JPH08157862A - Perfume composition - Google Patents

Perfume composition

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JPH08157862A
JPH08157862A JP33214794A JP33214794A JPH08157862A JP H08157862 A JPH08157862 A JP H08157862A JP 33214794 A JP33214794 A JP 33214794A JP 33214794 A JP33214794 A JP 33214794A JP H08157862 A JPH08157862 A JP H08157862A
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methyl
pentanol
butanone
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俊哉 島田
Kiyohiko Imaoka
清彦 今岡
Tetsuo Gomi
哲夫 五味
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Abstract

PURPOSE: To obtain a perfume composition useful for dentifrice, etc., capable of giving excellent fresh feeling, its exhibition and diffusibility and enhancing perfume and taste in total by using a specific enhancing compound with 1-menthol. CONSTITUTION: This perfume composition preferably comprises 100 pts.wt. of (A) 1-menthol and 0.1-10 pts.wt. of (B) one or more compounds among formule I-IV (R<1> is a 1-5C univalent hydrocarbon; R<2> and R<3> are each H, a 1-3C univalent hydrocarbon). It is preferable to use 3-methyl-2-butanone, 3,3-dimethyl-2-butanone, 2,4-dimethyl-3-pentanone, dicyclopropyl ketone, 3,5-dimethyl-3-hexanol, 3-methyl-3- pentanol, 2,4-dimethyl-3-pentanol, 2,5-dimethyltetrahydrofurane, 2,2,5,5- tetramethyltetrahydrofurane and α-pinene oxide.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、ｌ−メントールと増強
用化合物とを併用することにより、ｌ−メントールのも
つ清涼感を増強するとともに、その清涼感の優れた発現
性、拡散性を付与し、更に、香りや味全体を増強させる
香料組成物に関する。INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention uses 1-menthol and an enhancing compound in combination to enhance the refreshing sensation of 1-menthol and imparts excellent expression and diffusibility of the refreshing sensation. And further relates to a fragrance composition that enhances the scent and the overall taste.

【０００２】[0002]

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】口腔用
組成物（歯磨、口中清涼剤、洗口剤等）や飲料、菓子
（特にチューインガム、キャンディー、トローチ等）な
どの口腔内で使用し、清涼感が付与してある製品、ある
いはシャンプー、リンス、ヘアートニック、石鹸、化粧
料などの皮膚もしくは頭皮への清涼感を付与する香粧品
などでは、その香料中に清涼感を与えるためｌ−メント
ールが配合されている。2. Description of the Related Art Oral compositions (toothpaste, mouthwash, mouthwash, etc.), beverages, confectionery (especially chewing gum, candy, troches, etc.) used in the oral cavity, For products with a refreshing sensation, or cosmetics such as shampoo, conditioner, hair nick, soap, and cosmetics that impart a refreshing sensation to the skin or scalp, l-menthol is used to impart a refreshing sensation to the fragrance. Is included.

【０００３】しかしながら、ｌ−メントールはある程度
の清涼感を付与することができるが、さらに清涼感を増
強したり発現性を改良させるために多量に配合すると、
逆に苦味や刺激を引き起こすという問題があった。However, although l-menthol can give a certain refreshing feeling, if it is added in a large amount in order to further enhance the refreshing feeling and improve the expression,
On the contrary, there was a problem of causing bitterness and irritation.

【０００４】そこで、ｌ−メントールの清涼感を増強
し、その発現性の改善を目的とした様々な検討がなされ
ている（特開平２−２９０８２７号、同３−４７１７７
号公報等）が、更にｌ−メントールの清涼感を効果的に
増強することが望まれる。Therefore, various studies have been made for the purpose of enhancing the refreshing feeling of 1-menthol and improving its expression (Japanese Patent Laid-Open No. 2-290827 and 3-47177).
It is desired that the cooling feeling of 1-menthol be further effectively enhanced.

【０００５】本発明は、上記事情に鑑みなされたもの
で、ｌ−メントールを配合した口腔用組成物などにおい
て、ｌ−メントールのもつ清涼感を増強し、その清涼感
の発現性、拡散性を改善することができる上、香りや味
などを増強し得る香料組成物を提供することを目的とす
る。The present invention has been made in view of the above circumstances, and enhances the refreshing sensation of 1-menthol in an oral composition containing l-menthol, and enhances the refreshing sensation and diffusivity of the composition. It is an object of the present invention to provide a fragrance composition that can be improved and can enhance the scent and taste.

【０００６】[0006]

【課題を解決するための手段及び作用】本発明者は、上
記目的を達成し、ｌ−メントールのもつ清涼感を増強
し、かつ清涼感の発現を改善するために、鋭意検討を行
った結果、下記一般式（１）〜（４）で示される化合物
をｌ−メントールと併用した場合、ｌ−メントールの清
涼感を増強させ、発現性及び拡散性を改善し、更に香り
や味全体を増強するという予想外の効果が生じることを
見い出し、本発明をなすに至ったものである。Means and Actions for Solving the Problems As a result of the inventor, in order to achieve the above object, enhance the refreshing feeling of l-menthol, and improve the expression of the refreshing feeling, When the compounds represented by the following general formulas (1) to (4) are used in combination with l-menthol, the refreshing feeling of l-menthol is enhanced, expression and diffusibility are improved, and the aroma and the overall taste are enhanced. The present invention has been completed by discovering that the unexpected effect of doing so occurs.

【０００７】[0007]

【化２】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜５の１価炭化水素基、Ｒ2，Ｒ
3はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜３の１価炭化水素
基を示す。）Embedded image (In the formula, R 1 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, R 2 and R
3 each represents a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms. )

【０００８】以下、本発明につき更に詳しく説明する
と、本発明に係る香料組成物は、例えば、歯磨、洗口
剤、口中清涼剤などの口腔用組成物、チューインガム、
キャンディー、トローチなどの飲食物、あるいはシャン
プー、リンス、ヘアートニック、石鹸、化粧料などの皮
膚もしくは頭皮への清涼感を付与する香料組成物として
好適に使用されるもので、ｌ−メントールと上記増強用
化合物とを併用してなるものである。The present invention will be described in more detail below. The perfume composition according to the present invention includes, for example, oral compositions such as toothpaste, mouthwash, mouth freshener, chewing gum,
It is preferably used as a food and drink such as candy and troche, or a perfume composition that gives a refreshing feeling to the skin or scalp such as shampoo, conditioner, hair tonic, soap, and cosmetics. The compound is used in combination.

【０００９】ここで、本発明に使用されるｌ−メントー
ルは、植物等の精油から単離したものでも合成したもの
でもよく、またｌ−メントールを含有する精油、例えば
ミント油等をそのまま用いても差支えない。ミント油と
しては、和種はっか油（Ｊａｐａｎｅｓｅ Ｍｉｎｔ
Ｏｉｌ），ペパーミント油（ＰｅｐｐｅｒｍｉｎｔＯｉ
ｌ，Ｍｉｔｃｈａｍ Ｐｅｐｐｅｒｍｉｎｔ Ｏｉｌ、
Ｅｎｇｌｉｓｈ Ｂｌａｃｋ Ｍｉｎｔ Ｏｉｌ及びＥ
ｎｇｌｉｓｈ Ｗｈｉｔｅ Ｍｉｎｔ Ｏｉｌ）などが
挙げられる。なお、上記ミント油はその１種を単独で使
用しても２種以上を併用するようにしてもよく、単離又
は合成ｌ−メントールと組み合わせて用いてもよい。Here, the 1-menthol used in the present invention may be isolated or synthesized from essential oils of plants and the like, and an essential oil containing 1-menthol such as mint oil may be used as it is. Does not matter. Japanese mint oil is used as mint oil.
Oil), peppermint oil (PeppermintOi)
l, Mitcham Peppermint Oil,
English Black Mint Oil and E
nglish White Mint Oil) and the like. The mint oils may be used alone or in combination of two or more, and may be used in combination with isolated or synthetic l-menthol.

【００１０】また、ｌ−メントールの配合量は香料組成
物全体の１〜６０％（重量％、以下同じ）、特に１０〜
５０％とすることが好ましい。ｌ−メントールが１０％
より少ないと十分な清涼感を得られない場合があり、７
０％より多くなるとｌ−メントールが口腔内への苦味や
刺激を引き起こしてしまう場合がある。The blending amount of 1-menthol is 1 to 60% (% by weight, the same applies hereinafter) of the whole fragrance composition, particularly 10 to 10.
It is preferably 50%. l-menthol is 10%
If it is less, it may not be possible to obtain a sufficient refreshing feeling.
If it is more than 0%, 1-menthol may cause bitterness and irritation in the oral cavity.

【００１１】一方、本発明で使用される増強用化合物
は、下記式（１）〜（４）で示されるケトン類、アルコ
ール類、フラン類及びピネン類であり、これらの１種を
単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができ
る。On the other hand, the enhancing compound used in the present invention is a ketone, an alcohol, a furan or a pinene represented by the following formulas (1) to (4), and one of these may be used alone or Two or more kinds can be used in combination.

【００１２】[0012]

【化３】 Embedded image

【００１３】ここで、上記一般式（１）〜（４）中、Ｒ
1は炭素数１〜５の１価炭化水素基であり、特にメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基、シクロプ
ロピル基、ｎ−アミル基、イソアミル基などが好まし
く、Ｒ2及びＲ3は水素原子又は炭素数１〜３の１価炭化
水素基であり、特に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、シクロプロピル基などが好適に
用いられる。In the above general formulas (1) to (4), R
1 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, particularly methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-
A butyl group, a sec-butyl group, a t-butyl group, a cyclopropyl group, an n-amyl group, an isoamyl group and the like are preferable, and R 2 and R 3 are a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms. Particularly, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, a cyclopropyl group and the like are preferably used.

【００１４】上記増強用化合物としては、３−メチル−
２−ブタノン、３，３−ジメチル−２−ブタノン、２，
４−ジメチル−３−ペンタノン、ジシクロプロピルケト
ン、３，５−ジメチル−３−ヘキサノール、３−メチル
−３−ペンタノール、２，４−ジメチル−３−ペンタノ
ール、２，５−ジメチルテトラヒドロフラン、２，２，
５，５−テトラメチルテトラヒドロフラン及びα−ピネ
ンオキサイドが効果が高く、これらの１種又は２種以上
をｌ−メントールと併用することが好ましい。As the above-mentioned enhancing compound, 3-methyl-
2-butanone, 3,3-dimethyl-2-butanone, 2,
4-dimethyl-3-pentanone, dicyclopropyl ketone, 3,5-dimethyl-3-hexanol, 3-methyl-3-pentanol, 2,4-dimethyl-3-pentanol, 2,5-dimethyltetrahydrofuran, 2, 2,
5,5-Tetramethyltetrahydrofuran and α-pinene oxide are highly effective, and it is preferable to use one or more of these in combination with 1-menthol.

【００１５】本発明に使用される増強用化合物の使用量
は必ずしも制限されないが、ｌ−メントールと増強用化
合物との配合比率が重量比で１：０．００１〜１：０．
１、特に１：０．００５〜１：０．０７５となるように
配合することが好ましい。配合比が１：０．００１より
小さいと清涼感向上効果が十分得られない場合があり、
１：０．１より大きくなると清涼感が十分得られても、
異味、異臭を生じる場合がある。The amount of the enhancing compound used in the present invention is not necessarily limited, but the compounding ratio of 1-menthol and the enhancing compound is 1: 0.001 to 1: 0.
It is preferable to mix it so that it will be 1 and especially 1: 0.005 to 1: 0.075. If the blending ratio is less than 1: 0.001, the cooling effect may not be sufficiently obtained,
If it becomes larger than 1: 0.1, even if a refreshing feeling is sufficiently obtained,
May have off-flavor and off-flavor.

【００１６】本発明の香料組成物は、ｌ−メントールと
上記の増強用化合物を併用することにより、ｌ−メント
ールの清涼感を高め、しかも清涼感の発現性および拡散
性を向上させ、香料組成物の香りや味全体をも増強させ
るものであるが、本発明の香料組成物には更に他の精油
や香料素材、例えばスペアミント、アビエス、アニス、
バージル、ベイ、アルモンド、キャラウエイ、カージュ
プト、カルダモン、カッシャ、シンナモン、クローブ、
コリアンダー、ディール、エストラゴン、ユーカリプタ
ス、フエンネル、フエア・ニードル、グレープフルー
ツ、ローレル、レモン、レモングラス、マンダリン、マ
ジョラム、メース、メリッサ、オレンジ、オリガナム、
ピメント、パイン・ニードル、ローズマリー、セージ、
タイム、ウインターグリーン、アジョアン、アルテミシ
ア、バルサム・ペルー、ベンゾイン、バニラ、ベルガモ
ット、ボアードローズ、カラムス、カンファー、キャロ
ット・シード、キャスカリラ、セドラ、カモミル、チャ
ンパカ、ヘノポジュ、キューベブ、シプレス、ダバナ、
ジンジャーグラス、ホー、ホップ、ヒソップ、ラブダナ
ム、ラバンジン、ラベンダー、ペニーロイヤル、ペッパ
ーニ、ペリラ、オレンジフラワー、ネロリー、ライム、
ヴエルベナ、サビン、ローズ、スティラックス、アンバ
ーグリス、アンブレットシード、アンゲリカ、アルニ
カ、オウニ、ベテュラ、バーチ、ブッチュー、カナン
ガ、カプシカム、セロリーシード、クミン、カストリウ
ム、シスタス、シダーウッド、クラリーセージ、シベッ
ト、コパイバ、コスタス、コニャック、エレミ、フェヌ
グリーク、フイグ、フルーブ、ガルバナム、ジンジャ
ー、グァャクウッド、ヘイ、ハマメリス、ヘリクリサ
ム、ジャスミン、ジョンキル、ジュニパーベリー、ゲラ
ニウーム、マスティック、ミルラ、メリロット、ミモ
ザ、ムスク、ミル、パチュリー、オポポナックス、オリ
バナム、オリス、パルマローザ、パセリー、リッシェ
ン、シーウィード、スネークールート、スプルス、サン
ダルウッド、タンジー、タゲット、トルー・バルサム、
イラン・イラン、ズドラベッツ、その他の精油、これら
の精油より得られるアブソリュート、オレオレジン、チ
ンキ類、カルボン、アネトール、メチルサリシレート、
オイゲノール、エチルアセテート、イソアミルアセテー
ト、エチルベンゾエート、エチルブチレート、エチルフ
ォーメート、シンナミックアルデヒド、リナロール、ゲ
ラニオール、ボルネオール、カンファー、シネオール、
カリオフィレン、４−ターピネオール、サビネンハイド
レート、スピラントール、プロピルアセテート、シンナ
ミルアルコール、シンナミルブチレート、ローズＰ、シ
ス−３−ヘキセノール、ｔ−２−ヘキセナール、その他
の香料素材を加えることができる。In the fragrance composition of the present invention, by using 1-menthol and the above-mentioned enhancing compound in combination, the refreshing sensation of l-menthol is enhanced, and the expression and diffusion of the refreshing sensation are improved, and the fragrance composition is improved. Although it also enhances the aroma and overall taste of the product, the flavor composition of the present invention further includes other essential oils and flavor materials such as spearmint, abies, anise,
Vergil, bay, almond, caraway, carjupt, cardamom, cassia, cinnamon, cloves,
Coriander, deal, estragon, eucalyptus, funnel, fair needle, grapefruit, laurel, lemon, lemongrass, mandarin, marjoram, mace, melissa, orange, origanum,
Pimento, pine needle, rosemary, sage,
Thyme, Wintergreen, Ajoan, Artemisia, Balsam Peru, Benzoin, Vanilla, Bergamot, Boardrose, Calams, Camphor, Carrot Seed, Cascarilla, Cedra, Camomil, Champaca, Henopoju, Cubeb, Cipress, Davana,
Gingergrass, ho, hop, hyssop, labdanum, lavandin, lavender, pennyroyal, pepperoni, perilla, orangeflower, neroli, lime,
Veerbena, Sabin, Rose, Stilax, Ambergris, Amblet Seed, Angelica, Arnica, Sea Urchin, Bethula, Birch, Butch, Kananga, Capsicum, Celery Seed, Cumin, Castorium, Cistus, Cedarwood, Clary Sage, Civet, Copaiba, Costas , Cognac, Elemi, Fenugreek, Huig, Fleuve, Galvanum, Ginger, Guaakwood, Hey, Hammamelis, Helichrysum, Jasmine, Johnkill, Juniperberry, Geraniume, Mastic, Myrrh, Melirott, Mimosa, Musk, Mill, Patchouli, Opoponax, Olivanum , Oris, palmarosa, parsley, lischen, seaweed, snake cool, spruce, sandalwood, tansy, target , Tolu balsam,
Iran-Iran, Zudrabets, other essential oils, absolutes obtained from these essential oils, oleoresin, tinctures, carvone, anethole, methyl salicylate,
Eugenol, ethyl acetate, isoamyl acetate, ethyl benzoate, ethyl butyrate, ethyl formate, cinnamic aldehyde, linalool, geraniol, borneol, camphor, cineol,
Caryophyllene, 4-terpineol, sabinene hydrate, spiranthol, propyl acetate, cinnamyl alcohol, cinnamyl butyrate, rose P, cis-3-hexenol, t-2-hexenal, and other fragrance materials can be added.

【００１７】[0017]

【発明の効果】本発明の香料組成物は、歯磨、洗口剤、
口中清涼剤などの口腔用組成物や飲食物、もしくは香粧
品等に対して好適に使用され、優れた清涼感及びその発
現性、拡散性を付与し、更に、香りや味全体を増強する
という優れた効果をもたらす。The fragrance composition of the present invention is a dentifrice, mouthwash,
It is preferably used for oral compositions such as mouth-cooling agents, food and drink, or cosmetics, and imparts an excellent refreshing feeling and its expression and diffusibility, and further enhances the aroma and the overall taste. Brings excellent results.

【００１８】[0018]

【実施例】以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定される
ものではない。EXAMPLES The present invention will be specifically described below by showing Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited to the following Examples.

【００１９】［実施例１］表１に示す配合量で増強用化
合物３−メチル−２−ブタノンをペパーミント油（ｌ−
メントール含量５０重量％）に対して種々の配合レベル
で配合し、５段階評価法により官能評価を行った。結果
を表２に示す。Example 1 The compound for enhancing 3-methyl-2-butanone was added to peppermint oil (l-
A menthol content of 50% by weight) was added at various mixing levels, and sensory evaluation was performed by a 5-step evaluation method. Table 2 shows the results.

【００２０】[0020]

【表１】 [Table 1]

【００２１】[0021]

【表２】 [Table 2]

【００２２】表２の結果から、ｌ−メントールと増強用
化合物（３−メチル−２−ブタノン）との配合比率が重
量比で１：０．００１〜１：０．１の範囲で優れた配合
効果が認められた。From the results shown in Table 2, the compounding ratio of 1-menthol to the compound for enhancing (3-methyl-2-butanone) was 1: 0.001 to 1: 0.1 in terms of weight ratio, and an excellent compounding ratio was obtained. The effect was recognized.

【００２３】［実施例２］下記組成の香料組成物１およ
び２を調製し、下記に示す組成の口腔用組成物（練歯
磨）に配合した。Example 2 Fragrance compositions 1 and 2 having the following compositions were prepared and blended in the oral composition (toothpaste) having the composition shown below.

【００２４】 香料組成物１ ペパーミント油（ｌ−メントール含量４０重量％） ５０ ｌ−メントール ３０ アネトール ７ オレンジ油 １ 増強用化合物（Ａ〜Ｉ） ０．３ エタノール 残 合計 １００．０（重量％） Perfume composition 1 peppermint oil (l-menthol content 40% by weight) 50 l-menthol 30 anethole 7 orange oil 1 compound (AI) for enhancing 0.3 ethanol remaining total 100.0 (% by weight)

【００２５】 増強用化合物（Ａ〜Ｉ） Ａ：３，３−ジメチル−２−ブタノン ０．３ Ｂ：２，４−ジメチル−３−ペンタノン ０．３ Ｃ：ジシクロプロピルケトン ０．３ Ｄ：３，５−ジメチル−３−ヘキサノール ０．３ Ｅ：３−メチル−３−ペンタノール ０．３ Ｆ：２，４−ジメチル−３−ペンタノール ０．３ Ｇ：２，５−ジメチルテトラヒドロフラン ０．１５ ：エチルアルコール ０．１５ Ｈ：α−ピネンオキサイド ０．３ Ｉ：３−メチル−２−ブタノン ０．１ ２，４−ジメチル−３−ペンタノール ０．１ ２，５−ジメチルテトラヒドロフラン ０．１ Enhancer compounds ( A to I ) A: 3,3-dimethyl-2-butanone 0.3 B: 2,4-dimethyl-3-pentanone 0.3 C: dicyclopropylketone 0.3 D: 3,5-dimethyl-3-hexanol 0.3 E: 3-methyl-3-pentanol 0.3 F: 2,4-dimethyl-3-pentanol 0.3 G: 2,5-dimethyltetrahydrofuran 0. 15: ethyl alcohol 0.15 H: α-pinene oxide 0.3 I: 3-methyl-2-butanone 0.1 2,4-dimethyl-3-pentanol 0.1 2,5-dimethyltetrahydrofuran 0.1

【００２６】 香料組成物２ ペパーミント油（ｌ−メントール含量４０重量％） ５０ ｌ−メントール ３０ アネトール ７ オレンジ油 １ エタノール 残 合計 １００．０（重量％） 口腔用組成物（練歯磨） 水酸化アルミニウム ４０ ソルビット液（６０％） ２０ ラウリル硫酸ナトリウム １．５ カラギーナン ０．５ 酸化チタン ０．１ サッカリンナトリウム ０．１ 香料組成物１または２ １．０ 精製水 残 合計 １００．０（重量％） Fragrance composition 2 Peppermint oil (l-menthol content 40% by weight) 50 l-Menthol 30 Anethole 7 Orange oil 1 Ethanol Residual total 100.0 (% by weight) Oral composition (toothpaste) Aluminum hydroxide 40 Sorbit solution (60%) 20 Sodium lauryl sulfate 1.5 Carrageenan 0.5 Titanium oxide 0.1 Sodium saccharin 0.1 Perfume composition 1 or 2 1.0 Purified water Residual total 100.0 (wt%)

【００２７】次に、香料組成物１（増強用化合物Ａ〜Ｉ
を含む）と香料組成物２（増強用化合物を含まない）を
配合した各口腔用組成物（練歯磨）について、清涼感及
び清涼感の発現性・拡散性、香味の強さを専門パネル１
０名により官能評価した。結果を表３に示す。Next, the fragrance composition 1 (enhancing compounds A to I
Of each of the oral compositions (toothpaste) in which a fragrance composition and a fragrance composition 2 (without a compound for enhancing) are blended, a panel 1
Sensory evaluation was performed by 0 persons. The results are shown in Table 3.

【００２８】[0028]

【表３】 [Table 3]

【００２９】表３の結果から、本発明の増強用化合物を
併用した香料組成物を配合した口腔用組成物は、増強用
化合物を用いないものに比べ、官能試験において有為な
差が認められ、優れた清涼感等をもたらすことが確認で
きた。From the results shown in Table 3, a significant difference was found in the sensory test in the oral composition containing the perfume composition in which the enhancing compound of the present invention was used in combination, as compared with the oral composition not using the enhancing compound. It was confirmed that it brings an excellent refreshing feeling.

【００３０】以下に、本発明の香料組成物を各種口腔用
組成物、化粧品等へ適応した配合例を示す。The following are formulation examples in which the perfume composition of the present invention is applied to various oral compositions, cosmetics and the like.

【００３１】 ［配合例１］ 液状歯磨 ジルコノシリケート １０．０ 沈降性シリカ １０．０ グリセリン ２０．０ プロピレングリコール ２．０ ポリアクリル酸ナトリウム ０．３ キサンタンガム ０．１ ソルビット ２５．０ ソジウムラウリルサルフェート ０．８ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチルタウリンナトリウム ０．８ ポリグリセリンラウリン酸エステル ２．０ ブリリアントブルー 微量 フッ化ナトリウム ０．２ ｌ−メントール ０．２ ペパーミント油 ０．４ アネトール ０．１ シネオール ０．０２ カルダモン油 ０．０１ ２，４−ジメチル−３−ペンタノール ０．００３ サッカリンナトリウム ０．１ 精製水 残 計 １００．０重量部[Formulation Example 1] Liquid toothpaste Zirconosilicate 10.0 Precipitable silica 10.0 Glycerin 20.0 Propylene glycol 2.0 Sodium polyacrylate 0.3 Xanthan gum 0.1 Sorbit 25.0 Sodium lauryl sulphate 0.8 sodium N-lauroyl-N-methyltaurine 0.8 polyglycerin lauric acid ester 2.0 brilliant blue trace sodium fluoride 0.2 l-menthol 0.2 peppermint oil 0.4 anethole 0.1 cineole 0. 02 Cardamom oil 0.01 2,4-Dimethyl-3-pentanol 0.003 Sodium saccharin 0.1 Purified water Residual amount 100.0 parts by weight

【００３２】 ［配合例２］ 洗口剤 リン酸２ナトリウム ０．３ クエン酸 ０．３ グリセリン（８５％） ９．０ エチルアルコール ８．０ ソルビタンモノオレート １．０ ラウリル硫酸ナトリウム １．０ セチルピリジニウムクロライド ０．１ ペパーミント油 ０．３ スペアミント油 ０．０５ アニス油 ０．０２ ストロベリーフレーバー ０．０１ ２，５−ジメチルテトラヒドロフラン ０．００１ サッカリンナトリウム ０．０５ 精製水 残 計 １００．０重量部[Formulation Example 2] Mouthwash Disodium phosphate 0.3 Citric acid 0.3 Glycerin (85%) 9.0 Ethyl alcohol 8.0 Sorbitan monooleate 1.0 Sodium lauryl sulfate 1.0 Cetylpyridinium Chloride 0.1 Peppermint oil 0.3 Spearmint oil 0.05 Anise oil 0.02 Strawberry flavor 0.01 2,5-Dimethyltetrahydrofuran 0.001 Sodium saccharin 0.05 Purified water Residual amount 100.0 parts by weight

【００３３】 ［配合例３］ シャンプー ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム１０．０ エデト酸２ナトリウム ０．１ ジステアリン酸エチレングリコール １．５ ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド ４．０ メチルパラベン ０．２ プロピルパラベン ０．１ ｌ−メントール ０．０５ ラベンダー油 ０．０８ ペルガモット油 ０．０４ オレンジ油 ０．０２ リナリルアセテート ０．０３ リナロール ０．０２ α−ピネンオキサイド ０．００２５ 精製水 残 計 １００．０重量部[Formulation Example 3] Shampoo Polyoxyethylene lauryl ether sodium sulfate 10.0 Disodium edetate 0.1 Ethylene glycol distearate 1.5 Coconut oil fatty acid diethanolamide 4.0 Methylparaben 0.2 Propylparaben 0.1 1-menthol 0.05 lavender oil 0.08 pergamot oil 0.04 orange oil 0.02 linalyl acetate 0.03 linalool 0.02 α-pinene oxide 0.0025 purified water balance 100.0 parts by weight

【００３４】 ［配合例４］ ヘアリキッド ポリオキシプロピレンブチルエーテル ２０．０ エタノール ６０．０ ヒドロキシシトロネラール ０．１ ローズベース ０．２ ベンジルアセテート ０．０８ イラン・イラン油 ０．０４ ｌ−メントール ０．０３ ３−メチル−３−ペンタノール ０．０００９ 精製水 残 計 １００．０重量部[Formulation Example 4] Hair liquid Polyoxypropylene butyl ether 20.0 Ethanol 60.0 Hydroxycitronellal 0.1 Rose base 0.2 Benzyl acetate 0.08 Iran-Iran oil 0.04 l-Menthol 0. 03 3-Methyl-3-pentanol 0.0009 Purified water Balance 100.0 parts by weight

─────────────────────────────────────────────────────
─────────────────────────────────────────────────── ───

【手続補正書】[Procedure amendment]

【提出日】平成７年８月３日[Submission date] August 3, 1995

【手続補正１】[Procedure Amendment 1]

【補正対象書類名】明細書[Document name to be amended] Statement

【補正対象項目名】００２０[Correction target item name] 0020

【補正方法】変更[Correction method] Change

【補正内容】[Correction content]

【００２０】[0020]

【表１】 [Table 1]

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 307/06 Ｃ０９Ｋ 3/00 Ｂ // Ｃ０７Ｃ 31/125 9155−4Ｈ ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Office reference number FI Technical display location C07D 307/06 C09K 3/00 B // C07C 31/125 9155-4H

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 ｌ−メントールに下記一般式（１）〜
（４）で示される増強用化合物の１種又は２種以上を併
用したことを特徴とする香料組成物。 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素数１〜５の１価炭化水素基、Ｒ2，Ｒ
3はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜３の１価炭化水素
基を示す。）1. L-menthol has the following general formula (1) to
A perfume composition comprising one or more of the enhancing compounds represented by (4) in combination. Embedded image (In the formula, R 1 is a monovalent hydrocarbon group having 1 to 5 carbon atoms, R 2 and R
3 each represents a hydrogen atom or a monovalent hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms. ) 【請求項２】 増強用化合物が、３−メチル−２−ブタ
ノン、３，３−ジメチル−２−ブタノン、２，４−ジメ
チル−３−ペンタノン、ジシクロプロピルケトン、３，
５−ジメチル−３−ヘキサノール、３−メチル−３−ペ
ンタノール、２，４−ジメチル−３−ペンタノール、
２，５−ジメチルテトラヒドロフラン、２，２，５，５
−テトラメチルテトラヒドロフラン及びα−ピネンオキ
サイドから選ばれるものである請求項１記載の香料組成
物。2. The enhancing compound is 3-methyl-2-butanone, 3,3-dimethyl-2-butanone, 2,4-dimethyl-3-pentanone, dicyclopropyl ketone, 3,
5-dimethyl-3-hexanol, 3-methyl-3-pentanol, 2,4-dimethyl-3-pentanol,
2,5-dimethyltetrahydrofuran, 2,2,5,5
-The perfume composition according to claim 1, which is selected from tetramethyltetrahydrofuran and α-pinene oxide. 【請求項３】 ｌ−メントールと増強用化合物との配合
比率が重量比で１：０．００１〜１：０．１である請求
項１又は２記載の香料組成物。3. The fragrance composition according to claim 1, wherein the compounding ratio of 1-menthol and the enhancing compound is 1: 0.001 to 1: 0.1 by weight.
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003505556A (en) * 1999-07-22 2003-02-12 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム Process for producing γ-unsaturated β-lactone and its use as aromatic flavor component
JP2006104070A (en) * 2004-09-30 2006-04-20 Ogawa & Co Ltd Cool feeling-reinforcing agent
JP2006104071A (en) * 2004-09-30 2006-04-20 Ogawa & Co Ltd Sense stimulation-reinforcing agent
JP2008273908A (en) * 2007-05-07 2008-11-13 Kao Corp Composition for oral cavity
JP2016500717A (en) * 2012-10-08 2016-01-14 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． Flavor flavor compound (V)
JP2021506738A (en) * 2017-12-21 2021-02-22 フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ Refreshing and flavor-enhancing composition

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0405723D0 (en) 2004-03-15 2004-04-21 Givauden Sa Organic compounds
JP4679132B2 (en) * 2004-12-20 2011-04-27 小川香料株式会社 Carbonated beverage additive
US9168233B2 (en) * 2012-06-11 2015-10-27 The Cleveland Clinic Foundation Treatment and prevention of cardiovascular disease and thrombosis

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS509863B1 (en) * 1970-07-27 1975-04-16
JPS63267253A (en) * 1987-04-27 1988-11-04 Taiyo Koryo Kk Perfume composition
JPH01261327A (en) * 1988-04-13 1989-10-18 Taiyo Koryo Kk Perfume composition

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003505556A (en) * 1999-07-22 2003-02-12 フイルメニツヒ ソシエテ アノニム Process for producing γ-unsaturated β-lactone and its use as aromatic flavor component
JP2006104070A (en) * 2004-09-30 2006-04-20 Ogawa & Co Ltd Cool feeling-reinforcing agent
JP2006104071A (en) * 2004-09-30 2006-04-20 Ogawa & Co Ltd Sense stimulation-reinforcing agent
JP2008273908A (en) * 2007-05-07 2008-11-13 Kao Corp Composition for oral cavity
JP2016500717A (en) * 2012-10-08 2016-01-14 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． Flavor flavor compound (V)
JP2021506738A (en) * 2017-12-21 2021-02-22 フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ Refreshing and flavor-enhancing composition

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