JPH0730289B2 - Paint composition - Google Patents
Paint compositionInfo
- Publication number
- JPH0730289B2 JPH0730289B2 JP62138779A JP13877987A JPH0730289B2 JP H0730289 B2 JPH0730289 B2 JP H0730289B2 JP 62138779 A JP62138779 A JP 62138779A JP 13877987 A JP13877987 A JP 13877987A JP H0730289 B2 JPH0730289 B2 JP H0730289B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- functional
- parts
- water
- antibacterial
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、防菌防黴塗料組成物に関するものである。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an antibacterial and antifungal coating composition.
（従来の技術及びその問題点） 従来から水系防黴塗料としては、アクリル樹脂、アルキ
ッド樹脂、エポキシ樹脂、酢酸ビニル樹脂等の水溶液又
はエマルジヨン溶液に防菌防黴剤を配合したものがあ
る。(Prior Art and Its Problems) Conventionally, water-based antifungal paints include those in which an antibacterial antifungal agent is mixed with an aqueous solution or emulsion solution of an acrylic resin, an alkyd resin, an epoxy resin, a vinyl acetate resin or the like.
しかしながら、これらの水系樹脂塗料は耐水性、耐湿
性、耐候性、耐薬品性、耐摩耗性等が不充分な為、塗布
初期には目的とする防菌防黴効果が得られるものの、経
時的な防菌防黴効果の低下が著しく、その改良が望まれ
ていた。However, since these water-based resin coatings have insufficient water resistance, moisture resistance, weather resistance, chemical resistance, abrasion resistance, etc., the desired antibacterial and antifungal effect can be obtained at the initial stage of application, but with the passage of time. The antibacterial and mildew-proofing effect was remarkably reduced, and its improvement was desired.
（問題点を解決するための手段） 本発明の防菌防黴塗料組成物は、 （Ａ）架橋密度が1,000原子量当たり0.02〜1.00個であ
るアニオン性水系ポリウレタン樹脂に、 （Ｂ）２−メトキシカルボニルアミノベンツイミダゾー
ル及び／又はジヨードメチル−Ｐ−トリルスルフォン
を、 全固形分中に0.01〜30重量％となるように配合したこと
を特徴とする。(Means for Solving Problems) The antibacterial and antifungal coating composition of the present invention comprises (A) an anionic water-based polyurethane resin having a crosslinking density of 0.02 to 1.00 per 1,000 atomic weight, and (B) 2-methoxy. Carbonylaminobenzimidazole and / or diiodomethyl-P-tolylsulfone are blended in an amount of 0.01 to 30% by weight based on the total solid content.
本発明に使用されるアニオン性水系ポリウレタン樹脂と
しては、平均分子量50〜100,000で２個以上の活性水素
原子含有ポリヒドロキシ化合物又は前記ポリヒドロキシ
化合物と平均分子量50〜100,000で２個以上の活性水素
原子含有多価アミン化合物との併用、有機ポリイソシア
ネート、並びにNCO基と反応性の活性水素原子及び塩形
成基を有する化合物から合成される塩形成基を有するポ
リウレタン樹脂を、塩形成剤を使用することにより、公
知の方法で水中に混合乳化させたアニオン性水系ポリウ
レタン樹脂が挙げられる。Examples of the anionic water-based polyurethane resin used in the present invention include polyhydroxy compounds having an average molecular weight of 50 to 100,000 and 2 or more active hydrogen atoms, or the polyhydroxy compound and 2 or more active hydrogen atoms having an average molecular weight of 50 to 100,000. Use of a polyurethane resin having a salt-forming group synthesized from a compound having an active hydrogen atom reactive with an NCO group and a salt-forming group in combination with a polyvalent amine compound containing a salt, and a salt-forming agent The anionic water-based polyurethane resin mixed and emulsified in water by a known method can be mentioned.
かかる前記において平均分子量50〜100,000で２個以上
の活性水素原子含有ポリヒドロキシ化合物としては、ジ
エチレングリコール、ブタンジオール、ヘキサンジオー
ル、ビスフェノールＡ、トリメチロールプロパン、グリ
セリン、ペンタエリスリトール等の多価アルコール、そ
れらのアルキレン誘導体又はそれらのエステル化物；ポ
リ（オキシエチレンエーテル）ポリオール、ポリ（オキ
シプロピレンエーテル）ポリオール、ポリ（オキシエチ
レンプロピレンエーテル）ポリオール、ポリエステルポ
リオール、ポリチオエーテルポリオール、ポリアセター
ルポリオール、ポリテトラメチレングリコール、ポリブ
タジエンポリオール、ヒマシ油ポリオール等のポリオー
ル化合物等が、 平均分子量50〜100,000で２個以上の活性水素原子含有
多価アミン化合物としては、エチレンジアミン、プロピ
レンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテ
トラミン、テトラエチレンペンタミン等の低分子量多価
アミン；エポキシアミンアダクト体又はポリアミド樹脂
等の高分子量多価アミン化合物等が、 それぞれ挙げられる。In the above, as the polyhydroxy compound having an average molecular weight of 50 to 100,000 and containing two or more active hydrogen atoms, polyhydric alcohols such as diethylene glycol, butanediol, hexanediol, bisphenol A, trimethylolpropane, glycerin and pentaerythritol, and their Alkylene derivative or esterified product thereof; poly (oxyethylene ether) polyol, poly (oxypropylene ether) polyol, poly (oxyethylene propylene ether) polyol, polyester polyol, polythioether polyol, polyacetal polyol, polytetramethylene glycol, polybutadiene polyol , A castor oil polyol and other polyol compounds have an average molecular weight of 50 to 100,000 and contain two or more active hydrogen atom-containing polyvalent amines. Examples of the compound include low molecular weight polyvalent amines such as ethylenediamine, propylenediamine, diethylenetriamine, triethylenetetramine and tetraethylenepentamine; high molecular weight polyvalent amine compounds such as epoxyamine adducts and polyamide resins.
前記ポリヒドロキシ化合物又は多価アミン化合物は、平
均分子量が50〜100,000であることが必要である。前記
ポリヒドロキシ化合物又は多価アミン化合物の平均分子
量が50〜100,000の範囲より外れた場合、本発明の目的
は達成されない。The polyhydroxy compound or polyvalent amine compound needs to have an average molecular weight of 50 to 100,000. If the average molecular weight of the polyhydroxy compound or polyvalent amine compound is outside the range of 50 to 100,000, the object of the present invention will not be achieved.
次に有機ポリソシアネートとしてはナフチレンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネート、キシリレンジ
イソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、水
素添加ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニル
メタンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート等
あらゆる芳香族、脂肪族、脂環族系のイソシアネート類
の単独又は混合物が挙げられる。Next, as an organic polysocyanate, naphthylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, xylylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, hydrogenated diphenylmethane diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, tolylene diisocyanate, and other aromatic, aliphatic, and alicyclic isocyanates Single or a mixture is mentioned.
次にNCO基と反応性の活性水素原子及び塩形成基を有す
る化合物及びそれに対応する塩形成剤としては、塩形成
性のカルボン酸又はスルホン酸基を持つ化合物及び対応
する塩形成剤が挙げられる。Next, the compound having an active hydrogen atom reactive with an NCO group and a salt-forming group and the corresponding salt-forming agent include a compound having a salt-forming carboxylic acid or sulfonic acid group and a corresponding salt-forming agent. .
塩形成性のカルボン酸又はスルホン酸基を持つ化合物と
しては、例えばグリコール酸、リンゴ酸、グリシン、ア
ミノ安息香酸、アラニン、ジメチロールプロピオン酸等
のヒドロキシ酸、アミノカルボン酸、多価ヒドロキシ酸
類やタウリン、２−ヒドロキシエタンスルホン酸等のア
ミノスルホン酸、ヒドロキシスルホン酸類等が、それに
対応する塩形成剤としては、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の１価の金属水酸化物やアンモニア、
トリメチルアミン、トリエチルアミン等の３級アミン化
合物等が、それぞれ挙げられる。Examples of the salt-forming compound having a carboxylic acid or sulfonic acid group include hydroxy acids such as glycolic acid, malic acid, glycine, aminobenzoic acid, alanine, and dimethylolpropionic acid, aminocarboxylic acids, polyhydroxy acids and taurine. , Aminohydroxy acids such as 2-hydroxyethanesulfonic acid, hydroxysulfonic acids and the like, and salt forming agents corresponding thereto include, for example, sodium hydroxide,
Monovalent metal hydroxide such as potassium hydroxide or ammonia,
Examples thereof include tertiary amine compounds such as trimethylamine and triethylamine.
本発明に使用されるアニオン性水系ポリウレタン樹脂は
架橋密度が、1000原子量あたり0.02〜1.00個であること
が必要である。The anionic water-based polyurethane resin used in the present invention needs to have a crosslinking density of 0.02 to 1.00 per 1000 atomic weight.
アニオン性水系ポリウレタン樹脂の架橋密度が1000原子
量あたり0.02〜1.00個の範囲より外れた場合、本発明の
目的は達成されない。When the crosslink density of the anionic water-based polyurethane resin is out of the range of 0.02 to 1.00 per 1000 atomic weight, the object of the present invention is not achieved.
ここで、本発明に言う架橋密度とは、例えば次のように
計算されるものである。すなわち、分子量MW1、官能基
数F1の活性水素原子含有化合物W1gと、分子量MW2、官能
基数F2の活性水素原子含有化合物W2gと、 分子量MWn−１、官能基数Fn−１の活性水素原子含有化
合物Wn−1gと、分子量MWn、官能基数Fnの有機ポリイソ
シアネートWngと反応せしめてえられる水系ポリウレタ
ン樹脂の1000原子あたりの架橋密度は 次式 で計算される。Here, the crosslink density in the present invention is calculated as follows, for example. That is, an active hydrogen atom-containing compound W 1 g having a molecular weight MW 1 and a functional group number F 1 , a molecular weight MW 2 , an active hydrogen atom-containing compound W 2 g having a functional group number F 2 and a molecular weight MWn− 1 and a functional group number Fn− 1 The cross-linking density per 1000 atoms of the water-based polyurethane resin obtained by reacting 1 g of the active hydrogen atom-containing compound of Wn- 1 with an organic polyisocyanate Wng of molecular weight MWn and functional group Fn is Calculated by
本発明の塗料組成物は、前記（Ａ）のアニオン性水系ポ
リウレタン樹脂に、防菌防黴剤として前記（Ｂ）の化合
物、２−メトキシカルボニルアミノベンツイミダゾール
及びジヨードメチル−Ｐ−トリルスルフォンの少なくと
も一種を、全固形分中で0.01〜30重量％となるように配
合したものであるが、かかる防菌防黴剤が30重量％を超
えた場合、塗膜自体の耐水性、耐湿性、耐薬品性等の物
性が低下すること、及び安全性の点で好ましくない。The coating composition of the present invention comprises the anionic water-based polyurethane resin (A) and at least one of the compound (B), 2-methoxycarbonylaminobenzimidazole and diiodomethyl-P-tolylsulfone as a fungicide / antifungal agent. Was added so that the total solid content would be 0.01 to 30% by weight. When the content of the antibacterial and antifungal agent exceeds 30% by weight, the water resistance, moisture resistance and chemical resistance of the coating film itself It is not preferable from the viewpoints of deterioration of physical properties such as properties and safety.
また防菌防黴剤が0.01重量％未満の場合、防菌防黴性が
不充分である。When the antibacterial and antifungal agent is less than 0.01% by weight, the antibacterial and antifungal property is insufficient.
本発明の防菌防黴塗料組成物の対象とされる各種材料と
しては繊維、紙、金属、プラスチック、木等が挙げられ
る。Various materials to which the antibacterial and antifungal coating composition of the present invention is applied include fiber, paper, metal, plastic, wood and the like.
本発明においては、防菌防黴塗料組成物を安定分散させ
るため各種分散剤、塗料を調合する際の皮張り防止剤、
レベリング剤、消泡剤、造膜助剤、着色顔料、増粘剤、
体質顔料等の各種添加剤を目的にあった性状にするため
に性能を低下させない範囲内で配合することも可能であ
る。In the present invention, various dispersants for stably dispersing the antibacterial and antifungal coating composition, an anti-skin agent when preparing a coating,
Leveling agent, defoaming agent, film-forming aid, color pigment, thickener,
It is also possible to mix various additives such as extender pigments within a range that does not deteriorate the performance in order to obtain properties suitable for the purpose.
本発明の防菌防黴塗料組成物の各種材料への塗布方法と
しては、スプレー方法、浸漬処理方法、刷毛塗り法、ロ
ーラーコーター方式等種々の塗装方法が挙げられる。Examples of the method for applying the antibacterial and antifungal coating composition of the present invention to various materials include various coating methods such as a spray method, a dipping treatment method, a brush coating method, and a roller coater method.
（発明の効果） 本発明に従って得られる防菌防黴塗料組成物は、塗膜自
体が耐熱性、耐水性、耐湿性、耐薬品性、耐摩耗性等に
優れており、各種材料に塗装した場合、防菌防黴効果の
経時低下が非常に少ない各種塗装物を提供するものであ
る。(Effects of the Invention) The antibacterial and antifungal coating composition obtained according to the present invention has a coating film having excellent heat resistance, water resistance, moisture resistance, chemical resistance, abrasion resistance and the like, and is applied to various materials. In this case, various coated products are provided in which the antibacterial and antifungal effect is not significantly reduced over time.
従って、繊維、家具室内装飾、土木、建築、自動車又は
電気機器等用の各種加工部品又は成型品、例えばエアコ
ン、自動車等の送風ファン、及びエアーフィルター、熱
交換器、送風ダクト等への利用が可能となるものであ
る。Therefore, it can be used for textiles, furniture interior decoration, civil engineering, construction, various processed parts or molded products for automobiles or electric devices, for example, air conditioners, blowers for automobiles, and air filters, heat exchangers, blower ducts, etc. It is possible.
（実施例） 以下、本発明を実施例によって具体的に説明するが、本
発明は、それらの実施例に拘束されるものではない。(Examples) Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
合成例１ ポリブチレンアジペート（MW2000、2.0官能）70重量
部、1,6−ヘキサンジオール（MW118、2.0官能）20重量
部、トリメチロールプロパン（MW134、3.0官能）３重量
部、ジメチロールプロピオン酸（MW134、2.0官能）6.5
重量部、イソホロンジイソシアネート（MW222、2.0官
能）70重量部からなるイソシアネートプレポリマーをア
セトン中で合成後、これをトリエチルアミンを含有した
水中に混合乳化した。この水系ポリウレタン樹脂の架橋
密度は0.132である。Synthesis Example 1 70 parts by weight of polybutylene adipate (MW2000, 2.0 functional), 20 parts by weight of 1,6-hexanediol (MW118, 2.0 functional), 3 parts by weight of trimethylolpropane (MW134, 3.0 functional), dimethylolpropionic acid ( MW134, 2.0 functional) 6.5
An isocyanate prepolymer consisting of 70 parts by weight of isophorone diisocyanate (MW222, 2.0 functional) was synthesized in acetone, and then mixed and emulsified in water containing triethylamine. The crosslinking density of this water-based polyurethane resin is 0.132.
合成例２ ポリブチレンアジペート（MW2000、2.0官能）70重量
部、1,6−ヘキサンジオール（MW118、2.0官能）20重量
部、トリメチロールプロパン（MW134、3.0官能）10重量
部、ジメチロールプロピオン酸（MW134、2.0官能）6.5
重量部、イソホロンジイソシアネート（MW222、2.0官
能）95重量部からなるイソシアネートプレポリマーをア
セトン中で合成後、これをトリエチレンテトラミン（MW
146、4.0官能）4.6重量部、及びトリエチルアミンを含
有した水中に混合乳化した。この水系ポリウレタン樹脂
の架橋密度は0.66である。Synthesis Example 2 Polybutylene adipate (MW2000, 2.0 functional) 70 parts by weight, 1,6-hexanediol (MW118, 2.0 functional) 20 parts by weight, trimethylolpropane (MW134, 3.0 functional) 10 parts by weight, dimethylolpropionic acid ( MW134, 2.0 functional) 6.5
After synthesis of an isocyanate prepolymer consisting of 95 parts by weight of isophorone diisocyanate (MW222, 2.0 functional) in acetone, triethylenetetramine (MW
146, 4.0 functional) 4.6 parts by weight, and triethylamine were mixed and emulsified in water. The crosslink density of this water-based polyurethane resin is 0.66.
合成例３ ポリブチレンアジペート（MW2000、2.0官能）70重量
部、1,6−ヘキサンジオール（MW118、2.0官能）20重量
部、トリメチロールプロパン（MW134、3.0官能）0.2重
量部、ジメチロールプロピオン酸（MW134、2.0官能）6.
5重量部、イソホロンジイソシアネート（MW222、2.0官
能）65重量部からなるイソシアネートプレポリマーをア
セトン中で合成後、これをトリエチルアミンを含有した
水中に混合乳化した。この水系ポリウレタン樹脂の架橋
密度は0.009である。Synthesis Example 3 70 parts by weight of polybutylene adipate (MW2000, 2.0 functional), 20 parts by weight of 1,6-hexanediol (MW118, 2.0 functional), 0.2 part by weight of trimethylolpropane (MW134, 3.0 functional), dimethylolpropionic acid ( (MW134, 2.0 functional) 6.
An isocyanate prepolymer consisting of 5 parts by weight and 65 parts by weight of isophorone diisocyanate (MW222, 2.0 functional) was synthesized in acetone and then mixed and emulsified in water containing triethylamine. The crosslink density of this water-based polyurethane resin is 0.009.
合成例４ ポリブチレンアジペート（MW2000、2.0官能）70重量
部、1,6−ヘキサンジオール（MW118、2.0官能）20重量
部、トリメチロールプロパン（MW134、3.0官能）20重量
部、ジメチロールプロピオン酸（MW134、2.0官能）6.5
重量部、イソホロンジイソシアネート（MW222、2.0官
能）140重量部からなるイソシアネートプレポリマーを
アセトン中で合成後、これをトリエチレンテトラミン
（MW146、4.0官能）11.2重量部、及びトリエチルアミン
を含有した水中に混合乳化したが乳化中にゲル化した。
この水系ポリウレタン樹脂の架橋密度は1.13である。Synthesis Example 4 70 parts by weight of polybutylene adipate (MW2000, 2.0 functional), 20 parts by weight of 1,6-hexanediol (MW118, 2.0 functional), 20 parts by weight of trimethylolpropane (MW134, 3.0 functional), dimethylolpropionic acid ( MW134, 2.0 functional) 6.5
After synthesizing an isocyanate prepolymer consisting of 140 parts by weight of isophorone diisocyanate (MW222, 2.0 functional) in acetone, and mixing it in water containing 11.2 parts by weight of triethylenetetramine (MW146, 4.0 functional) and triethylamine, and emulsifying the mixture. However, it gelled during emulsification.
The crosslink density of this water-based polyurethane resin is 1.13.
合成例５ ポリテトラメチレングリコール（MW1000、2.0官能）70
重量部、1,4−ブタンジオール（MW90、2.0官能）15重量
部、トリメチロールプロパン（MW134、3.0官能）７重量
部、ヘキサメチレンジイソシアネート（MW168、2.0官
能）60重量部からなるイソシアネートプレポリマーをア
セトン中で合成後、タウリン−水酸化ナトリウム水溶液
でアニオン性ウレタンプレポリマーに変性後、該アニオ
ン性ウレタンプレポリマーを水中に混合乳化し、イソシ
アネート残基と水との反応により、水中で、高分子化し
たアニオン性ポリウレタン樹脂を得た。この水系ポリウ
レタン樹脂の架橋密度は0.344である。Synthesis Example 5 Polytetramethylene glycol (MW1000, 2.0 functional) 70
An isocyanate prepolymer consisting of 1 part by weight, 15 parts by weight of 1,4-butanediol (MW90, 2.0 functional), 7 parts by weight of trimethylolpropane (MW134, 3.0 functional), and 60 parts by weight of hexamethylene diisocyanate (MW168, 2.0 functional). After synthesis in acetone, after modification to an anionic urethane prepolymer with a taurine-sodium hydroxide aqueous solution, the anionic urethane prepolymer is mixed and emulsified in water, and the reaction between an isocyanate residue and water results in a polymer in water. To obtain an anionic polyurethane resin. The crosslink density of this water-based polyurethane resin is 0.344.
実施例１〜３及び比較例１〜４ 第１表に示すように、各種樹脂塗料96重量部に、防菌防
黴剤として２−メトキシカルボニルアミノベンツイミダ
ゾール粉末４重量部を混合してボールミルで24時間分散
した防菌防黴塗料にGF（ガラスファイバー）30％を含む
AS（アクリロニトリル・スチレン）樹脂板に10ミクロン
の塗装膜厚となるように浸漬塗布し、80℃強制乾燥した
ものを試験片とした。Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 4 As shown in Table 1, 96 parts by weight of various resin paints were mixed with 4 parts by weight of 2-methoxycarbonylaminobenzimidazole powder as a fungicide and fungicide, and then mixed in a ball mill. Antibacterial and antifungal paint dispersed for 24 hours contains 30% GF (glass fiber)
A test piece was obtained by dip-coating an AS (acrylonitrile-styrene) resin plate to a coating film thickness of 10 microns and forcibly drying at 80 ° C.
この試験片を下記の通り処理し、得られた試験片〜
について、抗菌力試験を実施した。その結果を第１表に
示す。This test piece was processed as follows to obtain a test piece ~
The antibacterial activity test was carried out. The results are shown in Table 1.
試験片・・・試験片作成直後の試験片、 試験片・・・40℃のオーブン中に７日間放置後の試験
片、 試験片・・・60℃のオーブン中に７日間放置後の試験
片、 試験片・・・80℃のオーブン中に７日間放置後の試験
片、 試験片・・・40℃、95％RHの湿潤試験器内に７日間放
置後の試験片、 抗菌力試験・・住宅内で繁殖しやすい下記の６種類の混
合カビを使用し、ワックスマン寒天培地を用いてシャー
レの中に試験片を入れて28℃、98％RHで７日間培養し
た。Test piece: a test piece immediately after preparation of the test piece, a test piece: a test piece after being left in an oven at 40 ° C for 7 days, a test piece: a test piece after being left in an oven at 60 ° C for 7 days , Test piece: Test piece after being left in an oven at 80 ° C for 7 days, Test piece: Test piece after being left in a humidity tester at 40 ° C, 95% RH for 7 days, antibacterial activity test Using the following 6 types of mixed fungi that easily breed in a house, test pieces were placed in a petri dish using Waxman agar medium and cultured at 28 ° C and 98% RH for 7 days.
被検菌・・Aspergillus niger 被検菌・・Penicillium citrinum 被検菌・・Cladosporium cladosporioides 被検菌・・Aureobasidium Pullulans 被検菌・・Chaetomium globosum 被検菌・・Fusarium Proliferatum 防黴効果の判定基準は次の通りである。Test bacteria ・ ・ Aspergillus niger test bacteria ・ ・ Penicillium citrinum test bacteria ・ ・ Cladosporium cladosporioides test bacteria ・ ・ Aureobasidium Pullulans test bacteria ・ ・ Chaetomium globosum test bacteria ・ ・ Fusarium Proliferatum Antifungal effect Is the street.
優：試験片上の黴の繁殖が認められなく、全種の黴また
全体の2/3以上に阻止帯の形成が認められる。Excellent: No reproduction of mold on the test piece was observed, and formation of inhibition zone was observed on mold of all species or on 2/3 or more of the whole.
良：試験片上の黴の繁殖が認められなく、数種の黴また
全体の2/3以内に阻止帯の形成が認められる。Good: No reproduction of mold on the test piece was observed, and formation of a zone of inhibition was observed within several molds and within 2/3 of the whole.
可：試験片上に1/3以内の黴の繁殖が認められ阻止帯の
形成が認められない。Acceptable: Growth of mold within 1/3 was observed on the test piece, and formation of inhibition zone was not observed.
不可：試験片上に2/3以上の黴の繁殖が認められ阻止帯
の形成が認められない。No: 2/3 or more mold growth was observed on the test piece, and no zone of inhibition was formed.
実施例４、５及び比較例５〜15 合成例５に示したアニオン性水系ポリウレタン樹脂に、
各種防菌防黴剤を所定量混合（但し防菌防黴剤が粉末の
場合ボールミルで24時間分散）した防菌防黴塗料にGF
（ガラスファイバー）30％を含むAS（アクリロニトリル
・スチレン）樹脂板に10ミクロンの塗装膜厚となるよう
に浸漬塗布し、80℃強制乾燥したものを試験片とした。 Examples 4, 5 and Comparative Examples 5-15 In addition to the anionic water-based polyurethane resin shown in Synthesis Example 5,
A certain amount of various antibacterial and antifungal agents are mixed (however, if the antibacterial and antifungal agent is a powder, it is dispersed in a ball mill for 24 hours), and then GF
An AS (acrylonitrile / styrene) resin plate containing 30% of (glass fiber) was applied by dip coating to a coating film thickness of 10 microns and forcedly dried at 80 ° C to obtain a test piece.
それらの抗菌力試験結果を第２表に示す。The results of these antibacterial activity tests are shown in Table 2.
尚、第２表中の各種防菌防黴剤の使用量は全固形分中の
重量％である。The amounts of various antibacterial and antifungal agents used in Table 2 are% by weight based on the total solid content.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 太田 雅春 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 久保 次雄 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (56)参考文献 特開 昭52−24234（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−217228（ＪＰ，Ａ) 特開 昭52−66553（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−115136（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−215415（ＪＰ，Ａ) ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Masaharu Ota 1006 Kadoma, Kadoma City, Osaka Prefecture Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. (72) Tsuguo Kubo, 1006 Kadoma, Kadoma City, Osaka Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. (56) References JP-A 52-24234 (JP, A) JP-A 60-217228 (JP, A) JP-A 52-66553 (JP, A) JP-A 49-115136 (JP, A) Kai-sho 58-215415 (JP, A)
Claims (1)
〜1.00個であるアニオン性水系ポリウレタン樹脂に、 （Ｂ）２−メトキシカルボニルアミノベンツイミダゾー
ル及び／又はジヨードメチル−Ｐ−トリルスルフォン
を、 全固形分中に0.01〜30重量％となるように配合したこと
を特徴とする防菌防黴塗料組成物。1. A) Crosslink density of 0.02 per 1,000 atomic weight.
(B) 2-methoxycarbonylaminobenzimidazole and / or diiodomethyl-P-tolylsulfone were added to anionic water-based polyurethane resin of 1.00 to 0.01 to 30% by weight based on the total solid content. A fungicidal and antifungal coating composition comprising:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62138779A JPH0730289B2 (en) | 1987-06-02 | 1987-06-02 | Paint composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62138779A JPH0730289B2 (en) | 1987-06-02 | 1987-06-02 | Paint composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63301251A JPS63301251A (en) | 1988-12-08 |
| JPH0730289B2 true JPH0730289B2 (en) | 1995-04-05 |
Family
ID=15230002
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62138779A Expired - Fee Related JPH0730289B2 (en) | 1987-06-02 | 1987-06-02 | Paint composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0730289B2 (en) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2502211B2 (en) * | 1991-06-11 | 1996-05-29 | 株式会社日立製作所 | Surface treatment material for heat exchanger |
| JP2502210B2 (en) * | 1991-06-11 | 1996-05-29 | 株式会社日立製作所 | Heat exchanger and its manufacturing method |
| JP3526919B2 (en) * | 1994-09-26 | 2004-05-17 | タイメイテック株式会社 | Antimicrobial composition |
| WO1996014882A1 (en) * | 1994-11-11 | 1996-05-23 | Hyundai Motor Company | Antimicrobial treatment method for automative air-conditioning system |
| US6017561A (en) * | 1997-04-04 | 2000-01-25 | The Clorox Company | Antimicrobial cleaning composition |
| US6080387A (en) | 1998-07-15 | 2000-06-27 | The Clorox Company | Aerosol antimicrobial compositions |
| US6977309B2 (en) * | 2002-10-31 | 2005-12-20 | Basf Corporation | Compounds having a secondary or tertiary hydroxy of halide group separated from a primary carbamate group by three or more carbon atoms and a method of making the same |
| CN104087144B (en) * | 2014-07-21 | 2016-03-02 | 段小宁 | The preparation method of a kind of waterproof and Antibacterial polyurethane coating |
| CN104927601A (en) * | 2015-06-09 | 2015-09-23 | 成都纳硕科技有限公司 | High-strength bacterium-resisting furniture lacquer |
| JP6052560B1 (en) * | 2015-06-25 | 2016-12-27 | 株式会社ファインテック | Antibacterial coating agent composition, antibacterial coating film, and antibacterial / antifungal treatment method |
| CN111745886A (en) * | 2020-06-24 | 2020-10-09 | 赣县洪顺工艺厂 | Resin handheld processing technology |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1010782A (en) * | 1973-02-20 | 1977-05-24 | Charles A. Roth | Articles exhibiting antimicrobial properties |
| JPS5224234A (en) * | 1975-08-20 | 1977-02-23 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | Floor coating composition |
| US4086297A (en) * | 1975-11-28 | 1978-04-25 | Ventron Corporation | Method of making polymeric compositions and compositions therefor |
| JPS58215415A (en) * | 1982-06-09 | 1983-12-14 | Nippon Polyurethan Kogyo Kk | Rubber compound composition and production of continuous sheet or the like from same |
| JPS60217228A (en) * | 1984-04-12 | 1985-10-30 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | Urethane composition having resistance to microorganism |
-
1987
- 1987-06-02 JP JP62138779A patent/JPH0730289B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63301251A (en) | 1988-12-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0315006B1 (en) | Aqueous solutions or dispersions of polyurethanes, process for their preparation and use of them as coating agents or for the production of coating agents | |
| EP0073392B1 (en) | Coatings from polyurethane dispersions and their use in varnishes and finishes | |
| DE3150174C2 (en) | Urethane rheology modifier, process for its preparation and its use | |
| JP3369180B2 (en) | Auxiliaries in cosmetic and formulation preparations consisting of cationic polyurethanes and polyureas | |
| EP0004069B1 (en) | Process for the preparation of aqueous solutions or dispersions of polyurethanes and their use for the preparation of coatings or lacquers | |
| DE2221751C3 (en) | Polyurethane urea elastomers | |
| EP0436941B1 (en) | Aqueous coating composition, its preparation and utilization | |
| JP5542846B2 (en) | Functionalized polyurethane polyurea dispersions | |
| JPH05310883A (en) | Aqueous polyurethane formulation | |
| DE10208567A1 (en) | Aqueous fluorine-modified polyurethane system for anti-graffiti and anti-soiling coatings | |
| EP0000568B1 (en) | Process for the preparation of aqueous dispersions or solutions of isocyanate polyaddition products; use of these dispersions or solutions in the preparation of coatings and films | |
| EP0792900A1 (en) | Use of ionic and non-ionic aqueous polyurethane dispersions as a binder for the fixing of glass fibres as well as these dispersions | |
| DE2155259B2 (en) | Process for the preparation of polyadducts containing alkoxysilane groups | |
| JPH0730289B2 (en) | Paint composition | |
| EP0849300A1 (en) | Polyurethanes with covalently bound photoinitiator-units | |
| JP2000226428A (en) | Oxidative drying type polyurethane dispersion | |
| DE60017094T2 (en) | A process for the preparation of an aqueous dispersion of an anionic polyurethane which does not contain volatile tertiary amines | |
| EP1124871A1 (en) | Hybrid polyurethane-polymer dispersion with high film hardness, method for the production and the use thereof | |
| DE3919547A1 (en) | CURING AGENT FOR EPOXY RESINS | |
| DE2221750A1 (en) | PROCESS FOR THE PRODUCTION OF POLYURETHANE UREA SOLUTIONS | |
| EP2049581B1 (en) | Polyetheramine macromonomers comprising two neighboring hydroxyl groups and their use for producing polyurethanes | |
| DE3150157A1 (en) | URETHANE RHEOLOGY MODIFIER, METHOD FOR THE PRODUCTION AND USE THEREOF | |
| JPS6142373A (en) | Formation of suede or felt like texture pattern | |
| JPH1192653A (en) | Aqueous polyurethane resin composition | |
| WO1997011103A1 (en) | Dispersions containing polyurethanes with carbonyl groups in the keto function |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |