JPH074277B2 - Method for producing sweetener - Google Patents

Method for producing sweetener

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JPH074277B2
JPH074277B2 JP3257225A JP25722591A JPH074277B2 JP H074277 B2 JPH074277 B2 JP H074277B2 JP 3257225 A JP3257225 A JP 3257225A JP 25722591 A JP25722591 A JP 25722591A JP H074277 B2 JPH074277 B2 JP H074277B2
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勝 山田
平 堤
尚人 松田
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Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】この発明は、甜菜糖製造工程の中
間糖液又は、廃糖蜜からイオンクロマト法により蔗糖を
効率的に回収する際に、同時に排出されるラフィノース
を多く含むイオンクロマト廃液をそのまま、或は脱塩し
て濃縮してから乳糖を添加し、更にβ−ガラクトシルト
ランスフェラーゼを作用させることにより、腸内の有用
細菌、特にビフィズス菌の増殖を活発にさせるオリゴ糖
を富化した甘味料の製造方法に関するものである。
FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to an intermediate sugar solution in a beet sugar manufacturing process or an ion chromatographic waste solution containing a large amount of raffinose which is simultaneously discharged when sucrose is efficiently recovered from the molasses by an ion chromatographic method. As it is, or after desalting and concentration, lactose is added, and β-galactosyltransferase is allowed to act on the sugar to enrich oligosaccharides that activate the growth of useful bacteria in the intestine, especially bifidobacteria. The present invention relates to a method of manufacturing a food.

【0002】[0002]

【従来の技術】甜菜糖液中にはラフィノースが含まれて
いるため、繰り返し煎糖していくと、分離蜜のラフィノ
ース濃度が徐々に高くなり煎糖(蔗糖の結晶化)阻害が
起る。
2. Description of the Related Art Since beet sugar solution contains raffinose, the raffinose concentration of the separated honey gradually increases and the decoction (crystallization of sucrose) is inhibited by repeated decoction.

【0003】これを防ぐため従来甜菜糖工場では、2〜
3段煎糖の分離蜜中のラフィノースを酵素メリビアーゼ
により分解し、阻害を極力おさえる方法が採られている
が、メルビアーゼを使用した場合でもラフィノースが10
0%分解されないので、廃糖蜜にはラフィノースが蓄積し
てくる。
In order to prevent this, in the conventional sugar beet factory,
Raffinose in the separated nectar of three-stage decoction is decomposed by the enzyme melibiase and the inhibition is suppressed as much as possible.
Raffinose accumulates in molasses because it is not decomposed by 0%.

【0004】これに対して、ラフィノースは非消化性
で、しかもビフィズス菌に有用なオリゴ糖であることは
既に知られているが、これを積極的に利用として、この
ラフィノース濃度が高まった廃糖蜜にβ−フラクトシル
トランスフェラーゼを作用させて蔗糖をフラクトオリゴ
糖に転換し、オリゴ糖を富化した甘味料の製造方法(特
開昭61-9266 号) 及び脱塩工場の糖蜜をメリビアーゼ処
理せず、2段煎糖の分離蜜をイオンクロマト法により分
画したラフィノース画分にβ−フラクトシルトランスフ
ェラーゼを作用させ、フラクトオリゴ糖に転換させる方
法( 特開昭62-126951 号) 、或は転換せずに濃縮するビ
フィズス菌増殖糖質源を含有する甘味料の製造方法( 特
開昭62-126951 号) が提案されている。
On the other hand, it is already known that raffinose is a non-digestible oligosaccharide useful for bifidobacteria, but by positively utilizing this, the molasses with increased raffinose concentration is used. Β-fructosyl transferase to act on sucrose to convert sucrose to fructooligosaccharides, a method for producing a sweetener enriched with oligosaccharides (JP-A-61-9266) and molasses at a desalting plant without melibiase treatment, A method of converting β-fructosyltransferase into a raffinose fraction obtained by fractionating separated honey from two-stage decoction by ion chromatography to convert it to fructooligosaccharide (Japanese Patent Laid-Open No. 62-126951) or without conversion. A method for producing a sweetener containing a concentrated bifidobacteria-grown sugar source has been proposed (Japanese Patent Laid-Open No. 62-126951).

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする問題点】上記特開昭62-12695
1 号に開示されているイオン交換樹脂により脱塩した甜
菜糖液を繰り返し煎糖し、分離した所謂裾物蜜をイオン
クロマト法により分画したラフィノース画分を濃縮する
方法ではビフィズス菌に有用なオリゴ糖であるラフィノ
ースは精々25〜30% 止まりである。
[Problems to be Solved by the Invention] JP-A-62-12695
The method of condensing the sugar beet sugar solution desalted by the ion exchange resin disclosed in No. 1 repeatedly and concentrating the raffinose fraction obtained by fractionating the separated so-called bean jam is useful for bifidobacteria. Raffinose, which is an oligosaccharide, stops at 25-30% at best.

【0006】また、上述の特開昭61-9266 号及び特開昭
62-126951 号に開示されているラフィノース濃度の高い
糖蜜中にβ−フラクトシルトランスフェラーゼを作用さ
せる方法は、糖蜜中の蔗糖を分解しながらフラクトオリ
ゴ糖に転換させものであるが、この方法では確かにオリ
ゴ糖含量は高くなると同時に、使用するβ−フラクトシ
ルトランスフェラーゼが酵素の性質上ラフィノースも部
分的に、条件によってはかなり分解される可能性も充分
にあり、したがって効率的な方法ではない。
Further, the above-mentioned Japanese Patent Laid-Open Nos. 61-9266 and
The method of acting β-fructosyltransferase in molasses with high raffinose concentration disclosed in 62-126951 is to convert sucrose in molasses into fructooligosaccharide while decomposing sucrose. At the same time that the oligosaccharide content becomes high, the β-fructosyl transferase used has a possibility that raffinose is partially decomposed due to the nature of the enzyme and, depending on the conditions, may be considerably decomposed, and thus is not an efficient method.

【0007】[0007]

【問題点を解決するための手段】この発明は、上記実情
に鑑み甜菜糖液をイオンクロマト法により分画し、蔗糖
分を回収した後のラフィノースを多く含む廃液をそのま
ま、或は脱塩して濃縮した後、乳糖を添加し、更にβ−
ガラクトシルトランスフェラーゼを作用させ、濃縮イオ
ンクロマト廃液中の蔗糖をβ−ガラクトシルシュークロ
ースに転換させる甘味料の製造方法を提案するものであ
る。
[Means for Solving the Problems] In view of the above situation, the present invention fractionates a sugar beet sugar solution by an ion chromatography method, and recovers a sucrose content, and then a waste solution containing a large amount of raffinose is directly or desalted. Lactose was added to the solution, and then β-
The present invention proposes a method for producing a sweetener which causes galactosyltransferase to act to convert sucrose in concentrated ion chromatography waste liquid into β-galactosyl sucrose.

【0008】更に、この発明では上述のようにβ−ガラ
クトシルトランスフェラーゼを作用させた後、濃縮イオ
ンクロマト廃液中の蔗糖をβ−ガラクトシルシュークロ
ースに転換させてから再度濃縮放冷し、析出してくるラ
フィノースとβ−ガラクトシルシュークロースの析出物
を分離、乾燥する甘味料の製造方法を提案するものであ
る。
Further, in the present invention, after the β-galactosyltransferase is acted on as described above, the sucrose in the concentrated ion chromatography waste liquid is converted into β-galactosyl sucrose and then concentrated and cooled again to be precipitated. It proposes a method for producing a sweetener, in which a precipitate of raffinose and β-galactosyl sucrose is separated and dried.

【0009】β−ガラクトシルシュークロース(イソラ
フィノース)が選択的にビフィズス菌に資化されること
については、既に公知であるが、この発明によれば上述
のようにラフィノース高濃度に含むイオンクロマト廃液
または脱塩液に乳糖を添加し、更にβ−ガラクトシルト
ランスフェラーゼを作用させると、分解された乳糖のβ
−ガラクトシル基を蔗糖に転移させることにより、β−
ガラクトシルシュークロースが50〜60% の転移率で生成
される。
It is already known that β-galactosyl sucrose (isorafinose) is selectively assimilated by bifidobacteria, but according to the present invention, as described above, the ion chromatograph waste liquid containing a high concentration of raffinose. Alternatively, lactose was added to the desalted solution, and β-galactosyltransferase was allowed to act on the β-galactose to decompose β-galactose.
-By transferring the galactosyl group to sucrose, β-
Galactosyl sucrose is produced with a transfer rate of 50-60%.

【0010】一方、β−ガラクトシルトランスフェラー
ゼはラフィノースには作用しないので、ラフィノースは
分解されない。したがって、ラフィノースとの合計が50
% を越えるビフィズス菌に有用なオリゴ糖を富化した甘
味料とすることができる。
On the other hand, since β-galactosyltransferase does not act on raffinose, raffinose is not decomposed. Therefore, the total with raffinose is 50
It can be a sweetener enriched with oligosaccharides useful for bifidobacteria exceeding%.

【0011】ここで、甜菜糖液としては、ステッフェン
法を採用する工場の糖液、脱塩法を採用する工場の糖液
等を使用することができる。
Here, as the sugar beet sugar solution, a sugar solution from a factory that uses the Steffen method, a sugar solution from a factory that uses the desalting method, and the like can be used.

【0012】これらの糖液は、蔗糖の純度アップの目的
でイオンクロマト法により分画し、蔗糖画分は製糖工程
に戻し、一方の画分・イオンクロマト廃液をそのまま、
或は脱塩してから供する。
These sugar solutions are fractionated by an ion chromatographic method for the purpose of increasing the purity of sucrose, the sucrose fraction is returned to the sugar production step, and one fraction / ion chromatography waste liquid is directly
Alternatively, it is desalted before use.

【0013】ここで、イオンクロマト法に使用する装置
としては、擬似移動床法或は新MIC法によるイオンクロ
マト装置等を使用することができる。
Here, as an apparatus used for the ion chromatography method, an ion chromatography apparatus by the simulated moving bed method or the new MIC method can be used.

【0014】次に、この発明で使用するイオンクロマト
供給液、イオンクロマト廃液、脱塩液の組成例を次に示
す。下記の表1はステッフェン法を採用する工場の糖液
を原液とするものであり、ここでは2番煎糖後のシラッ
プをイオンクロマト供給液とし、このシラップをイオン
クロマト(擬似移動床法−三井東圧機工社製)装置によ
り分画して高純度の蔗糖画分を回収した後の廃液をイオ
ンクロマト廃液とした。更に、イオンクロマト廃液をH
型陽イオン交換樹脂とOH型陰イオン交換樹脂とに通液
し、灰分を除去したものを脱塩液とした。なお、この発
明で使用するイオンクロマト供給液は2番煎糖後のシラ
ップに限定されない。
Next, examples of the composition of the ion chromatographic supply liquid, the ion chromatographic waste liquid and the desalting liquid used in the present invention are shown below. Table 1 below uses the sugar solution of a factory that employs the Steffen method as the stock solution. Here, the syrup after the No. 2 decoction is used as the ion chromatography supply solution, and this syrup is used as the ion chromatography (simulated moving bed method-Mitsui The waste liquid after the high-purity sucrose fraction was collected by fractionation with an apparatus manufactured by Toatsu Kiko Co., Ltd. was used as an ion chromatography waste liquid. Furthermore, the ion chromatography waste liquid is
A cation-exchange resin and an OH-type anion exchange resin were passed through to remove the ash to obtain a desalting solution. The ion chromatographic feed used in the present invention is not limited to the syrup after the second decoction.

【0015】 [0015]

【0016】下記の表2は脱塩法を採用する工場の糖液
を原液とするものであり、ここではAシラップをイオン
クロマト供給液とし、このシラップをイオンクロマト
(新 MCI法−三菱テクノエンジニアーズ社製)装置によ
り分画して、高純度の蔗糖画分と、イノシトール画分を
回収した後の廃液をイオンクロマト廃液とし、更にこの
廃液をH型陽イオン交換樹脂とOH型陰イオン交換樹脂
とに通液し、灰分を除去したものを脱塩液とした。な
お、この発明で使用するイオンクロマト供給液はAシラ
ップに限定されない。
[0016] Table 2 below uses the sugar solution of a factory that employs the desalting method as the stock solution. Here, A syrup is used as the ion chromatographic feed solution, and this syrup is used as the ion chromatograph (new MCI method-Mitsubishi Techno Engineering). Fractionation with a device (Aars Co., Ltd.) to collect a high-purity sucrose fraction and an inositol fraction is used as an ion chromatography waste liquid, and the waste liquid is further used as an H-type cation exchange resin and an OH-type anion exchange. A desalting solution was obtained by passing the solution through a resin to remove ash. The ion chromatographic supply liquid used in the present invention is not limited to A syrup.

【0017】 [0017]

【0018】イオンクロマト廃液またはその脱塩液は例
えばBx50°程度に濃縮してから、この液に乳糖を添加
する。乳糖の添加量は10〜25Wt% 程度である。
The ion chromatography waste liquid or its desalted liquid is concentrated to, for example, about B × 50 °, and then lactose is added to this liquid. The amount of lactose added is about 10 to 25 Wt%.

【0019】乳糖を溶解させた後、β−ガラクトシルト
ランスフェラーゼを作用させる。この発明で使用するβ
−ガラクトシルトランスフェラーゼは乳糖を分解し、そ
のβ−ガラクトシル基を蔗糖に転移させ、β−ガラクト
シルシュークロースを生成するものであれば何れでも使
用可能である。
After the lactose is dissolved, β-galactosyltransferase is allowed to act. Β used in this invention
-Galactosyl transferase can be used as long as it decomposes lactose and transfers its β-galactosyl group to sucrose to produce β-galactosyl sucrose.

【0020】このようなβ−ガラクトシルトランスフェ
ラーゼは、植物の種子に存在するほか、バシラス・サー
キュランス(Bacillus circulans)、エシェリキア・コリ
(Escherichia coli)、ラクトバシラス・ビフィズス(Lac
tobacillus biffidus)等の細菌及びロドツルラ・ミヌタ
(Rhodotorula minuta)、ロドツルラ・ラクトーサ(Rhodo
torula lactosa) 等の酵母により生産されることが知ら
れている。以上のうち、入手可能な酵素を使用すれば良
い。
Such β-galactosyltransferase is present in plant seeds, as well as in Bacillus circulans and Escherichia coli.
(Escherichia coli), Lactobacillus bifidus (Lac
tobacillus biffidus) and other bacteria and Rhodothurula minuta
(Rhodotorula minuta), Rhodotorula lactosa (Rhodo
It is known to be produced by yeast such as torula lactosa). Of the above, available enzymes may be used.

【0021】β−ガラクトシルトランスフェラーゼの作
用条件は、例えば上述の乳糖添加液を弱酸性(pH6.0 程
度) に調整し、これにβ−ガラクトシルトランスフェラ
ーゼを1,000 〜5,000 程度加え、40℃程度で15時間程度
作用させる。これによって、さわやかな甘味を有する良
質な甘味料が得られる。
The action conditions of β-galactosyltransferase are, for example, the above-mentioned lactose-added solution is adjusted to be weakly acidic (about pH 6.0), and β-galactosyltransferase is added thereto in an amount of about 1,000 to 5,000, followed by heating at about 40 ° C. for 15 hours. To some extent. As a result, a high-quality sweetener having a refreshing sweetness can be obtained.

【0022】なお、脱塩しないまま、酵素を作用させた
場合にはβ−ガラクトシルトランスフェラーゼを作用さ
せた後の液をH型陽イオン交換樹脂とOH型陰イオン交
換樹脂とに通液して脱塩してもよい。
When the enzyme is allowed to act without being desalted, the solution after the action of β-galactosyltransferase is passed through an H-type cation exchange resin and an OH-type anion exchange resin to remove the salt. You may salt.

【0023】[0023]

【発明の効果】以上要するに、この発明によればラフィ
ノース、β−ガラクトシルシュークロース等の、腸内の
有用細菌であるビフィズス菌の活性化に有効で、且つ非
消化性のオリゴ糖を多く含む低カロリーの機能性甘味料
を得ることができる。
INDUSTRIAL APPLICABILITY In summary, according to the present invention, it is effective in activating bifidobacteria, which are useful bacteria in the intestine, such as raffinose and β-galactosyl sucrose, and a low content of non-digestible oligosaccharides. A functional sweetener of calories can be obtained.

【0024】[0024]

【実施例】以下、この発明の実施例を挙げて具体的に説
明する。 実施例1 脱塩法を採用する工場の3番煎糖後の分離シラップをイ
オンクロマト(新MCI法−三菱テクノエンジニアーズ社
製)装置にかけ、高純度の蔗糖画分とイノシトール画分
及びラフィノース画分の三成分に分画した。高純度の蔗
糖画分は製糖工程に戻し、ラフィノース画分は7% 程度
の灰分が残存するためH型陽イオン交換樹脂とOH型陰
イオン交換樹脂とに通液し、灰分を除去した。
Embodiments of the present invention will be specifically described below. Example 1 Separation syrup after No. 3 decoction in a factory employing the desalting method was applied to an ion chromatograph (new MCI method-manufactured by Mitsubishi Techno Engineers) to obtain a high-purity sucrose fraction, an inositol fraction, and a raffinose fraction. It was fractionated into three components. The high-purity sucrose fraction was returned to the sugar-making step, and about 7% of the ash content of the raffinose fraction remained, so it was passed through an H-type cation exchange resin and an OH-type anion exchange resin to remove the ash content.

【0025】この脱塩液をBx50°まで濃縮したものを
原液(表3)とし、この後80g に乳糖20g を添加する。
更にpH6.0 に調整後、β−ガラクトシダーゼ(ベーリン
ガーマンハイム社製)3,000uを加え、40℃にて15時間作
用させたところ、表3に示すようなビフィズス菌に有用
なオリゴ糖であるラフィノースとβ−ガラクトシルシュ
ークロースが、固形分当たり、50.05%のシラップ100gを
得た。
The desalted solution was concentrated to B × 50 ° to give a stock solution (Table 3), and then 20 g of lactose was added to 80 g of the stock solution.
After adjusting the pH to 6.0, 3,000 u of β-galactosidase (Boehringer Mannheim) was added and allowed to act at 40 ° C for 15 hours. As a result, raffinose, an oligosaccharide useful for Bifidobacterium as shown in Table 3, was obtained. β-galactosyl sucrose yielded 100 g of syrup with 50.05% solids.

【0026】 [0026]

【0027】註)β−ガラクトシルシュークロースは、
分析時のピークがラフィノースに重なるため、ラフィノ
ース+ガラクトシルシュークロースの合計値を表示し
た。
Note) β-galactosyl sucrose is
Since the peak at the time of analysis overlaps with raffinose, the total value of raffinose + galactosyl sucrose is displayed.

【0028】実施例2 ステッフェン法を採用する工場の2番煎糖後の分離シラ
ップを、イオンクロマト(擬似移動床法−三井東圧機工
社製)装置にかけ、高純度の蔗糖画分とその他の二成分
に分画した。高純度の蔗糖画分は工程に戻し、イオンク
ロマト廃液は35% 程度の灰分が残存するため、実施例1
と同様に、脱塩以降の処理をしたところ、表4に示すよ
うに、ラフィノースとβ−ガラクトシルシュークロース
が固形分当たり47.23%のシラップを得た。
Example 2 Separation syrup after No. 2 sucrose in a factory adopting the Steffen method was applied to an ion chromatography (simulated moving bed method-Mitsui Toatsu Kiko Co., Ltd.) device to obtain a high-purity sucrose fraction and other components. Fractionated into two components. The high-purity sucrose fraction was returned to the process, and about 35% of the ash remained in the ion chromatography waste liquid.
After desalting in the same manner as above, as shown in Table 4, raffinose and β-galactosyl sucrose were obtained as syrup of 47.23% based on the solid content.

【0029】 [0029]

【0030】実施例3 実施例2で得られた反応液100gを酵素失活後、更に濃縮
し、Bx80°としてから低温室にて放冷後、析出したオ
リゴ糖の析出物を遠心分離し、乾燥したところ、純度89
% の薄茶色のオリゴ糖乾燥物が25g 得られた。
Example 3 100 g of the reaction solution obtained in Example 2 was inactivated with an enzyme, further concentrated, allowed to cool to B × 80 ° and allowed to cool in a low temperature chamber, and the precipitated oligosaccharide precipitate was centrifuged. When dried, purity 89
25% of a light brown oligosaccharide dried product was obtained.

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 甜菜糖液をイオンクロマト法により分画
し、蔗糖分を回収した後のラフィノースを多く含む廃液
をそのまま、或は脱塩して濃縮した後、乳糖を添加し、
更にβ−ガラクトシルトランスフェラーゼを作用させ、
濃縮イオンクロマト廃液中の蔗糖をβ−ガラクトシルシ
ュークロースに転換させてビフィズス菌に有用なオリゴ
糖を富化させることを特徴とする甘味料の製造方法。
1. A beet sugar solution is fractionated by an ion chromatography method, and a waste solution containing a large amount of raffinose after recovering the sucrose content is directly or after being desalted and concentrated, lactose is added,
Furthermore, by acting on β-galactosyltransferase,
A method for producing a sweetener, which comprises converting sucrose in a concentrated ion chromatography waste liquid into β-galactosyl sucrose to enrich oligosaccharides useful for Bifidobacterium.
【請求項2】 甜菜糖液をイオンクロマト法により分画
し、蔗糖分を回収した後のラフィノースを多く含む廃液
をそのまま、或は脱塩してから濃縮した後、乳糖を添加
し、更にβ−ガラクトシルトランスフェラーゼを作用さ
せ、濃縮イオンクロマト廃液中の蔗糖をβ−ガラクトシ
ルシュークロースに転換させてから再度濃縮放冷し、析
出してくるラフィノースとβ−ガラクトシルシュークロ
ースの析出物を分離、乾燥することを特徴とする甘味料
の製造方法。
2. A sugar beet liquid is fractionated by an ion chromatography method, and a raffinose-rich waste liquid after recovery of sucrose is concentrated as it is or after being desalted and then lactose is added, and β is further added. -Acting galactosyltransferase to convert the sucrose in the concentrated ion chromatography waste liquid into β-galactosyl sucrose, and then concentrating and cooling again. A method for producing a sweetener, comprising:
【請求項3】 甜菜糖液が、脱塩法を採用する工場の糖
液である特許請求の範囲第1項又は第2項記載の甘味料
の製造方法。
3. The method for producing a sweetener according to claim 1, wherein the beet sugar solution is a sugar solution of a factory which employs a desalting method.
【請求項4】 甜菜糖液がステッフェン法を採用する工
場の糖液である特許請求の範囲第1項又は第2項記載の
甘味料の製造方法。
4. The method for producing a sweetener according to claim 1 or 2, wherein the beet sugar solution is a sugar solution of a factory that employs the Steffen method.
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