JPH07223376A - 熱的に転写しうる蛍光化合物 - Google Patents

熱的に転写しうる蛍光化合物

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JPH07223376A
JPH07223376A JP4268084A JP26808492A JPH07223376A JP H07223376 A JPH07223376 A JP H07223376A JP 4268084 A JP4268084 A JP 4268084A JP 26808492 A JP26808492 A JP 26808492A JP H07223376 A JPH07223376 A JP H07223376A
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JP
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donor element
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JP4268084A
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Wilhelmus Janssens
ビルエルミュ・ジャンセン
Luc J Vanmaele
リュク・ジェローム・バンマウル
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Agfa Gevaert NV
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 重合体結合剤中に分散した熱的に転写しうる
蛍光複素環式化合物を一側上に有する支持体を含む熱転
写法に使用する供与体材料を提供する。 【構成】 重合体結合剤中に分散した熱的に転写しうる
蛍光複素環式化合物を一側上に有する支持体を含む熱転
写法に使用するための供与体材料であり、前記蛍光化合
物が下記一般式（Ａ）及び（Ｂ）に相当する： 式中Ｒ1 は炭化水素基又は置換炭化水素基を表わす；Ｒ
2 は水素、炭化水素基、置換炭化水素基、カルボン酸
基、エステル基、ニトロ基、カルバモイル基、置換カル
バモイル基、アミノ基又は置換アミノ基を表わす；Ｒ3
は水素、炭化水素基、置換炭化水素基、カルボン酸基、
エステル基、カルバモイル基又は置換カルバモイル基を
表わす；Ｒ4 は水素、炭化水素基又は置換炭化水素基を
表わす；Ｘはそれが結合している炭素原子に対する電気
陰性置換基を表わす；Ｚはキノリン核又は置換された形
のかかる核を閉環するのに必要な原子を表わす。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は熱転写法に使用するための蛍光供
与体材料に関する。
【０００２】近年、カラービデオカメラから電子的に発
生された画像からプリントを得るため熱転写法が開発さ
れた。かかるプリントを得る一つの方法によれば、電子
画像を先ずカラーフィルターによる色分解を受けさせ
る。各色分解像は次いで電気信号に変えられる。これら
の信号は次にシアン、マゼンタ及び黄電気信号を生ぜし
めるよう操作される。次にこれらの信号は熱プリンター
に移される。プリントを得るため、シアン、マゼンタ又
は黄染料供与体材料は染料受容材料と面対面で置かれ
る。両方は次いで熱印刷ヘッド及び盤ローラーの間に挿
入される。染料供与体シートの裏から熱を付与するため
線型熱印刷ヘッドが使用される。熱印刷ヘッドは多く加
熱素子を有し、シアン、マゼンタ及び黄信号に応答して
逐次加熱される。次にこの方法を他の２色に対して繰返
す。かくして、スクリーン上で見られる原画に相当する
カラーハードコピーが得られる。この方法及びそれを実
施するための装置の更に詳細はＵＳ−Ａ４６２１２７１
に含まれている。
【０００３】前述した方法は可視染料像を得るために使
用されている。しかしながら、安全目的のため、偽造又
は複製を防止するため、又は信頼性ある情報を暗号で記
入するため、紫外線で照射したとき可視発光で蛍光を発
する非可視紫外線吸収像を作ることが有利である。
【０００４】ＵＳ−Ａ４６２７９９７には熱的に溶融し
うるワックスインク層を含む蛍光熱転写記録媒体が記載
されている。その方法においては、蛍光材料は、ワック
ス材料が溶融したときワックス材料と共に転写される。
しかしながらワックス転写法では連続色調を与えること
は不可能である。更にその蛍光材料は、ワックスマトリ
ックスの不存在下にそれ自体によって拡散することはで
きない。
【０００５】ＵＳ−Ａ４８９１３５２には、連続色調熱
転写法で実際に有用であり、供与体材料から受容材料へ
それ自体によって転写又は拡散するに充分な蒸気圧を有
する蛍光７−アミノカルボスチリル化合物が記載されて
いる。しかしながらこれら既知の化合物の使用は環境的
に完全に受け入れられる有機溶媒中でのそれらの悪い溶
解度によって制限される。
【０００６】本発明の目的は熱転写法で使用する新規な
蛍光化合物の群を提供することにある。
【０００７】本発明の別の目的は、一般に環境に無害で
あると考えられる有機溶媒に良好な溶解度を有する蛍光
化合物を提供することにある。
【０００８】本発明によれば、これらの目的は、重合体
結合剤中に分散した熱的に転写しうる蛍光複素環式化合
物を一側上に有する支持体を含む熱転写法に使用する供
与体材料であり、前記蛍光化合物が下記一般式（Ａ）及
び（Ｂ）の一つに相当することを特徴とする供与体材料
によって得ることができる。
【０００９】
【化５】
【００１０】
【化６】
【００１１】式中Ｒ1 は炭化水素基又は置換炭化水素基
を表わし、Ｒ2 は水素、炭化水素基、置換炭化水素基、
カルボン酸基、エステル基、ニトロ基、カルバモイル
基、置換カルバモイル基、アミノ基、又は置換アミノ基
を表わし、Ｒ3 は水素、炭化水素基、置換炭化水素基、
カルボン酸基、エステル基、カルバモイル基、又は置換
カルバモイル基を表わし、Ｒ4 は水素又は炭化水素基又
は置換炭化水素基を表わし、Ｘはそれが結合している炭
素原子に対する電気陰性置換基を表わし、Ｚはキノリン
核又は置換されている形のかかる核を閉環するのに必要
な原子を表わす。
【００１２】本発明は又Ｒ4 が水素を表わす場合式
（Ｂ）を有する蛍光化合物の互変異性構造の使用も含
む。
【００１３】本発明により使用するのに好適であり、前
記式（Ａ）及び（Ｂ）の範囲内の蛍光化合物は、それぞ
れキノリン−２−オン及びキノリン−４−オン系の化合
物及びそれらから構造的に誘導される化合物であり、後
者の場合、２−オン及び４−オン基の酸素原子が、硫黄
原子、ジシアノメチレン基、芳香族性の炭素環式もしく
は複素環式基で置換されたイミノ基を包含するイミノ
基、オキシム基、ヒドラゾン基又は置換ヒドラゾン基で
置換されている。
【００１４】基Ｘは好ましくは酸素、硫黄、イミノ基、
芳香族特性の炭素環式もしくは複素環式基で置換された
イミノ基、Ｃ（ＣＮ）2 基、脂肪族基例えばアルキル基
で置換されたオキシム、ヒドラゾン基、置換ヒドラゾン
基特にＮ−ＮＲ″Ｒ′′′基又は活性メチレン化合物に
よって導入された基を表わし、活性メチレン化合物の炭
素原子はＸに結合した炭素原子に二重結合しており、
Ｒ″及びＲ′′′の各々は水素、アルキル基、置換アル
キル基、アラルキル基、置換アラルキル基、シクロアル
キル基、置換シクロアルキル基、アリール基、置換アリ
ール基、アシル基、カルボン酸アシル基、スルホン酸ア
シル基（置換された又はされていない形の）、カルバモ
イル基（ＣＯＮＨ2 ）又は置換カルバモイル基を表わ
す。
【００１５】Ｘは例えば基ＣＱＱ′を表わすことがで
き、Ｑ及びＱ′の各々は、例えばシアノ基、アリール
基、アシル基、カルボキシルエステル基、又はアミド基
又は全Ｑ又はＱ′置換基の電気陰性度を保ち又は増強す
る置換基を担持する前記基の群に含まれる電気陰性置換
基を表わす。
【００１６】Ｒ2 の例にはアルキル基又は置換アルキル
基例えばＣ1 〜Ｃ15アルキル基；アラルキル基；置換ア
ラルキル基；シクロアルキル基；置換シクロアルキル基
及びカルボニルアルキル基例えばカルブエトキシ基を含
む。
【００１７】Ｒ3 の例にはアルキル基又は置換アルキル
基例えばＣ1 〜Ｃ15アルキル基；アラルキル基；置換ア
ラルキル基；シクロアルキル基；置換シクロアルキル基
及びカルボニルアルコキシ基例えばカルブエトキシ基を
含む。
【００１８】Ｚによって閉環される環のための置換基の
例にはアルキル基例えばメチル基、置換アルキル基例え
ばトリフルオロメチル基；ハロゲン例えば塩素及び弗
素；イミノ基；置換アミノ基例えばジアルキルアミノ
基；ヒドロキシル基；アルコキシ基例えばメトキシ基；
カルバモイル基；置換カルバモイル基例えばＣＯＮＨＣ
Ｈ3 基；アミノアシル基例えばＮＨＣＯＣ6 Ｈ5 基；ス
ルファモイル基；Ｎ−置換スルファモイル基例えばＳＯ
2 ＮＨ（ＣＨ3 ）2 ；スルホニルフルオライド基又はカ
ルボニルアルコキシ基例えばカルブエトキシ基がある。
【００１９】本発明により使用する蛍光化合物の代表例
は下記一般式で表わされる。
【００２０】
【化７】
【００２１】
【化８】
【００２２】式Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｚ及びＸは前
述した意義を有する。ここに示した一般式による蛍光化
合物はＧＢ−Ａ１３０１６５７に記載されており、その
表Ｉ、II及びIII に例示されている。その表III に、い
わゆるデユプロ構造、即ち二つのキノール−２−オン又
は二つのキノール−４−オン環が例えば化学結合又は基
Ｘ1 で化学的に結合されている構造が示されている。
【００２３】ＧＢ−Ａ１３０１６５７にも、包含される
化合物の種々の製造方法が詳細に記載されている。特定
の化合物及びそれらの製造について更に詳しい情報は前
記ＧＢ−Ａ１３０１６５７を参照できる。
【００２４】本発明による蛍光化合物は供与体材料中で
約０．０１〜約０．５ｇ／ｍ2 の被覆量で使用する。
【００２５】可視染料も、それが熱の作用によって染料
受容層に転写できるならば、本発明の供与体材料の別の
部域で使用できる。特に良好な結果は昇華性染料を用い
て得られた。昇華性染料の例にはアンスラキノン染料、
アゾ染料、直接染料、酸性染料、塩基性染料及びＥＰ４
３２８２９、ＥＰ４３２３１４、ＥＰ４００７０６及び
ヨーロッパ特許出願第９０２０３０１４．７号及び第９
１２００７９１．１号に記載されている染料を含む。前
記染料は単独で又は組合せて使用して単色を得ることが
できる。染料は、約０．０５〜約１ｇ／ｍ2 の被覆量で
使用するとよく、疎水性であるのが好ましい。
【００２６】本発明の供与体材料中の蛍光化合物は、セ
ルロース誘導体例えばセルロースアセテート水素フタレ
ート、セルロースアセテート、セルロースアセテートプ
ロピオネート、セルロースアセテートブチレート、セル
ローストリアセテート；ポリカーボネート；ポリ（スチ
レン−コ−アクリロニトリル）；ポリスルホン又はポリ
フェニレンオキサイドの如き重合体結合剤中に分散させ
る。結合剤は約０．１〜約５ｇ／ｍ2 の被覆量で使用で
きる。
【００２７】供与体材料の蛍光化合物層は支持体上に被
覆できる又はグラビヤ法の如き印刷法でその上に印刷で
きる。
【００２８】本発明の供与体材料のための支持体とし
て、それが寸法的に安定であり、熱印刷ヘッドの熱に耐
えうるならば、任意の材料を使用できる。かかる材料に
は、ポリエチレンテレフタテートの如きポリエステル；
ポリアミド；ポリカーボネート；グラシン紙；コンデン
サー紙；セルロースアセテートの如きセルロースエステ
ル；ポリビニリデンフルオライドもしくはポリ（テトラ
フルオロエチレン−コ−ヘキサフルオロプロピレン）の
如き弗素重合体；ポリオキシメチレンの如きポリエーテ
ル；ポリアセタール；ポリスチレン、ポリエチレン、ポ
リプロピレンもしくはメチルペンタン重合体の如きポリ
オレフィン；及びポリイミド−アミド及びポリエーテル
−イミドの如きポリイミドを含む。支持体は一般に約２
〜約３０μｍの厚さを有する。所望によりそれは下塗層
で被覆してもよい。
【００２９】供与体材料の反対側は、印刷ヘッドが供与
体材料に粘着するのを防止するための滑性層で被覆す
る。かかる滑性層は重合体結合剤を用い又は用いずに、
界面活性剤、液体滑剤、固体滑剤又はそれらの混合物の
如き滑性材料を含有する。好ましい滑性材料には油又は
１００℃以下で溶融する半結晶性有機固体例えばポリビ
ニルステアレート、密ろう、過弗素化アルキルエステル
ポリエーテル、ポリカプロラクトン、シリコーン油、ポ
リテトラフルオロエチレン、カルボワックス、ポリエチ
レングリコール、又はＵＳ−Ａ４７１７７１１、ＵＳ−
Ａ４７３７４８５、ＵＳ−Ａ４７３８９５０及びＵＳ−
Ａ４７１７７１２に記載されたこれらの材料の何れかを
含む。滑性層に好適な重合体結合剤には、ポリ（ビニル
アルコール−コ−ブチラール）、ポリ（ビニルアルコー
ル−コ−アセタール）、ポリスチレン、ポリビニルアセ
テート、セルロースアセテートブチレート、セルロース
アセテートプロピオネート、セルロースアセテート又は
エチルセルロースを含む。
【００３０】滑性層に使用すべき滑性材料の量は滑性材
料の種類に大きく依存する、しかし一般には約０．００
１〜約２ｇ／ｍ2 の範囲である。重合体結合剤を使用す
るときには、滑性材料は、使用する重合体結合剤の０．
１〜５０重量％、好ましくは０．５〜４０重量％の範囲
で存在させる。
【００３１】本発明の供与体材料と共に使用する受容材
料は、通常上に像受容層を有する支持体を含む。支持体
はポリ（エーテルスルホン）、ポリイミド、セルロース
アセテートの如きセルロールエステル、ポリ（ビニルア
ルコール−コ−アセタール）又はポリエチレンテレフタ
レートの如き透明フィルムであることができる。受容材
料のための支持体は、バライタ被覆紙、ポリエチレン被
覆紙、白色ポリエステル（中に混入した白色顔料を有す
るポリエステル）、アイボリー紙、コンデンサー紙、又
は du Pont Tyvek の如き合成紙の如く反射性であっ
てもよい。
【００３２】像受容層は例えばポリカーボネート、ポリ
ウレタン、ポリエステル、ポリビニルクロライド、ポリ
（スチレン−コ−アクリロニトリル）、ポリカプロラク
トン又はそれらの混合物を含有できる。像受容層は意図
する目的のために有効である任意の量で存在させること
ができる。一般に良好な結果は約１〜約５ｇ／ｍ2 の濃
度で得られた。
【００３３】前述した如く、本発明の供与体材料は転写
像を形成するために使用する。かかる方法は前述した如
く供与体材料を像に従って加熱し、蛍光化合物像を受容
材料に転写して転写像を形成することを含む。
【００３４】本発明の供与体材料はシートの形又は連続
ロールもしくはリボンの形で使用できる。連続ロール又
はリボンを使用するとき、前述した如くその上に蛍光化
合物のみを有することができる、又は昇華性マゼンタ及
び／又は黄及び／又はシアン及び／又は黒又は他の染料
の如き異なる染料の交互部域を有することができる。１
色、２色、３色又は４色材料（又はそれ以上の数も）が
本発明の範囲内に含まれる。
【００３５】本発明の好ましい実施態様において、供与
体材料は、前述した如くマゼンタ、黄、及びシアン染料
及び蛍光材料の逐次反復部域で被覆したポリエチレンテ
レフタレート支持体を含み、前述した方法の工程を、各
色に対して順次行い、蛍光像を含む３色染料転写像を得
る。
【００３６】本発明の供与体材料から蛍光化合物及び染
料を転写するため使用できる熱印刷ヘッドは市場で入手
できる。例えば Fujitsu Thermal Head （ＦＴＰ−０
４０ＭＣＳ００１），TDK Thermal Head Ｆ４１５
ＨＨ７−１０８９又は Rohm Thermal Head ＫＥ２０
０８−Ｆ３を使用できる。
【００３７】本発明の熱転写集成体は（ａ）前述した如
き供与体材料及び（ｂ）前述した如き受容材料を含有
し、受容材料は、供与体材料の蛍光材料層が受容材料の
像受容層と接触状態にあるように供与体材料と積重した
関係にある。
【００３８】下記実施例は本発明を示すためのものであ
る。
【００３９】実施例 １ 熱転写法に使用するための供与体材料を次の如く作っ
た。
【００４０】供与体材料の熱印刷ヘッドに粘着するのを
避けるため、厚さ５μｍのポリエチレンテレフタレート
支持体の裏側に、滑性層を形成するための溶液を付与し
た、この溶液は、１０４のスチレン単位及び５３のアク
リロニトリル単位を含有するコポリ（スチレン／アクリ
ロニトリル）（この共重合体はドイツ国ルートヴイヒス
ハーフエンのＢＡＳＦ ＡＧより商標ＬＵＲＡＮ ３７
８Ｐで市販されている）１０ｇ、ポリシロキサンポリエ
ーテル共重合体（ドイツ国エッセンの Th. Goldschmid
t AG により商標ＴＥＧＯＧＬＩＤＥ ４１０で市販さ
れている）の１％溶液１０ｇ、及び溶液の重量を全体で
１００ｇに調整するのに充分なエチルメチルケトン溶媒
を含有する。この溶液からグラビヤ印刷機により湿潤厚
さ１５μｍを有する層を印刷し、溶媒の蒸発によって乾
燥した。
【００４１】後掲の表に示す如き蛍光化合物の量及び結
合剤樹脂の量を同じ表に示す溶媒１０ｍｌに溶解した。
形成されたインク様組成物を、ドクターナイフによって
ポリエチレンテレフタレート支持体の前面に１００μｍ
の湿潤層の厚さで被覆し、乾燥した。
【００４２】試験した蛍光化合物は下記化学式を有す
る：
【００４３】
【化９】
【００４４】
【化１０】
【００４５】
【化１１】
【００４６】受容体材料として市場で入手しうる日立材
料（ＶＹ−Ｓ１００Ａ−パピールインクセット）を使用
した。
【００４７】供与体材料は日立カラービデオプリンター
ＶＹ−１００Ａで受容体シートと組合せて印刷した。
【００４８】受容体シートを染料供与体材料から分離
し、相対発光を固定強度３６６ｎｍ励起ビーム（ CAMAG
UV− Cabinet II ）を用いて目視評価した。
【００４９】 表 蛍光化合物 染料(mg)／ No. 結合剤 結合剤(mg) 溶 媒 目 視 色 １ ＣＡＢ ５０／５０ ＴＨＦ 黄色味緑色 １ ＣＮ ５０／２０ ＴＨＦ 黄色味緑色 ２ ＣＡＢ ５０／５０ ＥＭＫ 黄色味白色 ２ ＣＮ ５０／２０ ＥＭＫ 黄色味白色 ３ ＣＡＢ ５０／５０ ＥＭＫ 黄色味緑色 ３ ＣＮ ５０／２０ ＥＭＫ 黄色味緑色
【００５０】ＴＨＦはテトラヒドロフランを表わす。Ｅ
ＭＫはメチルエチルケトンを表わす。ＣＡＢは２９．５
％のアセチル含有率及び１７％のブチリル含有率を有す
るセルロースアセテートブチレート（Ｔｇ１６１℃；融
点２３０〜２４０℃）を表わす。ＣＮは硝酸セルロース
を表わす。
フロントページの続き (72)発明者 リュク・ジェローム・バンマウル ベルギー国モートゼール、セプテストラー ト 27 アグファ・ゲヴェルト・ナームロ ゼ・ベンノートチャップ内

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 重合体結合剤中に分散した熱的に転写し
    うる蛍光複素環式化合物を一側上に有する支持体を含む
    熱転写法に使用するための供与体材料において、前記蛍
    光化合物が下記一般式（Ａ）及び（Ｂ）： 【化１】 【化２】 （式中Ｒ1 は炭化水素基又は置換炭化水素基を表わし、
    Ｒ2 は水素、炭化水素基、置換炭化水素基、カルボン酸
    基、エステル基、ニトロ基、カルバモイル基、置換カル
    バモイル基、アミノ基、又は置換アミノ基を表わし、Ｒ
    3 は水素、炭化水素基、置換炭化水素基、カルボン酸
    基、エステル基、カルバモイル基、又は置換カルバモイ
    ル基を表わし、Ｒ4 は水素、炭化水素基又は置換炭化水
    素基を表わし、Ｘはそれが結合している炭素原子に対し
    て電気陰性置換基を表わし、Ｚはキノリン核又は置換さ
    れている形のかかる核を閉環するのに必要な原子を表わ
    す）の一つに相当することを特徴とする供与体材料。
  2. 【請求項２】 Ｘが酸素、硫黄、イミノ基又は芳香族特
    性の炭素環式もしくは複素環式基で置換されたイミノ
    基、オキシム基、脂肪族基で置換されたオキシム基、ヒ
    ドラゾン基、置換ヒドラゾン基又は活性メチレン化合物
    によって導入された基を表わし、活性メチレン化合物の
    炭素原子はＸに結合した炭素原子に二重結合されている
    ことを特徴とする請求項１の供与体材料。
  3. 【請求項３】 Ｘが基ＣＱＱ′を表わし、Ｑ及びＱ′の
    各々は電気陰性置換基を表わすことを特徴とする請求項
    １又は２の染料供与体材料。
  4. 【請求項４】 電気陰性置換基が、シアノ基、アリール
    基、アシル基、カルボキシルエステル基、アミド基、又
    は全Ｑ又はＱ′置換基の電気陰性度を維持又は増強する
    ことができる置換基を担持する前記基からなる群から選
    択した１員であることを特徴とする請求項３の供与体材
    料。
  5. 【請求項５】 前記蛍光化合物が下記一般式（Ｃ）及び
    （Ｄ）： 【化３】 【化４】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｚ及びＸは請求項１に
    それらに与えた意義を有する）の一つに相当することを
    特徴とする請求項１〜４の何れか１項の供与体材料。
  6. 【請求項６】 Ｘが酸素を表わし、Ｒ1 がアルキル基を
    表わし、Ｒ2 がアリール基を表わし、Ｒ3 が水素を表わ
    し、Ｒ4 がアルキル基又は水素原子を表わし、Ｚがアミ
    ノ基もしくはジアルキルアミノ基で置換されたキノリン
    核を閉環するのに必要な原子を表わすことを特徴とする
    請求項５の供与体材料。
  7. 【請求項７】 前記供与体材料が、マゼンタ、黄及びシ
    アン染料の逐次反復部域及び前記蛍光化合物を含有する
    ことを特徴とする請求項１〜６の何れか１項の供与体材
    料。
  8. 【請求項８】 支持体の他側に滑剤を含有する滑性層を
    設けてあることを特徴とする請求項１〜７の何れか１項
    の供与体材料。
  9. 【請求項９】 (a) 重合体結合剤中に分散した熱的に
    転写しうる複素環式化合物を一側上に有する支持体を含
    む供与体材料、及び(b) 像受容層を上に有する支持体
    を含む受容材料を含み、供与体材料の前記一側が前記像
    受容層と接触状態にあるように前記受容材料が前記供与
    体材料と積重関係にある熱転写集成体において、前記供
    与体材料が請求項１〜８の何れか１項に規定した如き材
    料であることを特徴とする熱転写集成体。
  10. 【請求項１０】 供与体材料を像に従って加熱し、像を
    支持体及び像受容層を含む受容材料に転写して熱転写像
    を形成することを含む熱転写像形成方法において、それ
    ぞれ請求項１〜８のいずれか１項又は請求項９に定義し
    た供与体材料又は熱転写集成体を前記方法を実施するた
    めに使用することを特徴とする方法。
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