JPH07196836A - Formable resin composition - Google Patents
Formable resin compositionInfo
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- JPH07196836A JPH07196836A JP33561793A JP33561793A JPH07196836A JP H07196836 A JPH07196836 A JP H07196836A JP 33561793 A JP33561793 A JP 33561793A JP 33561793 A JP33561793 A JP 33561793A JP H07196836 A JPH07196836 A JP H07196836A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、反応性化合物と発泡性
高分子化合物とからなる新規な発泡性樹脂組成物に関す
る。さらに詳しくは、反応性化合物の反応により発生す
る熱を用いて発泡性高分子化合物を発泡させ、断熱材な
どに有効な材料を形成する発泡性樹脂組成物に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a novel foamable resin composition comprising a reactive compound and a foamable polymer compound. More specifically, it relates to a foamable resin composition that foams a foamable polymer compound using heat generated by the reaction of a reactive compound to form a material effective for a heat insulating material and the like.
【０００２】[0002]
【従来の技術】高分子化合物の発泡体としては、ポリス
チレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニ
ルなどがビーズ発泡体あるいは発泡シート、ボードとし
て、その断熱性、軽量性、緩衝性などの特性を活かし、
土木建築分野、包装分野、家電分野、自動車分野などに
利用されている。これらはいずれも、発泡体形成のため
に多くのエネルギーを必要とするものである。2. Description of the Related Art Polystyrene, polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, etc. are used as a foam of a high molecular compound as a bead foam or a foamed sheet or board, making good use of its properties such as heat insulation, lightness and cushioning.
It is used in the fields of civil engineering and construction, packaging, home appliances, and automobiles. All of these require a lot of energy to form a foam.
【０００３】また、一方、ポリウレタン工業の分野にお
いては、ポリオールとポリイソシアネートとの反応によ
る熱を利用し、フレオンなどの発泡剤を用いて発泡体を
うることは公知である。さらに、水の添加により発生す
る二酸化炭素を利用して発泡体を形成することも可能で
ある。これらはいずれも、毒性の懸念されるイソシアネ
ートまたはフッ素系の発泡剤を使用するという欠点を有
している。On the other hand, in the field of polyurethane industry, it is known to obtain a foam using a foaming agent such as Freon by utilizing the heat generated by the reaction between a polyol and a polyisocyanate. Furthermore, it is also possible to form a foam using carbon dioxide generated by the addition of water. All of these have the drawback of using an isocyanate or a fluorine-based blowing agent of which toxicity is a concern.
【０００４】[0004]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、断熱材、緩
衝材などに有用で、各種の形状に容易に追従できる安価
で毒性の低い新規な発泡性樹脂組成物を提供することを
目的とする。SUMMARY OF THE INVENTION It is an object of the present invention to provide a novel foamable resin composition which is useful as a heat insulating material, a cushioning material, etc., and which can easily follow various shapes and is inexpensive and has low toxicity. To do.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明は、炭素−炭素２
重結合を有する化合物と、１分子内に少なくとも1.1個
以上のＳｉ−Ｈ基を含有する化合物と、発泡性高分子化
合物とを必須とする発泡性樹脂組成物に関し、炭素−炭
素２重結合を有する化合物と、Ｓｉ−Ｈ基を含有する化
合物との付加反応（ヒドロシリル化反応）により発生す
る熱で発泡性高分子化合物を発泡させる新規な材料を提
供するものである。The present invention is a carbon-carbon 2
A foamable resin composition essentially comprising a compound having a heavy bond, a compound containing at least 1.1 Si-H groups in one molecule, and a foamable polymer compound, which comprises a carbon-carbon double bond. It is intended to provide a novel material for foaming a foamable polymer compound by heat generated by an addition reaction (hydrosilylation reaction) between a compound having the compound and a compound containing a Si-H group.
【０００６】[0006]
【実施例】本発明で用いられる炭素−炭素２重結合を有
する化合物としては、分子量が100 〜30,000の化合物が
あげられる。具体的にはスチレン、ＭＭＡ、１−デカ
ン、１，９−デカジエンなどがあげられる。さらに末端
がアリル基で封鎖されたポリエーテル、たとえばポリエ
チレンオキサイド、ポリプロピレンオキサイド、ポリテ
トラメチレンオキサイドおよび前記アルキレンオキサイ
ドの共重合体主鎖のものがあげられる。EXAMPLES Examples of the compound having a carbon-carbon double bond used in the present invention include compounds having a molecular weight of 100 to 30,000. Specific examples include styrene, MMA, 1-decane, 1,9-decadiene and the like. Further, there may be mentioned polyethers whose ends are blocked with allyl groups, such as those having a main chain of a copolymer of polyethylene oxide, polypropylene oxide, polytetramethylene oxide and the above alkylene oxide.
【０００７】末端がアリル基で封鎖されたポリエステ
ル、たとえばポリカプロラクトン、脂肪族ポリエステル
主鎖のものも適用可能である。Polyesters capped with allyl groups at the ends, such as polycaprolactone and aliphatic polyester main chains, are also applicable.
【０００８】末端あるいは側鎖に炭素−炭素２重結合を
有するポリオレフィン、たとえばエチレン、プロピレ
ン、ブテン、ブタジエンの単独重合体および前記モノマ
ーの共重合体主鎖のものも適用可能である。A polyolefin having a carbon-carbon double bond at the terminal or side chain, for example, a homopolymer of ethylene, propylene, butene or butadiene and a copolymer main chain of the above-mentioned monomers is also applicable.
【０００９】用いる化合物としては、常温〜80℃で液状
のものが作業性の面から好ましく、重合体を使用するば
あいは分子量が30,000以下のものが好適である。The compound used is preferably liquid at room temperature to 80 ° C. from the viewpoint of workability, and when a polymer is used, a compound having a molecular weight of 30,000 or less is suitable.
【００１０】以上のような炭素−炭素２重結合を有する
化合物においては、優れた発泡材料を形成する点から、
１分子内に２個以上の炭素−炭素２重結合を有する化合
物を、10モル％以上使用することが好ましい。In the above compound having a carbon-carbon double bond, from the viewpoint of forming an excellent foam material,
It is preferable to use 10 mol% or more of the compound having two or more carbon-carbon double bonds in one molecule.
【００１１】本発明で用いる１分子内に少なくとも1.1
個以上のＳｉ−Ｈ基を含有する化合物としては、ポリヒ
ドロシラン類、ポリヒドロシリコーン類およびそれらの
有機変性体があげられる。At least 1.1 per molecule used in the present invention
Examples of the compound containing one or more Si—H groups include polyhydrosilanes, polyhydrosilicones and organic modified products thereof.
【００１２】ポリヒドロシラン類としては、ジヒドロジ
フェニルシラン、ジヒドロテトラフェニルジシランなど
が、ポリヒドロシリコーン類としては、ジヒドロテトラ
メチルジシロキサンやテトラヒドロテトラメチルテトラ
シロキサンのような環状化合物、およびメチルハイドロ
ポリシロキサン類が例示される。Polyhydrosilanes include dihydrodiphenylsilane and dihydrotetraphenyldisilane, and polyhydrosilicones include cyclic compounds such as dihydrotetramethyldisiloxane and tetrahydrotetramethyltetrasiloxane, and methylhydropolysiloxanes. Is exemplified.
【００１３】さらに炭素−炭素２重結合を含有する化合
物との相溶性を改善するためには、前記ポリヒドロシリ
コーン類の有機変性体の使用も好ましい。これら化合物
としては、特開平3-95266 号公報、特開平3-200807号公
報に開示されたものがあげられる。Further, in order to improve the compatibility with the compound containing a carbon-carbon double bond, it is also preferable to use an organic modified product of the above polyhydrosilicone. Examples of these compounds include those disclosed in JP-A-3-95266 and JP-A-3-200807.
【００１４】炭素−炭素２重結合の数とＳｉ−Ｈ基を含
有する化合物のＳｉ−Ｈ基の数は、本発明の組成物にお
いては、炭素−炭素２重結合の数／Ｓｉ−Ｈ基の数＝１
／１〜１／３の範囲が好ましい。炭素−炭素２重結合の
数が多くなると好ましい硬化物がえられにくくなり、ま
た、これ以上のＳｉ−Ｈ基の数の使用を本発明では制限
するものではないが、硬化物の形成に有効に使用され
ず、コスト的に不利になる。In the composition of the present invention, the number of carbon-carbon double bonds and the number of Si-H groups in the compound containing Si-H groups are the number of carbon-carbon double bonds / Si-H groups. Number of = 1
The range of / 1-1 / 3 is preferable. When the number of carbon-carbon double bonds is large, it becomes difficult to obtain a preferable cured product, and the use of a larger number of Si-H groups is not limited in the present invention, but it is effective in forming a cured product. It is not used for, and there is a cost disadvantage.
【００１５】炭素−炭素２重結合を有する化合物とＳｉ
−Ｈ基を含有する化合物との付加反応（ヒドロシリル化
反応）に使用される触媒としては、白金の単体、アルミ
ナ、シリカ、カーボンブラックなどの担体に白金を担持
させたもの、塩化白金酸、塩化白金酸とアルコール、ア
ルデヒド、ケトンなどの錯体、白金−オレフィン錯体、
白金−ビニルシロキサン錯体、白金−ホスフィン錯体、
白金−ホスファイト錯体や、米国特許(USP)3159601号、
同3159662 号、同3220972 号、同3516946 号の各明細書
に記載された複合体も有用である。A compound having a carbon-carbon double bond and Si
Examples of the catalyst used for the addition reaction (hydrosilylation reaction) with a compound containing a —H group include platinum simple substance, platinum supported on a carrier such as alumina, silica and carbon black, chloroplatinic acid, and chloroplatinic acid. Complexes of platinum acid with alcohols, aldehydes, ketones, platinum-olefin complexes,
Platinum-vinyl siloxane complex, platinum-phosphine complex,
Platinum-phosphite complex and U.S. Patent (USP) 3159601.
The complexes described in the respective specifications of Nos. 3159662, 3220972, and 3516946 are also useful.
【００１６】また、白金以外の触媒の例としては、Ｒｈ
Ｃｌ（ＰＰｈ3 ）3 、ＲｈＣｌ3 、ＲｕＣｌ3 、ＰｄＣ
ｌ2 ・２Ｈ2 Ｏ、ＮｉＣｌ2 などがあげられる。Further, examples of catalysts other than platinum include Rh
Cl (PPh 3 ) 3 , RhCl 3 , RuCl 3 , PdC
l 2 .2H 2 O, NiCl 2 and the like.
【００１７】これらの触媒は単独で用いてもよく、２種
以上併用してもよい。These catalysts may be used alone or in combination of two or more.
【００１８】触媒活性の点からは、塩化白金酸、白金−
オレフィン錯体、白金−ビニルシロキサン錯体などが好
ましく、触媒量としは、とくに制限はないが、炭素−炭
素２重結合に対して10-1〜10-6モルの範囲で用いるのが
よい。好ましくは10-2〜10-5モルの範囲で用いるのがよ
い。From the viewpoint of catalytic activity, chloroplatinic acid, platinum-
An olefin complex and a platinum-vinyl siloxane complex are preferable, and the catalyst amount is not particularly limited, but it is preferable to use it in the range of 10 -1 to 10 -6 mol with respect to the carbon-carbon double bond. It is preferably used in the range of 10 −2 to 10 −5 mol.
【００１９】本発明で用いる発泡性高分子化合物として
は、発泡剤含有のポリスチレン、ポリプロピレン、ポリ
エチレン、ポリ塩化ビニルなどがあげられ、これらのも
のが単独もしくは混合物で用いることができる。発泡剤
含有のポリスチレンの使用がとくに好ましい。Examples of the foaming polymer compound used in the present invention include foaming agent-containing polystyrene, polypropylene, polyethylene, polyvinyl chloride and the like, and these compounds can be used alone or in a mixture. The use of foaming agent-containing polystyrene is particularly preferred.
【００２０】これらの発泡剤高分子化合物の発泡剤とし
ては、一般に知られているものでよくブタン、ペンタ
ン、ヘキサン、トルエンなどの化合物があげられ、その
発泡剤は単独で用いてもよく混合して用いてもよく、最
終発泡体の発泡倍率によりその含有量を決定すればよ
い。一般には高分子化合物に対し、１〜20％（重量％、
以下同様）、より好ましくは１〜10％の範囲である。As the foaming agent for the high molecular compound of these foaming agents, generally known compounds may be mentioned, and compounds such as butane, pentane, hexane and toluene may be mentioned. The foaming agents may be used alone or in combination. The content may be determined according to the expansion ratio of the final foam. Generally, 1 to 20% (wt%,
The same applies hereinafter), and more preferably in the range of 1 to 10%.
【００２１】発泡体高分子化合物の使用量は、炭素−炭
素２重結合を含有する化合物と、Ｓｉ−Ｈ基を含有する
化合物の総重量100 部（重量部、以下同様）に対して３
〜300 部の範囲の使用が好ましい。The amount of the foamed polymer compound used is 3 with respect to the total weight of the compound containing the carbon-carbon double bond and the compound containing the Si--H group of 100 parts (parts by weight, the same applies hereinafter).
It is preferred to use a range of up to 300 parts.
【００２２】本発明の組成物においては、適宜、目的に
応じて難燃剤、、無機フィラー、発泡粒子とマトリック
スの界面接着向上剤などを添加することも可能である。In the composition of the present invention, a flame retardant, an inorganic filler, an agent for improving the interfacial adhesion between the expanded particles and the matrix, and the like can be appropriately added depending on the purpose.
【００２３】さらに、公知の酸化防止剤、老化防止剤、
紫外線吸収剤の添加も、本発明では可能である。Further, known antioxidants, anti-aging agents,
Addition of an ultraviolet absorber is also possible in the present invention.
【００２４】本発明の組成物からの発泡体形成において
は、金型の使用だけでなく、ウレタン工業における現場
型発泡など種々の方法も適用され、とくに限定するもの
ではない。In forming a foam from the composition of the present invention, not only the use of a mold but also various methods such as in-situ foaming in the urethane industry are applied and are not particularly limited.
【００２５】以下、本発明の組成物を実施例により説明
するが、本発明はこれら実施例のみに限定されるもので
はない。Hereinafter, the composition of the present invention will be described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples.
【００２６】実施例１ 両末端アリル基封鎖のポリプロピレングリコール（平均
分子量約3000）５ｇにＨ−オイルExample 1 H-oil was added to 5 g of polypropylene glycol (average molecular weight of about 3000) blocked with allyl groups at both ends.
【００２７】[0027]
【化１】 [Chemical 1]
【００２８】（信越化学工業（株）製、ＬＳ8600）0.14
4 ｇとポリスチレンビーズ（粒径１mm、発泡剤としてブ
タンを6.0 ％含有）0.1 ｇを加え、50℃に加温した。そ
の混合物に白金−ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液
を白金のモル数として６×１０−３ミリモル加えたこ
ろ、すみやかに反応が開始し、ゴム状の発泡体が形成さ
れた。(LS8600, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 0.14
4 g and 0.1 g of polystyrene beads (having a particle size of 1 mm and 6.0% of butane as a foaming agent) were added and heated to 50 ° C. When 6 × 10 −3 mmol of platinum-vinylsiloxane complex in xylene was added to the mixture as the number of moles of platinum, the reaction immediately started and a rubber-like foam was formed.
【００２９】実施例２ 両末端アリル基封鎖のポリプロピレングリコール（平均
分子量約３０００）10ｇにＨ−オイル（信越化学工業
（株）製、ＬＳ8600）1.69ｇ、さらにスレチンモノマー
0.64ｇを加えて混合した。これにポリスチレンビーズ
（実施例１で使用したものと同じもの）１ｇを加え、白
金−ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液1.33×10-2ミ
リモルを添加したところ、ただちに反応が開始し、溶液
全体が約５倍に発泡した硬化物が形成した。Example 2 H-oil (LS8600, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 1.69 g, and further threthin monomer on 10 g of polypropylene glycol (average molecular weight about 3000) blocked with allyl groups at both ends
0.64g was added and mixed. To this, 1 g of polystyrene beads (the same as the one used in Example 1) was added, and 1.33 × 10 -2 mmol of xylene solution of platinum-vinylsiloxane complex was added, and the reaction started immediately, and the total solution was about 5 A double-foamed cured product was formed.
【００３０】実施例３ 実施例１で使用したアリル基封鎖ポリプロピレングリコ
ール５ｇ、Ｈ−オイル0.91ｇ、スレチンモノマー1.28
ｇ、ポリスチレンビーズ（実施例１で使用したもの）0.
5 ｇを加え撹拌した。これに白金−ビニルシロキサン錯
体のキシレン溶液6.64×10-3ミリモルを追加したころ、
ただちに反応が開始し、１分で発泡した硬化物が形成し
た。全体の容量としては約５倍に発泡した。Example 3 5 g of polypropylene glycol capped with allyl group used in Example 1, 0.91 g of H-oil, 1.28 of threthin monomer.
g, polystyrene beads (used in Example 1)
5 g was added and stirred. When 6.64 × 10 -3 mmol of xylene solution of platinum-vinylsiloxane complex was added to this,
The reaction started immediately and a foamed cured product was formed in 1 minute. The total volume foamed about 5 times.
【００３１】実施例４ 実施例１で使用したアリル基封鎖ポリプロピレングリコ
ール3.2 ｇ、Ｈ−オイル0.94ｇ、スレチンモノマー0.67
ｇ、ポリスチレンビーズ１ｇの系に白金−ビニルシロキ
サン錯体のキシレン溶液6.64×10-3ミリモル加えたこ
ろ、数10秒以内に系が硬化し、約５倍の発泡体が形成し
た。Example 4 3.2 g of polypropylene glycol capped with allyl groups used in Example 1, 0.94 g of H-oil, 0.67 of threthin monomer
When 66.4 × 10 −3 mmol of a xylene solution of a platinum-vinylsiloxane complex was added to a system of 1 g of polystyrene beads, the system was cured within a few tens of seconds, and about 5 times as many foams were formed.
【００３２】実施例５ １，９−デカジエン2.76ｇ、実施例１で使用のポリプロ
ピレングリコール２ｇ、実施例１で使用のポリスチレン
ビーズ２ｇを混合し、50℃に保った。１，９−デカジエ
ンとメチルヒドロシロキサン（環状の４量体）の１：２
の反応物（特開平3-95266 号公報の実施例１）8.3 ｇを
加え、白金−ビニルシロキサン錯体のキシレン溶液４×
10-3ミリモルを添加した。反応はただちに起こり約10倍
の発泡体が形成した。Example 5 1.76 g of 1,9-decadiene, 2 g of polypropylene glycol used in Example 1 and 2 g of polystyrene beads used in Example 1 were mixed and kept at 50 ° C. 1: 2 of 1,9-decadiene and methylhydrosiloxane (cyclic tetramer)
8.3 g of the reaction product (Example 1 of JP-A-3-95266) was added, and a xylene solution of platinum-vinylsiloxane complex 4 ×
10 −3 mmol was added. The reaction occurred immediately and about 10 times more foam was formed.
【００３３】実施例６ Ｈ−オイル2.6 ｇとスレチンモノマー2.08ｇを塩化白金
酸存在下で反応させた変性Ｈ−オイル4.68ｇと、実施例
１で使用したポリプロピレングリコール２ｇ、ポリスチ
レンビーズ４ｇを加えて50℃に保った。この系に１，２
−ポリブタジエン（日曹ポリブタシエン（株）製、分子
量1000）0.5 ｇとスチレン0.5 ｇを加え、白金−ビニル
シロキサン錯体のキシレン溶液５×10-3ミリモルを加え
たところ、約10倍発泡の硬化物が形成した。Example 6 2.6 g of modified H-oil prepared by reacting 2.6 g of H-oil with 2.08 g of threthin monomer in the presence of chloroplatinic acid, 2 g of polypropylene glycol used in Example 1 and 4 g of polystyrene beads were added. And kept at 50 ° C. 1, 2 in this system
-0.5 g of polybutadiene (manufactured by Nisso Polybutaien Co., Ltd., molecular weight 1000) and 0.5 g of styrene were added, and 5 × 10 -3 mmol of xylene solution of platinum-vinylsiloxane complex was added. Formed.
【００３４】実施例７ フェノールノボラック樹脂（フェノールの５〜６量体）
を0.5 ｇ添加した以外は、実施例２と全く同様に反応さ
せた。実施例２と同様の硬化物がえられた。Example 7 Phenol novolac resin (5- to 6-mer of phenol)
Was reacted in exactly the same manner as in Example 2 except that 0.5 g of was added. A cured product similar to that of Example 2 was obtained.
【００３５】[0035]
【発明の効果】本発明の発泡性樹脂組成物は、従来存在
しなかった全く新しいタイプの発泡性樹脂組成物であ
る。そして、本発明の発泡性樹脂組成物により、断熱
材、緩衝材などに有用で、各種の形状に容易にすること
ができる安価で毒性の低い発泡性樹脂組成物を提供する
ことができる。The expandable resin composition of the present invention is a completely new type of expandable resin composition that has never existed before. The expandable resin composition of the present invention can provide an inexpensive expandable resin composition which is useful as a heat insulating material, a cushioning material, etc., and can be easily formed into various shapes, with low toxicity.
Claims (2)
１分子内に少なくとも1.1 個以上のＳｉ−Ｈ基を含有す
る化合物と、発泡性高分子化合物とを必須とする発泡性
樹脂組成物。1. A compound having a carbon-carbon double bond,
A foamable resin composition which essentially comprises a compound containing at least 1.1 Si-H groups in one molecule and a foamable polymer compound.
るポリスチレン、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリ
塩化ビニル単独もしくはそれらの混合物である請求項１
記載の発泡性樹脂組成物。2. The expandable polymer compound is polystyrene, polypropylene, polyethylene, polyvinyl chloride alone or a mixture thereof containing a foaming agent.
The expandable resin composition described.
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP33561793A JP3385083B2 (en) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | Foamable resin composition |
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|---|---|
| JPH07196836A true JPH07196836A (en) | 1995-08-01 |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008117734A1 (en) | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Kaneka Corporation | Flexible foam, molded object, and impact absorber comprising the molded object |
| JP2009149836A (en) * | 2007-11-29 | 2009-07-09 | Kaneka Corp | Expansion molding product and shock-absorbing body comprising the same |
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1993
- 1993-12-28 JP JP33561793A patent/JP3385083B2/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2008117734A1 (en) | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Kaneka Corporation | Flexible foam, molded object, and impact absorber comprising the molded object |
| EP2163164A2 (en) | 2007-03-23 | 2010-03-17 | Kaneka Corporation | Soft foam, molded product, and shock absorber comprising the molded product |
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| JP2009149836A (en) * | 2007-11-29 | 2009-07-09 | Kaneka Corp | Expansion molding product and shock-absorbing body comprising the same |
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