JPH08234216A - Sealing material composition for liquid crystal display element and liquid crystal display element using that - Google Patents
Sealing material composition for liquid crystal display element and liquid crystal display element using thatInfo
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- JPH08234216A JPH08234216A JP4172595A JP4172595A JPH08234216A JP H08234216 A JPH08234216 A JP H08234216A JP 4172595 A JP4172595 A JP 4172595A JP 4172595 A JP4172595 A JP 4172595A JP H08234216 A JPH08234216 A JP H08234216A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は液晶表示素子用シール材
組成物及びそれを用いた液晶表示素子に関するものであ
る。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a sealing material composition for liquid crystal display devices and a liquid crystal display device using the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】近年、軽量、薄型、低消費電力等の特徴
から液晶表示素子が広く普及している。液晶表示素子
は、ガラス、あるいはプラスチックの基板で液晶を挟み
込んだ構造をしており、液晶が外部に漏れださないよう
に周囲を接着剤により封止しており、一般にこれを液晶
表示素子用シール材（略して液晶シール材）と呼んでい
る。現在、この液晶シール材には広くエポキシ樹脂が用
いられているが、液晶表示素子の生産性、歩留まり向上
や液晶表示素子の信頼性向上のためにより優れた液晶シ
ール材が求められている。2. Description of the Related Art In recent years, liquid crystal display elements have become widespread due to their features such as light weight, thin shape and low power consumption. The liquid crystal display element has a structure in which the liquid crystal is sandwiched between glass or plastic substrates, and the periphery is sealed with an adhesive so that the liquid crystal does not leak outside. Generally, this is used for liquid crystal display elements. It is called sealing material (liquid crystal sealing material for short). Currently, an epoxy resin is widely used as the liquid crystal sealing material, but a more excellent liquid crystal sealing material is required to improve the productivity and yield of liquid crystal display elements and the reliability of liquid crystal display elements.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来の液晶
シール材に比べ、液晶表示素子の生産性、歩留まりが向
上し、かつ液晶表示素子の信頼性に優れる液晶表示素子
用シール材及びそれを用いた液晶表示素子を提供するも
のである。DISCLOSURE OF THE INVENTION The present invention provides a liquid crystal display element sealing material which improves the productivity and yield of the liquid crystal display element and is excellent in the reliability of the liquid crystal display element as compared with the conventional liquid crystal sealing material, and the same. The present invention provides a liquid crystal display device using.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明は、エポキシ樹
脂、硬化剤、無機充填材、溶剤を主成分とする１液型接
着剤組成物において、エポキシ樹脂として、軟化点ある
いは融点が30℃以下の多官能エポキシ樹脂を全エポキシ
樹脂の40重量％以上、軟化 点あるいは融点が40℃〜12
0℃である多官能エポキシ樹脂を全エポキシ樹脂の5重量
％以上60重量％以下含有し、かつ全エポキシ樹脂の数平
均分子量が500以下であり、かつ無機充填材として比表
面積が80ｍ2／ｇ以上のものが全無機充填材のうち5重量
％以上含まれることを特徴とする液晶表示素子用シール
材組成物及びそれを用いた液晶表示素子である。The present invention provides a one-pack type adhesive composition containing an epoxy resin, a curing agent, an inorganic filler and a solvent as a main component, wherein the epoxy resin has a softening point or a melting point of 30 ° C. or less. 40% by weight or more of all epoxy resins with a softening point or melting point of 40 ° C to 12%
Containing 5% by weight or more and 60% by weight or less of the total epoxy resin of polyfunctional epoxy resin at 0 ° C, the number average molecular weight of the total epoxy resin is 500 or less, and the specific surface area of the inorganic filler is 80 m 2 / g. A sealant composition for a liquid crystal display element, characterized by containing 5% by weight or more of all the inorganic fillers, and a liquid crystal display element using the same.
【０００５】エポキシ樹脂を液晶表示素子用シール材と
して用いたものとして特公昭64-5630号公報があるが、
エポキシ樹脂としては平均分子量が500以上のものと限
定している。その理由としては、平均分子量が500以下
であると予備乾燥後の接着剤に流動性が残り、加熱硬化
の際に印刷パターンが乱れ、良好な接着性能を発現しえ
ないからとしている。また、予備乾燥後の取り扱いでブ
ロッキング現象を防ぐために固形エポキシを主体に使用
することが好ましいとも記載されている。Japanese Patent Publication No. Sho 64-5630 discloses an epoxy resin used as a sealing material for liquid crystal display elements.
The epoxy resin is limited to those having an average molecular weight of 500 or more. The reason is that if the average molecular weight is 500 or less, fluidity remains in the adhesive after pre-drying, the print pattern is disturbed during heat curing, and good adhesive performance cannot be exhibited. It is also described that it is preferable to use solid epoxy as a main component in order to prevent a blocking phenomenon in handling after preliminary drying.
【０００６】しかしながら我々が鋭意検討した結果、接
着力、耐湿性等液晶表示素子としての信頼性の点から
は、エポキシ樹脂として軟化点あるいは融点が30℃以下
の多官能エポキシ樹脂を全エポキシ樹脂の40重量％以
上、軟化点あるいは融点が40℃〜120℃である多官能エ
ポキシ樹脂を全エポキシ樹脂の5重量％以上60重量％以
下含有し、かつ全エポキシ樹脂の数平均分子量を500以
下とすることが効果的であることが判明し、さらに無機
充填材として比表面積が80ｍ2／ｇ以上のものを全無機
充填材のうち5重量％以上含有させることで、上記特公
昭64-5630号公報で指摘された印刷パターンの乱れを防
止することが可能となった上に、従来の液晶シール材に
比べより良好な印刷性を示すことも明らかとなった。さ
らに予備乾燥後のブロッキング現象も起こらないことが
明らかとなった。However, as a result of our earnest study, from the viewpoint of reliability as a liquid crystal display device such as adhesive strength and moisture resistance, a polyfunctional epoxy resin having a softening point or a melting point of 30 ° C. or less as an epoxy resin is used as the epoxy resin. Contain 40% by weight or more of polyfunctional epoxy resin having a softening point or melting point of 40 ° C to 120 ° C in an amount of 5% by weight or more and 60% by weight or less of the total epoxy resin, and make the number average molecular weight of the entire epoxy resin 500 or less. It has been found that the above is effective, and further, by including 5% by weight or more of the total inorganic filler with a specific surface area of 80 m 2 / g or more as the inorganic filler, the above-mentioned JP-B-64-5630 is disclosed. It became clear that it is possible to prevent the disturbance of the printing pattern pointed out in Section 1 above, and also to show better printability than the conventional liquid crystal sealing material. Further, it became clear that the blocking phenomenon after the preliminary drying did not occur.
【０００７】接着力、耐湿性等液晶表示素子としての信
頼性が向上した理由としては、軟化点あるいは融点が30
℃以下の多官能エポキシ樹脂を全エポキシ樹脂の40重量
％以上、軟化点あるいは融点が40℃〜120℃である多官
能エポキシ樹脂を全エポキシ樹脂の5重量％以上60重量
％以下含有し、かつ全エポキシ樹脂の数平均分子量が50
0以下の場合、エポキシ樹脂単独では流動性のある混合
物を与え、特に加熱硬化の際被着体をよく濡らし、さら
に硬化物内部でもボイド等が発生せず均一に硬化するた
めである。さらに、良好な印刷性、予備乾燥後の耐ブロ
ッキング性の発現については、用いる無機充填材のうち
比表面積が80ｍ2／ｇ以上のものが全無機充填材のうち5
重量％以上含まれることにより、印刷工程のようにシェ
アがかかる場合にはエポキシ樹脂混合物自体の流動性が
ある程度保持されるが、シェアがかからない状態では流
動性を防止するためである。The reason why the reliability as a liquid crystal display device such as adhesive strength and moisture resistance is improved is that the softening point or melting point is 30%.
Containing 40% by weight or more of the polyfunctional epoxy resin of 40 ° C or less of the total epoxy resin and 5% by weight or more and 60% by weight or less of the total epoxy resin of the polyfunctional epoxy resin having a softening point or a melting point of 40 ° C to 120 ° C, and The number average molecular weight of all epoxy resins is 50
When it is 0 or less, the epoxy resin alone provides a fluid mixture, and wets the adherend well especially during heating and curing, and voids and the like are not generated even inside the cured product, and the epoxy resin is cured uniformly. Furthermore, regarding the development of good printability and blocking resistance after pre-drying, among the inorganic fillers used, those having a specific surface area of 80 m 2 / g or more are 5% of all inorganic fillers.
This is because when the content is at least wt%, the fluidity of the epoxy resin mixture itself is maintained to some extent in the case where a shear is applied as in the printing step, but the fluidity is prevented when the shear is not applied.
【０００８】本発明で使用されるエポキシ樹脂は特に限
定はされないが、一般的には、ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂、アルキル置換ビスフェノールＡ型エポキシ樹
脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、アルキル置換ビ
スフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エ
ポキシ樹脂、アルキル置換ビスフェノールＳ型エポキシ
樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾー
ルノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹
脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エ
ポキシ樹脂、シリコーン変性エポキシ樹脂、ウレタン変
性エポキシ樹脂等が使用される。これらは一種または二
種以上併用して使用される。The epoxy resin used in the present invention is not particularly limited, but generally, bisphenol A type epoxy resin, alkyl-substituted bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, alkyl substituted bisphenol F type epoxy resin. , Bisphenol S type epoxy resin, alkyl-substituted bisphenol S type epoxy resin, phenol novolac type epoxy resin, cresol novolac type epoxy resin, biphenyl type epoxy resin, naphthalene type epoxy resin, glycidyl amine type epoxy resin, silicone modified epoxy resin, urethane modified Epoxy resin or the like is used. These are used alone or in combination of two or more.
【０００９】硬化剤としても特に限定されず、エポキシ
樹脂硬化剤として一般に使用されるアミン系硬化剤、イ
ミダゾール系硬化材、ジシアンジアミド、ヒドラジッド
系硬化剤、酸無水物系硬化剤、フェノール系硬化剤等、
さらには保存性を向上させるためにこれらのマイクロカ
プセル化硬化剤、アダクト型硬化剤等が使用可能である
が、種々の点からイミダゾール系化合物、ヒドラジッド
系化合物を一種または二種以上併用して使用されること
が好ましい。又、これらに硬化促進剤を併用することも
できる。硬化促進剤としては、リン系化合物、イミダゾ
ール化合物、尿素化合物等が一般に使用される。The curing agent is not particularly limited, and amine type curing agents, imidazole type curing agents, dicyandiamide, hydrazide type curing agents, acid anhydride type curing agents, phenol type curing agents and the like which are generally used as epoxy resin curing agents. ,
Further, these microencapsulated curing agents, adduct-type curing agents and the like can be used to improve the storability, but from various points, imidazole compounds and hydrazide compounds are used alone or in combination of two or more. Preferably. Further, a curing accelerator may be used in combination therewith. As the curing accelerator, phosphorus compounds, imidazole compounds, urea compounds, etc. are generally used.
【００１０】又、無機充填材としては、比表面積が80ｍ
2／ｇ以上のものが全無機充填材のうち5重量％以上含ま
れればよく、使用されるものとしては例えば、各種金属
の炭酸塩、硫酸塩、アルミナ、シリカ、酸化チタン等が
あげられ、これらの中で、種々の点からアルミナ、シリ
カを一種または二種以上併用して使用されることが好ま
しい。さらに無機充填材の添加量としては、印刷性等の
作業性の点から全組成物のうち5〜50重量％とすること
が好ましい。ここで述べている比表面積はBET吸着法に
より評価したものである。The inorganic filler has a specific surface area of 80 m.
It suffices that the content of 2 / g or more is 5% by weight or more of the total inorganic filler, and examples thereof include carbonates, sulfates, alumina, silica, titanium oxide of various metals, Among these, it is preferable to use one kind or two or more kinds of alumina and silica in combination from various points. Furthermore, the amount of the inorganic filler added is preferably 5 to 50% by weight of the total composition from the viewpoint of workability such as printability. The specific surface area described here is evaluated by the BET adsorption method.
【００１１】又、シール剤組成物の粘度調整、各成分の
均一混合の目的で使用される溶剤についても特に限定は
されないが、例えば、n-ヘキサン、n-デカン、シクロヘ
キサン等の炭化水素系溶剤、ベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素系溶剤、ブチルアセテート、ベ
ンジルアセテート等のエステル系溶剤、メチルセロソル
ブ、ブチルセロソルブ、メチルカルビトール、エチルカ
ルビトール、ブチルカルビトール、メチルセロソルブア
セテート、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、ジグライム等の多価アルコール系及びその誘導体等
があげられる。又、本発明において必須成分である前記
のエポキシ樹脂、硬化剤、無機充填剤、溶剤の他に、硬
化促進剤、カップリング剤、消泡剤、レベリング剤等を
添加してもよい。Further, the solvent used for the purpose of adjusting the viscosity of the sealant composition and uniformly mixing the respective components is not particularly limited, but for example, hydrocarbon solvents such as n-hexane, n-decane, cyclohexane and the like. , Benzene, toluene, aromatic hydrocarbon solvents such as xylene, butyl acetate, ester solvents such as benzyl acetate, methyl cellosolve, butyl cellosolve, methyl carbitol, ethyl carbitol, butyl carbitol, methyl cellosolve acetate, ethylene glycol, Examples thereof include polyhydric alcohols such as diethylene glycol and diglyme, and their derivatives. In addition to the above-mentioned epoxy resin, curing agent, inorganic filler and solvent which are essential components in the present invention, a curing accelerator, a coupling agent, a defoaming agent, a leveling agent and the like may be added.
【００１２】本発明の液晶表示素子用シール材組成物を
用いて液晶表示素子を製造する方法としては、一般に以
下のような方法が用いられる。まず、液晶配向層を形成
したガラス、プラスチック等の基板の一方に、スクリー
ン印刷等の工程によりシール材パターンを形成し、乾燥
炉等で予備乾燥させた後、もう一方の基板をかぶせ、必
要により加圧して、さらに乾燥炉等で加熱硬化させる。
予備乾燥は通常50〜120℃で5〜60分、加熱硬化は通常10
0〜200℃で15〜180分程度が適当である。又、二枚の基
板のギャップを保持するために、シール材に所定の直径
の球状、ロッド状スペーサーを含有させてもよい。この
貼り合わせた基板に液晶を注入し、注入口をＵＶ硬化樹
脂等で封じて液晶表示素子とする。As a method for producing a liquid crystal display element using the sealant composition for a liquid crystal display element of the present invention, the following method is generally used. First, a sealing material pattern is formed on one of the substrates such as glass and plastic on which the liquid crystal alignment layer is formed by a process such as screen printing, pre-dried in a drying oven or the like, and then the other substrate is covered, if necessary. Pressurize and heat cure in a drying oven or the like.
Pre-drying is usually at 50-120 ° C for 5-60 minutes, heat curing is usually 10
15 to 180 minutes at 0 to 200 ° C is suitable. Further, in order to maintain the gap between the two substrates, the sealing material may contain a spherical or rod-shaped spacer having a predetermined diameter. Liquid crystal is injected into the bonded substrates, and the injection port is sealed with UV curable resin or the like to form a liquid crystal display element.
【００１３】[0013]
【実施例】以下に本発明の実施例を説明するが、本発明
はこれらの実施例によってなんら限定されるものではな
い。EXAMPLES Examples of the present invention will be described below, but the present invention is not limited to these examples.
【００１４】（実施例１）エポキシ樹脂として軟化点30
℃以下のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェル
エポキシ社製、エピコート828）80重量部、軟化点64℃
のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェルエポキ
シ社製、エピコート1001）20重量部、硬化剤としてアジ
ピン酸ジヒドラジッド20重量部、無機充填剤として比表
面積が110m2／ｇのシリカ（日本アエロジル社製、アエ
ロジルR972）5重量部、比表面積が5ｍ2／ｇのシリカ
（アドマテックス社製、SO-C4）15重量部、溶剤として
メチルカルビトール10重量部を攪拌混合し、さらに３本
ロールにて混練して接着剤組成物を得た。この組成物中
のエポキシ樹脂の平均分子量は484である。次に、この
接着剤組成物に直径6μｍのガラスファイバーロッドを
１％混合し、以下の要領で液晶セルを作製した。Example 1 As an epoxy resin, a softening point of 30
80 parts by weight of bisphenol A type epoxy resin (Epicote 828 manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.) below ℃, softening point 64 ℃
20 parts by weight of bisphenol A type epoxy resin (manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Epicoat 1001), 20 parts by weight of dihydrazide adipic acid as a curing agent, silica having a specific surface area of 110 m 2 / g as an inorganic filler (manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd., 5 parts by weight of Aerosil R972), 15 parts by weight of silica having a specific surface area of 5 m 2 / g (SO-C4 manufactured by Admatechs Co., Ltd.), and 10 parts by weight of methyl carbitol as a solvent are stirred and mixed, and further kneaded by a three-roll mill. Then, an adhesive composition was obtained. The average molecular weight of the epoxy resin in this composition is 484. Next, 1% of a glass fiber rod having a diameter of 6 μm was mixed with this adhesive composition, and a liquid crystal cell was produced in the following manner.
【００１５】（スクリーン印刷）250メッシュの版を用
いて配向膜を形成させたITO付きガラス基板上（1辺3cm
の正方形）に線幅0.3mmの正方形のパターンをスクリー
ン印刷した。 （予備乾燥）熱風乾燥機中、90℃／30分予備乾燥した。 （貼り合わせ、加熱硬化）配向膜を形成させたITO付き
ガラス基板を、配向方向がシール材を印刷した 基板の
配向処理方向に対して90度になるように貼り合わせ、1k
g／cm2の圧力をかけた状態で熱風乾燥機中170℃／120分
加熱硬化させた。 （液晶注入、封口）シアノ系液晶（メルク社製、ZLI-11
32）を注入し、注入口をアクリル系ＵＶ硬化樹脂で封口
した。(Screen printing) On a glass substrate with ITO on which an alignment film was formed using a 250 mesh plate (3 cm on a side)
A square pattern having a line width of 0.3 mm was screen-printed. (Preliminary drying) Preliminary drying was performed in a hot air dryer at 90 ° C for 30 minutes. (Laminating and heat curing) A glass substrate with ITO on which an orientation film is formed is attached so that the orientation direction is 90 degrees with respect to the orientation treatment direction of the substrate on which the sealing material is printed, and then 1k
It was heat-cured at 170 ° C./120 minutes in a hot air dryer while applying a pressure of g / cm 2 . (Liquid crystal injection, sealing) Cyano liquid crystal (Merck, ZLI-11
32) was injected, and the injection port was sealed with an acrylic UV curing resin.
【００１６】評価は以下に示す項目を行った。 （1）スクリーン印刷後の線幅の均一性、表面の平滑
性。 （2）予備乾燥後の線幅の均一性、表面の平滑性。 （3）加熱硬化後の接着力（ナイフによるガラス基板の
引きはがし）。 （4）プレッシャークッカーテスト（液晶セルを125℃／
100％RH／2.3気圧下24時間処理した後、±3Vの矩形波を
印加し表示のムラを評価） 評価の結果は表１に示す通りである。The following items were evaluated. (1) Uniformity of line width and surface smoothness after screen printing. (2) Uniformity of line width and surface smoothness after preliminary drying. (3) Adhesive strength after heat curing (peeling the glass substrate with a knife). (4) Pressure cooker test (LCD cell at 125 ° C /
After processing at 100% RH / 2.3 atm for 24 hours, a ± 3 V rectangular wave was applied to evaluate display unevenness.) The evaluation results are shown in Table 1.
【００１７】（実施例２）エポキシ樹脂として軟化点30
℃以下のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェル
エポキシ社製、エピコート828）40重量部、軟化点64℃
のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェルエポキ
シ社製、エピコート1001）10重量部、融点105℃のビフ
ェニル型エポキシ樹脂（油化シェルエポキシ社製、エピ
コートYX-4000H）50重量部、硬化剤としてアジピン酸ジ
ヒドラジッド22重量部、無機充填剤として比表面積が11
0ｍ2／ｇのシリカ（日本アエロジル社製、アエロジルR9
72）5重量部、比表面積が7ｍ2／ｇのアルミナ（アドマ
テックス社製、AO-502）15重量部、溶剤としてメチルカ
ルビトール10重量部を攪拌混合し、さらに３本ロールに
て混練して接着剤組成物を得た。この組成物中のエポキ
シ樹脂の平均分子量は432である。次に、この接着剤組
成物に直径6μｍのガラスファイバーロッドを１％混合
し、実施例１と同様の要領で液晶セルの作製、評価を行
った。評価の結果は表１に示す通りである。Example 2 An epoxy resin having a softening point of 30
40 parts by weight of bisphenol A type epoxy resin (Okaka Shell Epoxy Co., Epicoat 828) below ℃, softening point 64 ℃
Bisphenol A type epoxy resin (Okaka Shell Epoxy Co., Epicoat 1001) 10 parts by weight, biphenyl type epoxy resin with a melting point of 105 ° C. (Okaka Shell Epoxy Co., Epicoat YX-4000H) 50 parts by weight, adipine as a curing agent 22 parts by weight of acid dihydrazide, an inorganic filler having a specific surface area of 11
0 m 2 / g silica (Aerosil R9 manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.
72) 5 parts by weight, 15 parts by weight of alumina having a specific surface area of 7 m 2 / g (AO-502 manufactured by Admatechs Co., Ltd.), and 10 parts by weight of methyl carbitol as a solvent are stirred and mixed, and further kneaded by a three-roll mill. To obtain an adhesive composition. The average molecular weight of the epoxy resin in this composition is 432. Next, 1% of a glass fiber rod having a diameter of 6 μm was mixed with this adhesive composition, and a liquid crystal cell was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1. The evaluation results are as shown in Table 1.
【００１８】（実施例３）エポキシ樹脂として軟化点30
℃以下のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェル
エポキシ社製、エピコート828）30重量部及びナフタレ
ン型エポキシ樹脂（大日本インキ化学工業社製、HP-403
2）40重量部、軟化点64℃のビスフェノールＡ型エポキ
シ樹脂（油化シェルエポキシ社製、エピコート1001）30
重量部、硬化剤としてアジピン酸ジヒドラジッド22重量
部、無機充填剤として比表面積が110ｍ2／ｇのシリカ
（日本アエロジル社製、アエロジルR972）5重量部、比
表面積が5ｍ2／ｇのシリカ（アドマテックス社製、SO-C
4）15重量部、溶剤としてメチルカルビトール10重量部
を攪拌混合し、さらに３本ロールにて混練して接着剤組
成物を得た。この組成物中のエポキシ樹脂の平均分子量
は443である。次に、この接着剤組成物に直径6μmのガ
ラスファイバーロッドを１％混合し、実施例１と同様の
要領で液晶セルの作製、評価を行った。評価の結果は表
１に示す通りである。(Example 3) Softening point of 30 as an epoxy resin
30 parts by weight of bisphenol A type epoxy resin (Epicote 828, manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.) and naphthalene type epoxy resin (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, HP-403)
2) 40 parts by weight, bisphenol A type epoxy resin with a softening point of 64 ° C (Okaka Shell Epoxy Co., Epicoat 1001) 30
22 parts by weight of adipic dihydrazide as a curing agent, 5 parts by weight of silica having a specific surface area of 110 m 2 / g as an inorganic filler (Aerosil R972 manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.), silica having a specific surface area of 5 m 2 / g (ad Made by Matex, SO-C
4) 15 parts by weight and 10 parts by weight of methyl carbitol as a solvent were mixed by stirring and further kneaded with a three-roll to obtain an adhesive composition. The average molecular weight of the epoxy resin in this composition is 443. Next, 1% of a glass fiber rod having a diameter of 6 μm was mixed with this adhesive composition, and a liquid crystal cell was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1. The evaluation results are as shown in Table 1.
【００１９】（比較例１）エポキシ樹脂として軟化点30
℃以下のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェル
エポキシ社製、エピコート828）30重量部、軟化点64℃
のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェルエポキ
シ社製、エピコート1001）70重量部、硬化剤としてアジ
ピン酸ジヒドラジッド15重量部、無機充填剤として比表
面積が110ｍ2／ｇのシリカ（日本アエロジル社製、アエ
ロジルR972）5重量部、比表面積が5ｍ2／ｇのシリカ
（アドマテックス社製、SO-C4）15重量部、溶剤として
メチルカルビトール10重量部を攪拌混合し、さらに３本
ロールにて混練して接着剤組成物を得た。この組成物中
のエポキシ樹脂の平均分子量は710である。次に、この
接着剤組成物に直径6μｍのガラスファイバーロッドを
１％混合し、実施例１と同様の要領で液晶セルを作製し
た。評価の結果は表１に示す通りである。COMPARATIVE EXAMPLE 1 An epoxy resin having a softening point of 30
30 parts by weight of bisphenol A type epoxy resin (Epicote 828 manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.) below ℃, softening point 64 ℃
70 parts by weight of a bisphenol A type epoxy resin (Okaka Shell Epoxy Co., Epicoat 1001), 15 parts by weight of dihydrazide adipic acid as a curing agent, and silica having a specific surface area of 110 m 2 / g as an inorganic filler (manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd., 5 parts by weight of Aerosil R972), 15 parts by weight of silica having a specific surface area of 5 m 2 / g (SO-C4 manufactured by Admatechs Co., Ltd.), and 10 parts by weight of methyl carbitol as a solvent are stirred and mixed, and further kneaded by a three-roll mill. Then, an adhesive composition was obtained. The average molecular weight of the epoxy resin in this composition is 710. Next, 1% of a glass fiber rod having a diameter of 6 μm was mixed with this adhesive composition, and a liquid crystal cell was produced in the same manner as in Example 1. The evaluation results are as shown in Table 1.
【００２０】（比較例２）エポキシ樹脂として軟化点30
℃以下のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェル
エポキシ社製、エピコート828）80重量部、軟化点64℃
のビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（油化シェルエポキ
シ社製、エピコート1001）20重量部、硬化剤としてアジ
ピン酸ジヒドラジッド20重量部、無機充填剤として比表
面積が5ｍ2／ｇのシリカ（アドマテックス社製、SO-C
4）25重量部、溶剤としてメチルカルビトール10重量部
を攪拌混合し、さらに３本ロールにて混練して接着剤組
成物を得た。（無機充填剤として比表面積が5ｍ2／ｇ以
上のシリカを含んでいない）次に、この接着剤組成物に
直径6μｍのガラスファイバーロッドを１％混合し、実
施例１と同様の要領で液晶セルを作製した。評価の結果
は表１に示す通りである。(Comparative Example 2) Epoxy resin having a softening point of 30
80 parts by weight of bisphenol A type epoxy resin (Epicote 828 manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Ltd.) below ℃, softening point 64 ℃
20 parts by weight of bisphenol A type epoxy resin (manufactured by Yuka Shell Epoxy Co., Epicoat 1001), 20 parts by weight of dihydrazide adipic acid as a curing agent, silica having a specific surface area of 5 m 2 / g as an inorganic filler (manufactured by Admatex, SO-C
4) 25 parts by weight and 10 parts by weight of methyl carbitol as a solvent were mixed by stirring, and further kneaded with a three-roll to obtain an adhesive composition. (Does not contain silica having a specific surface area of 5 m 2 / g or more as an inorganic filler) Next, 1% of a glass fiber rod having a diameter of 6 μm was mixed with this adhesive composition, and liquid crystal was prepared in the same manner as in Example 1. A cell was prepared. The evaluation results are as shown in Table 1.
【００２１】[0021]
【表１】 [Table 1]
【００２２】[0022]
【発明の効果】本発明の液晶表示素子用シール材は良好
な印刷性、接着性を示すことから、液晶表示素子の生産
性、歩留まり向上をもたらし、さらに液晶表示素子とし
ての信頼性にも優れている。EFFECT OF THE INVENTION Since the sealing material for liquid crystal display device of the present invention exhibits good printability and adhesiveness, the productivity and yield of the liquid crystal display device are improved, and the reliability of the liquid crystal display device is excellent. ing.
Claims (6)
剤を主成分とする１液型接着剤組成物において、エポキ
シ樹脂として、軟化点あるいは融点が30℃以下の多官能
エポキシ樹脂を全エポキシ樹脂の40重量％以上、軟化点
あるいは融点が40℃〜120℃である多官能エポキシ樹脂
を全エポキシ樹脂の5重量％以上60重量％以下含有し、
かつ全エポキシ樹脂の数平均分子量が500以下であり、
かつ無機充填材として比表面積が80ｍ2／ｇ以上のもの
が全無機充填材のうち5重量％以上含まれることを特徴
とする液晶表示素子用シール材組成物。1. A one-pack type adhesive composition comprising an epoxy resin, a curing agent, an inorganic filler and a solvent as a main component, and as the epoxy resin, a polyfunctional epoxy resin having a softening point or a melting point of 30 ° C. or less is used as the total epoxy. Contains 40% by weight or more of the resin and 5% by weight or more and 60% by weight or less of the total epoxy resin, a polyfunctional epoxy resin having a softening point or a melting point of 40 ° C to 120 ° C.
And the number average molecular weight of all epoxy resins is 500 or less,
A sealing material composition for a liquid crystal display device, characterized in that the inorganic filler has a specific surface area of 80 m 2 / g or more in an amount of 5% by weight or more of the total inorganic filler.
ポキシ樹脂、アルキル置換ビスフェノールＡ型エポキシ
樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、アルキル置換
ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型
エポキシ樹脂、アルキル置換ビスフェノールＳ型エポキ
シ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾ
ールノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ
樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型
エポキシ樹脂、シリコーン変性エポキシ樹脂、ウレタン
変性エポキシ樹脂から選ばれる請求項1記載の液晶表示
素子用シール材組成物。2. The epoxy resin is a bisphenol A type epoxy resin, an alkyl-substituted bisphenol A type epoxy resin, a bisphenol F type epoxy resin, an alkyl substituted bisphenol F type epoxy resin, a bisphenol S type epoxy resin, an alkyl substituted bisphenol S type epoxy resin. The phenolic novolac type epoxy resin, the cresol novolac type epoxy resin, the biphenyl type epoxy resin, the naphthalene type epoxy resin, the glycidyl amine type epoxy resin, the silicone modified epoxy resin, the urethane modified epoxy resin, the liquid crystal display device according to claim 1. Sealing material composition.
／またはヒドラジッド系化合物である請求項1記載の液
晶表示素子用シール材組成物。3. The sealant composition for liquid crystal display device according to claim 1, wherein the curing agent is an imidazole compound and / or a hydrazide compound.
シリカである請求項1記載の液晶表示素子用シール材組
成物。4. The sealing material composition for a liquid crystal display device according to claim 1, wherein the inorganic filler is alumina and / or silica.
％である請求項1記載の液晶表示素子用シール材組成
物。5. The sealing material composition for a liquid crystal display device according to claim 1, wherein the inorganic filler is 5 to 50% by weight of the total composition.
液晶表示素子用シール材組成物を用いた液晶表示素子。6. A liquid crystal display device using the sealant composition for liquid crystal display device according to claim 1.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPWO2004039885A1 (en) * | 2002-11-01 | 2006-03-02 | 三井化学株式会社 | Liquid crystal sealant composition and method for producing liquid crystal display panel using the same |
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