JPH0834773A - Production of cis-2,6-dimethylpiperazine - Google Patents
Production of cis-2,6-dimethylpiperazineInfo
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- JPH0834773A JPH0834773A JP5281752A JP28175293A JPH0834773A JP H0834773 A JPH0834773 A JP H0834773A JP 5281752 A JP5281752 A JP 5281752A JP 28175293 A JP28175293 A JP 28175293A JP H0834773 A JPH0834773 A JP H0834773A
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、医薬、農薬の原料とし
て有用な、シス−２，６−ジメチルピペラジンの製造方
法に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a method for producing cis-2,6-dimethylpiperazine, which is useful as a raw material for medicines and agricultural chemicals.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来２，６−ジメチルピペラジンの製造
方法としては、ジイソプロパノールアミンとアンモニア
をニッケル触媒の存在下、水溶媒又は無溶媒にて反応さ
せて得る方法（英国特許第９０２５７０号明細書、米国
特許第２９１１４０７号明細書、有機合成化学協会誌
第１７巻１号１７〜２８頁（１９５９））が知られてい
る。2. Description of the Related Art Conventionally, as a method for producing 2,6-dimethylpiperazine, a method obtained by reacting diisopropanolamine and ammonia in the presence of a nickel catalyst in a water solvent or without a solvent (British Patent No. 902570). , U.S. Pat. No. 2,911,407, Journal of Synthetic Organic Chemistry
Vol. 17, No. 1, pp. 17-28 (1959)) is known.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】２，６−ジメチルピペ
ラジンは、その構造から立体異性体であるシス−及びト
ランス−２，６−ジメチルピペラジンが存在する。これ
らの立体異性体のうちシス体の需要の方が多く、特に医
薬、農薬の原料としてはシス体が使用されるため、工業
的なシス体の高選択的製造法の開発が望まれている。The structure of 2,6-dimethylpiperazine exists in stereoisomers, cis- and trans-2,6-dimethylpiperazine, because of its structure. Of these stereoisomers, the cis form is in greater demand, and since the cis form is used as a raw material for pharmaceuticals and agricultural chemicals, development of an industrial highly selective production method of the cis form is desired. .
【０００４】上記文献には、その方法によって生成する
シス体とトランス体の比が記載されていない。本発明者
らが従来の方法に従って反応を行なったところ、生成す
る２，６−ジメチルピペラジンはシス体の割合が多かっ
たが十分ではなく、さらにシス選択率を向上させる必要
があった。[0004] The above document does not describe the ratio of cis isomer to trans isomer produced by the method. When the present inventors conducted the reaction according to the conventional method, the produced 2,6-dimethylpiperazine had a large proportion of cis isomer, but it was not sufficient, and it was necessary to further improve the cis selectivity.
【０００５】こうして得られた反応生成物を上記文献と
同様にして蒸留に付してシス体の分離を試みた。しか
し、得られるものはシス体及びトランス体を含む混合物
であり、シス体とトランス体との分離は蒸留では困難で
あった。これまで、この立体異性体の混合物からシス体
を高純度で分離する方法は知られていない。さらに、ト
ランス−２，６−ジメチルピペラジンを異性化してシス
−２，６−ジメチルピペラジンを製造する方法も知られ
ていない。The reaction product thus obtained was subjected to distillation in the same manner as the above-mentioned document to try to separate the cis isomer. However, what was obtained was a mixture containing cis and trans isomers, and separation of cis and trans isomers was difficult by distillation. Up to now, no method for separating the cis isomer with a high purity from this mixture of stereoisomers has been known. Furthermore, a method for producing cis-2,6-dimethylpiperazine by isomerizing trans-2,6-dimethylpiperazine is not known.
【０００６】本発明の目的は、シス−２，６−ジメチル
ピペラジンを高い選択率で製造する方法を提供すること
にある。本発明の他の目的は、シス−及びトランス−
２，６−ジメチルピペラジンの混合物から、高純度でシ
ス−２，６−ジメチルピペラジンを分離できる方法を提
供することにある。さらに本発明の目的は、トランス−
２，６−ジメチルピペラジンを異性化してシス−２，６
−ジメチルピペラジンを製造する方法を提供することに
ある。An object of the present invention is to provide a method for producing cis-2,6-dimethylpiperazine with high selectivity. Another object of the present invention is cis- and trans-
An object of the present invention is to provide a method capable of separating cis-2,6-dimethylpiperazine with high purity from a mixture of 2,6-dimethylpiperazine. Further, the object of the present invention is to
Isomerization of 2,6-dimethylpiperazine to give cis-2,6
-To provide a method for producing dimethylpiperazine.
【０００７】そこで本発明者らは鋭意検討した結果、溶
媒として有機溶剤を用いて触媒存在下でジイソプロパノ
ールアミンとアンモニアとの反応を行うと、シス−２，
６−ジメチルピペラジンの選択率が著しく改善されるこ
と、有機溶剤中のシス−及びトランス−２，６−ジメチ
ルピペラジンの混合物からシス体が高純度で結晶化する
こと、並びに触媒の存在下、１８０℃以上の温度でトラ
ンス体の異性化が起ることを見出し本発明に至った。Therefore, as a result of intensive studies by the present inventors, when the reaction of diisopropanolamine and ammonia was carried out in the presence of a catalyst using an organic solvent as a solvent, cis-2,
The selectivity of 6-dimethylpiperazine is remarkably improved, the cis isomer is crystallized with high purity from a mixture of cis- and trans-2,6-dimethylpiperazine in an organic solvent, and in the presence of a catalyst, It was found that trans isomerization occurs at a temperature of ℃ or more, and the present invention has been completed.
【０００８】即ち本発明は、溶媒及び触媒の存在下でジ
イソプロパノールアミンとアンモニアとを反応させてシ
ス−２，６−ジメチルピペラジンを製造するにあたり、
溶媒に有機溶剤を使用することを特徴とするシス−２，
６−ジメチルピペラジンの製造方法、シス−２，６−ジ
メチルピペラジン、トランス−２，６−ジメチルピペラ
ジン及び有機溶剤を含有する混合液を結晶化処理するこ
とを特徴とするシス−２，６−ジメチルピペラジンの分
離方法、及び触媒の存在下、１８０℃以上の反応温度で
トランス−２，６−ジメチルピペラジンを異性化するこ
とを特徴とするシス−２，６−ジメチルピペラジンの製
造方法に係るものである。That is, according to the present invention, cis-2,6-dimethylpiperazine is produced by reacting diisopropanolamine with ammonia in the presence of a solvent and a catalyst.
Cis-2 characterized by using an organic solvent as a solvent,
Method for producing 6-dimethylpiperazine, cis-2,6-dimethyl characterized by crystallizing a mixed solution containing cis-2,6-dimethylpiperazine, trans-2,6-dimethylpiperazine and an organic solvent A method for separating piperazine and a method for producing cis-2,6-dimethylpiperazine, which comprises isomerizing trans-2,6-dimethylpiperazine at a reaction temperature of 180 ° C. or higher in the presence of a catalyst. is there.
【０００９】次に、本発明をさらに詳細に説明する。本
発明のシス−２，６−ジメチルピペラジンの製造方法
は、ジイソプロパノールアミンとアンモニアを触媒存在
下で反応させるにあたり、溶媒に有機溶剤を使用するこ
とを特徴とするものである。本発明に使用される有機溶
剤としては、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳
香族系炭化水素が好ましい。有機溶剤の使用量は工業的
取扱の観点からジイソプロパノールアミン１重量部に対
して０．５〜５重量部が好ましい。Next, the present invention will be described in more detail. The method for producing cis-2,6-dimethylpiperazine of the present invention is characterized by using an organic solvent as a solvent when reacting diisopropanolamine and ammonia in the presence of a catalyst. As the organic solvent used in the present invention, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene are preferable. From the viewpoint of industrial handling, the amount of the organic solvent used is preferably 0.5 to 5 parts by weight with respect to 1 part by weight of diisopropanolamine.
【００１０】触媒は、ニッケル、コバルト等が好まし
く、特にニッケル触媒が好ましい。ニッケル触媒及びコ
バルト触媒としては、ラネーニッケル、ラネーコバルト
及び活性炭、シリカゲル、アルミナ等に担持されたニッ
ケル又はコバルト等が使用できる。触媒の使用量は、ジ
イソプロパノールアミン１重量部に対して０．０１重量
部以上であればよく、経済性の面から０．０１〜０．５
重量部の使用が好ましい。触媒量が０．０１重量部より
少ないと反応の進行が遅く、長時間を要するため好まし
くない。The catalyst is preferably nickel, cobalt or the like, and particularly preferably a nickel catalyst. As the nickel catalyst and the cobalt catalyst, Raney nickel, Raney cobalt and activated carbon, nickel or cobalt supported on silica gel, alumina and the like can be used. The amount of the catalyst used may be 0.01 parts by weight or more based on 1 part by weight of diisopropanolamine, and is 0.01 to 0.5 in terms of economy.
The use of parts by weight is preferred. When the amount of the catalyst is less than 0.01 part by weight, the reaction proceeds slowly and requires a long time, which is not preferable.
【００１１】アンモニアの使用量は、ジイソプロパノー
ルアミン１モルに対して１．０〜２．０モルが好まし
く、さらに好ましくは１．２〜１．５モル用いるのが望
ましい。アンモニアの使用量が２．０モルを越えると反
応の進行が遅くなる。The amount of ammonia used is preferably 1.0 to 2.0 mol, more preferably 1.2 to 1.5 mol, per 1 mol of diisopropanolamine. If the amount of ammonia used exceeds 2.0 moles, the reaction progresses slowly.
【００１２】反応は加圧下で行うのが好ましく、その圧
は特に限定はなく広く選択できるが、工業的な取扱の面
から２０〜６０ｋｇ／ｃｍ2とするのが好ましい。反応
温度は１５０℃以上が好ましく、工業的取扱の観点から
さらに好ましくは１５０〜２００℃で行なわれるのがよ
い。反応温度が１５０℃より低いと反応が進行しにくく
なり、反応に長時間を要するため好ましくない。The reaction is preferably carried out under pressure, and the pressure is not particularly limited and can be widely selected, but from the viewpoint of industrial handling, it is preferably 20 to 60 kg / cm 2 . The reaction temperature is preferably 150 ° C. or higher, more preferably 150 to 200 ° C. from the viewpoint of industrial handling. If the reaction temperature is lower than 150 ° C., the reaction becomes difficult to proceed and the reaction requires a long time, which is not preferable.
【００１３】次に、シス−２，６−ジメチルピペラジン
とトランス−２，６−ジメチルピペラジンとの分離は、
両者を含有する有機溶剤との混合物を結晶化処理して行
なう。例えば、前述のようにして得られた反応液をろ過
して触媒を除去し、次いで共沸脱水を行ない水を除去し
た後、有機溶剤の量がシス−２，６−ジメチルピペラジ
ンの理論生成量の約２〜３重量倍となるようにさらに有
機溶剤を加え、加熱して結晶を完全に溶解し、これを冷
却して結晶化を行う。結晶化の温度と時間は種々選択で
きるが、例えば５℃、２時間で結晶化を行なうことによ
り、シス−２，６−ジメチルピペラジンのみを晶出させ
ることができ、高純度のシス−２，６−ジメチルピペラ
ジンが得られる。この有機溶剤としては、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ｎ−ヘキサン、
シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素、またはメタノー
ル、エタノール、イソプロパノール等のアルコール類が
使用される。Next, the separation of cis-2,6-dimethylpiperazine and trans-2,6-dimethylpiperazine is
A mixture with an organic solvent containing both is crystallized. For example, the reaction solution obtained as described above is filtered to remove the catalyst and then subjected to azeotropic dehydration to remove water, and then the amount of the organic solvent is the theoretical amount of cis-2,6-dimethylpiperazine produced. An organic solvent is further added so that the amount is about 2 to 3 times by weight, and the crystals are completely dissolved by heating, and the crystals are cooled to perform crystallization. Although the temperature and time for crystallization can be selected variously, for example, by performing crystallization at 5 ° C. for 2 hours, only cis-2,6-dimethylpiperazine can be crystallized, and high-purity cis-2, 6-Dimethylpiperazine is obtained. As the organic solvent, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, n-hexane,
Aliphatic hydrocarbons such as cyclohexane or alcohols such as methanol, ethanol and isopropanol are used.
【００１４】また、トランス−２，６−ジメチルピペラ
ジンのシス−２，６−ジメチルピペラジンへの異性化
は、触媒の存在下、１８０℃以上の温度で行う。さらに
好ましくは１８０〜２３０℃で行なわれるのがよい。反
応温度が１８０℃より低いと反応が進行しにくく、トラ
ンス体からシス体への異性化が起りにくい。The isomerization of trans-2,6-dimethylpiperazine to cis-2,6-dimethylpiperazine is carried out at a temperature of 180 ° C. or higher in the presence of a catalyst. More preferably, it is carried out at 180 to 230 ° C. When the reaction temperature is lower than 180 ° C., the reaction is difficult to proceed, and isomerization from trans isomer to cis isomer hardly occurs.
【００１５】異性化の触媒は、ニッケル及びコバルト等
が好ましく、特にニッケル触媒が好ましい。異性化触媒
の具体例は、前述したジイソプロパノールアミンとアン
モニアとの反応の触媒と同様である。触媒の使用量は、
トランス−２，６−ジメチルピペラジン１重量部に対し
て０．０１重量部以上であればよく、経済性の面から
０．０１〜０．５重量部の使用が好ましい。The isomerization catalyst is preferably nickel, cobalt or the like, and particularly preferably a nickel catalyst. Specific examples of the isomerization catalyst are the same as the above-mentioned catalyst for the reaction of diisopropanolamine and ammonia. The amount of catalyst used is
It may be 0.01 parts by weight or more based on 1 part by weight of trans-2,6-dimethylpiperazine, and it is preferable to use 0.01 to 0.5 parts by weight from the economical viewpoint.
【００１６】異性化を行うにあたって、有機溶剤を溶媒
として使用することができる。使用される有機溶剤とし
ては、ベンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭
化水素が好ましい。溶媒の使用量は特に限定はないが、
通常トランス−２，６−ジメチルピペラジン１重量部に
対して０．５〜５重量部である。In carrying out the isomerization, an organic solvent can be used as a solvent. As the organic solvent used, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene are preferable. The amount of solvent used is not particularly limited,
Usually, it is 0.5 to 5 parts by weight with respect to 1 part by weight of trans-2,6-dimethylpiperazine.
【００１７】異性化は、アンモニア及び／又は水素の存
在下ないしは雰囲気下で行うことができる。アンモニア
の使用量は、トランス−２，６−ジメチルピペラジン１
モルに対して１．０〜２．０モルが好ましく、さらに好
ましくは１．１〜１．５モルである。反応の水素圧は特
に限定はなく広く選択できるが、通常２０〜６０ｋｇ／
ｃｍ2である。The isomerization can be carried out in the presence or atmosphere of ammonia and / or hydrogen. The amount of ammonia used is trans-2,6-dimethylpiperazine 1
The amount is preferably 1.0 to 2.0 mol, and more preferably 1.1 to 1.5 mol. The hydrogen pressure of the reaction is not particularly limited and can be widely selected, but is usually 20 to 60 kg /
cm 2 .
【００１８】[0018]
【実施例】以下、具体的な実施例によって本発明を説明
するが、これらは例示的なものであり、本発明はこれら
に限定されるものではない。 実施例１ 容量１リットルのオートクレーブにジイソプロパノール
アミン２２０ｇ（１．６５４モル）、トルエン２２０
ｇ、ラネーニッケル（川研ファインケミカル（株）社製
商品名ＮＤＴ−６５）１１０ｇを入れ、ここにアンモ
ニア４２．２ｇ（２．５モル）を加えさらに水素ガスを
内圧が４．５ｋｇ／ｃｍ2になるように吹き込んだ。こ
れを昇温し１７０℃で６時間反応を行なった。反応終了
後４０℃まで冷却し、窒素ガスを吹き込んでアンモニア
を除き、容器内に析出した結晶を水１３７．３ｇを加え
て溶解し反応液を取り出した。反応液をろ過して触媒を
除いた後、共沸により水を除去した。これにトルエン２
８０ｇを加え、７０℃に加熱して結晶を溶解した。温度
を５℃まで冷却し、そのまま２時間結晶化を行なった。
晶出した結晶をろ過し、トルエンで洗浄し乾燥して、純
度９９．９％のシス−２，６−ジメチルピペラジンの結
晶１１２．４ｇを得た。ろ液は蒸留を行い、シス−及び
トランス−２，６−ジメチルピペラジンの混合物を回収
した。結晶及び蒸留分を合わせた反応生成物の組成は、
原料ジイソプロパノールアミン１１．８％、シス−２，
６−ジメチルピペラジン７１．７％、トランス−２，６
−ジメチルピペラジン５．９％であり、シス−２，６−
ジメチルピペラジンの選択率は８１．３％であった。EXAMPLES The present invention will be described below with reference to specific examples, but these are merely examples and the present invention is not limited to these. Example 1 220 g (1.654 mol) of diisopropanolamine and 220 toluene in an autoclave having a volume of 1 liter.
g, Raney Nickel (Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd., trade name NDT-65), 110 g, ammonia 42.2 g (2.5 mol) is added, and hydrogen gas has an internal pressure of 4.5 kg / cm 2 . Like so. This was heated and reacted at 170 ° C. for 6 hours. After completion of the reaction, the mixture was cooled to 40 ° C., nitrogen gas was blown into the mixture to remove ammonia, and 137.3 g of water was added to dissolve the crystals deposited in the vessel, and the reaction solution was taken out. After the reaction solution was filtered to remove the catalyst, water was removed azeotropically. Toluene 2
80 g was added and heated to 70 ° C. to dissolve the crystals. The temperature was cooled to 5 ° C., and crystallization was performed for 2 hours as it was.
The crystallized crystals were filtered, washed with toluene and dried to obtain 112.4 g of cis-2,6-dimethylpiperazine crystals having a purity of 99.9%. The filtrate was distilled to recover a mixture of cis- and trans-2,6-dimethylpiperazine. The composition of the reaction product combining the crystals and the distilled fraction is
Raw material diisopropanolamine 11.8%, cis-2,
6-Dimethylpiperazine 71.7%, trans-2,6
Dimethylpiperazine 5.9%, cis-2,6-
The selectivity of dimethylpiperazine was 81.3%.
【００１９】実施例２ 実施例１において反応温度を１９０℃に変更した以外
は、実施例１と同様の反応及び後処理を行って、純度９
９．２％のシス−２，６−ジメチルピペラジンの結晶１
２７．１ｇを得た。結晶及び蒸留分を合わせた反応生成
物の組成は、原料ジイソプロパノールアミン５．４％、
シス−２，６−ジメチルピペラジン７６．１％、トラン
ス−２，６−ジメチルピペラジン５．４％であり、シス
−２，６−ジメチルピペラジンの選択率は８２．１％で
あった。Example 2 The same reaction and post-treatment as in Example 1 were carried out except that the reaction temperature was changed to 190 ° C. in Example 1 to obtain a purity of 9
Crystal 1 of 9.2% cis-2,6-dimethylpiperazine
27.1 g was obtained. The composition of the reaction product obtained by combining the crystals and the distilled fraction was as follows: raw material diisopropanolamine 5.4%,
Cis-2,6-dimethylpiperazine was 76.1% and trans-2,6-dimethylpiperazine was 5.4%, and the selectivity for cis-2,6-dimethylpiperazine was 82.1%.
【００２０】比較例１ 実施例１においてトルエンに代えて水２２０ｇを溶媒と
して使用した以外は、実施例１と同様の反応及び後処理
を行った。その結果、純度９９．８％のシス−２，６−
ジメチルピペラジンの結晶１１０．１ｇを得た。結晶及
び蒸留分を合わせた反応生成物の組成は、原料ジイソプ
ロパノールアミン４．９％、シス−２，６−ジメチルピ
ペラジン６８．２％、トランス−２，６−ジメチルピペ
ラジン１１．０％であり、シス−２，６−ジメチルピペ
ラジンの選択率は７１．８％であった。Comparative Example 1 The same reaction and post-treatment as in Example 1 were carried out except that 220 g of water was used as a solvent instead of toluene in Example 1. As a result, cis-2,6- with a purity of 99.8%
110.1 g of crystals of dimethylpiperazine were obtained. The composition of the reaction product obtained by combining the crystals and the distilled fraction was 4.9% of raw material diisopropanolamine, 68.2% of cis-2,6-dimethylpiperazine, and 11.0% of trans-2,6-dimethylpiperazine. , Cis-2,6-Dimethylpiperazine had a selectivity of 71.8%.
【００２１】実施例３ 容量１００ミリリットルのオートクレーブに、シス体
９．９％、トランス体９０．１％の組成の２，６−ジメ
チルピペラジン２０ｇ、ラネーニッケル（川研ファイン
ケミカル（株）社製 商品名ＮＤＨＴ−９０）１ｇ及び
トルエン２０ｇを入れ、ここにアンモニア３ｇを加えさ
らに水素ガスを内圧が５．５ｋｇ／ｃｍ2になるように
吹き込んだ。これを昇温し２００℃で４時間反応を行っ
た。冷却後ガスクロマトグラフィーにより分析したとこ
ろ、シス−２，６−ジメチルピペラジンは１０．８ｇ、
トランス−２，６−ジメチルピペラジンは７．４ｇであ
った。Example 3 In an autoclave having a capacity of 100 ml, 20 g of 2,6-dimethylpiperazine having a composition of cis 9.9% and trans 90.1%, Raney nickel (trade name NDHT manufactured by Kawaken Fine Chemicals Co., Ltd.) -90) 1 g and 20 g of toluene were added, 3 g of ammonia was added thereto, and hydrogen gas was further blown in so that the internal pressure became 5.5 kg / cm 2 . This was heated and reacted at 200 ° C. for 4 hours. After cooling, it was analyzed by gas chromatography to find that cis-2,6-dimethylpiperazine was 10.8 g,
The amount of trans-2,6-dimethylpiperazine was 7.4 g.
【００２２】比較例２ 実施例３において、反応温度を１７０℃にした以外は実
施例３と同様にして反応を行った。ガスクロマトグラフ
ィーにより分析したところ、シス−２，６−ジメチルピ
ペラジンは２．７ｇ、トランス−２，６−ジメチルピペ
ラジンは１６．９ｇであった。Comparative Example 2 The reaction was carried out in the same manner as in Example 3 except that the reaction temperature was 170 ° C. Analysis by gas chromatography revealed that cis-2,6-dimethylpiperazine was 2.7 g and trans-2,6-dimethylpiperazine was 16.9 g.
【００２３】[0023]
【発明の効果】本発明によれば、立体異性体のうちトラ
ンス−２，６−ジメチルピペラジンの生成を抑制し、医
薬、農薬の原料として有用なシス−２，６−ジメチルピ
ペラジンを高選択的に製造することができ、また高純度
のシス体を単離することができる。さらに、トランス体
をシス体へ良好な率で異性化することができる。INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, among the stereoisomers, the production of trans-2,6-dimethylpiperazine is suppressed, and cis-2,6-dimethylpiperazine useful as a raw material for medicines and agricultural chemicals is highly selective. The cis isomer of high purity can be isolated. Furthermore, the trans isomer can be isomerized to the cis isomer at a good rate.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｍ 9:00 (72)発明者 多賀野 務 大阪府大阪市中央区高麗橋４丁目６番17号 広栄化学工業株式会社内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification number Reference number within the agency FI Technical display location C07M 9:00 (72) Inventor Tsutomu Tagano 4-6-17 Koraibashi, Chuo-ku, Osaka-shi, Osaka Koei Chemical Industry Co., Ltd.
Claims (3)
ールアミンとアンモニアとを反応させてシス−２，６−
ジメチルピペラジンを製造するにあたり、溶媒に有機溶
剤を使用することを特徴とするシス−２，６−ジメチル
ピペラジンの製造方法。1. A reaction of diisopropanolamine with ammonia in the presence of a solvent and a catalyst to give cis-2,6-
A method for producing cis-2,6-dimethylpiperazine, which comprises using an organic solvent as a solvent for producing dimethylpiperazine.
ランス−２，６−ジメチルピペラジン及び有機溶剤を含
有する混合液を結晶化処理することを特徴とするシス−
２，６−ジメチルピペラジンの分離方法。2. A cis-characterizing treatment of a mixed solution containing cis-2,6-dimethylpiperazine, trans-2,6-dimethylpiperazine and an organic solvent.
A method for separating 2,6-dimethylpiperazine.
でトランス−２，６−ジメチルピペラジンを異性化する
ことを特徴とするシス−２，６−ジメチルピペラジンの
製造方法。3. A method for producing cis-2,6-dimethylpiperazine, which comprises isomerizing trans-2,6-dimethylpiperazine at a reaction temperature of 180 ° C. or higher in the presence of a catalyst.
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|---|---|---|---|
| JP28175293A JP3443583B2 (en) | 1993-10-14 | 1993-10-14 | Method for producing cis-2,6-dimethylpiperazine |
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|---|---|---|---|
| JP28175293A JP3443583B2 (en) | 1993-10-14 | 1993-10-14 | Method for producing cis-2,6-dimethylpiperazine |
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