JPH08240936A - 乾式粒状静電写真用トナー - Google Patents
乾式粒状静電写真用トナーInfo
- Publication number
- JPH08240936A JPH08240936A JP7316674A JP31667495A JPH08240936A JP H08240936 A JPH08240936 A JP H08240936A JP 7316674 A JP7316674 A JP 7316674A JP 31667495 A JP31667495 A JP 31667495A JP H08240936 A JPH08240936 A JP H08240936A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- toner
- carbon atoms
- alkyl
- developer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09775—Organic compounds containing atoms other than carbon, hydrogen or oxygen
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09741—Organic compounds cationic
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/0975—Organic compounds anionic
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09783—Organo-metallic compounds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 電荷制御機能を果たす第四級ホスホニウム塩
類を含有する新規な乾式静電写真用トナー及び現像剤を
提供する。 【解決手段】 ポリマーバインダー及び次式の第四級ホ
スホニウムトリハロ亜鉛酸塩を含む電荷制御剤を含んで
成る乾式粒状静電写真用トナー組成物： 〔式中、Ｒは、炭素数１〜２４の非置換又は置換のアル
キル基、炭素数３〜７のシクロアルキル基、アルカリー
ル基、アラルキル基、フェニルから選ばれ、Ｒ１、Ｒ２
及びＲ３は、水素、炭素数１〜２４のアルキル基、ヒド
ロキシ基、カルボキシ基、アルコキシ基、カルボアルコ
キシ基、アシルオキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ
基、ケト基、もしくはハロ基、から選ばれ、そしてＸ
は、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素から選ばれ
る〕。
類を含有する新規な乾式静電写真用トナー及び現像剤を
提供する。 【解決手段】 ポリマーバインダー及び次式の第四級ホ
スホニウムトリハロ亜鉛酸塩を含む電荷制御剤を含んで
成る乾式粒状静電写真用トナー組成物： 〔式中、Ｒは、炭素数１〜２４の非置換又は置換のアル
キル基、炭素数３〜７のシクロアルキル基、アルカリー
ル基、アラルキル基、フェニルから選ばれ、Ｒ１、Ｒ２
及びＲ３は、水素、炭素数１〜２４のアルキル基、ヒド
ロキシ基、カルボキシ基、アルコキシ基、カルボアルコ
キシ基、アシルオキシ基、アミノ基、ニトロ基、シアノ
基、ケト基、もしくはハロ基、から選ばれ、そしてＸ
は、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素から選ばれ
る〕。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電荷制御剤として
ある種の第四級ホスホニウムトリハロ亜鉛酸塩を含有す
る、ある種の新規な静電写真用トナー及び現像剤に関す
る。より具体的には、前記塩類は、熱安定性化合物であ
り、一般的なトナーバインダー材料に十分に分散して良
好な電荷特性を有する本発明のトナーを製造することが
できる。
ある種の第四級ホスホニウムトリハロ亜鉛酸塩を含有す
る、ある種の新規な静電写真用トナー及び現像剤に関す
る。より具体的には、前記塩類は、熱安定性化合物であ
り、一般的なトナーバインダー材料に十分に分散して良
好な電荷特性を有する本発明のトナーを製造することが
できる。
【０００２】
【従来の技術】静電写真では、通常不均一な強度の静電
界のパターン（静電潜像とも呼ばれる）を、種々の方法
によって、静電写真要素の絶縁面上に形成する。例え
ば、静電潜像を、光電導性層及び電導性基体を含んでな
る電子写真要素の表面に予め形成される均一強度の静電
界の一部分の強度を像様に光誘導消失させて、電子写真
的に形成することができる。あるいは、静電潜像を、誘
電性材料の表面上に静電界パターンを直接電気的に形成
することによる、誘電記録によって形成することができ
る。そして一般的に、静電潜像を静電写真用現像剤と接
触させることによってその潜像をトナー画像に現像す
る。必要ならば、潜像を現像前に別の表面に転写するこ
とができる。
界のパターン（静電潜像とも呼ばれる）を、種々の方法
によって、静電写真要素の絶縁面上に形成する。例え
ば、静電潜像を、光電導性層及び電導性基体を含んでな
る電子写真要素の表面に予め形成される均一強度の静電
界の一部分の強度を像様に光誘導消失させて、電子写真
的に形成することができる。あるいは、静電潜像を、誘
電性材料の表面上に静電界パターンを直接電気的に形成
することによる、誘電記録によって形成することができ
る。そして一般的に、静電潜像を静電写真用現像剤と接
触させることによってその潜像をトナー画像に現像す
る。必要ならば、潜像を現像前に別の表面に転写するこ
とができる。
【０００３】良く知られた静電写真現像剤の一つのタイ
プは、トナー粒子とキャリア粒子との乾式混合物を含
む。このタイプの現像剤は、カスケード現像及び磁気ブ
ラシ現像のような周知の静電写真現像プロセスに一般的
に用いられる。そのような現像剤の粒子は、トナー粒子
及びキャリア粒子が摩擦電気の連続において異なる位置
を占めるように調合されており、その結果、現像剤を形
成する混合時に相互に接触するとき、摩擦帯電し、トナ
ー粒子が一方の極性の電荷を獲得し、キャリア粒子が反
対の極性を獲得する。
プは、トナー粒子とキャリア粒子との乾式混合物を含
む。このタイプの現像剤は、カスケード現像及び磁気ブ
ラシ現像のような周知の静電写真現像プロセスに一般的
に用いられる。そのような現像剤の粒子は、トナー粒子
及びキャリア粒子が摩擦電気の連続において異なる位置
を占めるように調合されており、その結果、現像剤を形
成する混合時に相互に接触するとき、摩擦帯電し、トナ
ー粒子が一方の極性の電荷を獲得し、キャリア粒子が反
対の極性を獲得する。
【０００４】この相反する電荷は、トナー粒子をキャリ
ア粒子の表面にぴったりとくっつかせるようにお互いに
引きつける。現像剤を静電潜像に接触させるときに、潜
像の静電気力（時に追加してかけた電界と組み合せて）
が、トナー粒子を引き寄せ、トナー粒子はキャリア粒子
から引き離され、潜像を帯びている表面に像様に静電気
的に結合する。そして、生じるトナー画像を、熱もしく
はその他公知の方法（表面の性質及びトナー画像の性質
に従う）を適用して定着することができ、もしくは別の
表面に転写することができる（その後同様に定着するこ
とができる）。
ア粒子の表面にぴったりとくっつかせるようにお互いに
引きつける。現像剤を静電潜像に接触させるときに、潜
像の静電気力（時に追加してかけた電界と組み合せて）
が、トナー粒子を引き寄せ、トナー粒子はキャリア粒子
から引き離され、潜像を帯びている表面に像様に静電気
的に結合する。そして、生じるトナー画像を、熱もしく
はその他公知の方法（表面の性質及びトナー画像の性質
に従う）を適用して定着することができ、もしくは別の
表面に転写することができる（その後同様に定着するこ
とができる）。
【０００５】そのような機構には多くの要件が内在す
る。即ち、トナー粒子及びキャリア粒子間の静電引力
は、現像剤が運ばれて潜像と接触する間、キャリア粒子
の表面にトナー粒子を保持したままにするのに十分強く
なければならないが、接触が生じるときは、トナー粒子
及び潜像間の静電引力がより一層強くなければならず、
それにより、トナー粒子がキャリア粒子から引き離され
潜像を有する表面に付着する。これらの適切な現像のた
めの要件に合致するには、トナー粒子の静電帯電のレベ
ルを十分な範囲に維持する方がよい。
る。即ち、トナー粒子及びキャリア粒子間の静電引力
は、現像剤が運ばれて潜像と接触する間、キャリア粒子
の表面にトナー粒子を保持したままにするのに十分強く
なければならないが、接触が生じるときは、トナー粒子
及び潜像間の静電引力がより一層強くなければならず、
それにより、トナー粒子がキャリア粒子から引き離され
潜像を有する表面に付着する。これらの適切な現像のた
めの要件に合致するには、トナー粒子の静電帯電のレベ
ルを十分な範囲に維持する方がよい。
【０００６】乾式現像剤のトナー粒子は、容認できる範
囲にトナーの電荷を確立し維持するのに有用な電荷剤も
しくは電荷制御剤と呼ばれる物質を含有することが多
い。多くのタイプの電荷制御剤が用いられ、それ等は公
開された特許文献に記載されている。公知の電荷制御剤
の一般的なタイプの一つは、第四級ホスホニウム塩を含
んでいる。そのような塩類は多くは公知であるが、いく
つかは任意のタイプの現像剤で十分な電荷制御作用を行
わず、いくつかはある種類の現像剤においてのみ良好な
作用を果たし、そしていくつか良好に電荷を制御するが
良くない副作用を生じる。
囲にトナーの電荷を確立し維持するのに有用な電荷剤も
しくは電荷制御剤と呼ばれる物質を含有することが多
い。多くのタイプの電荷制御剤が用いられ、それ等は公
開された特許文献に記載されている。公知の電荷制御剤
の一般的なタイプの一つは、第四級ホスホニウム塩を含
んでいる。そのような塩類は多くは公知であるが、いく
つかは任意のタイプの現像剤で十分な電荷制御作用を行
わず、いくつかはある種類の現像剤においてのみ良好な
作用を果たし、そしていくつか良好に電荷を制御するが
良くない副作用を生じる。
【０００７】多くの第四級ホスホニウム塩電荷制御剤
が、例えば、米国特許第４，４９６，６４３号及び同
４，５３７，８４８号に記載されている。
が、例えば、米国特許第４，４９６，６４３号及び同
４，５３７，８４８号に記載されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】第四級ホスホニウム塩
電荷制御剤が有している望ましい重要な特性の一つは、
添加剤を溶融トナーバインダーと混合することによる周
知のトナー調製プロセスにおいて、前記塩を公知のトナ
ーバインダー材料と混合するとき、その塩が、全体的に
もしくは部分的に分解しないような、高温安定性であ
る。そのようなプロセスは、しばしば、溶融混合もしく
は溶融配合プロセスと呼ばれ、一般的に、１２０℃〜１
５０℃の温度で実施される。従って、１５０℃以下の温
度で熱的に不安定な電荷剤は前記の分解の問題点を表
す。
電荷制御剤が有している望ましい重要な特性の一つは、
添加剤を溶融トナーバインダーと混合することによる周
知のトナー調製プロセスにおいて、前記塩を公知のトナ
ーバインダー材料と混合するとき、その塩が、全体的に
もしくは部分的に分解しないような、高温安定性であ
る。そのようなプロセスは、しばしば、溶融混合もしく
は溶融配合プロセスと呼ばれ、一般的に、１２０℃〜１
５０℃の温度で実施される。従って、１５０℃以下の温
度で熱的に不安定な電荷剤は前記の分解の問題点を表
す。
【０００９】第四級ホスホニウム塩電荷制御剤が有して
いるもう一つの重要な特性の一つは、前述したように、
現像される画像の品質が理想的になるように、最適なト
ナー現像に必要な容認できる範囲内のトナーの電荷を確
立する能力である。従って、十分に電荷制御機能を果た
すことができ、上記欠点を回避するもしくは最小にする
第四級ホスホニウム塩類を含有する新規な乾式静電写真
用トナー及び現像剤を提供することが望まれている。本
発明はそのようなトナー及び現像剤を提供する。
いるもう一つの重要な特性の一つは、前述したように、
現像される画像の品質が理想的になるように、最適なト
ナー現像に必要な容認できる範囲内のトナーの電荷を確
立する能力である。従って、十分に電荷制御機能を果た
すことができ、上記欠点を回避するもしくは最小にする
第四級ホスホニウム塩類を含有する新規な乾式静電写真
用トナー及び現像剤を提供することが望まれている。本
発明はそのようなトナー及び現像剤を提供する。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式の第四級
ホスホニウムトリハロ亜鉛酸塩類を含む電荷制御剤を含
んで成る乾式粒状静電写真用トナー及び現像剤を提供す
る：
ホスホニウムトリハロ亜鉛酸塩類を含む電荷制御剤を含
んで成る乾式粒状静電写真用トナー及び現像剤を提供す
る：
【００１１】
【化２】
【００１２】［式中、Ｒは、炭素数１〜２４の非置換の
アルキル基；一種以上の、ヒドロキシ基、カルボキシ
基、アルコキシ基、カルボアルコキシ基、アシルオキシ
基、ニトロ基、シアノ基、ケト基もしくはハロ基で置換
された、炭素数１〜２４の置換アルキル基；炭素数３〜
７のシクロアルキル基；アルキル基中に１〜２０の炭素
数及びアリール基中に６〜１４の炭素数を有するアルカ
リール基；アルキル基中に１〜４の炭素数及びアリール
基中に６〜１４の炭素数を有するアラルキル基（ここ
で、アリール基は、非置換であるかもしくは一種以上
の、アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコ
キシ基、カルボアルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ
基、ニトロ基、シアノ基、ケト基もしくはハロ基で置換
されている）；フェニルもしくは置換されたフェニル、
から選ばれ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、同一であっても異
なっていてもよく、独立して、水素；炭素数１〜２４の
アルキル基；ヒドロキシ基；カルボキシ基；アルコキシ
基；カルボアルコキシ基；アシルオキシ基；アミノ基；
ニトロ基；シアノ基；ケト基；もしくはハロ基、から選
ばれ、そしてＸは、同一であっても異なっていてもよ
く、独立して、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素から
選ばれる］。
アルキル基；一種以上の、ヒドロキシ基、カルボキシ
基、アルコキシ基、カルボアルコキシ基、アシルオキシ
基、ニトロ基、シアノ基、ケト基もしくはハロ基で置換
された、炭素数１〜２４の置換アルキル基；炭素数３〜
７のシクロアルキル基；アルキル基中に１〜２０の炭素
数及びアリール基中に６〜１４の炭素数を有するアルカ
リール基；アルキル基中に１〜４の炭素数及びアリール
基中に６〜１４の炭素数を有するアラルキル基（ここ
で、アリール基は、非置換であるかもしくは一種以上
の、アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコ
キシ基、カルボアルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ
基、ニトロ基、シアノ基、ケト基もしくはハロ基で置換
されている）；フェニルもしくは置換されたフェニル、
から選ばれ、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、同一であっても異
なっていてもよく、独立して、水素；炭素数１〜２４の
アルキル基；ヒドロキシ基；カルボキシ基；アルコキシ
基；カルボアルコキシ基；アシルオキシ基；アミノ基；
ニトロ基；シアノ基；ケト基；もしくはハロ基、から選
ばれ、そしてＸは、同一であっても異なっていてもよ
く、独立して、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素から
選ばれる］。
【００１３】本発明のトナーは、ポリマーバインダー及
び上記規定の塩類から選ばれる電荷制御剤を含んでな
る。本発明の現像剤は、キャリア粒子及び上記規定の本
発明の粒状トナーを含んでなる。これらの塩類は、本発
明のトナー及び現像剤に良好な電荷制御を提供する。こ
れらの塩類は、１５０℃よりも十分に高い分解点を有
し、適当なポリマーバインダーと前記塩類を溶融混合す
ることによって調製される本発明のトナー中に、速く、
効率的にそして均一に分散される。
び上記規定の塩類から選ばれる電荷制御剤を含んでな
る。本発明の現像剤は、キャリア粒子及び上記規定の本
発明の粒状トナーを含んでなる。これらの塩類は、本発
明のトナー及び現像剤に良好な電荷制御を提供する。こ
れらの塩類は、１５０℃よりも十分に高い分解点を有
し、適当なポリマーバインダーと前記塩類を溶融混合す
ることによって調製される本発明のトナー中に、速く、
効率的にそして均一に分散される。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明のトナー及び現像剤に用い
る第四級ホスホニウムトリハロ亜鉛酸塩類を次式によっ
て表す：
る第四級ホスホニウムトリハロ亜鉛酸塩類を次式によっ
て表す：
【００１５】
【化３】
【００１６】［式中、Ｒは、炭素数１〜２４の非置換の
アルキル基；一種以上の、ヒドロキシ基、カルボキシ
基、アルコキシ基、カルボアルコキシ基、アシルオキシ
基、ニトロ基、シアノ基、ケト基もしくはハロ基で置換
された、炭素数１〜２４の置換アルキル基；炭素数３〜
７のシクロアルキル基；アルキル基中に１〜２０の炭素
数及びアリール基中に６〜１４の炭素数を有するアルカ
リール基；アルキル基中に１〜４の炭素数及びアリール
基中に６〜１４の炭素数を有するアラルキル基（ここ
で、アリール基は、非置換であるかもしくは一種以上
の、アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコ
キシ基、カルボアルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ
基、ニトロ基、シアノ基、ケト基もしくはハロ基で置換
されている）；フェニルもしくは置換されたフェニル、
から選ばれる、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、同一であっても
異なっていてもよく、独立して、水素；炭素数１〜２４
のアルキル基；ヒドロキシ基；カルボキシ基；アルコキ
シ基；カルボアルコキシ基；アシルオキシ基；アミノ
基；ニトロ基；シアノ基；ケト基；もしくはハロ基、か
ら選ばれ、そしてＸは、同一であっても異なっていても
よく、独立して、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素か
ら選ばれる］。
アルキル基；一種以上の、ヒドロキシ基、カルボキシ
基、アルコキシ基、カルボアルコキシ基、アシルオキシ
基、ニトロ基、シアノ基、ケト基もしくはハロ基で置換
された、炭素数１〜２４の置換アルキル基；炭素数３〜
７のシクロアルキル基；アルキル基中に１〜２０の炭素
数及びアリール基中に６〜１４の炭素数を有するアルカ
リール基；アルキル基中に１〜４の炭素数及びアリール
基中に６〜１４の炭素数を有するアラルキル基（ここ
で、アリール基は、非置換であるかもしくは一種以上
の、アルキル基、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコ
キシ基、カルボアルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ
基、ニトロ基、シアノ基、ケト基もしくはハロ基で置換
されている）；フェニルもしくは置換されたフェニル、
から選ばれる、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、同一であっても
異なっていてもよく、独立して、水素；炭素数１〜２４
のアルキル基；ヒドロキシ基；カルボキシ基；アルコキ
シ基；カルボアルコキシ基；アシルオキシ基；アミノ
基；ニトロ基；シアノ基；ケト基；もしくはハロ基、か
ら選ばれ、そしてＸは、同一であっても異なっていても
よく、独立して、フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素か
ら選ばれる］。
【００１７】ここに示される非置換アルキル基の具体的
な例には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
デシル、ドデシル、ペンタデシル、オクタデシル、ドコ
シル（docosyl ）等が含まれる。ここに示される置換さ
れたアルキル基の具体的な例には、２−ヒドロキシエチ
ル、メトキシメチル、シアノメチル、ホルミルメチル、
アセトニル、クロロメチル、２−クロロエチル、４−カ
ルボエトキシブチル、カルボメトキシメチル、４−カル
ボキシブチル等が含まれる。
な例には、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、
デシル、ドデシル、ペンタデシル、オクタデシル、ドコ
シル（docosyl ）等が含まれる。ここに示される置換さ
れたアルキル基の具体的な例には、２−ヒドロキシエチ
ル、メトキシメチル、シアノメチル、ホルミルメチル、
アセトニル、クロロメチル、２−クロロエチル、４−カ
ルボエトキシブチル、カルボメトキシメチル、４−カル
ボキシブチル等が含まれる。
【００１８】ここに示されるシクロアルキル基の具体的
な例には、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル等が含まれる。ここに示されるアルカリール基の具
体的な例には、４−メチルフェニル、４−ｔ−ブチルフ
ェニル、６−メチル−２−ナフチル、２−フルオレニル
等が含まれる。
な例には、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル等が含まれる。ここに示されるアルカリール基の具
体的な例には、４−メチルフェニル、４−ｔ−ブチルフ
ェニル、６−メチル−２−ナフチル、２−フルオレニル
等が含まれる。
【００１９】ここに示されるアラルキル基の具体的な例
には、ベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベン
ジル、４−メチルベンジル、４−メトキシベンジル、４
−ｎ−ブトキシベンジル、４−エトキシベンジル、２−
ヒドロキシベンジル、４−ブロモベンジル、４−クロロ
ベンジル、４−フルオロベンジル、２−ニトロベンジ
ル、４−ニトロベンジル、４−シアノベンジル、１−ナ
フチルメチル等が含まれる。
には、ベンジル、２−メチルベンジル、３−メチルベン
ジル、４−メチルベンジル、４−メトキシベンジル、４
−ｎ−ブトキシベンジル、４−エトキシベンジル、２−
ヒドロキシベンジル、４−ブロモベンジル、４−クロロ
ベンジル、４−フルオロベンジル、２−ニトロベンジ
ル、４−ニトロベンジル、４−シアノベンジル、１−ナ
フチルメチル等が含まれる。
【００２０】本発明の実施に有用な塩類の具体例には、
これに限定するものではないが、以下のものが含まれ
る。 具体的な塩類：メチルトリフェニルホスホニウムトリブ
ロモ亜鉛酸塩、メチルトリフェニルホスホニウムトリヨ
ード亜鉛酸塩、メチルトリフェニルホスホニウムトリフ
ルオロ亜鉛酸塩、エチルトリフェニルホスホニウムトリ
クロロ亜鉛酸塩、エチルトリフェニルホスホニウムトリ
ブロモ亜鉛酸塩、エチルトリフェニルホスホニウムトリ
ヨード亜鉛酸塩、
これに限定するものではないが、以下のものが含まれ
る。 具体的な塩類：メチルトリフェニルホスホニウムトリブ
ロモ亜鉛酸塩、メチルトリフェニルホスホニウムトリヨ
ード亜鉛酸塩、メチルトリフェニルホスホニウムトリフ
ルオロ亜鉛酸塩、エチルトリフェニルホスホニウムトリ
クロロ亜鉛酸塩、エチルトリフェニルホスホニウムトリ
ブロモ亜鉛酸塩、エチルトリフェニルホスホニウムトリ
ヨード亜鉛酸塩、
【００２１】エチルトリフェニルホスホニウムトリフル
オロ亜鉛酸塩、ｎ−プロピルトリフェニルホスホニウム
トリブロモ亜鉛酸塩、ｎ−ブチルトリフェニルホスホニ
ウムトリクロロ亜鉛酸塩、ｎ−ブチルトリフェニルホス
ホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、イソブチルトリフェニル
ホスホニウムトリクロロ亜鉛酸塩、ｎ−アミルトリフェ
ニルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、
オロ亜鉛酸塩、ｎ−プロピルトリフェニルホスホニウム
トリブロモ亜鉛酸塩、ｎ−ブチルトリフェニルホスホニ
ウムトリクロロ亜鉛酸塩、ｎ−ブチルトリフェニルホス
ホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、イソブチルトリフェニル
ホスホニウムトリクロロ亜鉛酸塩、ｎ−アミルトリフェ
ニルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、
【００２２】イソアミルトリフェニルホスホニウムトリ
ブロモ亜鉛酸塩、イソアミルトリフェニルホスホニウム
トリフルオロ亜鉛酸塩、ｎ−ヘキシルトリフェニルホス
ホニウムトリクロロ亜鉛酸塩、ｎ−ヘプチルトリフェニ
ルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、ｎ−オクチルトリ
フェニルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、ｎ−ノニル
トリフェニルホスホニウムトリクロロ亜鉛酸塩、
ブロモ亜鉛酸塩、イソアミルトリフェニルホスホニウム
トリフルオロ亜鉛酸塩、ｎ−ヘキシルトリフェニルホス
ホニウムトリクロロ亜鉛酸塩、ｎ−ヘプチルトリフェニ
ルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、ｎ−オクチルトリ
フェニルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、ｎ−ノニル
トリフェニルホスホニウムトリクロロ亜鉛酸塩、
【００２３】ｎ−デシルトリフェニルホスホニウムトリ
ブロモ亜鉛酸塩、ｎ−ウンデシルトリフェニルホスホニ
ウムトリブロモ亜鉛酸塩、ｎ−ドデシルトリフェニルホ
スホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、ｎ−テトラデシルトリ
フェニルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、ｎ−ヘキサ
デシルトリフェニルホスホニウムトリクロロ亜鉛酸塩、
２−クロロエチルトリフェニルホスホニウムトリブロモ
亜鉛酸塩、
ブロモ亜鉛酸塩、ｎ−ウンデシルトリフェニルホスホニ
ウムトリブロモ亜鉛酸塩、ｎ−ドデシルトリフェニルホ
スホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、ｎ−テトラデシルトリ
フェニルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、ｎ−ヘキサ
デシルトリフェニルホスホニウムトリクロロ亜鉛酸塩、
２−クロロエチルトリフェニルホスホニウムトリブロモ
亜鉛酸塩、
【００２４】２−クロロエチルトリフェニルホスホニウ
ムトリフルオロ亜鉛酸塩、２−ヒドロキシエチルトリフ
ェニルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、３−ブロモプ
ロピルトリフェニルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、
４−ブロモブチルトリフェニルホスホニウムトリブロモ
亜鉛酸塩、シクロプロピルメチルトリフェニルホスホニ
ウムトリブロモ亜鉛酸塩、イソプロピルトリフェニルホ
スホニウムトリヨード亜鉛酸塩、
ムトリフルオロ亜鉛酸塩、２−ヒドロキシエチルトリフ
ェニルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、３−ブロモプ
ロピルトリフェニルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、
４−ブロモブチルトリフェニルホスホニウムトリブロモ
亜鉛酸塩、シクロプロピルメチルトリフェニルホスホニ
ウムトリブロモ亜鉛酸塩、イソプロピルトリフェニルホ
スホニウムトリヨード亜鉛酸塩、
【００２５】２−ブチルトリフェニルホスホニウムトリ
ブロモ亜鉛酸塩、シクロプロピルトリフェニルホスホニ
ウムトリブロモ亜鉛酸塩、シクロペンチルトリフェニル
ホスホニウムトリクロロ亜鉛酸塩、シクロヘキシルトリ
フェニルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、ベンジルト
リフェニルホスホニウムトリクロロ亜鉛酸塩、ベンジル
トリフェニルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、
ブロモ亜鉛酸塩、シクロプロピルトリフェニルホスホニ
ウムトリブロモ亜鉛酸塩、シクロペンチルトリフェニル
ホスホニウムトリクロロ亜鉛酸塩、シクロヘキシルトリ
フェニルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、ベンジルト
リフェニルホスホニウムトリクロロ亜鉛酸塩、ベンジル
トリフェニルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、
【００２６】ベンジルトリフェニルホスホニウムトリヨ
ード亜鉛酸塩、ベンジルトリフェニルホスホニウムトリ
フルオロ亜鉛酸塩、２−メチルベンジルトリフェニルホ
スホニウムトリクロロ亜鉛酸塩、２−メチルベンジルト
リフェニルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、３−メチ
ルベンジルトリフェニルホスホニウムトリクロロ亜鉛酸
塩、４−メチルベンジルトリフェニルホスホニウムトリ
クロロ亜鉛酸塩、４−メチルベンジルトリフェニルホス
ホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、
ード亜鉛酸塩、ベンジルトリフェニルホスホニウムトリ
フルオロ亜鉛酸塩、２−メチルベンジルトリフェニルホ
スホニウムトリクロロ亜鉛酸塩、２−メチルベンジルト
リフェニルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、３−メチ
ルベンジルトリフェニルホスホニウムトリクロロ亜鉛酸
塩、４−メチルベンジルトリフェニルホスホニウムトリ
クロロ亜鉛酸塩、４−メチルベンジルトリフェニルホス
ホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、
【００２７】４−メトキシベンジルトリフェニルホスホ
ニウムトリクロロ亜鉛酸塩、４−メトキシベンジルトリ
フェニルホスホニウムトリフルオロ亜鉛酸塩、４−ｎ−
ブトキシベンジルトリフェニルホスホニウムトリブロモ
亜鉛酸塩、４−エトキシベンジルトリフェニルホスホニ
ウムトリブロモ亜鉛酸塩、２−ヒドロキシベンジルトリ
フェニルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、４−ブロモ
ベンジルトリフェニルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸
塩、
ニウムトリクロロ亜鉛酸塩、４−メトキシベンジルトリ
フェニルホスホニウムトリフルオロ亜鉛酸塩、４−ｎ−
ブトキシベンジルトリフェニルホスホニウムトリブロモ
亜鉛酸塩、４−エトキシベンジルトリフェニルホスホニ
ウムトリブロモ亜鉛酸塩、２−ヒドロキシベンジルトリ
フェニルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、４−ブロモ
ベンジルトリフェニルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸
塩、
【００２８】４−クロロベンジルトリフェニルホスホニ
ウムトリクロロ亜鉛酸塩、４−フルオロベンジルトリフ
ェニルホスホニウムトリクロロ亜鉛酸塩、２−ニトロベ
ンジルトリフェニルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、
４−ニトロベンジルトリフェニルホスホニウムトリブロ
モ亜鉛酸塩、４−シアノベンジルトリフェニルホスホニ
ウムトリクロロ亜鉛酸塩、テトラフェニルホスホニウム
トリクロロ亜鉛酸塩、
ウムトリクロロ亜鉛酸塩、４−フルオロベンジルトリフ
ェニルホスホニウムトリクロロ亜鉛酸塩、２−ニトロベ
ンジルトリフェニルホスホニウムトリブロモ亜鉛酸塩、
４−ニトロベンジルトリフェニルホスホニウムトリブロ
モ亜鉛酸塩、４−シアノベンジルトリフェニルホスホニ
ウムトリクロロ亜鉛酸塩、テトラフェニルホスホニウム
トリクロロ亜鉛酸塩、
【００２９】テトラフェニルホスホニウムトリブロモ亜
鉛酸塩、テトラフェニルホスホニウムトリヨード亜鉛酸
塩、メチルトリフェニルホスホニウムブロモジクロロ亜
鉛酸塩、エチルトリフェニルホスホニウムブロモジクロ
ロ亜鉛酸塩、ｎ−オクチルトリフェニルホスホニウムブ
ロモジヨード亜鉛酸塩、２−クロロヘキシルトリフェニ
ルホスホニウムブロモジクロロ亜鉛酸塩、
鉛酸塩、テトラフェニルホスホニウムトリヨード亜鉛酸
塩、メチルトリフェニルホスホニウムブロモジクロロ亜
鉛酸塩、エチルトリフェニルホスホニウムブロモジクロ
ロ亜鉛酸塩、ｎ−オクチルトリフェニルホスホニウムブ
ロモジヨード亜鉛酸塩、２−クロロヘキシルトリフェニ
ルホスホニウムブロモジクロロ亜鉛酸塩、
【００３０】ベンジルトリフェニルホスホニウムブロモ
ジヨード亜鉛酸塩、シクロプロピルトリフェニルホスホ
ニウムブロモジクロロ亜鉛酸塩、メチルビス（４−カル
ボメトキシフェニル）フェニルホスホニウムトリクロロ
亜鉛酸塩、メチルビス（４−アセトキシフェニル）フェ
ニルホスホニウムトリクロロ亜鉛酸塩、メチルトリス
（４−アセトキシフェニル）ホスホニウムトリクロロ亜
鉛酸塩、メチルトリス（４−メトキシフェニル）ホスホ
ニウムトリクロロ亜鉛酸塩、
ジヨード亜鉛酸塩、シクロプロピルトリフェニルホスホ
ニウムブロモジクロロ亜鉛酸塩、メチルビス（４−カル
ボメトキシフェニル）フェニルホスホニウムトリクロロ
亜鉛酸塩、メチルビス（４−アセトキシフェニル）フェ
ニルホスホニウムトリクロロ亜鉛酸塩、メチルトリス
（４−アセトキシフェニル）ホスホニウムトリクロロ亜
鉛酸塩、メチルトリス（４−メトキシフェニル）ホスホ
ニウムトリクロロ亜鉛酸塩、
【００３１】メチルトリトリルホスホニウムトリクロロ
亜鉛酸塩、メチルトリス（４−クロロフェニル）ホスホ
ニウムトリクロロ亜鉛酸塩、メチルトリス（４−カルボ
メトキシフェニル）ホスホニウムトリクロロ亜鉛酸塩、
メチル４−アセトキシフェニルジフェニルホスホニウム
トリクロロ亜鉛酸塩、メチル３，５−ビス（４−カルボ
メトキシ）フェニルジフェニルホスホニウムトリクロロ
亜鉛酸塩、
亜鉛酸塩、メチルトリス（４−クロロフェニル）ホスホ
ニウムトリクロロ亜鉛酸塩、メチルトリス（４−カルボ
メトキシフェニル）ホスホニウムトリクロロ亜鉛酸塩、
メチル４−アセトキシフェニルジフェニルホスホニウム
トリクロロ亜鉛酸塩、メチル３，５−ビス（４−カルボ
メトキシ）フェニルジフェニルホスホニウムトリクロロ
亜鉛酸塩、
【００３２】４−カルボエトキシブチルトリフェニルホ
スホニウムブロモジクロロ亜鉛酸塩、３−フェニルプロ
ピルトリフェニルホスホニウムブロモジクロロ亜鉛酸
塩；及び１−ナフチルメチルトリフェニルホスホニウム
トリクロロ亜鉛酸塩。本発明の実施の電荷制御剤として
用いられる第四級ホスホニウムトリハロ亜鉛酸塩類を、
ハロゲン化アンモニウムを無水ハロゲン化亜鉛と無水メ
タノール中で１：１のモル比で反応させることにより、
塩化亜鉛、臭化亜鉛もしくはヨウ化亜鉛等の適当な無水
ハロゲン化亜鉛から都合よく調製することができる。し
かし、本発明のホスホニウムトリフルオロ亜鉛酸塩を作
るために、フッ化亜鉛を反応物として用いる場合は、フ
ッ化亜鉛が無水メタノールに不溶性であるので前記反応
を無水メタノールに換えて温水中で行う。おそらく、無
水条件では、前記塩類の二量体が生成される。しかし、
これらの塩類が、高温で適当なポリマートナーバインダ
ーと溶融混合される場合、塩類は最終トナー組成物中で
単量体の形態で存在すると信じられる。
スホニウムブロモジクロロ亜鉛酸塩、３−フェニルプロ
ピルトリフェニルホスホニウムブロモジクロロ亜鉛酸
塩；及び１−ナフチルメチルトリフェニルホスホニウム
トリクロロ亜鉛酸塩。本発明の実施の電荷制御剤として
用いられる第四級ホスホニウムトリハロ亜鉛酸塩類を、
ハロゲン化アンモニウムを無水ハロゲン化亜鉛と無水メ
タノール中で１：１のモル比で反応させることにより、
塩化亜鉛、臭化亜鉛もしくはヨウ化亜鉛等の適当な無水
ハロゲン化亜鉛から都合よく調製することができる。し
かし、本発明のホスホニウムトリフルオロ亜鉛酸塩を作
るために、フッ化亜鉛を反応物として用いる場合は、フ
ッ化亜鉛が無水メタノールに不溶性であるので前記反応
を無水メタノールに換えて温水中で行う。おそらく、無
水条件では、前記塩類の二量体が生成される。しかし、
これらの塩類が、高温で適当なポリマートナーバインダ
ーと溶融混合される場合、塩類は最終トナー組成物中で
単量体の形態で存在すると信じられる。
【００３３】例えば、ベンジルトリフェニルホスホニウ
ムトリクロロ亜鉛酸塩を、無水メタノールに塩化亜鉛と
一緒に適当量の塩化ベンジルトリフェニルホスホニウム
を溶解し、その混合物を加熱して、煮沸し、冷却し、濾
過し、そしてその溶液を濃縮して、固体結晶物質として
ベンジルトリフェニルホスホニウムトリクロロ亜鉛酸塩
を得る。
ムトリクロロ亜鉛酸塩を、無水メタノールに塩化亜鉛と
一緒に適当量の塩化ベンジルトリフェニルホスホニウム
を溶解し、その混合物を加熱して、煮沸し、冷却し、濾
過し、そしてその溶液を濃縮して、固体結晶物質として
ベンジルトリフェニルホスホニウムトリクロロ亜鉛酸塩
を得る。
【００３４】本発明の静電写真用トナーの電荷制御剤と
して利用するためには、この第四級ホスホニウム塩を都
合の良い方法で（好ましくは、溶融混合により）適当な
ポリマートナーバインダー材料及び他の望ましい添加物
と混合し、そしてこの混合物を所望するサイズに粉砕し
て電荷剤を含有するトナー粒子のさらさらした粉末を形
成する。他の方法には、スプレー乾燥、溶融分散及び分
散重合等の周知の方法が含まれる。
して利用するためには、この第四級ホスホニウム塩を都
合の良い方法で（好ましくは、溶融混合により）適当な
ポリマートナーバインダー材料及び他の望ましい添加物
と混合し、そしてこの混合物を所望するサイズに粉砕し
て電荷剤を含有するトナー粒子のさらさらした粉末を形
成する。他の方法には、スプレー乾燥、溶融分散及び分
散重合等の周知の方法が含まれる。
【００３５】本発明のトナー粒子は、平均直径０．１μ
ｍ〜１００μｍを有し、多くの現行のマシンに用いるた
めに１．０μｍ〜３０μｍの範囲が望ましい。しかし、
より大きな粒子もしくはより小さな粒子も、特定の現像
方法もしくは現像条件では必要となることができる。一
般的に、本発明の改良されたトナー組成物を得るために
は、ポリマー１００重量部当たり上記第四級ホスホニウ
ムトリハロ亜鉛酸塩を０．０５〜６重量部、好ましくは
０．２５〜２．０重量部加えることが望ましいことが見
いだされた。もちろん、添加する電荷制御剤の最適量
は、一部は、選択される特定の第四級ホスホニウム電荷
制御剤及びそれを加える特定のポリマーに依存すること
は認めなければならない。しかし、上記した具体的な量
は、通常の乾式トナー材料に利用する電荷制御剤の典型
的な有用な範囲である。
ｍ〜１００μｍを有し、多くの現行のマシンに用いるた
めに１．０μｍ〜３０μｍの範囲が望ましい。しかし、
より大きな粒子もしくはより小さな粒子も、特定の現像
方法もしくは現像条件では必要となることができる。一
般的に、本発明の改良されたトナー組成物を得るために
は、ポリマー１００重量部当たり上記第四級ホスホニウ
ムトリハロ亜鉛酸塩を０．０５〜６重量部、好ましくは
０．２５〜２．０重量部加えることが望ましいことが見
いだされた。もちろん、添加する電荷制御剤の最適量
は、一部は、選択される特定の第四級ホスホニウム電荷
制御剤及びそれを加える特定のポリマーに依存すること
は認めなければならない。しかし、上記した具体的な量
は、通常の乾式トナー材料に利用する電荷制御剤の典型
的な有用な範囲である。
【００３６】本発明の実施のトナーバインダーとして有
用なポリマーは単独もしくは組み合わせて用いることが
でき、それらには静電トナーに通常用いられるポリマー
が含まれる。有用なアモルファスポリマーは、一般的に
５０℃〜１２０℃の範囲にガラス転移温度を有する。こ
れらのポリマーから調製されるトナー粒子は、比較的高
いケーキング温度（例えば、６０℃より高い温度）を有
するので、個々の粒子が一緒に固まらずそして凝集しな
いで、かなり高い温度でトナー粉末を比較的長期間保存
することができる。有用な結晶性ポリマーの融点は、ト
ナー粒子が通常の紙受容シートに容易に融着して永久画
像を形成できるように、好ましくは６５℃〜２００℃の
範囲である。特に好ましい結晶性ポリマーは、６５℃〜
１２０℃の範囲に融点を有するポリマーである。もちろ
ん、他のタイプの受容要素、例えば、印刷版のような金
属プレートの場合、上記の値より高い融点もしくはガラ
ス転移温度を有するポリマーを用いることができる。
用なポリマーは単独もしくは組み合わせて用いることが
でき、それらには静電トナーに通常用いられるポリマー
が含まれる。有用なアモルファスポリマーは、一般的に
５０℃〜１２０℃の範囲にガラス転移温度を有する。こ
れらのポリマーから調製されるトナー粒子は、比較的高
いケーキング温度（例えば、６０℃より高い温度）を有
するので、個々の粒子が一緒に固まらずそして凝集しな
いで、かなり高い温度でトナー粉末を比較的長期間保存
することができる。有用な結晶性ポリマーの融点は、ト
ナー粒子が通常の紙受容シートに容易に融着して永久画
像を形成できるように、好ましくは６５℃〜２００℃の
範囲である。特に好ましい結晶性ポリマーは、６５℃〜
１２０℃の範囲に融点を有するポリマーである。もちろ
ん、他のタイプの受容要素、例えば、印刷版のような金
属プレートの場合、上記の値より高い融点もしくはガラ
ス転移温度を有するポリマーを用いることができる。
【００３７】種々のポリマーの中から、本発明のトナー
粒子に使用できるものは、ポリカーボネート類、樹脂改
質されたマレイン酸アルキドポリマー類、ポリアミド
類、フェノール−ホルムアルデヒドポリマー及びそれら
の種々の誘導体、ポリエステル縮合体、改質されたアル
キドポリマー類、米国特許第３，８０９，５５４号明細
書に記載されるような交互にメチレン及び芳香族単位を
有する芳香族ポリマー、並びに米国再発行特許第３１，
０７２号明細書に記載されるような融合性架橋ポリマー
である。
粒子に使用できるものは、ポリカーボネート類、樹脂改
質されたマレイン酸アルキドポリマー類、ポリアミド
類、フェノール−ホルムアルデヒドポリマー及びそれら
の種々の誘導体、ポリエステル縮合体、改質されたアル
キドポリマー類、米国特許第３，８０９，５５４号明細
書に記載されるような交互にメチレン及び芳香族単位を
有する芳香族ポリマー、並びに米国再発行特許第３１，
０７２号明細書に記載されるような融合性架橋ポリマー
である。
【００３８】典型的に有用なトナーポリマーには、米国
特許第３，６９４，３５９号明細書に記載されるような
ある種のポリカーボネート類が含まれ、それには反復単
位にアルキリデンジアリーレン部分を含み、アルキル部
分に炭素数１〜１０を有するポリカーボネート材料を含
む。上記物性を有するその他の有用なポリマーには、ポ
リ（アルキルアクリレート）、及びポリ（アルキルメタ
クリレート）等の、アルキル部分が炭素数１〜１０を有
することができる、アクリル酸及びメタクリル酸のポリ
マーエステルが含まれる。更に、上記物性を有する他の
ポリエステル類もまた有用である。そのような他の有用
なポリエステル類は、テレフタル酸（置換されたテレフ
タル酸を含む）、アルコキシ基中に炭素数１〜４及びア
ルカン部分に炭素数１〜１０を有するビス［（ヒドロキ
シアルコキシ）フェニル］アルカン（ハロゲン置換され
たアルカンにもなることができる）、並びにアルキレン
部分に炭素数１〜４を有するアルキレングリコール、か
ら調製されるコポリエステルである。
特許第３，６９４，３５９号明細書に記載されるような
ある種のポリカーボネート類が含まれ、それには反復単
位にアルキリデンジアリーレン部分を含み、アルキル部
分に炭素数１〜１０を有するポリカーボネート材料を含
む。上記物性を有するその他の有用なポリマーには、ポ
リ（アルキルアクリレート）、及びポリ（アルキルメタ
クリレート）等の、アルキル部分が炭素数１〜１０を有
することができる、アクリル酸及びメタクリル酸のポリ
マーエステルが含まれる。更に、上記物性を有する他の
ポリエステル類もまた有用である。そのような他の有用
なポリエステル類は、テレフタル酸（置換されたテレフ
タル酸を含む）、アルコキシ基中に炭素数１〜４及びア
ルカン部分に炭素数１〜１０を有するビス［（ヒドロキ
シアルコキシ）フェニル］アルカン（ハロゲン置換され
たアルカンにもなることができる）、並びにアルキレン
部分に炭素数１〜４を有するアルキレングリコール、か
ら調製されるコポリエステルである。
【００３９】他の有用なポリマーは種々のスチレン含有
ポリマー類である。そのようなポリマー類は、例えば、
スチレン４０〜１００重量％、メチル、エチル、イソプ
ロピル、ブチル等のアルキル部分に炭素数１〜４を有す
る低級アルキルアクリレートもしくはメタクリレート０
〜４５重量％、並びにスチレン以外の別のビニルモノマ
ー５〜５０％（例えば、アルキル基に炭素数６〜２０も
しくはそれ以上を有する高級アルキルアクリレートもし
くはメタクリレート）の重合配合物からなる。
ポリマー類である。そのようなポリマー類は、例えば、
スチレン４０〜１００重量％、メチル、エチル、イソプ
ロピル、ブチル等のアルキル部分に炭素数１〜４を有す
る低級アルキルアクリレートもしくはメタクリレート０
〜４５重量％、並びにスチレン以外の別のビニルモノマ
ー５〜５０％（例えば、アルキル基に炭素数６〜２０も
しくはそれ以上を有する高級アルキルアクリレートもし
くはメタクリレート）の重合配合物からなる。
【００４０】上記のような重合配合物から調製される典
型的なスチレン含有ポリマーは、スチレンもしくはスチ
レン同族体４０〜６０重量％、低級アルキルアクリレー
トもしくはメタクリレート２０〜５０重量％、及びエチ
ルヘキシルアクリレート等の高級アルキルアクリレート
もしくはメタクリレート５〜３０％、のモノマー配合物
から調製されるコポリマー（例えば、スチレン−ブチル
アクリレート−エチルヘキシルアクリレートコポリマ
ー）である。好ましい融合性スチレンコポリマーは、少
量のジビニル化合物（例えば、ジビニルベンゼン）と共
有的に架橋結合しているコポリマーである。米国特許第
２，９１７，４６０号、米国再発行特許第２５，３１６
号、米国特許第２，７８８，２８８号、同２，６３８，
４１６号、同２，６１８，５５２号及び同２，６５９，
６７０号各明細書に、多くのその他の有用なスチレン含
有トナー材料が開示されている。
型的なスチレン含有ポリマーは、スチレンもしくはスチ
レン同族体４０〜６０重量％、低級アルキルアクリレー
トもしくはメタクリレート２０〜５０重量％、及びエチ
ルヘキシルアクリレート等の高級アルキルアクリレート
もしくはメタクリレート５〜３０％、のモノマー配合物
から調製されるコポリマー（例えば、スチレン−ブチル
アクリレート−エチルヘキシルアクリレートコポリマ
ー）である。好ましい融合性スチレンコポリマーは、少
量のジビニル化合物（例えば、ジビニルベンゼン）と共
有的に架橋結合しているコポリマーである。米国特許第
２，９１７，４６０号、米国再発行特許第２５，３１６
号、米国特許第２，７８８，２８８号、同２，６３８，
４１６号、同２，６１８，５５２号及び同２，６５９，
６７０号各明細書に、多くのその他の有用なスチレン含
有トナー材料が開示されている。
【００４１】多種多様の周知の添加物（例えば、着色
剤、剥離剤等）も、本発明のトナーに混ぜることができ
る。染料もしくは顔料から選ばれる数々の着色剤を本発
明のトナー材料中に用いることができる。そのような物
質は、トナーを着色する及び／もしくはトナーをより目
に見えるようにするのに有用である。もちろん、光学的
低濃度の現像画像を得ることを望む場合は、着色材料を
使用しないで適当な帯電特性を有する適合するトナー材
料を調製することができる。着色剤の使用が必要な場合
は、原則として、Colour Index１巻及び２巻、第２版に
記載されている任意の化合物から実質的に選択すること
ができる。
剤、剥離剤等）も、本発明のトナーに混ぜることができ
る。染料もしくは顔料から選ばれる数々の着色剤を本発
明のトナー材料中に用いることができる。そのような物
質は、トナーを着色する及び／もしくはトナーをより目
に見えるようにするのに有用である。もちろん、光学的
低濃度の現像画像を得ることを望む場合は、着色材料を
使用しないで適当な帯電特性を有する適合するトナー材
料を調製することができる。着色剤の使用が必要な場合
は、原則として、Colour Index１巻及び２巻、第２版に
記載されている任意の化合物から実質的に選択すること
ができる。
【００４２】その非常に多くの有用な着色剤に含まれて
いるものは、Hansa Yellow G（C.I.11680）、Nigrosine
Spirit可溶物（C.I. 50415）、Chromogen Black ET00
（C.I. 45170）、Solvent Black 3 （C.I. 26150）、Fu
chsine N（C.I. 42510）、C.I. Basic Blue 9 （C.I. 5
2015）のような物質である。カーボンブラックも有用な
着色剤を与える。添加する着色剤の量は広範囲に渡って
変わることができ、例えば、ポリマーの１〜２０重量％
に渡る。１〜１０％の量が特に良好な結果をもたらす。
いるものは、Hansa Yellow G（C.I.11680）、Nigrosine
Spirit可溶物（C.I. 50415）、Chromogen Black ET00
（C.I. 45170）、Solvent Black 3 （C.I. 26150）、Fu
chsine N（C.I. 42510）、C.I. Basic Blue 9 （C.I. 5
2015）のような物質である。カーボンブラックも有用な
着色剤を与える。添加する着色剤の量は広範囲に渡って
変わることができ、例えば、ポリマーの１〜２０重量％
に渡る。１〜１０％の量が特に良好な結果をもたらす。
【００４３】本発明の静電写真現像剤のトナーとして利
用するために、本発明のトナーをキャリアベヒクルと混
合することができる。キャリアベヒクル（本発明のトナ
ーとともに用いて、新規な現像剤組成物を形成すること
ができる）を種々の材料がら選択することができる。そ
のような材料には、フィルム形成樹脂の薄層でオーバー
コートしたキャリアコア粒子及びコア粒子が含まれる。
用するために、本発明のトナーをキャリアベヒクルと混
合することができる。キャリアベヒクル（本発明のトナ
ーとともに用いて、新規な現像剤組成物を形成すること
ができる）を種々の材料がら選択することができる。そ
のような材料には、フィルム形成樹脂の薄層でオーバー
コートしたキャリアコア粒子及びコア粒子が含まれる。
【００４４】キャリアコア材料には、電導性、非電導
性、磁性もしくは非磁性材料が含まれる。例えば、キャ
リアコアは、ガラスビーズ；塩化アルミニウムカリウム
等の無機塩の結晶；塩化アンモニウムもしくは硝酸ナト
リウム等の他の塩類；粒状ジルコン；粒状シリコン；二
酸化シリコン；ポリ（メチルメタクリレート）等の硬質
樹脂粒子；鉄、スチール、ニッケル、カーボランダム、
コバルト、酸化鉄等の金属材料；もしくは前記のものの
任意の混合物もしくは合金から成ることができる。例え
ば、米国特許第３，８５０，６６３号及び同３，９７
０，５７１号各明細書を参照されたい。磁気ブラシ現像
機構で特に有用であるのは、酸化された表面を有する多
孔性鉄粒子、スチール粒子、及びガンマ酸化第二鉄もし
くはフェライト（例えば、バリウム、ストロンチウム、
鉛、マグネシウムもしくはアルミニウムのフェライト）
等のその他の「硬質」もしくは「軟質」強磁性物質のよ
うな鉄粒子である。例えば、米国特許第４，０４２，５
１８号、同４，４７８，９２５号及び同４，５４６，０
６０号各明細書を参照されたい。
性、磁性もしくは非磁性材料が含まれる。例えば、キャ
リアコアは、ガラスビーズ；塩化アルミニウムカリウム
等の無機塩の結晶；塩化アンモニウムもしくは硝酸ナト
リウム等の他の塩類；粒状ジルコン；粒状シリコン；二
酸化シリコン；ポリ（メチルメタクリレート）等の硬質
樹脂粒子；鉄、スチール、ニッケル、カーボランダム、
コバルト、酸化鉄等の金属材料；もしくは前記のものの
任意の混合物もしくは合金から成ることができる。例え
ば、米国特許第３，８５０，６６３号及び同３，９７
０，５７１号各明細書を参照されたい。磁気ブラシ現像
機構で特に有用であるのは、酸化された表面を有する多
孔性鉄粒子、スチール粒子、及びガンマ酸化第二鉄もし
くはフェライト（例えば、バリウム、ストロンチウム、
鉛、マグネシウムもしくはアルミニウムのフェライト）
等のその他の「硬質」もしくは「軟質」強磁性物質のよ
うな鉄粒子である。例えば、米国特許第４，０４２，５
１８号、同４，４７８，９２５号及び同４，５４６，０
６０号各明細書を参照されたい。
【００４５】上記したように、用いるトナー粒子に関し
て正確な摩擦電気関係及び帯電レベルを確立する目的の
ために、キャリア粒子をフィルム形成樹脂の薄層でオー
バーコートすることができる。適合する樹脂の例は、米
国特許第３，５４７，８２２号、同３，６３２，５１２
号、同３，７９５，６１８号、同３，８９８，１７０号
各明細書及びベルギー特許第７９７，１３２号明細書に
記載されているポリマーである。他の有用な樹脂はポリ
テトラフルオロエチレン、ポリ（フッ化ビニリデン）、
それらの混合物、並びにフッ化ビニリデン及びテトラフ
ルオロエチレンのコポリマー等のフッ化炭化水素類であ
る。例えば、米国特許第４，５４５，０６０号、同４，
４７８，９２５号、同４，０７６，８５７号及び同３，
９７０，５７１号各明細書を参照されたい。そのような
ポリマーフッ化炭素キャリー被膜は、多くの公知の目的
に有用である。
て正確な摩擦電気関係及び帯電レベルを確立する目的の
ために、キャリア粒子をフィルム形成樹脂の薄層でオー
バーコートすることができる。適合する樹脂の例は、米
国特許第３，５４７，８２２号、同３，６３２，５１２
号、同３，７９５，６１８号、同３，８９８，１７０号
各明細書及びベルギー特許第７９７，１３２号明細書に
記載されているポリマーである。他の有用な樹脂はポリ
テトラフルオロエチレン、ポリ（フッ化ビニリデン）、
それらの混合物、並びにフッ化ビニリデン及びテトラフ
ルオロエチレンのコポリマー等のフッ化炭化水素類であ
る。例えば、米国特許第４，５４５，０６０号、同４，
４７８，９２５号、同４，０７６，８５７号及び同３，
９７０，５７１号各明細書を参照されたい。そのような
ポリマーフッ化炭素キャリー被膜は、多くの公知の目的
に有用である。
【００４６】そのような目的の一つは、キャリア及びト
ナー粒子の両方の摩擦電気帯電の程度を調節するため
に、キャリア粒子を被覆していないキャリアコア材料の
ものとは異なる摩擦電気系列表の位置にシフトすること
によって、現像剤が上述の摩擦電気力要件に適合するの
を助けることである。もう一つの目的は、現像剤の流動
特性を改良するために、キャリア粒子の摩擦特性を減少
させることである。更にもう一つの目的は、キャリア粒
子が、使用時にバラバラに砕けないようにし、使用時に
それらが接触する表面（例えば、光電導性要素面）が摩
耗しないようにするために、キャリア粒子の表面硬度を
下げることである。更に別の目的は、トナー材料もしく
は他の現像剤添加物が、現像剤使用時にキャリアー表面
に永久的な望ましくない付着物（スカミングともいう）
となる傾向を減らすことである。更なる目的は、キャリ
ア粒子の電気絶縁性を変えることである。
ナー粒子の両方の摩擦電気帯電の程度を調節するため
に、キャリア粒子を被覆していないキャリアコア材料の
ものとは異なる摩擦電気系列表の位置にシフトすること
によって、現像剤が上述の摩擦電気力要件に適合するの
を助けることである。もう一つの目的は、現像剤の流動
特性を改良するために、キャリア粒子の摩擦特性を減少
させることである。更にもう一つの目的は、キャリア粒
子が、使用時にバラバラに砕けないようにし、使用時に
それらが接触する表面（例えば、光電導性要素面）が摩
耗しないようにするために、キャリア粒子の表面硬度を
下げることである。更に別の目的は、トナー材料もしく
は他の現像剤添加物が、現像剤使用時にキャリアー表面
に永久的な望ましくない付着物（スカミングともいう）
となる傾向を減らすことである。更なる目的は、キャリ
ア粒子の電気絶縁性を変えることである。
【００４７】上記のトナー及びキャリアベヒクルを有す
る典型的な現像組成物は、一般的に、粒状トナー粒子を
１〜２０重量％、そしてキャリア粒子を８０〜９９重量
％を含んで成る。通常、キャリア粒子はトナー粒子より
も大きい。通常のキャリア粒子は、２０〜１２００μｍ
の粒子サイズを有し、好ましくは、３０〜３００μｍで
ある。
る典型的な現像組成物は、一般的に、粒状トナー粒子を
１〜２０重量％、そしてキャリア粒子を８０〜９９重量
％を含んで成る。通常、キャリア粒子はトナー粒子より
も大きい。通常のキャリア粒子は、２０〜１２００μｍ
の粒子サイズを有し、好ましくは、３０〜３００μｍで
ある。
【００４８】あるいは、本発明のトナーを、単一成分現
像剤、即ち、キャリア粒子無しで用いることができる。
本発明の電荷制御剤は、トナー組成物に正電荷を与え
る。本発明の電荷制御剤を用いる現像剤組成物の帯電の
レベルは、下記手順に従って決定されるように、現像剤
中体積平均直径７〜１５μｍを有するトナー粒子の場
合、好ましくは、トナー１ｇ当たり１５〜６０マイクロ
クーロンの範囲である。
像剤、即ち、キャリア粒子無しで用いることができる。
本発明の電荷制御剤は、トナー組成物に正電荷を与え
る。本発明の電荷制御剤を用いる現像剤組成物の帯電の
レベルは、下記手順に従って決定されるように、現像剤
中体積平均直径７〜１５μｍを有するトナー粒子の場
合、好ましくは、トナー１ｇ当たり１５〜６０マイクロ
クーロンの範囲である。
【００４９】本発明のトナー及び現像剤組成物を、静電
パターンもしくは潜像を現像する種々の方法に用いるこ
とができる。そのような現像可能な帯電パターンを、多
くの手段で調製することができ、そして、例えば、感光
性光電導性要素もしくは絶縁剤コート電導性シート等の
不感光性誘電性面要素で実施される。一つの適合する現
像技法では、静電帯電パターン全体に現像剤をカスケー
ドする必要があり、別の技法では、磁気ブラシからトナ
ー粒子を塗布する必要がある。この後者の技法は、現像
組成物を構成する磁気誘因性キャリアベヒクルの使用を
必要とする。トナー粒子を像様に付着させた後、この像
を、例えば、トナーを加熱して、トナーを保持する基体
に融着させることによって定着させる。必要ならば、未
融着画像をコピー用紙のブランクシート（blank sheet
）等の受容体に転写して、融着して永久画像を形成す
ることができる。
パターンもしくは潜像を現像する種々の方法に用いるこ
とができる。そのような現像可能な帯電パターンを、多
くの手段で調製することができ、そして、例えば、感光
性光電導性要素もしくは絶縁剤コート電導性シート等の
不感光性誘電性面要素で実施される。一つの適合する現
像技法では、静電帯電パターン全体に現像剤をカスケー
ドする必要があり、別の技法では、磁気ブラシからトナ
ー粒子を塗布する必要がある。この後者の技法は、現像
組成物を構成する磁気誘因性キャリアベヒクルの使用を
必要とする。トナー粒子を像様に付着させた後、この像
を、例えば、トナーを加熱して、トナーを保持する基体
に融着させることによって定着させる。必要ならば、未
融着画像をコピー用紙のブランクシート（blank sheet
）等の受容体に転写して、融着して永久画像を形成す
ることができる。
【００５０】
【実施例】以下の例により本発明を更に具体的に説明す
る。例１ この例は、本発明に有用な、ベンジルトリフェニルホス
ホニウムトリクロロ亜鉛酸塩である電荷制御剤の調製を
記載する。
る。例１ この例は、本発明に有用な、ベンジルトリフェニルホス
ホニウムトリクロロ亜鉛酸塩である電荷制御剤の調製を
記載する。
【００５１】無水メタノールリンス３０ｍｌと共に、塩
化亜鉛１７．１７ｇ（０．１２６モル）を、無水メタノ
ール２５０ｍｌ中塩化ベンジルトリフェニルホスホニウ
ム４９．０ｇ（０．１２６モル）の溶液を入れた５００
ｍｌフラスコに少しづつ加え、この混合物を加熱して還
流し、冷却し、その混合物を濾過して濾液を１００ｍｌ
まで濃縮することによって、ベンジルトリフェニルホス
ホニウムトリクロロ亜鉛酸塩を調製した。固形分として
晶出した生成物を集めて乾燥すると、５８．２ｇ（収率
８７．９％）の生成物（ｍｐ＝２２５〜２２９℃）を得
た。
化亜鉛１７．１７ｇ（０．１２６モル）を、無水メタノ
ール２５０ｍｌ中塩化ベンジルトリフェニルホスホニウ
ム４９．０ｇ（０．１２６モル）の溶液を入れた５００
ｍｌフラスコに少しづつ加え、この混合物を加熱して還
流し、冷却し、その混合物を濾過して濾液を１００ｍｌ
まで濃縮することによって、ベンジルトリフェニルホス
ホニウムトリクロロ亜鉛酸塩を調製した。固形分として
晶出した生成物を集めて乾燥すると、５８．２ｇ（収率
８７．９％）の生成物（ｍｐ＝２２５〜２２９℃）を得
た。
【００５２】Ｃ25Ｈ22Ｃｌ3 ＰＺｎの元素分析： 計算値：Ｃ、５７．１８；Ｈ、４．２２；Ｃｌ、２０．
２５；Ｐ、５．９０；Ｚｎ、１２．４５ 実測値：Ｃ、５６．７４；Ｈ、４．２９；Ｃｌ、１９．
７；Ｐ、５．９９；Ｚｎ、１２．８。
２５；Ｐ、５．９０；Ｚｎ、１２．４５ 実測値：Ｃ、５６．７４；Ｈ、４．２９；Ｃｌ、１９．
７；Ｐ、５．９９；Ｚｎ、１２．８。
【００５３】例１のホスホニウムトリクロロ亜鉛酸塩の
分解点（温度）を、空気中でPerkin-Elmer 7 Seres The
rmal Analysis System中で２５℃から５００℃に１０℃
／分で上げて測定した。この分解温度は、３４０℃であ
り、本発明のトナー及び現像剤組成物に使用するための
高温度安定性材料であることを示した。例１の塩を用い
て、本発明のトナー及び現像剤中で二種類の異なる濃度
で電荷制御剤として評価した。
分解点（温度）を、空気中でPerkin-Elmer 7 Seres The
rmal Analysis System中で２５℃から５００℃に１０℃
／分で上げて測定した。この分解温度は、３４０℃であ
り、本発明のトナー及び現像剤組成物に使用するための
高温度安定性材料であることを示した。例１の塩を用い
て、本発明のトナー及び現像剤中で二種類の異なる濃度
で電荷制御剤として評価した。
【００５４】架橋したスチレンのビニル付加重合体、ブ
チルアクリレート及びジビニルベンゼン１００部（重量
比：７７／２３／０．４）、カーボンブラック顔料（Bl
ackPearls 430、Cabot Corporaiton, Boston, MA 製）
６部、並びに例１の電荷制御剤１及び２部を配合して、
本発明のトナーサンプルを調合した。この調合物を、４
−インチ（１０．２４ｃｍ）ロールミル上１５０℃で二
本ロールミルで溶融配合して、室温まで冷却し粉砕して
平均粒子サイズ約１２μｍ（クールター計数器で測定）
を有する本発明のトナー粒子を製造した。このトナー粒
子８．０ｇをストロンチウムフェライトコア（２３０℃
でフッ化ポリビニリデン（Kynar 301F、Pennwalt Corpo
ration製）２ｐｐｈで被覆されている）を含んでなるキ
ャリア粒子９２．０ｇと混合することによって、本発明
の現像剤を調製した。
チルアクリレート及びジビニルベンゼン１００部（重量
比：７７／２３／０．４）、カーボンブラック顔料（Bl
ackPearls 430、Cabot Corporaiton, Boston, MA 製）
６部、並びに例１の電荷制御剤１及び２部を配合して、
本発明のトナーサンプルを調合した。この調合物を、４
−インチ（１０．２４ｃｍ）ロールミル上１５０℃で二
本ロールミルで溶融配合して、室温まで冷却し粉砕して
平均粒子サイズ約１２μｍ（クールター計数器で測定）
を有する本発明のトナー粒子を製造した。このトナー粒
子８．０ｇをストロンチウムフェライトコア（２３０℃
でフッ化ポリビニリデン（Kynar 301F、Pennwalt Corpo
ration製）２ｐｐｈで被覆されている）を含んでなるキ
ャリア粒子９２．０ｇと混合することによって、本発明
の現像剤を調製した。
【００５５】そして、トナー電荷を下記操作に従って
「ＭＥＣＣＡ」装置で、トナー１ｇ当たりのマイクロク
ーロン量（μｃ／ｇ）で測定した。４ｇの現像剤サンプ
ルをガラスバイアルに入れ、バイアルのキャップをし
て、２ヘルツ及び２分間で約１１ｃｍの全体振幅で操作
する「リストアクション（wrist-action）」シェーカー
でこのバイアルを振り動かすことによって、現像剤を激
しく振とうもしくは「動かして」摩擦電気を起こさせ
た。帯電した現像剤のサンプル０．１〜０．２ｇをＭＥ
ＣＣＡ装置に置き、ＭＥＣＣＡ装置に移動したトナーの
電荷及び質量を測定することにより、振とう２分後のト
ナー電荷を測定した。これには、電極プレート間に設置
したサンプル皿に帯電した現像剤のサンプルを置き、そ
して、それに同時に３０秒間、現像剤攪拌を起こさせる
ための６０Ｈｚ磁界及びプレート間で約２０００ボルト
／ｃｍの電界をかけることを要した。トナーがキャリア
から離れ、トナー電荷と反対極性を持つプレートに引き
寄せられ集められる。プレートに接続した電位計で、総
トナー電荷を測定し、その値をプレート上のトナーの重
量で割って、トナーの単位質量当りの電荷を１ｇ当たり
のマイクロクーロン量（μｃ／ｇ）で得る。この結果を
下記表I に示す。 表Ｉ ＭＥＣＣＡ Ｑ／Ｍ （μｃ／ｇ） 電荷制御剤 濃度（ｐｐｈ） ２分 例１ １ ５７．９０ ２ ６０．６９ 表Ｉのデータは、本発明のトナー及び現像剤の帯電特性
が良好であり、高い電荷が達成され、帯電の程度をトナ
ー組成物中に存在する塩の量を変えることによって制御
することができることを示している。
「ＭＥＣＣＡ」装置で、トナー１ｇ当たりのマイクロク
ーロン量（μｃ／ｇ）で測定した。４ｇの現像剤サンプ
ルをガラスバイアルに入れ、バイアルのキャップをし
て、２ヘルツ及び２分間で約１１ｃｍの全体振幅で操作
する「リストアクション（wrist-action）」シェーカー
でこのバイアルを振り動かすことによって、現像剤を激
しく振とうもしくは「動かして」摩擦電気を起こさせ
た。帯電した現像剤のサンプル０．１〜０．２ｇをＭＥ
ＣＣＡ装置に置き、ＭＥＣＣＡ装置に移動したトナーの
電荷及び質量を測定することにより、振とう２分後のト
ナー電荷を測定した。これには、電極プレート間に設置
したサンプル皿に帯電した現像剤のサンプルを置き、そ
して、それに同時に３０秒間、現像剤攪拌を起こさせる
ための６０Ｈｚ磁界及びプレート間で約２０００ボルト
／ｃｍの電界をかけることを要した。トナーがキャリア
から離れ、トナー電荷と反対極性を持つプレートに引き
寄せられ集められる。プレートに接続した電位計で、総
トナー電荷を測定し、その値をプレート上のトナーの重
量で割って、トナーの単位質量当りの電荷を１ｇ当たり
のマイクロクーロン量（μｃ／ｇ）で得る。この結果を
下記表I に示す。 表Ｉ ＭＥＣＣＡ Ｑ／Ｍ （μｃ／ｇ） 電荷制御剤 濃度（ｐｐｈ） ２分 例１ １ ５７．９０ ２ ６０．６９ 表Ｉのデータは、本発明のトナー及び現像剤の帯電特性
が良好であり、高い電荷が達成され、帯電の程度をトナ
ー組成物中に存在する塩の量を変えることによって制御
することができることを示している。
Claims (1)
- 【請求項１】 ポリマーバインダー及び次式の第四級ホ
スホニウムトリハロ亜鉛酸塩を含む電荷制御剤を含んで
成る乾式粒状静電写真用トナー組成物： 【化１】 ［式中、Ｒは、炭素数１〜２４の非置換のアルキル基；
一種以上の、ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキシ
基、カルボアルコキシ基、アシルオキシ基、ニトロ基、
シアノ基、ケト基もしくはハロ基で置換された、炭素数
１〜２４の置換アルキル基；炭素数３〜７のシクロアル
キル基；アルキル基中に１〜２０の炭素数及びアリール
基中に６〜１４の炭素数を有するアルカリール基；アル
キル基中に１〜４の炭素数及びアリール基中に６〜１４
の炭素数を有するアラルキル基（ここで、アリール基
は、非置換であるかもしくは一種以上の、アルキル基、
ヒドロキシ基、カルボキシ基、アルコキシ基、カルボア
ルコキシ基、アシルオキシ基、アミノ基、ニトロ基、シ
アノ基、ケト基もしくはハロ基で置換されている）；フ
ェニルもしくは置換されたフェニル、から選ばれ、 Ｒ1 、Ｒ2 及びＲ3 は、同一であっても異なっていても
よく、独立して、水素；炭素数１〜２４のアルキル基；
ヒドロキシ基；カルボキシ基；アルコキシ基；カルボア
ルコキシ基；アシルオキシ基；アミノ基；ニトロ基；シ
アノ基；ケト基；もしくはハロ基、から選ばれ、そして
Ｘは、同一であっても異なっていてもよく、独立して、
フッ素、塩素、臭素もしくはヨウ素から選ばれる］。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US350775 | 1994-12-07 | ||
| US08/350,775 US5561020A (en) | 1994-12-07 | 1994-12-07 | Quaternary phosphonium trihalozincate salts as charge-control agents for toners and developers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08240936A true JPH08240936A (ja) | 1996-09-17 |
Family
ID=23378132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7316674A Pending JPH08240936A (ja) | 1994-12-07 | 1995-12-05 | 乾式粒状静電写真用トナー |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5561020A (ja) |
| EP (1) | EP0718707B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08240936A (ja) |
| DE (1) | DE69501719T2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5955232A (en) * | 1997-07-22 | 1999-09-21 | Cabot Corporation | Toners containing positively chargeable modified pigments |
| US6027847A (en) * | 1998-06-11 | 2000-02-22 | Eastman Kodak Company | Poly(vinylbenzyl quaternary phoshonium) salt charge control agents |
| US6218067B1 (en) | 1998-11-06 | 2001-04-17 | Cabot Corporation | Toners containing chargeable modified pigments |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4139483A (en) * | 1977-02-28 | 1979-02-13 | Xerox Corporation | Electrostatographic toner composition containing surfactant |
| US4338390A (en) * | 1980-12-04 | 1982-07-06 | Xerox Corporation | Quarternary ammonium sulfate or sulfonate charge control agents for electrophotographic developers compatible with viton fuser |
| US4394430A (en) * | 1981-04-14 | 1983-07-19 | Eastman Kodak Company | Electrophotographic dry toner and developer compositions |
| US4490455A (en) * | 1982-12-20 | 1984-12-25 | Xerox Corporation | Amine acid salt charge enhancing toner additives |
| US4496643A (en) * | 1984-03-23 | 1985-01-29 | Eastman Kodak Company | Two-component dry electrostatic developer composition containing onium charge control agent |
| US4537848A (en) * | 1984-06-18 | 1985-08-27 | Xerox Corporation | Positively charged toner compositions containing phosphonium charge enhancing additives |
| JPS61156142A (ja) * | 1984-12-28 | 1986-07-15 | Ricoh Co Ltd | 静電潜像現像用トナ− |
| JPS61213856A (ja) * | 1985-03-19 | 1986-09-22 | Canon Inc | 静電荷像現像用トナ− |
| JPS61217064A (ja) * | 1985-03-22 | 1986-09-26 | Canon Inc | 静電荷像現像用トナ− |
| US4684596A (en) * | 1986-02-18 | 1987-08-04 | Eastman Kodak Company | Electrographic toner and developer composition containing quaternary ammonium salt charge-control agent |
| DE3912396A1 (de) * | 1989-04-15 | 1990-10-25 | Hoechst Ag | Verwendung farbloser hochgradig fluorsubstituierter phosphoniumverbindungen als ladungssteuermittel fuer elektrophotographische aufzeichnungsverfahren |
| US5459006A (en) * | 1994-12-07 | 1995-10-17 | Eastman Kodak Company | Quaternary phosphonium tetrahaloferrate salts as charge-control agents for toners |
-
1994
- 1994-12-07 US US08/350,775 patent/US5561020A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-11-24 DE DE69501719T patent/DE69501719T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-24 EP EP95420327A patent/EP0718707B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-12-05 JP JP7316674A patent/JPH08240936A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0718707A1 (en) | 1996-06-26 |
| DE69501719D1 (de) | 1998-04-09 |
| DE69501719T2 (de) | 1998-10-22 |
| US5561020A (en) | 1996-10-01 |
| EP0718707B1 (en) | 1998-03-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4789614A (en) | Toners and developers containing benzyldimethylalkylammonium charge-control agents | |
| US4834921A (en) | Quaternary ammonium salts | |
| EP0720066B1 (en) | Toners and developers containing quaternary phosphonium 3,5-di-tertiary-alkyl-4-hydroxybenzenesulfonates as charge-control agents | |
| US4851561A (en) | Quaternary ammonium salts | |
| EP0718706B1 (en) | Bis(quaternary phosphonium) tetrahalomanganate salts as charge-control agents | |
| EP0718707B1 (en) | Quaternary phosphonium trihalozincate salts as charge-control agents for toners and developers | |
| US5075190A (en) | Toners and developers containing N-substituted pyridinium salts as charge control agents | |
| US4812378A (en) | Electrostatographic toners and developers containing charge-control agents | |
| EP0718711B1 (en) | Toners and developers containing ammonium tetrahaloferrate salts as charge control agents | |
| EP0723206B1 (en) | Toners and developers containing qauternary ammonium 3,5-di-tertiary-alkyl-4-hydroxybenzenesulfonate salts as charge-control agents | |
| EP0718705B1 (en) | Quaternary phosphonium tetrahaloferrate salts as charge-control agents for toners and developers containing same | |
| US5147749A (en) | Toners and developers containing n-substituted quinolinium salts as charge control agents | |
| EP0718709B1 (en) | Toners and developers containing bis(ammonium) tetrahalomanganate salts as charge-control agents | |
| EP0718712B1 (en) | Quaternary phosphonium trihalocuprate salts as charge-control agents for toners and developers | |
| US4806284A (en) | New quaternary ammonium salts | |
| EP0718710B1 (en) | Toners and developers containing ammonium trihalozincates as charge-control agents | |
| EP0718708B1 (en) | Toners and developers containing bis (ammonium) tetrahalocuprate salts as charge-control agents | |
| US5041625A (en) | Toners and developers containing N,N'-substituted-bis(pyridinium) salts as charge control agents | |
| US5144036A (en) | N-substituted quinolinium salts | |
| EP0541631A1 (en) | N-substituted pyridiniumborates |