JPH08113552A - Alkoxyisolactic acid ester improved in storage stability - Google Patents
Alkoxyisolactic acid ester improved in storage stabilityInfo
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- JPH08113552A JPH08113552A JP27549994A JP27549994A JPH08113552A JP H08113552 A JPH08113552 A JP H08113552A JP 27549994 A JP27549994 A JP 27549994A JP 27549994 A JP27549994 A JP 27549994A JP H08113552 A JPH08113552 A JP H08113552A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、貯蔵安定性の改善され
たアルコキシイソ酪酸エステルに関するものであり、こ
のアルコキシイソ酪酸エステルは、金属部品、電子部品
などの洗浄用途や溶剤用途などの幅広い用途に有用なも
のである。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an alkoxyisobutyric acid ester having improved storage stability. The alkoxyisobutyric acid ester is used in a wide range of applications such as cleaning of metallic parts and electronic parts, and solvent applications. It is useful for.
【０００２】[0002]
【従来の技術およびその問題点】アルコキシイソ酪酸エ
ステルは洗浄剤、溶剤、香料、合成原料として有用な化
合物である。しかし、従来用いられているアルコキシイ
ソ酪酸エステルは貯蔵中に分解、変色するという現象が
発生し商品価値を失ってしまうという問題を生じて、金
属部品、電子部品などの精密洗浄用途や塗料、接着剤な
どの溶剤用途などに使用することは困難であった。2. Description of the Related Art Alkoxyisobutyric acid esters are useful compounds as detergents, solvents, fragrances and raw materials for synthesis. However, the conventional alkoxyisobutyric acid ester decomposes and discolors during storage and loses its commercial value, leading to the problem of precision cleaning of metal parts, electronic parts, paints and adhesives. It was difficult to use it as a solvent such as an agent.
【０００３】また、アルコキシイソ酪酸エステルを貯蔵
するに際し、工業用に一般に用いられる炭素鋼、ブリキ
などを材質とする容器中に貯蔵する場合、これらの金属
をも腐食してしまう現象がみられる。このような金属材
料の腐食を防止するために、例えば腐食防止剤の添加と
いった対策がとられているが、これでも完全に腐食を防
ぐことは困難である。このような事から、分解、変色の
ない貯蔵安定性に優れたアルコキシイソ酪酸エステルの
開発が工業的に強く要望されている。Further, when the alkoxyisobutyric acid ester is stored, when it is stored in a container made of carbon steel, tinplate or the like which is generally used for industry, there is a phenomenon that these metals are also corroded. In order to prevent such corrosion of the metal material, measures such as addition of a corrosion inhibitor have been taken, but even with this, it is difficult to completely prevent corrosion. Under these circumstances, there is a strong industrial demand for the development of an alkoxyisobutyric acid ester which is free from decomposition and discoloration and is excellent in storage stability.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
問題点を解決し、貯蔵中に分解、変色することのない貯
蔵安定性の優れたアルコキシイソ酪酸エステルを提供す
ることにある。SUMMARY OF THE INVENTION An object of the present invention is to solve the above problems and provide an alkoxyisobutyric acid ester which is free from decomposition and discoloration during storage and is excellent in storage stability.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、アルコキ
シイソ酪酸エステルの貯蔵安定性について鋭意検討した
結果、アルコキシイソ酪酸エステルの貯蔵中の分解、変
色の原因は、アルコキシイソ酪酸エステル中に含まれて
いる不純物中の酸成分によるものであり、その酸成分の
含有量により分解、変色の度合いが著しく変化すること
を見出した。本発明はこのような知見にもとずいて達成
されたものである。Means for Solving the Problems As a result of intensive studies on the storage stability of alkoxyisobutyric acid ester, the present inventors have found that the cause of decomposition and discoloration of alkoxyisobutyric acid ester during storage is due to alkoxyisobutyric acid ester. It was found that this is due to the acid component in the impurities contained, and the degree of decomposition and discoloration significantly changes depending on the content of the acid component. The present invention has been achieved based on these findings.
【０００６】すなわち、本発明は、下記の一般式［１］
または一般式［２］で表されるアルコキシイソ酪酸エス
テルにおいて、That is, the present invention provides the following general formula [1]:
Or in the alkoxyisobutyric acid ester represented by the general formula [2],
【化３】 Embedded image
【化４】 （ただし、前記各式中Ｒ1 およびＲ2 は炭素数１〜４の
アルキル基を表す。） 当該アルコキシイソ酪酸エステル中の酸成分の含有量を
０．５重量％以下に調整してなることを特徴とする貯蔵
安定性の改善されたアルコキシイソ酪酸エステルに関す
る。[Chemical 4] (However, R 1 and R 2 in the above formulas represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.) The content of the acid component in the alkoxyisobutyric acid ester is adjusted to 0.5% by weight or less. And an alkoxyisobutyric acid ester having improved storage stability.
【０００７】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
おけるアルコキシイソ酪酸エステルとしては、α−メト
キシイソ酪酸メチル、α−メトキシイソ酪酸エチル、α
−エトキシイソ酪酸エチル、α−エトキシイソ酪酸メチ
ルなどのα−アルコキシイソ酪酸アルキルエステル（一
般式［１］に相当）、β−メトキシイソ酪酸メチル、β
−メトキシイソ酪酸エチル、β−エトキシイソ酪酸エチ
ル、β−エトキシイソ酪酸メチルなどのβ−アルコキシ
イソ酪酸アルキルエステル（一般式［２］に相当）が挙
げられるが、これらに限定されるものではない。Hereinafter, the present invention will be described in detail. As the alkoxyisobutyric acid ester in the present invention, α-methoxyisobutyric acid methyl, α-methoxyisobutyric acid ethyl, α
-Ethyl ethoxyisobutyrate, α-alkoxyisobutyric acid alkyl esters such as methyl α-ethoxyisobutyrate (corresponding to general formula [1]), β-methoxyisobutyric acid methyl, β
Examples include, but are not limited to, β-alkoxyisobutyric acid alkyl esters (corresponding to general formula [2]) such as ethyl methoxyisobutyrate, ethyl β-ethoxyisobutyrate, and methyl β-ethoxyisobutyrate.
【０００８】アルコキシイソ酪酸エステルの製造法は従
来から種々知られているが、ナトリウムアルコラート、
アミジン類、強塩基性イオン交換樹脂などの塩基性触媒
存在下、メタクリル酸アルキルエステルへのアルコール
付加反応による製造法が一般的である。本発明のアルコ
キシイソ酪酸エステルは上記方法によって製造されたも
のに限定されるものではなく、いずれの方法によって得
られたアルコキシイソ酪酸エステルも本発明の対象とな
りうる。Various methods for producing alkoxyisobutyric acid esters have been known, but sodium alcoholate,
A general method is a production method by an alcohol addition reaction to an alkyl methacrylic acid ester in the presence of a basic catalyst such as an amidine or a strongly basic ion exchange resin. The alkoxyisobutyric acid ester of the present invention is not limited to the one produced by the above method, and an alkoxyisobutyric acid ester obtained by any method can be the subject of the present invention.
【０００９】アルコキシイソ酪酸エステル中に不純物と
して存在する酸成分としては、アルコキシイソ酪酸エス
テル製造時において使用される硫酸、塩酸、硝酸、リン
酸、酢酸、プロピオン酸、ベンゼンスルホン酸、トルエ
ンスルホン酸、安息香酸などの無機酸あるいは有機酸
類、またはアルコキシイソ酪酸エステル製造時の酸性副
生物であるメタクリル酸、アルコキシイソ酪酸などであ
る。これら酸成分はアルコキシイソ酪酸エステルの製造
法によっても異なるが、通常の製法では１〜３重量％の
範囲で製品中に存在している。アルコキシイソ酪酸エス
テルの貯蔵中における分解、変色を防止するためには、
これら酸成分の含有量を０．５重量％以下にすることが
必要である。好ましくは０．３重量％以下、特に好まし
くは０．１重量％以下にするのがよい。Acid components present as impurities in the alkoxyisobutyric acid ester include sulfuric acid, hydrochloric acid, nitric acid, phosphoric acid, acetic acid, propionic acid, benzenesulfonic acid, toluenesulfonic acid, which are used in the production of alkoxyisobutyric acid ester. Examples thereof include inorganic acids such as benzoic acid and organic acids, and methacrylic acid and alkoxyisobutyric acid, which are acidic by-products in the production of alkoxyisobutyric acid ester. Although these acid components differ depending on the method for producing the alkoxyisobutyric acid ester, they are present in the product in the range of 1 to 3% by weight in the usual production method. In order to prevent decomposition and discoloration of the alkoxyisobutyric acid ester during storage,
It is necessary that the content of these acid components be 0.5% by weight or less. It is preferably 0.3% by weight or less, and particularly preferably 0.1% by weight or less.
【００１０】アルコキシイソ酪酸エステル中の酸成分の
含有量を調整する方法としては、いろいろな方法により
行うことができる。例えば、アルコキシイソ酪酸エステ
ル製造時における反応条件を選択することによって、製
造時に使用される酸成分を後に行う蒸留精製工程におい
てアルコキシイソ酪酸エステルと効果的に分離除去する
ことができるし、また製造時における酸成分の副生を抑
制することができる。いかなる方法にせよアルコキシイ
ソ酪酸エステル中の酸成分の含有量を０．５重量％以下
にすることが必要である。Various methods can be used to adjust the content of the acid component in the alkoxyisobutyric acid ester. For example, by selecting the reaction conditions during the production of the alkoxyisobutyric acid ester, the acid component used during the production can be effectively separated and removed from the alkoxyisobutyric acid ester in the subsequent distillation purification step, and also during the production. It is possible to suppress the by-product of the acid component in. Whatever method is used, it is necessary that the content of the acid component in the alkoxyisobutyric acid ester is 0.5% by weight or less.
【００１１】アルコキシイソ酪酸エステルの酸成分含有
量はできるだけ少ないほうが好ましいが、実質的に０重
量％とするには極めて過酷な操作条件を必要とし、必然
的に大幅なコストアップとなり経済的ではない。そのた
め、アルコキシイソ酪酸エステル中の酸成分含有量の下
限値としては０．００１重量％程度でよい。Although it is preferable that the content of the acid component of the alkoxyisobutyric acid ester is as low as possible, extremely harsh operating conditions are required to achieve substantially 0% by weight, and the cost is inevitably increased, which is not economical. . Therefore, the lower limit of the content of the acid component in the alkoxyisobutyric acid ester may be about 0.001% by weight.
【００１２】[0012]
【実施例】以下、実施例を示して本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明は以下の実施例に何ら限定される
ものではない。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited to the following examples.
【００１３】実施例１〜２および比較例１〜２ 表１に示す酸成分を含有するβ−メトキシイソ酪酸メチ
ル50kgを直径50cm、高さ80cmの炭素鋼製(SS-41) ドラム
内に密封して、貯蔵温度を１５〜３０℃に保ち、直射日
光に当たらないようにして１年間保存した。この間、３
ヶ月ごとに内容物を取り出して、内容物の外観観察、純
度分析およびドラム材質の外観観察を行った。結果を表
１に示す。Examples 1 and 2 and Comparative Examples 1 and 2 50 kg of methyl β-methoxyisobutyrate containing the acid components shown in Table 1 was sealed in a carbon steel (SS-41) drum having a diameter of 50 cm and a height of 80 cm. Then, the storage temperature was kept at 15 to 30 ° C. and kept for 1 year without exposing to direct sunlight. During this time, 3
The contents were taken out every month and the appearance of the contents was observed, the purity was analyzed, and the appearance of the drum material was observed. The results are shown in Table 1.
【００１４】 [0014]
【００１５】実施例３〜４および比較例３〜４ 表２に示す酸成分を含有するα−エトキシイソ酪酸エチ
ル１５kgを１８リットル石油缶（ブリキ製）内に密封し
て、貯蔵温度を１５〜３０℃に保ち、直射日光に当たら
ないようにして６ヶ月間保存した。６ヶ月後内容物を取
り出して、内容物の外観観察、純度分析、および石油缶
材質の外観観察を行った。結果を表２に示す。Examples 3-4 and Comparative Examples 3-4 15 kg of ethyl α-ethoxyisobutyrate containing the acid component shown in Table 2 was sealed in an 18-liter petroleum can (made by tinplate) and the storage temperature was 15-30. It was stored at 6 ° C for 6 months so as not to be exposed to direct sunlight. After 6 months, the contents were taken out, and the appearance of the contents was observed, the purity was analyzed, and the appearance of the petroleum can material was observed. Table 2 shows the results.
【００１６】 [0016]
【００１７】実施例５〜６および比較例５〜６ 表３に示す酸成分を含有するα−メトキシイソ酪酸メチ
ルを実施例１と同様に１年間貯蔵した後、その１００g
中に、はんだ(Sn-37Pb) 付けを施したプリント配線基板
（銅張積層板）を２０℃で所定時間（１０分間および１
時間）浸漬した。浸漬後、2-プロパノールによる１分間
のリンス洗浄、熱風乾燥を行った後、金属部分（はん
だ、銅）を目視により観察した。結果を表３に示す。Examples 5 to 6 and Comparative Examples 5 to 6 Methyl α-methoxyisobutyrate containing the acid components shown in Table 3 was stored for 1 year in the same manner as in Example 1 and then 100 g thereof was stored.
Solder (Sn-37Pb) -attached printed wiring board (copper clad laminate) at 20 ℃ for a specified time (10 minutes and 1
Time) soaked. After the immersion, rinse cleaning with 2-propanol for 1 minute and hot air drying were performed, and then the metal part (solder, copper) was visually observed. The results are shown in Table 3.
【００１８】 [0018]
【００１９】[0019]
【発明の効果】従来用いられているアルコキシイソ酪酸
エステルは、貯蔵中に分解、変色するという問題を有し
ていた。これに対して本発明によるアルコキシイソ酪酸
エステルは、貯蔵中の分解、変色を著しく抑制すること
ができ、かつ金属部品、電子部品などの精密洗浄用途や
塗料、接着剤などの溶剤用途などへの使用が容易になっ
た。The previously used alkoxyisobutyric acid ester has a problem of decomposition and discoloration during storage. On the other hand, the alkoxyisobutyric acid ester according to the present invention can significantly suppress decomposition and discoloration during storage, and can be used for precision cleaning applications such as metal parts and electronic parts, and solvent applications such as paints and adhesives. Easy to use.
Claims (2)
で表されるアルコキシイソ酪酸エステルにおいて、 【化１】 【化２】 （ただし、前記各式中Ｒ1 およびＲ2 は炭素数１〜４の
アルキル基を表す。） 当該アルコキシイソ酪酸エステル中の酸成分の含有量を
０．５重量％以下に調整してなることを特徴とする貯蔵
安定性の改善されたアルコキシイソ酪酸エステル。1. The following general formula [1] or general formula [2]
In the alkoxyisobutyric acid ester represented by: Embedded image (However, R 1 and R 2 in the above formulas represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.) The content of the acid component in the alkoxyisobutyric acid ester is adjusted to 0.5% by weight or less. An alkoxyisobutyric acid ester having improved storage stability characterized by:
トキシイソ酪酸メチル、α−メトキシイソ酪酸エチル、
α−エトキシイソ酪酸エチル、α−エトキシイソ酪酸メ
チル、β−メトキシイソ酪酸メチル、β−メトキシイソ
酪酸エチル、β−エトキシイソ酪酸エチルおよびβ−エ
トキシイソ酪酸メチルから選ばれたものである請求項１
記載の貯蔵安定性の改善されたアルコキシイソ酪酸エス
テル。2. The alkoxyisobutyric acid ester is methyl α-methoxyisobutyrate, ethyl α-methoxyisobutyrate,
A selected from ethyl α-ethoxyisobutyrate, methyl α-ethoxyisobutyrate, methyl β-methoxyisobutyrate, ethyl β-methoxyisobutyrate, ethyl β-ethoxyisobutyrate and methyl β-ethoxyisobutyrate.
Alkoxyisobutyric acid esters with improved storage stability as described.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27549994A JPH08113552A (en) | 1994-10-17 | 1994-10-17 | Alkoxyisolactic acid ester improved in storage stability |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27549994A JPH08113552A (en) | 1994-10-17 | 1994-10-17 | Alkoxyisolactic acid ester improved in storage stability |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08113552A true JPH08113552A (en) | 1996-05-07 |
Family
ID=17556350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27549994A Pending JPH08113552A (en) | 1994-10-17 | 1994-10-17 | Alkoxyisolactic acid ester improved in storage stability |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08113552A (en) |
-
1994
- 1994-10-17 JP JP27549994A patent/JPH08113552A/en active Pending
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