JPH07213898A - 活性炭を用いた酸化方法 - Google Patents
活性炭を用いた酸化方法Info
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- JPH07213898A JPH07213898A JP6040334A JP4033494A JPH07213898A JP H07213898 A JPH07213898 A JP H07213898A JP 6040334 A JP6040334 A JP 6040334A JP 4033494 A JP4033494 A JP 4033494A JP H07213898 A JPH07213898 A JP H07213898A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】活性炭をラジカル化させ、その活性炭ラジカル
により、酸化を行なうことを特徴とする。 【効果】酸性からアルカリ性の広範囲のｐＨ領域で酸化
を行なうことができる。また、本発明は、錯形成を伴わ
ないので、有機化合物、無機化合物及び錯化合物等対象
物質が制限されることがない。また、配位子置換不活性
型錯体の配位子置換反応に対しても効果的である。
により、酸化を行なうことを特徴とする。 【効果】酸性からアルカリ性の広範囲のｐＨ領域で酸化
を行なうことができる。また、本発明は、錯形成を伴わ
ないので、有機化合物、無機化合物及び錯化合物等対象
物質が制限されることがない。また、配位子置換不活性
型錯体の配位子置換反応に対しても効果的である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、酸性からアルカリ性の
広範囲のｐＨ領域で酸化を行なう事が可能である活性炭
を用いた酸化方法に関する。
広範囲のｐＨ領域で酸化を行なう事が可能である活性炭
を用いた酸化方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、酸化試薬としては過マンガン酸カ
リウム、二クロム酸カリウム、硫酸セリウム、過酸化水
素、過硫酸カリウム等が使用されている。しかし、過硫
酸カリウム以外はすべて強い酸性溶液においてのみ酸化
力を示し、中性やアルカリ性領域では使用できない。ま
た、過硫酸イオンは、アルカリ性溶液で使用可能な唯一
の酸化試薬であるが、この試薬の酸化反応は著しく遅い
ので、通常は銀（Ｉ）触媒を併用して用いる。また、フ
ェントン試薬も中性やアルカリ性領域ではほとんど酸化
力がなく、アルカリ性では鉄（ＩＩＩ）イオン及び鉄
（ＩＩ）イオンが、水酸化物となって沈殿してしまうの
で使用できない等の欠点がある。また、フェントン試薬
は錯形成物質の共存による酸化反応の利用には不向きで
ある。
リウム、二クロム酸カリウム、硫酸セリウム、過酸化水
素、過硫酸カリウム等が使用されている。しかし、過硫
酸カリウム以外はすべて強い酸性溶液においてのみ酸化
力を示し、中性やアルカリ性領域では使用できない。ま
た、過硫酸イオンは、アルカリ性溶液で使用可能な唯一
の酸化試薬であるが、この試薬の酸化反応は著しく遅い
ので、通常は銀（Ｉ）触媒を併用して用いる。また、フ
ェントン試薬も中性やアルカリ性領域ではほとんど酸化
力がなく、アルカリ性では鉄（ＩＩＩ）イオン及び鉄
（ＩＩ）イオンが、水酸化物となって沈殿してしまうの
で使用できない等の欠点がある。また、フェントン試薬
は錯形成物質の共存による酸化反応の利用には不向きで
ある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
事情に鑑み、なされたものであって、その目的とすると
ころは、酸性からアルカリ性の広範囲のｐＨ領域で酸化
を行なうことができる酸化方法を提供する事にある。
事情に鑑み、なされたものであって、その目的とすると
ころは、酸性からアルカリ性の広範囲のｐＨ領域で酸化
を行なうことができる酸化方法を提供する事にある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記の目的は、活性炭を
ラジカル化させ、該活性炭ラジカルにより酸化を行うこ
とを特徴とする活性炭を用いた酸化方法によって達成さ
れる。
ラジカル化させ、該活性炭ラジカルにより酸化を行うこ
とを特徴とする活性炭を用いた酸化方法によって達成さ
れる。
【０００５】本発明は、反応溶液中に粉末状活性炭を添
加・懸濁させることにより、活性炭をラジカル化させ、
種々の試剤を酸化する方法である。活性炭の種類は、一
般の薬品会社で市販されているものが使用でき、通常１
００メッシュ以上のものを使用する。また活性の発現に
は特別な活性化、精製等の処理は特に必要としないが、
塩酸等を用いて洗浄することにより、その活性は向上す
る。
加・懸濁させることにより、活性炭をラジカル化させ、
種々の試剤を酸化する方法である。活性炭の種類は、一
般の薬品会社で市販されているものが使用でき、通常１
００メッシュ以上のものを使用する。また活性の発現に
は特別な活性化、精製等の処理は特に必要としないが、
塩酸等を用いて洗浄することにより、その活性は向上す
る。
【０００６】本発明の酸化方法としては、例えば、配位
子置換不活性型のトリス（オキサラト）コバルト（ＩＩ
Ｉ）酸錯イオン［Ｃｏ（Ｃ２Ｏ４）３］３−を分解し、
シュウ酸を酸化する方法である。すなわち、化１に示す
ように、上記錯イオンを含有する溶液に活性炭を添加す
ると、錯イオンにより活性炭は酸化され、ラジカル化す
る。一方、錯イオンは分解し、配位子置換活性型のコバ
ルト（ＩＩ）錯イオンになリ、シュウ酸イオンを放出す
る。そして、生成した活性炭ラジカルは直ちにシュウ酸
イオンを酸化して二酸化炭素を発生させ、元の活性炭に
戻る。
子置換不活性型のトリス（オキサラト）コバルト（ＩＩ
Ｉ）酸錯イオン［Ｃｏ（Ｃ２Ｏ４）３］３−を分解し、
シュウ酸を酸化する方法である。すなわち、化１に示す
ように、上記錯イオンを含有する溶液に活性炭を添加す
ると、錯イオンにより活性炭は酸化され、ラジカル化す
る。一方、錯イオンは分解し、配位子置換活性型のコバ
ルト（ＩＩ）錯イオンになリ、シュウ酸イオンを放出す
る。そして、生成した活性炭ラジカルは直ちにシュウ酸
イオンを酸化して二酸化炭素を発生させ、元の活性炭に
戻る。
【０００７】
【化１】
【０００８】このように、活性炭は、電子伝達のメディ
エターの役割を果たし、また、活性炭ラジカルは、シュ
ウ酸イオンを直ちに酸化できる程強い酸化性のラジカル
種である。
エターの役割を果たし、また、活性炭ラジカルは、シュ
ウ酸イオンを直ちに酸化できる程強い酸化性のラジカル
種である。
【０００９】また、配位子置換不活性型錯イオンのクロ
ロペンタアンミンコバルト（ＩＩＩ）錯イオン［ＣｏＣ
ｌ（ＮＨ３）５］２＋とエチレンジアミン四酢酸（ＥＤ
ＴＡ）とを含有する溶液に活性炭を添加すると、化２に
示すように、錯イオンは分解し、エチレンジアミン四酢
酸と反応してエチレンジアミンテトラアセタトコバルト
（ＩＩ）酸錯イオン［Ｃｏ（ｅｄｔａ）］２−となり、
活性炭をラジカル化する。次いで、生成したエチレンジ
アミンテトラアセタトコバルト（ＩＩ）酸錯イオンは直
ちに活性炭ラジカルによって酸化され、エチレンジアミ
ンテトラアセタトコバルト（ＩＩＩ）酸錯イオン［Ｃｏ
（ｅｄｔａ）］−となる。
ロペンタアンミンコバルト（ＩＩＩ）錯イオン［ＣｏＣ
ｌ（ＮＨ３）５］２＋とエチレンジアミン四酢酸（ＥＤ
ＴＡ）とを含有する溶液に活性炭を添加すると、化２に
示すように、錯イオンは分解し、エチレンジアミン四酢
酸と反応してエチレンジアミンテトラアセタトコバルト
（ＩＩ）酸錯イオン［Ｃｏ（ｅｄｔａ）］２−となり、
活性炭をラジカル化する。次いで、生成したエチレンジ
アミンテトラアセタトコバルト（ＩＩ）酸錯イオンは直
ちに活性炭ラジカルによって酸化され、エチレンジアミ
ンテトラアセタトコバルト（ＩＩＩ）酸錯イオン［Ｃｏ
（ｅｄｔａ）］−となる。
【００１０】
【化２】
【００１１】上記２つの方法のように、本発明は、配位
子置換不活性型の錯イオンの配位置換反応を行なうこと
ができる。
子置換不活性型の錯イオンの配位置換反応を行なうこと
ができる。
【００１２】また、過酸化水素とエチレンジアミンテト
ラアセタトコバルト（ＩＩ）酸錯イオンとが共存する溶
液に、活性炭を添加すると、化３に示すように、過酸化
水素が活性炭をラジカル化させ、この活性炭ラジカルが
エチレンジアミンテトラアセタトコバルト（ＩＩ）酸錯
イオンを酸化する。
ラアセタトコバルト（ＩＩ）酸錯イオンとが共存する溶
液に、活性炭を添加すると、化３に示すように、過酸化
水素が活性炭をラジカル化させ、この活性炭ラジカルが
エチレンジアミンテトラアセタトコバルト（ＩＩ）酸錯
イオンを酸化する。
【００１３】
【化３】
【００１４】このように、過酸化水素と活性炭とを用い
た酸化方法は、強い酸化性ラジカル（活性炭ラジカル、
水酸化ラジカル）の生成を伴う酸化方法である。また、
本発明の方法は、錯形成物質の共存によっても殆ど酸化
能力が低下しない。
た酸化方法は、強い酸化性ラジカル（活性炭ラジカル、
水酸化ラジカル）の生成を伴う酸化方法である。また、
本発明の方法は、錯形成物質の共存によっても殆ど酸化
能力が低下しない。
【００１５】また、過酸化水素の代わりにペルオキソ二
硫酸イオンＳ２Ｏ８ ２−を用いた場合、ペルオキソ二硫
酸イオンが活性炭をラジカル化し、酸化反応が起きる。
この反応は、過酸化水素を用いた場合に比べ、非常に速
く（同一条件下で約１０４倍）反応する。この反応は、
化４に示すような反応である。
硫酸イオンＳ２Ｏ８ ２−を用いた場合、ペルオキソ二硫
酸イオンが活性炭をラジカル化し、酸化反応が起きる。
この反応は、過酸化水素を用いた場合に比べ、非常に速
く（同一条件下で約１０４倍）反応する。この反応は、
化４に示すような反応である。
【００１６】
【化４】
【００１７】この反応は、強力かつ反応が速いという点
において、更に実用的で好適である。
において、更に実用的で好適である。
【００１８】因みに、上記４例の一次反応速度定数値
は、［Ｃｏ（Ｃ２Ｏ４）３］３−、［ＣｏＣｌ（Ｎ
Ｈ３）５］２＋、Ｈ２Ｏ２及びＳ２Ｏ８ ２−に対し、そ
れぞれ１．１×１０−３、４．１×１０−４、１．０×
１０−６、及び１．０×１０−２Ｓ−１（ただし、ＡＣ
＝５０ｍｇ／１００ｍｌ；ｐＨ４．７，２０−２３℃）
である。即ち、速度定数値の比は、Ｈ２Ｏ２：［ＣｏＣ
ｌ（ＮＨ３）５］２＋：［Ｃｏ（Ｃ２Ｏ４）３］３−：
Ｓ２Ｏ８ ２−＝１：４１０：１０００：１００００であ
る。
は、［Ｃｏ（Ｃ２Ｏ４）３］３−、［ＣｏＣｌ（Ｎ
Ｈ３）５］２＋、Ｈ２Ｏ２及びＳ２Ｏ８ ２−に対し、そ
れぞれ１．１×１０−３、４．１×１０−４、１．０×
１０−６、及び１．０×１０−２Ｓ−１（ただし、ＡＣ
＝５０ｍｇ／１００ｍｌ；ｐＨ４．７，２０−２３℃）
である。即ち、速度定数値の比は、Ｈ２Ｏ２：［ＣｏＣ
ｌ（ＮＨ３）５］２＋：［Ｃｏ（Ｃ２Ｏ４）３］３−：
Ｓ２Ｏ８ ２−＝１：４１０：１０００：１００００であ
る。
【００１９】上記各方法による酸化方法において、活性
炭の添加量は、５〜５００ｍｇ／１００ｍｌが好適であ
り、活性炭の添加量に比例して、反応速度は速くなる。
また、酸化方法を実施するに当たっては、攪拌すること
が反応を促進する上で好適である。また、本発明は、上
記の４例に限られるものではなく、種々の酸化に利用で
きる。
炭の添加量は、５〜５００ｍｇ／１００ｍｌが好適であ
り、活性炭の添加量に比例して、反応速度は速くなる。
また、酸化方法を実施するに当たっては、攪拌すること
が反応を促進する上で好適である。また、本発明は、上
記の４例に限られるものではなく、種々の酸化に利用で
きる。
【００２０】
【発明の効果】以上のように、本発明の酸化方法は、強
い酸化力を有し、また、酸性からアルカリ性の広範囲で
行なうことができる。また、本発明は、錯形成を伴わな
いので、有機化合物、無機化合物及び錯化合物等対象物
質が制限されることがない。また、配位子置換不活性型
錯体の配位子置換反応に対しても効果的である。また、
過硫酸イオンのような反応が遅い酸化試薬と組合せる
と、反応を促進すると同時に活性炭ラジカル及び硫酸ラ
ジカルＳＯ４ −・からなる非常に強力な酸化試薬を生成
する。従って、本発明は、従来の各種の酸化試薬の欠点
を補い、各種の酸化反応を伴う合成・製造に有効に利用
され得る。次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。
い酸化力を有し、また、酸性からアルカリ性の広範囲で
行なうことができる。また、本発明は、錯形成を伴わな
いので、有機化合物、無機化合物及び錯化合物等対象物
質が制限されることがない。また、配位子置換不活性型
錯体の配位子置換反応に対しても効果的である。また、
過硫酸イオンのような反応が遅い酸化試薬と組合せる
と、反応を促進すると同時に活性炭ラジカル及び硫酸ラ
ジカルＳＯ４ −・からなる非常に強力な酸化試薬を生成
する。従って、本発明は、従来の各種の酸化試薬の欠点
を補い、各種の酸化反応を伴う合成・製造に有効に利用
され得る。次に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明
する。
【００２１】（実施例１）２×１０−３Ｍ（Ｍ＝ｍｏｌ
ｄｍ−３）のトリス（オキサラト）コバルト（ＩＩＩ）
酸カリウム及び０．０５ＭのＣＨ３ＣＯＯＨ−ＣＨ３Ｃ
ＯＯＮａ（ｐＨ４．７５）を含む溶液１００ｍｌに、０
ｍｇ，２０ｍｇ，５０ｍｇ及び０００ｍｇの活性炭をそ
れぞれ添加し、均一に懸濁するようにマグネチックスタ
ーラーで攪拌し、酸化反応を行なった。尚、活性炭は、
和光純薬株式会社製の市販特級品を１Ｍ ＨＣｌ中に浸
し、３時間攪拌洗浄し、そのまま一昼夜放置してから蒸
留水で充分洗浄し、１２０℃で乾燥してから用いた。ま
た、この活性炭は、１００メッシュ以上の粉末であった
（粉末の９５重量％以上が１００メッシュの篩を通過し
た。）。この反応でのトリス（オキサラト）コバルト
（ＩＩＩ）酸錯イオンの経時的な濃度変化を図１に示
す。また、この反応において、ＮａＯＨを用いてｐＨを
変化させても同じ結果が得られた。
ｄｍ−３）のトリス（オキサラト）コバルト（ＩＩＩ）
酸カリウム及び０．０５ＭのＣＨ３ＣＯＯＨ−ＣＨ３Ｃ
ＯＯＮａ（ｐＨ４．７５）を含む溶液１００ｍｌに、０
ｍｇ，２０ｍｇ，５０ｍｇ及び０００ｍｇの活性炭をそ
れぞれ添加し、均一に懸濁するようにマグネチックスタ
ーラーで攪拌し、酸化反応を行なった。尚、活性炭は、
和光純薬株式会社製の市販特級品を１Ｍ ＨＣｌ中に浸
し、３時間攪拌洗浄し、そのまま一昼夜放置してから蒸
留水で充分洗浄し、１２０℃で乾燥してから用いた。ま
た、この活性炭は、１００メッシュ以上の粉末であった
（粉末の９５重量％以上が１００メッシュの篩を通過し
た。）。この反応でのトリス（オキサラト）コバルト
（ＩＩＩ）酸錯イオンの経時的な濃度変化を図１に示
す。また、この反応において、ＮａＯＨを用いてｐＨを
変化させても同じ結果が得られた。
【００２２】（実施例２）４．９×１０−３Ｍの過塩素
酸クロロペンタアンミンコバルト（ＩＩＩ）と、２．０
×１０−４Ｍ，５．０×１０−４Ｍ，２．０×１０−３
Ｍ，５．０×１０−３Ｍ及び１．０×１０−２Ｍのエチ
レンジアミン四酢酸二ナトリウム塩を用いる他は実施例
１と同様にして酸化を行なった。尚、活性炭は５０ｍｇ
使用した。このときのクロロペンタアンミンコバルト
（ＩＩＩ）錯イオンの濃度変化を図２に、エチレンジア
ミンテトラアセタトコバルト（ＩＩＩ）酸錯イオンの生
成量の変化を図３に示す。
酸クロロペンタアンミンコバルト（ＩＩＩ）と、２．０
×１０−４Ｍ，５．０×１０−４Ｍ，２．０×１０−３
Ｍ，５．０×１０−３Ｍ及び１．０×１０−２Ｍのエチ
レンジアミン四酢酸二ナトリウム塩を用いる他は実施例
１と同様にして酸化を行なった。尚、活性炭は５０ｍｇ
使用した。このときのクロロペンタアンミンコバルト
（ＩＩＩ）錯イオンの濃度変化を図２に、エチレンジア
ミンテトラアセタトコバルト（ＩＩＩ）酸錯イオンの生
成量の変化を図３に示す。
【００２３】（実施例３）２．８×１０−３Ｍの過酸化
水素、５×１０−３Ｍの塩化コバルト及び５×１０−３
Ｍのエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩を含む溶液
を用いる他は実施例１と同様にして酸化を行なった。
尚、活性炭は５００ｍｇ使用した。
水素、５×１０−３Ｍの塩化コバルト及び５×１０−３
Ｍのエチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩を含む溶液
を用いる他は実施例１と同様にして酸化を行なった。
尚、活性炭は５００ｍｇ使用した。
【００２４】（実施例４）２．５×１０−３Ｍのペルオ
キソ二硫酸カリウム、４．５×１０−３Ｍの塩化コバル
ト及び４．５×１０−３Ｍのエチレンジアミン四酢酸二
ナトリウム塩を含む溶液を用いる他は実施例１と同様に
して酸化を行なった。エチレンジアミンテトラアセタト
コバルト（ＩＩＩ）酸錯イオンの生成量の変化を図５に
示す。その結果、実施例２及び３よりエチレンジアミン
テトラアセタトコバルト（ＩＩＩ）酸錯イオンの生成速
度が著しく大きかった。すなわち、活性炭が５ｍｇ／１
００ｍｌの場合でさえ３０分間で８０％以上の反応が進
み、一次反応の速度定数は、実施例３の場合の５００ｍ
ｇ／１００ｍｌの場合の約１００倍にまで達していた。
また、エチレンジアミンテトラアセタトコバルト（ＩＩ
Ｉ）酸錯イオンの生成の一次反応速度定数は、活性炭５
ｍｇの場合、９．７５×１０−４ｓ−１、１０ｍｇの場
合、２．０５×１０−３ｓ−１であった。
キソ二硫酸カリウム、４．５×１０−３Ｍの塩化コバル
ト及び４．５×１０−３Ｍのエチレンジアミン四酢酸二
ナトリウム塩を含む溶液を用いる他は実施例１と同様に
して酸化を行なった。エチレンジアミンテトラアセタト
コバルト（ＩＩＩ）酸錯イオンの生成量の変化を図５に
示す。その結果、実施例２及び３よりエチレンジアミン
テトラアセタトコバルト（ＩＩＩ）酸錯イオンの生成速
度が著しく大きかった。すなわち、活性炭が５ｍｇ／１
００ｍｌの場合でさえ３０分間で８０％以上の反応が進
み、一次反応の速度定数は、実施例３の場合の５００ｍ
ｇ／１００ｍｌの場合の約１００倍にまで達していた。
また、エチレンジアミンテトラアセタトコバルト（ＩＩ
Ｉ）酸錯イオンの生成の一次反応速度定数は、活性炭５
ｍｇの場合、９．７５×１０−４ｓ−１、１０ｍｇの場
合、２．０５×１０−３ｓ−１であった。
【図１】［Ｃｏ（Ｃ２Ｏ４）３］３−の濃度変化を示す
線図。
線図。
【図２】［ＣｏＣｌ（ＮＨ３）５］２＋の濃度変化を示
す線図。
す線図。
【図３】［Ｃｏ（ｅｄｔａ）］−の生成量の変化を示す
線図。
線図。
【図４】Ｈ２Ｏ２の濃度変化を示す線図。
【図５】［Ｃｏ（ｅｄｔａ）］−の生成量の変化を示す
線図。
線図。
Claims (1)
- 【請求項１】活性炭をラジカル化させ、該活性炭ラジカ
ルにより、酸化を行なうことを特徴とする活性炭を用い
た酸化反応。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6040334A JPH07213898A (ja) | 1994-01-31 | 1994-01-31 | 活性炭を用いた酸化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6040334A JPH07213898A (ja) | 1994-01-31 | 1994-01-31 | 活性炭を用いた酸化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07213898A true JPH07213898A (ja) | 1995-08-15 |
Family
ID=12577733
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6040334A Pending JPH07213898A (ja) | 1994-01-31 | 1994-01-31 | 活性炭を用いた酸化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07213898A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011013211A (ja) * | 2009-06-04 | 2011-01-20 | Saitama Univ | 亜鉛の簡易定量法 |
-
1994
- 1994-01-31 JP JP6040334A patent/JPH07213898A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011013211A (ja) * | 2009-06-04 | 2011-01-20 | Saitama Univ | 亜鉛の簡易定量法 |
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