JPH073215A - Primer composition - Google Patents
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- JPH073215A JPH073215A JP17265393A JP17265393A JPH073215A JP H073215 A JPH073215 A JP H073215A JP 17265393 A JP17265393 A JP 17265393A JP 17265393 A JP17265393 A JP 17265393A JP H073215 A JPH073215 A JP H073215A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明はプライマー組成物に関
し、詳しくは、各種粘着物質に対して離型性（剥離性）
を示す離型性シリコーン皮膜を熱可塑性樹脂フィルムに
接着させるためのプライマー組成物に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a primer composition, more specifically, releasability (releasability) for various adhesive substances.
And a primer composition for adhering a releasable silicone film showing the above to a thermoplastic resin film.
【０００２】[0002]
【従来の技術とその問題点】各種粘着物質に対して離型
性（剥離性）を示すフィルムは、離型性フィルム（剥離
性フィルム）と呼称されている。このような離型性フィ
ルムは、熱可塑性樹脂フィルム基材の表面に離型性シリ
コーン皮膜が形成された構造を有し、このものは、熱可
塑性樹脂フィルム基材の表面に離型性皮膜形成性シリコ
ーン組成物を塗布し、これを加熱硬化させることにより
製造されている。しかし、この種の離型性皮膜形成性シ
リコーン組成物は、元来、熱可塑性樹脂フィルム基材と
密着あるいは接着しないものであるので、離型性シリコ
ーン皮膜と熱可塑性樹脂フィルムが強固に密着して一体
化した離型性フィルムを得ることは困難であった。従
来、このような欠点を解消するために離型性皮膜形成性
シリコーン組成物に接着促進剤としてエポキシ基含有有
機ケイ素化合物を添加配合することにより、各種基材に
対する接着性を向上させる方法が提案されている（特公
平２−５３４６６号公報，特公昭５２−９４６９号公報
参照）。しかし、これらの方法はいずれも離型性皮膜形
成性シリコーン組成物をフィルム基材に塗布して硬化さ
せる際に高温処理が必要であった。そのため、これらの
方法をポリプロピレン樹脂フィルム等軟化温度の低い熱
可塑性樹脂フィルム基材に適用することは困難であっ
た。また、これらの方法によって形成された離型性シリ
コーン皮膜はポリプロピレン樹脂フィルム等の表面活性
の低い基材には接着しないという欠点があった。2. Description of the Related Art A film exhibiting releasability (peelability) for various adhesive substances is called a releasable film (peelable film). Such a releasable film has a structure in which a releasable silicone film is formed on the surface of a thermoplastic resin film substrate, and this product has a releasable film formed on the surface of a thermoplastic resin film substrate. It is manufactured by applying a conductive silicone composition and heating and curing it. However, since this type of releasable film-forming silicone composition is originally one that adheres or does not adhere to the thermoplastic resin film substrate, the releasable silicone film and the thermoplastic resin film firmly adhere to each other. It has been difficult to obtain a releasable film that is integrated as a whole. Conventionally, in order to eliminate such drawbacks, a method of improving the adhesiveness to various substrates by adding and blending an epoxy group-containing organosilicon compound as an adhesion promoter to a releasable film-forming silicone composition has been proposed. (See Japanese Patent Publication No. 2-53466 and Japanese Patent Publication No. 52-9469). However, in all of these methods, high temperature treatment is required when the releasable film-forming silicone composition is applied to the film substrate and cured. Therefore, it has been difficult to apply these methods to a thermoplastic resin film substrate having a low softening temperature such as a polypropylene resin film. Further, the release silicone film formed by these methods has a drawback that it does not adhere to a substrate having low surface activity such as a polypropylene resin film.
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは上記問題
点を解消するために鋭意検討した結果、熱可塑性樹脂フ
ィルム基材の表面に予め特定のプライマー組成物を施
し、その上に離型性皮膜形成性シリコーン組成物を適用
すれば、離型性シリコーン皮膜と熱可塑性樹脂フィルム
基材とが相互に強固に密着し一体化した離型性フィルム
が得られることを見出し本発明に至った。即ち、本発明
の目的は、離型性シリコーン皮膜と熱可塑性樹脂フィル
ムを接着させるのに好適とされるプライマー組成物を提
供することにある。DISCLOSURE OF THE INVENTION As a result of intensive studies made by the present inventors in order to solve the above-mentioned problems, as a result, a specific primer composition was preliminarily applied to the surface of a thermoplastic resin film base material, and a mold release was performed thereon. It has been found that a release film in which a releasable silicone film and a thermoplastic resin film base material are firmly adhered to each other and integrated with each other can be obtained by applying a flexible film-forming silicone composition to the present invention. . That is, an object of the present invention is to provide a primer composition suitable for adhering a releasable silicone film and a thermoplastic resin film.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段およびその作用】本発明
は、 (Ａ)有機アルミニウム化合物 １００重量部、 (Ｂ)γ−メタクリロキシ基含有オルガノアルコキシシラン，エポキシ基含有オル ガノアルコキシシラン，ビニル基含有オルガノアルコキシシラン，ビニル基含有 アセトキシシランおよびこれらの混合物からなる群より選ばれる有機ケイ素化合 物 ５０〜５００重量部 および (Ｃ)有機溶剤 任意量 からなることを特徴とする、離型性シリコーン皮膜を熱
可塑性樹脂フィルムに接着させるためのプライマー組成
物に関する。MEANS FOR SOLVING THE PROBLEMS AND ACTIONS OF THE INVENTION The present invention comprises (A) 100 parts by weight of an organoaluminum compound, (B) γ-methacryloxy group-containing organoalkoxysilane, epoxy group-containing organoalkoxysilane and vinyl group-containing organo. A releasable silicone coating comprising 50 to 500 parts by weight of an organic silicon compound selected from the group consisting of alkoxysilanes, vinyl group-containing acetoxysilanes and mixtures thereof and (C) an organic solvent in an arbitrary amount. It relates to a primer composition for adhering to a plastic resin film.
【０００５】これを説明すると、本発明に使用される
(Ａ)成分の有機アルミニウム化合物は本発明の特徴とな
る成分であり、このような、有機アルミニウム化合物と
しては、（ＭｅＯ）3Ａｌ，（ＥｔＯ）3Ａｌ，（ｎ−Ｐ
ｒｏ）3Ａｌなどのアルミニウムアルコラート；ナフテ
ン酸，ステアリン酸，オクチル酸，安息香酸などのアル
ミニウム塩；アルミニウムアルコラートにアセト酢酸エ
ステルまたはジアルキルマロネートを反応させて得られ
るアルミニウムキレート；アルミニウムオキサイドの有
機酸塩，アルミニウムアセチルアセトネートなどが挙げ
れらる。これらの中でも、アルミニウムキレートが好ま
しく、具体例としては、アルミニウムトリス（アセチル
アセトネート），アルミニウムモノアセチルアセトネー
トビス（エチルアセトアセテート）が挙げられる。To explain this, it is used in the present invention.
The organoaluminum compound as the component (A) is a feature of the present invention. As such an organoaluminum compound, (MeO) 3 Al, (EtO) 3 Al, (nP) is used.
ro) Aluminum alcoholates such as 3 Al; Aluminum salts such as naphthenic acid, stearic acid, octylic acid and benzoic acid; Aluminum chelate obtained by reacting aluminum alcoholate with acetoacetic ester or dialkyl malonate; Organic acid salt of aluminum oxide. , Aluminum acetylacetonate and the like. Among these, aluminum chelate is preferable, and specific examples thereof include aluminum tris (acetylacetonate) and aluminum monoacetylacetonate bis (ethylacetoacetate).
【０００６】本発明に使用される(Ｂ)成分の有機ケイ素
化合物は、上記(Ａ)成分と併用することにより、離型性
シリコーン皮膜の熱可塑性樹脂フィルムへの接着性を向
上させる働きをする。このような有機ケイ素化合物は、
γ−メタクリロキシ基含有オルガノアルコキシシラン，
エポキシ基含有オルガノアルコキシシラン，ビニル基含
有オルガノアルコキシシラン，ビニル基含有アセトキシ
シランおよびこれらの混合物からなる群より選ばれる有
機ケイ素化合物であるが、この内、γ−メタクリロキシ
基含有オルガノアルコキシシランとしては、γ−メタク
リロキシプロピルトリメトキシシラン，γ−メタクリロ
キシプロピルトリエトキシシラン，γ−メタクリロキシ
プロピルメチルジメトキシシランが例示され、エポキシ
基含有オルガノシランとしては、γ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン，γ−グリシドキシプロピルト
リエトキシシラン，β−（３,４−エポキシシクロヘキ
シル）−エチルトリメトキシシランが例示され、ビニル
基含有オルガノアルコキシシランとしては、ビニルトリ
メトキシシラン，ビニルトリエトキシシラン，ビニルメ
チルジメトキシシランが例示される。本成分の配合量
は、(Ａ)成分１００重量部に対して５０〜５００重量部
の範囲内である。The organosilicon compound as the component (B) used in the present invention functions to improve the adhesiveness of the releasable silicone coating to the thermoplastic resin film when used in combination with the above component (A). . Such an organosilicon compound is
γ-methacryloxy group-containing organoalkoxysilane,
Epoxy group-containing organoalkoxysilane, vinyl group-containing organoalkoxysilane, vinyl group-containing acetoxysilane is an organosilicon compound selected from the group consisting of a mixture thereof, among which, as the γ-methacryloxy group-containing organoalkoxysilane, Examples of γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane, γ-methacryloxypropyltriethoxysilane, γ-methacryloxypropylmethyldimethoxysilane, and epoxy group-containing organosilanes include γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane and γ- Glycidoxypropyltriethoxysilane and β- (3,4-epoxycyclohexyl) -ethyltrimethoxysilane are exemplified, and vinyl group-containing organoalkoxysilanes include vinyltrimethoxysilane and vinyl. Triethoxysilane, vinyl methyl dimethoxysilane is exemplified. The compounding amount of this component is in the range of 50 to 500 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the component (A).
【０００７】本発明に使用される有機溶剤は、必要に応
じて使用されるものであり、これは本発明のプライマー
組成物を熱可塑性樹脂フィルムに塗布するに際して、そ
の作業性を向上させるために使用される。このような有
機溶剤としては、トルエン，キシレン等の芳香族炭化水
素，ｎ−ヘキサン，ｎ−ヘプタン等の脂肪族炭化水素が
例示される。本成分の配合量は任意量とされるが、一般
には(Ａ)成分１００重量部に対して１００〜５０,００
０重量部の範囲内で使用される。[0007] The organic solvent used in the present invention is used as needed, in order to improve the workability when the primer composition of the present invention is applied to a thermoplastic resin film. used. Examples of such an organic solvent include aromatic hydrocarbons such as toluene and xylene, and aliphatic hydrocarbons such as n-hexane and n-heptane. The blending amount of this component is arbitrary, but generally 100 to 50000 per 100 parts by weight of the component (A).
Used in the range of 0 parts by weight.
【０００８】本発明のプライマー組成物は、前記した
(Ａ)成分，(Ｂ)成分および(Ｃ)成分を単に均一に混合す
るだけで容易に得られる。本発明のプライマー組成物
は、使用にあたってこれを被着体である熱可塑性樹脂フ
ィルムに塗布した後、５０℃〜１１０℃の温度条件下で
加熱処理を行ってから、この表面に離型性シリコーン組
成物を施して接着させることが好ましい。離型性シリコ
ーン組成物としては、ビニル基含有ジオルガノポリシロ
キサンとケイ素原子結合水素原子含有オルガノハイドロ
ジェンポリシロキサンとヒドロシリル化反応用触媒を主
成分とする付加反応によって硬化する付加反応硬化型オ
ルガノポリシロキサン組成物，水酸基含有ジオルガノポ
リシロキサンと加水分解性官能基を有するオルガノシラ
ンと縮合反応促進触媒を主成分とする縮合反応によって
硬化する縮合反応硬化型オルガノポリシロキサン組成物
があるが、いずれのものであってもよい。The primer composition of the present invention has been described above.
It can be easily obtained by simply mixing the components (A), (B) and (C) uniformly. In use, the primer composition of the present invention is applied to a thermoplastic resin film as an adherend and then heat-treated under a temperature condition of 50 ° C. to 110 ° C., and then a releasable silicone is applied to this surface. It is preferred that the composition be applied and adhered. Examples of the releasable silicone composition include a vinyl group-containing diorganopolysiloxane, a silicon atom-bonded hydrogen atom-containing organohydrogenpolysiloxane, and an addition-reaction-curable organopolysiloxane that cures by an addition reaction containing a hydrosilylation catalyst as a main component. There is a siloxane composition, a condensation reaction-curable organopolysiloxane composition which is cured by a condensation reaction mainly composed of a hydroxyl group-containing diorganopolysiloxane, an organosilane having a hydrolyzable functional group, and a condensation reaction accelerating catalyst. It may be one.
【０００９】以上のような、本発明のプライマー組成物
は、従来、離型性シリコーン皮膜が接着しなかった熱可
塑性樹脂フィルム、即ち、ポリプロピレン樹脂フィル
ム，ポリエチレン樹脂フィルム，アルミニウム蒸着熱可
塑性樹脂フィルム等の熱可塑性樹脂フィルムの表面に離
型性シリコーン皮膜を接着させることができる。したが
って、本発明のプライマー組成物は、各種熱可塑性樹脂
フィルムに離型性シリコーン皮膜を接着させるためのプ
ライマー組成物として極めて有効である。As described above, the primer composition of the present invention is a thermoplastic resin film to which a releasable silicone film has not been adhered, that is, a polypropylene resin film, a polyethylene resin film, an aluminum-deposited thermoplastic resin film, etc. A releasable silicone film can be adhered to the surface of the thermoplastic resin film. Therefore, the primer composition of the present invention is extremely effective as a primer composition for adhering a releasable silicone film to various thermoplastic resin films.
【００１０】次に、本発明の効果を実施例にて詳細に説
明する。実施例中、本発明の離型性フィルムの評価方法
は下記の方法に従って行なった。試験用のフィルムとし
ては、延伸用ポリプロピレンフィルム（ＯＰＰフィル
ム），ポリエチレンフィルム（ＰＥＴフィルム），アル
ミニウムを蒸着させたキャステイング法ポリプロピレン
フィルム（Ａｌ蒸着ＣＰＰフィルム）を用いた。Next, the effects of the present invention will be described in detail with reference to examples. In the examples, the evaluation method of the release film of the present invention was performed according to the following method. As the film for the test, a polypropylene film for stretching (OPP film), a polyethylene film (PET film), and a casting method polypropylene film (Al vapor-deposited CPP film) in which aluminum was vapor deposited were used.
【００１１】○密着性 プライマー処理した熱可塑性樹脂フィルム表面に、離型
性皮膜形成性シリコーン組成物を塗布して硬化させた。
次いで、４０℃，９０％ＲＨの条件下で１０日間セパレ
ーターエージングした。その後、塗工面を指でこすり、
塗膜の脱落を肉眼にて観察し、密着性の良否を判定し
た。○ Adhesion A releasable film-forming silicone composition was applied and cured on the surface of a thermoplastic resin film which had been treated with a primer.
Next, the separator was aged for 10 days at 40 ° C. and 90% RH. After that, rub the coated surface with your finger,
The fall of the coating film was observed with the naked eye, and the quality of the adhesion was judged.
【００１２】○剥離抵抗 離型性シリコーン皮膜が形成されたフィルムにアクリル
系溶剤型粘着剤［東洋インキ製造(株)社製，商品名オリ
バインＢＰＳ−５１２７］を塗布した後、７０℃で２分
間熱処理をした。次いで、この処理面にポリエステルフ
ィルム［東レ(株)社製，商品名ルミラーＳ−１０，２５
μ］を貼り合わせ、２５℃，荷重２０ｇ／cm2の条件下
で１日間エージングした。このものを５cm幅に切断して
試験片を作成した。引張り試験機を用いて、角度１８０
℃，剥離速度０.３ｍ／分の条件下で、試験片から貼り
合わせたポリエステルフィルムを引っ張り、その剥離に
要する力(ｇ)を測定した。Peeling resistance Acrylic solvent-based pressure sensitive adhesive [Toyo Ink Mfg. Co., Ltd., trade name Olivine BPS-5127] was applied to a film having a releasable silicone film formed thereon, and then at 70 ° C. for 2 minutes. It was heat treated. Then, a polyester film [manufactured by Toray Industries, Inc., trade name Lumirror S-10, 25] is applied to the treated surface.
[μ] were stuck together and aged at 25 ° C. under a load of 20 g / cm 2 for 1 day. This was cut into a width of 5 cm to prepare a test piece. Using a tensile tester, angle 180
The laminated polyester film was pulled from the test piece under conditions of ° C and a peeling speed of 0.3 m / min, and the force (g) required for the peeling was measured.
【００１３】○残留接着率 離型性シリコーン皮膜が形成されたフィルムにポリエス
テル粘着テープ［日東電工(株)社製，商品名ニットーポ
リエステルテープ３１Ｂ］を貼り合わせ、７０℃，荷重
２０ｇ／cm2の条件下で２０時間エージングした。その
後、貼り合わせたポリエステル粘着テープを剥し、その
テープを２kgゴムローラーでステンレス板に貼りつけ
た。２５℃，荷重２０ｇ／cm2の条件下で３０分間処理
した後、引張り試験機を用いて、角度１８０℃，剥離速
度０.３ｍ／分の条件下でステンレス板から貼りつけた
粘着テープを引っ張り、その接着力(ｇ)を測定した。こ
れを残留接着力とした。一方、未使用のポリエステル粘
着テープをステンレス板表面に２kgゴムローラーで貼り
つけて、その接着力(ｇ)を上記と同様に測定した。これ
を基礎接着力とした。これらの各接着力より、次式から
残留接着率を測定した。 残留接着率（％）＝残留接着力÷基礎接着力×１００Residual Adhesion Rate Polyester adhesive tape [Nitto Polyester Tape 31B, manufactured by Nitto Denko Corp., product name] is attached to the film on which the releasable silicone film is formed, at 70 ° C., load of 20 g / cm 2 . Aged under conditions for 20 hours. Then, the adhered polyester adhesive tape was peeled off, and the tape was attached to a stainless steel plate with a 2 kg rubber roller. After treating for 30 minutes at 25 ° C and a load of 20 g / cm 2 , the adhesive tape attached from the stainless steel plate was pulled using a tensile tester at an angle of 180 ° C and a peeling rate of 0.3 m / min. The adhesive force (g) was measured. This was taken as the residual adhesive strength. On the other hand, an unused polyester adhesive tape was attached to the surface of a stainless steel plate with a 2 kg rubber roller, and the adhesive force (g) was measured in the same manner as above. This was taken as the basic adhesive strength. The residual adhesion ratio was measured from the following formula from each of these adhesive forces. Residual adhesive rate (%) = residual adhesive force ÷ basic adhesive force x 100
【００１４】[0014]
【実施例１】アルミニウムトリス（アセチルアセトネー
ト）２０ｇとγ−メタクリロキシプロピルトリメトキシ
シラン８０ｇを混合した。この混合物をトルエンで希釈
して固形分３重量％のプライマー組成物を調製した。こ
のプライマー組成物を、マイヤーバーNO.３を用いてポ
リエチレンフィルム（ＰＥＴフィルム），延伸ポリプロ
ピレンフィルム（ＯＰＰフィルム）およびアルミニウム
を蒸着させたキャスティング法ポリプロピレンフィルム
（ＣＰＰフィルム）の３種類の熱可塑性フィルムに塗工
し、１００℃に設定した熱風循環式オーブン中で１０秒
間熱処理して硬化させた。一方、両末端トリメチルシロ
キシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルビニルシロキサ
ン共重合体生ゴム３０重量部、２５℃における粘度が２
０センチポイズの両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメ
チルハイドロジェンポリシロキサン２重量部、メチルブ
チノール０.３重量部、トルエン６７.７重量部を混合し
た。この混合物をトルエンで固形分５重量％に希釈した
後、これに塩化白金酸とテトラメチルテトラビニルシロ
キサンとの錯体化合物を０.２重量部加えて、離型性皮
膜形成性シリコーン組成物を調製した。この組成物をマ
イヤーバーNO.５を用いて、上記プライマー処理した熱
可塑性フィルムの表面に塗工し、これを１００℃に設定
した熱風循環式オーブン中で３０秒間熱処理して硬化さ
せ、離型性フィルムを作成した。作成した離型性フィル
ムについて、前記の方法に従って密着性，剥離抵抗，残
留接着率を測定した。それらの結果を後記する表１に示
した。Example 1 20 g of aluminum tris (acetylacetonate) and 80 g of γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane were mixed. This mixture was diluted with toluene to prepare a primer composition having a solid content of 3% by weight. This primer composition is applied to three types of thermoplastic films using a Meyer bar No. 3, a polyethylene film (PET film), a stretched polypropylene film (OPP film), and a cast polypropylene film (CPP film) with aluminum vapor deposited. The composition was applied and heat-treated in a hot air circulation type oven set at 100 ° C. for 10 seconds to be cured. On the other hand, a dimethylsiloxane / methylvinylsiloxane copolymer with both ends trimethylsiloxy group blocked 30 parts by weight of rubber and a viscosity at 25 ° C.
2 parts by weight of 0 centipoise dimethylsiloxypolysiloxane capped with trimethylsiloxy groups at both ends, 0.3 parts by weight of methylbutinol, and 67.7 parts by weight of toluene were mixed. After diluting this mixture with toluene to a solid content of 5% by weight, 0.2 part by weight of a complex compound of chloroplatinic acid and tetramethyltetravinylsiloxane was added to this to prepare a releasable film-forming silicone composition. did. This composition was applied to the surface of the above-mentioned primer-treated thermoplastic film using Meyer bar No.5, and this was heat-treated for 30 seconds in a hot air circulation type oven set at 100 ° C. to cure, A sex film was created. With respect to the produced release film, the adhesion, peeling resistance and residual adhesion rate were measured according to the methods described above. The results are shown in Table 1 below.
【００１５】[0015]
【実施例２】実施例１において、γ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシランの代わりに、ビニルトリメト
キシメトキシシランを配合した以外は実施例１と同様に
して離型性フィルムを作成した。作成した離型性フィル
ムについて、実施例１と同様にして密着性を測定した。
それらの結果を後記する表１に示した。Example 2 A release film was prepared in the same manner as in Example 1 except that vinyltrimethoxymethoxysilane was added instead of γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane. The adhesiveness of the produced release film was measured in the same manner as in Example 1.
The results are shown in Table 1 below.
【００１６】[0016]
【実施例３】実施例１において、γ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシラン８０ｇの代わりに、γ−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシラン４０ｇとビニルト
リアセトキシシラン４０ｇとをそれぞれ配合した以外は
実施例１と同様にして離型性フィルムを作成した。作成
した離型性フィルムについて、実施例１と同様にして密
着性，剥離抵抗，残留接着率を測定した。それらの結果
を後記する表１に示した。Example 3 Example 1 was repeated except that 40 g of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane and 40 g of vinyltriacetoxysilane were blended instead of 80 g of γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane. A release film was prepared in the same manner. With respect to the produced release film, the adhesiveness, the peel resistance and the residual adhesion rate were measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1 below.
【００１７】[0017]
【実施例４】アルミニウムモノアセチルアセトネートビ
ス（エチルアセトアセテート）２０ｇとγ−グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン８０ｇを混合した。この
混合物をトルエンで希釈して固形分３重量％のプライマ
ー組成物を調製した。このプライマー組成物を、マイヤ
ーバーNO.３を用いてポリエチレンフィルム（ＰＥＴフ
ィルム），延伸ポリプロピレンフィルム（ＯＰＰフィル
ム）およびアルミニウムを蒸着させたキャスティング法
ポリプロピレンフィルム（ＣＰＰフィルム）の３種類の
熱可塑性フィルムに塗工し、１００℃に設定した熱風循
環式オーブン中で１０秒間熱処理して硬化させた。一
方、両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサ
ン・メチルビニルシロキサン共重合体生ゴム３０重量
部、２５℃における粘度が２０センチポイズの両末端ト
リメチルシロキシ基封鎖ジメチルハイドロジェンポリシ
ロキサン２重量部、メチルブチノール０.３重量部、ト
ルエン６７.７重量部を混合した。この混合物をトルエ
ンで固形分５重量％に希釈した後、これに塩化白金酸と
テトラメチルテトラビニルシロキサンとの錯体化合物を
０.２重量部加えて、離型性皮膜形成性シリコーン組成
物を調製した。この組成物をマイヤーバーNO.５を用い
て、上記プライマー処理した熱可塑性フィルムの表面に
塗工し、これを１００℃に設定した熱風循環式オーブン
中で３０秒間熱処理して硬化させ、離型性フィルムを作
成した。作成した離型性フィルムについて、前記の方法
に従って密着性，剥離抵抗，残留接着率を測定した。そ
れらの結果を後記する表１に示した。Example 4 20 g of aluminum monoacetylacetonate bis (ethylacetoacetate) and 80 g of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane were mixed. This mixture was diluted with toluene to prepare a primer composition having a solid content of 3% by weight. This primer composition is applied to three types of thermoplastic films using a Meyer bar No. 3, a polyethylene film (PET film), a stretched polypropylene film (OPP film), and a cast polypropylene film (CPP film) with aluminum vapor deposited. The composition was applied and heat-treated in a hot air circulation type oven set at 100 ° C. for 10 seconds to be cured. On the other hand, 30 parts by weight of dimethylsiloxane / methylvinylsiloxane copolymer capped with trimethylsiloxy groups at both ends, 2 parts by weight of dimethylhydrogenpolysiloxane blocked with trimethylsiloxy groups at both ends and having a viscosity of 20 centipoise at 25 ° C., and methylbutynol. 3 parts by weight and 67.7 parts by weight of toluene were mixed. After diluting this mixture with toluene to a solid content of 5% by weight, 0.2 part by weight of a complex compound of chloroplatinic acid and tetramethyltetravinylsiloxane was added thereto to prepare a releasable film-forming silicone composition. did. This composition was applied to the surface of the above-mentioned primer-treated thermoplastic film using Meyer bar No. 5, and this was heat-treated for 30 seconds in a hot-air circulation type oven set at 100 ° C. to be released. A sex film was created. With respect to the produced release film, the adhesion, peeling resistance and residual adhesion rate were measured according to the methods described above. The results are shown in Table 1 below.
【００１８】[0018]
【実施例５】実施例４において、γ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン８０ｇの代わりに、ビニルトリ
アセトキシシランを８０ｇ配合した以外は実施例１と同
様にして離型性フィルムを作成した。作成した離型性フ
ィルムについて、実施例４と同様にして密着性を測定し
た。それらの結果を後記する表１に示した。Example 5 A release film was prepared in the same manner as in Example 1 except that 80 g of vinyltriacetoxysilane was added instead of 80 g of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane. The adhesiveness of the produced release film was measured in the same manner as in Example 4. The results are shown in Table 1 below.
【００１９】[0019]
【実施例６】実施例４において、γ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシラン８０ｇの代わりに、γ−グリシ
ドキシプロピルトリメトキシシラン４０ｇとγ−メタク
リロキシプロピルトリメトキシシラン４０ｇとをそれぞ
れ配合した以外は実施例１と同様にして離型性フィルム
を作成した。作成した離型性フィルムについて、実施例
４と同様にして密着性を測定した。それらの結果を後記
する表１に示した。Example 6 In Example 4, 40 g of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane and 40 g of γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane were blended instead of 80 g of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane. A release film was prepared in the same manner as in Example 1. The adhesiveness of the produced release film was measured in the same manner as in Example 4. The results are shown in Table 1 below.
【００２０】[0020]
【比較例１】両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチル
シロキサン・メチルビニルシロキサン共重合体生ゴム３
０重量部、２５℃における粘度が２０センチポイズの両
末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルハイドロジェン
ポリシロキサン２重量部、メチルブチノール０.３重量
部、トルエン６７.７重量部を混合した。この混合物を
トルエンで固形分５重量％に希釈した後、これに塩化白
金酸とテトラメチルテトラビニルシロキサンとの錯体化
合物を０.２重量部加えて、離型性皮膜形成性シリコー
ン組成物を調製した。この組成物をマイヤーバーNO.５
を用いて、上記プライマー処理していない３種類のフィ
ルム［ポリエチレンフィルム（ＰＥＴフィルム），延伸
ポリプロピレンフィルム（ＯＰＰフィルム），アルミニ
ウムを蒸着させたキャスティング法ポリプロピレンフィ
ルム（ＣＰＰフィルム）］の表面に塗工し、これを１０
０℃に設定した熱風循環式オーブン中で３０秒間熱処理
して硬化させ、離型性フィルムを作成した。作成した離
型性フィルムについて、実施例１と同様にして密着性，
剥離抵抗，残留接着率を測定した。それらの結果を後記
する表１に併記した。[Comparative Example 1] Both ends of trimethylsiloxy group-blocked dimethylsiloxane / methylvinylsiloxane copolymer raw rubber 3
0 part by weight, 2 parts by weight of dimethylsiloxypolysiloxane blocked with trimethylsiloxy groups at both ends and having a viscosity of 20 centipoise at 25 ° C., 0.3 parts by weight of methylbutinol, and 67.7 parts by weight of toluene were mixed. After diluting this mixture with toluene to a solid content of 5% by weight, 0.2 part by weight of a complex compound of chloroplatinic acid and tetramethyltetravinylsiloxane was added to this to prepare a releasable film-forming silicone composition. did. This composition is Meyer Bar No.5
The above three types of films not subjected to the primer treatment [polyethylene film (PET film), oriented polypropylene film (OPP film), aluminum-deposited casting polypropylene film (CPP film)] , This is 10
A releasable film was prepared by heat-treating for 30 seconds in a hot-air circulation type oven set at 0 ° C. and curing. About the produced release film, the adhesiveness,
Peel resistance and residual adhesion rate were measured. The results are also shown in Table 1 below.
【００２１】[0021]
【比較例２】実施例１において、アルミニウムトリス
（アセチルアセトネート）を配合せずに、γ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシラン８０ｇの代わりに、
γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン１００
ｇを配合した以外は実施例１と同様にして離型性フィル
ムを作成した。作成した離型性フィルムについて、実施
例１と同様にして密着性を測定した。それらの結果を後
記する表１に併記した。Comparative Example 2 In Example 1, without adding aluminum tris (acetylacetonate), 80 g of γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane was used,
γ-methacryloxypropyltrimethoxysilane 100
A release film was prepared in the same manner as in Example 1 except that g was added. The adhesiveness of the produced release film was measured in the same manner as in Example 1. The results are also shown in Table 1 below.
【００２２】[0022]
【比較例３】実施例４において、アルミニウムモノアセ
チルアセトネートビス（エチルアセトアセテート）を配
合せずに、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン８０ｇの代わりに、γ−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン１００ｇを配合した以外は実施例１と同様
にして離型性フィルムを作成した。作成した離型性フィ
ルムについて、実施例４と同様にして密着性を測定し
た。それらの結果を後記する表１に併記した。Comparative Example 3 In Example 4, without adding aluminum monoacetylacetonate bis (ethylacetoacetate), γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane was used instead of 80 g of γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane. A release film was prepared in the same manner as in Example 1 except that 100 g was blended. The adhesiveness of the produced release film was measured in the same manner as in Example 4. The results are also shown in Table 1 below.
【００２３】[0023]
【比較例４】実施例４において、γ−グリシドキシプロ
ピルトリメトキシシランを配合せずに、アルミニウムモ
ノアセチルアセトネートビス（エチルアセトアセテー
ト）２０ｇの代わりに、アルミニウムモノアセチルアセ
トネートビス（エチルアセトアセテート）１００ｇを配
合した以外は実施例１と同様にして離型性フィルムを作
成した。作成した離型性フィルムについて、実施例２と
同様にして密着性を測定した。それらの結果を後記する
表１に併記した。Comparative Example 4 In Example 4, 20 g of aluminum monoacetyl acetonate bis (ethyl acetoacetate) was replaced with 20 g of aluminum mono acetyl acetonate bis (ethyl acetoacetate without adding γ-glycidoxypropyltrimethoxysilane. A release film was prepared in the same manner as in Example 1 except that 100 g of acetate) was added. The adhesiveness of the produced release film was measured in the same manner as in Example 2. The results are also shown in Table 1 below.
【００２４】[0024]
【表１】 ○：良好（脱落なし） ×：不良（脱落あり）[Table 1] ◯: Good (no dropout) ×: Bad (dropout)
【００２５】[0025]
【発明の効果】本発明のプライマー組成物は、(Ａ)成分
〜(Ｃ)成分からなり、特に、(Ａ)成分の有機アルミニウ
ム化合物と(Ｂ)成分の特定の有機ケイ素化合物を含有し
ているので、離型性シリコーン皮膜と熱可塑性樹脂フィ
ルムを密着させ、一体化させることができるという特徴
を有する。The primer composition of the present invention comprises components (A) to (C), and in particular, contains the organoaluminum compound (A) and the specific organosilicon compound (B). Therefore, the releasable silicone film and the thermoplastic resin film can be brought into close contact with each other to be integrated.
Claims (1)
１００重量部、 (Ｂ)γ−メタクリロキシ基含有オルガノアルコキシシラン，エポキシ基含有オル ガノアルコキシシラン，ビニル基含有オルガノアルコキシシラン，ビニル基含有 アセトキシシランおよびこれらの混合物からなる群より選ばれる有機ケイ素化合 物 ５０〜５００重量部 および (Ｃ)有機溶剤 任意量 からなることを特徴とする、離型性シリコーン皮膜を熱
可塑性樹脂フィルムに接着させるためのプライマー組成
物。1. An organic aluminum compound (A)
100 parts by weight, (B) γ-methacryloxy group-containing organoalkoxysilane, epoxy group-containing organoalkoxysilane, vinyl group-containing organoalkoxysilane, vinyl group-containing acetoxysilane, and an organosilicon compound selected from the group consisting of these. A primer composition for adhering a releasable silicone film to a thermoplastic resin film, which comprises 50 to 500 parts by weight and (C) an arbitrary amount of an organic solvent.
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