JPH08205879A - 高度不飽和脂肪酸の酵素的製造方法 - Google Patents
高度不飽和脂肪酸の酵素的製造方法Info
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- JPH08205879A JPH08205879A JP7307018A JP30701895A JPH08205879A JP H08205879 A JPH08205879 A JP H08205879A JP 7307018 A JP7307018 A JP 7307018A JP 30701895 A JP30701895 A JP 30701895A JP H08205879 A JPH08205879 A JP H08205879A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
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- C12P7/6409—Fatty acids
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 トリグリセリド油を酵素により加水分解して
高脂肪酸を得る。 【解決手段】 高度不飽和脂肪酸の豊富な油をレシチン
の存在で乳化した油/水媒体で、好ましくは室温の操作
條件下でおよび中性に近いpHに緩衝した水性媒体でC
andida Cylindraceaからの非立体特
異性リパーゼにより加水分解して品質の良い高度不飽和
脂肪酸の混合物を製造する。
高脂肪酸を得る。 【解決手段】 高度不飽和脂肪酸の豊富な油をレシチン
の存在で乳化した油/水媒体で、好ましくは室温の操作
條件下でおよび中性に近いpHに緩衝した水性媒体でC
andida Cylindraceaからの非立体特
異性リパーゼにより加水分解して品質の良い高度不飽和
脂肪酸の混合物を製造する。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は高度不飽和脂肪酸の
豊富な油の全酵素加水分解に関する。
豊富な油の全酵素加水分解に関する。
【0002】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】n−
6およびn−3系の脂肪酸は特にプロスタグランジンの
生合成における前駆体として栄養価値を有する。各種栄
養的および香粧的に適用するために、これらの脂肪酸に
富む画分を利用することは有利である。これらの脂肪酸
は天然には主としてトリグリセリド形で見出される。
6およびn−3系の脂肪酸は特にプロスタグランジンの
生合成における前駆体として栄養価値を有する。各種栄
養的および香粧的に適用するために、これらの脂肪酸に
富む画分を利用することは有利である。これらの脂肪酸
は天然には主としてトリグリセリド形で見出される。
【0003】遊離脂肪酸は高温および高圧でトリグリセ
リドを加水分解して工業的に得られる。トリグリセリド
を強塩基により鹸化し、次いで強酸により石鹸を中和し
て脂肪酸を遊離させ、最後に非極性溶媒、例えばヘキサ
ンにより媒体から脂肪酸を抽出して、遊離脂肪酸を化学
的に得ることもできる。
リドを加水分解して工業的に得られる。トリグリセリド
を強塩基により鹸化し、次いで強酸により石鹸を中和し
て脂肪酸を遊離させ、最後に非極性溶媒、例えばヘキサ
ンにより媒体から脂肪酸を抽出して、遊離脂肪酸を化学
的に得ることもできる。
【0004】これらの方法を適用すると、高度不飽和脂
肪酸の場合分解を生じうる。
肪酸の場合分解を生じうる。
【0005】酵素方法はほとんどエネルギーを使用せ
ず、応力の少ない系を使用し温和な條件下で反応を行な
うことができるので、上記方法の別法と言うことができ
る。
ず、応力の少ない系を使用し温和な條件下で反応を行な
うことができるので、上記方法の別法と言うことができ
る。
【0006】水性相および有機相間の最善の可能な接触
を確保するため、有効な攪拌を維持しながら、加水分解
は通常2相媒体で行なう。
を確保するため、有効な攪拌を維持しながら、加水分解
は通常2相媒体で行なう。
【0007】本発明者は、トリグリセリド油を全加水分
解する簡単な酵素方法を見出した。この方法は2相媒体
で酵素方法により得られる度合いより大きい脂肪酸への
転換度を得る一方で、予期されない方法で加水分解を改
良できる。これはほとんど分解を生じない條件下であ
り、化学的方法と比較して高度不飽和脂肪酸の品質およ
び安定性を改良することができる。
解する簡単な酵素方法を見出した。この方法は2相媒体
で酵素方法により得られる度合いより大きい脂肪酸への
転換度を得る一方で、予期されない方法で加水分解を改
良できる。これはほとんど分解を生じない條件下であ
り、化学的方法と比較して高度不飽和脂肪酸の品質およ
び安定性を改良することができる。
【0008】
【課題を解決するための手段】本発明はこれらの高度不
飽和脂肪酸の豊富な油から高度不飽和脂肪酸を製造する
酵素方法に関し、乳化剤としてレシチンの存在で乳化し
た媒体でCandida Cylindraceaから
の非立体特異性リパーゼにより上記油を加水分解するこ
とに特徴がある。
飽和脂肪酸の豊富な油から高度不飽和脂肪酸を製造する
酵素方法に関し、乳化剤としてレシチンの存在で乳化し
た媒体でCandida Cylindraceaから
の非立体特異性リパーゼにより上記油を加水分解するこ
とに特徴がある。
【0009】本発明方法はn−3およびn−6系の脂肪
酸、特にガンマ−リノレン酸の豊富な油、特に黒スグ
リ、ルリヂサおよび月見草種子由来の油の加水分解に特
に適用できる。
酸、特にガンマ−リノレン酸の豊富な油、特に黒スグ
リ、ルリヂサおよび月見草種子由来の油の加水分解に特
に適用できる。
【0010】本方法を実施する場合、完全な酵素分解は
20〜45℃の温度、好ましくは室温で、大気圧で、p
H6〜8で乳化媒体で高度不飽和脂肪酸の豊富なトリグ
リセリド油により行なう。これらは品質的および経済的
に有利な調整條件である。
20〜45℃の温度、好ましくは室温で、大気圧で、p
H6〜8で乳化媒体で高度不飽和脂肪酸の豊富なトリグ
リセリド油により行なう。これらは品質的および経済的
に有利な調整條件である。
【0011】酵素反応は有機相および酵素および中性に
近いpH6〜8の緩衝水溶液を含有する水性相間の界面
で行なう。油/水型エマルジョンは、水性相および乳化
剤の存在で油を激しく攪拌して、例えば、水性相に分散
し、かつ乳化剤のレシチンにより安定化した約450n
mの平均直径を有する微小滴形の油エマルジョンを製造
する。
近いpH6〜8の緩衝水溶液を含有する水性相間の界面
で行なう。油/水型エマルジョンは、水性相および乳化
剤の存在で油を激しく攪拌して、例えば、水性相に分散
し、かつ乳化剤のレシチンにより安定化した約450n
mの平均直径を有する微小滴形の油エマルジョンを製造
する。
【0012】本発明方法により使用できるレシチンは好
ましくは次のホスホリピドから選択できる。 −60重量%以上のアセトン不溶性物質(以下AIM)
を含有するレシチン、 −90%以上のAIMを含有する油を含まないレシチ
ン、 −60重量%以上のAIMを含有し、ホスファチジルコ
リン(PC)に富むアルコール可溶性レシチン画分、 −90重量%以上のAIMを含有するアルコール可溶
性、油を含まないレシチン、 −50重量%以上のPCを含有するレシチン画分、およ
び −膵臓または微生物起源(10〜90重量%のPCがラ
イソPC(LPC)に転換される)のホスホリピダーゼ
A2 により修飾されたレシチンまたはその前駆画分。
ましくは次のホスホリピドから選択できる。 −60重量%以上のアセトン不溶性物質(以下AIM)
を含有するレシチン、 −90%以上のAIMを含有する油を含まないレシチ
ン、 −60重量%以上のAIMを含有し、ホスファチジルコ
リン(PC)に富むアルコール可溶性レシチン画分、 −90重量%以上のAIMを含有するアルコール可溶
性、油を含まないレシチン、 −50重量%以上のPCを含有するレシチン画分、およ
び −膵臓または微生物起源(10〜90重量%のPCがラ
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A2 により修飾されたレシチンまたはその前駆画分。
【0013】エマルジョンは予め次の用途を予想して製
造し、例えば滅菌容器に入れることができる。
造し、例えば滅菌容器に入れることができる。
【0014】エマルジョンの組成は安定性が持続するよ
うに決定される。油の割合がある限度、例えば約20重
量%を越えて増加すると、エマルジョンはもはや均質で
はなく、得た加水分解度は低減する。約1重量%未満の
レシチン含量を加水分解度の減少となる。好ましくはレ
シチン含量は組成物重量で0.1〜5重量%、有利には
0.3〜0.8重量%、特に約0.5重量%である。好
ましくは、レシチン含量はエマルジョンの油含量基準で
1.5〜4重量%、特に約2.5重量%の純PCに相当
するように決定される。
うに決定される。油の割合がある限度、例えば約20重
量%を越えて増加すると、エマルジョンはもはや均質で
はなく、得た加水分解度は低減する。約1重量%未満の
レシチン含量を加水分解度の減少となる。好ましくはレ
シチン含量は組成物重量で0.1〜5重量%、有利には
0.3〜0.8重量%、特に約0.5重量%である。好
ましくは、レシチン含量はエマルジョンの油含量基準で
1.5〜4重量%、特に約2.5重量%の純PCに相当
するように決定される。
【0015】非立体特異性リパーゼは、Candida
cylindracea由来のものである。最適反応
條件は加水分解する基質の性質および各種リパーゼの固
有の性質による。
cylindracea由来のものである。最適反応
條件は加水分解する基質の性質および各種リパーゼの固
有の性質による。
【0016】反応は加水分解ができるだけ完了するよう
に20〜45℃で、好ましくは最低温度、例えば約20
℃で行なう。この温度で温度の増加につれて特に酸化分
解に敏感である、特に高度不飽和脂肪酸を処理できる。
に20〜45℃で、好ましくは最低温度、例えば約20
℃で行なう。この温度で温度の増加につれて特に酸化分
解に敏感である、特に高度不飽和脂肪酸を処理できる。
【0017】pHは6〜8の値では加水分解度に影響し
ない。例えば6.88のpHを有するリン酸塩のような
中性緩衝塩溶液を使用して、一定かつ再現可能な結果を
導く反応條件を保持することが好ましい。上記の最適條
件下では、完全な加水分解は2〜20時間で得ることが
できる。
ない。例えば6.88のpHを有するリン酸塩のような
中性緩衝塩溶液を使用して、一定かつ再現可能な結果を
導く反応條件を保持することが好ましい。上記の最適條
件下では、完全な加水分解は2〜20時間で得ることが
できる。
【0018】加水分解度は上記操作條件下では酵素の使
用濃度によるが、ある濃度を越えると、このパラメータ
はもはや関係がなくなる。これは酵素反応は油および水
媒体間の界面で行われ、利用しうる界面の表面積により
酵素の必要量は必要最高量を越えるからである。10〜
100mg/gの油濃度を使用することが好ましい。
用濃度によるが、ある濃度を越えると、このパラメータ
はもはや関係がなくなる。これは酵素反応は油および水
媒体間の界面で行われ、利用しうる界面の表面積により
酵素の必要量は必要最高量を越えるからである。10〜
100mg/gの油濃度を使用することが好ましい。
【0019】反応が終了すると、リパーゼは再循環およ
び再使用することができる。これを行うためには、エマ
ルジョンは高速で遠心分離して破壊する。次に脂質相は
溶媒で抽出し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を蒸発して回収する。脂肪酸は光を避けて、不活性
雰囲気下で、マイナス温度(℃で)、好ましくは約−2
5℃で貯蔵することが好ましい。加水分解中形成するグ
リセロールを含む水性相の溶液リパーゼは濃縮して、例
えば限外濾過により回収する。次にリパーゼは再循環で
きる。
び再使用することができる。これを行うためには、エマ
ルジョンは高速で遠心分離して破壊する。次に脂質相は
溶媒で抽出し、水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、
溶媒を蒸発して回収する。脂肪酸は光を避けて、不活性
雰囲気下で、マイナス温度(℃で)、好ましくは約−2
5℃で貯蔵することが好ましい。加水分解中形成するグ
リセロールを含む水性相の溶液リパーゼは濃縮して、例
えば限外濾過により回収する。次にリパーゼは再循環で
きる。
【0020】得た脂肪酸混合物は特定高度不飽和脂肪酸
を豊富化する方法で、または脂肪酸およびグリセロール
分子のその位置が特異的である構造化トリグリセリドの
製造方法で原料として使用できる。得た生成物はそれぞ
れ栄養、香粧および医薬組成物に使用できる。
を豊富化する方法で、または脂肪酸およびグリセロール
分子のその位置が特異的である構造化トリグリセリドの
製造方法で原料として使用できる。得た生成物はそれぞ
れ栄養、香粧および医薬組成物に使用できる。
【0021】
【実施例】次例により本発明を説明する。例中、%およ
び部は特記しない限り重量による。 例1〜7 pH6.88の0.025Mリン酸塩緩衝水溶液78.
8%に溶解した20%の黒スグリ種子油および1.2%
の大豆レシチン(Asol 100(商標)、ルーカス
・メイヤー)を含有する油/水型エマルジョンを調製
し、5回ミクロ流動化装置(110T、ミクロフルイデ
ィクス社、ニュートン)を通して約450nmの油滴平
均直径とした。リパーゼはリン酸塩緩衝液に溶解し、次
に4000gで20分遠心分離して不溶性残渣を除去し
た。上澄液を試験に使用した。10mlの上記エマルジ
ョン(2gの黒スグリ種子油)を選択温度にサーモスタ
ットで維持し250rpmで電磁的に攪拌する浴で、栓
付き25mlエルレンマイヤーフラスコに入れ、0.2
gのリパーゼに相当する酵素溶液を添加した。反応後、
4000gで遠心分離してエマルジョンを破壊し、脂質
相はエーテルで抽出して回収した。水で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、次いで溶媒は蒸発除去した。得た脂
肪酸は光を避けて窒素下で−25℃で貯蔵した。水性相
の溶解リパーゼおよび形成グリセロールは限外濾過(Y
M10モジュール、カットオフ限界10,000、アミ
コシ社、米国)により回収し、再使用できるリパーゼ濃
厚溶液を得た。反応中に遊離した遊離脂肪酸%に相当す
る加水分解度はMetrohm692チトロプロセッサ
ーを使用して酸−塩基滴定により測定した。分析試料は
エタノールおよびエチルエーテルの等容量混合物25m
lに溶解し、0.1N濃度のKOH/アルコール溶液で
滴定した。加水分解條件は表1に示す。
び部は特記しない限り重量による。 例1〜7 pH6.88の0.025Mリン酸塩緩衝水溶液78.
8%に溶解した20%の黒スグリ種子油および1.2%
の大豆レシチン(Asol 100(商標)、ルーカス
・メイヤー)を含有する油/水型エマルジョンを調製
し、5回ミクロ流動化装置(110T、ミクロフルイデ
ィクス社、ニュートン)を通して約450nmの油滴平
均直径とした。リパーゼはリン酸塩緩衝液に溶解し、次
に4000gで20分遠心分離して不溶性残渣を除去し
た。上澄液を試験に使用した。10mlの上記エマルジ
ョン(2gの黒スグリ種子油)を選択温度にサーモスタ
ットで維持し250rpmで電磁的に攪拌する浴で、栓
付き25mlエルレンマイヤーフラスコに入れ、0.2
gのリパーゼに相当する酵素溶液を添加した。反応後、
4000gで遠心分離してエマルジョンを破壊し、脂質
相はエーテルで抽出して回収した。水で洗浄し、硫酸ナ
トリウムで乾燥し、次いで溶媒は蒸発除去した。得た脂
肪酸は光を避けて窒素下で−25℃で貯蔵した。水性相
の溶解リパーゼおよび形成グリセロールは限外濾過(Y
M10モジュール、カットオフ限界10,000、アミ
コシ社、米国)により回収し、再使用できるリパーゼ濃
厚溶液を得た。反応中に遊離した遊離脂肪酸%に相当す
る加水分解度はMetrohm692チトロプロセッサ
ーを使用して酸−塩基滴定により測定した。分析試料は
エタノールおよびエチルエーテルの等容量混合物25m
lに溶解し、0.1N濃度のKOH/アルコール溶液で
滴定した。加水分解條件は表1に示す。
【表1】 表 1 例 Candida cylindracea 温度 時間 % リパーゼ ℃ h 加水分解 1 タイプB、バイオキャタリスツ社、 英国 37 4 99.9 2 タイプVII 、シグマ化学、米国 20 20 91.6 3 ロット189 、バイオジェンジアレマ ニア社、スイス 37 20 96 4 タイプOF、明糖産業、日本 20 8 99.2 5 タイプOF、明糖産業 30 8 96.3 6 タイプMY、明糖産業 37 20 91.1 7 タイプF5、エンザイマティックス、 英国 37 20 97.6 比較として、例1〜4の酵素、温度條件および期間を使
用して2相系の加水分解により次の結果を得た。 例のリパーゼ 2相系の加水分解% 1 79 4 81.1
用して2相系の加水分解により次の結果を得た。 例のリパーゼ 2相系の加水分解% 1 79 4 81.1
【0022】例8〜13 例4と同じ條件を使用する一方で、酵素濃度、油および
レシチンの割合、および再循環リパーゼによる連続サイ
クル数を変えることにより、表2に示す加水分解度を得
た。
レシチンの割合、および再循環リパーゼによる連続サイ
クル数を変えることにより、表2に示す加水分解度を得
た。
【表2】 表 2 例 エマルジョンの組成 酵素濃度 20時間の加水分解 %加水分解 (%) mg/g 油 サイクル数 8 油、30 − − 78 レシチン、1.2 緩衝液、68.8 9 油、20 − − 89 レシチン、1 緩衝液、79 10 − 20 − 88.6 11 − 50 − 92.7 12 − − 2 96 13 − − 3 94.6 −:例4と同じ條件。
【0023】例14 酵素方法により得た脂肪酸の品質および安定性は次の條
件下で黒スグリ種子油を化学的に鹸化して得たものと比
較して評価した。100gの黒スグリ種子油を47.7
%の水、14.3%の水酸化ナトリウム、37.8%の
エタノールおよび0.15%のエチレンジアミンテトラ
酢酸ジナトリウムから成る213gのアルカリ溶液と混
合し、混合物は80〜85℃で120分還流した。40
gの水、次いで80mlの発煙塩酸の添加後、混合物は
60分間烈しく攪拌した。形成脂肪酸はヘキサンで抽出
し、有機相は水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒は蒸発除去した。メチルエステル形の2つの加水分解
物の脂肪酸のガスクロマトグラフィ分析によりその組成
と完全に一致することが分かり、これにより大豆レシチ
ンは加水分解されないことを確認することができた。脂
肪酸のイソオクタン溶液のUV分光分析により、酵素加
水分解により得た脂肪酸の最大吸収値は化学的に得た脂
肪酸のものより低いことが分かった。さらに、いくつか
の波長および脂肪酸の2つの型で計算した分子吸光係数
値は酵素的に得た脂肪酸の場合より化学的に得た脂肪酸
の場合高かった。最後に、脂肪酸の過酸化物指数の測定
により2つの加水分解方法および得た脂肪酸の特性を比
較することができた。第2鉄イオンを赤色を有するチオ
シアン酸第2鉄に転換することにより510nmの波長
でHewlett Packard 845A分光計に
より測定して得た値によりO2 /kgのmg当量で表わ
して過酸化物指数を測定することができた。結果は次の
通りであった。 鹸化により得た脂肪酸 7.9 酵素的に得た脂肪酸 1.4 上記分析結果により生体触媒加水分解反応は化学的加水
分解より多少高い品質を有する脂肪酸混合物を生成する
ことが確証された。
件下で黒スグリ種子油を化学的に鹸化して得たものと比
較して評価した。100gの黒スグリ種子油を47.7
%の水、14.3%の水酸化ナトリウム、37.8%の
エタノールおよび0.15%のエチレンジアミンテトラ
酢酸ジナトリウムから成る213gのアルカリ溶液と混
合し、混合物は80〜85℃で120分還流した。40
gの水、次いで80mlの発煙塩酸の添加後、混合物は
60分間烈しく攪拌した。形成脂肪酸はヘキサンで抽出
し、有機相は水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、溶
媒は蒸発除去した。メチルエステル形の2つの加水分解
物の脂肪酸のガスクロマトグラフィ分析によりその組成
と完全に一致することが分かり、これにより大豆レシチ
ンは加水分解されないことを確認することができた。脂
肪酸のイソオクタン溶液のUV分光分析により、酵素加
水分解により得た脂肪酸の最大吸収値は化学的に得た脂
肪酸のものより低いことが分かった。さらに、いくつか
の波長および脂肪酸の2つの型で計算した分子吸光係数
値は酵素的に得た脂肪酸の場合より化学的に得た脂肪酸
の場合高かった。最後に、脂肪酸の過酸化物指数の測定
により2つの加水分解方法および得た脂肪酸の特性を比
較することができた。第2鉄イオンを赤色を有するチオ
シアン酸第2鉄に転換することにより510nmの波長
でHewlett Packard 845A分光計に
より測定して得た値によりO2 /kgのmg当量で表わ
して過酸化物指数を測定することができた。結果は次の
通りであった。 鹸化により得た脂肪酸 7.9 酵素的に得た脂肪酸 1.4 上記分析結果により生体触媒加水分解反応は化学的加水
分解より多少高い品質を有する脂肪酸混合物を生成する
ことが確証された。
Claims (10)
- 【請求項1】 乳化剤としてのレシチンの存在下で乳化
した媒体で、Candida cylindracea
由来の非立体特異性リパーゼにより多価不飽和脂肪酸に
富む油を加水分解することを特徴とする、高度不飽和脂
肪酸の豊富な油から高度不飽和脂肪酸を酵素的に製造す
る方法。 - 【請求項2】 エマルジョンは油/水型のものであり、
30重量%までの油および0.1〜5%、特に0.3〜
0.8重量%のレシチンを含有する、請求項1記載の方
法。 - 【請求項3】 反応は室温で行なう、請求項1記載の方
法。 - 【請求項4】 水性相は畧畧中性にpHを維持する緩衝
塩を含有する、請求項1記載の方法。 - 【請求項5】 酵素使用量は10〜100mg/g油に
相当する、請求項1記載の方法。 - 【請求項6】 反応は2〜20時間行なう、請求項1記
載の方法。 - 【請求項7】 反応が完了すると、エマルジョンは高速
で遠心分離してこれを破壊し、次いで脂質相は溶媒で抽
出して回収し、水で洗浄し、乾燥し、溶媒を蒸発し、得
た脂肪酸は使用するまで光を避けて、不活性雰囲気下
で、マイナス温度で貯蔵する、請求項1記載の方法。 - 【請求項8】 加水分解中形成したグリセロールを含む
水性相中の溶液リパーゼは限外濾過して回収し、新しい
加水分解に再使用するため再循環する、請求項1記載の
方法。 - 【請求項9】 使用油はn−3およびn−6系の脂肪
酸、特にガンマ−リノレン酸が豊富な、特に黒スグリ、
ルリヂサおよび月見草種子油から選択した油である、請
求項1記載の方法。 - 【請求項10】 請求項1から9のいずれか1項記載の
方法により得た脂肪酸混合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
AT941186637 | 1994-11-28 | ||
EP94118663A EP0713917A1 (fr) | 1994-11-28 | 1994-11-28 | Procédé d'hydrolyse des triglycérides d'acides gras polyinsaturés |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08205879A true JPH08205879A (ja) | 1996-08-13 |
Family
ID=8216490
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7307018A Withdrawn JPH08205879A (ja) | 1994-11-28 | 1995-11-27 | 高度不飽和脂肪酸の酵素的製造方法 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0713917A1 (ja) |
JP (1) | JPH08205879A (ja) |
CN (1) | CN1131697A (ja) |
AU (1) | AU3776595A (ja) |
BR (1) | BR9505529A (ja) |
CA (1) | CA2163815A1 (ja) |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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ATE457357T1 (de) * | 2001-07-02 | 2010-02-15 | Suntory Holdings Ltd | Verfahren zur herstellung von fett mit triglyceridhaltiger hochungesättigter fettsäure |
US8153391B2 (en) * | 2008-08-29 | 2012-04-10 | Bunge Oils, Inc. | Hydrolases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them |
EP2984062A4 (en) * | 2013-04-12 | 2016-11-30 | Rhodia Operations | HYDROLYSIS OF AN ESTER COMPOUND |
CN103725716B (zh) * | 2013-12-25 | 2016-04-13 | 无锡新和源发酵技术研究院有限公司 | 一种以中性脂肪为底物生物合成顺式-3-己烯醇的方法 |
EP3200601B1 (en) | 2014-09-29 | 2019-11-27 | Cargill, Incorporated | Lecithin drying using fatty acids |
WO2016187415A1 (en) * | 2015-05-20 | 2016-11-24 | Cargill, Incorporated | Modified lecithin for asphalt applications |
TWI757901B (zh) * | 2020-09-30 | 2022-03-11 | 承德油脂股份有限公司 | 藉由重組皺褶假絲酵母菌脂肪酶生產順式不飽和脂肪酸的方法 |
CN114317625B (zh) * | 2020-09-30 | 2024-04-12 | 承德油脂股份有限公司 | 借由重组皱褶假丝酵母菌脂肪酶生产顺式不饱和脂肪酸的方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4865978A (en) * | 1986-07-03 | 1989-09-12 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture | Lipolytic splitting of fats and oils |
IN171359B (ja) * | 1986-09-17 | 1992-09-19 | Colgate Palmolive Co |
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1994
- 1994-11-28 EP EP94118663A patent/EP0713917A1/fr not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-11-09 AU AU37765/95A patent/AU3776595A/en not_active Abandoned
- 1995-11-27 CA CA002163815A patent/CA2163815A1/en not_active Abandoned
- 1995-11-27 CN CN95121741.0A patent/CN1131697A/zh active Pending
- 1995-11-27 JP JP7307018A patent/JPH08205879A/ja not_active Withdrawn
- 1995-11-27 BR BR9505529A patent/BR9505529A/pt active Search and Examination
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR9505529A (pt) | 1997-11-04 |
EP0713917A1 (fr) | 1996-05-29 |
CN1131697A (zh) | 1996-09-25 |
AU3776595A (en) | 1996-06-06 |
CA2163815A1 (en) | 1996-05-29 |
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Legal Events
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---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
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