JPH07318993A - フォトリフラクティブ高分子 - Google Patents
フォトリフラクティブ高分子Info
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- JPH07318993A JPH07318993A JP11071994A JP11071994A JPH07318993A JP H07318993 A JPH07318993 A JP H07318993A JP 11071994 A JP11071994 A JP 11071994A JP 11071994 A JP11071994 A JP 11071994A JP H07318993 A JPH07318993 A JP H07318993A
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- polymer
- photorefractive
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- optical
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- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】有機電気光学材料，有機光導電材料及び増感剤
から構成されるフォトリフラクティブ高分子。 【効果】従来にない高い安定性，大きな光導電性，電気
光学特性，成型性，機械的強度を示すフォトリフラクテ
ィブ高分子が得られ、各種のエレクトロニクス，フォト
ニクス素子に適用できる。
から構成されるフォトリフラクティブ高分子。 【効果】従来にない高い安定性，大きな光導電性，電気
光学特性，成型性，機械的強度を示すフォトリフラクテ
ィブ高分子が得られ、各種のエレクトロニクス，フォト
ニクス素子に適用できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はエレクトロニクス及びフ
ォトニクス分野に適用できる新規なフォトリフラクティ
ブ高分子及びフォトリフラクティブ装置に関する。
ォトニクス分野に適用できる新規なフォトリフラクティ
ブ高分子及びフォトリフラクティブ装置に関する。
【０００２】
【従来の技術】フォトリフラクティブ材料は、電気光学
特性，光導電性及び光イオン化可能な格子欠陥を有する
という３種の性質を統合した非線形光学材料であり、そ
れらの格子中に光イオン化可能な欠陥を有する。経験的
にフォトリフラクティブ材料に伴う要求特性として、
（１）ポッケルス線形ＥＯ効果を生じる中心対称性の欠
如、（２）空間電荷を生じるに十分な深い準位の密度の
存在の二点が挙げられる。これにより、レーザ光で電流
を生じ、電場の存在が屈折率を変化する。電場は線形の
電気光学効果により屈折率を変調する。イオン化した電
荷の移動が、拡散，電場励起の移動もしくは光起電力効
果により発生する。フォトリフラクティブ結晶中に生じ
た屈折率の回折格子は、適当な波長範囲の光を用いるこ
とにより消去できる。これらは、例えば、ピー グンタ
ー ジェイ ピー ヒイナード「フォトレフラクティブ
マテリアルス アンド ゼア アプリケーションズ」
（P.Gunter J.P.Huignard「Photorefractive Materials
and Their Applications Ｉ＆ＩＩ」，Springer−Verl
ag社（１９８８年，１９８９年))に詳述されている。フ
ォトリフラクティブ効果は非常に多種の電気光学結晶に
おいて観測されている。最も周知のものとしてチタン酸
バリウム（ＢａＴｉＯ3 ），ニオブ酸リチウム（ＬｉＮ
ｂＯ3 ），タンタル酸リチウム（ＬｉＴａＯ3)，ニオブ
酸カリウム(ＫＮｂＯ3），ＳｒxＢａ1-xＮｂ2Ｏ6(ＳＢ
Ｎ），Ｂｉ12ＳｉＯ20(ＢＳＯ），Ｂi12ＧｅＯ20(ＢＧ
Ｏ)，Ｂｉ12ＴａＯ20(ＢＴＯ)，ＫＴａ1-xＮｂxＯ3(Ｋ
ＴＮ)，ＧａＡｓ，ＩｎＰ等がある。これらの無機ＥＯ
結晶はホログラフィ技術に好適なものと見なされてき
た。これらに関しては、例えば、A.Roy及びK.Singh著，
Atti.Fond.G.Rochi 誌，４８巻，３２７頁（１９９３
年）に記載されている。異なった応用に対してフォトリ
フラクティブ材料を選定する因子は、フォトリフラクテ
ィブ感度，動作範囲（最大屈折率変化），フォトリフラ
クティブ記録及び消去時間，分光感度，空間周波数，外
部電場依存性及び解像度がある。
特性，光導電性及び光イオン化可能な格子欠陥を有する
という３種の性質を統合した非線形光学材料であり、そ
れらの格子中に光イオン化可能な欠陥を有する。経験的
にフォトリフラクティブ材料に伴う要求特性として、
（１）ポッケルス線形ＥＯ効果を生じる中心対称性の欠
如、（２）空間電荷を生じるに十分な深い準位の密度の
存在の二点が挙げられる。これにより、レーザ光で電流
を生じ、電場の存在が屈折率を変化する。電場は線形の
電気光学効果により屈折率を変調する。イオン化した電
荷の移動が、拡散，電場励起の移動もしくは光起電力効
果により発生する。フォトリフラクティブ結晶中に生じ
た屈折率の回折格子は、適当な波長範囲の光を用いるこ
とにより消去できる。これらは、例えば、ピー グンタ
ー ジェイ ピー ヒイナード「フォトレフラクティブ
マテリアルス アンド ゼア アプリケーションズ」
（P.Gunter J.P.Huignard「Photorefractive Materials
and Their Applications Ｉ＆ＩＩ」，Springer−Verl
ag社（１９８８年，１９８９年))に詳述されている。フ
ォトリフラクティブ効果は非常に多種の電気光学結晶に
おいて観測されている。最も周知のものとしてチタン酸
バリウム（ＢａＴｉＯ3 ），ニオブ酸リチウム（ＬｉＮ
ｂＯ3 ），タンタル酸リチウム（ＬｉＴａＯ3)，ニオブ
酸カリウム(ＫＮｂＯ3），ＳｒxＢａ1-xＮｂ2Ｏ6(ＳＢ
Ｎ），Ｂｉ12ＳｉＯ20(ＢＳＯ），Ｂi12ＧｅＯ20(ＢＧ
Ｏ)，Ｂｉ12ＴａＯ20(ＢＴＯ)，ＫＴａ1-xＮｂxＯ3(Ｋ
ＴＮ)，ＧａＡｓ，ＩｎＰ等がある。これらの無機ＥＯ
結晶はホログラフィ技術に好適なものと見なされてき
た。これらに関しては、例えば、A.Roy及びK.Singh著，
Atti.Fond.G.Rochi 誌，４８巻，３２７頁（１９９３
年）に記載されている。異なった応用に対してフォトリ
フラクティブ材料を選定する因子は、フォトリフラクテ
ィブ感度，動作範囲（最大屈折率変化），フォトリフラ
クティブ記録及び消去時間，分光感度，空間周波数，外
部電場依存性及び解像度がある。
【０００３】フォトリフラクティブ材料は、３種類に区
分できる。（１）ＢａＴｉＯ3 ，ＬｉＮｂＯ3 ，ＬｉＴ
ａＯ3，ＫＮｂＯ3，ＳＢＮ，ＫＴＮ等の酸素８面体強誘
電体。記録したホログラムの保存時間もしくは回折格子
の消滅時間は、ＫＮｂＯ3のミリ秒から、ＫＴＮの数時
間及びＬｉＮｂＯ3 の定着過程を経た場合の数年の範囲
にある。一般にＳＢＮは青−緑の波長範囲に用いられ
る。これらの材料の応答時間は向上でき、ホログラフィ
ックな記録媒体として適用可能である。これらの種類の
材料は、光双安定，位相共役，共振器及び光コンピュー
ティングなどの他の用途にも使用される。（２）ＢＳ
Ｏ，ＢＧＯ及びＢＴＯ等の４面体酸化物構造を有するシ
レナイト材料。ＢＴＯのバンド幅はＢＳＯ及びＢＧＯよ
り狭く、赤外波長への応用の観点で注目される。シレナ
イトはゲインは小さいが、フォトリフラクティブ応答の
速度がＢａＴｉＯ3 ，ＬｉＮｂＯ3 よりかなり速い。
（３）ＧａＡｓ，ＧａＳｂ，ＩｎＡｓ，ＩｎＳｂ等のII
I−Ｖ族，ＣｕＣｌ，ＣｄＳ，ＣｄＳｅ，ＣｄＴｅ，Ｚ
ｎＳ，ＺｎＳｅ，ＺｎＴｅ，ＨｇＳｅ，ＨｇＳ等のII−
VI族半導体結晶のフォトリフラクティブ材料。ＧａＡｓ
結晶を用いて、ピコ秒のフォトリフラクティブ応答が得
られた例がある。高速の応答を利用して、光情報処理，
光コンピューティング及び光スイッチに使用できる。半
導体結晶のフォトリフラクティブ効果は０.９〜１.６μ
の波長で生じる。
分できる。（１）ＢａＴｉＯ3 ，ＬｉＮｂＯ3 ，ＬｉＴ
ａＯ3，ＫＮｂＯ3，ＳＢＮ，ＫＴＮ等の酸素８面体強誘
電体。記録したホログラムの保存時間もしくは回折格子
の消滅時間は、ＫＮｂＯ3のミリ秒から、ＫＴＮの数時
間及びＬｉＮｂＯ3 の定着過程を経た場合の数年の範囲
にある。一般にＳＢＮは青−緑の波長範囲に用いられ
る。これらの材料の応答時間は向上でき、ホログラフィ
ックな記録媒体として適用可能である。これらの種類の
材料は、光双安定，位相共役，共振器及び光コンピュー
ティングなどの他の用途にも使用される。（２）ＢＳ
Ｏ，ＢＧＯ及びＢＴＯ等の４面体酸化物構造を有するシ
レナイト材料。ＢＴＯのバンド幅はＢＳＯ及びＢＧＯよ
り狭く、赤外波長への応用の観点で注目される。シレナ
イトはゲインは小さいが、フォトリフラクティブ応答の
速度がＢａＴｉＯ3 ，ＬｉＮｂＯ3 よりかなり速い。
（３）ＧａＡｓ，ＧａＳｂ，ＩｎＡｓ，ＩｎＳｂ等のII
I−Ｖ族，ＣｕＣｌ，ＣｄＳ，ＣｄＳｅ，ＣｄＴｅ，Ｚ
ｎＳ，ＺｎＳｅ，ＺｎＴｅ，ＨｇＳｅ，ＨｇＳ等のII−
VI族半導体結晶のフォトリフラクティブ材料。ＧａＡｓ
結晶を用いて、ピコ秒のフォトリフラクティブ応答が得
られた例がある。高速の応答を利用して、光情報処理，
光コンピューティング及び光スイッチに使用できる。半
導体結晶のフォトリフラクティブ効果は０.９〜１.６μ
の波長で生じる。
【０００４】最近、電気光学性及び光導電性の有機材料
に増感剤を添加したフォトリフラクティブ材料がホログ
ラフィの技術分野で非常に注目されている。フォトリフ
ラクティブ材料は、非常に多様の光導電材料あるいは電
気光学材料が合成できる点で可能性が高く、それらの組
成物は高いフォトリフラクティブ特性を示す。最初の有
機フォトリフラクティブ材料はテトラシアノキノジメタ
ン(ＴＣＮＱ)と有機非線形光学材料ＣＯＡＮＰとの組合
せにより得られた。これは、ケイ シュッテルジェイ
ヒュリンガ グンター「ソリッド ステート コミュニ
ケーション」（K.Sutter J.Hulliger Gunter Solid Sta
te Communication誌，第７４巻，867頁（１９９０年))
に記載がある。これ以来、新規なフォトリフラクティブ
高分子はフォトニクス分野への応用において重要な要素
になりつつある。３−フルオロ−４−Ｎ，Ｎ’−ジエチ
ルアミノ−β−ニトロスチレンをドープし、２，４，７
−トリニトロフルオレノン（ＴＮＦ）で増感したＰＶＫ
からなる有機組成物は大きなフォトリフラクティブ特性
を示した。これは、M.C.Donckers、エムシー ドンカー
ス“オプティクス レター”（Optics Letter 誌，第１
８巻，１０４４頁（１９９３年）及びW.E.Moerner他
著，Organic Thin Films for PhotonicApplications
（１９９３年）Technical Digest Series 第１７巻，Ａ
ＣＳ／OSAJoint Meeting（カナダ，トロント，８月６−
８日開催)）２２０頁に記載がある。ＴＮＦやＣ60など
の非線形光学色素団あるいは増感添加物をドープしたポ
リ−（４−ｎ−ブトキシフェニル）エチルシランは、３
９ミリ秒での回折格子形成が認められた。これは、エス
エム シレンス エトアル“ジャーナル オブ オプ
ティカル ソサエティ オブ アメリカ”(S.M.Silence
Journal of OpticalSociety of America 誌，Ｂ巻（１
９９３年)）に記載がある。同様なＰＶＫへの非線形光
学色素あるいは増感剤の添加は新規なフォトリフラクテ
ィブ高分子を形成する。エス デュカーム エトアル
“フィジカル レビュー”S.Ducharme，Physical Revie
w誌，第６６巻，１８４６頁（１９９０年）及びS.M.Sil
ence著，Optics Letter誌，第１７巻，１１０７頁（１
９９２年)）を参照のこと。非線形光学色素のドーピン
グ及び添加物で増感したフォトリフラクティブ高分子は
将来のホログラフィック応用には極めて期待が持てると
思われる。ビー キッペレンエレクトロニック レター
（B.Kippelen Electronic Letter誌，第２９巻，１８７
３頁(１９９３年），B.Kippelen他著，Organic Thin Fi
lms for PhotonicApplications（１９９３年）Technica
l Digest Series 第１７巻，ＡＣＳ／OSAJoint Meetin
g（カナダ，トロント，８月６−８日開催)）２２８頁等
に関連する記載がある。
に増感剤を添加したフォトリフラクティブ材料がホログ
ラフィの技術分野で非常に注目されている。フォトリフ
ラクティブ材料は、非常に多様の光導電材料あるいは電
気光学材料が合成できる点で可能性が高く、それらの組
成物は高いフォトリフラクティブ特性を示す。最初の有
機フォトリフラクティブ材料はテトラシアノキノジメタ
ン(ＴＣＮＱ)と有機非線形光学材料ＣＯＡＮＰとの組合
せにより得られた。これは、ケイ シュッテルジェイ
ヒュリンガ グンター「ソリッド ステート コミュニ
ケーション」（K.Sutter J.Hulliger Gunter Solid Sta
te Communication誌，第７４巻，867頁（１９９０年))
に記載がある。これ以来、新規なフォトリフラクティブ
高分子はフォトニクス分野への応用において重要な要素
になりつつある。３−フルオロ−４−Ｎ，Ｎ’−ジエチ
ルアミノ−β−ニトロスチレンをドープし、２，４，７
−トリニトロフルオレノン（ＴＮＦ）で増感したＰＶＫ
からなる有機組成物は大きなフォトリフラクティブ特性
を示した。これは、M.C.Donckers、エムシー ドンカー
ス“オプティクス レター”（Optics Letter 誌，第１
８巻，１０４４頁（１９９３年）及びW.E.Moerner他
著，Organic Thin Films for PhotonicApplications
（１９９３年）Technical Digest Series 第１７巻，Ａ
ＣＳ／OSAJoint Meeting（カナダ，トロント，８月６−
８日開催)）２２０頁に記載がある。ＴＮＦやＣ60など
の非線形光学色素団あるいは増感添加物をドープしたポ
リ−（４−ｎ−ブトキシフェニル）エチルシランは、３
９ミリ秒での回折格子形成が認められた。これは、エス
エム シレンス エトアル“ジャーナル オブ オプ
ティカル ソサエティ オブ アメリカ”(S.M.Silence
Journal of OpticalSociety of America 誌，Ｂ巻（１
９９３年)）に記載がある。同様なＰＶＫへの非線形光
学色素あるいは増感剤の添加は新規なフォトリフラクテ
ィブ高分子を形成する。エス デュカーム エトアル
“フィジカル レビュー”S.Ducharme，Physical Revie
w誌，第６６巻，１８４６頁（１９９０年）及びS.M.Sil
ence著，Optics Letter誌，第１７巻，１１０７頁（１
９９２年)）を参照のこと。非線形光学色素のドーピン
グ及び添加物で増感したフォトリフラクティブ高分子は
将来のホログラフィック応用には極めて期待が持てると
思われる。ビー キッペレンエレクトロニック レター
（B.Kippelen Electronic Letter誌，第２９巻，１８７
３頁(１９９３年），B.Kippelen他著，Organic Thin Fi
lms for PhotonicApplications（１９９３年）Technica
l Digest Series 第１７巻，ＡＣＳ／OSAJoint Meetin
g（カナダ，トロント，８月６−８日開催)）２２８頁等
に関連する記載がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】各種の無機結晶のフォ
トリフラクティブ材料が開発されているが、これらはい
ずれも成型性，加工性に乏しく集積化出来ない。さらに
無機フォトリフラクティブ材料は均質な単結晶や薄膜の
形成は一般に困難である。これらのフォトリフラクティ
ブ材料から新規な素子を製造するには、多層構造などの
構造的な要請を全部は満足することが出来ないという問
題がある。これらの問題点を克服するために、本発明
は、新規なフォトリフラクティブ高分子から形成される
新規フォトリフラクティブ高分子を提供する。
トリフラクティブ材料が開発されているが、これらはい
ずれも成型性，加工性に乏しく集積化出来ない。さらに
無機フォトリフラクティブ材料は均質な単結晶や薄膜の
形成は一般に困難である。これらのフォトリフラクティ
ブ材料から新規な素子を製造するには、多層構造などの
構造的な要請を全部は満足することが出来ないという問
題がある。これらの問題点を克服するために、本発明
は、新規なフォトリフラクティブ高分子から形成される
新規フォトリフラクティブ高分子を提供する。
【０００６】フォトリフラクティブ効果に使用できるフ
ォトリフラクティブ高分子は新規な発明である。この仮
説を実現するため、下記に合成法を例示する各種の高分
子を合成した。
ォトリフラクティブ高分子は新規な発明である。この仮
説を実現するため、下記に合成法を例示する各種の高分
子を合成した。
【０００７】有機高分子は材料科学と関連した化学及び
特異な物理の両面から、重要で興味ある材料である。
特異な物理の両面から、重要で興味ある材料である。
【０００８】本発明の目的は、大きな電気光学効果と光
導電性を示すフォトリフラクティブ媒質となる、単一で
電気光学性と光導電性分子を有する高分子を開発するこ
とにある。
導電性を示すフォトリフラクティブ媒質となる、単一で
電気光学性と光導電性分子を有する高分子を開発するこ
とにある。
【０００９】本発明の高分子は機械的あるいは熱的特性
に優れ、優れた耐環境性，化学的安定性を示す。さらに
これらは良好な接着性を持ち、超薄膜に加工できる。本
発明の高分子は加工，成型あるいは化学的改質が容易か
つ長期間安定である点で、従来の無機あるいは有機組成
物と物理的特性を比較して遥かに優れている。従って、
本発明の他の目的として、良好な加工性，機械的強度及
び熱的，耐環境安定性を有するフォトニクス及びエレク
トロニクス用の高分子材料を提供することにある。
に優れ、優れた耐環境性，化学的安定性を示す。さらに
これらは良好な接着性を持ち、超薄膜に加工できる。本
発明の高分子は加工，成型あるいは化学的改質が容易か
つ長期間安定である点で、従来の無機あるいは有機組成
物と物理的特性を比較して遥かに優れている。従って、
本発明の他の目的として、良好な加工性，機械的強度及
び熱的，耐環境安定性を有するフォトニクス及びエレク
トロニクス用の高分子材料を提供することにある。
【００１０】さらに、本発明の目的は、耐久性，強度及
び安定性のある、非線形光学材料として適用可能なフォ
トリフラクティブ高分子を提供することにある。
び安定性のある、非線形光学材料として適用可能なフォ
トリフラクティブ高分子を提供することにある。
【００１１】本発明の他の目的は、高い電気光学定数及
び光導電性を示すフォトリフラクティブ媒質を提供する
ことにある。
び光導電性を示すフォトリフラクティブ媒質を提供する
ことにある。
【００１２】本発明の他の目的は、合成が容易で、加工
性，高い機械的強度と安定性を有するフォトリフラクテ
ィブ材料を提供することにある。
性，高い機械的強度と安定性を有するフォトリフラクテ
ィブ材料を提供することにある。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明は従来の問題点を
下記する手段で解決するものである。
下記する手段で解決するものである。
【００１４】本発明は、主鎖にπ電子共役系を有するこ
とを特徴とするフォトリフラクティブ高分子である。更
に本発明は、主鎖にπ電子共役系を有する高分子を用い
ることを特徴とするフォトリフラクティブ装置である。
とを特徴とするフォトリフラクティブ高分子である。更
に本発明は、主鎖にπ電子共役系を有する高分子を用い
ることを特徴とするフォトリフラクティブ装置である。
【００１５】本発明は化１で示される高分子である。
【００１６】
【化１】
【００１７】但し、式中、Ｘはヘテロ環，ビニレン，ア
リレンビニレン，酸素，イオウ、ＣＨ2，ＣＦ2，Ｃ(Ｃ
Ｆ3)2，ＣＯ2，ＳＯ2 等であり、Ｒ1は水素，アルキ
ル，アルコキシ，アリル，アリロキシ基等であり、Ｒ2
は置換されていてもよいベンゼン，ピリジン，スチルベ
ン，アゾベンゼン，トラン，トリアジン，ベンジリデ
ン，アゾメチン，アジン，アズレン，フルオレン，ヘテ
ロ環，ナフタレン，フェナントレン，アントラセン，ク
リセン，ビフェニル，フェニルヒトラジン，チアゾール
等の非線形光学特性を有する基である。高分子には、他
の増感剤を添加してもよい。
リレンビニレン，酸素，イオウ、ＣＨ2，ＣＦ2，Ｃ(Ｃ
Ｆ3)2，ＣＯ2，ＳＯ2 等であり、Ｒ1は水素，アルキ
ル，アルコキシ，アリル，アリロキシ基等であり、Ｒ2
は置換されていてもよいベンゼン，ピリジン，スチルベ
ン，アゾベンゼン，トラン，トリアジン，ベンジリデ
ン，アゾメチン，アジン，アズレン，フルオレン，ヘテ
ロ環，ナフタレン，フェナントレン，アントラセン，ク
リセン，ビフェニル，フェニルヒトラジン，チアゾール
等の非線形光学特性を有する基である。高分子には、他
の増感剤を添加してもよい。
【００１８】本発明は、化２で示される高分子である。
【００１９】
【化２】
【００２０】但し、式中、Ａは、水素，アルキル，アル
コキシ，アリル，アリロキシ基等であり、Ｒ1 及びＲ2
は上記例示した非線形光学特性を有する基である。高分
子には、他の増感剤を添加してもよい。
コキシ，アリル，アリロキシ基等であり、Ｒ1 及びＲ2
は上記例示した非線形光学特性を有する基である。高分
子には、他の増感剤を添加してもよい。
【００２１】本発明は、化３で示される高分子である。
【００２２】
【化３】
【００２３】但し、式中、Ｘ1 は上記例示した非線形光
学特性を有する基である。高分子には、他の増感剤を添
加してもよい。
学特性を有する基である。高分子には、他の増感剤を添
加してもよい。
【００２４】本発明は、化４で示される高分子である。
【００２５】
【化４】
【００２６】但し、式中、Ａは水素，アルキル，アルコ
キシ，アリル，アリロキシ基等であり、Ｙは、Ｓ，Ｎ
Ｈ，Ｏ等であり、Ｒは上記例示した非線形光学特性を有
する基である。高分子には、他の増感剤を添加してもよ
い。
キシ，アリル，アリロキシ基等であり、Ｙは、Ｓ，Ｎ
Ｈ，Ｏ等であり、Ｒは上記例示した非線形光学特性を有
する基である。高分子には、他の増感剤を添加してもよ
い。
【００２７】本発明は、化５で示される高分子である。
【００２８】
【化５】
【００２９】但し、式中、Ｒは上記例示した非線形光学
特性を有する基であり、Ｘは置換されていてもよいカル
バゾール，フタロシアニン，ポルフィリン，ポルフィラ
ジン，メタロセン，スクワレン，アゾ色素，ナフタレ
ン，ナフタセン，ピレン，ペリレン色素，スチリルアン
トラセン，アンスリルエチレン，アントラセノフェン，
アントラセノクラウンエーテル，トリフェニルメタン色
素，ローダミン，ペリノン，ピセン，アセン，チアピリ
リウム塩，シアニン色素，フェニルヒドラゾン，ジチオ
ン，フラーレン，ジハロアンスレンジオン，エピンドリ
ジオン，トリハロピランスレンジオン，キナクリドン，
テトラハロチオインジゴ，アズレニウム色素，アントラ
セン色素，アントラキノン，クロロジエンブルー，ベン
ゾチアゾール，オキサゾール，ヒドラゾン，キノリン，
スチルベン，アゾベンゼン，ベンジリデン，アクリジ
ン，フルオレン，インドール，ヘテロ環，チノリンなど
の光導電性を有する基である。高分子には、他の増感剤
を添加してもよい。
特性を有する基であり、Ｘは置換されていてもよいカル
バゾール，フタロシアニン，ポルフィリン，ポルフィラ
ジン，メタロセン，スクワレン，アゾ色素，ナフタレ
ン，ナフタセン，ピレン，ペリレン色素，スチリルアン
トラセン，アンスリルエチレン，アントラセノフェン，
アントラセノクラウンエーテル，トリフェニルメタン色
素，ローダミン，ペリノン，ピセン，アセン，チアピリ
リウム塩，シアニン色素，フェニルヒドラゾン，ジチオ
ン，フラーレン，ジハロアンスレンジオン，エピンドリ
ジオン，トリハロピランスレンジオン，キナクリドン，
テトラハロチオインジゴ，アズレニウム色素，アントラ
セン色素，アントラキノン，クロロジエンブルー，ベン
ゾチアゾール，オキサゾール，ヒドラゾン，キノリン，
スチルベン，アゾベンゼン，ベンジリデン，アクリジ
ン，フルオレン，インドール，ヘテロ環，チノリンなど
の光導電性を有する基である。高分子には、他の増感剤
を添加してもよい。
【００３０】本発明は、化５で示される高分子である。
但し、式中、Ｒ及びＸは共に上記例示のような光導電性
を有する基、あるいは共に上記例示のような非線形光学
特性を有する基である。高分子には、他の増感剤を添加
してもよい。
但し、式中、Ｒ及びＸは共に上記例示のような光導電性
を有する基、あるいは共に上記例示のような非線形光学
特性を有する基である。高分子には、他の増感剤を添加
してもよい。
【００３１】本発明は、化６で示される高分子である。
【００３２】
【化６】
【００３３】但し、式中、Ｒ及びＸは上記例示のような
光導電性を有する基あるいは非線形光学特性を有する基
である。
光導電性を有する基あるいは非線形光学特性を有する基
である。
【００３４】本発明は、化７で示される高分子である。
【００３５】
【化７】
【００３６】但し、式中、Ａ＝ＢはＣＨ＝ＣＨ，ＣＨ＝
Ｎ，Ｎ＝Ｎ，Ｎ＝ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ等であり、ＤはＣ
Ｏ，ＣＨ2 ，ＣＦ2 ，Ｓ，Ｏ，ＳＯ2 等であり、Ｒ1 は
電子受容性置換基であり、Ｒ2 はアルキル基であり、Ｘ
は上記例示したような光導電性を有する基である。高分
子には、他の増感剤を添加してもよい。
Ｎ，Ｎ＝Ｎ，Ｎ＝ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ等であり、ＤはＣ
Ｏ，ＣＨ2 ，ＣＦ2 ，Ｓ，Ｏ，ＳＯ2 等であり、Ｒ1 は
電子受容性置換基であり、Ｒ2 はアルキル基であり、Ｘ
は上記例示したような光導電性を有する基である。高分
子には、他の増感剤を添加してもよい。
【００３７】本発明は、化８で示される高分子である。
【００３８】
【化８】
【００３９】但し、式中、Ａ＝ＢはＣＨ＝ＣＨ，ＣＨ＝
Ｎ，Ｎ＝Ｎ，Ｎ＝ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ等であり、Ｒはアル
キル基であり、Ｘは上記例示したような光導電性を有す
る基である。高分子には、他の増感剤を添加してもよ
い。
Ｎ，Ｎ＝Ｎ，Ｎ＝ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ等であり、Ｒはアル
キル基であり、Ｘは上記例示したような光導電性を有す
る基である。高分子には、他の増感剤を添加してもよ
い。
【００４０】本発明は、化９で示される高分子である。
【００４１】
【化９】
【００４２】但し、式中、Ａ＝ＢはＣＨ＝ＣＨ，ＣＨ＝
Ｎ，Ｎ＝Ｎ，Ｎ＝ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ等であり、Ｒは水
素，アルキル基，フルオロアルキル基等であり、ＤはＮ
Ｈ，ＮＨＣnＨ2n+1，ＯＣＯＣnＨ2n+1等であり、Ｘは上
記例示したような光導電性を有する基である。高分子に
は、他の増感剤を添加してもよい。
Ｎ，Ｎ＝Ｎ，Ｎ＝ＣＨ，ＣＨ＝ＣＨ等であり、Ｒは水
素，アルキル基，フルオロアルキル基等であり、ＤはＮ
Ｈ，ＮＨＣnＨ2n+1，ＯＣＯＣnＨ2n+1等であり、Ｘは上
記例示したような光導電性を有する基である。高分子に
は、他の増感剤を添加してもよい。
【００４３】本発明は、このような非線形光学特性化合
物およびポリエン，ポリイン，ポリアリレン，ヘテロ芳
香環化合物，ラダーポリマ，ポリアニリン，ポリフタロ
シアニン，ポリポルフィリン，ポリキノリン，ポリヘテ
ロ環，ポリフェニレンビニレン，ポリチエニルビニレ
ン，ポリアジン，ポリアゾメチン，ポリ−ｐ−フェニレ
ンビニレン，ポリ−ｐ−フェニレンスルフィド，ポリ−
ｐ−フェニレンオキシド，ポリスチルベン，ポリアゾベ
ンゼン，ポリベンジリデン，ポリアズレン，ポリアゾメ
チン，有機金属ポリマ等のπ−共役系からなる高分子で
ある。
物およびポリエン，ポリイン，ポリアリレン，ヘテロ芳
香環化合物，ラダーポリマ，ポリアニリン，ポリフタロ
シアニン，ポリポルフィリン，ポリキノリン，ポリヘテ
ロ環，ポリフェニレンビニレン，ポリチエニルビニレ
ン，ポリアジン，ポリアゾメチン，ポリ−ｐ−フェニレ
ンビニレン，ポリ−ｐ−フェニレンスルフィド，ポリ−
ｐ−フェニレンオキシド，ポリスチルベン，ポリアゾベ
ンゼン，ポリベンジリデン，ポリアズレン，ポリアゾメ
チン，有機金属ポリマ等のπ−共役系からなる高分子で
ある。
【００４４】本発明は、上記した高分子を架橋した高分
子である。
子である。
【００４５】本発明の高分子は、膜厚０.１ ないしは５
００μの連続的な固相フィルムとして、従来周知のスピ
ンコート，モールド等の方法により形成できる。本発明
の高分子の分子組成構造は分散媒質の選定及び種類によ
り制御できる。本発明の高分子は良好な耐熱性と化学的
安定性を示す。
００μの連続的な固相フィルムとして、従来周知のスピ
ンコート，モールド等の方法により形成できる。本発明
の高分子の分子組成構造は分散媒質の選定及び種類によ
り制御できる。本発明の高分子は良好な耐熱性と化学的
安定性を示す。
【００４６】本発明をさらに具体化して大きなフォトリ
フラクティブ特性を示す有機電気光学材料の高分子を提
供できる。応答時間はミリ秒からサブピコ秒の範囲で高
分子の種類に応じて選定できる。
フラクティブ特性を示す有機電気光学材料の高分子を提
供できる。応答時間はミリ秒からサブピコ秒の範囲で高
分子の種類に応じて選定できる。
【００４７】
【実施例】以下、実施例を用いて本発明をより詳細に説
明する。
明する。
【００４８】（実施例１）０.０１ モルのジヒドロキシ
シリコンナフタロシアニンのオクタオクチル置換体と
０.０１ モルの４−（（５−ブトキシカルボニル）ペン
チルメチルアミノ）−４′−（（６−ヒドロキシヘキシ
ル）スルフォニル）アゾベンゼンをＴＨＦ（２５ｍｌ）
中で触媒を用いて反応した。条件は、８０℃２４時間で
ある。収率は７０％であった。
シリコンナフタロシアニンのオクタオクチル置換体と
０.０１ モルの４−（（５−ブトキシカルボニル）ペン
チルメチルアミノ）−４′−（（６−ヒドロキシヘキシ
ル）スルフォニル）アゾベンゼンをＴＨＦ（２５ｍｌ）
中で触媒を用いて反応した。条件は、８０℃２４時間で
ある。収率は７０％であった。
【００４９】
【発明の効果】本発明により、従来に優る高性能のフォ
トリフラクティブ高分子が提供され、各種の光学用途に
好適に使用できる。
トリフラクティブ高分子が提供され、各種の光学用途に
好適に使用できる。
Claims (1)
- 【請求項１】主鎖にπ電子共役系を有することを特徴と
するフォトリフラクティブ高分子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11071994A JPH07318993A (ja) | 1994-05-25 | 1994-05-25 | フォトリフラクティブ高分子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11071994A JPH07318993A (ja) | 1994-05-25 | 1994-05-25 | フォトリフラクティブ高分子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07318993A true JPH07318993A (ja) | 1995-12-08 |
Family
ID=14542756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11071994A Pending JPH07318993A (ja) | 1994-05-25 | 1994-05-25 | フォトリフラクティブ高分子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07318993A (ja) |
-
1994
- 1994-05-25 JP JP11071994A patent/JPH07318993A/ja active Pending
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