JPH0812653A - Carboxylic oxime ester derivative and microbicidal agent for agricultural and horticultural purposes - Google Patents

Carboxylic oxime ester derivative and microbicidal agent for agricultural and horticultural purposes

Info

Publication number
JPH0812653A
JPH0812653A JP7391395A JP7391395A JPH0812653A JP H0812653 A JPH0812653 A JP H0812653A JP 7391395 A JP7391395 A JP 7391395A JP 7391395 A JP7391395 A JP 7391395A JP H0812653 A JPH0812653 A JP H0812653A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
oxime ester
alkyl group
atom
ester derivative
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP7391395A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Shigeaki Akiyama
茂明 秋山
Toshiaki Takeyama
敏明 武山
Hiroyuki Suzuki
博之 鈴木
Yoshiaki Yasumi
由章 安見
Junichi Watanabe
淳一 渡辺
Yasuyuki Nakajima
康之 中島
Hiroshi Oya
博司 大宅
Shigeru Sasabe
繁 笹部
Masanori Nishioka
正憲 西岡
Takashi Furusato
孝 古里
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissan Chemical Corp
Original Assignee
Nissan Chemical Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nissan Chemical Corp filed Critical Nissan Chemical Corp
Priority to JP7391395A priority Critical patent/JPH0812653A/en
Priority to AU22678/95A priority patent/AU2267895A/en
Priority to PCT/JP1995/000809 priority patent/WO1995029162A1/en
Publication of JPH0812653A publication Critical patent/JPH0812653A/en
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Abstract

PURPOSE:To obtain a novel compound which is useful as a microbicidal agent for agricultural and horticultural purposes, particularly for controlling rice blast disease without chemical damage to useful crop plants. CONSTITUTION:This compound is expressed by formula I [Q is formula II or the like (R<1> is H, a 1-4C alkyl; R<2> is H, a halogen; R<3> is H, a halogen, nitro); R<4>, R<5> are H, a 1-6C alkyl, phenyl], for example, 0-(1,3-dimethyl-pyrazol-5- ylcarbonyl)pinacolone oxime. The compound of formula I is obtained by reaction of a compound of formula III with a compound of the formula: Q-COL (L is an eliminating group) in a solvent such as dichloromethane in the presence of a base such as pyridine at 0-50 deg.C. It is effective for controlling Diaporth citri, grape downy mildew, tomato late blight, peanut leaf spot and beet brown spot.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、新規なカルボン酸オキ
シムエステル誘導体、および該誘導体を有効成分として
含有する農園芸用殺菌剤に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a novel carboxylic acid oxime ester derivative and an agricultural / horticultural fungicide containing the derivative as an active ingredient.

【０００２】[0002]

【従来の技術】特開平３−１２０２５５号公報、特開平
４−１４５０８１号公報および特開昭５８−２４５６６
号公報には、ある種のピラゾールカルボン酸オキシムエ
ステル誘導体が、除草活性を有することが記載されてい
る。また特開平３−１４５４７８公報には、ある種のチ
アゾールカルボン酸オキシムエステル誘導体が除草活性
を有することが記載されている。2. Description of the Related Art JP-A-3-120255, JP-A-4-145081, and JP-A-58-24566.
The publication describes that certain pyrazolecarboxylic acid oxime ester derivatives have herbicidal activity. Further, JP-A-3-145478 discloses that certain thiolcarboxylic acid oxime ester derivatives have herbicidal activity.

【０００３】また米国特許第４５８１０６０号公報及び
第４５４８７５６号公報にも、ある種のヘテロ環カルボ
ン酸オキシムエステル誘導体が薬害軽減作用及び植調作
用を有することが記載されているが、上記の特許等にお
いて殺菌活性に関しては、何も開示されていない。US Pat. Nos. 4,581,060 and 4,548,756 also describe that certain heterocyclic carboxylic acid oxime ester derivatives have a phytotoxicity-reducing action and a plant-regulating action. Nothing is disclosed with respect to bactericidal activity.

【０００４】さらに、特開昭６１−２６７５４３号公
報、および特開平６−８７８１２号公報には、ある種の
ヘテロ環カルボン酸オキシムエステル誘導体が殺菌活性
を有することが記載されている。しかしながらピラゾー
ルカルボン酸オキシムエステル誘導体及びチアゾールカ
ルボン酸オキシムエステル誘導体に関しては何ら記載さ
れていない。Furthermore, JP-A-61-267543 and JP-A-6-87812 describe that certain heterocyclic carboxylic acid oxime ester derivatives have bactericidal activity. However, nothing is described about the pyrazolecarboxylic acid oxime ester derivative and the thiazolecarboxylic acid oxime ester derivative.

【０００５】[0005]

【発明が解決しようとする課題】既存の農園芸用殺菌剤
においても、耐性菌の出現や環境安全性などの問題、ま
たその効力、残効性等の点で満足すべきものではなく、
植物病害に対して更に有用な農園芸用殺菌剤の開発が要
望されている。The existing agricultural and horticultural fungicides are not satisfactory in terms of the emergence of resistant bacteria and environmental safety, and their efficacy and residual efficacy.
There is a demand for the development of a more effective agricultural and horticultural fungicide against plant diseases.

【０００６】[0006]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、優れた殺菌活性を有する化合物を開発す
べく、種々検討を重ねた結果、下記式［１］で示される
カルボン酸オキシムエステル誘導体が、作物には安全で
優れた殺菌活性を有することを見出し、本発明に至っ
た。In view of such circumstances, the present inventors have conducted various studies in order to develop a compound having excellent bactericidal activity, and as a result, have shown that the carvone represented by the following formula [1] is used. The present inventors have found that the acid oxime ester derivative is safe for crops and has excellent bactericidal activity, and completed the present invention.

【０００７】すなわち、本発明は式［１］：That is, the present invention uses the formula [1]:

【０００８】[0008]

【化６】 [Chemical 6]

【０００９】〔上記式中、Ｑは[In the above formula, Q is

【００１０】[0010]

【化７】 [Chemical 7]

【００１１】またはOr

【００１２】[0012]

【化８】 Embedded image

【００１３】であり、Ｒ1 は、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル基、Ｃ2 〜Ｃ4 アルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ 4 アルキ
ニル基、無置換フェニル基または置換フェニル基（その
置換基はハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基もしくは
Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基）であり、Ｒ2 は、水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コキシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アル
コシキカルボニル基またはシアノ基であり、Ｒ3 は、水
素原子、ハロゲン原子、ニトロ基またはＣ1 〜Ｃ4 アル
キル基であり、更にまたはＲ2 とＲ3 とが一緒になりＣ
3 〜Ｃ6 アルキレン基を形成してもよく、Ｒ4 およびＲ
5 は、それぞれ独立に、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル
基、Ｃ3 〜Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル
基で置換されたＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ
6 アルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル基、Ｃ2 〜Ｃ4
アルキルチオアルキル基、無置換フェニル基または置換
フェニル基（その置換基はハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 ア
ルキル基もしくはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ基）であり、更
にまたはＲ4 とＲ5 が一緒になりＣ3 〜Ｃ8 シクロアル
キル基を形成あるいは酸素原子もしくは硫黄原子を含む
ヘテロサイクルを形成してもよく、Ｒ6 、Ｒ7 は、それ
ぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキ
ル基またはＣ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基である。〕で表さ
れるカルボン酸オキシムエステル誘導体および該誘導体
を有効成分として含有する農園芸用殺菌剤、特にイネい
もち病防除剤に関するものである。And R1Is a hydrogen atom, C1~ CFourA
Rukiru group, C2~ CFourAlkenyl group, C2~ C FourArchi
Nyl group, unsubstituted phenyl group or substituted phenyl group (
The substituent is a halogen atom, C1~ CFourAlkyl group or
C1~ CFourAn alkoxy group) and R2 Is a hydrogen atom,
Halogen atom, C1~ CFourAlkyl group, C1~ CFourAl
Coxy group, C1~ CFourHaloalkyl group, C1~ CFourAl
Is a carbonyl group or a cyano group, R3Is water
Elemental atom, halogen atom, nitro group or C1~ CFourAl
A killed group, and further or R2 And R3Together with C
3~ C6An alkylene group may be formed and RFourAnd R
FiveAre each independently a hydrogen atom, C1~ C6Alkyl
Group, C3~ C6Cycloalkyl group, C1~ CFourAlkyl
C substituted with a group3~ C6Cycloalkyl group, C2~ C
6Alkenyl group, C2~ C6Alkynyl group, C2~ CFour
Alkylthioalkyl group, unsubstituted phenyl group or substituted
Phenyl group (the substituent is a halogen atom, C1~ CFourA
Rukiru group or C1~ CFourAlkoxy group)
Or RFourAnd RFiveBecome together C3~ C8Cycloal
Form a kill group or contain oxygen or sulfur atoms
May form a heterocycle, R6, R7Is it
Independently hydrogen atom, halogen atom, C1~ CFourArchi
Ru radical or C1~ CFourIt is a haloalkyl group. ]]
Carboxylic acid oxime ester derivative and the derivative
Agro-horticultural fungicide containing as an active ingredient, especially rice
The present invention relates to a rice blast control agent.

【００１４】Ｒ1 は好ましくはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基で
あり、Ｒ2 は好ましくは塩素原子、臭素原子、シアノ基
またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基であり、Ｒ3 は好ましくは
水素原子であり、Ｒ4 およびＲ5 は好ましくはそれぞれ
独立してＣ1 〜Ｃ4 アルキル基であり、Ｒ6 は好ましく
は塩素原子またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基であり、Ｒ7 は
好ましくはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基である。R 1 is preferably a C 1 -C 4 alkyl group, R 2 is preferably a chlorine atom, a bromine atom, a cyano group or a C 1 -C 4 alkyl group, and R 3 is preferably a hydrogen atom. There, R 4 and R 5 are each preferably independently C 1 -C 4 alkyl group, R 6 is preferably a chlorine atom or a C 1 -C 4 alkyl radical, R 7 is preferably C 1 ~ It is a C 4 alkyl group.

【００１５】本発明において、上記式中の置換基は下記
の意味を有する。ハロゲン原子はフッ素、塩素、臭素お
よびヨウ素を意味し、好ましくはフッ素、塩素および臭
素があげられる。Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基としては、例え
ばメチル、エチル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、
ｓ−、ｉ−若しくはｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシルが
挙げられる。Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基としてはメチル、エ
チル、ｎ−若しくはｉ−プロピル、ｎ−、ｓ−、ｉ−若
しくはｔ−ブチルが挙げられる。In the present invention, the substituents in the above formula have the following meanings. The halogen atom means fluorine, chlorine, bromine and iodine, preferably fluorine, chlorine and bromine. Examples of the C 1 -C 6 alkyl group include methyl, ethyl, n- or i-propyl, n-,
Examples include s-, i- or t-butyl, pentyl and hexyl. C 1 -C 4 methyl as an alkyl group, ethyl, n- or i- propyl, n-, s-, i- or t- butyl.

【００１６】Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基としては、例え
ばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ
チル、クロロメチル、ブロモメチル、トリフルオロエチ
ル、トリクロロエチル、トリフルオロプロピル、クロロ
ブチルなどが挙げられる。Ｃ 3 〜Ｃ8 シクロアルキル基
としては、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シク
ロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロ
オクチルなどが挙げられる。C1~ CFourAs a haloalkyl group, for example
Fluoromethyl, difluoromethyl, trifluorome
Chill, chloromethyl, bromomethyl, trifluoroethyl
, Trichloroethyl, trifluoropropyl, chloro
Butyl and the like can be mentioned. C 3~ C8Cycloalkyl group
Are, for example, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclo
Lopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclo
Examples include octyl.

【００１７】Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニル基としては、ビニ
ル、アリル、３−ブテニル、１，３−ブタジエニル、４
−ペンテニル、２，４−ペンタジエニル、５−ヘキセニ
ルなどが挙げられる。Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル基として
は、エチニル、プロパルギル、３−ブチニル、４−ペン
チニル、５−ヘキシニルなどが挙げられる。C 2 -C 6 alkenyl groups include vinyl, allyl, 3-butenyl, 1,3-butadienyl, 4
-Pentenyl, 2,4-pentadienyl, 5-hexenyl and the like can be mentioned. The C 2 -C 6 alkynyl group, ethynyl, propargyl, 3-butynyl, 4-pentynyl, 5-hexynyl.

【００１８】Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基としては、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−若しくはｉ−プロポキシ、ｎ−、ｓ
−、ｉ−若しくはｔ−ブトキシが挙げられる。酸素原子
もしくは硫黄原子を含むヘテロサイクルとしては、テト
ラヒドロフラン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒド
ロピランなどが挙げられる。The C 1 -C 4 alkoxy group is methoxy, ethoxy, n- or i-propoxy, n-, s.
-, I- or t-butoxy may be mentioned. Examples of the heterocycle containing an oxygen atom or a sulfur atom include tetrahydrofuran, tetrahydrothiophene, tetrahydropyran and the like.

【００１９】本発明に係る化合物は、シャーレ内試験で
は、イネいもち病菌に対する抗菌作用は、ほとんどない
か、あるいは極めて弱い。しかしながら、イネに直接散
布するか、水面施用することにより優れたイネいもち病
防除作用を示す。すなわち、本発明に係る化合物が、イ
ネ体内での抗菌性物質の生産を促し、病害に対する抵抗
性を付与することにより、いもち病菌の感染を防ぎ、発
病を妨げているものと考えられる。The compound according to the present invention has little or very little antibacterial action against rice blast fungus in a petri dish test. However, when sprayed directly on rice or applied on the surface of water, it exhibits an excellent rice blast control effect. That is, it is considered that the compound according to the present invention promotes the production of antibacterial substances in the rice body and imparts resistance to disease, thereby preventing the blast fungus from being infected and preventing the disease from occurring.

【００２０】次に式［１］で表される本発明化合物を第
１表および第２表に示す。但し、本発明化合物は、これ
らのみに限定されるものではない。また、本発明化合物
には、ＥおよびＺ（ｓｙｎおよびａｎｔｉ）の２種類の
異性体が存在するが、本発明は、これらの異性体も包含
するものである。The compounds of the present invention represented by the formula [1] are shown in Tables 1 and 2. However, the compound of the present invention is not limited to these. Further, the compound of the present invention has two kinds of isomers, E and Z (syn and anti), and the present invention also includes these isomers.

【００２１】なお、表中のＰｈはフェニル基を、Ｅｔは
エチル基を、Ｐｒはプロピル基を、Ｂｕはブチル基を、
Ｐｅｎはペンチル基を、Ｈｅｘはヘキシル基を示す。ｃ
はシクロを、ｉはイソを、ｓはセカンダリーを、ｔはタ
ーシャリーを示す。 第 １ 表In the table, Ph is a phenyl group, Et is an ethyl group, Pr is a propyl group, Bu is a butyl group,
Pen represents a pentyl group and Hex represents a hexyl group. c
Represents cyclo, i represents iso, s represents secondary, and t represents tertiary. Table 1

【００２２】[0022]

【化９】 [Chemical 9]

【００２３】[0023]

【表1】 ───────────────────────────── R2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Ｈ Ｈ Ｈ CH3 Ｈ Ｈ CH3 CH3 Ｈ Ｈ Et CH3 Ｈ Ｈ Pr CH3 Ｈ Ｈ i-Pr CH3 Ｈ Ｈ Bu CH3 Ｈ Ｈ i-Bu CH3 Ｈ Ｈ s-Bu CH3 Ｈ Ｈ t-Bu CH3 Ｈ Ｈ Pen CH3 Ｈ Ｈ Hex CH3 Ｈ Ｈ c-Pr CH3 Ｈ Ｈ 1-CH3-c-Pr CH3 Ｈ Ｈ c-Bu CH3 Ｈ Ｈ c-Pen CH3 Ｈ Ｈ c-Hex CH3 Ｈ Ｈ CH=CH2 CH3 Ｈ Ｈ CH=CHCH3 CH3 Ｈ Ｈ CH2CH=CH2 CH3 Ｈ Ｈ CH=C(CH3)2 CH3 Ｈ Ｈ CH2C(CH3)=CH2 CH3 Ｈ Ｈ C≡CH CH3 Ｈ Ｈ C≡CCH3 ─────────────────────────────[Table 1] ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ───────── ──────────────────── CH 3 H H H CH 3 H H CH 3 CH 3 H H Et CH 3 H H Pr CH 3 H Hi-Pr CH 3 H H Bu CH 3 H H i-Bu CH 3 H H s-Bu CH 3 H H t-Bu CH 3 H H Pen CH 3 H H Hex CH 3 H H c-Pr CH 3 H H 1-CH 3- c-Pr CH 3 H H c-Bu CH 3 H H c-Pen CH 3 H H c-Hex CH 3 H H CH = CH 2 CH 3 H H CH = CHCH 3 CH 3 H H CH 2 CH = CH 2 CH 3 H H CH = C ( CH 3) 2 CH 3 H H CH 2 C (CH 3) = CH 2 CH 3 H H C≡CH CH 3 H H C≡CCH 3 ───────── ────────────────────

【００２４】[0024]

【表２】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Ｈ Ｈ CH2C≡CH CH3 Ｈ Ｈ CH2C≡CCH3 CH3 Ｈ Ｈ CH2CH2C≡CH CH3 Ｈ Ｈ Ph CH3 Ｈ Ｈ 4-Cl-Ph CH3 Ｈ Ｈ 4-CH3-Ph CH3 Ｈ Ｈ 4-OCH3-Ph CH3 Ｈ -C(CH3)2-(CH2)2- CH3 Ｈ -(CH2)3- CH3 Ｈ -(CH2)4- CH3 Ｈ -(CH2)5- CH3 Ｈ -(CH2)6- CH3 Ｈ -(CH2)7- CH3 Ｈ CH3 CH3 CH3 Ｈ CH3 Et CH3 Ｈ CH3 Pr CH3 Ｈ CH3 i-Pr CH3 Ｈ CH3 Bu CH3 Ｈ CH3 i-Bu CH3 Ｈ CH3 s-Bu CH3 Ｈ CH3 t-Bu CH3 Ｈ CH3 Pen ─────────────────────────────[Table 2] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── CH 3 H H CH 2 C≡CH CH 3 H H CH 2 C≡CCH 3 CH 3 H H CH 2 CH 2 C ≡ CH CH 3 H H Ph CH 3 H H 4-Cl-Ph CH 3 H H 4-CH 3 -Ph CH 3 H H 4-OCH 3 -Ph CH 3 H -C (CH 3 ) 2 - (CH 2) 2 - CH 3 H - (CH 2) 3 - CH 3 H - (CH 2) 4 - CH 3 H - (CH 2) 5 - CH 3 H - (CH 2) 6 - CH 3 H -(CH 2 ) 7 -CH 3 H CH 3 CH 3 CH 3 H CH 3 Et CH 3 H CH 3 Pr CH 3 H CH 3 i-Pr CH 3 H CH 3 Bu CH 3 H CH 3 i-Bu CH 3 H CH 3 s-Bu CH 3 H CH 3 t-Bu CH 3 H CH 3 Pen ──────────────────────────────

【００２５】[0025]

【表３】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Ｈ CH3 Hex CH3 Ｈ CH3 c-Pr CH3 Ｈ CH3 1-CH3-c-Pr CH3 Ｈ CH3 c-Bu CH3 Ｈ CH3 c-Pen CH3 Ｈ CH3 c-Hex CH3 Ｈ CH3 CH=CH2 CH3 Ｈ CH3 CH=CHCH3 CH3 Ｈ CH3 CH2CH=CH2 CH3 Ｈ CH3 CH=C(CH3)2 CH3 Ｈ CH3 CH2C(CH3)=CH2 CH3 Ｈ CH3 C≡CH CH3 Ｈ CH3 C≡CCH3 CH3 Ｈ -CH2S-(CH2)2- CH3 Ｈ -CH(CH3)O-(CH2)2- CH3 Ｈ CH3 CH(SCH3)CH3 CH3 Ｈ CH3 Ph CH3 Ｈ CH3 4-CH3-Ph CH3 Ｈ CH3 4-Cl-Ph CH3 Ｈ CH3 4-OCH3-Ph CH3 Ｈ Et Et CH3 Ｈ Et Pr ─────────────────────────────[Table 3] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── CH 3 H CH 3 Hex CH 3 H CH 3 c-Pr CH 3 H CH 3 1-CH 3- c-Pr CH 3 H CH 3 c-Bu CH 3 H CH 3 c-Pen CH 3 H CH 3 c-Hex CH 3 H CH 3 CH = CH 2 CH 3 H CH 3 CH = CHCH 3 CH 3 H CH 3 CH 2 CH = CH 2 CH 3 H CH 3 CH = C (CH 3) 2 CH 3 H CH 3 CH 2 C (CH 3) = CH 2 CH 3 H CH 3 C≡CH CH 3 H CH 3 C≡CCH 3 CH 3 H -CH 2 S- (CH 2 ) 2 -CH 3 H -CH (CH 3 ) O- (CH 2 ) 2 -CH 3 H CH 3 CH (SCH 3 ) CH 3 CH 3 H CH 3 Ph CH 3 H CH 3 4-CH 3 -Ph CH 3 H CH 3 4-Cl-Ph CH 3 H CH 3 4-OCH 3 -Ph CH 3 H Et Et CH 3 H Et Pr ───────── ─────────────────────

【００２６】[0026]

【表４】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Ｈ Et i-Pr CH3 Ｈ Et Bu CH3 Ｈ Et i-Bu CH3 Ｈ Et s-Bu CH3 Ｈ Et t-Bu CH3 Ｈ Et Pen CH3 Ｈ Et Hex CH3 Ｈ Et c-Pr CH3 Ｈ Et 1-CH3-c-Pr CH3 Ｈ Et c-Bu CH3 Ｈ Et c-Pen CH3 Ｈ Et c-Hex CH3 Ｈ Et CH=CH2 CH3 Ｈ Et CH=CHCH3 CH3 Ｈ Et CH2CH=CH2 CH3 Ｈ Et CH=C(CH3)2 CH3 Ｈ Et CH2C(CH3)=CH2 CH3 Ｈ Et C≡CH CH3 Ｈ Et C≡CCH3 CH3 Ｈ Et CH2C≡CH CH3 Ｈ Et CH2C≡CCH3 CH3 Ｈ Et CH2CH2C≡CH ─────────────────────────────[Table 4] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── CH 3 H Et i-Pr CH 3 H Et Bu CH 3 H Et i-Bu CH 3 H Et s -Bu CH 3 H Et t-Bu CH 3 H Et Pen CH 3 H Et Hex CH 3 H Et c-Pr CH 3 H Et 1-CH 3 -c-Pr CH 3 H Et c-Bu CH 3 H Et c -Pen CH 3 H Et c-Hex CH 3 H Et CH = CH 2 CH 3 H Et CH = CHCH 3 CH 3 H Et CH 2 CH = CH 2 CH 3 H Et CH = C (CH 3 ) 2 CH 3 H Et CH 2 C (CH 3 ) = CH 2 CH 3 H Et C ≡ CH CH 3 H Et C ≡ CCH 3 CH 3 H Et CH 2 C ≡ CH CH 3 H Et CH 2 C ≡ CCH 3 CH 3 H Et CH 2 CH 2 C ≡ CH ──────────────────────────────

【００２７】[0027]

【表５】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Ｈ Et Ph CH3 Ｈ Et 4-CH3-Ph CH3 Ｈ Et 4-Cl-Ph CH3 Ｈ Et 4-OCH3-Ph CH3 Ｈ Pr Pr CH3 Ｈ Pr i-Pr CH3 Ｈ Pr Bu CH3 Ｈ Pr i-Bu CH3 Ｈ Pr s-Bu CH3 Ｈ Pr t-Bu CH3 Ｈ Pr c-Pr CH3 Ｈ Pr c-Hex CH3 Ｈ Pr CH=CH2 CH3 Ｈ Pr CH2CH=CH2 CH3 Ｈ Pr CH=C(CH3)2 CH3 Ｈ Pr CH2C≡CH CH3 Ｈ Pr Ph CH3 Ｈ Pr 4-CH3-Ph CH3 Ｈ Pr 4-Cl-Ph CH3 Ｈ Pr 4-OCH3-Ph CH3 Ｈ c-Pr i-Pr CH3 Ｈ c-Pr Bu ─────────────────────────────[Table 5] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── CH 3 H Et Ph CH 3 H Et 4-CH 3 -Ph CH 3 H Et 4-Cl-Ph CH 3 H Et 4-OCH 3 -Ph CH 3 H Pr Pr CH 3 H Pr i-Pr CH 3 H Pr Bu CH 3 H Pr i-Bu CH 3 H Pr s-Bu CH 3 H Pr t-Bu CH 3 H Pr c-Pr CH 3 H Pr c-Hex CH 3 H Pr CH = CH 2 CH 3 H Pr CH 2 CH = CH 2 CH 3 HPr CH = C (CH 3 ) 2 CH 3 HPr CH 2 C≡ CH CH 3 H Pr Ph CH 3 H Pr 4-CH 3 -Ph CH 3 H Pr 4-Cl-Ph CH 3 H Pr 4-OCH 3 -Ph CH 3 H c-Pr i-Pr CH 3 H c-Pr Bu ─────────────────────────────

【００２８】[0028]

【表６】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Ｈ c-Pr t-Bu CH3 Ｈ c-Pr c-Pr CH3 Ｈ c-Pr c-Hex CH3 Ｈ c-Pr CH=CH2 CH3 Ｈ c-Pr CH2CH=CH2 CH3 Ｈ c-Pr CH=C(CH3)2 CH3 Ｈ c-Pr CH2C≡CH CH3 Ｈ c-Pr Ph CH3 Ｈ c-Pr 4-CH3-Ph CH3 Ｈ c-Pr 4-Cl-Ph CH3 Ｈ c-Pr 4-CH3-Ph CH3 Ｈ c-Pr 4-Cl-Ph CH3 Ｈ c-Hex i-Pr CH3 Ｈ c-Hex t-Bu CH3 Ｈ c-Hex c-Hex CH3 Ｈ c-Hex CH=CH2 CH3 Ｈ c-Hex CH=C(CH3)2 CH3 Ｈ c-Hex Ph CH3 Ｈ c-Hex 4-Cl-Ph CH3 Ｈ CH=CH2 CH=CH2 CH3 Ｈ CH=CH2 Ph CH3 Ｈ CH=CH2 4-Cl-Ph ─────────────────────────────[Table 6] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── CH 3 H c-Pr t-Bu CH 3 H c-Pr c-Pr CH 3 H c-Pr c-Hex CH 3 H c-Pr CH = CH 2 CH 3 H c-Pr CH 2 CH = CH 2 CH 3 H c-Pr CH = C (CH 3 ) 2 CH 3 H c-Pr CH 2 C≡CH CH 3 H c-Pr Ph CH 3 H c-Pr 4-CH 3 -Ph CH 3 H c-Pr 4-Cl-Ph CH 3 H c-Pr 4-CH 3 -Ph CH 3 H c-Pr 4- Cl-Ph CH 3 H c-Hex i-Pr CH 3 H c-Hex t-Bu CH 3 H c-Hex c-Hex CH 3 H c-Hex CH = CH 2 CH 3 H c-Hex CH = C ( CH 3 ) 2 CH 3 H c-Hex Ph CH 3 H c-Hex 4-Cl-Ph CH 3 H CH = CH 2 CH = CH 2 CH 3 H CH = CH 2 Ph CH 3 H CH = CH 2 4- Cl-Ph ──────────────────────────────

【００２９】[0029]

【表７】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Ｈ Ph Ph CH3 Ｈ Ph 4-Cl-Ph Et Ｈ CH3 CH3 Et Ｈ CH3 Et Et Ｈ CH3 t-Bu Et Ｈ CH3 c-Pr Et Ｈ CH3 CH=CH2 Et Ｈ CH3 CH=C(CH3)2 Et Ｈ CH3 4-Cl-Ph Et Ｈ -(CH2)2- Et Ｈ -(CH2)4- Et Ｈ -(CH2)5- Pr Ｈ CH3 CH3 Pr Ｈ CH3 Et Pr Ｈ CH3 t-Bu Pr Ｈ CH3 c-Pr Pr Ｈ CH3 CH=CH2 Pr Ｈ CH3 CH=C(CH3)2 Pr Ｈ CH3 4-Cl-Ph Pr Ｈ -(CH2)2- Pr Ｈ -(CH2)4- Pr Ｈ -(CH2)5- ─────────────────────────────[Table 7] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── CH 3 H Ph Ph CH 3 H Ph 4-Cl-Ph Et H CH 3 CH 3 Et H CH 3 Et Et H CH 3 t-Bu Et H CH 3 c-Pr Et H CH 3 CH = CH 2 Et H CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 Et H CH 3 4-Cl-Ph Et H-(CH 2 ) 2 -Et H-(CH 2 ) 4 -Et H-(CH 2 ) 5 -Pr H CH 3 CH 3 Pr H CH 3 Et Pr H CH 3 t-Bu Pr H CH 3 c-Pr Pr H CH 3 CH = CH 2 Pr H CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 Pr H CH 3 4-Cl-Ph Pr H-(CH 2 ) 2 -Pr H-(CH 2 ) 4 -Pr H-(CH 2 ) 5 -─────────────────────────────

【００３０】[0030]

【表８】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── i-Pr Ｈ CH3 CH3 i-Pr Ｈ CH3 Et i-Pr Ｈ CH3 t-Bu i-Pr Ｈ CH3 c-Pr i-Pr Ｈ CH3 CH=CH2 i-Pr Ｈ CH3 CH=C(CH3)2 i-Pr Ｈ CH3 4-Cl-Ph i-Pr Ｈ -(CH2)2- i-Pr Ｈ -(CH2)4- i-Pr Ｈ -(CH2)5- t-Bu Ｈ CH3 CH3 t-Bu Ｈ CH3 Et t-Bu Ｈ CH3 t-Bu t-Bu Ｈ CH3 c-Pr t-Bu Ｈ CH3 CH=CH2 t-Bu Ｈ CH3 CH=C(CH3)2 t-Bu Ｈ CH3 4-Cl-Ph t-Bu Ｈ -(CH2)2- t-Bu Ｈ -(CH2)4- t-Bu Ｈ -(CH2)5- CF3 Ｈ CH3 CH3 CF3 Ｈ CH3 Et ─────────────────────────────[Table 8] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── i-Pr H CH 3 CH 3 i-Pr H CH 3 Et i-Pr H CH 3 t-Bu i-Pr H CH 3 c-Pr i-Pr H CH 3 CH = CH 2 i-Pr H CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 i-Pr H CH 3 4-Cl-Ph i-Pr H-( CH 2 ) 2 -i-Pr H-(CH 2 ) 4 -i-Pr H-(CH 2 ) 5 -t-Bu H CH 3 CH 3 t-Bu H CH 3 Et t-Bu H CH 3 t- But-Bu H CH 3 c-Pr t-Bu H CH 3 CH = CH 2 t-Bu H CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 t-Bu H CH 3 4-Cl-Ph t-Bu H- (CH 2 ) 2 -t-Bu H-(CH 2 ) 4 -t-Bu H-(CH 2 ) 5 -CF 3 H CH 3 CH 3 CF 3 H CH 3 Et ────────── ────────────────────

【００３１】[0031]

【表９】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CF3 Ｈ CH3 t-Bu CF3 Ｈ CH3 c-Pr CF3 Ｈ CH3 CH=CH2 CF3 Ｈ CH3 CH=C(CH3)2 CF3 Ｈ CH3 4-Cl-Ph CF3 Ｈ -(CH2)2- CF3 Ｈ -(CH2)4- CF3 Ｈ -(CH2)5- Ｈ Ｈ CH3 CH3 Ｈ Ｈ CH3 Et Ｈ Ｈ CH3 t-Bu Ｈ Ｈ CH3 c-Pr Ｈ Ｈ CH3 CH=CH2 Ｈ Ｈ CH3 CH=C(CH3)2 Ｈ Ｈ CH3 4-Cl-Ph Ｈ Ｈ -(CH2)2- Ｈ Ｈ -(CH2)4- Ｈ Ｈ -(CH2)5- Cl Ｈ Ｈ Ｈ Cl Ｈ Ｈ CH3 Cl Ｈ Ｈ Et Cl Ｈ Ｈ Pr ─────────────────────────────[Table 9] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── CF 3 H CH 3 t-Bu CF 3 H CH 3 c-Pr CF 3 H CH 3 CH = CH 2 CF 3 H CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 CF 3 H CH 3 4-Cl-Ph CF 3 H-(CH 2 ) 2 -CF 3 H-(CH 2 ) 4 -CF 3 H-(CH 2 ) 5 -H H CH 3 CH 3 H H CH 3 Et H H CH 3 t-Bu H H CH 3 c-Pr H H CH 3 CH = CH 2 H H CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 H H CH 3 4-Cl-Ph H H-(CH 2 ) 2 -H H-(CH 2 ) 4 -H H-(CH 2 ) 5 -Cl H H H Cl H H CH 3 Cl H H Et Cl H H Pr ─────────────────────────────

【００３２】[0032]

【表１０】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Cl Ｈ Ｈ i-Pr Cl Ｈ Ｈ Bu Cl Ｈ Ｈ i-Bu Cl Ｈ Ｈ s-Bu Cl Ｈ Ｈ t-Bu Cl Ｈ Ｈ Pen Cl Ｈ Ｈ Hex Cl Ｈ Ｈ c-Pr Cl Ｈ Ｈ 1-CH3-c-Pr Cl Ｈ Ｈ c-Bu Cl Ｈ Ｈ c-Pen Cl Ｈ Ｈ c-Hex Cl Ｈ Ｈ CH=CH2 Cl Ｈ Ｈ CH=CHCH3 Cl Ｈ Ｈ CH2CH=CH2 Cl Ｈ Ｈ CH=C(CH3)2 Cl Ｈ Ｈ CH2C(CH3)=CH2 Cl Ｈ Ｈ C≡CH Cl Ｈ Ｈ C≡CCH3 Cl Ｈ Ｈ CH2C≡CH Cl Ｈ Ｈ CH2C≡CCH3 Cl Ｈ Ｈ Ph ─────────────────────────────[Table 10] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── Cl H H i-Pr Cl H H Bu Cl H H i-Bu Cl H H s-Bu Cl H H t-Bu Cl H H Pen Cl H H Hex Cl H H c-Pr Cl H H 1-CH 3 -c-Pr Cl H H c-Bu Cl H H c-Pen Cl H H c-Hex Cl H H CH = CH 2 Cl H H CH = CHCH 3 Cl H H CH 2 CH = CH 2 Cl H H CH = C (CH 3 ) 2 Cl H H CH 2 C (CH 3 ) = CH 2 Cl H H C ≡ CH Cl H H C ≡ CCH 3 Cl H H CH 2 C ≡ CH Cl H H CH 2 C ≡ CCH 3 Cl H H Ph ──────────────────────── ───────

【００３３】[0033]

【表１１】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Cl Ｈ Ｈ 2,6-Cl2-Ph Cl Ｈ Ｈ 4-Cl-Ph Cl Ｈ Ｈ 4-CH3-Ph Cl Ｈ Ｈ 4-OCH3-Ph Cl Ｈ -C(CH3)2-(CH2)2- Cl Ｈ -(CH2)3- Cl Ｈ -(CH2)4- Cl Ｈ -(CH2)5- Cl Ｈ -(CH2)6- Cl Ｈ -(CH2)7- Cl Ｈ CH3 CH3 Cl Ｈ CH3 Et Cl Ｈ CH3 Pr Cl Ｈ CH3 i-Pr Cl Ｈ CH3 Bu Cl Ｈ CH3 i-Bu Cl Ｈ CH3 s-Bu Cl Ｈ CH3 t-Bu Cl Ｈ CH3 Pen Cl Ｈ CH3 Hex Cl Ｈ CH3 c-Pr Cl Ｈ CH3 1-CH3-c-Pr ─────────────────────────────[Table 11] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── Cl H H 2,6-Cl 2 -Ph Cl H H 4-Cl-Ph Cl H H 4- CH 3 -Ph Cl H H 4-OCH 3 -Ph Cl H -C (CH 3 ) 2- (CH 2 ) 2 -Cl H-(CH 2 ) 3 -Cl H-(CH 2 ) 4 -Cl H- (CH 2) 5 - Cl H - (CH 2) 6 - Cl H - (CH 2) 7 - Cl H CH 3 CH 3 Cl H CH 3 Et Cl H CH 3 Pr Cl H CH 3 i-Pr Cl H CH 3 Bu Cl H CH 3 i-Bu Cl H CH 3 s-Bu Cl H CH 3 t-Bu Cl H CH 3 Pen Cl H CH 3 Hex Cl H CH 3 c-Pr Cl H CH 3 1-CH 3 -c -Pr ─────────────────────────────

【００３４】[0034]

【表１２】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Cl Ｈ CH3 c-Bu Cl Ｈ CH3 c-Pen Cl Ｈ CH3 c-Hex Cl Ｈ CH3 CH=CH2 Cl Ｈ CH3 CH=CHCH3 Cl Ｈ CH3 CH2CH=CH2 Cl Ｈ CH3 CH=C(CH3)2 Cl Ｈ CH3 CH2C(CH3)=CH2 Cl Ｈ CH3 C≡CH Cl Ｈ CH3 C≡CCH3 Cl Ｈ CH3 CH2C≡CH Cl Ｈ CH3 CH2C≡CCH3 Cl Ｈ CH3 CH2CH2C≡CH Cl Ｈ CH3 Ph Cl Ｈ CH3 4-CH3-Ph Cl Ｈ CH3 4-Cl-Ph Cl Ｈ CH3 4-OCH3-Ph Cl Ｈ Et Et Cl Ｈ Et Pr Cl Ｈ Et i-Pr Cl Ｈ Et Bu Cl Ｈ Et i-Bu ─────────────────────────────[Table 12] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── Cl H CH 3 c-Bu Cl H CH 3 c-Pen Cl H CH 3 c-Hex Cl H CH 3 CH = CH 2 Cl H CH 3 CH = CHCH 3 Cl H CH 3 CH 2 CH = CH 2 Cl H CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 Cl H CH 3 CH 2 C (CH 3 ) = CH 2 Cl H CH 3 C≡CH Cl H CH 3 C≡CCH 3 Cl H CH 3 CH 2 C≡CH Cl H CH 3 CH 2 C≡CCH 3 Cl H CH 3 CH 2 CH 2 C≡CH Cl H CH 3 Ph Cl H CH 3 4-CH 3 -Ph Cl H CH 3 4-Cl-Ph Cl H CH 3 4-OCH 3 -Ph Cl H Et Et Cl H Et Pr Cl H Et i-Pr Cl H Et Bu Cl H Et i -Bu ─────────────────────────────

【００３５】[0035]

【表１３】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Cl Ｈ Et s-Bu Cl Ｈ Et t-Bu Cl Ｈ Et Pen Cl Ｈ Et Hex Cl Ｈ Et c-Pr Cl Ｈ Et 1-CH3-c-Pr Cl Ｈ Et c-Bu Cl Ｈ Et c-Pen Cl Ｈ Et c-Hex Cl Ｈ Et CH=CH2 Cl Ｈ Et CH=CHCH3 Cl Ｈ Et CH2CH=CH2 Cl Ｈ Et CH=C(CH3)2 Cl Ｈ Et CH2C(CH3)=CH2 Cl Ｈ Et C≡CH Cl Ｈ Et C≡CCH3 Cl Ｈ Et CH2C≡CH Cl Ｈ Et CH2C≡CCH3 Cl Ｈ Et CH2CH2C≡CH Cl Ｈ Et Ph Cl Ｈ Et 4-CH3-Ph Cl Ｈ Et 4-Cl-Ph ─────────────────────────────[Table 13] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── Cl H Et s-Bu Cl H Et t-Bu Cl H Et Pen Cl H Et Hex Cl H Et c -Pr Cl H Et 1-CH 3 -c-Pr Cl H Et c-Bu Cl H Et c-Pen Cl H Et c-Hex Cl H Et CH = CH 2 Cl H Et CH = CHCH 3 Cl H Et CH 2 CH = CH 2 Cl H Et CH = C (CH 3 ) 2 Cl H Et CH 2 C (CH 3 ) = CH 2 Cl H Et C≡CH Cl H Et C≡C CH 3 Cl H Et CH 2 C≡CH Cl H Et CH 2 C ≡ CCH 3 Cl H Et CH 2 CH 2 C ≡ CH Cl H Et Ph Cl H Et 4-CH 3 -Ph Cl H Et 4-Cl-Ph ──────────── ──────────────────

【００３６】[0036]

【表１４】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Cl Ｈ Et 4-OCH3-Ph Cl Ｈ Pr Pr Cl Ｈ Pr i-Pr Cl Ｈ Pr Bu Cl Ｈ Pr i-Bu Cl Ｈ Pr s-Bu Cl Ｈ Pr t-Bu Cl Ｈ Pr c-Pr Cl Ｈ Pr c-Hex Cl Ｈ Pr CH=CH2 Cl Ｈ Pr CH2CH=CH2 Cl Ｈ Pr CH=C(CH3)2 Cl Ｈ Pr CH2C≡CH Cl Ｈ Pr Ph Cl Ｈ Pr 4-CH3-Ph Cl Ｈ Pr 4-Cl-Ph Cl Ｈ Pr 4-OCH3-Ph Cl Ｈ c-Pr i-Pr Cl Ｈ c-Pr Bu Cl Ｈ c-Pr t-Bu Cl Ｈ c-Pr c-Pr Cl Ｈ c-Pr c-Hex ─────────────────────────────[Table 14] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── Cl H Et 4-OCH 3 -Ph Cl H Pr Pr Cl H Pr i-Pr Cl H Pr Bu Cl H Pr i-Bu Cl H Pr s-Bu Cl H Pr t-Bu Cl H Pr c-Pr Cl H Pr c-Hex Cl H Pr CH = CH 2 Cl H Pr CH 2 CH = CH 2 Cl H Pr CH = C (CH 3 ) 2 Cl H Pr CH 2 C ≡ CH Cl H Pr Ph Cl H Pr 4-CH 3 -Ph Cl H Pr 4-Cl-Ph Cl H Pr 4-OCH 3 -Ph Cl H c-Pr i -Pr Cl H c-Pr Bu Cl H c-Pr t-Bu Cl H c-Pr c-Pr Cl H c-Pr c-Hex ────────────────── ───────────

【００３７】[0037]

【表１５】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Cl Ｈ c-Pr CH=CH2 Cl Ｈ c-Pr CH2CH=CH2 Cl Ｈ c-Pr CH=C(CH3)2 Cl Ｈ c-Pr CH2C≡CH Cl Ｈ c-Pr Ph Cl Ｈ c-Pr 4-CH3-Ph Cl Ｈ c-Pr 4-Cl-Ph Cl Ｈ c-Pr 4-CH3-Ph Cl Ｈ c-Pr 4-Cl-Ph Cl Ｈ c-Hex i-Pr Cl Ｈ c-Hex t-Bu Cl Ｈ c-Hex c-Hex Cl Ｈ c-Hex CH=CH2 Cl Ｈ c-Hex CH=C(CH3)2 Cl Ｈ c-Hex Ph Cl Ｈ c-Hex 4-Cl-Ph Cl Ｈ CH=CH2 CH=CH2 Cl Ｈ CH=CH2 Ph Cl Ｈ CH=CH2 4-Cl-Ph Cl Ｈ Ph Ph Cl Ｈ Ph 4-Cl-Ph Cl Ｈ t-Bu 4-Cl-Ph ─────────────────────────────[Table 15] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── Cl H c-Pr CH = CH 2 Cl H c-Pr CH 2 CH = CH 2 Cl H c- Pr CH = C (CH 3 ) 2 Cl H c-Pr CH 2 C ≡ CH Cl H c-Pr Ph Cl H c-Pr 4-CH 3 -Ph Cl H c-Pr 4-Cl-Ph Cl H c- Pr 4-CH 3 -Ph Cl H c-Pr 4-Cl-Ph Cl H c-Hex i-Pr Cl H c-Hex t-Bu Cl H c-Hex c-Hex Cl H c-Hex CH = CH 2 Cl H c-Hex CH = C (CH 3 ) 2 Cl H c-Hex Ph Cl H c-Hex 4-Cl-Ph Cl H CH = CH 2 CH = CH 2 Cl H CH = CH 2 Ph Cl H CH = CH 2 4-Cl-Ph Cl H Ph Ph Cl H Ph 4-Cl-Ph Cl H t-Bu 4-Cl-Ph ────────────────────── ────────

【００３８】[0038]

【表１６】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Ｆ Ｈ Et CH3 Ｆ Ｈ t-Bu CH3 Ｆ Ｈ c-Pen CH3 Ｆ CH3 CH3 CH3 Ｆ CH3 Et CH3 Ｆ CH3 Pr CH3 Ｆ CH3 i-Pr CH3 Ｆ CH3 t-Bu CH3 Ｆ CH3 Pen CH3 Ｆ CH3 Hex CH3 Ｆ CH3 c-Pr CH3 Ｆ CH3 1-CH3-c-Pr CH3 Ｆ CH3 CH=CH2 CH3 Ｆ CH3 CH=C(CH3)2 CH3 Ｆ CH3 CH2CH=CH2 CH3 Ｆ CH3 CH2C≡CH CH3 Ｆ CH3 CH=CHCH3 CH3 Ｆ CH3 4-Cl-Ph CH3 Ｆ -(CH2)2- CH3 Ｆ -(CH2)3- CH3 Ｆ -(CH2)4- CH3 Ｆ -(CH2)5- ─────────────────────────────[Table 16] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── CH 3 F H Et CH 3 F H t-Bu CH 3 F H c-Pen CH 3 F CH 3 CH 3 CH 3 F CH 3 Et CH 3 F CH 3 Pr CH 3 F CH 3 i-Pr CH 3 F CH 3 t-Bu CH 3 F CH 3 Pen CH 3 F CH 3 Hex CH 3 F CH 3 c-Pr CH 3 F CH 3 1-CH 3 -c-Pr CH 3 F CH 3 CH = CH 2 CH 3 F CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 CH 3 F CH 3 CH 2 CH = CH 2 CH 3 F CH 3 CH 2 C ≡ CH CH 3 F CH 3 CH = CHCH 3 CH 3 F CH 3 4-Cl-Ph CH 3 F-(CH 2 ) 2 -CH 3 F-(CH 2 ) 3 -CH 3 F-( CH 2 ) 4 -CH 3 F-(CH 2 ) 5 -──────────────────────────────

【００３９】[0039]

【表１７】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Ｆ Et Et CH3 Ｆ Et Pr CH3 Ｆ Et i-Pr CH3 Ｆ Et t-Bu CH3 Ｆ Et c-Pr CH3 Ｆ Et 1-CH3-c-Pr CH3 Ｆ Et CH=CH2 CH3 Ｆ Et CH=C(CH3)2 CH3 Ｆ Et CH2CH=CH2 CH3 Ｆ Et CH2C≡CH CH3 Ｆ Et 4-Cl-Ph CH3 Ｆ Pr Pr CH3 Ｆ Pr i-Pr CH3 Ｆ Pr t-Bu CH3 Ｆ Pr c-Pr CH3 Ｆ Pr 1-CH3-c-Pr CH3 Ｆ Pr CH=CH2 CH3 Ｆ Pr 4-Cl-Ph CH3 Ｆ i-Pr i-Pr CH3 Ｆ i-Pr t-Bu CH3 Ｆ i-Pr c-Pr CH3 Ｆ i-Pr CH=CH2 ─────────────────────────────[Table 17] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── CH 3 F Et Et CH 3 F Et Pr CH 3 F Et i-Pr CH 3 F Et t-Bu CH 3 F Et c-Pr CH 3 F Et 1-CH 3 -c-Pr CH 3 F Et CH = CH 2 CH 3 F Et CH = C (CH 3 ) 2 CH 3 F Et CH 2 CH = CH 2 CH 3 F Et CH 2 C ≡ CH CH 3 F Et 4-Cl-Ph CH 3 F Pr Pr CH 3 F Pr i-Pr CH 3 F Pr t-Bu CH 3 F Pr c-Pr CH 3 F Pr 1-CH 3 -c-Pr CH 3 F Pr CH = CH 2 CH 3 F Pr 4-Cl-Ph CH 3 F i-Pr i-Pr CH 3 F i-Pr t-Bu CH 3 F i-Pr c-Pr CH 3 F i-Pr CH = CH 2 ──────────────────────────────

【００４０】[0040]

【表１８】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Ｆ i-Pr 4-Cl-Ph CH3 Ｆ c-Pr t-Bu CH3 Ｆ c-Pr c-Pr CH3 Ｆ c-Pr CH=CH2 CH3 Ｆ c-Pr 4-Cl-Ph CH3 Ｆ CH=CH2 CH=CH2 CH3 Ｆ CH=CH2 Ph CH3 Ｆ CH=CH2 4-Cl-Ph CH3 Ｆ Ph Ph CH3 Ｆ Ph 4-Cl-Ph CH3 Cl Ｈ CH3 CH3 Cl Ｈ Et CH3 Cl Ｈ t-Bu CH3 Cl Ｈ c-Pen CH3 Cl CH3 CH3 CH3 Cl CH3 Et CH3 Cl CH3 Pr CH3 Cl CH3 i-Pr CH3 Cl CH3 t-Bu CH3 Cl CH3 Pen CH3 Cl CH3 Hex CH3 Cl CH3 c-Pr ─────────────────────────────[Table 18] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── CH 3 F i-Pr 4-Cl-Ph CH 3 F c-Pr t-Bu CH 3 F c -Pr c-Pr CH 3 F c-Pr CH = CH 2 CH 3 F c-Pr 4-Cl-Ph CH 3 F CH = CH 2 CH = CH 2 CH 3 F CH = CH 2 Ph CH 3 F CH = CH 2 4-Cl-Ph CH 3 F Ph Ph CH 3 F Ph 4-Cl-Ph CH 3 Cl H CH 3 CH 3 Cl H Et CH 3 Cl H t-Bu CH 3 Cl H c-Pen CH 3 Cl CH 3 CH 3 CH 3 Cl CH 3 Et CH 3 Cl CH 3 Pr CH 3 Cl CH 3 i-Pr CH 3 Cl CH 3 t-Bu CH 3 Cl CH 3 Pen CH 3 Cl CH 3 Hex CH 3 Cl CH 3 c- Pr ─────────────────────────────

【００４１】[0041]

【表１９】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Cl CH3 1-CH3-c-Pr CH3 Cl CH3 CH=CH2 CH3 Cl CH3 CH=C(CH3)2 CH3 Cl CH3 CH2CH=CH2 CH3 Cl CH3 CH2C≡CH CH3 Cl CH3 CH=CHCH3 CH3 Cl CH3 4-Cl-Ph CH3 Cl -(CH2)2- CH3 Cl -(CH2)3- CH3 Cl -(CH2)4- CH3 Cl -(CH2)5- CH3 Cl Et Et CH3 Cl Et Pr CH3 Cl Et i-Pr CH3 Cl Et t-Bu CH3 Cl Et c-Pr CH3 Cl Et 1-CH3-c-Pr CH3 Cl Et CH=CH2 CH3 Cl Et CH=C(CH3)2 CH3 Cl Et CH2CH=CH2 CH3 Cl Et CH2C≡CH CH3 Cl Et 4-Cl-Ph ─────────────────────────────[Table 19] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── CH 3 Cl CH 3 1-CH 3 -c-Pr CH 3 Cl CH 3 CH = CH 2 CH 3 Cl CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 CH 3 Cl CH 3 CH 2 CH = CH 2 CH 3 Cl CH 3 CH 2 C ≡ CH CH 3 Cl CH 3 CH = CHCH 3 CH 3 Cl CH 3 4-Cl- Ph CH 3 Cl-(CH 2 ) 2 -CH 3 Cl-(CH 2 ) 3 -CH 3 Cl-(CH 2 ) 4 -CH 3 Cl-(CH 2 ) 5 -CH 3 Cl Et Et CH 3 Cl Et Pr CH 3 Cl Et i-Pr CH 3 Cl Et t-Bu CH 3 Cl Et c-Pr CH 3 Cl Et 1-CH 3 -c-Pr CH 3 Cl Et CH = CH 2 CH 3 Cl Et CH = C ( CH 3 ) 2 CH 3 Cl Et CH 2 CH = CH 2 CH 3 Cl Et CH 2 C ≡ CH CH 3 Cl Et 4-Cl-Ph ─────────────────── ───────────

【００４２】[0042]

【表２０】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Cl Pr Pr CH3 Cl Pr i-Pr CH3 Cl Pr t-Bu CH3 Cl Pr c-Pr CH3 Cl Pr 1-CH3-c-Pr CH3 Cl Pr CH=CH2 CH3 Cl Pr 4-Cl-Ph CH3 Cl i-Pr i-Pr CH3 Cl i-Pr t-Bu CH3 Cl i-Pr c-Pr CH3 Cl i-Pr CH=CH2 CH3 Cl i-Pr 4-Cl-Ph CH3 Cl c-Pr t-Bu CH3 Cl c-Pr c-Pr CH3 Cl c-Pr CH=CH2 CH3 Cl c-Pr 4-Cl-Ph CH3 Cl CH=CH2 CH=CH2 CH3 Cl CH=CH2 Ph CH3 Cl CH=CH2 4-Cl-Ph CH3 NO2 CH3 t-Bu -(CH2)3- CH3 t-Bu Et Ｆ CH3 CH3 ─────────────────────────────[Table 20] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── CH 3 Cl Pr Pr CH 3 Cl Pr i-Pr CH 3 Cl Pr t-Bu CH 3 Cl Pr c -Pr CH 3 Cl Pr 1-CH 3 -c-Pr CH 3 Cl Pr CH = CH 2 CH 3 Cl Pr 4-Cl-Ph CH 3 Cl i-Pr i-Pr CH 3 Cl i-Pr t-Bu CH 3 Cl i-Pr c-Pr CH 3 Cl i-Pr CH = CH 2 CH 3 Cl i-Pr 4-Cl-Ph CH 3 Cl c-Pr t-Bu CH 3 Cl c-Pr c-Pr CH 3 Cl c-Pr CH = CH 2 CH 3 Cl c-Pr 4-Cl-Ph CH 3 Cl CH = CH 2 CH = CH 2 CH 3 Cl CH = CH 2 Ph CH 3 Cl CH = CH 2 4-Cl-Ph CH 3 NO 2 CH 3 t-Bu-(CH 2 ) 3 -CH 3 t-Bu Et F CH 3 CH 3 ───────────────────────── ─────

【００４３】[0043]

【表２１】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Et Ｆ CH3 Et Et Ｆ CH3 t-Bu Et Ｆ CH3 c-Pr Et Ｆ CH3 CH=CH2 Et Ｆ CH3 CH=C(CH3)2 Et Ｆ CH3 4-Cl-Ph Et Ｆ -(CH2)2- Et Ｆ -(CH2)4- Et Ｆ -(CH2)5- Pr Ｆ CH3 CH3 Pr Ｆ CH3 Et Pr Ｆ CH3 t-Bu Pr Ｆ CH3 c-Pr Pr Ｆ CH3 CH=CH2 Pr Ｆ CH3 CH=C(CH3)2 Pr Ｆ CH3 4-Cl-Ph Pr Ｆ -(CH2)2- Pr Ｆ -(CH2)4- Pr Ｆ -(CH2)5- i-Pr Ｆ CH3 CH3 i-Pr Ｆ CH3 Et i-Pr Ｆ CH3 t-Bu ─────────────────────────────[Table 21] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── Et F CH 3 Et Et F CH 3 t-Bu Et F CH 3 c-Pr Et F CH 3 CH = CH 2 Et F CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 Et F CH 3 4-Cl-Ph Et F-(CH 2 ) 2 -Et F-(CH 2 ) 4 -Et F-(CH 2 ) 5 -Pr F CH 3 CH 3 Pr F CH 3 Et Pr F CH 3 t-Bu Pr F CH 3 c-Pr Pr F CH 3 CH = CH 2 Pr F CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 Pr F CH 3 4-Cl-Ph Pr F-(CH 2 ) 2 -Pr F-(CH 2 ) 4 -Pr F-(CH 2 ) 5 -i-Pr F CH 3 CH 3 i-Pr F CH 3 Et i-Pr F CH 3 t-Bu ─────────────────────────────

【００４４】[0044]

【表２２】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── i-Pr Ｆ CH3 c-Pr i-Pr Ｆ CH3 CH=CH2 i-Pr Ｆ CH3 CH=C(CH3)2 i-Pr Ｆ CH3 4-Cl-Ph i-Pr Ｆ -(CH2)2- i-Pr Ｆ -(CH2)4- i-Pr Ｆ -(CH2)5- t-Bu Ｆ CH3 CH3 t-Bu Ｆ CH3 Et t-Bu Ｆ CH3 t-Bu t-Bu Ｆ CH3 c-Pr t-Bu Ｆ CH3 CH=CH2 t-Bu Ｆ CH3 CH=C(CH3)2 t-Bu Ｆ CH3 4-Cl-Ph t-Bu Ｆ -(CH2)2- t-Bu Ｆ -(CH2)4- t-Bu Ｆ -(CH2)5- CF3 Ｆ CH3 CH3 CF3 Ｆ CH3 Et CF3 Ｆ CH3 t-Bu CF3 Ｆ CH3 c-Pr CF3 Ｆ CH3 CH=CH2 ─────────────────────────────[Table 22] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── i-Pr F CH 3 c-Pr i-Pr F CH 3 CH = CH 2 i-Pr F CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 i-Pr F CH 3 4-Cl-Ph i-Pr F-(CH 2 ) 2 -i-Pr F-(CH 2 ) 4 -i-Pr F-(CH 2 ) 5 -t-Bu F CH 3 CH 3 t-Bu F CH 3 Et t-Bu F CH 3 t-Bu t-Bu F CH 3 c-Pr t-Bu F CH 3 CH = CH 2 t-Bu F CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 t-Bu F CH 3 4-Cl-Ph t-Bu F-(CH 2 ) 2 -t-Bu F-(CH 2 ) 4 -t-Bu F-(CH 2 ) 5 -CF 3 F CH 3 CH 3 CF 3 F CH 3 Et CF 3 F CH 3 t-Bu CF 3 F CH 3 c-Pr CF 3 F CH 3 CH = CH 2 ──────── ─────────────────────

【００４５】[0045]

【表２３】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CF3 Ｆ CH3 CH=C(CH3)2 CF3 Ｆ CH3 4-Cl-Ph CF3 Ｆ -(CH2)2- CF3 Ｆ -(CH2)4- CF3 Ｆ -(CH2)5- Et Cl CH3 CH3 Et Cl CH3 Et Et Cl CH3 t-Bu Et Cl CH3 c-Pr Et Cl CH3 CH=CH2 Et Cl CH3 CH=C(CH3)2 Et Cl CH3 4-Cl-Ph Et Cl -(CH2)2- Et Cl -(CH2)4- Et Cl -(CH2)5- Pr Cl CH3 CH3 Pr Cl CH3 Et Pr Cl CH3 t-Bu Pr Cl CH3 c-Pr Pr Cl CH3 CH=CH2 Pr Cl CH3 CH=C(CH3)2 Pr Cl CH3 4-Cl-Ph ─────────────────────────────[Table 23] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── CF 3 F CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 CF 3 F CH 3 4-Cl-Ph CF 3 F-(CH 2 ) 2 -CF 3 F-(CH 2 ) 4 -CF 3 F-(CH 2 ) 5 -Et Cl CH 3 CH 3 Et Cl CH 3 Et Et Cl CH 3 t-Bu Et Cl CH 3 c-Pr Et Cl CH 3 CH = CH 2 Et Cl CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 Et Cl CH 3 4-Cl-Ph Et Cl-(CH 2 ) 2 -Et Cl-(CH 2 ) 4 -Et Cl-(CH 2 ) 5 -Pr Cl CH 3 CH 3 Pr Cl CH 3 Et Pr Cl CH 3 t-Bu Pr Cl CH 3 c-Pr Pr Cl CH 3 CH = CH 2 Pr Cl CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 Pr Cl CH 3 4-Cl-Ph ─────────────────────────────

【００４６】[0046]

【表２４】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Pr Cl -(CH2)2- Pr Cl -(CH2)4- Pr Cl -(CH2)5- i-Pr Cl CH3 CH3 i-Pr Cl CH3 Et i-Pr Cl CH3 t-Bu i-Pr Cl CH3 c-Pr i-Pr Cl CH3 CH=CH2 i-Pr Cl CH3 CH=C(CH3)2 i-Pr Cl CH3 4-Cl-Ph i-Pr Cl -(CH2)2- i-Pr Cl -(CH2)4- i-Pr Cl -(CH2)5- t-Bu Cl CH3 CH3 t-Bu Cl CH3 Et t-Bu Cl CH3 t-Bu t-Bu Cl CH3 c-Pr t-Bu Cl CH3 CH=CH2 t-Bu Cl CH3 CH=C(CH3)2 t-Bu Cl CH3 4-Cl-Ph t-Bu Cl -(CH2)2- t-Bu Cl -(CH2)4- ─────────────────────────────[Table 24] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── Pr Cl-(CH 2 ) 2 -Pr Cl-(CH 2 ) 4 -Pr Cl-(CH 2 ) 5 -i-Pr Cl CH 3 CH 3 i-Pr Cl CH 3 Et i-Pr Cl CH 3 t-Bu i-Pr Cl CH 3 c-Pr i-Pr Cl CH 3 CH = CH 2 i-Pr Cl CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 i-Pr Cl CH 3 4-Cl-Ph i-Pr Cl-(CH 2 ) 2 -i-Pr Cl-(CH 2 ) 4 -i-Pr Cl-(CH 2 ) 5 -t-Bu Cl CH 3 CH 3 t-Bu Cl CH 3 Et t-Bu Cl CH 3 t-Bu t-Bu Cl CH 3 c-Pr t-Bu Cl CH 3 CH = CH 2 t-Bu Cl CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 t-Bu Cl CH 3 4-Cl-Ph t-Bu Cl-(CH 2 ) 2 -t-Bu Cl-(CH 2 ) 4 -─────── ───────────────────────

【００４７】[0047]

【表２５】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── t-Bu Cl -(CH2)5- CF3 Cl CH3 CH3 CF3 Cl CH3 Et CF3 Cl CH3 t-Bu CF3 Cl CH3 c-Pr CF3 Cl CH3 CH=CH2 CF3 Cl CH3 CH=C(CH3)2 CF3 Cl CH3 4-Cl-Ph CF3 Cl -(CH2)2- CF3 Cl -(CH2)4- CF3 Cl -(CH2)5- Cl Ｆ Ｈ CH3 Cl Ｆ Ｈ Et Cl Ｆ Ｈ t-Bu Cl Ｆ Ｈ c-Pen Cl Ｆ CH3 CH3 Cl Ｆ CH3 Et Cl Ｆ CH3 Pr Cl Ｆ CH3 i-Pr Cl Ｆ CH3 t-Bu Cl Ｆ CH3 Pen Cl Ｆ CH3 Hex ─────────────────────────────[Table 25] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── t-Bu Cl-(CH 2 ) 5 -CF 3 Cl CH 3 CH 3 CF 3 Cl CH 3 Et CF 3 Cl CH 3 t-Bu CF 3 Cl CH 3 c-Pr CF 3 Cl CH 3 CH = CH 2 CF 3 Cl CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 CF 3 Cl CH 3 4-Cl-Ph CF 3 Cl-(CH 2 ) 2 -CF 3 Cl-(CH 2 ) 4 -CF 3 Cl-(CH 2 ) 5 -Cl F H CH 3 Cl F H Et Cl F H t-Bu Cl F H c-Pen Cl F CH 3 CH 3 Cl F CH 3 Et Cl F CH 3 Pr Cl F CH 3 i-Pr Cl F F CH 3 t-Bu Cl F CH 3 Pen Cl F CH 3 Hex ──────────── ──────────────────

【００４８】[0048]

【表２６】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Cl Ｆ CH3 c-Pr Cl Ｆ CH3 1-CH3-c-Pr Cl Ｆ CH3 CH=CH2 Cl Ｆ CH3 CH=C(CH3)2 Cl Ｆ CH3 CH2CH=CH2 Cl Ｆ CH3 CH2C≡CH Cl Ｆ CH3 CH=CHCH3 Cl Ｆ CH3 4-Cl-Ph Cl Ｆ -(CH2)2- Cl Ｆ -(CH2)3- Cl Ｆ -(CH2)4- Cl Ｆ -(CH2)5- Cl Ｆ Et Et Cl Ｆ Et Pr Cl Ｆ Et i-Pr Cl Ｆ Et t-Bu Cl Ｆ Et c-Pr Cl Ｆ Et 1-CH3-c-Pr Cl Ｆ Et CH=CH2 Cl Ｆ Et CH=C(CH3)2 Cl Ｆ Et CH2CH=CH2 Cl Ｆ Et CH2C≡CH ─────────────────────────────[Table 26] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── Cl F CH 3 c-Pr Cl F CH 3 1-CH 3 -c-Pr Cl F CH 3 CH = CH 2 Cl F CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 Cl F CH 3 CH 2 CH = CH 2 Cl F CH 3 CH 2 C ≡ CH Cl F CH 3 CH = CHCH 3 Cl F CH 3 4-Cl- Ph Cl F-(CH 2 ) 2 -Cl F-(CH 2 ) 3 -Cl F-(CH 2 ) 4 -Cl F-(CH 2 ) 5 -Cl F Et Et Cl F Et Pr Cl F Et i- Pr Cl F Et t-Bu Cl F Et c-Pr Cl F Et 1-CH 3 -c-Pr Cl F Et CH = CH 2 Cl F Et CH = C (CH 3 ) 2 Cl F Et CH 2 CH = CH 2 Cl F Et CH 2 C ≡ CH ──────────────────────────────

【００４９】[0049]

【表２７】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Cl Ｆ Et 4-Cl-Ph Cl Ｆ Pr Pr Cl Ｆ Pr i-Pr Cl Ｆ Pr t-Bu Cl Ｆ Pr c-Pr Cl Ｆ Pr 1-CH3-c-Pr Cl Ｆ Pr CH=CH2 Cl Ｆ Pr 4-Cl-Ph Cl Ｆ i-Pr i-Pr Cl Ｆ i-Pr t-Bu Cl Ｆ i-Pr c-Pr Cl Ｆ i-Pr CH=CH2 Cl Ｆ i-Pr 4-Cl-Ph Cl Ｆ c-Pr t-Bu Cl Ｆ c-Pr c-Pr Cl Ｆ c-Pr CH=CH2 Cl Ｆ c-Pr 4-Cl-Ph Cl Ｆ CH=CH2 CH=CH2 Cl Ｆ CH=CH2 Ph Cl Ｆ CH=CH2 4-Cl-Ph Cl Ｆ Ph Ph Cl Ｆ Ph 4-Cl-Ph ─────────────────────────────[Table 27] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── Cl F Et 4-Cl-Ph Cl F Pr Pr Cl Cl F Pr i-Pr Cl F Pr t-Bu Cl F Pr c-Pr Cl F Pr 1-CH 3 -c-Pr Cl F Pr CH = CH 2 Cl F Pr 4-Cl-Ph Cl F i-Pr i-Pr Cl F i-Pr t-Bu Cl F i-Pr c-Pr Cl F i-Pr CH = CH 2 Cl F i-Pr 4-Cl-Ph Cl F c-Pr t-Bu Cl F c-Pr c-Pr Cl F c-Pr CH = CH 2 Cl F c-Pr 4-Cl-Ph Cl F CH = CH 2 CH = CH 2 Cl F CH = CH 2 Ph Cl F CH = CH 2 4-Cl-Ph Cl F Ph Ph Cl Cl F Ph 4-Cl-Ph ─────────────────────────────

【００５０】[0050]

【表２８】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Cl Cl Ｈ CH3 Cl Cl Ｈ Et Cl Cl Ｈ t-Bu Cl Cl Ｈ c-Pen Cl Cl CH3 CH3 Cl Cl CH3 Et Cl Cl CH3 Pr Cl Cl CH3 i-Pr Cl Cl CH3 t-Bu Cl Cl CH3 Pen Cl Cl CH3 Hex Cl Cl CH3 c-Pr Cl Cl CH3 1-CH3-c-Pr Cl Cl CH3 CH=CH2 Cl Cl CH3 CH=C(CH3)2 Cl Cl CH3 CH2CH=CH2 Cl Cl CH3 CH2C≡CH Cl Cl CH3 CH=CHCH3 Cl Cl CH3 4-Cl-Ph Cl Cl -(CH2)2- Cl Cl -(CH2)3- Cl Cl -(CH2)4- ─────────────────────────────[Table 28] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── Cl Cl H CH 3 Cl Cl H Et Cl Cl H t-Bu Cl Cl H c-Pen Cl Cl CH 3 CH 3 Cl Cl CH 3 Et Cl Cl CH 3 Pr Cl Cl CH 3 i-Pr Cl Cl CH 3 t-Bu Cl Cl CH 3 Pen Cl Cl CH 3 Hex Cl Cl CH 3 c-Pr Cl Cl CH 3 1- CH 3 -c-Pr Cl Cl CH 3 CH = CH 2 Cl Cl CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 Cl Cl CH 3 CH 2 CH = CH 2 Cl Cl CH 3 CH 2 C ≡ CH Cl Cl CH 3 CH = CHCH 3 Cl Cl CH 3 4-Cl-Ph Cl Cl-(CH 2 ) 2 -Cl Cl-(CH 2 ) 3 -Cl Cl-(CH 2 ) 4 -──────────── ──────────────────

【００５１】[0051]

【表２９】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Cl Cl -(CH2)5- Cl Cl Et Et Cl Cl Et Pr Cl Cl Et i-Pr Cl Cl Et t-Bu Cl Cl Et c-Pr Cl Cl Et 1-CH3-c-Pr Cl Cl Et CH=CH2 Cl Cl Et CH=C(CH3)2 Cl Cl Et CH2CH=CH2 Cl Cl Et CH2C≡CH Cl Cl Et 4-Cl-Ph Cl Cl Pr Pr Cl Cl Pr i-Pr Cl Cl Pr t-Bu Cl Cl Pr c-Pr Cl Cl Pr 1-CH3-c-Pr Cl Cl Pr CH=CH2 Cl Cl Pr 4-Cl-Ph Cl Cl i-Pr i-Pr Cl Cl i-Pr t-Bu Cl Cl i-Pr c-Pr ─────────────────────────────[Table 29] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── Cl Cl-(CH 2 ) 5 -Cl Cl Et Et Cl Cl Et Pr Cl Cl Et i-Pr Cl Cl Et t-Bu Cl Cl Et c-Pr Cl Cl Et 1-CH 3 -c-Pr Cl Cl Et CH = CH 2 Cl Cl Et CH = C (CH 3 ) 2 Cl Cl Et CH 2 CH = CH 2 Cl Cl Et CH 2 C ≡ CH Cl Cl Et 4-Cl-Ph Cl Cl Pr Pr Cl Cl Pr i-Pr Cl Cl Pr t-Bu Cl Cl Pr c-Pr Cl Cl Pr 1-CH 3 -c-Pr Cl Cl Pr CH = CH 2 Cl Cl Pr 4-Cl-Ph Cl Cl i-Pr i-Pr Cl Cl i-Pr t-Bu Cl Cl i-Pr c-Pr ────────────── ────────────────

【００５２】[0052]

【表３０】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Cl Cl i-Pr CH=CH2 Cl Cl i-Pr 4-Cl-Ph Cl Cl c-Pr t-Bu Cl Cl c-Pr c-Pr Cl Cl c-Pr CH=CH2 Cl Cl c-Pr 4-Cl-Ph Cl Cl CH=CH2 CH=CH2 Cl Cl CH=CH2 Ph Cl Cl CH=CH2 4-Cl-Ph Cl Cl Ph Ph Cl Cl Ph 4-Cl-Ph CH3 Br CH3 CH3 CH3 Br CH3 Et CH3 Br CH3 t-Bu CH3 Br CH3 c-Pr CH3 Br CH3 CH=CH2 CH3 Br CH3 CH=C(CH3)2 CH3 Br CH3 4-Cl-Ph CH3 Br -(CH2)2- CH3 Br -(CH2)4- CH3 Br -(CH2)5- CH3 Ｉ CH3 CH3 ─────────────────────────────[Table 30] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── Cl Cl i-Pr CH = CH 2 Cl Cl i-Pr 4-Cl-Ph Cl Cl c-Pr t-Bu Cl Cl c-Pr c-Pr Cl Cl c-Pr CH = CH 2 Cl Cl c-Pr 4-Cl-Ph Cl Cl CH = CH 2 CH = CH 2 Cl Cl CH = CH 2 Ph Cl Cl CH = CH 2 4-Cl-Ph Cl Cl Ph Ph Cl Cl Ph 4-Cl-Ph CH 3 Br CH 3 CH 3 CH 3 Br CH 3 Et CH 3 Br CH 3 t-Bu CH 3 Br CH 3 c-Pr CH 3 Br CH 3 CH = CH 2 CH 3 Br CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 CH 3 Br CH 3 4-Cl-Ph CH 3 Br-(CH 2 ) 2 -CH 3 Br-(CH 2 ) 4 -CH 3 Br-(CH 2 ) 5 -CH 3 I CH 3 CH 3 ──────────────────────────────

【００５３】[0053]

【表３１】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── CH3 Ｉ CH3 Et CH3 Ｉ CH3 t-Bu CH3 Ｉ CH3 c-Pr CH3 Ｉ CH3 CH=CH2 CH3 Ｉ CH3 CH=C(CH3)2 CH3 Ｉ CH3 4-Cl-Ph CH3 Ｉ -(CH2)2- CH3 Ｉ -(CH2)4- CH3 Ｉ -(CH2)5- Et Br CH3 CH3 Et Br CH3 Et Et Br CH3 t-Bu Et Br CH3 c-Pr Et Br CH3 CH=CH2 Et Br CH3 CH=C(CH3)2 Et Br CH3 4-Cl-Ph Et Br -(CH2)2- Et Br -(CH2)4- Et Br -(CH2)5- Et Ｉ CH3 CH3 Et Ｉ CH3 Et Et Ｉ CH3 t-Bu ─────────────────────────────[Table 31] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── CH 3 I CH 3 Et CH 3 I CH 3 t-Bu CH 3 I CH 3 c-Pr CH 3 I CH 3 CH = CH 2 CH 3 I CH 3 CH = C (CH 3) 2 CH 3 I CH 3 4-Cl-Ph CH 3 I - (CH 2) 2 - CH 3 I - (CH 2) 4 - CH 3 I-(CH 2 ) 5 -Et Br CH 3 CH 3 Et Br CH 3 Et Et Br CH 3 t-Bu Et Br CH 3 c-Pr Et Br CH 3 CH = CH 2 Et Br CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 Et Br CH 3 4-Cl-Ph Et Br-(CH 2 ) 2 -Et Br-(CH 2 ) 4 -Et Br-(CH 2 ) 5 -Et I CH 3 CH 3 Et I CH 3 Et Et I CH 3 t-Bu ──────────────────────────────

【００５４】[0054]

【表３２】 第 １ 表 （続き） ───────────────────────────── Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────────── Et Ｉ CH3 c-Pr Et Ｉ CH3 CH=CH2 Et Ｉ CH3 CH=C(CH3)2 Et Ｉ CH3 4-Cl-Ph Et Ｉ -(CH2)4- Et Ｉ -(CH2)5- CN Ｈ CH3 Et CN Ｈ CH3 Pr CN Ｈ CH3 c-Pr CN Ｈ CH3 1-CH3-c-Pr CN Ｈ CH3 t-Bu COOCH3 Ｈ CH3 Et COOCH3 Ｈ CH3 Pr COOCH3 Ｈ CH3 c-Pr COOCH3 Ｈ CH3 1-CH3-c-Pr COOCH3 Ｈ CH3 t-Bu OCH3 Ｈ CH3 Et OCH3 Ｈ CH3 Pr OCH3 Ｈ CH3 c-Pr OCH3 Ｈ CH3 1-CH3-c-Pr OCH3 Ｈ CH3 t-Bu ───────────────────────────── 第 ２ 表[Table 32] Table 1 (continued) ───────────────────────────── R 2 R 3 R 4 R 5 ─── ────────────────────────── Et I CH 3 c-Pr Et I CH 3 CH = CH 2 Et I CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 Et I CH 3 4-Cl-Ph Et I-(CH 2 ) 4 -Et I-(CH 2 ) 5 -CN H CH 3 Et CN H CH 3 Pr CN H CH 3 c-Pr CN H CH 3 1-CH 3 -c-Pr CN H CH 3 t-Bu COOCH 3 H CH 3 Et COOCH 3 H CH 3 Pr COOCH 3 H CH 3 c-Pr COOCH 3 H CH 3 1-CH 3 -c-Pr COOCH 3 H CH 3 t-Bu OCH 3 H CH 3 Et OCH 3 H CH 3 Pr OCH 3 H CH 3 c-Pr OCH 3 H CH 3 1-CH 3 -c-Pr OCH 3 H CH 3 t-Bu ── ──────────────────────────── Table 2

【００５５】[0055]

【化１０】 [Chemical 10]

【００５６】[0056]

【表３３】 ──────────────────────── Ｒ7 Ｒ4 Ｒ5 ──────────────────────── CH3 Ｈ Ｈ CH3 Ｈ CH3 CH3 Ｈ Et CH3 Ｈ Pr CH3 Ｈ i-Pr CH3 Ｈ Bu CH3 Ｈ i-Bu CH3 Ｈ s-Bu CH3 Ｈ t-Bu CH3 Ｈ Pen CH3 Ｈ Hex CH3 Ｈ c-Pr CH3 Ｈ 1-CH3-c-Pr CH3 Ｈ c-Bu CH3 Ｈ c-Pen CH3 Ｈ c-Hex CH3 Ｈ CH=CH2 CH3 Ｈ CH=CHCH3 CH3 Ｈ CH2CH=CH2 CH3 Ｈ CH=C(CH3)2 CH3 Ｈ CH2C(CH3)=CH2 CH3 Ｈ C≡CH CH3 Ｈ C≡CCH3 ────────────────────────[Table 33] ──────────────────────── R 7 R 4 R 5 ──────────────── ──────── CH 3 H H CH 3 H CH 3 CH 3 H Et CH 3 H Pr CH 3 H i-Pr CH 3 H Bu CH 3 H i-Bu CH 3 H s-Bu CH 3 H t-Bu CH 3 H Pen CH 3 H Hex CH 3 H c-Pr CH 3 H 1-CH 3 -c-Pr CH 3 H c-Bu CH 3 H c-Pen CH 3 H c-Hex CH 3 H CH = CH 2 CH 3 H CH = CHCH 3 CH 3 H CH 2 CH = CH 2 CH 3 H CH = C (CH 3 ) 2 CH 3 H CH 2 C (CH 3 ) = CH 2 CH 3 H C ≡CH CH 3 H C ≡ CCH 3 ────────────────────────

【００５７】[0057]

【表３４】第 ２ 表 （続き） ──────────────────────── Ｒ7 Ｒ4 Ｒ5 ──────────────────────── CH3 Ｈ CH2C≡CH CH3 Ｈ CH2C≡CCH3 CH3 Ｈ CH2CH2C≡CH CH3 Ｈ Ph CH3 Ｈ 4-Cl-Ph CH3 Ｈ 4-CH3-Ph CH3 Ｈ 4-OCH3-Ph CH3 -C(CH3)2-(CH2)2- CH3 -(CH2)3- CH3 -(CH2)4- CH3 -(CH2)5- CH3 -(CH2)6- CH3 -(CH2)7- CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Et CH3 CH3 Pr CH3 CH3 i-Pr CH3 CH3 Bu CH3 CH3 i-Bu CH3 CH3 s-Bu CH3 CH3 t-Bu CH3 CH3 Pen ────────────────────────[Table 34] Table 2 (continued) ──────────────────────── R 7 R 4 R 5 ─────────── ────────────── CH 3 H CH 2 C ≡ CH CH 3 H CH 2 C ≡ CCH 3 CH 3 H CH 2 CH 2 C ≡ CH CH 3 H Ph CH 3 H 4- Cl-Ph CH 3 H 4-CH 3 -Ph CH 3 H 4-OCH 3 -Ph CH 3 -C (CH 3 ) 2- (CH 2 ) 2 -CH 3- (CH 2 ) 3 -CH 3- ( CH 2 ) 4 -CH 3- (CH 2 ) 5 -CH 3- (CH 2 ) 6 -CH 3- (CH 2 ) 7 -CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Et CH 3 CH 3 Pr CH 3 CH 3 i-Pr CH 3 CH 3 Bu CH 3 CH 3 i-Bu CH 3 CH 3 s-Bu CH 3 CH 3 t-Bu CH 3 CH 3 Pen ─────────────── ──────────

【００５８】[0058]

【表３５】第 ２ 表 （続き） ──────────────────────── Ｒ7 Ｒ4 Ｒ5 ──────────────────────── CH3 CH3 Hex CH3 CH3 c-Pr CH3 CH3 1-CH3-c-Pr CH3 CH3 c-Bu CH3 CH3 c-Pen CH3 CH3 c-Hex CH3 CH3 CH=CH2 CH3 CH3 CH=CHCH3 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH3 CH3 CH=C(CH3)2 CH3 CH3 CH2C(CH3)=CH2 CH3 CH3 C≡CH CH3 CH3 C≡CCH3 CH3 CH3 CH2C≡CH CH3 CH3 CH2C≡CCH3 CH3 CH3 CH(SCH3)CH3 CH3 CH3 Ph CH3 CH3 4-CH3-Ph CH3 CH3 4-Cl-Ph CH3 CH3 4-OCH3-Ph CH3 Et Et CH3 Et Pr ────────────────────────[Table 35] Table 2 (continued) ──────────────────────── R 7 R 4 R 5 ─────────── ────────────── CH 3 CH 3 Hex CH 3 CH 3 c-Pr CH 3 CH 3 1-CH 3 -c-Pr CH 3 CH 3 c-Bu CH 3 CH 3 c -Pen CH 3 CH 3 c-Hex CH 3 CH 3 CH = CH 2 CH 3 CH 3 CH = CHCH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH = CH 2 CH 3 CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 CH 3 CH 3 CH 2 C (CH 3) = CH 2 CH 3 CH 3 C≡CH CH 3 CH 3 C≡CCH 3 CH 3 CH 3 CH 2 C≡CH CH 3 CH 3 CH 2 C≡CCH 3 CH 3 CH 3 CH (SCH 3 ) CH 3 CH 3 CH 3 Ph CH 3 CH 3 4-CH 3 -Ph CH 3 CH 3 4-Cl-Ph CH 3 CH 3 4-OCH 3 -Ph CH 3 Et Et CH 3 Et Pr ── ──────────────────────

【００５９】[0059]

【表３６】第 ２ 表 （続き） ──────────────────────── Ｒ7 Ｒ4 Ｒ5 ──────────────────────── CH3 Et i-Pr CH3 Et Bu CH3 Et i-Bu CH3 Et s-Bu CH3 Et t-Bu CH3 Et Pen CH3 Et Hex CH3 Et c-Pr CH3 Et 1-CH3-c-Pr CH3 Et c-Bu CH3 Et c-Pen CH3 Et c-Hex CH3 Et CH=CH2 CH3 Et CH=CHCH3 CH3 Et CH2CH=CH2 CH3 Et CH=C(CH3)2 CH3 Et CH2C(CH3)=CH2 CH3 Et C≡CH CH3 Et C≡CCH3 CH3 Et CH2C≡CH CH3 Et CH2C≡CCH3 CH3 Et CH2CH2C≡CH ────────────────────────[Table 36] Table 2 (continued) ──────────────────────── R 7 R 4 R 5 ─────────── ────────────── CH 3 Et i-Pr CH 3 Et Bu CH 3 Et i-Bu CH 3 Et s-Bu CH 3 Et t-Bu CH 3 Et Pen CH 3 Et Hex CH 3 Et c-Pr CH 3 Et 1-CH 3 -c-Pr CH 3 Et c-Bu CH 3 Et c-Pen CH 3 Et c-Hex CH 3 Et CH = CH 2 CH 3 Et CH = CHCH 3 CH 3 Et CH 2 CH = CH 2 CH 3 Et CH = C (CH 3) 2 CH 3 Et CH 2 C (CH 3) = CH 2 CH 3 Et C≡CH CH 3 Et C≡CCH 3 CH 3 Et CH 2 C≡CH CH 3 Et CH 2 C≡CCH 3 CH 3 Et CH 2 CH 2 C≡CH ────────────────────────

【００６０】[0060]

【表３７】第 ２ 表 （続き） ──────────────────────── Ｒ7 Ｒ4 Ｒ5 ──────────────────────── CH3 Et Ph CH3 Et 4-CH3-Ph CH3 Et 4-Cl-Ph CH3 Et 4-OCH3-Ph CH3 Pr Pr CH3 Pr i-Pr CH3 Pr Bu CH3 Pr i-Bu CH3 Pr s-Bu CH3 Pr t-Bu CH3 Pr c-Pr CH3 Pr c-Hex CH3 Pr CH=CH2 CH3 Pr CH2CH=CH2 CH3 Pr CH=C(CH3)2 CH3 Pr CH2C≡CH CH3 Pr Ph CH3 Pr 4-CH3-Ph CH3 Pr 4-Cl-Ph CH3 Pr 4-OCH3-Ph CH3 c-Pr i-Pr CH3 c-Pr Bu ────────────────────────[Table 37] Table 2 (continued) ──────────────────────── R 7 R 4 R 5 ─────────── ────────────── CH 3 Et Ph CH 3 Et 4-CH 3 -Ph CH 3 Et 4-Cl-Ph CH 3 Et 4-OCH 3 -Ph CH 3 Pr Pr CH 3 Pr i-Pr CH 3 Pr Bu CH 3 Pr i-Bu CH 3 Pr s-Bu CH 3 Pr t-Bu CH 3 Pr c-Pr CH 3 Pr c-Hex CH 3 Pr CH = CH 2 CH 3 Pr CH 2 CH = CH 2 CH 3 Pr CH = C (CH 3 ) 2 CH 3 Pr CH 2 C ≡ CH CH 3 Pr Ph CH 3 Pr 4-CH 3 -Ph CH 3 Pr 4-Cl-Ph CH 3 Pr 4-OCH 3 -Ph CH 3 c-Pr i-Pr CH 3 c-Pr Bu ────────────────────────

【００６１】[0061]

【表３８】第 ２ 表 （続き） ──────────────────────── Ｒ7 Ｒ4 Ｒ5 ──────────────────────── CH3 c-Pr t-Bu CH3 c-Pr c-Pr CH3 c-Pr c-Hex CH3 c-Pr CH=CH2 CH3 c-Pr CH2CH=CH2 CH3 c-Pr CH=C(CH3)2 CH3 c-Pr CH2C≡CH CH3 c-Pr Ph CH3 c-Pr 4-CH3-Ph CH3 c-Pr 4-Cl-Ph CH3 c-Pr 4-CH3-Ph CH3 c-Pr 4-Cl-Ph CH3 c-Hex i-Pr CH3 c-Hex t-Bu CH3 c-Hex c-Hex CH3 c-Hex CH=CH2 CH3 c-Hex CH=C(CH3)2 CH3 c-Hex Ph CH3 c-Hex 4-Cl-Ph CH3 CH=CH2 CH=CH2 CH3 CH=CH2 Ph CH3 CH=CH2 4-Cl-Ph ────────────────────────[Table 38] Table 2 (continued) ──────────────────────── R 7 R 4 R 5 ─────────── ────────────── CH 3 c-Pr t-Bu CH 3 c-Pr c-Pr CH 3 c-Pr c-Hex CH 3 c-Pr CH = CH 2 CH 3 c -Pr CH 2 CH = CH 2 CH 3 c-Pr CH = C (CH 3 ) 2 CH 3 c-Pr CH 2 C ≡CH CH 3 c-Pr Ph CH 3 c-Pr 4-CH 3 -Ph CH 3 c-Pr 4-Cl-Ph CH 3 c-Pr 4-CH 3 -Ph CH 3 c-Pr 4-Cl-Ph CH 3 c-Hex i-Pr CH 3 c-Hex t-Bu CH 3 c-Hex c-Hex CH 3 c-Hex CH = CH 2 CH 3 c-Hex CH = C (CH 3 ) 2 CH 3 c-Hex Ph CH 3 c-Hex 4-Cl-Ph CH 3 CH = CH 2 CH = CH 2 CH 3 CH = CH 2 Ph CH 3 CH = CH 2 4-Cl-Ph ────────────────────────

【００６２】[0062]

【表３９】第 ２ 表 （続き） ──────────────────────── Ｒ7 Ｒ4 Ｒ5 ──────────────────────── CH3 Ph Ph CH3 Ph 4-Cl-Ph Et CH3 CH3 Et CH3 Et Et CH3 t-Bu Et CH3 c-Pr Et CH3 CH=CH2 Et CH3 CH=C(CH3)2 Et CH3 4-Cl-Ph Et -(CH2)2- Et -(CH2)4- Et -(CH2)5- Pr CH3 CH3 Pr CH3 Et Pr CH3 t-Bu Pr CH3 c-Pr Pr CH3 CH=CH2 Pr CH3 CH=C(CH3)2 Pr CH3 4-Cl-Ph Pr -(CH2)2- Pr -(CH2)4- Pr -(CH2)5- ────────────────────────[Table 39] Table 2 (continued) ──────────────────────── R 7 R 4 R 5 ─────────── ────────────── CH 3 Ph Ph CH 3 Ph 4-Cl-Ph Et CH 3 CH 3 Et CH 3 Et Et CH 3 t-Bu Et CH 3 c-Pr Et CH 3 CH = CH 2 Et CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 Et CH 3 4-Cl-Ph Et-(CH 2 ) 2 -Et-(CH 2 ) 4 -Et-(CH 2 ) 5 -Pr CH 3 CH 3 Pr CH 3 Et Pr CH 3 t-Bu Pr CH 3 c-Pr Pr CH 3 CH = CH 2 Pr CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 Pr CH 3 4-Cl-Ph Pr-(CH 2 ) 2 -Pr-(CH 2 ) 4 -Pr-(CH 2 ) 5 -────────────────────────

【００６３】[0063]

【表４０】第 ２ 表 （続き） ───────────────────────── Ｒ7 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────── i-Pr CH3 CH3 i-Pr CH3 Et i-Pr CH3 t-Bu i-Pr CH3 c-Pr i-Pr CH3 CH=CH2 i-Pr CH3 CH=C(CH3)2 i-Pr CH3 4-Cl-Ph i-Pr -(CH2)2- i-Pr -(CH2)4- i-Pr -(CH2)5- t-Bu CH3 CH3 t-Bu CH3 Et t-Bu CH3 t-Bu t-Bu CH3 c-Pr t-Bu CH3 CH=CH2 t-Bu CH3 CH=C(CH3)2 t-Bu CH3 4-Cl-Ph t-Bu -(CH2)2- t-Bu -(CH2)4- t-Bu -(CH2)5- CF3 CH3 CH3 CF3 CH3 Et ─────────────────────────[Table 40] Table 2 (continued) ───────────────────────── R 7 R 4 R 5 ────────── ──────────────── i-Pr CH 3 CH 3 i-Pr CH 3 Et i-Pr CH 3 t-Bu i-Pr CH 3 c-Pr i-Pr CH 3 CH = CH 2 i-Pr CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 i-Pr CH 3 4-Cl-Ph i-Pr-(CH 2 ) 2 -i-Pr-(CH 2 ) 4 -i-Pr -(CH 2 ) 5 -t-Bu CH 3 CH 3 t-Bu CH 3 Et t-Bu CH 3 t-Bu t-Bu CH 3 c-Pr t-Bu CH 3 CH = CH 2 t-Bu CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 t-Bu CH 3 4-Cl-Ph t-Bu-(CH 2 ) 2 -t-Bu-(CH 2 ) 4 -t-Bu-(CH 2 ) 5 -CF 3 CH 3 CH 3 CF 3 CH 3 Et ──────────────────────────

【００６４】[0064]

【表４１】第 ２ 表 （続き） ───────────────────────── Ｒ7 Ｒ4 Ｒ5 ───────────────────────── CF3 CH3 t-Bu CF3 CH3 c-Pr CF3 CH3 CH=CH2 CF3 CH3 CH=C(CH3)2 CF3 CH3 4-Cl-Ph CF3 -(CH2)2- CF3 -(CH2)4- CF3 -(CH2)5- Ｈ CH3 CH3 Ｈ CH3 Et Ｈ CH3 t-Bu Ｈ CH3 c-Pr Ｈ CH3 CH=CH2 Ｈ CH3 CH=C(CH3)2 Ｈ CH3 4-Cl-Ph Ｈ -(CH2)2- Ｈ -(CH2)4- Ｈ -(CH2)5- ─────────────────────────[Table 41] Table 2 (continued) ───────────────────────── R 7 R 4 R 5 ────────── ──────────────── CF 3 CH 3 t-Bu CF 3 CH 3 c-Pr CF 3 CH 3 CH = CH 2 CF 3 CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 CF 3 CH 3 4-Cl-Ph CF 3- (CH 2 ) 2 -CF 3- (CH 2 ) 4 -CF 3- (CH 2 ) 5 -H CH 3 CH 3 H CH 3 Et H CH 3 t- Bu H CH 3 c-Pr H CH 3 CH = CH 2 H CH 3 CH = C (CH 3 ) 2 H CH 3 4-Cl-Ph H-(CH 2 ) 2 -H-(CH 2 ) 4 -H -(CH 2 ) 5 -──────────────────────────

【００６５】次に本発明化合物の製造法について、以下
に説明する。式［２］：Next, a method for producing the compound of the present invention will be described below. Formula [2]:

【００６６】[0066]

【化１１】 [Chemical 11]

【００６７】〔式中、Ｒ4 およびＲ5 は前記と同じ意味
を表す。〕で表される化合物と、式［３］：[In the formula, R 4 and R 5 have the same meanings as described above. ] The compound represented by these, and a formula [3]:

【００６８】[0068]

【化１２】 [Chemical 12]

【００６９】〔式中、Ｑは前記と同じ意味を表し、Ｌは
ハロゲン原子等の脱離基を表す。〕で表される化合物と
を反応させることによって本発明化合物を製造すること
が出来る。[In the formula, Q has the same meaning as described above, and L represents a leaving group such as a halogen atom. ] The compound of the present invention can be produced by reacting with a compound represented by

【００７０】本製法においては、適当な不活性溶媒を用
いて反応を行うことが出来る。溶媒としては、例えばト
ルエン、キシレン、クロルベンゼン等の炭化水素類、ジ
クロロメタン、ジクロロエタン、クロロホルム等のハロ
ゲン化炭化水素類、ジイソプロピルエーテル、ジオキサ
ン等のエーテル類、酢酸エチル等のエステル類、アセト
ニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド等の極性溶媒が挙げられる。In this production method, the reaction can be carried out using a suitable inert solvent. Examples of the solvent include hydrocarbons such as toluene, xylene and chlorobenzene, halogenated hydrocarbons such as dichloromethane, dichloroethane and chloroform, ethers such as diisopropyl ether and dioxane, esters such as ethyl acetate, nitriles such as acetonitrile. Examples thereof include polar solvents such as dimethylsulfoxide and dimethylformamide.

【００７１】また必要に応じて有機塩基（ピリジン、ト
リエチルアミンなど）や無機塩基（炭酸カリウム、水素
化ナトリウムなど）を加えてもよい。反応に用いられる
試剤の量は、式［２］で示される化合物１当量に対し
て、式［３］で示される化合物は１〜３当量の範囲であ
る。If necessary, an organic base (pyridine, triethylamine, etc.) or an inorganic base (potassium carbonate, sodium hydride, etc.) may be added. The amount of the reagent used in the reaction is in the range of 1 to 3 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by formula [2].

【００７２】上記反応に於いて反応温度は任意にとりう
るが通常、０〜５０℃若しくは溶媒の還流温度が好まし
い。反応終了後は、通常の後処理を行うことにより、目
的物を得ることが出来る。In the above reaction, the reaction temperature can be set arbitrarily, but usually 0 to 50 ° C. or the reflux temperature of the solvent is preferable. After completion of the reaction, the target product can be obtained by performing a usual post-treatment.

【００７３】次に、本発明化合物の防除対象となる植物
病害としては、イネのいもち病（Pyricularia oryzae)
、ごま葉枯病 (Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病 (R
hizoctonia solani) 、ムギ類のうどんこ病 (Erysiphe
graminis f.sp.hordei,f. sp.tritici) 、 斑葉病 (P
yrenophora graminea) 、網斑病(Pyrenophora teres)
、赤かび病(Gibberella zeae）、さび病 (Puccinia st
riiformis, P.graminis, P.recondita, P.hordei)、雪
腐病(Typhula sp.,Micronectriella nivais)、裸黒穂病
(Ustilago tritici,U.nuda)、アイスポット(Pseudocer
cosporella herpotrichoides) 、雲形病 (Rhynchospori
um secalis) 、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病 (Le
ptosphaeria nodorum)、Next, the plant diseases to be controlled by the compound of the present invention include rice blast (Pyricularia oryzae).
, Sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), blight (R
hizoctonia solani), powdery mildew of wheat (Erysiphe
graminis f.sp.hordei, f.sp.tritici), leaf spot (P
yrenophora graminea), net blotch (Pyrenophora teres)
, Fusarium head blight (Gibberella zeae), Rust (Puccinia st
riiformis, P.graminis, P.recondita, P.hordei), snow rot (Typhula sp., Micronectriella nivais), bare smut
(Ustilago tritici, U.nuda), Eye spot (Pseudocer
cosporella herpotrichoides), cloud disease (Rhynchospori
um secalis), leaf blight (Septoria tritici), wilt (Le
ptosphaeria nodorum),

【００７４】カンキツの黒点病 (Diaporthe citri)、そ
うか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病 (Penicillium
digitatum,P.italicum) 、リンゴのモニリア病 (Scler
otinia mali)、腐らん病 (Valsa mali) 、うどんこ病
(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病 (Alternaria
mali)、黒星病 (Venturia inaequalis) 、ナシの黒星
病(Venturia nashicola)、黒斑病 (Alternaria Kikuch
iana) 、赤星病(Gymnosporangium haraeanum) 、モモの
灰星病 (Sclerotinia cinerea) 、黒星病(Cladosporiu
m carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)
、Citrus black spot (Diapor the citri), scab (Elsinoe fawcetti), fruit rot (Penicillium)
digitatum, P.italicum), monili disease of apple (Scler
otinia mali), rot (Valsa mali), powdery mildew
(Podosphaera leucotricha), leaf spot (Alternaria)
mali), scab (Venturia inaequalis), pear scab (Venturia nashicola), black spot (Alternaria Kikuch)
iana), red scab (Gymnosporangium haraeanum), peach scab (Sclerotinia cinerea), scab (Cladosporiu)
m carpophilum), Phomopsis rot (Phomopsis sp.)
,

【００７５】ブドウのべと病(Plasmopara viticola) 、
黒とう病 (Elsinoe ampelina) 、晩腐病 (Glomerella c
ingulata) 、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病
(Phakopsora ampelopsidis)、カキの炭そ病 (Gloeospor
ium kaki) 、落葉病(Cercospora kaki, Mycosphaerell
a nawae) 、ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cubens
is)、炭そ病 (Colletotrichum lagenarium)、うどんこ
病 (Sphaerotheca fuliginea) 、つる枯病(Mycosphaere
lla melonis) 、Downy mildew of grapes (Plasmopara viticola),
Black rot (Elsinoe ampelina), late rot (Glomerella c
ingulata), powdery mildew (Uncinula necator), rust
(Phakopsora ampelopsidis), oyster anthracnose (Gloeospor
ium kaki), leaf fall disease (Cercospora kaki, Mycosphaerell
a nawae), and downy mildew of the cucumber (Pseudoperenospora cubens
is), anthracnose (Colletotrichum lagenarium), powdery mildew (Sphaerotheca fuliginea), vine blight (Mycosphaere)
lla melonis),

【００７６】トマトの疫病(Phytophthora infestans)
、輪紋病 (Alternaria solani)、葉かび病(Cladospori
um fulvam) 、ナスの褐紋病 (Phomopsis vexans)、う
どんこ病 (Erysiphe cichoracoarum) 、アブラナ科野菜
の黒斑病 (Alternaria japonica)、白斑病(Cerocospore
lla brassicae)、ネギのさび病(Puccinia allii)、ダイ
ズの紫斑病 (Cercospora kikuchii)、黒とう病 (Elsino
e glycines) 、黒点病 (Diaporthe phaseololum)、イン
ゲンの炭そ病 (Colletotrichum lindemuthianum)、Tomato plague (Phytophthora infestans)
, Leaf spot (Alternaria solani), Leaf mold (Cladospori)
um fulvam), eggplant brown leaf spot (Phomopsis vexans), powdery mildew (Erysiphe cichoracoarum), cruciferous vegetable black spot (Alternaria japonica), white spot (Cerocospore)
lla brassicae), green onion rust (Puccinia allii), soybean purpura (Cercospora kikuchii), black spot (Elsino)
e glycines), black spot (Diaporthe phaseololum), anthracnose of kidney beans (Colletotrichum lindemuthianum),

【００７７】ラッカセイの黒渋病 (Mycosphaerella per
sonatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola) 、エンド
ウのうどんこ病 (Erysiphe pisi)、ジャガイモの夏疫病
(Alternaria solani)、イチゴのうどんこ病(Sphaeroth
eca humuli) 、チャの網もち病 (Exobasidium reticula
tum)、白星病(Elsinoe leucospila)、タバコの赤星病
(Alternaria longipes)、うどんこ病 (Erysiphe cichor
acearum) 、炭そ病 (Colletotrichum tabacum) 、Peanut black spot disease (Mycosphaerella per
sonatum), brown spot (Cercospora arachidicola), powdery mildew of pea (Erysiphe pisi), summer epidemic of potato
(Alternaria solani), powdery mildew of strawberry (Sphaeroth
eca humuli), tea leaf blast (Exobasidium reticula)
tum), white scab (Elsinoe leucospila), tobacco red scab
(Alternaria longipes), powdery mildew (Erysiphe cichor
acearum), anthracnose (Colletotrichum tabacum),

【００７８】テンサイの褐斑病 (Cercospora beticol
a)、バラの黒星病 (Diplocarpon rosae) 、うどんこ病
(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病 (Septoria chr
ysanthemiindici)、白さび病 (Puccinia horiana)、種
々の作物の灰色かび病 (Botrytis cinerea) 、種々の作
物の菌核病 (Sclerotinia sclerotiorum) 等が挙げられ
る。Brown spot of sugar beet (Cercospora beticol
a), rose scab (Diplocarpon rosae), powdery mildew
(Sphaerotheca pannosa), brown spot of chrysanthemum (Septoria chr
ysanthemiindici), white rust (Puccinia horiana), gray mold of various crops (Botrytis cinerea), and sclerotinia sclerotiorum of various crops.

【００７９】本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用
するにあたっては、一般には適当な担体、例えばクレ
ー、タルク、ベントナント、珪藻土等の固体担体あるい
は水、アルコール類（メタノール、エタノール等）、芳
香族炭化水素類（ベンゼン、トルエン、キシレン等）、
塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類
（酢酸エチル等）、酸アミド類（ジメチルホルムアミド
等）などの液体担体と混用して適用することができ、所
望により乳化剤、分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安
定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、
フロアブル剤等任意の剤型にて実用に供することができ
る。When the compound of the present invention is used as an agricultural and horticultural germicide, it is generally a suitable carrier, for example, a solid carrier such as clay, talc, bentonant or diatomaceous earth, or water, alcohols (methanol, ethanol, etc.), fragrance. Group hydrocarbons (benzene, toluene, xylene, etc.),
It can be applied by mixing with a liquid carrier such as chlorinated hydrocarbons, ethers, ketones, esters (ethyl acetate etc.), acid amides (dimethylformamide etc.), and if desired, an emulsifier, a dispersant, a suspending agent, etc. Add turbidity agents, penetrants, spreading agents, stabilizers, etc. to prepare liquids, emulsions, wettable powders, powders, granules,
It can be put to practical use in any dosage form such as a flowable agent.

【００８０】本発明化合物の施用方法としては、農園芸
用殺菌剤として使用する場合は、茎葉散布、土壌処理、
種子消毒等があげられるが、通常当業者が利用する一般
的な方法においても有効である。また、必要に応じて製
剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、
植物生長調節剤、共力剤などと混合施用してもよい。本
発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方
法、対象病害、栽培作物等により差異はあるが一般には
有効成分量としてヘクタール当たり0.005 〜50kg程度が
適当である。When the compound of the present invention is applied as a fungicide for agriculture and horticulture, foliar application, soil treatment,
Seed disinfection and the like can be mentioned, but it is also effective in general methods generally used by those skilled in the art. In addition, other types of herbicides, various insecticides, bactericides, and the like when necessary in formulation or spraying,
You may mix and apply with a plant growth regulator, a synergist, etc. The application dose of the compound of the present invention varies depending on the application scene, application time, application method, target disease, cultivated crop and the like, but generally, an effective amount of about 0.005 to 50 kg per hectare is suitable.

【００８１】次に、本発明化合物を有効成分とする殺菌
剤の製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではな
い。なお、以下の製剤例において「部」は重量部を意味
する。Next, formulation examples of fungicides containing the compound of the present invention as an active ingredient are shown, but the invention is not limited thereto. In addition, in the following formulation examples, "part" means part by weight.

【００８２】[0082]

【表４２】製剤例１ 乳 剤 本発明化合物 -------- 20 部 キシレン -------- 55 部 シクロヘキサノン ------- 20 部 ソルポール２６８０ --------- 5 部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を50〜 20000倍に希釈して有効成分量がヘクタール
当たり 0.005〜50kgになるように散布する。[Table 42] Formulation Example 1 Emulsion Compound of the present invention -------- 20 parts Xylene -------- 55 parts Cyclohexanone ------- 20 parts Solpol 2680 ----- ---- 5 parts (mixture of nonionic surfactant and anionic surfactant: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) The above components are uniformly mixed to form an emulsion. For use, the emulsion is diluted 50 to 20000 times and sprayed so that the amount of active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.

【００８３】[0083]

【表４３】製剤例２ 水和剤 本発明化合物 -------- 25 部 ジークライトＰＦＰ -------- 66 部 （カオリナイトとセリサイトの混合物；ジークライト工
業（株）商品名） ソルポール５０３９ ------- 4 部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０ ------- 3 部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） リグニンスルホン酸カルシウム------- 2 部 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。使用に際して
は上記水和剤を50〜 20000倍に希釈して有効成分量がヘ
クタール当たり 0.005〜50kgになるように散布する。[Table 43] Formulation Example 2 Wettable powder Compound of the present invention -------- 25 parts Diclite PFP -------- 66 parts (mixture of kaolinite and sericite; Siklite Industry Co., Ltd. ) Trade name) Solpol 5039 ------- 4 parts (Anionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd. trade name) Carplex # 80 ------- 3 parts (White carbon: Yoshino Shiono Pharmaceutical Co., Ltd. Trade name) Calcium lignin sulfonate ------- 2 parts or more are uniformly mixed and pulverized to obtain a wettable powder. Before use, dilute the wettable powder 50 to 20000 times and spray it so that the amount of the active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.

【００８４】[0084]

【表４４】製剤例３ 粉 剤 本発明化合物 ------- 3 部 カープレックス＃８０ ------- 0.5部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） クレー ------- 95 部 リン酸ジイソプロピル ------- 1.5部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。使用に際して上
記粉剤を有効成分量がヘクタール当たり 0.005〜50kgに
なるように散布する。[Table 44] Formulation Example 3 Powder Compound of the present invention ------- 3 parts Carplex # 80 ------- 0.5 part (White carbon: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name) Clay- ----- 95 parts Diisopropyl phosphate ------- 1.5 parts The above is uniformly mixed and pulverized into a powder. Before use, spray the above powder so that the amount of active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.

【００８５】[0085]

【表４５】製剤例４ 粒 剤 本発明化合物 ------- 5 部 ベントナイト ------- 54 部 タルク ------- 40 部 リグニンスルホン酸カルシウム------- 1 部 以上を均一に混合粉砕して少量の水を加えて撹拌混合
し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。使用
に際して上記粒剤を有効成分量がヘクタール当たり 0.0
05〜50kgになるように散布する。[Table 45] Formulation Example 4 Granules Compound of the present invention ------- 5 parts Bentonite ------- 54 parts Talc ------- 40 parts Calcium lignin sulfonate ----- --1 part or more are uniformly mixed and pulverized, a small amount of water is added and mixed by stirring, granulated by an extrusion granulator, and dried to obtain granules. When using the above granules, the amount of active ingredient is 0.0 per hectare.
Sprinkle so that it becomes 05 to 50 kg.

【００８６】[0086]

【表４６】製剤例５ フロアブル剤 本発明化合物 ------- 25 部 ソルポール３３５３ ------- 10 部 （非イオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ------- 0.5 部 ( 陰イオン界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） １％ザンサンガム水溶液 ------- 20 部 （天然高分子） 水 ------- 44.5部 有効成分（本発明化合物）を除く上記の成分を均一に溶
解し、ついで本発明化合物を加えよく撹拌した後，サン
ドミルにて湿式粉砕してフロアブル剤を得る。使用に際
しては、上記フロアブル剤を50〜 20000倍に希釈して有
効成分量がヘクタール当たり 0.005〜50kgになるように
散布する。[Table 46] Formulation example 5 Flowable agent Compound of the present invention ------- 25 parts Solpol 3353 ------- 10 parts (Nonionic surfactant: Toho Chemical Industry Co., Ltd. trade name) Lunox 1000C ------- 0.5 parts (anionic surfactant: trade name of Toho Chemical Industry Co., Ltd.) 1% xanthan gum aqueous solution ------- 20 parts (natural polymer) water ----- --44.5 parts The above components except the active ingredient (the compound of the present invention) are uniformly dissolved, and then the compound of the present invention is added and well stirred, followed by wet grinding with a sand mill to obtain a flowable agent. Before use, dilute the flowable agent 50 to 20000 times and spray so that the amount of active ingredient is 0.005 to 50 kg per hectare.

【００８７】次に実施例により、本発明の内容を具体的
に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるべきも
のではない。Next, the contents of the present invention will be specifically described with reference to examples, but the present invention should not be limited to these.

【００８８】[0088]

【実施例】【Example】

〔実施例１〕 本発明化合物Ｎｏ．1-1 の合成 [Example 1] Inventive compound No. 1-1 synthesis

【００８９】[0089]

【化１３】 [Chemical 13]

【００９０】ピナコロンオキシム０．７ｇ（６．０９ｍ
ｍｏｌ）、トリエチルアミン０．７４ｇ（７．３０ｍｍ
ｏｌ）をジクロルメタン３０ｍｌに溶解し、氷冷下５℃
で１，３−ジメチルピラゾール−５−カルボニルクロラ
イド１．０６ｇ（６．７０ｍｍｏｌ）を滴下した。次に
触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを加え、そのまま
室温まで昇温し、１５分間撹拌した。反応混合物にジク
ロルメタン５０ｍｌ、水４０ｍｌを加えて分液し、ジク
ロルメタン層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥させた後、
減圧下で溶媒を留去した。得られた残渣は、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー（溶媒クロロホルム）にて精
製し、得られた結晶をｎ−ヘキサンにて洗浄し、濾取
し、目的のＯ−（１，３−ジメチルピラゾール−５−イ
ルカルボニル）ピナコロンオキシム０．９ｇを無色結晶
として得た。Pinacolone oxime 0.7 g (6.09 m
mol), triethylamine 0.74 g (7.30 mm)
ol) was dissolved in 30 ml of dichloromethane and cooled to 5 ° C under ice cooling.
Then, 1.06 g (6.70 mmol) of 1,3-dimethylpyrazole-5-carbonyl chloride was added dropwise. Next, a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine was added, the temperature was raised to room temperature, and the mixture was stirred for 15 minutes. 50 ml of dichloromethane and 40 ml of water were added to the reaction mixture for liquid separation, and the dichloromethane layer was dried over anhydrous sodium sulfate.
The solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue is purified by silica gel column chromatography (solvent chloroform), the obtained crystals are washed with n-hexane and collected by filtration to obtain the desired O- (1,3-dimethylpyrazole-5- 0.9 g of (ylcarbonyl) pinacolone oxime was obtained as colorless crystals.

【００９１】融点６３−６４℃ 収率５５％ 次にこれらの方法に準じて製造した化合物を第３表に示
す。 第 ３ 表Melting point 63-64 ° C Yield 55% Next, Table 3 shows the compounds produced according to these methods. Table 3

【００９２】[0092]

【化１４】 Embedded image

【００９３】[0093]

【表４７】 ─────────────────────────────────── No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 融点（℃） ─────────────────────────────────── 1-1 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ ＣＨ3 t-Ｂｕ 63-64 1-2 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ ＣＨ3 ＣＨ3 油状 1-3 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ ＣＨ3 1-CH3-c-Pr 油状 1-4 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ ＣＨ3 i-Ｐｒ 油状 1-5 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｃｌ ＣＨ3 t-Ｂｕ 154-155 1-6 ＣＨ3 Ｅｔ Ｃｌ ＣＨ3 t-Ｂｕ 68-70 1-7 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ ＣＨ3 CH(SCH3)CH3 油状 1-8 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ -CH2S-(CH2)2- 油状 1-9 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ Ｅｔ i-Ｐｒ 油状 1-10 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ -CH(CH3)O-(CH2)2- 88-90 1-11 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ ＣＨ3 n-Ｐｒ 油状 1-12 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ ＣＨ3 n-Ｂｕ 油状 1-13 ＣＨ3 Ｈ Ｈ ＣＨ3 t-Ｂｕ 46-48.5 1-14 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ -C(CH3)2-(CH2)2- 45-47 1-15 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ ＣＨ3 Ｅｔ 油状 1-16 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ -(CH2)4- 油状 1-17 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ ＣＨ3 i-Ｂｕ 油状 1-18 ＣＨ3 Ｅｔ Ｈ ＣＨ3 t-Ｂｕ 油状 1-19 ＣＨ3 t-Ｂｕ Ｈ ＣＨ3 t-Ｂｕ 62-65 1-20 ＣＨ3 -(CH2)3- ＣＨ3 t-Ｂｕ 122-123 1-21 ＣＨ3 ＣＨ3 NO2 ＣＨ3 t-Ｂｕ 油状 1-22 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ Ｅｔ 4-Cl-Ph 88-90 1-23 ＣＨ3 ＣＨ3 Ｈ Ｅｔ Ｅｔ 油状 ───────────────────────────────────[Table 47] ─────────────────────────────────── No. R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 Melting point (℃) ─────────────────────────────────── 1-1 CH 3 CH 3 H CH 3 t-Bu 63-64 1-2 CH 3 CH 3 H CH 3 CH 3 oily 1-3 CH 3 CH 3 H CH 3 1-CH 3 -c-Pr oily 1-4 CH 3 CH 3 H CH 3 i- Pr oily 1-5 CH 3 CH 3 Cl CH 3 t-Bu 154-155 1-6 CH 3 Et Cl CH 3 t-Bu 68-70 1-7 CH 3 CH 3 H CH 3 CH (SCH 3 ) CH 3 oil 1-8 CH 3 CH 3 H -CH 2 S- (CH 2) 2 - oil 1-9 CH 3 CH 3 H Et i -Pr oil 1-10 CH 3 CH 3 H -CH ( CH 3) O- (CH 2) 2 - 88-90 1-11 CH 3 CH 3 H CH 3 n-Pr oil 1-12 CH 3 CH 3 H CH 3 n-Bu oil 1-13 CH 3 H H CH 3 t -Bu 46 -48.5 1-14 CH 3 CH 3 H -C (CH 3 ) 2- (CH 2) 2 - 45-47 1-15 CH 3 CH 3 H CH 3 Et oil 1-16 CH 3 CH 3 H - ( CH 2) 4 - oil 1-17 CH 3 CH 3 H CH 3 i-Bu oil 1 -18 CH 3 Et H CH 3 t-Bu Oil 1-19 CH 3 t-Bu H CH 3 t-Bu 62-65 1-20 CH 3- (CH 2 ) 3 -CH 3 t-Bu 122-123 1 -21 CH 3 CH 3 NO 2 CH 3 t-Bu oil 1-22 CH 3 CH 3 H Et 4-Cl-Ph 88-90 1-23 CH 3 CH 3 H Et Et oil ────────── ────────────────────────────

【００９４】[0094]

【表４8 】 第 ４ 表 （続き） ─────────────────────────────────── No. Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 融点（℃） ─────────────────────────────────── 1-24 Ｅｔ ＣＨ3 Ｈ ＣＨ3 t-Ｂｕ 油状 1-25 ＣＨ3 Ｃｌ Ｈ ＣＨ3 t-Ｂｕ 79-80 1-26 ＣＨ3 Ｃｌ Ｈ ＣＨ3 ＣＨ3 58-60 1-27 ＣＨ3 Ｃｌ Ｈ ＣＨ3 Ｅｔ 油状 1-28 ＣＨ3 Ｃｌ Ｈ ＣＨ3 i-Ｐｒ 油状 1-29 ＣＨ3 Ｃｌ Ｈ ＣＨ3 s-Ｂｕ 油状 1-30 ＣＨ3 Ｃｌ Ｈ ＣＨ3 1-CH3-c-Pr 油状 1-31 ＣＨ3 Ｃｌ Ｈ -C(CH3)2-(CH2)2- 87-89 1-32 ＣＨ3 Ｃｌ Ｈ Ｅｔ Ｅｔ 油状 1-33 ＣＨ3 Ｃｌ Ｈ ＣＨ3 4-Cl-Ph 120-122 1-34 ＣＨ3 Ｃｌ Ｈ Ｈ 2,6-Cl2-Ph 160-161 1-35 ＣＨ3 Ｃｌ Ｈ t-Ｂｕ Ｐｈ 81-82 1-36 Ｅｔ Ｃｌ Ｈ ＣＨ3 t-Ｂｕ 油状 1-37 ＣＨ3 ＣＮ Ｈ ＣＨ3 t-Ｂｕ 106-107.5 1-38 ＣＨ3 ＯＣＨ3 Ｈ ＣＨ3 t-Ｂｕ 59-67 1-39 ＣＨ3 COOCH3 Ｈ ＣＨ3 t-Ｂｕ 56-59 ───────────────────────────────────[Table 48] Table 4 (continued) ──────────────────────────────────── No. R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 Melting point (℃) ─────────────────────────────────── 1-24 Et CH 3 H CH 3 t-Bu oil 1-25 CH 3 Cl H CH 3 t-Bu 79-80 1-26 CH 3 Cl H CH 3 CH 3 58-60 1-27 CH 3 Cl H CH 3 Et oil 1 -28 CH 3 Cl H CH 3 i-Pr oily 1-29 CH 3 Cl H CH 3 s-Bu oily 1-30 CH 3 Cl H CH 3 1-CH 3 -c-Pr oily 1-31 CH 3 Cl H -C (CH 3) 2 - ( CH 2) 2 - 87-89 1-32 CH 3 Cl H Et Et oil 1-33 CH 3 Cl H CH 3 4 -Cl-Ph 120-122 1-34 CH 3 Cl H H 2,6-Cl 2 -Ph 160-161 1-35 CH 3 Cl H t-Bu Ph 81-82 1-36 Et Cl H CH 3 t-Bu Oily 1-37 CH 3 CN H CH 3 t- Bu 106-107.5 1-38 CH 3 OCH 3 H CH 3 t-Bu 59-67 1-39 CH 3 COOCH 3 H CH 3 t-Bu 56-59 ────────────────── ─────────────────

【００９５】〔実施例２〕 本発明化合物Ｎｏ. 2-1
の合成Example 2 Compound of the present invention No. 2-1
Synthesis of

【００９６】[0096]

【化１５】 [Chemical 15]

【００９７】ピナコロンオキシム１．４８ｇ（１２．８
ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン１．５０ｇ（１４．８ｍ
ｍｏｌ）をジクロルメタン３０ｍｌに溶解し、氷冷下５
℃で２−クロル−４−メチルチアゾール−５−カルボニ
ルクロライド２．５１ｇ（１２．８ｍｍｏｌ）を滴下し
た。次に触媒量の４−ジメチルアミノピリジンを加え、
そのまま室温まで昇温し２時間撹拌した。反応終了後、
ジクロロメタンと水を加え抽出し、ジクロロメタン層を
無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去した。得られ
た粗物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒、
クロロホルム）にて精製し、得られた結晶をｎ−ヘキサ
ンで洗浄し、目的のＯ−（２−クロル−４−メチルチア
ゾール−５−イルカルボニル）ピナコロンオキシム２．
４２ｇを白色結晶として得た。1.48 g (12.8 g) of pinacolone oxime
mmol), 1.50 g of triethylamine (14.8 m)
mol) in 30 ml of dichloromethane and under ice cooling 5
2.51 g (12.8 mmol) of 2-chloro-4-methylthiazole-5-carbonyl chloride was added dropwise at ° C. Then a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine was added,
The temperature was raised to room temperature as it was and stirred for 2 hours. After the reaction,
Dichloromethane and water were added for extraction, the dichloromethane layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated. The obtained crude product was subjected to silica gel column chromatography (solvent,
Chloroform), and the obtained crystals are washed with n-hexane to obtain the desired O- (2-chloro-4-methylthiazol-5-ylcarbonyl) pinacolone oxime.
42 g was obtained as white crystals.

【００９８】融点６７−６８．５℃ 収率６８．８％ 次にこれらの方法に準じて製造した化合物を第４表に示
す。 第 ４ 表Melting point 67-68.5 ° C. Yield 68.8% Next, Table 4 shows compounds produced according to these methods. Table 4

【００９９】[0099]

【化１６】 Embedded image

【０１００】[0100]

【表４9 】 ──────────────────────────────────── No. Ｒ6 Ｒ7 Ｒ4 Ｒ5 融点（℃） ──────────────────────────────────── 2-1 Ｃｌ ＣＨ3 ＣＨ3 t-Ｂｕ 67-68.5 2-2 Ｃｌ ＣＨ3 ＣＨ3 ＣＨ3 59-61 2-3 Ｃｌ ＣＨ3 ＣＨ3 i-Ｐｒ 油状 2-4 Ｃｌ ＣＨ3 ＣＨ3 1-CH3-c-Pr 60-61 2-5 Ｃｌ ＣＨ3 -(CH2)4- 油状 2-6 Ｃｌ ＣＨ3 ＣＨ3 i-Ｂｕ 油状 2-7 Ｃｌ ＣＨ3 Ｅｔ Ｅｔ 油状 2-8 Ｃｌ ＣＨ3 ＣＨ3 CH(SCH3)CH3 油状 2-9 ＣＨ3 ＣＨ3 ＣＨ3 t-Ｂｕ 112-114 2-10 ＣＨ3 Ｅｔ ＣＨ3 t-Ｂｕ 72-73 2-11 Ｅｔ ＣＨ3 ＣＨ3 t-Ｂｕ 90-91.5 2-12 Ｃｌ Ｅｔ ＣＨ3 t-Ｂｕ 油状 2-13 ＣＨ3 ＣＦ3 ＣＨ3 t-Ｂｕ 122-123 ──────────────────────────────────── 本発明化合物の有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。[Table 49] ──────────────────────────────────── No. R 6 R 7 R 4 R 5 Melting point (℃) ──────────────────────────────────── 2-1 Cl CH 3 CH 3 t- Bu 67-68.5 2-2 Cl CH 3 CH 3 CH 3 59-61 2-3 Cl CH 3 CH 3 i-Pr Oily 2-4 Cl CH 3 CH 3 1-CH 3 -c-Pr 60-61 2- 5 Cl CH 3- (CH 2 ) 4 -Oil 2-6 Cl CH 3 CH 3 i-Bu Oil 2-7 Cl CH 3 Et Et Oil 2-8 Cl CH 3 CH 3 CH (SCH 3 ) CH 3 Oil 2 -9 CH 3 CH 3 CH 3 t-Bu 112-114 2-10 CH 3 Et CH 3 t-Bu 72-73 2-11 Et CH 3 CH 3 t-Bu 90-91.5 2-12 Cl Et CH 3 t -Bu oil 2-13 CH 3 CF 3 CH 3 t-Bu 122-123 ───────────────────────────────── ──── For use of, specifically described in the following Test Examples.

【０１０１】但し、これらのみに限定されるものではな
い。However, the present invention is not limited to these.

【０１０２】試験例１ イネいもち病に対する水面施
用活性試験 １／２００００アールのビーカーポットに植えた１．５
葉期のイネに、本発明化合物乳剤を水で希釈して５００
ｐｐｍ調製した薬液１０ｍｌをポットに灌注処理する。
２週間後に、処理したイネにいもち病菌の分生胞子懸濁
液を散布接種する。相対湿度９５〜１００％、約２４℃
中で２４時間、菌をイネに感染させた後、温室内にイネ
を放置し、約１週間後に発病の程度を０〜５の６段階で
調査した。Test Example 1 Water surface application activity test against rice blast 1.5: Planted in 1/20000 ares beaker pot
For rice at the leaf stage, the compound emulsion of the present invention was diluted with water to 500
The pot is irrigated with 10 ml of the drug solution prepared in ppm.
Two weeks later, the treated rice is spray-inoculated with a conidial suspension of blast fungus. Relative humidity 95-100%, approx. 24 ° C
After infecting the rice with the fungus for 24 hours, the rice was left in a greenhouse, and after about 1 week, the degree of disease was examined in 6 levels of 0 to 5.

【０１０３】（調査基準） 羅病指数 発病程度 ０ 無発病 １ 病斑数 １〜 ５ ２ 病斑数 ６〜２０ ３ 病斑数 ２１〜４０ ４ 病斑数 ４１〜７０ ５ 病斑数 ７１以上(Survey Criteria) Rao's index Index of severity 0 No disease 1 Number of lesions 1-5 2 Number of lesions 6-20 3 Number of lesions 21-40 4 Number of lesions 41-70 5 Number of lesions 71 or more

【０１０４】（試験結果）以下の化合物が罹病指数１を
示した。 本発明化合物 No.1-1 、No.1-2、No.1-4、No.1-6、No.1
-12 、No.1-13 、No.1-20 、No.1-25 、No.1-26 、No.1
-27 、No.1-28 、No.1-29 、No.1-30 、No.1-32 、No.1
-36 、No.1-37 、No.1-38 、No.1-39 、No.2-1、No.2-
2、No.2-3、No.2-4、No.2-5、No.2-6、No.2-9、No.2-13
、(Test Results) The following compounds showed a morbidity index of 1. The compound of the present invention No.1-1, No.1-2, No.1-4, No.1-6, No.1
-12, No.1-13, No.1-20, No.1-25, No.1-26, No.1
-27, No.1-28, No.1-29, No.1-30, No.1-32, No.1
-36, No.1-37, No.1-38, No.1-39, No.2-1, No.2-
2, No.2-3, No.2-4, No.2-5, No.2-6, No.2-9, No.2-13
,

【０１０５】[0105]

【発明の効果】これらの本発明化合物は、新規化合物で
あり、優れた農園芸用殺菌作用を示し、有用作物に対す
る薬害も認められないため、農園芸用殺菌剤として有用
である。INDUSTRIAL APPLICABILITY These compounds of the present invention are novel compounds, exhibit excellent bactericidal action for agricultural and horticultural use, and have no phytotoxicity against useful crops, and are therefore useful as agricultural and horticultural bactericidal agents.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 231/16 231/54 277/56 413/12 ２３１ 417/12 ２３１ (72)発明者 安見 由章 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 渡辺 淳一 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 中島 康之 千葉県船橋市坪井町722番地１日産化学工 業株式会社中央研究所内 (72)発明者 大宅 博司 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 笹部 繁 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 西岡 正憲 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 古里 孝 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470日産化 学工業株式会社生物科学研究所内─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification number Office reference number FI technical display location C07D 231/16 231/54 277/56 413/12 231 417/12 231 (72) Inventor Yasumi Yusha 1 722, Tsuboi-cho, Funabashi, Chiba, Central Research Laboratory, Nissan Chemical Industry Co., Ltd. (72) Inventor, Junichi Watanabe 1, 722, Tsuboi-cho, Funabashi, Chiba Prefecture, Central Research Laboratory, Nissan Chemical Industries, Ltd. (72) Inventor Yasuyuki Nakajima 1 722, Tsuboi-cho, Funabashi, Chiba Prefecture, Central Research Laboratory, Nissan Chemical Industry Co., Ltd. (72) Inventor Hiroshi Oyaku 1470, Shiraoka, Shiraoka Town, Minami Saitama District, Saitama Prefecture Nissan Chemical Industry Co., Ltd. Person Shigeru Sasabe 1470 Shiraoka, Shiraoka-cho, Minami-Saitama-gun, Saitama Inside Institute for Biological Science, Nissan Kagaku Kogyo Co., Ltd. (72) Masanori Nishioka, Shiraoka-cho, Minami-Saitama-gun, Saitama Shiraoka 1470 Nissan Chemical Industry Co., Ltd. Biological Sciences in the Institute (72) inventor hometown Takashi Saitama Prefecture Minami-Saitama District Shiraoka-cho Oaza Shiraoka 1470 Nissan Chemical Industry Co., Ltd. Biological Sciences in the Institute

Claims (9)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 式［１］： 【化１】 で表されるカルボン酸オキシムエステル誘導体。〔上記
式中、Ｑは、 【化２】 または 【化３】 であり、Ｒ1 は、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ
2 〜Ｃ4 アルケニル基、Ｃ2 〜Ｃ 4 アルキニル基、無置
換フェニル基または置換フェニル基（その置換基はハロ
ゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基もしくはＣ1 〜Ｃ4 ア
ルコキシ基）であり、Ｒ2 は、水素原子、ハロゲン原
子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基、
Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコシキカル
ボニル基またはシアノ基であり、Ｒ3 は、水素原子、ハ
ロゲン原子、ニトロ基またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基であ
り、更にまたはＲ2 とＲ3 とが一緒になりＣ3 〜Ｃ6 ア
ルキレン基を形成してもよく、Ｒ4 およびＲ5 は、それ
ぞれ独立に、水素原子、Ｃ1 〜Ｃ6 アルキル基、Ｃ3 〜
Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基で置換さ
れたＣ3 〜Ｃ6 シクロアルキル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルケニ
ル基、Ｃ2 〜Ｃ6 アルキニル基、Ｃ2 〜Ｃ4 アルキルチ
オアルキル基、無置換フェニル基または置換フェニル基
（その置換基はハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基も
しくはＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ基）であり、更にまたはＲ
4 とＲ5 が一緒になりＣ3 〜Ｃ8 シクロアルキル基を形
成あるいは酸素原子もしくは硫黄原子を含むヘテロサイ
クルを形成してもよく、Ｒ6 、Ｒ7 は、それぞれ独立に
水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基または
Ｃ1 〜Ｃ4 ハロアルキル基である。〕1. A formula [1]:A carboxylic acid oxime ester derivative represented by: 〔the above
In the formula, Q isOr [Chemical 3]And R1Is a hydrogen atom, C1~ CFourAlkyl group, C
2~ CFourAlkenyl group, C2~ C FourAlkynyl group, free
A substituted phenyl group or a substituted phenyl group (wherein the substituent is a halo
Gen atom, C1~ CFourAlkyl group or C1~ CFourA
Rucoxy group) and R2 Is a hydrogen atom, halogen atom
Child, C1~ CFourAlkyl group, C1~ CFourAn alkoxy group,
C1~ CFourHaloalkyl group, C1~ CFourArcoxical
A carbonyl group or a cyano group, R3Is a hydrogen atom,
Rogen atom, nitro group or C1~ CFourIs an alkyl group
Or further or R2 And R3Together with C3~ C6A
A alkylene group may be formed and RFourAnd RFiveIs it
Independently, hydrogen atom and C1~ C6Alkyl group, C3~
C6Cycloalkyl group, C1~ CFourSubstituted with an alkyl group
C3~ C6Cycloalkyl group, C2~ C6Archeni
Group, C2~ C6Alkynyl group, C2~ CFourAlkylchi
O alkyl group, unsubstituted phenyl group or substituted phenyl group
(The substituent is a halogen atom, C1~ CFourAlkyl groups
It is C1~ CFourAn alkoxy group) and further or R
FourAnd RFiveBecome together C3~ C8Form a cycloalkyl group
Or heterocycles containing oxygen or sulfur atoms
May form a clou, R6, R7Each independently
Hydrogen atom, halogen atom, C1~ CFourAlkyl group or
C1~ CFourIt is a haloalkyl group. ] 【請求項２】 Ｑが、 【化４】 である請求項１記載のピラゾールカルボン酸オキシムエ
ステル誘導体。2. Q is The pyrazolecarboxylic acid oxime ester derivative according to claim 1, which is 【請求項３】 Ｒ1 は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基であり、
Ｒ2 は、塩素原子、臭素原子、シアノ基またはＣ1 〜Ｃ
4 アルキル基であり、Ｒ3 は、水素原子であり、Ｒ4 お
よびＲ5 は、それぞれ独立してＣ1 〜Ｃ4 アルキル基で
ある請求項２記載のピラゾールカルボン酸オキシムエス
テル誘導体。3. R 1 is a C 1 -C 4 alkyl group,
R 2 is a chlorine atom, a bromine atom, a cyano group or C 1 to C
The pyrazolecarboxylic acid oxime ester derivative according to claim 2, wherein the pyrazolecarboxylic acid oxime ester is a 4- alkyl group, R 3 is a hydrogen atom, and R 4 and R 5 are each independently a C 1 -C 4 alkyl group. 【請求項４】 Ｒ1 は、メチル基であり、Ｒ2 は、塩素
原子、臭素原子またはメチル基であり、Ｒ3 は、水素原
子であり、Ｒ4 は、メチル基であり、Ｒ5 は、ｔ−ブチ
ル基である請求項３記載のピラゾールカルボン酸オキシ
ムエステル誘導体。4. R 1 is a methyl group, R 2 is a chlorine atom, a bromine atom or a methyl group, R 3 is a hydrogen atom, R 4 is a methyl group, and R 5 is The pyrazolecarboxylic acid oxime ester derivative according to claim 3, which is a t-butyl group. 【請求項５】 Ｑが、 【化５】 である請求項１記載のチアゾールカルボン酸オキシムエ
ステル誘導体。5. Q is The thiazolecarboxylic acid oxime ester derivative according to claim 1. 【請求項６】 Ｒ6 は、塩素原子またはＣ1 〜Ｃ4 アル
キル基であり、Ｒ7は、Ｃ1 〜Ｃ4 アルキル基であり、
Ｒ4 およびＲ5 は、それぞれ独立してＣ1 〜Ｃ4 アルキ
ル基である請求項５記載のチアゾールカルボン酸オキシ
ムエステル誘導体。6. R 6 is a chlorine atom or a C 1 -C 4 alkyl group, R 7 is a C 1 -C 4 alkyl group,
The thiazolecarboxylic acid oxime ester derivative according to claim 5, wherein R 4 and R 5 are each independently a C 1 to C 4 alkyl group. 【請求項７】 Ｒ6 は、塩素原子であり、Ｒ7 は、メチ
ル基であり、Ｒ4 は、メチル基であり、Ｒ5 は、ｔ−ブ
チル基である請求項６記載のチアゾールカルボン酸オキ
シムエステル誘導体。7. The thiazolecarboxylic acid according to claim 6, wherein R 6 is a chlorine atom, R 7 is a methyl group, R 4 is a methyl group, and R 5 is a t-butyl group. Oxime ester derivative. 【請求項８】 請求項１記載のカルボン酸オキシムエス
テル誘導体の１種もしくは２種以上を有効成分として含
有する農園芸用殺菌剤。8. A fungicide for agricultural and horticultural use, which contains one or more of the carboxylic acid oxime ester derivatives according to claim 1 as an active ingredient. 【請求項９】 請求項１記載のカルボン酸オキシムエス
テル誘導体の１種もしくは２種以上を有効成分として含
有するイネいもち病防除剤。9. A rice blast control agent containing, as an active ingredient, one or more of the carboxylic acid oxime ester derivatives according to claim 1.
JP7391395A 1994-04-26 1995-03-30 Carboxylic oxime ester derivative and microbicidal agent for agricultural and horticultural purposes Pending JPH0812653A (en)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7391395A JPH0812653A (en) 1994-04-26 1995-03-30 Carboxylic oxime ester derivative and microbicidal agent for agricultural and horticultural purposes
AU22678/95A AU2267895A (en) 1994-04-26 1995-04-25 Carboxylic acid/oxime ester derivative and agrohorticultural bactericide
PCT/JP1995/000809 WO1995029162A1 (en) 1994-04-26 1995-04-25 Carboxylic acid/oxime ester derivative and agrohorticultural bactericide

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8836694 1994-04-26
JP6-88366 1994-04-26
JP7391395A JPH0812653A (en) 1994-04-26 1995-03-30 Carboxylic oxime ester derivative and microbicidal agent for agricultural and horticultural purposes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH0812653A true JPH0812653A (en) 1996-01-16

Family

ID=26415056

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP7391395A Pending JPH0812653A (en) 1994-04-26 1995-03-30 Carboxylic oxime ester derivative and microbicidal agent for agricultural and horticultural purposes

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JPH0812653A (en)
AU (1) AU2267895A (en)
WO (1) WO1995029162A1 (en)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3726306B2 (en) * 1994-04-27 2005-12-14 日産化学工業株式会社 Pyrazolecarboxylic acid derivatives and plant disease control agents

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3129429A1 (en) * 1981-07-25 1983-02-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 5-AMINO-1-PHENYL-PYRAZOL-4-CARBONIC ACID DERIVATIVES, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND THEIR USE FOR CONTROLLING UNWANTED PLANT GROWTH
DE3540839A1 (en) * 1985-11-18 1987-05-27 Bayer Ag 1-ARYL-PYRAZOLE
EP0279239B1 (en) * 1987-01-30 1992-11-11 Ciba-Geigy Ag Microbicides
JP2784925B2 (en) * 1988-09-07 1998-08-13 日本農薬株式会社 3 or 5-phenylpyrazoles or salts thereof and herbicides
DE3932052A1 (en) * 1989-09-26 1991-04-04 Basf Ag OXAZOL- BZW. thiazolecarboxamides

Also Published As

Publication number Publication date
AU2267895A (en) 1995-11-16
WO1995029162A1 (en) 1995-11-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0556396B1 (en) Substituted pyrazole derivative and agrohorticultural bactericide
JP3164762B2 (en) Substituted thiophene derivatives and fungicides for agricultural and horticultural use containing the same as active ingredients
JP2009280615A (en) Pyrazolinone derivative
JPH10130268A (en) Substituted thiophene derivative and agricultural and horticultural fungicide comprising the same as active ingredient
JP2000226374A (en) Pyrazolinone derivative
JP3726306B2 (en) Pyrazolecarboxylic acid derivatives and plant disease control agents
JPH0665237A (en) Substituted pyrazole derivative and germicide for agriculture and horticulture
JP2009078991A (en) Thiophene carboxylic acid derivative and its manufacturing method, and bactericide
JP3596032B2 (en) Semicarbazone derivative
JP3982886B2 (en) Substituted thiophene derivatives and plant disease control agents comprising the same
EP0095285A1 (en) N-acylimidazoles, their production and use
JP3780541B2 (en) Plant disease control agent
JPS6069067A (en) Phenylpropylazole, its production and plant blight controlling agent containing said compound as active component
JPH0812653A (en) Carboxylic oxime ester derivative and microbicidal agent for agricultural and horticultural purposes
JP4039707B2 (en) Substituted pyrazole derivatives, process for producing the same, and agricultural and horticultural fungicides containing the derivatives as active ingredients
JP3498372B2 (en) Semicarbazone compound
JPH05345751A (en) Substituted anilide derivative and agricultural and horticultural germicide
JPH11335364A (en) New acid anilide derivative and plant disease damage comprising the same as active ingredient
JPH06220049A (en) Oxazolinone derivative and fungicide for agriculture and horticulture
JPH07309825A (en) Oxime ether derivative, its application and production intermediate therefor
JPH08301867A (en) Pyrazoline derivative, its use and intermediate therefor
JP2001019691A (en) Pyrazolebenzoxazine or pyrazolebenzothiazine compound and antifungal agent for agriculture and horticulture
JP2001011053A (en) 3-pyrazoline-5-one compound and its use
JPH05279339A (en) Substituted pyrazol derivative and agricultural and horticultural germicide
JPH11228567A (en) Substituted thiophene derivative and plant disease-controlling agent containing the same as active ingredient