JPH0830154B2 - Primer composition - Google Patents
Primer compositionInfo
- Publication number
- JPH0830154B2 JPH0830154B2 JP2277857A JP27785790A JPH0830154B2 JP H0830154 B2 JPH0830154 B2 JP H0830154B2 JP 2277857 A JP2277857 A JP 2277857A JP 27785790 A JP27785790 A JP 27785790A JP H0830154 B2 JPH0830154 B2 JP H0830154B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- rust
- weight
- primer
- primer composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、主として錆が十分に除去できない塗装対象
物に対して、錆が存在していても強固な接着性を有する
塗膜を形成させるためのプライマーに関するものであ
る。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial field of application] The present invention mainly forms a coating film having a strong adhesiveness even in the presence of rust, on a coating object whose rust cannot be sufficiently removed. For the primers for.
特に耐久性を要求される重防食塗装にあっては、基体
の錆はブラストその他の手段で完全に落とし、防錆塗料
を塗装することが原則であることは言うまでもない。It is needless to say that in the case of heavy-duty anticorrosion coating which requires particularly durability, the rust of the substrate is completely removed by blasting or other means and the anticorrosive coating is applied.
しかし、実際の保守、維持のためのメンテナンスを対
象とした塗装にあっては、錆落としが完全に行えるとは
限らず、浮き錆は落とせても多少の錆の残留、更には戻
り錆の発生した状態での塗装を行わなければならない場
合もある。そのような状態の塗装では、従来からイソシ
アナート基残留のオリゴマーを用いて錆の部分を固定
し、併せて基材との接着性を向上させようとする試みが
なされている。However, in the case of actual maintenance and painting for maintenance, it is not always possible to completely remove rust, and even if floating rust can be removed, some rust remains and return rust occurs. In some cases, it may be necessary to apply the paint in the state where it was painted. In the coating in such a state, it has been conventionally attempted to fix the rusted portion by using an oligomer having an isocyanate group remaining, and at the same time, to improve the adhesiveness to the base material.
イソシアナートは周知のように水分と反応して反応性
を失うため、発錆状態のような、表面に水分が吸着され
た状態では甚だしくバラツキを生じ、安定した塗膜接着
性が得られない欠点がある。As is well known, isocyanate loses its reactivity by reacting with water, and therefore, when water is adsorbed on the surface, such as in a rusted state, it causes a great deal of variation, and stable coating film adhesion cannot be obtained. There is.
本発明者らは多少の赤錆が残されている状態で、水分
が存在してもしなくても、常に安定した接着性を示し、
低粘度で含浸性に優れたプライマーについて検討を重ね
た結果、 （Ａ）アセトアセチル基を有するエチレン性不飽和単量
体99〜10重量部、 （Ｂ）スチレン、ビニルトルエン、アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステルからなる群より選ばれた、少
なくとも１種のエチレン性不飽和単量体１〜90重量部、
および （Ｃ）ラジカル重合開始剤よりなるプライマー組成物、
または、上記の組成物に、（Ａ）および（Ｂ）に可溶な
ポリマー類（Ｄ）を、（Ａ）および（Ｂ）の合計量100
重量部に対して５〜50重量部をさらに含有することを特
徴とするプライマー組成物が、上塗り塗料との接着性も
良く、目的を達成できることを見いだし、本発明を完成
することができた。The present inventors always show stable adhesiveness in the state where some red rust is left, whether or not water is present.
As a result of repeated studies on a primer having low viscosity and excellent impregnability, (A) 99 to 10 parts by weight of an ethylenically unsaturated monomer having an acetoacetyl group, (B) styrene, vinyltoluene, acrylic ester, methacryl 1 to 90 parts by weight of at least one ethylenically unsaturated monomer selected from the group consisting of acid esters,
And (C) a primer composition comprising a radical polymerization initiator,
Alternatively, in the above composition, the polymers (D) soluble in (A) and (B) are added in a total amount of 100 (A) and (B).
It has been found that the primer composition, which further contains 5 to 50 parts by weight with respect to parts by weight, has good adhesiveness to the topcoat paint and can achieve the object, and thus was able to complete the present invention.
防錆剤として、アミン類と並びアセチルアセトンのよ
うなアセトアセチル構造をもつ化合物を用いることは知
られているが、アセトアセチル基を有するモノマー類を
用い、錆に含浸後重合させて錆を固定すると同時にポリ
マー皮膜を形成させ、防錆効果の発現と、上塗り塗料の
密着性を向上させることはまだ知られていない。It is known to use a compound having an acetoacetyl structure such as acetylacetone along with amines as a rust preventive agent, but using monomers having an acetoacetyl group, when impregnating the rust and polymerizing it to fix the rust It has not yet been known that a polymer film is formed at the same time to exhibit a rust preventive effect and improve the adhesion of the top coating material.
以下に、本発明をさらに詳細に説明する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail.
（アセトアセチル基を有するモノマー） 本発明に用いられるアセトアセチル基を有するモノマ
ー類は、活性水素を有するモノマーにジケテンを反応さ
せることにより容易に合成することが可能である。次に
その１例を示す。(Monomer Having Acetoacetyl Group) The monomers having an acetoacetyl group used in the present invention can be easily synthesized by reacting a monomer having active hydrogen with diketene. One example is shown below.
活性水素を有するモノマーの例としては、例えば２−
ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロ
ピルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、並びにこれ
らとカプロラクトンの付加体、或いはメチロールアクリ
ルアミドなどがあげられる。 Examples of the monomer having active hydrogen include 2-
Examples thereof include hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, 2-hydroxypropyl acrylate, adducts of these with caprolactone, and methylol acrylamide.
反応は３級アミン類、或いは錫の有機化合物を触媒に
40〜60℃の温度で行われる。The reaction is catalyzed by tertiary amines or tin organic compounds.
It is carried out at a temperature of 40-60 ° C.
収率は定量的である。 The yield is quantitative.
アセトアセチル化モノマーは単独で使用することも勿
論可能であるが、他モノマーと併用して用いることがコ
スト、取扱い性の面から有利である。使用割合は他モノ
マー１〜90（％）、望ましくは５〜50（％）である。The acetoacetylated monomer can of course be used alone, but it is advantageous to use it in combination with another monomer in terms of cost and handleability. The proportion of other monomers used is 1 to 90 (%), preferably 5 to 50 (%).
それらのモノマー類には例えば次の種類があげられ
る。Examples of these monomers include the following types.
スチレン、ビニルトルエン、メタクリル酸メチルなど
のメタクリル酸エステル類、アクリル酸エステル類、特
にフェノール類にアルキレンモノエポキシドを付加させ
たフェノキシアルコールを（メタ）アクリル酸でエステ
ル化した系統のモノマー類などが有用である。Methacrylic acid esters such as styrene, vinyltoluene, and methyl methacrylate, acrylic acid esters, especially monomers of the system in which phenoxy alcohol obtained by adding alkylene monoepoxide to phenols is esterified with (meth) acrylic acid is useful. Is.
前述した不飽和アルコール類のヒドロキシル基を全部
アセトアセチル化するのでなく、部分的にヒドロキシル
基を残留させたタイプも利用することができる。Instead of acetoacetylating all the hydroxyl groups of the unsaturated alcohols described above, a type in which a hydroxyl group is partially left can be used.
（組成物） 本発明によるアセトアセチル基を有するモノマーを用
いるプライマー組成物は、そのままでは粘度の低すぎる
用途には、ポリマーを溶解して増粘させることも可能で
ある。(Composition) The primer composition using the monomer having an acetoacetyl group according to the present invention can be dissolved in a polymer to increase the viscosity for applications where the viscosity is too low.
本発明のプライマーは、有機過酸化物、並びに必要に
応じての促進剤の併用といった硬化剤を併用するが、塗
布後その硬化を待つ必要はなく、所望の上塗を塗布する
ことが可能で、プライマー層の空気による硬化阻害を防
ぐことにもなる。The primer of the present invention is used together with a curing agent such as an organic peroxide and, if necessary, a combination of accelerators, but it is not necessary to wait for the curing after application, and a desired top coat can be applied, It also prevents the air from hardening the primer layer.
ポリマー類は飽和タイプも不飽和タイプも用いること
ができる。The polymers may be a saturated type or an unsaturated type.
飽和ポリマー類はアセトアセチル基を含むモノマーま
たは他モノマーとの併用系とに溶解する種類のものであ
ればよく、構造を特定する必要はない。Saturated polymers may be of a type that can be dissolved in a monomer containing an acetoacetyl group or a combination system with other monomers, and it is not necessary to specify the structure.
それらの例には、例えば、飽和ポリエステル、フェノ
キシ樹脂、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラー
ル、ポリ酢酸ビニル並びに共重合体、ポリアクリル酸エ
ステル類並びにその共重合体、ダイマー酸使用ポリアミ
ド樹脂などがあげられる。Examples thereof include saturated polyester, phenoxy resin, polyvinyl acetal, polyvinyl butyral, polyvinyl acetate and copolymers, polyacrylic acid esters and copolymers thereof, and polyamide resin using dimer acid.
不飽和ポリマーとしては、α−β不飽和多塩基酸を含
み、任意の多塩基酸を併用し、多価アルコールとエステ
ル化して得られる不飽和アルキッドがある。As the unsaturated polymer, there is an unsaturated alkyd containing an α-β unsaturated polybasic acid, obtained by using an arbitrary polybasic acid in combination and esterifying with a polyhydric alcohol.
モノマー類とポリマーとの比率は目的に応じ選択され
るが、ポリマー含有率は５〜50（％）が適当である。The ratio of the monomers to the polymer is selected according to the purpose, but the polymer content is preferably 5 to 50 (%).
プライマー上に塗布されるコーティング樹脂は、ラジ
カル硬化型ばかりではなく、エポキシ樹脂、ポリウレタ
ン樹脂なども応用される。As the coating resin applied on the primer, not only radical curing type but also epoxy resin, polyurethane resin and the like are applied.
本発明によるプライマーは、使用に当たって着色剤、
防錆剤、フィラー等を必要に応じ利用できることは勿論
である。The primer according to the present invention is a colorant in use.
Of course, rust preventives, fillers, etc. can be used as necessary.
アセトアセチル基の２個のカルボニル基は、銅、鉄な
どの金属元素とキレート結合を形成することが可能で、
このために本発明の組成物は、発錆した被塗布面に塗
装、重合され、強い接着性を示すものと推定されてい
る。The two carbonyl groups of the acetoacetyl group are capable of forming chelate bonds with metal elements such as copper and iron.
For this reason, it is presumed that the composition of the present invention is coated and polymerized on the rusted surface to be coated and exhibits strong adhesion.
次に本発明の理解を助けるために、以下に実施例を示
す。Next, in order to help understanding of the present invention, examples will be shown below.
実施例１ ２−アセトアセトキシエチルメタクリレートの合成 攪拌機、還流コンデンサー、温度計付ガス導入管、滴
下ロートを付した１セパラブルフラスコに、２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート260g、ジブチル錫ジラウレ
ート1gを仕込み、乾燥空気で置換した後、ジケテン176g
を内温50〜55℃に保持するように滴下する。Example 1 Synthesis of 2-acetoacetoxyethyl methacrylate A 2-separable flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a gas introduction tube with a thermometer and a dropping funnel was charged with 260 g of 2-hydroxyethyl methacrylate and 1 g of dibutyltin dilaurate and dried air. After replacing with, 176 g of diketene
Is added dropwise so that the internal temperature is maintained at 50 to 55 ° C.
滴下終了後２時間60℃に保った後、約３〜5Torrの減
圧で少量の未反応ジケテンを除く。After maintaining the temperature at 60 ° C. for 2 hours after completion of the dropping, a small amount of unreacted diketene is removed by reducing the pressure to about 3 to 5 Torr.
ガスクロマトグラフ分析の結果、未反応のヒドロキシ
エチルメタクリレートは約５（％）で、反応率は94〜95
（％）に達したものと推定された。As a result of gas chromatographic analysis, unreacted hydroxyethyl methacrylate was about 5 (%), and the reaction rate was 94 to 95.
(%) Was estimated to have been reached.
得られた２−アセトアセトキシエチルメタクリレート
は淡黄褐色液状で、幾分ジケテン臭が残留していた。但
し、ジケテンの残留量は0.1（％）以下であることが確
認されていた。The obtained 2-acetoacetoxyethyl methacrylate was a pale yellowish brown liquid with some diketene odor remaining. However, it was confirmed that the residual amount of diketene was 0.1 (%) or less.
全面に赤錆で覆われている200mm×150mm×3mmの鋼板
を、ワイヤーブラシで基板が幾分見えるがまた赤錆が全
面に残っている程度にブラッシングした。A 200 mm x 150 mm x 3 mm steel plate covered with red rust on the entire surface was brushed with a wire brush to the extent that red rust remained on the entire surface of the board.
２−アセトアセトキシエチルメタクリレートを100重
量部（以下重量を省略）に、クメンハイドロパーオキシ
ド３部、ジメチルパラトルイジン0.2部、パラベンゾキ
ノン0.02部を均一に混合したプライマー（Ａ）を全面に
コーティングし、錆面に含浸させた。100 parts by weight of 2-acetoacetoxyethyl methacrylate (the weight is omitted below), 3 parts of cumene hydroperoxide, 0.2 parts of dimethylparatoluidine, 0.02 parts of parabenzoquinone are uniformly coated on the entire surface of the primer (A), The rust surface was impregnated.
直ちに、塗料として昭和高分子（株）超重防食塗料の
スプレイダム＃500を厚さ約2mmにスプレーコートし硬化
させた。Immediately, Splaydam # 500, a super-heavy anticorrosive paint of Showa High Polymer Co., Ltd., was spray-coated to a thickness of about 2 mm and cured as a paint.
一夜放置後、エルコメーターで塗膜密着強度を測定し
たところ、40〜50kg/cm2を示し、破断は錆のない鋼板面
で起こった。After standing overnight, the coating film adhesion strength was measured by an elcometer to find that it was 40 to 50 kg / cm 2 , and fracture occurred on the rust-free steel plate surface.
しかるに、プライマー（Ａ）を塗布しない場合の接着
強度は約10kg/cm2またはこれ以下で、破壊は樹脂と錆の
間で生じていた。However, the adhesive strength when the primer (A) was not applied was about 10 kg / cm 2 or less, and the fracture occurred between the resin and rust.
実施例２ 実施例１で用いた２−アセトアセトキシエチルメタク
リレート50部、スチレン50部、過酸化ベンゾイル１部、
ジメチルアニリン0.2部の混合プライマー（Ｂ）を、実
施例１で使用した発錆鋼板を用いて含浸、塗装後直ちに
トップコートとして昭和高分子製フレークライニング用
“スプレイダム＃3000"を300〜400μになるようにスプ
レー塗装後、硬化させた。Example 2 50 parts of 2-acetoacetoxyethyl methacrylate used in Example 1, 50 parts of styrene, 1 part of benzoyl peroxide,
Impregnated with 0.2 part of dimethylaniline mixed primer (B) using the rust-preventing steel plate used in Example 1, and immediately after coating, as a top coat, "Spray Dam # 3000" for flaking of Showa Polymer Co., Ltd. It was spray-coated so that it would be cured.
一夜放置後エルコメーターによる引張り接着テストを
行ったところ、50〜60kg/cm2を示し、剥離はすべて金属
面で生じた。A tensile adhesion test using an elcometer after standing overnight showed 50 to 60 kg / cm 2, and all peeling occurred on the metal surface.
別にスチレンのみを用いた場合は十分に硬化していな
かったためと思われるが、5kg/cm2以下で簡単に赤錆層
から剥離した。In addition, it is considered that when styrene alone was used, it was not sufficiently cured, but it easily peeled from the red rust layer at 5 kg / cm 2 or less.
実施例３ 実施例１と同様な条件で、２−アセトアセトキシエチ
ルアクリレートを合成した。Example 3 Under the same conditions as in Example 1, 2-acetoacetoxyethyl acrylate was synthesized.
ガスクロマトグラフ分析により推定純度は94（％）で
あった。The estimated purity was 94 (%) by gas chromatographic analysis.
ポリマーとして、飽和ポリエステル〔東レ（株）製
“ケミットＲ−188"〕を200部、２−アセトアセトキシ
エチルアクリレート500部、メチルメタクリレート300部
を均一に溶解し、淡黄褐色のプライマー（Ｃ）を製造し
た。As a polymer, 200 parts of saturated polyester ["Chemit R-188" manufactured by Toray Industries, Inc.], 500 parts of 2-acetoacetoxyethyl acrylate and 300 parts of methyl methacrylate were uniformly dissolved, and a light yellowish brown primer (C) was obtained. Manufactured.
実施例１で用いた発錆鋼板を用いて、プライマー
（Ｃ）100部にクメンハイドロパーオキシド３部、バナ
ジウムアセチルアセトネートの10（％）酸性リン酸エス
テル溶液0.2部加えた系と塗装し、直ちに実施例２で用
いたスプレイダム＃3000を塗装、硬化させた。Using the rust-proof steel sheet used in Example 1, 100 parts of the primer (C) and 3 parts of cumene hydroperoxide and 0.2 parts of a 10 (%) acidic phosphoric acid ester solution of vanadium acetylacetonate were coated, Splaydam # 3000 used in Example 2 was immediately painted and cured.
一夜放置後のエルコメーターによる剥離テストでは40
〜60kg/cm2を示した。40 in the peel test with an elcometer after left overnight.
It showed ~ 60 kg / cm 2 .
実施例４ エポキシ当量187のビスフェノールＡジグリシジルエ
ーテル型エポキシ樹脂380gとメタアクリル酸86g、触媒
としてトリメチルベンジルアンモニウムクロライドを1.
2g用いて合成された１分子中にエポキシ基と（メタ）ア
クリロイル基とを有するエポキシ樹脂（以下半ビニルエ
ステル樹脂と称する。約56モル（％）の半ビニルエステ
ル樹脂と約21モル（％）の残留エポキシ樹脂、約23モル
（％）のジメタクリレートの混合体）を50重量（％）
を、実施例１で製造した２−アセトアセトキシエチルメ
タクリレート50重量（％）に溶解して黄褐色、粘度4.1
ポイズのプライマー（Ｄ）とした。Example 4 380 g of bisphenol A diglycidyl ether type epoxy resin having an epoxy equivalent of 187, methacrylic acid 86 g, and trimethylbenzylammonium chloride as a catalyst 1.
Epoxy resin synthesized by using 2 g and having an epoxy group and a (meth) acryloyl group in one molecule (hereinafter referred to as a half vinyl ester resin. About 56 mol (%) half vinyl ester resin and about 21 mol (%) 50% by weight of residual epoxy resin, a mixture of about 23 mol (%) dimethacrylate)
Was dissolved in 50% by weight of 2-acetoacetoxyethyl methacrylate prepared in Example 1 to obtain a yellowish brown color and a viscosity of 4.1.
It was used as a poise primer (D).
プライマー（Ｄ）を100重量部、過酸化ベンゾイル１
部、ジメチルアニリン0.1部の混合物を、実施例１で用
いた発錆鋼板に塗装し、10分放置後エポキシ樹脂塗料と
して、エポキシ当量187のビスフェノールＡジグリシジ
ルエーテルが55部、ダイマー酸利用液状ポリアミド樹脂
45部、メチルエチルケトン50部の混合物を70μ厚になる
ようにバーコーターで塗装し、一夜放置後60℃で４時間
硬化させた。100 parts by weight of primer (D), benzoyl peroxide 1
Part of dimethylaniline and 0.1 part of dimethylaniline were applied to the rust-proof steel plate used in Example 1, and after standing for 10 minutes, 55 parts of bisphenol A diglycidyl ether having an epoxy equivalent of 187, liquid polyamide using dimer acid were used. resin
A mixture of 45 parts and 50 parts of methyl ethyl ketone was applied with a bar coater to a thickness of 70 μm, left to stand overnight, and then cured at 60 ° C. for 4 hours.
エルコメーターによる接着テストでは50kg/cm2以上を
示し、いずれも破壊はエポキシ樹脂層の凝集破壊であっ
た。An adhesion test by an elcometer showed 50 kg / cm 2 or more, and the failure was cohesive failure of the epoxy resin layer.
実施例５ 不飽和アルキッドとして、プロピレングリコール5.5
モル、ジエチレングリコール５モル、イソフタル酸７モ
ル、無水マレイン酸３モルをエステル化して得られる分
子量約2300（数平均）の不飽和アルキッド50重量部と、
実施例１で製造した２−アセトアセトキシエチルメタク
リレート50重量部とを混合し、黄褐色、粘度7.4ポイズ
のプライマー（Ｅ）を製造した。Example 5 Propylene glycol 5.5 as unsaturated alkyd
50 parts by weight of unsaturated alkyd having a molecular weight of about 2300 (number average) obtained by esterifying 5 mol of diethylene glycol, 7 mol of isophthalic acid and 3 mol of maleic anhydride,
50 parts by weight of 2-acetoacetoxyethyl methacrylate prepared in Example 1 was mixed to prepare a primer (E) having a yellowish brown color and a viscosity of 7.4 poise.
実施例１で用いたと同様の発錆鋼板を用い、プライマ
ー（Ｅ）を100重量部（以下、重量を省略）、スチレン3
0部、過酸化ベンゾイル１部、クメンハイドロパーオキ
シド１部、ナフテン酸コバルト（６％Co）0.5部、ジメ
チルアニリン0.1部の混合物を塗布、一夜放置して表面
が非粘着となった段階で、スプレイダム＃3000を300〜4
00μになるように塗装、硬化させた。Using the same rust-proof steel sheet as used in Example 1, 100 parts by weight of primer (E) (hereinafter, weight is omitted), styrene 3
A mixture of 0 part, 1 part of benzoyl peroxide, 1 part of cumene hydroperoxide, 0.5 part of cobalt naphthenate (6% Co) and 0.1 part of dimethylaniline was applied and allowed to stand overnight before the surface became tack-free. Splaydom # 3000 300-4
It was painted and cured to a size of 00μ.
エルコメーターによる接着強さは40〜60kg/cm2を示
し、いずれもプライマー層の凝集破壊であった。The adhesive strength measured by an elcometer was 40-60 kg / cm 2 , and all were cohesive failure of the primer layer.
本発明は前述のような構成のプライマー組成物にした
ので、錆の除去が不完全な塗装対象物に対しても、強固
な塗膜接着性を得ることができる。Since the present invention uses the primer composition having the above-described configuration, it is possible to obtain a strong coating film adhesiveness even for a coating object whose rust removal is incomplete.
Claims (2)
性不飽和単量体99〜10重量部、 （Ｂ）スチレン、ビニルトルエン、アクリル酸エステ
ル、メタクリル酸エステルからなる群より選ばれた、少
なくとも１種のエチレン性不飽和単量体１〜90重量部、
および （Ｃ）ラジカル重合開始剤、 よりなるプライマー組成物。1. At least 99 to 10 parts by weight of (A) an ethylenically unsaturated monomer having an acetoacetyl group, (B) at least one selected from the group consisting of styrene, vinyltoluene, acrylic acid ester and methacrylic acid ester. 1 to 90 parts by weight of one ethylenically unsaturated monomer,
And a primer composition comprising (C) a radical polymerization initiator.
（Ｄ）を、（Ａ）および（Ｂ）の合計量100重量部に対
して５〜50重量部をさらに含有することを特徴とする、
請求項１に記載のプライマー組成物。2. The polymer (D) soluble in (A) and (B) is further contained in an amount of 5 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the total amount of (A) and (B). Characteristic,
The primer composition according to claim 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2277857A JPH0830154B2 (en) | 1990-10-18 | 1990-10-18 | Primer composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2277857A JPH0830154B2 (en) | 1990-10-18 | 1990-10-18 | Primer composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04154873A JPH04154873A (en) | 1992-05-27 |
| JPH0830154B2 true JPH0830154B2 (en) | 1996-03-27 |
Family
ID=17589250
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2277857A Expired - Lifetime JPH0830154B2 (en) | 1990-10-18 | 1990-10-18 | Primer composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0830154B2 (en) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5922790A (en) | 1997-01-09 | 1999-07-13 | Eastman Chemical Company | Non-polymeric acetoacetates as adhesion promoting coalescing agents |
| US5913970A (en) * | 1997-01-16 | 1999-06-22 | Eastman Chemical Company | Stabilized non-polymeric acetoacetate esters that promote adhesion to metallic and oxidized substrates |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6121171A (en) * | 1984-07-09 | 1986-01-29 | Hoechst Gosei Kk | Rapidly curable water-based adhesive and adhesion |
| JP2625939B2 (en) * | 1988-08-10 | 1997-07-02 | 日本油脂株式会社 | Cationic electrodeposition coating composition |
| US4906684A (en) * | 1988-12-09 | 1990-03-06 | Rtz Chemicals, Ltd. | Ambient temperature curing polymer compositions containing acetoacetoxyethyl methacrylate, glycidyl methacrylate and a polymerizable acid |
-
1990
- 1990-10-18 JP JP2277857A patent/JPH0830154B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04154873A (en) | 1992-05-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4081492A (en) | Hardenable coating compositions | |
| AU2004298525B2 (en) | Process for applying a coating to a coiled metal sheet | |
| JPS6241982B2 (en) | ||
| EP2377901A2 (en) | Ultraviolet curable resin composition for transparent color-painted steel sheet, and steel sheet using same | |
| US4520184A (en) | Polyetherene-polyacrylic polymerizable compositions | |
| JP4298147B2 (en) | Photocurable composition, coating composition for temporary rust prevention of steel pipe, coating film and coated steel pipe, and rust prevention method thereof | |
| CN1279730A (en) | Polymersable chromium-free organic coil coating media | |
| US4411955A (en) | Reactive hardenable binder mixture, process for preparing hardened products and use of the mixture for the preparation of coatings | |
| JP4444820B2 (en) | Coating material, process for its production and its use for producing adhesive-tight coatings | |
| JPH0830154B2 (en) | Primer composition | |
| JP3400452B2 (en) | Addition products, radiation-curable coating compositions based on the addition products, and their use for wood and paper coatings | |
| JP4095380B2 (en) | Method for producing (meth) acrylate compound and method for producing resin composition | |
| MXPA96006714A (en) | Compositions of ester vinilico novo | |
| JP3588014B2 (en) | Novel tricarbonyl compound and metal surface treatment agent using the same | |
| JPS6260429B2 (en) | ||
| JP4911921B2 (en) | Radical curable resin composition and method for curing the same | |
| JP4458959B2 (en) | Radical curable resin composition | |
| JP4911880B2 (en) | Radical curable resin composition | |
| JPS599585B2 (en) | Corrosion-resistant paint composition | |
| JPS61111379A (en) | Paint composition for protection of steel stock | |
| JPS63305177A (en) | Curable resin composition | |
| WO1990011982A1 (en) | Concrete-protecting material | |
| JPH0625300B2 (en) | Method of applying curable composition | |
| JPS6156264B2 (en) | ||
| JP4481022B2 (en) | Radical curable resin production method and radical curable resin composition containing radical curable resin |