JPH0797499A - Inorganic/organic hybrid material for lens - Google Patents
Inorganic/organic hybrid material for lensInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、レンズ用無機・有機ハ
イブリッド材料に係り、詳しくはＳｉＯ2 系３次元微細
構造中に有機ポリマーが分散されているレンズ用無機・
有機ハイブリッド材料に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an inorganic / organic hybrid material for a lens, more specifically, an inorganic / organic hybrid material for a lens in which an organic polymer is dispersed in a SiO 2 type three-dimensional microstructure.
Organic hybrid material.
【０００２】[0002]
【従来の技術】従来より、無機化合物と有機ポリマーの
複合体については、様々な提案がなされているが、これ
らのほとんどは不透明なものが多く、その用途は制約さ
れていた。一方、透明な無機・有機ハイブリッド材料と
して、金属酸化物の３次元微細構造体中にポリオキサゾ
リンやポリビニルピロリドン等のアミド結合を持つポリ
マーを均一に分散させたものが提案されている（特開平
３−２１２４５１号公報）。2. Description of the Related Art Conventionally, various proposals have been made for composites of an inorganic compound and an organic polymer, but most of them are opaque and their use is restricted. On the other hand, as a transparent inorganic / organic hybrid material, there has been proposed one in which a polymer having an amide bond such as polyoxazoline or polyvinylpyrrolidone is uniformly dispersed in a three-dimensional fine structure of a metal oxide (Japanese Patent Laid-Open No. HEI 3). -212451).
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、優れた
光学特性を持つことが知られている（メタ）アクリル系
ポリマーやスチレンポリマーを金属酸化物の３次元微細
構造体中に分散させて、透明で優れた光学特性を有する
無機・有機ハイブリッド材料を得る技術については、未
だ知見が得られていないのが実情である。However, a (meth) acrylic polymer or styrene polymer, which is known to have excellent optical properties, is dispersed in a three-dimensional fine structure of a metal oxide to make it transparent. The fact is that no knowledge has yet been obtained regarding the technology for obtaining an inorganic / organic hybrid material having excellent optical properties.
【０００４】本発明の目的は、優れた光学特性を持つポ
リマー（（メタ）アクリル系ポリマーやスチレンポリマ
ー等）をＳｉＯ2 系３次元微細構造体中に分散させて、
透明で光学特性に優れたレンズ用無機・有機ハイブリッ
ド材料を得ることにある。The object of the present invention is to disperse a polymer having excellent optical properties ((meth) acrylic polymer, styrene polymer, etc.) in a SiO 2 -based three-dimensional fine structure,
The objective is to obtain a transparent inorganic / organic hybrid material for lenses that has excellent optical properties.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明者らは鋭意検討の結果、下記一般式（１）で
表される有機珪素化合物と、該有機珪素化合物とラジカ
ル重合可能なモノマーとの共重合体が、ＳｉＯ2 系３次
元微細構造体中に均一に分散可能であり、得られる無機
・有機ハイブリッド材料が透明性に優れレンズ材料とし
て好適であることを見い出した。[Means for Solving the Problems] In order to achieve the above object, the inventors of the present invention have conducted extensive studies and as a result, have been able to radically polymerize an organosilicon compound represented by the following general formula (1) with the organosilicon compound. It has been found that the copolymer with the monomer can be uniformly dispersed in the SiO 2 -based three-dimensional fine structure, and the obtained inorganic / organic hybrid material is excellent in transparency and suitable as a lens material.
【０００６】本発明は、上記知見に基づいて完成したも
のであり、ＳｉＯ2 系３次元微細構造体中にポリマーが
分散されている無機・有機ハイブリッド材料において、
上記ポリマーが、一般式（１）で表される有機珪素化合
物と、該有機珪素化合物とラジカル重合可能なモノマー
との共重合体であることを特徴とするレンズ用無機・有
機ハイブリッド材料を要旨とする。The present invention has been completed based on the above findings, and provides an inorganic / organic hybrid material in which a polymer is dispersed in a SiO 2 type three-dimensional microstructure,
An inorganic / organic hybrid material for a lens, characterized in that the polymer is a copolymer of an organosilicon compound represented by the general formula (1) and a monomer capable of radically polymerizing the organosilicon compound. To do.
【化３】 （ここで、Ｒ1はメタクリロキシ基、アクリロキシ基、
またはビニル基含有有機基を表し、Ｒ2は炭素数１〜６
のアルキル基、アルコキシアルキル基、またはアリール
基を表す。） 以下、本発明を詳説する。本発明のレンズ用無機・有機
ハイブリッド材料において必須の構成要素であるＳｉＯ
2 系３次元微細構造体は、ＳｉＯ2 が重合した状態で３
次元的に微細なネットワークを形成している構造体を意
味する。この構造体は、ＳｉＯ2 とともに、所望により
ＴｉＯ2 、ＺｒＯ2、ＧｅＯ2などの金属酸化物を、本発
明の目的に反しない程度に含むことができる。[Chemical 3] (Here, R 1 is a methacryloxy group, an acryloxy group,
Alternatively, it represents a vinyl group-containing organic group, and R 2 has 1 to 6 carbon atoms.
Represents an alkyl group, an alkoxyalkyl group, or an aryl group. ) Hereinafter, the present invention will be described in detail. SiO which is an essential constituent element in the inorganic / organic hybrid material for a lens of the present invention
2 based 3D microstructure, 3 while SiO 2 are polymerized
It means a structure that forms a dimensionally fine network. This structure may contain SiO 2 and optionally a metal oxide such as TiO 2 , ZrO 2 , or GeO 2 to an extent not deviating from the object of the present invention.
【０００７】ＳｉＯ2 系３次元微細構造体には、例えば
加水分解重合性有機珪素化合物から作られたものが用い
られる。加水分解重合性有機珪素化合物からのＳｉＯ2
系３次元微細構造の形成は、通常のゾル−ゲル法により
行われる。As the SiO 2 type three-dimensional fine structure, for example, one made of a hydrolysis-polymerizable organic silicon compound is used. SiO 2 from hydrolytically polymerizable organosilicon compounds
The formation of the system three-dimensional fine structure is performed by a usual sol-gel method.
【０００８】加水分解重合性有機珪素化合物は、一般式
（２）で表される３官能または４官能の化合物である。The hydrolytically polymerizable organosilicon compound is a trifunctional or tetrafunctional compound represented by the general formula (2).
【化４】 （ここで、Ｒ1は炭素数１〜６のアルキル基、ビニル
基、アリール基、またはエポキシ基含有有機基を表し、
Ｒ2は炭素数１〜６のアルキル基、アルコキシアルキル
基、またはアリール基を表し、ｍは３または４、ｎは０
または１の整数、ｍ＋ｎ＝４である。） このような３官能または４官能の加水分解重合性有機珪
素化合物の具体例としては、メチルトリエトキシシラ
ン、テトラエトキシシラン、メチルトリメトキシシラ
ン、テトラメトキシシラン、メチルトリブトキシシラ
ン、テトラブトキシシラン、メチルトリプロポキシシラ
ン、テトラプロポキシシランなどが挙げられる。なお、
３官能の加水分解重合性有機珪素化合物のみでＳｉＯ2
系３次元微細構造を形成した場合、得られる無機・有機
ハイブリッド材料が白濁することがあるので、４官能の
加水分解重合性有機珪素化合物を混合することが好まし
い。両者の混合比は、使用するポリマー成分の種類にも
よるが、一般に４官能の加水分解重合性有機珪素化合物
を２０モル％以上混合するのが好ましい。[Chemical 4] (Here, R 1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a vinyl group, an aryl group, or an epoxy group-containing organic group,
R 2 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxyalkyl group, or an aryl group, m is 3 or 4, and n is 0.
Alternatively, an integer of 1, m + n = 4. ) Specific examples of such a trifunctional or tetrafunctional hydrolysis-polymerizable organic silicon compound include methyltriethoxysilane, tetraethoxysilane, methyltrimethoxysilane, tetramethoxysilane, methyltributoxysilane, tetrabutoxysilane, Examples thereof include methyltripropoxysilane and tetrapropoxysilane. In addition,
SiO 2 with only trifunctional hydrolyzable polymerizable organosilicon compound
When the system three-dimensional fine structure is formed, the resulting inorganic / organic hybrid material may become cloudy, so that it is preferable to mix a tetrafunctional hydrolytically polymerizable organosilicon compound. The mixing ratio of the two depends on the type of polymer component used, but it is generally preferable to mix a tetrafunctional hydrolytically polymerizable organosilicon compound in an amount of 20 mol% or more.
【０００９】本発明の無機・有機ハイブリッド材料にお
いて使用されるポリマーは、一般式（１）で表される有
機珪素化合物と、該有機珪素化合物とラジカル重合可能
なモノマーとの共重合体である。The polymer used in the inorganic-organic hybrid material of the present invention is a copolymer of the organosilicon compound represented by the general formula (1) and a radically polymerizable monomer.
【化５】 （ここで、Ｒ1はメタクリロキシ基、アクリロキシ基、
またはビニル基含有有機基を表し、Ｒ2は炭素数１〜６
のアルキル基、アルコキシアルキル基、またはアリール
基を表す。） 一般式（１）で表される有機珪素化合物としては、γ−
メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−アク
リロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリエト
キシシラン等が挙げられる。[Chemical 5] (Here, R 1 is a methacryloxy group, an acryloxy group,
Alternatively, it represents a vinyl group-containing organic group, and R 2 has 1 to 6 carbon atoms.
Represents an alkyl group, an alkoxyalkyl group, or an aryl group. ) As the organosilicon compound represented by the general formula (1), γ-
Methacryloxypropyltrimethoxysilane, γ-acryloxypropyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane and the like can be mentioned.
【００１０】また、一般式（１）で表される有機珪素化
合物とラジカル重合可能なモノマーとしては、メチルメ
タクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタク
リレート、フェニルメタクリレート、ベンジルメタクリ
レート、フェノキシエチルメタクリレート等のメタクリ
レートや、メチルアクリレート、エチルアクリレート、
プロピルアクリレート、フェニルアクリレート、ベンジ
ルアクリレート、フェノキシエチルアクリレート等のア
クリレートや、スチレン、メチルスチレン、クロルスチ
レン等が挙げられる。Further, as the radical polymerizable monomer with the organosilicon compound represented by the general formula (1), methacrylates such as methyl methacrylate, ethyl methacrylate, propyl methacrylate, phenyl methacrylate, benzyl methacrylate and phenoxyethyl methacrylate, and methyl are used. Acrylate, ethyl acrylate,
Examples thereof include acrylates such as propyl acrylate, phenyl acrylate, benzyl acrylate, and phenoxyethyl acrylate, and styrene, methylstyrene, chlorostyrene, and the like.
【００１１】一般式（１）で表される有機珪素化合物の
配合量は、全モノマーに対して５モル％以上とされるの
が好ましい。その理由は、５モル％未満であると、ラジ
カル重合可能なモノマーの種類にもよるが、得られる無
機・有機ハイブリッド材料が白濁することがあるのに対
し、５モル％以上であるとこのような問題がほとんど起
こらないからである。The amount of the organosilicon compound represented by the general formula (1) is preferably 5 mol% or more based on all the monomers. The reason is that if it is less than 5 mol%, it may depend on the type of radical-polymerizable monomer, but the resulting inorganic / organic hybrid material may become cloudy. This is because most problems do not occur.
【００１２】本発明の無機・有機ハイブリッド材料の製
造は、通常次のように行われる。すなわちまず、トルエ
ンやテトラヒドロフランのような溶媒中でラジカル重合
開始剤の存在下でラジカル重合を行ってポリマー成分を
合成し、これを再沈澱させることにより精製する。この
ポリマーを適当な溶媒に溶解させたものを、加水分解重
合性有機珪素化合物の加水分解物に添加し十分に混合し
た後、ゾル化、ゲル化反応を進めながら溶媒を除去する
ことによって、上記ポリマーがＳｉＯ2 系３次元微細構
造体中に分散された無機・有機ハイブリッド材料を得
る。The production of the inorganic / organic hybrid material of the present invention is usually carried out as follows. That is, first, radical polymerization is carried out in the presence of a radical polymerization initiator in a solvent such as toluene or tetrahydrofuran to synthesize a polymer component, which is then reprecipitated for purification. A solution obtained by dissolving this polymer in a suitable solvent is added to the hydrolyzate of the hydrolytically polymerizable organosilicon compound and mixed sufficiently, and then the solvent is removed while advancing the sol and gelation reactions. An inorganic / organic hybrid material in which a polymer is dispersed in a SiO 2 type three-dimensional fine structure is obtained.
【００１３】このようにして得られた無機・有機ハイブ
リッド材料は、透明性に優れ、レンズとして用いられる
ものである。The inorganic / organic hybrid material thus obtained has excellent transparency and is used as a lens.
【００１４】[0014]
【実施例】以下、本発明を実施例により説明する。な
お、実施例中の部は、特に記載がない限り重量部を意味
する。実施例１ （ポリマー成分の調製）γ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン５０部と、メチルメタクリレート３４
部と、重合触媒としてアゾビスイソブチロニトリル０.
１５部を、トルエン３５０部に添加し、攪拌混合して均
一な溶液とした。次いで、窒素雰囲気下で６０〜７０℃
で８時間加熱して重合を行った。重合終了後、ｎ−ヘキ
サンで再沈澱、乾燥を行い、３４部のポリマーを得た。
このポリマーはアセトンおよびメタノールに可溶であっ
た。 （ハイブリッド材料の作製）テトラエトキシシラン２０
８部と０.０５規定の塩酸９０部を混合し室温で３０分
間攪拌して均一な溶液とした。次いで、この溶液に、上
記ポリマーをアセトン／メタノール（３／１）溶媒に２
５重量％溶解させた溶液を８０部添加して十分に攪拌混
合した。上記混合液をポリプロピレン製のビーカーに入
れ、４６℃で２週間放置し、重合および乾燥を行い、無
機・有機ハイブリッド材料を得た。得られた無機・有機
ハイブリッド材料は、目視観察の結果、優れた透明性を
有しており、レンズとして使用できるものであった。EXAMPLES The present invention will be described below with reference to examples. In addition, unless otherwise indicated, the part in an Example means a weight part. Example 1 (Preparation of polymer component) 50 parts of γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane and 34 of methyl methacrylate
Parts and azobisisobutyronitrile as a polymerization catalyst.
Fifteen parts were added to 350 parts of toluene and mixed by stirring to form a uniform solution. Then, under a nitrogen atmosphere, 60 to 70 ° C
Polymerization was carried out by heating for 8 hours. After the completion of the polymerization, reprecipitation with n-hexane and drying were performed to obtain 34 parts of a polymer.
This polymer was soluble in acetone and methanol. (Preparation of Hybrid Material) Tetraethoxysilane 20
8 parts and 90 parts of 0.05 N hydrochloric acid were mixed and stirred at room temperature for 30 minutes to form a uniform solution. Then, the above polymer was added to this solution in an acetone / methanol (3/1) solvent to obtain 2 parts.
80 parts of a solution having 5% by weight dissolved therein was added and sufficiently stirred and mixed. The above mixture was placed in a polypropylene beaker, left at 46 ° C. for 2 weeks, polymerized and dried to obtain an inorganic / organic hybrid material. As a result of visual observation, the obtained inorganic / organic hybrid material had excellent transparency and could be used as a lens.
【００１５】実施例２ テトラエトキシシラン２０８部と０.０５規定の塩酸９
０部の代わりに、テトラエトキシシラン１０４部とメチ
ルトリエトキシシラン８９部と０.０５規定の塩酸７６
部を用いた以外は、実施例１と同様に行った。得られた
無機・有機ハイブリッド材料は、実施例１のものと同様
に、優れた透明性を有しており、レンズとして使用でき
るものであった。 Example 2 208 parts of tetraethoxysilane and 0.05N hydrochloric acid 9
Instead of 0 part, 104 parts tetraethoxysilane, 89 parts methyltriethoxysilane, and 0.05 normal hydrochloric acid 76 parts
Example 1 was repeated except that the parts were used. The obtained inorganic / organic hybrid material had excellent transparency and was usable as a lens, as in Example 1.
【００１６】実施例３ （ポリマー成分の調製）γ−メタクリロキシプロピルト
リメトキシシラン２５部と、メチルメタクリレート３４
部と、重合触媒としてアゾビスイソブチロニトリル０.
１２部を、トルエン３５０部に添加し、攪拌混合して均
一な溶液とした。次いで、窒素雰囲気下で６０〜７０℃
で８時間加熱して重合を行った。重合終了後、ｎ−ヘキ
サンで再沈澱、乾燥を行い、３０部のポリマーを得た。
このポリマーは、アセトンおよびメタノールに可溶であ
った。 （ハイブリッド材料の作製）テトラエトキシシラン１０
４部と０.０５規定の塩酸４５部を混合し室温で３０分
間攪拌して均一な溶液とした。次いで、この溶液に、上
記ポリマーをアセトン／メタノール（３／１）溶媒に２
５重量％溶解させた溶液を４０部添加して十分に攪拌混
合した。上記混合液をポリプロピレン製のビーカーに入
れ、４６℃で２週間放置し重合および乾燥を行い、無機
・有機ハイブリッド材料を得た。得られた無機・有機ハ
イブリッド材料は、実施例１のものと同様に、優れた透
明性を有しており、レンズとして使用できるものであっ
た。 Example 3 (Preparation of polymer component) 25 parts of γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane and 34 of methyl methacrylate
Parts and azobisisobutyronitrile as a polymerization catalyst.
Twelve parts were added to 350 parts of toluene and mixed by stirring to form a uniform solution. Then, under a nitrogen atmosphere, 60 to 70 ° C
Polymerization was carried out by heating for 8 hours. After completion of the polymerization, reprecipitation with n-hexane and drying were performed to obtain 30 parts of a polymer.
This polymer was soluble in acetone and methanol. (Preparation of Hybrid Material) Tetraethoxysilane 10
4 parts and 45 parts of 0.05 N hydrochloric acid were mixed and stirred at room temperature for 30 minutes to obtain a uniform solution. Then, the above polymer was added to this solution in an acetone / methanol (3/1) solvent to obtain 2 parts.
40 parts of a 5% by weight dissolved solution was added and thoroughly mixed with stirring. The above mixture was placed in a polypropylene beaker, left at 46 ° C. for 2 weeks for polymerization and drying to obtain an inorganic / organic hybrid material. The obtained inorganic / organic hybrid material had excellent transparency and was usable as a lens, as in Example 1.
【００１７】比較例１ （ポリマー成分の調製）一般式（１）の有機珪素化合物
を用いずに、メチルメタクリレート２００部と、重合開
始剤としてアゾビスイソブチロニトリル０.３部をトル
エン８００部に添加し、混合攪拌して均一な溶液とし
た。次いで、この溶液を室温で１時間窒素バブリングを
行った。その後、窒素バブリングをしながら、６０〜７
０℃で８時間攪拌しながら重合を行った。重合終了後、
ポリマーを再沈澱、乾燥させて、１８２部の水酸基含有
ポリマーを得た。得られたポリマーはアセトンに可溶で
あった。 （ハイブリッド材料の作製）テトラエトキシシラン２０
８部と０.０５規定の塩酸９０部を混合し室温で２時間
攪拌して溶液を得た。次いで、この溶液に、上記ポリマ
ーをアセトンに１０重量％溶解させた溶液を１００部添
加して十分に攪拌混合した。上記混合液をポリプロピレ
ン製のビーカーに入れ、室温で３週間放置して重合およ
び乾燥を行い、無機・有機ハイブリッド材料を得た。得
られた無機・有機ハイブリッド材料は、白濁しており、
光学用途に使用できないものであった。 Comparative Example 1 (Preparation of Polymer Component) 200 parts of methyl methacrylate and 0.3 part of azobisisobutyronitrile as a polymerization initiator and 800 parts of toluene were used without using the organosilicon compound represented by the general formula (1). And mixed and stirred to obtain a uniform solution. Then, this solution was subjected to nitrogen bubbling at room temperature for 1 hour. Then, while bubbling nitrogen, 60 to 7
Polymerization was carried out while stirring at 0 ° C for 8 hours. After completion of polymerization
The polymer was reprecipitated and dried to obtain 182 parts of hydroxyl group-containing polymer. The polymer obtained was soluble in acetone. (Preparation of Hybrid Material) Tetraethoxysilane 20
8 parts and 90 parts of 0.05 N hydrochloric acid were mixed and stirred at room temperature for 2 hours to obtain a solution. Next, 100 parts of a solution prepared by dissolving 10% by weight of the above polymer in acetone was added to this solution, and the mixture was sufficiently stirred and mixed. The above mixed solution was placed in a polypropylene beaker and left at room temperature for 3 weeks for polymerization and drying to obtain an inorganic / organic hybrid material. The obtained inorganic / organic hybrid material is cloudy,
It could not be used for optical purposes.
【００１８】[0018]
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
一般式（１）で表される有機珪素化合物と、該有機珪素
化合物とラジカル重合可能なモノマーとを共重合させる
ことにより光学特性に優れたポリマーを得、このポリマ
ーをＳｉＯ2 系３次元微細構造体中に導入するようにし
たので、透明で光学特性に優れたレンズ用無機・有機ハ
イブリッド材料を得ることができる。As described above, according to the present invention,
An organosilicon compound represented by the general formula (1), organosilicon compound and the radical polymerizable obtain excellent polymer optical characteristics by a monomer be copolymerized, the polymer SiO 2 based 3D microstructures Since it is introduced into the body, it is possible to obtain a transparent inorganic / organic hybrid material for a lens having excellent optical characteristics.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 土岐 元幸 京都府京都市下京区中堂寺南町17 京都リ サーチパーク サイエンスビル 株式会社 関西新技術研究所内 (72)発明者 山口 日出樹 京都府京都市下京区中堂寺南町17 京都リ サーチパーク サイエンスビル 株式会社 関西新技術研究所内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Motoyuki Toki, 17 Nakadoji Minami-cho, Shimogyo-ku, Kyoto City, Kyoto Prefecture Kyoto Research Park Science Building Co., Ltd., Kansai Institute of New Technology (72) Hideki Yamaguchi, Kyoto City, Kyoto Prefecture 17 Kantoji Minami-cho, Shimogyo-ku Kyoto Research Park Science Building Kansai Institute of New Technology
Claims (2)
ーが分散されている無機・有機ハイブリッド材料におい
て、 前記ポリマーが、一般式（１）で表される有機珪素化合
物と、該有機珪素化合物とラジカル重合可能なモノマー
との共重合体であることを特徴とするレンズ用無機・有
機ハイブリッド材料。 【化１】 （ここで、Ｒ1はメタクリロキシ基、アクリロキシ基、
またはビニル基含有有機基を表し、Ｒ2は炭素数１〜６
のアルキル基、アルコキシアルキル基、またはアリール
基を表す。）1. An inorganic / organic hybrid material in which a polymer is dispersed in a SiO 2 -based three-dimensional fine structure, wherein the polymer is an organosilicon compound represented by the general formula (1), and the organosilicon compound. An inorganic / organic hybrid material for a lens, which is a copolymer of a monomer capable of radical polymerization. [Chemical 1] (Here, R 1 is a methacryloxy group, an acryloxy group,
Alternatively, it represents a vinyl group-containing organic group, and R 2 has 1 to 6 carbon atoms.
Represents an alkyl group, an alkoxyalkyl group, or an aryl group. )
重合性有機珪素化合物から作られたものであり、該加水
分解重合性有機珪素化合物が、一般式（２）で表される
有機珪素化合物であることを特徴とする請求項１記載の
レンズ用無機・有機ハイブリッド材料。 【化２】 （ここで、Ｒ3は炭素数１〜６のアルキル基、ビニル
基、アリール基、またはエポキシ基含有有機基を表し、
Ｒ4は炭素数１〜６のアルキル基、アルコキシアルキル
基、またはアリール基を表し、ｍは３または４、ｎは０
または１の整数、ｍ＋ｎ＝４である。）2. A SiO 2 three-dimensional fine structure is made of a hydrolytic polymerizable organosilicon compound, and the hydrolytic polymerizable organosilicon compound is an organosilicon compound represented by the general formula (2). The inorganic / organic hybrid material for a lens according to claim 1, which is a compound. [Chemical 2] (Here, R 3 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a vinyl group, an aryl group, or an epoxy group-containing organic group,
R 4 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxyalkyl group, or an aryl group, m is 3 or 4, and n is 0.
Alternatively, an integer of 1, m + n = 4. )
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24139493A JPH0797499A (en) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | Inorganic/organic hybrid material for lens |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24139493A JPH0797499A (en) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | Inorganic/organic hybrid material for lens |
Publications (1)
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|---|---|
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| JP24139493A Withdrawn JPH0797499A (en) | 1993-09-28 | 1993-09-28 | Inorganic/organic hybrid material for lens |
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|---|---|
| JP (1) | JPH0797499A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2013008825A1 (en) * | 2011-07-11 | 2013-01-17 | 株式会社トクヤマ | Photochromic curable composition |
| JP2013067799A (en) * | 2011-09-21 | 2013-04-18 | Dow Global Technologies Llc | Composition and anti-reflective coating for photolithography |
-
1993
- 1993-09-28 JP JP24139493A patent/JPH0797499A/en not_active Withdrawn
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Legal Events
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