JPH0829351A - ｐＨ指示薬担持体及びその製造方法 - Google Patents
ｐＨ指示薬担持体及びその製造方法Info
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- JPH0829351A JPH0829351A JP18392594A JP18392594A JPH0829351A JP H0829351 A JPH0829351 A JP H0829351A JP 18392594 A JP18392594 A JP 18392594A JP 18392594 A JP18392594 A JP 18392594A JP H0829351 A JPH0829351 A JP H0829351A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 光ファイバ利用の生体内用センサーを形成す
る場合などに要求される１００℃超の水蒸気やガンマ線
による殺菌処理等に耐えて色素が失活しにくく耐熱性、
耐温水性等に優れて感度の維持性に優れるｐＨ指示薬担
持体を得ること。 【構成】 ポリビニルアルコール系ポリマーに、一般
式： （ただし、Ｍは１価の金属である。）で表される色素
を、そのホルミル基と前記ポリビニルアルコールの水酸
基とのアセタール結合を介して担持させてなるｐＨ指示
薬担持体。 【効果】有効指示薬の担持量が多く、ｐＨ６．８〜７．
８の生理学的領域での感度に優れる。
る場合などに要求される１００℃超の水蒸気やガンマ線
による殺菌処理等に耐えて色素が失活しにくく耐熱性、
耐温水性等に優れて感度の維持性に優れるｐＨ指示薬担
持体を得ること。 【構成】 ポリビニルアルコール系ポリマーに、一般
式： （ただし、Ｍは１価の金属である。）で表される色素
を、そのホルミル基と前記ポリビニルアルコールの水酸
基とのアセタール結合を介して担持させてなるｐＨ指示
薬担持体。 【効果】有効指示薬の担持量が多く、ｐＨ６．８〜７．
８の生理学的領域での感度に優れる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水蒸気等による殺菌処
理に対する耐性に優れて、オプトロード型生体用ｐＨセ
ンサーのトランスデューサなどに好適なｐＨ指示薬担持
体及びその製造方法に関する。
理に対する耐性に優れて、オプトロード型生体用ｐＨセ
ンサーのトランスデューサなどに好適なｐＨ指示薬担持
体及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、次式： で表される色素の光吸収スペクトルが溶液のｐＨで変化
することを利用して、その色素をセルロースに担持させ
てなるｐＨ指示薬の担持体が提案されていた（R.Wolthu
is,et.al. IEEE Transactions on Biomedical Engineer
ing 39 531 1992）。かかるｐＨ指示薬担持体は、光フ
ァイバ利用のオプトロード型生体用ｐＨセンサーのトラ
ンスデューサなどに用いられる。
することを利用して、その色素をセルロースに担持させ
てなるｐＨ指示薬の担持体が提案されていた（R.Wolthu
is,et.al. IEEE Transactions on Biomedical Engineer
ing 39 531 1992）。かかるｐＨ指示薬担持体は、光フ
ァイバ利用のオプトロード型生体用ｐＨセンサーのトラ
ンスデューサなどに用いられる。
【０００３】しかしながら、生体内に適用するため水蒸
気やガンマ線で殺菌処理した場合に色素が失活して感度
（吸光度）が低下する問題点があった。ちなみに１２５
℃、３０分間等の常用条件で水蒸気殺菌処理した場合、
低ｐＨでの吸収では３１〜４７％、高ｐＨでの吸収では
２７〜３１％もの感度低下を生じる。また２．５ｍrad
のガンマ線処理では２１〜２６％の感度低下を生じる。
気やガンマ線で殺菌処理した場合に色素が失活して感度
（吸光度）が低下する問題点があった。ちなみに１２５
℃、３０分間等の常用条件で水蒸気殺菌処理した場合、
低ｐＨでの吸収では３１〜４７％、高ｐＨでの吸収では
２７〜３１％もの感度低下を生じる。また２．５ｍrad
のガンマ線処理では２１〜２６％の感度低下を生じる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、水蒸気等に
よる殺菌処理に耐えて色素が失活しにくい、従って感度
の維持性に優れるｐＨ指示薬担持体を得ることを課題と
する。
よる殺菌処理に耐えて色素が失活しにくい、従って感度
の維持性に優れるｐＨ指示薬担持体を得ることを課題と
する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、ポリビニルア
ルコール系ポリマーに、一般式： （ただし、Ｍは１価の金属である。）で表される色素
を、そのホルミル基と前記ポリビニルアルコールの水酸
基とのアセタール結合を介して担持させたことを特徴と
するｐＨ指示薬担持体を提供するものである。
ルコール系ポリマーに、一般式： （ただし、Ｍは１価の金属である。）で表される色素
を、そのホルミル基と前記ポリビニルアルコールの水酸
基とのアセタール結合を介して担持させたことを特徴と
するｐＨ指示薬担持体を提供するものである。
【０００６】また本発明は、ポリビニルアルコール系ポ
リマーと前記色素を反応させて、アセタール結合を介し
前記のポリマーに色素を担持させることを特徴とする、
あるいはポリビニルアルコール系ポリマーとｏ−バニリ
ンを反応させて、アセタール結合を介し前記のポリマー
にｏ−バニリン単位を担持させたのち、そのｏ−バニリ
ン単位と４−アミノ−３−ニトロベンゼンスルホン酸塩
のジアゾニウム塩を反応させて、ｏ−バニリン単位を前
記色素に変性させることを特徴とするｐＨ指示薬担持体
の製造方法を提供するものである。
リマーと前記色素を反応させて、アセタール結合を介し
前記のポリマーに色素を担持させることを特徴とする、
あるいはポリビニルアルコール系ポリマーとｏ−バニリ
ンを反応させて、アセタール結合を介し前記のポリマー
にｏ−バニリン単位を担持させたのち、そのｏ−バニリ
ン単位と４−アミノ−３−ニトロベンゼンスルホン酸塩
のジアゾニウム塩を反応させて、ｏ−バニリン単位を前
記色素に変性させることを特徴とするｐＨ指示薬担持体
の製造方法を提供するものである。
【０００７】
【実施態様の例示】ｐＨ指示薬担持体は、含水量が少な
い膜体や含水量が多いゲル体などとして用いられ、その
ポリビニルアルコール系ポリマーが水溶性の場合には必
要に応じジアルデヒド化合物等で架橋処理して水不溶性
とされる。
い膜体や含水量が多いゲル体などとして用いられ、その
ポリビニルアルコール系ポリマーが水溶性の場合には必
要に応じジアルデヒド化合物等で架橋処理して水不溶性
とされる。
【０００８】
【作用】ポリビニルアルコール系ポリマーにアセタール
結合を介して前記の色素を担持させることにより、水蒸
気等による殺菌処理に耐えて色素が失活しにくく感度の
維持性に優れるｐＨ指示薬担持体を得ることができる。
また前記の色素は、ポリマーと化合した状態のときに生
理学的ｐＨ域、すなわちｐＨ６．８〜７．８の領域でｐ
Ｈの変化に対する吸光度の変化が最大となる最大感度を
示し、体液等の生体のｐＨ測定に高感度を発揮する。さ
らに有効な指示薬（色素）を多量に担持させることがで
きて感度に優れると共に、色素の分解物の担持が抑制さ
れて色素分解物の多量生成やその生成量のバラツキによ
る特性の再現性の低下が防止され、色素分解物による吸
光が抑制されてそれにより検出妨害が回避され、検出精
度に優れている。
結合を介して前記の色素を担持させることにより、水蒸
気等による殺菌処理に耐えて色素が失活しにくく感度の
維持性に優れるｐＨ指示薬担持体を得ることができる。
また前記の色素は、ポリマーと化合した状態のときに生
理学的ｐＨ域、すなわちｐＨ６．８〜７．８の領域でｐ
Ｈの変化に対する吸光度の変化が最大となる最大感度を
示し、体液等の生体のｐＨ測定に高感度を発揮する。さ
らに有効な指示薬（色素）を多量に担持させることがで
きて感度に優れると共に、色素の分解物の担持が抑制さ
れて色素分解物の多量生成やその生成量のバラツキによ
る特性の再現性の低下が防止され、色素分解物による吸
光が抑制されてそれにより検出妨害が回避され、検出精
度に優れている。
【０００９】
【実施例】本発明のｐＨ指示薬担持体は、ポリビニルア
ルコール系ポリマーに、下記の一般式（Ｉ）で表される
色素を、そのホルミル基と前記ポリビニルアルコールの
水酸基とのアセタール結合を介して担持させたものであ
る。 ただし、前記一般式中のＭは、ナトリウムやカリウムな
どの１価の金属を意味する。
ルコール系ポリマーに、下記の一般式（Ｉ）で表される
色素を、そのホルミル基と前記ポリビニルアルコールの
水酸基とのアセタール結合を介して担持させたものであ
る。 ただし、前記一般式中のＭは、ナトリウムやカリウムな
どの１価の金属を意味する。
【００１０】従って本発明のｐＨ指示薬担持体は、下記
の一般式（II）で表される構造単位をポリビニルアルコ
ール系ポリマー中に有するものである。なお式中のＭ
は、前記に同じである。
の一般式（II）で表される構造単位をポリビニルアルコ
ール系ポリマー中に有するものである。なお式中のＭ
は、前記に同じである。
【００１１】前記ｐＨ指示薬担持体の製造は、例えばポ
リビニルアルコール系ポリマーと前記の一般式（Ｉ）で
表される色素を必要に応じ酸触媒の存在下に反応させ
て、アセタール結合を介し前記のポリマーに色素を担持
させることにより行うことができる。
リビニルアルコール系ポリマーと前記の一般式（Ｉ）で
表される色素を必要に応じ酸触媒の存在下に反応させ
て、アセタール結合を介し前記のポリマーに色素を担持
させることにより行うことができる。
【００１２】また、ポリビニルアルコール系ポリマーと
ｏ−バニリンを必要に応じ酸触媒の存在下に反応させ
て、アセタール結合を介し前記のポリマーにｏ−バニリ
ン単位を担持させたのち、そのｏ−バニリン単位と４−
アミノ−３−ニトロベンゼンスルホン酸塩のジアゾニウ
ム塩を反応させて、ｏ−バニリン単位を前記の一般式
（Ｉ）で表される色素に変性させる方法などによっても
本発明のｐＨ指示薬担持体を製造することができる。
ｏ−バニリンを必要に応じ酸触媒の存在下に反応させ
て、アセタール結合を介し前記のポリマーにｏ−バニリ
ン単位を担持させたのち、そのｏ−バニリン単位と４−
アミノ−３−ニトロベンゼンスルホン酸塩のジアゾニウ
ム塩を反応させて、ｏ−バニリン単位を前記の一般式
（Ｉ）で表される色素に変性させる方法などによっても
本発明のｐＨ指示薬担持体を製造することができる。
【００１３】本発明においてポリビニルアルコール系ポ
リマーとしては、ポリビニルアルコール、あるいはポリ
ビニルアルコール単位を有する共重合体が用いられる。
ポリビニルアルコールにおけるケン化度は、ｐＨの指示
に必要な当該色素の導入割合を達成するために要する最
少の水酸基をもつことが必要な以外、目的とする担持体
に要求される膜物性などに応じて適宜に決定してよい。
一般には、ケン化度が３０モル％以上、就中５０モル％
以上、特に６０モル％以上で、重合度が１００以上、就
中５００以上、特に８００以上のものが用いられる。
リマーとしては、ポリビニルアルコール、あるいはポリ
ビニルアルコール単位を有する共重合体が用いられる。
ポリビニルアルコールにおけるケン化度は、ｐＨの指示
に必要な当該色素の導入割合を達成するために要する最
少の水酸基をもつことが必要な以外、目的とする担持体
に要求される膜物性などに応じて適宜に決定してよい。
一般には、ケン化度が３０モル％以上、就中５０モル％
以上、特に６０モル％以上で、重合度が１００以上、就
中５００以上、特に８００以上のものが用いられる。
【００１４】従って、ポリビニルアルコール単位を有す
る共重合体におけるポリビニルアルコール単位以外の成
分も任意であり、目的とする担持体に要求される膜物性
などに応じて適宜に決定される。一般には、ラジカル重
合方式などにより重合しうる種々のビニル系モノマーな
いしそのポリマーなどがあげられる。
る共重合体におけるポリビニルアルコール単位以外の成
分も任意であり、目的とする担持体に要求される膜物性
などに応じて適宜に決定される。一般には、ラジカル重
合方式などにより重合しうる種々のビニル系モノマーな
いしそのポリマーなどがあげられる。
【００１５】好ましく用いうるポリビニルアルコール系
ポリマーは、非流動性の固体物を形成するものである。
ポリビニルアルコールなどの水溶性のものの場合には、
必要に応じグルタルアルデヒドの如きジアルデヒド化合
物などの適宜な架橋剤で架橋して水不溶性のものとする
ことができる。
ポリマーは、非流動性の固体物を形成するものである。
ポリビニルアルコールなどの水溶性のものの場合には、
必要に応じグルタルアルデヒドの如きジアルデヒド化合
物などの適宜な架橋剤で架橋して水不溶性のものとする
ことができる。
【００１６】従って本発明のｐＨ指示薬担持体は、含水
量の少ない膜状物質や含水量の多いゲル状物質などの種
々の物質状態に調整することができる。なおｐＨ指示薬
担持体における色素の含有量は、指示特性などにより適
宜に決定しうるが、一般にはビニルアルコール単位に基
づきその１０００単位あたり、１〜２００個の色素の含
有割合とされる。
量の少ない膜状物質や含水量の多いゲル状物質などの種
々の物質状態に調整することができる。なおｐＨ指示薬
担持体における色素の含有量は、指示特性などにより適
宜に決定しうるが、一般にはビニルアルコール単位に基
づきその１０００単位あたり、１〜２００個の色素の含
有割合とされる。
【００１７】実施例１ 重合度１２００、ケン化度９０モル％のポリビニルアル
コール水溶液のキャスト膜を、グルタルアルデヒド１重
量％、ｐ−トルエンスルホン酸１０重量％を含む５０℃
のエタノール溶液中に約５時間浸漬して、グルタルアル
デヒドで架橋されて水不溶性となったポリビニルアルコ
ールの架橋膜を得、その架橋膜を上記した一般式（Ｉ）
で表される色素（ナトリウム塩）０．２重量％、ｐ−ト
ルエンスルホン酸１０重量％を含む５０℃のエタノール
溶液中に約２４時間浸漬して、前記色素がアセタール結
合を介して固定化された架橋膜を得た。
コール水溶液のキャスト膜を、グルタルアルデヒド１重
量％、ｐ−トルエンスルホン酸１０重量％を含む５０℃
のエタノール溶液中に約５時間浸漬して、グルタルアル
デヒドで架橋されて水不溶性となったポリビニルアルコ
ールの架橋膜を得、その架橋膜を上記した一般式（Ｉ）
で表される色素（ナトリウム塩）０．２重量％、ｐ−ト
ルエンスルホン酸１０重量％を含む５０℃のエタノール
溶液中に約２４時間浸漬して、前記色素がアセタール結
合を介して固定化された架橋膜を得た。
【００１８】前記により、透明膜が黄色に着色し、当該
色素を担持したポリビニルアルコール系のｐＨ指示薬担
持体を得た。この担持体からなる膜は、ｐＨ６．８〜
７．８で橙色−赤紫色の変色を示し、高ｐＨでの吸収ピ
ークは５０５nmであった。
色素を担持したポリビニルアルコール系のｐＨ指示薬担
持体を得た。この担持体からなる膜は、ｐＨ６．８〜
７．８で橙色−赤紫色の変色を示し、高ｐＨでの吸収ピ
ークは５０５nmであった。
【００１９】実施例２ ポリビニルアルコールの架橋膜に代えて、重合度が３０
０〜５００、ケン化度が９０モル％のポリビニルアルコ
ール単位５０重量％と重合度が１００〜３００のポリス
チレン単位５０重量％とのブロックポリマーからなるキ
ャスト膜を用い、それを一般式（Ｉ）で表される色素
（ナトリウム塩）０．２重量％、ｐ−トルエンスルホン
酸１０重量％を含む５０℃の溶液中に浸漬して、前記色
素がアセタール結合を介して固定化されたｐＨ指示薬担
持体を得た。前記のｐＨ指示薬担持体からなる透明膜
は、黄色に着色し、ｐＨ６．８〜７．８で橙色−赤紫色
の変色を示し、高ｐＨでの吸収ピークは５０５nmであっ
た。
０〜５００、ケン化度が９０モル％のポリビニルアルコ
ール単位５０重量％と重合度が１００〜３００のポリス
チレン単位５０重量％とのブロックポリマーからなるキ
ャスト膜を用い、それを一般式（Ｉ）で表される色素
（ナトリウム塩）０．２重量％、ｐ−トルエンスルホン
酸１０重量％を含む５０℃の溶液中に浸漬して、前記色
素がアセタール結合を介して固定化されたｐＨ指示薬担
持体を得た。前記のｐＨ指示薬担持体からなる透明膜
は、黄色に着色し、ｐＨ６．８〜７．８で橙色−赤紫色
の変色を示し、高ｐＨでの吸収ピークは５０５nmであっ
た。
【００２０】実施例３ 実施例１に準じて得た架橋膜をｏ−バニリン２重量％、
ｐ−トルエンスルホン酸１０重量％を含む５０℃のエタ
ノール溶液中に約２４時間浸漬して、ｏ−バニリン単位
がアセタール結合を介して固定化された架橋膜を得、そ
のｏ−バニリン単位を担持した架橋膜を、４−アミノ−
３−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウムのジアゾ化し
たジアゾニウム塩の弱アルカリ性水溶液に浸漬してｏ−
バニリン単位を上記した一般式（Ｉ）で表される色素に
変性させて、実施例１と同じ変色特性及び吸収ピークを
示すｐＨ指示薬担持体を得た。
ｐ−トルエンスルホン酸１０重量％を含む５０℃のエタ
ノール溶液中に約２４時間浸漬して、ｏ−バニリン単位
がアセタール結合を介して固定化された架橋膜を得、そ
のｏ−バニリン単位を担持した架橋膜を、４−アミノ−
３−ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウムのジアゾ化し
たジアゾニウム塩の弱アルカリ性水溶液に浸漬してｏ−
バニリン単位を上記した一般式（Ｉ）で表される色素に
変性させて、実施例１と同じ変色特性及び吸収ピークを
示すｐＨ指示薬担持体を得た。
【００２１】評価試験 実施例で得たｐＨ指示薬担持体を水蒸気（１２５℃、３
０分間）又はガンマ線（２．５ｍrad）で殺菌処理し、
前記吸収ピーク波長について処理前に対する処理後の吸
光度の低下率を調べた。
０分間）又はガンマ線（２．５ｍrad）で殺菌処理し、
前記吸収ピーク波長について処理前に対する処理後の吸
光度の低下率を調べた。
【００２２】前記の結果を表１に示した。
【表１】
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、光ファイバ利用の生体
内用センサーを形成する場合などに要求される１００℃
超の水蒸気やガンマ線による殺菌処理等に耐えて色素が
失活しにくく耐熱性、耐温水性等に優れて感度の維持性
に優れるｐＨ指示薬担持体を得ることができる。また有
効指示薬の担持量が多く、ｐＨ６．８〜７．８の生理学
的領域での感度に優れている。
内用センサーを形成する場合などに要求される１００℃
超の水蒸気やガンマ線による殺菌処理等に耐えて色素が
失活しにくく耐熱性、耐温水性等に優れて感度の維持性
に優れるｐＨ指示薬担持体を得ることができる。また有
効指示薬の担持量が多く、ｐＨ６．８〜７．８の生理学
的領域での感度に優れている。
Claims (3)
- 【請求項１】 ポリビニルアルコール系ポリマーに、一
般式： （ただし、Ｍは１価の金属である。）で表される色素
を、そのホルミル基と前記ポリビニルアルコールの水酸
基とのアセタール結合を介して担持させたことを特徴と
するｐＨ指示薬担持体。 - 【請求項２】 ポリビニルアルコール系ポリマーと請求
項１に記載の色素を反応させて、アセタール結合を介し
前記のポリマーに色素を担持させることを特徴とするｐ
Ｈ指示薬担持体の製造方法。 - 【請求項３】 ポリビニルアルコール系ポリマーとｏ−
バニリンを反応させて、アセタール結合を介し前記のポ
リマーにｏ−バニリン単位を担持させたのち、そのｏ−
バニリン単位と４−アミノ−３−ニトロベンゼンスルホ
ン酸塩のジアゾニウム塩を反応させて、ｏ−バニリン単
位を請求項１に記載の色素に変性させることを特徴とす
るｐＨ指示薬担持体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18392594A JPH0829351A (ja) | 1994-07-12 | 1994-07-12 | ｐＨ指示薬担持体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18392594A JPH0829351A (ja) | 1994-07-12 | 1994-07-12 | ｐＨ指示薬担持体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0829351A true JPH0829351A (ja) | 1996-02-02 |
Family
ID=16144218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18392594A Pending JPH0829351A (ja) | 1994-07-12 | 1994-07-12 | ｐＨ指示薬担持体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0829351A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018136763A1 (en) | 2017-01-19 | 2018-07-26 | Javacube, Inc. | Cellulosic composition containing coffee parchment cellulose and uses thereof |
-
1994
- 1994-07-12 JP JP18392594A patent/JPH0829351A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2018136763A1 (en) | 2017-01-19 | 2018-07-26 | Javacube, Inc. | Cellulosic composition containing coffee parchment cellulose and uses thereof |
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