JPH0769952A - 2-alkoxy-2-phenyl-1,3-propanediol or derivative therefrom, and its production - Google Patents
2-alkoxy-2-phenyl-1,3-propanediol or derivative therefrom, and its productionInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、抗てんかん薬としての
作用を有するフェルバメートの前駆体である２−フェニ
ル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体に変換
することのできる（化１）で表示される２−アルコキシ
−２−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその
誘導体、及びその製造方法に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention can be converted to 2-phenyl-1,3-propanediol which is a precursor of felbamate having an action as an antiepileptic drug or its derivative (Formula 1). 2-alkoxy-2-phenyl-1,3-propanediol or a derivative thereof and a method for producing the same.
【０００２】[0002]
【化３】 [Chemical 3]
【０００３】[0003]
【従来の技術】２−フェニル−１，３−プロパンジオー
ルは、フェニルマロン酸エステルを還元する方法、ある
いは２−ニトロ−２−フェニル−１，３−プロパンジオ
ールを接触的脱ニトロ水素添加する方法等による製造方
法が知られている。BACKGROUND OF THE INVENTION 2-Phenyl-1,3-propanediol is a method for reducing phenylmalonic acid ester or a method for catalytically denitrohydrogenating 2-nitro-2-phenyl-1,3-propanediol. A manufacturing method based on the above is known.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】前記したフェニルマロ
ン酸エステルを還元することによる２−フェニル−１，
３−プロパンジオールの製造方法においては、水素化リ
チウムアルミニウム等の高価な金属ハイドライド還元剤
を化学量論量使用する方法（米国特許第５０９１５９５
号明細書、米国特許第４９８２０１６号明細書、J.Org.
Chem.,５４，１１９８（１９８９））、あるいは、ラネ
ーニッケル触媒の存在下に５０００ｐ．ｓ．ｉ．もの高
圧力を掛けて水素添加する方法（J.Am.Chem.Soc., ７
０，３１２１（１９４８））等が知られている。しかし
ながらこれらの方法は、いずれも工業的に実施する観点
においては、経済的及び操業的に改良するべき問題を残
している。2-phenyl-1, by reducing the above-mentioned phenylmalonic acid ester,
In the method for producing 3-propanediol, a method in which a stoichiometric amount of an expensive metal hydride reducing agent such as lithium aluminum hydride is used (US Pat. No. 5,091,595).
U.S. Pat. No. 4,981,2016, J. Org.
Chem., 54 , 1198 (1989)) or in the presence of Raney nickel catalyst at 5000 p. s. i. A method of hydrogenating under high pressure (J. Am. Chem. Soc., 7
0 , 3121 (1948)) and the like are known. However, these methods still have problems to be improved economically and operationally from the viewpoint of industrial implementation.
【０００５】また、２−ニトロ−２−フェニル−１，３
−プロパンジオールを接触的脱ニトロ水素添加する方法
（米国特許第５０７２０５６号明細書、米国特許第４８
６８３２７号明細書）では、爆発の危険性を有するニト
ロアルカン誘導体を取り扱わなければならないという問
題を有している。Further, 2-nitro-2-phenyl-1,3
-A method of catalytic denitrohydrogenation of propanediol (US Pat. No. 5,072,056, US Pat. No. 48).
No. 68327) has the problem that nitroalkane derivatives, which have a risk of explosion, must be handled.
【０００６】これに対して本発明は、前記した従来の方
法に比較して、安価な原料によって得られ、かつ、温和
な反応条件下で安全に、２−フェニル−１，３−プロパ
ンジオールに変換し得る中間体について鋭意検討した結
果、本発明を完成するに至った。On the other hand, the present invention provides 2-phenyl-1,3-propanediol with 2-phenyl-1,3-propanediol, which is obtained by an inexpensive raw material and is safe under mild reaction conditions as compared with the above-mentioned conventional method. As a result of diligent studies on convertible intermediates, the present invention has been completed.
【０００７】[0007]
【課題を解決するための手段】前記目的を達成する本発
明は、（化１）で表示される２−アルコキシ−２−フェ
ニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体から
なる。Means for Solving the Problems The present invention which achieves the above object comprises 2-alkoxy-2-phenyl-1,3-propanediol represented by the formula (1) or a derivative thereof.
【０００８】[0008]
【化４】 [Chemical 4]
【０００９】また本発明は、２−アルコキシ−２−フェ
ニルエタナールまたはその誘導体に、塩基性触媒の存在
下にホルマリンを作用させることにより、（化１）で表
示される２−アルコキシ−２−フェニル−１，３−プロ
パンジオールまたはその誘導体を得る方法からなる。In the present invention, 2-alkoxy-2-phenylethanal or its derivative is treated with formalin in the presence of a basic catalyst to give 2-alkoxy-2-alkoxy represented by the formula (1). The method comprises obtaining phenyl-1,3-propanediol or its derivatives.
【００１０】[0010]
【化５】 [Chemical 5]
【００１１】前記（化１）で表示される本発明の２−ア
ルコキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオールま
たはその誘導体におけるＲは、置換基を有していてもよ
い炭素数１〜１０のアルキル基を表わし、該アルキル基
としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、イソアミル基等が挙げられる。これらのアルキル基
が有していてもよい置換基としては、メトキシ基、エト
キシ基、イソプロポキシ基等の炭素数１〜５のアルコキ
シ基、または、フェニル基、トリル基、エチルフェニル
基等のアリール基が例示され、置換基を有しているアル
キル基の好適な例はベンジル基である。R in the 2-alkoxy-2-phenyl-1,3-propanediol or its derivative of the present invention represented by the above (formula 1) has 1 to 10 carbon atoms which may have a substituent. And the alkyl group includes, for example, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, a tert-butyl group, an isoamyl group and the like. Examples of the substituent that these alkyl groups may have include an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms such as a methoxy group, an ethoxy group and an isopropoxy group, or an aryl such as a phenyl group, a tolyl group and an ethylphenyl group. A group is exemplified, and a preferable example of the alkyl group having a substituent is a benzyl group.
【００１２】また、Ｘは、炭素数１〜５のアルキル基、
炭素数１〜５のアルコキシ基、水素原子、またはハロゲ
ン原子を表わす。炭素数１〜５のアルキル基としては、
メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられ、
炭素数１〜５のアルコキシ基としては、メトキシ基、エ
トキシ基、イソプロポキシ基等が挙げられ、またハロゲ
ン原子としては、塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙
げられる。X is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,
It represents an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, a hydrogen atom or a halogen atom. As the alkyl group having 1 to 5 carbon atoms,
Methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, tert-butyl group and the like,
Examples of the alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group and an isopropoxy group, and examples of the halogen atom include a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom.
【００１３】本発明の２−アルコキシ−２−フェニル−
１，３−プロパンジオールまたはその誘導体は、汎用性
原料であるスチレンオキサイド類（i ）に、酸触媒の存
在下に、前述の一般式（化１）のＲに相当するアルキル
基を有するアルコールを付加し、開環することにより、
２−アルコキシ−２−フェニルエタノール類（ii）を生
成させ、次いで、これを酸化状態が１段階進んだ２−ア
ルコキシ−２−フェニルエタナール類（iii ）へと導
き、さらに、この２−アルコキシ−２−フェニルエタナ
ール類（iii ）に、塩基性触媒の存在下にホルマリンを
作用させる所謂 Tollens反応を利用することによって合
成し得る。2-Alkoxy-2-phenyl-of the present invention
1,3-Propanediol or a derivative thereof is obtained by adding an alcohol having an alkyl group corresponding to R in the general formula (Formula 1) to a styrene oxide (i) which is a versatile raw material in the presence of an acid catalyst. By adding and opening the ring,
2-Alkoxy-2-phenylethanols (ii) are produced, and then this is led to 2-alkoxy-2-phenylethanals (iii) whose oxidation state has advanced by one step. It can be synthesized by utilizing the so-called Tollens reaction in which formalin is allowed to act on 2-phenylethanals (iii) in the presence of a basic catalyst.
【００１４】なお、スチレンオキサイド類（i ）からの
２−アルコキシ−２−フェニルエタノール類（ii）の合
成法については、Ｒがメチル基の場合についての合成法
が公知（Synthesis １９８１，２８０、J.Am.Chem.So
c., ７２，１４８０（１９５０））である。そして、こ
の方法に相当する反応条件及び操作を適用することによ
り、Ｒが他のアルキル基または置換アルキル基の場合の
２−アルコキシ−２−フェニルエタノール類（ii）も合
成できる。As a method for synthesizing 2-alkoxy-2-phenylethanols (ii) from styrene oxides (i), a synthesis method in which R is a methyl group is known (Synthesis 1981, 280, J. .Am.Chem.So
c., 72 , 1480 (1950)). Then, by applying reaction conditions and operations corresponding to this method, 2-alkoxy-2-phenylethanols (ii) when R is another alkyl group or a substituted alkyl group can also be synthesized.
【００１５】また、２−アルコキシ−２−フェニルエタ
ノール類（ii）から、２−アルコキシ−２−フェニルエ
タナール類（iii ）を得る方法については、Ｒがメチル
基の場合についての合成法が公知（J.Chem.Soc.Perkin
Trans. I １９８５，２５５）であり、かかる方法を適
用することにより、Ｒが他のアルキル基または置換アル
キル基の場合の２−アルコキシ−２−フェニルエタナー
ル類（iii ）も得ることができる。As a method for obtaining 2-alkoxy-2-phenylethanals (iii) from 2-alkoxy-2-phenylethanols (ii), a synthetic method in which R is a methyl group is known. (J.Chem.Soc.Perkin
Trans. I 1985, 255), and by applying such a method, 2-alkoxy-2-phenylethanals (iii) in the case where R is another alkyl group or a substituted alkyl group can also be obtained.
【００１６】２−アルコキシ−２−フェニルエタナール
類（iii ）に、塩基性触媒の存在下にホルマリンを作用
させることにより、（化１）で表示される２−アルコキ
シ−２−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはそ
の誘導体を得る反応は、特に溶媒を加えなくても行なえ
るが、好ましくは親水性の溶媒、例えばメタノール、エ
タノール、プロパノール等の低級アルコール類、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン等の水溶
性エーテル類、ジメチルスルホキサイド、スルホラン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等を使用するのが良い。2-alkoxy-2-phenylethanals (iii) are treated with formalin in the presence of a basic catalyst to give 2-alkoxy-2-phenyl-1, represented by the formula (1). The reaction for obtaining 3-propanediol or a derivative thereof can be carried out without adding a solvent, but preferably a hydrophilic solvent such as lower alcohols such as methanol, ethanol and propanol, tetrahydrofuran, dioxane, dimethoxyethane and the like. Water-soluble ethers, dimethyl sulfoxide, sulfolane,
It is preferable to use N, N-dimethylformamide or the like.
【００１７】反応試剤として使用するホルマリンは、入
手が容易な１０〜５０％ホルマリン水溶液を利用するこ
とが経済的であるが、純粋なホルムアルデヒド、パラホ
ルムアルデヒド、トリオキサン等のホルムアルデヒド源
となるものであれば使用できる。As formalin used as a reaction reagent, it is economical to use an easily available 10 to 50% formalin aqueous solution, but if it is a formaldehyde source such as pure formaldehyde, paraformaldehyde or trioxane. Can be used.
【００１８】反応試剤として使用するホルマリンの量
は、２−アルコキシ−２−フェニルエタナール類（iii
）に対して、ホルムアルデヒド換算で２当量以上〜大
過剰まで制限はないが、反応速度と経済性との観点から
して２〜４当量が好適である。The amount of formalin used as a reaction reagent is 2-alkoxy-2-phenylethanals (iii
There is no limitation from 2 equivalents or more to a large excess in terms of formaldehyde, but 2 to 4 equivalents are preferable from the viewpoint of reaction rate and economy.
【００１９】２−アルコキシ−２−フェニルエタナール
類（iii ）にホルマリンを作用させる際に存在させる塩
基性触媒は、アルカリ金属またはアルカリ土属の水酸化
物、炭酸塩、炭酸水素塩、酢酸塩等であり、具体的に
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシ
ウム、水酸化マグネシウム、水酸化バリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム等である。The basic catalyst that is present when formalin is allowed to act on the 2-alkoxy-2-phenylethanals (iii) is a hydroxide, carbonate, hydrogen carbonate or acetate of an alkali metal or alkaline earth metal. And the like, specifically, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, magnesium hydroxide, barium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate and the like.
【００２０】塩基性触媒の使用量は、反応機構上からは
２−アルコキシ−２−フェニルエタナール類（iii ）に
対して１当量で良いが、反応を完結させるために、１．
１〜３．０当量程度を用いることが好ましい。From the reaction mechanism, the basic catalyst may be used in an amount of 1 equivalent to the 2-alkoxy-2-phenylethanals (iii), but in order to complete the reaction, 1.
It is preferable to use about 1 to 3.0 equivalents.
【００２１】２−アルコキシ−２−フェニルエタナール
類（iii ）にホルマリンを作用させる際の反応温度は、
−１０〜２００℃、好ましくは１０〜１００℃である。The reaction temperature when the formalin is allowed to act on the 2-alkoxy-2-phenylethanals (iii) is
It is -10 to 200 ° C, preferably 10 to 100 ° C.
【００２２】[0022]
【実施例】以下、本発明の２−アルコキシ−２−フェニ
ル−１，３−プロパンジオールまたはその誘導体、及び
その製造方法の具体的な構成を、実施例に基づいて説明
する。EXAMPLES The specific configurations of the 2-alkoxy-2-phenyl-1,3-propanediol or its derivative and the method for producing the same according to the present invention will be described below based on Examples.
【００２３】実施例１ 純度８０％の２−エトキシ−２−フェニルエタナール
６．１７ｇ（３０．１ｍｍｏｌ）をメタノール１５ｍｌ
に溶解した後、３０％ホルムアルデヒド水溶液６．０ｇ
（６０．２ｍｍｏｌ）を添加した。続いて、炭酸カリウ
ム５．４ｇ（３９．２ｍｍｏｌ）を素早く添加した。こ
れにより発熱反応が起こり、反応液が３５℃に上昇し
た。この反応混合物を６０℃で２時間保持し、反応を完
結させた。Example 1 6.17 g (30.1 mmol) of 2-ethoxy-2-phenylethanal having a purity of 80% was added to 15 ml of methanol.
After being dissolved in water, 6.0 g of 30% aqueous formaldehyde solution
(60.2 mmol) was added. Subsequently, 5.4 g (39.2 mmol) of potassium carbonate was quickly added. This caused an exothermic reaction, and the temperature of the reaction solution rose to 35 ° C. The reaction mixture was kept at 60 ° C. for 2 hours to complete the reaction.
【００２４】薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）によ
り、反応混合物から２−エトシキ−２−フェニルエタナ
ールが消失していることを確認した後、反応液を室温ま
で冷却し、さらにイソプロピルエーテルで希釈した。After confirming the disappearance of 2-ethoxy-2-phenylethanal from the reaction mixture by thin layer chromatography (TLC), the reaction solution was cooled to room temperature and further diluted with isopropyl ether.
【００２５】次いで、水、２Ｎ−塩酸水、飽和重曹水、
食塩水で順次洗浄してから、有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、減圧下にて濃縮することにより、褐色の
オイル状化合物７．２４ｇを得た。この褐色のオイル状
化合物をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル、ヘキ
サン／酢酸エチル＝３／１〜１／１）により精製し、黄
色のオイル６．１９ｇを得た。Next, water, 2N-hydrochloric acid water, saturated sodium bicarbonate water,
After sequentially washing with brine, the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure to obtain 7.24 g of a brown oily compound. This brown oily compound was purified by column chromatography (silica gel, hexane / ethyl acetate = 3/1 to 1/1) to obtain 6.19 g of a yellow oil.
【００２６】得られた黄色のオイルを、ヘキサン／酢酸
エチル（４／１）の混合溶媒５０ｍｌに溶解した後、−
２０℃に冷却することにより、３．４６ｇの白色結晶か
らなる目的化合物である２−エトキシ−２−フェニル−
１，３−プロパンジオール（Ａ）を得た。２−エトキシ
−２−フェニル−１，３−プロパンジオール（Ａ）の収
率は５９．８％である。The yellow oil obtained was dissolved in 50 ml of a mixed solvent of hexane / ethyl acetate (4/1), and then-
By cooling to 20 ° C., 2-ethoxy-2-phenyl- which is the target compound consisting of 3.46 g of white crystals.
1,3-Propanediol (A) was obtained. The yield of 2-ethoxy-2-phenyl-1,3-propanediol (A) is 59.8%.
【００２７】実施例２ 実施例１の操作手順における２−エトキシ−２−フェニ
ルエタナールに変えて、２−メトキシ−２−フェニルエ
タナールを使用することにより、目的化合物である２−
メトキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオール
（Ｂ）を得た。Example 2 By using 2-methoxy-2-phenylethanal instead of 2-ethoxy-2-phenylethanal in the operating procedure of Example 1, the target compound 2-
Methoxy-2-phenyl-1,3-propanediol (B) was obtained.
【００２８】実施例３ 実施例１の操作手順における２−エトキシ−２−フェニ
ルエタナールに変えて、２−プロポキシ−２−フェニル
エタナールを使用することにより、目的化合物である２
−プロポキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオー
ル（Ｃ）を得た。Example 3 By using 2-propoxy-2-phenylethanal instead of 2-ethoxy-2-phenylethanal in the operating procedure of Example 1, the target compound 2 was obtained.
-Propoxy-2-phenyl-1,3-propanediol (C) was obtained.
【００２９】実施例４ 実施例１の操作手順における２−エトキシ−２−フェニ
ルエタナールに変えて、２−イソプロポキシ−２−フェ
ニルエタナールを使用することにより、目的化合物であ
る２−イソプロポキシ−２−フェニル−１，３−プロパ
ンジオール（Ｄ）を得た。Example 4 By using 2-isopropoxy-2-phenylethanal instead of 2-ethoxy-2-phenylethanal in the operating procedure of Example 1, 2-isopropoxy which is the target compound was used. 2-Phenyl-1,3-propanediol (D) was obtained.
【００３０】実施例５ 実施例１の操作手順における２−エトキシ−２−フェニ
ルエタナールに変えて、２−ベンジロキシ−２−フェニ
ルエタナールを使用することにより、目的化合物である
２−ベンジロキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジ
オール（Ｅ）を得た。Example 5 By using 2-benzyloxy-2-phenylethanal instead of 2-ethoxy-2-phenylethanal in the operation procedure of Example 1, 2-benzyloxy-2 which is a target compound is used. -Phenyl-1,3-propanediol (E) was obtained.
【００３１】以上の実施例１〜５で得られた２−アルコ
キシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオール類の融
点を［表１］に示す。The melting points of the 2-alkoxy-2-phenyl-1,3-propanediols obtained in the above Examples 1 to 5 are shown in [Table 1].
【００３２】[0032]
【表１】 [Table 1]
【００３３】また、実施例１〜５で得られた２−アルコ
キシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオール類の 1
Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ3 ）の測定結果を
［表２］に示す。Further, 1 of 2-alkoxy-2-phenyl-1,3-propane diol obtained in Examples 1 to 5
The measurement results of 1 H-NMR (300 MHz, CDCl 3 ) are shown in [Table 2].
【００３４】[0034]
【表２】 [Table 2]
【００３５】参考例 （２−フェニル−１，３−プロパンジオールの製造）１
００ｍｌのオートクレーブに、実施例２で得られた２−
メトキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオール
（Ｂ）５ｇ（０．０３３ｍｏｌ）と、エタノール５０ｍ
ｌとを仕込み、さらに５％Ｐｄ／Ｃ ０．１０ｇを添加
し、５０℃に昇温し、水素圧を５ｋｇ／ｃｍ2 にした。
この状態で６時間反応させた後、触媒を除去し、さらに
エタノールを留去することにより、５．１７ｇの粗生成
物を得た。Reference Example (Production of 2-phenyl-1,3-propanediol) 1
The 2-obtained in Example 2 was added to a 00 ml autoclave.
Methoxy-2-phenyl-1,3-propanediol (B) 5 g (0.033 mol) and ethanol 50 m
was added, 0.10 g of 5% Pd / C was added, the temperature was raised to 50 ° C., and the hydrogen pressure was adjusted to 5 kg / cm 2 .
After reacting for 6 hours in this state, the catalyst was removed and ethanol was distilled off to obtain 5.17 g of a crude product.
【００３６】得られた粗生成物をトルエン１５ｇに溶解
し、冷却することにより結晶を析出させた。次いで、こ
の結晶を濾取し、乾燥することにより、１．６８ｇ
（０．０１４ｍｏｌ）の２−フェニル−１，３−プロパ
ンジオールを得た。２−メトキシ−２−フェニル−１，
３−プロパンジオール（Ｂ）からの２−フェニル−１，
３−プロパンジオールの収率は４２％である。The resulting crude product was dissolved in 15 g of toluene and cooled to precipitate crystals. Then, the crystals were collected by filtration and dried to obtain 1.68 g.
(0.014 mol) of 2-phenyl-1,3-propanediol was obtained. 2-methoxy-2-phenyl-1,
2-Phenyl-1, from 3-propanediol (B),
The yield of 3-propanediol is 42%.
【００３７】[0037]
【発明の効果】請求項１の発明は、（化１）で表示され
る２−アルコキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジ
オールまたはその誘導体からなる。The invention of claim 1 comprises 2-alkoxy-2-phenyl-1,3-propanediol represented by (Chemical formula 1) or a derivative thereof.
【００３８】[0038]
【化６】 [Chemical 6]
【００３９】また、請求項２の発明は、２−アルコキシ
−２−フェニルエタナールまたはその誘導体に、塩基性
触媒の存在下にホルマリンを作用させることによる前記
（化１）で表示される２−アルコキシ−２−フェニル−
１，３−プロパンジオールまたはその誘導体の製造方法
からなる。Further, the invention of claim 2 is represented by the above (Chemical formula 1) by reacting 2-alkoxy-2-phenylethanal or its derivative with formalin in the presence of a basic catalyst. Alkoxy-2-phenyl-
It comprises a method for producing 1,3-propanediol or a derivative thereof.
【００４０】前記構成による本発明の２−アルコキシ−
２−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘
導体は、安価な原料によって製造される。そして、抗て
んかん薬としての作用を有するフェルバメートの前駆体
である２−フェニル−１，３−プロパンジオールまたは
その誘導体に、温和な反応条件下で安全に変換され得る
もので、抗てんかん薬としての利用価値を有するフェル
バメートの中間体として優れた効果を奏する。The 2-alkoxy-of the present invention having the above structure
2-Phenyl-1,3-propanediol or its derivative is manufactured by an inexpensive raw material. Then, it can be safely converted to 2-phenyl-1,3-propanediol or its derivative which is a precursor of felbamate having an action as an antiepileptic drug under mild reaction conditions. It has an excellent effect as an intermediate of felbamate, which has utility value.
【００４１】本発明の２−アルコキシ−２−フェニル−
１，３−プロパンジオールまたはその誘導体の製造方法
によれば、安価な原料により、しかも温和な反応条件下
で安全に、抗てんかん薬としての作用を有するフェルバ
メートの中間体となる目的化合物が的確に得られる。2-Alkoxy-2-phenyl of the present invention
According to the method for producing 1,3-propanediol or a derivative thereof, the target compound, which is an intermediate of felbamate having an action as an antiepileptic drug, can be accurately prepared using an inexpensive raw material and safely under mild reaction conditions. can get.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 細貝 武郎 茨城県鹿島郡神栖町東和田36番地 株式会 社クラレ内 (72)発明者 糸井 和男 岡山県倉敷市酒津2045−１ 株式会社テク ノソフト内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Takero Hosogai, 36, Higashiwada, Kamisu-cho, Kashima-gun, Ibaraki Prefecture, Kuraray Co., Ltd.
Claims (2)
２−フェニル−１，３−プロパンジオールまたはその誘
導体。 【化１】 1. A 2-alkoxy- represented by the chemical formula 1.
2-phenyl-1,3-propanediol or a derivative thereof. [Chemical 1]
ルまたはその誘導体に、塩基性触媒の存在下にホルマリ
ンを作用させることを特徴とする（化１）で表示される
２−アルコキシ−２−フェニル−１，３−プロパンジオ
ールまたはその誘導体の製造方法。 【化２】 2. A 2-alkoxy-2-phenyl represented by the formula (1), which comprises allowing formalin to act on 2-alkoxy-2-phenylethanal or a derivative thereof in the presence of a basic catalyst. A method for producing -1,3-propanediol or a derivative thereof. [Chemical 2]
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5234242A JPH0769952A (en) | 1993-08-26 | 1993-08-26 | 2-alkoxy-2-phenyl-1,3-propanediol or derivative therefrom, and its production |
| EP94113242A EP0641757A1 (en) | 1993-08-26 | 1994-08-24 | 2-Aryl-1,3-propanediol and dioxane derivatives and their preparation |
| KR1019940021188A KR950005789A (en) | 1993-08-26 | 1994-08-26 | Novel 2-alkoxy or acyloxy-2-aryl-1,3-propanediol or dioxane derivatives and methods for their preparation |
| US08/297,112 US5500484A (en) | 1993-08-26 | 1994-08-26 | 2-alkoxy- or acyloxy-2-aryl-1,3-propanediol or dioxane derivative, and process for its production |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5234242A JPH0769952A (en) | 1993-08-26 | 1993-08-26 | 2-alkoxy-2-phenyl-1,3-propanediol or derivative therefrom, and its production |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0769952A true JPH0769952A (en) | 1995-03-14 |
Family
ID=16967913
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5234242A Pending JPH0769952A (en) | 1993-08-26 | 1993-08-26 | 2-alkoxy-2-phenyl-1,3-propanediol or derivative therefrom, and its production |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0769952A (en) |
-
1993
- 1993-08-26 JP JP5234242A patent/JPH0769952A/en active Pending
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