JPH0797791A - Paper having improved working capacity manufactured by sizing agent of 2-oxetanone - Google Patents

Paper having improved working capacity manufactured by sizing agent of 2-oxetanone

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JPH0797791A
JPH0797791A JP6129122A JP12912294A JPH0797791A JP H0797791 A JPH0797791 A JP H0797791A JP 6129122 A JP6129122 A JP 6129122A JP 12912294 A JP12912294 A JP 12912294A JP H0797791 A JPH0797791 A JP H0797791A
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paper
mixture
further characterized
acid
carbon atoms
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JP6129122A
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Japanese (ja)
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Jian Jian Zhang
チィア・チィア・チァン
Kyle J Bottorff
カイル・ジェイ・ボットーフ
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Hercules LLC
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Abstract

PURPOSE: To obtain a sized paper having an excellent processability in high speed process or in electronic copying process by sizing, for example, an alkaline fine quality paper with a mixture of alkylketenedimer and a specific 2-oxetanone multimer. CONSTITUTION: A processed paper having processability excellent in a pillowing rate on the high speed printer of the IBM 3800 is obtained by sizing an alkaline fine quality paper, sizing inside and outside of the paper, to give a good balance of size and processing property equivalent to the conventional ADK sizing agent by using a sizing agent containing 2-oxetanone mixture (in the mixture at least two 2-oxetanone rings are contained in 50 wt.%), obtained from, for example, a palmitic acid or a monocarboxylic acid of a stearic acid and a cebacic acid or a bicarboxylic acid of an azelaic acid, expressed by the formula (n is 0, integers; R, R" are saturated linear alkyls having 8-22C; R' is a saturated linear alkyl, n is 1 in a compound of at least 50 wt.% of the mixture), with particularly R, R" being saturated linear alkyls having 14-16C, R' being a saturated linear alkyl having C5-6 .

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】本発明はアルカリ性のサイズ剤を
含む紙及び該紙を使用するための方法に関する。
FIELD OF THE INVENTION This invention relates to papers containing alkaline sizing agents and methods for using the papers.

【0002】[0002]

【従来の技術】アルカリ性の条件下で製造される上級紙
の量は、経費節約、沈降炭酸カルシウムを使用する能
力、改善された紙耐久性及び白色度にたいする増大した
要求、並びに抄紙機のウエットエンドを閉じる増大した
傾向によって助長されて急速に増加してきている。
The amount of fine paper produced under alkaline conditions has resulted in cost savings, the ability to use precipitated calcium carbonate, improved paper durability and increased demand for whiteness, and the wet end of the paper machine. It has been increasing rapidly, aided by the increasing tendency to close.

【0003】上級紙についての最近の用途は、高速フォ
トコピー、封筒、コンピュータープリンタ紙を含むフォ
ームボンド(forms bond)及び加算機紙のよ
うな、加工または最終用途の前のサイズに特別の注意を
必要とする。アルカリ性の条件下で製造される上級紙用
の最も慣用のサイズ剤はアルケニル無水コハク酸(AS
A)及びアルキルケテンダイマー(AKD)である。双
方のタイプのサイズ剤はセルロース繊維に共有結合して
いる反応性の官能基及び繊維から離れて配列している疎
水尾を有する。これらの疎水尾の性質及び配列は繊維が
水をはじく原因となる。
Recent applications for premium papers pay particular attention to their size prior to processing or end use, such as high speed photocopies, envelopes, form bonds including computer printer papers and adder papers. I need. The most commonly used sizing agent for fine paper manufactured under alkaline conditions is alkenyl succinic anhydride (AS
A) and alkyl ketene dimers (AKD). Both types of sizing have a reactive functional group covalently attached to the cellulosic fibers and a hydrophobic tail arranged away from the fibers. The nature and arrangement of these hydrophobic tails causes the fibers to repel water.

【0004】1つのβラクトン環を含む商業的なADK
は、2つの飽和直鎖脂肪酸塩化物の二量化によって製造
され、最も広く使用されているものはパルミチン酸また
はステアリン酸から製造される。アルケニルを基本とし
たケテンダイマー(米国デラウェア州ウイルミントンの
ハーキュリーズインコーポレーテッドから入手できるア
クアペル(登録商標)421)のような他のケテンダイ
マーも商業的に使用されてきている。ASAを基本とし
たサイズ剤は無水マレイン酸と14〜18炭素原子のオ
レフィンとの反応によって製造される。
Commercial ADK containing one β-lactone ring
Is produced by dimerization of two saturated linear fatty acid chlorides, the most widely used being palmitic acid or stearic acid. Other ketene dimers have also been used commercially, such as alkenyl-based ketene dimers (Aquapel® 421 available from Hercules Incorporated of Wilmington, Del.). ASA-based sizing agents are prepared by the reaction of maleic anhydride with olefins of 14-18 carbon atoms.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】ASA及びAKDサイ
ズ剤は商業的に成功しているが、それらは不利点を有す
る。量タイプのサイズ剤、特にADKタイプはアルカリ
性条件下に製造される上級紙(アルカリ性上級紙とい
う。)の最近の用途のために必要とされる典型的な高速
加工操作における取扱いの問題と関連している。この問
題はフォームプレス(forms press)及び他
の加工機における減じられた操作速度、高速コピー機に
おける二重供給または閉塞、高速で動作する印刷及び封
筒折り畳み装置の位置合わせ誤差を含む。
Although ASA and AKD sizing agents have been commercially successful, they have disadvantages. Quantity-type sizing agents, especially ADK-type, are associated with the handling problems in typical high speed processing operations required for modern applications of fine paper produced under alkaline conditions (referred to as alkaline fine paper). ing. This problem includes reduced operating speeds on form presses and other processing machines, double feed or blockages on high speed copiers, misalignment of high speed printing and envelope folding devices.

【0006】これらの問題は酸性条件下で製造される上
級紙(酸性上級紙)と通常関係しない。アルカリ性上級
紙を造るのに使用される充填剤のタイプ及び充填剤の添
加水準は酸性上級紙を造るのに使用されるものとは大き
く異なり、紙の取扱いに影響する剛性及び摩擦係数のよ
うな紙の特性における差異を生ずる。シート導電率及び
静電荷の散逸に寄与するアルカリ性上級紙中のミョウバ
ン添加水準も、酸性上級紙において使用されるものと大
きく異なる。このことは、紙の電気的特性がその取扱い
性能に影響するので重要である。塩化ナトリウムが、そ
の最終用途性能を改善するためにアルカリ性上級紙の表
面にしばしば加えられる。
These problems are not usually associated with fine paper produced under acidic conditions (acid fine paper). The type of filler used to make alkaline fine paper and the level of addition of the filler are very different from those used to make acidic fine paper, such as the stiffness and friction coefficient that affect the handling of the paper. It makes a difference in the properties of the paper. The level of alum addition in alkaline fine paper, which contributes to sheet conductivity and dissipation of electrostatic charge, is also very different from that used in acidic fine paper. This is important because the electrical properties of paper affect its handling performance. Sodium chloride is often added to the surface of alkaline fine paper to improve its end use performance.

【0007】アルカリ性上級紙の加工及び最終用途取扱
いに際して遭遇する典型的問題は、 1.完成紙料の組成に関する紙の特性; 2.紙形成の間に発現する紙の特性;及び 3.サイズに関する問題 を含む。
Typical problems encountered in the processing and end use handling of alkaline fine papers are: 2. Paper properties related to furnish composition; 2. Paper properties that develop during paper formation; and Includes size issues.

【0008】アルカリ性条件下の製紙によって影響され
る、加工及び最終用途に影響を与え得る紙の特性は ・カール ・摩擦係数における変化 ・水分分布 ・剛性 ・寸法安定性 ・MD/CD強度比 1つのそのような問題は「IBMレーザープリンタ上の
アルカリ性上級紙の性能の改善」TAPPIペーパーメ
ーカーズカンファレンスプロシーディングス(199
1)に記述されるように、同定されそして測定される。
その問題はアルカリ性上級紙の取り扱いを容易にするこ
とを意図した特別の改良を有しない、IBM3800高
速連続フォーム(forms)レーザープリンタを使用
したときに起こる。従って、この商業的に重要なレーザ
ープリンタは、種々のタイプのサイズされた紙の技術の
現状の加工装置上での加工性及びそれに引き続く最終用
途性能を定義するための有効な試験装置として役立つこ
とができる。特に、「ビローイング(billowin
g)」の現象はヒューザー(fuser)の向こう側の
非被動ロールとスタッカーの上の被動ロールとの間のI
BM3800プリンタ上の滑り度の測定可能な指標を与
える。
The properties of paper that can affect processing and end use, which are affected by papermaking under alkaline conditions, are: -Curl-Change in friction coefficient-Water distribution-Stiffness-Dimensional stability-MD / CD strength ratio Such problems are "improved performance of alkaline fine paper on IBM laser printers" by TAPPI Papermakers Conference Proceedings (199).
Identified and measured as described in 1).
The problem occurs when using the IBM 3800 high speed continuous form laser printer, which has no special improvements intended to facilitate handling of alkaline fine paper. Therefore, this commercially important laser printer can serve as an effective test device for defining processability and subsequent end-use performance of the various types of sized paper technology on current processing equipment. You can In particular, "Billowin
g) ”phenomenon is the I between the non-driven roll on the other side of the fuser and the driven roll on the stacker.
It gives a measurable indicator of the degree of slippage on a BM3800 printer.

【0009】そのようなビローイングはロール間の直線
からの紙路(paper path)の開きを含み、そ
の開きはベースプレートの上2インチ(5cm)であ
り、スタッカーの位置合わせ誤差及び落とし折り目(d
ropped fold)の原因となる。定常状態の間
のビローイングの速度は、運転時間600秒後の直線紙
路の上のインチでのビローイング高さとして測定され、
そして10,000を乗ぜられる。
Such billowing includes opening the paper path from a straight line between the rolls, the opening being 2 inches (5 cm) above the base plate, stacker misalignment and drop folds (d).
It causes a roped fold). The speed of billowing during steady state is measured as the billowing height in inches on a straight paper path after 600 seconds of running time,
And you can get 10,000.

【0010】典型的なアルカリ性ADKでサイズされ
た、2.2 lbs./トン(0.9メートル法でのト
ンの紙のサイズ完成紙料を使用した上級紙は、受容でき
ないビローイング率(典型的に20〜80のオーダー)
を示す。ハミルトン−スチーブンス連続フォームプレ
ス、またはウィンクラーアンドデュネビアーCH封筒折
りたたみ機のような他の高速加工機上での紙取扱い割合
も加工性の数値の尺度を与える。
Typical alkaline ADK sized 2.2 lbs. / Ton (paper size in 0.9 metric tons of paper) Premium paper using furnish is unacceptable billowing rate (typically on the order of 20-80)
Indicates. Paper handling rates on other high speed processing machines such as the Hamilton-Stevens continuous form press, or Winkler and Dune Beer CH envelope folding machines also provide a numerical measure of processability.

【0011】1以上のベータラクトン環を有するケテン
マルチマー(multimers)も、紙のサイズ剤と
して日本公開168991/89及び168992/8
9に開示されている。このケテンマルチマーはそれまで
使用されているケテンダイマーに比較して改善されたサ
イズを示すと言われている。マルチマーはモノ−及びジ
カルボン酸の混合物から製造される。良好なサイズと高
速加工または電子複写装置上での良好な性能との組合せ
の利点は示されていない。また、これらの文献は本発明
において請求される特別のマルチマーを開示しない。
Ketene multimers having one or more beta lactone rings are also disclosed as paper sizing agents in Japanese publications 168991/89 and 168992/8.
9 are disclosed. This ketene multimer is said to exhibit improved size compared to previously used ketene dimers. Multimers are made from a mixture of mono- and dicarboxylic acids. The advantages of a combination of good size and high speed processing or good performance on electrocopy machines have not been shown. Also, these documents do not disclose the particular multimers claimed in the present invention.

【0012】典型的な加工及び電子複写操作において改
善された取扱い性能をアルカリ性上級紙が提供する必要
性が存在する。同時に、サイズ発現の水準が、アルカリ
性上級紙用の最近の完成紙料水準のADKまたはASA
で得られるものに匹敵しなければならない。
There is a need for alkaline fine paper to provide improved handling performance in typical processing and electrocopying operations. At the same time, the level of size development is the latest furnishing level ADK or ASA for alkaline fine paper.
Must be comparable to what you get in.

【0013】[0013]

【課題を解決するための手段】2−オキセタノン化合物
の混合物を含んで成るサイズ剤でサイズされた本発明の
紙は、紙がアルカリ性の条件下で製造され、そして2−
オキセタノン化合物が式:
SUMMARY OF THE INVENTION Paper of the present invention sized with a size comprising a mixture of 2-oxetanone compounds is produced under conditions where the paper is alkaline, and
The oxetanone compound has the formula:

【化5】 (式中、nは0または整数であり、R及びR”は8〜2
4個(好ましくは14または16個)の炭素原子を有す
る同一または異なる飽和の線状直鎖アルキル基であり、
R’は4〜40個(好ましくは5または6個)の炭素原
子を有する飽和の線状アルキル基であり、混合物中の少
なくとも50重量%(好ましくは60%)の2−オキセ
タノン化合物についてnは少なくとも1であることを特
徴とする。この紙は高速加工機上または電子複写操作中
に重大な機械−供給の問題に遭遇せずに動作できる。
[Chemical 5] (In the formula, n is 0 or an integer, and R and R ″ are 8 to 2
Identical or different saturated linear straight chain alkyl groups having 4 (preferably 14 or 16) carbon atoms,
R'is a saturated linear alkyl group having 4 to 40 (preferably 5 or 6) carbon atoms and n is at least 50% by weight (preferably 60%) of the 2-oxetanone compound in the mixture. It is characterized by being at least 1. This paper can operate on high speed processing machines or during electrocopying operations without encountering significant machine-feed problems.

【0014】また、本発明に従って、2−オキセタノン
化合物の混合物は、少なくとも1つの10〜26炭素原
子の線状飽和アルキルモノカルボン酸及び少なくとも1
つの8〜44炭素原子の線状飽和アルキルジカルボン酸
を含んで成る反応混合物の反応生成物であり、ここでモ
ノ−対ジカルボン酸の比が1. 0〜3. 5であり、混合
物中の2−オキセタノン化合物の少なくとも50重量%
が少なくとも2つの2−オキセタノン環を有する。
Also according to the invention, the mixture of 2-oxetanone compounds comprises at least one linear saturated alkyl monocarboxylic acid of 10 to 26 carbon atoms and at least 1
Reaction product of a reaction mixture comprising two linear saturated alkyl dicarboxylic acids of 8 to 44 carbon atoms, wherein the mono-to dicarboxylic acid ratio is 1.0 to 3.5, At least 50% by weight of the oxetanone compound
Has at least two 2-oxetanone rings.

【0015】好ましくは本発明に従う紙は、30〜60
lb/3000ft2 (13.6〜27.2kg/2
79m2 )の基本重量を有し、そしてIBMモデル38
00高速連続−フォームレーザープリンタ上で、秒あた
りの増加のインチでのビローイングの比率×10000
を、5より大きくすることなく走行することができる。
Preferably the paper according to the invention is 30-60.
lb / 3000ft 2 (13.6-27.2kg / 2
79 m 2 ) and has an IBM model 38
00 High Speed Continuous-Following rate in inches of increase per second on foam laser printers x 10000
Can be traveled without being larger than 5.

【0016】本発明の紙は15〜24 lb/1300
ft2 (6.8〜10.9kg/121m2)の基本重
量を有する8 1/2×11インチ(21.6×28c
m)電子複写カット紙のシートへ造ることができ、そし
て高速レーザープリンタまたは複写機上で10000中
5以下の率で誤供給または閉塞なしに走行できる。
The paper of the present invention is 15-24 lb / 1300.
8 1/2 x 11 inches (21.6 x 28c) with a basis weight of ft 2 (6.8 to 10.9 kg / 121 m 2 ).
m) Can be made into sheets of electronic copy-cut paper and can be run on high speed laser printers or copiers at a rate of 5 out of 10,000 without misfeeds or blockages.

【0017】20〜24 lb/3000ft2 (9.
1〜10.9kg/121m2 )の基本重量を有する本
発明の紙は、連続フォームプレス上で1300〜200
0フィート(390m〜600m)/分のプレス速度で
標準のミシン目入り連続フォームに加工できる。
20 to 24 lb / 3000 ft 2 (9.
Paper of the present invention having a basis weight of 1-10.9 kg / 121 m 2 ) is 1300-200 on a continuous foam press.
It can be processed into standard perforated continuous foam at a press speed of 0 feet (390-600 m) / min.

【0018】20〜24 lb/3000ft2 (9.
1〜10.9kg/121m2 )の基本重量を有し、そ
して少なくとも2. 2 lb/トン(1kg/0. 9メ
ートル法でのトン)の添加率でサイズされている本発明
に従う紙は、ハミルトン−スティーブンス連続フォーム
プレス上において少なくとも1775フィート(541
m)/分、好ましくは1900フィート(579m)/
分のプレス速度で、標準のミシン目入り連続フォーム紙
に加工できる。
20-24 lb / 3000 ft 2 (9.
Paper according to the invention having a basis weight of 1 to 10.9 kg / 121 m 2 and sized with an addition rate of at least 2.2 lb / ton (1 kg / ton in 0.9 metric) is Hamilton. -At least 1775 feet (541) on the Stevens Continuous Form Press
m) / min, preferably 1900 feet (579 m) /
With a press speed of a minute, standard perforated continuous foam paper can be processed.

【0019】また、本発明に従い、20〜24 lb/
1300ft2 (9. 1〜10. 9kg/121m2
の基本重量を有する紙は、ウィンクラーアンドデュネビ
ーCH封筒折りたたみ機上において毎分少なくとも90
0封筒、好ましくは1000封筒に加工できる。
Also according to the invention, 20 to 24 lb /
1300ft 2 (9.1 to 10.9kg / 121m 2 )
Paper having a basis weight of at least 90 per minute on a Winkler and Duneby CH envelope folding machine
It can be processed into 0 envelopes, preferably 1000 envelopes.

【0020】高速加工機上または電子複写操作中の機械
−供給の問題は、もしそれらが誤供給、乏しい位置合わ
せ、または閉塞を以下に論じるような受容できない程度
にまで起こすかまたは機械速度を減じさせるのであれ
ば、どのような特別の加工または電子複写用途において
も重大であると定義される。
Machine-feed problems on high-speed machines or during electrocopying operations can occur if they cause misfeeds, poor alignment, or blockages to unacceptable levels as discussed below or reduce machine speed. If so, it is defined as critical in any particular fabrication or electrocopying application.

【0021】アルカリ性条件下に紙を製造するための本
発明の方法は最近のAKD及びASAサイズ技術で得ら
れるものに匹敵する水準のサイズを示し、そして典型的
な最終用途及び加工操作における改善された取扱性能を
与える。
The process of the present invention for making paper under alkaline conditions exhibits levels of size comparable to those obtained with the modern AKD and ASA size techniques, and is improved in typical end use and processing operations. Giving good handling performance.

【0022】本発明の2−オキセタノンサイズ剤は、飽
和の線状アルキルケテンダイマーと種々の分子量の2−
オキセタノンマルチマーとの混合物であり、混合物中の
化合物の少なくとも50モル%、好ましくは60モル%
が少なくとも2つの2−オキセタノン環を有する。従っ
て、本サイズ剤は、慣用のAKD及びASAアルカリ性
サイズ剤よりもセルロースとの共有結合のためのさらに
反応性の部位を有する。2以上の2−オキセタノン環を
有する化合物のモル%はモノ−対ジカルボン酸のモル比
が減少するにつれて増加する。
The 2-oxetanone sizing agent of the present invention comprises a saturated linear alkyl ketene dimer and various molecular weight 2-oxetanone dimers.
A mixture with oxetanone multimers, at least 50 mol%, preferably 60 mol% of the compounds in the mixture
Has at least two 2-oxetanone rings. Therefore, the present size has more reactive sites for covalent attachment to cellulose than conventional AKD and ASA alkaline sizes. The mole% of compounds having two or more 2-oxetanone rings increases as the mole ratio of mono-to dicarboxylic acid decreases.

【0023】これらの反応性サイズ剤は、日本公開16
8992/89及び米国特許4,317,759に開示
される方法を用いて製造できる。最初の工程において、
酸塩化物が、少なくとも1つの線状飽和アルキルモノカ
ルボン酸と少なくとも1つの線状飽和アルキルジカルボ
ン酸との混合物から3塩化リンまたは他の慣用の塩素化
剤を使用して形成される。モノ−対ジカルボン酸のモル
比は1.0〜3.5、好ましくは2.5、さらに好まし
くは2.0である。酸塩化物は次にトリエチルアミンま
たは他の適切な塩基の存在下に、プロピレンジクロリド
または他の無水の中性溶媒中で脱塩化水素されて2−オ
キセタノン化合物の混合物を形成する。モノカルボン酸
はC16及びC18線状飽和アルキルモノカルボン酸の混合
物(例えば米国オハイオ州シンシナティのヘンケル−エ
メリーから入手できるエメリー135脂肪酸)であると
ができる。これらのサイズ剤の安定なエマルジョンは標
準のADKエマルジョンと同じ方法で製造できる。
These reactive sizing agents are disclosed in Japanese publication 16
8992/89 and US Pat. No. 4,317,759. In the first step,
The acid chloride is formed from a mixture of at least one linear saturated alkyl monocarboxylic acid and at least one linear saturated alkyl dicarboxylic acid using phosphorus trichloride or other conventional chlorinating agent. The molar ratio of mono- to dicarboxylic acid is 1.0 to 3.5, preferably 2.5, more preferably 2.0. The acid chloride is then dehydrochlorinated in the presence of triethylamine or other suitable base in propylene dichloride or other anhydrous neutral solvent to form a mixture of 2-oxetanone compounds. The monocarboxylic acid can be a mixture of C 16 and C 18 linear saturated alkyl monocarboxylic acids (eg, Emery 135 fatty acids available from Henkel-Emery, Cincinnati, Ohio, USA). Stable emulsions of these sizes can be made in the same way as standard ADK emulsions.

【0024】本発明の2−オキセタノン化合物を製造す
るために使用される線状飽和アルキルモノカルボン酸は
10〜26個の炭素原子、好ましくは14〜22個の炭
素原子、最も好ましくは16〜18個の炭素原子を有す
る。これらの酸は、例えばステアリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、マーガリン酸、ペンタドデカン酸、
デカン酸(カプリン酸)、ウンデカン酸、ドデカン酸
(ラウリン酸)、トリデカン酸、ノナデカン酸、アラキ
ジン酸及びベヘニン酸を含む。これらのモノカルボン酸
の1またはそれ以上が使用できる。
The linear saturated alkyl monocarboxylic acid used to prepare the 2-oxetanone compounds of the present invention has 10 to 26 carbon atoms, preferably 14 to 22 carbon atoms, and most preferably 16 to 18 carbon atoms. Has 4 carbon atoms. These acids include, for example, stearic acid, myristic acid, palmitic acid, margaric acid, pentadodecanoic acid,
Includes decanoic acid (capric acid), undecanoic acid, dodecanoic acid (lauric acid), tridecanoic acid, nonadecanoic acid, arachidic acid and behenic acid. One or more of these monocarboxylic acids can be used.

【0025】本発明の2−オキセタノンマルチマーを製
造するために使用される線状飽和アルキルジカルボン酸
は8〜44個の炭素原子、好ましくは9〜10、22ま
たは36個の炭素原子を有する。9〜10個の炭素原子
のジカルボン酸が最も好ましい。そのようなジカルボン
酸は、セバシン酸、アゼライン酸、1,10−ドデカン
二酸、スベリン酸、ブラジル(brazylic)酸及
びドコサン二酸、並びに米国オハイオ州シンシナティの
ヘンケル−エメリーから入手できるEMPOL1008
ダイマー酸(C36)を含む。
The linear saturated alkyldicarboxylic acids used to prepare the 2-oxetanone multimers of the present invention have 8 to 44 carbon atoms, preferably 9 to 10, 22 or 36 carbon atoms. . Most preferred are dicarboxylic acids of 9 to 10 carbon atoms. Such dicarboxylic acids include sebacic acid, azelaic acid, 1,10-dodecanedioic acid, suberic acid, brazylic acid and docosandioic acid, and EMPOL 1008 available from Henkel-Emery, Cincinnati, Ohio, USA.
It contains dimer acid (C 36 ).

【0026】好ましくは本発明の方法に従って造られる
アルカリ性紙はアルカリ金属の水溶性の無機塩、好まし
くは塩化ナトリウム(NaCl)並びにミョウバン及び
沈降炭酸カルシウムを含む。しかし、本発明の紙はしば
しばNaCl無しで造られる。
The alkaline paper preferably made according to the method of the present invention comprises a water-soluble inorganic salt of an alkali metal, preferably sodium chloride (NaCl) and alum and precipitated calcium carbonate. However, the papers of the present invention are often made without NaCl.

【0027】本発明のサイズ剤は内部サイズ剤または外
部サイズ剤として適用できる。内部サイズはシート形成
前にパルプスラリーへのサイズ剤の添加を含むが、表面
サイズはサイズ剤中の紙の浸漬または紙上にサイズ剤を
噴霧することを含み、その後公知の乾燥技術を使用して
昇温で乾燥される。
The size of the present invention can be applied as an internal size or an external size. Internal size involves the addition of a sizing agent to the pulp slurry prior to sheet formation, while surface size involves dipping the paper in the sizing agent or spraying the sizing agent onto the paper, then using known drying techniques. It is dried by heating.

【0028】本発明の紙は一般に少なくとも0.5 l
b(0.2kg)、好ましくは少なくとも1.5 lb
(0.8kg)、さらに好ましくは少なくとも2.2
lb/トン(1kg/0.9メートル法でのトン)以上
のサイズ添加率でサイズされる。それは、例えば、連続
フォームボンド紙の形態において、ミシン目入り連続フ
ォーム紙(forms paper)、加算機用紙、ま
たは封筒製造機並びに複写紙及び封筒のような加工製品
であり得る。
The papers of the present invention generally have at least 0.5 liters.
b (0.2 kg), preferably at least 1.5 lb
(0.8 kg), more preferably at least 2.2
It is sized with a size addition rate of lb / ton (1 kg / ton in 0.9 metric) or higher. It can be, for example, in the form of continuous foam bond paper, perforated forms paper, adder paper, or envelope making machines and processed products such as copy paper and envelopes.

【0029】本発明の紙は、技術の現状の加工装置上の
加工性及び最終用途の高速機械上の性能を測定する試験
において有効に動作することができる。特に、30〜6
0lb/3000ft2 (13. 6〜27. 2kg/2
79m2 )、好ましくは40〜50 lb/3000f
2 (18〜22. 6kg/279m2 )の基本重量を
有する連続フォームボンド紙のロールへと造ることがで
きる、本発明に従う紙は、高速連続フォームレーザープ
リンタ上で走行することができる。この紙が少なくとも
2. 2 lb/トン(1kg/0. 9メートル法でのト
ン)の添加率でサイズされているとき、紙はIBMモデ
ル3800高速連続フォームスレーザプリンタ上で、1
0分間の運転後に、インチでのビローイング率×100
00を、5より大きくすることなく、好ましくは3未満
で走行できる。
The papers of the present invention can operate effectively in tests that measure processability on the state of the art processing equipment and performance on end-use high speed machines. In particular, 30-6
0 lb / 3000 ft 2 (13.6-27.2 kg / 2
79 m 2 ), preferably 40-50 lb / 3000f
t 2 may be made into continuous forms bond paper roll having a basis weight of (18~22. 6kg / 279m 2) , the paper according to the present invention can be run on a high speed continuous forms laser printer. When this paper is sized at an addition rate of at least 2.2 lb / ton (1 kg / ton at 0.9 metric), the paper will be sized at 1 on an IBM Model 3800 High Speed Continuous Forms Laser Printer.
Billing rate in inches x 100 after driving for 0 minutes
00 can be run at preferably less than 3 without being made greater than 5.

【0030】さらに、15〜24 lb/1300ft
2 (6. 8〜10. 9kg/121m2 )の基本重量を
有する、8 1/2×11インチ(21.6cm×28
cm)の電子複写カット紙のシートへと造られることが
できる本発明に従う好ましい紙は、高速レーザープリン
タまたは複写機上で走行できる。紙が少なくとも1.5
lb/トン(0.68kg/0. 9メートル法でのト
ン)好ましくは2. 2lb/トン(1kg/0. 9メー
トル法でのトン)の添加率でサイズされているとき、紙
はIBMモデル3825高速複写機上で10000中5
以下の率、好ましくは10000中1以下の率で、誤供
給または閉塞なしに走行できる。比較により、標準のA
KDでサイズされた紙はIBM3825高速複写機上で
かなり高い率の二重供給を有する(14250シート中
14の二重供給)。慣用の複写機操作において1000
0中10の二重供給は受容できない。機械製造業者は1
0000シ トについて1の二重供給は受容できないと
みなす。
Further, 15 to 24 lbs / 1300 ft
8 1/2 x 11 inches (21.6 cm x 28) with a basis weight of 2 (6.8 to 10.9 kg / 121 m 2 ).
The preferred paper according to the invention, which can be made into sheets of electrocopy cut paper of cm), can be run on a high speed laser printer or copier. Paper is at least 1.5
When sized at an addition rate of lb / ton (0.68 kg / ton at 0.9 metric), preferably 2.2 lb / ton (1 kg / ton at 0.9 metric), the paper is IBM model 3825 high speed. 5 out of 10,000 on the copier
It can run at the following rates, preferably less than 1 in 10,000, without erroneous supply or blockage. By comparison, the standard A
KD sized paper has a much higher rate of double feed on the IBM 3825 high speed copier (14 double feeds out of 14250 sheets). 1000 in conventional copier operation
A double supply of 10 out of 0 is unacceptable. 1 machine manufacturer
A double supply of 1 for 0000 sheets is considered unacceptable.

【0031】20〜24 lb/3000ft2 (9.
1〜10. 9kg/279m2 )の基本重量を有する連
続フォームボンド紙のロールの形態にある本発明の紙
は、連続フォームプレス上において1300〜2000
フィート(390m〜600m)/分のプレス速度で標
準のミシン目入り連続フォームへ加工できる。20〜2
4 lb/3000ft2 (9. 1〜10. 9kg/2
79m2 )の基本重量を有しそして少なくとも2. 2
lb/トン(1kg/0. 9メートル法でのトン)の添
加率でサイズされている連続フォームボンド紙のロール
の形態にある本発明に従う好ましい紙は、ハミルトン−
スティーブンス連続フォームプレス上において少なくと
も1775フィート(541m)/分、好ましくは少な
くとも1900フィート(579m)/分のプレス速度
で、標準のミシン目入り連続フォームへ加工できる。
20 to 24 lb / 3000 ft 2 (9.
The paper of the invention in the form of a roll of continuous foam bond paper having a basis weight of 1 to 10.9 kg / 279 m 2 ) is 1300 to 2000 on a continuous foam press.
It can be processed into standard perforated continuous foam at a press speed of feet (390-600 m) / min. 20-2
4 lb / 3000ft 2 (9.1-10.9kg / 2
79 m 2 ) and has a basis weight of at least 2.2
A preferred paper according to the invention in the form of a roll of continuous foam bond paper sized at an addition rate of lb / ton (1 kg / ton at 0.9 metric) is Hamilton-
It can be processed into standard perforated continuous foam at a press speed of at least 1775 feet (541 m) / minute, preferably at least 1900 feet (579 m) / minute on a Stevens continuous foam press.

【0032】本発明の紙はまた、20〜24 lb/1
300ft2 (9. 1〜10. 9kg/121m2 )の
基本重量を有しそして少なくとも2. 2 lb/トン
(1kg/0. 9メートル法でのトン)の添加率でサイ
ズされている封筒紙のロールへと造ることができる。本
紙は、ウィンクラーアンドデュネビーCH封筒折りたた
み機上において毎分少なくとも900の封筒、好ましく
は毎分1000の封筒に加工できる。
The paper of the present invention also has 20-24 lb / 1.
Of envelope paper having a basis weight of 300 ft 2 (9.1 to 10.9 kg / 121 m 2 ) and a loading rate of at least 2.2 lb / ton (1 kg / ton in 0.9 metric). Can be made into rolls. The paper can be processed on a Winkler and Duneby CH envelope folder into at least 900 envelopes per minute, preferably 1000 envelopes per minute.

【0033】本発明の紙は、高速IBM3825シ ト
供給複写機上において10000あたり1未満の二重供
給または閉塞で、少なくとも58シート/分の速度で走
行できる。
The paper of the present invention is capable of running at a speed of at least 58 sheets / minute on a high speed IBM 3825 sheet fed copier with less than 1 double feed or blockage per 10,000.

【0034】本発明の紙は、高速連続フォームレーザプ
リンタ上で、10分間の走行時間の後に、同じ基本重量
を有しかつステアリン酸及びパルミチン酸の混合物から
造られたAKDサイズで同水準にサイズされた連続フォ
ームボンド紙のロールを同じプリンタ上で走行したとき
に製造されるものよりも少なくとも10%少ない(好ま
しくは20%少ない)ビローイングの率で走行できるこ
とができる。
The paper of the present invention has the same basis weight and a comparable size in AKD size made from a mixture of stearic acid and palmitic acid after a running time of 10 minutes on a high speed continuous foam laser printer. It is possible to run at least 10% less (preferably 20% less) billowing than that produced when running a roll of continuous foam-bonded paper made on the same printer.

【0035】本発明の紙は、高速IBM3825シート
供給複写機上で、同じ基本重量を有しかつステアリン酸
及びパルミチン酸の混合物から造られたAKDサイズで
同水準にサイズされた紙のシートを同じ複写機上で走行
したときに生じる二重供給または閉塞の数より少なくと
も50%少ない(好ましくは70%少ない)二重供給ま
たは閉塞で、58シート/分の速度で走行できる。
The papers of the present invention have the same basis weight sheets of AKD size having the same basis weight and made from a mixture of stearic acid and palmitic acid on a high speed IBM 3825 sheet feeding copier. Double feeds or blockages of at least 50% less (preferably 70% less) than the number of double feeds or blockages that occur when running on a copier can be run at a speed of 58 sheets / minute.

【0036】本発明の紙は、連続フォームプレス上で、
同じ基本重量を有しかつステアリン酸及びパルミチン酸
の混合物から造られたAKDサイズで同水準にサイズさ
れた紙よりも少なくとも3%高い(好ましくは少なくと
も5%高い)プレス速度で標準のミシン目入り連続フォ
ームに加工されることができる。
The paper of the present invention was prepared on a continuous foam press,
Standard perforations at a press speed of at least 3% higher (preferably at least 5% higher) than AKD size similarly sized paper having the same basis weight and made from a mixture of stearic acid and palmitic acid. It can be processed into continuous foam.

【0037】IBM3800上での評価のための紙はパ
イロット抄紙機上で製造した。典型的なフォームスボン
ド紙−作成紙料を造るために、パルプ完成紙料(3部の
南部硬木(southern hardwood)クラ
フトパルプ及び1部の南部軟木(southern s
oftwood)クラフトパルプ)を、ダブルディスク
リファイナーを使用して425mlのカナダ標準ろ水度
(C.S.F)に精製した。充填剤のパルプ完成紙料へ
の添加の前に(10%中等粒度沈降炭酸カルシウム)、
製紙用紙料のpH(7.8〜8.0)、アルカリ度(1
50〜200 p.p.m)、及び硬度(100 p.p.m)を適
当な量のNaHCO3 、NaOH、及びCaCl2を使
用して調整した。
Paper for evaluation on the IBM 3800 was made on a pilot paper machine. Typical Foam Bond Paper-To make a furnish, pulp furnish (3 parts of southern hardwood kraft pulp and 1 part of southern softwood).
kraft pulp) was purified to 425 ml Canadian Standard Freeness (C.S.F.) using a double disc refiner. Prior to the addition of the filler to the pulp furnish (10% medium size precipitated calcium carbonate),
PH (7.8-8.0) and alkalinity (1
50-200 ppm), and hardness (100 ppm) were adjusted using appropriate amounts of NaHCO 3 , NaOH, and CaCl 2 .

【0038】2−オキセタノン化合物の混合物は商業的
なアルキルケテンダイマーを製造するために慣用的に使
用されるいる方法によって製造した。すなわち、線状飽
和脂肪酸と線状飽和アルキルジカルボン酸との混合物か
らの酸塩化物は慣用の塩素化剤を使用して形成し、そし
て酸塩化物を適切な塩基の存在下に脱塩化水素した。2
−オキセタノン化合物の混合物のエマルジョンは米国特
許4,317,756の開示に従って、特に特許の実施
例5を参照して製造した。
Mixtures of 2-oxetanone compounds were prepared by conventional methods used to make commercial alkyl ketene dimers. That is, acid chlorides from a mixture of linear saturated fatty acids and linear saturated alkyl dicarboxylic acids were formed using conventional chlorinating agents, and the acid chlorides were dehydrochlorinated in the presence of a suitable base. . Two
An emulsion of a mixture of oxetanone compounds was prepared according to the disclosure of US Pat. No. 4,317,756, with particular reference to Example 5 of the patent.

【0039】2−オキセタノンマルチマーサイズ剤、第
4級アミン置換カチオン性スターチ(0.75%)、ミ
ョウバン(0.2%)、及び歩留まり向上剤(0.025
%)のウェットエンド添加を行った。ヘッドボックス及
び白水トレイにおける紙料温度は110°F(43.3
℃)に制御した。
2-oxetanone multimer sizing agent, quaternary amine-substituted cationic starch (0.75%), alum (0.2%), and retention aid (0.025%).
%) Was added at the wet end. The stock temperature in the headbox and white water tray is 110 ° F (43.3).
C) was controlled.

【0040】ウェットプレスを40p.s.i.(2.8kg
/cm2)ゲージにセットした。サイズプレスにおいて
1〜2%水分及びリールにおける4〜6%水分を与える
ドライヤー分布を使用した(77フィート(23.4
m)/分)。サイズプレスの前に、ハーキュリーズサイ
ズテスト(HST)を使用してシートの端から引き裂か
れた紙の試料上でサイズ水準を測定した。ほぼ35 l
b/トン(15.9kg/0.9メータ−トン)の酸化さ
れたコーンスターチ及び1 lb/トン(0.45kg/
0.9メータ−トン)のNaClをサイズプレスにおい
て加えた(130°F(54.4℃),pH8)。カレン
ダー圧力及びリール水分をリールでの150フロー単位
のシェフィールド平滑度を得るために調節した(カラム
#2、フェルト面上)。
The wet press is 40 p.si (2.8 kg
/ Cm 2 ) The gauge was set. A dryer distribution was used that gave 1-2% moisture in the size press and 4-6% moisture in the reel (77 feet (23.4
m) / min). Prior to size pressing, the Hercules Size Test (HST) was used to measure size levels on a sample of paper torn from the edge of the sheet. Almost 35 l
b / ton (15.9 kg / 0.9 meter-ton) of oxidized corn starch and 1 lb / ton (0.45 kg / ton)
0.9 meter-ton) of NaCl was added in a size press (130 ° F (54.4 ° C), pH 8). The calender pressure and reel moisture were adjusted to obtain a Sheffield smoothness of 150 flow units on the reel (column # 2, on felt side).

【0041】A35ミニットロール(minute r
oll)の紙を集め、そして商業的なフォームプレス上
で2箱の標準の8 1/2"×11"(21.6×28c
m)のフォームに加工した。また、試料をそれぞれの3
5ミニットロールの前後に自然熟成(natural
aged)サイズ試験基本重量(46 lb/3000
ft2、20.8kg/279m2)、及び平滑度試験の
ために集めた。
A35 minute roll
2) of standard 8 1/2 "x 11" (21.6 x 28c) on a commercial foam press.
It processed into the foam of m). In addition, the sample
Natural aging (natural) before and after 5 minute rolls
aged) size test basis weight (46 lb / 3000
ft 2 , 20.8 kg / 279 m 2 ) and collected for smoothness testing.

【0042】加工した紙を評価の前に少なくとも1日
間、プリンター室において平衡させた。それぞれの箱の
紙をIBM3800上で10〜14分間(220フィー
ト(66.7m)/分)評価した。全ての紙料は2回評
価した。標準の酸性上級紙をそれぞれの評価の間に少な
くとも2分間走行して、初期機械状態を回復した。
The processed paper was allowed to equilibrate in the printer room for at least 1 day before evaluation. The paper in each box was evaluated on an IBM 3800 for 10-14 minutes (220 feet (66.7 m) / minute). All stocks were evaluated twice. Standard acidic fine paper was run for at least 2 minutes between each evaluation to restore the initial mechanical condition.

【0043】サイズ剤が加工操作における困難性に寄与
するかどうか立証するために、紙をパイロット抄紙機上
で造り、フォームに加工し、そして次にIBM3800
高速プリンタ上で印刷した。IBM3800上の走行能
力は加工性能の尺度として使用した。特に、IBM38
00上の2つの定義されたロールの間で紙がビローイン
グする高さは加工性能を表すのに使用した。シートがよ
り速くそしてより高くビローイングすればするほど、加
工性能は悪い。
To establish whether sizing contributes to difficulties in processing operations, paper was made on a pilot paper machine, processed into foam, and then IBM 3800.
Printed on a high speed printer. Running capacity on IBM 3800 was used as a measure of processing performance. In particular, IBM38
The height at which the paper billows between the two defined rolls on 00 was used to represent processing performance. The faster and higher the sheet is billowing, the worse the processing performance.

【0044】ハーキュリーズサイズテスト(HST)は
サイズの程度を測定するための工業における標準試験で
ある。この方法は、浸透剤として水性染料溶液を採用す
ることによってそれがシートの間を通って移動するの
で、液の前面の光学的検出を可能にする。本装置は、浸
透剤と接触していないシート表面の反射率が、前以て決
定された百分率のその元の反射率に低下するために必要
とされる時間を測定する。他に注記しない限り、報告す
るすべてのHST試験データはナフトールグリーンBと
混合された1%ギ酸インキで80%反射に対する秒数を
測定する。ギ酸インキの使用は中性インキよりもさらに
厳しい試験であり、そして試験時間を速める傾向があ
る。高いHST値は低い値よりもより良好である。望ま
れるサイズの量は造られる紙の種類及びそれを造るのに
使用される系に依存する。
The Hercules Size Test (HST) is an industry standard test for measuring the extent of size. This method allows optical detection of the front side of the liquid as it moves through between the sheets by employing an aqueous dye solution as the penetrant. The device measures the time required for the reflectance of a sheet surface not in contact with the penetrant to drop to its pre-determined percentage of its original reflectance. Unless otherwise noted, all HST test data reported measures seconds to 80% reflection with a 1% formic acid ink mixed with Naphthol Green B. The use of formic acid inks is a more stringent test than neutral inks and tends to speed test times. High HST values are better than low values. The amount of size desired depends on the type of paper being made and the system used to make it.

【0045】[0045]

【実施例1】本実施例は、モル比2.5のステアリン酸
とセバシン酸とのブレンドからの2−オキセタノン化合
物の混合物の製造を記述する。
EXAMPLE 1 This example describes the preparation of a mixture of 2-oxetanone compounds from a 2.5 molar ratio blend of stearic acid and sebacic acid.

【0046】モル比2.5のステアリン酸(227.2
g,0.8モル)とセバシン酸(64.64g,0.32
モル)とのブレンドを窒素雰囲気下に110°〜116
℃の範囲の温度で加熱して溶融した。溶融した酸のブレ
ンドを次に、機械撹拌機、冷却機、窒素パージ及び熱電
対を備えた、95℃に予熱したパイレックスジャケット
付き容器に注入した。容器内の溶融した酸が75°〜8
5℃に冷えたとき、PCl3(130.5g)を全て一度
に反応器内に滴下した。3時間の塩素化及び沈降の後、
リン酸を酸塩化物ブレンドから分離した。過剰のPCl
3を真空下にストリップして除き、ほぼ理論収率で酸塩
化物ブレンド(307.5g,1.12モル)を回収し
た。ステアリン酸及びセバシン酸の塩化物のブレンドを
次に、反応溶媒としてのプロピレンジクロリド(650
ml)及び塩基触媒としてのトリエチルアミン(160
g,1.584モル,10%モル過剰)を入れた反応器
内へ滴下して加えた。2時間後、トリエチルアミン塩化
水素塩を吸引ろ過によって除き、そしてステアリン酸/
セバシン酸 2−オキセタノンマルチマー混合物を淡黄
色の固体として回収した(232.78g)。溶媒及び
過剰のトリエチルアミンを蒸発して90%の全収率を得
た。混合物は2以上のオキセタノン環を有するマルチマ
ー54.7%を含んでいた。
A molar ratio of 2.5 stearic acid (227.2
g, 0.8 mol) and sebacic acid (64.64 g, 0.32)
Mol) under a nitrogen atmosphere at 110 ° -116.
It was melted by heating at a temperature in the range of ° C. The molten acid blend was then poured into a Pyrex jacketed vessel preheated to 95 ° C. equipped with a mechanical stirrer, chiller, nitrogen purge and thermocouple. The molten acid in the container is 75 ° to 8
When cooled to 5 ° C., PCl 3 (130.5 g) was added dropwise all at once into the reactor. After 3 hours of chlorination and sedimentation,
The phosphoric acid was separated from the acid chloride blend. Excess PCl
The 3 was stripped off under vacuum and the acid chloride blend (307.5 g, 1.12 mol) was recovered in near theoretical yield. A blend of stearic acid and sebacic acid chloride was then mixed with propylene dichloride (650) as a reaction solvent.
ml) and triethylamine (160) as a base catalyst.
g, 1.584 mol, 10% molar excess) was added dropwise into the reactor. After 2 hours the triethylamine hydrogen chloride salt was removed by suction filtration and the stearic acid /
The sebacic acid 2-oxetanone multimer mixture was recovered as a pale yellow solid (232.78 g). The solvent and excess triethylamine were evaporated to give an overall yield of 90%. The mixture contained 54.7% multimers with two or more oxetanone rings.

【0047】[0047]

【実施例2】本実施例は、モル比2.5のパルミチン/
アゼライン酸のブレンドからの2−オキセタノン化合物
の混合物の製造を記述する。
Example 2 In this example, palmitin / molar ratio of 2.5 was used.
The preparation of a mixture of 2-oxetanone compounds from a blend of azelaic acid is described.

【0048】モル比2.5のパルミチン酸(204.8
g,0.8モル)とアゼライン酸(60.16g,0.3
2モル)とのブレンドを窒素雰囲気下に80°〜85℃
の温度で加熱して溶融した。溶融した酸のブレンドを次
に、塩素化温度(70±2℃)に予熱した、機械撹拌
機、冷却機、窒素パージ及び熱電対を備えたパイレック
スジャケット付き容器に注入した。塩素化剤PCl
3(97.9g)を全て一度に反応器内に滴下した。容器
温度は最初2°〜5℃低下したが、結局70±2℃で安
定化した。3時間の塩素化及び沈降の後、リン酸を酸塩
化物ブレンドから分離した。過剰のPCl3を真空下に
ストリップして除き、290.0gの酸塩化物ブレンド
をほぼ理論収率で回収した。パルミチン酸及びアゼライ
ン酸の塩化物のブレンドを次に、反応溶媒としてのプロ
ピレンジクロリド(650ml)及び塩基触媒としての
トリエチルアミン(160g,10%過剰)を入れた4
0°〜45℃の反応器内へ滴下して加えた。2時間後、
トリエチルアミン塩化水素塩を吸引ろ過によって分離
し、そして2−オキセタノンマルチマー混合物を溶媒及
び過剰のトリエチルアミンの蒸発によって淡黄色の固体
として回収した。全収率は96%(240.53g)で
あった。混合物は2以上のオキセタノン環を有するマル
チマー58.2%を含んでいた。
A molar ratio of 2.5 palmitic acid (204.8)
g, 0.8 mol) and azelaic acid (60.16 g, 0.3)
2 mol) and a blend of 80 ° to 85 ° C. under a nitrogen atmosphere.
It melted by heating at the temperature of. The molten acid blend was then poured into a Pyrex jacketed vessel equipped with a mechanical stirrer, chiller, nitrogen purge and thermocouple, preheated to the chlorination temperature (70 ± 2 ° C). Chlorinating agent PCl
3 (97.9 g) was added all at once into the reactor. The container temperature dropped by 2 ° to 5 ° C initially, but finally stabilized at 70 ± 2 ° C. After 3 hours of chlorination and settling, phosphoric acid was separated from the acid chloride blend. Excess PCl 3 was stripped off under vacuum and 290.0 g of the acid chloride blend was recovered in near theoretical yield. The chloride blend of palmitic acid and azelaic acid was then charged with propylene dichloride (650 ml) as the reaction solvent and triethylamine (160 g, 10% excess) as the base catalyst.
It was added dropwise into the reactor at 0 ° to 45 ° C. Two hours later,
The triethylamine hydrogen chloride salt was separated by suction filtration and the 2-oxetanone multimer mixture was recovered as a pale yellow solid by evaporation of the solvent and excess triethylamine. The overall yield was 96% (240.53 g). The mixture contained 58.2% multimers with two or more oxetanone rings.

【0049】[0049]

【実施例3】この実施例において、多数のサイズ剤を、
加工−困難グレードのアルカリ性上級紙のIBM380
0の走行能力上のそれらの影響について試験した。対照
は実施例1及び2において記述した方法を使用してステ
アリン酸とパルミチン酸との混合物から造った標準AK
Dサイズ剤である。試料2〜6において使用した2−オ
キセタノン化合物の混合物は実施例1及び2において記
述した方法を使用して、表に示したモル比の以下のモノ
−対ジカルボン酸の混合物を使用して製造した:試料2
−パルミチン酸/1,10−ドデカン二酸;試料3−パ
ルミチン酸/セバシン酸;試料4−パルミチン酸/アゼ
ライン酸;試料5−ステアリン酸/セバシン酸;試料6
−ステアリン酸/EMPOL1008C36ダイマー酸
(米国オハイオ州シンシナティのヘンケル−エメリから
入手できる)。2以上の環を含む2−オキセタノン化合
物の百分率は、試料2については58.2%、試料3に
ついては64.7%、試料4については58.2%、試料
5については54.7%、そして試料6については63.
1%である。
Example 3 In this example, a number of sizing agents were used,
Processing-difficult grade alkaline fine paper IBM380
They were tested for their effect on zero driving ability. The control is a standard AK made from a mixture of stearic acid and palmitic acid using the method described in Examples 1 and 2.
It is a D size agent. The mixture of 2-oxetanone compounds used in Samples 2-6 was prepared using the method described in Examples 1 and 2, using the following mono- to dicarboxylic acid mixtures in the molar ratios shown in the table. : Sample 2
-Palmitic acid / 1,10-dodecanedioic acid; sample 3-palmitic acid / sebacic acid; sample 4-palmitic acid / azelaic acid; sample 5-stearic acid / sebacic acid; sample 6
-Stearic acid / EMPOL 1008C 36 dimer acid (available from Henkel-Emeri, Cincinnati, Ohio, USA). The percentage of the 2-oxetanone compound containing two or more rings was 58.2% for sample 2, 64.7% for sample 3, 58.2% for sample 4, and 54.7% for sample 5. And for sample 6, 63.
1%.

【0050】サイズ及び加工試験の結果を表21に示
す。
The size and processing test results are shown in Table 21.

【0051】[0051]

【表1】 このデータは本発明の2−オキセタノンサイズ剤が、対
照として使用された商業的アルケンダイマーサイズ剤よ
りも良好なサイズ及び加工性能のバランス(同水準のサ
イズでより少ないビローイング)を与えることを示して
いる。サイズ及び取扱性能の最良のバランスは試料3で
得られた。このサイズ剤は、AKD対照で得られるもの
と匹敵するサイズの水準を与え、そしてADK対照でサ
イズされた紙よりIBM3800上でより良い走行能力
の紙を与える。
[Table 1] This data shows that the 2-oxetanone sizing agents of the present invention give a better balance of size and processing performance (less billowing at comparable size) than the commercial alkene dimer sizing agents used as controls. Is shown. The best balance of size and handling performance was obtained with Sample 3. This size gives a level of size comparable to that obtained with the AKD control, and gives a better running paper on the IBM 3800 than paper sized with the ADK control.

フロントページの続き (72)発明者 カイル・ジェイ・ボットーフ アメリカ合衆国デラウェア州19711,ニュ ーアーク,エステイツ・オブ・コーナー・ ケッチ,ワーシントン・パーク・ロード 61Front Page Continuation (72) Inventor Kyle J. Bottouf 1971 Delaware, United States, Newark, Estates of Corner Ketch, Worthington Park Road 61

Claims (35)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 2−オキセタノン化合物の混合物を含ん
で成るサイズ剤でサイズされた紙であって、 紙がアルカリ性の条件下で製造され、そして2−オキセ
タノン化合物が式: 【化1】 (式中、nは0または整数であり、R及びR”は8〜2
4個の炭素原子を有する同一または異なる飽和の線状ア
ルキル基であり、R’は4〜40個の炭素原子を有する
飽和の線状アルキル基であり、混合物中の少なくとも5
0重量%の化合物においてnは少なくとも1である。)
を有し、そして前記紙が高速加工機上または電子複写操
作中に重大な機械−供給の問題に遭遇しないことを特徴
とする、前記の紙。
1. A paper sized with a size comprising a mixture of 2-oxetanone compounds, the paper being produced under alkaline conditions, and the 2-oxetanone compound having the formula: (In the formula, n is 0 or an integer, and R and R ″ are 8 to 2
The same or different saturated linear alkyl group having 4 carbon atoms, R ′ is a saturated linear alkyl group having 4 to 40 carbon atoms, and at least 5 in the mixture
N is at least 1 in 0% by weight of the compound. )
And the paper does not encounter significant machine-feed problems on high speed processing machines or during electrocopying operations.
【請求項2】 R及びR”が14または16個の炭素原
子を有する飽和の直鎖アルキル基であることをさらに特
徴とする、請求項1に記載の紙。
2. The paper of claim 1 further characterized in that R and R ″ are saturated straight chain alkyl groups having 14 or 16 carbon atoms.
【請求項3】 R’が5〜6個の炭素原子を有する飽和
の直鎖アルキル基であることをさらに特徴とする、請求
項1または2に記載の紙。
3. Paper according to claim 1 or 2, further characterized in that R'is a saturated straight-chain alkyl group having 5 to 6 carbon atoms.
【請求項4】 nが少なくとも1を有する、前記混合物
中の2−オキセタノン化合物の百分率が少なくとも60
重量%であることをさらに特徴とする、請求項1〜3の
いずれかに記載の紙。
4. The percentage of 2-oxetanone compounds in the mixture, wherein n has at least 1, is at least 60.
Paper according to any of claims 1 to 3, further characterized in that it is% by weight.
【請求項5】 サイズがアルカリ金属の水溶性無機塩を
さらに含んで成ることをさらに特徴とする、請求項1〜
4のいずれかに記載の紙。
5. The method of claim 1 further characterized in that the size further comprises a water soluble inorganic salt of an alkali metal.
The paper according to any one of 4 above.
【請求項6】 アルカリ金属塩が塩化ナトリウムである
ことをさらに特徴とする、請求項1〜5に記載の紙。
6. Paper according to claims 1-5, further characterized in that the alkali metal salt is sodium chloride.
【請求項7】 紙が外部的にサイズされることをさらに
特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の紙。
7. The paper according to claim 1, further characterized in that the paper is externally sized.
【請求項8】 紙が内部的にサイズされることをさらに
特徴とする、請求項1〜6に記載の紙。
8. Paper according to claims 1-6, further characterized in that the paper is internally sized.
【請求項9】 サイズ剤がパルミチン酸またはステアリ
ン酸、及びアゼライン酸から製造されることをさらに特
徴とする、請求項1〜8のいずれかに記載の紙。
9. The paper according to claim 1, further characterized in that the sizing agent is manufactured from palmitic or stearic acid and azelaic acid.
【請求項10】 紙が連続フォームボンド紙の形態にあ
ることをさらに特徴とする、請求項1〜9に記載の紙。
10. Paper according to claims 1-9, further characterized in that the paper is in the form of a continuous foam bond paper.
【請求項11】 紙が加算機用紙の形態にあることをさ
らに特徴とする、請求項1〜9に記載の紙。
11. Paper according to claims 1-9, further characterized in that the paper is in the form of adder paper.
【請求項12】 紙が封筒製造用紙の形態にあることを
さらに特徴とする、請求項1〜9に記載の紙。
12. Paper according to claims 1-9, further characterized in that the paper is in the form of envelope-making paper.
【請求項13】 紙が封筒の形態であることをさらに特
徴とする、請求項1〜9に記載の紙。
13. Paper according to claims 1-9, further characterized in that the paper is in the form of an envelope.
【請求項14】 高速連続フォームレーザープリンタ上
で、30〜60 lb/3000ft2 (13. 6〜2
7. 2kg/279m2 )の基本重量を有する連続フォ
ームボンド紙のロールの形態において、請求項1〜9に
記載の紙を走行する方法。
14. A high-speed continuous form laser printer, 30-60 lb / 3000 ft @ 2 (13.6-2).
7. In roll form of continuous forms bond paper having a basis weight of 2kg / 279m 2), a method for driving the paper according to claims 1-9.
【請求項15】 紙が少なくとも2. 2 lb/トン
(1kg/0. 9メートル法でのトン)の添加率でサイ
ズされ、そして前記方法がIBMモデル3800高速連
続フォームレーザープリンタ上で10分の運転時間の
後、増加のインチでのビローイング率×10000を5
より大きく増加させずに実行されることをさらに特徴と
する、請求項14に記載の方法。
15. Paper is sized at an addition rate of at least 2.2 lb / ton (1 kg / ton at 0.9 metric), and the method is run on an IBM Model 3800 High Speed Continuous Foam Laser Printer for 10 minutes. After hours, increase the billing rate in inches x 10000
15. The method of claim 14, further characterized by being performed without a greater increase.
【請求項16】 高速レーザープリンタまたは複写機上
で15〜24 lb/1300ft2 (6. 8〜10.
9kg/121m2 )の基本重量を有する81/2×1
1インチ(21. 6×28cm)電子複写紙の形態にお
いて、請求項1〜9に記載の紙を走行する方法。
16. A high-speed laser printer or a copying machine having a size of 15-24 lb / 1300 ft 2 (6.8-10.
81/2 × 1 with a basic weight of 9 kg / 121 m 2 )
A method of running a paper according to claims 1-9 in the form of a 1 inch (21.6 x 28 cm) electronic copy paper.
【請求項17】 紙が少なくとも2. 2 lb/トン
(1kg/0. 9メートル法でのトン)の添加率でサイ
ズされ、そして前記方法がIBM3825高速複写機上
で10000中5以下の率で誤供給または閉塞なしに実
行されることをさらに特徴とする、請求項16に記載の
方法。
17. Paper is sized at an addition rate of at least 2.2 lb / ton (1 kg / ton at 0.9 metric), and the method is erroneous at a rate of 5 / 10,000 or less on an IBM 3825 high speed copier. 17. The method of claim 16, further characterized by being performed without delivery or occlusion.
【請求項18】 20〜24 lb/3000ft2
(9. 1〜10. 9kg/279m2 )の基本重量を有
する連続フォームボンド紙のロールの形態にある請求項
1〜9に記載の紙を、連続フォームプレス上において1
300〜2000ft(300m〜600m)/分のプ
レス速度で、標準のミシン目入り連続フォームに加工す
る方法。
18. 20 to 24 lb / 3000 ft 2
A paper according to claims 1 to 9 in the form of a roll of continuous foam bond paper having a basis weight of (9.1 to 10.9 kg / 279 m 2 ) on a continuous foam press.
A method of processing into a standard perforated continuous foam at a pressing speed of 300 to 2000 ft (300 to 600 m) / min.
【請求項19】 20〜24 lb/3000ft2
(9. 1〜10. 9kg/279m2 )の基本重量を有
しそして少なくとも2. 2 lb/トン(1kg/0.
9メートル法でのトン)の添加率でサイズされている連
続フォームボンド紙のロールの形態にある請求項1〜9
に記載の紙を、ハミルトン−スティーブンス連続フォー
ムプレス上において少なくとも1775フィート(53
2m)/分のプレス速度で、標準のミシン目入り連続フ
ォームに加工する方法。
19. 20 to 24 lb / 3000 ft 2
It has a basis weight of (9.1 to 10.9 kg / 279 m 2 ) and is at least 2.2 lb / ton (1 kg / 0.
1 to 9 in the form of a roll of continuous foam bond paper sized at an addition rate of 9 tonnes).
At least 1775 feet (53 mm) on a Hamilton-Stevens continuous form press.
A method of processing into a standard perforated continuous foam at a pressing speed of 2 m) / min.
【請求項20】 20〜24 lb/1300ft2
(9. 1〜10. 9kg/121m2 )の基本重量を有
しそして少なくとも2. 2 lb/トン(1kg/0.
9メートル法でのトン)の添加率でサイズされている封
筒紙のロールの形態にある請求項1〜9に記載の紙を、
ウィンクラーアンドデュネビーCH封筒折りたたみ機上
において毎分少なくとも900の封筒へ加工する方法。
20 to 20 lb / 1300 ft 2
It has a basis weight of (9.1 to 10.9 kg / 121 m 2 ) and is at least 2.2 lb / ton (1 kg / 0.
The paper of claims 1-9 in the form of a roll of envelope paper sized at an addition rate of 9 tonnes).
Winkler and Duneby CH Envelope Folding machine to process at least 900 envelopes per minute.
【請求項21】 高速連続フォームレーザプリンタ上
で、10分の走行時間の後に、同じ基本重量を有しかつ
ステアリン酸及びパルミチン酸の混合物から造られたA
KDサイズで同水準にサイズされた連続フォームボンド
紙のロールを同じプリンタ上で走行したときに製造され
るものよりも少なくとも10%少ないビローイング率で
走行できることをさらに特徴とする、請求項1〜9に記
載の紙。
21. A high speed continuous foam laser printer, after a running time of 10 minutes, having the same basis weight and made from a mixture of stearic acid and palmitic acid.
A further characteristic is that a roll of KD size and comparable sized continuous foam bond paper can be run at a beloWing rate that is at least 10% less than that produced when run on the same printer. The paper according to item 9.
【請求項22】 高速IBM3825シート供給複写機
上で、同じ基本重量を有しかつステアリン酸及びパルミ
チン酸の混合物から造られたAKDサイズで同水準にサ
イズされた紙のシートを同じ複写機上で走行したときに
生じる二重供給または閉塞の数より少なくとも50%少
ない二重供給または閉塞で、毎分58シートの速度で走
行できることをさらに特徴とする、請求項1〜9に記載
の紙。
22. A high-speed IBM 3825 sheet-fed copier on which the same level of AKD size paper sheets having the same basis weight and made from a mixture of stearic acid and palmitic acid were made on the same copier. Paper according to claims 1-9, further characterized in that it can be run at a speed of 58 sheets per minute with a double feed or blockage that is at least 50% less than the number of double feeds or blockages that occur when running.
【請求項23】 連続フォームプレス上で、同じ基本重
量を有しかつステアリン酸及びパルミチン酸の混合物か
ら造られたAKDサイズで同水準にサイズされた紙より
も少なくとも3%高いプレス速度で標準のミシン目入り
連続フォームに加工されることができることをさらに特
徴とする、請求項1〜9に記載の紙。
23. On a continuous foam press at a standard press speed of at least 3% higher than a paper of the same basis weight and leveled with AKD size made from a mixture of stearic acid and palmitic acid. Paper according to claims 1-9, further characterized in that it can be processed into a perforated continuous foam.
【請求項24】 2−オキセタノン化合物が式: 【化2】 (式中、nは0または整数であり、R及びR”は8〜2
4個の炭素原子を有する同一または異なる飽和の線状ア
ルキル基であり、R’は4〜40個の炭素原子を有する
飽和の線状アルキル基である。)を有することを特徴と
する、2−オキセタノン化合物の混合物であって、前記
混合物が、少なくとも1つの10〜26炭素原子の線状
飽和アルキルモノカルボン酸及び少なくとも1つの8〜
44炭素原子の線状飽和アルキルジカルボン酸を含んで
成る反応混合物の反応生成物であり、モノ−対ジカルボ
ン酸の比が1. 0〜3. 5であり、混合物中の化合物の
少なくとも50重量%が少なくとも2つの2−オキセタ
ノン環を有する、前記の混合物。
24. The 2-oxetanone compound has the formula: (In the formula, n is 0 or an integer, and R and R ″ are 8 to 2
The same or different saturated linear alkyl group having 4 carbon atoms, and R ′ is a saturated linear alkyl group having 4 to 40 carbon atoms. A mixture of 2-oxetanone compounds, said mixture comprising at least one linear saturated alkyl monocarboxylic acid of 10 to 26 carbon atoms and at least one 8 to
A reaction product of a reaction mixture comprising a linear saturated alkyl dicarboxylic acid of 44 carbon atoms, wherein the ratio of mono-to dicarboxylic acid is 1.0 to 3.5 and at least 50% by weight of the compounds in the mixture. Wherein said has at least two 2-oxetanone rings.
【請求項25】 モル比が2. 5であることをさらに特
徴とする、請求項24に記載の混合物。
25. The mixture according to claim 24, further characterized in that the molar ratio is 2.5.
【請求項26】 モル比が2. 0であることをさらに特
徴とする、請求項25に記載の混合物。
26. The mixture according to claim 25, further characterized in that the molar ratio is 2.0.
【請求項27】 ジカルボン酸が9〜10炭素、22炭
素、及び36炭素原子のジカルボン酸よりなる群から選
択されることをさらに特徴とする、請求項24〜26に
記載の混合物。
27. The mixture of claims 24-26, further characterized in that the dicarboxylic acid is selected from the group consisting of dicarboxylic acids of 9-10 carbons, 22 carbons, and 36 carbons.
【請求項28】 ジカルボン酸が9〜10個の炭素原子
を有することをさらに特徴とする、請求項27に記載の
混合物。
28. The mixture according to claim 27, further characterized in that the dicarboxylic acid has 9 to 10 carbon atoms.
【請求項29】 モノカルボン酸が14〜22個の炭素
原子を有することをさらに特徴とする、請求項24〜2
8に記載の混合物。
29. A method according to claims 24-2, further characterized in that the monocarboxylic acid has 14-22 carbon atoms.
The mixture according to 8.
【請求項30】 モノカルボン酸が16〜18個の炭素
原子を有することをさらに特徴とする、請求項24〜2
9に記載の混合物。
30. The method according to claim 24, further characterized in that the monocarboxylic acid has 16 to 18 carbon atoms.
The mixture according to 9.
【請求項31】 モノカルボン酸が16炭素及び18炭
素原子の線状飽和アルキルモノカルボン酸であることを
さらに特徴とする、請求項24〜28に記載の混合物。
31. The mixture according to claims 24-28, further characterized in that the monocarboxylic acid is a linear saturated alkyl monocarboxylic acid of 16 and 18 carbon atoms.
【請求項32】 少なくとも60重量%の化合物が少な
くとも2つの2−オキセタノン環を有することをさらに
特徴とする、請求項24〜31に記載の混合物。
32. The mixture of claims 24-31, further characterized in that at least 60% by weight of the compound has at least two 2-oxetanone rings.
【請求項33】 モノカルボン酸がパルミチン酸または
ステアリン酸であり、そしてジカルボン酸がアゼライン
酸であることをさらに特徴とする、請求項24〜30に
記載の混合物。
33. The mixture according to claims 24-30, further characterized in that the monocarboxylic acid is palmitic or stearic acid and the dicarboxylic acid is azelaic acid.
【請求項34】 正確な加工または電子複写機械におい
て動作するための紙の製造方法であって、式: 【化3】 (式中、nは0または整数であり、R及びR”は14ま
たは16個の炭素原子を有する同一または異なる飽和の
線状アルキル基であり、R’は5または6個の炭素原子
を有する飽和の線状アルキル基であり、そして混合物中
の少なくとも50重量%の化合物においてnは少なくと
も1である。)を有する2−オキセタノン化合物の混合
物を含んで成る2−オキセタノンサイズ剤で、アルカリ
性条件下に紙を最初にサイズする工程を含むことを特徴
とする、前記の方法。
34. A method of making paper for operation in a precision processing or electrocopying machine, comprising the formula: (Wherein n is 0 or an integer, R and R ″ are the same or different saturated linear alkyl groups having 14 or 16 carbon atoms, and R ′ has 5 or 6 carbon atoms. 2-oxetanone sizing agent comprising a mixture of 2-oxetanone compounds having saturated linear alkyl groups and having at least 50% by weight of the compounds in the mixture n is at least 1. A method as described above, characterized in that it comprises the step of initially sizing the paper under conditions.
【請求項35】 2−オキセタノン化合物の混合物を含
んで成るサイズ剤でサイズされた紙の使用であって、紙
がアルカリ性条件下にサイズされ;2−オキセタノン化
合物が式: 【化4】 (式中、nは0または整数であり、R及びR”は14ま
たは16個の炭素原子を有する同一または異なる飽和の
線状アルキル基であり、R’は5〜6個の炭素原子を有
する飽和の線状アルキル基であり、そして混合物中の少
なくとも50重量%の化合物においてnは少なくとも1
である。)を有し、そして紙が高速の加工または電子複
写操作において使用されることを特徴とする、前記の使
用。
35. Use of a paper sized with a size comprising a mixture of 2-oxetanone compounds, wherein the paper is sized under alkaline conditions; the 2-oxetanone compound having the formula: Wherein n is 0 or an integer, R and R ″ are the same or different saturated linear alkyl groups having 14 or 16 carbon atoms, and R ′ has 5 to 6 carbon atoms. Saturated linear alkyl groups and at least 50% by weight of the compounds in the mixture n is at least 1
Is. ), And the paper is used in high speed processing or electrocopying operations.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU500072B1 (en) * 2021-04-22 2022-10-24 Bennet Siller Padded shipping bag

Families Citing this family (39)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5846663A (en) * 1994-02-07 1998-12-08 Hercules Incorporated Method of surface sizing paper comprising surface sizing paper with 2-oxetanone ketene multimer sizing agent
US5685815A (en) * 1994-02-07 1997-11-11 Hercules Incorporated Process of using paper containing alkaline sizing agents with improved conversion capability
US5725731A (en) * 1995-05-08 1998-03-10 Hercules Incorporated 2-oxetanone sizing agents comprising saturated and unsaturated tails, paper made with the 2-oxetanone sizing agents, and use of the paper in high speed converting and reprographic operations
US5766417A (en) * 1996-03-06 1998-06-16 Hercules Incorporated Process for using alkaline sized paper in high speed converting or reprographics operations
US6051107A (en) * 1997-04-28 2000-04-18 Hercules Incorporated Process for surface sizing paper and paper prepared thereby
US6162328A (en) * 1997-09-30 2000-12-19 Hercules Incorporated Method for surface sizing paper with cellulose reactive and cellulose non-reactive sizes, and paper prepared thereby
AU740437B2 (en) 1998-04-22 2001-11-01 Hercules Incorporated Paper size dispersions
WO1999058609A1 (en) 1998-05-12 1999-11-18 Hercules Incorporated Aqueous systems comprising an ionic polymer and a viscosity promoter
KR100493348B1 (en) * 1998-06-12 2005-06-07 허큘레스 인코포레이티드 Sized Paper and Its Use in High Speed Converting or Reprographics Operations
US6123760A (en) * 1998-10-28 2000-09-26 Hercules Incorporated Compositions and methods for preparing dispersions and methods for using the dispersions
US6175022B1 (en) * 1998-12-30 2001-01-16 Hercules Incorporated Alcohol-terminated ketene multimer sizing agents
US6268414B1 (en) 1999-04-16 2001-07-31 Hercules Incorporated Paper sizing composition
US6866906B2 (en) 2000-01-26 2005-03-15 International Paper Company Cut resistant paper and paper articles and method for making same
US7317053B1 (en) 2000-07-10 2008-01-08 Hercules Incorporated Compositions for imparting desired properties to materials
AU2001280363A1 (en) * 2000-08-07 2002-02-18 Akzo Nobel N.V. Sizing dispersion
US7279071B2 (en) 2001-04-11 2007-10-09 International Paper Company Paper articles exhibiting water resistance and method for making same
ES2341944T3 (en) 2001-04-11 2010-06-30 International Paper Company PAPER PRODUCTS THAT HAVE A LONG-TERM STORAGE CAPACITY.
RU2330911C2 (en) 2002-09-13 2008-08-10 Интернэшнл Пейпер Компани Paper of improved rigidity and bulk and method to produce thereof
US7361399B2 (en) 2004-05-24 2008-04-22 International Paper Company Gloss coated multifunctional printing paper
AU2006223142B2 (en) 2005-03-11 2011-04-07 International Paper Company Compositions containing expandable microspheres and an ionic compound, as well as methods of making and using the same
US8758886B2 (en) 2005-10-14 2014-06-24 International Paper Company Recording sheet with improved image dry time
PT1951955E (en) 2005-11-01 2013-04-01 Int Paper Co A paper substrate having enhanced print density
US7682438B2 (en) 2005-11-01 2010-03-23 International Paper Company Paper substrate having enhanced print density
CA2636721C (en) 2006-01-17 2012-06-05 International Paper Company Paper substrates containing high surface sizing and low internal sizing and having high dimensional stability
US7622022B2 (en) 2006-06-01 2009-11-24 Benny J Skaggs Surface treatment of substrate or paper/paperboard products using optical brightening agent
CA2710804C (en) 2007-12-26 2013-07-02 International Paper Company A paper substrate containing a wetting agent and having improved print mottle
BR122020005741B1 (en) 2008-03-31 2021-09-08 International Paper Company RECORD SHEET AND METHOD FOR MANUFACTURING RECORD SHEET
CN103088699B (en) 2008-06-20 2015-04-22 国际纸业公司 Composition And Recording Sheet With Improved Optical Properties
US8382945B2 (en) 2008-08-28 2013-02-26 International Paper Company Expandable microspheres and methods of making and using the same
WO2010036521A1 (en) 2008-09-26 2010-04-01 International Paper Company Composition suitable for multifunctional printing and recording sheet containing same
WO2010039996A1 (en) 2008-10-01 2010-04-08 International Paper Company A paper substrate containing a wetting agent and having improved printability
WO2010148156A1 (en) 2009-06-16 2010-12-23 International Paper Company Anti-microbial paper substrates useful in wallboard tape applications
CA2770942C (en) 2009-08-04 2016-11-01 Hercules Incorporated Apparatus, system and method for emulsifying oil and water
WO2011016972A1 (en) 2009-08-07 2011-02-10 International Paper Company System, method and software for reducing printer colorant usage
US8574690B2 (en) 2009-12-17 2013-11-05 International Paper Company Printable substrates with improved dry time and acceptable print density by using monovalent salts
US8652593B2 (en) 2009-12-17 2014-02-18 International Paper Company Printable substrates with improved brightness from OBAs in presence of multivalent metal salts
WO2012135577A1 (en) 2011-03-31 2012-10-04 Hercules Incorporated Sizing compositions
WO2013112511A2 (en) 2012-01-23 2013-08-01 International Paper Company Separated treatment of paper substrate with multivalent metal salts and obas
US9206552B2 (en) 2012-02-17 2015-12-08 International Paper Company Absorbent plastic pigment with improved print density containing and recording sheet containing same

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE546398A (en) * 1955-04-27 1900-01-01
JP2580654B2 (en) * 1987-12-23 1997-02-12 日本油脂株式会社 Papermaking sizing agent
JP2580653B2 (en) * 1987-12-23 1997-02-12 日本油脂株式会社 Papermaking sizing agent

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
LU500072B1 (en) * 2021-04-22 2022-10-24 Bennet Siller Padded shipping bag
WO2022223764A1 (en) * 2021-04-22 2022-10-27 Zinner Yannick Padded mailing envelope

Also Published As

Publication number Publication date
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EP0629741A1 (en) 1994-12-21
TW279913B (en) 1996-07-01
DE69427939T2 (en) 2001-11-29
CA2117318A1 (en) 1994-12-11
BR9402372A (en) 1995-03-14

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