JPH0794364B2 - Dental resin composition - Google Patents
Dental resin compositionInfo
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- JPH0794364B2 JPH0794364B2 JP63104197A JP10419788A JPH0794364B2 JP H0794364 B2 JPH0794364 B2 JP H0794364B2 JP 63104197 A JP63104197 A JP 63104197A JP 10419788 A JP10419788 A JP 10419788A JP H0794364 B2 JPH0794364 B2 JP H0794364B2
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【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、重合物の吸水率が低い歯科用樹脂（不飽和ウ
レタン系モノマー）及び歯科用重合物に関するものであ
る。TECHNICAL FIELD The present invention relates to a dental resin (unsaturated urethane-based monomer) having a low water absorption of a polymer and a dental polymer.
歯科用樹脂（本明細書ではモノマーのこと）は、歯科治
療の分野で多用されているが、その使用態様には例えば
次の態様がある。BACKGROUND ART Dental resins (which are referred to as monomers in this specification) are widely used in the field of dental treatment, and examples of their usage include the following.
（１）充填・修復 ここでは、歯科用樹脂は、虫歯により空いた穴に充填し
たり、虫歯又は事故により欠けた歯の一部を修復する重
合物（高分子材料）の主要原料として使用される。歯科
用樹脂は、その場（歯）で重合させる。(1) Filling and Restoration Here, the dental resin is used as a main raw material of a polymer (polymer material) that fills the holes vacated by caries and restores a part of the caries or a tooth missing due to an accident. It Dental resin is polymerized in situ (tooth).
（２）接着 ここでは、歯科用樹脂は、金属やセラミックや合成樹脂
で作られた人工の歯冠と、天然歯とを接着するための接
着剤として使用される。歯科用樹脂は、その場（接着
面）で重合させ、重合により接着力が発現される。(2) Adhesion Here, the dental resin is used as an adhesive for adhering an artificial tooth crown made of metal, ceramic, or synthetic resin to a natural tooth. The dental resin is polymerized in situ (adhesion surface), and the adhesive force is developed by the polymerization.
（３）歯冠 ここでは、歯科用樹脂は、前装冠などの人工歯冠を構成
する主要な重合物（高分子材料）の主要原料として使用
される。歯科用樹脂は、成形と同時には又はその前に重
合させる。(3) Dental Crown Here, the dental resin is used as a main raw material of a main polymer (polymer material) constituting an artificial crown such as a front crown. The dental resin is polymerized at the same time as or before molding.
（４）義歯床 ここでは、歯科用樹脂は、義歯いわゆる総入歯の床を構
成する主要な重合物（高分子材料）の主要原料として使
用される。歯科用樹脂は、成形と同時に又はその前に重
合させる。(4) Denture base Here, the dental resin is used as a main raw material of a main polymer (polymer material) which constitutes a base of a denture, that is, a denture. The dental resin is polymerized at the same time as or before molding.
（５）人工歯 ここでは、歯科用樹脂は、義歯いわゆる総入歯の人工歯
やテンポラリークラウン等を構成する主要な重合物（高
分子材料）の主要原料として使用される。歯科用樹脂
は、成形と同時に又はその前に重合させる。(5) Artificial tooth Here, the dental resin is used as a main raw material of a main polymer (polymer material) that constitutes an artificial tooth of a denture, a so-called denture, a temporary crown, and the like. The dental resin is polymerized at the same time as or before molding.
なお、使用態様により種々の補助材料を歯科用樹脂に併
用する必要がある。Note that it is necessary to use various auxiliary materials together with the dental resin depending on the usage mode.
ところで、このような歯科用樹脂の具体例としては、最
初に下記構造式： を有する液状のメチルメタクリレートが提案され、いず
れの使用態様においても、ビニル重合させることにより
重合物（高分子材料）として利用されてきた。By the way, as a specific example of such a dental resin, first, the following structural formula: A liquid methyl methacrylate having is proposed and has been utilized as a polymer (polymer material) by vinyl polymerization in any of the usage modes.
しかし、メチルメタクリレートの重合物は、耐摩耗性、
強度などの点で満足されない嫌いがあった。However, the polymer of methyl methacrylate is
There was a dislike that I was not satisfied with the strength.
そこで、最近、不飽和ウレタン系モノマーのUDMAが歯科
用樹脂として提案された。UDMAは、ヒドロキシ化合物と
しての２−ヒドロキシエチルメタクリレートのポリイソ
シアネートとしてのトリメチルヘキサメチレンジイソシ
アネートとを、化学量論的に当量で反応させて得られる
生成物であり、ヒドロキシ基（OH）とイソシアネート基
（NCO）が付加反応して生成したウレタン結合（−NHCOO
−）を有する。Therefore, recently, UDMA, an unsaturated urethane monomer, has been proposed as a dental resin. UDMA is a product obtained by reacting 2-hydroxyethyl methacrylate as a hydroxy compound with trimethylhexamethylene diisocyanate as a polyisocyanate in a stoichiometrically equivalent amount, and a hydroxy group (OH) and an isocyanate group ( Urethane bond (-NHCOO
-).
UDMAは、もはや活性なNCO基を持たず安定な液体である
が、エチレン性不飽和結合を２個有するモノマーの１種
であり、これをビニル重合させて固体樹脂（重合物）に
することができる。UDMA is a stable liquid that has no more active NCO groups, but it is one of the monomers that has two ethylenically unsaturated bonds, and it can be vinyl-polymerized into a solid resin (polymer). it can.
従って、UDMA単独で又は他のモノマー（エチレン性不飽
和結合を２個以上有する架橋性モノマーを含む）と共
に、場合により無機又は有機のフィラー（例えばシリカ
粉末）の存在下で重合させることにより、耐摩耗性、強
度に優れた重合物が得られる。Therefore, by polymerizing UDMA alone or with other monomers (including crosslinkable monomers having two or more ethylenically unsaturated bonds), optionally in the presence of an inorganic or organic filler (eg silica powder), A polymer excellent in abrasion resistance and strength can be obtained.
しかしながら、このUDMAは、重合物の吸水率が高く、そ
のため口腔内で吸水して膨潤することで、形状が変化し
たり、耐久性に劣るという問題点があった。更に、吸水
した水に細菌が増殖するという問題点もあった。However, this UDMA has a problem that the polymer has a high water absorption rate, so that it absorbs water in the oral cavity and swells, so that the shape changes and the durability is poor. Further, there is a problem that bacteria grow in the absorbed water.
従って、本発明の目的は、UDMAを改良して、重合物の吸
水率を低下させることにある。Therefore, an object of the present invention is to improve UDMA and reduce the water absorption of the polymer.
本発明者らは、鋭意研究の結果、偶然にも、エチレン性
不飽和結合を有するモノ又はポリヒドロキシ化合物に少
量のフッ化アルコールを混合した上で、ポリイソシアネ
ートと反応させて得られる樹脂が歯科用樹脂として有用
であり、特にその重合物が低い吸水率を示すことを見い
出し、本発明を成すに至った。As a result of earnest research, the inventors of the present invention happened to find that a resin obtained by reacting with a polyisocyanate after mixing a small amount of a fluorinated alcohol with a mono- or polyhydroxy compound having an ethylenically unsaturated bond is a dental resin. It was found that the polymer is useful as a resin for use, and in particular that the polymer exhibits a low water absorption rate, and thus the present invention has been accomplished.
従って、本発明はフッ化アルコールと、エチレン性不飽
和結合を有するモノ又はポリヒドロキシ化合物と、ポリ
イソシアネートとからなり、 フッ化アルコールとヒドロキシ化合物との混合物を100
重量％としたときのフッ化アルコールの含有量を0.5〜5
0重量％としたことを特徴とする歯科用樹脂組成物を提
供する。Therefore, the present invention comprises a fluorinated alcohol, a mono- or polyhydroxy compound having an ethylenically unsaturated bond, and a polyisocyanate.
The content of fluorinated alcohol is 0.5 to 5
There is provided a dental resin composition characterized by being 0% by weight.
本発明に使用されるフッ化アルコールとしては、 一般式:CnF2n+1（CH2）mOH で表されるものが適当であり、式中、ｎは１以上の整数
好ましくは７以上の整数であり、ｍは０又は１以上の整
数好ましくは７以上の整数である。しかし、余り大きく
なると、本発明の樹脂の他のモノマーとの相溶性が悪化
する恐れがある。かかるアルコールの具体例としては、
例えば C4F9CH2OH C5F11CH2CH2OH C6F13CH2CH2OH2 C7F15CH2CH2OH C8F17CH2CH2OH C8F17CH2CH2CH2OH C9F19CH2CH2OH C9F19CH2CH2CH2OH などが挙げられる。Suitable fluorinated alcohols used in the present invention are those represented by the general formula: C n F 2n + 1 (CH 2 ) m OH, where n is an integer of 1 or more, preferably 7 or more. And m is an integer of 0 or 1 or more, preferably an integer of 7 or more. However, if it is too large, the compatibility of the resin of the present invention with other monomers may be deteriorated. Specific examples of such alcohol include:
For example C 4 F 9 CH 2 OH C 5 F 11 CH 2 CH 2 OH C 6 F 13 CH 2 CH 2 OH 2 C 7 F 15 CH 2 CH 2 OH C 8 F 17 CH 2 CH 2 OH C 8 F 17 CH 2 CH 2 CH 2 OH C 9 F 19 CH 2 CH 2 OH C 9 F 19 CH 2 CH 2 CH 2 OH and the like.
モノ又はポリヒドロキシ化合物としては、２−ヒドロキ
シエチルメタクリレートの外に、２−ヒドロキシプロピ
ルメタクリレート、グリシジルメタクリレート、３−ク
ロロ−２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、エピク
ロルヒドリン変性フェノキシメタクリレート、エチレン
オキサイド変性りん酸メタクリレート、エチレンオキサ
イド変性フタル酸メタクリレート、ポリエチレングリコ
ールモノメタクリレート、ポリプロピレングリコールモ
ノメタクリレートなどが使用される。Examples of mono- or polyhydroxy compounds include 2-hydroxyethyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, glycidyl methacrylate, 3-chloro-2-hydroxypropyl methacrylate, epichlorohydrin-modified phenoxy methacrylate, ethylene oxide-modified phosphate methacrylate, ethylene oxide. Modified phthalic acid methacrylate, polyethylene glycol monomethacrylate, polypropylene glycol monomethacrylate, etc. are used.
また、ポリイソシアネートとしては、トリメチルヘキサ
メチレンジイソシアネート（2,2,3−トリメチルや2,3,3
−トリメチルがあり、両者の混合物も使用される）の外
に、イソホロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイ
ソシアネート、トルイレンジイソシアネート、ナフチレ
ン−1,5−ジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソ
シアネート、ポリメチルポリフェニルポリイソシアネー
ト、メチルベンゼンジイソシアネート、メチレンビス
（４−シクロヘキシルイソシアネート）、メチルシクロ
ヘキサンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
トなどの脂肪族又は芳香族のポリイソシアネートが使用
される。Further, as the polyisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate (2,2,3-trimethyl or 2,3,3
-Trimethyl, and mixtures of both are also used) in addition to isophorone diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, toluylene diisocyanate, naphthylene-1,5-diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, polymethylpolyphenyl polyisocyanate, methylbenzene diisocyanate, Aliphatic or aromatic polyisocyanates such as methylene bis (4-cyclohexyl isocyanate), methylcyclohexane diisocyanate, xylylene diisocyanate are used.
また、使用形態によっては、イソシアネート基がブロッ
クされ重合時の熱でブロックが解除されるブロック化ポ
リイソシアネートを使用することも可能である。Further, depending on the form of use, it is also possible to use a blocked polyisocyanate in which the isocyanate group is blocked and the block is released by heat during polymerization.
フッ化アルコールとヒドロキシ化合物とポリイソシアネ
ートとの反応は、NCO/OHの当量比が１となるように各成
分を秤量して反応させる。しかしながら、場合によって
はポリイソシアネートをやや過剰に用いて、本発明の樹
脂である反応生成物にNCO基を残存させてもよい。In the reaction of the fluorinated alcohol, the hydroxy compound and the polyisocyanate, each component is weighed and reacted so that the equivalent ratio of NCO / OH is 1. However, in some cases, the polyisocyanate may be used in a slight excess to leave the NCO group in the reaction product which is the resin of the present invention.
フッ化アルコールとヒドロキシ化合物との混合割合は、
両者の混合物を100重量％としたとき前者が0.5〜50重量
％を占めるようにすることが好ましい。The mixing ratio of the fluorinated alcohol and the hydroxy compound is
It is preferable that the former accounts for 0.5 to 50% by weight when the mixture of both is 100% by weight.
こうして得られる本発明の樹脂は、液状又は場合により
固状＊で、１分子当たり平均１〜４個のエチレン性不飽
和二重結合を有するモノマーである。従って、本発明の
樹脂は、UDMAと同様にビニル重合による固化（硬化）が
可能なので、種々の歯科治療に使用可能であり、重合物
の吸水率が低いので、UDMAよりも使用範囲が広い。The resin of the present invention thus obtained is a monomer which is liquid or solid in some cases * and has an average of 1 to 4 ethylenically unsaturated double bonds per molecule. Therefore, since the resin of the present invention can be solidified (cured) by vinyl polymerization like UDMA, it can be used for various dental treatments and has a low water absorption of the polymer, and thus has a wider range of use than UDMA.
なお、固状＊の歯科用樹脂は、他の液状モノマー又は溶
剤に溶解又は分散させて使用する必要があり、使用形態
は制限される。The solid * dental resin must be dissolved or dispersed in another liquid monomer or solvent before use, and the use form is limited.
本発明の歯科用樹脂の使用態様について簡単に説明する
と、以下の通りである。The usage of the dental resin of the present invention will be briefly described as follows.
（１）充填・修復用 この場合には、本発明の樹脂の外に場合により他のモノ
マー（架橋性モノマーを含む）例えばメチルメタクリレ
ート、モノ又はポリ（例えばジ、トリ）エチレングリコ
ールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタク
リレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、
2,2−ビス（４−メタクリロキシフェニル）プロパン、
2,2−ビス（４−メタクリロキシエトキシフェニル）プ
ロパン、トリメチロールプロパントリメタクリレート、
２−メタクリロイルオキシエチル−２−ブロモエチルり
ん酸の如きりん酸系モノマーなどの１種又は２種以上の
混合物が併用される。(1) For filling / restoration In this case, in addition to the resin of the present invention, optionally other monomers (including crosslinkable monomers) such as methyl methacrylate, mono- or poly (eg di, tri) ethylene glycol dimethacrylate, 1 , 4-butanediol dimethacrylate, neopentyl glycol dimethacrylate,
2,2-bis (4-methacryloxyphenyl) propane,
2,2-bis (4-methacryloxyethoxyphenyl) propane, trimethylolpropane trimethacrylate,
One or a mixture of two or more phosphoric acid monomers such as 2-methacryloyloxyethyl-2-bromoethyl phosphoric acid is used in combination.
重合に際しては、さらに場合により有機又は無機のフィ
ラー例えばシリカ粉末、ガラス粉末、ポリメチルメタク
リレート（PMMA）パール、架橋PMMA粉末、石英粉末、フ
ァインセラミックス粉末などが混合される。フィラー
は、種類により重合物の硬度や耐摩耗性を上げたり、吸
水率の低下に使用される。In the polymerization, organic or inorganic fillers such as silica powder, glass powder, polymethylmethacrylate (PMMA) pearl, crosslinked PMMA powder, quartz powder, fine ceramics powder and the like are optionally mixed. The filler is used for increasing the hardness and abrasion resistance of the polymer and reducing the water absorption depending on the type.
この用途では、本発明の樹脂及び場合により他のモノマ
ーを室温で重合させる必要があり、そのため重合開始剤
ないし重合促進剤としてトリ−ｎ−ブチルボラン過酸化
物、過酸化物−３級アミン系のレドックス触媒などが使
用される。In this application, it is necessary to polymerize the resin of the present invention and optionally other monomers at room temperature, and therefore, as a polymerization initiator or a polymerization accelerator, tri-n-butylborane peroxide, peroxide-tertiary amine-based A redox catalyst or the like is used.
重合は室温で開始されるので、使用に際して直前に混合
され、混合物は、歯の内部又は表面でその場で重合す
る。Since the polymerization is initiated at room temperature, it is mixed just prior to use and the mixture polymerizes in situ on or within the tooth.
これでは忙しくて作業性が悪いので、紫外線や最近では
可視光線を照射して重合を行なうことも行われており、
この場合に、光で分解するタイプの重合開始剤例えばd,
l−カンファキノン、α−ジケトンなどが使用される。
そして、歯の内部にモノマー混合物を充填又は歯の表面
にモノマー混合物を盛りつけた後、光を照射して重合硬
化又は固化させる。Since this is busy and the workability is poor, it is also possible to irradiate ultraviolet rays and recently visible light to perform polymerization,
In this case, a photodegradable type polymerization initiator such as d,
l-Camphaquinone, α-diketone and the like are used.
Then, the inside of the tooth is filled with the monomer mixture or the surface of the tooth is filled with the monomer mixture, and then irradiated with light to be polymerized and cured or solidified.
（２）接着用 この場合にも（１）とほぼ同様であるが、硬度は要求さ
れないので、フィラーや架橋剤や硬い重合物を生成する
モノマーの併用は少なく、また、液化するためや粘度を
落とすために本発明の樹脂を溶剤で希釈して使用するこ
ともある。いずれにせよ、重合させることにより接着力
が発現する。(2) For Adhesion In this case as well, almost the same as in (1), but since hardness is not required, there are few combinations of fillers, cross-linking agents, and monomers that form a hard polymer, and liquefaction and viscosity To remove the resin, the resin of the present invention may be diluted with a solvent before use. In any case, the adhesiveness is developed by polymerizing.
（３）歯冠用 この場合にも（１）とほぼ同様であるが、硬度が要求さ
れるので、フィラーや架橋剤や硬い重合物を生成するモ
ノマーが併用される。(3) For dental crown In this case as well, almost the same as in (1), but since hardness is required, a filler, a cross-linking agent, and a monomer that produces a hard polymer are used together.
（４）義歯床用 本発明の樹脂にPMMAパール、PMMA粉末等のフィラーを加
え、均一に混合して餅状にしたものを型に充填し、重合
と同時に成形する。成形法には、圧縮成形法、注入成形
法、射出成形法などがある。(4) For denture base A filler such as PMMA pearl or PMMA powder is added to the resin of the present invention, and the mixture is uniformly mixed to form a dough, which is filled in a mold and molded simultaneously with polymerization. The molding method includes a compression molding method, an injection molding method, and an injection molding method.
（５）人工歯 この場合には（４）とほぼ同様である。(5) Artificial tooth In this case, it is almost the same as (4).
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれに限定されるものではない。Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.
フッ化アルコールとして C7F15CH2CH2OH を452g、ヒドロキシ化合物として２−ヒドロキシエチル
メタクリレートを130g、ポリイソシアネートとしてトリ
メチルヘキサメチレンジイソシアネートを206gを用意
し、３者を均一に混合して反応させ、樹脂を合成した
（NCO/OHの当量比＝１）。452 g of C 7 F 15 CH 2 CH 2 OH as fluorinated alcohol, 130 g of 2-hydroxyethyl methacrylate as a hydroxy compound, and 206 g of trimethylhexamethylene diisocyanate as a polyisocyanate were prepared, and the three were uniformly mixed and reacted. , A resin was synthesized (equivalent ratio of NCO / OH = 1).
実施例でフッ化アルコールを使用せず、ヒドロキシ化合
物を増量し、NCO/OHの当量比＝１で反応させて、従来の
樹脂（UDMA）を合成した。A conventional resin (UDMA) was synthesized by increasing the amount of the hydroxy compound without using the fluorinated alcohol in the examples and reacting it at the NCO / OH equivalent ratio = 1.
〔重合例１〕 実施例の樹脂を100重量部用意し、これにシリカゾル
（日本アエロジル株式会社製の0X−50）を35重量部、重
合開始剤としてベンゾイルパーオキサイド１重量部を加
えて均一に混合し、この混合物を121℃、６気圧で10分
間、加圧加熱重合させた。[Polymerization Example 1] 100 parts by weight of the resin of the Example was prepared, and 35 parts by weight of silica sol (0X-50 manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd.) and 1 part by weight of benzoyl peroxide as a polymerization initiator were added thereto to homogenize the resin. After mixing, the mixture was heated and polymerized under pressure at 121 ° C. for 10 minutes at 6 atmospheres.
〔重合例２〕 比較例の樹脂を重合例１に従い重合させた。Polymerization Example 2 The resin of Comparative Example was polymerized according to Polymerization Example 1.
〔重合例３〕 重合例１の重合物をジェットミルで粉砕した後、フィル
ターで50μｍ以上の粒径のものを除外して複合フイラー
とした。[Polymerization Example 3] The polymer of Polymerization Example 1 was pulverized with a jet mill, and then a filter having a particle size of 50 µm or more was excluded to obtain a composite filler.
次にこの複合フイラー50重量部に重合開始剤としてとし
てベンゾイルパーオキサイド0.4重量部を加えて均一に
混合してＡ剤とした。Next, 0.4 part by weight of benzoyl peroxide as a polymerization initiator was added to 50 parts by weight of this composite filler, and the mixture was uniformly mixed to prepare an agent A.
別途、実施例の樹脂100重量部を用意し、これに顔料と
してチタンホワイト0.4重量部を加えて均一に混練して
Ｂ剤とした。Separately, 100 parts by weight of the resin of the example was prepared, 0.4 parts by weight of titanium white as a pigment was added thereto, and the mixture was uniformly kneaded to obtain a B agent.
Ａ剤とＢ剤を混合して得られたペースト状混合物を120
℃、６気圧で10分間、加圧加熱重合させた。The paste-like mixture obtained by mixing the agents A and B with 120
Polymerization was carried out by heating under pressure at 6 ° C and 10 ° C for 10 minutes.
〔重合例４〕 重合例３のＡ剤で、重合例１の重合物を重合例２のそれ
に代え、Ｂ剤で実施例の樹脂を比較例のそれに代えて、
同様に重合物を作成した。[Polymerization Example 4] The agent A of Polymerization Example 3 was replaced with the polymer of Polymerization Example 1 by that of Polymerization Example 2, and the resin of Example was replaced by the agent B by that of Comparative Example,
A polymer was prepared in the same manner.
重合例１〜４で製造した重合物について、JIS−K7208に
従い圧縮強度を、JIS−T6508に従い吸水率を、そして耐
水試験（37℃の蒸留水中に７日間浸漬）に供した後にJI
S−K7208に従い圧縮強度をそれぞれ測定した。この結果
を第１表に示す。Regarding the polymers produced in Polymerization Examples 1 to 4, compressive strength according to JIS-K7208, water absorption rate according to JIS-T6508, and water resistance test (immersion in distilled water at 37 ° C. for 7 days) were performed, and then JI
The compressive strength was measured according to S-K7208. The results are shown in Table 1.
〔発明の効果〕 以上の通り、本発明によれば、その重合物の吸水率が低
い歯科用樹脂（不飽和ウレタン系モノマー）及び吸水率
が低い歯科用重合物が得られる。 [Effects of the Invention] As described above, according to the present invention, a dental resin (unsaturated urethane monomer) having a low water absorption rate of the polymer and a dental polymer having a low water absorption rate can be obtained.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 直井 正俊 埼玉県大宮市吉野町１丁目406番地の１ 信越ポリマー株式会社商品研究所内 (72)発明者 西田 秀樹 東京都中央区日本橋本町４―10―１ 三谷 ビル内 (56)参考文献 特開 昭62−205004（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−263947（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−257957（ＪＰ，Ａ) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Masatoshi Naoi, Masatoshi Naoi, 1-406-1 Yoshino-cho, Omiya-shi, Saitama, Shin-Etsu Polymer Co., Ltd. Product Research Laboratory (72) Hideki Nishida 4-10, Nihonbashimoto-cho, Chuo-ku, Tokyo 1 Mitani Building (56) Reference JP 62-205004 (JP, A) JP 61-263947 (JP, A) JP 61-257957 (JP, A)
Claims (1)
化合物と、 ポリイソシアネートとからなり、 フッ化アルコールとヒドロキシ化合物との混合物を100
重量％としたときのフッ化アルコールの含有量を0.5〜5
0重量％としたことを特徴とする歯科用樹脂組成物。1. A fluorinated alcohol, a mono- or polyhydroxy compound having an ethylenically unsaturated bond, and a polyisocyanate, wherein a mixture of the fluorinated alcohol and the hydroxy compound is 100%.
The content of fluorinated alcohol is 0.5 to 5
A dental resin composition comprising 0% by weight.
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| JP63104197A JPH0794364B2 (en) | 1988-04-28 | 1988-04-28 | Dental resin composition |
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-
1988
- 1988-04-28 JP JP63104197A patent/JPH0794364B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01275510A (en) | 1989-11-06 |
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