JPH0841333A - アクティブ光導波路用組成物、これを用いたアクティブ光導波路の製造法及びアクティブ光導波路 - Google Patents
アクティブ光導波路用組成物、これを用いたアクティブ光導波路の製造法及びアクティブ光導波路Info
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- JPH0841333A JPH0841333A JP17582794A JP17582794A JPH0841333A JP H0841333 A JPH0841333 A JP H0841333A JP 17582794 A JP17582794 A JP 17582794A JP 17582794 A JP17582794 A JP 17582794A JP H0841333 A JPH0841333 A JP H0841333A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐熱性に優れ、かつ光スイッチングや変調等
の光信号処理に優れたアクティブ光導波路用組成物、こ
れを用いたアクティブ光導波路の製造法及びアクティブ
光導波路を提供する。 【構成】 フッ素化ポリアミド酸及び電気光学材料を含
むアクティブ光導波路用組成物であって、電気光学材料
が、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａは 【化２】 を示す）で表される化合物であるアクティブ光導波路用
組成物、これを用いたアクティブ光導波路の製造法及び
アクティブ光導波路。
の光信号処理に優れたアクティブ光導波路用組成物、こ
れを用いたアクティブ光導波路の製造法及びアクティブ
光導波路を提供する。 【構成】 フッ素化ポリアミド酸及び電気光学材料を含
むアクティブ光導波路用組成物であって、電気光学材料
が、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａは 【化２】 を示す）で表される化合物であるアクティブ光導波路用
組成物、これを用いたアクティブ光導波路の製造法及び
アクティブ光導波路。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アクティブ光導波路用
組成物、これを用いたアクティブ光導波路の製造法及び
アクティブ光導波路に関する。
組成物、これを用いたアクティブ光導波路の製造法及び
アクティブ光導波路に関する。
【０００２】
【従来の技術】オプトエレクトロニクスＩＣ（ＯＥＩ
Ｃ）における光導波路には、従来からＬｉＮｂＯ3、Ｌ
ｉＴａＯ3、ＰＬＺＴ、Ｓｒ2Ｎｂ2Ｏ7等の無機材料が用
いられている。しかしながら、これらの材料は潮解性や
低い被破壊しきい値、さらには高誘電率のため応答速度
が遅く、そのため適用できる周波数帯域が限定される問
題点がある。これに対して有機高分子材料は、一般に潮
解性もなく被破壊しきい値が高いなど無機材料に比べて
優れているが、このような高分子材料は一般には配向性
がなく、このままでは電気光学効果を利用した光スイッ
チや変調素子等の材料として用いることができない。一
般に配向性のない高分子材料に対し、加熱しながら直流
電場を印加し配向させる、すなわち、ポーリング処理に
より電気光学効果を発現させる手法が用いられるが、ポ
ーリング後常温に戻し放置すること及び使用することに
よって配向が失われ、電気光学効果が消失する重大な問
題点がある。従来、高分子系光導波路材料としてポリメ
チルメタクリレート（ＰＭＭＡ）などが精力的に研究さ
れているが、ガラス転移温度（Tg）が１５０℃程度と低
くＯＥＩＣ製造中にかかる２００℃以上の温度において
ポーリングによって発現した配向性が完全に消失する問
題点がある。
Ｃ）における光導波路には、従来からＬｉＮｂＯ3、Ｌ
ｉＴａＯ3、ＰＬＺＴ、Ｓｒ2Ｎｂ2Ｏ7等の無機材料が用
いられている。しかしながら、これらの材料は潮解性や
低い被破壊しきい値、さらには高誘電率のため応答速度
が遅く、そのため適用できる周波数帯域が限定される問
題点がある。これに対して有機高分子材料は、一般に潮
解性もなく被破壊しきい値が高いなど無機材料に比べて
優れているが、このような高分子材料は一般には配向性
がなく、このままでは電気光学効果を利用した光スイッ
チや変調素子等の材料として用いることができない。一
般に配向性のない高分子材料に対し、加熱しながら直流
電場を印加し配向させる、すなわち、ポーリング処理に
より電気光学効果を発現させる手法が用いられるが、ポ
ーリング後常温に戻し放置すること及び使用することに
よって配向が失われ、電気光学効果が消失する重大な問
題点がある。従来、高分子系光導波路材料としてポリメ
チルメタクリレート（ＰＭＭＡ）などが精力的に研究さ
れているが、ガラス転移温度（Tg）が１５０℃程度と低
くＯＥＩＣ製造中にかかる２００℃以上の温度において
ポーリングによって発現した配向性が完全に消失する問
題点がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記のよう
な従来技術の問題点に鑑みてなされたものであり、耐熱
性、電気光学効果に優れ、広い周波数帯域に適用できる
アクティブ光導波路用組成物、これを用いたアクティブ
光導波路の製造法及びアクティブ光導波路を提供するも
のである。
な従来技術の問題点に鑑みてなされたものであり、耐熱
性、電気光学効果に優れ、広い周波数帯域に適用できる
アクティブ光導波路用組成物、これを用いたアクティブ
光導波路の製造法及びアクティブ光導波路を提供するも
のである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、フッ素化ポリ
アミド酸及び電気光学材料を含むアクティブ光導波路用
組成物であって、電気光学材料が、一般式（Ｉ）
アミド酸及び電気光学材料を含むアクティブ光導波路用
組成物であって、電気光学材料が、一般式（Ｉ）
【化７】 （式中、Ａは
【化８】 を示す）で表される化合物であるアクティブ光導波路用
組成物に関する。
組成物に関する。
【０００５】また、本発明は、上記アクティブ光導波路
用組成物中のフッ素化ポリアミド酸を、イミド閉環して
フッ素化ポリイミドとし、電気光学材料を配向させるこ
とを特徴とするアクティブ光導波路の製造法に関する。
用組成物中のフッ素化ポリアミド酸を、イミド閉環して
フッ素化ポリイミドとし、電気光学材料を配向させるこ
とを特徴とするアクティブ光導波路の製造法に関する。
【０００６】また、本発明は、上記アクティブ光導波路
の製造法により製造されたアクティブ光導波路に関す
る。
の製造法により製造されたアクティブ光導波路に関す
る。
【０００７】以下本発明を詳細に説明する。本発明に用
いられるフッ素化ポリアミド酸は、フルオロ基、フルオ
ロアルキル基等を有するポリアミド酸であり通常のポリ
アミド酸の製造と同様な条件で製造でき、一般的にはＮ
−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性有機溶
媒中で、少なくとも一方がフルオロ基、フルオロアルキ
ル基で置換されたジアミンとテトラカルボン酸又はその
誘導体とを反応させて製造することができる。フルオロ
基、フルオロアルキル基等で置換されたジアミンとして
は、例えば、３−フルオロ−１、２−フェニレンジアミ
ン、４−フルオロ−１、２−フェニレンジアミン、３、
４−ジフルオロ−１、２−フェニレンジアミン、３−フ
ルオロ−１、３−フェニレンジアミン、４−フルオロ−
１、３−フェニレンジアミン、３、４−ジフルオロ−
１、３−フェニレンジアミン、３−フルオロ−１、４−
フェニレンジアミン、４−フルオロ−１、４−フェニレ
ンジアミン、３、４−ジフルオロ−１、４−フェニレン
ジアミン、３−トリフルオロメチル−１、２−フェニレ
ンジアミン、４−トリフルオロメチル−１、２−フェニ
レンジアミン、３−トリフルオロメチル−１、３−フェ
ニレンジアミン、４−トリフルオロメチル−１、３−フ
ェニレンジアミン、３−トリフルオロメチル−１、４−
フェニレンジアミン、４−トリフルオロメチル−１、４
−フェニレンジアミン、２、２′−（ビストリフルオロ
メチル）−４、４′−ジアミノビフェニル、２、２′−
ジフルオロ−４、４′−ジアミノビフェニル等が挙げら
れる。
いられるフッ素化ポリアミド酸は、フルオロ基、フルオ
ロアルキル基等を有するポリアミド酸であり通常のポリ
アミド酸の製造と同様な条件で製造でき、一般的にはＮ
−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの極性有機溶
媒中で、少なくとも一方がフルオロ基、フルオロアルキ
ル基で置換されたジアミンとテトラカルボン酸又はその
誘導体とを反応させて製造することができる。フルオロ
基、フルオロアルキル基等で置換されたジアミンとして
は、例えば、３−フルオロ−１、２−フェニレンジアミ
ン、４−フルオロ−１、２−フェニレンジアミン、３、
４−ジフルオロ−１、２−フェニレンジアミン、３−フ
ルオロ−１、３−フェニレンジアミン、４−フルオロ−
１、３−フェニレンジアミン、３、４−ジフルオロ−
１、３−フェニレンジアミン、３−フルオロ−１、４−
フェニレンジアミン、４−フルオロ−１、４−フェニレ
ンジアミン、３、４−ジフルオロ−１、４−フェニレン
ジアミン、３−トリフルオロメチル−１、２−フェニレ
ンジアミン、４−トリフルオロメチル−１、２−フェニ
レンジアミン、３−トリフルオロメチル−１、３−フェ
ニレンジアミン、４−トリフルオロメチル−１、３−フ
ェニレンジアミン、３−トリフルオロメチル−１、４−
フェニレンジアミン、４−トリフルオロメチル−１、４
−フェニレンジアミン、２、２′−（ビストリフルオロ
メチル）−４、４′−ジアミノビフェニル、２、２′−
ジフルオロ−４、４′−ジアミノビフェニル等が挙げら
れる。
【０００８】またフルオロ基、フルオロアルキル基等で
置換されたテトラカルボン酸やその誘導体としての酸無
水物、酸塩化物、エステル化物としては、例えば、１−
フルオロピロメリット酸、１、４−ジフルオロピロメリ
ット酸、１−トリフルオロメチルピロメリット酸、２、
２−ビス（２、３−ジカルボキシフェニル）−ヘキサフ
ルオロプロパン、１、４−ビス（３、４−ジカルボキシ
トリフルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゼン、
２、２′−ジフルオロ−３、３′、４、４′−ビフェニ
ルテトラカルボン酸、２、２′−ビス（トリフルオロメ
チル）−３、３′、４、４′−ビフェニルテトラカルボ
ン酸やこれらの酸無水物、酸塩化物、エステル化物等が
挙げられる。なお、上記以外のフルオロ基、フルオロア
ルキル基等で置換されていないジアミンやテトラカルボ
ン酸及びその誘導体を本発明の目的を阻害しない範囲で
用いてもよい。
置換されたテトラカルボン酸やその誘導体としての酸無
水物、酸塩化物、エステル化物としては、例えば、１−
フルオロピロメリット酸、１、４−ジフルオロピロメリ
ット酸、１−トリフルオロメチルピロメリット酸、２、
２−ビス（２、３−ジカルボキシフェニル）−ヘキサフ
ルオロプロパン、１、４−ビス（３、４−ジカルボキシ
トリフルオロフェノキシ）テトラフルオロベンゼン、
２、２′−ジフルオロ−３、３′、４、４′−ビフェニ
ルテトラカルボン酸、２、２′−ビス（トリフルオロメ
チル）−３、３′、４、４′−ビフェニルテトラカルボ
ン酸やこれらの酸無水物、酸塩化物、エステル化物等が
挙げられる。なお、上記以外のフルオロ基、フルオロア
ルキル基等で置換されていないジアミンやテトラカルボ
ン酸及びその誘導体を本発明の目的を阻害しない範囲で
用いてもよい。
【０００９】本発明におけるフッ素化ポリアミド酸は、
電気光学効果、耐熱性等の点から、イミド閉環してフッ
素化ポリイミドとなった時、屈折率が１．４〜１．９
（５８９nm）、誘電率が２．６〜３．５（１MHz）及び
ガラス転移温度（Tg）が３００℃以上となるものが好ま
しい。
電気光学効果、耐熱性等の点から、イミド閉環してフッ
素化ポリイミドとなった時、屈折率が１．４〜１．９
（５８９nm）、誘電率が２．６〜３．５（１MHz）及び
ガラス転移温度（Tg）が３００℃以上となるものが好ま
しい。
【００１０】本発明におけるフッ素化ポリアミド酸は、
電気光学効果、耐熱性等の点から、式（II−１）
電気光学効果、耐熱性等の点から、式（II−１）
【化９】 で表される繰り返し単位及び式（II−２）
【化１０】 で表される繰り返し単位の少なくとも１つと式（III−
１）
１）
【化１１】 で表される繰り返し単位及び式（III−２）
【化１２】 で表される繰り返し単位の少なくとも１つとを有するフ
ッ素化ポリアミド酸であることが好ましい。
ッ素化ポリアミド酸であることが好ましい。
【００１１】フッ素化ポリアミド酸中に前記式（II−
１）で表される繰り返し単位又は前記式（II−２）で表
される繰り返し単位を与えるには、例えば、ジアミンと
して２，２′−（ビストリフルオロメチル）−４，４′
−ジアミノビフェニルを用い、テトラカルボン酸無水物
としてピロメリット酸無水物を用いればよい。
１）で表される繰り返し単位又は前記式（II−２）で表
される繰り返し単位を与えるには、例えば、ジアミンと
して２，２′−（ビストリフルオロメチル）−４，４′
−ジアミノビフェニルを用い、テトラカルボン酸無水物
としてピロメリット酸無水物を用いればよい。
【００１２】フッ素化ポリアミド酸中に前記式（III−
１）で表される繰り返し単位又は前記式（III−２）で
表される繰り返し単位を与えるには、例えば、ジアミン
として２，２′−（ビストリフルオロメチル）−４，
４′−ジアミノビフェニルを用い、テトラカルボン酸無
水物として２，２′−ビス（トリフルオロメチル）−
３，３′，４，４′−ビフェニルテトラカルボン酸無水
物を用いればよい。
１）で表される繰り返し単位又は前記式（III−２）で
表される繰り返し単位を与えるには、例えば、ジアミン
として２，２′−（ビストリフルオロメチル）−４，
４′−ジアミノビフェニルを用い、テトラカルボン酸無
水物として２，２′−ビス（トリフルオロメチル）−
３，３′，４，４′−ビフェニルテトラカルボン酸無水
物を用いればよい。
【００１３】本発明におけるフッ素化ポリアミド酸をイ
ミド閉環させることにより得られるフッ素化ポリイミド
の屈折率は、使用するジアミンやテトラカルボン酸及び
その誘導体の種類と使用量を適宜選択することにより容
易に調整することができる。例えば、フッ素化ポリアミ
ド酸において前記式（II−１）で表される繰り返し単位
又は前記式（II−２）で表される繰り返し単位の含有量
を増やすと、得られるフッ素化ポリイミドの屈折率を増
大させることができる。一方、フッ素化ポリアミド酸に
おいて前記式（III−１）で表される繰り返し単位又は
前記式（III−２）で表される繰り返し単位の含有量を
増やすと、得られるフッ素化ポリイミドの屈折率を減少
させることができる。
ミド閉環させることにより得られるフッ素化ポリイミド
の屈折率は、使用するジアミンやテトラカルボン酸及び
その誘導体の種類と使用量を適宜選択することにより容
易に調整することができる。例えば、フッ素化ポリアミ
ド酸において前記式（II−１）で表される繰り返し単位
又は前記式（II−２）で表される繰り返し単位の含有量
を増やすと、得られるフッ素化ポリイミドの屈折率を増
大させることができる。一方、フッ素化ポリアミド酸に
おいて前記式（III−１）で表される繰り返し単位又は
前記式（III−２）で表される繰り返し単位の含有量を
増やすと、得られるフッ素化ポリイミドの屈折率を減少
させることができる。
【００１４】本発明においては、ジアミンやテトラカル
ボン酸又はその誘導体は、単一で用いるばかりでなく、
複数のジアミンやテトラカルボン酸又はその誘導体を組
み合わせて用いることができる。その場合は、複数又は
単一のジアミンのモル数の合計と複数または単一のテト
ラカルボン酸又はその誘導体のモル数の合計が等しいか
ほぼ等しくなるようにすることが好ましい。ジアミンと
テトラカルボン酸又はその誘導体の反応により得られた
フッ素化ポリアミド酸の溶液において、その溶液の固形
分濃度は５〜４０重量％、特に１０〜２５重量％である
ことが好ましい。また、フッ素化ポリアミド酸は、固形
分濃度１５重量％のとき、そのＮ−メチル−２−ピロリ
ドン溶液の回転粘度（２０℃）が、２０００〜８０００
mPa・sであるものが好ましく、４０００〜６０００mPa・s
であるものがより好ましい。
ボン酸又はその誘導体は、単一で用いるばかりでなく、
複数のジアミンやテトラカルボン酸又はその誘導体を組
み合わせて用いることができる。その場合は、複数又は
単一のジアミンのモル数の合計と複数または単一のテト
ラカルボン酸又はその誘導体のモル数の合計が等しいか
ほぼ等しくなるようにすることが好ましい。ジアミンと
テトラカルボン酸又はその誘導体の反応により得られた
フッ素化ポリアミド酸の溶液において、その溶液の固形
分濃度は５〜４０重量％、特に１０〜２５重量％である
ことが好ましい。また、フッ素化ポリアミド酸は、固形
分濃度１５重量％のとき、そのＮ−メチル−２−ピロリ
ドン溶液の回転粘度（２０℃）が、２０００〜８０００
mPa・sであるものが好ましく、４０００〜６０００mPa・s
であるものがより好ましい。
【００１５】本発明におけるフッ素化ポリイミドは、電
気光学効果、耐熱性等の点から、下記式（II）
気光学効果、耐熱性等の点から、下記式（II）
【化１３】 で表される繰り返し単位及び下記式（III）
【化１４】 で表される繰り返し単位を有するフッ素化ポリイミドで
あることが好ましい。
あることが好ましい。
【００１６】本発明における電気光学材料は、耐熱性及
び電気光学効果の点から下記一般式（Ｉ）
び電気光学効果の点から下記一般式（Ｉ）
【化１５】 （式中、Ａは
【化１６】 を示す）で表される化合物が好ましい。
【００１７】一般式（Ｉ）で表される化合物は、具体的
には下記に示す式（IV）、式（Ｖ）及び式（VI）の３つ
の化合物である。
には下記に示す式（IV）、式（Ｖ）及び式（VI）の３つ
の化合物である。
【化１７】
【００１８】前記式（IV）〜（VI）の化合物は、ジカル
ボニルとアミンを触媒としてのルイス酸存在下、アルコ
ールやベンゼン中で混合し、縮合させるという一般的な
イミン系化合物の合成法（(H.H.Sprung,Chem.Rev 26 29
7(1940)）により得られるものであり、特にベンゼン誘
導体では容易に合成できる。
ボニルとアミンを触媒としてのルイス酸存在下、アルコ
ールやベンゼン中で混合し、縮合させるという一般的な
イミン系化合物の合成法（(H.H.Sprung,Chem.Rev 26 29
7(1940)）により得られるものであり、特にベンゼン誘
導体では容易に合成できる。
【００１９】本発明のアクティブ光導波路用組成物は、
例えば、フッ素化ポリアミド酸の極性有機溶媒溶液に電
気光学材料を加えて撹拌等により混合することにより容
易に製造することができる。この際、電気光学材料の使
用量は、フッ素化ポリアミド酸１００重量部に対して
０．１〜１０重量部の範囲とすることが好ましく、０．
５〜５重量部とすることがより好ましく、０．５〜３重
量部とすることが特に好ましい。この使用量が少なすぎ
ても多すぎても、電気光学特性、その他の光学特性、機
械特性、安定性、作業性等が劣る傾向がある。本発明の
アクティブ光導波路用組成物には、フッ素化ポリアミド
酸以外のポリマー（例えば、フッ素原子を含んでいない
ポリアミド酸、液晶ポリエステル等の液晶性ポリマ
ー）、ピンホール防止剤、レベリング剤、可塑剤、密着
性向上剤等の添加剤などを含ませることができる。
例えば、フッ素化ポリアミド酸の極性有機溶媒溶液に電
気光学材料を加えて撹拌等により混合することにより容
易に製造することができる。この際、電気光学材料の使
用量は、フッ素化ポリアミド酸１００重量部に対して
０．１〜１０重量部の範囲とすることが好ましく、０．
５〜５重量部とすることがより好ましく、０．５〜３重
量部とすることが特に好ましい。この使用量が少なすぎ
ても多すぎても、電気光学特性、その他の光学特性、機
械特性、安定性、作業性等が劣る傾向がある。本発明の
アクティブ光導波路用組成物には、フッ素化ポリアミド
酸以外のポリマー（例えば、フッ素原子を含んでいない
ポリアミド酸、液晶ポリエステル等の液晶性ポリマ
ー）、ピンホール防止剤、レベリング剤、可塑剤、密着
性向上剤等の添加剤などを含ませることができる。
【００２０】本発明のアクティブ光導波路について説明
する。本発明のアクティブ光導波路は、例えば、光マト
リックススイッチ、変調器、光偏光器、光アイソレータ
ー等に用いられる。光マトリックススイッチ、変調器の
基本形態を図１に示す。光導波路の形成においては、一
般的な製膜法、例えば、スピンコート法、浸漬法、ドク
ターブレード法、ワイヤーバー法、ローラー法、スプレ
ー法等を用いることができる。光導波路のコア材とクラ
ッド材の選択は、光の波長、使用用途に適した屈折率の
差になるようにすればよい。
する。本発明のアクティブ光導波路は、例えば、光マト
リックススイッチ、変調器、光偏光器、光アイソレータ
ー等に用いられる。光マトリックススイッチ、変調器の
基本形態を図１に示す。光導波路の形成においては、一
般的な製膜法、例えば、スピンコート法、浸漬法、ドク
ターブレード法、ワイヤーバー法、ローラー法、スプレ
ー法等を用いることができる。光導波路のコア材とクラ
ッド材の選択は、光の波長、使用用途に適した屈折率の
差になるようにすればよい。
【００２１】本発明のアクティブ光導波路は、アクティ
ブ光導波路用組成物を、例えば、シリコン基板上にスピ
ンコートし、窒素雰囲気下で加熱処理しアクティブ光導
波路用組成物中のフッ素化ポリアミド酸をイミド閉環し
てフッ素化ポリイミドとし、電気光学材料を配向させる
ことにより形成することができる。例えば、アクティブ
光導波路の一態様である方向性結合器型光スイッチの製
造について図２を参照しつつ説明する。１は基板、２は
下部電極、３は下部クラッド層、４はコア層、５はアル
ミニウム層、６はレジスト層、７は上部クラッド層、８
は上部電極を意味する。シリコン等の基板の上にアルミ
ニウム等の下部電極２を蒸着法やスパッタ法等により作
製し、次に本発明のアクティブ光導波路用組成物からな
るコア層４よりも屈折率の小さい、本発明のアクティブ
光導波路用組成物における二つの必須構成要素の内の一
つの構成要素であるフッ素化ポリイミドで構成される下
部クラッド層３を形成する。この上に本発明のアクティ
ブ光導波路用組成物（電気光学材料及びフッ素化ポリア
ミド酸を必須構成成分として含む）を所定の厚さに塗布
し、加熱キュアすることによりコア層４を得る。次に蒸
着法等によりアルミニウム層５をつけた後に、レジスト
塗布、プリベーク、露光、現像、アフターベークを行な
い、パターニングされたレジスト層６を得る。レジスト
層６により保護されていないアルミニウムをウェットエ
ッチングにより除去した後、アルミニウム層５で保護さ
れていないコア層４のポリイミド層をドライエッチング
により除去する。残ったアルミニウム層６をウェットエ
ッチングで除去し、この上に前記下部クラッド層３形成
に用いたポリイミドを用いて上部クラッド層７を形成す
る。最後にマスクパターンを通して所定のコア層４の上
に上部電極８を蒸着法やスパッタ法等により形成し方向
性結合器型光スイッチが得られる。
ブ光導波路用組成物を、例えば、シリコン基板上にスピ
ンコートし、窒素雰囲気下で加熱処理しアクティブ光導
波路用組成物中のフッ素化ポリアミド酸をイミド閉環し
てフッ素化ポリイミドとし、電気光学材料を配向させる
ことにより形成することができる。例えば、アクティブ
光導波路の一態様である方向性結合器型光スイッチの製
造について図２を参照しつつ説明する。１は基板、２は
下部電極、３は下部クラッド層、４はコア層、５はアル
ミニウム層、６はレジスト層、７は上部クラッド層、８
は上部電極を意味する。シリコン等の基板の上にアルミ
ニウム等の下部電極２を蒸着法やスパッタ法等により作
製し、次に本発明のアクティブ光導波路用組成物からな
るコア層４よりも屈折率の小さい、本発明のアクティブ
光導波路用組成物における二つの必須構成要素の内の一
つの構成要素であるフッ素化ポリイミドで構成される下
部クラッド層３を形成する。この上に本発明のアクティ
ブ光導波路用組成物（電気光学材料及びフッ素化ポリア
ミド酸を必須構成成分として含む）を所定の厚さに塗布
し、加熱キュアすることによりコア層４を得る。次に蒸
着法等によりアルミニウム層５をつけた後に、レジスト
塗布、プリベーク、露光、現像、アフターベークを行な
い、パターニングされたレジスト層６を得る。レジスト
層６により保護されていないアルミニウムをウェットエ
ッチングにより除去した後、アルミニウム層５で保護さ
れていないコア層４のポリイミド層をドライエッチング
により除去する。残ったアルミニウム層６をウェットエ
ッチングで除去し、この上に前記下部クラッド層３形成
に用いたポリイミドを用いて上部クラッド層７を形成す
る。最後にマスクパターンを通して所定のコア層４の上
に上部電極８を蒸着法やスパッタ法等により形成し方向
性結合器型光スイッチが得られる。
【００２２】前記アクティブ光導波路中のコア層に含ま
れる電気光学材料を配向させるには、ポーリング処理等
を行なえばよい。例えば、電場を印加しながら加熱して
イミド閉環によるイミド化を行ないながら、同時に電気
光学材料を配向させることができる。電場の印加方法に
は、電極を設けて行なう方法、コロナ放電で表面を帯電
させる方法等が挙げられる。電場の強さは、１０5V/cm
とすることが好ましく、１０6V/cm以上とすることがよ
り好ましい。また、イミド閉環によるイミド化を行ない
最終的な構造であるフッ素化ポリイミドとした後に、こ
れに電場を加えてTg以上の温度に加熱して電気光学材料
を配向させることもできる。導波路は、通常、１０μｍ
〜１５μｍ幅で、３μｍ〜４μｍの高さで形成され、パ
ターン間隔は、２μｍ〜３μｍ程度である。
れる電気光学材料を配向させるには、ポーリング処理等
を行なえばよい。例えば、電場を印加しながら加熱して
イミド閉環によるイミド化を行ないながら、同時に電気
光学材料を配向させることができる。電場の印加方法に
は、電極を設けて行なう方法、コロナ放電で表面を帯電
させる方法等が挙げられる。電場の強さは、１０5V/cm
とすることが好ましく、１０6V/cm以上とすることがよ
り好ましい。また、イミド閉環によるイミド化を行ない
最終的な構造であるフッ素化ポリイミドとした後に、こ
れに電場を加えてTg以上の温度に加熱して電気光学材料
を配向させることもできる。導波路は、通常、１０μｍ
〜１５μｍ幅で、３μｍ〜４μｍの高さで形成され、パ
ターン間隔は、２μｍ〜３μｍ程度である。
【００２３】本発明においては、プラスチック中で最も
高い耐熱性を有するフッ素化ポリイミドが光導波路のコ
ア層、クラッド層のいずれかまたは両者に用いられる。
また、耐熱性に優れる電気光学材料である前記一般式
（Ｉ）で表される化合物が前記フッ素化ポリイミド中に
含有される。
高い耐熱性を有するフッ素化ポリイミドが光導波路のコ
ア層、クラッド層のいずれかまたは両者に用いられる。
また、耐熱性に優れる電気光学材料である前記一般式
（Ｉ）で表される化合物が前記フッ素化ポリイミド中に
含有される。
【００３２】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるもので
はない。
明するが、本発明は、以下の実施例に限定されるもので
はない。
【００３３】製造例１ 式（VI）の化合物の合成 ２−アミノ−５−ニトロフェノール６．１６ｇ（４０mm
ol）とｐ−トルエンスルホン酸 約１７mg（１mmol）と
を還流冷却器及びマグネチックスターラーを備えた２０
０mlの三ツ口フラスコに入れ、約１００mlのエタノール
を反応溶媒として、約５０℃で１０分間撹拌した。次
に、この黄褐色の反応液に１，３−シクロヘキサンジオ
ンを徐々に投下した後、反応温度を７０℃に保ち、約３
時間撹拌を続け、黄色の粗結晶を得た。クロロホルムを
展開溶媒とした薄層クロマトグラフで反応の終了を確認
した後、撹拌を止め、析出した粗結晶をろ過により採取
し、冷エタノールで洗浄した。その後、クロロホルムで
再結晶し、ろ過により採取し、真空乾燥により目的物
（式(VI)の化合物）３．７５ｇ（収率４８．８％）を得
た。なお、ＩＲ、ＮＭＲ及び元素分析により目的物の同
定を行なった。
ol）とｐ−トルエンスルホン酸 約１７mg（１mmol）と
を還流冷却器及びマグネチックスターラーを備えた２０
０mlの三ツ口フラスコに入れ、約１００mlのエタノール
を反応溶媒として、約５０℃で１０分間撹拌した。次
に、この黄褐色の反応液に１，３−シクロヘキサンジオ
ンを徐々に投下した後、反応温度を７０℃に保ち、約３
時間撹拌を続け、黄色の粗結晶を得た。クロロホルムを
展開溶媒とした薄層クロマトグラフで反応の終了を確認
した後、撹拌を止め、析出した粗結晶をろ過により採取
し、冷エタノールで洗浄した。その後、クロロホルムで
再結晶し、ろ過により採取し、真空乾燥により目的物
（式(VI)の化合物）３．７５ｇ（収率４８．８％）を得
た。なお、ＩＲ、ＮＭＲ及び元素分析により目的物の同
定を行なった。
【００３４】製造例２ 式（Ｖ）の化合物の合成 ２−アミノ−５−ニトロフェノール６．１６ｇ（４０mm
ol）とｐ−トルエンスルホン酸 約１７mg（１mmol）と
を還流冷却器及びマグネチックスターラーを備えた２０
０mlの三ツ口フラスコに入れ、約１００mlのエタノール
を反応溶媒として、約７０℃で１０分間撹拌した。次
に、この黄褐色の反応液にジアセチル１．７２ｇ（２０
mmol）を徐々に滴下した後、反応温度を５０℃に保ち、
約３時間撹拌を続け、黄色の粗結晶を得た。クロロホル
ムを展開溶媒とした薄層クロマトグラフで反応の終了を
確認した後、撹拌を止め、析出した粗結晶をろ過により
採取し、冷エタノールで洗浄した。その後、クロロホル
ム／エタノール（１／１）の混合溶媒で再結晶し、ろ過
により採取し、真空乾燥により目的物（式(Ｖ)の化合
物）４．４９ｇ（収率６２．７％）を得た。なお、Ｉ
Ｒ、ＮＭＲ及び元素分析により目的物の同定を行なっ
た。
ol）とｐ−トルエンスルホン酸 約１７mg（１mmol）と
を還流冷却器及びマグネチックスターラーを備えた２０
０mlの三ツ口フラスコに入れ、約１００mlのエタノール
を反応溶媒として、約７０℃で１０分間撹拌した。次
に、この黄褐色の反応液にジアセチル１．７２ｇ（２０
mmol）を徐々に滴下した後、反応温度を５０℃に保ち、
約３時間撹拌を続け、黄色の粗結晶を得た。クロロホル
ムを展開溶媒とした薄層クロマトグラフで反応の終了を
確認した後、撹拌を止め、析出した粗結晶をろ過により
採取し、冷エタノールで洗浄した。その後、クロロホル
ム／エタノール（１／１）の混合溶媒で再結晶し、ろ過
により採取し、真空乾燥により目的物（式(Ｖ)の化合
物）４．４９ｇ（収率６２．７％）を得た。なお、Ｉ
Ｒ、ＮＭＲ及び元素分析により目的物の同定を行なっ
た。
【００３５】製造例３ 式（VI）の化合物の合成 ２−アミノ−５−ニトロフェノール６．１６ｇ（４０mm
ol）とｐ−トルエンスルホン酸 約１７mg（１mmol）と
を還流冷却器及びマグネチックスターラーを備えた２０
０mlの三ツ口フラスコに入れ、約１００mlのエタノール
を反応溶媒として、約５０℃で１０分間撹拌した。次
に、この黄褐色の反応液にグルタルデヒドを徐々に滴下
した後、反応温度を５０℃に保ち、約３時間撹拌を続
け、黄色の粗結晶を得た。クロロホルムを展開溶媒とし
た薄層クロマトグラフで反応の終了を確認した後、撹拌
を止め、析出した粗結晶をろ過により採取し、冷エタノ
ールで洗浄した。その後、クロロホルムで再結晶し、ろ
過により採取し、真空乾燥により目的物（式(VI)の化合
物）４．０４ｇ（収率５４．５％）を得た。なお、Ｉ
Ｒ、ＮＭＲ及び元素分析により目的物の同定を行なっ
た。
ol）とｐ−トルエンスルホン酸 約１７mg（１mmol）と
を還流冷却器及びマグネチックスターラーを備えた２０
０mlの三ツ口フラスコに入れ、約１００mlのエタノール
を反応溶媒として、約５０℃で１０分間撹拌した。次
に、この黄褐色の反応液にグルタルデヒドを徐々に滴下
した後、反応温度を５０℃に保ち、約３時間撹拌を続
け、黄色の粗結晶を得た。クロロホルムを展開溶媒とし
た薄層クロマトグラフで反応の終了を確認した後、撹拌
を止め、析出した粗結晶をろ過により採取し、冷エタノ
ールで洗浄した。その後、クロロホルムで再結晶し、ろ
過により採取し、真空乾燥により目的物（式(VI)の化合
物）４．０４ｇ（収率５４．５％）を得た。なお、Ｉ
Ｒ、ＮＭＲ及び元素分析により目的物の同定を行なっ
た。
【００３６】実施例１ 前記製造例１において製造した電気光学材料としての上
記式（IV）の化合物１重量部とフッ素化ポリアミド酸Ｏ
ＰＩ−１００５（日立化成工業社製商品名）１５重量部
をＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）２００重量部に溶解
して得られたアクティブ光導波路用組成物の溶液を１０
０nm厚の半透明アルミ電極を付けた石英ガラス上に回転
数２０００rpmでスピン塗工し、２μｍ膜を形成した。
ＮＭＰ溶剤を除去するため真空下１２０℃で６時間ソフ
トベークし、続いて前記の膜上に１００nm厚の半透明ア
ルミ電極を形成しサンドウィッチ型のサンプルを作製し
た。電極間に４００Ｖの電圧を印加しながら２℃／分の
昇温速度で２５０℃（ポーリング温度）にサンプルを加
熱し、さらに、４００Ｖの電圧を印加しながら同温度で
１時間保持し、その後、４００Ｖの電圧を印加しながら
室温まで冷却してアクティブ光導波路試験用サンプル
（ここでは、図２におけるコア層４の部分に対応するコ
ア部のみを含み、クラッド部にあたるものはない）を作
製した。
記式（IV）の化合物１重量部とフッ素化ポリアミド酸Ｏ
ＰＩ−１００５（日立化成工業社製商品名）１５重量部
をＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）２００重量部に溶解
して得られたアクティブ光導波路用組成物の溶液を１０
０nm厚の半透明アルミ電極を付けた石英ガラス上に回転
数２０００rpmでスピン塗工し、２μｍ膜を形成した。
ＮＭＰ溶剤を除去するため真空下１２０℃で６時間ソフ
トベークし、続いて前記の膜上に１００nm厚の半透明ア
ルミ電極を形成しサンドウィッチ型のサンプルを作製し
た。電極間に４００Ｖの電圧を印加しながら２℃／分の
昇温速度で２５０℃（ポーリング温度）にサンプルを加
熱し、さらに、４００Ｖの電圧を印加しながら同温度で
１時間保持し、その後、４００Ｖの電圧を印加しながら
室温まで冷却してアクティブ光導波路試験用サンプル
（ここでは、図２におけるコア層４の部分に対応するコ
ア部のみを含み、クラッド部にあたるものはない）を作
製した。
【００３７】図３に示す測定装置を用いて前記アクティ
ブ光導波路試験用サンプルについて熱安定性を調べた。
この装置は電気光学定数測定装置で、測定方法はC.C.Te
ng and H.T.Man,Appl.Phys.Lett.56(18)1734(1990)に記
載された方法とほぼ同じである。図３に示す測定装置
は、次のように構成されたものである。Ｈｅ−Ｎｅレー
ザ９からの光を偏光子１０を通過させ、直線偏光にした
後、サンプル１１の法線方向とビーム軸のなす角がθと
なるように傾けられたサンプル１１を透過させ、バビネ
・ソレイユ補償子１２と検光子１３を通して検出器（フ
ォトダイオード）１４で検出する。検出された光の強度
は電圧として、直流電圧計１６とロックインアンプ１５
で計測される。測定する際の検光子の透過軸の角度は、
検光子を回転して直流電圧計１６で測定される直流電圧
の最大と最少の値の差の１／２の値となるよう設定す
る。発振器１７で周波数１kHz、交流電圧１０Ｖをサン
プル１１に印加すると、電気光学効果によって、出力信
号も１kHzで変調される。このときの、交流成分をロッ
クインアンプ１５で、直流成分を直流電圧計１６で測定
する。ロックインアンプ１５、直流電圧計１６での測定
電圧をそれぞれＶm、Ｖと定義すると、電気光学定数ｒ
33は下記式（１）から求められる。
ブ光導波路試験用サンプルについて熱安定性を調べた。
この装置は電気光学定数測定装置で、測定方法はC.C.Te
ng and H.T.Man,Appl.Phys.Lett.56(18)1734(1990)に記
載された方法とほぼ同じである。図３に示す測定装置
は、次のように構成されたものである。Ｈｅ−Ｎｅレー
ザ９からの光を偏光子１０を通過させ、直線偏光にした
後、サンプル１１の法線方向とビーム軸のなす角がθと
なるように傾けられたサンプル１１を透過させ、バビネ
・ソレイユ補償子１２と検光子１３を通して検出器（フ
ォトダイオード）１４で検出する。検出された光の強度
は電圧として、直流電圧計１６とロックインアンプ１５
で計測される。測定する際の検光子の透過軸の角度は、
検光子を回転して直流電圧計１６で測定される直流電圧
の最大と最少の値の差の１／２の値となるよう設定す
る。発振器１７で周波数１kHz、交流電圧１０Ｖをサン
プル１１に印加すると、電気光学効果によって、出力信
号も１kHzで変調される。このときの、交流成分をロッ
クインアンプ１５で、直流成分を直流電圧計１６で測定
する。ロックインアンプ１５、直流電圧計１６での測定
電圧をそれぞれＶm、Ｖと定義すると、電気光学定数ｒ
33は下記式（１）から求められる。
【数１】 なお、屈折率ｎはアッベの屈折率計で測定した。熱安定
性はポーリング直後の電気光学定数ｒ33(０)と温度１５
０℃の恒温槽に２５０時間放置した後のサンプルの電気
光学定数ｒ33(Ｔ)を測定し、前記ｒ33(０)とｒ33(Ｔ)か
ら下記式（２）を用いて求めた保持率ｄ(Ｔ)から評価
し、結果を表１に示した。
性はポーリング直後の電気光学定数ｒ33(０)と温度１５
０℃の恒温槽に２５０時間放置した後のサンプルの電気
光学定数ｒ33(Ｔ)を測定し、前記ｒ33(０)とｒ33(Ｔ)か
ら下記式（２）を用いて求めた保持率ｄ(Ｔ)から評価
し、結果を表１に示した。
【数２】
【００３８】実施例２〜５ 実施例１において用いた上記式（IV）の化合物とポリア
ミド酸ＯＰＩ−１００５に代えて、表１に示す電気光学
材料及びフッ素化ポリアミド酸（日立化成工業社製）を
用いて、実施例１と同様にしてアクティブ光導波路試験
用サンプルを作製し、電気光学特性の保持率ｄ（Ｔ）を
評価し、結果を表１に示した。
ミド酸ＯＰＩ−１００５に代えて、表１に示す電気光学
材料及びフッ素化ポリアミド酸（日立化成工業社製）を
用いて、実施例１と同様にしてアクティブ光導波路試験
用サンプルを作製し、電気光学特性の保持率ｄ（Ｔ）を
評価し、結果を表１に示した。
【００３９】比較例１ 実施例１において用いた上記式（IV）の化合物とフッ素
化ポリアミド酸ＯＰＩ−１００５に代えて、表３に示す
４−〔Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）〕−
アミノ−４′−ニトロアゾベンゼン（Disperse Red１）
とポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）溶液（１２重
量％）を用い、ポーリング温度を１５０℃にした以外は
実施例１と同様にしてアクティブ光導波路試験用サンプ
ルを作製し、電気光学特性の保持率ｄ（Ｔ）を評価し、
結果を表１に示した。電気光学特性は、１００℃に加熱
するだけで７５％消失した。
化ポリアミド酸ＯＰＩ−１００５に代えて、表３に示す
４−〔Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）〕−
アミノ−４′−ニトロアゾベンゼン（Disperse Red１）
とポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）溶液（１２重
量％）を用い、ポーリング温度を１５０℃にした以外は
実施例１と同様にしてアクティブ光導波路試験用サンプ
ルを作製し、電気光学特性の保持率ｄ（Ｔ）を評価し、
結果を表１に示した。電気光学特性は、１００℃に加熱
するだけで７５％消失した。
【００４０】
【表１】
【００４１】
【発明の効果】本発明のアクティブ光導波路用組成物は
光学的に良好な透明膜を与える。本発明のアクティブ光
導波路用組成物を用いて作製したアクティブ光導波路
は、熱的に非常に安定であり、光スイッチ、変調器等の
電気光学素子を作製するのに好適なものである。耐熱性
に優れるフッ素化ポリイミド及び前記一般式（Ｉ）で表
される化合物を使用することにより光導波路作製時に必
要とされる熱安定性が向上される。さらにスピンコート
法により、容易に大面積光導波路が作製できるという利
点を持ち、光導波路の低価格化が可能である。
光学的に良好な透明膜を与える。本発明のアクティブ光
導波路用組成物を用いて作製したアクティブ光導波路
は、熱的に非常に安定であり、光スイッチ、変調器等の
電気光学素子を作製するのに好適なものである。耐熱性
に優れるフッ素化ポリイミド及び前記一般式（Ｉ）で表
される化合物を使用することにより光導波路作製時に必
要とされる熱安定性が向上される。さらにスピンコート
法により、容易に大面積光導波路が作製できるという利
点を持ち、光導波路の低価格化が可能である。
【図１】光マトリックススイッチ、変調器の基本形態。
【図２】アクティブ光導波路作製工程の説明図。
【図３】実施例及び比較例で用いた電気光学定数の測定
装置の説明図。
装置の説明図。
１ 基板 ２ 下部電極 ３ 下部クラッド層 ４ コア層 ５ アルミニウム層 ６ レジスト層 ７ 上部クラッド層 ８ 上部電極 ９ Ｈｅ−Ｎｅレーザ １０ 偏光子 １１ サンプル １２ ハビネ・ソレイユ補償板 １３ 検光子 １４ 検出器 １５ ロックインアンプ １６ 直流電圧計 １７ 発振器
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｂ 6/13 Ｇ０２Ｆ 1/03 ５０１ 1/313 Ｇ０２Ｂ 6/12 Ｊ
Claims (5)
- 【請求項１】 フッ素化ポリアミド酸及び電気光学材料
を含むアクティブ光導波路用組成物であって、電気光学
材料が、一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ａは 【化２】 を示す）で表される化合物であるアクティブ光導波路用
組成物。 - 【請求項２】 フッ素化ポリアミド酸が、イミド閉環し
てフッ素化ポリイミドとなった時、屈折率が１．４〜
１．９（５８９nm）、誘電率が２．６〜３．５（１MH
z）及びガラス転移温度（Tg）が３００℃以上となるも
のである請求項１記載のアクティブ光導波路用組成物。 - 【請求項３】 フッ素化ポリアミド酸が、式（II−１） 【化３】 で表わされる繰り返し単位及び式（II−２） 【化４】 で表される繰り返し単位の少なくとも１つと式（III−
１） 【化５】 で表される繰り返し単位及び式（III−２） 【化６】 で表される繰り返し単位の少なくとも１つとを有するフ
ッ素化ポリアミド酸である請求項１又は２記載のアクテ
ィブ光導波路用組成物。 - 【請求項４】 請求項１、２又は３記載のアクティブ光
導波路用組成物中のフッ素化ポリアミド酸を、イミド閉
環してフッ素化ポリイミドとし、電気光学材料を配向さ
せることを特徴とするアクティブ光導波路の製造法。 - 【請求項５】 請求項４記載のアクティブ光導波路の製
造法により製造されたアクティブ光導波路。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17582794A JPH0841333A (ja) | 1994-07-27 | 1994-07-27 | アクティブ光導波路用組成物、これを用いたアクティブ光導波路の製造法及びアクティブ光導波路 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17582794A JPH0841333A (ja) | 1994-07-27 | 1994-07-27 | アクティブ光導波路用組成物、これを用いたアクティブ光導波路の製造法及びアクティブ光導波路 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0841333A true JPH0841333A (ja) | 1996-02-13 |
Family
ID=16002919
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17582794A Pending JPH0841333A (ja) | 1994-07-27 | 1994-07-27 | アクティブ光導波路用組成物、これを用いたアクティブ光導波路の製造法及びアクティブ光導波路 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0841333A (ja) |
-
1994
- 1994-07-27 JP JP17582794A patent/JPH0841333A/ja active Pending
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