JPH07500096A

JPH07500096A - powerful antibacterial agent

Info

Publication number: JPH07500096A
Application number: JP5506584A
Authority: JP
Inventors: クルシャンツォフ、ハラルト; ライネン、ハンス−テオ; レーマン、ルドルフ
Original assignee: ヘンケル・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン
Priority date: 1991-10-02
Filing date: 1992-09-23
Publication date: 1995-01-05
Also published as: EP0606288A1; DE4132774A1; AU2571692A; WO1993006727A1

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。 (57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.

Description

【発明の詳細な説明】強力な抗菌剤本発明は、強力な抗菌性化合物、とりわけ真菌および細菌に対する殺菌活性の高いクロロアセトアミドに関する。[Detailed description of the invention] powerful antibacterial agent The present invention provides powerful antibacterial compounds, especially those with high bactericidal activity against fungi and bacteria. Concerning chloroacetamide.

抗菌性製剤中の活性物質としてモノクロロアセトアミドおよび置換クロロアセトアミドを使用することは長年知られており、モノクロロアセトアミドに関しては、例えばグレゴル・シュミット（Ｇｒｅｇｏｒ　Ｓｃｈｍｉｄｔ）、「ザイフェンーエーレーフェッテーヴアクゼ（Ｓｅｉｆｅｎ−０１ｅ−Ｆｅｔｔｅ−ｆａｃｈｓｅ）Ｊ、１０２　（１９７６）、５５７頁に記載されている。Monochloroacetamide and substituted chloroacetamide as active substances in antibacterial preparations The use of amides has been known for many years, and when it comes to monochloroacetamide , for example, Gregor Schmidt, ``Seife Seifen-01e-Fette-fac hse) J, 102 (1976), p. 557.

消毒剤および防腐剤の分野においては、生態学的および経済学的見地から、低濃度で使用しても充分な抗菌効果を示す活性物質が必要とされている。新規化合物に限らず、予想外に顕著な性質を示す既知化合物も注目される。In the field of disinfectants and preservatives, low concentration There is a need for active substances that exhibit sufficient antibacterial efficacy even when used at high temperatures. new compound In addition to the above, known compounds that exhibit unexpectedly remarkable properties are also attracting attention.

１９６４年１１月４日出願の日本国特許出願第６２２２４号［ケミカル・アブストラクツ（Ｃ，Ａ、）７２　（１９７０）、４０８頁、１１１４６０ｆｌには、一般式：ｃ式中、Ｘ＝ハロゲン、Ｒ＝アルキル、シアノエチル、置換フェニル、ナフチル、チアゾリル、Ｒ’＝ＨまたはＲである。］で示されるハロアセトアミド誘導体の製法が記載されている。そのような化合物は就中、殺真菌剤として使用し得る。Japanese Patent Application No. 62224 filed on November 4, 1964 [Chemical Abs] Tracts (C, A,) 72 (1970), page 408, 111460fl, General formula: In formula c, X = halogen, R=alkyl, cyanoethyl, substituted phenyl, naphthyl, thiazolyl, R'=H or R It is. ] A method for producing a haloacetamide derivative represented by is described. such compounds can be used inter alia as a fungicide.

１９８０年４月２８日出願の日本国特許出願Ｊ５６１５２−４４６号［ケミ力［式中、就中、Ｘ＝ハロゲン、Ｒ１およびＲ４＝水素、Ｃ１−４アルキル基、アリル基、シクロアルキルまたはベンジル基である。〕で示されるα−置換脂肪酸アミドが記載されている。このような化合物も、殺真菌剤として使用し得る。更に、種々の置換基を有する多くの誘導体が知られている［例えば、米国特許第４２５８１９６号、欧州特許第１８９７７４号、ドイツ連邦共和国特許第２５１３７３２号およびジエイ・ファーム・ツク・ジャパン（Ｊ、　Ｐｈａｒｍ、　Ｓｏｃ、　Ｊａｐａｎ）、８８、（１９８６）、・・・頁参照］。このような従来の文献には、非常に広範な化合物が非常に一般論的に論じられているので、どのクロロアセトアミドも同様の作用スペクトルを有するような印象が持たれる。Japanese Patent Application No. J56152-446 filed on April 28, 1980 In the formula, among others, X=halogen, R1 and R4=hydrogen, C1-4 alkyl group, ali a cycloalkyl group, a cycloalkyl group, or a benzyl group. ] α-substituted fatty acid a Mido is listed. Such compounds may also be used as fungicides. Furthermore , many derivatives with various substituents are known [e.g., U.S. Pat. 58196, European Patent No. 189774, Federal Republic of Germany Patent No. 25137 No. 32 and J, Pharm, Soc. , Japan), 88, (1986), page]. Traditional sentences like this The book discusses a very wide range of compounds in a very general way, so it is difficult to The impression is that roacetamide has a similar spectrum of action.

Ｎ−メチル−Ｎ　Ｃ６−５−アルキルクロロアセトアミドは、多くの類似化合物とは比較にならない特に強い殺真菌および殺細菌活性を示すことがわかった。すなわち、そのようなりロロアセトアミドを非常に少量含有する環境保護に役立つ高活性製剤を調製することができる。N-Methyl-N C6-5-alkylchloroacetamide has many similar compounds It was found that it exhibits particularly strong fungicidal and bactericidal activity that is incomparable to that of vinegar That is, it contains a very small amount of loloacetamide, which is useful for environmental protection. Highly active formulations can be prepared.

そのような化合物は、種々の細菌および真菌に対する静菌活性試験において、驚くべき高活性を示した。Such compounds have shown surprising results in tests of bacteriostatic activity against various bacteria and fungi. It showed extremely high activity.

抗菌性製剤を調製するには、本発明の抗菌性化合物を粉末状または溶媒含有濃厚液に製剤化し得る。製剤中の抗菌性化合物濃度は合計的０．５〜１００重量％であってよく、好ましくは約１０〜９０重量％である。とりわけ、適当な製剤においては、本発明によるａおよびｂの混合物の濃度が１０〜５０重量％である。To prepare antibacterial formulations, the antibacterial compounds of the present invention can be prepared in powdered form or as a solvent-containing concentrate. It can be formulated into a liquid. The concentration of antibacterial compounds in the formulation is between 0.5 and 100% by total weight. and preferably about 10 to 90% by weight. In particular, in suitable formulations In some cases, the concentration of the mixture of a and b according to the invention is from 10 to 50% by weight.

多くの場合、実際に適用する製剤は、製剤の種類および用途に応じて選択した他の通常の成分を、全部で０〜約９９重量％、好ましくは約９０〜１０重量％含有する。例えば液体製剤に適当な溶媒は、水混和性有機溶媒（例えばエタノール、イソプロパツール、エチレングリコール、プロピレングリコール、エチルエチレングリコール、プロピルプロピレングリコール）および水非混和性溶媒（例えばホワイトスピリット、ベンゼン、トルエン、酢酸エチルまたはジメチレンクロリド）である。In many cases, the actually applied formulation is selected depending on the type of formulation and the intended use. Contains a total of 0 to about 99% by weight, preferably about 90 to 10% by weight of the usual ingredients of do. For example, suitable solvents for liquid formulations include water-miscible organic solvents such as ethanol, Isopropanol, ethylene glycol, propylene glycol, ethyl ethylene glycol, propylpropylene glycol) and water-immiscible solvents (e.g. White spirit, benzene, toluene, ethyl acetate or dimethylene chloride ).

本発明の化合物を含有する製剤は、抗菌作用に加えて清浄作用をも示す必要がある場合には、界面活性剤、とりわけノニオン性界面活性剤をも含有し得る。適当な界面活性剤の例は、脂肪アルコール、アルキルシクロヘキサノール、アルキルフェノール、脂肪酸、脂肪酸アミドまたはアルカンスルホンアミド１モルに対するエチレンオキシド４〜４０モル、好ましくは４〜２０モル付加物である。ヤシ油または獣脂脂肪アルコール、オレイルアルコール、オレイルアルコール／セチルアルコール混合物、モノ、ジまたはトリアルキルフェノール、およびモノアルキルシクロヘキサノール（アルキル基中の炭素原子数６〜１４）の各々へのエチレンオキシド５〜１６モル付加物が特に好ましい。活性水素原子を有する上記化合物へのエチレンオキシド／プロピレンオキシド混合付加物も適当である。上記のようなアルコキシル化生成物は、例えばエーテルまたはアセタール基を末端に有していてもよい。界面活性剤は最終的な製剤に対して約０．００１〜２重量％、好ましくは約０．０１〜０．１５重量％の量で使用し得る。In addition to antibacterial activity, preparations containing the compounds of the invention must also exhibit detergent activity. When used, it may also contain surfactants, especially nonionic surfactants. suitable Examples of surfactants are fatty alcohols, alkylcyclohexanols, alkyl per mole of phenol, fatty acid, fatty acid amide or alkanesulfonamide 4 to 40 moles of ethylene oxide, preferably 4 to 20 moles of adduct. palm Oil or tallow fatty alcohol, oleyl alcohol, oleyl alcohol/cethi alcohol mixtures, mono-, di- or trialkylphenols, and monoalkylphenols ethyl cyclohexanol (6 to 14 carbon atoms in the alkyl group) Particularly preferred are 5 to 16 mole adducts of ren oxide. Above formula with active hydrogen atom Mixed ethylene oxide/propylene oxide adducts to the compound are also suitable. the above Alkoxylated products such as may have. The surfactant is approximately 0.001-2% by weight of the final formulation. , preferably in an amount of about 0.01 to 0.15% by weight.

本発明の化合物を含有する製剤は、ビルダーをも含有し得る。ビルダーは例えば、グルコン酸のアルカリ金属塩（とりわけグルコン酸ナトリウム）、ニトリロ三酢酸、エチレンジアミン四酢酸、ヒドロキシエタンジホスホン酸、ホスホノブタントリカルボン酸、乳酸、クエン酸または酒石酸のアルカリ金属塩である。他の適当なビルダーは、比較的分子量の大きいポリカルボン酸（例えばマレイン酸、イタコン酸、フマル酸およびシトラコン酸のポリマー）の水溶性塩である。そのような酸同士のコポリマー、またはそのような酸と他の重合可能なモノマー（例えばエチレン、プロピレン、アクリル酸、酢酸ビニル、インブチレン、アクリルアミドおよびスチレン）とのコポリマーを使用してもよい。ビルダーは最終的な製剤に対して約０，０１〜２重量％、好ましくは０．０２〜１．０重量％の量で使用し得る。Formulations containing compounds of the invention may also contain builders. For example, the builder , alkali metal salts of gluconic acid (especially sodium gluconate), nitrile salts Acetic acid, ethylenediaminetetraacetic acid, hydroxyethanediphosphonic acid, phosphonobuta is an alkali metal salt of tricarboxylic acid, lactic acid, citric acid or tartaric acid. other Suitable builders include relatively high molecular weight polycarboxylic acids (e.g. maleic acid, It is a water-soluble salt of polymers of itaconic acid, fumaric acid and citraconic acid. the or copolymers of such acids with other polymerizable monomers, e.g. For example, ethylene, propylene, acrylic acid, vinyl acetate, imbutylene, acrylic copolymers with amide and styrene) may also be used. builder is the final In an amount of about 0.01-2% by weight, preferably 0.02-1.0% by weight relative to the formulation Can be used.

洗浄力強化剤、例えば脂肪酸モノおよびジェタノールアミド（例えばヤン油脂肪酸モノエタノールアミドおよびヤソ油脂肪酸ジェタノールアミド）、炭素原子数８〜１２の脂肪アルコールのエチレンオキシドまたはプロピレンオキシド４モルまでの付加物、炭素原子数８〜１２の遊離脂肪アルコール、並びにセルロース含有洗浄力強化剤を、本発明の化合物を含有する製剤に加え得る。洗浄力強化剤は最終的な製剤に対して約０．００１〜０．０２重量％、好ましくは約０．０　Ｏ５〜０．０１重量％の量で使用し得る。Detergency enhancers, such as fatty acid mono- and jetanolamides (e.g. Yang oil fat) acid monoethanolamide and coconut oil fatty acid jetanolamide), number of carbon atoms 4 moles of ethylene oxide or propylene oxide of 8-12 fatty alcohols adducts, free fatty alcohols having 8 to 12 carbon atoms, and cellulose-containing Detergency enhancers may be added to formulations containing compounds of the invention. Cleaning power enhancer About 0.001-0.02% by weight based on the final formulation, preferably about 0.0O It may be used in amounts of 5 to 0.01% by weight.

本発明に従って使用する製剤は、用途によっては他の抗菌性物質をも含有することが有利であり得る。本発明に従って使用する製剤は、殺虫剤、例えばビレトロイド［パーメトリン（ｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、シバ−メトリン（ｃｙｐｅｒｍｅｔｈｒｉｎ）、デカメトリン（ｄｅｃａｍｅｔｈｒｉｎ）およびフェンバレレー）　（ｆｅｎｖａｌｅｒａｔｅ）］および／またはリンダン（ｌｉｎｄａｎｅ）、エンドスルファン（ｅｎｄｏｓｕｌｆａｎ）、ディルドリン（ｄｉｅｌｄｒｉｎ）などを更に含有することが有利であり得る。しかし、そのような添加剤は、本発明に従って使用する化合物よりも少ない量で使用すべきである。The formulations used according to the invention may also contain other antimicrobial substances depending on the application. can be advantageous. The formulations used according to the invention may contain insecticides, e.g. ido [permethrin, cyperm ethrin), decamethrin and fenvalere -) (fenvalerate)] and/or lindane (lindane) ), endosulfan, dieldrin It may be advantageous to further include in) and the like. However, such additives , should be used in lower amounts than the compounds used according to the invention.

本発明の製剤の調製において任意に使用し得る成分の量は通例、工業的条件および価格の条件によって決定するものであって、原則として発明にとってあまり重要な事項ではない。The amounts of ingredients that may optionally be used in the preparation of the formulations of the invention will typically depend on industrial conditions and This is determined by the conditions of price and price, and as a general rule, the It's not an important matter.

防腐製剤の製造のためには、液体濃厚物の他、本発明の抗菌性化合物を含有する固体生成物（好ましくは粉末または顆粒の形態）を調製することもできる。For the production of antiseptic preparations, in addition to liquid concentrates containing the antimicrobial compounds of the invention Solid products, preferably in powder or granule form, can also be prepared.

本発明による強力な抗菌性化合物を含有する製剤は、消毒剤および防腐剤として多くの分野で、例えば家庭および公共機関（例えば病院、学校、公衆浴場、公共輸送機関、工場および工業施設）で、カーペット、壁装材および封止剤の防カビ処理に使用し得る。本発明の製剤は、植物繁殖材料、とりわけ種子および球根の防腐にも使用し得る。更に、加工前の工業的生成物（例えばフェス、ディスパージョンおよびエマルジョンペイントおよびラッカー、接着剤および糊、穿孔および切削油、または紙、厚紙もしくは皮革加工工業分野の生成物）の防腐、並びに工業用水およびプロセス水の防腐にも使用し得る。また、材料の保護、例えばプラスター、ペイント、プラスチック、床および壁装材（布、紙、プラスチック、皮革、コルク）の防カビ処理、または木材の注入にも使用し得る。後者の場合、キノコ栽培に使用するような箱を、菌糸体による汚染から有効に保護し得る。本発明による化合物を含有する製剤の適用は、例えば噴霧、はけ塗、塗布、ナイフ塗布、浸漬被覆、または加圧もしくは減圧注入によって行い得る。製剤は通例、活性物質濃度的０．００１〜５重量％、好ましくは約０．０１〜２重量％で適用する。Formulations containing potent antimicrobial compounds according to the invention can be used as disinfectants and preservatives. In many areas, e.g. homes and public institutions (e.g. hospitals, schools, public baths, public Mold protection on carpets, wall coverings and sealants in transportation, factories and industrial facilities) Can be used for processing. The formulations of the invention are useful for plant propagation materials, especially seeds and bulbs. It can also be used as a preservative. In addition, industrial products (e.g. faces, dispersants) before processing John and emulsion paints and lacquers, adhesives and glues, perforations and and cutting oils or products of the paper, cardboard or leather processing industry); It can also be used to preservative industrial and process water. Also, protection of materials, e.g. Raster, paint, plastic, floor and wall coverings (fabric, paper, plastic, It can also be used for anti-mold treatment of leather, cork) or for injecting wood. In the latter case, Boxes such as those used for mushroom cultivation can be effectively protected from contamination by mycelium. Book Application of the preparations containing the compounds according to the invention can be carried out, for example, by spraying, brushing, painting, knife This can be done by painting, dip coating, or pressure or vacuum injection. The formulation is usually Applied at an active substance concentration of 0.001-5% by weight, preferably about 0.01-2% by weight do.

衷旌豊抗菌性クロロアセトアミドとして多くの化合物を使用したが、実施例２〜５の化合物が特に有効であることがわかったので、それらを特許請求の範囲に記載する。本発明に従って使用するクロロアセトアミド化合物の製法を、Ｎ−メチル−Ｎ −ヘプチルモノクロロアセトアミドを例に挙げて以下説明する：撹拌機、還流冷却器および滴下漏斗を取り付けた２５０■ｌ三つロフラスコに、トルエン１０σ １中のＮ−へブチル−Ｎ−メチルアミン７．０ｇ　（０，０５３モル）の懸濁液を入れた。この懸濁液に、トルエン３ｏＩｌ中のクロロアセチルクロリド６ｇ（０，０５４モル）の溶液を、室温で０．５時間にわたって撹拌しながら滴下した。その後、混合物を更に１２時間還流後、５０℃の回転蒸発器内で減圧（１６トル）下にトルエンを留去した。残留した黄色がかった油状物を１８０℃で０゜１１■Ｈｇの油ポンプ減圧下に蒸留した。生成物の収量は７．５ｇ　（０，０３６モル、理論値の６８％）であった。生成物は黄色がかった液体の形態で得られた。Yongfeng Although many compounds were used as antibacterial chloroacetamides, the compounds of Examples 2-5 Compounds have been found to be particularly effective and are therefore included in the claims. . The method for preparing the chloroacetamide compounds used according to the invention is described in detail below. -Heptyl monochloroacetamide is taken as an example and explained below: stirrer, reflux cooling. Toluene 10σ was added to a 250 μl three-neck flask equipped with a condenser and a dropping funnel. A suspension of 7.0 g (0,053 mol) of N-hebutyl-N-methylamine in 1 I put it in. To this suspension was added 6 g of chloroacetyl chloride in 3 oIl of toluene ( 0,054 mol) was added dropwise with stirring at room temperature over 0.5 h. . The mixture was then refluxed for a further 12 hours before being placed under reduced pressure (16 to Toluene was distilled off at the bottom. The residual yellowish oil was heated to 0°1 at 180°C. Distillation was carried out under an oil pump vacuum of 1 Hg. The yield of product was 7.5 g (0,036 mole, 68% of theory). The product was obtained in the form of a yellowish liquid .

本発明の化合物および比較用の化合物の静菌活性を、以下の試験菌懸濁液に対して試験した：１、スタヒロコツカス・アウレウス（Ｓｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅｕｓ）　２　Ｘ　１０・菌／ｍ１２、カンジダ・アルビカンス（Ｃａｎｄｉｄａ　ａｌｂｉｃａｎｓ）　Ｉ　Ｘ　１０　”菌／ｖ＊１３、アスペルギルス・ニガー（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｎｉｇｅｒ）　４　Ｘ　１０　’菌／ｍ１４、ペニシリウム・カメルネンセ（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ　ｃａａ＋ｅｒｕｎｅｎｓｅ）　５　ｘ　ｌ　Ｑ　’ 菌／ｓｌ試験する生成物の抑制濃度は、「リヒトリニエン・フェア・ディ・プリューフング・ラント・ベヴエルトウング・ヘミシャー・デスインフェクツイオンスフェアファーレン（Ｒｉｃｈｔｌｉｎｉｅｎ　ｆｕｒ　ｄｉｅ　Ｐｒｔｌｆｕｎｇ　ｕｎｄ　Ｂｅｗｅｒｔｕｎｇ　ｃｈｅｗｉｓｃｈｅｒ　Ｄｅ刀| ｉｎｆｅｋｔｉｏｎｓｖｅｒｆａｈｒｅｎ）Ｊ、第２．１章、ツェントラールブラット・フェア・バクテリオロイー、ミクロビオロイー・ラント・ヒギエーネ、１．アブタイルング、オリギナーレＢ　（Ｚｂｌ、　Ｂａｋｔ、　Ｈｙｇ、、１．＾ｂｔ、、Ｏｒｉｇ、　Ｂ）　１７２．５３６−５３７　（１９８１）に従って測定した。試験化合物をジメチルホルムアミドに溶解して原液を調製し、１： ≧５０の体積比でヴユルツェブイヨン（Ｗｌｌｒｚｅｂｏｕｉｌｌｏｎ）　（麦芽ブイヨン）を加えることによって一連の希釈を行った。The bacteriostatic activity of the compounds of the present invention and comparative compounds was determined against the following test bacterial suspensions. Tested: 1. Stachylococcus aureus (Staphylococcus aureus) 2 x 10 bacteria/m12 , Candida albicans (Candida albicans) I　X　1 0” Bacteria/v*13, Aspergillus ni ger) 4 x 10' bacteria/m14, Penicillium camellnense (Penicillium caa+erunense) 5 x l Q’ bacteria/sl The inhibitory concentration of the product to be tested is Uhung Land Beveltung Hemischer Death Infection Spheerfallen (Richtlinien fur die Prtlfu ng und Bewertung chewischer De sword | Infectionsverfahren) J, Chapter 2.1, Zentralb Rat fair bacterioloei, microbioloie lant higiene, 1. Abtailing, Originale B (Zbl, Bakt, Hyg, 1 ．． ^bt, , Orig, B) 172.536-537 (1981) It was measured using A stock solution was prepared by dissolving the test compound in dimethylformamide, and 1: Wllrzebouillon (wheat) with a volume ratio of ≧50 A series of dilutions were made by adding Sprout Bouillon).

クロロアセトアミド誘導体の比較試験最低抑制濃度（ｐｐｍ）を測定するための微生物学的試験機　生　物番号ＲＩ　Ｒ１スタヒロコブ力ス　カンジダ　アスペルギルス　ペニシリウム・アウレウス　・アルビカンス　・ニガー　・カメルネンセＩ　ＣＨ３Ｃ３Ｊ？７　１０００　’　１０００　１０００　１０００２本）　ＣＢｓ　Ｃ６Ｈ１３５００１００１００１００３本）　ＣＨ３Ｃ？Ｈ１５１００５０１００５０５本）　ＣＢｓ　Ｃ８Ｈ１７５０５０１００１００微　生　物番号　Ｒ，Ｒ１スタヒロコ１カス　カンジダ　アスペルギルス　ペニシリウム・アウレウス　−アルビカンス　・ニド　−カメルネンセ６　ＣＢｓ　Ｃ＋Ｊｚｓ　２５０　＞２０００　２０００　２０００ＩＩ　ＨＣＨ２〈＞１０００　＞１０００　＞１０００　＞１０００微　生　物９号　ＲＩ　Ｒ１スタヒロコフｂス　カンジダ　アスペルギルス　ベニンリウム・アウレウス　・アルビカンス　・ニド　・カメルネンセ１５　ＨＣｌ２Ｈ２５＞１０００　＞１０００　＞１０００　＞１０００１６　＋１　ＣＩＪ２＠　＞１０００　＞１０００　＞１０００　＞１０００１７　Ｂ　（ＣＬ）ｓｃｏ□Ｈ＞　１０００　２５０　１０００　＞　１０００１８　Ｈ（ＣＨ２）ｌＩｃＯ２Ｈ５００５００５００５００２０Ｃｍ）ｌｅ７　Ｃ３Ｈｒ□　＞２０００　＞２０００　＞２０００　＞２０００本）本発明によるComparative test of chloroacetamide derivatives Microbiological test machine for determining minimum inhibitory concentration (ppm) Number RI R1 Staphylococcus Candida Aspergillus Penicillium Aureus, Albicans, Niger, Camelnense I CH3C3J? 7 1000’ 1000 1000 10002) CBs C6H135 001001001003) CH3C? H1510050100505 pieces) CBs C8H175050100100 microorganisms Number: R, R1 Stahiroko 1 Cas Candida Aspergillus Penicillium Aureus - Albicans Nido - Kamernense 6 CBs C+Jzs 250>2000 2000 2000II HCH2<>1000>1 000>1000>1000 fine raw materials No. 9 RI R1 Stachylokophus Candida Aspergillus Beninrium ・Aureus ・Albicans ・Nido ・Camernense 15 HCl2H25 >1000 >1000 >1000 >100016 +1 CIJ2@> 1000 > 1000 > 1000 > 100017 B (CL) sco□H ＞　1000　250　1000　＞　100018　H(CH2)lIcO2 H50050050050020Cm)le7 C3Hr□>2000>2 000>2000>2000 pieces) According to the present invention

Claims

[Claims]

1. N-methyl-N-C6-8-alkylchloroacetamide from about 0.5 to 10 Antibacterial formulation containing 0% by weight, preferably about 10-90% by weight.

2. Use of the antibacterial compound according to claim 1 in homes and public institutions. , varnishes, disversion paints and lacquers, emulsion paints and and for the preservation of lacquers, adhesives and pastes, drilling and cutting fluids.

3. Use of the antibacterial compound according to claim 1 in the paper, cardboard and leather processing industries. Applications for embalming in the field.

4. Use of the antibacterial compound according to claim 1 in industrial water and process water. Uses for preservative purposes.

5. Use of an antimicrobial compound according to claim 1, for the protection of materials, e.g. -, paint, plastic, floor and wall coverings (cloth, paper, plastic, leather, Applications for the antifungal treatment of cork) and for the infusion of wood, among others.

6. N-Methyl-N-hebutylchloroacetamide bactericide and fungicide and Use as.

7. Use of the antibacterial formulation according to claim 1, wherein the active substance concentration is between about 0.001 and 5. % by weight, preferably about 0.01-2% by weight.

8. N-Methyl-N-hexylchloroacetamide.

9. N-Methyl-N-hebutylchloroacetamide.

10. N-Methyl-Nn-octylchloroayatamide.

11. N-Methyl-N-methylhebutylchloroacetamide.