JPH0792708A

JPH0792708A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH0792708A
Application number: JP23756393A
Authority: JP
Inventors: Yasuyuki Hanatani; 靖之花谷; Eiichi Miyamoto; 栄一宮本; Keizo Kimoto; 恵三木元; Hiroaki Iwasaki; 宏昭岩崎; Hirosuke Sakai; 博亮堺; Tomoki Tanaka; 智樹田中
Original assignee: Mita Industrial Co Ltd
Current assignee: Kyocera Mita Industrial Co Ltd
Priority date: 1993-09-24
Filing date: 1993-09-24
Publication date: 1995-04-07

Abstract

(57)【要約】【目的】本発明は、下記一般式（１）で表されるビス
アゾ顔料を用いた電子写真感光体において、感度、電位
保持性、電位安定性、残留電位等の電子写真特性を高性
能で満足するような特定の電荷輸送材料を選択すること
を目的とする。【構成】導電性基体上に、電荷発生材料として下記一般
式（１）：【化１】（式中、Ａは、同一または異なってカップラー残基を示
し、Ｒは水素原子、アルキル基、アリール基、または複
素環式基を示す。アルキル基、アリール基、複素環式基
は置換基を有していてもよい。ｎは０または１を示
す。）で表されるビスアゾ顔料と、電荷輸送材料として
の下記一般式（２）：【化２】（式中、Ｒ１〜Ｒ４はアルキル基、アリール基を示し、
Ｒ５〜Ｒ６は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、ア
リール基を示す。ｍは１〜３の整数を示す。）で表され
る化合物とを含有する感光層を設けたことを特徴とする
電子写真感光体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、静電式複写機やレーザ
ービームプリンタ等の、電子写真法を利用した画像形成
装置に利用される電子写真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来技術】カールソンプロセス等の電子写真法は、コ
ロナ放電により、電子写真感光体の表面を均一に帯電さ
せる工程と、帯電した電子写真感光体の表面を露光し
て、当該表面に静電潜像を形成する露光工程と、形成さ
れた静電潜像に現像剤を接触させて、この現像剤に含ま
れるトナーにより、静電潜像をトナー像に顕像化する現
像工程と、トナー像を紙等に転写する転写工程と、転写
されたトナー像を定着させる定着工程と、転写工程後、
感光体上に残留するトナーを除去するクリーニング工程
とを含んでいる。

【０００３】上記電子写真法に使用される電子写真感光
体としては、特定のビスアゾ顔料を使用したものが知ら
れている。（特開平１−２０２７５７号公報参照）。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】ところで、電荷発生材
料および電荷輸送材料を用いた有機感光体を作成するた
めには、感度、電位保持性、電位安定性、残留電位等の
電子写真特性を満足するべくマッチングのよい材料を選
択しなければならない。例えば、いくら電荷発生材料が
充分な電荷を発生したとしても、その電荷を効率よく注
入し、搬送することが可能な電荷輸送材料と組み合わせ
ないと、満足のいく電子写真特性を得ることが出来な
い。

【０００５】前記特開平１−２０２７５７号公報によれ
ば、一般式（１）と種々のキャリャー移動物質とを使用
することで熱および光に対して安定な感光体が得られる
ことが開示されている。しかし、前記公報に開示されて
いる電荷発生材料は、通常使用されている電荷発生材料
であるフタロシアニン系、ペリレン系の顔料、フルオレ
ノン型ビスアゾ顔料（特開昭５７−９６３４５号公
報）、ペリノン骨格をもったカップラーを有するオキサ
ジアゾール型アゾ顔料（特開昭５９−２２９５６４号公
報）等と比較して、複写機内で発生するオゾンやチッソ
酸化物ＮＯx、光等により酸化劣化しやすく、感光体特
性の低下を引き起こしやすいという欠点がある。かかる
ビスアゾ顔料（１）の酸化劣化は、オゾン等がアゾ基に
吸着してアゾ基を分解するために生じると推測される。

【０００６】このような酸化劣化は、上記ビスアゾ顔料
（１）を、電子供与性化合物である電荷輸送材料と組み
合わせて使用した時に促進される。これは、電子供与性
化合物の塩基性が強い場合、電子供与性物質がアゾ基に
配位し、アゾ基の電子密度を増加させるため、オゾンや
窒素酸化物の攻撃を受けやすくなるためと考えられる。

【０００７】しかも、前期公報中に例示されているキャ
リヤ移動物質を使用しても、上記ビスアゾ顔料（１）が
有する優れた特性を損なわずに、高い感度と繰り返し特
性を有する感光体を得ることができず、未だ十分に満足
できない状態にある。従って、本発明の目的は上記のよ
うな事情に鑑みてなされたものであり、前記一般式
（１）で表されるビスアゾ顔料を用いた電子写真感光体
において、電子写真感光体として要求される事項の全て
を高性能で満足するような電荷輸送材料を選択すること
にある。

【０００８】

【課題を解決するための手段および作用】そこで、本発
明者らは、上記ビスアゾ顔料に対し特定の電荷輸送材料
を選択し、高性能で満足するような電子写真特性を得よ
うと考え、使用する電荷輸送材料について種々検討を行
った結果、導電性基体上に、電荷発生材料としての下記
一般式（１）：

【０００９】

【化３】

【００１０】（式中、Ａは、同一または異なってカップ
ラー残基を示し、Ｒは水素原子、アルキル基、アリール
基、または複素環式基を示す。アルキル基、アリール
基、複素環式基は置換基を有していてもよい。ｎは０ま
たは１を示す。）で表されるビスアゾ顔料と、電荷輸送
材料としての下記一般式（２）：

【００１１】

【化４】

【００１２】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、アル
キル基、アリール基を示し、Ｒ５、Ｒ６は、水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アリール基を示す。ｍは１
〜３の整数を示す。）で表される化合物とを含有する感
光層を設ければよいことを見出し、本発明を完成するに
到った。本発明である特定の電荷輸送材料の選択による
作用は明確にはなっていないが、後述する実施例と比較
例の対比から、結果として感度の著しい向上に繋がるこ
とが理解される。

【００１３】即ち、複写機に標準装着されている露光ラ
ンプの出力を上げなくてもカブリ等の不具合を発生する
ことがなく、延いては、露光ランプの長寿命化や消費電
力の低減に繋がるものと推測される。

【００１４】

【好適態様】電荷発生材料前記一般式（１）で表されるビスアゾ顔料において、式
中の基Ｒに相当するアルキル基としては、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシ
ル基などがあげられ、アリール基としては、フェニル
基、ｏ−ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、
フェナントリル基等があげられ、複素環式基としては、
例えばチエニル基、ピロリル基、ピロリジニル基、オキ
サゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソ
チアゾリル基、イミダゾリル基、２Ｈ−イミダゾリル
基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、
ピラニル基、ピリジル基、ピベリジル基、ピペリジノ
基、３−モルホリニル基、モルホリノ基、チアゾリル基
などがあげられる。また、芳香族環と縮合した複素環式
基であってもよい。

【００１５】上記基に置換する置換基としては、例えば
ハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化されても
よいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜６のアルキ
ル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリール基を有す
ることのある炭素数２〜６のアルケニル基等が挙げられ
る。Ａで表されるカップラー残基としては、例えば、一
般式（ａ）〜（ｇ）に示す基が挙げられる。

【００１６】

【化５】

【００１７】各式中Ｒ³⁰は、カルバモイル基、スルファ
モイル基、アロファノイル基、オキサモイル基、アント
ラニロイル基、カルバゾイル基、グリシル基、ヒダント
イル基、フタルアモイル基、および、スクシンアモイル
基を表す。これらの基は、ハロゲン原子、置換基を有し
てもよいフェニル基、置換基を有してもよいナフチル
基、ニトロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、
カルボニル基、カルボキシル基等の置換基を有していて
もよい。

【００１８】Ｒ³¹は、上記Ｒ³⁰および水酸基を有するベ
ンゼン環と縮合して芳香族環、多環式炭化水素または複
素環を形成するのに必要な原子団を表し、これらの環は
前記と同様な置換基を有してもよい。Ｒ³²は、酸素原
子、硫黄原子、または、イミノ基を表す。Ｒ³³は、２価
の鎖式炭化水素または芳香族炭化水素を表し、これらの
基は前記と同様な置換基を有してもよい。

【００１９】Ｒ³⁴は、アルキル基、アラルキル基、アリ
ール基、または、複素環基を表し、これらの基は前記と
同様な置換基を有してもよい。Ｒ³⁵は、２価の鎖式炭化
水素、芳香族炭化水素、または、上記一般式（ｅ）
（ｆ）中の、下記式（ｈ）

【００２０】

【化６】

【００２１】で表される部分とともに複素環を形成する
のに必要な原子団を表し、これらの環は前記と同様な置
換基を有してもよい。Ｒ³⁶は、水素原子、アルキル基、
アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、アロフ
ァノイル基、カルボキシル基、カルボキシル基のエステ
ル、アリール基、または、シアノ基を表し、水素原子以
外の基は前記と同様な置換基を有していてもよい。

【００２２】Ｒ³⁷は、アルキル基またはアリール基を表
し、これらの基は前記と同様な置換基を有してもよい。
アルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ
−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等の、炭素数１〜
６の低級アルキル基が挙げられる。

【００２３】アリール基としては、例えばフェニル基、
トリル基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル基、ア
ントリル基、フェナントリル基などがあげられる。前記
Ｒ³¹において、Ｒ³⁰および水酸基を有するベンゼン環と
縮合して芳香族環を形成するのに必要な原子団として
は、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブ
チレン基等のアルキレン基が挙げられる。

【００２４】上記Ｒ³¹と、Ｒ³⁰および水酸基を有するベ
ンゼン環との縮合により形成される芳香族環としては、
例えばナフタリン環、アントラセン環、フェナントレン
環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環等が挙げられ
る。前記Ｒ³¹において、Ｒ³⁰および水酸基を有するベン
ゼン環と縮合して多環式炭化水素を形成するのに必要な
原子団としては、例えばメチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基、ブチレン基等の、炭素数１〜４のアルキレン
基があげられる。

【００２５】前記Ｒ³¹において、Ｒ³⁰および水酸基を有
するベンゼン環と縮合して多環式炭化水素としては、例
えばカルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾ
フラン環等が挙げられる。また、Ｒ³¹において、Ｒ³⁰お
よび水酸基を有するベンゼン環と縮合して複素環を形成
するのに必要な原子団としては、例えばベンゾフラニル
基、ベンゾチオフェニル基、インドリル基、１Ｈ−イン
ドリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル
基、１Ｈ−インダドリル基、ベンゾイミダゾリル基、ク
ロメニル基、クロマニル基、イソクロマニル基、キノリ
ニル基、イソキノリニル基、シンノリニル基、フタラジ
ニル基、キナゾニリル基、キノキサリニル基、ジベンゾ
フラニル基、カルバゾリル基、キサンテニル基、アクリ
ジニル基、フェナントリジニル基、フェナジニル基、フ
ェノキサジニル基、チアントレニル基等があげられる。

【００２６】上記Ｒ³¹と、Ｒ³⁰および水酸基を有するベ
ンゼン環との縮合により形成される芳香族性複素環基と
しては、例えばチエニル基、フリル基、ピロリル基、オ
キサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イ
ソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリ
アゾリル基、テトラゾリル基、ピリジル基、チアゾリル
基があげられる。また、さらに他の芳香族環と縮合した
複素環基（例えばベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリ
ル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キ
ノリル基など）であってもよい。

【００２７】前記Ｒ³³，Ｒ³⁵において、２価の鎖式炭化
水素としては、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基
等が挙げられ、２価の芳香族炭化水素としては、フェニ
レン基、ナフチレン基、フェナントリレン基等があげら
れる。前記Ｒ³⁴において、複素環基としては、ピリジル
基、ピラジル基、チエニル基、ピラニル基、インドリル
基等が挙げられる。

【００２８】前記Ｒ³⁵において、前記式（ｈ）で表され
る部分とともに複素環を形成するのに必要な原子団とし
ては、例えばフェニレン基、ナフチレン基、フェナント
リレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等が
あげられる。上記Ｒ³⁵と、前記式（ｈ）で表される部分
とにより形成される芳香族性複素環基としては、例えば
ベンゾイミダゾール基、ベンゾ〔ｆ〕ベンゾイミダゾー
ル基、ジベンゾ〔ｅ，ｇ〕ベンゾイミダゾール基、ベン
ゾピリミジン基等があげられる。これらの基は前記と同
様な置換基を有してもよい。

【００２９】前記Ｒ³⁶において、カルボキシル基のエス
テルとしては、メチルエステル、エチルエステル、プロ
ピルエステル、ブチルエステル等があげられる。上記一
般式（ａ）〜（ｇ）で表されるカップラー残基Ａの具体
例としては、以下のような基が挙げられる。

【００３０】

【化７】

【００３１】

【化８】

【００３２】

【化９】

【００３３】

【化１０】

【００３４】上記アゾ系化合物の具体例としては、例え
ば、下記式（Ｂ１）〜（Ｂ１０）に示す化合物があげら
れる。

【００３５】

【化１１】

【００３６】

【化１２】

【００３７】

【化１３】

【００３８】なお、電荷発生材料としては、前記一般式
（１）で表される顔料の他に、所望の領域に吸収波長域
を有するように電子写真感光体の感度領域を拡げる等の
目的の為、さらに、従来公知の他の電荷発生材料を併用
することもできる。他の電荷発生材料としては、セレ
ン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、アモルファスシリ
コン、ピリリウム塩、前記一般式（１）で表されるもの
以外のアゾ系顔料、ペリレン系顔料、アンサンスロン系
顔料、フタロシアニン系顔料、インジゴ系顔料、トリフ
ェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔
料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料、ピロロピ
ロール系顔料等が挙げられる。電荷輸送材料前記一般式（２）で表される化合物において、式中Ｒ１
〜Ｒ６に相当するアルキル基およびアリール基として
は、例えば前記一般式（１）で示した基と同様のものが
挙げられる。

【００３９】式中、Ｒ５〜Ｒ６に相当するハロゲン原子
としては、弗素、塩素、臭素、沃素が挙げられる。前記
一般式（２）で表される化合物の具体的化合物として
は、例えば以下の表１、２、３に示すように化合物１〜
化合物４２があげられる。尚、表中に示すＭｅはメチル
基、Ｅｔはエチル基、Ｐｈはフェニル基、Ｎａｐｈはナ
フチル基である。

【００４０】

【表１】

【００４１】

【表２】

【００４２】

【表３】

【００４３】前記一般式（２）で表される化合物は、種
々の方法で合成することが可能である。電荷輸送材料で
ある前記一般式（２）で表される化合物は、単独で使用
する他、従来公知の他の電荷輸送材料と組み合わせて使
用することができる。従来公知の電荷輸送材料として
は、種々の電子吸引性化合物、電子供与性化合物を用い
ることができる。

【００４４】電子吸引性化合物としては、例えば、２，
６−ジメチル−２^,，６^,−ジｔｅｒｔ−ジブチルジフ
ェノキノン等のジフェノキノン誘導体、マロノニトリ
ル、チオピラン系化合物、テトラシアノエチレン、２，
４，８−トリニトロチオキサントン、３，４，５，７−
テトラニトロ−９−フルオレノン、ジニトロベンゼン、
ジニトロアントラセン、ジニトロアクリジン、ニトロア
ントラキノン、ジニトロアントラキノン、無水コハク
酸、無水マレイン酸、ジブロモ無水マレイン酸等が例示
される。

【００４５】また、電子供与性化合物としては、２，５
−ジ（４−メチルアミノフェニル）、１，３，４−オキ
サジアゾール等のオキサジアゾール系化合物、９−（４
−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等のスチリル
系化合物、ポリビニルカルバゾール等のカルバゾール系
化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェ
ニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒドラゾン
系化合物、トリフェニルアミン系化合物、インドール系
化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化
合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、
イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、トリアゾ
ール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環式化合物
が例示されている。

【００４６】これらの電荷輸送材料は、１種または２種
以上混合して用いられる。なお、ポリビニルカルバゾー
ル等の成膜性を有する電荷輸送材料を用いる場合には、
結着樹脂は必ずしも必要でない。結着樹脂結着樹脂としては、種々の樹脂を使用することができ
る。例えばスチレン系重合体、スチレン−ブタジエン共
重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレ
ン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、スチレン
−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エチレン−酢酸
ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリプロピレン、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体、ポリエステルアルキド樹脂、ポリアミド、ポリウレ
タン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリスルホ
ン、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニル
ブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリエステル樹脂
等の熱可塑性樹脂や、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、
フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、その他架橋
性の熱硬化性樹脂、さらにエポキシアクリレート、ウレ
タン−アクリレート等の光硬化性樹脂等があげられる。
これらの結着樹脂は１種または２種以上を混合して用い
ることができる。添加剤有機感光層には、増感剤、フルオレン系化合物、酸化防
止剤、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、可塑剤等の添加剤
を含有させることができる。

【００４７】また、電荷発生層の感度を向上させるため
に、例えばターフェニル、ハロナフトキノン類、アセナ
フチレン等の公知の増感剤を電荷発生材料と併用しても
よい。導電性基体有機感光層が形成される導電性基体としては、導電性を
有する種々の材料を使用することができ、例えばアルミ
ニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジウム、モリブデ
ン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウ
ム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等の金属単体や、
上記金属が蒸着またはラミネートされたプラスチック材
料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸化インジウム等
で被覆されたガラス等が例示される。

【００４８】導電性基体はシート状、ドラム状等の何れ
であってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるい
は基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電
性基体は、使用に際して、充分な機械的強度を有するも
のが好ましい。感光体の構成本発明の感光体は、感光層として単層型、積層型の何れ
にも適応可能である。但し、電荷発生材料と電荷輸送材
料との組み合わせによる効果は、特に、両材料が同一の
層内に含有された単層型感光層において、より顕著に顕
れるので、本発明は、単層型感光層を備えた電子写真感
光体に適用するのがより好ましいといえる。

【００４９】単層型の感光体を得るには、電荷発生材料
である前記一般式（１）で表される化合物と、電荷輸送
材料である前記一般式（２）で表される化合物と、結着
樹脂等とを含有する感光層を、塗布等の手段により導電
性基体上に形成すればよい。また、積層型の感光体を得
るには、導電性基体上に、蒸着または塗布等の手段によ
り前記一般式（１）で表される顔料を含有する電荷発生
層を形成し、この電荷発生層上に、前記一般式（２）で
表される化合物と結着樹脂とを含有する電荷輸送層を形
成すればよい。また、上記とは逆に、導電性基体上に電
荷輸送層を形成し、次いで電荷発生層を形成してもよ
い。

【００５０】積層感光体において、電荷発生層を構成す
る電荷発生材料と結着樹脂とは、種々の割合で使用する
ことができるが、結着樹脂１００部（重量部、以下同
じ）に対して、電荷発生材料５〜１０００部、特に３０
〜５００部の割合で用いるのが好ましい。電荷輸送層を
構成する電荷輸送材料と前記結着樹脂とは、電荷の輸送
を阻害しない範囲および結晶化しない範囲で、種々の割
合で使用することができるが、光照射により電荷発生層
で生じた電荷が容易に輸送できるように、結着樹脂１０
０部に対して、電荷輸送材料１０〜５００部、特に２５
〜２００部の割合で用いるのが好ましい。

【００５１】また、積層型の感光層の厚さは、電荷発生
層が０．０１〜５μｍ程度、特に０．１〜３μｍ程度に
形成されるのが好ましく、電荷輸送層が２〜１００μ
ｍ、特に５〜５０μｍ程度に形成されるのが好ましい。
単層型の感光体においては、結着樹脂１００部に対して
電荷発生材料は０．１〜５０部、特に０．５〜３０部、
電荷輸送材料は２０〜２００部、特に３０〜１５０部で
あるのが適当である。また、単層型の感光層の厚さは５
〜１００μｍ、特に１０〜５０μｍ程度に形成されるの
が好ましい。

【００５２】単層型感光体にあっては、導電性基体と感
光層との間に、また、積層型感光体にあっては、導電性
基体と電荷発生層との間や、導電性基体と電荷輸送層と
の間、または電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体
の特性を阻害しない範囲でバリア層が形成されていても
よく、感光体の表面には、保護層が形成されていてもよ
い。感光体の作製上記各層を、塗布の方法により形成する場合には、前記
例示の電荷発生材料、電荷輸送材料、結着樹脂等を、適
当な溶剤とともに、公知の方法、例えば、ロールミル、
ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカーあるいは
超音波分散器等を用いて分散混合して塗布液を調整し、
これを公知の手段により塗布、乾燥すればよい。

【００５３】塗布液をつくるための溶剤としては、種々
の有機溶剤が使用可能で、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、
ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン、等の脂肪族
系炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭
素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、ジメチル
エーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エ
チレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコ
ールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、酢酸
エチル、酢酸メチル等のエステル類、ジメチルホルムア
ルデヒド、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシ
ド等があげられる。これらの溶剤は１種又は２種以上を
混合して用いることができる。

【００５４】さらに、電荷輸送材料や電荷発生材料の分
散性、感光層表面の平滑性をよくするために界面活性
剤、レベリング剤等を使用してもよい。以下、実施例お
よび比較例をあげて本発明を詳細に説明する。実施例１〜１２および比較例１〜１２（積層型感光体）電荷発生材料０．７重量部、ポリビニルブチラール樹脂
１重量部および、所定量のシクロヘキサノンとを、ガラ
スビーズ（２ｍｍ径）を用いたペイントシェーカーにて
２時間分散させた。得られた分散液を導電性基体として
のアルミニウム素管の表面に、浸漬塗工法を用いて塗工
し、１２０℃で１時間乾燥し、膜厚０．５μｍの電荷発
生層を形成した。使用した電荷発生材料は、表４におい
て、前述の具体例（Ｂ１）〜（Ｂ１０）の化合物番号お
よび下記式（Ｐ１）の化合物番号を用いて示した。

【００５５】この電荷発生層上に電荷輸送材料１重量部
および、ビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂１０
０重量部とを所定量のジクロルメタンに溶解した溶液を
浸漬塗工法を用いて塗工し、１００℃で１時間乾燥し、
膜厚２５μｍの電荷輸送層を形成して、負帯電型の積層
型電子写真感光体を得た。使用した電荷輸送材料は、表
４において、前述の具体例１〜４２の化合物番号および
下記式（Ｋ１）〜（Ｋ１１）の化合物番号を用いて示し
た。

【００５６】

【化１４】

【００５７】

【化１５】

【００５８】

【化１６】

【００５９】

【化１７】

【００６０】実施例１３〜２４および比較例１３〜２４
（単層型感光体）電荷発生材料４重量部と、電荷輸送材料７５重量部と、
ビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂１００部と
を、所定量のジクロロメタンとともに、ペイントシェー
カーを用いて２時間分散させて、単層型感光層用の塗布
液を作成した。そして、この塗布液を導電性基体として
のアルミニウム素管の表面に、浸漬塗工法によって塗工
し、８０℃で１２０分間乾燥し、膜厚２５μｍの単層型
感光層を形成して、正帯電型の単層型電子写真感光体を
得た。

【００６１】使用した電荷発生材料は、表５において、
前述の具体例（Ｂ１）〜（Ｂ１０）および（Ｐ１）の化
合物番号を用いて示し、さらに使用した電荷輸送材料
は、前述の具体例１〜４２の化合物番号および前記式
（Ｋ１）〜（Ｋ１１）の化合物番号を用いて示した。上
記各実施例、比較例の電子写真感光体について以下の試
験を行い、その特性を評価した。電気特性静電式複写試験装置（ジェンテック株式会社製・シンシ
ア３０Ｍ）による流れ込み電流値を調整して、実施例、
比較例で作成した電子写真感光体の表面を±８００Ｖ付
近に帯電させた際の、初期表面電位（Ｖ）を測定した
後、ＰＰＣ用感光体に最も必要な５５０ｎｍの光を用い
て半減露光量の測定を行った。即ち、キセノンランプか
ら分光器を用いて取り出した５５０ｎｍの光を強度１０
μＷ／ｃｍ ²、露光時間１秒で露光して、半減露光量
（μＪ／ｃｍ²）を求めた。また、露光直後から１．０
秒経過した時点の表面電位を露光後電位（Ｖ）として求
めた。繰り返し特性上記各実施例及び比較例で得られた電子写真感光体を、
静電複写機ＤＣ−１６７０Ｍ（三田工業株式会社製）に
装着した。

【００６２】次に、２０，０００回複写を繰り返し行っ
た後、上記と同様にして表面電位（Ｖ），半減露光量
（μＪ／ｃｍ²），露光後電位（Ｖ）を測定した。上記
の結果を表４，表５，表６に示した。

【００６３】

【表４】

【００６４】

【表５】

【００６５】

【表６】

【００６６】表４，５，６より明らかなように、実施例
１〜実施例２４で表される本発明の電子写真感光体は、
露光後電位、半減露光量および繰り返し特性に優れてい
るものであり、電子写真特性として高性能を示すことが
わかる。これに比べて、比較例１〜比較例２４で表され
る電子写真感光体は、露光後電位が高く、感度の悪いも
のであった。その為複写初期からカブリがあり、たとえ
静電複写機に標準装着されている露光ランプを最大出力
にしても、白地に対応する電位が高くカブリが発生し
た。

【００６７】さらに、表６より明らかなように、比較例
３，５，１２，１７，２１，２４の電子写真感光体は、
繰り返し使用により表面電位が極端に低下するものであ
った。その為、繰り返し複写後の画像確認では、コント
ラスト電位が小さくなり、画像濃度も低下した。

【００６８】

【発明の効果】本発明によれば、電荷発生材料としての
一般式（１）で表されるアゾ顔料に対し、電荷輸送材料
として前記一般式（２）で表される化合物を選択するこ
とにより、優れた電子写真特性を有する有機感光体を提
供することができた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者岩崎宏昭大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号三田工業株式会社内 (72)発明者堺博亮大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号三田工業株式会社内 (72)発明者田中智樹大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号三田工業株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性基体上に、電荷発生材料としての下
記一般式（１）：【化１】（式中、Ａは、同一または異なってカップラー残基を示
し、Ｒは水素原子、アルキル基、アリール基、または複
素環式基を示す。アルキル基、アリール基、複素環式基
は置換基を有していてもよい。ｎは０または１を示
す。）で表されるビスアゾ顔料と、電荷輸送材料として
の下記一般式（２）：【化２】（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４は、アルキル基、アリ
ール基を示し、Ｒ５、Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アリール基を示す。ｍは１〜３の整数
を示す。）で表される化合物とを含有する感光層を設け
たことを特徴とする電子写真感光体。