JPH07196561A - Production of alkali alkoxide by electrolytic reaction - Google Patents

Production of alkali alkoxide by electrolytic reaction

Info

Publication number
JPH07196561A
JPH07196561A JP6001378A JP137894A JPH07196561A JP H07196561 A JPH07196561 A JP H07196561A JP 6001378 A JP6001378 A JP 6001378A JP 137894 A JP137894 A JP 137894A JP H07196561 A JPH07196561 A JP H07196561A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
alkali
group
alkoxide
alcohol
alkali alkoxide
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP6001378A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP3622790B2 (en
Inventor
Tsurahide Cho
連英 長
Yoshiro Ota
好郎 太田
Shiyunren Chiyou
俊連 長
Naoki Yoshimura
直樹 吉村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tama Kagaku Kogyo Co Ltd
Original Assignee
Tama Kagaku Kogyo Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tama Kagaku Kogyo Co Ltd filed Critical Tama Kagaku Kogyo Co Ltd
Priority to JP00137894A priority Critical patent/JP3622790B2/en
Publication of JPH07196561A publication Critical patent/JPH07196561A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP3622790B2 publication Critical patent/JP3622790B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)

Abstract

PURPOSE:To provide a method for producing various kinds of alkali alkoxides with industrial advantage by utilizing an electrolytic reaction. CONSTITUTION:This method for producing an alkali alkoxide by an electrolytic reaction is carried out by dissolving a caustic alkali or a quaternary ammonium compound in an alcohol and electrolyzing the resultant alcoholic solution in an electrolytic cell equipped with a partition wall separating an anode chamber from a cathode chamber. This method excellent in economical efficiency and workability enables industrially advantageous production of an alkali alkoxide. In addition, the kinds of an alkali or an alcohol used in production of the alkali alkoxide can be selected from a widened range of compounds and many kinds of alkali alkoxides of an arbitrary concentration can be produced. Further, by using a cation-exchange membrane as the partition wall dividing the electrolytic cell into the anode chamber and the cathode chamber, a high-purity alkali alkoxide low in hydroxide content can be readily produced.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【産業上の利用分野】この発明は、新しいアルカリアル
コキシドの製造方法に係り、特に、電解反応を利用して
工業的に有利にアルカリアルコキシドを製造する方法に
関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a new method for producing an alkali alkoxide, and more particularly to a method for industrially advantageously producing an alkali alkoxide by utilizing an electrolytic reaction.

【0002】[0002]

【従来の技術】アルカリ金属アルコキシドや第四級アン
モニウムアルコキシド等のアルカリアルコキシドは、医
薬、農薬、染料、香料、油脂等の多くの分野でその製造
原料や触媒等として利用されている。
2. Description of the Related Art Alkali alkoxides such as alkali metal alkoxides and quaternary ammonium alkoxides have been used as raw materials, catalysts and the like in many fields of medicines, agricultural chemicals, dyes, fragrances, fats and oils.

【0003】そして、このようなアルカリアルコキシド
の製造には、目的とするアルカリアルコキシドの種類に
応じて、アルカリ金属の塊とメチルアルコールやエチル
アルコール等のアルコールとを直接接触させて反応させ
る方法や、アルカリ金属の塊を不活性溶媒中に分散させ
てアルカリ金属デイスパージョンを生成せしめ、このア
ルカリ金属デイスパージョンに定量のアルコールを反応
させ、得られた反応生成物を乾燥する方法や、脱水剤の
存在下に苛性アルカリとアルコールとを反応させ、必要
により更に脱水のための精製を行う方法等が採用されて
いる。
In order to produce such an alkali alkoxide, a method in which a lump of alkali metal and an alcohol such as methyl alcohol or ethyl alcohol are brought into direct contact with each other and reacted according to the kind of the desired alkali alkoxide, A method of dispersing a lump of alkali metal in an inert solvent to form an alkali metal dispersion, reacting this alkali metal dispersion with a fixed amount of alcohol, and drying the obtained reaction product, or a dehydrating agent. A method of reacting a caustic alkali with an alcohol in the presence of, and further purifying for dehydration is employed, if necessary.

【0004】しかしながら、アルカリ金属の塊をそのま
ま扱う方法においては、水酸化物の少ないアルカリアル
コキシドを製造することはできても、アルカリ金属その
ものの価格が高く、しかも、アルカリ金属がアルコール
と激しく反応し、また、反応によって水素ガスも発生
し、発火の危険がある等、その作業上の安全性に問題が
あり、また、苛性アルカリを用いる方法においては、ナ
トリウムエトキサイドやナトリウムプロポキサイド等の
ように、水酸化アルカリがアルコールに溶解した後に脱
水し易いアルカリアルコキシドは脱水操作で製造するこ
とが可能であるが、特にアルカリ金属メトキシドについ
てはその良い脱水剤がなく、また、その脱水精製操作に
多大な労力とコストとを要するという問題がある。更
に、特に第四級アンモニウムアルコキシドについては、
その水酸化物の少ないものを製造することは極めて困難
であり、適当な方法がないのが実情であった。
However, in the method of directly handling the lump of alkali metal, although the alkali alkoxide with a small amount of hydroxide can be produced, the price of the alkali metal itself is high, and the alkali metal reacts violently with alcohol. In addition, there is a problem in work safety such that hydrogen gas is generated by the reaction and there is a risk of ignition, and in the method using caustic, sodium ethoxide, sodium propoxide, etc. In addition, it is possible to produce an alkali alkoxide that is easily dehydrated after the alkali hydroxide is dissolved in alcohol, but there is no good dehydrating agent for the alkali metal methoxide, and a great deal of dehydration purification operation is required. There is a problem that it requires a lot of labor and cost. Furthermore, especially for quaternary ammonium alkoxides,
It was extremely difficult to produce a product having a small amount of hydroxide, and there was no suitable method.

【0005】[0005]

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、上述した従来の方法におけるような問題がなく、安
全でしかも操作性よく、水酸化物の少ない高純度のアル
カリアルコキシドを製造することができる方法について
鋭意研究を重ねた結果、電解反応を利用することにより
工業的に有利にアルカリアルコキシドを製造することが
できることを突き止め、本発明を完成した。
Therefore, the present inventors intend to produce a high-purity alkali alkoxide which does not have the problems of the above-mentioned conventional methods, is safe and has good operability, and has a small amount of hydroxide. As a result of intensive studies on a method capable of achieving the above, it was found that an alkali alkoxide can be industrially advantageously produced by utilizing an electrolytic reaction, and the present invention was completed.

【0006】従って、本発明の目的は、電解反応を利用
して工業的に有利に種々のアルカリアルコキシドを製造
する方法を提供することにある。また、本発明の目的
は、水酸化物の少ない高純度のアルカリアルコキシドを
経済的にかつ操作性良く工業的に有利に製造する方法を
提供することにある。
Therefore, it is an object of the present invention to provide a method for industrially advantageously producing various alkali alkoxides by utilizing an electrolytic reaction. Another object of the present invention is to provide a method for producing a highly pure alkali alkoxide containing less hydroxide economically, with good operability and industrially.

【0007】[0007]

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、苛
性アルカリ又は第四級アンモニウム化合物をアルコール
に溶解し、得られたアルコール溶液を、陽極室と陰極室
とを仕切る隔壁を備えた電解槽で電解してアルカリアル
コキシドを製造する、電解反応によるアルカリアルコキ
シドの製造方法である。
Means for Solving the Problems That is, according to the present invention, an electrolytic cell provided with a partition wall which dissolves a caustic alkali or a quaternary ammonium compound in alcohol and separates the obtained alcohol solution into an anode chamber and a cathode chamber is provided. Is a method for producing an alkali alkoxide by an electrolytic reaction, in which an alkali alkoxide is produced by electrolysis with.

【0008】本発明方法において、製造原料として使用
する苛性アルカリとしては、水酸化リチウムであっても
よいが、好ましくは水酸化ナトリウム又は水酸化カリウ
ムである。
In the method of the present invention, the caustic alkali used as a raw material for production may be lithium hydroxide, but is preferably sodium hydroxide or potassium hydroxide.

【0009】また、製造原料として使用する第四級アン
モニウム化合物としては、下記一般式(1)
The quaternary ammonium compound used as a raw material for production is represented by the following general formula (1)

【0010】[0010]

【化2】 [Chemical 2]

【0011】〔但し、式中R1 、R2 、R3 及びR4
炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルケニル
基、−(CH2 CH2 O)m H基(但し、mは1〜10
の整数である)及び−(CH2 CH2 CH2 O)n H基
(但し、nは1〜10の整数である)から選ばれた何れ
かの置換基であり、互いに同じであっても異なっていて
もよく、また、Xは水酸基、ハロゲン基、モノメチル炭
酸基、炭酸基、重炭酸基又は有機酸基である〕で表され
る化合物である。
[Wherein R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are alkyl groups having 1 to 4 carbon atoms, alkenyl groups having 1 to 4 carbon atoms, and-(CH 2 CH 2 O) m H group ( However, m is 1-10
Of an integer), and - (CH 2 CH 2 CH 2 O) n H group (wherein, n is any one of substituents selected from a a) 1 to 10 integer, be the same as each other May be different, and X is a hydroxyl group, a halogen group, a monomethyl carbonate group, a carbonate group, a bicarbonate group or an organic acid group].

【0012】このような第四級アンモニウム化合物の具
体例としては、例えば、テトラメチルアンモニウムハイ
ドロオキサイド(TMAH)、トリメチルヒドロキシエ
チルアンモニウムハイドロオキサイド(コリン)、メチ
ルトリヒドロキシエチルアンモニウムハイドロオキサイ
ド、ジメチルジヒドロキシエチルアンモニウムハイドロ
オキサイド、テトラエチルアンモニウムハイドロオキサ
イド、トリメチルエチルアンモニウムハイドロオキサイ
ド等の水酸化第四アンモニウム化合物類や、テトラメチ
ルアンモニウムクロライド等のハロゲン化第四級アンモ
ニウム化合物類や、テトラメチルアンモニウムモノメチ
ル炭酸塩(TMAC)、テトラエチルアンモニウムモノ
メチル炭酸塩、トリメチルヒドロキシエチルアンモニウ
ムモノメチル炭酸塩等の第四級アンモニウムモノメチル
炭酸塩類や、テトラメチルアンモニウム炭酸塩、テトラ
エチルアンモニウム炭酸塩等の第四級アンモニウム炭酸
塩類や、テトラメチルアンモニウム重炭酸塩、テトラエ
チルアンモニウム重炭酸塩等の第四級アンモニウム重炭
酸塩類や、テトラメチルアンモニウム蟻酸塩等の有機酸
第四アンモニウム塩類等を挙げることができる。これら
のうち、TMAHやコリンあるいはTMACが副反応を
伴わない点で特に好ましい。
Specific examples of such a quaternary ammonium compound include, for example, tetramethylammonium hydroxide (TMAH), trimethylhydroxyethylammonium hydroxide (choline), methyltrihydroxyethylammonium hydroxide and dimethyldihydroxyethylammonium. Quaternary ammonium hydroxide compounds such as hydroxide, tetraethylammonium hydroxide and trimethylethylammonium hydroxide, quaternary ammonium halide compounds such as tetramethylammonium chloride, tetramethylammonium monomethyl carbonate (TMAC), Tetraethyl ammonium monomethyl carbonate, trimethyl hydroxyethyl ammonium monomethyl carbonate Etc., quaternary ammonium monomethyl carbonates, quaternary ammonium carbonates such as tetramethyl ammonium carbonate, tetraethyl ammonium carbonate, etc., quaternary ammonium bicarbonates such as tetramethyl ammonium bicarbonate, tetraethyl ammonium bicarbonate, etc. Examples thereof include carbonates and quaternary ammonium salts of organic acids such as tetramethylammonium formate. Of these, TMAH, choline, or TMAC are particularly preferable because they do not cause side reactions.

【0013】また、本発明方法で用いるアルコールにつ
いては、特に制限されるものではないが、好ましくは一
般式ROH(但し、式中Rは炭素数1〜4のアルキル基
である)で表されるものであるのがよい。具体的には、
メチルアルコール、エチルアルコール、n−プロピルア
ルコール、iso−プロピルアルコール、n−ブチルア
ルコール、iso−ブチルアルコール、tert−ブチ
ルアルコール等が挙げられる。
The alcohol used in the method of the present invention is not particularly limited, but is preferably represented by the general formula ROH (wherein R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms). Good things. In particular,
Examples thereof include methyl alcohol, ethyl alcohol, n-propyl alcohol, iso-propyl alcohol, n-butyl alcohol, iso-butyl alcohol, tert-butyl alcohol and the like.

【0014】本発明方法においては、上記苛性アルカリ
又は第四級アンモニウム化合物のアルコール溶液を、陽
極室と陰極室とを仕切る隔壁を備えた電解槽で電解す
る。ここで、電解反応に供給されるアルコール溶液の濃
度は、使用する苛性アルカリ又は第四級アンモニウム化
合物やアルコールの種類によっても異なるが、通常1〜
40%、好ましくは5〜30%あるのがよい。
In the method of the present invention, the alcoholic solution of the caustic or quaternary ammonium compound is electrolyzed in an electrolytic cell provided with a partition which separates the anode chamber and the cathode chamber. Here, the concentration of the alcohol solution supplied to the electrolysis reaction varies depending on the type of caustic or quaternary ammonium compound or alcohol used, but is usually 1 to
It is 40%, preferably 5 to 30%.

【0015】また、電解槽の陽極室と陰極室とを仕切る
隔壁としては、陽イオン交換膜や、磁製の素焼きあるい
は濾布等が挙げられるが、水酸化物の少ない高純度のア
ルカリアルコキシドを得るためには、好ましくは陽イオ
ン交換膜を使用するのがよい。このような陽イオン交換
膜としては、フルオロカーボン系、ポリスチレン系、ポ
リプロピレン系等の種々の交換膜を使用することができ
るが、好ましくは耐久性の優れたフルオロカーボン系の
陽イオン交換膜である。このフルオロカーボン系の陽イ
オン交換膜として、具体的には、Nafion 324(デュポン
社製商品名)がある。
The partition wall for partitioning the anode chamber and the cathode chamber of the electrolytic cell may be a cation exchange membrane, porcelain unglazed or filter cloth, and a high-purity alkali alkoxide with little hydroxide is used. To obtain it, it is preferable to use a cation exchange membrane. As such a cation exchange membrane, various exchange membranes such as fluorocarbon type, polystyrene type, polypropylene type and the like can be used, but a fluorocarbon type cation exchange membrane having excellent durability is preferable. Specific examples of the fluorocarbon cation exchange membrane include Nafion 324 (trade name manufactured by DuPont).

【0016】更に、電解槽中に装入される陽極として
は、例えば、チタン板の表面にイリジウム、ルテニウム
等の酸化膜を被覆したものや、チタン板の表面に銀とニ
ッケルの合金膜を被覆したものや、銀とニッケルの合金
板や、カーボン電極等が挙げられる。また、陰極として
は、例えば、耐アルカリ性のステレス板や、ニッケル
板、又は、鉄板にニッケル合金をメッキしたもの等が挙
げられる。
Further, as the anode charged in the electrolytic cell, for example, a titanium plate whose surface is coated with an oxide film of iridium, ruthenium or the like, or a titanium plate whose surface is coated with an alloy film of silver and nickel. Examples thereof include alloy plates of silver and nickel, carbon electrodes, and the like. The cathode may be, for example, an alkali resistant stainless steel plate, a nickel plate, or an iron plate plated with a nickel alloy.

【0017】上記電解槽での電解反応は、電解槽の陽極
室にはアルコール溶液を、また、陰極室には使用するア
ルコール溶液に対応するアルコール(すなわち、アルコ
ール溶液がメチルアルコール溶液であればメチルアルコ
ール)に少量の、例えば0.1〜0.5%のアルカリア
ルミキシド及び/又は水酸化アルカリを添加した溶液
を、それぞれ循環式で供給し、電流密度が1〜25A/
dm2 、好ましくは5〜10A/dm2 の範囲、陽極室
及び陰極室内の各液の滞留時間が5〜60秒、好ましく
は15〜45秒の範囲の条件で行い、陰極室でのアルカ
リアルコキシド濃度が5〜50%、好ましくは20〜4
0となるまで電解反応を行う。この電解反応の反応時間
は、通常5〜50時間程度である。
In the electrolytic reaction in the electrolytic cell, an alcohol solution is used in the anode chamber of the electrolytic cell, and an alcohol corresponding to the alcohol solution used in the cathode chamber (that is, methyl alcohol if the alcohol solution is a methyl alcohol solution). Alcohol) with a small amount of, for example, 0.1 to 0.5% of alkali aluminide and / or alkali hydroxide added, is supplied in a circulating manner, respectively, and the current density is 1 to 25 A /
The alkali alkoxide in the cathode chamber is performed under the conditions of dm 2 , preferably 5 to 10 A / dm 2 , and the residence time of each liquid in the anode chamber and the cathode chamber is 5 to 60 seconds, preferably 15 to 45 seconds. Concentration is 5-50%, preferably 20-4
The electrolytic reaction is performed until it becomes zero. The reaction time of this electrolytic reaction is usually about 5 to 50 hours.

【0018】このようにして陰極室から得られたアルカ
リアルコキシドのアルコール溶液については、そのまま
溶液として種々の用途に用いることもできるが、必要に
より溶媒のアルコールを留去して目的の用途に用いるこ
ともできる。
The alcohol solution of the alkali alkoxide thus obtained from the cathode chamber can be used as it is for various purposes, but if necessary, the solvent alcohol is distilled off to be used for the intended purpose. You can also

【0019】[0019]

【作用】本発明方法によれば、陽極室側で生成したアル
カリイオンが隔壁を通過して陰極室側に移動し、そこで
アルカリアルコキシドを生成せしめることができる。ま
たこの際に、これら陽極室と陰極室とを仕切る隔壁とし
て陽イオン交換膜を用いると、陽極室側で生成した水酸
イオン等の陰イオンが陰極室側に移動することがなく、
陰極室側において水酸化物を実質的に含まない高純度の
アルカリアルコキシドを効率良く得ることができる。
According to the method of the present invention, the alkali ions generated on the anode chamber side pass through the partition wall and move to the cathode chamber side, whereupon alkali alkoxide can be generated. Further, at this time, if a cation exchange membrane is used as a partition wall that separates the anode chamber and the cathode chamber, anions such as hydroxide ions generated on the anode chamber side do not move to the cathode chamber side,
It is possible to efficiently obtain a high-purity alkali alkoxide substantially free of hydroxide on the cathode chamber side.

【0020】[0020]

【実施例】以下、実施例に基づいて、本発明方法を具体
的に説明する。
EXAMPLES The method of the present invention will be specifically described below based on examples.

【0021】実施例1 水酸化ナトリウムをメチルアルコールに溶解して10%
(溶質重量/溶媒容量、w/v)の水酸化ナトリウムの
メチルアルコール溶液を調製した。
Example 1 Sodium hydroxide was dissolved in methyl alcohol to obtain 10%.
A (solute weight / solvent volume, w / v) solution of sodium hydroxide in methyl alcohol was prepared.

【0022】また、反応装置として、電解槽の隔壁とし
てフルオロカーボン系陽イオン交換膜(デュポン社製商
品名:Nafion 324)を用い、陽極として酸化イリジウム
被膜チタン板(有効電極面積55.4cm2 )を用い、
更に、陰極としてSUS304板(有効電極面積55.
4cm2 )を用い、容量5リットルの塩化ビニル製陽極
液循環貯槽と容量3リットルのテフロン製陰極液循環貯
槽を備えた電解槽を構成した。
As the reactor, a fluorocarbon cation exchange membrane (trade name: Nafion 324 manufactured by DuPont) was used as the partition wall of the electrolytic cell, and an iridium oxide coated titanium plate (effective electrode area 55.4 cm 2 ) was used as the anode. Used,
Further, as a cathode, a SUS304 plate (effective electrode area 55.
4 cm 2 ) was used to construct an electrolytic cell equipped with a 5 liter capacity anolyte circulation storage tank made of vinyl chloride and a 3 liter capacity catholyte circulation storage tank made of Teflon.

【0023】この電解槽の陽極液循環貯槽には陽極液と
して上記水酸化ナトリウムの10%(w/v)メチルア
ルコール溶液5000mlを入れ、また、陰極液循環貯
槽には陰極液として別に調製したナトリウムメチラート
の2%(w/v)メチルアルコール溶液500mlを入
れ、陽極液循環貯槽側の陽極液循環速度を500ml/
分とし、また、陰極液循環貯槽側の陰極液循環速度を2
50ml/分とし、直流電源装置から陽極−陰極間に6
Aの定電流を供給して電解を行った。
5000 ml of a 10% (w / v) methyl alcohol solution of sodium hydroxide as an anolyte was placed in the anolyte circulation storage tank of this electrolytic cell, and sodium separately prepared as the catholyte in the catholyte circulation storage tank. Add 500 ml of a 2% (w / v) methyl alcohol solution of methylate, and adjust the anolyte circulation speed on the anolyte circulation storage tank side to 500 ml /
And the catholyte circulation speed on the side of the catholyte circulation storage tank is 2
50 ml / min, 6 from the DC power supply to the anode-cathode
A constant current of A was supplied to electrolyze.

【0024】この電解反応における電解時間、電圧、電
流、電流効率、陰極液中のナトリウムメチラート、水酸
化ナトリウム及び炭酸ナトリウムの各濃度を経時的に調
べた。結果を表1に示す。
The electrolysis time, voltage, current, current efficiency, and each concentration of sodium methylate, sodium hydroxide and sodium carbonate in the catholyte were examined with time in this electrolytic reaction. The results are shown in Table 1.

【0025】[0025]

【表1】 [Table 1]

【0026】実施例2 水酸化カリウムの5%(w/v)メチルアルコール溶液
を陽極液とし、また、カリウムメチラートの0.2%
(w/v)メチルアルコール溶液を陰極液として使用し
た以外は、上記実施例1と同様にして電解を行った。こ
の電解反応における電解時間、電圧、電流、電流効率、
陰極液中のカリウムメチラート、水酸化カリウム及び炭
酸カリウムの各濃度を経時的に調べた。結果を表2に示
す。
Example 2 A 5% (w / v) solution of potassium hydroxide in methyl alcohol was used as an anolyte, and 0.2% of potassium methylate was used.
Electrolysis was performed in the same manner as in Example 1 except that the (w / v) methyl alcohol solution was used as the catholyte. Electrolysis time, voltage, current, current efficiency in this electrolysis reaction,
Each concentration of potassium methylate, potassium hydroxide and potassium carbonate in the catholyte was examined with time. The results are shown in Table 2.

【0027】[0027]

【表2】 [Table 2]

【0028】実施例3 テトラメチルアンモニウムモノメチル炭酸の10%(w
/v)メチルアルコール溶液を陽極液とし、また、テト
ラメチルアンモニウムメチラートの0.5%(w/v)
メチルアルコール溶液を陰極液として使用した以外は、
上記実施例1と同様にして電解を行った。この電解反応
における電解時間、電圧、電流、電流効率、陰極液中の
テトラメチルアンモニウムメチラート、水酸化テトラメ
チルアンモニウム及び炭酸テトラメチルアンモニウムの
各濃度を経時的に調べた。結果を表3に示す。
Example 3 10% (w of tetramethylammonium monomethyl carbonate)
/ V) Methyl alcohol solution as anolyte, and 0.5% (w / v) of tetramethylammonium methylate
Other than using a methyl alcohol solution as the catholyte,
Electrolysis was performed in the same manner as in Example 1 above. The electrolysis time, voltage, current, current efficiency in this electrolysis reaction, and the respective concentrations of tetramethylammonium methylate, tetramethylammonium hydroxide and tetramethylammonium carbonate in the catholyte were examined over time. The results are shown in Table 3.

【0029】[0029]

【表3】 [Table 3]

【0030】[0030]

【発明の効果】本発明方法によれば、電解反応を利用し
てアルカリアルコキシドを製造することにより、経済的
にしかも操作性良くアルカリアルコキシドを工業的に有
利に製造することができる。また、アルカリアルコキシ
ドの製造におけるアルカリやアルコールの種類の選択に
幅が広がり、多くの種類のアルカリアルコキシドをその
任意の濃度で製造することができる。更に、電解槽の陽
極室と陰極室とを仕切る隔壁として陽イオン交換膜を使
用することにより、水酸化物の少ない高純度のアルカリ
アルコキシドを容易に製造することができる。
According to the method of the present invention, an alkali alkoxide can be produced industrially advantageously economically and with good operability by producing an alkali alkoxide by utilizing an electrolytic reaction. Further, the range of choices of the types of alkali and alcohol in the production of alkali alkoxide is widened, and many types of alkali alkoxide can be produced at any concentration. Furthermore, by using a cation exchange membrane as a partition that separates the anode chamber and the cathode chamber of the electrolytic cell, a high-purity alkali alkoxide with less hydroxide can be easily produced.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 吉村 直樹 神奈川県川崎市川崎区塩浜3−22−9、多 摩化学工業株式会社川崎研究所内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Naoki Yoshimura 3-22-9 Shiohama, Kawasaki-ku, Kanagawa Prefecture, Kawasaki Laboratory, Tama Chemical Industry Co., Ltd.

Claims (4)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】 苛性アルカリ又は第四級アンモニウム化
合物をアルコールに溶解し、得られたアルコール溶液
を、陽極室と陰極室とを仕切る隔壁を備えた電解槽で電
解してアルカリアルコキシドを製造することを特徴とす
る電解反応によるアルカリアルコキシドの製造方法。
1. A method for producing an alkali alkoxide by dissolving a caustic alkali or a quaternary ammonium compound in alcohol and electrolyzing the obtained alcohol solution in an electrolytic cell having a partition separating the anode chamber and the cathode chamber. A method for producing an alkali alkoxide by an electrolytic reaction, which comprises:
【請求項2】 苛性アルカリのアルカリ金属がナトリウ
ム又はカリウムである請求項1記載の電解反応によるア
ルカリアルコキシドの製造方法。
2. The method for producing an alkali alkoxide by an electrolytic reaction according to claim 1, wherein the alkali metal of the caustic alkali is sodium or potassium.
【請求項3】 第四級アンモニウム化合物が、下記一般
式(1) 【化1】 〔但し、式中R1 、R2 、R3 及びR4 は炭素数1〜4
のアルキル基、炭素数1〜4のアルケニル基、−(CH
2 CH2 O)m H基(但し、mは1〜10の整数であ
る)及び−(CH2 CH2 CH2 O)n H基(但し、n
は1〜10の整数である)から選ばれた何れかの置換基
であり、互いに同じであっても異なっていてもよく、ま
た、Xは水酸基、ハロゲン基、モノメチル炭酸基、炭酸
基、重炭酸基又は有機酸基である〕で表される化合物で
ある請求項1記載の電解反応によるアルカリアルコキシ
ドの製造方法。
3. A quaternary ammonium compound is represented by the following general formula (1): [However, in the formula, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 have 1 to 4 carbon atoms.
Alkyl group, alkenyl group having 1 to 4 carbon atoms,-(CH
2 CH 2 O) m H group (where, m is an integer of 1 to 10) and - (CH 2 CH 2 CH 2 O) n H group (where, n
Is an integer of 1 to 10) and may be the same or different from each other, and X is a hydroxyl group, a halogen group, a monomethyl carbonate group, a carbonate group, It is a compound represented by a carbonic acid group or an organic acid group], The manufacturing method of the alkali alkoxide by the electrolytic reaction of Claim 1.
【請求項4】 アルコールが、一般式ROH(但し、式
中Rは炭素数1〜4のアルキル基である)で表されるも
のである請求項1〜3の何れかに記載の電解反応による
アルカリアルコキシドの製造方法。
4. The electrolytic reaction according to any one of claims 1 to 3, wherein the alcohol is represented by the general formula ROH (wherein R is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms). Method for producing alkali alkoxide.
JP00137894A 1994-01-11 1994-01-11 Method for producing alkali alkoxide by electrolytic reaction Expired - Lifetime JP3622790B2 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP00137894A JP3622790B2 (en) 1994-01-11 1994-01-11 Method for producing alkali alkoxide by electrolytic reaction

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP00137894A JP3622790B2 (en) 1994-01-11 1994-01-11 Method for producing alkali alkoxide by electrolytic reaction

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH07196561A true JPH07196561A (en) 1995-08-01
JP3622790B2 JP3622790B2 (en) 2005-02-23

Family

ID=11499830

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP00137894A Expired - Lifetime JP3622790B2 (en) 1994-01-11 1994-01-11 Method for producing alkali alkoxide by electrolytic reaction

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3622790B2 (en)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7824536B2 (en) 2003-12-11 2010-11-02 Ceramatec, Inc. Electrolytic method to make alkali alcoholates using ceramic ion conducting solid membranes
US7918986B2 (en) 2003-12-11 2011-04-05 Ceramatec, Inc. Electrolytic method to make alkali alcoholates using ceramic ion conducting solid membranes
US8075758B2 (en) 2003-12-11 2011-12-13 Ceramatec, Inc. Electrolytic method to make alkali alcoholates using ion conducting alkali electrolyte/separator
CN112144075A (en) * 2020-10-09 2020-12-29 上海漫关越水处理有限公司 Method for continuously synthesizing potassium tert-butoxide by membrane electrolysis

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7824536B2 (en) 2003-12-11 2010-11-02 Ceramatec, Inc. Electrolytic method to make alkali alcoholates using ceramic ion conducting solid membranes
US7918986B2 (en) 2003-12-11 2011-04-05 Ceramatec, Inc. Electrolytic method to make alkali alcoholates using ceramic ion conducting solid membranes
US7959784B2 (en) 2003-12-11 2011-06-14 Ceramatec, Inc. Electrolytic method to make alkali alcoholates using ceramic ion conducting solid membranes
US8075758B2 (en) 2003-12-11 2011-12-13 Ceramatec, Inc. Electrolytic method to make alkali alcoholates using ion conducting alkali electrolyte/separator
US8506790B2 (en) 2003-12-11 2013-08-13 Shekar Balagopal Electrolytic cell for making alkali alcoholates using ceramic ion conducting solid membranes
CN112144075A (en) * 2020-10-09 2020-12-29 上海漫关越水处理有限公司 Method for continuously synthesizing potassium tert-butoxide by membrane electrolysis

Also Published As

Publication number Publication date
JP3622790B2 (en) 2005-02-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5389211A (en) Method for producing high purity hydroxides and alkoxides
US5425856A (en) Method of making alkali metal alcoholates
US4402804A (en) Electrolytic synthesis of aryl alcohols, aryl aldehydes, and aryl acids
EP0032427B1 (en) Preparation of hydroxy compounds by electrochemical reduction
EP0425582A1 (en) Improved process for preparing quaternary ammonium hydroxides
JPH0336914B2 (en)
US4938854A (en) Method for purifying quaternary ammonium hydroxides
TW382616B (en) Process for purifying hydroxide compounds
US4131521A (en) Electrochemical synthesis of organic carbonates
JP4755458B2 (en) Method for producing 2-alkyne-1-acetal
JPH07196561A (en) Production of alkali alkoxide by electrolytic reaction
US4414079A (en) Process for the preparation of a 4-butanolide compound
KR100242979B1 (en) The method for preparing aqueous quaternary ammonium hydroxide solution
JPS6342713B2 (en)
US4654128A (en) Process for the preparation of certain organic trihalomethyl derivatives
US4288300A (en) Process for the manufacture of N-α-alkoxyethyl-carboxylic acid amides
US4830717A (en) Process for electroreduction of aliphatic nitro derivatives
US4492617A (en) Method of preparing tetrahalobenzene compounds
JPH05506273A (en) Manufacturing method of halogenated acrylic acid
JPS61231189A (en) Production of amino alcohol
KR890002864B1 (en) Process for the preparation of m-hydroxy benzyl alcohol
JP2632832B2 (en) Method for producing polyfluorobenzyl alcohol
JP3282633B2 (en) Method for producing quaternary ammonium hydroxide aqueous solution
JP2674767B2 (en) Method for producing polyfluoroaromatic aldehyde
KR810001286B1 (en) Process for electrolytic dimerization of alkyl pyridinium salt

Legal Events

Date Code Title Description
A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20040709

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20040727

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20040927

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20041102

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20041117

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20081203

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091203

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20091203

Year of fee payment: 5

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101203

Year of fee payment: 6

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111203

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111203

Year of fee payment: 7

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121203

Year of fee payment: 8

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131203

Year of fee payment: 9

EXPY Cancellation because of completion of term