JPH08143847A - Acrylic adhesive composition - Google Patents

Acrylic adhesive composition

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Publication number
JPH08143847A
JPH08143847A JP28323594A JP28323594A JPH08143847A JP H08143847 A JPH08143847 A JP H08143847A JP 28323594 A JP28323594 A JP 28323594A JP 28323594 A JP28323594 A JP 28323594A JP H08143847 A JPH08143847 A JP H08143847A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
weight
hydroxyl group
molecular weight
average molecular
acrylic copolymer
Prior art date
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Pending
Application number
JP28323594A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Norio Numata
憲男 沼田
Masateru Fukuoka
正輝 福岡
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sekisui Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sekisui Chemical Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Sekisui Chemical Co Ltd filed Critical Sekisui Chemical Co Ltd
Priority to JP28323594A priority Critical patent/JPH08143847A/en
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Abstract

PURPOSE: To obtain an acrylic adhesive composition which has high adhesion to both high-polar substrate surfaces to be adhered and to low-polar substrate surface to be adhered with excellent cohesion. CONSTITUTION: This acrylic adhesive composition comprises an acrylic copolymer composed of a hydroxyl group-containing macromonomer and an alkyl (meth)acrylate, a tackifier resin and a polyisocyanate wherein the number- average molecular weight of the macromonomer is 3,000-20,000, the formulation rate of the macromonomer is 0.3-15.0wt.% based on the acrylic copolymer, the weight-average molecular weight of the acrylic copolymer is 200,000-1,500,000, the ratio of Mw/Mn (Mw is the weight-average molecular weight, Mn is the number-average molecular weight) is 2.0-4.0, the hydroxyl number (A) of the tackifier is 1.5-8.0, and the softening point number (B) is 4.5-6.5.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、高い接着性、凝集力を
有するアクリル系粘着剤組成物に関する。
FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to an acrylic pressure-sensitive adhesive composition having high adhesiveness and cohesive strength.

【0002】[0002]

【従来の技術】従来から、建材、家電製品、自動車用緩
衝材、隙間テープ等の用途に、表面を粘着剤で加工した
粘着テープ、粘着シート等の粘着加工品が広く用いられ
ている。
2. Description of the Related Art Conventionally, an adhesive processed product such as an adhesive tape or an adhesive sheet whose surface is processed with an adhesive has been widely used for applications such as building materials, home electric appliances, cushioning materials for automobiles, gap tapes and the like.

【0003】このような粘着加工品に用いる粘着剤組成
物としては、ゴム系粘着剤組成物に比べて、耐候性、耐
溶剤性等に優れることから、アクリル系粘着剤組成物が
広く用いられている。近年、これら粘着加工品の用途拡
大に伴い、要求される特性も高度化する傾向にある。
As a pressure-sensitive adhesive composition used for such an adhesive processed product, an acrylic pressure-sensitive adhesive composition is widely used because it is superior in weather resistance and solvent resistance as compared with a rubber-based pressure-sensitive adhesive composition. ing. In recent years, as the applications of these adhesive processed products have expanded, the required properties have tended to become more sophisticated.

【0004】例えば、家電製品等では、粘着加工品をプ
ラスチック等の曲面に貼合わせる必要があり、これに見
合った粘着力及び粘着剤組成物自身の弾力性(以下「曲
面接着性」という)が要求されている。また、用途によ
っては、プラスチック成形品に貼合わせられた粘着加工
品の端部に垂直に荷重が生じる場合があり、この荷重に
耐えうるだけの粘着性及び粘着剤組成物自身の弾力性
(以下「定荷重剥離力」という)が要求されている。
[0004] For example, in home electric appliances and the like, it is necessary to stick an adhesive processed product to a curved surface of plastic or the like, and the adhesive force corresponding to this and the elasticity of the adhesive composition itself (hereinafter referred to as "curved surface adhesiveness") Is required. In addition, depending on the application, a load may occur perpendicularly to the end of the adhesive processed product attached to the plastic molded product, and the adhesiveness and elasticity of the adhesive composition itself (hereinafter "Constant load peel force") is required.

【0005】このような粘着剤組成物の曲面接着性、定
荷重剥離力等の粘着力と応力変形追従性とのバランス力
を満足させるために、極性モノマーや高凝集力モノマー
を多く使用し、又は、粘着付与樹脂の添加量を多くし若
しくは硬化剤量を多くすることによる工夫がなされてき
た。
In order to satisfy the balance force between the curved surface adhesiveness of the pressure-sensitive adhesive composition, the adhesive force such as the constant force peeling force and the stress deformation followability, a polar monomer or a high cohesive force monomer is used in a large amount, Alternatively, some efforts have been made by increasing the addition amount of the tackifying resin or the curing agent amount.

【0006】アクリル系共重合体は、それ自身にタック
感があり、粘着付与樹脂を添加しなくても粘着剤となり
うるが、ポリエチレンやポリプロピレン等の低極性表面
を持つ被着体に対しては、単独で良好な接着性を発揮し
にくい面があった。特に、金属板等の極性面への接着特
性の向上を目的として、アクリル系共重合体におけるカ
ルボキシル基含有単量体の共重合量を増やすと、ポリエ
チレンやポリプロピレンに対する接着力は、事実上許容
できないほど低下してしまうことが認められる。このた
め、通常は他の粘着剤と同じように粘着付与樹脂を添加
し、低極性被着体接着力を向上させようとしている。
[0006] The acrylic copolymer has a tackiness by itself and can be used as an adhesive without adding a tackifying resin, but for an adherend having a low polarity surface such as polyethylene or polypropylene. However, it was difficult to exhibit good adhesiveness by itself. In particular, when the copolymerization amount of the carboxyl group-containing monomer in the acrylic copolymer is increased for the purpose of improving the adhesive property to the polar surface of a metal plate or the like, the adhesive force to polyethylene or polypropylene is practically unacceptable. It is recognized that it will be lowered. Therefore, a tackifying resin is usually added in the same manner as other pressure-sensitive adhesives to improve the low-polar adherend adhesion.

【0007】しかしながら、アクリル系共重合体に粘着
付与樹脂を添加することにより得られた粘着剤は、常温
での低極性被着体に対する接着強度自体は、目的通り向
上するが、特に低温でのタックが著しく低下するという
欠点を有していた。
However, the adhesive obtained by adding the tackifying resin to the acrylic copolymer improves the adhesive strength itself to the low-polar adherend at room temperature as desired, but particularly at low temperature. It had the drawback that the tack was significantly reduced.

【0008】特開平3−281587号公報には、含有
させる粘着付与樹脂である樹脂酸エステル化物の水酸基
価を50〜100とすることにより、凝集力等の粘着特
性を損なうことなく耐剥離性及び低温タックに優れたア
クリル系粘着剤組成物を製造する技術が開示されてい
る。しかしながら、上記技術により、低温における接着
性は改善されるものの、ウレタンフォームやポリエチレ
ンフォーム等の合成樹脂発泡体への接着性、凝集力とい
う点では必ずしも満足できるものではなかった。
[0008] In JP-A-3-281587, by setting the hydroxyl value of the resin acid esterified product as a tackifying resin to be contained to 50 to 100, peeling resistance and peeling resistance can be obtained without impairing adhesive properties such as cohesive force. A technique for producing an acrylic pressure-sensitive adhesive composition excellent in low-temperature tack is disclosed. However, although the above-mentioned technique improves the adhesiveness at low temperatures, it is not always satisfactory in terms of the adhesiveness to synthetic resin foams such as urethane foam and polyethylene foam and the cohesive force.

【0009】[0009]

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記に鑑
み、高極性被着体面及び低極性被着体面のいずれにも高
い接着力を有し、凝集力に優れたアクリル系粘着剤組成
物を提供することを目的とする。
SUMMARY OF THE INVENTION In view of the above, the present invention has an acrylic pressure-sensitive adhesive composition having a high adhesive force on both the high-polarity adherend surface and the low-polarity adherend surface and excellent cohesive force. The purpose is to provide.

【0010】[0010]

【課題を解決するための手段】本発明の要旨は、水酸基
含有マクロモノマーとアルキル(メタ)アクリレートと
からなるアクリル系共重合体、粘着付与樹脂、及び、ポ
リイソシアネート化合物からなるアクリル系粘着剤組成
物であって、上記水酸基含有マクロモノマーの数平均分
子量が、3000〜2万であり、上記水酸基含有マクロ
モノマーの配合比率が、上記アクリル系共重合体に対し
て、0.3〜15.0重量%であり、上記アクリル系共
重合体の重量平均分子量(Mw)が、20万〜150万
であり、上記アクリル系共重合体の重量平均分子量(M
w)と数平均分子量(Mn)との比(Mw/Mn)が、
2.0〜4.0であり、かつ、上記粘着付与樹脂の水酸
基指数(A)が、1.5〜8.0であり、軟化点指数
(B)が、4.5〜6.5とするところに存する。
SUMMARY OF THE INVENTION The gist of the present invention is to provide an acrylic adhesive composition comprising an acrylic copolymer composed of a hydroxyl group-containing macromonomer and an alkyl (meth) acrylate, a tackifier resin, and a polyisocyanate compound. The number average molecular weight of the hydroxyl group-containing macromonomer is 3000 to 20,000, and the compounding ratio of the hydroxyl group-containing macromonomer is 0.3 to 15.0 with respect to the acrylic copolymer. % By weight, the acrylic copolymer has a weight average molecular weight (Mw) of 200,000 to 1.5 million, and the acrylic copolymer has a weight average molecular weight (Mw).
The ratio (Mw / Mn) of w) to the number average molecular weight (Mn) is
It is 2.0 to 4.0, the hydroxyl group index (A) of the tackifying resin is 1.5 to 8.0, and the softening point index (B) is 4.5 to 6.5. There is a place to do it.

【0011】本発明で使用されるアルキル(メタ)アク
リレートとしては、アルキル基の炭素数が2〜14のも
のが好ましく、より好ましくは炭素数が4〜9のもので
ある。このようなものとしては、例えば、エチルアクリ
レート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロ
ピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリ
レート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブ
チル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アク
リレート、イソオクチルアクリレート、2−エチルヘキ
シル(メタ)アクリレート、イソノニルアクリレート、
ラウリル(メタ)アクリレート等が挙げられ、単独でも
2種以上併用してもよい。
The alkyl (meth) acrylate used in the present invention preferably has an alkyl group having 2 to 14 carbon atoms, more preferably 4 to 9 carbon atoms. Examples thereof include ethyl acrylate, n-propyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, sec-butyl (meth) acrylate, t-butyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, isooctyl acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, isononyl acrylate,
Examples thereof include lauryl (meth) acrylate, which may be used alone or in combination of two or more kinds.

【0012】本発明で使用される水酸基含有マクロモノ
マーとしては、分子の一方の末端に共重合性二重結合を
有し、水酸基含有モノマーと水酸基非含有モノマーとの
共重合体を主鎖として有するものである。上記水酸基含
有マクロモノマーに含まれる末端二重結合基としては、
例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基等の末端二
重結合基等が挙げられる。上記水酸基含有モノマーとし
ては、例えば、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレ
ート、4−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒドロ
キシプロピル(メタ)アクリレート等が挙げられる。上
記水酸基非含有モノマーとしては、例えば、スチレン、
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレ
ート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシ
ル(メタ)アクリレート等の非反応側鎖を有するモノマ
ー等が挙げられる。
The hydroxyl group-containing macromonomer used in the present invention has a copolymerizable double bond at one end of the molecule, and has a copolymer of a hydroxyl group-containing monomer and a hydroxyl group-free monomer as the main chain. It is a thing. The terminal double bond group contained in the hydroxyl group-containing macromonomer,
Examples thereof include terminal double bond groups such as acryloyl group and methacryloyl group. Examples of the hydroxyl group-containing monomer include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl acrylate, and 2-hydroxypropyl (meth) acrylate. Examples of the hydroxyl group-free monomer include styrene,
Examples thereof include monomers having a non-reactive side chain such as methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, and 2-ethylhexyl (meth) acrylate.

【0013】上記水酸基含有マクロモノマー中の上記水
酸基含有モノマーの共重合比率は、5〜30%が好まし
い。5%未満であると、架橋剤との反応が低下し、30
%を超えると、マクロモノマー合成が困難になる。ま
た、上記水酸基含有マクロモノマーの数平均分子量は、
3000〜2万である。3000未満であると、凝集力
が得にくくなり、2万を超えると、アクリル系共重合体
の溶液粘度が高くなり生産性が低下するので、上記範囲
に限定される。
The copolymerization ratio of the hydroxyl group-containing monomer in the hydroxyl group-containing macromonomer is preferably 5 to 30%. If it is less than 5%, the reaction with the crosslinking agent is lowered,
If it exceeds%, macromonomer synthesis becomes difficult. The number average molecular weight of the hydroxyl group-containing macromonomer is
It is 3000 to 20,000. If it is less than 3,000, the cohesive force is difficult to obtain, and if it exceeds 20,000, the solution viscosity of the acrylic copolymer increases and the productivity decreases, so the content is limited to the above range.

【0014】上記水酸基含有マクロモノマーの配合比率
は、上記アクリル系共重合体に対して、0.3〜15.
0重量%である。0.3重量%未満であると、凝集力が
得にくくなり、15.0重量%を超えると、凝集力が高
くなり過ぎて凹凸面への接着性が得にくくなるため、上
記範囲に限定される。
The mixing ratio of the hydroxyl group-containing macromonomer is 0.3 to 15.
0% by weight. If it is less than 0.3% by weight, cohesive force is difficult to obtain, and if it exceeds 15.0% by weight, cohesive force becomes too high and adhesiveness to uneven surface is difficult to be obtained, so that it is limited to the above range. It

【0015】上記水酸基含有マクロモノマーの製造方法
としては、例えば、溶液重合、塊状重合、懸濁重合等が
挙げられ、なかでも、溶液重合が好ましい。上記水酸基
含有マクロモノマーは、重合開始剤及びカルボキシル基
含有連鎖移動剤とともに反応器内に仕込み、不活性ガス
雰囲気下で重合した後、グリシジル(メタ)アクリレー
ト等の酸反応性モノマーを投入し、末端二重結合基を付
加させることにより得られる。上記重合開始剤として
は、例えば、過酸化ベンゾイル等の過酸化物系開始剤;
アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ系開始剤等が挙げ
られる。上記カルボキシル基含有連鎖移動剤としては、
例えば、メルカプト酢酸、メルカプトプロピオン酸等が
挙げられる。
Examples of the method for producing the hydroxyl group-containing macromonomer include solution polymerization, bulk polymerization, suspension polymerization and the like. Among them, solution polymerization is preferred. The hydroxyl group-containing macromonomer is charged in a reactor together with a polymerization initiator and a carboxyl group-containing chain transfer agent, polymerized in an inert gas atmosphere, and then charged with an acid-reactive monomer such as glycidyl (meth) acrylate, and then the terminal. It is obtained by adding a double bond group. Examples of the polymerization initiator include peroxide initiators such as benzoyl peroxide;
Examples thereof include azo initiators such as azobisisobutyronitrile. As the carboxyl group-containing chain transfer agent,
Examples thereof include mercaptoacetic acid and mercaptopropionic acid.

【0016】本発明で使用されるアクリル系共重合体に
は、上記モノマー以外に必要に応じて、共重合可能なビ
ニルモノマーを併用してもよい。このようなものとして
は、例えば、(メタ)アクリル酸、イタコン酸、(無
水)マレイン酸、(無水)フマル酸等のカルボキシル基
含有ビニルモノマー;(メタ)アクリロニトリル、N−
ビニルピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、アクリ
ロイルモルフォリン、(メタ)アクリルアミド、ジメチ
ルアミノ(メタ)アクリレート、ジエチルアミノ(メ
タ)アクリレート、ジメチルアミノプロピルアクリルア
ミド等の高極性基を有するビニルモノマー;メチルエス
テル(メタ)アクリレート、スチレン、酢酸ビニル等が
挙げられる。
The acrylic copolymer used in the present invention may optionally contain a copolymerizable vinyl monomer in addition to the above monomers. Examples thereof include carboxyl group-containing vinyl monomers such as (meth) acrylic acid, itaconic acid, (anhydrous) maleic acid, (anhydrous) fumaric acid; (meth) acrylonitrile, N-
Vinyl monomers having a high polar group such as vinylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam, acryloylmorpholine, (meth) acrylamide, dimethylamino (meth) acrylate, diethylamino (meth) acrylate and dimethylaminopropylacrylamide; methyl ester (meth) acrylate , Styrene, vinyl acetate and the like.

【0017】上記アクリル系共重合体に対する上記ビニ
ルモノマーの配合量は、0.5〜30重量%が好まし
い。0.5重量%未満であると、凝集力が得にくくな
り、30重量%を超えると、凝集力が高くなり過ぎて凹
凸面への接着性が得にくくなる。
The blending amount of the vinyl monomer with respect to the acrylic copolymer is preferably 0.5 to 30% by weight. If it is less than 0.5% by weight, it becomes difficult to obtain the cohesive force. If it exceeds 30% by weight, the cohesive force becomes too high and it becomes difficult to obtain the adhesiveness to the uneven surface.

【0018】上記アクリル系共重合体の製造方法として
は、例えば、上記ビニルモノマーに重合開始剤を添加し
て、溶液重合、塊状重合、懸濁重合、光重合等が挙げら
れるが、重合熱を分散できる点、粘度を調整できる点、
粘着付与樹脂を均一に混合し易い点等から、溶液重合が
好ましく用いられる。上記溶液重合に用いられる重合開
始剤としては、例えば、アゾイソブチロニトリル、過酸
化ベンゾイル等が挙げられる。
Examples of the method for producing the acrylic copolymer include solution polymerization, bulk polymerization, suspension polymerization, photopolymerization, etc., in which a polymerization initiator is added to the vinyl monomer. Dispersion point, viscosity adjustment point,
Solution polymerization is preferably used because it is easy to uniformly mix the tackifying resin. Examples of the polymerization initiator used in the solution polymerization include azoisobutyronitrile and benzoyl peroxide.

【0019】上記アクリル系共重合体の重量平均分子量
(Mw)は、20万〜150万である。20万未満であ
ると、必要な凝集力が得にくくなり、150万を超える
と、粘度が高くなり粘着付与樹脂との混合や塗工工程で
の生産性が悪くなるので、上記範囲に限定される。好ま
しくは35万〜75万である。
The weight average molecular weight (Mw) of the acrylic copolymer is 200,000 to 1,500,000. When it is less than 200,000, it becomes difficult to obtain the necessary cohesive force, and when it exceeds 1.5 million, the viscosity becomes high and the productivity in the mixing with the tackifying resin and the coating process deteriorates. It It is preferably 350,000 to 750,000.

【0020】また、上記アクリル系共重合体の重量平均
分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比(Mw/M
n)、即ち、分子量分布は、2.0〜4.0である。
2.0未満であると、重合体を製造することは実質的に
不可能であり、4.0を超えると、凝集力と粘着力との
バランスが悪くなるため、上記範囲に限定される。好ま
しくは2.0〜3.5である。
The ratio (Mw / M) of the weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) of the above acrylic copolymer.
n), that is, the molecular weight distribution is 2.0 to 4.0.
When it is less than 2.0, it is practically impossible to produce a polymer, and when it exceeds 4.0, the balance between cohesive force and adhesive force becomes poor, so the range is limited. It is preferably 2.0 to 3.5.

【0021】本発明で使用される粘着付与樹脂として
は、例えば、水酸基を有するものであって、主としてロ
ジン系化合物のエステル化物等が挙げられる。上記ロジ
ン系化合物としては、例えば、ロジンモノマー、重合ロ
ジン、不均化ロジン、水添ロジン及びこれらの混合物等
が挙げられ、上記ロジン系化合物のエステル化物として
は、例えば、上記ロジン系化合物と多価アルコールとの
エステル化物等が挙げられる。上記多価アルコールとし
ては、例えば、ジエチレングリコール、グリセリン、ペ
ンタエリスリトール等が挙げられ、中でも、グリセリ
ン、ペンタエリスリトールが好ましく用いられる。
The tackifying resin used in the present invention is, for example, one having a hydroxyl group and mainly includes an esterified product of a rosin compound. Examples of the rosin-based compound include rosin monomer, polymerized rosin, disproportionated rosin, hydrogenated rosin, and a mixture thereof. Examples thereof include esterified products with polyhydric alcohols. Examples of the polyhydric alcohol include diethylene glycol, glycerin, pentaerythritol and the like, and among them, glycerin and pentaerythritol are preferably used.

【0022】また、水酸基を含まないものとして、例え
ば、C5(脂肪族)系及びC9(芳香族)系等の石油樹
脂、テルペン樹脂、キシレン樹脂、スチレン樹脂、これ
らの変性フェノール化合物、エステル化しない上記ロジ
ン化合物等が挙げられる。
In addition, as those not containing a hydroxyl group, for example, C5 (aliphatic) type and C9 (aromatic) type petroleum resins, terpene resins, xylene resins, styrene resins, modified phenol compounds thereof, and non-esterification The rosin compound and the like are mentioned.

【0023】上記粘着付与樹脂の水酸基指数(A)は、
1.5〜8.0である。1.5未満であると、凹凸面へ
の接着性が悪くなり、8.0を超えると、充分な凝集力
が得られなくなるので、上記範囲に限定される。また、
軟化点指数(B)は、4.5〜6.5である。4.5未
満であると、ポリオレフィンへの接着性が低くなり、
6.5を超えると、凹凸面への接着性や低温での粘着力
が低下するので、上記範囲に限定される。
The hydroxyl group index (A) of the tackifying resin is
It is 1.5 to 8.0. If it is less than 1.5, the adhesiveness to the uneven surface will be poor, and if it exceeds 8.0, a sufficient cohesive force will not be obtained, so it is limited to the above range. Also,
The softening point index (B) is 4.5 to 6.5. If it is less than 4.5, the adhesiveness to the polyolefin becomes low,
When it exceeds 6.5, the adhesiveness to the uneven surface and the adhesive strength at low temperature are deteriorated, so the content is limited to the above range.

【0024】上記水酸基指数(A)とは、(各粘着付与
樹脂の水酸基価)と(アクリル系共重合体と粘着付与樹
脂の合計量に対する各粘着付与樹脂の重量%)との積の
総和を示したものであり、粘着剤系内に存在する粘着付
与樹脂の水酸基の濃度を表すパラメーターであり、JI
S K 0070に準じて測定され、次式により算出さ
れる。 水酸基指数(A)=Σ(OHV(i)×W(i)) OHV(i):第i成分の水酸基価、W(i):第i成
分の重量分率
The above-mentioned hydroxyl group index (A) is the sum of the products of (hydroxyl group value of each tackifying resin) and (wt% of each tackifying resin with respect to the total amount of acrylic copolymer and tackifying resin). Is a parameter showing the concentration of hydroxyl groups of the tackifying resin present in the pressure-sensitive adhesive system.
It is measured according to SK 0070 and calculated by the following formula. Hydroxyl group index (A) = Σ (OHV (i) × W (i)) OHV (i): hydroxyl value of i-th component, W (i): weight fraction of i-th component

【0025】上記軟化点指数(B)は、粘着剤全体の凝
集力レベルを示すパラメーターであり、各粘着付与樹脂
の重量分率(アクリル系共重合体と粘着付与樹脂の合計
量に対する各粘着付与樹脂の重量%)と軟化点との商の
総和を10000倍した値を示したもので、次式により
算出され、高分子混合系のガラス転移点を求める式に準
じて求めることができ、粘着剤全体のガラス転移温度に
相関する(高分子と複合材料の力学的性質、J.E.N
IELSEN著、小野木重治訳、16頁)。 軟化点指数(B)=Σ(W(i)/Sp(i))×10
4 W(i):第i成分の重量分率、Sp(i):第i成分
の軟化点 本発明のアクリル系粘着剤組成物は、水酸基指数(A)
及び軟化点指数(B)の値が上記範囲内であれば、上記
粘着付与樹脂を任意に併用することができる。
The above-mentioned softening point index (B) is a parameter indicating the cohesive strength level of the whole pressure-sensitive adhesive, and is a weight fraction of each tackifying resin (each tackifying amount relative to the total amount of the acrylic copolymer and the tackifying resin). The value obtained by multiplying the total of the quotient of (wt% of resin) and the softening point by 10000 is shown. It is calculated by the following formula and can be obtained according to the formula for obtaining the glass transition point of the polymer mixed system. Correlation with the glass transition temperature of the whole agent (mechanical properties of polymers and composites, JEN
IELSEN, translated by Shigeharu Onoki, p. 16). Softening point index (B) = Σ (W (i) / Sp (i)) × 10
4 W (i): Weight fraction of i-th component, Sp (i): Softening point of i-th component The acrylic pressure-sensitive adhesive composition of the present invention has a hydroxyl group index (A).
If the value of the softening point index (B) is within the above range, the tackifying resin can be optionally used in combination.

【0026】上記アクリル系粘着剤組成物には、必要に
応じて、可塑剤、軟化剤、充填剤、顔料、染料等の添加
剤を用いてもよい。
Additives such as a plasticizer, a softening agent, a filler, a pigment and a dye may be used in the acrylic pressure-sensitive adhesive composition, if necessary.

【0027】本発明で使用されるポリイソシアネート化
合物としては特に限定されず、例えば、トリレンジイソ
シアネート(TDI)、トリジンジイソシアネート(T
ODI)、キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメ
タンジイソシアネート(MDI)等の芳香族ジイソシア
ネート化合物;ヘキサメチレンジイソシアネート(HM
DI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)等の
脂肪族又は脂環式ジイソシアネート化合物;トリメチロ
ールプロパンのトリレンジイソシアネート3量体付加
物、トリフェニルメタントリイソシアネート、メチレン
ビス(4−フェニルメタン)トリイソシアネート等のト
リイソシアネート化合物等が挙げられる。
The polyisocyanate compound used in the present invention is not particularly limited, and examples thereof include tolylene diisocyanate (TDI) and tolidine diisocyanate (T
ODI), xylylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate (MDI) and other aromatic diisocyanate compounds; hexamethylene diisocyanate (HM
DI), an aliphatic or alicyclic diisocyanate compound such as isophorone diisocyanate (IPDI); a tolylene diisocyanate trimer adduct of trimethylolpropane, triphenylmethane triisocyanate, triethylene such as methylenebis (4-phenylmethane) triisocyanate. An isocyanate compound etc. are mentioned.

【0028】上記ポリイソシアネート化合物の添加量
は、上記アクリル系共重合体100重量部に対して、
0.05〜2.00重量部が好ましい。0.05重量部
未満であると、ポリイソシアネート化合物を配合するこ
とにより期待される凝集力改善効果が充分ではなく、
2.00重量部を超えると、粘着剤の架橋度が高くなり
すぎるため充分な粘着剤力が得られなくなる。
The polyisocyanate compound is added in an amount of 100 parts by weight of the acrylic copolymer.
0.05 to 2.00 parts by weight is preferable. If the amount is less than 0.05 parts by weight, the effect of improving the cohesive strength expected by blending the polyisocyanate compound is not sufficient,
If it exceeds 2.00 parts by weight, the degree of crosslinking of the pressure-sensitive adhesive becomes too high, and sufficient pressure-sensitive adhesive force cannot be obtained.

【0029】本発明のアクリル系粘着剤組成物を、基材
の片面又は両面に塗布して粘着材層を形成させることに
より粘着テープが得られる。上記基材としては、例え
ば、紙、不織布、ポリエステル樹脂、ポリオレフィン樹
脂等の合成樹脂フィルム;ポリオレフィン樹脂、ポリウ
レタン樹脂、ポリクロロプレン樹脂、アクリル系樹脂等
の合成樹脂発泡体等が挙げられる。更に、粘着材自体の
みをシート状に形成することにより、基材層を有しない
ノンサポートタイプの両面粘着テープを得ることができ
る。
A pressure-sensitive adhesive tape is obtained by applying the acrylic pressure-sensitive adhesive composition of the present invention to one side or both sides of a substrate to form a pressure-sensitive adhesive layer. Examples of the base material include synthetic resin films such as paper, non-woven fabric, polyester resin and polyolefin resin; synthetic resin foams such as polyolefin resin, polyurethane resin, polychloroprene resin and acrylic resin. Furthermore, a non-support type double-sided adhesive tape having no substrate layer can be obtained by forming only the adhesive material itself into a sheet.

【0030】[0030]

【作用】本発明のアクリル系粘着剤組成物は、分子量と
分子量分布が限定され、特定のマクロモノマーが含有さ
れた特定組成のアクリル系共重合体と、限定された範囲
の水酸基指数及び軟化点指数を有する粘着付与樹脂とポ
リイソシアネート化合物を組み合わせることにより、常
温粘着力及びポリオレフィン等の低極性被着体への接着
性を確保でき、凹凸面への接着性、凝集力、保持力に優
れている。
The acrylic pressure-sensitive adhesive composition of the present invention has a limited molecular weight and molecular weight distribution, an acrylic copolymer of a specific composition containing a specific macromonomer, a hydroxyl group index and a softening point within a limited range. By combining a tackifying resin having an index with a polyisocyanate compound, it is possible to secure room-temperature adhesiveness and adhesiveness to low-polar adherends such as polyolefin, and excellent in adhesiveness to uneven surfaces, cohesive force, and holding power. There is.

【0031】[0031]

【実施例】以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説
明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるもの
ではない。
The present invention will be described in more detail below with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.

【0032】参考例1水酸基含有マクロモノマー(1)の調製 攪拌機、還流冷却管、温度計、滴下ロート、窒素ガス導
入口を備えた五つ口フラスコ中に、メチルメタクリレー
ト(以下「MMA」という)90重量部、2−ヒドロキ
シエチルメタクリレート(以下「HEMA」という)1
0重量部、メルカプト酢酸0.5重量部、酢酸エチル8
0重量部を仕込み、攪拌溶解して均一混合物とした後、
窒素ガスで約30分間パージして、モノマー溶液中に存
在する酸素を除去した。
Reference Example 1 Preparation of Hydroxyl Group-Containing Macromonomer (1) Methyl methacrylate (hereinafter referred to as "MMA") was placed in a five-necked flask equipped with a stirrer, a reflux condenser, a thermometer, a dropping funnel, and a nitrogen gas inlet. 90 parts by weight, 2-hydroxyethyl methacrylate (hereinafter referred to as "HEMA") 1
0 part by weight, mercaptoacetic acid 0.5 part by weight, ethyl acetate 8
After charging 0 parts by weight and stirring to dissolve the mixture into a uniform mixture,
Purge with nitrogen gas for about 30 minutes to remove oxygen present in the monomer solution.

【0033】その後、窒素ガス雰囲気下、攪拌しながら
昇温し、これを70℃に保持してアゾビスイソブチロバ
レリアン酸0.1重量部を酢酸エチル1重量部に溶解さ
せた溶液を、滴下ロートにより滴下した後、そのままの
温度で10時間重合反応させてMMA−HEMA共重合
体の溶液を得た。トリエチルアミン0.1重量部と、グ
リシジルメタクリレート1重量部をフラスコに加え、5
時間加熱還流させた。冷却後、イソプロピルアルコール
中に沈殿させ、60℃で1晩真空乾燥し、数平均分子量
(Mn)9400の水酸基含有マクロモノマー(1)を
得た。
Then, the temperature was raised with stirring under a nitrogen gas atmosphere, and the temperature was maintained at 70 ° C. to prepare a solution prepared by dissolving 0.1 part by weight of azobisisobutyrovaleric acid in 1 part by weight of ethyl acetate. After dropping with a dropping funnel, a polymerization reaction was performed at the same temperature for 10 hours to obtain a solution of an MMA-HEMA copolymer. Add 0.1 part by weight of triethylamine and 1 part by weight of glycidyl methacrylate to the flask and add 5
Heated to reflux for hours. After cooling, it was precipitated in isopropyl alcohol and vacuum dried at 60 ° C. overnight to obtain a hydroxyl group-containing macromonomer (1) having a number average molecular weight (Mn) of 9400.

【0034】参考例2水酸基含有マクロモノマー(2)の調製 ブチルメタクリレート80重量部、2−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート20重量部、メルカプト酢酸0.8重
量部と代えた以外は、参考例1と同様に反応、精製を行
い、数平均分子量(Mn)12000の水酸基含有マク
ロモノマー(2)を得た。
Reference Example 2 Preparation of Hydroxyl Group-Containing Macromonomer (2) Reaction was carried out in the same manner as in Reference Example 1 except that 80 parts by weight of butyl methacrylate, 20 parts by weight of 2-hydroxyethyl methacrylate and 0.8 parts by weight of mercaptoacetic acid were used. Then, purification was performed to obtain a hydroxyl group-containing macromonomer (2) having a number average molecular weight (Mn) of 12000.

【0035】参考例3アクリル共重合体A〜Lの作成 表1に示した配合組成に従って、n−ブチルアクリレー
ト、2−エチルヘキシルアクリレート、2−ヒドロキシ
エチルアクリレート、アクリル酸、水酸基含有マクロモ
ノマー(1)、水酸基含有マクロモノマー(2)、数平
均分子量(Mn)のマクロモノマーとしてAA−714
S(MMA;86%、2HEMA;14%末端メタクロ
イル基、東亜合成社製)及びラウリルメルカプタンを酢
酸エチル80重量部とともに、攪拌機、還流冷却管、温
度計、滴下ロート、窒素ガス導入口を備えた五つ口フラ
スコ中に仕込み、攪拌溶解して均一混合物とした後、窒
素ガスで約30分間パージして、モノマー溶液中に存在
する酸素を除去した。
Reference Example 3 Preparation of Acrylic Copolymers A to L According to the blending composition shown in Table 1, n-butyl acrylate, 2-ethylhexyl acrylate, 2-hydroxyethyl acrylate, acrylic acid, hydroxyl group-containing macromonomer (1) , A hydroxyl group-containing macromonomer (2), and AA-714 as a macromonomer having a number average molecular weight (Mn)
S (MMA; 86%, 2HEMA; 14% terminal methacryloyl group, manufactured by Toagosei Co., Ltd.) and lauryl mercaptan, together with 80 parts by weight of ethyl acetate, were equipped with a stirrer, a reflux condenser, a thermometer, a dropping funnel, and a nitrogen gas inlet. The mixture was charged into a five-necked flask and dissolved by stirring to form a uniform mixture, which was then purged with nitrogen gas for about 30 minutes to remove oxygen existing in the monomer solution.

【0036】その後、窒素ガスでフラスコ内空気を置換
し、攪拌しながら昇温し、これを70℃に保持してベン
ゾイルパーオキシド0.03重量部を酢酸エチル1重量
部に溶解させた溶液を、滴下ロートにより滴下した後、
そのままの温度で10時間重合反応させてアクリル系共
重合体の溶液を得た。
Thereafter, the air in the flask was replaced with nitrogen gas, the temperature was raised with stirring, and the temperature was maintained at 70 ° C. to prepare a solution prepared by dissolving 0.03 part by weight of benzoyl peroxide in 1 part by weight of ethyl acetate. After dropping with a dropping funnel,
Polymerization reaction was carried out at the same temperature for 10 hours to obtain a solution of an acrylic copolymer.

【0037】アクリル系共重合体A〜Lの分子量測定 上記により得られたアクリル系共重合体溶液の重量平均
分子量(Mw)及び数平均分子量(Mn)、(Mw/M
n)の測定を行った。上記分子量は、ゲルパーミエーシ
ョンクロマトグラフィーにより、標準ポリスチレンを基
準とし、テトラヒドロフランを溶離剤とし、検出は屈折
系を用いて測定した。その結果を表1に示した。なお、
アクリル共重合体Hは、トルエン80を溶剤として行っ
た。表1中、M3は、AA−714S(MMA;86
%、2HEMA;14%末端メタクロイル基、東亜合成
社製)を表す。
Measurement of Molecular Weight of Acrylic Copolymers A to L The weight average molecular weight (Mw) and number average molecular weight (Mn) of the acrylic copolymer solution obtained as described above, (Mw / M
n) was measured. The above molecular weight was measured by gel permeation chromatography using standard polystyrene as a reference, tetrahydrofuran as an eluent, and detection using a refraction system. The results are shown in Table 1. In addition,
For the acrylic copolymer H, toluene 80 was used as a solvent. In Table 1, M3 is AA-714S (MMA; 86
%, 2HEMA; 14% terminal methacryl group, manufactured by Toagosei Co., Ltd.).

【0038】[0038]

【表1】 [Table 1]

【0039】実施例1アクリル系粘着剤組成物の調製 アクリル系共重合体Bと各種粘着付与樹脂を表2に示し
た配合組成に従って、トルエンで希釈しながら均一に混
合して55重量%の粘着剤組成物の溶液を得た。得られ
た粘着剤組成物の水酸基指数及び軟化指数を表2に示し
た。なお、表2中の粘着付与樹脂は、以下に示した通り
である。「OHV」は水酸基価、「Sp」は、軟化点
(絶対温度)を示した。
Example 1 Preparation of Acrylic Pressure-Sensitive Adhesive Composition Acrylic copolymer B and various tackifying resins were uniformly mixed while diluted with toluene according to the composition shown in Table 2 to give an adhesive of 55% by weight. A solution of the agent composition was obtained. Table 2 shows the hydroxyl group index and the softening index of the obtained pressure-sensitive adhesive composition. The tackifying resins in Table 2 are as shown below. "OHV" indicates a hydroxyl value, and "Sp" indicates a softening point (absolute temperature).

【0040】粘着付与樹脂1;不均化ロジンのグリセリ
ンエステル化物、「スーパーエステルA100」(OH
V=10.1、Sp=373、荒川化学工業社製) 粘着付与樹脂2;C9系石油樹脂、「オリゴテック14
0」(OHV=0、Sp=393、三菱石油社製) 粘着付与樹脂3;C5系石油樹脂、「FTR6100」
(OHV=0、Sp=373、三菱石油社製) 粘着付与樹脂4;ロジンモノマー及び重合ロジンの混合
物をペンタエリスリトール及びグリセリン混合物により
エステル化したもの、「ペンセルD125」(OHV=
30.5、Sp=398、荒川化学工業社製) 粘着付与樹脂5;不均化ロジンのペンタエリスリトール
エステル化物「スーパーエステルA125」(OHV=
10.4、Sp=398、荒川化学工業社製)粘着付与
樹脂6;ロジンモノマー及び重合ロジンの混合物、「シ
ルバタック140」(OHV=0、Sp=413、荒川
化学工業社製) 粘着付与樹脂7;ロジンモノマー及び重合ロジンの混合
物をペンタエリスリトール及びグリセリン混合物により
エステル化したもの、「ペンセルD160」(OHV=
41.0、Sp=433、荒川化学工業社製)
Tackifying resin 1; glycerin esterified product of disproportionated rosin, "Super Ester A100" (OH
V = 10.1, Sp = 373, manufactured by Arakawa Chemical Industry Co., Ltd.) Tackifying resin 2; C9 petroleum resin, "Oligotec 14
0 "(OHV = 0, Sp = 393, manufactured by Mitsubishi Petroleum Corp.) Tackifying resin 3; C5 petroleum resin," FTR6100 "
(OHV = 0, Sp = 373, manufactured by Mitsubishi Petroleum Co., Ltd.) Tackifying resin 4; Esterified from a mixture of rosin monomer and polymerized rosin with a mixture of pentaerythritol and glycerin, "Pencel D125" (OHV =
30.5, Sp = 398, manufactured by Arakawa Chemical Industry Co., Ltd.) Tackifying resin 5; pentaerythritol esterification product of disproportionated rosin "Super Ester A125" (OHV =
10.4, Sp = 398, manufactured by Arakawa Chemical Industry Co., Ltd.) Tackifying resin 6; Mixture of rosin monomer and polymerized rosin, "Silbatak 140" (OHV = 0, Sp = 413, manufactured by Arakawa Chemical Industry Co., Ltd.) Tackifying resin 7; Esterified from a mixture of rosin monomer and polymerized rosin with a mixture of pentaerythritol and glycerin, “Pencel D160” (OHV =
41.0, Sp = 433, manufactured by Arakawa Chemical Industry Co., Ltd.)

【0041】粘着テープの作成 上記により得たアクリル系粘着剤組成物の溶液に、トリ
メチロールプロパンのトリレンジイソシアネート付加物
の酢酸エチル溶液(コロネートL55E、固形分55重
量%、日本ポリウレタン工業社製)をアクリル系共重合
体100重量部に対して1.2重量部添加して均一に混
合した後、剥離シート上に塗布、乾燥して65μmの粘
着剤層を形成させた積層体を得た。上記積層体を坪量1
4g/m2 の不織布の両面にラミネートすることによ
り、転写した後、40℃中で3日間養生して両面粘着テ
ープを得た。得られた粘着テープの片面を38μm厚の
ポリエステルフィルムで裏打ちし、片面粘着テープ試料
とした。上記両面粘着テープ及び上記片面粘着テープを
用いて、SP粘着力、ポリプロピレン粘着力、保持力及
びウレタンフォーム密着性の測定を以下の方法により行
った。結果を表3に示した。
Preparation of adhesive tape To the solution of the acrylic adhesive composition obtained above, an ethyl acetate solution of a tolylene diisocyanate adduct of trimethylolpropane (Coronate L55E, solid content 55% by weight, manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd.) 1.2 parts by weight was added to 100 parts by weight of the acrylic copolymer and uniformly mixed, and then the mixture was coated on a release sheet and dried to obtain a laminate having a pressure-sensitive adhesive layer of 65 μm formed. Basis weight 1 for the above laminate
After transferring by laminating on both sides of a non-woven fabric of 4 g / m 2 , it was cured at 40 ° C. for 3 days to obtain a double-sided adhesive tape. One side of the obtained adhesive tape was lined with a 38 μm-thick polyester film to prepare a single-sided adhesive tape sample. Using the double-sided pressure-sensitive adhesive tape and the single-sided pressure-sensitive adhesive tape, the SP pressure-sensitive adhesive force, the polypropylene pressure-sensitive adhesive force, the holding force and the urethane foam adhesion were measured by the following methods. The results are shown in Table 3.

【0042】SP粘着力の測定 上記片面粘着テープを、JIS Z 0237に準じ
て、SUS304板に25mm幅で貼合わせ、23℃、
20分間放置した後、180°方向、引っ張り速度30
0mm/minの条件で、剥離強度を測定した。
Measurement of SP Adhesive Strength The above-mentioned single-sided adhesive tape was adhered to a SUS304 plate with a width of 25 mm in accordance with JIS Z 0237, at 23 ° C.
After leaving for 20 minutes, 180 ° direction, pulling speed 30
The peel strength was measured under the condition of 0 mm / min.

【0043】ポリプロピレン粘着力の測定 上記片面粘着テープを、ポリプロピレン板に25mm幅
で貼合わせ、23℃、20分間放置した後、180°方
向、引っ張り速度300mm/minの条件で、剥離強
度を測定した。
Measurement of Adhesive Strength of Polypropylene The above-mentioned one-sided adhesive tape was stuck on a polypropylene plate with a width of 25 mm, left at 23 ° C. for 20 minutes, and then the peel strength was measured under the conditions of 180 ° direction and a pulling speed of 300 mm / min. .

【0044】保持力の測定 上記片面粘着テープを、SUS304板に20×20m
mの面積で貼合わせ、23℃、20分間、続いて80
℃、1時間放置した後、鉛直方向に1kgfの荷重をか
けて1時間後のズレ長さ(又は落下時間)を測定した。
Measurement of holding power The above single-sided adhesive tape was applied to a SUS304 plate in an area of 20 × 20 m.
Laminated in an area of m, 23 ° C, 20 minutes, then 80
After left at 1 ° C. for 1 hour, a load of 1 kgf was applied in the vertical direction and the shift length (or drop time) after 1 hour was measured.

【0045】ウレタンフォーム密着性の測定 上記両面粘着テープを、SUS304板に25mm幅で
貼合わせた積層体と、幅20mm、長さ100mm、厚
さ5mmにカットした密度0.05g/cm3のウレタ
ンフォーム発泡体シートを、5℃雰囲気下に2時間以上
放置した後、2kgfローラーを用いてウレタンフォー
ム厚みが50%となるように貼合わせ、5℃、24時間
放置した後、90°方向、引っ張り速度300mm/m
inの条件で、剥離強度を測定した。
Measurement of Urethane Foam Adhesion The above-mentioned double-sided adhesive tape was laminated on a SUS304 plate with a width of 25 mm, and a urethane having a density of 0.05 g / cm 3 cut into a width of 20 mm, a length of 100 mm and a thickness of 5 mm. The foam foam sheet was left in an atmosphere of 5 ° C. for 2 hours or more, then laminated using a 2 kgf roller so that the thickness of the urethane foam was 50%, left at 5 ° C. for 24 hours, and then stretched in 90 ° direction. Speed 300mm / m
The peel strength was measured under the condition of in.

【0046】実施例2〜9、比較例1〜6 アクリル系共重合体A〜Iと各種粘着付与樹脂を表2に
示した配合組成に従って、トルエンで希釈しながら均一
に混合して55重量%の粘着剤組成物の溶液を得た。得
られた上記粘着剤組成物の水酸基指数及び軟化指数を表
2に示した。表2に示した粘着剤組成物の溶液を、実施
例1と同様にして両面粘着テープ及び片面粘着テープの
物性測定を行った。結果を表3に示した。
Examples 2 to 9 and Comparative Examples 1 to 6 Acrylic copolymers A to I and various tackifying resins were uniformly mixed while diluting with toluene according to the compounding composition shown in Table 2, and 55% by weight. A solution of the adhesive composition of was obtained. The hydroxyl group index and the softening index of the obtained pressure-sensitive adhesive composition are shown in Table 2. The double-sided pressure-sensitive adhesive tape and the single-sided pressure-sensitive adhesive tape were measured for the physical properties of the solution of the pressure-sensitive adhesive composition shown in Table 2 in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 3.

【0047】[0047]

【表2】 [Table 2]

【0048】[0048]

【表3】 [Table 3]

【0049】[0049]

【発明の効果】本発明のアクリル系粘着剤組成物は、上
述の構成よりなるので、極性の高い被着体面のみなら
ず、低極性の被着体面に対しても高い接着性を有する。
更に、高温下での凝集力や樹脂発泡体等の凹凸表面にも
比較的接着性が高く、各種用途の粘着テープ及び両面粘
着テープに好適に使用できる。
Since the acrylic pressure-sensitive adhesive composition of the present invention has the above-mentioned constitution, it has high adhesiveness not only to the highly polar adherend surface but also to the low polar adherend surface.
Furthermore, it has a relatively high adhesiveness even at a high-temperature cohesive force and an uneven surface such as a resin foam, and thus it can be suitably used as an adhesive tape and a double-sided adhesive tape for various purposes.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 水酸基含有マクロモノマーとアルキル
(メタ)アクリレートとからなるアクリル系共重合体、
粘着付与樹脂、及び、ポリイソシアネート化合物からな
るアクリル系粘着剤組成物であって、前記水酸基含有マ
クロモノマーの数平均分子量が、3000〜2万であ
り、前記水酸基含有マクロモノマーの配合比率が、前記
アクリル系共重合体に対して、0.3〜15.0重量%
であり、前記アクリル系共重合体の重量平均分子量(M
w)が、20万〜150万であり、前記アクリル系共重
合体の重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)
との比(Mw/Mn)が、2.0〜4.0であり、か
つ、前記粘着付与樹脂の水酸基指数(A)が、1.5〜
8.0であり、軟化点指数(B)が、4.5〜6.5で
あることを特徴とするアクリル系粘着剤組成物。
1. An acrylic copolymer comprising a hydroxyl group-containing macromonomer and an alkyl (meth) acrylate,
A tackifying resin, and an acrylic pressure-sensitive adhesive composition comprising a polyisocyanate compound, wherein the number average molecular weight of the hydroxyl group-containing macromonomer is 3000 to 20,000, and the compounding ratio of the hydroxyl group-containing macromonomer is the above. 0.3 to 15.0% by weight based on the acrylic copolymer
And the weight average molecular weight of the acrylic copolymer (M
w) is 200,000 to 1,500,000, and the weight average molecular weight (Mw) and the number average molecular weight (Mn) of the acrylic copolymer are
(Mw / Mn) is 2.0 to 4.0 and the hydroxyl group index (A) of the tackifying resin is 1.5 to 4.0.
It is 8.0 and the softening point index (B) is 4.5-6.5, The acrylic adhesive composition characterized by the above-mentioned.
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