JPH07206637A - Inorganic powder surface-treated with reactive organopolysiloxane - Google Patents
Inorganic powder surface-treated with reactive organopolysiloxaneInfo
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- JPH07206637A JPH07206637A JP6016999A JP1699994A JPH07206637A JP H07206637 A JPH07206637 A JP H07206637A JP 6016999 A JP6016999 A JP 6016999A JP 1699994 A JP1699994 A JP 1699994A JP H07206637 A JPH07206637 A JP H07206637A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、反応性オルガノポリシ
ロキサンで表面処理された無機粉体およびそれを含有す
る化粧料に関し、より詳しくは皮膚化粧料や毛髪化粧料
に種々の優れた特性を付与する、特定化学構造の反応性
オルガノポリシロキサン共重合体で表面処理された無機
粉体およびそれを必須成分とする化粧料に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to an inorganic powder surface-treated with a reactive organopolysiloxane and a cosmetic composition containing the same, and more particularly to skin cosmetics and hair cosmetics having various excellent properties. The present invention relates to an inorganic powder surface-treated with a reactive organopolysiloxane copolymer having a specific chemical structure, and a cosmetic containing the same as an essential component.
【0002】[0002]
【従来の技術】皮膚化粧料には、使用目的によってクレ
ンジングクリーム、コールドクリーム、ハンドクリー
ム、パウダー、化粧水、ファンデーション、マスカラ、
アイシャドー、ローション、口紅、マニキュアー、日焼
け防止クリーム、医薬品または医薬部外品の育毛料やフ
ケ取りシャンプー等様々の種類があり、また、毛髪化粧
料には、使用目的によってシャンプー剤、リンス剤、セ
ットローション剤、ヘアスプレー剤、パーマネントウェ
ーブ剤、ムース剤、染毛剤等様々の種類がある。2. Description of the Related Art Skin cosmetics include cleansing cream, cold cream, hand cream, powder, lotion, foundation, mascara, and
There are various types such as eye shadows, lotions, lipsticks, nail polishes, sunscreen creams, hair growth agents for drugs or quasi-drugs, dandruff removal shampoo, and hair cosmetics, depending on the intended use, shampoos, rinses, There are various types such as set lotion, hair spray, permanent wave agent, mousse agent, and hair dye.
【0003】これら化粧料の主成分として、流動パラフ
ィン、パラフィンワックス、脂肪酸、高級アルコール、
動植物性油脂、合成エステル、ポリアルキレングリコー
ル誘導体、シリコーン系化合物、無機粉体等が採用され
ている。この中で無機粉体は、通常粒子形状が定まら
ず、皮膚または毛髪への付着性が強すぎるため、実際に
化粧料に配合して使用した場合、粒子間および皮膚との
摩擦抵抗が大きくなり、滑らかな延びのある感触が得ら
れない欠点があった。また、ほとんどの粉体表面には活
性点が存在しているが、この活性点により、例えば化粧
料中に配合された香料などの成分が分解し、異臭の発生
や変質といった問題を引き起こしている。さらに、例え
ばメーキャップ化粧料の場合、化粧くずれを少なくする
ために、粉体はメーキャップ化粧料の油相中に配合され
ることが多いが、特に無機粉体は油相中に均一に分散さ
せることが非常に困難である。また、顔料等の無機粉体
は、種類によって表面の親水化度・親油化度に差があ
り、しかも表面活性度の異なる各種粉体が混在する場合
もあり、一定性状を示さないことが多い。さらに、粉体
の表面活性度は、機械的衝撃力による粒子サイズの変化
および形状の変化、あるいは新生表面の発現等によって
も変化する。このような親水化度・親油化度や差表面活
性度の差に起因する水や汗等の分泌物による濡れ方の相
違、ならびに粉体の表面に不均一に弱い力で物理的に付
着ないし吸着された油剤の量の相違および油剤の持つH
LBの差や製造過程での機械の衝撃力によるそれら油剤
の偏析等は、通例化粧膜の透明化あるいは化粧膜のくず
れや密着感不足の原因となっている。従って、従来の化
粧料には、水や汗による粉体の濡れ方の相違に起因して
粉体の屈折率の変化や粉体の凝集が生じ、化粧膜のくず
れや化粧の浮きを起こすという欠点があった。The main ingredients of these cosmetics are liquid paraffin, paraffin wax, fatty acids, higher alcohols,
Animal and vegetable oils and fats, synthetic esters, polyalkylene glycol derivatives, silicone compounds, inorganic powders and the like are used. Of these, inorganic powders usually do not have a defined particle shape and have too strong adhesion to the skin or hair, so when actually used in cosmetics, the frictional resistance between particles and with the skin increases. However, there was a drawback in that a smooth, extended feel could not be obtained. In addition, most powder surfaces have active sites, but these active sites cause decomposition of components such as fragrances contained in cosmetics, causing problems such as generation of unpleasant odor and deterioration. . Further, in the case of makeup cosmetics, for example, powders are often blended in the oil phase of makeup cosmetics in order to reduce makeup damage, but especially inorganic powders should be uniformly dispersed in the oil phase. Is very difficult. Inorganic powders such as pigments differ in the degree of hydrophilicity and lipophilicity of the surface depending on the type, and there are cases where various powders with different surface activities are mixed, and they do not show a certain property. Many. Furthermore, the surface activity of the powder also changes due to changes in particle size and shape due to mechanical impact force, or the appearance of new surfaces. Differences in wetness due to secretions such as water and sweat due to such differences in hydrophilicity / lipophilization and differential surface activity, and non-uniform physical adhesion to the powder surface with weak force. Or difference in the amount of adsorbed oil agent and H of the oil agent
The difference in LB and the segregation of these oil agents due to the impact force of the machine during the manufacturing process usually cause the transparency of the cosmetic film, the collapse of the cosmetic film and the lack of a feeling of adhesion. Therefore, in conventional cosmetics, the change in the refractive index of the powder and the aggregation of the powder occur due to the difference in the wetting method of the powder by water or sweat, causing the collapse of the makeup film and the floating of the makeup. There was a flaw.
【0004】上記問題点を解決するために、粉体をシリ
コーン処理することが従来行われてきた。例えば、粉体
をメチルハイドロジェンポリシロキサンで処理する方法
(特開昭60−163973、特開昭61−12776
7、特開昭61−190567、特開昭61−2152
16、特開昭63−30407、特開昭63−1390
15、特開昭63−165461、特開平1−1105
40、特開平3−163172、特開平4−24647
4、特公平1−54379、特公平1−54380、特
公平1−54381号公報)、各種シランカップリング
剤で処理する方法(特開昭62−177070、特開平
2−218603、特開平4−193816号公報)、
揮発性シリコーンを配合する方法(特開平1−2712
06、特開平4−117316、特開平4−18761
1号公報)、ケイ酸水和物等で処理する方法(特開平3
−115211号公報)、その他のシリコーンで処理す
る方法(特開平4−202108、特開平4−2021
09、特開平4−202110、特開平4−20211
1号公報)等が提案されている。In order to solve the above problems, it has been conventionally practiced to subject the powder to a silicone treatment. For example, a method of treating powder with methyl hydrogen polysiloxane (JP-A-60-163973, JP-A-61-212776).
7, JP-A-61-190567, JP-A-61-2152
16, JP-A-63-30407, JP-A-63-1390
15, JP-A-63-165461, JP-A-1-1105
40, JP-A-3-163172, and JP-A-4-24647.
4, Japanese Patent Publication No. 1-54379, Japanese Patent Publication No. 1-54380, Japanese Patent Publication No. 1-54381) and a method of treating with various silane coupling agents (JP-A-62-177070, JP-A-2-218603, JP-A-4-218603). 193816),
Method of blending volatile silicone (Japanese Patent Laid-Open No. 1-2712)
06, JP-A-4-117316, JP-A-4-18761
No. 1), a method of treating with silicic acid hydrate, etc.
-115211) and other methods of treating with silicone (JP-A-4-202108, JP-A-4-2021).
09, JP-A-4-202110, JP-A-4-20211
No. 1) has been proposed.
【0005】[0005]
【発明が解決しようとする課題】このようなシリコーン
処理した無機粉体を配合した化粧料は、ある程度の効果
の改善、すなわち、耐久性、耐水性、皮膚との親和性、
光沢付与性、撥水性、水蒸気透過性、ガス透過性、潤滑
性の向上が見られるものの、化粧料に必要な油分への分
散性、充填剤の保持性、造膜性、製品安定性、使用性、
特に延び等において依然として不十分だった。従って、
本発明はこのような状況を考慮し、上記従来の技術の問
題点を解決するためになされたものであり、化粧料に耐
久性、耐水性、皮膚との親和性、光沢付与性、撥水性、
柔軟性、水蒸気透過性、ガス透過性、潤滑性だけでなく
油分への分散性、充填剤の保持性、造膜性、製品安定
性、使用性を付与する無機粉体およびそれを含有する化
粧料の提供を課題とする。A cosmetic containing such a silicone-treated inorganic powder improves the effect to some extent, that is, durability, water resistance, compatibility with skin,
Improves glossiness, water repellency, water vapor permeability, gas permeability, and lubricity, but dispersibility in oil necessary for cosmetics, filler retention, film-forming property, product stability, use sex,
It was still insufficient especially in terms of growth. Therefore,
The present invention has been made in view of such circumstances and has been made to solve the problems of the above-mentioned conventional techniques, and has durability, water resistance, affinity with skin, gloss imparting property, water repellency for cosmetics. ,
Inorganic powder that imparts flexibility, water vapor permeability, gas permeability, lubricity as well as dispersibility in oil, retention of filler, film-forming property, product stability, and usability, and cosmetics containing it The challenge is to provide fees.
【0006】[0006]
【課題を解決するための手段】本発明者等は、化粧料に
配合する無機粉体およびこれと他の成分とを組み合わせ
た化粧料について鋭意研究を行った結果、これまで化粧
料の成分としては提案されたことのない特定化学構造の
反応性オルガノポリシロキサン共重合体で表面処理され
た無機粉体が化粧料の性質改善に有効であることを見出
し、さらに検討を重ね本発明を完成させた。Means for Solving the Problems The inventors of the present invention have conducted diligent research on an inorganic powder to be blended with a cosmetic and a cosmetic in which the inorganic powder is combined with other ingredients. Found that an inorganic powder surface-treated with a reactive organopolysiloxane copolymer having a specific chemical structure, which has never been proposed, is effective for improving the properties of cosmetics, and further studied to complete the present invention. It was
【0007】すなわち、本発明は、1分子中に、ケイ素
原子に直接結合した次式: −R1 −X (式中、R1 は直接結合または炭素原子数1ないし20
の二価炭化水素基を表し、そしてXは有機反応性を有す
る官能基を表す)で表される有機反応性官能基(以下、
Y基とも記載する)と、次式: −R2 −Si(R3 )3-a −(OR4 )a (式中、R2 は炭素原子数2ないし5のアルキレン基を
表し、R3 およびR4 は互いに独立して水素原子または
炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し、そしてaは
2または3の整数を表す)で表される縮合性シリルアル
キル基(以下、Z基とも記載する)と、次式: −(CH2 )l −O−(C2 H4 O)m −(C3 H
6 O)n −R5 (式中、R5 は水素原子、アシル基または一価炭化水素
基を表し、lは0または正の整数を表し、そしてmおよ
びnは0ないし150の整数を表すが、ただしm+nは
1ないし150の整数である)で表されるポリオキシア
ルキレン基(以下、Q基とも記載する)とをそれぞれ少
なくとも1個有する反応性オルガノポリシロキサンで表
面処理された、化粧料に配合するための無機粉体に関す
る。That is, the present invention relates to the following formula in which one molecule is directly bonded to a silicon atom: -R 1 -X (wherein R 1 is a direct bond or has 1 to 20 carbon atoms).
Represents a divalent hydrocarbon group of X, and X represents a functional group having organic reactivity).
And Y also referred to as group), the following formula: -R 2 -Si (R 3) 3-a - in (OR 4) a (wherein, R 2 represents an alkylene group having 5 to 2 -C, R 3 And R 4 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and a represents an integer of 2 or 3) (hereinafter, also referred to as Z group) to) the following formula: - (CH 2) l -O- (C 2 H 4 O) m - (C 3 H
6 O) n -R 5 (In the formula, R 5 represents a hydrogen atom, an acyl group or a monovalent hydrocarbon group, l represents 0 or a positive integer, and m and n represent an integer of 0 to 150. Where m + n is an integer of 1 to 150) and a surface-treated cosmetic with a reactive organopolysiloxane having at least one polyoxyalkylene group represented by the formula (hereinafter, also referred to as Q group). Inorganic powder for blending with
【0008】本発明は、特に次式:The present invention is particularly applicable to the following formula:
【化2】 〔式中、Rは互いに独立して水素原子、一価炭化水素基
またはハロゲン化アルキル基を表し、Yは次式: −R1 −X (式中、R1 は直接結合または炭素原子数1ないし20
の二価炭化水素基を表し、そしてXは有機反応性を有す
る官能基を表す)で表される有機反応性官能基を表し、
Zは次式: −R2 −Si(R3 )3-a −(OR4 )a (式中、R2 は炭素原子数2ないし5のアルキレン基を
表し、R3 およびR4 は互いに独立して水素原子または
炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し、そしてaは
2または3の整数を表す)で表される縮合性シリルアル
キル基を表し、Qは次式: −(CH2 )l −O−(C2 H4 O)m −(C3 H
6 O)n −R5 (式中、R5 は水素原子、アシル基または一価炭化水素
基を表し、lは0または正の整数を表し、そしてmおよ
びnは0ないし150の整数を表すが、ただしm+nは
1ないし150の整数である)で表されるポリオキシア
ルキレン基を表し、Mは上記R、Y、ZまたはQの意味
を表し、oは0ないし500の整数を表し、そしてp、
qおよびrは0ないし200の整数を表すが、ただしp
が0の場合、MはYの意味を表し、かつqおよびrは1
以上の整数を表し、qが0の場合、MはZの意味を表
し、かつpおよびrは1以上の整数を表し、rが0の場
合、MはQの意味を表し、かつpおよびqは1以上の整
数を表す〕で表される反応性オルガノポリシロキサンで
表面処理された、化粧料に配合するための無機粉体に関
する。[Chemical 2] [Wherein, R represents a hydrogen atom, a monovalent hydrocarbon group or a halogenated alkyl group independently of one another, Y represents the following formula: -R 1 -X (wherein, R 1 is a direct bond or C 1 -C Through 20
Represents a divalent hydrocarbon group, and X represents an organic-reactive functional group).
Z following formula: -R 2 -Si (R 3) 3-a - in (OR 4) a (wherein, R 2 represents an alkylene group having 5 to 2 -C, R 3 and R 4 independently of one another Represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and a represents a condensable silylalkyl group represented by the formula: a represents an integer of 2 or 3, and Q represents the following formula:-(CH 2 ) l -O- (C 2 H 4 O ) m - (C 3 H
6 O) n -R 5 (In the formula, R 5 represents a hydrogen atom, an acyl group or a monovalent hydrocarbon group, l represents 0 or a positive integer, and m and n represent an integer of 0 to 150. Where m + n is an integer of 1 to 150), M represents the above-mentioned meaning of R, Y, Z or Q, o represents an integer of 0 to 500, and p,
q and r represent an integer of 0 to 200, provided that p
Is 0, M represents Y, and q and r are 1
Represents an integer of 0 or more, when q is 0, M represents the meaning of Z, and p and r represent an integer of 1 or more; when r is 0, M represents the meaning of Q, and p and q Represents an integer of 1 or more], which is surface-treated with a reactive organopolysiloxane and is incorporated into a cosmetic.
【0009】上記式中のRは互いに独立して水素原子、
一価炭化水素基、例えばメチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、オクチル基、ドデシル基、フェニル基、
フェネチル基等、またはハロゲン化アルキル基、例えば
トリフルオロプロピル基、クロロプロピル基であるが、
好ましくは一価炭化水素基またはフルオロアルキル基で
あり、特に好ましくはメチル基である。R in the above formulas are independently of each other a hydrogen atom,
Monovalent hydrocarbon groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, octyl group, dodecyl group, phenyl group,
A phenethyl group or the like, or a halogenated alkyl group such as a trifluoropropyl group or a chloropropyl group,
A monovalent hydrocarbon group or a fluoroalkyl group is preferable, and a methyl group is particularly preferable.
【0010】上記Y基のR1 は直接結合または炭素原子
数1ないし20の二価炭化水素基、例えば−CH2 −、
−CH2 −CH2 −、−CH2 −CH2 −CH2 −、−
CH(CH3 )CH2 −、−(CH2 )4 −、−(CH
2 )6 −、−(CH2 )8−、−CH2 CH2 C6 H4
−、−(CH2 )12−、−(CH2 )16−であり、好ま
しくはプロピレン基等である。また、Y基のXは有機反
応性を有する官能基、例えばエポキシ基、アミノ基、水
酸基、カルボキシル基、アシル基、メルカプト基、メタ
クリロ基、イソシアネート基、ウレイド基、ビニル基、
アミド基、イミド基、イミノ基、アルデヒド基、ニトロ
基、ニトリル基、オキシム基、アゾ基、ヒドラゾン基等
である。Y基の具体例として、−(CH2 )3 OH、−
(CH2 )3 SH、−(CH2 )3 OCH2 CH(O)
CH2 、−(CH2 )3 NH2、−(CH2 )3 OC
(O)C(CH3 )=CH2 、−(CH2 )7 COOH
等を挙げることができるが、これらに限定されるもので
はない。R 1 of the Y group is a direct bond or a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, for example, —CH 2 —,
-CH 2 -CH 2 -, - CH 2 -CH 2 -CH 2 -, -
CH (CH 3) CH 2 - , - (CH 2) 4 -, - (CH
2) 6 -, - (CH 2) 8 -, - CH 2 CH 2 C 6 H 4
-, - (CH 2) 12 -, - (CH 2) 16 - a, preferably from propylene or the like. Further, X of the Y group is a functional group having organic reactivity, such as an epoxy group, an amino group, a hydroxyl group, a carboxyl group, an acyl group, a mercapto group, a methacrylo group, an isocyanate group, a ureido group, a vinyl group,
Examples thereof include an amide group, an imide group, an imino group, an aldehyde group, a nitro group, a nitrile group, an oxime group, an azo group and a hydrazone group. Specific examples of Y groups, - (CH 2) 3 OH , -
(CH 2) 3 SH, - (CH 2) 3 OCH 2 CH (O)
CH 2, - (CH 2) 3 NH 2, - (CH 2) 3 OC
(O) C (CH 3) = CH 2, - (CH 2) 7 COOH
However, the present invention is not limited to these.
【0011】上記Z基のR2 は炭素原子数2ないし5の
アルキレン基、例えば−CH2 −CH2 −、−CH2 −
CH2 −CH2 −、−CH(CH3 )CH2 −、−(C
H2)4 −、−(CH2 )5 −等であり、好ましくはエ
チレン基である。R3 およびR4 は互いに独立して水素
原子または炭素原子数1ないし5のアルキル基、例えば
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等であり、
好ましくはR3 はメチル基、そしてR4 はメチル基また
はエチル基である。aは2または3の整数であるが、反
応性の点から3であることが好ましい。Z基の具体例と
して、−CH2−CH2 Si(OCH3 )3 、−CH2
−CH2 Si(OC2 H5 )3 、−CH2 −CH2 Si
(CH3 )(OCH3 )2 、−CH2 −CH2 Si〔O
CH(CH3 )2 〕3 、−(CH2 )3 Si(CH3 )
(OC2 H5 )2 、−(CH2 )5 Si(C2 H5 )
(OC2 H5 )2 等を挙げることができるが、これらに
限定されるものではない。[0011] The Z R 2 is an alkylene group having 5 2 -C atom of the group, for example -CH 2 -CH 2 -, - CH 2 -
CH 2 -CH 2 -, - CH (CH 3) CH 2 -, - (C
H 2 ) 4 —, — (CH 2 ) 5 — and the like, preferably an ethylene group. R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group,
Preferably R 3 is a methyl group and R 4 is a methyl group or an ethyl group. a is an integer of 2 or 3, but is preferably 3 from the viewpoint of reactivity. Specific examples of Z group, -CH 2 -CH 2 Si (OCH 3) 3, -CH 2
-CH 2 Si (OC 2 H 5 ) 3, -CH 2 -CH 2 Si
(CH 3) (OCH 3) 2, -CH 2 -CH 2 Si [O
CH (CH 3) 2] 3, - (CH 2) 3 Si (CH 3)
(OC 2 H 5) 2, - (CH 2) 5 Si (C 2 H 5)
Examples thereof include (OC 2 H 5 ) 2 but are not limited to these.
【0012】上記Q基のR5 は水素原子、アシル基、例
えばアセチル基もしくはプロピオニル基等、または一価
炭化水素基、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、フェニル基もしくはビニル基等であり、好ま
しくはメチル基である。また、lは0または正の整数で
あり、そしてmおよびnは0ないし150の整数である
が、ただしm+nは1ないし150の整数であり、好ま
しくはlは1ないし10、特に1ないし5の整数、mは
0ないし50、特に0ないし30の整数、nは0ないし
50、特に0ないし30の整数、そしてm+nは1ない
し50、特に5ないし30の整数である。R 5 of the Q group is a hydrogen atom, an acyl group such as an acetyl group or a propionyl group, or a monovalent hydrocarbon group such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group,
A butyl group, a phenyl group, a vinyl group or the like is preferable, and a methyl group is preferable. Also, l is 0 or a positive integer, and m and n are integers of 0 to 150, provided that m + n is an integer of 1 to 150, preferably 1 is 1 to 10, particularly 1 to 5 An integer, m is an integer from 0 to 50, especially 0 to 30, n is an integer from 0 to 50, especially 0 to 30, and m + n is an integer from 1 to 50, especially 5 to 30.
【0013】さらに、上記反応性オルガノポリシロキサ
ンにおけるM基は、上記R、Y、ZまたはQの意味の1
つを表し、それぞれに対して好ましいとして挙げた基が
M基に対しても当てはまる。また、oは0ないし500
の整数であり、そしてp、qおよびrはそれぞれ0ない
し200の整数であるが、ただしpが0の場合、MはY
の意味の1つを表し、かつqおよびrは1以上の整数を
表し、qが0の場合、MはZの意味の1つを表し、かつ
pおよびrは1以上の整数を表し、rが0の場合、Mは
Qの意味の1つを表し、かつpおよびqは1以上の整数
を表す。なお、oは好ましくは0ないし100、特に0
ないし50、pは好ましくは1ないし50、特に1ない
し30、qおよびrは好ましくは1ないし50、特に1
ないし30である。Further, the M group in the above reactive organopolysiloxane is 1 in the meaning of R, Y, Z or Q above.
And the groups mentioned as being preferred for each also apply to the M group. Also, o is 0 to 500
And p, q and r are each an integer from 0 to 200, provided that when p is 0, M is Y
, And q and r represent an integer of 1 or more, when q is 0, M represents one of the meanings of Z, and p and r represent an integer of 1 or more, and r Is 0, M represents one of the meanings of Q, and p and q represent an integer of 1 or more. In addition, o is preferably 0 to 100, particularly 0.
To 50, p is preferably 1 to 50, particularly 1 to 30, q and r are preferably 1 to 50, especially 1
Through 30.
【0014】本発明において用いられる反応性オルガノ
ポリシロキサンは上記の範囲内に包含されるあらゆるも
のが使用され得る。この具体例として次式(1)ないし
(6)で表されるものを例示できるが、これらに限定さ
れないことはいうまでもない。As the reactive organopolysiloxane used in the present invention, any of those included in the above range can be used. Specific examples thereof include those represented by the following formulas (1) to (6), but it goes without saying that they are not limited to these.
【化3】 [Chemical 3]
【化4】 [Chemical 4]
【0015】本発明において用いられる反応性オルガノ
ポリシロキサンは、それ自体公知である方法の組合せに
より製造され得る。例えば、上記式(1)で表される化
合物の場合、対応するメチルハイドロジェンポリシロキ
サンにCH2 =CHCH2 OCH2 CH(O)CH2 と
CH2 =CHSi(OCH3 )3 とCH2 =CHCH 2
O(C2 H4 O)20(C3 H6 O)5 CH3 とを白金系
触媒の存在下で付加反応させることにより製造され得
る。同様にして上記式(2)で表される化合物の場合、
対応するメチルハイドロジェンポリシロキサンにCH2
=CHCH2 OC(O)C(CH3 )=CH2 とCH2
=CHSi(OCH3 )3 とCH2 =CHCH2 O(C
2 H4 O)12CH3 とを白金系触媒の存在下で付加反応
させることにより製造され得る。さらに、上記式(3)
で表される化合物の場合、対応するメチルハイドロジェ
ンポリシロキサンにCH2 =CHCH2 OHとCH2 =
CHSi(OCH3 )3 とCH2 =CHCH2 O(C2
H4 O)7 (C3 H6 O)12CH3 とを白金系触媒の存
在下で付加反応させることにより製造され得る。また、
上記式(4)で表される化合物の場合、対応するメチル
ハイドロジェンポリシロキサンにCH2 =CHCH2 C
lとCH2 =CHSi(OCH3 )3 とCH2=CHC
H2 O(C2 H4 O)16CH3 とを白金系触媒の存在下
で付加反応させ、得られた生成物を次にエチレンジアミ
ンと反応させることにより製造され得る。Reactive Organo Used in the Present Invention
Polysiloxanes can be combined in a manner known per se.
Can be manufactured more. For example, the expression represented by the above formula (1)
In the case of compound, the corresponding methyl hydrogen polysiloxane
CH to Sun2= CHCH2OCH2CH (O) CH2When
CH2= CHSi (OCH3)3And CH2= CHCH 2
O (C2HFourO)20(C3H6O)FiveCH3And platinum
Can be prepared by addition reaction in the presence of a catalyst
It Similarly, in the case of the compound represented by the above formula (2),
CH for the corresponding methyl hydrogen polysiloxane2
= CHCH2OC (O) C (CH3) = CH2And CH2
= CHSi (OCH3)3And CH2= CHCH2O (C
2HFourO)12CH3And addition reaction in the presence of platinum catalyst
It can be manufactured by Further, the above formula (3)
In the case of compounds represented by, the corresponding methyl hydrogen
CH to polysiloxane2= CHCH2OH and CH2=
CHSi (OCH3)3And CH2= CHCH2O (C2
HFourO)7(C3H6O)12CH3And platinum-based catalyst
It can be produced by an addition reaction in the presence. Also,
In the case of the compound represented by the above formula (4), the corresponding methyl
CH for hydrogen polysiloxane2= CHCH2C
l and CH2= CHSi (OCH3)3And CH2= CHC
H2O (C2HFourO)16CH3In the presence of platinum-based catalyst
The resulting product is then treated with ethylene diamine.
It can be produced by reacting with benzene.
【0016】本発明において用いられる無機粉体として
は、ケイ酸、無水ケイ酸、ケイ酸マグネシウム、タル
ク、カオリン、セリサイト、シリカアルミナ、シリカゲ
ル、石英、クレー、雲母、ベントナイト、チタン被覆雲
母、オキシ塩化ビスマス、酸化ジルコニウム、酸化マグ
ネシウム、一酸化亜鉛、二酸化亜鉛、二酸化チタン、酸
化アンチモン、リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、炭
酸マグネシウム、黄色酸化鉄、黒色酸化鉄、ベンガラ、
群青、酸化クロム、水酸化クロム、硫酸バリウム、メタ
ケイ酸アルミン酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸マグ
ネシウム、カラミン、カーボンブラック、水酸化アルミ
ニウム、酸化アルミニウム等が挙げられるが、特にこれ
らに限定されるものではない。上記無機粉体の粒径は特
に限定されるものではないが、分散安定性を向上させる
点から、できるだけ小さいことが望ましく、中でも平均
粒径10μm以下、特に1μm以下であることが好まし
い。The inorganic powder used in the present invention includes silicic acid, silicic acid anhydride, magnesium silicate, talc, kaolin, sericite, silica-alumina, silica gel, quartz, clay, mica, bentonite, titanium-coated mica, and oxy. Bismuth chloride, zirconium oxide, magnesium oxide, zinc monoxide, zinc dioxide, titanium dioxide, antimony oxide, calcium phosphate, calcium carbonate, magnesium carbonate, yellow iron oxide, black iron oxide, red iron oxide,
Ultramarine, chromium oxide, chromium hydroxide, barium sulfate, magnesium aluminometasilicate, magnesium aluminate silicate, calamine, carbon black, aluminum hydroxide, aluminum oxide and the like, but are not particularly limited thereto. . The particle size of the above-mentioned inorganic powder is not particularly limited, but from the viewpoint of improving the dispersion stability, it is desirable to be as small as possible, and among them, the average particle size is preferably 10 μm or less, and particularly preferably 1 μm or less.
【0017】本発明において反応性オルガノポリシロキ
サンでの無機粉体の表面処理は通常、該ポリシロキサ
ン、適当な溶剤、例えば有機溶媒または水性溶媒と、未
処理無機粉体とを、必要に応じて加熱下、混合攪拌し、
そしてこの混合物から溶剤を除去し、得られた表面処理
粉体を必要により洗浄および乾燥することにより行われ
得る。この表面処理の際、溶剤には酸もしくはアルカ
リ、または金属触媒等の触媒を添加してもよい。また、
上記表面処理は溶剤を用いずに気相系で、例えばプラズ
マ処理等により行われてもよい。さらに、無機粉体の表
面処理は反応性オルガノポリシロキサンとのみ行われて
も、また化粧料のその他の成分と一緒に行われてもよ
く、特に制限されるものではない。また、上記表面処理
において、未処理無機粉体に対する反応性オルガノポリ
シロキサンの量は、該無機粉体の粒径等により広範囲に
変化し得るが、通常、無機粉体100重量部に対して
0.1ないし40重量部、好ましくは1ないし30重量
部である。In the present invention, the surface treatment of the inorganic powder with the reactive organopolysiloxane is usually carried out by optionally adding the polysiloxane, a suitable solvent such as an organic solvent or an aqueous solvent, and the untreated inorganic powder. Mix and stir under heating,
Then, the solvent may be removed from this mixture, and the surface-treated powder obtained may be washed and dried if necessary. At the time of this surface treatment, an acid or alkali, or a catalyst such as a metal catalyst may be added to the solvent. Also,
The surface treatment may be performed in a gas phase system without using a solvent, for example, plasma treatment or the like. Further, the surface treatment of the inorganic powder may be carried out only with the reactive organopolysiloxane or may be carried out together with the other components of the cosmetic, and is not particularly limited. Further, in the above surface treatment, the amount of the reactive organopolysiloxane with respect to the untreated inorganic powder can vary over a wide range depending on the particle size of the inorganic powder, etc., but is usually 0 with respect to 100 parts by weight of the inorganic powder. 1 to 40 parts by weight, preferably 1 to 30 parts by weight.
【0018】また、本発明は上記の本発明の反応性オル
ガノポリシロキサンで表面処理された無機粉体を含有す
る化粧料に関する。ここで、化粧料への表面処理無機粉
体の配合量は、その使用目的やその他の配合成分に応じ
て種々変化し得るが、一般的には化粧料全量を100重
量%とした場合、0.1ないし40重量%、好ましくは
1ないし30重量%である。The present invention also relates to a cosmetic containing an inorganic powder surface-treated with the above-mentioned reactive organopolysiloxane of the present invention. Here, the blending amount of the surface-treated inorganic powder in the cosmetic may be variously changed depending on the purpose of use and other blending components, but generally, when the total amount of the cosmetic is 100% by weight, it is 0 0.1 to 40% by weight, preferably 1 to 30% by weight.
【0019】なお、本発明の化粧料は、上記の表面処理
された無機粉体の他に、通常、化粧料に使用される成
分、例えば表面処理された、または表面処理されていな
い無機粉体、例えば上で挙げたもの、油分、例えばツバ
キ油、ナタネ油、ゴマ油、サフラワー油、綿実油、ヒマ
シ油、大豆油、ヤシ油、パーム油、ミツロウ、モンタン
ロウ、ラノリン、スクワラン、シリコーン油等、界面活
性剤、例えばアルキルベンゼンスルホン酸塩、ポリオキ
シアルキレンアルキル硫酸エステル、アルキル硫酸エス
テル、アルカンスルホン酸塩、アルキルエトキシカルボ
ン酸塩、コハク酸誘導体、アルキルアミンオキサイド、
イミダゾリン型化合物、ポリオシキエチレンアルキルま
たはアルケニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル、高級脂肪酸アルカノールアミドまた
はそのアルキレンオキサイド付加物等、高分子化合物、
例えばヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、
メチルセルロース、カチオン化セルロース、カチオン化
高分子、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドンと酢
酸ビニルの共重合体、ビニルピロリドン−酢酸ビニル−
アルキルアミノアクリレート共重合体、メチルビニルエ
ーテル−無水マレイン酸共重合体の低級アルキルハーフ
エステル、酢酸ビニル−クロトン酸共重合体、アクリル
酸−アクリル酸エステル−N−アルキルアクリルアミド
共重合体等、保湿剤、例えばグリセリン、エチレングリ
コール類、プロピレングリコール類、ソルビトール、マ
ルチトール、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ポリオ
キシエチレンメチルグルコシド、ポリオキシプロピレン
メチルグルコシド、グルコール、ヒアルロン酸等、アミ
ノ酸、例えばグリシン、セリンまたはプロリン等、低級
アルコール、水、酸化防止剤、紫外線吸収剤、香料、染
料、顔料、色素、防腐剤、ビタミン剤、ホルモン剤、消
臭剤、固着剤、消炎剤が配合されてもよいが、これらに
限定されるものではない。The cosmetic material of the present invention includes, in addition to the above-mentioned surface-treated inorganic powder, a component usually used in cosmetics, for example, a surface-treated or non-surface-treated inorganic powder. , Such as those listed above, oils such as camellia oil, rapeseed oil, sesame oil, safflower oil, cottonseed oil, castor oil, soybean oil, coconut oil, palm oil, beeswax, montan wax, lanolin, squalane, silicone oil, etc. Activators such as alkylbenzene sulfonate, polyoxyalkylene alkyl sulfate, alkyl sulfate, alkane sulfonate, alkyl ethoxy carboxylate, succinic acid derivative, alkyl amine oxide,
Polymer compounds such as imidazoline type compounds, polyoxyethylene alkyl or alkenyl ethers, polyoxyethylene alkylphenyl ethers, higher fatty acid alkanolamides or alkylene oxide adducts thereof,
For example, hydroxyethyl cellulose, hydroxypropyl cellulose, hydroxypropyl methyl cellulose,
Methyl cellulose, cationized cellulose, cationized polymer, polyvinylpyrrolidone, copolymer of vinylpyrrolidone and vinyl acetate, vinylpyrrolidone-vinyl acetate-
Alkylamino acrylate copolymer, lower alkyl half ester of methyl vinyl ether-maleic anhydride copolymer, vinyl acetate-crotonic acid copolymer, acrylic acid-acrylic acid ester-N-alkyl acrylamide copolymer, moisturizing agent, For example, glycerin, ethylene glycols, propylene glycols, sorbitol, maltitol, sodium pyrrolidonecarboxylate, polyoxyethylene methyl glucoside, polyoxypropylene methyl glucoside, glucose, hyaluronic acid, etc., amino acids such as glycine, serine or proline, lower, etc. Alcohol, water, antioxidants, ultraviolet absorbers, fragrances, dyes, pigments, pigments, preservatives, vitamins, hormones, deodorants, adhesives, anti-inflammatory agents may be mixed, but are not limited thereto. What No.
【0020】本発明の化粧料をエアゾールタイプのスプ
レー用として用いる場合は、プロパン、ブタン、トリク
ロロモノフルオロメタン、ジクロロジフルオロメタン、
ジクロロテトラフルオロエタン、炭酸ガス、窒素ガス、
LPG、ジメチルエーテル等の噴射剤を併用する。When the cosmetics of the present invention are used for aerosol type sprays, propane, butane, trichloromonofluoromethane, dichlorodifluoromethane,
Dichlorotetrafluoroethane, carbon dioxide, nitrogen gas,
A propellant such as LPG or dimethyl ether is also used.
【0021】本発明の化粧料は、皮膚化粧料、例えばク
レンジングクリーム、コールドクリーム、ハンドクリー
ム、パウダー、化粧水、ファンデーション、マスカラ、
アイシャドー、ローション、口紅、マニキュアー、日焼
け防止クリーム、医薬品または医薬部外品の育毛料やフ
ケ取りシャンプー等、および毛髪化粧料、例えばシャン
プー剤、リンス剤、セットローション剤、ヘアスプレー
剤、パーマネントウェーブ剤、ムース剤、染毛剤等各種
用途に使用され得る。The cosmetics of the present invention include skin cosmetics such as cleansing creams, cold creams, hand creams, powders, lotions, foundations, mascaras,
Eye shadows, lotions, lipsticks, nail polishes, sunscreens, hair-growth and dandruff shampoos for medicines or quasi drugs, and hair cosmetics such as shampoos, rinses, set lotions, hair sprays, permanent waves. It can be used for various purposes such as an agent, a mousse agent and a hair dye.
【0022】[0022]
【作用】本発明において用いられる反応性オルガノポリ
シロキサンは、その合成原料の多様性から、処理する無
機粉体および化粧料に配合される油分等の他の成分に適
合させた多様な分子設計が可能であり、表面処理特性や
HLB等の特性を、所望どおりに容易に付与できる。従
って、上記反応性オルガノポリシロキサンで表面処理さ
れた無機粉体は化粧料に配合されて、優れた耐久性、耐
水性、皮膚との親和性、光沢付与性、撥水性、柔軟性、
水蒸気透過性、ガス透過性、潤滑性だけでなく、優れた
油分への分散性、充填剤の保持性、造膜性、製品安定
性、使用性を発揮するものである。The reactive organopolysiloxane used in the present invention has various molecular designs adapted to the inorganic powder to be treated and other components such as oil components to be incorporated into cosmetics because of the variety of synthetic raw materials. It is possible, and surface treatment characteristics and characteristics such as HLB can be easily imparted as desired. Therefore, the inorganic powder surface-treated with the above-mentioned reactive organopolysiloxane is blended in cosmetics to have excellent durability, water resistance, affinity with skin, gloss imparting property, water repellency, flexibility,
It exhibits not only water vapor permeability, gas permeability and lubricity, but also excellent dispersibility in oil, retention of filler, film forming property, product stability, and usability.
【0023】[0023]
【実施例】次に実施例に基づいて本発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。まず最初に、評価法および粉体の処理方法について
説明する。分散性、造膜性、使用性評価 テスターが実際に手の甲に試料を塗布し、それぞれの項
目について以下の規準で官能評価した。 (分散性) ○:均一で優れる △:ややムラがあ
る ×:ムラがある (造膜性) ○:均一によく拡がる △:やや拡がりに
くい ×:拡がりにくい (使用性) ○:延びが優れる △:やや延びにく
い ×:延びにくい充填剤の保持性評価 試料を遠心分離機で5000rpmにて1時間処理し、
以下の規準で評価した。 ○:分離、沈殿がみられない △:油相または水相の分離が5%未満でみられる ×:油相または水相の分離が5%以上みられる製品安定性評価 試料をサンプル容器に入れ、密閉した状態で50℃に1
週間放置した後、以下の規準で評価した。 ○:分離、沈殿がみられない △:油相または水相の分離が5%未満でみられる ×:油相または水相の分離が5%以上みられるThe present invention will be described in more detail based on the following examples, but the invention is not intended to be limited thereto. First, the evaluation method and the powder processing method will be described. The dispersibility, film-forming property, and usability evaluation tester actually applied the sample to the back of the hand, and sensory-evaluated each item according to the following criteria. (Dispersibility) ○: Uniform and excellent △: Some unevenness ×: There is unevenness (film forming property) ○: Spreads uniformly and well △: Slightly hard to spread ×: Hard to spread (usability) ○: Excellent spread △ : Slightly hard to spread X: Hard to spread The retention property evaluation sample of the filler was treated with a centrifuge at 5000 rpm for 1 hour,
The following criteria were evaluated. ◯: Separation or precipitation is not observed Δ: Oil phase or water phase separation is less than 5% ×: Oil phase or water phase separation is 5% or more Product stability evaluation sample is put in a sample container , 1 at 50 ℃ in a sealed state
After standing for a week, the following criteria were evaluated. ◯: Separation or precipitation is not seen Δ: Separation of oil phase or water phase is less than 5% ×: Separation of oil phase or water phase is 5% or more
【0024】粉体の処理方法 平均粒径0.05μmの微粒子酸化チタンを10重量%
になるように95%イソプロピルアルコールに分散さ
せ、下記式(7)ないし(10)で表される本発明の反
応性オルガノポリシロキサンのいずれか、または下記式
(11)ないし(13)で表される従来のシリコーン化
合物のいずれかを2重量%添加し、混合攪拌した後、1
20℃で揮発成分を留去した。本発明の反応性オルガノ
ポリシロキサン Powder processing method 10% by weight of fine titanium oxide particles having an average particle diameter of 0.05 μm
To 95% isopropyl alcohol so that the reactive organopolysiloxane of the present invention represented by the following formulas (7) to (10) or one of the following formulas (11) to (13). 2% by weight of any of the conventional silicone compounds described above is added, mixed and stirred, and then 1
The volatile components were distilled off at 20 ° C. Reactive Organopolysiloxane of the Invention
【化5】 従来のシリコーン化合物[Chemical 5] Conventional silicone compound
【化6】 [Chemical 6]
【0025】実施例1〜4,比較例1〜4 表−1に示す組成の油性ファンデーションを以下に示す
方法により製造した。Examples 1 to 4, Comparative Examples 1 to 4 Oily foundations having the compositions shown in Table 1 were produced by the following method.
【表1】 (製法)成分a〜gを混合粉砕し、成分h〜mを80℃
で溶解させた油相中にこの粉砕物を徐々に添加した後、
十分分散させた。この混合物に成分nを添加した後、金
皿に充填して冷却させた。[Table 1] (Production method) Components a to g are mixed and pulverized, and components h to m are heated to 80 ° C.
After gradually adding this pulverized product into the oil phase dissolved in
Dispersed well. After adding the component n to this mixture, it was filled in a gold plate and cooled.
【0026】実施例5〜8,比較例5〜8 表−2に示す組成を有するO/W型クリームを以下に示
す方法により製造した。Examples 5-8, Comparative Examples 5-8 O / W type creams having the compositions shown in Table 2 were produced by the following method.
【表2】 (製法)成分j,lおよびmを攪拌混合し、80℃に保
持して水相部を得た。これとは別に、残りの成分を混合
し、加熱溶解して80℃とし、油相部を得た。該油相部
に水相部を添加して予備乳化し、ホモミキサーで均一に
乳化した後、30℃まで冷却して製品を得た。[Table 2] (Production method) Components j, l and m were mixed with stirring and kept at 80 ° C to obtain an aqueous phase. Separately from this, the remaining components were mixed and heated to 80 ° C. to obtain an oil phase part. A water phase part was added to the oil phase part to carry out preliminary emulsification, and the mixture was uniformly emulsified with a homomixer and then cooled to 30 ° C. to obtain a product.
【0027】実施例9〜12,比較例9〜12 表−3に示す組成を有するO/W型乳液を以下に示す方
法により製造した。Examples 9 to 12 and Comparative Examples 9 to 12 O / W emulsions having the compositions shown in Table 3 were produced by the method shown below.
【表3】 (製法)成分a〜gを攪拌混合し、油相部を得た。これ
とは別に、成分i〜lを攪拌混合し、水相部を得た。前
記油相部をホモミキサーで均一に分散した後、水相部を
添加して乳化を行い、最後に成分hを添加して製品を得
た。[Table 3] (Production method) Components a to g were mixed with stirring to obtain an oil phase part. Separately from this, components i to l were mixed by stirring to obtain an aqueous phase part. After the oil phase part was uniformly dispersed with a homomixer, the water phase part was added to emulsify and finally the component h was added to obtain a product.
【0028】上記の実施例1ないし12および比較例1
〜12で得られた製品を試料として、上記各特性につい
て評価を行った。結果を表−4ないし表−6に示す。Examples 1 to 12 and Comparative Example 1 described above
Each of the above characteristics was evaluated using the products obtained in Examples 1 to 12 as samples. The results are shown in Table-4 to Table-6.
【表4】 表−4ないし表−6に示す結果から、本発明の反応性オ
ルガノポリシロキサンで表面処理された無機粉体を含有
する化粧料は、分散性、造膜性、使用性、充填剤の保持
性および製品安定性に非常に優れていることが明らかで
ある。これに対し、従来のシリコーン化合物で処理した
粉体を含有する化粧料は、上記の特性のいずれも不十分
であった。[Table 4] From the results shown in Table-4 to Table-6, the cosmetics containing the inorganic powder surface-treated with the reactive organopolysiloxane of the present invention showed dispersibility, film-forming property, usability, and filler retention property. And it is clear that the product stability is very good. On the other hand, the conventional cosmetics containing the powder treated with the silicone compound have insufficient properties.
【0029】[0029]
【発明の効果】以上詳細に説明したように、本発明の特
定構造の反応性オルガノポリシロキサンで処理された無
機粉体は化粧料に、優れた耐久性、耐水性、皮膚との親
和性、光沢付与性、撥水性、柔軟性、水蒸気透過性、ガ
ス透過性、潤滑性ばかりでなく、優れた油分への分散
性、充填剤の保持性、造膜性、製品安定性、使用性(延
び性)をも付与するものである。このように、本発明の
表面処理無機粉体を含有する化粧料は、従来の化粧料で
は得ることのできなかった、上記の優れた特性を併せ持
つものであり、目的に応じて、クレンジングクリーム、
コールドクリーム、ハンドクリーム、パウダー、化粧
水、ファンデーション、マスカラ、アイシャドー、ロー
ション、口紅、マニキュアー、日焼け防止クリーム、医
薬品または医薬部外品の育毛料やフケ取りシャンプー等
の皮膚化粧料や、シャンプー剤、リンス剤、セットロー
ション剤、ヘアスプレー剤、パーマネントウェーブ剤、
ムース剤、染毛剤等の毛髪化粧料として好適に使用され
得る。INDUSTRIAL APPLICABILITY As described in detail above, the inorganic powder treated with the reactive organopolysiloxane having the specific structure of the present invention has excellent durability, water resistance, skin compatibility, and Not only glossiness, water repellency, flexibility, water vapor permeability, gas permeability, lubricity but also excellent dispersibility in oil, retention of filler, film forming property, product stability, usability (extension) Sex) is also given. As described above, the cosmetic containing the surface-treated inorganic powder of the present invention has the above-mentioned excellent properties that could not be obtained by the conventional cosmetics, and depending on the purpose, a cleansing cream,
Cold creams, hand creams, powders, lotions, foundations, mascaras, eye shadows, lotions, lipsticks, nail polishes, sunscreen creams, skin cosmetics such as hair growth agents and dandruff shampoos for drugs or quasi drugs, and shampoos. , Rinse agent, set lotion, hair spray, permanent wave agent,
It can be suitably used as a hair cosmetic such as a mousse or a hair dye.
Claims (4)
次式: −R1 −X (式中、R1 は直接結合または炭素原子数1ないし20
の二価炭化水素基を表し、そしてXは有機反応性を有す
る官能基を表す)で表される有機反応性官能基と、次
式: −R2 −Si(R3 )3-a −(OR4 )a (式中、R2 は炭素原子数2ないし5のアルキレン基を
表し、R3 およびR4 は互いに独立して水素原子または
炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し、そしてaは
2または3の整数を表す)で表される縮合性シリルアル
キル基と、次式: −(CH2 )l −O−(C2 H4 O)m −(C3 H
6 O)n −R5 (式中、R5 は水素原子、アシル基または一価炭化水素
基を表し、lは0または正の整数を表し、そしてmおよ
びnは0ないし150の整数を表すが、ただしm+nは
1ないし150の整数である)で表されるポリオキシア
ルキレン基とをそれぞれ少なくとも1個有する反応性オ
ルガノポリシロキサンで表面処理された、化粧料に配合
するための無機粉体。1. A compound of the following formula directly bonded to a silicon atom in one molecule: -R 1 -X (wherein R 1 is a direct bond or has 1 to 20 carbon atoms).
Divalent a hydrocarbon radical, and X is an organic reactive functional group represented by represents a functional group having an organic reactive), the following formula: -R 2 -Si (R 3) 3-a - ( OR 4 ) a (wherein R 2 represents an alkylene group having 2 to 5 carbon atoms, R 3 and R 4 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and a Represents an integer of 2 or 3) and a condensable silylalkyl group represented by the following formula: — (CH 2 ) 1 —O— (C 2 H 4 O) m — (C 3 H
6 O) n -R 5 (In the formula, R 5 represents a hydrogen atom, an acyl group or a monovalent hydrocarbon group, l represents 0 or a positive integer, and m and n represent an integer of 0 to 150. However, m + n is an integer of 1 to 150), and an inorganic powder for incorporation into cosmetics, which has been surface-treated with a reactive organopolysiloxane having at least one polyoxyalkylene group represented by the formula.
またはハロゲン化アルキル基を表し、Yは次式: −R1 −X (式中、R1 は直接結合または炭素原子数1ないし20
の二価炭化水素基を表し、そしてXは有機反応性を有す
る官能基を表す)で表される有機反応性官能基を表し、
Zは次式: −R2 −Si(R3 )3-a −(OR4 )a (式中、R2 は炭素原子数2ないし5のアルキレン基を
表し、R3 およびR4 は互いに独立して水素原子または
炭素原子数1ないし5のアルキル基を表し、そしてaは
2または3の整数を表す)で表される縮合性シリルアル
キル基を表し、Qは次式: −(CH2 )l −O−(C2 H4 O)m −(C3 H
6 O)n −R5 (式中、R5 は水素原子、アシル基または一価炭化水素
基を表し、lは0または正の整数を表し、そしてmおよ
びnは0ないし150の整数を表すが、ただしm+nは
1ないし150の整数である)で表されるポリオキシア
ルキレン基を表し、Mは上記R、Y、ZまたはQの意味
を表し、oは0ないし500の整数を表し、そしてp、
qおよびrは0ないし200の整数を表すが、ただしp
が0の場合、MはYの意味を表し、かつqおよびrは1
以上の整数を表し、qが0の場合、MはZの意味を表
し、かつpおよびrは1以上の整数を表し、rが0の場
合、MはQの意味を表し、かつpおよびqは1以上の整
数を表す〕で表される反応性オルガノポリシロキサンで
表面処理された、化粧料に配合するための無機粉体。2. The following formula: [Wherein, R represents a hydrogen atom, a monovalent hydrocarbon group or a halogenated alkyl group independently of one another, Y represents the following formula: -R 1 -X (wherein, R 1 is a direct bond or C 1 -C Through 20
Represents a divalent hydrocarbon group, and X represents an organic-reactive functional group).
Z following formula: -R 2 -Si (R 3) 3-a - in (OR 4) a (wherein, R 2 represents an alkylene group having 5 to 2 -C, R 3 and R 4 independently of one another Represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and a represents a condensable silylalkyl group represented by the formula: a represents an integer of 2 or 3, and Q represents the following formula:-(CH 2 ) l -O- (C 2 H 4 O ) m - (C 3 H
6 O) n -R 5 (In the formula, R 5 represents a hydrogen atom, an acyl group or a monovalent hydrocarbon group, l represents 0 or a positive integer, and m and n represent an integer of 0 to 150. Where m + n is an integer of 1 to 150), M represents the above-mentioned meaning of R, Y, Z or Q, o represents an integer of 0 to 500, and p,
q and r represent an integer of 0 to 200, provided that p
Is 0, M represents Y, and q and r are 1
Represents an integer of 0 or more, when q is 0, M represents the meaning of Z, and p and r represent an integer of 1 or more; when r is 0, M represents the meaning of Q, and p and q Represents an integer of 1 or more], which is an inorganic powder, which is surface-treated with a reactive organopolysiloxane for incorporation into a cosmetic.
キル基を表す反応性オルガノポリシロキサンで表面処理
された請求項2記載の無機粉体。3. The inorganic powder according to claim 2, which is surface-treated with a reactive organopolysiloxane in which R represents a monovalent hydrocarbon group or a fluoroalkyl group.
の無機粉体を含有する化粧料。4. A cosmetic containing the inorganic powder according to any one of claims 1 to 3.
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JP6016999A JPH07206637A (en) | 1994-01-17 | 1994-01-17 | Inorganic powder surface-treated with reactive organopolysiloxane |
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JPH07206637A true JPH07206637A (en) | 1995-08-08 |
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Family Applications (1)
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---|---|---|---|---|
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-
1994
- 1994-01-17 JP JP6016999A patent/JPH07206637A/en active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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US20150272858A1 (en) * | 2012-10-02 | 2015-10-01 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Treatment agent and cosmetic composition comprising co-modified organopolysiloxane |
US9744118B2 (en) * | 2012-10-02 | 2017-08-29 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Treatment agent and cosmetic composition comprising co-modified organopolysiloxane |
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