JPH08502968A - 電子数の多い化学発光性アリール置換1,2−ジオキセタン - Google Patents
電子数の多い化学発光性アリール置換1,2−ジオキセタンInfo
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Abstract
Description
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1. 式(I): [式中、Arは、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10アルキ ルチオ、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アルキルアミノ、ジ−(C1〜C1 0 アルキル)アミノ、アリール−C1〜C10アルキル及びハロゲンの中から独立し て選択した1〜4個の基で置換されたアリール基であり、OXは活性化剤による Xの除去がアリールオキシド中間体の形成につながる化学的置換活性基であり、 R1は、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、ハロゲン及びハロ−C1〜C10 アルキルの中から独立して選択した1〜10個の基で任意に置換された炭素原 子数6〜30の多環式アルキレンであり、、R2はC1〜C10アルキル、ハロ−C1 〜C10アルキル、C1〜C10アリールアルキル、カルボキシ−C1〜C10アルキ ル、ヒドロキシ−C1〜C10ア ルキル、アルデヒド−C1〜C10アルキル、アミノ−C1〜C10アルキル及びチオ ール−C1〜C10アルキルの中から独立して選択される] で示される化学発光性化合物。 2. R1が、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、ハロ−C1〜C10アル キル及びハロゲンの中から独立して選択した1〜10個の基で任意に置換された アダマンチル又はビシクロ[2.2.1]ヘプチルの中から独立して選択され、 又はR1がR2と一緒になって下記の式: [式中、R4は水素、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、ハロ−C1〜C10 アルキル及びハロゲンの中から独立して選択した0〜9個の基であり、nは1 〜3である] を形成する、請求項1に記載の化合物。 3. Arがフェニルである請求項1に記載の化合物。 4. Arがフェニルである請求項2に記載の化合物。 5. 式(II): [式中、R1は、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、ハロゲン及びハロ −C1〜C10アルキルの中から独立して選択した1〜10個の基で任意に置換さ れたアダマンチル又はビシクロ[2.2.1]ヘプチルであり、R2はC1〜C10 アルキル、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アリールアルキル、カルボキシ −C1〜C10アルキル、ヒドロキシ−C1〜C10アルキル、アルデヒド−C1〜C1 0 アルキル、アミノ−C1〜C10アルキル及びチオール−C1〜C10アルキルの中 から独立して選択され、R3はC1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜 C10アルキルチオ、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アルキルアミノ、ジ− (C1〜C10アルキル)アミノ、アリール−C1〜C10アルキル又はハロゲンであ り、OXは活性化剤によるXの除去がアリールオキシド中間体の形成につながる 化学的置換 活性基である] で示される化学発光性化合物。 6. R1がR2と一緒になって下記の式: [式中、R4は水素、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、ハロ−C1〜C10 アルキル及びハロゲンの中から独立して選択した0〜9個の基であり、nは1 〜3である] 形成する請求項5に記載の化合物。 7. R3がメチル又はメトキシである請求項5に記載の化合物。 8. 4−(3−tert−ブチルジメチルシリルオキシ−4−メトキシフェニ ル)−4−メトキシスピロ[1,2−ジオキセタン−3,2’−アダマンタン] ;4−(3−ホスフェート−4−メトキシフェニル)−4−メトキシスピロ[1 ,2−ジオキセタン−3,2’−アダマンタン],テトラ−エチルアンモニウム 塩;及び4−(3−tert −ブチルジメチルシリルオキシ−4−メトキシフェニル)−4−(ヒドロキシ) ブチルオキシスピロ[1,2−ジオキセタン−3,2’−アダマンタン]の中か ら選択される請求項5に記載の化合物。 9. 4−(3−tert−ブチルジメチルシリルオキシ−4−メチルフェニル )−4−メトキシスピロ{1,2−ジオキセタン−3,2’−(1’,7’,7 ’−トリメチルビシクロ[2.2.1]ヘプタン)};4−(3−tert−ブ チルジメチルシリルオキシ−4−メトキシフェニル)−4−メトキシスピロ{1 ,2−ジオキセタン−3,2’−(1’,7’,7’−トリメチルビシクロ[2 .2.1]ヘプタン)};4−(3−tert−ブチルジメチルシリルオキシ− 4−メトキシフェニル)−4−(4−ヒドロキシブチルオキシ)スピロ{1,2 −ジオキセタン−3,2’−(1’,7’,7’−トリメチルビシクロ[2.2 .1]ヘプタン)};及び4−(3−tert−ブチルジメチルシリルオキシ− 4−メトキシ)フェニルスピロ)−{4,1’−(エポキシメタノ)−1,2− ジオキセタン−3,2’−(7’,7’−ジメチルビシクロ[2.2.1]ヘプ タン)}の中から選択される請求項5に記載の化 合物。 10. 式(III): [式中、R2はC1〜C10アルキル、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アリー ルアルキル、カルボキシ−C1〜C10アルキル、ヒドロキシ−C1〜C10アルキル 、アルデヒド−C1〜C10アルキル、アミノ−C1〜C10アルキル及びチオール− C1〜C10アルキルの中から独立して選択され、R4は水素、C1〜C10アルキル 、C1〜C10アルコキシ、ハロ−C1〜C10アルキル及びハロゲンの中から独立し て選択され、R5は水素、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10 アルキルチオ、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アルキルアミノ、C1〜C1 0 ジアルキルアミノ及びアリールC1〜C10アルキルの中から独立して選択した1 〜4個の基であり、OXは活性化剤によるXの除 去がアリールオキシド中間体の形成につながる化学的置換活性基である] で示される化学発光性化合物。 11. ビシクロ[2.2.1]ヘプチルがR2と一緒になって下記の式: [式中、R4は水素、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、ハロ−C1〜C10 アルキル及びハロゲンの中から独立して選択した0〜9個の基であり、nは1 〜3である] を形成する請求項10に記載の化合物。 12. 式(I): [式中、Arは、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキ シ、C1〜C10アルキルチオ、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アルキルア ミノ、ジ−(C1〜C10アルキル)アミノ、アリール−C1〜C10アルキル及びハ ロゲンの中から独立して選択した1〜4個の基で置換されたアリール基であり、 OXは活性化剤によるXの除去がアリールオキシド中間体の形成につながる化学 的置換活性基であり、R1は、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、ハロ ゲン及びハロ−C1〜C10アルキルの中から独立して選択した1〜10個の基で 任意に置換された炭素原子数6〜30の多環式アルキレンであり、、R2はC1〜 C10アルキル、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アリールアルキル、カルボ キシ−C1〜C10アルキル、ヒドロキシ−C1〜C10アルキル、アルデヒド−C1 〜C10アルキル、アミノ−C1〜C10アルキル及びチオール−C1〜C10アルキル の中から独立して選択される] で示される化学発光性化合物に結合した分析物特異的結合員からなる指示試薬。 13. 式(III): [式中、R2はC1〜C10アルキル、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アリー ルアルキル、カルボキシ−C1〜C10アルキル、ヒドロキシ−C1〜C10アルキル 、アルデヒド−C1〜C10アルキル、アミノ−C1〜C10アルキル及びチオール− C1〜C10アルキルの中から独立して選択され、R4は水素、C1〜C10アルキル 、C1〜C10アルコキシ、ハロ−C1〜C10アルキル及びハロゲンの中から独立し て選択され、R5は水素、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10 アルキルチオ、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アルキルアミノ、C1〜C1 0 ジアルキルアミノ及びアリールC1〜C10アルキルの中から独立して選択した1 〜4個の基であり、OXは活性化剤によるXの除去がアリールオキシド中間体の 形成につながる化学的置換 活性基である] で示される化学発光性化合物に結合した分析物特異的結合員からなる指示試薬。 14. 検査試料中に存在し得る分析物の存在を決定するための方法であって、 (a)前記分析物に特異的に結合し測定可能な信号を発生することができる指示 試薬であって、式(I): [式中、Arは、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10アルキ ルチオ、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アルキルアミノ、ジ−(C1〜C1 0アルキル)アミノ、アリール−C1〜C10アルキル及びハロゲンの中から独立し て選択した1〜4個の基で置換されたアリール基であり、OXは活性化剤による Xの除去がアリールオキシド中間体の形成につながる化学的置換活性基であり、 R1は、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、ハロゲン 及びハロ−C1〜C10アルキルの中から独立して選択した1〜10個の基で任意 に置換された炭素原子数6〜30の多環式アルキレンであり、R2はC1〜C10ア ルキル、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アリールアルキル、カルボキシ− C1〜C10アルキル、ヒドロキシ−C1〜C10アルキル、アルデヒド−C1〜C10 アルキル、アミノ−C1〜C10アルキル及びチオール−C1〜C10アルキルの中か ら独立して選択される] で示される化学発光性化合物に結合した分析物特異的結合員からなる指示試薬に 検査試料を接触させ、 (b)前記指示試薬から発生した信号を検査試料中の分析物の存在を示すものと して検出することからなる前記方法。 15. ステップ(a)の前に、分析物特異的結合員が結合した固相に検査試料 を接触させる請求項14に記載の方法。 16. 前記固相を、磁性ビーズ、非磁性ビーズ、反応トレーのウェル、微粒子 、ナイロンストリップ及びニトロセルロースストリップの中から選択する請求項 15に記載の方法。 17. 発生する信号が検査試料中の分析物の量に比例す る請求項14に記載の方法。 18. 前記指示試薬の前記分析物特異的結合員を、抗原、抗体、ハプテン、ポ リヌクレオチド、炭水化物及び低分子量分析物の中から選択する請求項14に記 載の方法。 19. 検査試料中に存在し得る分析物の存在を決定するための方法であって、 (a)検査試料を、前記分析物に特異的に結合し測定可能な信号を発生すること ができる指示試薬であって、式(III): [式中、R2はC1〜C10アルキル、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アリー ルアルキル、カルボキシ−C1〜C10アルキル、ヒドロキシ−C1〜C10アルキル 、アルデヒド−C1〜C10アルキル、アミノ−C1〜C10アルキル及び チオール−C1〜C10アルキルの中から独立して選択され、R4は水素、C1〜C1 0 アルキル、C1〜C10アルコキシ、ハロ−C1〜C10アルキル及びハロゲンの中 から独立して選択され、R5は水素、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ 、C1〜C10アルキルチオ、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アルキルアミ ノ、C1〜C10ジアルキルアミノ及びアリールC1〜C10アルキルの中から独立し て選択した1〜4個の基であり、OXは活性化剤によるXの除去がアリールオキ シド中間体の形成につながる化学的置換活性基である] で示される化学発光性化合物に結合した分析物特異的結合員からなる指示試薬に 接触させ、 (b)前記指示試薬から発生した信号を検査試料中の分析物の存在を示すものと して検出することからなる前記方法。 20. ステップ(a)の前に、分析物特異的結合員が結合した固相に検査試料 を接触させる請求項19に記載の方法。 21. 前記固相を、磁性ビーズ、非磁性ビーズ、反応トレーのウェル、微粒子 、ナイロンストリップ及びニトロセルロースストリップの中から選択する請求項 20に記載の 方法。 22. 発生する信号が検査試料中の分析物の量に比例する請求項19に記載の 方法。 23. 前記指示試薬の前記分析物特異的結合員を、抗原、抗体、ハプテン、ポ リヌクレオチド、炭水化物及び低分子量分析物の中から選択する請求項19に記 載の方法。 24. 検査試料中に存在し得る分析物の存在を決定するための方法であって、 (a)検査試料を、前記分析物に特異的に結合する酵素結合体であって、分析物 特異的結合員に結合した酵素からなる酵素結合体に接触させ、測定可能な信号を 発生することができ、式(I): [式中、Arは、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10アルキ ルチオ、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アルキルアミノ、ジ−(C1〜C1 0 アルキル)アミノ、アリール−C1〜C10アルキル及びハロゲンの中か ら独立して選択した1〜4個の基で置換されたアリール基であり、OXは活性化 剤によるXの除去がアリールオキシド中間体の形成につながる化学的置換活性基 であり、R1は、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、ハロゲン及びハロ −C1〜C10アルキルの中から独立して選択した1〜10個の基で任意に置換さ れた炭素原子数6〜30の多環式アルキレンであり、R2はC1〜C10アルキル、 ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アリールアルキル、カルボキシ−C1〜C1 0 アルキル、ヒドロキシ−C1〜C10アルキル、アルデヒド−C1〜C10アルキル 、アミノ−C1〜C10アルキル及びチオール−C1〜C10アルキルの中から独立し て選択される] で示される化合物を含む指示試薬を加え、 (b)前記指示試薬から発生した信号を検査試料中の分析物の存在を示すものと して検出することからなる前記方法。 25. ステップ(a)の前に、分析物特異的結合員が結合した固相に検査試料 を接触させる請求項24に記載の方法。 26. 前記固相を、磁性ビーズ、非磁性ビーズ、反応トレーのウェル、微粒子 、ナイロンストリップ及びニトロセ ルロースストリップの中から選択する請求項25に記載の方法。 27. 発生する信号が検査試料中の分析物の量に比例する請求項24に記載の 方法。 28. 前記酵素結合体の前記分析物特異的結合員を、抗原、抗体、ハプテン、 ポリヌクレオチド、炭水化物及び低分子量分析物の中から選択する請求項24に 記載の方法。 29. 前記酵素がアルカリ性ホスファターゼ又はβ−ガラクトシダーゼである 請求項24に記載の方法。 30. 検査試料中に存在し得る分析物の存在を決定するための方法であって、 (a)検査試料を、前記分析物に特異的に結合する酵素結合体であって、分析物 特異的結合員に結合した酵素からなる酵素結合体に接触させ、測定可能な信号を 発生することができ、式(III): [式中、R2はC1〜C10アルキル、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アリー ルアルキル、カルボキシ−C1〜C10アルキル、ヒドロキシ−C1〜C10アルキル 、アルデヒド−C1〜C10アルキル、アミノ−C1〜C10アルキル及びチオール− C1〜C10アルキルの中から独立して選択され、R4は水素、C1〜C10アルキル 、C1〜C10アルコキシ、ハロ−C1〜C10アルキル及びハロゲンの中から独立し て選択され、R5は水素、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10 アルキルチオ、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アルキルアミノ、C1〜C1 0 ジアルキルアミノ及びアリールC1〜C10アルキルの中から独立して選択した1 〜4個の基であり、OXは活性化剤によるXの除去がアリールオキシド中間体の 形成につながる化学的置換活性基である] で示される化合物を含む指示試薬を加え、 (c)前記指示試薬から発生した信号を検査試料中の分析物の存在を示すものと して検出することからなる前記方法。 31. ステップ(a)の前に、分析物特異的結合員が結合した固相に検査試料 を接触させる請求項30に記載の方法。 32. 前記固相を、磁性ビーズ、非磁性ビーズ、反応トレーのウェル、微粒子 、ナイロンストリップ及びニトロセルロースストリップの中から選択する請求項 31に記載の方法。 33. 発生する信号が検査試料中の分析物の量に比例する請求項30に記載の 方法。 34. 前記酵素結合体の前記分析物特異的結合員を、抗原、抗体、ハプテン、 ポリヌクレオチド、炭水化物及び低分子量分析物の中から選択する請求項30に 記載の方法。 35. 前記酵素がアルカリ性ホスファターゼ又はβ−ガラクトシダーゼである 請求項30に記載の方法。 36. 検査試料中に存在し得る分析物の存在及び/又は量を決定するための競 争アッセイであって、 (a)分析物を含んでいる疑いのある検査試料を、指示試薬/分析物特異的結合 員及び/又は分析物/分析物特異的結合員複合体を形成するのに十分な時間及び 条件で、分析物特異的結合員と、測定可能な信号を発生することができ(i)前 記分析物もしくは前記分析物の誘導体及び(ii)式(I): [式中、Arは、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10アルキ ルチオ、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アルキルアミノ、ジ−(C1〜C1 0 アルキル)アミノ、アリール−C1〜C10アルキル及びハロゲンの中から独立し て選択した1〜4個の基で置換されたアリール基であり、OXは活性化剤による Xの除去がアリールオキシド中間体の形成につながる化学的置換活性基であり、 R1は、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、ハロゲン及びハロ−C1〜C10 アルキルの中から独立して選択した1〜10個の基で任意に置換された炭素原 子数6〜30の多環式アルキレンであり、R2はC1〜C10アルキル、ハロ−C1 〜C10アルキル、C1〜C10アリールアルキル、カルボキシ−C1〜C10アルキル 、ヒドロキシ−C1〜C10アルキル、アルデヒド−C1〜C10アルキル、アミノ− C1〜C10アルキル及びチオール−C1〜C10アルキルの中から独立して選択され る] で示される化学発光性化合物を含む指示試薬とに接触させ、 (b)検査試料中の分析物の存在を示すものとして、陰性検査試料から発生した 信号と比較した固相への指示試薬結合の減少を検出することにより、検査試料中 の分析物の存在を決定することからなる前記方法。 37. ステップ(a)の前に、分析物特異的結合員が結合した固相に検査試料 を接触させる請求項36に記載の方法。 38. 前記固相を、磁性ビーズ、非磁性ビーズ、反応トレーのウェル、微粒子 、ナイロンストリップ及びニトロセルロースストリップの中から選択する請求項 37に記載の方法。 39. 発生する信号が検査試料中の分析物の量に比例する請求項36に記載の 方法。 40. 前記分析物特異的結合員を、抗原、抗体、ハプテン、ポリヌクレオチド 、炭水化物及び低分子量分析物の中から選択する請求項36に記載の方法。 41. 検査試料中に存在し得る分析物の存在及び/又は量を決定するための競 争アッセイであって、 (a)分析物を含んでいる疑いのある検査試料を、分析物 特異的結合員が結合した固相と、(i)前記分析物もしくは前記分析物の誘導体 及び(ii)式(III): [式中、R2はC1〜C10アルキル、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アリー ルアルキル、カルボキシ−C1〜C10アルキル、ヒドロキシ−C1〜C10アルキル 、アルデヒド−C1〜C10アルキル、アミノ−C1〜C10アルキル及びチオール− C1〜C10アルキルの中から独立して選択され、R4は水素、C1〜C10アルキル 、C1〜C10アルコキシ、ハロ−C1〜C10アルキル及びハロゲンの中から独立し て選択され、R5は水素、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10 アルキルチオ、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アルキルアミノ、C1〜C1 0 ジアルキルアミノ及びアリールC1〜C10アルキルの中から独立して選 択した1〜4個の基であり、OXは活性化剤によるXの除去がアリールオキシド 中間体の形成につながる化学的置換活性基である] で示される化学発光性化合物を含む指示試薬とに接触させ、 (b)検査試料中の分析物の存在を示すものとして、陰性検査試料から発生した 信号と比較した指示試薬結合の減少を検出することにより、検査試料中の分析物 の存在を決定することからなる前記方法。 42. ステップ(a)の前に、分析物特異的結合員が結合した固相に検査試料 を接触させる請求項41に記載の方法。 43. 前記固相を、磁性ビーズ、非磁性ビーズ、反応トレーのウェル、微粒子 、ナイロンストリップ及びニトロセルロースストリップの中から選択する請求項 42に記載の方法。 44. 発生する信号が検査試料中の分析物の量に比例する請求項41に記載の 方法。 45. 前記分析物特異的結合員を、抗原、抗体、ハプテン、ポリヌクレオチド 、炭水化物及び低分子量分析物の中から選択する請求項41に記載の方法。 46. 検査試料中に存在し得る分析物の存在及び/又は量を決定するための競 争アッセイであって、 (a)分析物を含んでいる疑いのある検査試料を、分析物特異的結合員と、酵素 及び前記分析物もしくは前記分析物の誘導体からなる酵素結合体とに接触させ、 指示試薬/分析物特異的結合員−酵素結合体及び/又は分析物/分析物特異的結 合員−酵素結合体複合体を形成するのに十分な時間及び条件で、測定可能な信号 を発生することができ、式(I): [式中、Arは、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10アルキ ルチオ、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アルキルアミノ、ジ−(C1〜C1 0 アルキル)アミノ、アリール−C1〜C10アルキル及びハロゲンの中から独立し て選択した1〜4個の基で置換されたアリール基であり、OXは活性化剤による Xの除去がアリールオキシ ド中間体の形成につながる化学的置換活性基であり、R1は、C1〜C10アルキル 、C1〜C10アルコキシ、ハロゲン及びハロ−C1〜C10アルキルの中から独立し て選択した1〜10個の基で任意に置換された炭素原子数6〜30の多環式アル キレンであり、R2はC1〜C10アルキル、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10 アリールアルキル、カルボキシ−C1〜C10アルキル、ヒドロキシ−C1〜C10ア ルキル、アルデヒド−C1〜C10アルキル、アミノ−C1〜C10アルキル及びチオ ール−C1〜C10アルキルの中から独立して選択される] で示される化合物を含む指示試薬を加え、 (b)検査試料中の分析物の存在を示すものとして、陰性検査試料から発生した 信号と比較した指示試薬結合の減少を検出することにより、検査試料中の分析物 の存在を決定することからなる前記方法。 47. ステップ(a)の前に、分析物特異的結合員が結合した固相に検査試料 を接触させる請求項46に記載の方法。 48. 前記固相を、磁性ビーズ、非磁性ビーズ、反応トレーのウェル、微粒子 、ナイロンストリップ及びニトロセ ルロースストリップの中から選択する請求項47に記載の方法。 50. 発生する信号が検査試料中の分析物の量に比例する請求項46に記載の 方法。 51. 前記分析物特異的結合員を、抗原、抗体、ハプテン、ポリヌクレオチド 、炭水化物及び低分子量分析物の中から選択する請求項46に記載の方法。 52. 前記酵素がアルカリ性ホスファターゼ又はβ−ガラクトシダーゼである 請求項46に記載の方法。 53. 検査試料中に存在し得る分析物の存在及び/又は量を決定するための競 争アッセイであって、 (a)分析物を含んでいる疑いのある検査試料を、分析物特異的結合員と、酵素 及び前記分析物もしくは前記分析物の誘導体からなる酵素結合体とに接触させ、 指示試薬/分析物特異的結合員−酵素結合体及び/又は分析物/分析物特異的結 合員−酵素結合体複合体の形成に十分な時間及び条件下で、測定可能な信号を発 生することができ、式(III): [式中、R2はC1〜C10アルキル、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アリー ルアルキル、カルボキシ−C1〜C10アルキル、ヒドロキシ−C1〜C10アルキル 、アルデヒド−C1〜C10アルキル、アミノ−C1〜C10アルキル及びチオール− C1〜C10アルキルの中から独立して選択され、R4は水素、C1〜C10アルキル 、C1〜C10アルコキシ、ハロ−C1〜C10アルキル及びハロゲンの中から独立し て選択され、R5は水素、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10 アルキルチオ、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アルキルアミノ、C1〜C1 0 ジアルキルアミノ及びアリールC1〜C10アルキルの中から独立して選択した1 〜4個の基であり、OXは活性化剤によるXの除去がアリールオキシド中間体の 形成につながる化学的置換活性基である] で示される化合物を含む指示試薬を加え、 (b)検査試料中の分析物の存在を示すものとして、陰性検査試料から発生した 信号と比較した指示試薬結合の減少を検出することにより、検査試料中の分析物 の存在を決定することからなる前記方法。 54. ステップ(a)の前に、分析物特異的結合員が結合した固相に検査試料 を接触させる請求項53に記載の方法。 55. 前記固相を、磁性ビーズ、非磁性ビーズ、反応トレーのウェル、微粒子 、ナイロンストリップ及びニトロセルロースストリップの中から選択する請求項 54に記載の方法。 56. 発生する信号が検査試料中の分析物の量に比例する請求項53に記載の 方法。 57. 前記分析物特異的結合員を、抗原、抗体、ハプテン、ポリヌクレオチド 、炭水化物及び低分子量分析物の中から選択する請求項53に記載の方法。 58. 前記酵素がアルカリ性ホスファターゼ又はβ−ガラクトシダーゼである 請求項53に記載の方法。 59. 検査試料中に存在し得る分析物の存在及び量を決定するための競争アッ セイであって、 (a)分析物を含んでいる疑いのある検査試料を、分析物特異的結合員が結合し た固相と、測定可能な信号を発生することができ(i)前記分析物もしくは前記 分析物の誘導体及び(ii)式(III): [式中、R2はC1〜C10アルキル、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アリー ルアルキル、カルボキシ−C1〜C10アルキル、ヒドロキシ−C1〜C10アルキル 、アルデヒド−C1〜C10アルキル、アミノ−C1〜C10アルキル及びチオール− C1〜C10アルキルの中から独立して選択され、R4は水素、C1〜C10アルキル 、C1〜C10アルコキシ、ハロ−C1〜C10アルキル及びハロゲンの中から独立し て選択され、R5は水素、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10 アルキルチオ、ハロ−C1〜C10アル キル、C1〜C10アルキルアミノ、C1〜C10ジアルキルアミノ及びアリールC1 〜C10アルキルの中から独立して選択した1〜4個の基であり、OXは活性化剤 によるXの除去がアリールオキシド中間体の形成につながる化学的置換活性基で ある] で示される化合物、又は式(I): [式中、Arは、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10アルキ ルチオ、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アルキルアミノ、ジ−(C1〜C1 0 アルキル)アミノ、アリール−C1〜C10アルキル及びハロゲンの中から独立し て選択した1〜4個の基で置換されたアリール基であり、OXは活性化剤による Xの除去がアリールオキシド中間体の形成につながる化学的置換活性基であり、 R1は、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、ハロゲン及びハロ−C1〜C10 アルキルの中から独立して選択した 1〜10個の基で任意に置換された炭素原子数6〜30の多環式アルキレンであ り、R2はC1〜C10アルキル、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アリールア ルキル、カルボキシ−C1〜C10アルキル、ヒドロキシ−C1〜C10アルキル、ア ルデヒド−C1〜C10アルキル、アミノ−C1〜C10アルキル及びチオール−C1 〜C10アルキルの中から独立して選択される] で示される化合物を含む指示試薬とに、検査試料と固相、及び/又は指示試薬と 固相の混合物の形成に十分な時間及び条件下で接触させ、 (b)検査試料中の分析物の存在を示すものとして、陰性検査試料から発生した 信号と比較した固相への指示試薬結合の減少を検出することにより、検査試料中 の分析物の存在を決定することからなる前記方法。 60. 前記固相を、磁性ビーズ、非磁性ビーズ、反応トレーのウェル、微粒子 、ナイロンストリップ及びニトロセルロースストリップの中から選択する請求項 59に記載の方法。 61. 発生する信号が検査試料中の分析物の量に比例する請求項59に記載の 方法。 62. 前記分析物特異的結合員を、抗原、抗体、ハプテン、ポリヌクレオチド 、炭水化物及び低分子量分析物の中から選択する請求項59に記載の方法。 63. 式(I): [式中、Arは、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10アルキ ルチオ、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アルキルアミノ、ジ−(C1〜C1 0 アルキル)アミノ、アリール−C1〜C10アルキル及びハロゲンの中から独立し て選択した1〜4個の基で置換されたアリール基であり、OXは活性化剤による Xの除去がアリールオキシド中間体の形成につながる化学的置換活性基であり、 R1は、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、ハロゲン及びハロ−C1〜C10 アルキルの中から独立して選択した1〜10個の基で任意に置換された炭素原 子数6〜30の多環式アルキレンであり、R2はC1〜C10アルキル、ハロ −C1〜C10アルキル、C1〜C10アリールアルキル、カルボキシ−C1〜C10ア ルキル、ヒドロキシ−C1〜C10アルキル、アルデヒド−C1〜C10アルキル、ア ミノ−C1〜C10アルキル及びチオール−C1〜C10アルキルの中から独立して選 択される] で示される化学発光性化合物を入れた容器を含む、検査試料中に存在し得る分析 物の存在を決定するためのテトスキット。 64. 検出可能な化学発光信号を発生する手段を入れた容器も含む請求項63 に記載のテストキット。 65. 検出可能な化学発光信号を発生する手段が酵素であり、該酵素が酸性も しくはアルカリ性ホスファターゼ及びガラクトシダーゼの中から選択される請求 項64に記載のテストキット。 66. 検出可能な化学発光信号を発生する手段が化学物質であり、該化学物質 がテトラブチルアンモニウムフルオリドである請求項64に記載のテストキット 。 67. 式(III): [式中、R2はC1〜C10アルキル、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アリー ルアルキル、カルボキシ−C1〜C10アルキル、ヒドロキシ−C1〜C10アルキル 、アルデヒド−C1〜C10アルキル、アミノ−C1〜C10アルキル及びチオール− C1〜C10アルキルの中から独立して選択され、R4は水素、C1〜C10アルキル 、C1〜C10アルコキシ、ハロ−C1〜C10アルキル及びハロゲンの中から独立し て選択され、R5は水素、C1〜C10アルキル、C1〜C10アルコキシ、C1〜C10 アルキルチオ、ハロ−C1〜C10アルキル、C1〜C10アルキルアミノ、C1〜C1 0 ジアルキルアミノ及びアリールC1〜C10アルキルの中から独立して選択した1 〜4個の基であり、OXは活性化剤によるXの除去がアリールオキシド中間体の 形成につながる化学的置換活性基である] で示される化学発光性化合物を入れた容器を含む、検査試 料中に存在し得る分析物の存在を決定するためのテトスキット。 68. 検出可能な化学発光信号を発生する手段を入れた容器も含む請求項67 に記載のテストキット。 69. 検出可能な化学発光信号を発生する手段が酵素であり、該酵素が酸性も しくはアルカリ性ホスファターゼ及びガラクトシダーゼの中から選択される請求 項68に記載のテストキット。 70. 検出可能な化学発光信号を発生する手段が化学物質であり、該化学物質 がテトラブチルアンモニウムフルオリドである請求項68に記載のテストキット 。
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