JPH0841003A - 紫外線吸収特性を有する化合物 - Google Patents

紫外線吸収特性を有する化合物

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JPH0841003A
JPH0841003A JP15776995A JP15776995A JPH0841003A JP H0841003 A JPH0841003 A JP H0841003A JP 15776995 A JP15776995 A JP 15776995A JP 15776995 A JP15776995 A JP 15776995A JP H0841003 A JPH0841003 A JP H0841003A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】下記式 具体的には、例えば で示される化合物 【効果】これらの化合物は、紫外線吸収剤として有用で
あり、これらの化合物を用いて処理された紡織繊維材料
の日光防護率（ＳＰＦ）を向上させることができる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、紫外線吸収剤（ＵＶＡ）として
有用な新規化合物および本新規化合物を用いて処理して
紡織繊維材料の日光防護率（ＳＰＦ＝sun protection f
actor)を向上させる方法に関する。
【０００２】波長２８０乃至４００ｎｍの放射線によっ
て外皮が褐色化することは公知である。また、波長２８
０乃至３２０ｎｍの光線（ＵＶ−Ｂ照射線とよばれる）
が皮膚の褐色化（skin tanning）を抑制できる紅斑また
は日焼け（skin burning）を起こすことも公知である。
波長３２０乃至４００ｎｍの放射線（ＵＶ−Ａ照射線と
よばれる）は皮膚褐色化をもたらすが、また同時に、特
に長時間日光にさらされた敏感な皮膚に対して、皮膚障
害（skin damage） を惹起する可能性があることも公知
である。このような皮膚障害の例は皮膚弾性の喪失、皺
の発生、紅斑反応の開始の促進および光毒反応（photot
oxic reaction） または光アレルギー反応の誘起を含
む。日光を過度にあびて、このような障害を受ける危険
から皮膚を有効に保護する手段は、日光のＵＶ−Ａ成分
およびＵＶ−Ｂ成分を、それらが皮膚表面に到達する前
に、吸収する手段を包含する必要があることは明らかで
ある。
【０００３】従来、日光中の紫外線成分による潜在的障
害から人間の皮膚を保護するためには、紫外線吸収剤を
含有する製剤を皮膚に直接塗布する方法が行なわれてき
た。世界の、たとえばオーストラリアおよびアメリカの
ような陽光が豊かな地域においては、オゾン層破壊の結
果に対する心配と相まって、日光への過度の曝露による
潜在的危険についての意識が大いに高まっている。無防
備に過度に日光に曝されることによって起こる皮膚傷害
のきわめて悲惨な例は、皮膚の黒色腫あるいは皮膚ガン
の発生である。日光に対する皮膚の保護レベルを高める
という願望の１つの局面は、皮膚の直接的保護のほかに
取るべき追加的手段への研究である。たとえば、皮膚を
衣類で蔽って、日光線に直接曝されないようにして皮膚
を保護することが考えられている。ほとんどの天然およ
び合成繊維材料は、日光の紫外成分を少なくとも部分的
に透過する。したがって、単に衣類を着けているだけで
は、その下の皮膚を紫外線よる障害から十分に保護する
ことにはならない。濃色の着色染料を含有するおよび／
または緻密に織られた組織を有するような衣類は、その
下の皮膚をある程度保護するであろうが、そのような衣
類は着用者の個人的快適さの点からみて、陽光の強い地
域においては実用的ではない。
【０００４】したがって、染色されていないか、または
淡色に染色された軽量の夏物を含めて、衣類の下の皮膚
を紫外線から保護する必要がある。染料の種類によって
は、濃色に染色された衣料で蔽われている皮膚でも紫外
線に対する保護が必要となる場合もありうる。このよう
な軽量の夏物衣料は通常２００ｇ／m2以下の密度であ
り、製造原料の繊維の種類にもよるが、その日光防護率
（ＳＰＦ) の評価は１．５乃至２０である。
【０００５】日焼け防止手段（日焼け止めクリームまた
は衣類）のＳＰＦ評価値は、当該日焼け防止手段を身に
つけている平均的人間が平均的日光被曝条件下において
日焼け症にかかるまでの時間の倍数として定義できる。
たとえば、普通の人が標準的露出条件下において通常３
０分後には日焼け症にかかる場合、ＳＰＦの評価が５で
ある日焼け防止手段は、その保護時間（日焼け症にかか
るまでの時間）を３０分から２時間３０分までに延長で
きる。平均的な日焼け症にかかるまでの時間が最も短
い、たとえば、日中の一番熱い時間帯において、平均的
色白の肌をもつ人では日焼け罹患までの時間がわずか１
５分間であるような、特に日差しの強い地域に住む人達
にとっては、少なくとも２０のＳＰＦ価を持つことが軽
量の衣料に対して要望される。たとえば、ＷＯ９４／４
５１５号明細書から、一般に軽量の繊維材料に特定の紫
外線吸収剤を付与することによって、その処理された繊
維材料のＳＰＦ評価の向上が達成されうることは公知で
ある。しかしながら、これによって達成されるＳＰＦ評
価の増加は、さほど大きくない。
【０００６】今回、容易に製造することができ、しかも
それによって処理された紡織繊維材料に予測外に大幅に
向上されたＳＰＦ評価を与える新規化合物が見いだされ
た。すなわち、本発明は下記式の化合物を提供する。
【化２５】 〔式中、ｍは１または２であり、Ａは下記式のものから
選択された残基であり、
【化２６】
【化２７】
【化２８】
【化２９】
【化３０】 ｛上記各式中、Ｒは、場合によっては１個または２個の
Ｃ1-Ｃ4 アルキル基によって置換されたフェニル、好ま
しくはトリルまたはキシリルであるか、または１個また
は２個のＣ1-Ｃ18アルコキシ基によって置換されたフェ
ニルであるか、またはＲは下記式のいずれかの基であ
り、
【化３１】 ＸはＦ、Ｃl またはＮＨＣＨ2 ＯＨであり、Ｘ1 はＦ、
Ｃl またはＮＨＣＨ2 ＯＨであるか、または下記式のい
ずれかの基であり、
【化３２】 （ここにおいて、ＢとＭとは後記の意味を有し、そして
alkyl はアルキルである）｝、Ｂは -Ｏ- ， -ＮＨ- ま
たは -ＳＯ2-であり、Ｄは下記式のいずれかの基である
【化３３】 ｛ここにおいて、および上記において、Ｍは水素、ナト
リウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アンモ
ニウム、モノー、ジ−、トリ−またはテトラ−Ｃ1-Ｃ4
アルキルアンモニウム、またはＣ1-Ｃ4 アルキル基とＣ
1-Ｃ4 ヒドロキシアルキル基との混合物によってジ置換
またはトリ置換されたアンモニウムであり、好ましくは
ナトリウムである｝、あるいはまた、Ａが式（５）また
は（６）の残基である場合には、Ｄは下記式のいずれか
の基でありうる
【化３４】 （式中、ＢとＭとは前記の意味を有し、alkyl はアルキ
ルであり、そしてｎは０または１である、ただし少なく
とも１個のＳＯ3 Ｍ基が存在することを条件とする）
か、あるいはまた下記式の基でありうる
【化３５】 （式中、Ｘ、Ｘ1 およびＭは前記の意味を有する）｝、
ただし下記の化合物は除外される： （ａ）Ａが式（２）、（３）または（４）の残基であ
り、Ｂが -Ｏ- であり、そしてＤが下記式
【化３６】 のいずれかの基である化合物； （ｂ）４−グリシジルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフ
ェノン化合物； （ｃ）２−（２−ヒドロキシ−４−グリシジルオキシ）
−４、６−（２、４−ジメチルフェニル）−１、３、５
−トリアジン化合物〕。
【０００７】好ましい式（１）の化合物の例は下記式の
化合物である：
【化３７】 （式中、Ｒは前記の意味を有し、Ｄ1 は下記式
【化３８】 のいずれかの基である）；
【化３９】 （式中、Ｄ1 は前記の意味を有する）；
【化４０】 （式中、Ｄ1 は前記の意味を有する）；
【化４１】
【化４２】
【化４３】 （式中、ＸはＦまたはＣl であり、ＢとＭとは前記の有
し、alkyl はアルキルであり、そして好ましくはＸがＣ
l 、ＢがＮＨ、そしてＭがＮa である）；
【化４４】 ［式中、ｎは前記の意味を有する、ただし少なくとも１
個のＳＯ3 Ｍ基が存在することを条件とする、ＸはＦま
たはＣl であり、Ｘ1 はＦ、Ｃl または下記式のいずれ
かの基である
【化４５】 （式中、ＢとＭとは前記の意味を有し、alkyl はアルキ
ルである）］；
【化４６】 ［式中、各Ｘは同種であって、ＦまたはＣl であり、各
Ｘ1 は同種であって、Ｆ、Ｃl または下記式のいずれか
の基である
【化４７】 （式中、ＢとＭとは前記の意味を有し、alkyl はアルキ
ルである）］；
【化４８】 （式中、Ｍは前記の意味を有する、ただし好ましくはＮ
a である）。
【０００８】式（１）の化合物は、公知の反応条件下に
おいて、式Ａ-(ＢＨ)m（式中、Ａ、Ｂおよびｍは前記の
意味を有する）の化合物を、ｍモルの化合物Ｌ−Ｄ（こ
こにおいて、Ｄは前記の意味を有し、そしてＬは脱離す
る基または原子、好ましくはハロゲン原子、特に塩素原
子である）と反応させることによって製造することがで
きる。出発物質のＡ-(ＢＨ)mおよびＬ−Ｄは公知化合物
であり、容易に入手することができる。
【０００９】さらに、本発明は紡織繊維材料の処理方法
を提供する。本発明の処理方法は、当該紡織繊維材料
を、該紡織繊維材料の重量を基準にして、０．０５乃至
３．０重量％の１種またはそれ以上の式（１）の化合物
を用いて処理することを特徴とする。本発明の方法によ
って処理される紡織繊維は、天然または合成繊維または
両者の混合物でありうる。天然繊維の例は、植物性繊維
たとえば木綿、ビスコース、亜麻、レーヨン、リネン、
好ましくは木綿、ならびに動物性繊維たとえばウール、
モヘヤー、カシミヤ、アンゴラ、シルク、好ましくはウ
ールである。合成繊維の例はポリエステル、ポリアミド
またはポリアクリロニトリル繊維である。本発明の方法
によって処理される紡織繊維は、好ましくは２００g/m2
以下の密度を有し、そして前もって濃色に染色されてい
ない繊維である。
【００１０】本発明の方法に使用される式（１）の化合
物のいくつかは水に難溶性であり、分散された形態で使
用される必要がある。この目的のためには、それらの化
合物を適当な分散剤と共に、都合よくは石英球とインペ
ラーとを使用して、１乃至２ミクロンの粒径にまで摩砕
すればよい。
【００１１】かかる水に難溶性の式（１）の化合物のた
めの分散剤として、以下のものがあげられる： ・・アルキレンオキシド付加物の酸エステルまたはその
塩、たとえばエチレンオキシドの４乃至４０モルとフェ
ノールの１モルとの重付加物の酸エステルまたはその
塩、エチレンオキシドの６乃至３０モルと４−ノニルフ
ェノールの１モルまたはジノニルフェノールの１モル、
または特に前もってフェノールの１モルにスチレンの１
乃至３モルを付加して製造された化合物１モルとの付加
物のリン酸エステル； ・・ポリスチレンスルホナート； ・・脂肪酸タウリド； ・・アルキル化ジフェニルオキシド−モノ−またはジ−
スルホナート； ・・ポリカルボン酸エステルのスルホナート； ・・脂肪アミン、脂肪酸アミド、脂肪酸または脂肪アル
コール（いずれも８乃至２２個の炭素原子を有するも
の）に、あるいは三価乃至六価Ｃ3-Ｃ6 アルカノール
に、エチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシ
ドの１乃至６０モル、好ましくは２乃至３０モルを付加
した付加生成物を、有機ジカルボン酸または無機多塩基
酸によって酸エステルに変換したもの； ・・リグニンスルホナート；および特に、 ・・ホルムアルデヒド縮合物、たとえばリグニンスルホ
ナートおよび／またはフェノールとホルムアルデヒドと
の縮合生成物；ホルムアルデヒドと芳香族スルホン酸と
の縮合物、たとえばジトリルエーテルスルホナートとホ
ルムアルデヒドとの縮合生成物；ナフタレンスルホン酸
および／またはナフトール−またはナフチルアミンスル
ホン酸とホルムアルデヒドとの縮合生成物；フェノール
スルホン酸および／またはスルホン化ジヒドロキシジフ
ェニルスルホンおよびフェノールまたはクレゾールとホ
ルムアルデヒドおよび／または尿素との縮合生成物；ま
たはジフェニルオキシド−ジスルホン酸誘導体とホルム
アルデヒドとの縮合生成物。
【００１２】使用される式（１）の化合物の種類に応じ
て、中性、アルカリ性または酸性浴中において処理を実
施するのが有利である。本発明の方法は、通常２０乃至
１４０℃の温度において、たとえば、その水性浴の沸騰
点またはその近辺の温度、たとえば約９０℃の温度にお
いて実施される。本発明の方法においては、式（１）の
化合物は溶液または有機溶剤中のエマルジョンの形でも
使用することができる。たとえば、染色機中におけるい
わゆる溶剤染色（パッド・サーモフィックス法）あるい
は吸尽染色法を採用することができる。本発明の方法が
繊維加工処理または仕上げ処理と組み合わせられる場合
には、そのような組み合わせ処理を、所望のＳＰＦ向上
が達成される濃度で式（１）剤を含有している適切な安
定調合物を使用して実施するのが有利である。
【００１３】場合によっては、後処理によって式（１）
の化合物が完全に効果を発揮する。この場合の後処理
は、化学処理（たとえば、酸を使用する処理）、熱処理
または熱／化学組合せ処理を含む。多くの場合、式
（１）の化合物を助剤または増量剤と混合して使用する
のが有利である。たとえば、無水硫酸ナトリウム、硫酸
ナトリウム十水和物、塩化ナトリウム、炭酸ナトリウ
ム、アルカリ金属リン酸塩たとえばオルトリン酸ナトリ
ウムまたはカリウム、ピロリン酸ナトリウムまたはカリ
ウム、またはトリポリリン酸ナトリウムまたはカリウ
ム、あるいはアルカリ金属ケイ酸塩たとえばケイ酸ナト
リウムと混合して使用するのが有利である。本発明の方
法においては、式（１）の化合物のほかに、さらに少量
部の１種またはそれ以上のアジュバンドを使用すること
ができる。アジュバンドとしては以下のものが例示され
る。乳化剤、香料、染料、乳白剤、蛍光増白剤、殺菌
剤、非イオン界面活性剤、布ケアー成分、特に布柔軟
剤、しみ除去成分またはしみ防止成分または防水剤、ゲ
ル化防止剤たとえばアルカリ金属の亜硝酸塩または硝酸
塩、特に硝酸ナトリウム、および腐食防止剤たとえばケ
イ酸ナトリウム。これらの選択的なアジュバンドのそれ
ぞれの量は、被処理繊維の１重量％を超過すべきではな
い。
【００１４】本発明の方法は、皮膚の保護をもたらすほ
かに、さらに本発明によって処理された繊維製品の有効
寿命をも延長する。特に、処理された紡織繊維材料の引
裂き強度および／または耐光堅牢度が向上される。した
がって、本発明はさらに、紡織繊維材料のＳＰＦ評価を
向上させる方法をも提供し、本方法の特徴は、該紡織繊
維材料の重量を基準にして、０．０５乃至３．０重量％
の１種またはそれ以上の式（１）の化合物を用いて当該
紡織繊維材料を処理することである。本発明はさらに、
本発明の方法によって処理された繊維からつくられた編
織物ならびにかかる編織物から製造された衣料品にも関
する。これら編織物および該編織物から製造された衣料
品は、通常２０およびそれ以上のＳＰＦ評価を有する。
これに対して、たとえば未処理の木綿は一般的に２乃至
４のＳＰＦ評価を有するにすぎない。以下の実施例によ
って本発明をさらに説明する。
【００１５】実施例１
【化４９】 ２−（２、４−ジヒドロキシフェニル）−４、６−ジフ
ェニル−１、３、５−トリアジの１３．１ｇを、炭酸カ
リウムの７．３ｇおよびエピクロヒドリンの１００mlと
共に、１１０℃において５時間撹拌する。この反応混合
物を２５℃に冷却した後、エタノールの１５０mlで希釈
する。これによって沈殿した生成物を濾別し、洗浄し、
８０℃において真空乾燥する。しかして上記構造式（１
０１）の化合物を理論値の８８．１％に相当する収量で
得た。この生成物は下記の重量元素分析を示した： 分析：Ｃ27Ｈ19Ｎ3 Ｏ3 計算値％ Ｃ 72.53; Ｈ 4.82; Ｎ 10.57 測定値％ Ｃ 72.3 ; Ｈ 4.9 ; Ｎ 10.4
【００１６】実施例２
【化５０】 実施例１に記載した方法によって、ただし２−（２、４
−ジヒドロキシフェニル）−４、６−ジフェニル−１、
３、５−トリアジンの代わりに２−（２、４−ジヒドロ
キシフェニル）−４、６−ジ（４’−２’−エチルヘキ
ソキシ）フェニル−１、３、５−トリアジンを使用し
て、上記構造式（１０２）の化合物を理論値の８６．３
％に相当する収量で得た。この生成物は下記の重量元素
分析を示した： 分析：Ｃ40Ｈ51Ｎ3 Ｏ5 計算値％ Ｃ 73.78; Ｈ 7.86; Ｎ 6.43 測定値％ Ｃ 73.3 ; Ｈ 8.05; Ｎ 6.13
【００１７】実施例３
【化５１】 実施例１に記載した方法によって、ただし２−（２、４
−ジヒドロキシフェニル）−４、６−ジフェニル−１、
３、５−トリアジンの代わりに２−（２、４−ジヒドロ
キシフェニル）−４、６−ジ（４’−ドデコキシ）フェ
ニル−１、３、５−トリアジンを使用して、上記構造式
（１０３）の化合物を理論値の８６．３％に相当する収
量で得た。この生成物は下記の重量元素分析を示した： 分析：Ｃ48Ｈ67Ｎ3 Ｏ5 計算値％ Ｃ 75.26; Ｈ 8.82; Ｎ 5.49 測定値％ Ｃ 75.1 ; Ｈ 8.8 ; Ｎ 5.5
【００１８】実施例４
【化５２】 実施例１に記載した方法によって、ただし２−（２、４
−ジヒドロキシフェニル）−４、６−ジフェニル−１、
３、５−トリアジンの代わりに２−（２、４−ジヒドロ
キシフェニル）−４、６−ジキシリル−１、３、５−ト
リアジンを使用して、上記構造式（１０４）の化合物を
理論値の８５％に相当する収量で得た。この生成物は下
記の重量元素分析を示した： 分析：Ｃ28Ｈ27Ｎ3 Ｏ3 計算値％ Ｃ 74.15; Ｈ 6.00; Ｎ 9.26 測定値％ Ｃ 74.3 ; Ｈ 6.2 ; Ｎ 9.3 式（１０４）の化合物は公知化合物であり、欧州特許第
５２６３９９号明細書の実施例６に記載されている。
【００１９】実施例５
【化５３】 （Ａ） ２−（２、４−ジヒドロキシフェニル）−４、
６−ジフェニル−１、３、５−トリアジンの２８．５
ｇ，水酸化カリウムの９．４ｇ，クロロアセトアミドの
３１．２ｇおよびエタノールの６５０mlの混合物を、７
０℃において１６時間撹拌する。冷却後、沈殿を濾別
し、水洗し、メチルセロソルブから２回再結晶する。淡
いベージュ色の生成物（１０５ａ）１７．５ｇを得た。
これは理論値の５２．５％に相当する。この生成物は下
記の重量元素分析を示した： 分析：Ｃ23Ｈ18Ｎ4 Ｏ3 計算値％ Ｃ 67.73; Ｈ 4.66; Ｎ 13.74 測定値％ Ｃ 67.9 ; Ｈ 4.7 ; Ｎ 13.6
【化５４】 （Ｂ）上記化合物（１０５ａ）８ｇを、ジメチルアセト
アミドの２５０ml中において撹拌し、そしてこの混合物
をカセイソーダの３０％溶液５滴の添加によってアルカ
リ性にする。３６％ホルマリン溶液２０mlを添加した
後、反応混合物を７０℃に加熱し、そしてこの温度にお
いて４時間撹拌する。この反応混合物を１．５リットル
の水に注ぎ入れ、生じた固体生成物を濾別する。ジオキ
サンから再結晶した後に、淡黄色の生成物４．８ｇを得
た。この収量は理論値の５６％に相当する。この生成物
（１０５ｂ）は下記の重量元素分析を示した： 分析：Ｃ27Ｈ20Ｎ4 Ｏ4 ・0.33H2O 計算値％ Ｃ 66.30; Ｈ 4.75; Ｎ 12.86 測定値％ Ｃ 66.3 ; Ｈ 4.9 ; Ｎ 12.7
【００２０】実施例６
【化５５】 実施例５に記載した方法によって、ただし２−（２、４
−ジヒドロキシフェニル）−４、６−ジフェニル−１、
３、５−トリアジンの代わりに２、４−ジヒドロキシベ
ンゾフェノンを使用して、化合物（１０６）を理論値の
５６％に相当する収量で得た。この生成物は下記の重量
元素分析を示した： 分析：Ｃ16Ｈ15ＮＯ5・0.55H2O 計算値％ Ｃ 58.4 ; Ｈ 4.9 ; Ｎ 4.26; H2O 2.9
9 測定値％ Ｃ 58.4 ; Ｈ 5.5 ; Ｎ 4.1 ; H2O 2.9
9
【００２１】実施例７
【化５６】 下記式の化合物６．３ｇを６０℃の水１５０mlに溶解
し、そしてカセイソーダの３０％溶液１０滴で処理す
る。
【化５７】 ３７％ホルムアルデヒド溶液３２．４ｇを滴下し、６０
乃至６５℃において２時間半撹拌した後、塩溶液１５０
mlを添加し、この混合物を１０℃に冷却する。反応混合
物を濾過して固体生成物７ｇを得た。この収量は理論値
の９３％に相当する。この生成物（１０７）は下記の重
量元素分析を示した： 分析：Ｃ27Ｈ26Ｎ12Ｎａ2Ｏ10Ｓ2 ・1C2H5OH. 7.5H2O 計算値％ Ｃ 33.47; Ｈ 4.93; Ｎ 18.00; Ｓ 6.87;
Ｎa 4.93 測定値％ Ｃ 33.4 ; Ｈ 4.7 ; Ｎ 17.5 ; Ｓ 6.7 ;
Ｎa 5.0
【００２２】実施例８
【化５８】 塩化シアヌールの３．４ｇを、アセトン１００mlと水５
０mlとの混合物中において撹拌する。この混合物を−１
０℃に冷却し、そして水５０ml中の４−アミノスチルベ
ン−２−スルホン酸ナトリウム塩５．５ｇの溶液を３０
分間かけて添加し、続いて炭酸ナトリウムの１モル溶液
１０mlを添加する。得られた混合物を−５乃至−１０℃
において２時間撹拌し、そして固体を濾別し、乾燥し
て、白色の生成物６．８ｇを得た。この収量は理論値の
７４％に相当する。この生成物（１０８）は下記の重量
元素分析を示した： 分析：Ｃ17Ｈ11Ｃl2Ｎ4 Ｎa Ｏ3 Ｓ・1.26H2O 計算値％ Ｃ 43.63; Ｈ 2.91; Ｎ 11.97; Ｓ 6.85;
Ｃl 15.15; H2O 4.85 測定値％ Ｃ 43.7 ; Ｈ 3.0 ; Ｎ 12.0 ; Ｓ 6.8 ;
Ｃl 15.0 ; H2O 4.85
【００２３】実施例９
【化５９】 実施例８に記載した方法にしたがって、ただし４−アミ
ノスチルベン−２−スルホン酸の代わりに４−アミノス
チルベン−２、２’−ジスルホン酸ナトリウム塩を使用
した。理論値の５５％の収量に相当する１５．５ｇの式
（１０９）の化合物を得た。この化合物（１０９）は下
記の重量元素分析を示した： 分析：Ｃ17Ｈ10Ｃl2Ｎ4 Ｎa2Ｏ6 Ｓ・4.63H2O 計算値％ Ｃ 32.37; Ｈ 3.03; Ｎ 8.88;Ｓ10.17;Ｃ
l 11.24; H2O 13.22 測定値％ Ｃ 32.4 ; Ｈ 3.0 ; Ｎ 8.9 ;Ｓ10.0 ;Ｃ
l 11.5 ; H2O 13.23
【００２４】実施例１０
【化６０】 （Ａ）実施例８に記載した操作により、濾過工程前に、
白色分散物として化合物（１０８）を製造した。 （Ｂ）この分散物に固体の４−アミノ−エチルベンゾエ
ートの３ｇを添加し、続いて炭酸ナトリウムの１モル溶
液１０mlを添加した。得られた淡黄色懸濁物を２５℃に
おいて１８時間撹拌し、固体生成物を濾別し、乾燥し
て、理論値の８３％の収量に相当する８．６ｇの式（１
１０）の白色化合物を得た。この化合物（１１０）は下
記の重量元素分析を示した： 分析：Ｃ26Ｈ21Ｃl Ｎ5 Ｎa Ｏ5 Ｓ・3.84H2O ・ 0.14 N
aCl 計算値％ Ｃ 47.9 ; Ｈ 4.4 ;Ｎ10.75;Ｓ 4.9 ;Ｃl
6.21 ; H2O 10.61 測定値％ Ｃ 47.9 ; Ｈ 4.4 ;Ｎ10.8 ;Ｓ 4.8 ;Ｃl
6.5 ; H2O 10.76
【００２５】実施例１１
【化６１】 （Ａ）実施例８に記載した操作により、濾過工程前に、
白色分散物として化合物（１０８）を製造した。 （Ｂ）実施例１０の（Ｂ）に記載した操作をくり返し
た。ただし４−アミノ−エチルベンゾエートと代わりに
４−アミノ−アセトフェノンを使用した。これによっ
て、理論値の４９％の収量に相当する４．８ｇの式（１
１１）の白色化合物を得た この化合物（１１１）は下記の重量元素分析を示した： 分析：Ｃ25Ｈ19Ｃl Ｎ5 Ｎa Ｏ4 Ｓ・3.96 H2O ・ 0.16
NaCl 計算値％ Ｃ 48.0 ; Ｈ 4.31;Ｎ11.2 ;Ｓ 5.12;Ｃl
6.59; H2O 11.40 測定値％ Ｃ 48.0 ; Ｈ 4.4 ;Ｎ11.3 ;Ｓ 5.1 ;Ｃl
6.4 ; H2O 11.42
【００２６】実施例１２
【化６２】 （Ａ）実施例９に記載した操作により、濾過工程前に、
白色分散物として化合物（１０９）を製造した。 （Ｂ）実施例１０の（Ｂ）に記載した操作により式（１
０９）の化合物を４−アミノ−エチルベンゾエートと反
応させて、理論値の７８．６％の収量に相当する３１．
９ｇの式（１１２）の黄色化合物を得た。この化合物
（１１２）は下記の重量元素分析を示した： 分析：Ｃ26Ｈ20Ｃl Ｎ5 Ｎa2Ｏ8 Ｓ2・ 6 H2O ・ 0.5 NaC
l 計算値％ Ｃ 38.4 ; Ｈ 3.94;Ｎ 8.6 ;Ｓ 7.8 ;Ｃl
6.5 ; H2O 13.28 測定値％ Ｃ 38.9 ; Ｈ 3.9 ;Ｎ 9.2 ;Ｓ 7.7 ;Ｃl
6.6 ; H2O 12.67
【００２７】実施例１３
【化６３】 実施例１２に記載した操作をくり返した。ただし（Ｂ）
において、４−アミノ−エチルベンゾエートの代わりに
４−アミノ−アセトフェノンを使用した。これによっ
て、理論値の４９％の収量に相当する６．３ｇの化合物
（１１３）を得た。この化合物（１１３）は下記の重量
元素分析を示した： 分析：Ｃ25Ｈ18Ｃl Ｎ5 Ｎa2Ｏ7 Ｓ2 ・ 4.61H2O 計算値％ Ｃ 41.19; Ｈ 3.76;Ｎ 9.61;Ｓ 8.80;Ｃl
4.86 ; H2O 11.39 測定値％ Ｃ 41.4 ; Ｈ 3.8 ;Ｎ 9.7 ;Ｓ 8.6 ;Ｃl
5.3 ; H2O 11.39
【００２８】実施例１４
【化６４】 実施例１２に記載した操作をくり返した。ただし（Ｂ）
において、４−アミノ−エチルベンゾエートの代わりに
４−アミノ−ピリミジンを使用した。これによって、理
論値の６１％の収量に相当する９．２ｇの化合物（１１
４）を得た。この化合物（１１４）は下記の重量元素分
析を示した： 分析：Ｃ21Ｈ14Ｃl Ｎ7 Ｎa2Ｏ6 Ｓ2 ・ 6 H2O ・ 0.33N
aCl 計算値％ Ｃ 34.37; Ｈ 3.55;Ｎ13.37;Ｓ 8.7 ;Ｃl
6.4 ; H2O 14.7 測定値％ Ｃ 34.4 ; Ｈ 3.6 ;Ｎ13.9 ;Ｓ 8.5 ;Ｃl
6.3 ; H2O 15.1
【００２９】実施例１５
【化６５】 実施例１２に記載した操作をくり返した。ただし（Ｂ）
において、４−アミノ−エチルベンゾエートの代わりに
スルファニール酸を使用した。これによって、理論値の
５７．９％の収量に相当する１６．９ｇの化合物（１１
５）を得た。この化合物（１１５）は下記の重量元素分
析を示した： 分析：Ｃ25Ｈ15Ｃl Ｎ5 Ｎa3Ｏ9 Ｓ3 ・ 10.67 H2O ・
3.5 NaCl 計算値％ Ｃ 25.7 ; Ｈ 3.11;Ｎ 6.0 ;Ｓ 8.22;Ｃl
13.7 ; H2O 16.45 測定値％ Ｃ 25.7 ; Ｈ 3.2 ;Ｎ 6.5 ;Ｓ 8.5 ;Ｃl
13.7 ; H2O 16.4
【００３０】実施例１６
【化６６】 実施例１２に記載した操作をくり返した。ただし（Ｂ）
において、４−アミノ−エチルベンゾエートの代わりに
２−（４−アミノフェニルスルホニル）−エチル硫酸水
素塩を使用した。これによって、理論値の６０％の収量
に相当する１９．５ｇの化合物（１１６）を得た。この
化合物（１１６）は下記の重量元素分析を示した： 分析：Ｃ25Ｈ21Ｃl Ｎ5 Ｎa3Ｏ12Ｓ4 ・ 8 H2O ・ 0.41
Na2SO4 計算値％ Ｃ 29.50; Ｈ 3.63;Ｎ 6.88;Ｓ13.86;Ｃl
3.49 ; H2O 14.15 測定値％ Ｃ 29.5 ; Ｈ 3.50;Ｎ 7.0 ;Ｓ13.7 ;Ｃｌ
３．７ ； Ｈ２Ｏ １４．３８
【００３１】実施例１７
【化６７】 実施例８に記載した操作により、塩化シアヌールの１
８．４ｇをアセトンの１２０ｍｌと水１００mlとの混合
物中において撹拌した。この混合物を−１０℃に冷却
し、そして水５０ml中の４、４’−ジアミノスチルベン
−２、２’−ジスルホン酸二ナトリウム塩２５．４ｇの
溶液を３０分間かけて添加し、続いて炭酸ナトリウムの
１モル溶液を添加した。得られた混合物を−５乃至−１
０℃において２時間撹拌し、そして固体を濾別し、乾燥
して、理論値の６７．９％の収量に相当する２４．１ｇ
の白色生成物（１１７）を得た。この化合物（１１７）
は下記の重量元素分析を示した： 分析：Ｃ20Ｈ10Ｃl4Ｎ8 Ｎa2Ｏ6 Ｓ2 ・ 5 H2O 計算値％ Ｃ 30.01; Ｈ 2.51;Ｎ14.00;Ｓ 8.01;Ｃl
17.62; 測定値％ Ｃ 30.0 ; Ｈ 2.6 ;Ｎ14.0 ;Ｓ 7.8 ;Ｃl
17.6。
【００３２】実施例１８
【化６８】 濾過工程の前に、実施例１７で得られた式（１７）の化
合物の白色懸濁物に、実施例１０に記載した方法で４−
アミノ−エチルベンゾエートを添加した。これによっ
て、理論値の９２％の収量に相当する４４．５ｇの化合
物（１１８）を得た。この化合物（１１８）は下記の重
量元素分析を示した： 分析：Ｃ38Ｈ30Ｃl2Ｎ10Ｎa2Ｏ10Ｓ2 ・ 6.5 H2O・ 1 Na
Cl 計算値％ Ｃ 40.0 ; Ｈ 3.77;Ｎ12.28;Ｃl 9.34; H2
O 10.26 測定値％ Ｃ 40.0 ; Ｈ 3.8 ;Ｎ12.3 ;Ｃl 9.2 ; H2
O 10.0。
【００３３】実施例１９
【化６９】 実施例１８に記載した操作により、ただし４−アミノ−
エチルベンゾエートの代わりに４−アミノ−アセトフェ
ノンを使用して、理論値の９４．６％の収量に相当する
２９．１ｇの化合物（１１９）を得た。この化合物（１
１９）は下記の重量元素分析を示した： 分析：Ｃ36Ｈ26Ｃl2Ｎ10Ｎa2Ｏ8 Ｓ2 ・ 16H2O ・ 0.6 N
aCl 計算値％ Ｃ 35.15; Ｈ 4.71;Ｎ11.38;Ｃl 7.50 ;Ｓ
5.20 ; H2O 10.26 測定値％ Ｃ 35.1 ; Ｈ 4.8 ;Ｎ11.5 ;Ｃl 7.7 ;Ｓ
5.2 ; H2O 23.5
【００３４】実施例２０
【化７０】 実施例１８に記載した操作により、ただし４−アミノ−
エチルベンゾエートの代わりに２（４−アミノフェニル
スルホニル）−エチル硫酸水素塩を使用して、理論値の
７３．１％の収量に相当する４６．２ｇの化合物（１２
０）を得た。この化合物（１２０）は下記の重量元素分
析を示した： 分析：Ｃ36Ｈ30Ｃl2Ｎ10Ｎa4Ｏ18 Ｓ6 ・ 12.05H2O ・ 1
8.2 NaCl 計算値％ Ｃ 17.10; Ｈ 2.14;Ｎ 5.53; Ｓ7.59 ;Ｃ
l 28.33; H2O 8.58 測定値％ Ｃ 17.1 ; Ｈ 2.1 ;Ｎ 5.6 ; Ｓ7.5 ;Ｃ
l 28.6 ; H2O 8.58
【００３５】実施例２１
【化７１】 実施例１８に記載した操作により、ただし４−アミノ−
エチルベンゾエートの代わりに４−アミノピリミジンを
使用して、理論値の７９％の収量に相当する１６．４ｇ
の化合物（１２１）を得た。この化合物（１２１）は下
記の重量元素分析を示した： 分析：Ｃ26Ｈ18Ｃl2Ｎ14Ｎa2Ｏ6 Ｓ2 ・7.3H2O ・ 0.7 Na
Cl・1 CH3COCH3 計算値％ Ｃ 33.42; Ｈ 3.75;Ｎ18.85;Ｃl 9.20 ;
Ｓ 6.15 測定値％ Ｃ 33.3 ; Ｈ 3.5 ;Ｎ19.0 ;Ｃl 9.3 ;
Ｓ 6.1
【００３６】実施例２２
【化７２】 実施例８に記載した操作により、ただし４−アミノ−ス
チルベン−２−スルホン酸ナトリウム塩の代わりに、化
学量論的必要割合のスルファニール酸と４−アミノエチ
ルベンゾエートとの混合物を使用して、理論値の８７％
の収量に相当する４１ｇの化合物（１２２）を得た。こ
の化合物（１２２）は下記の重量元素分析を示した： 分析：Ｃ18Ｈ15Ｃl Ｎ5 Ｎa Ｏ5 Ｓ ・ 3.67 H2O 計算値％ Ｃ 40.19; Ｈ 4.19;Ｎ13.02;Ｃl 6.59 ;Ｓ
5.96; H2O 12.29 測定値％ Ｃ 40.4 ; Ｈ 4.2 ;Ｎ13.1 ;Ｃl 6.59 ;Ｓ
6.1 ; H2O 12.3
【００３７】実施例２３
【化７３】 実施例８に記載した操作により、ただし４−アミノ−ス
チルベン−２−スルホン酸ナトリウム塩の代わりに、化
学量論的必要割合のスルファニール酸と４−アミノアセ
トフェノンとの混合物を使用して、理論値の９１％の収
量に相当する２０．１ｇの化合物（１２３）を得た。こ
の化合物（１２３）は下記の重量元素分析を示した： 分析：Ｃ17Ｈ13Ｃl Ｎ5 Ｎa Ｏ4 Ｓ ・ 4 H2O・ 0.25Na
Cl 計算値％ Ｃ 38.64; Ｈ 3.97;Ｎ13.24;Ｃl 8.38 ;Ｓ
6.06; H2O 13.62 測定値％ Ｃ 39.1 ; Ｈ 4.0 ;Ｎ13.5 ;Ｃl 8.6 ;Ｓ
6.0 ; H2O 13.31
【００３８】実施例２４
【化７４】 実施例８に記載した操作により、ただし４−アミノ−ス
チルベン−２−スルホン酸ナトリウム塩の代わりに、化
学量論的必要割合の２−（４−アミノフェニルスルホニ
ル）エチル硫酸水素塩と４−アミノ−エチルベンゾエー
トとの混合物を使用して、理論値の７３％の収量に相当
する９．３ｇの式（１２４）の化合物を得た。この化合
物（１２４）は下記の重量元素分析を示した： 分析：Ｃ20Ｈ19Ｃl Ｎ5 Ｎa Ｏ8 Ｓ2 ・ 3.5H2O・ 4.5NaC
l 計算値％ Ｃ 25.40; Ｈ 2.75;Ｎ 7.41;Ｓ ６．７
７； Ｈ２Ｏ ６．６０ 測定値％ Ｃ ２５．４ ； Ｈ 2.6 ;Ｎ 7.4 ;Ｓ
6.2 ; H2O 6.5
【００３９】実施例２５
【化７５】 実施例８に記載した操作により、ただし４−アミノ−ス
チルベン−２−スルホン酸ナトリウム塩の代わりに、化
学量論的必要割合の２−アミノピリミジンとスルファニ
ール酸との混合物を使用して、理論値の８６％の収量に
相当する１７．２ｇの式（１２５）の化合物を得た。こ
の化合物（１２５）は下記の重量元素分析を示した： 分析：Ｃ13Ｈ9 Ｃl Ｎ7 Ｎa Ｏ3 Ｓ ・ 4.55H2O 計算値％ Ｃ 32.28; Ｈ 3.77;Ｎ20.27;Ｓ 6.63;Ｃl
7.33; H2O 16.95 測定値％ Ｃ 32.3 ; Ｈ 3.8 ;Ｎ20.3 ;Ｓ 6.5 ;Ｃl
7.5 ; H2O 16.93
【００４０】実施例２６
【化７６】 実施例８に記載した操作により、ただし４−アミノ−ス
チルベン−２−スルホン酸ナトリウム塩の代わりに、化
学量論的必要割合の２−（４−アミノフェニルスルホニ
ル）エチル硫酸水素塩と４−アミノアセトフェノンとの
混合物を使用して、理論値の８３％の収量に相当する
８．９ｇの式（１２６）の化合物を得た。この化合物
（１２６）は下記の重量元素分析を示した： 分析：Ｃ18Ｈ17Ｃl Ｎ5 Ｎa Ｏ7 Ｓ2 ・ 3.38H2O 計算値％ Ｃ 36.10; Ｈ 4.00;Ｎ11.70;Ｓ10.71;Ｃl
5.92; H2O 10.17 測定値％ Ｃ 37.0 ; Ｈ 4.1 ;Ｎ11.8 ;Ｓ10.3 ;Ｃl
5.8 ; H2O 10.18
【００４１】実施例２７
【化７７】 実施例８と同様に操作を実施して、上記化合物（１２
７）を製造した。この化合物は下記の重量元素分析を示
した： 分析：Ｃ20Ｈ18Ｃl Ｎa Ｏ6 Ｓ ・ 1.83H2O・ 0.8NaCl 計算値％ Ｃ 41.31; Ｈ 3.78;Ｎ 9.64;Ｓ 5.51;Ｃl
11.00; H2O 5.68 測定値％ Ｃ 41.3 ; Ｈ 3.7 ;Ｎ 9.6 ;Ｓ 5.3 ;Ｃl
11.7 ; H2O 6.03
【００４２】実施例２８
【化７８】 実施例８と同様に操作を実施して、上記化合物（１２
８）を製造した。この化合物は下記の重量元素分析を示
した： 分析：Ｃ18Ｈ12Ｃl Ｎa Ｏ6 Ｓ ・ 4 H2O・3.35NaCl 計算値％ Ｃ 29.23; Ｈ 2.71;Ｎ 7.58;Ｓ 4.33;Ｃl
20.9 ; H2O 9.37 測定値％ Ｃ 29.2 ; Ｈ 2.7 ;Ｎ 7.6 ;Ｓ 4.3 ;Ｃｌ
１７．３ ； Ｈ２Ｏ ９．７６
【００４３】実施例２９
【化７９】 実施例１８と同様に操作を実施して、上記化合物（１２
９）を製造した。この化合物は下記の重量元素分析を示
した： 分析：Ｃ３８Ｈ24Ｃl2Ｎ8 Ｎa2Ｏ12Ｓ2 ・ 11.69 H2O 計算値％ Ｃ 38.80; Ｈ 4.06;Ｎ 9.53;Ｓ 5.45;Ｃl
6.03 ; H2O 17.90 測定値％ Ｃ 38.2 ; Ｈ 4.0 ;Ｎ 9.4 ;Ｓ 5.3 ;Ｃl
6.2 ; H2O 17.91
【００４４】実施例３０
【化８０】 実施例１８と同様に操作を実施して、上記化合物（１３
０）を製造した。この化合物は下記の重量元素分析を示
した： 分析：Ｃ34Ｈ26Ｃl2Ｎ10Ｎa2Ｏ8 Ｓ2 ・ 7.60 H2O 計算値％ Ｃ 40.01; Ｈ 4.07;Ｎ13.72;Ｓ 6.28;Ｃl
6.95 ; H2O 13.42 測定値％ Ｃ 41.1 ; Ｈ 3.8 ;Ｎ14.3 ;Ｓ 5.8 ;Ｃl
7.5 ; H2O 13.41
【００４５】実施例３１−３３ 漂白木綿クレトンの複数の試料を、その木綿基質に活性
成分が１重量％の濃度で付与されるように下記成分を含
有している水性浴を用いてバジング処理した（絞り率は
８０％）： ４０％酢酸 ２g/l 実施例１、３または４の生成物 ２５０g/l 実施例１、３、４の生成物は水に不溶性であるので、５
％（w/w)水性分散物として添加された。この水性分散物
は、脱イオン水中においてガラスビーズの存在下で実施
例１、３または４の生成物５％をPluronic F 108( ８０
％エチレンオキシド含有プロピレングリコール）１％と
共に摩砕することによって得られる。パジングはアルカ
リ性pH（ソーダによってpH１０乃至１１に調整）または
酸性pH（酢酸によってpH４乃至４．５に調整）において
実施した。処理された木綿試料の乾燥は８０℃において
２分間実施し、続いて１７０℃において１分間サーモフ
ィックスにかけた。日光保護率（ＳＰＦ）は、ウルブリ
ヒトボウル（ulbricht bowl） を具備した二重格子分光
光度計を使用して、試料布片を透過した紫外線を測定す
ることによって決定した。ＳＰＦの計算は、B.L.Diffey
とJ.RobsonとによりJ.Soc.Cosm.Chem. 40(1989),pp 130
-131に記載された方法によって実施した。処理された木
綿試料の洗濯堅牢性を評価するため、下記組成（重量
％）の標準ＥＣＥ洗剤７g/l を含有する水性浴中におい
て各試料を１回、５回または１０回洗濯した： アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム ８．０％ 獣脂アルコールテトラデカンエチレングリコールエーテル（ＥＯ１４モル） ２．９％ ナトリウムセッケン ３．５％ トリポリリン酸ナトリウム ４３．８％ ケイ酸ナトリウム ７．５％ ケイ酸マグネシウム １．９％ カルボキシメチルセルロース １．２％ ＥＤＴＡ（エチレンジアミンテトラ酢酸） ０．２％ 硫酸ナトリウム ２１．２％ 水 １００％まで。 洗濯はいずれも６０℃において１５分間、１：１０の浴
比で行った。得られた結果を次の表１に示す。
【表１】
【００４６】実施例３４ 漂白木綿クレトンの複数の試料を、その木綿基質に活性
成分が１重量％の濃度で付与されるように、下記成分を
含有している水性浴を用いてバジング処理した（絞り率
は８０％）： ４０％酢酸 ２g/l 実施例２の生成物 １２．５g/l 実施例２の生成物は水に不溶性であるので、１００％
（w/w)水性分散物として添加された。この水性分散物
は、脱イオン水中においてガラスビーズの存在下で実施
例２の生成物１００％を Pluronic F 108 の１％と共に
摩砕することによって得られる。その他の操作は実施例
３１乃至３３に記載の通りであった。得られた結果を次
の表２に示す。
【表２】
【００４７】実施例３５ 漂白木綿クレトンの複数の試料を、その木綿基質に活性
成分が１重量％の濃度で付与されるように、下記成分を
含有している水性浴を用いてバジング処理した（絞り率
は８０％）： Ｍg Ｃl2 １５g/l 実施例５ｂの生成物 ２５０g/l 実施例５ｂの生成物は水に不溶性であるので、５％（w/
w)水性分散物として添加された。この水性分散物は、脱
イオン水中においてガラスビーズの存在下で実施例５ｂ
の生成物５％を Pluronic F 108 の１％と共に摩砕する
ことによって得られる。その他の操作は実施例３１乃至
３３に記載の通りであった。得られた結果を次の表３に
示す。
【表３】
【００４８】実施例３６と３７ 漂白木綿クレトンの複数の試料を、その木綿基質に、そ
れぞれ木綿基質を基準にして、活性成分が１重量％（実
施例５ｂの生成物）または活性成分が０．２重量％（実
施例６の化合物）の濃度で付与されるように、下記成分
を含有している水性浴を用いてバジング処理した（絞り
率は８０％）： ＮＨ4 Ｃl ５g/l 実施例５ｂまたは６の生成物 ２５０g/l 実施例５ｂおよび６の生成物は水に不溶性であるので、
いずれも５％（w/w)水性分散物として添加された。この
水性分散物は、脱イオン水中においてガラスビーズの存
在下で実施例５ｂまたは６の生成物５％を Pluronic F
108 の１％と共に摩砕することによって得られる。その
他の操作は実施例３１乃至３３に記載の通りであった。
得られた結果を次の表４に示す。
【表４】
【００４９】実施例３８ 漂白木綿クレトンの複数の試料を、その木綿基質に活性
成分が０．１重量％または０．５重量％の濃度で付与さ
れるように、下記成分を含有している水性浴を用いてバ
ジング処理した（絞り率は８０％）： Ｍg Ｃl2 ５g/l 実施例７の生成物 ２５０g/l 実施例７の生成物は水に不溶性であるので、５％（w/w)
水性分散物として添加された。この水性分散物は、脱イ
オン水中においてガラスビーズの存在下で実施例７の生
成物５％を Pluronic F 108 の１％と共に摩砕すること
によって得られる。その他の操作は実施例３１乃至３３
に記載の通りであった。得られた結果を次の表５に示
す。
【表５】
【００５０】実施例３９−５１ 漂白木綿クレトンの複数の試料を、その木綿基質に活性
成分が０．１重量％または０．２重量％の濃度で付与さ
れるように、下記成分を含有している水性浴を用いてバ
ジング処理した（絞り率は８０％）： Ｎa2ＳＯ4 １０g/l 当該実施例の生成物 ５０g/l 当該実施例の生成物は水に不溶性であるので、５％（w/
w)水性分散物として添加された。この水性分散物は、脱
イオン水中においてガラスビーズの存在下で当該実施例
の生成物５％を Pluronic F 108 の１％と共に摩砕する
ことによって得られる。その他の操作は実施例３１乃至
３３に記載の通りであった。得られた結果を次の表６に
示す。
【表６】
【００５１】実施例５２−５５ 漂白木綿クレトンの複数の試料を、その木綿基質に活性
成分が０．２重量％の濃度で付与されるように、下記成
分を含有している水性浴を用いてバジング処理した（絞
り率は８０％）： Ｎa ＨＣＯ3 Ｈ ４g/l 尿素 ５０g/l 当該実施例の生成物 ５０g/l 当該実施例の生成物は水に不溶性であるので、５％（w/
w)水性分散物として添加された。この水性分散物は、脱
イオン水中においてガラスビーズの存在下で当該実施例
の生成物５％を Pluronic F 108 の１％と共に摩砕する
ことによって得られる。その他の操作は、サーモフィッ
クスを１３０℃において２分間行なった点を除き、実施
例３１乃至３３に記載と同様であった。得られた結果を
次の表７にまとめて示す。
【表７】 表１乃至７の試験結果は、本発明により処理された木綿
試料のＳＰＦ評価が実質的に向上されていること、およ
び本発明により処理された木綿試料が洗濯に対して堅牢
であることを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 251/16 Ｃ 251/24 251/42 251/44 Ｃ 251/50 Ｄ 251/70 Ｆ 403/12 ２３９ 405/12 ２５１ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｂ Ａ Ｄ０６Ｍ 13/352 13/358 // Ｄ０６Ｍ 101:04 (72)発明者 ヴェルナー カウフマン スイス国，ラインフェルデン 4310，ヴァ ルドホーフストラーセ 64 (72)発明者 ディーター ライネール ドイツ国，カンデルン 79400，ヴォルフ スホイレ 10

Claims (31)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記式の化合物 【化１】 〔式中、ｍは１または２であり、Ａは下記式のものから
    選択された残基であり、 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 または 【化６】 ｛上記各式中、Ｒは、場合によっては１個または２個の
    Ｃ1-Ｃ4 アルキル基によって、または１個または２個の
    Ｃ1-Ｃ18アルコキシ基によって置換されたフェニルであ
    るか、またはＲは下記式のいずれかの基であり、 【化７】 ＸはＦ、Ｃl またはＮＨＣＨ2 ＯＨであり、Ｘ1 はＦ、
    Ｃl またはＮＨＣＨ2 ＯＨであるか、または下記式のい
    ずれかの基であり、 【化８】 （ここにおいて、ＢとＭと後記の意味を有し、そしてal
    kyl はアルキルである）｝、Ｂは -Ｏ- ， -ＮＨ- また
    は -ＳＯ2-であり、Ｄは下記式のいずれかの基である 【化９】 ｛ここにおいて、および上記において、Ｍは水素、ナト
    リウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、アンモ
    ニウム、モノ−、ジ−、トリ−またはテトラ−C1-C4 ア
    ルキルアンモニウム、またはＣ1-Ｃ4 アルキル基とＣ1-
    Ｃ4 ヒドロキシアルキル基との混合物によってジ置換ま
    たはトリ置換されたアンモニウムである］，あるいはま
    た、Ａが式（５）または（６）の残基である場合には、
    Ｄは下記式のいずれかの基でありうる 【化１０】 （式中、Ｂ、Ｍおよび alkylは前記の意味を有し、そし
    てｎは０または１である、ただし少なくとも１個のＳＯ
    3 Ｍ基が存在することを条件とするか、あるいはまた下
    記式の基でありうる 【化１１】 （式中、Ｘ、Ｘ1 およびＭは前記の意味を有する）｝、
    ただし下記の化合物は除外される： （ａ）Ａが式（２）、（３）または（４）の残基であ
    り、Ｂが -Ｏ- であり、そしてＤが下記式 【化１２】 のいずれかの基である化合物； （ｂ）４−グリシジルオキシ−２−ヒドロキシベンゾフ
    ェノン化合物； （ｃ）２−（２−ヒドロキシ−４−グリシジルオキシ）
    −４、６−（２、４−ジメチルフェニル）−１、３、５
    −トリアジン化合物〕。
  2. 【請求項２】 Ｒがトリルまたはキシリルである請求項
    １記載の化合物。
  3. 【請求項３】 Ｍがナトリウムである請求項１または２
    記載の化合物。
  4. 【請求項４】 式（１）の化合物が、下記式を有する請
    求項１記載の化合物 【化１３】 （式中、Ｒは請求項１において定義した通りであり、Ｄ
    1 は下記式 【化１４】 のいずれかの基である）。
  5. 【請求項５】 式（１）の化合物が下記式を有する請求
    項１記載の化合物 【化１５】 （式中、Ｄ1 は請求項４において定義した通りであ
    る）。
  6. 【請求項６】 式（１）の化合物が下記式を有する請求
    項１記載の化合物 【化１６】 （式中、Ｄ1 は請求項４において定義した通りであ
    る）。
  7. 【請求項７】 式（１）の化合物が下記式を有する請求
    項１記載の化合物 【化１７】 （式中、ＸはＦまたはＣl であり、Ｂ、Ｍおよび alkyl
    は請求項１において定義した通りである）。
  8. 【請求項８】 式（１）の化合物が下記式を有する請求
    項１記載の化合物 【化１８】 （式中、ＸはＦまたはＣl であり、Ｂ、Ｍおよび alkyl
    は請求項１において定義した通りである）。
  9. 【請求項９】 式（１）の化合物が下記式を有する請求
    項１記載の化合物 【化１９】 （式中、ＸはＦまたはＣl であり、ＢとＭは請求項１に
    おいて定義した通りである）。
  10. 【請求項１０】 ＸがＣl であり、ＢがＮＨであり、そ
    してＭがＮa である請求項７乃至９のいずれかに記載の
    化合物。
  11. 【請求項１１】 式（１）の化合物が下記式を有する請
    求項１記載の化合物 【化２０】 ［式中、Ｍおよびｎは請求項１において定義した通りで
    ある、ただし少なくとも１個のＳＯ3 Ｍ基が存在するこ
    とを条件とする、ＸはＦまたはＣl であり、Ｘ1 はＦ、
    Ｃl であるか、または下記式のいずれかの基である 【化２１】 （式中、Ｂ、Ｍおよび alkylは請求項１において定義し
    た通りである）］。
  12. 【請求項１２】 ＸがＣl であり、ＢがＮＨであり、そ
    してＭがＮa である請求項１１記載の化合物。
  13. 【請求項１３】 式（１）の化合物が下記式を有する請
    求項１記載の化合物 【化２２】 ［式中、各Ｘは同種であって、ＦまたはＣl であり、各
    Ｘ1 は同種であって、Ｆ、Ｃl または下記式のいずれか
    の基である 【化２３】 （式中、Ｂ、Ｍおよび alkylは請求項１において定義し
    た通りである）］。
  14. 【請求項１４】 各ＸがＣl であり、ＢがＮＨであり、
    そしてＭがＮa である請求項１３記載の化合物。
  15. 【請求項１５】 式（１）の化合物が下記式を有する請
    求項１記載の化合物 【化２４】 （式中、Ｍは請求項１において定義した通りである）。
  16. 【請求項１６】 ＭがＮa である請求項１５記載の化合
    物。
  17. 【請求項１７】 式Ａ-(ＢＨ)m（式中、Ａ、Ｂおよびｍ
    は請求項１において定義した通りである）の化合物を、
    化合物Ｌ−Ｄ（式中、Ｄは請求項１において定義した通
    りであり、そしてＬは脱離する基または原子である）の
    ｍモルと反応させる式（１）の化合物の製造方法。
  18. 【請求項１８】 Ｌがハロゲン原子である請求項１７記
    載の方法。
  19. 【請求項１９】 Ｌが塩素原子である請求項１８記載の
    方法。
  20. 【請求項２０】 紡織繊維材料の処理方法において、当
    該紡織繊維材料を、該紡織繊維材料の重量を基準にして
    ０．０５乃至３．０重量％の、１種またはそれ以上の請
    求項１記載の式（１）の化合物を用いて処理することを
    特徴とする方法。
  21. 【請求項２１】 処理される紡織繊維が木綿、ビスコー
    ス、亜麻、レーヨン、リネン、ウール、モヘヤー、カシ
    ミヤ、アンゴラ、シルク、ポリエステル、ポリアミドま
    たはポリアクリロニトリル繊維である請求項２０記載の
    方法。
  22. 【請求項２２】 被処理紡織繊維が木綿糸である請求項
    ２１記載の方法。
  23. 【請求項２３】 該被処理紡織繊維よりの布が２００g/
    m2以下の密度を有し、そして該紡織繊維が前もって濃色
    に染色されていない請求項２０乃至２２のいずれかに記
    載の方法。
  24. 【請求項２４】 式（１）の化合物が水に難溶性であ
    り、そして分散された形態で施用される請求項２０乃至
    ２３のいずれかに記載の方法。
  25. 【請求項２５】 式（１）の化合物のほかに、さらに少
    量部の１種またはそれ以上のアジュバンドが使用される
    請求項２０乃至２４のいずれかに記載の方法。
  26. 【請求項２６】 アジュバンドが乳化剤、香料、染料、
    乳白剤、蛍光増白剤、殺菌剤、非イオン界面活性剤、布
    ケア−成分、ゲル化防止剤または腐食防止剤である請求
    項２５記載の方法。
  27. 【請求項２７】 各アジュバンドの量が、被処理繊維の
    １重量％を超えない請求項２６記載の方法。
  28. 【請求項２８】 紡織繊維材料のＳＰＦ評価を向上させ
    る方法において、当該紡織繊維材料を、該繊維材料の重
    量を基準にして０．０５乃至３．０重量％の、１種また
    はそれ以上の請求項１記載の式（１）の化合物を用いて
    処理することを特徴とする方法。
  29. 【請求項２９】 その処理によって紡織繊維材料の引裂
    き強度および／または耐光堅牢度も向上される請求項２
    ８記載の方法。
  30. 【請求項３０】 請求項２０乃至２９のいずれかに記載
    された方法によって処理された繊維から製造された編織
    物。
  31. 【請求項３１】 請求項３０に記載された編織物から製
    造された衣料品。
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