JPH0776680A - Primer composition - Google Patents
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- JPH0776680A JPH0776680A JP24639793A JP24639793A JPH0776680A JP H0776680 A JPH0776680 A JP H0776680A JP 24639793 A JP24639793 A JP 24639793A JP 24639793 A JP24639793 A JP 24639793A JP H0776680 A JPH0776680 A JP H0776680A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明はプライマー組成物に関す
るものであり、より詳細には、アクリル電着塗装、フッ
素樹脂塗装などの塗膜が形成された各種被着体に、室温
硬化性の縮合硬化型のシリコーンゴムを接着させる際
に、該塗膜面に適用されるプライマーとして極めて有用
なプライマー組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a primer composition, and more specifically, to room temperature-curable condensation products on various adherends on which a coating film such as acrylic electrodeposition coating or fluororesin coating is formed. The present invention relates to a primer composition that is extremely useful as a primer applied to the coating surface when a curable silicone rubber is adhered.
【０００２】[0002]
【従来の技術】シリコーンゴムは、耐熱性、耐寒性、耐
紫外線性などに優れ、かつ一般的に優れた電気的性質を
有するところから、建築用シーリング材、工業用接着シ
ール材、電気絶縁材、ポッティング材として広く用いら
れている。しかしながら、これらのシリコーンゴムの中
でも、縮合反応により室温で硬化するシリコーンゴムの
ある種のものは、それ自体では各種被着体への接着性を
示さないので、あらかじめ被着体にプライマー処理を施
すことを必要とする。また別のある種の縮合硬化型のも
のは各種被着体への接着性を示すが、上記の用途から要
請される永続的な接着性を保証するのに不十分であっ
て、やはり同様にプライマー処理を必要とする。2. Description of the Related Art Silicone rubber is excellent in heat resistance, cold resistance, ultraviolet resistance, etc., and generally has excellent electrical properties. Therefore, it is used as a sealing material for construction, an adhesive sealing material for industry, an electrical insulating material. Widely used as potting material. However, among these silicone rubbers, some of the silicone rubbers that cure at room temperature due to a condensation reaction do not exhibit adhesiveness to various adherends by themselves, so that the adherend is preliminarily treated with a primer. Need that. Another kind of condensation-curing type one shows adhesiveness to various adherends, but it is insufficient to guarantee the permanent adhesiveness required from the above-mentioned applications, and similarly, Requires priming.
【０００３】従来、縮合反応により室温で硬化するシリ
コーンゴム用のプライマー組成物としては、いわゆるシ
ランカップリング剤及びそれらの反応生成物、ポリイソ
シアナート類と塩化ゴムの混合物、ポリエステル樹脂と
アクリル樹脂との混合物、フェニル基含有シロキサンと
アルキルシリケートとクロロシランとの混合物などが知
られている。Conventionally, so-called silane coupling agents and their reaction products, mixtures of polyisocyanates and chlorinated rubbers, polyester resins and acrylic resins have been used as primer compositions for silicone rubbers which cure at room temperature by condensation reaction. , A mixture of phenyl group-containing siloxane, alkyl silicate and chlorosilane, and the like are known.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】ところで、近年、建築
用の外壁として、耐候性、耐薬品性、電気絶縁性、不燃
性等の優れた特性を有するフッ素樹脂系塗料、アクリル
樹脂系塗料などを塗布したものが多用されるようになっ
てきているが、この縮合型の室温硬化性シリコーンゴム
は、この種の塗膜には良好な接着を示さず、しかも従来
公知のシラン類を成分とするプライマーを用いても接着
性を改善することができないという問題がある。By the way, in recent years, fluororesin paints, acrylic resin paints and the like having excellent properties such as weather resistance, chemical resistance, electrical insulation and nonflammability have been used as outer walls for construction. Although the coated ones have been widely used, this condensation type room temperature curable silicone rubber does not show good adhesion to a coating film of this type, and contains a conventionally known silane as a component. There is a problem that the adhesiveness cannot be improved even if a primer is used.
【０００５】従って本発明の課題は、上記のフッ素樹脂
系塗料やアクリル樹脂系塗料などの塗膜に適用すること
により、縮合型の室温硬化性シリコーンゴムを有効に接
着することが可能なプライマー組成物を提供することに
ある。Accordingly, an object of the present invention is to apply a primer composition capable of effectively adhering a condensation type room temperature curable silicone rubber by applying it to a coating film such as the above fluororesin paint or acrylic resin paint. To provide things.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明によれば、（Ａ）
下記平均組成式（１）： （Ｒ1 ）a ＳｉＯ(4-a)/2 （１） 式中、Ｒ1 は、同一または異なる非置換もしくは置換の
一価炭化水素基、ａは、0.４〜1.８の数である、で示さ
れ、分子中にトリオルガノシリル単位及びＳｉＯ2 単位
を有する常態で固体のポリオルガノシロキサン樹脂、
（Ｂ）アルコキシチタンまたはその部分加水分解物、
（Ｃ）アルコキシシランまたはその部分加水分解物、
（Ｄ）有機溶媒、を含有して成るプライマー組成物が提
供される。According to the present invention, (A)
The following average composition formula (1): (R 1 ) a SiO (4-a) / 2 (1) In the formula, R 1 is the same or different unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group, and a is 0. A normally solid polyorganosiloxane resin having a number of 4 to 1.8 and having a triorganosilyl unit and a SiO 2 unit in the molecule,
(B) Alkoxy titanium or a partial hydrolyzate thereof,
(C) an alkoxysilane or a partial hydrolyzate thereof,
A primer composition comprising (D) an organic solvent is provided.
【０００７】[0007]
【作用】成分（Ａ） 本発明において、ベース成分として使用される成分
（Ａ）のオルガノポリシロキサン樹脂は、常態で固体の
ものであり、強固な被膜を形成し得るものである。尚、
常態とは、室温（２５℃）、常圧の状態を意味する。 Component (A) In the present invention, the organopolysiloxane resin of the component (A) used as the base component is normally solid and can form a strong coating film. still,
The normal state means a state of room temperature (25 ° C.) and normal pressure.
【０００８】このオルガノポリシロキサン樹脂は、前記
平均組成式（１）で示されるが、該式中、一価の炭化水
素基Ｒ1 としては、例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、オクタデシル基等のアルキル基、シクロヘキシル
基等のシクロアルキル基、ビニル基、アリル基等のアル
ケニル基、フェニル基、トリル基等のアリール基、ベン
ジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基、及びこれ
らの基の水素原子をハロゲン原子、シアノ基等で置換し
た基（例えばクロロメチル基、3,3,3-トリフロロプロピ
ル基など）を例示することができる。これらの中で好ま
しいものは、アルキル基（特にメチル基）及びフェニル
基である。これらの炭化水素基Ｒ1 は、１種単独であっ
てもよいし、２種以上であってもよい。This organopolysiloxane resin is represented by the above average composition formula (1). In the formula, the monovalent hydrocarbon group R 1 is, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group or an octadecyl group. Alkyl group, cycloalkyl group such as cyclohexyl group, alkenyl group such as vinyl group and allyl group, aryl group such as phenyl group and tolyl group, aralkyl group such as benzyl group and phenylethyl group, and hydrogen atom of these groups Examples thereof include groups in which is substituted with a halogen atom, a cyano group or the like (for example, chloromethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, etc.). Preferred among these are alkyl groups (especially methyl groups) and phenyl groups. These hydrocarbon groups R 1 may be one type alone or two or more types.
【０００９】また、かかるオルガノポリシロキサン樹脂
においては、分子中にトリオルガノシリル単位（Ｒ1 3Ｓ
ｉＯ1/2 単位）及びＳｉＯ2 単位を少なくとも１個有し
ていることが必要である。これらの単位を有しているこ
とによって、フッ素樹脂系塗料やアクリル系樹脂系塗料
の塗膜に対して良好な接着性が発現する。Further, in such an organopolysiloxane resin, a triorganosilyl unit (R 1 3 S
iO 1/2 units) and SiO 2 units which are required to have at least one. By having these units, good adhesiveness is exhibited for a coating film of a fluororesin-based paint or an acrylic resin-based paint.
【００１０】上述したオルガノポリシロキサン樹脂は、
プライマー組成物全量当り１〜３０重量％、特に５〜２
０重量％の範囲で含まれていることが好適である。The above-mentioned organopolysiloxane resin is
1 to 30% by weight, especially 5 to 2 based on the total amount of the primer composition
It is preferably contained in the range of 0% by weight.
【００１１】成分（Ｂ） 本発明において、成分（Ｂ）のアルコキシチタン及びそ
の部分加水分解物は、後述する成分（Ｃ）とともに、縮
合硬化型の室温硬化性のシリコーンゴムを有効に接着固
定する様に作用する。即ち、かかるアルコキシチタン等
は、上記シリコーンゴムの縮合触媒として作用するた
め、本発明のプライマー組成物の被膜上に塗布されたシ
リコーンゴムは、これを硬化することにより、この被膜
中に取り込まれ、強固に接着するのではないかと考えら
れる。 Component (B) In the present invention, the alkoxytitanium and its partial hydrolyzate of the component (B), together with the component (C) described later, effectively adhere and fix a condensation-curing room temperature-curable silicone rubber. Acts like. That is, since the alkoxytitanium and the like act as a condensation catalyst for the silicone rubber, the silicone rubber coated on the coating of the primer composition of the present invention is incorporated into the coating by curing it. It is thought that they will adhere firmly.
【００１２】かかるアルコキシチタン及びその部分加水
分解物としては、例えば下記一般式（２）： Ｔｉ（ＯＲ2 ）4 （２） 式中、Ｒ2 は、同一でも異なっていてもよく、非置換ま
たは置換の一価炭化水素基である、で表されるテトラア
ルコキシチタン及びその部分加水分解物が好適である。
かかる一般式（２）において、一価炭化水素基Ｒ2 とし
ては、例えば炭素原子数４以下の低級アルキル基が好適
である。本発明において、特に好適なテトラアルコキシ
チタンは、テトラエトキシタン、テトラプロポキシチタ
ン、テトライソプロポキシチタン、テトラブトキシチタ
ンである。これらのアルコキシチタンは、１種単独でも
２種以上を組み合わせて使用することもでき、また共加
水分解物の形でも使用することができる。Examples of the alkoxytitanium and its partial hydrolyzate include, for example, the following general formula (2): Ti (OR 2 ) 4 (2) In the formula, R 2 may be the same or different and may be unsubstituted or substituted. A tetraalkoxy titanium represented by a substituted monovalent hydrocarbon group and a partial hydrolyzate thereof are preferable.
In the general formula (2), the monovalent hydrocarbon group R 2 is preferably a lower alkyl group having 4 or less carbon atoms. In the present invention, particularly suitable tetraalkoxytitanium is tetraethoxytan, tetrapropoxytitanium, tetraisopropoxytitanium, and tetrabutoxytitanium. These alkoxytitaniums can be used alone or in combination of two or more, and can also be used in the form of a cohydrolyzate.
【００１３】本発明において、かかる成分（Ｂ）は、プ
ライマー組成物全量当り１〜３０重量％、特に５〜２０
重量％の範囲で含まれていることが好適である。In the present invention, the component (B) is contained in an amount of 1 to 30% by weight, particularly 5 to 20% by weight based on the total amount of the primer composition.
It is preferably contained in the range of weight%.
【００１４】成分（Ｃ） 成分（Ｃ）のアルコキシシラン及びその部分加水分解物
は、縮合硬化型の室温硬化性のシリコーンゴムにおける
架橋剤としての作用を有する。即ち、上記の成分（Ｂ）
と併用されることにより、プライマー塗膜上に塗布され
たシリコーンゴムが、その硬化に際して、このプライマ
ー被膜中に取り込まれ、強固に接着するものと信じられ
る。 Component (C) The component (C) alkoxysilane and its partial hydrolyzate have a function as a cross-linking agent in a condensation curing type room temperature curable silicone rubber. That is, the above component (B)
It is believed that the silicone rubber coated on the primer coating film is incorporated into the primer coating film when it is cured and strongly adheres to the primer coating film when it is used together with.
【００１５】かかるアルコキシシランとしては、下記一
般式（３）または（４）： Ｒ3 Ｓｉ（ＯＲ4 ）3 （３） Ｓｉ（ＯＲ4 ）4 （４） 式中、Ｒ3 は、非置換または置換の一価炭化水素基であ
り、Ｒ4 は、同一でも異なっていてもよく、非置換また
は置換の一価炭化水素基である、で表されるトリ，また
はテトラアルコキシシランが好適であり、これらを単独
または２種以上の組み合わせ、あるいはその部分加水分
解物の形で使用される。勿論、これらのアルコキシシラ
ンの共加水分解物の形でも使用することができる。Examples of the alkoxysilane include the following general formula (3) or (4): R 3 Si (OR 4 ) 3 (3) Si (OR 4 ) 4 (4) In the formula, R 3 is unsubstituted or A substituted monovalent hydrocarbon group, R 4 may be the same or different, and is an unsubstituted or substituted monovalent hydrocarbon group, tri or tetraalkoxysilane represented by is preferable, These are used alone or in combination of two or more, or in the form of a partial hydrolyzate thereof. Of course, it can also be used in the form of a cohydrolyzate of these alkoxysilanes.
【００１６】かかる一般式（３）及び（４）において、
基Ｒ3 としては、メチル基、エチル基、プロピル基、オ
クタデシル基などのアルキル基、ビニル基、アリル基な
どのアルケニル基、フェニル基などのアリール基、及び
これらの基の水素原子をハロゲン原子、シアノ基、アミ
ノ基、メルカプト基等で置換したもの、例えばクロロメ
チル基、シアノメチル基、アミノプロピル基、γ−メル
カプトプロピル基等を例示することができる。また基Ｒ
4 としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基等の炭素原子数４以下の低級アルキル基が好適であ
る。In the general formulas (3) and (4),
As the group R 3 , an alkyl group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an octadecyl group, an alkenyl group such as a vinyl group or an allyl group, an aryl group such as a phenyl group, and a hydrogen atom of these groups are halogen atoms, Examples thereof include those substituted with a cyano group, an amino group, a mercapto group and the like, for example, a chloromethyl group, a cyanomethyl group, an aminopropyl group, a γ-mercaptopropyl group and the like. Also the group R
The 4, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a lower alkyl group having 4 or less carbon atoms such as butyl group are preferred.
【００１７】前記一般式（３）で表されるトリアルコキ
シチタンの代表例としては、これに限定されるものでは
ないが、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキ
シシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリブ
トキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリ
エトキシシラン、エチルトリプロポキシシラン、エチル
トリブトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメト
キシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラ
ン、γ−メルカプトプロピルトリプロポキシシラン、γ
−メルカプトプロピルトリブトキシシランを例示するこ
とができる。Representative examples of the trialkoxytitanium represented by the general formula (3) are not limited thereto, but include methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, methyltripropoxysilane and methyltributoxy. Silane, ethyltrimethoxysilane, ethyltriethoxysilane, ethyltripropoxysilane, ethyltributoxysilane, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, γ-mercaptopropyltriethoxysilane, γ-mercaptopropyltripropoxysilane, γ
-Mercaptopropyltributoxysilane may be mentioned.
【００１８】また前記一般式（４）で表されるテトラア
ルコキシチタンの代表例としては、これに限定されるも
のではないが、テトラメトキシシラン、テトラエトキシ
シラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラ
ンを例示することができる。Representative examples of the tetraalkoxytitanium represented by the general formula (4) include, but are not limited to, tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, tetrapropoxysilane and tetrabutoxysilane. can do.
【００１９】本発明において、かかる成分（Ｃ）は、プ
ライマー組成物全量当り１〜３０重量％、特に５〜２０
重量％の範囲で含まれていることが好適である。In the present invention, the component (C) is contained in an amount of 1 to 30% by weight, particularly 5 to 20% by weight based on the total amount of the primer composition.
It is preferably contained in the range of weight%.
【００２０】成分（Ｄ） 成分（Ｄ）の有機溶媒は、プライマー組成物中の各成分
を任意の割合で溶解し、同時に揮発性を有するものであ
ればよい。例えばベンゼン、トルエン、キシレン、メタ
ノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノ
ール、エチレングリコールモノメチルアルコール、アセ
トン、メチルエチルケトン、リグロイン、酢酸エチル、
テトラヒドロフラン、ヘキサン、シクロヘキサン、ジオ
キサン等が使用され、勿論、これらは混合溶媒の形でも
使用することができる。 Component (D) Component (D) may be any organic solvent as long as it dissolves each component in the primer composition at an arbitrary ratio and is volatile at the same time. For example, benzene, toluene, xylene, methanol, ethanol, isopropyl alcohol, butanol, ethylene glycol monomethyl alcohol, acetone, methyl ethyl ketone, ligroin, ethyl acetate,
Tetrahydrofuran, hexane, cyclohexane, dioxane and the like are used, and of course, these can be used in the form of a mixed solvent.
【００２１】かかる有機溶媒は、通常、プライマー組成
物全量当り１０〜９９重量％、特に５０〜８０重量％の
量で使用される。Such an organic solvent is usually used in an amount of 10 to 99% by weight, particularly 50 to 80% by weight, based on the total amount of the primer composition.
【００２２】プライマー組成物 本発明のプライマー組成物は、上述した（Ａ）〜（Ｄ）
の各成分を均一に混合することによって容易に調製する
ことができるが、これらの成分以外にも、本発明の目的
を損なわない範囲内において、各種の酸触媒、ワニス等
を配合することもできる。 Primer Composition The primer composition of the present invention has the above-mentioned (A) to (D).
Although it can be easily prepared by uniformly mixing the respective components of the above, other than these components, various acid catalysts, varnishes and the like can be blended within a range not impairing the object of the present invention. .
【００２３】また、各成分を均一混合するにあたって
は、成分（Ａ）のオルガノポリシロキサン樹脂を粉末の
形で使用することが望ましく、これにより、用いる有機
溶媒の選択性の幅が増大すると共に、プライアー組成物
自体も保存安定性に優れ、且つ各成分の反応性も良好と
なり、縮合硬化型の室温硬化性シリコーンゴム組成物を
有効に接着することが可能となる。例えば、成分（Ａ）
のオルガノポリシロキサン樹脂を、溶剤に溶解した形で
各成分と混合すると、後述する比較例４の結果からも明
らかな通り、用いる溶媒もかなり制限されるばかりか、
プライマー組成物の保存安定性が損なわれ、さらに、接
着性改善効果もかなり低下することが認められる。この
ようなオルガノポリシロキサン樹脂の粉末は、一般に平
均粒径が1000μm以下にあることが好ましい。Further, when the respective components are uniformly mixed, it is desirable to use the organopolysiloxane resin of the component (A) in the form of powder, which increases the range of selectivity of the organic solvent used and The plyer composition itself has excellent storage stability, and the reactivity of each component is also good, and it becomes possible to effectively adhere the condensation-curing room-temperature-curable silicone rubber composition. For example, component (A)
When the organopolysiloxane resin of 1 is mixed with each component in the form of being dissolved in a solvent, not only the solvent to be used is considerably limited, as is clear from the results of Comparative Example 4 described later,
It is recognized that the storage stability of the primer composition is impaired and the effect of improving the adhesiveness is considerably reduced. In general, the powder of such an organopolysiloxane resin preferably has an average particle size of 1000 μm or less.
【００２４】各成分の混合は、室温で行なってもよい
が、一般的には、各成分を混合した後、50〜60℃の温度
範囲で１〜３時間程度熱処理を行なうことが望ましく、
これにより、各種のアルコキシシラン、シロキサン樹脂
及びチタン化合物が反応してチタノシロキサンが形成さ
れ、接着性改善効果を一層高めることができる。The components may be mixed at room temperature, but it is generally desirable to heat the components at a temperature in the range of 50 to 60 ° C. for about 1 to 3 hours after mixing the components.
As a result, various alkoxysilanes, siloxane resins and titanium compounds react to form titanosiloxane, and the effect of improving the adhesiveness can be further enhanced.
【００２５】本発明のプライマー組成物は、フッ素樹脂
塗装、アクリル電着塗装等が行なわれた被着体の表面
に、室温硬化性の縮合硬化型シリコーンゴムを接着させ
る場合におけるプライマーとして極めて有用である。例
えば、フッ素樹脂等の被膜が形成されている面に、本発
明の組成物を塗布し、乾燥してプライマー塗膜を形成
し、この上に上記のシリコーンゴム組成物を塗布し、硬
化させることにより、該シリコーンゴム組成物の硬化物
は強固に接着固定される。The primer composition of the present invention is extremely useful as a primer for adhering a room temperature curable condensation-curable silicone rubber to the surface of an adherend that has been subjected to fluororesin coating, acrylic electrodeposition coating or the like. is there. For example, by coating the composition of the present invention on the surface on which a coating film of fluororesin or the like is formed, and drying it to form a primer coating film, and applying the above silicone rubber composition thereon and curing it. Thereby, the cured product of the silicone rubber composition is firmly adhered and fixed.
【００２６】[0026]
【実施例】実施例１〜６、比較例１〜４ 成分（Ａ）のオルガノポリシロキサン樹脂として、以下
の３種類のものを使用した。 ：平均組成式（１）中のＲ1 ＝メチル基、及びａ＝0.
５であり、粉末状に成形したもの。 ：平均組成式（１）中のＲ1 ＝メチル基及びフェニル
基、ａ＝0.６であり、粉末状に成形したもの。 ：のオルガノポリシロキサン樹脂をトルエンに溶解
させたもの。EXAMPLES Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 4 As component (A) organopolysiloxane resins, the following three types were used. : R 1 = methyl group in the average composition formula (1), and a = 0.
5, which was formed into a powder. : R 1 = methyl group and phenyl group in the average composition formula (1), a = 0.6, molded into a powder. : The organopolysiloxane resin of is dissolved in toluene.
【００２７】上記の〜の何れかのオルガノポリシロ
キサン樹脂に、表１または表２に示す処方にしたがっ
て、テトラエトキシチタニウム、テトライソプロポキシ
チタニウム、γ- メルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、ビニルトリメトキシシラン、酢酸エチル、イソプロ
ピルアルコールを混合し、５０℃で３時間熱処理を行な
ってプライマー組成物を調製した。In accordance with the formulation shown in Table 1 or 2, the organopolysiloxane resin of any one of the above items 1 to 2 is tetraethoxytitanium, tetraisopropoxytitanium, γ-mercaptopropyltrimethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, acetic acid. Ethyl and isopropyl alcohol were mixed and heat-treated at 50 ° C. for 3 hours to prepare a primer composition.
【００２８】次いで、フッ素樹脂系塗料とアクリル樹脂
系塗料をそれぞれ電着した２種類の塗装金属板を被着体
とし、この金属と塗装板表面をトルエンで洗浄した後、
この表面に上記で得たプライマー組成物をはけ塗りによ
り薄く塗布し、乾燥させてプライマー塗膜を完成させ
た。このプライマー塗膜面にN,N-ジエチルヒドロキシア
ミンを放出する縮合型の室温硬化性シリコーンエラスト
マーを塗布して硬化させた。14日後に硬化したシリコー
ンエラストマーと塗布金属板との接着性をJIS-A-5758の
方法に準拠して調べた。また各プライマー組成物の保存
性を、室温状態で一ヶ月放置した時の組成物の外観の変
化で評価した。以上の結果を表３及び表４に示した。Next, two kinds of coated metal plates, on which the fluororesin-based paint and the acrylic resin-based paint are respectively electrodeposited, are used as adherends, and after washing the metal and the surface of the painted plate with toluene,
The primer composition obtained above was thinly applied to this surface by brush coating and dried to complete a primer coating film. A condensation-type room-temperature-curable silicone elastomer that releases N, N-diethylhydroxyamine was applied and cured on the surface of the primer coating film. The adhesiveness between the cured silicone elastomer after 14 days and the coated metal plate was examined according to the method of JIS-A-5758. In addition, the storability of each primer composition was evaluated by the change in the appearance of the composition when left for one month at room temperature. The above results are shown in Tables 3 and 4.
【００２９】これらの結果、実施例１〜６のものがフッ
素、アクリル系樹脂を塗布した塗布金属に対して１００
％がエラストマー破壊したのに対し、比較例１〜３のも
のはいずれも塗装金属に対して 100％界面破壊した。ま
た比較例４のものは、６０％がエラストマー破壊したも
のの、実施例１〜６及び他の比較例の比べても、保存安
定性が悪く、一ヶ月放置後のプライマー組成物は白濁し
ていた。As a result, in Examples 1 to 6, 100 is applied to the coating metal coated with fluorine or an acrylic resin.
%, The comparative examples 1 to 3 caused 100% interfacial failure with respect to the coating metal. Further, in Comparative Example 4, although 60% of the elastomer was destroyed, the storage stability was poor as compared with Examples 1 to 6 and other Comparative Examples, and the primer composition after standing for one month was cloudy. .
【００３０】[0030]
【表１】 （Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、ｉＰｒ：イソプロ
ポキシ基）[Table 1] (Me: methyl group, Et: ethyl group, iPr: isopropoxy group)
【００３１】[0031]
【表２】 [Table 2]
【００３２】[0032]
【表３】 [Table 3]
【００３３】[0033]
【表４】 [Table 4]
【００３４】[0034]
【発明の効果】本発明のプライマー組成物を使用するこ
とにより、縮合型の室温硬化性シリコーンエラストマー
を、フッ素樹脂塗料やアクリル樹脂塗料等の塗膜が形成
されている塗装金属表面に強固に接着することが可能と
なり、工業的に極めて有用である。EFFECT OF THE INVENTION By using the primer composition of the present invention, a condensation type room temperature curable silicone elastomer is firmly adhered to a coated metal surface on which a coating film such as a fluororesin paint or an acrylic resin paint is formed. And is industrially extremely useful.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小材 利之 群馬県碓氷郡松井田町大字人見１番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Toshiyuki Koza No. 1 Hitomi, Osamu Matsuida-cho, Usui-gun, Gunma 10 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone Electronic Materials Research Laboratory
Claims (2)
一価炭化水素基、 ａは、0.４〜1.８の数である、で示され、分子中にトリ
オルガノシリル単位及びＳｉＯ2 単位を有する常態で固
体のポリオルガノシロキサン樹脂、 （Ｂ）アルコキシチタンまたはその部分加水分解物、 （Ｃ）アルコキシシランまたはその部分加水分解物、 （Ｄ）有機溶媒、 を含有して成るプライマー組成物。(A) The following average composition formula (1): (R 1 ) a SiO (4-a) / 2 (1) In the formula, R 1 is the same or different and is unsubstituted or substituted monovalent carbon. A hydrogen group, a is a number of 0.4 to 1.8, and is a normally solid polyorganosiloxane resin having a triorganosilyl unit and a SiO 2 unit in the molecule, (B) an alkoxytitanium or A primer composition comprising a partial hydrolyzate thereof, (C) an alkoxysilane or a partial hydrolyzate thereof, and (D) an organic solvent.
樹脂は、粉末状で使用される請求項１に記載のプライマ
ー組成物。2. The primer composition according to claim 1, wherein the organopolysiloxane resin as the component (A) is used in powder form.
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