JPH08134476A - Low-sulfur gas oil composition - Google Patents

Low-sulfur gas oil composition

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JPH08134476A
JPH08134476A JP30266094A JP30266094A JPH08134476A JP H08134476 A JPH08134476 A JP H08134476A JP 30266094 A JP30266094 A JP 30266094A JP 30266094 A JP30266094 A JP 30266094A JP H08134476 A JPH08134476 A JP H08134476A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
gas oil
general formula
formula
diamine
low
Prior art date
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Pending
Application number
JP30266094A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Haruo Takizawa
治夫 滝澤
Masatoshi Miura
正年 三浦
Yasuo Iwamiya
保雄 岩宮
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
COSMO SOGO KENKYUSHO KK
Cosmo Oil Co Ltd
Original Assignee
COSMO SOGO KENKYUSHO KK
Cosmo Oil Co Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by COSMO SOGO KENKYUSHO KK, Cosmo Oil Co Ltd filed Critical COSMO SOGO KENKYUSHO KK
Priority to JP30266094A priority Critical patent/JPH08134476A/en
Publication of JPH08134476A publication Critical patent/JPH08134476A/en
Pending legal-status Critical Current

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Abstract

PURPOSE: To obtain a low-sulfur gas oil composition combining excellent antiwearing properties with excellent sliding properties by incorporating at least one of diamine dicarboxylates, diamine monocarboxylates, and monoamine carboxylates into a low-sulfur gas oil fraction. CONSTITUTION: The composition comprises a gas oil fraction (a) having a sulfur content of 0.05wt.% or lower and containing at least one salt (b) selected among diamine dicarboxylates represented by formula I, diamine monocarboxylates represented by formula II, and monoamine carboxylates represented by formula III, the content of the salt (b) being 5-500mg per l of the fraction (a). In the formulae, R<1> , R<2> , R<3> , R<4> , R<5> , R<6> , and R<7> each is a 5-28C (un)saturated hydrocarbon group; n is 2-4; and m is 2-4.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、優れた耐摩耗性及び優
れた摺動性を兼ね備えた低硫黄分軽油組成物に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a low-sulfur gas oil composition having excellent wear resistance and slidability.

【0002】[0002]

【従来の技術】環境問題に対応するため、軽油基材の低
硫黄化処理(具体的には深度脱硫、間接脱硫、直接脱
硫、水素化分解などであり、石油精製プロセスにおける
軽油留分の低硫黄化につながるすべてのプロセスを意味
する)又は灯油などの軽質留分を混合することにより得
られる硫黄分0.05重量%以下の低硫黄分軽油が提案
されている。しかし、これらの低硫黄分軽油は、従来の
軽油に対して潤滑性の低下が指摘されている。これは、
既に軽油の硫黄分の0.05重量%以下の規制が始まっ
ている欧米諸国の一部において、ディーゼルエンジンに
燃料を供給する分配型燃料噴射ポンプの作動不良や耐久
性の低化による故障事故が多発したことに端を発してい
る。この分配型燃料噴射ポンプは主に小、中型ディーゼ
ル車に搭載されているもので、軽油自身の潤滑性能によ
りポンプ内部の可動部分を潤滑することが特徴であり、
軽油の潤滑性の低下と作動不良や耐久性の悪化との関係
が報告されている。そのため、その対応が急務となって
いる。これらの改善方法として、市販の燃料油用腐食防
止剤(CI)の中でも潤滑性向上機能を兼ね備えたもの
や、潤滑性向上剤(LI)を添加し、低硫黄分軽油の摩
耗試験評価における潤滑性の向上を目的とした研究例が
多くある。
2. Description of the Related Art In order to deal with environmental problems, low sulfur treatment of light oil base materials (specifically, deep desulfurization, indirect desulfurization, direct desulfurization, hydrocracking, etc. (Means all processes leading to sulfurization) or low-sulfur gas oil with a sulfur content of 0.05% by weight or less, which is obtained by mixing a light fraction such as kerosene. However, it has been pointed out that these low-sulfur light oils have lower lubricity than conventional light oils. this is,
In some parts of Europe and North America where the sulfur content of diesel oil has been limited to 0.05% by weight or less, a malfunction accident due to malfunction of the distribution type fuel injection pump that supplies fuel to the diesel engine or deterioration of durability has occurred. It originated in what happened a lot. This distributed fuel injection pump is mainly mounted on small and medium-sized diesel vehicles, and is characterized by lubricating the moving parts inside the pump by the lubricating performance of light oil itself.
It has been reported that the deterioration of the lubricity of light oil is associated with a malfunction or deterioration of durability. Therefore, the response is urgent. As a method for improving these, among commercially available corrosion inhibitors for fuel oils (CI), those that also have a lubricity improving function, and lubricity improvers (LI) are added, and lubrication in the wear test evaluation of low sulfur gas oil is performed. There are many examples of research aimed at improving sex.

【0003】[0003]

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の添加剤による改善方法は、ポンプ内部の摩耗への対策
にはある程度有効であるが、次の欠点があることが判明
した。すなわち、分配型燃料噴射ポンプの内部機構は複
雑であり、単に摩耗を改善することだけでは、ポンプの
性能を維持できない。特に、ディーゼルエンジンの排ガ
ス対策を目的とする高性能な分配型燃料噴射ポンプで
は、高い摺動性を必要とする可動部分が多く、ポンプの
性能が十分に発揮できない。摺動性は、ある物体の表面
上を他の物体が転がることなく滑る時、加えた外力と反
対方向に働く抵抗力(すべり摩擦)の特性であり、摺動
面に働く抵抗力が小さく、摺動面でスムーズに物体が滑
ることが好ましい。このような摺動面はポンプ内部に多
数存在しており、軽油の摺動性が悪いと、ポンプの機械
制御部分に悪影響を与える。本発明は、上記従来技術の
状況に鑑みてなされたものであり、優れた耐摩耗性及び
優れた摺動性を兼ね備えた低硫黄分軽油組成物を提供す
ることを目的とする。
However, although the improvement method using these additives is effective to some extent against the wear inside the pump, it has been found to have the following drawbacks. That is, the internal mechanism of the distributed fuel injection pump is complicated, and the performance of the pump cannot be maintained only by improving the wear. Particularly, in a high-performance distributed fuel injection pump aiming at measures against exhaust gas from a diesel engine, there are many moving parts that require high slidability, and the performance of the pump cannot be fully exhibited. Slidability is the characteristic of the resistance force (sliding friction) that acts in the direction opposite to the applied external force when another object slides on the surface of the object without rolling, and the resistance force that acts on the sliding surface is small. It is preferable that the object slides smoothly on the sliding surface. There are many such sliding surfaces inside the pump, and if the slidability of light oil is poor, it will adversely affect the mechanical control portion of the pump. The present invention has been made in view of the above-mentioned conventional circumstances, and an object thereof is to provide a low-sulfur content gas oil composition having both excellent wear resistance and excellent slidability.

【0004】[0004]

【課題を解決するための手段】そこで、本発明者等は、
低硫黄分軽油の耐摩耗性及び摺動性について鋭意研究を
行った結果、特定のアミンのカルボン酸塩を添加するこ
とにより、優れた耐摩耗性と優れた摺動性を兼ね備えた
低硫黄分軽油組成物ができることを見出し、本発明を完
成するに至った。すなわち、本発明は、 一般式(1)
Therefore, the present inventors have
As a result of earnest research on the wear resistance and slidability of low sulfur light oil, by adding a carboxylate of a specific amine, a low sulfur content that combines excellent wear resistance and slidability The inventors have found that a gas oil composition can be made, and completed the present invention. That is, the present invention relates to the general formula (1)

【0005】[0005]

【式4】 (式中、R1、R2及びR3は炭素数5〜28の飽和又は
不飽和炭化水素基であり、R1、R2及びR3はそれぞれ
同一でもよいし、異なってもよく、nは2〜4の整数で
ある。)で表されるジアミンのジカルボン酸塩、一般式
(2)
(Equation 4) (In the formula, R 1 , R 2 and R 3 are saturated or unsaturated hydrocarbon groups having 5 to 28 carbon atoms, and R 1 , R 2 and R 3 may be the same or different, and n Is an integer of 2 to 4.) A dicarboxylic acid salt of a diamine represented by the general formula (2)

【0006】[0006]

【式5】 (式中、R4及びR5は炭素数5〜28の飽和又は不飽和
炭化水素基であり、R4及びR5はそれぞれ同一でもよい
し、異なってもよく、mは2〜4の整数である。)で表
されるジアミンのモノカルボン酸塩、及び一般式(3)
[Formula 5] (In the formula, R 4 and R 5 are saturated or unsaturated hydrocarbon groups having 5 to 28 carbon atoms, R 4 and R 5 may be the same or different, and m is an integer of 2 to 4. A monocarboxylic acid salt of a diamine represented by the general formula (3)

【0007】[0007]

【式6】 (式中、R6及びR7は炭素数5〜28の飽和又は不飽和
炭化水素基であり、R6及びR7はそれぞれ同一でもよい
し、異なってもよい。)で表されるモノアミンのカルボ
ン酸塩の群から選ばれる少なくとも1種が、硫黄分0.
05重量%以下の低硫黄分軽油留分に5〜500mg/
lの割合で配合されていることを特徴とする低硫黄分軽
油組成物を提供するものである。以下、本発明を詳細に
説明する。
[Formula 6] (In the formula, R 6 and R 7 are saturated or unsaturated hydrocarbon groups having 5 to 28 carbon atoms, and R 6 and R 7 may be the same or different.) At least one selected from the group of carboxylates has a sulfur content of 0.
5 to 500 mg / in a low sulfur gas oil fraction of less than 05% by weight
The present invention provides a low-sulfur light oil composition characterized by being blended in a ratio of 1: 1. Hereinafter, the present invention will be described in detail.

【0008】一般式(1)のR1、R2及びR3は、それ
ぞれ炭素数5〜28の飽和又は不飽和炭化水素基である
が、好ましくは炭素数が9〜24の飽和又は不飽和炭化
水素基であり、特に好ましくは13〜20の飽和又は不
飽和炭化水素基である。炭素数5〜28の飽和又は不飽
和炭化水素基としては、炭素数5〜28の飽和脂肪族炭
化水素基、不飽和脂肪族炭化水素基、芳香族基、芳香族
脂肪族基などが挙げられ、好ましくは飽和脂肪族炭化水
素基、不飽和脂肪族炭化水素基である。
R 1 , R 2 and R 3 in the general formula (1) are saturated or unsaturated hydrocarbon groups each having 5 to 28 carbon atoms, preferably saturated or unsaturated ones having 9 to 24 carbon atoms. It is a hydrocarbon group, particularly preferably a saturated or unsaturated hydrocarbon group of 13 to 20. Examples of the saturated or unsaturated hydrocarbon group having 5 to 28 carbon atoms include a saturated aliphatic hydrocarbon group having 5 to 28 carbon atoms, an unsaturated aliphatic hydrocarbon group, an aromatic group and an aromatic aliphatic group. It is preferably a saturated aliphatic hydrocarbon group or an unsaturated aliphatic hydrocarbon group.

【0009】飽和脂肪族炭化水素基の適当な具体例とし
ては、例えばn−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチ
ル、tert−ペンチル、2−メチルブチル、n−ヘキ
シル、イソヘキシル、3−メチルペンチル、エチルブチ
ル、n−ヘプチル、2−メチルヘキシル、n−オクチ
ル、イソオクチル、tert−オクチル、2−エチルヘ
キシル、3−メチルヘプチル、n−ノニル、イソノニ
ル、1−メチルオクチル、エチルヘプチル、n−デシ
ル、1−メチルノニル、n−ウンデシル、1,1−ジメ
チルノニル、ラウリル、n−テトラデシル、n−ヘプタ
デシル、n−オクタデシル、n−ノナデシル、n−アイ
コシル、n−ヘンアイコシル、n−ドコシル、n−トリ
コシル、n−テトラコシル、n−ペンタコシル、n−ヘ
キサコシル、n−ヘプタコシル、n−オクタコシル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シク
ロオクチル、3−メチルシクロヘキシル、4−メチルシ
クロヘキシル、4−エチルシクロヘキシル、2−メチル
シクロオクチルなどが挙げられる。
Specific examples of suitable saturated aliphatic hydrocarbon groups include, for example, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, 2-methylbutyl, n-hexyl, isohexyl, 3-methylpentyl, ethylbutyl, n-heptyl. , 2-methylhexyl, n-octyl, isooctyl, tert-octyl, 2-ethylhexyl, 3-methylheptyl, n-nonyl, isononyl, 1-methyloctyl, ethylheptyl, n-decyl, 1-methylnonyl, n-undecyl. , 1,1-dimethylnonyl, lauryl, n-tetradecyl, n-heptadecyl, n-octadecyl, n-nonadecyl, n-eicosyl, n-heneicosyl, n-docosyl, n-tricosyl, n-tetracosyl, n-pentacosyl, n-hexacosyl, n-hepta Sill, n- octacosyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, 3-methylcyclohexyl, 4-methylcyclohexyl, 4-ethyl cyclohexyl, 2-methyl-cyclooctyl.

【0010】不飽和脂肪族炭化水素基の適当な具体例と
しては、例えば1,1−ジメチルアリル、3−メチル−
2−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、4−ペンテ
ニル、ヘキセニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、
1−メチルノネニル、n−ウンデセニル、1,1−ジメ
チルノネニル、n−ドデセニル、n−テトラデセニル、
n−ヘプタデセニル、n−オクタデセニル、n−ノナデ
セニル、n−アイコセニル、n−ヘンアイコセニル、n
−ドコセニル、n−トリコセニル、n−テトラコセニ
ル、n−ペンタコセニル、n−ヘキサコセニル、n−ヘ
プタコセニル、n−オクタコセニル、シクロペンテニ
ル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロオク
テニル、4−メチルシクロヘキセニル、4−エチルシク
ロヘキセニルなどが挙げられる。
Specific examples of suitable unsaturated aliphatic hydrocarbon groups include 1,1-dimethylallyl and 3-methyl-
2-butenyl, 3-methyl-3-butenyl, 4-pentenyl, hexenyl, octenyl, nonenyl, decenyl,
1-methylnonenyl, n-undecenyl, 1,1-dimethylnonenyl, n-dodecenyl, n-tetradecenyl,
n-heptadecenyl, n-octadecenyl, n-nonadecenyl, n-eicosenyl, n-heneicosenyl, n
-Dococenyl, n-tricocenyl, n-tetracocenyl, n-pentacosenyl, n-hexacosenyl, n-heptacosenyl, n-octacosenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, cyclooctenyl, 4-methylcyclohexenyl, 4-ethylcyclohexenyl and the like. Can be mentioned.

【0011】芳香族基としては、フェニル、ナフチルな
どのアリール基;4−メチルフェニル、3,4−ジメチ
ルフェニル、3,4,5−トリメチルフェニル、2−エ
チルフェニル、n−ブチルフェニル、t−ブチルフェニ
ル、アミルフェニル、ヘキシルフェニル、ノニルフェニ
ル、2−t−ブチル−5−メチルフェニル、シクロヘキ
シルフェニル、クレジル、オキシエチルクレジル、2−
メトキシ−4−t−ブチルフェニル、デシルフェニル、
ドデシルフェニル、テトラデシルフェニルなどのアルキ
ルアリール基などが挙げられる。芳香族脂肪族基として
は、ベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチ
ル、2−フェニルプロピル、3−フェニルプロピル、4
−フェニルブチル、5−フェニルペンチル、6−フェニ
ルヘキシル、1ー(2ーメチルフエニル)エチル、1−
(4−メチルフェニル)エチル、2−(4−メチルフェ
ニル)エチル、2−メチルベンジル、1−(3,4−ジ
メチルシフェニル)エチル、2−(3,4−ジメチルフ
ェニル)エチル、4ーメトキシベンジル、1,1ージメ
チルー2ーフエニルエチル、2−(4−デシルフェニ
ル)エチルなどが挙げられる。これらの飽和又は不飽和
炭化水素基の特に好ましい具体例としては、一般式
(1)のR1としては例えばテトラデシル基、テトラデ
セニル基、ヘキサデシル基、ヘキサデセニル基、ステア
リル基、オレイル基などが挙げられ、一般式(1)のR
2及びR3としては例えばトリデシル基、トリデセニル
基、ペンタデシル基、ペンタデセニル基、ヘプタデシル
基、ヘプタデセニル基などが挙げられる。
As the aromatic group, aryl groups such as phenyl and naphthyl; 4-methylphenyl, 3,4-dimethylphenyl, 3,4,5-trimethylphenyl, 2-ethylphenyl, n-butylphenyl, t- Butylphenyl, amylphenyl, hexylphenyl, nonylphenyl, 2-t-butyl-5-methylphenyl, cyclohexylphenyl, cresyl, oxyethylcresyl, 2-
Methoxy-4-t-butylphenyl, decylphenyl,
Examples thereof include alkylaryl groups such as dodecylphenyl and tetradecylphenyl. As the aromatic aliphatic group, benzyl, 1-phenylethyl, 2-phenylethyl, 2-phenylpropyl, 3-phenylpropyl, 4
-Phenylbutyl, 5-phenylpentyl, 6-phenylhexyl, 1- (2-methylphenyl) ethyl, 1-
(4-Methylphenyl) ethyl, 2- (4-methylphenyl) ethyl, 2-methylbenzyl, 1- (3,4-dimethylphenyl) ethyl, 2- (3,4-dimethylphenyl) ethyl, 4- Methoxybenzyl, 1,1-dimethyl-2-phenylethyl, 2- (4-decylphenyl) ethyl and the like can be mentioned. Particularly preferred specific examples of these saturated or unsaturated hydrocarbon groups include R 1 of the general formula (1) such as tetradecyl group, tetradecenyl group, hexadecyl group, hexadecenyl group, stearyl group, and oleyl group. R in general formula (1)
Examples of 2 and R 3 include a tridecyl group, a tridecenyl group, a pentadecyl group, a pentadecenyl group, a heptadecyl group, and a heptadecenyl group.

【0012】一般式(1)のnは、2〜4の整数である
が、好ましくは3である。(Cn2n)基は、例えば、
ジメチレン基、トリメチレン基、2−メチルエチレン
基、テトラメチレン基などが挙げられるが、好ましくは
トリメチレン基である。一般式(1)のジアミンのジカ
ルボン酸塩の好適な具体例としては、例えばN−ラウリ
ルプロピレンジアミン・ジラウリン酸塩、N−オクタデ
シルプロピレンジアミン・ジオレイン酸塩、N−オレイ
ルプロピレンジアミン・ジオレイン酸塩、N−オレイル
プロピレンジアミン・ジステアリン酸塩、N−オクタデ
シルプロピレンジアミン・ジステアリン酸塩、N−牛脂
プロピレンジアミン・ジオレイン酸塩、N−牛脂プロピ
レンジアミン・ジステアリン酸塩、N−牛脂プロピレン
ジアミン・ジ牛脂脂肪酸塩などが挙げられる。
In the general formula (1), n is an integer of 2 to 4, preferably 3. The (C n H 2n ) group is, for example,
A dimethylene group, a trimethylene group, a 2-methylethylene group, a tetramethylene group and the like can be mentioned, but a trimethylene group is preferable. Specific preferred examples of the dicarboxylic acid salt of the diamine represented by the general formula (1) include N-lauryl propylene diamine dilaurate, N-octadecyl propylene diamine dioleate, N-oleyl propylene diamine dioleate, N-oleyl propylenediamine distearate, N-octadecyl propylenediamine distearate, N-beef propylenediamine dioleate, N-beef propylenediamine distearate, N-beef propylenediamine dibeef fatty acid salt And so on.

【0013】一般式(2)のR4は一般式(1)のR1
同様であり、好ましいもの、特に好ましいものもそれぞ
れ同様である。一般式(2)のR5は一般式(1)のR2
及びR3と同様であり、好ましいもの、特に好ましいも
のもそれぞれ同様である。一般式(2)のmは一般式
(1)のnと同様であり、好ましいもの、特に好ましい
ものもそれぞれ同様である。一般式(2)の(C
m2m)基は一般式(1)の(Cn2n)基と同様であ
り、好ましいもの、特に好ましいものもそれぞれ同様で
ある。一般式(2)のジアミンのモノカルボン酸塩の好
適な具体例としては、例えばN−ラウリルプロピレンジ
アミン・N’−ラウリン酸塩、N−オクタデシルプロピ
レンジアミン・N’−オレイン酸塩、N−オレイルプロ
ピレンジアミン・N’−オレイン酸塩、N−オレイルプ
ロピレンジアミン・N’−ステアリン酸塩、N−オクタ
デシルプロピレンジアミン・N’−ステアリン酸塩、N
−牛脂プロピレンジアミン・N’−オレイン酸塩、N−
牛脂プロピレンジアミン・N’−ステアリン酸塩、N−
牛脂プロピレンジアミン・N’−牛脂脂肪酸塩などが挙
げられる。
R 4 of the general formula (2) is the same as R 1 of the general formula (1), and preferable ones and particularly preferable ones are also the same. R 5 in the general formula (2) is R 2 in the general formula (1).
And R 3 are the same, and preferable ones and particularly preferable ones are also the same. M in the general formula (2) is the same as n in the general formula (1), and preferable ones and particularly preferable ones are also the same. (C in the general formula (2)
The m H 2m ) group is the same as the (C n H 2n ) group of the general formula (1), and the preferable ones and particularly preferable ones are also the same. Preferable specific examples of the monocarboxylic acid salt of the diamine of the general formula (2) include, for example, N-laurylpropylenediamine.N'-laurate, N-octadecylpropylenediamine.N'-oleate, N-oleyl. Propylene diamine / N'-oleate, N-oleyl propylene diamine / N'-stearate, N-octadecyl propylene diamine / N'-stearate, N
-Tallow propylenediamine / N'-oleate, N-
Beef tallow propylenediamine / N'-stearate, N-
Beef tallow propylenediamine / N'-beef tallow fatty acid salt and the like can be mentioned.

【0014】さらに、一般式(3)のR6は一般式
(1)のR1と同様であり、好ましいもの、特に好まし
いものもそれぞれ同様である。一般式(3)のR7は一
般式(1)のR2及びR3と同様であり、好ましいもの、
特に好ましいものもそれぞれ同様である。一般式(3)
のモノアミンのカルボン酸塩の好適な具体例としては、
例えばラウリルアミン・ラウリン酸塩、オクタデシルア
ミン・オレイン酸塩、オレイルアミン・オレイン酸塩、
オレイルアミン・ステアリン酸塩、オクタデシルアミン
・ステアリン酸塩、牛脂アミン・オレイン酸塩、牛脂ア
ミン・ステアリン酸塩、牛脂アミン・牛脂脂肪酸塩など
が挙げられる。
Furthermore, R 6 in the general formula (3) is the same as R 1 in the general formula (1), preferred ones, are also the same respectively particularly preferred. R 7 of the general formula (3) is the same as R 2 and R 3 of the general formula (1), and preferable ones,
The particularly preferable ones are also the same. General formula (3)
Specific preferred examples of the monoamine carboxylate of
For example, laurylamine laurate, octadecylamine oleate, oleylamine oleate,
Examples thereof include oleylamine / stearate, octadecylamine / stearate, tallow amine / oleate, tallow amine / stearate, and tallow amine / tallow fatty acid salts.

【0015】一般式(1)で表されるジアミンのジカル
ボン酸塩は、例えば下記の反応により合成することがで
きる。
The dicarboxylic acid salt of the diamine represented by the general formula (1) can be synthesized, for example, by the following reaction.

【0016】[0016]

【式7】 (式中、R1、R2、R3及びnは、一般式(1)と同一
の意味である。) 上記反応式のジアミンの好適な具体例としては、例えば
N−ラウリルプロピレンジアミン、N−テトラデシルプ
ロピレンジアミン、N−テトラデセニルプロピレンジア
ミン、N−ヘキサデシルプロピレンジアミン、N−ヘキ
サデセニルプロピレンジアミン、N−オクタデシルプロ
ピレンジアミン、N−オクタデセニルプロピレンジアミ
ン、N−エイコシルプロピレンジアミン、N−エイコセ
ニルプロピレンジアミンなどが挙げられる。また、上記
反応式のカルボン酸の好適な具体例としては、例えばラ
ウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリル
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などが挙げら
れる。このカルボン酸は、炭素数が10〜26のものが
好ましく、さらに12〜24のものが好ましく、特に1
6〜22のものが好ましい。
[Formula 7] (In the formula, R 1 , R 2 , R 3 and n have the same meanings as in the general formula (1).) Preferable specific examples of the diamine of the above reaction formula include, for example, N-laurylpropylenediamine, N -Tetradecyl propylene diamine, N-tetradecenyl propylene diamine, N-hexadecyl propylene diamine, N-hexadecenyl propylene diamine, N-octadecyl propylene diamine, N-octadecenyl propylene diamine, N-eicosyl Propylene diamine, N-eicosenyl propylene diamine, etc. are mentioned. Further, specific preferred examples of the carboxylic acid represented by the above reaction formula include lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearyl acid, oleic acid, linoleic acid and linolenic acid. The carboxylic acid preferably has 10 to 26 carbon atoms, more preferably 12 to 24 carbon atoms, and particularly 1
6 to 22 are preferable.

【0017】一般式(2)で表されるジアミンのモノカ
ルボン酸塩は、例えば上記反応式の副生成物として得ら
れる場合もあるが、下記の反応により合成することがで
きる。
The monocarboxylic acid salt of the diamine represented by the general formula (2) may be obtained as a by-product of the above reaction formula, but can be synthesized by the following reaction.

【0018】[0018]

【式8】 (式中、R4、R5及びmは、一般式(2)と同一の意味
である。) この反応式のジアミンの好適な具体例及びカルボン酸の
好適な具体例は、一般式(1)における場合と同じであ
る。
(Equation 8) (In the formula, R 4 , R 5 and m have the same meanings as in the general formula (2).) Suitable specific examples of the diamine and carboxylic acid of this reaction formula are represented by the general formula (1) ) Is the same as the case.

【0019】一般式(3)で表されるモノアミンのカル
ボン酸塩は、例えば下記の反応により合成することがで
きる。
The monoamine carboxylate represented by the general formula (3) can be synthesized, for example, by the following reaction.

【0020】[0020]

【式9】 (式中、R6及びR7は、一般式(3)と同一の意味であ
る。)
[Formula 9] (In the formula, R 6 and R 7 have the same meaning as in the general formula (3).)

【0021】上記反応式のアミンの好適な具体例として
は、例えばN−ラウリルアミン、N−テトラデシルアミ
ン、N−テトラデセニルアミン、N−ヘキサデシルアミ
ン、N−ヘキサデセニルアミン、N−オクタデシルアミ
ン、N−オクタデセニルアミン、N−エイコシルアミ
ン、N−エイコセニルアミンなどが挙げられる。また、
上記反応式のカルボン酸の好適な具体例は、一般式
(1)における場合と同じである。また、天然に存在す
る混合脂肪酸、及び天然に存在する混合脂肪酸や天然油
から誘導される混合アルキル基、及び混合アルケニル基
を持つ脂肪族N−置換アルキレンジアミンと脂肪族アミ
ンは、本発明で特に効果的な化合物を合成する。これら
の天然に存在する混合脂肪酸の好適な具体例としては、
例えば牛脂脂肪酸、ヤシ脂肪酸、大豆油脂肪酸などが挙
げられる。また、天然に存在する混合脂肪酸や天然油か
ら誘導される混合アルキル基、及び混合アルケニル基を
持つ脂肪族N−置換アルキレンジアミンと脂肪族アミン
の好適な具体例としては、例えばN−牛脂プロピレンジ
アミン、N−ヤシプロピレンジアミン、N−大豆油プロ
ピレンジアミン、牛脂アミン、ヤシアミン、大豆油アミ
ンなどが挙げられる。
Specific preferred examples of the amine of the above reaction formula are, for example, N-laurylamine, N-tetradecylamine, N-tetradecenylamine, N-hexadecylamine, N-hexadecenylamine and N-. Octadecylamine, N-octadecenylamine, N-eicosylamine, N-eicosenylamine and the like can be mentioned. Also,
Suitable specific examples of the carboxylic acid in the above reaction formula are the same as those in the general formula (1). Further, the naturally occurring mixed fatty acids, and the aliphatic N-substituted alkylenediamines and aliphatic amines having naturally occurring mixed fatty acids and mixed alkyl groups and mixed alkenyl groups derived from natural oils are particularly preferable in the present invention. Synthesize effective compounds. Suitable specific examples of these naturally occurring mixed fatty acids include:
Examples thereof include beef tallow fatty acid, coconut fatty acid, soybean oil fatty acid and the like. Further, as preferable specific examples of the aliphatic N-substituted alkylenediamine and the aliphatic amine having a mixed alkyl group derived from a naturally occurring mixed fatty acid or natural oil, and a mixed alkenyl group, for example, N-beef propylenediamine. , N-coconut propylenediamine, N-soybean oil propylenediamine, tallow amine, coconut amine, soybean oil amine and the like.

【0022】本発明において使用される硫黄分が0.0
5重量%以下である低硫黄分軽油留分は、硫黄分が0.
05重量%以下であれば、組成上の制約はなく、種々の
軽油留分が使用できる。ここで、軽油留分とは、JIS
K2254に規定された常圧法蒸留試験法による蒸留
性状の温度範囲が150〜390℃の範囲内の留分であ
り、JIS K2204に規定される硫黄分以外の規格
を満たすものであれば、基材処方の制約はされない。こ
れらの低硫黄分軽油留分は、1種単独で用いても、2種
以上を併用しても何ら差し障りない。
The sulfur content used in the present invention is 0.0
The low sulfur gas oil fraction containing 5% by weight or less has a sulfur content of 0.
If the amount is 05% by weight or less, there are no restrictions on the composition and various gas oil fractions can be used. Here, the light oil fraction is JIS
As long as the temperature range of the distillation property according to the atmospheric distillation method specified in K2254 is a fraction within the range of 150 to 390 ° C. and satisfies the specifications other than the sulfur content specified in JIS K2204, the base material There are no prescription restrictions. These low sulfur light oil fractions may be used alone or in combination of two or more without any problem.

【0023】本発明の低硫黄分軽油組成物においては、
上記ジアミンのジカルボン酸塩、ジアミンのモノカルボ
ン酸塩、及びモノアミンのカルボン酸塩の群から選ばれ
る少なくとも1種の配合量は、硫黄分0.05重量%以
下の低硫黄分軽油留分に5〜500mg/lの範囲であ
り、好ましくは10〜300mg/lの範囲であり、特
に好ましくは20〜150mg/lの範囲である。
In the low sulfur gas oil composition of the present invention,
The amount of at least one selected from the group consisting of the dicarboxylic acid salt of diamine, the monocarboxylic acid salt of diamine, and the carboxylate salt of monoamine is 5% in the low sulfur gas oil fraction having a sulfur content of 0.05% by weight or less. To 500 mg / l, preferably 10 to 300 mg / l, and particularly preferably 20 to 150 mg / l.

【0024】なお、本発明の低硫黄分軽油組成物には、
その他の各種添加剤、例えばセタン価向上剤、界面活性
剤、流動性向上剤、防腐剤、防錆剤、泡消剤、清浄剤、
酸化防止剤、色相改善剤、潤滑性向上剤などを添加して
もよい。セタン価向上剤としては、例えば硝酸−2−ク
ロロエチル、硝酸−2−エトキシエチル、硝酸イソプロ
ピル、硝酸ブチル、混合硝酸アミル、硝酸第一アミル、
硝酸第二アミル、硝酸イソアミル、硝酸第一ヘキシル、
硝酸第二ヘキシル、硝酸−n−ヘプチル、硝酸−n−オ
クチル、硝酸シクロヘキシル、二硝酸エチレングリコー
ル、ブチルパーオキサイド、カプロイルパーオキサイ
ド、ヘプチルパーオキサイド、オレイルパーオキサイ
ド、オレイルパーオキサイド、トリアセトンパーオキサ
イド、アセチルベンゾイルパーオキサイド、ニトロメタ
ン、ニトロエタン、1−ニトロプロパン、2−ニトロプ
ロパン、ニトロベンゼン、ジフェニルアミン、アニリ
ン、アセトン、メチルアセテート、臭化ブチル、三塩化
エタン、エチルエーテル、ブチルカルビノール、ジエチ
ルカルビノールなどが挙げられる。
The low sulfur gas oil composition of the present invention comprises:
Other various additives such as a cetane number improver, a surfactant, a fluidity improver, a preservative, a rust preventive, a defoaming agent, a detergent,
Antioxidants, hue improvers, lubricity improvers and the like may be added. As the cetane number improver, for example, 2-chloroethyl nitrate, 2-ethoxyethyl nitrate, isopropyl nitrate, butyl nitrate, mixed amyl nitrate, first amyl nitrate,
Secondary amyl nitrate, isoamyl nitrate, hexyl nitrate,
Hexyl nitrate, n-heptyl nitrate, n-octyl nitrate, cyclohexyl nitrate, ethylene glycol dinitrate, butyl peroxide, caproyl peroxide, heptyl peroxide, oleyl peroxide, oleyl peroxide, triacetone peroxide , Acetylbenzoyl peroxide, nitromethane, nitroethane, 1-nitropropane, 2-nitropropane, nitrobenzene, diphenylamine, aniline, acetone, methyl acetate, butyl bromide, ethane trichloride, ethyl ether, butylcarbinol, diethylcarbinol, etc. Is mentioned.

【0025】流動性向上剤としては、例えばエチレン−
酢酸ビニル系共重合体、エチレン−アルキルアクリレー
ト系共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリアルキルアク
リレート、アルケニルコハク酸アミド系化合物などが挙
げられる。防腐剤としては、例えばアルケニルコハク酸
及びその誘導体、ソルビタンモノオレートなどのエステ
ル、ワックス酸化物、中性バリウムスルホネート、ソル
ビタントリオール、パラフィン又はその他アミン類など
が挙げられる。消泡剤としては、例えばポリジメチルシ
ロキサンなどが挙げられる。清浄剤としては、例えばコ
ハク酸イミド、ベンジルアミン、コハク酸エステル、1
−オクタデセンとビニルアルコール又はビニルアセテー
トとの共重合体、オクタデシルビニルエーテルと無水マ
レイン酸との共重合体のモルホリン塩などが挙げられ
る。
Examples of fluidity improvers include ethylene-
Examples thereof include vinyl acetate copolymers, ethylene-alkyl acrylate copolymers, chlorinated polyethylenes, polyalkyl acrylates, alkenyl succinamide compounds. Examples of the preservative include alkenyl succinic acid and its derivatives, esters such as sorbitan monooleate, wax oxides, neutral barium sulfonate, sorbitan triol, paraffins and other amines. Examples of the defoaming agent include polydimethyl siloxane. Examples of the detergent include succinimide, benzylamine, succinic acid ester, 1
-A morpholine salt of a copolymer of octadecene and vinyl alcohol or vinyl acetate, a copolymer of octadecyl vinyl ether and maleic anhydride, and the like.

【0026】酸化防止剤としては、例えば2,6−ジ−
tert−ブチル−4−メチルフェノール、2,4−ジ
メチル−6−tert−ブチルフェノール、2,6−ジ
−tert−ブチルフェノール、75%以上の2,6−
ジ−tert−ブチルフェノールと25%以下のter
t−ブチルフェノールの混合物、72%以上の2,4−
ジメチル−1,6−tert−ブチルフェノールと28
%以上のモノメチル及びジメチル−tert−ブチルフ
ェノールなどのフェノール系酸化防止剤、N,N’−ジ
イソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ
−sec −ブチル−p−フェニレンジアミンなどのア
ミン系酸化防止剤などが挙げられ、好ましいものとして
はN,N’−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミ
ン、N,N’−ジ−sec −ブチル−p−フェニレン
ジアミンなどのアミン系酸化防止剤が挙げられる。
As the antioxidant, for example, 2,6-di-
tert-butyl-4-methylphenol, 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol, 2,6-di-tert-butylphenol, 75% or more of 2,6-
Di-tert-butylphenol and 25% or less ter
Mixture of t-butylphenol, 72% or more of 2,4-
Dimethyl-1,6-tert-butylphenol and 28
% Or more of phenolic antioxidants such as monomethyl and dimethyl-tert-butylphenol, amine-based oxidations such as N, N′-diisopropyl-p-phenylenediamine and N, N′-di-sec-butyl-p-phenylenediamine Examples of the antioxidant include amine-based antioxidants such as N, N′-diisopropyl-p-phenylenediamine and N, N′-di-sec-butyl-p-phenylenediamine.

【0027】[0027]

【実施例】次に、本発明を実施例及び比較例によりさら
に具体的に説明する。なお、本発明は、これらの例によ
って何ら制限されるものではない。実施例及び比較例に
おいて使用したベース油は、中東系原油を主体とする原
油から常圧蒸留によって得られた軽油留分を深度脱硫プ
ロセスを経て硫黄分0.05重量%以下に調製した軽油
である。そのベース油の一般性状を表1に示した。ま
た、比較例において使用した添加剤の諸性状を表2に示
した。
EXAMPLES Next, the present invention will be described more specifically by way of Examples and Comparative Examples. The present invention is not limited to these examples. The base oil used in Examples and Comparative Examples is a gas oil prepared by distilling a light oil fraction obtained by atmospheric distillation from a crude oil mainly composed of Middle Eastern crude oil through a deep desulfurization process to a sulfur content of 0.05% by weight or less. is there. The general properties of the base oil are shown in Table 1. Further, various properties of the additive used in the comparative example are shown in Table 2.

【0028】[0028]

【表1】 注 表1における略号は、次の意味である。 TD%:全留出量 RO:残油量 LOSS:減失量[Table 1] Note The abbreviations in Table 1 have the following meanings. TD%: Total distillate amount RO: Residual oil amount LOSS: Loss amount

【0029】[0029]

【表2】 注 表2において、商品名の1行目に示す言葉は、以下の社
名を意味する。 Ethyl:Ethyl Petroleum Add
itives.Inc. DuPont:DuPont Company EXXON:EXXON CHEMICAL COMP
ANY Lubrizol:Lubrizol Corpora
tion
[Table 2] Note In Table 2, the words shown in the first line of the product name mean the following company names. Ethyl: Ethyl Petroleum Add
itives. Inc. DuPont: DuPont Company EXXON: EXXON CHEMICAL COMP
ANY Lubrizol: Lubrizol Corpora
section

【0030】また、実施例及び比較例の評価試験は、次
の方法により行った。 (1)摩耗試験 摩耗試験は、オプチモール社製振動摩擦摩耗試験器を用
いて行った。試験条件は下記の通りである。 荷重:3N 振幅:0.60mm 振動数:60Hz 試料温度:60℃ Metallurgy−ball:SUJ 2 Metallurgy−flat:SUJ 2 Ball直径:10mm 試験時間:60分 摩耗評価は、テストボールに付いた摩耗痕の直径によっ
て行った。摩耗痕の直径は、振動方向の直径と、これと
垂直方向の直径の平均値とし、ベース油の摩耗痕直径を
100とした場合の相対摩耗痕直径により表した。
The evaluation tests of Examples and Comparative Examples were carried out by the following method. (1) Abrasion test The abrasion test was performed using a vibration friction wear tester manufactured by Optimol. The test conditions are as follows. Load: 3N Amplitude: 0.60 mm Vibration frequency: 60 Hz Sample temperature: 60 ° C. Metallurgy-ball: SUJ 2 Metallurgy-flat: SUJ 2 Ball Diameter: 10 mm Test time: 60 minutes The wear evaluation was made of wear marks on the test ball. Performed by diameter. The diameter of the wear mark is the relative value of the wear mark diameter when the wear mark diameter of the base oil is 100, which is the average value of the diameter in the vibration direction and the diameter in the direction perpendicular thereto.

【0031】(2)摩擦係数の測定 各試料を、ミリポアーろ紙(材質:HA、サイズ:0.
45μm)による吸引ろ過で、チリ等の不純物を取り除
く前処理を行った。摩擦係数の測定は、曽田T字型振り
子摩擦試験器II型により、境界摩擦係数を測定した。測
定条件は、下記の通りである。 初期振幅:0.5ラジアン 水平重錘:30g 水平重錘距離:340mm 垂直重錘:15g 垂直重錘距離:100mm 鋼球:上級3/16級、SUJ2 ローラーピン:SUJ2 試料温度:25℃ 測定は、繰り返し(50〜80回)振り子を振幅させ、
定常状態(20〜40回以降)に至ってからの平均値を
算出し、これを1〜3回繰り返し平均を摩擦係数とし、
ベース油の摩擦係数を100とした場合の相対摩擦係数
により表した。
(2) Measurement of friction coefficient Each sample was treated with Millipore filter paper (material: HA, size: 0.
A pretreatment for removing impurities such as dust was performed by suction filtration with 45 μm). The friction coefficient was measured by measuring the boundary friction coefficient with a Soda T-shaped pendulum friction tester type II. The measurement conditions are as follows. Initial amplitude: 0.5 radian Horizontal weight: 30 g Horizontal weight distance: 340 mm Vertical weight: 15 g Vertical weight distance: 100 mm Steel ball: Advanced 3/16 grade, SUJ2 Roller pin: SUJ2 Sample temperature: 25 ° C , Oscillate the pendulum repeatedly (50 to 80 times),
The average value after reaching the steady state (20 to 40 times or more) is calculated, and the average value is repeated 1 to 3 times as the friction coefficient,
It is represented by the relative friction coefficient when the friction coefficient of the base oil is 100.

【0032】実施例1〜14 表1に示した深脱軽油のベース油に、表3に示したジア
ミンジカルボン酸塩、ジアミンモノカルボン酸塩、又は
モノアミンカルボン酸塩をベース油に対し100mg/
lの割合で配合し混合して、低硫黄分軽油組成物を調製
した。これらの低硫黄分軽油組成物について、摩耗試験
と摩擦係数の測定を行った。その結果を表3に示した。
Examples 1 to 14 The base oil of deep-degasified light oil shown in Table 1 was added with the diamine dicarboxylic acid salt, diamine monocarboxylic acid salt, or monoamine carboxylate salt shown in Table 3 at 100 mg / base oil.
A low sulfur gas oil composition was prepared by mixing and mixing in a ratio of 1 l. An abrasion test and a friction coefficient measurement were carried out for these low sulfur gas oil compositions. Table 3 shows the results.

【0033】比較例1〜6 表1に示した深脱軽油のベース油に、表2に示した従来
の添加剤をベース油に対し100mg/lの割合で配合
し混合して、低硫黄分軽油組成物を調製した。また、併
せて無添加の場合についても評価を行った。これらの低
硫黄分軽油組成物について、摩耗試験と摩擦係数の測定
を行った。その結果を表3に示した。
Comparative Examples 1 to 6 The base oil of deep-degasified light oil shown in Table 1 was blended with the conventional additives shown in Table 2 at a ratio of 100 mg / l to the base oil and mixed to obtain a low sulfur content. A light oil composition was prepared. In addition, the evaluation was also performed in the case of no addition. An abrasion test and a friction coefficient measurement were carried out for these low sulfur gas oil compositions. Table 3 shows the results.

【0034】[0034]

【表3】 [Table 3]

【0035】実施例15 表1に示した深脱軽油のベース油に、N−牛脂プロピレ
ンジアミン・ジオレイン酸塩をベース油に対し表4に記
載の割合で配合し混合し、低硫黄分軽油組成物を調製し
た。これらの低硫黄分軽油組成物について、摩擦試験及
び摩擦係数の測定を行った。その結果を表4に示した。
Example 15 To the base oil of deep-degasified light oil shown in Table 1, N-beef tallow propylenediamine dioleate was blended in a ratio shown in Table 4 with respect to the base oil and mixed to give a low sulfur gas oil composition. The thing was prepared. A friction test and a friction coefficient measurement were performed on these low sulfur content gas oil compositions. The results are shown in Table 4.

【0036】実施例16、17 表1に示した深脱軽油のベース油に、N−牛脂プロピレ
ンジアミン・ジオレイン酸塩をベース油に対し表4に記
載の割合で配合し混合し、さらにHiTEC−580又
はDCI−4Aをベース油に対し表4に記載の割合で配
合し混合し、低硫黄分軽油組成物を調製した。これらの
低硫黄分軽油組成物について、摩擦試験及び摩擦係数の
測定を行った。その結果を表4に示した。
Examples 16 and 17 N-beef propylenediamine dioleate was blended with the base oil of deep-degasified light oil shown in Table 1 at a ratio shown in Table 4 with respect to the base oil and mixed, and further HiTEC- 580 or DCI-4A was mixed with the base oil in the proportions shown in Table 4 and mixed to prepare a low-sulfur light oil composition. A friction test and a friction coefficient measurement were performed on these low sulfur content gas oil compositions. The results are shown in Table 4.

【0037】実施例18 表1に示した深脱軽油のベース油に、オクタデシルアミ
ン・オレイン酸塩をベース油に対し表4に記載の割合で
配合し混合し、低硫黄分軽油組成物を調製した。これら
の低硫黄分軽油組成物について、摩擦試験及び摩擦係数
の測定を行った。その結果を表4に示した。
Example 18 Octadecylamine oleate was mixed with the base oil of deep-degasified light oil shown in Table 1 at a ratio shown in Table 4 with respect to the base oil, and mixed to prepare a low sulfur gas oil composition. did. A friction test and a friction coefficient measurement were performed on these low sulfur content gas oil compositions. The results are shown in Table 4.

【0038】実施例19、20 表1に示した深脱軽油のベース油に、オクタデシルアミ
ン・オレイン酸塩をベース油に対し表4に記載の割合で
配合し混合し、さらにHiTEC−580又はDCI−
4Aをベース油に対し表4に記載の割合で配合し混合
し、低硫黄分軽油組成物を調製した。これらの低硫黄分
軽油組成物について、摩擦試験及び摩擦係数の測定を行
った。その結果を表4に示した。
Examples 19 and 20 Octadecylamine oleate was mixed with the base oil of the deep-degasified light oil shown in Table 1 at a ratio shown in Table 4 with respect to the base oil and mixed, and further HiTEC-580 or DCI. −
4A was blended with the base oil in the proportions shown in Table 4 and mixed to prepare a low sulfur light oil composition. A friction test and a friction coefficient measurement were performed on these low sulfur content gas oil compositions. The results are shown in Table 4.

【0039】比較例6 表1に示した深脱軽油のベース油のみからなる低硫黄分
軽油組成物を調製し、この低硫黄分軽油組成物につい
て、摩擦試験及び摩擦係数の測定を行い、それぞれ10
0とした。
Comparative Example 6 A low-sulfur content gas oil composition consisting only of the base oil of deep degassed oil shown in Table 1 was prepared, and the low-sulfur content gas oil composition was subjected to a friction test and a friction coefficient measurement. 10
It was set to 0.

【0040】[0040]

【表4】 [Table 4]

【0041】実施例21 表1に示した深脱軽油のベース油に、N−牛脂プロピレ
ンジアミン・ジオレイン酸塩をベース油に対し0mg/
l、12.5mg/l、50mg/l、125mg/l
及び250mg/lの割合で配合し混合し、低硫黄分軽
油組成物を調製した。これらの低硫黄分軽油組成物につ
いて、摩擦係数の測定を行った。その結果を表5に示し
た。
Example 21 N-beef propylenediamine dioleate was added to the base oil of the deep degassed oil shown in Table 1 at 0 mg / base oil.
1, 12.5 mg / l, 50 mg / l, 125 mg / l
And 250 mg / l were mixed and mixed to prepare a low sulfur light oil composition. The coefficient of friction of these low sulfur gas oil compositions was measured. The results are shown in Table 5.

【0042】実施例22 表1に示した深脱軽油のベース油に、オクタデシルアミ
ンオレイン酸塩をベース油に対し0mg/l、50mg
/l、125mg/l及び250mg/lの割合で配合
し混合し、低硫黄分軽油組成物を調製した。これらの低
硫黄分軽油組成物について、摩擦係数の測定を行った。
その結果を表5に示した。
Example 22 Octadecylamine oleate was added to the base oil of the deep degassed oil shown in Table 1 at 0 mg / l and 50 mg based on the base oil.
/ L, 125 mg / l and 250 mg / l were mixed and mixed to prepare a low sulfur gas oil composition. The coefficient of friction of these low sulfur gas oil compositions was measured.
The results are shown in Table 5.

【0043】[0043]

【表5】 [Table 5]

【0044】[0044]

【発明の効果】本発明は、優れた耐摩耗性と優れた摺動
性を兼ね備えた低硫黄分軽油組成物を提供することがで
きる。従って、本発明の低硫黄分軽油組成物は、実用上
極めて有用である。
INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention can provide a low-sulfur gas oil composition having both excellent wear resistance and excellent slidability. Therefore, the low sulfur gas oil composition of the present invention is extremely useful in practice.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岩宮 保雄 埼玉県幸手市権現堂1134−2 株式会社コ スモ総合研究所研究開発センター内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Yasuo Iwamiya 1134-2 Gongendo, Satte City, Saitama Cosmo Research Institute Co., Ltd.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 一般式(1) 【式1】 (式中、R1、R2及びR3は炭素数5〜28の飽和又は
不飽和炭化水素基であり、R1、R2及びR3はそれぞれ
同一でもよいし、異なってもよく、nは2〜4の整数で
ある。)で表されるジアミンのジカルボン酸塩、一般式
(2) 【式2】 (式中、R4及びR5は炭素数5〜28の飽和又は不飽和
炭化水素基であり、R4及びR5はそれぞれ同一でもよい
し、異なってもよく、mは2〜4の整数である。)で表
されるジアミンのモノカルボン酸塩、及び一般式(3) 【式3】 (式中、R6及びR7は炭素数5〜28の飽和又は不飽和
炭化水素基であり、R6及びR7はそれぞれ同一でもよい
し、異なってもよい。)で表されるモノアミンのカルボ
ン酸塩の群から選ばれる少なくとも1種が、硫黄分0.
05重量%以下の低硫黄分軽油留分に5〜500mg/
lの割合で配合されていることを特徴とする低硫黄分軽
油組成物。
1. A general formula (1): (In the formula, R 1 , R 2 and R 3 are saturated or unsaturated hydrocarbon groups having 5 to 28 carbon atoms, and R 1 , R 2 and R 3 may be the same or different, and n Is an integer of 2 to 4.) A dicarboxylic acid salt of a diamine represented by the general formula (2): (In the formula, R 4 and R 5 are saturated or unsaturated hydrocarbon groups having 5 to 28 carbon atoms, R 4 and R 5 may be the same or different, and m is an integer of 2 to 4. And a dicarboxylic acid monocarboxylic acid salt represented by the general formula (3): (In the formula, R 6 and R 7 are saturated or unsaturated hydrocarbon groups having 5 to 28 carbon atoms, and R 6 and R 7 may be the same or different.) At least one selected from the group of carboxylates has a sulfur content of 0.
5 to 500 mg / in a low sulfur gas oil fraction of less than 05% by weight
A low sulfur gas oil composition, which is blended in a ratio of 1.
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