル）ー５ー｛４ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチニル）フェニル｝ピリジン、 ・２ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー５ー｛４ー
（６ーフルオロー１ーヘプチニル）フェニル｝ピリジ
ン、 ・２−アルキル−５−｛６−（６−フルオロ−１−ヘプ
チニル）ナフタレン−２−イル｝ピリジン、 ・２−アルキルオキシ−５−｛６−（６−フルオロ−１
−ヘプチニル）ナフタレン−２−イル｝ピリジン、 ・６−アルキル−２−｛６−（６−フルオロ−１−ヘプ
チニル）ナフタレン−２−イル｝ピリジン、 ・６−アルキルオキシ−２−｛６−（６−フルオロ−１
−ヘプチニル）ナフタレン−２−イル｝ピリジン、 ・５−（６−アルキル−ナフタレン−２−イル）−２−
（６−フルオロ−１−ヘプチニル）ピリジン、 ・５−（６−アルキルオキシ−ナフタレン−２−イル）
−２−（６−フルオロ−１−ヘプチニル）ピリジン、 ・２−（６−アルキル−ナフタレン−２−イル）−５−
（６−フルオロ−１−ヘプチニル）ピリジン、 ・２−（６−アルキルオキシ−ナフタレン−２−イル）
−５−（６−フルオロ−１−ヘプチニル）ピリジン、 ・５ーアルキルー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプチニ
ル）ーフェニル｝ピリミジン、 ・５ーアルキルオキシー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘ
プチニル）ーフェニル｝ピリミジン、 ・２ー（４ーアルキルフェニル）ー５ー（６ーフルオロ
ー１ーヘプチニル）ピリミジン、 ・２ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー５ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチニル）ピリミジン、 ・２ーアルキルー５ー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプ
チニル）ーフェニル｝ピリミジン、 ・２ーアルキルオキシー５ー｛４ー（６ーフルオロー１
ーヘプチニル）ーフェニル｝ピリミジン、 ・５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー（６ーフルオロ
ー１ーヘプチニル）ピリミジン、 ・５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチニル）ピリミジン、 ・５ーアルキルー２ー｛４’ー（６ーフルオロー１−ヘ
プチニル）ー４ービフェニリル｝ピリミジン、 ・５ーアルキルオキシー２ー｛４’ー（６ーフルオロー
１ーヘプチニル）ー４ービフェニリル｝ピリミジン、 ・２ー（４’ーアルキルー４ービフェニリル）ー５ー
（６ーフルオロー１ーヘプチニル）ピリミジン、 ・２ー（４’ーアルキルオキシー４ービフェニリル）ー
５ー（６ーフルオロー１−ヘプチニル）ピリミジン、 ・５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー｛４ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチニル）フェニル｝ピリミジン、 ・５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー｛４ー
（６ーフルオロー１ーヘプチニル）フェニル｝ピリミジ
ン、 ・２ー（４ーアルキルフェニル）ー５ー｛４ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチニル）フェニル｝ピリミジン、 ・２ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー５ー｛４ー
（６ーフルオロー１ーヘプチニル）フェニル｝ピリミジ
ン、 ・５ーアルキルー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプチニ
ル）ーフェニル｝ピラジン、 ・５ーアルキルオキシー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘ
プチニル）ーフェニル｝ピラジン、 ・２ー（４ーアルキルフェニル）ー５ー（６ーフルオロ
ー１ーヘプチニル）ピラジン、 ・２ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー５ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチニル）ピラジン、 ・５ーアルキルー２ー｛４’ー（６ーフルオロー１ ー
ヘプチニル）ー４ービフェニリル｝ピラジン、 ・５ーアルキルオキシー２ー｛４’ー（６ーフルオロー
１ーヘプチニル）ー４ービフェニリル｝ピラジン、 ・２ー（４’ーアルキルー４ービフェニリル）ー５ー
（６ーフルオロー１ーヘプチニル）ピラジン、 ・２ー（４’ーアルキルオキシー４ービフェニリル）ー
５ー（６ーフルオロー１ーヘプチニル）ピラジン、 ・５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー｛４ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチニル）フェニル｝ピラジン、 ・５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー｛４ー
（６ーフルオロー１ーヘプチニル）フェニル｝ピラジ
ン、 ・３ー（４ーアルキルフェニル）ー６−（６ーフルオロ
ー１ーヘプチニル）ピリダジン、 ・３ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー６ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチニル）ピリダジン、 ・３−アルキル−６ー｛４−（６−フルオロー１ーヘプ
チニル）ピリダジン、 ・３−アルキルオキシ−６ー｛４−（６−フルオロー１
ーヘプチニル）ピリダジン、 ・６ー（４ーアルキルフェニル）ー３ー｛４ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチニル）フェニル｝ピリダジン、 ・６ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー３ー｛４ー
（６ーフルオロー１ーヘプチニル）フェニル｝ピリダジ
ン、 ・２ー（６ーアルキルーナフタレンー２ーイル）ー５ー
（６ーフルオロー１ーヘプチニル）ピリミジン、 ・２ー（６ーアルキルオキシーナフタレンー２ーイル）
ー５ー（６ーフルオロー１ーヘプチニル）ピリミジン、 ・５ー（６ーアルキルーナフタレンー２ーイル）ー２ー
（６ーフルオロー１ーヘプチニル）ピリミジン、 ・５ー（６ーアルキルオキシーナフタレンー２ーイル）
ー２ー（６ーフルオロー１ーヘプチニル）ピリミジン、 ・２ーアルキルー５ー｛６ー（６ーフルオロー１ーヘプ
チニル）ーナフタレンー２ーイル）ピリミジン、 ・２ーアルキルオキシー５ー｛６ー（６ーフルオロー１
ーヘプチニル）ーナフタレンー２ーイル）ピリミジン、 ・５ーアルキルー２ー｛６ー（６ーフルオロー１ーヘプ
チニル）ーナフタレンー１ーイル｝ピリミジン、 ・５ーアルキルオキシー２ー｛６ー（６ーフルオロー１
ーヘプチニル）ーナフタレンー１ーイル｝ピリミジン、 ・７ーアルキルー３ー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプ
チニル）ーフェニル｝イソキノリン、 ・７ーアルキルオキシー３ー｛４ー（６ーフルオロー１
ーヘプチニル）ーフェニル｝イソキノリン、 ・３ー（４ーアルキルーフェニル）ー７ー（６ーフルオ
ロー１ーヘプチニル）イソキノリン、 ・３ー（４ーアルキルオキシーフェニル）ー７ー（６ー
フルオロー１ーヘプチニル）イソキノリン、 ・６ーアルキルー２ー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプ
チニル）フェニル｝キノリン、 ・６ーアルキルオキシー２ー｛４ー（６ーフルオロー１
ーヘプチニル）フェニル｝キノリン、 ・２ー（４ーアルキルーフェニル）ー６ー（６ーフルオ
ロー１ーヘプチニル）キノリン、 ・２ー（４ーアルキルオキシーフェニル）ー６ー（６ー
フルオロー１ーヘプチニル）キノリン、 ・２ーアルキル−６−（６ーフルオロー１ーヘプチニ
ル）キノキサリン、 ・２ーアルキルオキシ−６−（６ーフルオロー１ーヘプ
チニル）キノキサリン、 ・６ーアルキル−２−（６ーフルオロー１ーヘプチニ
ル）キノキサリン、 ・６ーアルキルオキシ−２−（６ーフルオロー１ーヘプ
チニル）キノキサリン、 ・３ーアルキルー７ー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプ
チニル）フェニル｝キノキサリン、 ・３ーアルキルオキシー７ー｛４ー（６ーフルオロー１
ーヘプチニル）フェニル｝キノキサリン、 ・２ーアルキルオキシー６ー｛４ー（６ーフルオロー１
ー ヘプチニル）フェニル｝キナゾリン、 ・４”ーアルキルー４ー（６ーフルオロー１ーヘプチ
ル）ーｐーテルフェニル、 ・４”ーアルキルオキシー４ー（６ーフルオロー１ーヘ
プチル）ーｐーテルフェニル、 ・４’−アルキル−４−（６−フルオロー１ーヘプチ
ル）ビフェニル、 ・４’−アルキルオキシー４ー（６ーフルオロー１ーヘ
プチル）ビフェニル、 ・６ーアルキルー２ー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプ
チル）ーフェニル｝ナフタレン、 ・６−アルキルオキシー２ー｛４ー（６ーフルオロー１
ーヘプチル）ーフェニル｝ナフタレン、 ・６ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー（６ーフルオロ
ー１ーヘプチル）ナフタレン、 ・６ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチル）ナフタレン、 ・２−アルキル−６−（６−フルオロ−１−ヘプチル）
ナフタレン、 ・２−アルキルオキシ−６−（６−フルオロ−１−ヘプ
チル）ナフタレン、 ・５ーアルキルー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプチ
ル）ーフェニル｝ピリジン ・５ーアルキルオキシー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘ
プチル）ーフェニル｝ピリジン、 ・２ー（４ーアルキルフェニル）ー５ー（６ーフルオロ
ー１ーヘプチル）ピリジン、 ・２ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー５ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチル）ピリジン、 ・２ーアルキルー５ー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプ
チル）ーフェニル｝ピリジン、 ・２ーアルキルオキシー５ー｛４ー（６ーフルオロー１
ーヘプチル）ーフェニル｝ピリジン、 ・５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー（６ーフルオロ
ー１ーヘプチル）ピリジン、 ・５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチル）ピリジン、 ・５ーアルキルー２ー｛４’ー（６ーフルオロー１ ー
ヘプチル）ー４ービフェニリル｝ピリジン、 ・５ーアルキルオキシー２ー｛４’ー（６ーフルオロー
１ーヘプチル）ー４ービフェニリル｝ピリジン、 ・２ー（４’ーアルキルー４ービフェニリル）ー５ー
（６ーフルオロー１ーヘプチル）ピリジン、 ・２ー（４’ーアルキルオキシー４ービフェニリル）ー
５ー（６ーフルオロー１−ヘプチル）ピリジン、 ・５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー｛４ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチル）フェニル｝ピリジン、 ・５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー｛４ー
（６ーフルオロー１ーヘプチル）フェニル｝ピリジン、 ・２ー（４ーアルキルフェニル）ー５ー｛４ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチル）フェニル｝ピリジン、 ・２ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー５ー｛４ー
（６ーフルオロー１ーヘプチル）フェニル｝ピリジン、 ・２ーアルキル−５−｛６ー（６ーフルオロー１ーヘプ
チル）ナフタレン−２−イル｝ピリジン、 ・２ーアルキルオキシ−５−｛６ー（６ーフルオロー１
ーヘプチル）ナフタレン−２−イル｝ピリジン、 ・６ーアルキル−２−｛６ー（６ーフルオロー１ーヘプ
チル）ナフタレン−２−イル｝ピリジン、 ・６ーアルキルオキシ−２−｛６ー（６ーフルオロー１
ーヘプチル）ナフタレン−２−イル｝ピリジン、 ・５ー（６−アルキル−ナフタレン−２−イル）−２−
（６−フルオロー１ーヘプチル）ピリジン、 ・５ー（６−アルキルオキシ−ナフタレン−２−イル）
−２−（６−フルオロー１ーヘプチル）ピリジン、 ・２ー（６−アルキル−ナフタレン−２−イル）−５−
（６−フルオロー１ーヘプチル）ピリジン、 ・２ー（６−アルキルオキシ−ナフタレン−２−イル）
−５−（６−フルオロー１ーヘプチル）ピリジン、 ・５ーアルキルー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプチ
ル）ーフェニル｝ピリミジン、 ・５ーアルキルオキシー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘ
プチル）ーフェニル｝ピリミジン、 ・２ー（４ーアルキルフェニル）ー５ー（６ーフルオロ
ー１ーヘプチル）ピリミジン、 ・２ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー５ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチル）ピリミジン、 ・２ーアルキルー５ー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプ
チル）ーフェニル｝ピリミジン、 ・２ーアルキルオキシー５ー｛４ー（６ーフルオロー１
ーヘプチル）ーフェニル｝ピリミジン、 ・５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー（６ーフルオロ
ー１ーヘプチル）ピリミジン、 ・５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチル）ピリミジン、 ・５ーアルキルー２ー｛４’ー（６ーフルオロー１ ー
ヘプチル）ー４ービフェニリル｝ピリミジン、 ・５ーアルキルオキシー２ー｛４’ー（６ーフルオロー
１ーヘプチル）ー４ービフェニリル｝ピリミジン、 ・２ー（４’ーアルキルー４ービフェニリル）ー５ー
（６ーフルオロー１ーヘプチル）ピリミジン、 ・２ー（４’ーアルキルオキシー４ービフェニリル）ー
５ー（６ーフルオロー１ーヘプチル）ピリミジン、 ・５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー｛４ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチル）フェニル｝ピリミジン、 ・５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー｛４ー
（６ーフルオロー１ーヘプチル）フェニル｝ピリミジ
ン、 ・２ー（４ーアルキルフェニル）ー５ー｛４ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチル）フェニル｝ピリミジン、 ・２ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー５ー｛４ー
（６ーフルオロー１ーヘプチル）フェニル｝ピリミジ
ン、 ・５ーアルキルー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプチ
ル）ーフェニル｝ピラジン ・５ーアルキルオキシー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘ
プチル）ーフェニル｝ピラジン、 ・２ー（４ーアルキルフェニル）ー５ー（６ーフルオロ
ー１ーヘプチル）ピラジン、 ・２ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー５ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチル）ピラジン、 ・５ーアルキルー２ー｛４’ー（６ーフルオロー１ ー
ヘプチル）ー４ービフェニリル｝ピラジン、 ・５ーアルキルオキシー２ー｛４’ー（６ーフルオロー
１ーヘプチル）ー４ービフェニリル｝ピラジン、 ・２ー（４’ーアルキルー４ービフェニリル）ー５ー
（６ーフルオロー１ーヘプチル）ピラジン、 ・２ー（４’ーアルキルオキシー４ービフェニリル）ー
５ー（６ーフルオロー１−ヘプチル）ピラジン、 ・５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー｛４ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチル）フェニル｝ピラジン、 ・５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー｛４ー
（６ーフルオロー１ーヘプチル）フェニル｝ピラジン、 ・３ー（４ーアルキルフェニル）ー６ー（６ーフルオロ
ー１ーヘプチル）ピリダジン、 ・３ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー６ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチル）ピリダジン、 ・３ーアルキルー６ー｛４−（６ーフルオロー１ーヘプ
チル）ピリダジン、 ・３ーアルキルオキシー６ー｛４−（６ーフルオロー１
ーヘプチル）ピリダジン ・６ー（４ーアルキルフェニル）ー３ー｛４ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプチル）フェニル｝ピリダジン、 ・６ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー３ー｛４ー
（６ーフルオロー１ーヘプチル）フェニル｝ピリダジ
ン、 ・２ー（６ーアルキルーナフタレンー２ーイル）ー５ー
（６ーフルオロー１ーヘプチル）ピリミジン、 ・２ー（６ーアルキルオキシーナフタレンー２ーイル）
ー５ー（６ーフルオロー１ーヘプチル）ピリミジン、 ・５ー（６ーアルキルーナフタレンー２ーイル）ー２ー
（６ーフルオロー１ーヘプチル）ピリミジン、 ・５ー（６ーアルキルオキシーナフタレンー２ーイル）
ー２ー（６ーフルオロー１ーヘプチル）ピリミジン、 ・２ーアルキルー５ー｛６ー（６ーフルオロー１ーヘプ
チル）ーナフタレンー２ーイル）ピリミジン、 ・２ーアルキルオキシー５ー｛６ー（６ーフルオロー１
ーヘプチル）ーナフタレンー２ーイル）ピリミジン、 ・５ーアルキルー２ー｛６ー（６ーフルオロー１ーヘプ
チル）ーナフタレンー１ーイル｝ピリミジン、 ・５ーアルキルオキシー２ー｛６ー（６ーフルオロー１
ーヘプチル）ーナフタレンー１ーイル｝ピリミジン、 ・７ーアルキルー３ー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプ
チル）ーフェニル｝イソキノリン、 ・７ーアルキルオキシー３ー｛４ー（６ーフルオロー１
ーヘプチル）ーフェニル｝イソキノリン、 ・３ー（４ーアルキルーフェニル）ー７ー（６ーフルオ
ロー１ーヘプチル）イソキノリン、 ・３ー（４ーアルキルオキシーフェニル）ー７ー（６ー
フルオロー１ーヘプチル）イソキノリン、 ・６ーアルキルー２ー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプ
チル）フェニル｝キノリン、 ・６ーアルキルオキシー２ー｛４ー（６ーフルオロー１
ーヘプチル）フェニル｝キノリン、 ・２ー（４ーアルキルーフェニル）ー６ー（６ーフルオ
ロー１ーヘプチル）キノリン、 ・２ー（４ーアルキルオキシーフェニル）ー６ー（６ー
フルオロー１ーヘプチル）キノリン、 ・２ーアルキルー６ー（６ーフルオロー１ーヘプテニ
ル）キノキサリン、 ・２ーアルキルオキシー６ー（６ーフルオロー１ーヘプ
テニル）キノキサリン、 ・６ーアルキルー２ー（６ーフルオロー１ーヘプテニ
ル）キノキサリン、 ・６ーアルキルオキシー２ー（６ーフルオロー１ーヘプ
テニル）キノキサリン、 ・３ーアルキルー７ー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプ
チル）フェニル｝キノキサリン、 ・３ーアルキルオキシー７ー｛４ー（６ーフルオロー１
ーヘプチル）フェニル｝キノキサリン、 ・２ーアルキルオキシー６ー｛４ー（６ーフルオロー１
ー ヘプチル）フェニル｝キナゾリン、 ・４”ーアルキルー４ー（６ーフルオロー１ーヘプテニ
ル）ーｐーテルフェニル ・４”ーアルキルオキシー４ー（６ーフルオロー１ーヘ
プテニル）ーｐーテルフェニル、 ・４’ーアルキルー４ー（６ーフルオロー１ーヘプテニ
ル）ビフェニル、 ・４’ーアルキルオキシー４ー（６ーフルオロー１ーヘ
プテニル）ビフェニル、 ・６ーアルキルー２ー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプ
テニル）ーフェニル｝ナフタレン、 ・６ーアルキルオキシー２ー｛４ー（６ーフルオロー１
ーヘプテニル）ーフェニル｝ナフタレン、 ・６ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー（６ーフルオロ
ー１ーヘプテニル）ナフタレン、 ・６ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプテニル）ナフタレン、 ・２−アルキル−６−（６ーフルオロー１ーヘプテニ
ル）ナフタレン、 ・２−アルキルオキシ−６−（６ーフルオロー１ーヘプ
テニル）ナフタレン、 ・５ーアルキルー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプテニ
ル）ーフェニル｝ピリジン、 ・５ーアルキルオキシー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘ
プテニル）ーフェニル｝ピリジン、 ・２ー（４ーアルキルフェニル）ー５ー（６ーフルオロ
ー１ーヘプテニル）ピリジン、 ・２ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー５ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプテニル）ピリジン、 ・２ーアルキルー５ー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプ
テニル）ーフェニル｝ピリジン、 ・２ーアルキルオキシー５ー｛４ー（６ーフルオロー１
ーヘプテニル）ーフェニル｝ピリジン、 ・５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー（６ーフルオロ
ー１ーヘプテニル）ピリジン、 ・５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプテニル）ピリジン、 ・５ーアルキルー２ー｛４’ー（６ーフルオロー１ ー
ヘプテニル）ー４ービフェニリル｝ピリジン、 ・５ーアルキルオキシー２ー｛４’ー（６ーフルオロー
１ーヘプテニル）ー４ービフェニリル｝ピリジン、 ・２ー（４’ーアルキルー４ービフェニリル）ー５ー
（６ーフルオロー１ーヘプテニル）ピリジン、 ・２ー（４’ーアルキルオキシー４ービフェニリル）ー
５ー（６ーフルオロー１−ヘプテニル）ピリジン、 ・５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー｛４ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプテニル）フェニル｝ピリジン、 ・５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー｛４ー
（６ーフルオロー１ーヘプテニル）フェニル｝ピリジ
ン、 ・２ー（４ーアルキルフェニル）ー５ー｛４ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプテニル）フェニル｝ピリジン、 ・２ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー５ー｛４ー
（６ーフルオロー１ーヘプテニル）フェニル｝ピリジ
ン、 ・２ーアルキル−５−｛６ー（６ーフルオロー１ーヘプ
テニル）ナフタレン−２−イル｝ピリジン、 ・２ーアルキルオキシ−５−｛６ー（６ーフルオロー１
ーヘプテニル）ナフタレン−２−イル｝ピリジン、 ・６−アルキル−２−｛６ー（６ーフルオロー１ーヘプ
テニル）ナフタレン−２−イル｝ピリジン、 ・６−アルキルオキシ−２−｛６ー（６ーフルオロー１
ーヘプテニル）ナフタレン−２−イル｝ピリジン、 ・５−（６−アルキル−ナフタレン−２−イル）−２−
（６ーフルオロー１ーヘプテニル）ピリジン、 ・５−（６−アルキルオキシ−ナフタレン−２−イル）
−２−（６ーフルオロー１ーヘプテニル）ピリジン、 ・２−（６−アルキル−ナフタレン−２−イル）−５−
（６ーフルオロー１ーヘプテニル）ピリジン、 ・２−（６−アルキルオキシ−ナフタレン−２−イル）
−５−（６ーフルオロー１ーヘプテニル）ピリジン、 ・５ーアルキルー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプテニ
ル）ーフェニル｝ピリミジン、 ・５ーアルキルオキシー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘ
プテニル）ーフェニル｝ピリミジン、 ・２ー（４ーアルキルフェニル）ー５ー（６ーフルオロ
ー１ーヘプテニル）ピリミジン、 ・２ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー５ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプテニル）ピリミジン、 ・２ーアルキルー５ー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプ
テニル）ーフェニル｝ピリミジン、 ・２ーアルキルオキシー５ー｛４ー（６ーフルオロー１
ーヘプテニル）ーフェニル｝ピリミジン、 ・５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー（６ーフルオロ
ー１ーヘプテニル）ピリミジン、 ・５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプテニル）ピリミジン、 ・５ーアルキルー２ー｛４’ー（６ーフルオロー１ ー
ヘプテニル）ー４ービフェニリル｝ピリミジン、 ・５ーアルキルオキシー２ー｛４’ー（６ーフルオロー
１ーヘプテニル）ー４ービフェニリル｝ピリミジン、 ・２ー（４’ーアルキルー４ービフェニリル）ー５ー
（６ーフルオロー１ーヘプテニル）ピリミジン、 ・２ー（４’ーアルキルオキシー４ービフェニリル）ー
５ー（６ーフルオロー１ーヘプテニル）ピリミジン、 ・５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー｛４ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプテニル）フェニル｝ピリミジン、 ・５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー｛４ー
（６ーフルオロー１ーヘプテニル）フェニル｝ピリミジ
ン、 ・２ー（４ーアルキルフェニル）ー５ー｛４ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプテニル）フェニル｝ピリミジン、 ・２ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー５ー｛４ー
（６ーフルオロー１ーヘプテニル）フェニル｝ピリミジ
ン、 ・５ーアルキルー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプテニ
ル）ーフェニル｝ピラジン、 ・５ーアルキルオキシー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘ
プテニル）ーフェニル｝ピラジン、 ・２ー（４ーアルキルフェニル）ー５ー（６ーフルオロ
ー１ーヘプテニル）ピラジン、 ・２ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー５ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプテニル）ピラジン、 ・５ーアルキルー２ー｛４’ー（６ーフルオロー１ ー
ヘプテニル）ー４ービフェニリル｝ピラジン、 ・５ーアルキルオキシー２ー｛４’ー（６ーフルオロー
１ーヘプテニル）ー４ービフェニリル｝ピラジン、 ・２ー（４’ーアルキルー４ービフェニリル）ー５ー
（６ーフルオロー１ーヘプテニル）ピラジン、 ・２ー（４’ーアルキルオキシー４ービフェニリル）ー
５ー（６ーフルオロー１ーヘプテニル）ピラジン、 ・５ー（４ーアルキルフェニル）ー２ー｛４ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプテニル）フェニル｝ピラジン、 ・５ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー２ー｛４ー
（６ーフルオロー１ーヘプテニル）フェニル｝ピラジ
ン、 ・３ー（４ーアルキルフェニル）−６−（６ーフルオロ
ー１ーヘプテニル）ピリダジン、 ・３ー（４ーアルキルオキシフェニル）−６−（６ーフ
ルオロー１ーヘプテニル）ピリダジン、 ・３−アルキル−６−｛４−（６ーフルオロー１ーヘプ
テニル）ピリダジン、 ・３−アルキルオキシ−６−｛４−（６ーフルオロー１
ーヘプテニル）ピリダジン、 ・６ー（４ーアルキルフェニル）ー３ー｛４ー（６ーフ
ルオロー１ーヘプテニル）フェニル｝ピリダジン、 ・６ー（４ーアルキルオキシフェニル）ー３ー｛４ー
（６ーフルオロー１ーヘプテニル）フェニル｝ピリダジ
ン、 ・２ー（６ーアルキルーナフタレンー２ーイル）ー５ー
（６ーフルオロー１ーヘプテニル）ピリミジン、 ・２ー（６ーアルキルオキシーナフタレンー２ーイル）
ー５ー（６ーフルオロー１ーヘプテニル）ピリミジン、 ・５ー（６ーアルキルーナフタレンー２ーイル）ー２ー
（６ーフルオロー１ーヘプテニル）ピリミジン、 ・５ー（６ーアルキルオキシーナフタレンー２ーイル）
ー２ー（６ーフルオロー１ーヘプテニル）ピリミジン、 ・２ーアルキルー５ー｛６ー（６ーフルオロー１ーヘプ
テニル）ーナフタレンー２ーイル）ピリミジン、 ・２ーアルキルオキシー５ー｛６ー（６ーフルオロー１
ーヘプテニル）ーナフタレンー２ーイル）ピリミジン、 ・５ーアルキルー２ー｛６ー（６ーフルオロー１ーヘプ
テニル）ーナフタレンー１ーイル｝ピリミジン、 ・５ーアルキルオキシー２ー｛６ー（６ーフルオロー１
ーヘプテニル）ーナフタレンー１ーイル｝ピリミジン、 ・７ーアルキルー３ー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプ
テニル）ーフェニル｝イソキノリン、 ・７ーアルキルオキシー３ー｛４ー（６ーフルオロー１
ーヘプテニル）ーフェニル｝イソキノリン、 ・３ー（４ーアルキルーフェニル）ー７ー（６ーフルオ
ロー１ーヘプテニル）イソキノリン、 ・３ー（４ーアルキルオキシーフェニル）ー７ー（６ー
フルオロー１ーヘプテニル）イソキノリン、 ・６ーアルキルー２ー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプ
テニル）フェニル｝キノリン、 ・６ーアルキルオキシー２ー｛４ー（６ーフルオロー１
ーヘプテニル）フェニル｝キノリン、 ・２ー（４ーアルキルーフェニル）ー６ー（６ーフルオ
ロー１ーヘプテニル）キノリン、 ・２ー（４ーアルキルオキシーフェニル）ー６ー（６ー
フルオロー１ーヘプテニル）キノリン、 ・２ーアルキル−６−（６ーフルオロー１ーヘプテニ
ル）キノキサリン、 ・２ーアルキルオキシ−６−（６ーフルオロー１ーヘプ
テニル）キノキサリン、 ・６−アルキル−２−（６ーフルオロー１ーヘプテニ
ル）キノキサリン、 ・６ーアルキルオキシ−２−（６ーフルオロー１ーヘプ
テニル）キノキサリン、 ・３ーアルキルー７ー｛４ー（６ーフルオロー１ーヘプ
テニル）フェニル｝キノキサリン、 ・３ーアルキルオキシー７ー｛４ー（６ーフルオロー１
ーヘプテニル）フェニル｝キノキサリン、 ・２ーアルキルオキシー６ー｛４ー（６ーフルオロー１
ー ヘプテニル）フェニル｝キナゾリン、 および上記の置換（６ーフルオロー１ーヘプチニル）、
（６ーフルオロー１ーヘプチル）、（６ーフルオロー１
ーヘプテニル）基がそれぞれ、４ーフルオロー１ーペン
チニル、５ーフルオロー１ーヘキシニル、７ーフルオロ
ー１ーオクチニル、８ーフルオロー１ーノニニル、９ー
フルオロー１ーデシニル、１０ーフルオロー１ーウンデ
シニル、１１ーフルオロー１ードデシニル、１２ーフル
オロー１ートリデシニル、１３ーフルオロー１ーテトラ
デシニル基、４ーフルオロー１ーペンチル、５ーフルオ
ロー１ーヘキシル、７ーフルオロー１ーオクチル、８ー
フルオロー１ーノニル、９ーフルオロー１ーデシル、１
０ーフルオロー１ーウンデシル、１１ーフルオロー１ー
ドデシル、１２ーフルオロー１ートリデシル、１３ーフ
ルオロー１ーテトラデシル基、４ーフルオロー１ーペン
テニル、５ーフルオロー１ーヘキセニル、７ーフルオロ
ー１ーオクテニル、８ーフルオロー１ーノネニル、９ー
フルオロー１ーデセニル、１０ーフルオロー１ーウンデ
セニル、１１ーフルオロー１ードデセニル、１２ーフル
オロー１ートリデセニル、１３ーフルオロー１ーテトラ
デセニル基のいずれかに置き代わった化合物、さらには
これらの基の末端メチルの水素がフッ素で置き代わった
化合物および上記化合物中のベンゼン環は１から３個の
フッ素原子で置換されていてもよい化合物。また、上記
化合物のアルキル基、アルキルオキシ基が、それぞれア
ルケニル基、アルケニルオキシ基に置き代わった化合物
である。ここでアルキル、アルコキシ、アルケニル、ア
ルケニルオキシは、炭素数３〜２０のものである。さら
に上記化合物のアルキル基、アルキルオキシ基が、アル
コキシアルキル、、アルコキシアルケニル基、アルケニ
ルオキシアルキル、アルケニルオキシアルケニル、アル
コキシアルコキシ、アルケニルオキシアルコキシ、アル
ケニルオキシアルケニルオキシ基に置き代わった化合物
であり、前記した基の炭素数が３〜２０のものである。The ingredient of the compound (1) thus obtained
Examples of the body include those shown below.・ 4 ″ -alkyl-4- (6-fluoro-1-heptini
) -P-terphenyl 4 ″ -alkyloxy-4- (6-fluoro-1-he
Putinyl) -p-terphenyl, 4'-alkyl-4- (6-fluoro-1-heptini)
) -Biphenyl, 4'-alkyloxy-4- (6-fluoro-1-he
Butynyl) -biphenyl 6-alkyl-2- {4- (6-fluoro-1-hep
Tinyl) -phenyl} naphthalene, 6-alkyloxy-2- {4- (6-fluoro-1)
-Heptinyl) -phenyl} naphthalene, 6- (4-alkylphenyl) -2- (6-fluoro)
-1-Heptinyl) naphthalene, 6- (4-alkyloxyphenyl) -2- (6-furf
Luoro 1-heptynyl) naphthalene, 6-alkyl-6- (6-fluoro-1-heptini)
) Naphthalene, 6-alkyloxy-6- (6-fluoro-1-hep
Tinyl) naphthalene, 5-alkyl- {4- (6-fluoro-1-heptini)
Ru) -phenyl} pyridine, 5-alkyloxy- {4- (6-fluoro-1-he
Putinyl) -phenyl} pyridine, 2- (4-alkylphenyl) -5- (6-fluoro
-1-Heptinyl) pyridine, 2- (4-alkyloxyphenyl) -5- (6
Luoro 1-heptinyl) pyridine, 2-alkyl-5- {4- (6-fluoro-1-hep)
Tinyl) -phenyl} pyridine, 2-alkyloxy-5- {4- (6-fluoro-1)
-Heptinyl) -phenyl} pyridine, 5- (4-alkylphenyl) -2- (6-fluoro)
-1-Heptinyl) pyridine, 5- (4-alkyloxyphenyl) -2- (6-furf
Luoro 1-heptinyl) pyridine, 5-alkyl-2- {4 '-(6-fluoro-1-)
Heptinyl) -4-biphenylyl} pyridine, 5-alkyloxy-2- {4 '-(6-fluoro-
1-heptynyl) -4-biphenylyl} pyridine, 2- (4'-alkyl-4-biphenylyl) -5-
(6-Fluoro-1-heptinyl) pyridine, 2- (4'-alkyloxy-4-biphenylyl)-
5- (6-fluoro-1-heptynyl) pyridine, 5- (4-alkylphenyl) -2- {4- (6-furf
Luoro 1-heptynyl) phenyl} pyridine, 5- (4-alkyloxyphenyl) -2- {4-
(6-Fluoro-1-heptinyl) phenyl} pyridy
・ ・ 2- (4-Alkylphenyl) -5- {4- (6-furf
Luoro 1-heptynyl) phenyl} pyridine, 2- (4-alkyloxyphenyl) -5- {4-
(6-Fluoro-1-heptinyl) phenyl} pyridy
2-alkyl-5- {6- (6-fluoro-1-hep
Tinyl) naphthalen-2-yl} pyridine, 2-alkyloxy-5- {6- (6-fluoro-1)
-Heptinyl) naphthalen-2-yl} pyridine, 6-alkyl-2- {6- (6-fluoro-1-hep)
Tinyl) naphthalen-2-yl} pyridine, 6-alkyloxy-2- {6- (6-fluoro-1)
-Heptinyl) naphthalen-2-yl} pyridine, 5- (6-alkyl-naphthalen-2-yl) -2-
(6-Fluoro-1-heptynyl) pyridine, 5- (6-alkyloxy-naphthalen-2-yl)
-2- (6-Fluoro-1-heptynyl) pyridine, 2- (6-alkyl-naphthalen-2-yl) -5-
(6-Fluoro-1-heptynyl) pyridine, 2- (6-alkyloxy-naphthalen-2-yl)
-5- (6-Fluoro-1-heptinyl) pyridine, 5-alkyl- {4- (6-fluoro-1-heptini)
) -Phenyl} pyrimidine, 5-alkyloxy- {4- (6-fluoro-1-h
Putinyl) -phenyl} pyrimidine, 2- (4-alkylphenyl) -5- (6-fluoro
-1-Heptinyl) pyrimidine, 2- (4-alkyloxyphenyl) -5- (6-furf
Luoro 1-heptinyl) pyrimidine, 2-alkyl-5- {4- (6-fluoro-1-hep)
Tinyl) -phenyl} pyrimidine, 2-alkyloxy-5- {4- (6-fluoro-1)
-Heptinyl) -phenyl} pyrimidine, 5- (4-alkylphenyl) -2- (6-fluoro)
-1-Heptinyl) pyrimidine, 5- (4-alkyloxyphenyl) -2- (6-fu
Luoro 1-heptinyl) pyrimidine, 5-alkyl-2- {4 '-(6-fluoro-1-hexyl)
Putinyl) -4-biphenylyl} pyrimidine, 5-alkyloxy-2- {4 '-(6-fluoro-
1-heptynyl) -4-biphenylyl} pyrimidine, 2- (4'-alkyl-4-biphenylyl) -5-
(6-fluoro-1-heptinyl) pyrimidine, 2- (4'-alkyloxy-4-biphenylyl)-
5- (6-fluoro-1-heptynyl) pyrimidine, 5- (4-alkylphenyl) -2- {4- (6-furf
Luoro 1-heptynyl) phenyl} pyrimidine, 5- (4-alkyloxyphenyl) -2- {4-
(6-Fluoro-1-heptinyl) phenyl} pyrimidi
・ ・ 2- (4-Alkylphenyl) -5- {4- (6-furf
Luoro 1-heptynyl) phenyl} pyrimidine, 2- (4-alkyloxyphenyl) -5- {4-
(6-Fluoro-1-heptinyl) phenyl} pyrimidi
・ ・ 5-alkyl- {4- (6-fluoro-1-heptini
Ru) -phenyl} pyrazine, 5-alkyloxy- {4- (6-fluoro-1-he
Putinyl) -phenyl} pyrazine, 2- (4-alkylphenyl) -5- (6-fluoro
-1-Heptinyl) pyrazine, 2- (4-alkyloxyphenyl) -5- (6
Luoro 1-heptinyl) pyrazine, 5-alkyl-2- {4 '-(6-fluoro-1-)
Heptinyl) -4-biphenylyl} pyrazine, 5-alkyloxy-2- {4 '-(6-fluoro-
1-heptynyl) -4-biphenylyl} pyrazine, 2- (4'-alkyl-4-biphenylyl) -5-
(6-fluoro-1-heptinyl) pyrazine, 2- (4′-alkyloxy-4-biphenylyl)-
5- (6-fluoro-1-heptynyl) pyrazine, 5- (4-alkylphenyl) -2- {4- (6-furf
Luoro 1-heptynyl) phenyl} pyrazine, 5- (4-alkyloxyphenyl) -2- {4-
(6-Fluoro-1-heptynyl) phenyl} pyrazy
-, 3- (4-alkylphenyl) -6- (6-fluoro
-1-Heptinyl) pyridazine, 3- (4-alkyloxyphenyl) -6- (6-fu
Luoro 1-heptinyl) pyridazine, 3-alkyl-6- {4- (6-fluoro-1-hep)
Tinyl) pyridazine, 3-alkyloxy-6- {4- (6-fluoro-1)
-Heptinyl) pyridazine, 6- (4-alkylphenyl) -3- {4- (6-furf
Luoro 1-heptynyl) phenyl} pyridazine, 6- (4-alkyloxyphenyl) -3- {4-
(6-Fluoro-1-heptinyl) phenyl} pyridazi
-, 2- (6-alkyl naphthalene-2-yl) -5-
(6-Fluoro-1-heptinyl) pyrimidine, 2- (6-alkyloxynaphthalen-2-yl)
-5- (6-Fluoro-1-heptinyl) pyrimidine, 5- (6-alkylnaphthalen-2-yl) -2-
(6-Fluoro-1-heptinyl) pyrimidine, 5- (6-alkyloxynaphthalen-2-yl)
-2- (6-Fluoro-1-heptinyl) pyrimidine, 2-alkyl-5- {6- (6-fluoro-1-hept
Tinyl) naphthalene-2-yl) pyrimidine, 2-alkyloxy-5- {6- (6-fluoro-1)
-Heptinyl) naphthalene-2-yl) pyrimidine, 5-alkyl-2- {6- (6-fluoro-1-hep)
Tinyl) naphthalene-1-yl} pyrimidine, 5-alkyloxy-2- {6- (6-fluoro-1)
-Heptinyl) naphthalen-1-yl} pyrimidine, 7-alkyl-3- {4- (6-fluoro-1-hep)
Tinyl) -phenyl} isoquinoline, 7-alkyloxy-3- {4- (6-fluoro-1)
-Heptinyl) -phenyl} isoquinoline, 3- (4-alkyl-phenyl) -7- (6-fluor
Low 1-heptynyl) isoquinoline, 3- (4-alkyloxy-phenyl) -7- (6-
Fluoro-1-heptynyl) isoquinoline, 6-alkyl-2- {4- (6-fluoro-1-hept
Tinyl) phenyl} quinoline, 6-alkyloxy-2- {4- (6-fluoro-1)
-Heptynyl) phenyl} quinoline, 2- (4-alkyl-phenyl) -6- (6-fluor
Rho-1-heptynyl) quinoline, 2- (4-alkyloxy-phenyl) -6- (6-
Fluoro-1-heptinyl) quinoline, 2-alkyl-6- (6-fluoro-1-heptini)
) Quinoxaline, 2-alkyloxy-6- (6-fluoro-1-hep
Tinyl) quinoxaline, 6-alkyl-2- (6-fluoro-1-heptini)
) Quinoxaline, 6-alkyloxy-2- (6-fluoro-1-hep)
Tinyl) quinoxaline, 3-alkyl-7- {4- (6-fluoro-1-hep)
Tinyl) phenyl} quinoxaline, 3-alkyloxy-7- {4- (6-fluoro-1)
-Heptynyl) phenyl} quinoxaline, 2-alkyloxy-6- {4- (6-fluoro-1)
-Heptinyl) phenyl} quinazoline, 4 "-alkyl-4- (6-fluoro-1-hepti
Le) -p-terphenyl, 4 "-alkyloxy-4- (6-fluoro-1-he
Butyl) -p-terphenyl, 4'-alkyl-4- (6-fluoro-1-hepti
Ru) biphenyl, 4'-alkyloxy-4- (6-fluoro-1-he
Butyl) biphenyl, 6-alkyl-2- {4- (6-fluoro-1-hep)
Cyl) -phenyl} naphthalene, 6-alkyloxy-2- {4- (6-fluoro-1)
-Heptyl) -phenyl} naphthalene, 6- (4-alkylphenyl) -2- (6-fluoro)
-1-heptyl) naphthalene, 6- (4-alkyloxyphenyl) -2- (6-furf
Luoro 1-heptyl) naphthalene, 2-alkyl-6- (6-fluoro-1-heptyl)
Naphthalene, 2-alkyloxy-6- (6-fluoro-1-hep
Cyl) naphthalene, 5-alkyl- {4- (6-fluoro-1-hepti
) -Phenyl} pyridine ・ 5-alkyloxy- {4- (6-fluoro-1-he
Butyl) -phenyl} pyridine, 2- (4-alkylphenyl) -5- (6-fluoro)
-1-heptyl) pyridine, 2- (4-alkyloxyphenyl) -5- (6-furf
Luoro 1-heptyl) pyridine, 2-alkyl-5- {4- (6-fluoro-1-hep)
Cyl) -phenyl} pyridine, 2-alkyloxy-5- {4- (6-fluoro-1)
-Heptyl) -phenyl} pyridine, 5- (4-alkylphenyl) -2- (6-fluoro)
-1-heptyl) pyridine, 5- (4-alkyloxyphenyl) -2- (6-furf
Luoro 1-heptyl) pyridine, 5-alkyl-2- {4 '-(6-fluoro-1-)
Heptyl) -4-biphenylyl} pyridine, 5-alkyloxy-2- {4 '-(6-fluoro-
1-heptyl) -4-biphenylyl} pyridine, 2- (4'-alkyl-4-biphenylyl) -5-
(6-fluoro-1-heptyl) pyridine, 2- (4'-alkyloxy-4-biphenylyl)-
5- (6-fluoro-1-heptyl) pyridine, 5- (4-alkylphenyl) -2- {4- (6-furf
Luoro 1-heptyl) phenyl} pyridine, 5- (4-alkyloxyphenyl) -2- {4-
(6-fluoro-1-heptyl) phenyl} pyridine, 2- (4-alkylphenyl) -5- {4- (6-furf
Luoro 1-heptyl) phenyl} pyridine, 2- (4-alkyloxyphenyl) -5- {4-
(6-fluoro-1-heptyl) phenyl} pyridine, 2-alkyl-5- {6- (6-fluoro-1-hep)
Cyl) naphthalen-2-yl} pyridine, 2-alkyloxy-5- {6- (6-fluoro-1)
-Heptyl) naphthalen-2-yl} pyridine, 6-alkyl-2- {6- (6-fluoro-1-hep)
Cyl) naphthalen-2-yl} pyridine, 6-alkyloxy-2- {6- (6-fluoro-1)
-Heptyl) naphthalen-2-yl} pyridine, 5- (6-alkyl-naphthalen-2-yl) -2-
(6-Fluoro-1-heptyl) pyridine, 5- (6-alkyloxy-naphthalen-2-yl)
-2- (6-Fluoro-1-heptyl) pyridine, 2- (6-alkyl-naphthalen-2-yl) -5-
(6-Fluoro-1-heptyl) pyridine, 2- (6-alkyloxy-naphthalen-2-yl)
-5- (6-Fluoro-1-heptyl) pyridine, 5-alkyl- {4- (6-fluoro-1-hepti
) -Phenyl} pyrimidine, 5-alkyloxy- {4- (6-fluoro-1-h
Butyl) -phenyl} pyrimidine, 2- (4-alkylphenyl) -5- (6-fluoro
-1-heptyl) pyrimidine, 2- (4-alkyloxyphenyl) -5- (6
Luoro 1-heptyl) pyrimidine, 2-alkyl-5- {4- (6-fluoro-1-hep)
Cyl) -phenyl} pyrimidine, 2-alkyloxy-5- {4- (6-fluoro-1)
-Heptyl) -phenyl} pyrimidine, 5- (4-alkylphenyl) -2- (6-fluoro)
-1-heptyl) pyrimidine, 5- (4-alkyloxyphenyl) -2- (6-furf
Luoro 1-heptyl) pyrimidine, 5-alkyl-2- {4 '-(6-fluoro-1-)
Heptyl) -4-biphenylyl} pyrimidine, 5-alkyloxy-2- {4 '-(6-fluoro-
1-heptyl) -4-biphenylyl} pyrimidine, 2- (4'-alkyl-4-biphenylyl) -5-
(6-fluoro-1-heptyl) pyrimidine, 2- (4'-alkyloxy-4-biphenylyl)-
5- (6-fluoro-1-heptyl) pyrimidine, ・ 5- (4-alkylphenyl) -2- {4- (6-furf
Luoro 1-heptyl) phenyl} pyrimidine, 5- (4-alkyloxyphenyl) -2- {4-
(6-Fluoro-1-heptyl) phenyl} pyrimidi
・ ・ 2- (4-Alkylphenyl) -5- {4- (6-furf
Luoro 1-heptyl) phenyl} pyrimidine, 2- (4-alkyloxyphenyl) -5- {4-
(6-Fluoro-1-heptyl) phenyl} pyrimidi
・ ・ 5-alkyl- {4- (6-fluoro-1-hepti
Ru) -phenyl} pyrazine ・ 5-alkyloxy- {4- (6-fluoro-1-he
(Putyl) -phenyl} pyrazine, 2- (4-alkylphenyl) -5- (6-fluoro)
-1-heptyl) pyrazine, 2- (4-alkyloxyphenyl) -5- (6-furf
Luoro 1-heptyl) pyrazine, 5-alkyl-2- {4 '-(6-fluoro-1-)
Heptyl) -4-biphenylyl} pyrazine, 5-alkyloxy-2- {4 '-(6-fluoro-
1-heptyl) -4-biphenylyl} pyrazine, 2- (4'-alkyl-4-biphenylyl) -5-
(6-fluoro-1-heptyl) pyrazine, 2- (4′-alkyloxy-4-biphenylyl)-
5- (6-fluoro-1-heptyl) pyrazine, 5- (4-alkylphenyl) -2- {4- (6-furf
Luoro 1-heptyl) phenyl} pyrazine, 5- (4-alkyloxyphenyl) -2- {4-
(6-Fluoro-1-heptyl) phenyl} pyrazine, 3- (4-alkylphenyl) -6- (6-fluoro
-1-heptyl) pyridazine, 3- (4-alkyloxyphenyl) -6- (6-furf
Luoro 1-heptyl) pyridazine, 3-alkyl-6- {4- (6-fluoro-1-hep)
Tyl) pyridazine, 3-alkyloxy-6- {4- (6-fluoro-1)
-Heptyl) pyridazine-6- (4-alkylphenyl) -3- {4- (6-furf
Luoro 1-heptyl) phenyl} pyridazine, 6- (4-alkyloxyphenyl) -3- {4-
(6-Fluoro-1-heptyl) phenyl} pyridazi
-, 2- (6-alkyl naphthalene-2-yl) -5-
(6-Fluoro-1-heptyl) pyrimidine, 2- (6-alkyloxynaphthalen-2-yl)
-5- (6-Fluoro-1-heptyl) pyrimidine, 5- (6-alkylnaphthalen-2-yl) -2-
(6-Fluoro-1-heptyl) pyrimidine, 5- (6-alkyloxynaphthalen-2-yl)
-2- (6-Fluoro-1-heptyl) pyrimidine, 2-alkyl-5- {6- (6-fluoro-1-heptyl)
Cyl) naphthalen-2-yl) pyrimidine, 2-alkyloxy-5- {6- (6-fluoro-1)
-Heptyl) naphthalene-2-yl) pyrimidine, 5-alkyl-2- {6- (6-fluoro-1-hep)
Cyl) naphthalene-1-yl} pyrimidine, 5-alkyloxy-2- {6- (6-fluoro-1)
-Heptyl) naphthalene-1-yl} pyrimidine, 7-alkyl-3- {4- (6-fluoro-1-hep)
Cyl) -phenyl} isoquinoline, 7-alkyloxy-3- {4- (6-fluoro-1)
-Heptyl) -phenyl} isoquinoline, 3- (4-alkyl-phenyl) -7- (6-fluor
Low 1-heptyl) isoquinoline, 3- (4-alkyloxy-phenyl) -7- (6-
Fluoro-1-heptyl) isoquinoline, 6-alkyl-2- {4- (6-fluoro-1-hep)
Cyl) phenyl} quinoline, 6-alkyloxy-2- {4- (6-fluoro-1)
-Heptyl) phenyl} quinoline, 2- (4-alkyl-phenyl) -6- (6-fluor
Low 1-heptyl) quinoline, 2- (4-alkyloxy-phenyl) -6- (6-
Fluoro-1-heptyl) quinoline, 2-alkyl-6- (6-fluoro-1-hepteni
) Quinoxaline, 2-alkyloxy-6- (6-fluoro-1-hep
6-alkyl-2- (6-fluoro-1-heptenyl)
Quinoxaline, 6-alkyloxy-2- (6-fluoro-1-hep)
Phenyl) quinoxaline, 3-alkyl-7- {4- (6-fluoro-1-hep)
(Cyl) phenyl} quinoxaline, 3-alkyloxy-7- {4- (6-fluoro-1)
-Heptyl) phenyl} quinoxaline, 2-alkyloxy-6- {4- (6-fluoro-1)
-Heptyl) phenyl} quinazoline, 4 "-alkyl-4- (6-fluoro-1-heptenyl)
) -P-terphenyl 4 ″ -alkyloxy-4- (6-fluoro-1-he
Ptenyl) -p-terphenyl, 4'-alkyl-4- (6-fluoro-1-heptenyl)
Ru) biphenyl, 4'-alkyloxy-4- (6-fluoro-1-he
Butenyl) biphenyl, 6-alkyl-2- {4- (6-fluoro-1-hep)
Phenyl) -phenyl} naphthalene, 6-alkyloxy-2- {4- (6-fluoro-1)
-Heptenyl) -phenyl} naphthalene, 6- (4-alkylphenyl) -2- (6-fluoro)
-1-Heptenyl) naphthalene, 6- (4-alkyloxyphenyl) -2- (6-furf
Luoro 1-heptenyl) naphthalene, 2-alkyl-6- (6-fluoro-1-heptenyl)
Ru) naphthalene, 2-alkyloxy-6- (6-fluoro-1-hep)
Tenyl) naphthalene, 5-alkyl- {4- (6-fluoro-1-heptenyl
Ru) -phenyl} pyridine, 5-alkyloxy- {4- (6-fluoro-1-he
Ptenyl) -phenyl} pyridine, 2- (4-alkylphenyl) -5- (6-fluoro)
-1-Heptenyl) pyridine, 2- (4-alkyloxyphenyl) -5- (6-furf
Luoro 1-heptenyl) pyridine, 2-alkyl-5- {4- (6-fluoro-1-hep)
Tenyl) -phenyl} pyridine, 2-alkyloxy-5- {4- (6-fluoro-1)
-Heptenyl) -phenyl} pyridine, 5- (4-alkylphenyl) -2- (6-fluoro)
-1-Heptenyl) pyridine, 5- (4-alkyloxyphenyl) -2- (6-furf
Luoro 1-heptenyl) pyridine, 5-alkyl-2- {4 '-(6-fluoro-1-)
Heptenyl) -4-biphenylyl} pyridine, 5-alkyloxy-2- {4 '-(6-fluoro-
1-heptenyl) -4-biphenylyl} pyridine, 2- (4'-alkyl-4-biphenylyl) -5-
(6-Fluoro-1-heptenyl) pyridine, 2- (4'-alkyloxy-4-biphenylyl)-
5- (6-fluoro-1-heptenyl) pyridine, 5- (4-alkylphenyl) -2- {4- (6-furf
Luoro 1-heptenyl) phenyl} pyridine, 5- (4-alkyloxyphenyl) -2- {4-
(6-Fluoro-1-heptenyl) phenyl} pyridy
・ ・ 2- (4-Alkylphenyl) -5- {4- (6-furf
Luoro 1-heptenyl) phenyl} pyridine, 2- (4-alkyloxyphenyl) -5- {4-
(6-Fluoro-1-heptenyl) phenyl} pyridy
2-alkyl-5- {6- (6-fluoro-1-hep
Tenyl) naphthalen-2-yl} pyridine, 2-alkyloxy-5- {6- (6-fluoro-1)
-Heptenyl) naphthalen-2-yl} pyridine, 6-alkyl-2- {6- (6-fluoro-1-hep)
Tenyl) naphthalen-2-yl} pyridine, 6-alkyloxy-2- {6- (6-fluoro-1)
-Heptenyl) naphthalen-2-yl} pyridine, -5- (6-alkyl-naphthalen-2-yl) -2-
(6-Fluoro-1-heptenyl) pyridine, 5- (6-alkyloxy-naphthalen-2-yl)
-2- (6-Fluoro-1-heptenyl) pyridine, 2- (6-alkyl-naphthalen-2-yl) -5-
(6-Fluoro-1-heptenyl) pyridine, 2- (6-alkyloxy-naphthalen-2-yl)
-5- (6-Fluoro-1-heptenyl) pyridine, 5-alkyl- {4- (6-fluoro-1-heptenyl)
) -Phenyl} pyrimidine, 5-alkyloxy- {4- (6-fluoro-1-h
Ptenyl) -phenyl} pyrimidine, 2- (4-alkylphenyl) -5- (6-fluoro
-1-Heptenyl) pyrimidine, 2- (4-alkyloxyphenyl) -5- (6-furf
Luoro 1-heptenyl) pyrimidine, 2-alkyl-5- {4- (6-fluoro-1-hep)
Tenyl) -phenyl} pyrimidine, 2-alkyloxy-5- {4- (6-fluoro-1)
-Heptenyl) -phenyl} pyrimidine, 5- (4-alkylphenyl) -2- (6-fluoro)
-1-Heptenyl) pyrimidine, 5- (4-alkyloxyphenyl) -2- (6-fu
Luoro 1-heptenyl) pyrimidine, 5-alkyl-2- {4 '-(6-fluoro-1-)
Heptenyl) -4-biphenylyl} pyrimidine, 5-alkyloxy-2- {4 '-(6-fluoro-
1-heptenyl) -4-biphenylyl} pyrimidine, 2- (4'-alkyl-4-biphenylyl) -5-
(6-fluoro-1-heptenyl) pyrimidine, 2- (4'-alkyloxy-4-biphenylyl)-
5- (6-fluoro-1-heptenyl) pyrimidine, 5- (4-alkylphenyl) -2- {4- (6-furf
Luoro 1-heptenyl) phenyl} pyrimidine, 5- (4-alkyloxyphenyl) -2- {4-
(6-Fluoro-1-heptenyl) phenyl} pyrimidi
・ ・ 2- (4-Alkylphenyl) -5- {4- (6-furf
Luoro 1-heptenyl) phenyl} pyrimidine, 2- (4-alkyloxyphenyl) -5- {4-
(6-Fluoro-1-heptenyl) phenyl} pyrimidi
・ ・ 5-alkyl- {4- (6-fluoro-1-hepteni
Ru) -phenyl} pyrazine, 5-alkyloxy- {4- (6-fluoro-1-he
Ptenyl) -phenyl} pyrazine, 2- (4-alkylphenyl) -5- (6-fluoro
-1-Heptenyl) pyrazine, 2- (4-alkyloxyphenyl) -5- (6-furf
Luoro 1-heptenyl) pyrazine, 5-alkyl-2- {4 '-(6-fluoro-1-)
Heptenyl) -4-biphenylyl} pyrazine, 5-alkyloxy-2- {4 '-(6-fluoro-
1-heptenyl) -4-biphenylyl} pyrazine, 2- (4'-alkyl-4-biphenylyl) -5-
(6-Fluoro-1-heptenyl) pyrazine, 2- (4'-alkyloxy-4-biphenylyl)-
5- (6-fluoro-1-heptenyl) pyrazine, 5- (4-alkylphenyl) -2- {4- (6-furf
Luoro 1-heptenyl) phenyl} pyrazine, 5- (4-alkyloxyphenyl) -2- {4-
(6-Fluoro-1-heptenyl) phenyl} pyrazy
-, 3- (4-alkylphenyl) -6- (6-fluoro)
-1-Heptenyl) pyridazine, 3- (4-alkyloxyphenyl) -6- (6-furf
Luoro 1-heptenyl) pyridazine, 3-alkyl-6- {4- (6-fluoro-1-hep)
Tenyl) pyridazine, 3-alkyloxy-6- {4- (6-fluoro-1)
-Heptenyl) pyridazine, 6- (4-alkylphenyl) -3- {4- (6-furf
Luoro 1-heptenyl) phenyl} pyridazine, 6- (4-alkyloxyphenyl) -3- {4-
(6-Fluoro-1-heptenyl) phenyl} pyridazi
-, 2- (6-alkyl naphthalene-2-yl) -5-
(6-Fluoro-1-heptenyl) pyrimidine, 2- (6-alkyloxynaphthalen-2-yl)
-5- (6-Fluoro-1-heptenyl) pyrimidine, -5- (6-alkylnaphthalen-2-yl) -2-
(6-Fluoro-1-heptenyl) pyrimidine, 5- (6-alkyloxynaphthalen-2-yl)
-2- (6-Fluoro-1-heptenyl) pyrimidine, 2-alkyl-5- {6- (6-fluoro-1-hept
(Tenyl) naphthalene-2-yl) pyrimidine, 2-alkyloxy-5- {6- (6-fluoro-1)
-Heptenyl) naphthalen-2-yl) pyrimidine, 5-alkyl-2- {6- (6-fluoro-1-hep)
(Tenyl) naphthalen-1-yl} pyrimidine, 5-alkyloxy-2- {6- (6-fluoro-1)
-Heptenyl) naphthalene-1-yl} pyrimidine, 7-alkyl-3- {4- (6-fluoro-1-hep)
Tenyl) -phenyl} isoquinoline, 7-alkyloxy-3- {4- (6-fluoro-1)
-Heptenyl) -phenyl} isoquinoline, 3- (4-alkyl-phenyl) -7- (6-fluor
Low 1-heptenyl) isoquinoline, 3- (4-alkyloxy-phenyl) -7- (6-
Fluoro-1-heptenyl) isoquinoline, 6-alkyl-2- {4- (6-fluoro-1-hept
Tenyl) phenyl} quinoline, 6-alkyloxy-2- {4- (6-fluoro-1)
-Heptenyl) phenyl} quinoline, 2- (4-alkyl-phenyl) -6- (6-fluor
Rho 1-heptenyl) quinoline, 2- (4-alkyloxy-phenyl) -6- (6-
Fluoro-1-heptenyl) quinoline, 2-alkyl-6- (6-fluoro-1-heptenyl)
) Quinoxaline, 2-alkyloxy-6- (6-fluoro-1-hep
Phenyl) quinoxaline, 6-alkyl-2- (6-fluoro-1-heptenyl)
) Quinoxaline, 6-alkyloxy-2- (6-fluoro-1-hep)
Phenyl) quinoxaline, 3-alkyl-7- {4- (6-fluoro-1-hep)
(Tenyl) phenyl} quinoxaline, 3-alkyloxy-7- {4- (6-fluoro-1)
-Heptenyl) phenyl} quinoxaline, 2-alkyloxy-6- {4- (6-fluoro-1)
-Heptenyl) phenyl} quinazoline, and the above-mentioned substituted (6-fluoro-1-heptynyl),
(6-Fluoro-1-heptyl), (6-Fluoro-1
-Heptenyl) groups are each 4-fluoro-1-pen
Tinyl, 5-fluoro-1-hexynyl, 7-fluoro
-1-octynyl, 8-fluoro-1-nonynyl, 9-
Fluoro-1-decynyl, 10-Fluoro-1-unde
Cinyl, 11-Fluoro-1 dodecynyl, 12-Flu
Olo 1-tridecynyl, 13-fluoro-1-tetra
Decynyl group, 4-fluoro-1-pentyl, 5-fluor
Low 1-hexyl, 7-Fluoro-1-octyl, 8-
Fluoro-1-nonyl, 9-fluoro-1-decyl, 1
0-Fluoro-1-undecyl, 11-Fluoro-1-
Dodecyl, 12-fluoro-1-tridecyl, 13-fu
Luoro 1-tetradecyl group, 4-fluoro-1-pen
Tenyl, 5-fluoro-1-hexenyl, 7-fluoro
-1-octenyl, 8-fluoro-1-nonenyl, 9-
Fluoro-1-decenyl, 10-Fluoro-1-unde
Cenyl, 11-fluoro-1 dodecenyl, 12-full
Olo 1-tridecenyl, 13-fluoro-1-tetra
Compounds replacing any of the decenyl groups, and further
The hydrogen at the terminal methyl of these groups was replaced by fluorine
The compound and the benzene ring in the above compound have 1 to 3
A compound which may be substituted with a fluorine atom. Also, above
The alkyl group and alkyloxy group of the compound are
Compounds replacing the alkenyl and alkenyloxy groups
Is. Where alkyl, alkoxy, alkenyl,
Lucenyloxy has 3 to 20 carbon atoms. Furthermore
The alkyl group and alkyloxy group of the above compound
Coxyalkyl ,, alkoxyalkenyl group, alkene
Luoxyalkyl, alkenyloxyalkenyl, al
Coxyalkoxy, alkenyloxyalkoxy, al
Compounds replacing the alkenyloxyalkenyloxy group
And the above-mentioned group has 3 to 20 carbon atoms.
【０００８】[0008]
【発明の効果】本発明の化合物は、それ自体で優れた物
性を有するが、Ｓc 相を呈する１種または複数の成分か
らなる組成物と混合して用いる場合に、特に強誘電性液
晶材料として優れた物性を呈する。また、本発明の化合
物は、低粘性液晶用材料、キラルドーパントとして有用
であるのみならず、農薬、医薬分野への利用も可能であ
る。本発明の方法によれば、光学活性な化合物（１）を
工業的にも有利に製造することができる。INDUSTRIAL APPLICABILITY The compound of the present invention has excellent physical properties by itself, but when it is used as a mixture with a composition comprising one or more components exhibiting a Sc phase, it is particularly useful as a ferroelectric liquid crystal material. Exhibits excellent physical properties. Further, the compound of the present invention is not only useful as a material for low-viscosity liquid crystals and a chiral dopant, but also applicable to the fields of agricultural chemicals and medicine. According to the method of the present invention, the optically active compound (1) can be industrially advantageously produced.
【０００９】[0009]
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ 撹拌装置、温度計を装着した反応器に（−）−５−デシ
ルオキシ−２−（４−（６−ヒドロキシヘプチル）フェ
ニル）ピリミジン１．０ｇとジクロロメタン４０ｍｌを
仕込み、−５０℃にてジエチルアミノ３フッ化硫黄０．
５ｇを加えて３０分撹拌する。その後反応混合物を水に
注ぎ出しトルエン１００ｍｌで抽出、有機層を水洗した
後減圧下濃縮する。得られる残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶離液：トルエンーヘキサン）にて
精製し、５−デシルオキシ−２−（４−（６−フルオロ
ヘプチル）フェニル）ピリミジン０．７ｇを得る。 液晶相系列：Ｋ ３４℃ Ｓｃ* ７４℃ ＩThe present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited thereto. Example 1 A reactor equipped with a stirrer and a thermometer was charged with 1.0 g of (-)-5-decyloxy-2- (4- (6-hydroxyheptyl) phenyl) pyrimidine and 40 ml of dichloromethane at -50 ° C. Diethylamino sulfur trifluoride 0.
Add 5 g and stir for 30 minutes. Then, the reaction mixture is poured into water, extracted with 100 ml of toluene, the organic layer is washed with water, and then concentrated under reduced pressure. The resulting residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene-hexane) to obtain 0.7 g of 5-decyloxy-2- (4- (6-fluoroheptyl) phenyl) pyrimidine. Liquid crystal phase series: K 34 ° C Sc * 74 ° C I
【００１０】実施例２ 攪拌装置、、温度計を装着した反応器に（−）−５−デ
シルオキシ−２−｛４−（４−ヒドロキシペンチル）フ
ェニル｝ピリミジン０．５ｇとジクロロメタン２０ｍｌ
を仕込み、−５０℃にてジエチルアミノ３フッ化硫黄
０．２ｇを加えて１時間撹拌する。その後反応混合物を
水に注ぎ出しトルエン５０ｍｌで抽出、有機層を水洗し
た後減圧化濃縮する。得られる残渣はシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶離液：ヘキサン−酢酸エチル）
にて精製すると、５−デシルオキシ−２−｛４−（４−
フルオロペンチル）フェニル）ピリミジン０．３ｇを得
る。 液晶相系列：Ｋ ４３℃ Ｓｃ＊ ６１℃ ＳA ７０℃ ＩExample 2 In a reactor equipped with a stirrer and a thermometer, 0.5 g of (-)-5-decyloxy-2- {4- (4-hydroxypentyl) phenyl} pyrimidine and 20 ml of dichloromethane.
Is charged, 0.2 g of diethylaminosulfur trifluoride is added at −50 ° C., and the mixture is stirred for 1 hour. Then, the reaction mixture is poured into water, extracted with 50 ml of toluene, the organic layer is washed with water, and then concentrated under reduced pressure. The obtained residue is subjected to silica gel column chromatography (eluent: hexane-ethyl acetate).
When purified with, 5-decyloxy-2- {4- (4-
0.3 g of fluoropentyl) phenyl) pyrimidine is obtained. Liquid crystal phase series: K 43 ° C Sc * 61 ° C SA 70 ° C I
【００１１】実施例３ 撹拌装置、温度計を装着した反応器に（−）−２−デシ
ルオキシフェニル−５−（６−ヒドロキシヘプチル）ピ
リミジン１．０ｇとジクロロメタン４０ｍｌを仕込み、
−５０℃にてジエチルアミノ３フッ化硫黄０．５ｇを加
えて３０分撹拌する。その後反応混合物を水に注ぎ出し
トルエン１００ｍｌで抽出、有機層を水洗した後減圧下
濃縮する。得られる残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶離液：トルエンーヘキサン）にて精製し、
２−デシルオキシフェニル−５−（６−フルオロヘプチ
ル）ピリミジン０．７ｇを得る。 透明点 ６２℃ 液晶相系列： Example 3 A reactor equipped with a stirrer and a thermometer was charged with 1.0 g of (-)-2-decyloxyphenyl-5- (6-hydroxyheptyl) pyrimidine and 40 ml of dichloromethane,
0.5 g of diethylaminosulfur trifluoride is added at −50 ° C. and stirred for 30 minutes. Then, the reaction mixture is poured into water, extracted with 100 ml of toluene, the organic layer is washed with water, and then concentrated under reduced pressure. The obtained residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene-hexane),
0.7 g of 2-decyloxyphenyl-5- (6-fluoroheptyl) pyrimidine is obtained. Clearing point 62 ° C Liquid crystal phase series:
【００１２】実施例４ 撹拌装置、温度計を装着した反応器に（−）−５−デシ
ルオキシ−２−（４−（６−ヒドロキシヘプチル）−
２，３−ジフルオロフェニル）ピリミジン１．０ｇとジ
クロロメタン４０ｍｌを仕込み、−５０℃にてジエチル
アミノ３フッ化硫黄０．５ｇを加えて３０分撹拌する。
その後反応混合物を水に注ぎ出しトルエン１００ｍｌで
抽出、有機層を水洗した後減圧下濃縮する。得られる残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ト
ルエンーヘキサン）にて精製し、５−デシルオキシ−２
−（４−（６−フルオロヘプチル）−２，３−ジフルオ
ロフェニル）ピリミジンを得る。Example 4 (-)-5-decyloxy-2- (4- (6-hydroxyheptyl)-was added to a reactor equipped with a stirrer and a thermometer.
1.0 g of 2,3-difluorophenyl) pyrimidine and 40 ml of dichloromethane are charged, 0.5 g of diethylamino sulfur trifluoride is added at -50 ° C, and the mixture is stirred for 30 minutes.
Then, the reaction mixture is poured into water, extracted with 100 ml of toluene, the organic layer is washed with water, and then concentrated under reduced pressure. The resulting residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene-hexane) to give 5-decyloxy-2.
-(4- (6-Fluoroheptyl) -2,3-difluorophenyl) pyrimidine is obtained.
【００１３】実施例５ 撹拌装置、温度計を装着した反応器に（−）−２−（４
−デシルオキシ−２，３−ジフルオロ）フェニル−５−
（６−ヒドロキシヘプチル）ピリミジン１．０ｇとジク
ロロメタン４０ｍｌを仕込み、−５０℃にてジエチルア
ミノ３フッ化硫黄０．５ｇを加えて３０分撹拌する。そ
の後反応混合物を水に注ぎ出しトルエン１００ｍｌで抽
出、有機層を水洗した後減圧化濃縮する。得られる残渣
はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：トル
エンーヘキサン）にて精製し、２−（４−デシルオキシ
−２，３−ジフルオロ）フェニル−５−（６−フルオロ
ヘプチル）ピリミジン０．７５ｇを得る。 液晶相系列： Example 5 A reactor equipped with a stirrer and a thermometer was equipped with (-)-2- (4
-Decyloxy-2,3-difluoro) phenyl-5-
1.0 g of (6-Hydroxyheptyl) pyrimidine and 40 ml of dichloromethane are charged, 0.5 g of diethylamino sulfur trifluoride is added at -50 ° C, and the mixture is stirred for 30 minutes. Then, the reaction mixture is poured into water, extracted with 100 ml of toluene, the organic layer is washed with water, and then concentrated under reduced pressure. The obtained residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene-hexane) to obtain 0.75 g of 2- (4-decyloxy-2,3-difluoro) phenyl-5- (6-fluoroheptyl) pyrimidine. . Liquid crystal phase series:
【００１４】実施例６ 撹拌装置、温度計を装着した反応器に（−）−５−デシ
ルオキシ−２−（４−（７−ヒドロキシオクチル）−２
−フルオロフェニル）ピリミジン１．０ｇとジクロロメ
タン４０ｍｌを仕込み、−４０℃にてジエチルアミノ３
フッ化硫黄０．５ｇを加えて３０分撹拌する。その後反
応混合物を水に注ぎ出しトルエン１００ｍｌで抽出、有
機層を水洗した後減圧化濃縮する。得られた残渣はシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエンー
ヘキサン）にて精製し、５−デシルオキシ−２−（４−
（７−フルオロオクチル）−２−フルオロフェニル）ピ
リミジンを得る。Example 6 (-)-5-decyloxy-2- (4- (7-hydroxyoctyl) -2 was added to a reactor equipped with a stirrer and a thermometer.
1.0 g of -fluorophenyl) pyrimidine and 40 ml of dichloromethane were charged, and diethylamino 3 was added at -40 ° C.
Add 0.5 g of sulfur fluoride and stir for 30 minutes. Then, the reaction mixture is poured into water, extracted with 100 ml of toluene, the organic layer is washed with water, and then concentrated under reduced pressure. The obtained residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene-hexane), and 5-decyloxy-2- (4-
(7-Fluorooctyl) -2-fluorophenyl) pyrimidine is obtained.
【００１５】実施例７ 撹拌装置、温度計を装着した反応器に（−）−５−デシ
ルオキシ−２−｛４−（６−ヒドロキシヘプチル）−２
−フルオロフェニル｝ピリミジン０．１ｇとジクロロメ
タン１０ｍｌを仕込み、−５０℃にてジエチルアミノ３
フッ化硫黄０．１ｇを加えて１時間撹拌する。その後反
応混合物を水に注ぎ出しトルエン５０ｍｌで抽出、有機
層を水洗した後減圧化濃縮する。得られる残渣はシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：ヘキサンー酢
酸エチル）にて精製すると、５−デシルオキシ−２−
｛４−（６−フルオロヘプチル）−２−フルオロフェニ
ル）ピリミジン０．０９ｇを得る。 液晶相系列：Ｋ ２５℃ Ｓc* ２８℃ ＳA
４２℃ ＩExample 7 (-)-5-decyloxy-2- {4- (6-hydroxyheptyl) -2 was added to a reactor equipped with a stirrer and a thermometer.
0.1 g of -fluorophenyl} pyrimidine and 10 ml of dichloromethane were charged, and diethylamino 3 was added at -50 ° C.
Add 0.1 g of sulfur fluoride and stir for 1 hour. Then, the reaction mixture is poured into water, extracted with 50 ml of toluene, the organic layer is washed with water, and then concentrated under reduced pressure. The resulting residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: hexane-ethyl acetate) to give 5-decyloxy-2-
0.09 g of {4- (6-fluoroheptyl) -2-fluorophenyl) pyrimidine is obtained. Liquid crystal phase series: K 25 ℃ Sc * 28 ℃ SA
42 ° C I
【００１６】実施例８ 撹拌装置、温度計を装着した反応器に（−）−２−（４
−デシルオキシ−２−フルオロ）フェニル−５−（５−
ヒドロキシヘキシル）ピリミジン１．０ｇとジクロロメ
タン４０ｍｌを仕込み、−５０℃にてジエチルアミノ３
フッ化硫黄０．５ｇを加えて３０分撹拌する。その後反
応混合物を水に注ぎ出しトルエン１００ｍｌで抽出、有
機層を水洗した後減圧下濃縮する。得られた残渣はシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエンー
ヘキサン）にて精製し、２−（４−デシルオキシ−２−
フルオロ）フェニル−５−（６−フルオロヘプチル）ピ
リミジンを得る。Example 8 (-)-2- (4) was added to a reactor equipped with a stirrer and a thermometer.
-Decyloxy-2-fluoro) phenyl-5- (5-
Hydroxyhexyl) pyrimidine (1.0 g) and dichloromethane (40 ml) were charged, and diethylamino 3 was added at -50 ° C.
Add 0.5 g of sulfur fluoride and stir for 30 minutes. Then, the reaction mixture is poured into water, extracted with 100 ml of toluene, the organic layer is washed with water, and then concentrated under reduced pressure. The obtained residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene-hexane) and then 2- (4-decyloxy-2-).
Fluoro) phenyl-5- (6-fluoroheptyl) pyrimidine is obtained.
【００１７】実施例９ 撹拌装置、温度計を装着した反応器に（−）−５−（１
ーノネニル）−２−（４−（６−ヒドロキシヘプチル）
フェニル）ピリミジン１．０ｇとジクロロメタン４０ｍ
ｌを仕込み、−７０℃にてジエチルアミノ３フッ化硫黄
０．５ｇを加えて６０分撹拌する。その後反応混合物を
水に注ぎ出しトルエン１００ｍｌで抽出し、有機層を水
洗した後減圧下濃縮する。得られる残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエンーヘキサ
ン）にて精製し、５−（１−ノネニル）−２−（４−
（６−フルオロヘプチル）フェニル）ピリミジンを得
る。Example 9 A reactor equipped with a stirrer and a thermometer was equipped with (-)-5- (1
-Nonenyl) -2- (4- (6-hydroxyheptyl))
Phenyl) pyrimidine 1.0 g and dichloromethane 40 m
1 was charged, 0.5 g of diethylaminosulfur trifluoride was added at -70 ° C, and the mixture was stirred for 60 minutes. Then, the reaction mixture is poured into water, extracted with 100 ml of toluene, the organic layer is washed with water and then concentrated under reduced pressure. The obtained residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene-hexane) to give 5- (1-nonenyl) -2- (4-
(6-Fluoroheptyl) phenyl) pyrimidine is obtained.
【００１８】実施例１０ 撹拌装置、温度計を装着した反応器に（−）−２−（４
−（１−ノネニル）フェニル）−５−（６−ヒドロキシ
ヘプチル）ピリミジン１．０ｇとジクロロメタン４０ｍ
ｌを仕込み、−７０℃にてジエチルアミノ３フッ化硫黄
０．５ｇを加えて６０分撹拌する。その後反応混合物を
水に注ぎ出しトルエン１００ｍｌで抽出し、有機層を水
洗した後減圧下濃縮する。得られる残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（溶離液：トルエンーヘキサ
ン）にて精製し、２−（４−（１−ノネニル）フェニ
ル）−５−（６−フルオロヘプチル）ピリミジンを得
る。Example 10 In a reactor equipped with a stirrer and a thermometer, (-)-2- (4
1.0 g of-(1-nonenyl) phenyl) -5- (6-hydroxyheptyl) pyrimidine and 40 m of dichloromethane
1 was charged, 0.5 g of diethylaminosulfur trifluoride was added at -70 ° C, and the mixture was stirred for 60 minutes. Then, the reaction mixture is poured into water, extracted with 100 ml of toluene, the organic layer is washed with water and then concentrated under reduced pressure. The obtained residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene-hexane) to give 2- (4- (1-nonenyl) phenyl) -5- (6-fluoroheptyl) pyrimidine.
【００１９】実施例１１ 撹拌装置、温度計を装着した反応器に（−）−５−（１
−ノネニル）−２−（４−（６−ヒドロキシヘプチル）
−２，３−ジフルオロフェニル）ピリミジン１．０ｇと
ジクロロメタン４０ｍｌを仕込み、−７０℃にてジエチ
ルアミノ３フッ化硫黄０．５ｇを加えて３０分撹拌す
る。その後反応混合物を水に注ぎ出しトルエン１００ｍ
ｌで抽出し、有機層を水洗した後減圧下濃縮する。得ら
れる残渣はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離
液：トルエンーヘキサン）にて精製し、５−（１−ノネ
ニル）−２−（４−（６−フルオロヘプチル）−２，３
−ジフルオロフェニル）ピリミジンを得る。Example 11 A reactor equipped with a stirrer and a thermometer was equipped with (-)-5- (1
-Nonenyl) -2- (4- (6-hydroxyheptyl)
1.0 g of −2,3-difluorophenyl) pyrimidine and 40 ml of dichloromethane are charged, 0.5 g of diethylaminosulfur trifluoride is added at −70 ° C., and the mixture is stirred for 30 minutes. After that, the reaction mixture was poured into water and toluene 100 m
The organic layer is washed with water and then concentrated under reduced pressure. The obtained residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene-hexane) to give 5- (1-nonenyl) -2- (4- (6-fluoroheptyl) -2,3.
-Difluorophenyl) pyrimidine is obtained.
【００２０】実施例１２ 撹拌装置、温度計を装着した反応器に（−）−２−（４
−（１−ノネニル）−２，３−ジフルオロ）フェニル−
５−（６−ヒドロキシヘプチル）ピリミジン１．０ｇと
ジクロロメタン４０ｍｌを仕込み、−５０℃にてジエチ
ルアミノ３フッ化硫黄０．５ｇを加えて６０分撹拌す
る。その後反応混合物を水に注ぎ出しトルエン１００ｍ
ｌで抽出、有機層を水洗した後減圧下濃縮した。得られ
る残渣はシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶離
液：トルエンーヘキサン）にて精製し、２−（４−（１
−ノネニル）−２，３−ジフルオロ）フェニル−５−
（６−フルオロヘプチル）ピリミジンを得る。Example 12 (−)-2- (4) was added to a reactor equipped with a stirrer and a thermometer.
-(1-nonenyl) -2,3-difluoro) phenyl-
1.0 g of 5- (6-hydroxyheptyl) pyrimidine and 40 ml of dichloromethane are charged, 0.5 g of diethylamino sulfur trifluoride is added at -50 ° C, and the mixture is stirred for 60 minutes. After that, the reaction mixture was poured into water and toluene 100 m
The organic layer was washed with water and then concentrated under reduced pressure. The obtained residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene-hexane), and 2- (4- (1
-Nonenyl) -2,3-difluoro) phenyl-5-
(6-Fluoroheptyl) pyrimidine is obtained.
【００２１】実施例１３〜８０ 実施例１における原料アルコール誘導体、フッ素化剤及
び反応条件を表−１〜表−１２に示すそれぞれに変更す
る以外は実施例１に準じて反応、後処理を行って対応す
る目的化合物を得る。Examples 13 to 80 Reactions and post-treatments were carried out according to Example 1 except that the raw material alcohol derivative, the fluorinating agent and the reaction conditions in Example 1 were changed to those shown in Table-1 to Table-12. To obtain the corresponding target compound.
【００２２】参考例１ 撹拌装置、温度計を装着した反応器に、５ーデシルオキ
シー２ー（４ーブロモーフェニル）ーピリミジン２５
ｇ、光学活性な６ーヒドロキシー１ーヘプチン８．５８
ｇ、ジクロロビス（トリフェニルフォスフィン）パラジ
ウム０．１ｇ、ヨウ化銅０．１ｇ，トリフェニルフォス
フィン０．５２ｇおよびトリエチルアミン２００ｍｌを
仕込み、９０℃まで昇温し、１０時間反応する。その後
トリエチルアミンを減圧留去した後、トルエン、１０％
塩酸を加え抽出、有機層を水洗した後減圧下濃縮する。
得られる残渣は、シリカゲルクロマトグラフィー（溶離
液：ヘキサン−酢酸エチル）にて精製すると、（−）−
５ーデシルオキシー２ー｛４ー（６ーヒドロキシヘプチ
ニル）フェニル｝ピリミジン２３．４ｇを得る。［α］
D 20＝−３．３゜（Ｃ＝１．０３５，ＣＨＣｌ3 ）Reference Example 1 5-decyloxy-2- (4-bromo-phenyl) -pyrimidine 25 was placed in a reactor equipped with a stirrer and a thermometer.
g, optically active 6-hydroxy-1-heptin 8.58
g, 0.1 g of dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, 0.1 g of copper iodide, 0.52 g of triphenylphosphine and 200 ml of triethylamine are charged, and the temperature is raised to 90 ° C. and the reaction is performed for 10 hours. After that, triethylamine was distilled off under reduced pressure, and then toluene was added to 10%.
Hydrochloric acid is added for extraction, the organic layer is washed with water and then concentrated under reduced pressure.
The resulting residue is purified by silica gel chromatography (eluent: hexane-ethyl acetate) to give (-)-
23.4 g of 5-decyloxy-2- {4- (6-hydroxyheptynyl) phenyl} pyrimidine are obtained. [Α]
D 20 = −3.3 ° (C = 1.035, CHCl 3 ).
【００２３】参考例２ 撹拌装置、温度計を装着した反応器に、５ーデシルオキ
シー２ー（４ーブロモーフェニル）ーピリミジン１３．
９８ｇ，乾燥したＴＨＦ３０ｍｌ、テトラキス（トリフ
ェニルフォスフィン）パラジウム０．１１ｇ、水酸化ナ
トリウム１．２ｇを仕込んだ後、その中に光学活性な６
ーヒドロキシー１−ヘプチンとカテコールボランの反応
混合物５ｇを１２ｍｌのＴＨＦに溶かした溶液を滴下し
て加え、その後還流温度まで加熱する。４時間反応した
後、室温まで冷やし、トルエン、水を加えて抽出する。
有機層を水洗した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、
減圧下濃縮する。得られる残渣は、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶離液：トルエンー酢酸エチル）に
て精製すると、（−）−５ーデシルオキシー２ー｛４ー
（６ーヒドロキシヘプテニル）フェニル｝ピリミジン
７．９９ｇを得る。Reference Example 2 5-decyloxy-2- (4-bromo-phenyl) -pyrimidine was added to a reactor equipped with a stirrer and a thermometer.
98 g, dry THF 30 ml, tetrakis (triphenylphosphine) palladium 0.11 g and sodium hydroxide 1.2 g were charged, and then the optically active 6
A solution of 5 g of the reaction mixture of 1-hydroxy-1-heptin and catechol borane in 12 ml of THF is added dropwise and then heated to reflux temperature. After reacting for 4 hours, the mixture is cooled to room temperature and extracted by adding toluene and water.
After washing the organic layer with water, dried over anhydrous magnesium sulfate,
Concentrate under reduced pressure. The obtained residue is purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene-ethyl acetate) to obtain (-)-5-decyloxy-2- {4- (6-hydroxyheptenyl) phenyl} pyrimidine 7.99 g.
【００２４】参考例３ 撹拌装置、温度計を装着した反応器に、（−）−５ーデ
シルオキシー２ー｛４ー（６ーヒドロキシヘプチニル）
フェニル｝ピリミジン４．０ｇ、５％Ｐｄ／Ｃ０．５
ｇ，ＴＨＦ５０ｍｌを仕込んだ後、常圧で水素置換し、
室温で１７時間反応させる。触媒を濾過して除いた後、
減圧下濃縮する。得られる残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶離液：トルエンー酢酸エチル）にて
精製すると、（−）−５ーデシルオキシー２ー｛４ー
（６ーヒドロキシヘプチル）フェニル｝ピリミジン４．
１１ｇを得る。 ［α］D 20＝−２．８゜（Ｃ＝１．０５５，ＣＨＣ
ｌ3 ）Reference Example 3 A reactor equipped with a stirrer and a thermometer was charged with (-)-5-decyloxy-2- {4- (6-hydroxyheptinyl).
Phenyl} pyrimidine 4.0 g, 5% Pd / C0.5
g, 50 ml of THF was charged, and then the atmosphere was replaced with hydrogen,
Allow to react for 17 hours at room temperature. After filtering off the catalyst,
Concentrate under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (eluent: toluene-ethyl acetate) to obtain (-)-5-decyloxy-2- {4- (6-hydroxyheptyl) phenyl} pyrimidine 4.
11 g are obtained. [Α] D 20 = −2.8 ° (C = 1.055, CHC
l 3 )
【００２５】参考例４ 撹拌装置、温度計を装着した反応器に、２ー（４ーブロ
モフェニル）ー５ーベンジルオキシピリミジン、６ーテ
トラヒドロピラニルオキシー１ーヘプチン、ジクロロビ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ヨウ化銅，
トリフェニルフォスフィンおよびトリエチルアミンを仕
込み、９０℃まで昇温して８時間反応した後、室温まで
冷却し、トルエン抽出、水洗の後、減圧濃縮する。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製する
ことにより、５ーベンジルオキシー２ー｛４ー（６ーテ
トラヒドロピラニルオキシー１ーヘプチニル）フェニ
ル｝ーピリミジンを得る。Reference Example 4 In a reactor equipped with a stirrer and a thermometer, 2- (4-bromophenyl) -5-benzyloxypyrimidine, 6-tetrahydropyranyloxy-1-heptine, dichlorobis (triphenylphosphine) palladium, iodide copper,
Triphenylphosphine and triethylamine are charged, the temperature is raised to 90 ° C. and the reaction is carried out for 8 hours, then cooled to room temperature, extracted with toluene, washed with water, and concentrated under reduced pressure. The residue is purified by silica gel column chromatography to obtain 5-benzyloxy-2- {4- (6-tetrahydropyranyloxy-1-heptinyl) phenyl} -pyrimidine.
【００２６】撹拌装置を装着した反応器に、上で得られ
る５ーベンジルオキシー２ー｛４ー（６ーテトラヒドロ
ピラニルオキシー１ーヘプチニル）フェニル｝ーピリミ
ジン、５％Ｐｄ／Ｃ−ＴＨＦを仕込み、常圧で水素置換
した後、１０時間室温で反応させる。触媒を濾過して除
いた後、減圧下濃縮し、得られる残渣をシリカゲルクロ
マトグラフィーで精製することにより、５ーヒドロキシ
ー２ー｛４ー（６ーテトラヒドロピラニルオキシー１ー
ヘプチル）フェニル｝ーピリミジンを得る。A reactor equipped with a stirrer was charged with the 5-benzyloxy-2- {4- (6-tetrahydropyranyloxy-1-heptinyl) phenyl} -pyrimidine obtained above and 5% Pd / C-THF, and After replacing with hydrogen by pressure, the mixture is reacted at room temperature for 10 hours. After removing the catalyst by filtration, the mixture was concentrated under reduced pressure, and the resulting residue was purified by silica gel chromatography to obtain 5-hydroxy-2- {4- (6-tetrahydropyranyloxy-1-heptyl) phenyl} -pyrimidine.
【００２７】撹拌装置、温度計を装着した反応器に、上
で得られる５ーヒドロキシー２ー｛４ー（６ーテトラヒ
ドロピラニルオキシー１ーヘプチル）フェニル｝ーピリ
ミジン、ピリジン、ジクロロメタン、触媒量の４ーピロ
リジノピリジンを入れた後、０℃まで冷却し、そこへ無
水トリフルオロメタンスルホン酸を滴下する。０℃で２
時間反応させた後、氷水中に注加し、有機層について、
数回水洗する。有機層を減圧濃縮した後、得られる残渣
をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによ
り、５ートリフルオロメチルスルホキシルー２ー｛４ー
（６ーテトラヒドロピラニルオキシー１ーヘプチル）フ
ェニル｝ーピリミジンを得る。In a reactor equipped with a stirrer and a thermometer, 5-hydroxy-2- {4- (6-tetrahydropyranyloxy-1-heptyl) phenyl} -pyrimidine obtained above, pyridine, dichloromethane and a catalytic amount of 4-pyrrolidone were obtained. After adding dinopyridine, it is cooled to 0 ° C., and trifluoromethanesulfonic anhydride is added dropwise thereto. 2 at 0 ° C
After reacting for a time, it was poured into ice water, and the organic layer was
Wash with water several times. The organic layer is concentrated under reduced pressure, and the resulting residue is purified by silica gel chromatography to give 5-trifluoromethylsulfoxylu 2- {4- (6-tetrahydropyranyloxy-1-heptyl) phenyl} -pyrimidine.
【００２８】撹拌装置、温度計を装着した反応器に、上
で得られる５ートリフルオロメチルスルホキシルー２ー
｛４ー（６ーテトラヒドロピラニルオキシー１ーヘプチ
ル）フェニル｝ーピリミジン、１−Ｅ−ノネニルボロン
酸、炭酸ナトリウム、テトラキストリフェニルホスフィ
ンパラジウム、エタノール、トルエン、水を仕込み、還
流温度まで加熱する。還流温度で５時間反応させた後、
室温まで冷却、有機層を５％水酸化ナトリウム水で洗浄
後、水洗を行う。有機層を減圧濃縮した後、得られる残
渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製することによ
り、５ーノネニルー２ー｛４ー（６ーテトラヒドロピラ
ニルオキシー１ーヘプチル）フェニル｝ーピリミジンを
得る。In a reactor equipped with a stirrer and a thermometer, 5-trifluoromethylsulfoxylu 2- {4- (6-tetrahydropyranyloxy-1-heptyl) phenyl} -pyrimidine obtained above, 1-E- Charge nonenylboronic acid, sodium carbonate, tetrakistriphenylphosphine palladium, ethanol, toluene, and water, and heat to reflux temperature. After reacting at reflux temperature for 5 hours,
After cooling to room temperature, the organic layer is washed with 5% aqueous sodium hydroxide and then washed with water. The organic layer is concentrated under reduced pressure, and the resulting residue is purified by silica gel chromatography to give 5-nonenyl-2- {4- (6-tetrahydropyranyloxy-1-heptyl) phenyl} -pyrimidine.
【００２９】撹拌装置、温度計を装着した反応器に、上
で得られる５ーノネニルー２ー｛４ー（６ーテトラヒド
ロピラニルオキシー１ーヘプチル）フェニル｝ーピリミ
ジン、ｐ−トルエンスルホン酸、メタノールを加え、室
温で２時間反応させた後、トルエンで抽出、水洗、減圧
濃縮後、得られる残渣をシリカゲルクロマトグラフィー
で精製することにより、５ーノネニルー２ー｛４ー（６
ーヒドロキシー１ーヘプチル）フェニル｝ーピリミジン
を得る。In a reactor equipped with a stirrer and a thermometer, 5-nonenyl-2- {4- (6-tetrahydropyranyloxy-1-heptyl) phenyl} -pyrimidine, p-toluenesulfonic acid and methanol obtained above were added, After reacting at room temperature for 2 hours, extraction with toluene, washing with water, concentration under reduced pressure, and purification of the resulting residue by silica gel chromatography gave 5-nonenyl-2- {4- (6
-Hydroxy-1-heptyl) phenyl} -pyrimidine is obtained.
【００３０】〔液晶性の測定〕実施例１で得た化合物を
ガラス基板上に透明電極とポリイミド配向膜を塗布した
２枚のガラス基板間にスペーサーを用いてギャップが２
μｍになるように挟持し、この２枚のガラス基板のそれ
ぞれの外側に偏光面が９０°回転した状態で２枚の偏光
板を設置し液晶素子を作製する。この際、光の入射側の
偏光軸はポリイミド配向膜のラビング方向に一致するよ
うに設置する。この液晶素子を使って±２０Ｖの電圧印
加によって、光学的応答を検知して応答速度を測定す
る。応答速度は、４０℃で１０μｓ、６０℃で８μｓで
ある。[Measurement of liquid crystallinity] The compound obtained in Example 1 was used to form a transparent electrode and a polyimide alignment film on two glass substrates.
It is sandwiched so as to have a thickness of μm, and two polarizing plates are installed on the outer sides of the two glass substrates with their polarization planes rotated by 90 ° to produce a liquid crystal element. At this time, the polarization axis on the light incident side is set so as to match the rubbing direction of the polyimide alignment film. By applying a voltage of ± 20 V using this liquid crystal element, the optical response is detected and the response speed is measured. The response speed is 10 μs at 40 ° C. and 8 μs at 60 ° C.
【００３１】[0031]
【表１】 [Table 1]
【表２】 [Table 2]
【表３】 [Table 3]
【表４】 [Table 4]
【表５】 [Table 5]
【表６】 [Table 6]
【表７】 [Table 7]
【表８】 [Table 8]
【表９】 [Table 9]
【表１０】 [Table 10]
【表１１】 [Table 11]
【表１２】 [Table 12]
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 25/22 25/24 41/22 43/225 Ｄ 7419−4Ｈ Ｚ 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 213/26 213/30 215/14 215/20 217/14 237/08 237/14 239/26 239/34 239/80 241/12 241/18 241/44 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ // Ｃ０９Ｋ 19/12 9279−4Ｈ 19/32 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ Ｃ０７Ｍ 7:00 (72)発明者 南井 正好 大阪府高槻市塚原２丁目10番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 関根 千津 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内 (72)発明者 遠藤 恭子 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内 (72)発明者 藤沢 幸一 茨城県つくば市北原６ 住友化学工業株式 会社内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI Technical display location C07C 25/22 25/24 41/22 43/225 D 7419-4H Z 7419-4H C07D 213/26 213/30 215/14 215/20 217/14 237/08 237/14 239/26 239/34 239/80 241/12 241/18 241/44 G02F 1/13 500 // C09K 19/12 9279-4H 19/32 9279-4H 19/34 9279-4H C07M 7:00 (72) Inventor Masayoshi Minai 2-10-1 Tsukahara, Takatsuki City, Osaka Prefecture Sumitomo Chemical Co., Ltd. (72) Inventor Sekine Chizu Ibaraki Prefecture 6 Kitahara, Tsukuba-shi Sumitomo Chemical Co., Ltd. (72) Kyoko Endo, 6 Kitahara, Tsukuba-shi, Ibaraki Prefecture Sumitomo Chemical Co., Ltd. (72) Inventor, Koichi Fujisawa 6 Kitahara, Tsukuba-shi Ibaraki Company
Claims (13)
のアルキル基、炭素数３〜２０の飽和もしくは不飽和の
アルコキシアルキル基を示す。Ａ1 、Ａ2 、Ａ3は、そ
れぞれ を示し，Ａ1 が縮合環であるとき、p+q は０または１で
あり、かつＡ2 、Ａ3 は単環である。Ａ1 が単環である
とき、p+q は１または２であり、p+q が２のときＡ2 、
Ａ3 はいずれも単環である。Ｘは−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−
ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｗはフッ素原子
または水素原子を示し、ｎは１〜１０の整数であり、
ｍ、ｐおよびｑはそれぞれ０または１を示し、ｕおよび
ｗはそれぞれ０〜３の整数を示し、＊印は不斉炭素原子
を示す。）で示される化合物。1. A general formula (1) (In the formula, R1 represents a saturated or unsaturated alkyl group having 3 to 20 carbon atoms or a saturated or unsaturated alkoxyalkyl group having 3 to 20 carbon atoms. A1, A2 and A3 are respectively When A1 is a condensed ring, p + q is 0 or 1, and A2 and A3 are monocycles. When A1 is a monocycle, p + q is 1 or 2, and when p + q is 2, A2,
All A3 are monocyclic. X is --CH2 CH2-,-
CH = CH- or -C≡C- is shown, W is a fluorine atom or a hydrogen atom, n is an integer of 1 to 10,
m, p and q each represent 0 or 1, u and w each represent an integer of 0 to 3, and the * mark represents an asymmetric carbon atom. ) The compound shown by these.
アルケニル基である請求項１記載の化合物。3. The compound according to claim 1, wherein R1 is an alkyl group or an alkenyl group having 3 to 20 carbon atoms.
ル基、アルケニルオキシアルキル基、アルコキシアルケ
ニル基またはアルケニルオキシアルケニル基である請求
項１記載の化合物。4. The compound according to claim 1, wherein R1 is an alkoxyalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, an alkenyloxyalkyl group, an alkoxyalkenyl group or an alkenyloxyalkenyl group.
の化合物。5. The compound according to claim 3, wherein p is 1 and q is 0.
−である請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。6. W is a hydrogen atom and X is --CH2 CH2.
-The compound according to any one of claims 1 to 5, which is-.
−であり、 である請求項１〜５のいずれか１項に記載の化合物。7. W is a hydrogen atom and X is --CH2 CH2.
−, The compound according to any one of claims 1 to 5, which is
−であり、 である請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。8. W is a hydrogen atom and X is --CH2 CH2.
−, The compound according to any one of claims 1 to 6, which is:
を表わす。）で示される化合物。9. General formula (In the formula, R 1, m n u, and * have the same meanings as described above.)
を表わす。）で示される化合物。10. General formula (In the formula, R 1, m n u, and * have the same meanings as described above.)
およびｑは、前記と同じ意味を表わす。）で示されるア
ルコール誘導体を、フッ素化剤を用いてフッ素化するこ
とを特徴とする前記一般式（１）で示される化合物の製
造法。11. General formula (2) (In the formula, R1, A1, A2, A3, X, W, m, n, p
And q have the same meanings as described above. ) Fluorinating the alcohol derivative represented by the formula (1) with a fluorinating agent, the method for producing the compound represented by the general formula (1).
なくとも１種類配合成分として含有することを特徴とす
る液晶組成物。12. A liquid crystal composition comprising at least one compound represented by the general formula (1) as a blending component.
なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成物から
なる液晶素子。13. A liquid crystal device comprising a liquid crystal composition containing at least one compound represented by the general formula (1) as a compounding component.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022795A JPH07267885A (en) | 1994-02-14 | 1995-02-08 | Compound having fluorine atom, its production and use |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-17413 | 1994-02-14 | ||
| JP1741394 | 1994-02-14 | ||
| JP2022795A JPH07267885A (en) | 1994-02-14 | 1995-02-08 | Compound having fluorine atom, its production and use |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07267885A true JPH07267885A (en) | 1995-10-17 |
Family
ID=26353915
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2022795A Withdrawn JPH07267885A (en) | 1994-02-14 | 1995-02-08 | Compound having fluorine atom, its production and use |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07267885A (en) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998032722A1 (en) * | 1997-01-29 | 1998-07-30 | Chisso Corporation | Liquid-crystal compounds having fluorinated alkyl groups, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element |
| WO1999021815A1 (en) * | 1997-10-24 | 1999-05-06 | Chisso Corporation | 2,3-difluorophenyl derivatives having negative value of permittivity anisotropy, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element |
| JP2001316670A (en) * | 2000-05-02 | 2001-11-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | Liquid crystal composition |
| JP2002249778A (en) * | 2001-02-23 | 2002-09-06 | Mitsui Chemicals Inc | Pyridine compound, liquid crystal composition and liquid crystal element |
| JP2006342104A (en) * | 2005-06-09 | 2006-12-21 | Adeka Corp | New compound and liquid crystal composition |
| JP2017222588A (en) * | 2016-06-14 | 2017-12-21 | Dic株式会社 | Production method of liquid crystal compound and the compound |
-
1995
- 1995-02-08 JP JP2022795A patent/JPH07267885A/en not_active Withdrawn
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| WO1999021815A1 (en) * | 1997-10-24 | 1999-05-06 | Chisso Corporation | 2,3-difluorophenyl derivatives having negative value of permittivity anisotropy, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element |
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