JPH0756178A - Sealing agent for curing type liquid crystal injection port and liquid crystal display cell - Google Patents
Sealing agent for curing type liquid crystal injection port and liquid crystal display cellInfo
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- JPH0756178A JPH0756178A JP20389393A JP20389393A JPH0756178A JP H0756178 A JPH0756178 A JP H0756178A JP 20389393 A JP20389393 A JP 20389393A JP 20389393 A JP20389393 A JP 20389393A JP H0756178 A JPH0756178 A JP H0756178A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】この発明は、硬化型液晶注入口封
止剤及びそれを用いた液晶表示セルに関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a curable liquid crystal injection port sealant and a liquid crystal display cell using the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】液晶表示セルは、二枚の電極付き透明基
板を、所定の間隔をおいて対向させ、その周囲を適当な
シール体で封着してセルを形成し、その一部に設けられ
た液晶注入口からセル内に液晶を注入し、この液晶注入
口を封止剤を用いて封止して作製される。2. Description of the Related Art In a liquid crystal display cell, two transparent substrates with electrodes are opposed to each other at a predetermined interval, and the periphery thereof is sealed with an appropriate seal member to form a cell, and the cell is provided in a part of the cell. A liquid crystal is injected into the cell through the liquid crystal injection port, and the liquid crystal injection port is sealed with a sealant to manufacture.
【０００３】液晶注入口の封止剤としては、光硬化型ア
クリル系樹脂液や熱硬化型エポキシ樹脂液が、広く使用
されている（例えば、特開平２−２３５０２６号公報及
び特開平３−１７６２５号公報参照）。A photo-curing acrylic resin liquid or a thermosetting epoxy resin liquid is widely used as a sealant for the liquid crystal injection port (for example, JP-A-2-235026 and JP-A-3-17625). (See the official gazette).
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】ところが、これ等の従
来の硬化型液晶注入口封止剤を用いて液晶注入口を封止
する際には、硬化前の液状の封止剤がセル内の液晶に直
接接触して浸透していき、封止部周辺の液晶が上記液状
の封止剤で汚染される。その結果、液晶表示セルに色む
らが生じ、表示品質が低下するという問題がある。However, when the liquid crystal injection port is sealed using these conventional curable liquid crystal injection port sealing agents, the liquid sealing agent before curing is used in the cell. The liquid crystal around the sealing portion is directly contacted with the liquid crystal and penetrates, and the liquid crystal around the sealing portion is contaminated with the liquid sealing agent. As a result, there is a problem that color unevenness occurs in the liquid crystal display cell and the display quality is degraded.
【０００５】この発明は、上記の問題を解決するもの
で、その目的とするところは、液晶表示セルに色むらが
生じにくく、表示品質が良好な液晶表示セルを作製する
ことのできる硬化型液晶注入口封止剤及び液晶表示セル
を提供することにある。The present invention is intended to solve the above problems, and an object of the present invention is to provide a curable liquid crystal capable of producing a liquid crystal display cell with good display quality, in which color unevenness hardly occurs in the liquid crystal display cell. It is to provide an inlet sealant and a liquid crystal display cell.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】この発明の硬化型液晶注
入口封止剤は、硬化前の比抵抗値が１．０×１０9 Ω・
cm以上であることを特徴とし、それにより上記の目的を
達成することができる。The curable liquid crystal injection port sealant of the present invention has a specific resistance of 1.0 × 10 9 Ω before curing.
It is characterized in that it is not less than cm, whereby the above object can be achieved.
【０００７】また、この発明の液晶表示セルは、液晶が
注入されたセルの液晶注入口が、上記の硬化型液晶注入
口封止剤により封止されていることを特徴とし、それに
より上記の目的を達成することができる。Further, the liquid crystal display cell of the present invention is characterized in that the liquid crystal injection port of the cell into which the liquid crystal is injected is sealed by the above-mentioned hardening type liquid crystal injection port sealant, whereby the above described The purpose can be achieved.
【０００８】この発明に用いる硬化型液晶注入口封止剤
は、硬化前の比抵抗値が１．０×１０9 Ω・cm以上であ
るが、このような特定の比抵抗値を有する封止剤は、例
えば、１分子中に２個以上のチオール基を有するポリチ
オール化合物と、１分子中に２個以上の炭素−炭素二重
結合を有するポリエン化合物と、光重合開始剤とを含有
する光硬化型ポリエン−ポリチオール系樹脂液によって
容易に調製することができる。The curable liquid crystal injection port sealant used in the present invention has a specific resistance value of 1.0 × 10 9 Ω · cm or more before curing, but a sealing material having such a specific resistance value. The agent is, for example, a light containing a polythiol compound having two or more thiol groups in one molecule, a polyene compound having two or more carbon-carbon double bonds in one molecule, and a photopolymerization initiator. It can be easily prepared with a curable polyene-polythiol resin solution.
【０００９】また、従来より硬化型液晶注入口封止剤と
して、広く使用されている光硬化型アクリル系樹脂液や
熱硬化型エポキシ樹脂液などの硬化型樹脂液において、
樹脂を構成する各種成分を特別に選定することによっ
て、硬化前の比抵抗値が１．０×１０9 Ω・cm以上とな
るように調製することも可能である。Further, in a curable resin liquid such as a photocurable acrylic resin liquid or a thermosetting epoxy resin liquid which has been widely used as a curable liquid crystal inlet sealing agent,
It is also possible to adjust the specific resistance before curing to 1.0 × 10 9 Ω · cm or more by specially selecting various components constituting the resin.
【００１０】以下、調製の容易な光硬化型ポリエン−ポ
リチオール系樹脂液について、詳しく述べる。The photo-curable polyene-polythiol resin solution which is easy to prepare will be described in detail below.
【００１１】光硬化型ポリエン−ポリチオール系樹脂液
を構成するポリエン化合物としては、アリルアルコール
誘導体、アクリル酸と多価アルコールとのエステル類が
好適である。As the polyene compound constituting the photocurable polyene-polythiol resin solution, allyl alcohol derivatives and esters of acrylic acid and polyhydric alcohol are preferable.
【００１２】この場合、アリルアルコール誘導体として
は、トリアリルイソシアヌレート、トリアリルシアヌレ
ート、ジアリルマレエート、ジアリルアジペート、ジア
リルフタレート、トリアリルトリメリテート、テトラア
リルピロメリテート、グリセリンジアリルエーテル、ト
リメチロールプロパンジアリルエーテル、ペンタエリス
リトール、ジアリルエーテル等が用いられる。In this case, as the allyl alcohol derivative, triallyl isocyanurate, triallyl cyanurate, diallyl maleate, diallyl adipate, diallyl phthalate, triallyl trimellitate, tetraallyl pyromellitate, glycerin diallyl ether, trimethylol is used. Propane diallyl ether, pentaerythritol, diallyl ether and the like are used.
【００１３】また、アクリル酸と多価アルコールとのエ
ステル類において、多価アルコールとしては、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、１，４−ブタンジ
オール、１，６−ヘキサンジオール、グリセリン、トリ
メチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ソルビト
ール等が用いられる。In the esters of acrylic acid and polyhydric alcohol, the polyhydric alcohol includes ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, glycerin, trimethylolpropane and penta. Erythritol, sorbitol and the like are used.
【００１４】このようなポリエン化合物のうち、トリア
リルイソシアヌレート又はトリアリルシアヌレートが最
も好ましい。Among such polyene compounds, triallyl isocyanurate or triallyl cyanurate is most preferable.
【００１５】さらに、光硬化型ポリエン−ポリチオール
系樹脂液を構成するポリチオール化合物としては、メル
カプトカルボン酸と多価アルコールとのエステル類が好
適である。Further, as the polythiol compound constituting the photocurable polyene-polythiol resin solution, esters of mercaptocarboxylic acid and polyhydric alcohol are preferable.
【００１６】この場合、メルカプトカルボン酸として
は、チオグリコール酸、α−メルカプトプロピオン酸、
β−メルカプトプロピオン酸等が用いられる。また、多
価アルコールとしては、エチレングリコール、プロピレ
ングリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキ
サンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、
ペンタエリスリトール、ソルビトール等が用いられる。In this case, as the mercaptocarboxylic acid, thioglycolic acid, α-mercaptopropionic acid,
β-mercaptopropionic acid or the like is used. As the polyhydric alcohol, ethylene glycol, propylene glycol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, glycerin, trimethylolpropane,
Pentaerythritol, sorbitol and the like are used.
【００１７】なお、上記ポリエン化合物及びポリチオー
ル化合物には、１分子中に１個以上の炭素−炭素二重結
合を有するウレタン化合物を併用することができる。こ
のようなウレタン化合物としては、ポリイソシアネート
とエチレン性不飽和アルコールとの反応物、ポリイソシ
アネートとエチレン性不飽和アルコールと飽和の１価又
は多価アルコールとの反応物等が挙げられる。The polyene compound and the polythiol compound may be used in combination with a urethane compound having one or more carbon-carbon double bonds in one molecule. Examples of such urethane compounds include reaction products of polyisocyanates and ethylenically unsaturated alcohols, reaction products of polyisocyanates, ethylenically unsaturated alcohols, and saturated monohydric or polyhydric alcohols.
【００１８】特に、ポリイソシアネートとエチレン性不
飽和アルコールと飽和の１価又は多価アルコールとを反
応させて得られる、１分子中に１個の炭素−炭素二重結
合を有する単官能性のウレタン化合物が、硬化後の収縮
が少ない点で好適である。Particularly, a monofunctional urethane having one carbon-carbon double bond in one molecule, which is obtained by reacting a polyisocyanate, an ethylenically unsaturated alcohol and a saturated monohydric or polyhydric alcohol. The compound is preferable in that the shrinkage after curing is small.
【００１９】この場合、ポリイソシアネートとしては、
トリレンジイソシアネート、キシリレンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、ジフェニルメタン−4 ，4'−ジイソシア
ネート、ジシクロヘキシルメタン−4 ，4'−ジイソシア
ネート等が用いられる。In this case, as the polyisocyanate,
Tolylene diisocyanate, xylylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, diphenylmethane-4,4'-diisocyanate, dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate and the like are used.
【００２０】また、エチレン性不飽和アルコールとして
は、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−
ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロ
キシブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシオク
チル（メタ）アクリレート等が用いられる。Further, as the ethylenically unsaturated alcohol, 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-
Hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 2-hydroxyoctyl (meth) acrylate and the like are used.
【００２１】また、飽和の１価又は多価アルコールとし
ては、エタノール、プロパノール、ブタノール、オクタ
ノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、
１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール、
グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリ
トール、ソルビトール等が用いられる。As the saturated monohydric or polyhydric alcohol, ethanol, propanol, butanol, octanol, ethylene glycol, propylene glycol,
1,4-butanediol, 1,6-hexanediol,
Glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, sorbitol and the like are used.
【００２２】光重合開始剤としては、一般に、ベンゾフ
ェノン、アセトフェノン、ベンズアルデヒド、ｐ−アミ
ノベンゾフェノン、ｐ，ｐ' −ジメチルアミノベンゾフ
ェノン等の芳香族カルボニル化合物、ベンゾインメチル
エーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソ
プロピルエーテル、ベンゾインブチルエーテル等のベン
ゾインエーテル化合物、その他ベンジルジメチルケター
ル等が用いられる。The photopolymerization initiator is generally an aromatic carbonyl compound such as benzophenone, acetophenone, benzaldehyde, p-aminobenzophenone, p, p'-dimethylaminobenzophenone, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, Benzoin ether compounds such as benzoin butyl ether, and benzyl dimethyl ketal are used.
【００２３】上述のポリチオール化合物とポリエン化合
物との配合比は、ポリチオール化合物のチオール基とポ
リエン化合物の炭素−炭素二重結合とが、モル比で２：
１〜１：２となるように配合するのが好ましく、特にモ
ル比で１：１付近が最適である。The compounding ratio of the above-mentioned polythiol compound and polyene compound is such that the thiol group of the polythiol compound and the carbon-carbon double bond of the polyene compound are in a molar ratio of 2:
It is preferable to mix them in a ratio of 1 to 1: 2, and a molar ratio of about 1: 1 is most suitable.
【００２４】また、炭素−炭素二重結合を有するウレタ
ン化合物が配合される場合は、ポリチオール化合物のチ
オール基と、ポリエン化合物及びウレタン化合物の合計
の炭素−炭素二重結合とが、モル比で２：１〜１：２と
なるように配合するのが好ましく、特にモル比で１：１
付近が最適である。When a urethane compound having a carbon-carbon double bond is blended, the thiol group of the polythiol compound and the total carbon-carbon double bond of the polyene compound and the urethane compound are 2 in molar ratio. It is preferable to mix them in a ratio of 1: 1 to 1: 2, and a molar ratio of 1: 1 is particularly preferable.
The neighborhood is optimal.
【００２５】光重合開始剤は、一般に、前記のポリチオ
ール化合物とポリエン化合物との合計量、或いはこれ等
とウレタン化合物との合計量に対して、０．０００１〜
１０重量％、好ましくは０．０５〜５重量％の範囲で配
合される。The photopolymerization initiator is generally added in an amount of 0.0001 to 0.0001 based on the total amount of the polythiol compound and the polyene compound or the total amount of these and the urethane compound.
It is blended in an amount of 10% by weight, preferably 0.05 to 5% by weight.
【００２６】こうして、硬化前の比抵抗値が１．０×１
０9 Ω・cm以上である硬化型液晶注入口封止剤が調製さ
れる。このような硬化型液晶注入口封止剤を用いて液晶
表示セルを作製するには、例えば、次のような方法が採
用される。Thus, the specific resistance value before curing is 1.0 × 1.
A curable liquid crystal injection port sealant having a resistance of not less than 09 Ω · cm is prepared. In order to manufacture a liquid crystal display cell using such a curable liquid crystal injection port sealant, for example, the following method is adopted.
【００２７】先ず、ＩＴＯ（酸化インジウム及び酸化錫
の混合物）薄膜等の透明電極付きの二枚の透明基板（無
機ガラス板又はプラスチック板）を、所定の間隔をおい
て対向させ、その周囲を液晶の注入口を残して適当なシ
ール材（ガラス系又は樹脂系のスペーサーを分散させた
エポキシ樹脂など）で硬化シールしてセルを形成する。
なお、液晶表示セルが大型の場合は、二枚の透明基板を
対向させる際に、一方の透明基板面に球状微粒子のスペ
ーサーを散布し、それにより液晶層内にもスペーサーを
分散させる。First, two transparent substrates (inorganic glass plates or plastic plates) with transparent electrodes such as ITO (mixture of indium oxide and tin oxide) thin films are opposed to each other with a predetermined gap, and the periphery thereof is a liquid crystal. The cell is formed by hardening and sealing with an appropriate sealing material (such as an epoxy resin in which a glass-based or resin-based spacer is dispersed) while leaving the injection port of.
When the liquid crystal display cell is large, when the two transparent substrates are opposed to each other, spacers of spherical fine particles are scattered on the surface of one transparent substrate so that the spacers are also dispersed in the liquid crystal layer.
【００２８】次に、液晶注入口からセル内に液晶を注入
した後、液晶注入口を上述の液晶注入口封止剤で塞ぎ、
これに活性光を照射して封止剤を光硬化させ、それによ
り液晶注入口を封止して、液晶表示セルを作製する。Next, after injecting liquid crystal into the cell through the liquid crystal inlet, the liquid crystal inlet is closed with the above liquid crystal inlet sealing agent,
This is irradiated with active light to photo-cure the sealant, thereby sealing the liquid crystal injection port to manufacture a liquid crystal display cell.
【００２９】液晶としては、一般に、ネマチック液晶、
特に正の誘電率異方性を有するネマチック液晶が用いら
れるが、コレステリック液晶やスメチック液晶も使用で
きる。The liquid crystal is generally a nematic liquid crystal,
In particular, nematic liquid crystals having a positive dielectric anisotropy are used, but cholesteric liquid crystals and smectic liquid crystals can also be used.
【００３０】活性光としては、例えば、超高圧、高圧、
低圧の水銀灯、メタルハライドランプによる紫外線が用
いられる。このような光の照射により、液晶注入口に充
填された液晶注入口封止剤が速やかに重合して硬化す
る。As the active light, for example, ultrahigh pressure, high pressure,
Ultraviolet rays from a low-pressure mercury lamp or metal halide lamp are used. By such light irradiation, the liquid crystal injection port sealing agent filled in the liquid crystal injection port is rapidly polymerized and cured.
【００３１】[0031]
【作用】液晶の比抵抗値は、通常１．０×１０12 Ω・
cm以上であり、このような比抵抗値の大きな液晶の中
に、比抵抗値の小さな液状の封止剤が浸透して汚染され
ると、この封止剤の比抵抗値が小さいものほど、汚染さ
れた液晶も全体として比抵抗値が小さくなって液晶分子
の配向が阻害され、色むらが生じるものと推察される。[Function] The specific resistance value of liquid crystal is usually 1.0 × 10 12 Ω.
cm or more, such liquid crystal having a large specific resistance value, when a liquid sealing agent having a small specific resistance value permeates and is contaminated, the smaller the specific resistance value of this sealing agent is, It is presumed that the contaminated liquid crystal also has a small specific resistance value as a whole, which hinders the alignment of liquid crystal molecules and causes color unevenness.
【００３２】そこで、硬化前の比抵抗値が１．０×１０
9 Ω・cm以上の液状の封止剤を用いると、この液状の封
止剤が液晶に浸透して汚染されても、汚染された液晶の
比抵抗値は全体としてあまり低下せず、そのため、液晶
分子の配向が阻害されることがなく、色むらが生じなく
なる。Therefore, the specific resistance value before curing is 1.0 × 10.
If a liquid encapsulant of 9 Ω · cm or more is used, even if the liquid encapsulant penetrates into the liquid crystal and is contaminated, the specific resistance value of the contaminated liquid crystal does not decrease so much as a whole. The alignment of the liquid crystal molecules is not hindered, and color unevenness does not occur.
【００３３】[0033]
【実施例】以下、この発明の実施例及び比較例を示す。実施例１ トリメチロールプロパントリス−β−メルカプトプロピ
オネート６１．５重量部と、トリアリルイソシアヌレー
ト３８．５重量部と、ベンゾフェノン２．３重量部と
を、均一な液となるように混合して光硬化型の液晶注入
口封止剤を調製した。EXAMPLES Examples and comparative examples of the present invention will be shown below. Example 1 61.5 parts by weight of trimethylolpropane tris-β-mercaptopropionate, 38.5 parts by weight of triallyl isocyanurate, and 2.3 parts by weight of benzophenone were mixed to form a uniform liquid. Thus, a photo-curable liquid crystal injection port sealant was prepared.
【００３４】この光硬化型の液晶注入口封止剤につい
て、硬化前の比抵抗値を比抵抗測定機により、標準温度
湿度状態（２０℃、６５％ＲＨ）で測定した。その結
果、比抵抗値は１．８×１０10Ω・cmであった。なお、
比抵抗測定機は、東亜電波工業製の極超絶縁計（ＳＭ−
８２１０型）を使用し、その電極には安藤電気製の液体
用電極（ＬＥ−２１型）を用いた。The specific resistance value of this photocurable liquid crystal injection port sealant before curing was measured by a specific resistance measuring machine under standard temperature and humidity conditions (20 ° C., 65% RH). As a result, the specific resistance value was 1.8 × 10 10 Ω · cm. In addition,
The resistivity measuring device is a super insulation meter (SM-
8210 type) and an electrode for liquid (LE-21 type) manufactured by Ando Electric Co., Ltd. was used as the electrode.
【００３５】一方、図１に断面図で示すように、透明電
極（ＩＴＯ薄膜）２を蒸着した二枚の透明ガラス基板１
を、樹脂系の球状微粒子からなる多数のスペーサーＡを
介して一定の間隔をおいて対向させ、その周囲を液晶注
入口６を残して、ガラス系のスペーサーを分散させたエ
ポキシ樹脂製のシール材５で硬化シールしてセルを形成
した。なお、３は配向膜、４は偏光板である。On the other hand, as shown in a sectional view in FIG. 1, two transparent glass substrates 1 on which transparent electrodes (ITO thin films) 2 are vapor-deposited.
Sealing member made of epoxy resin in which glass-based spacers are dispersed, with a liquid crystal injection port 6 left around the spacers A, with a large number of spacers A made of resin-based spherical fine particles facing each other at regular intervals. 5 was cured and sealed to form a cell. In addition, 3 is an alignment film and 4 is a polarizing plate.
【００３６】液晶注入口６からセル内にネマチック液晶
８を注入した後、液晶注入口６を前記光硬化型の液晶注
入口封止剤７で塞ぎ、これに２０ｍＷ／cm2 水銀灯によ
り紫外線を１５０秒照射して上記封止剤７を硬化させ、
液晶注入口６を封止して、液晶表示セル９を作製した。After injecting the nematic liquid crystal 8 into the cell through the liquid crystal injection port 6, the liquid crystal injection port 6 is closed with the above-mentioned photo-curable liquid crystal injection port sealing agent 7, and the ultraviolet rays of 150 mW / cm 2 are applied by a mercury lamp. Second irradiation to cure the sealant 7,
The liquid crystal injection port 6 was sealed to produce a liquid crystal display cell 9.
【００３７】この液晶表示セル（５個のサンプル）につ
いて、封止部周辺の液晶に生じる色むらを目視で観察
し、◎（色むらが全くない）、○（色むらが微かにあ
る）、△（色むらが少しある）、×（色むらがかなりあ
る）の４段階で液晶汚染性の評価を行った。その結果を
まとめて表１に示す。With respect to this liquid crystal display cell (five samples), color unevenness occurring in the liquid crystal around the sealing portion was visually observed, and ⊚ (no color unevenness), ○ (slight color unevenness), The liquid crystal contamination was evaluated in four levels of Δ (slightly uneven color) and × (somewhat uneven color). The results are summarized in Table 1.
【００３８】実施例２ ２，４−トリレンジイソシアネート１７４重量部をセパ
ラブルビーカーに仕込み５０℃に加熱し、これに２−ヒ
ドロキシプロピルアクリレート１３０重量部を約１時間
かけて滴下して反応させ、これにエタノール４６重量部
を約３０分かけて滴下して反応させて、１分子中に１個
の炭素−炭素二重結合を有するウレタン化合物を合成し
た。 Example 2 174 parts by weight of 2,4-tolylene diisocyanate was placed in a separable beaker and heated to 50 ° C., and 130 parts by weight of 2-hydroxypropyl acrylate was added dropwise thereto for about 1 hour for reaction. To this, 46 parts by weight of ethanol was added dropwise over about 30 minutes to react with each other to synthesize a urethane compound having one carbon-carbon double bond in one molecule.
【００３９】このウレタン化合物４０．３重量部と、ト
リメチロールプロパントリス−β−メルカプトプロピオ
ネート４２．５重量部と、トリアリルイソシアヌレート
１７．２重量部と、ベンゾフェノン２．３重量部とを、
均一な液となるように混合して光硬化型の液晶注入口封
止剤を調製した。40.3 parts by weight of this urethane compound, 42.5 parts by weight of trimethylolpropane tris-β-mercaptopropionate, 17.2 parts by weight of triallyl isocyanurate and 2.3 parts by weight of benzophenone. ,
A photocurable liquid crystal injection port sealant was prepared by mixing so as to form a uniform liquid.
【００４０】この光硬化型の液晶注入口封止剤につい
て、硬化前の比抵抗値を測定した。その結果、比抵抗値
は１．２×１０10Ω・cmであった。また、この光硬化型
の液晶注入口封止剤を使用したこと以外は、実施例１と
同様に行った。その結果をまとめて表１に示す。The specific resistance of the photocurable liquid crystal injection port sealant before curing was measured. As a result, the specific resistance value was 1.2 × 10 10 Ω · cm. Further, the same procedure as in Example 1 was carried out except that this photocurable liquid crystal injection port sealant was used. The results are summarized in Table 1.
【００４１】比較例１ ウレタンアクリレート（アートレジンＵＮ−１０００Ｐ
ＥＰ：根上工業社製）３５重量部と、２−ヒドロキシエ
チルアクリレート１５重量部と、イソボニルアクリレー
ト５０重量部と、ベンゾフェノン２．３重量部とを均一
な液となるように混合して、光硬化型の液晶注入口封止
剤を調製した。 Comparative Example 1 Urethane acrylate (Art Resin UN-1000P
EP: Negami Kogyo Co., Ltd.) 35 parts by weight, 2-hydroxyethyl acrylate 15 parts by weight, isobonyl acrylate 50 parts by weight, and benzophenone 2.3 parts by weight are mixed to form a uniform liquid, A curable liquid crystal injection port sealant was prepared.
【００４２】この光硬化型の液晶注入口封止剤につい
て、硬化前の比抵抗値を測定した。その結果、比抵抗値
は６．０×１０7 Ω・cmであった。また、この光硬化型
の液晶注入口封止剤を使用すること、及び２０ｍＷ／cm
2 水銀灯による紫外線を３００秒照射したこと以外は、
実施例１と同様に行った。その結果をまとめて表１に示
す。The specific resistance value of the photocurable liquid crystal injection port sealant before curing was measured. As a result, the specific resistance value was 6.0 × 10 7 Ω · cm. Also, using this photo-curable liquid crystal injection port sealant, and 20 mW / cm
2 Except that the UV light from the mercury lamp was irradiated for 300 seconds,
The same procedure as in Example 1 was performed. The results are summarized in Table 1.
【００４３】比較例２ ウレタンアクリレート（アートレジンＵＮ−１０００Ｐ
ＥＰ：根上工業社製）７０重量部と、テトラヒドロフル
フリルアクリレート３０重量部と、ベンジルジメチルケ
タール２．３重量部とを均一な液となるように混合し
て、光硬化型の液晶注入口封止剤を調製した。 Comparative Example 2 Urethane Acrylate (Art Resin UN-1000P
(EP: manufactured by Negami Kogyo Co., Ltd.) 70 parts by weight, tetrahydrofurfuryl acrylate 30 parts by weight, and benzyl dimethyl ketal 2.3 parts by weight are mixed so as to form a uniform liquid, and a photocurable liquid crystal injection port is sealed. A potting agent was prepared.
【００４４】この光硬化型の液晶注入口封止剤につい
て、硬化前の比抵抗値を測定した。その結果、比抵抗値
は４．０×１０8 Ω・cmであった。また、この光硬化型
の液晶注入口封止剤を使用すること、及び２０ｍＷ／cm
2 水銀灯による紫外線を３００秒照射したこと以外は、
実施例１と同様に行った。その結果をまとめて表１に示
す。The specific resistance of the photocurable liquid crystal injection port sealant before curing was measured. As a result, the specific resistance value was 4.0 × 10 8 Ω · cm. Also, using this photo-curable liquid crystal injection port sealant, and 20 mW / cm
2 Except that the UV light from the mercury lamp was irradiated for 300 seconds,
The same procedure as in Example 1 was performed. The results are summarized in Table 1.
【００４５】[0045]
【表１】 [Table 1]
【００４６】[0046]
【発明の効果】上述の通り、この発明の硬化型液晶注入
口封止剤は、硬化前の比抵抗値が１．０×１０9 Ω・cm
以上になされており、それにより、この硬化型液晶注入
口封止剤を用いて液晶注入口を封止する際に、硬化前の
液状の封止剤がセル内の液晶に直接接触して浸透して汚
染されても、汚染された液晶の比抵抗値の低下が非常に
小さくなり、そのため、液晶分子の配向が阻害されるこ
とがなく、液晶に色むらを生じにくく、液晶表示セルの
表示品質が低下しない。As described above, the curable liquid crystal injection port sealant of the present invention has a specific resistance value before curing of 1.0 × 10 9 Ω · cm.
Due to the above, when the liquid crystal inlet is sealed using this curable liquid crystal inlet sealant, the liquid sealant before curing directly contacts and permeates the liquid crystal in the cell. Even if the liquid crystal is contaminated, the decrease in the specific resistance value of the contaminated liquid crystal becomes very small, so that the alignment of the liquid crystal molecules is not hindered, and the liquid crystal is less likely to have color unevenness, and the liquid crystal display cell display The quality does not deteriorate.
【００４７】それゆえ、液晶が注入されたセルの液晶注
入口を、上記の硬化型液晶注入口封止剤を用いて封止し
て作製された液晶表示セルは、信頼性の高い品質を有
し、事務機器、家電製品、自動車計器などの文字や記号
の表示パネルとして好適に使用することができる。Therefore, the liquid crystal display cell manufactured by sealing the liquid crystal injection port of the cell into which the liquid crystal is injected with the above-mentioned curable liquid crystal injection port sealant has high reliability. However, it can be suitably used as a display panel for characters and symbols of office equipment, home appliances, automobile instruments, and the like.
【図１】この発明の液晶表示セルの一例を模式的に示す
断面図である。FIG. 1 is a sectional view schematically showing an example of a liquid crystal display cell of the present invention.
１ 透明ガラス基板 ２ 透明電極 ３ 配向膜 ４ 偏光板 ５ シール材 ６ 液晶注入口 ７ 硬化型液晶注入口封止剤 ８ 液晶 ９ 液晶表示セル Ａ スペーサー 1 Transparent Glass Substrate 2 Transparent Electrode 3 Alignment Film 4 Polarizing Plate 5 Sealing Material 6 Liquid Crystal Injection Port 7 Curing Liquid Crystal Injection Port Sealant 8 Liquid Crystal 9 Liquid Crystal Display Cell A Spacer
Claims (2)
cm以上であることを特徴とする硬化型液晶注入口封止
剤。1. The specific resistance value before curing is 1.0 × 10 9 Ω.
A curable liquid crystal injection port sealant having a size of at least cm.
請求項１記載の硬化型液晶注入口封止剤により封止され
ていることを特徴とする液晶表示セル。2. A liquid crystal injection port of a cell in which liquid crystal is injected,
A liquid crystal display cell, which is sealed with the curable liquid crystal injection port sealing agent according to claim 1.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP20389393A JP2891612B2 (en) | 1993-08-18 | 1993-08-18 | Curable liquid crystal filler sealant and liquid crystal display cell |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20389393A JP2891612B2 (en) | 1993-08-18 | 1993-08-18 | Curable liquid crystal filler sealant and liquid crystal display cell |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0756178A true JPH0756178A (en) | 1995-03-03 |
| JP2891612B2 JP2891612B2 (en) | 1999-05-17 |
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ID=16481467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20389393A Expired - Lifetime JP2891612B2 (en) | 1993-08-18 | 1993-08-18 | Curable liquid crystal filler sealant and liquid crystal display cell |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2891612B2 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002092718A1 (en) * | 2001-05-16 | 2002-11-21 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Curing resin composition and sealants and end-sealing materials for displays |
-
1993
- 1993-08-18 JP JP20389393A patent/JP2891612B2/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2002092718A1 (en) * | 2001-05-16 | 2002-11-21 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Curing resin composition and sealants and end-sealing materials for displays |
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Also Published As
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|---|---|
| JP2891612B2 (en) | 1999-05-17 |
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