JPH0753452A - Phenylene di-alpha-oxyacrylic acid derivative, ultraviolet light absorber and cosmetic containing the same - Google Patents
Phenylene di-alpha-oxyacrylic acid derivative, ultraviolet light absorber and cosmetic containing the sameInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、広い波長領域にわたり
優れた紫外線吸収作用を示す新規なフェニレンジα−オ
キシアクリル酸誘導体、並びにこれを含有し、日焼け防
止効果に優れた紫外線吸収剤及び化粧料に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a novel phenylenedi α-oxyacrylic acid derivative which exhibits an excellent ultraviolet absorbing action over a wide wavelength range, and an ultraviolet absorber and cosmetic containing the same, which is excellent in the sunscreen effect. Regarding fees.
【０００２】[0002]
【従来の技術】紫外線は、皮膚にさまざまな変化をもた
らすことが知られている。皮膚科学的には作用波長によ
り、４００〜３２０nmの長波長紫外線、３２０〜２９０
nmの中波長紫外線及び２９０nm以下の短波長紫外線に分
け、それぞれＵＶ−Ａ、ＵＶ−Ｂ、ＵＶ−Ｃと呼んでい
る。地上に達する太陽光線中の紫外線はＵＶ−Ａ及びＵ
Ｖ−Ｂであり、ＵＶ−Ｃはオゾン層において吸収され地
上にはほとんど達しない。2. Description of the Related Art Ultraviolet rays are known to cause various changes in the skin. Dermatologically, depending on the action wavelength, long-wavelength UV of 400-320nm, 320-290
The wavelengths are divided into medium-wavelength ultraviolet light having a wavelength of nm and short-wavelength ultraviolet light having a wavelength of 290 nm or less, which are referred to as UV-A, UV-B, and UV-C, respectively. Ultraviolet rays in the sunlight reaching the ground are UV-A and U
V-B, UV-C is absorbed in the ozone layer and hardly reaches the ground.
【０００３】ＵＶ−Ｂはある一定以上の光量が皮膚に照
射されると紅斑や水疱を形成し、またメラニン形成を亢
進し、色素沈着を生じせしめる等の変化を皮膚にもたら
す。近年の大気汚染に基づく上空のオゾン層の破壊はこ
のＵＶ−Ｂの増加をもたらすため重大な問題となってい
る。これに対しＵＶ−Ａは照射直後に皮膚を黒化させる
作用（即時黒化）を引き起こし、またそのエネルギーは
真皮にまで到達するため、血管壁や結合組織中の弾性繊
維に変化をもたらす。このようなＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂ
の両方の作用は皮膚の老化を促進し、しみ、しわ、ソバ
カス等の発生原因となるとともに、長期的には皮膚癌の
原因になると考えられている。When the skin is irradiated with a certain amount of light or more, UV-B causes changes such as erythema and blisters, melanin formation enhancement, and pigmentation. Destruction of the ozone layer in the sky due to recent air pollution has been a serious problem because it causes the increase of UV-B. On the other hand, UV-A causes the action of blackening the skin immediately after irradiation (immediate blackening), and its energy reaches the dermis, and therefore changes the elastic fibers in the blood vessel wall and connective tissue. Such UV-A and UV-B
It is considered that both of the above actions promote aging of the skin and cause generation of spots, wrinkles, freckles, etc., and cause skin cancer in the long term.
【０００４】このような紫外線がヒトの皮膚に及ぼす影
響が明らかになるに伴い、ＵＶ−Ａ及びＵＶ−Ｂを吸収
する化合物の開発が行われるようになっている。このよ
うな紫外線吸収剤は、（１）ＵＶ−Ｂ又はＵＶ−Ａの光
を可能な限り完全に吸収すること、（２）光や熱に対し
て安定であること、（３）皮膚に対する毒性、刺激性、
さらに他の有害作用がないこと、（４）効果が持続する
こと、（５）化粧品基剤との相溶性に優れていること等
の条件をすべて満足することが望ましいとされている。
従来、ＵＶ−Ａ吸収剤としては、例えば、ジベンゾイル
メタン誘導体が、ＵＶ−Ｂ吸収剤としては、例えば桂皮
酸エステル、ベンゾフェノン、α−アミノ安息香酸、サ
リチル酸等の誘導体が用いられている。[0004] With the clarification of the effects of such ultraviolet rays on human skin, compounds that absorb UV-A and UV-B have been developed. Such an ultraviolet absorber (1) absorbs UV-B or UV-A light as completely as possible, (2) is stable to light and heat, (3) is toxic to skin. , Irritation,
Further, it is desirable to satisfy all the conditions such as no other harmful effects, (4) sustained effect, and (5) excellent compatibility with a cosmetic base.
Conventionally, for example, a dibenzoylmethane derivative has been used as the UV-A absorber, and a derivative of cinnamic acid ester, benzophenone, α-aminobenzoic acid, salicylic acid, or the like has been used as the UV-B absorber.
【０００５】[0005]
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
従来の紫外線吸収剤は、ＵＶ−Ａ又はＵＶ−Ｂのある特
定の波長領域にのみ吸収を有しているにすぎず、必ずし
も上記条件を充分満足するものではなかった。従って本
発明の目的は、広い波長領域にわたり優れた紫外線吸収
作用を有する化合物を提供することにある。However, these conventional ultraviolet absorbers have absorption only in a specific wavelength region of UV-A or UV-B, and they do not always satisfy the above conditions. It wasn't something to do. Therefore, an object of the present invention is to provide a compound having an excellent ultraviolet absorbing action over a wide wavelength range.
【０００６】[0006]
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、後記一般式（１）で
表わされる新規フェニレンジα−オキシアクリル酸誘導
体が広い波長領域にわたり優れた紫外線吸収作用を示
し、これを配合すれば優れた日焼け防止効果を有する化
粧料が得られることを見出し、本発明を完成した。すな
わち、本発明は次の一般式（１）Under the circumstances, the inventors of the present invention have conducted extensive studies and as a result, the novel phenylenedi α-oxyacrylic acid derivative represented by the general formula (1) described below was excellent over a wide wavelength range. The present invention has been completed based on the finding that a cosmetic having an ultraviolet ray absorbing effect and having an excellent sunburn preventing effect can be obtained by blending it. That is, the present invention provides the following general formula (1)
【０００７】[0007]
【化２】 [Chemical 2]
【０００８】〔式中、Ｒはアルキル基又は置換基を有し
ていてもよいフェニル基を示し、Ｘはカルボキシル基若
しくはその塩又はエステル基を示す〕で表わされるフェ
ニレンジα−オキシアクリル酸誘導体、これを含有する
紫外線吸収剤及び化粧料を提供するものである。A phenylenediα-oxyacrylic acid derivative represented by the formula [wherein R represents an alkyl group or a phenyl group which may have a substituent, and X represents a carboxyl group or a salt or ester group thereof]. The present invention provides an ultraviolet absorber and a cosmetic containing the same.
【０００９】一般式（１）で表わされるフェニレンジα
−オキシアクリル酸誘導体において、式中、Ｒで示され
るアルキル基としては、炭素数１〜１８のものが好まし
く、具体的には、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチ
ル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、２−メチルブチ
ル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル
基、２−エチルヘキシル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシ
ル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−
オクタデシル基等が例示されるが、特に炭素数１〜１０
のアルキル基が好ましい。Phenylene range α represented by the general formula (1)
In the oxyacrylic acid derivative, the alkyl group represented by R in the formula is preferably one having 1 to 18 carbon atoms, and specifically, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, n-butyl group, iso-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, 2-methylbutyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, 2-ethylhexyl group, n-decyl group, n-dodecyl group, n-tetradecyl group, n-hexadecyl group, n-
An octadecyl group and the like are exemplified, but especially having 1 to 10 carbon atoms.
Alkyl groups of are preferred.
【００１０】また、フェニル基の置換基としては、アル
キル基、アリール基、水酸基、アルコキシ基、アルケニ
ルオキシ基、パーフルオロアルキル基、アルコキシカル
ボニル基、アシル基、ニトロ基、シアノ基、ハロゲン原
子が例示され、このうち、アルキル基としては、炭素数
１〜８のものが好ましく、具体的には、メチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチ
ル基、ｉｓｏ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、２−メチルブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチ
ル基等が挙げられるが、特に炭素数１〜５のものが好ま
しい。アリール基としては、炭素数６〜１０のもの、例
えばフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、ト
ルイル基等が好ましく、特に炭素数６〜８のものが好ま
しい。アルコキシ基としては、炭素数１〜１８のもの、
例えば上記アルキル基に酸素原子が結合したものが好適
な例として挙げられるが特に炭素数１〜１０のものが好
ましい。アルケニルオキシ基としては炭素数２〜８のも
のが好ましく、例えばアリルオキシ基、ブテニルオキシ
基、ペンテニルオキシ基、ヘキセニルオキシ基が挙げら
れるが、特に炭素数２〜５のものが好ましい。パーフル
オロアルキル基としては、炭素数１〜８のもの、例えば
トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプ
タフルオロプロピル基等が好ましいが、特に炭素数１〜
３のものが好ましい。アルコキシカルボニル基として
は、炭素数１〜１０のものが好ましく、例えばメトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカル
ボニル基等が挙げられるが、特に炭素数１〜７のものが
好ましい。アシル基としては、炭素数２〜１０、特に２
〜７のものが好ましく、具体的には、アセチル基、プロ
ピオニル基、ブチリル基、イソブチル基、バレリル基、
ベンゾイル基等が挙げられる。また、ハロゲン原子とし
ては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。ま
た、Ｒ1、Ｒ2で示されるフェニル基の置換基としては、
水酸基、ニトロ基又はシアノ基も好ましい例として挙げ
られる。これらフェニル基の置換基は、１〜３個である
ことが好ましい。Examples of the substituent of the phenyl group include an alkyl group, an aryl group, a hydroxyl group, an alkoxy group, an alkenyloxy group, a perfluoroalkyl group, an alkoxycarbonyl group, an acyl group, a nitro group, a cyano group and a halogen atom. Of these, as the alkyl group, those having 1 to 8 carbon atoms are preferable, and specifically, a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an iso-propyl group, an n-butyl group, an iso-butyl group. , T-butyl group, n-pentyl group, 2-methylbutyl group, n-hexyl group, n-octyl group and the like, but those having 1 to 5 carbon atoms are particularly preferable. The aryl group is preferably an aryl group having 6 to 10 carbon atoms, for example, a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group or a toluyl group, and particularly preferably an aryl group having 6 to 8 carbon atoms. The alkoxy group has 1 to 18 carbon atoms,
For example, those having an oxygen atom bonded to the above-mentioned alkyl group can be mentioned as a suitable example, but those having 1 to 10 carbon atoms are particularly preferable. The alkenyloxy group is preferably one having 2 to 8 carbon atoms, and examples thereof include an allyloxy group, a butenyloxy group, a pentenyloxy group and a hexenyloxy group, with a group having 2 to 5 carbon atoms being particularly preferable. The perfluoroalkyl group is preferably one having 1 to 8 carbon atoms, for example, trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, heptafluoropropyl group, etc.
3 is preferable. The alkoxycarbonyl group is preferably one having 1 to 10 carbon atoms, and examples thereof include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, and a propoxycarbonyl group, with one having 1 to 7 carbon atoms being particularly preferable. The acyl group has 2 to 10 carbon atoms, particularly 2
To 7 are preferred, and specifically, acetyl group, propionyl group, butyryl group, isobutyl group, valeryl group,
Examples thereof include a benzoyl group. Further, examples of the halogen atom include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like. Further, as the substituent of the phenyl group represented by R 1 and R 2 ,
A hydroxyl group, a nitro group or a cyano group is also mentioned as a preferable example. The number of substituents on these phenyl groups is preferably 1 to 3.
【００１１】一般式（１）中、Ｘで示されるカルボキシ
ル基の塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩等の金属
塩、第四級化アミン塩が好ましく、エステル基として
は、置換基を有していてもよい炭素数１〜１８の飽和若
しくは不飽和の直鎖若しくは分岐鎖のアルコールに由来
するエステル基が好ましく、具体的には、例えばメチル
エステル基、エチルエステル基、ｎ−プロピルエステル
基、ｉｓｏ−プロピルエステル基、ｎ−ブチルエステル
基、ｉｓｏ−ブチルエステル基、ｔ−ブチルエステル
基、ｎ−ペンチルエステル基、２−メチルブチルエステ
ル基、ｎ−ヘキシルエステル基、ｎ−ヘプチルエステル
基、シクロヘキシルメチルエステル基、ｎ−オクチルエ
ステル基、２−エチルヘキシルエステル基、ｎ−デシル
エステル基、ｎ−ドデシルエステル基、ｎ−テトラデシ
ルエステル基、ｎ−ヘキサデシルエステル基、ｎ−オク
タデシルエステル基、ビニルエステル基、アリルエステ
ル基、１−メチル−２−ブテンエステル基、ベンジルエ
ステル基が挙げられる。In the general formula (1), the salt of the carboxyl group represented by X is preferably a metal salt such as sodium salt or potassium salt, or a quaternized amine salt, and the ester group has a substituent. An ester group derived from a saturated or unsaturated linear or branched alcohol having 1 to 18 carbon atoms which may be present, and specifically, for example, a methyl ester group, an ethyl ester group, an n-propyl ester group, iso-propyl ester group, n-butyl ester group, iso-butyl ester group, t-butyl ester group, n-pentyl ester group, 2-methylbutyl ester group, n-hexyl ester group, n-heptyl ester group, cyclohexyl Methyl ester group, n-octyl ester group, 2-ethylhexyl ester group, n-decyl ester group, n-dode Glycol ester group, n- tetradecyl ester group, n- hexadecyl ester group, n- octadecyl ester group, a vinyl ester group, allyl ester group, 1-methyl-2-butene ester group, benzyl ester group.
【００１２】一般式（１）で表わされるフェニレンジα
−オキシアクリル酸誘導体の具体例としては、次のもの
が挙げられる。The phenylene range α represented by the general formula (1)
Specific examples of the oxyacrylic acid derivative include the following.
【００１３】４−フェニレン−ジ（α−フェノキシアク
リル酸）、４−フェニレン−ジ（α−フェノキシアクリ
ル酸ナトリウム）、４−フェニレン−ジ（α−フェノキ
シアクリル酸メチル）、４−フェニレン−ジ（α−フェ
ノキシアクリル酸エチル）、４−フェニレン−ジ（α−
フェノキシアクリル酸ｎ−プロピル）、４−フェニレン
−ジ（α−フェノキシアクリル酸ｎ−ブチル）、４−フ
ェニレン−ジ（α−フェノキシアクリル酸ｉｓｏ−ブチ
ル）、４−フェニレン−ジ（α−フェノキシアクリル酸
ｔ−ブチル）、４−フェニレン−ジ（α−フェノキシア
クリル酸ｎ−ペンチル）、４−フェニレン−ジ（α−フ
ェノキシアクリル酸ｎ−ヘキシル）、４−フェニレン−
ジ（α−フェノキシアクリル酸ｎ−オクチル）、４−フ
ェニレン−ジ（α−フェノキシアクリル酸２−エチルヘ
キシル）、４−フェニレン−ジ（α−フェノキシアクリ
ル酸アリル）、4-phenylene-di (α-phenoxyacrylic acid), 4-phenylene-di (sodium α-phenoxyacrylate), 4-phenylene-di (methyl α-phenoxyacrylate), 4-phenylene-di ( α-phenoxyethyl acrylate), 4-phenylene-di (α-
Phenoxyacrylic acid n-propyl), 4-phenylene-di (α-phenoxyacrylic acid n-butyl), 4-phenylene-di (α-phenoxyacrylic acid iso-butyl), 4-phenylene-di (α-phenoxyacrylic) Acid t-butyl), 4-phenylene-di (α-phenoxyacrylic acid n-pentyl), 4-phenylene-di (α-phenoxyacrylic acid n-hexyl), 4-phenylene-
Di (α-phenoxyacrylic acid n-octyl), 4-phenylene-di (α-phenoxyacrylic acid 2-ethylhexyl), 4-phenylene-di (α-phenoxyacrylic acid allyl),
【００１４】４−フェニレン−ジ（α−メトキシアクリ
ル酸）、４−フェニレン−ジ（α−メトキシアクリル酸
ナトリウム）、４−フェニレン−ジ（α−メトキシアク
リル酸メチル）、４−フェニレン−ジ（α−メトキシア
クリル酸エチル）、４−フェニレン−ジ（α−メトキシ
アクリル酸ｎ−プロピル）、４−フェニレン−ジ（α−
メトキシアクリル酸ｎ−ブチル）、４−フェニレン−ジ
（α−メトキシアクリル酸ｉｓｏ−ブチル）、４−フェ
ニレン−ジ（α−メトキシアクリル酸ｔ−ブチル）、４
−フェニレン−ジ（α−メトキシアクリル酸ｎ−ペンチ
ル）、４−フェニレン−ジ（α−メトキシアクリル酸ｎ
−ヘキシル）、４−フェニレン−ジ（α−メトキシアク
リル酸ｎ−オクチル）、４−フェニレン−ジ（α−メト
キシアクリル酸２−エチルヘキシル）、４−フェニレン
−ジ（α−メトキシアクリル酸アリル）、4-phenylene-di (α-methoxyacrylic acid), 4-phenylene-di (sodium α-methoxyacrylate), 4-phenylene-di (methyl α-methoxyacrylate), 4-phenylene-di ( α-Methoxyacrylic acid ethyl), 4-phenylene-di (α-methoxyacrylic acid n-propyl), 4-phenylene-di (α-
Methoxyacrylic acid n-butyl), 4-phenylene-di (α-methoxyacrylic acid iso-butyl), 4-phenylene-di (α-methoxyacrylic acid t-butyl), 4
-Phenylene-di (α-methoxyacrylic acid n-pentyl), 4-phenylene-di (α-methoxyacrylic acid n)
-Hexyl), 4-phenylene-di (n-octyl α-methoxyacrylate), 4-phenylene-di (2-ethylhexyl α-methoxyacrylate), 4-phenylene-di (allyl α-methoxyacrylate),
【００１５】４−フェニレン−ジ（α−エトキシアクリ
ル酸）、４−フェニレン−ジ（α−エトキシアクリル酸
ナトリウム）、４−フェニレン−ジ（α−エトキシアク
リル酸メチル）、４−フェニレン−ジ（α−エトキシア
クリル酸エチル）、４−フェニレン−ジ（α−エトキシ
アクリル酸ｎ−プロピル）、４−フェニレン−ジ（α−
エトキシアクリル酸ｎ−ブチル）、４−フェニレン−ジ
（α−エトキシアクリル酸ｉｓｏ−ブチル）、４−フェ
ニレン−ジ（α−エトキシアクリル酸ｔ−ブチル）、４
−フェニレン−ジ（α−エトキシアクリル酸ｎ−ペンチ
ル）、４−フェニレン−ジ（α−エトキシアクリル酸ｎ
−ヘキシル）、４−フェニレン−ジ（α−エトキシアク
リル酸ｎ−オクチル）、４−フェニレン−ジ（α−エト
キシアクリル酸２−エチルヘキシル）、４−フェニレン
−ジ（α−エトキシアクリル酸アリル）、4-phenylene-di (α-ethoxyacrylic acid), 4-phenylene-di (sodium α-ethoxyacrylate), 4-phenylene-di (methyl α-ethoxyacrylate), 4-phenylene-di ( α-Ethoxyacrylate), 4-phenylene-di (α-ethoxyacrylate n-propyl), 4-phenylene-di (α-)
Ethoxyacrylate n-butyl), 4-phenylene-di (α-ethoxyacrylate iso-butyl), 4-phenylene-di (α-ethoxyacrylate t-butyl), 4
-Phenylene-di (α-ethoxyacrylic acid n-pentyl), 4-phenylene-di (α-ethoxyacrylic acid n)
-Hexyl), 4-phenylene-di (n-octyl α-ethoxyacrylate), 4-phenylene-di (2-ethylhexyl α-ethoxyacrylate), 4-phenylene-di (allyl α-ethoxyacrylate),
【００１６】４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシア
クリル酸）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシア
クリル酸ナトリウム）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−
ブトキシアクリル酸メチル）、４−フェニレン−ジ（α
−ｎ−ブトキシアクリル酸エチル）、４−フェニレン−
ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル酸ｎ−プロピル）、４−
フェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル酸ｎ−ブチ
ル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル
酸ｉｓｏ−ブチル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブ
トキシアクリル酸ｔ−ブチル）、４−フェニレン−ジ
（α−ｎ−ブトキシアクリル酸ｎ−ペンチル）、４−フ
ェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル酸ｎ−ヘキシ
ル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル
酸ｎ−オクチル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブト
キシアクリル酸２−エチルヘキシル）、４−フェニレン
−ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル酸アリル）、4-Phenylene-di (α-n-butoxyacrylic acid), 4-phenylene-di (sodium α-n-butoxyacrylate), 4-phenylene-di (α-n-)
Butoxyacrylate methyl), 4-phenylene-di (α
-N-butoxyethyl acrylate), 4-phenylene-
Di (α-n-butoxyacrylate n-propyl), 4-
Phenylene-di (α-n-butoxyacrylic acid n-butyl), 4-phenylene-di (α-n-butoxyacrylic acid iso-butyl), 4-phenylene-di (α-n-butoxyacrylic acid t-butyl) ), 4-phenylene-di (α-n-butoxyacrylic acid n-pentyl), 4-phenylene-di (α-n-butoxyacrylic acid n-hexyl), 4-phenylene-di (α-n-butoxyacrylic acid) Acid n-octyl), 4-phenylene-di (2-ethylhexyl α-n-butoxyacrylate), 4-phenylene-di (allyl α-n-butoxyacrylate),
【００１７】４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオ
キシアクリル酸）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキ
シルオキシアクリル酸ナトリウム）、４−フェニレン−
ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸メチル）、４−
フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸エ
チル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシ
アクリル酸ｎ−プロピル）、４−フェニレン−ジ（α−
ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸ｎ−ブチル）、４−フェ
ニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸ｉｓｏ
−ブチル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオ
キシアクリル酸ｔ−ブチル）、４−フェニレン−ジ（α
−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸ｎ−ペンチル）、４−
フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸ｎ
−ヘキシル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシル
オキシアクリル酸ｎ−オクチル）、４−フェニレン−ジ
（α−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸２−エチルヘキシ
ル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシア
クリル酸アリル）、4-phenylene-di (α-n-hexyloxyacrylic acid), 4-phenylene-di (sodium α-n-hexyloxyacrylate), 4-phenylene-
Di (α-n-hexyloxymethyl acrylate), 4-
Phenylene-di (α-n-hexyloxyacrylate ethyl), 4-phenylene-di (α-n-hexyloxyacrylate n-propyl), 4-phenylene-di (α-)
n-Hexyloxyacrylic acid n-butyl), 4-phenylene-di (α-n-hexyloxyacrylic acid iso)
-Butyl), 4-phenylene-di (α-n-hexyloxyacrylate t-butyl), 4-phenylene-di (α
-N-hexyloxyacrylic acid n-pentyl), 4-
Phenylene-di (α-n-hexyloxyacrylic acid n
-Hexyl), 4-phenylene-di (α-n-hexyloxyacrylic acid n-octyl), 4-phenylene-di (α-n-hexyloxyacrylic acid 2-ethylhexyl), 4-phenylene-di (α- n-hexyloxyacrylic acid allyl),
【００１８】４−フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオ
キシアクリル酸）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−オク
チルオキシアクリル酸ナトリウム）、４−フェニレン−
ジ（α−ｎ−オクチルオキシアクリル酸メチル）、４−
フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオキシアクリル酸エ
チル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオキシ
アクリル酸ｎ−プロピル）、４−フェニレン−ジ（α−
ｎ−オクチルオキシアクリル酸ｎ−ブチル）、４−フェ
ニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオキシアクリル酸ｉｓｏ
−ブチル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオ
キシアクリル酸ｔ−ブチル）、４−フェニレン−ジ（α
−ｎ−オクチルオキシアクリル酸ｎ−ペンチル）、４−
フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオキシアクリル酸ｎ
−ヘキシル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチル
オキシアクリル酸ｎ−オクチル）、４−フェニレン−ジ
（α−ｎ−オクチルオキシアクリル酸２−エチルヘキシ
ル）、４−フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオキシア
クリル酸アリル）、4-phenylene-di (α-n-octyloxyacrylic acid), 4-phenylene-di (sodium α-n-octyloxyacrylate), 4-phenylene-
Di (α-n-octyloxymethyl acrylate), 4-
Phenylene-di (α-n-octyloxyacrylic acid ethyl), 4-phenylene-di (α-n-octyloxyacrylic acid n-propyl), 4-phenylene-di (α-
n-Octyloxyacrylic acid n-butyl), 4-phenylene-di (α-n-octyloxyacrylic acid iso)
-Butyl), 4-phenylene-di (α-n-octyloxyacrylate t-butyl), 4-phenylene-di (α
-N-octyloxyacrylic acid n-pentyl), 4-
Phenylene-di (α-n-octyloxyacrylic acid n
-Hexyl), 4-phenylene-di (α-n-octyloxyacrylic acid n-octyl), 4-phenylene-di (α-n-octyloxyacrylic acid 2-ethylhexyl), 4-phenylene-di (α- n-octyloxyacrylic acid allyl),
【００１９】４−フェニレン−ジ〔α−（２−エチルヘ
キシルオキシ）アクリル酸〕、４−フェニレン−ジ〔α
−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリル酸ナトリウ
ム〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−エチルヘキシル
オキシ）アクリル酸メチル〕、４−フェニレン−ジ〔α
−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリル酸エチル〕、
４−フェニレン−ジ〔α−（２−エチルヘキシルオキ
シ）アクリル酸ｎ−プロピル〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリル酸ｎ−ブ
チル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）アクリル酸ｉｓｏ−ブチル〕、４−フェニレ
ン−ジ〔α−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリル酸
ｔ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−エチル
ヘキシルオキシ）アクリル酸ｎ−ペンチル〕、４−フェ
ニレン−ジ〔α−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリ
ル酸ｎ−ヘキシル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−
エチルヘキシルオキシ）アクリル酸ｎ−オクチル〕、４
−フェニレン−ジ〔α−（２−エチルヘキシルオキシ）
アクリル酸２−エチルヘキシル〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリル酸アリ
ル〕、4-phenylene-di [α- (2-ethylhexyloxy) acrylic acid], 4-phenylene-di [α
-(2-Ethylhexyloxy) sodium acrylate], 4-phenylene-di [α- (2-ethylhexyloxy) methyl acrylate], 4-phenylene-di [α
-(2-ethylhexyloxy) ethyl acrylate],
4-phenylene-di [α- (2-ethylhexyloxy) acrylic acid n-propyl], 4-phenylene-di [α- (2-ethylhexyloxy) acrylic acid n-butyl], 4-phenylene-di [α- (2-Ethylhexyloxy) acrylic acid iso-butyl], 4-phenylene-di [α- (2-ethylhexyloxy) acrylic acid t-butyl], 4-phenylene-di [α- (2-ethylhexyloxy) acrylic acid n-pentyl], 4-phenylene-di [α- (2-ethylhexyloxy) acrylic acid n-hexyl], 4-phenylene-di [α- (2-
Ethylhexyloxy) n-octyl acrylate], 4
-Phenylene-di [α- (2-ethylhexyloxy)
2-ethylhexyl acrylate], 4-phenylene-di [α- (2-ethylhexyloxy) allyl acrylate],
【００２０】４−フェニレン−ジ〔α−（２−メトキシ
フェノキシ）アクリル酸〕、４−フェニレン−ジ〔α−
（２−メトキシフェノキシ）アクリル酸ナトリウム〕、
４−フェニレン−ジ〔α−（２−メトキシフェノキシ）
アクリル酸メチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−
メトキシフェノキシ）アクリル酸エチル〕、４−フェニ
レン−ジ〔α−（２−メトキシフェノキシ）アクリル酸
ｎ−プロピル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−メト
キシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、４−フェニ
レン−ジ〔α−（２−メトキシフェノキシ）アクリル酸
ｉｓｏ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−メ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、４−フェ
ニレン−ジ〔α−（２−メトキシフェノキシ）アクリル
酸ｎ−ペンチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−メ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、４−フ
ェニレン−ジ〔α−（２−メトキシフェノキシ）アクリ
ル酸ｎ−オクチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−
メトキシフェノキシ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−メトキシフェノ
キシ）アクリル酸アリル〕、4-phenylene-di [α- (2-methoxyphenoxy) acrylic acid], 4-phenylene-di [α-
(2-Methoxyphenoxy) sodium acrylate],
4-phenylene-di [α- (2-methoxyphenoxy)
Methyl acrylate], 4-phenylene-di [α- (2-
Methoxyphenoxy) ethyl acrylate], 4-phenylene-di [α- (2-methoxyphenoxy) acrylic acid n-propyl], 4-phenylene-di [α- (2-methoxyphenoxy) acrylic acid n-butyl], 4-phenylene-di [α- (2-methoxyphenoxy) acrylic acid iso-butyl], 4-phenylene-di [α- (2-methoxyphenoxy) acrylic acid t-butyl], 4-phenylene-di [α- (2-Methoxyphenoxy) acrylic acid n-pentyl], 4-phenylene-di [α- (2-methoxyphenoxy) acrylic acid n-hexyl], 4-phenylene-di [α- (2-methoxyphenoxy) acrylic acid n-octyl], 4-phenylene-di [α- (2-
Methoxyphenoxy) acrylic acid 2-ethylhexyl], 4-phenylene-di [α- (2-methoxyphenoxy) acrylic acid allyl],
【００２１】４−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキ
シフェノキシ）アクリル酸〕、４−フェニレン−ジ〔α
−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸ナトリウ
ム〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフェ
ノキシ）アクリル酸メチル〕、４−フェニレン−ジ〔α
−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸エチル〕、
４−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフェノキ
シ）アクリル酸ｎ−プロピル〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ブ
チル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフ
ェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ−ブチル〕、４−フェニレ
ン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸
ｔ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロ
キシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ペンチル〕、４−フェ
ニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリ
ル酸ｎ−ヘキシル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２−
ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−オクチル〕、４
−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフェノキシ）
アクリル酸２−エチルヘキシル〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸アリ
ル〕、4-phenylene-di [α- (2-hydroxyphenoxy) acrylic acid], 4-phenylene-di [α
-(2-hydroxyphenoxy) sodium acrylate], 4-phenylene-di [α- (2-hydroxyphenoxy) methyl acrylate], 4-phenylene-di [α
-(2-hydroxyphenoxy) ethyl acrylate],
4-phenylene-di [α- (2-hydroxyphenoxy) acrylic acid n-propyl], 4-phenylene-di [α- (2-hydroxyphenoxy) acrylic acid n-butyl], 4-phenylene-di [α- (2-Hydroxyphenoxy) acrylic acid iso-butyl], 4-phenylene-di [α- (2-hydroxyphenoxy) acrylic acid t-butyl], 4-phenylene-di [α- (2-hydroxyphenoxy) acrylic acid n-pentyl], 4-phenylene-di [α- (2-hydroxyphenoxy) acrylic acid n-hexyl], 4-phenylene-di [α- (2-
Hydroxyphenoxy) n-octyl acrylate], 4
-Phenylene-di [α- (2-hydroxyphenoxy)
2-ethylhexyl acrylate], 4-phenylene-di [allyl α- (2-hydroxyphenoxy) acrylate],
【００２２】４−フェニレン−ジ〔α−（４−メトキシ
フェノキシ）アクリル酸〕、４−フェニレン−ジ〔α−
（４−メトキシフェノキシ）アクリル酸ナトリウム〕、
４−フェニレン−ジ〔α−（４−メトキシフェノキシ）
アクリル酸メチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−
メトキシフェノキシ）アクリル酸エチル〕、４−フェニ
レン−ジ〔α−（４−メトキシフェノキシ）アクリル酸
ｎ−プロピル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−メト
キシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、４−フェニ
レン−ジ〔α−（４−メトキシフェノキシ）アクリル酸
ｉｓｏ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−メ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、４−フェ
ニレン−ジ〔α−（４−メトキシフェノキシ）アクリル
酸ｎ−ペンチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−メ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、４−フ
ェニレン−ジ〔α−（４−メトキシフェノキシ）アクリ
ル酸ｎ−オクチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−
メトキシフェノキシ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−メトキシフェノ
キシ）アクリル酸アリル〕、4-phenylene-di [α- (4-methoxyphenoxy) acrylic acid], 4-phenylene-di [α-
(4-Methoxyphenoxy) sodium acrylate],
4-phenylene-di [α- (4-methoxyphenoxy)
Methyl acrylate], 4-phenylene-di [α- (4-
Methoxyphenoxy) ethyl acrylate], 4-phenylene-di [α- (4-methoxyphenoxy) acrylic acid n-propyl], 4-phenylene-di [α- (4-methoxyphenoxy) acrylic acid n-butyl], 4-phenylene-di [α- (4-methoxyphenoxy) acrylic acid iso-butyl], 4-phenylene-di [α- (4-methoxyphenoxy) acrylic acid t-butyl], 4-phenylene-di [α- (4-Methoxyphenoxy) acrylic acid n-pentyl], 4-phenylene-di [α- (4-methoxyphenoxy) acrylic acid n-hexyl], 4-phenylene-di [α- (4-methoxyphenoxy) acrylic acid n-octyl], 4-phenylene-di [α- (4-
Methoxyphenoxy) 2-ethylhexyl acrylate], 4-phenylene-di [α- (4-methoxyphenoxy) allyl acrylate],
【００２３】４−フェニレン−ジ〔α−（４−ブトキシ
フェノキシ）アクリル酸〕、４−フェニレン−ジ〔α−
（４−ブトキシフェノキシ）アクリル酸ナトリウム〕、
４−フェニレン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノキシ）
アクリル酸メチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−
ブトキシフェノキシ）アクリル酸エチル〕、４−フェニ
レン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノキシ）アクリル酸
ｎ−プロピル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−ブト
キシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、４−フェニ
レン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノキシ）アクリル酸
ｉｓｏ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−ブ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、４−フェ
ニレン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノキシ）アクリル
酸ｎ−ペンチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−ブ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、４−フ
ェニレン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノキシ）アクリ
ル酸ｎ−オクチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−
ブトキシフェノキシ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノ
キシ）アクリル酸アリル〕、4-phenylene-di [α- (4-butoxyphenoxy) acrylic acid], 4-phenylene-di [α-
(4-Butoxyphenoxy) sodium acrylate],
4-phenylene-di [α- (4-butoxyphenoxy)
Methyl acrylate], 4-phenylene-di [α- (4-
Butoxyphenoxy) ethyl acrylate], 4-phenylene-di [α- (4-butoxyphenoxy) acrylic acid n-propyl], 4-phenylene-di [α- (4-butoxyphenoxy) acrylic acid n-butyl], 4-phenylene-di [α- (4-butoxyphenoxy) acrylic acid iso-butyl], 4-phenylene-di [α- (4-butoxyphenoxy) acrylic acid t-butyl], 4-phenylene-di [α- (4-Butoxyphenoxy) acrylic acid n-pentyl], 4-phenylene-di [α- (4-butoxyphenoxy) acrylic acid n-hexyl], 4-phenylene-di [α- (4-butoxyphenoxy) acrylic acid n-octyl], 4-phenylene-di [α- (4-
Butoxyphenoxy) 2-ethylhexyl acrylate], 4-phenylene-di [α- (4-butoxyphenoxy) allyl acrylate],
【００２４】４−フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（２，６−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ナ
トリウム〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸メチル〕、４−フェニレ
ン−ジ〔α−（２，６−ジメトキシフェノキシ）アクリ
ル酸エチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジ
メトキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−プロピル〕、４−
フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジメトキシフェノキ
シ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ〔α
−（２，６−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ
−ブチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、４−フェ
ニレン−ジ〔α−（２，６−ジメトキシフェノキシ）ア
クリル酸ｎ−ペンチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−
（２，６−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキ
シル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジメトキ
シフェノキシ）アクリル酸ｎ−オクチル〕、４−フェニ
レン−ジ〔α−（２，６−ジメトキシフェノキシ）アク
リル酸２−エチルヘキシル〕、４−フェニレン−ジ〔α
−（２，６−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸アリ
ル〕、4-phenylene-di [α- (2,6-dimethoxyphenoxy) acrylic acid], 4-phenylene-di [sodium α- (2,6-dimethoxyphenoxy) acrylate], 4-phenylene-di [ α- (2,6-dimethoxyphenoxy) acrylic acid methyl], 4-phenylene-di [α- (2,6-dimethoxyphenoxy) acrylic acid ethyl], 4-phenylene-di [α- (2,6-dimethoxy) (Phenoxy) n-propyl acrylate], 4-
Phenylene-di [α- (2,6-dimethoxyphenoxy) acrylate n-butyl], 4-phenylene-di [α
-(2,6-Dimethoxyphenoxy) acrylic acid iso
-Butyl], 4-phenylene-di [α- (2,6-dimethoxyphenoxy) acrylic acid t-butyl], 4-phenylene-di [α- (2,6-dimethoxyphenoxy) acrylic acid n-pentyl], 4-phenylene-di [α-
(2,6-Dimethoxyphenoxy) acrylic acid n-hexyl], 4-phenylene-di [α- (2,6-dimethoxyphenoxy) acrylic acid n-octyl], 4-phenylene-di [α- (2,6 -Dimethoxyphenoxy) 2-ethylhexyl acrylate], 4-phenylene-di [α
-(2,6-dimethoxyphenoxy) allyl acrylate],
【００２５】４−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（３，５−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ナ
トリウム〕、４−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸メチル〕、４−フェニレ
ン−ジ〔α−（３，５−ジメトキシフェノキシ）アクリ
ル酸エチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジ
メトキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−プロピル〕、４−
フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメトキシフェノキ
シ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ〔α
−（３，５−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ
−ブチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、４−フェ
ニレン−ジ〔α−（３，５−ジメトキシフェノキシ）ア
クリル酸ｎ−ペンチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−
（３，５−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキ
シル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメトキ
シフェノキシ）アクリル酸ｎ−オクチル〕、４−フェニ
レン−ジ〔α−（３，５−ジメトキシフェノキシ）アク
リル酸２−エチルヘキシル〕、４−フェニレン−ジ〔α
−（３，５−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸アリ
ル〕、4-Phenylene-di [α- (3,5-dimethoxyphenoxy) acrylic acid], 4-phenylene-di [sodium α- (3,5-dimethoxyphenoxy) acrylate], 4-phenylene-di [ α- (3,5-Dimethoxyphenoxy) acrylate], 4-phenylene-di [α- (3,5-dimethoxyphenoxy) acrylate], 4-phenylene-di [α- (3,5-dimethoxy) (Phenoxy) n-propyl acrylate], 4-
Phenylene-di [α- (3,5-dimethoxyphenoxy) acrylate n-butyl], 4-phenylene-di [α
-(3,5-Dimethoxyphenoxy) acrylic acid iso
-Butyl], 4-phenylene-di [α- (3,5-dimethoxyphenoxy) acrylic acid t-butyl], 4-phenylene-di [α- (3,5-dimethoxyphenoxy) acrylic acid n-pentyl], 4-phenylene-di [α-
(3,5-Dimethoxyphenoxy) acrylic acid n-hexyl], 4-phenylene-di [α- (3,5-dimethoxyphenoxy) acrylic acid n-octyl], 4-phenylene-di [α- (3,5 -Dimethoxyphenoxy) 2-ethylhexyl acrylate], 4-phenylene-di [α
-(3,5-dimethoxyphenoxy) acrylic acid allyl],
【００２６】４−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフ
ェノキシ）アクリル酸〕、４−フェニレン−ジ〔α−
（４−メチルフェノキシ）アクリル酸ナトリウム〕、４
−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフェノキシ）アク
リル酸メチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−メチ
ルフェノキシ）アクリル酸エチル〕、４−フェニレン−
ジ〔α−（４−メチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−プロ
ピル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフェノ
キシ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（４−メチルフェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ−ブ
チル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフェノ
キシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（４−メチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−ペンチ
ル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフェノキ
シ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（４−メチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−オクチ
ル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフェノキ
シ）アクリル酸２−エチルヘキシル〕、４−フェニレン
−ジ〔α−（４−メチルフェノキシ）アクリル酸アリ
ル〕、4-phenylene-di [α- (4-methylphenoxy) acrylic acid], 4-phenylene-di [α-
(4-Methylphenoxy) sodium acrylate], 4
-Phenylene-di [methyl α- (4-methylphenoxy) acrylate], 4-phenylene-di [ethyl α- (4-methylphenoxy) acrylate], 4-phenylene-
Di [α- (4-methylphenoxy) acrylic acid n-propyl], 4-phenylene-di [α- (4-methylphenoxy) acrylic acid n-butyl], 4-phenylene-di [α- (4-methyl Phenoxy) iso-butyl acrylate], 4-phenylene-di [α- (4-methylphenoxy) t-butyl acrylate], 4-phenylene-di [α- (4-methylphenoxy) n-pentyl acrylate] , 4-phenylene-di [α- (4-methylphenoxy) acrylic acid n-hexyl], 4-phenylene-di [α- (4-methylphenoxy) acrylic acid n-octyl], 4-phenylene-di [α 2- (4-methylphenoxy) acrylic acid 2-ethylhexyl], 4-phenylene-di [α- (4-methylphenoxy) acrylic acid allyl],
【００２７】４−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフ
ェノキシ）アクリル酸〕、４−フェニレン−ジ〔α−
（４−エチルフェノキシ）アクリル酸ナトリウム〕、４
−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフェノキシ）アク
リル酸メチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−エチ
ルフェノキシ）アクリル酸エチル〕、４−フェニレン−
ジ〔α−（４−エチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−プロ
ピル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフェノ
キシ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（４−エチルフェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ−ブ
チル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフェノ
キシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（４−エチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−ペンチ
ル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフェノキ
シ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（４−エチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−オクチ
ル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフェノキ
シ）アクリル酸２−エチルヘキシル〕、４−フェニレン
−ジ〔α−（４−エチルフェノキシ）アクリル酸アリ
ル〕、4-phenylene-di [α- (4-ethylphenoxy) acrylic acid], 4-phenylene-di [α-
(4-Ethylphenoxy) sodium acrylate], 4
-Phenylene-di [methyl α- (4-ethylphenoxy) acrylate], 4-phenylene-di [ethyl α- (4-ethylphenoxy) acrylate], 4-phenylene-
Di [α- (4-ethylphenoxy) acrylate n-propyl], 4-phenylene-di [α- (4-ethylphenoxy) acrylate n-butyl], 4-phenylene-di [α- (4-ethyl) (Phenoxy) iso-butyl acrylate], 4-phenylene-di [α- (4-ethylphenoxy) acrylate t-butyl], 4-phenylene-di [α- (4-ethylphenoxy) acrylate n-pentyl] , 4-phenylene-di [α- (4-ethylphenoxy) acrylic acid n-hexyl], 4-phenylene-di [α- (4-ethylphenoxy) acrylic acid n-octyl], 4-phenylene-di [α 2- (4-ethylphenoxy) acrylic acid 2-ethylhexyl], 4-phenylene-di [α- (4-ethylphenoxy) acrylic acid allyl],
【００２８】４−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメ
チルフェノキシ）アクリル酸〕、４−フェニレン−ジ
〔α−（３，５−ジメチルフェノキシ）アクリル酸ナト
リウム〕、４−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメチ
ルフェノキシ）アクリル酸メチル〕、４−フェニレン−
ジ〔α−（３，５−ジメチルフェノキシ）アクリル酸エ
チル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメチル
フェノキシ）アクリル酸ｎ−プロピル〕、４−フェニレ
ン−ジ〔α−（３，５−ジメチルフェノキシ）アクリル
酸ｎ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（３，５−
ジメチルフェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ−ブチル〕、４
−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメチルフェノキ
シ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、４−フェニレン−ジ〔α
−（３，５−ジメチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−ペン
チル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメチル
フェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、４−フェニレ
ン−ジ〔α−（３，５−ジメチルフェノキシ）アクリル
酸ｎ−オクチル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（３，５
−ジメチルフェノキシ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル〕、４−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメチルフ
ェノキシ）アクリル酸アリル〕、4-phenylene-di [α- (3,5-dimethylphenoxy) acrylic acid], 4-phenylene-di [sodium α- (3,5-dimethylphenoxy) acrylate], 4-phenylene-di [ α- (3,5-Dimethylphenoxy) methyl acrylate], 4-phenylene-
Di [α- (3,5-dimethylphenoxy) acrylic acid ethyl], 4-phenylene-di [α- (3,5-dimethylphenoxy) acrylic acid n-propyl], 4-phenylene-di [α- (3 , 5-Dimethylphenoxy) n-butyl acrylate], 4-phenylene-di [α- (3,5-
Dimethylphenoxy) iso-butyl acrylate], 4
-Phenylene-di [α- (3,5-dimethylphenoxy) acrylate t-butyl], 4-phenylene-di [α
-(3,5-Dimethylphenoxy) acrylic acid n-pentyl], 4-phenylene-di [α- (3,5-dimethylphenoxy) acrylic acid n-hexyl], 4-phenylene-di [α- (3, 5-dimethylphenoxy) n-octyl acrylate], 4-phenylene-di [α- (3,5
-Dimethylphenoxy) 2-ethylhexyl acrylate], 4-phenylene-di [α- (3,5-dimethylphenoxy) allyl acrylate],
【００２９】３−フェニレン−ジ（α−フェノキシアク
リル酸）、３−フェニレン−ジ（α−フェノキシアクリ
ル酸ナトリウム）、３−フェニレン−ジ（α−フェノキ
シアクリル酸メチル）、３−フェニレン−ジ（α−フェ
ノキシアクリル酸エチル）、３−フェニレン−ジ（α−
フェノキシアクリル酸ｎ−プロピル）、３−フェニレン
−ジ（α−フェノキシアクリル酸ｎ−ブチル）、３−フ
ェニレン−ジ（α−フェノキシアクリル酸ｉｓｏ−ブチ
ル）、３−フェニレン−ジ（α−フェノキシアクリル酸
ｔ−ブチル）、３−フェニレン−ジ（α−フェノキシア
クリル酸ｎ−ペンチル）、３−フェニレン−ジ（α−フ
ェノキシアクリル酸ｎ−ヘキシル）、３−フェニレン−
ジ（α−フェノキシアクリル酸ｎ−オクチル）、３−フ
ェニレン−ジ（α−フェノキシアクリル酸２−エチルヘ
キシル）、３−フェニレン−ジ（α−フェノキシアクリ
ル酸アリル）、3-phenylene-di (α-phenoxyacrylic acid), 3-phenylene-di (sodium α-phenoxyacrylate), 3-phenylene-di (methyl α-phenoxyacrylate), 3-phenylene-di ( α-Phenoxyethyl acrylate), 3-phenylene-di (α-
Phenoxyacrylic acid n-propyl), 3-phenylene-di (α-phenoxyacrylic acid n-butyl), 3-phenylene-di (α-phenoxyacrylic acid iso-butyl), 3-phenylene-di (α-phenoxyacrylic) Acid t-butyl), 3-phenylene-di (α-phenoxyacrylic acid n-pentyl), 3-phenylene-di (α-phenoxyacrylic acid n-hexyl), 3-phenylene-
Di (α-phenoxyacrylic acid n-octyl), 3-phenylene-di (α-phenoxyacrylic acid 2-ethylhexyl), 3-phenylene-di (α-phenoxyacrylic acid allyl),
【００３０】３−フェニレン−ジ（α−メトキシアクリ
ル酸）、３−フェニレン−ジ（α−メトキシアクリル酸
ナトリウム）、３−フェニレン−ジ（α−メトキシアク
リル酸メチル）、３−フェニレン−ジ（α−メトキシア
クリル酸エチル）、３−フェニレン−ジ（α−メトキシ
アクリル酸ｎ−プロピル）、３−フェニレン−ジ（α−
メトキシアクリル酸ｎ−ブチル）、３−フェニレン−ジ
（α−メトキシアクリル酸ｉｓｏ−ブチル）、３−フェ
ニレン−ジ（α−メトキシアクリル酸ｔ−ブチル）、３
−フェニレン−ジ（α−メトキシアクリル酸ｎ−ペンチ
ル）、３−フェニレン−ジ（α−メトキシアクリル酸ｎ
−ヘキシル）、３−フェニレン−ジ（α−メトキシアク
リル酸ｎ−オクチル）、３−フェニレン−ジ（α−メト
キシアクリル酸２−エチルヘキシル）、３−フェニレン
−ジ（α−メトキシアクリル酸アリル）、3-phenylene-di (α-methoxyacrylic acid), 3-phenylene-di (sodium α-methoxyacrylate), 3-phenylene-di (methyl α-methoxyacrylate), 3-phenylene-di ( α-Methoxyacrylic acid ethyl), 3-phenylene-di (α-methoxyacrylic acid n-propyl), 3-phenylene-di (α-
Methoxyacrylic acid n-butyl), 3-phenylene-di (α-methoxyacrylic acid iso-butyl), 3-phenylene-di (α-methoxyacrylic acid t-butyl), 3
-Phenylene-di (α-methoxyacrylic acid n-pentyl), 3-phenylene-di (α-methoxyacrylic acid n)
-Hexyl), 3-phenylene-di (n-octyl α-methoxyacrylate), 3-phenylene-di (2-ethylhexyl α-methoxyacrylate), 3-phenylene-di (allyl α-methoxyacrylate),
【００３１】３−フェニレン−ジ（α−エトキシアクリ
ル酸）、３−フェニレン−ジ（α−エトキシアクリル酸
ナトリウム）、３−フェニレン−ジ（α−エトキシアク
リル酸メチル）、３−フェニレン−ジ（α−エトキシア
クリル酸エチル）、３−フェニレン−ジ（α−エトキシ
アクリル酸ｎ−プロピル）、３−フェニレン−ジ（α−
エトキシアクリル酸ｎ−ブチル）、３−フェニレン−ジ
（α−エトキシアクリル酸ｉｓｏ−ブチル）、３−フェ
ニレン−ジ（α−エトキシアクリル酸ｔ−ブチル）、３
−フェニレン−ジ（α−エトキシアクリル酸ｎ−ペンチ
ル）、３−フェニレン−ジ（α−エトキシアクリル酸ｎ
−ヘキシル）、３−フェニレン−ジ（α−エトキシアク
リル酸ｎ−オクチル）、３−フェニレン−ジ（α−エト
キシアクリル酸２−エチルヘキシル）、３−フェニレン
−ジ（α−エトキシアクリル酸アリル）、3-phenylene-di (α-ethoxyacrylic acid), 3-phenylene-di (sodium α-ethoxyacrylate), 3-phenylene-di (methyl α-ethoxyacrylate), 3-phenylene-di ( α-Ethoxyacrylate), 3-phenylene-di (α-ethoxyacrylate n-propyl), 3-phenylene-di (α-
Ethoxyacrylate n-butyl), 3-phenylene-di (α-ethoxyacrylate iso-butyl), 3-phenylene-di (α-ethoxyacrylate t-butyl), 3
-Phenylene-di (α-ethoxyacrylic acid n-pentyl), 3-phenylene-di (α-ethoxyacrylic acid n)
-Hexyl), 3-phenylene-di (n-octyl α-ethoxyacrylate), 3-phenylene-di (2-ethylhexyl α-ethoxyacrylate), 3-phenylene-di (allyl α-ethoxyacrylate),
【００３２】３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシア
クリル酸）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシア
クリル酸ナトリウム）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−
ブトキシアクリル酸メチル）、３−フェニレン−ジ（α
−ｎ−ブトキシアクリル酸エチル）、３−フェニレン−
ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル酸ｎ−プロピル）、３−
フェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル酸ｎ−ブチ
ル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル
酸ｉｓｏ−ブチル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブ
トキシアクリル酸ｔ−ブチル）、３−フェニレン−ジ
（α−ｎ−ブトキシアクリル酸ｎ−ペンチル）、３−フ
ェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル酸ｎ−ヘキシ
ル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル
酸ｎ−オクチル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブト
キシアクリル酸２−エチルヘキシル）、３−フェニレン
−ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル酸アリル）、3-Phenylene-di (α-n-butoxyacrylic acid), 3-phenylene-di (sodium α-n-butoxyacrylate), 3-phenylene-di (α-n-)
Butoxyacrylate methyl), 3-phenylene-di (α
-Ethyl n-butoxyacrylate), 3-phenylene-
Di (α-n-butoxyacrylate n-propyl), 3-
Phenylene-di (α-n-butoxyacrylic acid n-butyl), 3-phenylene-di (α-n-butoxyacrylic acid iso-butyl), 3-phenylene-di (α-n-butoxyacrylic acid t-butyl) ), 3-phenylene-di (α-n-butoxyacrylic acid n-pentyl), 3-phenylene-di (α-n-butoxyacrylic acid n-hexyl), 3-phenylene-di (α-n-butoxyacrylic) Acid n-octyl), 3-phenylene-di (2-ethylhexyl α-n-butoxyacrylate), 3-phenylene-di (allyl α-n-butoxyacrylate),
【００３３】３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオ
キシアクリル酸）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキ
シルオキシアクリル酸ナトリウム）、３−フェニレン−
ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸メチル）、３−
フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸エ
チル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシ
アクリル酸ｎ−プロピル）、３−フェニレン−ジ（α−
ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸ｎ−ブチル）、３−フェ
ニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸ｉｓｏ
−ブチル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオ
キシアクリル酸ｔ−ブチル）、３−フェニレン−ジ（α
−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸ｎ−ペンチル）、３−
フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸ｎ
−ヘキシル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシル
オキシアクリル酸ｎ−オクチル）、３−フェニレン−ジ
（α−ｎ−ヘキシルオキシアクリル酸２−エチルヘキシ
ル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−ヘキシルオキシア
クリル酸アリル）、3-phenylene-di (α-n-hexyloxyacrylic acid), 3-phenylene-di (sodium α-n-hexyloxyacrylate), 3-phenylene-
Di (α-n-hexyloxymethyl acrylate), 3-
Phenylene-di (α-n-hexyloxyacrylic acid ethyl ester), 3-phenylene-di (α-n-hexyloxyacrylic acid n-propyl ester), 3-phenylene-di (α-
n-Hexyloxyacrylic acid n-butyl), 3-phenylene-di (α-n-hexyloxyacrylic acid iso)
-Butyl), 3-phenylene-di (α-n-hexyloxyacrylate t-butyl), 3-phenylene-di (α
-N-hexyloxyacrylic acid n-pentyl), 3-
Phenylene-di (α-n-hexyloxyacrylic acid n
-Hexyl), 3-phenylene-di (α-n-hexyloxyacrylic acid n-octyl), 3-phenylene-di (α-n-hexyloxyacrylic acid 2-ethylhexyl), 3-phenylene-di (α- n-hexyloxyacrylic acid allyl),
【００３４】３−フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオ
キシアクリル酸）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−オク
チルオキシアクリル酸ナトリウム）、３−フェニレン−
ジ（α−ｎ−オクチルオキシアクリル酸メチル）、３−
フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオキシアクリル酸エ
チル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオキシ
アクリル酸ｎ−プロピル）、３−フェニレン−ジ（α−
ｎ−オクチルオキシアクリル酸ｎ−ブチル）、３−フェ
ニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオキシアクリル酸ｉｓｏ
−ブチル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオ
キシアクリル酸ｔ−ブチル）、３−フェニレン−ジ（α
−ｎ−オクチルオキシアクリル酸ｎ−ペンチル）、３−
フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオキシアクリル酸ｎ
−ヘキシル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチル
オキシアクリル酸ｎ−オクチル）、３−フェニレン−ジ
（α−ｎ−オクチルオキシアクリル酸２−エチルヘキシ
ル）、３−フェニレン−ジ（α−ｎ−オクチルオキシア
クリル酸アリル）、3-phenylene-di (α-n-octyloxyacrylic acid), 3-phenylene-di (sodium α-n-octyloxyacrylate), 3-phenylene-
Di (α-n-octyloxymethyl acrylate), 3-
Phenylene-di (α-n-octyloxyacrylic acid ethyl), 3-phenylene-di (α-n-octyloxyacrylic acid n-propyl), 3-phenylene-di (α-
n-Octyloxyacrylic acid n-butyl), 3-phenylene-di (α-n-octyloxyacrylic acid iso)
-Butyl), 3-phenylene-di (α-n-octyloxyacrylate t-butyl), 3-phenylene-di (α
-N-octyloxyacrylic acid n-pentyl), 3-
Phenylene-di (α-n-octyloxyacrylic acid n
-Hexyl), 3-phenylene-di (α-n-octyloxyacrylic acid n-octyl), 3-phenylene-di (α-n-octyloxyacrylic acid 2-ethylhexyl), 3-phenylene-di (α- n-octyloxyacrylic acid allyl),
【００３５】３−フェニレン−ジ〔α−（２−エチルヘ
キシルオキシ）アクリル酸〕、３−フェニレン−ジ〔α
−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリル酸ナトリウ
ム〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−エチルヘキシル
オキシ）アクリル酸メチル〕、３−フェニレン−ジ〔α
−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリル酸エチル〕、
３−フェニレン−ジ〔α−（２−エチルヘキシルオキ
シ）アクリル酸ｎ−プロピル〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリル酸ｎ−ブ
チル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−エチルヘキシ
ルオキシ）アクリル酸ｉｓｏ−ブチル〕、３−フェニレ
ン−ジ〔α−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリル酸
ｔ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−エチル
ヘキシルオキシ）アクリル酸ｎ−ペンチル〕、３−フェ
ニレン−ジ〔α−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリ
ル酸ｎ−ヘキシル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−
エチルヘキシルオキシ）アクリル酸ｎ−オクチル〕、３
−フェニレン−ジ〔α−（２−エチルヘキシルオキシ）
アクリル酸２−エチルヘキシル〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（２−エチルヘキシルオキシ）アクリル酸アリ
ル〕、3-phenylene-di [α- (2-ethylhexyloxy) acrylic acid], 3-phenylene-di [α
-(2-Ethylhexyloxy) sodium acrylate], 3-phenylene-di [α- (2-ethylhexyloxy) methyl acrylate], 3-phenylene-di [α
-(2-ethylhexyloxy) ethyl acrylate],
3-phenylene-di [α- (2-ethylhexyloxy) acrylic acid n-propyl], 3-phenylene-di [α- (2-ethylhexyloxy) acrylic acid n-butyl], 3-phenylene-di [α- (2-Ethylhexyloxy) acrylic acid iso-butyl], 3-phenylene-di [α- (2-ethylhexyloxy) acrylic acid t-butyl], 3-phenylene-di [α- (2-ethylhexyloxy) acrylic acid n-pentyl], 3-phenylene-di [α- (2-ethylhexyloxy) acrylic acid n-hexyl], 3-phenylene-di [α- (2-
Ethylhexyloxy) n-octyl acrylate], 3
-Phenylene-di [α- (2-ethylhexyloxy)
2-ethylhexyl acrylate], 3-phenylene-di [α- (2-ethylhexyloxy) allyl acrylate],
【００３６】３−フェニレン−ジ〔α−（２−メトキシ
フェノキシ）アクリル酸〕、３−フェニレン−ジ〔α−
（２−メトキシフェノキシ）アクリル酸ナトリウム〕、
３−フェニレン−ジ〔α−（２−メトキシフェノキシ）
アクリル酸メチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−
メトキシフェノキシ）アクリル酸エチル〕、３−フェニ
レン−ジ〔α−（２−メトキシフェノキシ）アクリル酸
ｎ−プロピル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−メト
キシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、３−フェニ
レン−ジ〔α−（２−メトキシフェノキシ）アクリル酸
ｉｓｏ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−メ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、３−フェ
ニレン−ジ〔α−（２−メトキシフェノキシ）アクリル
酸ｎ−ペンチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−メ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、３−フ
ェニレン−ジ〔α−（２−メトキシフェノキシ）アクリ
ル酸ｎ−オクチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−
メトキシフェノキシ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−メトキシフェノ
キシ）アクリル酸アリル〕、3-phenylene-di [α- (2-methoxyphenoxy) acrylic acid], 3-phenylene-di [α-
(2-Methoxyphenoxy) sodium acrylate],
3-phenylene-di [α- (2-methoxyphenoxy)
Methyl acrylate], 3-phenylene-di [α- (2-
Methoxyphenoxy) ethyl acrylate], 3-phenylene-di [α- (2-methoxyphenoxy) acrylic acid n-propyl], 3-phenylene-di [α- (2-methoxyphenoxy) acrylic acid n-butyl], 3-phenylene-di [α- (2-methoxyphenoxy) acrylate iso-butyl], 3-phenylene-di [α- (2-methoxyphenoxy) acrylate t-butyl], 3-phenylene-di [α- (2-Methoxyphenoxy) acrylic acid n-pentyl], 3-phenylene-di [α- (2-methoxyphenoxy) acrylic acid n-hexyl], 3-phenylene-di [α- (2-methoxyphenoxy) acrylic acid n-octyl], 3-phenylene-di [α- (2-
Methoxyphenoxy) 2-ethylhexyl acrylate], 3-phenylene-di [α- (2-methoxyphenoxy) allyl acrylate],
【００３７】３−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキ
シフェノキシ）アクリル酸〕、３−フェニレン−ジ〔α
−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸ナトリウ
ム〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフェ
ノキシ）アクリル酸メチル〕、３−フェニレン−ジ〔α
−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸エチル〕、
３−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフェノキ
シ）アクリル酸ｎ−プロピル〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ブ
チル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフ
ェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ−ブチル〕、３−フェニレ
ン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸
ｔ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロ
キシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ペンチル〕、３−フェ
ニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリ
ル酸ｎ−ヘキシル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２−
ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−オクチル〕、３
−フェニレン−ジ〔α−（２−ヒドロキシフェノキシ）
アクリル酸２−エチルヘキシル〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（２−ヒドロキシフェノキシ）アクリル酸アリ
ル〕、3-phenylene-di [α- (2-hydroxyphenoxy) acrylic acid], 3-phenylene-di [α
-(2-hydroxyphenoxy) acrylic acid sodium salt], 3-phenylene-di [α- (2-hydroxyphenoxy) acrylic acid methyl ester], 3-phenylene-di [α
-(2-hydroxyphenoxy) ethyl acrylate],
3-phenylene-di [α- (2-hydroxyphenoxy) acrylic acid n-propyl], 3-phenylene-di [α- (2-hydroxyphenoxy) acrylic acid n-butyl], 3-phenylene-di [α- (2-Hydroxyphenoxy) acrylic acid iso-butyl], 3-phenylene-di [α- (2-hydroxyphenoxy) acrylic acid t-butyl], 3-phenylene-di [α- (2-hydroxyphenoxy) acrylic acid n-pentyl], 3-phenylene-di [α- (2-hydroxyphenoxy) acrylic acid n-hexyl], 3-phenylene-di [α- (2-
Hydroxyphenoxy) n-octyl acrylate], 3
-Phenylene-di [α- (2-hydroxyphenoxy)
2-ethylhexyl acrylate], 3-phenylene-di [allyl α- (2-hydroxyphenoxy) acrylate],
【００３８】３−フェニレン−ジ〔α−（４−メトキシ
フェノキシ）アクリル酸〕、３−フェニレン−ジ〔α−
（４−メトキシフェノキシ）アクリル酸ナトリウム〕、
３−フェニレン−ジ〔α−（４−メトキシフェノキシ）
アクリル酸メチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−
メトキシフェノキシ）アクリル酸エチル〕、３−フェニ
レン−ジ〔α−（４−メトキシフェノキシ）アクリル酸
ｎ−プロピル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−メト
キシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、３−フェニ
レン−ジ〔α−（４−メトキシフェノキシ）アクリル酸
ｉｓｏ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−メ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、３−フェ
ニレン−ジ〔α−（４−メトキシフェノキシ）アクリル
酸ｎ−ペンチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−メ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、３−フ
ェニレン−ジ〔α−（４−メトキシフェノキシ）アクリ
ル酸ｎ−オクチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−
メトキシフェノキシ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−メトキシフェノ
キシ）アクリル酸アリル〕、3-phenylene-di [α- (4-methoxyphenoxy) acrylic acid], 3-phenylene-di [α-
(4-Methoxyphenoxy) sodium acrylate],
3-phenylene-di [α- (4-methoxyphenoxy)
Methyl acrylate], 3-phenylene-di [α- (4-
Methoxyphenoxy) ethyl acrylate], 3-phenylene-di [α- (4-methoxyphenoxy) acrylic acid n-propyl], 3-phenylene-di [α- (4-methoxyphenoxy) acrylic acid n-butyl], 3-phenylene-di [α- (4-methoxyphenoxy) acrylate iso-butyl], 3-phenylene-di [α- (4-methoxyphenoxy) acrylate t-butyl], 3-phenylene-di [α- (4-Methoxyphenoxy) acrylic acid n-pentyl], 3-phenylene-di [α- (4-methoxyphenoxy) acrylic acid n-hexyl], 3-phenylene-di [α- (4-methoxyphenoxy) acrylic acid n-octyl], 3-phenylene-di [α- (4-
Methoxyphenoxy) acrylic acid 2-ethylhexyl], 3-phenylene-di [α- (4-methoxyphenoxy) acrylic acid allyl],
【００３９】３−フェニレン−ジ〔α−（４−ブトキシ
フェノキシ）アクリル酸〕、３−フェニレン−ジ〔α−
（４−ブトキシフェノキシ）アクリル酸ナトリウム〕、
３−フェニレン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノキシ）
アクリル酸メチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−
ブトキシフェノキシ）アクリル酸エチル〕、３−フェニ
レン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノキシ）アクリル酸
ｎ−プロピル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−ブト
キシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、３−フェニ
レン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノキシ）アクリル酸
ｉｓｏ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−ブ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、３−フェ
ニレン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノキシ）アクリル
酸ｎ−ペンチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−ブ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、３−フ
ェニレン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノキシ）アクリ
ル酸ｎ−オクチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−
ブトキシフェノキシ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−ブトキシフェノ
キシ）アクリル酸アリル〕、3-phenylene-di [α- (4-butoxyphenoxy) acrylic acid], 3-phenylene-di [α-
(4-Butoxyphenoxy) sodium acrylate],
3-phenylene-di [α- (4-butoxyphenoxy)
Methyl acrylate], 3-phenylene-di [α- (4-
Butoxyphenoxy) ethyl acrylate], 3-phenylene-di [α- (4-butoxyphenoxy) acrylic acid n-propyl], 3-phenylene-di [α- (4-butoxyphenoxy) acrylic acid n-butyl], 3-phenylene-di [α- (4-butoxyphenoxy) acrylate iso-butyl], 3-phenylene-di [α- (4-butoxyphenoxy) acrylate t-butyl], 3-phenylene-di [α- (4-Butoxyphenoxy) acrylic acid n-pentyl], 3-phenylene-di [α- (4-butoxyphenoxy) acrylic acid n-hexyl], 3-phenylene-di [α- (4-butoxyphenoxy) acrylic acid n-octyl], 3-phenylene-di [α- (4-
Butoxyphenoxy) 2-ethylhexyl acrylate], 3-phenylene-di [α- (4-butoxyphenoxy) allyl acrylate],
【００４０】３−フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（２，６−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ナ
トリウム〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸メチル〕、３−フェニレ
ン−ジ〔α−（２，６−ジメトキシフェノキシ）アクリ
ル酸エチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジ
メトキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−プロピル〕、３−
フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジメトキシフェノキ
シ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ〔α
−（２，６−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ
−ブチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、３−フェ
ニレン−ジ〔α−（２，６−ジメトキシフェノキシ）ア
クリル酸ｎ−ペンチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−
（２，６−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキ
シル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（２，６−ジメトキ
シフェノキシ）アクリル酸ｎ−オクチル〕、３−フェニ
レン−ジ〔α−（２，６−ジメトキシフェノキシ）アク
リル酸２−エチルヘキシル〕、３−フェニレン−ジ〔α
−（２，６−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸アリ
ル〕、3-phenylene-di [α- (2,6-dimethoxyphenoxy) acrylic acid], 3-phenylene-di [sodium α- (2,6-dimethoxyphenoxy) acrylate], 3-phenylene-di [ α- (2,6-dimethoxyphenoxy) acrylic acid methyl], 3-phenylene-di [α- (2,6-dimethoxyphenoxy) acrylic acid ethyl], 3-phenylene-di [α- (2,6-dimethoxy) (Phenoxy) n-propyl acrylate], 3-
Phenylene-di [α- (2,6-dimethoxyphenoxy) acrylate n-butyl], 3-phenylene-di [α
-(2,6-Dimethoxyphenoxy) acrylic acid iso
-Butyl], 3-phenylene-di [α- (2,6-dimethoxyphenoxy) acrylate t-butyl], 3-phenylene-di [α- (2,6-dimethoxyphenoxy) acrylate n-pentyl], 3-phenylene-di [α-
(2,6-Dimethoxyphenoxy) acrylic acid n-hexyl], 3-phenylene-di [α- (2,6-dimethoxyphenoxy) acrylic acid n-octyl], 3-phenylene-di [α- (2,6 -Dimethoxyphenoxy) 2-ethylhexyl acrylate], 3-phenylene-di [α
-(2,6-dimethoxyphenoxy) allyl acrylate],
【００４１】３−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（３，５−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ナ
トリウム〕、３−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸メチル〕、３−フェニレ
ン−ジ〔α−（３，５−ジメトキシフェノキシ）アクリ
ル酸エチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジ
メトキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−プロピル〕、３−
フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメトキシフェノキ
シ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ〔α
−（３，５−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ
−ブチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメ
トキシフェノキシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、３−フェ
ニレン−ジ〔α−（３，５−ジメトキシフェノキシ）ア
クリル酸ｎ−ペンチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−
（３，５−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキ
シル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメトキ
シフェノキシ）アクリル酸ｎ−オクチル〕、３−フェニ
レン−ジ〔α−（３，５−ジメトキシフェノキシ）アク
リル酸２−エチルヘキシル〕、３−フェニレン−ジ〔α
−（３，５−ジメトキシフェノキシ）アクリル酸アリ
ル〕、3-phenylene-di [α- (3,5-dimethoxyphenoxy) acrylic acid], 3-phenylene-di [sodium α- (3,5-dimethoxyphenoxy) acrylate], 3-phenylene-di [ α- (3,5-Dimethoxyphenoxy) acrylate], 3-phenylene-di [α- (3,5-dimethoxyphenoxy) acrylate], 3-phenylene-di [α- (3,5-dimethoxy) (Phenoxy) n-propyl acrylate], 3-
Phenylene-di [α- (3,5-dimethoxyphenoxy) acrylate n-butyl], 3-phenylene-di [α
-(3,5-Dimethoxyphenoxy) acrylic acid iso
-Butyl], 3-phenylene-di [α- (3,5-dimethoxyphenoxy) acrylic acid t-butyl], 3-phenylene-di [α- (3,5-dimethoxyphenoxy) acrylic acid n-pentyl], 3-phenylene-di [α-
(3,5-Dimethoxyphenoxy) acrylic acid n-hexyl], 3-phenylene-di [α- (3,5-dimethoxyphenoxy) acrylic acid n-octyl], 3-phenylene-di [α- (3,5 -Dimethoxyphenoxy) 2-ethylhexyl acrylate], 3-phenylene-di [α
-(3,5-dimethoxyphenoxy) acrylic acid allyl],
【００４２】３−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフ
ェノキシ）アクリル酸〕、３−フェニレン−ジ〔α−
（４−メチルフェノキシ）アクリル酸ナトリウム〕、３
−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフェノキシ）アク
リル酸メチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−メチ
ルフェノキシ）アクリル酸エチル〕、３−フェニレン−
ジ〔α−（４−メチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−プロ
ピル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフェノ
キシ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（４−メチルフェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ−ブ
チル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフェノ
キシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（４−メチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−ペンチ
ル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフェノキ
シ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（４−メチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−オクチ
ル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−メチルフェノキ
シ）アクリル酸２−エチルヘキシル〕、３−フェニレン
−ジ〔α−（４−メチルフェノキシ）アクリル酸アリ
ル〕、3-phenylene-di [α- (4-methylphenoxy) acrylic acid], 3-phenylene-di [α-
(4-Methylphenoxy) sodium acrylate], 3
-Phenylene-di [[alpha]-(4-methylphenoxy) methyl acrylate], 3-phenylene-di [[alpha]-(4-methylphenoxy) ethyl acrylate], 3-phenylene-
Di [α- (4-methylphenoxy) acrylic acid n-propyl], 3-phenylene-di [α- (4-methylphenoxy) acrylic acid n-butyl], 3-phenylene-di [α- (4-methyl Phenoxy) iso-butyl acrylate], 3-phenylene-di [α- (4-methylphenoxy) t-butyl acrylate], 3-phenylene-di [α- (4-methylphenoxy) n-pentyl acrylate] , 3-phenylene-di [α- (4-methylphenoxy) acrylic acid n-hexyl], 3-phenylene-di [α- (4-methylphenoxy) acrylic acid n-octyl], 3-phenylene-di [α 2- (4-methylphenoxy) acrylic acid 2-ethylhexyl], 3-phenylene-di [α- (4-methylphenoxy) acrylic acid allyl],
【００４３】３−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフ
ェノキシ）アクリル酸〕、３−フェニレン−ジ〔α−
（４−エチルフェノキシ）アクリル酸ナトリウム〕、３
−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフェノキシ）アク
リル酸メチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−エチ
ルフェノキシ）アクリル酸エチル〕、３−フェニレン−
ジ〔α−（４−エチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−プロ
ピル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフェノ
キシ）アクリル酸ｎ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（４−エチルフェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ−ブ
チル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフェノ
キシ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（４−エチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−ペンチ
ル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフェノキ
シ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（４−エチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−オクチ
ル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（４−エチルフェノキ
シ）アクリル酸２−エチルヘキシル〕、３−フェニレン
−ジ〔α−（４−エチルフェノキシ）アクリル酸アリ
ル〕、3-phenylene-di [α- (4-ethylphenoxy) acrylic acid], 3-phenylene-di [α-
(4-Ethylphenoxy) sodium acrylate], 3
-Phenylene-di [methyl α- (4-ethylphenoxy) acrylate], 3-phenylene-di [ethyl α- (4-ethylphenoxy) acrylate], 3-phenylene-
Di [α- (4-ethylphenoxy) acrylic acid n-propyl], 3-phenylene-di [α- (4-ethylphenoxy) acrylic acid n-butyl], 3-phenylene-di [α- (4-ethyl) Phenoxy) iso-butyl acrylate], 3-phenylene-di [α- (4-ethylphenoxy) acrylate t-butyl], 3-phenylene-di [α- (4-ethylphenoxy) acrylate n-pentyl] , 3-phenylene-di [α- (4-ethylphenoxy) acrylic acid n-hexyl], 3-phenylene-di [α- (4-ethylphenoxy) acrylic acid n-octyl], 3-phenylene-di [α 2- (4-ethylphenoxy) acrylic acid 2-ethylhexyl], 3-phenylene-di [α- (4-ethylphenoxy) acrylic acid allyl],
【００４４】３−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメ
チルフェノキシ）アクリル酸〕、３−フェニレン−ジ
〔α−（３，５−ジメチルフェノキシ）アクリル酸ナト
リウム〕、３−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメチ
ルフェノキシ）アクリル酸メチル〕、３−フェニレン−
ジ〔α−（３，５−ジメチルフェノキシ）アクリル酸エ
チル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメチル
フェノキシ）アクリル酸ｎ−プロピル〕、３−フェニレ
ン−ジ〔α−（３，５−ジメチルフェノキシ）アクリル
酸ｎ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（３，５−
ジメチルフェノキシ）アクリル酸ｉｓｏ−ブチル〕、３
−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメチルフェノキ
シ）アクリル酸ｔ−ブチル〕、３−フェニレン−ジ〔α
−（３，５−ジメチルフェノキシ）アクリル酸ｎ−ペン
チル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメチル
フェノキシ）アクリル酸ｎ−ヘキシル〕、３−フェニレ
ン−ジ〔α−（３，５−ジメチルフェノキシ）アクリル
酸ｎ−オクチル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（３，５
−ジメチルフェノキシ）アクリル酸２−エチルヘキシ
ル〕、３−フェニレン−ジ〔α−（３，５−ジメチルフ
ェノキシ）アクリル酸アリル〕、3-phenylene-di [α- (3,5-dimethylphenoxy) acrylic acid], 3-phenylene-di [sodium α- (3,5-dimethylphenoxy) acrylate], 3-phenylene-di [ α- (3,5-Dimethylphenoxy) methyl acrylate], 3-phenylene-
Di [α- (3,5-dimethylphenoxy) acrylic acid ethyl], 3-phenylene-di [α- (3,5-dimethylphenoxy) acrylic acid n-propyl], 3-phenylene-di [α- (3 , 5-Dimethylphenoxy) n-butyl acrylate], 3-phenylene-di [α- (3,5-
Dimethylphenoxy) iso-butyl acrylate], 3
-Phenylene-di [α- (3,5-dimethylphenoxy) t-butyl acrylate], 3-phenylene-di [α
-(3,5-Dimethylphenoxy) acrylic acid n-pentyl], 3-phenylene-di [α- (3,5-dimethylphenoxy) acrylic acid n-hexyl], 3-phenylene-di [α- (3, 5-dimethylphenoxy) n-octyl acrylate], 3-phenylene-di [α- (3,5
-Dimethylphenoxy) 2-ethylhexyl acrylate], 3-phenylene-di [α- (3,5-dimethylphenoxy) allyl acrylate],
【００４５】本発明のフェニレンジα−オキシアクリル
酸誘導体は、例えば次式に示す如き公知の方法〔Ｐｒｏ
ｃ．Ｉｎｄｉａｎ Ａｃａｄ．Ｓｃｉ．，８２Ｂ，２２
４（１９７５）やＡｃｔａ Ｃｈｅｍ．Ａｃａｎｄ．，
Ｂ３１，７２５（１９７７）〕に従い、製造することが
できる。The phenylenedi α-oxyacrylic acid derivative of the present invention can be prepared by a known method [Pro.
c. Indian Acad. Sci. , 82B , 22
4 (1975) and Acta Chem. A cand. ，
B31 , 725 (1977)].
【００４６】[0046]
【化３】 [Chemical 3]
【００４７】〔式中、Ｒは前記と同じものを示し、Ｚは
エステル基を示す〕[In the formula, R represents the same as above, and Z represents an ester group]
【００４８】すなわち、フタルアルデヒド（２）とα−
オキシ酢酸エステル（３）とを塩基を触媒として用い、
２０〜１５０℃で数時間〜十数時間反応させる事により
縮合生成物としてフェニレンジα−オキシアクリル酸エ
ステル誘導体（１ａ）又はフェニレンジα−オキシアク
リル酸誘導体（１ｂ）を製造する事ができる。さらに、
このようにして得られるフェニレンジα−オキシアクリ
ル酸誘導体（１ｂ）からフェニレンジα−オキシアクリ
ル酸塩誘導体、フェニレンジα−オキシアクリル酸エス
テル誘導体を製造する事ができる。That is, phthalaldehyde (2) and α-
Using oxyacetic acid ester (3) as a base,
A phenylenedi α-oxyacrylic acid ester derivative (1a) or a phenylenediα-oxyacrylic acid derivative (1b) can be produced as a condensation product by reacting at 20 to 150 ° C. for several hours to several tens of hours. further,
From the phenylenedi α-oxyacrylic acid derivative (1b) thus obtained, a phenylenedi α-oxyacrylic acid salt derivative and a phenylenedi α-oxyacrylic acid ester derivative can be produced.
【００４９】ここで用いられる塩基及び溶媒としては、
ナトリウムメトキシドとメタノール、ナトリウムエトキ
シドとエタノール、カリウム−ｔ−ブトキシドとｔ−ブ
タノールなどの金属アルコラート類と対応するアルコー
ル類の組み合わせ、又は水素化ナトリウム、水素化カリ
ウムなどの金属水素化物とジエチルエーテル、ジイソプ
ロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの非プロトン性溶媒の組み合わせが
挙げられる。さらに、フェニレンジα−オキシアクリル
酸誘導体（１ｂ）に水溶液中又はアルコール溶液中で金
属水酸化物などを反応させる事により対応するフェニレ
ンジα−オキシアクリル酸塩誘導体を、フェニレンジα
−オキシアクリル酸誘導体（１ｂ）に硫酸、塩酸又はｐ
−トルエンスルホン酸などの酸触媒の存在下で過剰のア
ルコールを反応させる事により対応するフェニレンジα
−オキシアクリル酸エステル誘導体を得ることができ
る。The base and solvent used here include
Combination of metal alcoholates such as sodium methoxide and methanol, sodium ethoxide and ethanol, potassium-t-butoxide and t-butanol and corresponding alcohols, or metal hydrides such as sodium hydride and potassium hydride and diethyl ether. , A combination of aprotic solvents such as diisopropyl ether, tetrahydrofuran, benzene, toluene and xylene. Furthermore, by reacting the phenylene di-oxyacrylic acid derivative (1b) with a metal hydroxide or the like in an aqueous solution or an alcohol solution, the corresponding phenylene di-oxyacrylic acid salt derivative is obtained.
-Sulfuric acid, hydrochloric acid or p to the oxyacrylic acid derivative (1b)
-Corresponding phenylenedi α by reacting excess alcohol in the presence of an acid catalyst such as toluene sulfonic acid
An oxyacrylic ester derivative can be obtained.
【００５０】本発明の紫外線吸収剤は、上記の如くして
得られるフェニレンジα−オキシアクリル酸誘導体
（１）の１種又は２種以上をそのまま使用してもよい
が、担体に加えて混和せしめた形態のものが好ましい。
担体としては、上記フェニレンジα−オキシアクリル酸
誘導体（１）に対して不活性なものであれば特に制限さ
れず、固体、液体、乳剤、泡状体、ゲル等のいずれであ
ってもよい。その代表的なものとしては、例えば水、ア
ルコール、油脂（例えば炭化水素オイル、脂肪酸エステ
ル、長鎖アルコール、シリコーン油）、澱粉又はタルク
等の微粉末、エアゾール噴射剤として使用される低沸点
炭化水素又はハロゲン化炭化水素等が挙げられる。As the ultraviolet absorbent of the present invention, one kind or two or more kinds of the phenylene di-α-oxyacrylic acid derivative (1) obtained as described above may be used as it is, but it is mixed with a carrier. It is preferably in the form of a strain.
The carrier is not particularly limited as long as it is inert with respect to the phenylenedi α-oxyacrylic acid derivative (1), and may be any of solid, liquid, emulsion, foam, gel and the like. . Typical examples thereof include water, alcohols, oils and fats (for example, hydrocarbon oils, fatty acid esters, long-chain alcohols, silicone oils), fine powders such as starch or talc, and low boiling point hydrocarbons used as aerosol propellants. Or halogenated hydrocarbon etc. are mentioned.
【００５１】さらに本発明の紫外線吸収剤には、フェニ
レンジα−オキシアクリル酸誘導体（１）の紫外線吸収
作用を損わない限りにおいて、他の成分、例えば防腐
剤、香料、着色料、界面活性剤等を添加配合することが
できる。Further, the ultraviolet absorbent of the present invention may contain other components such as preservatives, fragrances, coloring agents and surface active agents so long as the ultraviolet absorbing effect of the phenylene di-oxyacrylic acid derivative (1) is not impaired. Agents and the like can be added and compounded.
【００５２】フェニレンジα−オキシアクリル酸誘導体
（１）を含有する化粧料（以下、「本発明化粧料」と称
する）は、その化粧料基剤に対して親和性を有するフェ
ニレンジα−オキシアクリル酸誘導体（１）の１種又は
２種以上を適宜選択し、これを常法により公知の化粧料
基剤に配合し、クリーム、溶液、油剤、スプレー、ステ
ィック、乳液、ファンデーション、軟膏等の剤型にする
ことにより調製される。A cosmetic containing the phenylenedi-α-oxyacrylic acid derivative (1) (hereinafter, referred to as "the cosmetic of the present invention") is a phenylenedi-oxy having an affinity for the cosmetic base. One or more of the acrylic acid derivative (1) is appropriately selected and blended with a known cosmetic base by a conventional method to prepare creams, solutions, oils, sprays, sticks, emulsions, foundations, ointments, etc. It is prepared by making a dosage form.
【００５３】すなわち、フェニレンジα−オキシアクリ
ル酸誘導体（１）を化粧料基剤に合わせて選択使用する
ことにより、オイル基剤の化粧油、多量にオイルを配合
する油性クリームや油性乳液、水を多量に配合する弱油
性クリームや弱油性乳液、水ベースの化粧水等の基礎化
粧品から油剤を基剤とするファンデーションやリップス
ティック等のメイクアップ化粧料に至るまで、紫外線吸
収作用を有するあらゆる形態の化粧品を製造することが
できる。これに適した基剤及び溶剤としては、固体状あ
るいは液状パラフィン、クリスタルオイル、セレシン、
オゾケライト又はモンタンろうなどの炭化水素類；オリ
ーブ、地ろう、カルナウバロウ、ラノリン又は鯨ろうな
どの植物油もしくは動物性油脂やろう；更にステアリン
酸、パルミチン酸、オレイン酸、グリセリンモノステア
リン酸エステル、グリセリンジステアリン酸エステル、
グリセリンモノオレイン酸エステル、イソプロピルミリ
スチン酸エステル、イソプロピルステアリン酸エステル
又はブチルステアリン酸エステル等の脂肪酸及びそのエ
ステル類；メチルポリシロキサン、メチルポリシクロシ
ロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、シリコーン
ポリエーテルコポリマーなどのシリコーン類；エチルア
ルコール、イソプロピルアルコール、セチルアルコー
ル、ステアリルアルコール、パルミチルアルコール又は
ヘキシルドデシルアルコール等のアルコール類などが挙
げられる。また、グリコール、グリセリン又はソルビト
ールなどの保湿作用を有する多価アルコール類も使用す
ることができる。That is, by selectively using the phenylenedi α-oxyacrylic acid derivative (1) according to the cosmetic base, an oil-based cosmetic oil, an oily cream or oily emulsion containing a large amount of oil, or water. A variety of forms that have an ultraviolet-absorbing effect, from basic cosmetics such as weakly oily creams and oily milky lotions that contain a large amount of oil to water-based lotions to makeup cosmetics such as oil-based foundations and lipsticks Can be manufactured. Suitable bases and solvents for this are solid or liquid paraffin, crystal oil, ceresin,
Hydrocarbons such as ozokerite or montan wax; vegetable or animal oils and waxes such as olive, ground wax, carnauba wax, lanolin or whale wax; and stearic acid, palmitic acid, oleic acid, glycerin monostearate ester, glycerin distearate. ester,
Fatty acids such as glycerin monooleate, isopropyl myristate, isopropyl stearate or butyl stearate and esters thereof; silicones such as methylpolysiloxane, methylpolycyclosiloxane, methylphenylpolysiloxane and silicone polyether copolymer And alcohols such as ethyl alcohol, isopropyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, palmityl alcohol, and hexyldecyl alcohol. Further, polyhydric alcohols having a moisturizing action such as glycol, glycerin or sorbitol can also be used.
【００５４】また、化粧料の基剤としては、マイカ、タ
ルク、セリサイト、カオリン、ナイロンパウダー、ポリ
メチルシルセスキオキサン、硫酸バリウム等の体質顔
料、赤色２０２号、赤色２２６号、黄色４号、アルミニ
ウムレーキ等の有機顔料、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化
鉄等の紫外線散乱剤も使用することができる。酸化チタ
ン、酸化亜鉛は粒径が１００nm以下の市販の微粒子酸化
チタン、微粒子酸化亜鉛をそのまま用いても良く、また
特開平１−１７５９２１号公報記載の薄片状酸化亜鉛を
用いることもできる。これらの体質顔料、有機顔料、紫
外線散乱剤は、公知の方法でメチルハイドロジェンポリ
シロキサン等でシリコン処理したものや、パーフルオロ
アルキルリン酸エステル、金属石鹸、Ｎ−アシルグルタ
ミン酸、シリカ、アルミナ、シリカ・アルミナ等で表面
処理したものも使用できる。Further, as a base for cosmetics, extenders such as mica, talc, sericite, kaolin, nylon powder, polymethylsilsesquioxane and barium sulfate, red No. 202, red No. 226, yellow No. 4 Further, organic pigments such as aluminum lake, and ultraviolet scattering agents such as titanium oxide, zinc oxide, and iron oxide can also be used. As titanium oxide and zinc oxide, commercially available fine particle titanium oxide and fine particle zinc oxide having a particle size of 100 nm or less may be used as they are, or flaky zinc oxide described in JP-A-1-175921 may be used. These extender pigments, organic pigments, and ultraviolet scattering agents are those treated with silicon by methylhydrogenpolysiloxane by a known method, perfluoroalkyl phosphate esters, metal soaps, N-acyl glutamic acid, silica, alumina, silica. -It is also possible to use those whose surface is treated with alumina or the like.
【００５５】本発明紫外線吸収剤及び化粧料中のフェニ
レンジα−オキシアクリル酸誘導体（１）の配合量は、
使用形態により変動し得るので特に限定されず、有効量
存在すればよいが、一般には全組成物中に０．１〜２０
重量％、好ましくは０．５〜１０重量％となるように配
合するのがよい。The compounding amount of the phenylene di-α-oxyacrylic acid derivative (1) in the ultraviolet absorbent of the present invention and the cosmetic is
There is no particular limitation as it may vary depending on the form of use, and an effective amount may be present, but generally 0.1 to 20 in the entire composition.
It is advisable to add them in an amount of 0.5% by weight, preferably 0.5-10% by weight.
【００５６】本発明紫外線吸収剤及び化粧料はフェニレ
ンジα−オキシアクリル酸誘導体（１）を配合したのみ
でもよいが、更に他の紫外線吸収剤と組み合わせて、通
常の日焼け止め化粧料として使用するのがより好まし
い。このような紫外線吸収剤としては、例えばｐ−メチ
ルベンジリデン−Ｄ、Ｌ−ショウノウ又はそのスルホン
酸ナトリウム塩；２−フェニルベンズイミダゾール−５
−スルホン酸ナトリウム塩、３，４−ジメチルフェニル
グリオキシル酸ナトリウム塩、４−フェニルベンゾフェ
ノン、４−フェニルベンゾフェノン−２′−カルボン酸
イソオクチルエステル、４−メトキシ桂皮酸エステル、
２−フェニル−５−メチルベンズオキサゾール、４−ジ
メチルアミノ安息香酸エステル、４−メトキシ−２′−
カルボキシジベンゾイルメタン、４−メトキシ−４′−
ｔ−ブチルジベンゾイルメタン、４−イソプロピルジベ
ンゾイルメタン、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾ
フェノン又はジベンジリデンカンファー類などが挙げら
れる。The ultraviolet absorbent and the cosmetic of the present invention may contain only the phenylenedi-α-oxyacrylic acid derivative (1), but it may be used in combination with other ultraviolet absorbent as a usual sunscreen cosmetic. Is more preferable. Examples of such an ultraviolet absorber include p-methylbenzylidene-D, L-camphor or its sulfonic acid sodium salt; 2-phenylbenzimidazole-5.
-Sulfonic acid sodium salt, 3,4-dimethylphenylglyoxylic acid sodium salt, 4-phenylbenzophenone, 4-phenylbenzophenone-2'-carboxylic acid isooctyl ester, 4-methoxycinnamic acid ester,
2-phenyl-5-methylbenzoxazole, 4-dimethylaminobenzoic acid ester, 4-methoxy-2'-
Carboxydibenzoylmethane, 4-methoxy-4'-
Examples thereof include t-butyldibenzoylmethane, 4-isopropyldibenzoylmethane, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone and dibenzylidene camphor.
【００５７】本発明化粧料には、上記成分のほか、種々
の添加剤を加えることができる。適当な添加剤として
は、例えばＷ／Ｏ型及びＯ／Ｗ型の乳化剤が挙げられ
る。乳化剤としては、市販の乳化剤が使用できる。さら
に、シリコーン類の乳化にあたり、ポリエーテル変性シ
リコーン、ポリエーテル・アルキル変性シリコーン、グ
リセリルエーテル変性シリコーンを配合してもよい。In addition to the above components, various additives can be added to the cosmetics of the present invention. Suitable additives include, for example, W / O type and O / W type emulsifiers. As the emulsifier, a commercially available emulsifier can be used. Further, in emulsifying silicones, polyether-modified silicone, polyether / alkyl-modified silicone, and glyceryl ether-modified silicone may be blended.
【００５８】またメチルセルロース、エチルセルロース
又はカルボキシメチルセルロース、ポリアクリル酸、ト
ラガカント、寒天又はゼラチン等の増粘剤も添加剤とし
て加えることもできる。更に、必要に応じて、香料、防
腐剤、保湿剤、乳化安定剤、薬効成分及び／又は生理的
に許容し得る着色剤を添加してもよい。Further, a thickening agent such as methyl cellulose, ethyl cellulose or carboxymethyl cellulose, polyacrylic acid, tragacanth, agar or gelatin may be added as an additive. Furthermore, if necessary, a fragrance, a preservative, a moisturizer, an emulsion stabilizer, a medicinal component and / or a physiologically acceptable coloring agent may be added.
【００５９】[0059]
【発明の効果】本発明の紫外線吸収剤及び化粧料は、広
い波長領域にわたり優れた紫外線吸収作用を示す。The ultraviolet absorbent and cosmetics of the present invention exhibit an excellent ultraviolet absorbing action over a wide wavelength range.
【００６０】[0060]
【実施例】次に、実施例を挙げて、本発明を更に詳細に
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。なお以下の本発明化合物の番号は、実施例及び
試験例のみに適用される。EXAMPLES Next, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. The following numbers of the compound of the present invention are applied only to Examples and Test Examples.
【００６１】実施例１ ４−フェニレン−ジ（α−フェノキシアクリル酸ジメチ
ル）（本発明化合物１；一般式（１）中、Ｒ＝Ｐｈ、Ｘ
＝ＣＯ2Ｍｅ）及び４−フェニレン−ジ（α−フェノキ
シアクリル酸）（本発明化合物２；一般式（１）中、Ｒ
＝Ｐｈ、Ｘ＝ＣＯ2Ｈ）の合成：Example 1 4-Phenylene-di (dimethyl-α-phenoxyacrylate) (Compound of the present invention 1; R = Ph, X in the general formula (1))
= CO 2 Me) and 4-phenylene-di (α-phenoxyacrylic acid) (inventive compound 2; R in the general formula (1)).
= Ph, X = CO 2 H):
【００６２】撹拌装置及び窒素導入管を備えた２００ml
の三口フラスコにナトリウムメトキシド３．２４ｇ
（０．０６０mol）を入れ、１２０mlのメタノールに分
散混合した。これに、テレフタルアルデヒド４．０２ｇ
（０．０３０mol）及びフェノキシ酢酸メチル９．９７
ｇ（０．０６０mol）を加え、２０℃で４時間、更に５
０℃で１４時間撹拌を続けた。反応混合物に希塩酸を注
いでpHを５に調節後、溶媒を留去した。残渣をジエチル
エーテルで希釈したのち、５％重曹水で４回抽出した。
有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去し
た。残渣をヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒（８：１）
に溶かし結晶化させると淡黄色の粗結晶が得られた。こ
の粗結晶をヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒（８：１）
から再結晶し、目的の標記化合物１を淡黄色結晶として
３．１５ｇ（収率２４％）得た。一方、水層を希塩酸を
注いでpHを３に調節後、ジエチルエーテルで３回抽出し
た。この有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を留去した。残渣をヘキサンと酢酸エチルの混合溶媒
（５：１）に溶かし結晶化させると淡黄色の粗結晶が得
られた。この粗結晶をヘキサンと酢酸エチル混合溶媒
（５：１）から再結晶し、目的の標記化合物２を白色結
晶として１．３２ｇ（収率１１％）得た。200 ml equipped with stirrer and nitrogen inlet tube
3.24 g of sodium methoxide in a 3-necked flask
(0.060 mol) was added and dispersed and mixed in 120 ml of methanol. To this, 4.02 g of terephthalaldehyde
(0.030 mol) and methyl phenoxyacetate 9.97
g (0.060mol), add 4 hours at 20 ° C, and add 5
Stirring was continued at 0 ° C. for 14 hours. Dilute hydrochloric acid was poured into the reaction mixture to adjust the pH to 5, and the solvent was evaporated. The residue was diluted with diethyl ether and then extracted 4 times with 5% aqueous sodium hydrogen carbonate.
The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated. The residue is a mixed solvent of hexane and ethyl acetate (8: 1)
When dissolved in and crystallized, pale yellow crude crystals were obtained. The crude crystals were mixed with hexane and ethyl acetate (8: 1).
The crystals were recrystallized from the above to give 3.15 g (yield 24%) of the desired title compound 1 as pale yellow crystals. On the other hand, the aqueous layer was adjusted to pH 3 by pouring dilute hydrochloric acid and then extracted 3 times with diethyl ether. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off. The residue was dissolved in a mixed solvent of hexane and ethyl acetate (5: 1) and crystallized to obtain a pale yellow crude crystal. The crude crystals were recrystallized from a mixed solvent of hexane and ethyl acetate (5: 1) to obtain 1.32 g (yield 11%) of the desired title compound 2 as white crystals.
【００６３】本発明化合物１ 融点：１３５．１℃ IR(νKBr,cm-1):3410, 3050, 2950, 1710, 1640, 1590,
1485, 1435,1350, 1280, 1200, 1165, 1120, 1095, 97
5, 885, 820,750, 690, 5251 H-NMR(CDCl3,δ):3.70(6H,s), 6.73-7.47(12H,m), 7.5
3-7.80(4H,m)Compound of the present invention 1 Melting point: 135.1 ° C. IR (νKBr, cm -1 ): 3410, 3050, 2950, 1710, 1640, 1590,
1485, 1435, 1350, 1280, 1200, 1165, 1120, 1095, 97
5, 885, 820, 750, 690, 525 1 H-NMR (CDCl 3 , δ): 3.70 (6H, s), 6.73-7.47 (12H, m), 7.5
3-7.80 (4H, m)
【００６４】本発明化合物２ 融点：２９６．０℃（分解） IR(νKBr,cm-1):3450, 3065, 2920, 2850, 2650, 1690,
1635, 1590,1490, 1425, 1360, 1270, 1210, 1165, 11
00, 1075, 890,825, 745, 685, 5301 H-NMR(CDCl3,δ):6.82-7.10(6H,m), 7.20-7.45(6H,m),
7.69(4H,br s)Compound of the present invention 2 Melting point: 296.0 ° C. (decomposition) IR (νKBr, cm −1 ): 3450, 3065, 2920, 2850, 2650, 1690,
1635, 1590, 1490, 1425, 1360, 1270, 1210, 1165, 11
00, 1075, 890,825, 745, 685, 530 1 H-NMR (CDCl 3 , δ): 6.82-7.10 (6H, m), 7.20-7.45 (6H, m),
7.69 (4H, br s)
【００６５】実施例２ ３−フェニレン−ジ（α−フェノキシアクリル酸ジメチ
ル）（本発明化合物３；一般式（１）中、Ｒ＝Ｐｈ、Ｘ
＝ＣＯ2Ｍｅ）の合成：Example 2 3-Phenylene-di (dimethyl-α-phenoxyacrylate) (Compound of the present invention 3; R = Ph, X in the general formula (1))
= CO 2 Me) synthesis:
【００６６】ナトリウムメトキシド３．７３ｇ（０．０
６９mol）、イソフタルアルデヒド４．０２ｇ（０．０
３０mol）、フェノキシ酢酸メチル１１．９６ｇ（０．
０７２mol）及びメタノール１５０mlを使用し、実施例
１と同様にして、５０℃で１６時間反応させることによ
り、目的の標記化合物を白色結晶として２．８０ｇ（収
率２２％）得た。3.73 g of sodium methoxide (0.0
69 mol), 4.02 g of isophthalaldehyde (0.0
30 mol) and 11.96 g of methyl phenoxyacetate (0.
(072 mol) and 150 ml of methanol were used and reacted in the same manner as in Example 1 at 50 ° C. for 16 hours to obtain 2.80 g (yield 22%) of the desired title compound as white crystals.
【００６７】融点：１２４．５℃ IR(νKBr,cm-1):3455, 3045, 2950, 1705, 1640, 1590,
1485, 1430,1350, 1325, 1300, 1250, 1210, 1185, 11
65, 1095, 1000,940, 890, 795, 745, 685, 5651 H-NMR(CDCl3,δ):3.74(6H,s), 6.85-7.10(6H,m), 7.70
(2H,dd,7.8,1.7),7.95(1H,dd,1.7,1.0)Melting point: 124.5 ° C. IR (νKBr, cm −1 ): 3455, 3045, 2950, 1705, 1640, 1590,
1485, 1430, 1350, 1325, 1300, 1250, 1210, 1185, 11
65, 1095, 1000,940, 890, 795, 745, 685, 565 1 H-NMR (CDCl 3 , δ): 3.74 (6H, s), 6.85-7.10 (6H, m), 7.70
(2H, dd, 7.8,1.7), 7.95 (1H, dd, 1.7,1.0)
【００６８】実施例３ ４−フェニレン−ジ（α−メトキシアクリル酸ジメチ
ル）（本発明化合物４；一般式（１）中、Ｒ＝Ｍｅ、Ｘ
＝ＣＯ2Ｍｅ）の合成：Example 3 4-Phenylene-di (dimethyl α-methoxyacrylate) (Compound 4 of the present invention; R = Me, X in the general formula (1))
= CO 2 Me) synthesis:
【００６９】撹拌装置、滴下漏斗及び窒素導入管を備え
た３００mlの三口フラスコに６０％水素化ナトリウム
７．６０ｇ（０．１９０mol）を入れ、１００mlのトル
エンに分散混合し、７５℃に加熱した。これにテレフタ
ルアルデヒド６．７１ｇ（０．０５０mol）を加えた
後、メトキシ酢酸メチル７．７８ｇ（０．０７５mol）
を３０mlのトルエンに溶かした溶液を、約１．５時間か
けて注意深く滴下し、１１時間加熱撹拌を続けた。放冷
後、反応混合物に酢酸を注いでpHを４に調節した。これ
を酢酸エチルで希釈したのち、水で２回洗浄した。有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒を留去して黄
色の油状物を得た。この油状物をヘキサン＋酢酸エチル
（３０：１〜２０：１）を展開溶媒としてシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーを行い、目的の標記化合物を白
色結晶として１．３２ｇ（収率１４％）得た。7.60 g (0.190 mol) of 60% sodium hydride was placed in a 300 ml three-necked flask equipped with a stirrer, a dropping funnel and a nitrogen introducing tube, and dispersed and mixed in 100 ml of toluene and heated to 75 ° C. After adding 6.71 g (0.050 mol) of terephthalaldehyde, 7.78 g (0.075 mol) of methyl methoxyacetate
Was carefully added dropwise over about 1.5 hours, and heating and stirring were continued for 11 hours. After cooling, acetic acid was added to the reaction mixture to adjust the pH to 4. This was diluted with ethyl acetate and then washed twice with water. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was evaporated to give a yellow oil. This oily substance was subjected to silica gel column chromatography using hexane + ethyl acetate (30: 1 to 20: 1) as a developing solvent to obtain 1.32 g (yield 14%) of the desired title compound as white crystals.
【００７０】融点：１０９．６℃ IR(νKBr,cm-1):3475, 2950, 2850, 1710, 1630, 1440,
1415, 1350,1300, 1250, 1210, 1100, 1015, 945, 90
0, 835, 760,735, 4801 H-NMR(CDCl3,δ):3.83(6H,s), 3.87(6H,s), 6.96(2H,
s), 6.74(4H,br s)Melting point: 109.6 ° C. IR (νKBr, cm -1 ): 3475, 2950, 2850, 1710, 1630, 1440,
1415, 1350, 1300, 1250, 1210, 1100, 1015, 945, 90
0, 835, 760,735, 480 1 H-NMR (CDCl 3 , δ): 3.83 (6H, s), 3.87 (6H, s), 6.96 (2H,
s), 6.74 (4H, br s)
【００７１】試験例１ 本発明化合物の紫外線吸収効果：本発明化合物として前
記実施例で得られた１〜４を用い、比較化合物として公
知の紫外線吸収剤２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾ
フェノン（比較化合物１）及び４−メトキシ桂皮酸２−
エチルヘキシル（比較化合物２）を用い、紫外線吸収効
果（吸光度）を下記測定方法により調べた。結果を表１
に示す。Test Example 1 UV absorbing effect of the compound of the present invention: 1 to 4 obtained in the above Examples were used as the compound of the present invention, and a UV absorber known as a comparative compound, 2-hydroxy-4-methoxybenzophenone (comparative compound). 1) and 4-methoxycinnamic acid 2-
Using ethylhexyl (Comparative Compound 2), the ultraviolet absorption effect (absorbance) was examined by the following measuring method. The results are shown in Table 1.
Shown in.
【００７２】（測定方法）被験化合物をエタノール（９
９．５％試薬特級）に溶解して２．５×１０-5mol／１
濃度の溶液を調製し、石英セル（１cm×１cm）に入れた
後、自記分光光度計（日立製Ｕ−３４１０型）により吸
光度を測定した。(Measurement Method) The test compound was treated with ethanol (9
2.5 × 10 -5 mol / 1 dissolved in 9.5% reagent grade)
A solution having a concentration was prepared, placed in a quartz cell (1 cm × 1 cm), and then the absorbance was measured with a self-recording spectrophotometer (U-3410 manufactured by Hitachi).
【００７３】[0073]
【表１】 [Table 1]
【００７４】表１から明らかなように、本発明化合物は
紫外線吸収剤として汎用されている比較化合物に比べ、
ＵＶ−Ａ紫外線及びＵＶ−Ｂ紫外線に対する吸収効果が
強く、日焼け止め効果の高いことがわかる。As is clear from Table 1, the compound of the present invention has a
It can be seen that the effect of absorbing UV-A ultraviolet rays and UV-B ultraviolet rays is strong and the sunscreen effect is high.
【００７５】[0075]
【表２】 実施例４ パウダーファンデーション：常法により、下記組成のパ
ウダーファンデーションを製造した。 （組成） （重量％） １．マイカ 残量 ２．タルク ２０ ３．酸化チタン １０ ４．ベンガラ １ ５．黄酸化鉄 ２ ６．黒酸化鉄 １ ７．流動パラフィン １０ ８．ミツロウ ２ ９．防腐剤 適量 １０．本発明化合物１ ５１１．香料 適量 計 １００[Table 2] Example 4 Powder foundation: A powder foundation having the following composition was produced by a conventional method. (Composition) (wt%) 1. Remaining amount of mica 2. Talc 20 3. Titanium oxide 10 4. Bengal 1 5. Yellow iron oxide 26. Black iron oxide 1 7. Liquid paraffin 10 8. Beeswax 2 9. Preservative proper amount 10. Compound of the present invention 1 5 11. Fragrance suitable amount 100
【００７６】[0076]
【表３】 実施例５ クリーム状ファンデーション：常法により、下記組成の
クリーム状ファンデーションを製造した。 （組成） （重量％） １．ステアリン酸 ５ ２．親油型モノステアリン酸グリセリン ３ ３．セトステアリルアルコール １ ４．モノラウリン酸プロピレングリコール ３ ５．スクワラン ７ ６．オリーブ油 ８ ７．精製水 残量 ８．防腐剤 適量 ９．トリエタノールアミン １．２ １０．ソルビット ３ １１．酸化チタン １０ １２．タルク ５ １３．着色顔料 適量 １４．本発明化合物１ ７１５．香料 適量 計 １００Table 5 Example 5 Creamy foundation: A creamy foundation having the following composition was produced by a conventional method. (Composition) (wt%) 1. Stearic acid 5 2. Lipophilic type glyceryl monostearate 3 3. Cetostearyl alcohol 1 4. Propylene glycol monolaurate 3 5. Squalane 7 6. Olive oil 8 7. Purified water Remaining amount 8. Preservative proper amount 9. Triethanolamine 1.2 10. Solbit 3 11. Titanium oxide 10 12. Talc 5 13. Color pigment suitable amount 14. Compound of the present invention 1 7 15. Fragrance suitable amount 100
【００７７】[0077]
【表４】 実施例６ 油性ファンデーション：常法により、下記組成の油性フ
ァンデーションを製造した。 （組成） （重量％） １．本発明化合物１ ５ ２．タルク 残量 ３．カオリン １２ ４．酸化チタン １３ ５．ベンガラ １．５ ６．黄酸化鉄 ２０ ７．黒酸化鉄 ０．５ ８．流動パラフィン １５ ９．パルミチン酸イソプロピル １０ １０．ラノリンアルコール ３ １１．マイクロクリスタリンワックス ７ １２．オゾケライト ８ １３．防腐剤 適量１４．香料 適量 計 １００Table 4 Example 6 Oily foundation: An oily foundation having the following composition was produced by a conventional method. (Composition) (wt%) 1. Compound of the present invention 1 5 2. Remaining amount of talc 3. Kaolin 12 4. Titanium oxide 13 5. Red iron oxide 1.5 6. Yellow iron oxide 20 7. Black iron oxide 0.5 8. Liquid paraffin 15 9. Isopropyl palmitate 10 10. Lanolin alcohol 3 11. Microcrystalline wax 7 12. Ozokelite 8 13. Preservative appropriate amount 14. Fragrance suitable amount 100
【００７８】[0078]
【表５】 実施例７ クリーム：常法により、下記組成のＯ／Ｗクリームを製
造した。 （組成） （重量％） １．ミツロウ ６ ２．セタノール ５ ３．水添ラノリン ７ ４．スクワラン ３３ ５．脂肪酸グリセリン ３．５ ６．親油型モノステアリン酸グリセリン ２ ７．ポリオキシエチレン（E.O.２０）ソルビタン モノラウリン酸エステル ２ ８．本発明化合物１ 適量 ９．香料 微量 １０．防腐剤 適量 １１．酸化防止剤 適量１２．精製水 残量 計 １００Table 5 Example 7 Cream: An O / W cream having the following composition was produced by a conventional method. (Composition) (wt%) 1. Beeswax 6 2. Cetanol 5 3. Hydrogenated lanolin 7 4. Squalane 33 5. Fatty acid glycerin 3.5 6. Lipophilic glyceryl monostearate 2 7. 7. Polyoxyethylene (EO20) sorbitan monolaurate ester 2 8. Inventive Compound 1 Appropriate amount 9. Trace amount of perfume 10. Preservative proper amount 11. Antioxidant proper amount 12. Purified water Fuel gauge 100
【００７９】[0079]
【表６】 実施例８ クリーム：常法により、下記組成のＷ／Ｏクリームを製
造した。 （組成） （重量％） １．本発明化合物３ ５ ２．４−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ３ ３．シリコン処理酸化チタン ０．５ ４．ジメチルポリシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン） シロキサン共重合体 ３ ５．メチルポリシロキサン １０ ６．メチルポリシクロポリシロキサン １０ ７．スクワラン ５ ８．硫酸マグネシウム ０．７ ９．グリセリン ７ １０．香料 微量 １１．防腐剤 適量 １２．酸化防止剤 適量１３．精製水 残量 計 １００Table 6 Example 8 Cream: A W / O cream having the following composition was produced by a conventional method. (Composition) (wt%) 1. The compound of the present invention 35. 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate 3 3. Silicon treated titanium oxide 0.5 4. 4. Dimethylpolysiloxane / methyl (polyoxyethylene) siloxane copolymer 3 5. Methyl polysiloxane 10 6. Methyl polycyclopolysiloxane 10 7. Squalane 5 8. Magnesium sulfate 0.7 9. Glycerin 7 10. Fragrance trace 11. Preservative proper amount 12. Suitable amount of antioxidant 13. Purified water Fuel gauge 100
【００８０】[0080]
【表７】 実施例９ クリーム：常法により、下記組成のＷ／Ｏクリームを製
造した。 （組成） （重量％） １．本発明化合物３ ４ ２．シリコン処理薄片状酸化亜鉛 ２ ３．４−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ４ ４．ジメチルポリシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン） シロキサン共重合体 ３ ５．メチルポリシロキサン １０ ６．メチルポリシクロポリシロキサン １０ ７．スクワラン ４ ８．硫酸マグネシウム ０．５ ９．グリセリン ７ １０．香料 微量 １１．防腐剤 適量 １２．酸化防止剤 適量１３．精製水 残量 計 １００Table 7 Example 9 Cream: A W / O cream having the following composition was produced by a conventional method. (Composition) (wt%) 1. Compound of the present invention 3 4 2. Silicon-treated flaky zinc oxide 2 3.4 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate 4 4. 4. Dimethylpolysiloxane / methyl (polyoxyethylene) siloxane copolymer 3 5. Methyl polysiloxane 10 6. Methyl polycyclopolysiloxane 10 7. Squalane 4 8. Magnesium sulfate 0.5 9. Glycerin 7 10. Fragrance trace 11. Preservative proper amount 12. Suitable amount of antioxidant 13. Purified water Fuel gauge 100
【００８１】[0081]
【表８】 実施例１０ 乳液：常法により、下記組成のＯ／Ｗ乳液を製造した。 （組成） （重量％） １．本発明化合物３ ４ ２．シリコン処理酸化チタン １ ３．４−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ４ ４．ソルビタンセスキオレイン酸エステル ０．８ ５．ポリオキシエチレン（E.O.２０）オレイルエーテル １．２ ６．スクワラン ５ ７．ワセリン ２ ８．ミツロウ ０．５ ９．シリコン処理タルク ５ １０．プロピレングリコール ５ １１．エタノール ５ １２．カルボキシビニルポリマー１０％水溶液 ２０ １３．水酸化カリウム ０．１１４．精製水 残量 計 １００Table 8 Example 10 Emulsion: An O / W emulsion having the following composition was produced by a conventional method. (Composition) (wt%) 1. Compound of the present invention 3 4 2. Silicon treated titanium oxide 1 3.4 2-Ethylhexyl 4-methoxycinnamate 4 4. Sorbitan sesquioleate ester 0.8 5. Polyoxyethylene (EO20) oleyl ether 1.2 6. Squalane 5 7. Vaseline 28. Beeswax 0.5 9. Silicon treated talc 5 10. Propylene glycol 5 11. Ethanol 5 12. Carboxyvinyl polymer 10% aqueous solution 20 13. Potassium hydroxide 0.1 14. Purified water Fuel gauge 100
【００８２】[0082]
【表９】 実施例１１ 乳液：常法により、下記組成のＯ／Ｗ乳液を製造した。 （組成） （重量％） １．本発明化合物１ ５ ２．４−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ２ ３．シリコン処理酸化チタン １ ４．親油型モノオレイン酸グリセリン ２ ５．ポリオキシエチレン（E.O.２０）ソルビタン モノラウリン酸エステル １ ６．スクワラン １０ ７．シリコン処理タルク ５ ８．グリセリン ５ ９．防腐剤 適量 １０．香料 適量 １１．酸化防止剤 残量１２．精製水 残量 計 １００Table 9 Example 11 Emulsion: An O / W emulsion having the following composition was produced by a conventional method. (Composition) (wt%) 1. Compound of the present invention 15 2.4 2-Ethylhexyl 4-methoxycinnamate 2 3. Silicon treated titanium oxide 1 4. Lipophilic glyceryl monooleate 2 5. 6. Polyoxyethylene (EO20) sorbitan monolaurate 1 6. Squalane 10 7. Silicon treated talc 5 8. Glycerin 5 9. Preservative proper amount 10. Perfume proper amount 11. Remaining amount of antioxidant 12. Purified water Fuel gauge 100
【００８３】[0083]
【表１０】 実施例１２ クリーム：常法により、下記組成のＷ／Ｏクリームを製
造した。 （組成） （重量％） １．４−フェニレン−ジ（α−ｎ−ブトキシアクリル酸 ジナトリウム） ４ ２．シリコン処理薄片状酸化亜鉛 ２ ３．４−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ４ ４．ジメチルポリシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン） シロキサン共重合体 ３ ５．メチルポリシロキサン １０ ６．メチルポリシクロポリシロキサン １０ ７．スクワラン ４ ８．硫酸マグネシウム ０．５ ９．グリセリン ７ １０．香料 微量 １１．防腐剤 適量 １２．酸化防止剤 適量１３．精製水 残量 計 １００Table 12 Example 12 Cream: A W / O cream having the following composition was produced by a conventional method. (Composition) (wt%) 1.4-phenylene-di (α-n-butoxyacrylate disodium salt) 4 2. Silicon-treated flaky zinc oxide 2 3.4 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate 4 4. 4. Dimethylpolysiloxane / methyl (polyoxyethylene) siloxane copolymer 3 5. Methyl polysiloxane 10 6. Methyl polycyclopolysiloxane 10 7. Squalane 4 8. Magnesium sulfate 0.5 9. Glycerin 7 10. Fragrance trace 11. Preservative proper amount 12. Suitable amount of antioxidant 13. Purified water Fuel gauge 100
【００８４】[0084]
【表１１】 実施例１３ クリーム：常法により、下記組成のＷ／Ｏクリームを製
造した。 （組成） （重量％） １．３−フェニレン−ジ（α−フェノキシアクリル酸 ジ２−エチルヘキシル） ４ ２．シリコン処理薄片状酸化亜鉛 ２ ３．４−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ４ ４．ジメチルポリシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン） シロキサン共重合体 ３ ５．メチルポリシロキサン １０ ６．メチルポリシクロポリシロキサン １０ ７．スクワラン ４ ８．硫酸マグネシウム ０．５ ９．グリセリン ７ １０．香料 微量 １１．防腐剤 適量 １２．酸化防止剤 適量１３．精製水 残量 計 １００Table 11 Example 13 Cream: A W / O cream having the following composition was produced by a conventional method. (Composition) (% by weight) 1.3-Phenylene-di (di-2-ethylhexyl α-phenoxyacrylate) 4 2. Silicon-treated flaky zinc oxide 2 3.4 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate 4 4. 4. Dimethylpolysiloxane / methyl (polyoxyethylene) siloxane copolymer 3 5. Methyl polysiloxane 10 6. Methyl polycyclopolysiloxane 10 7. Squalane 4 8. Magnesium sulfate 0.5 9. Glycerin 7 10. Fragrance trace 11. Preservative proper amount 12. Suitable amount of antioxidant 13. Purified water Fuel gauge 100
【００８５】[0085]
【表１２】 実施例１４ クリーム：常法により、下記組成のＷ／Ｏクリームを製
造した。 （組成） （重量％） １．４−フェニレン−ジ〔α−（４−メトキシフェノキシ） アクリル酸ジｎ−ブチル〕 ４ ２．シリコン処理薄片状酸化亜鉛 ２ ３．４−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ４ ４．ジメチルポリシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン） シロキサン共重合体 ３ ５．メチルポリシロキサン １０ ６．メチルポリシクロポリシロキサン １０ ７．スクワラン ４ ８．硫酸マグネシウム ０．５ ９．グリセリン ７ １０．香料 微量 １１．防腐剤 適量 １２．酸化防止剤 適量１３．精製水 残量 計 １００Table 14 Example 14 Cream: A W / O cream having the following composition was produced by a conventional method. (Composition) (wt%) 1.4-Phenylene-di [α- (4-methoxyphenoxy) di-n-butyl acrylate] 4 2. Silicon-treated flaky zinc oxide 2 3.4 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate 4 4. 4. Dimethylpolysiloxane / methyl (polyoxyethylene) siloxane copolymer 3 5. Methyl polysiloxane 10 6. Methyl polycyclopolysiloxane 10 7. Squalane 4 8. Magnesium sulfate 0.5 9. Glycerin 7 10. Fragrance trace 11. Preservative proper amount 12. Suitable amount of antioxidant 13. Purified water Fuel gauge 100
【００８６】[0086]
【表１３】 実施例１５ クリーム：常法により、下記組成のＷ／Ｏクリームを製
造した。 （組成） （重量％） １．４−フェニレン−ジ（α−メトキシアクリル酸 ジエトキシエチル） ４ ２．シリコン処理薄片状酸化亜鉛 ２ ３．４−メトキシ桂皮酸２−エチルヘキシル ４ ４．ジメチルポリシロキサン・メチル（ポリオキシエチレン） シロキサン共重合体 ３ ５．メチルポリシロキサン １０ ６．メチルポリシクロポリシロキサン １０ ７．スクワラン ４ ８．硫酸マグネシウム ０．５ ９．グリセリン ７ １０．香料 微量 １１．防腐剤 適量 １２．酸化防止剤 適量１３．精製水 残量 計 １００Table 13 Example 15 Cream: A W / O cream having the following composition was produced by a conventional method. (Composition) (% by weight) 1.4-Phenylene-di (diethoxyethyl α-methoxyacrylate) 4 2. Silicon-treated flaky zinc oxide 2 3.4 2-ethylhexyl 4-methoxycinnamate 4 4. 4. Dimethylpolysiloxane / methyl (polyoxyethylene) siloxane copolymer 3 5. Methyl polysiloxane 10 6. Methyl polycyclopolysiloxane 10 7. Squalane 4 8. Magnesium sulfate 0.5 9. Glycerin 7 10. Fragrance trace 11. Preservative proper amount 12. Suitable amount of antioxidant 13. Purified water Fuel gauge 100
Claims (3)
フェニル基を示し、Ｘはカルボキシル基若しくはその塩
又はエステル基を示す〕で表わされるフェニレンジα−
オキシアクリル酸誘導体。1. The following general formula (1): [Wherein R represents an alkyl group or a phenyl group which may have a substituent, and X represents a carboxyl group or a salt or ester group thereof].
Oxyacrylic acid derivative.
アクリル酸誘導体を含有することを特徴とする紫外線吸
収剤。2. An ultraviolet absorber comprising the phenylenedi α-oxyacrylic acid derivative according to claim 1.
アクリル酸誘導体を含有することを特徴とする化粧料。3. A cosmetic comprising the phenylenedi α-oxyacrylic acid derivative according to claim 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20148893A JPH0753452A (en) | 1993-08-13 | 1993-08-13 | Phenylene di-alpha-oxyacrylic acid derivative, ultraviolet light absorber and cosmetic containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20148893A JPH0753452A (en) | 1993-08-13 | 1993-08-13 | Phenylene di-alpha-oxyacrylic acid derivative, ultraviolet light absorber and cosmetic containing the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0753452A true JPH0753452A (en) | 1995-02-28 |
Family
ID=16441895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20148893A Pending JPH0753452A (en) | 1993-08-13 | 1993-08-13 | Phenylene di-alpha-oxyacrylic acid derivative, ultraviolet light absorber and cosmetic containing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0753452A (en) |
-
1993
- 1993-08-13 JP JP20148893A patent/JPH0753452A/en active Pending
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