JPH07179770A - 塩素含有ポリマー用の1,3,4−チアジアゾール硬化系 - Google Patents

塩素含有ポリマー用の1,3,4−チアジアゾール硬化系

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JPH07179770A
JPH07179770A JP6273145A JP27314594A JPH07179770A JP H07179770 A JPH07179770 A JP H07179770A JP 6273145 A JP6273145 A JP 6273145A JP 27314594 A JP27314594 A JP 27314594A JP H07179770 A JPH07179770 A JP H07179770A
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JP
Japan
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chlorinated
thiadiazole
organic
mixture
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JP6273145A
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Robert F Ohm
ロバート・エフ・オーム
David M Hoffman
デイビッド・エム・ホフマン
Ralph A Annicelli
ラルフ・エイ・アニセリ
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Vanderbilt Chemicals LLC
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RT Vanderbilt Co Inc
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    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/36Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
    • C08K5/45Heterocyclic compounds having sulfur in the ring
    • C08K5/46Heterocyclic compounds having sulfur in the ring with oxygen or nitrogen in the ring
    • C08K5/47Thiazoles

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【目的】 塩素化ポリマー及び塩素化ポリマーとそれよ
り不飽和度の高いエラストマーとのブレンド用の改良型
硬化系を提供すること。 【構成】 塩素化ポリマーと、次式: 【化1】 (ここで、R及びR’は同一であっても異なっていても
よく、2〜約30個の炭素原子を有する有機基であり、
m及びnは1〜約8の数であり、mとnとの合計は少な
くとも2である)を有する2,5−ジメルカプト−1,
3,4−チアジアゾールの有機ポリスルフィド誘導体又
は該誘導体の混合物との混合物から成る硬化性組成物で
あって、加熱した際に該組成物が硬化するのに有効量で
前記有機ポリスルフィドを該組成物中に存在させた、前
記組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】この発明は、1,3,4−チアジ
アゾールのポリスルフィド誘導体を基剤とする硬化系及
び塩素含有ポリマーの硬化におけるその使用に関する。
【0002】
【従来の技術】従来、塩素含有ポリマーは、加硫させて
様々な産業用途及び消費者用途において用いるための加
硫物にするために、硬化剤及び他の成分と配合されてき
た。しかしながら、多くの既知の硬化用促進剤は、比較
的低温において高活性であり、その結果として時期尚早
の硬化又はスコーチを引き起こすことがある。この現象
は、加硫物の満足できない物理的性質を導くことがあ
る。
【0003】米国特許第4128510号明細書に、
2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールを
基剤とする1つのタイプの促進剤が開示されている。
【0004】既知の1,3,4−チアジアゾール硬化剤
の1つの欠点は、ビン貯蔵安定性が劣るということであ
る。即ち、塩素化ポリマーをチアジアゾール系硬化剤と
配合して貯蔵している間に、その粘度が増大する傾向が
ある。粘度が増大すると、例えば機械の設定を頻繁に調
節するというような、時間のかかるプロセス制御が必要
となる。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】驚くべきことに、ある
種の1,3,4−チアジアゾールの有機ポリスルフィド
誘導体が塩素化ポリマー用の有効な硬化剤であり、さら
にポリマーと配合された時に優れたビン貯蔵安定性を示
す、ということがわかった。
【0006】
【課題を解決するための手段】発明の概要 本発明に従えば、塩素化ポリマー組成物用の改良型硬化
系が提供される。
【0007】本発明の硬化性組成物は、飽和及び不飽和
塩素含有ポリマーと次式:
【化2】 (ここで、R及びR’は同一であっても異なっていても
よく、2〜30個の炭素原子を有する有機基であり、m
及びnは1〜約8の数であり、mとnとの合計は少なく
とも2である)を有する1,3,4−チアジアゾールの
ポリスルフィド誘導体又は該誘導体の混合物との混合物
から成る。
【0008】本発明の他の局面は、飽和及び不飽和塩素
含有ポリマーを有機アミンの存在下で式(I)を有する
1,3,4−チアジアゾールのポリスルフィド誘導体又
は該誘導体の混合物を用いて架橋させる方法に関する。
【0009】発明の具体的な説明 本発明に従う硬化剤又は硬化促進剤として有用な2,5
−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールの有機ポ
リスルフィド誘導体は、R及びR’基の性状に応じて液
体又はワックス様固体物質であることができる。より好
ましい誘導体は、次式:
【化3】 (ここで、R及びR’は同一であっても異なっていても
よく、脂肪族、環状脂肪族又は芳香族炭化水素基、例え
ばアルキル、アルアルキル、アリール及びアルキルアリ
ール基、並びにそれらの混合物であり、m及びnは前記
の通りである)を有するものである。非環状基は2〜約
30個の炭素原子を有することができ、約4〜約16個
の炭素原子を有するのが好ましい。好適な炭化水素基の
例には、直鎖状又は分枝鎖状アルキル基、例えばエチ
ル、プロピル、ブチル、イソブチル、ヘキシル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ドデシル、トリデシル、オクタデ
シル等、及び環状基、例えばシクロヘキシル、フェニ
ル、トリル、ベンジル、スチリル、ナフチル等がある。
本発明の好ましい具体例において、R及びR’は同一の
アルキル基であり、それぞれ4〜約16個の炭素原子を
有する。
【0010】より好ましい具体例において、m及びn
は、mとnとの合計が4〜約12の範囲となるような、
2〜約6の範囲の同じ整数である。本発明の特に好まし
い具体例においては、m及びnが共に2又は3であり、
R及びR’がC6 〜C10アルキルである。特に好ましく
は、m及びnは2である。
【0011】この化合物はそれ自体は新規ではない。こ
の式の範囲内の化合物は、米国特許第2719125号
及び同第2719126号の両明細書に潤滑剤用の腐食
防止用添加剤として有用であると記載されている。ま
た、この化合物は、米国特許第3609079号明細書
にシリコーン系オイルの潤滑特性を高めるためのシリコ
ーン系オイル用添加剤として開示されてもいる。
【0012】本発明において用いられるビスジスルフィ
ド誘導体は、2,5−ジメルカプト−1,3,4−チア
ジアゾールを好適なスルフェニルクロリドと反応させる
ことによって、又は前記ジメルカプタンを塩素と反応さ
せ、得られたジスルフェニルクロリドを第1又は第3メ
ルカプタンと反応させることによって、製造することが
できる。米国特許第3087932号明細書には、別の
製造方法が開示されている。ビス−トリスルフィド誘導
体は、前記ジメルカプタンとメルカプタン及び硫黄塩化
物とを1:2:2〜1:2:4のモル比で約50〜10
0℃の温度において反応させることによって得られる。
より高級のポリスルフィドは、チアジアゾールジ−又は
トリスルフィドと硫黄とを約93〜204℃の温度にお
いて反応させることによって製造することができる。本
発明のポリスルフィドを製造するための別の方法は、
2,5−ジメルカプト−1,3,4−チアジアゾールと
メルカプタン及び硫黄とを1:1:1〜1:4:16の
モル比で約75℃〜約150℃の温度において反応させ
ることを伴う。
【0013】これらの方法のいくつか、特に2,5−ジ
メルカプト−1,3,4−チアジアゾールの硫黄化によ
ってポリスルフィド誘導体が製造される場合には、高性
能液体クロマトグラフィー(HPLC)によって確認さ
れているように、実際にはポリスルフィドの混合物が得
られる。米国特許第2719126号明細書に、これら
の化合物及びその合成方法のより包括的な開示を見出す
ことができる。必要ならば、この米国特許明細書を参照
されたい。
【0014】塩素を少なくとも1重量%、好ましくは約
5重量%含有する任意の飽和又は不飽和塩素含有ポリマ
ーを本発明に従って用いることができる。塩素含有率
は、ポリマーを重量を基準として40重量%までの範囲
であってよい。典型的な塩素含有ポリマーの一例として
は、エピクロルヒドリンのホモポリマー、エピクロルヒ
ドリンとエチレンオキシド又はプロピレンオキシドとの
コポリマー、ポリクロロプレン、塩素化ポリオレフィ
ン、クロルスルホン化ポリオレフィン、ポリクロルアル
キルアクリレート及びクロルブチルゴムがある。これら
のポリマーはよく知られており、商品として入手でき
る。
【0015】塩素含有ポリマーには、架橋を果たすのに
充分な塩素含有率が保たれるということを条件として、
非ハロゲン化ポリマーをブレンドすることもできる。こ
のブレンド用の非ハロゲン化ポリマーとしては、天然ゴ
ム、ポリブタジエン、ポリオレフィン、ブタジエンとス
チレンとのコポリマー(SBR)、ブタジエンとアクリ
ロニトリルとのコポリマー(NBR)、エチレン−プロ
ピレン−ジエン(EPDM)、ブチルゴム等を挙げるこ
とができる。かかるブレンドは、それぞれのタイプのポ
リマーを、ブレンドのポリマー含有量を基準として約1
0〜約90重量%、より好ましくは約25〜約75重量
%含有することができる。特に好ましいブレンドは、塩
素化ポリマーを約25〜75重量%の割合で含有するも
のである。
【0016】本発明の有機ポリスルフィドは、純粋な形
でポリマー組成物中に組み込むこともでき、また、1種
以上の液状希釈剤と混合することもできる。また、この
有機ポリスルフィドは、微粉砕された不活性キャリヤー
の表面に吸収させて粉体製品にすることもできる。
【0017】好適な希釈剤には、芳香族、ナフテン系及
びパラフィン系炭化水素油;二塩基酸のアルキルエステ
ル、例えばフタル酸ジオクチル、セバシン酸ジオクチ
ル、アジピン酸ジオクチル、グルタル酸ジイソデシル、
アゼライン酸ジオクチル;アルキルスルフィド;脂肪酸
エステル、例えばオレイン酸ブチル、ステアリン酸ブチ
ル、オクチルエポキシタレート、トリメリット酸トリオ
クチル;ポリエステル可塑剤、例えばポリマー状アジピ
ン酸ジ(ブトキシエトキシエチル)、ジスルフィド結合
を持つビス(エチレンオキシ)メタンのポリマー);石
油スルホネート;トリメリット酸アルキル;並びにポリ
マー状エステルが包含される。
【0018】微粉砕されたキャリヤー材料の好適なもの
には、カーボンブラック;金属酸化物、例えば酸化アル
ミニウム;アルミナ;シリカ;無機充填材、例えばクレ
ー、タルク及びベントナイト;アルミノ珪酸塩;ゼオラ
イト並びに類似のキャリヤーが包含される。特に好まし
いキャリヤーは非塩基性のものである。何故ならば、珪
酸カルシウムのような塩基性キャリヤーは硬化特性に対
して悪影響を及ぼすことがあるからである。
【0019】好ましいキャリヤーは、約75〜約300
2 /gの表面積を有するものである。特に好ましいキ
ャリヤーは、ピッツバーグ・プレート・グラス社(Pitt
sburgh Plate Glass Company)から商品名「ハイシル
(HISIL 、登録商標名)233」又は「ハイシルAB
S」として入手できる非晶質シリカである。
【0020】液状希釈剤又は微粉砕キャリヤーと混合す
る場合、混合比は、有機ポリスルフィドが約15〜約8
5重量%の範囲で、残部が希釈剤又はキャリヤーである
ような混合比にすることができる。好ましい混合比は、
有機ポリスルフィドが30〜70重量%の範囲であるよ
うな混合比である。
【0021】塩素化ポリマー組成物を硬化させるのに有
効な有機ポリスルフィド活性成分の量は、エラストマー
の塩素含有率に応じて変化する。一般的に、この有機ポ
リスルフィド活性成分は、硬化性組成物中に存在する塩
素化ポリマー100重量部につき約0.1〜約6.0重
量部の範囲の量で用いることができ、塩素化エラストマ
ー100重量部につき約0.25〜約3.0重量部の範
囲の量で用いるのがより好ましい。有機ポリスルフィド
を微粉砕キャリヤーと組合せ又は希釈した場合には、必
要量の活性成分を提供するために、得られた物質をより
高割合で用いることができる。
【0022】有機ポリスルフィドは、他の硬化促進剤を
含有する硬化系中の共硬化剤として用いるのが好まし
い。
【0023】比較的非反応性の塩素置換基を有するポリ
マーの場合には、脂肪族又は芳香族アミンタイプの促進
剤を用いるのが好ましい。好適な促進剤の一例として
は、ブチルアルデヒドとアニリンとの反応生成物{R・
T・バンダービルト社(R. T.Vanderbilt Company, In
c.)から商品名「VANAX 808 」の下で商品として入手で
きる}、脂肪族アミン、並びに第4級アンモニウム塩、
例えば臭化テトラブチルアンモニウム及び塩化テトラエ
チルアンモニウムが挙げられる。
【0024】塩素化ポリマーと非塩素化ポリマーとのブ
レンドを硬化させるために、硫黄又は他の周知の不飽和
エラストマー用硫黄含有硬化剤を組成物中に含有させる
ことができる。
【0025】かかる化合物の例には、硫黄、ベンゾチア
ジルジスルフィド、N−オキシジエチレンベンゾチアゾ
ール−2−スルフェンアミド、2−メルカプトベンゾチ
アゾール、アルキルフェノールジスルフィド、テトラメ
チルチウラムジスルフィド、m−フェニレンビスマレイ
ミド、N,N’−ジアリールグアニジン及び同様の既知
の物質がある。
【0026】ポリスルフィド誘導体を用いた架橋のため
に望ましい場合があるその他の添加剤には、塩基性金属
酸化物、金属水酸化物及びカルボン酸の金属塩が挙げら
れる。典型的な添加剤としては、酸化亜鉛、酸化マグネ
シウム、ステアリン酸亜鉛及び酢酸ナトリウムが挙げら
れる。
【0027】硬化剤に加えて、ポリマー組成物には、酸
化防止剤、例えばオクチル化ジフェニルアミン、ジフェ
ニル−p−フェニレンジアミン及びスチレン化フェノー
ルタイプの酸化防止剤を含有させることもできる。
【0028】加硫性組成物にはまた、当技術分野におい
て周知の他の慣用の添加剤を含有させることもでき、こ
の添加剤には、カーボンブラック又はシリカのような充
填材、安定剤、可塑剤、プロセス油、顔料、難燃剤及び
当技術分野において周知の同様の添加剤が包含される。
【0029】加硫性組成物は、二本ロール機、密閉式ミ
キサー{ブラベンダー・プラスチコーダー(Brabender
Plasticorder)}、バンバリー・ミキサー(Banbury Mix
er)、ニーダー又は類似の混合装置のような任意の好適
な混合装置を用いて製造してブレンドすることができ
る。加工及び加硫技術は、当技術分野においてよく知ら
れている。
【0030】
【実施例】以下の実施例は、本発明をさらに例示するた
めのものである。全ての百分率及び部は、特に記載がな
い限り、重量を基準とする。
【0031】例I 反応器に2,5−ビス(オクチルジチオ)−1,3,4
−チアジアゾール17.5g、ジ−n−オクチルジスル
フィド7.5g及び硫黄2.55gを装入した。この反
応混合物を130℃に2時間加熱した。生成物は黄色液
体だった。2,5−ビス(オクチルトリチオ)−1,
3,4−チアジアゾール誘導体への転化率はHPLC分
析に基づいて30〜40%であることがわかった。
【0032】この反応生成物を非晶質シリカ30重量%
と混合して、硬化剤Aを形成させた。
【0033】例II クロルポリエチレンポリマーを硬化剤A及び第1表に示
した他の配合用成分と配合することによって、加硫用組
成物1及び2を調製した。加硫用組成物には、補充の促
進剤を含有させた。
【0034】この加硫用組成物を171℃において30
分間プレス硬化させた。得られた加硫物の物理的性質を
次の試験方法によって評価した:ASTM法D2084
によるトルク及びスコーチ時間;ASTM法D1646
による小さいローターを用いたムーニーパラメーター
(MS);ASTM法D412及びD2250による物
理的性質;並びにASTM法D395、方法Bによる圧
縮永久歪み。
【0035】
【表1】
【0036】結果は、本発明の硬化剤を用いて硬化させ
た加硫物の優れた物理的性質及び貯蔵特性を示した。さ
らに、老化後の加硫物は滑らかで且つ乾いた外観を持っ
ていた。
【0037】例III ネオプレンWポリマーと硬化剤A又はBとを配合するこ
とによって加硫用組成物3及び4を調製した。この硬化
剤Bとは、希釈剤中に2,5−ビス(n−オクチルジチ
オ)−1,3,4−チアジアゾール70%を含有させた
ものである。
【0038】加硫用組成物を160℃において20分間
プレス硬化させた。例IIに記載した試験方法に従って物
理的性質を評価した。
【0039】
【表2】
【0040】第2表の結果は、本発明の硬化剤を用いて
硬化させた加硫物の改善された物理的性質及び貯蔵特性
を示した。
【0041】上記の具体例は本発明の様々な局面を示し
たものである。その他の変更も当業者には明白であり、
かかる変更も特許請求の範囲に記載した本発明の範囲内
にあるものとする。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08L 23/28 LDA 23/34 KFJ (72)発明者 デイビッド・エム・ホフマン アメリカ合衆国コネティカット州ノーウォ ーク、フォクスボロ・ドライブ309 (72)発明者 ラルフ・エイ・アニセリ アメリカ合衆国コネティカット州アンソニ ア、ドッグウッド・ドライブ7

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 塩素化ブチルゴム、エピクロルヒドリン
    のホモポリマー、エピクロルヒドリンとエチレンオキシ
    ド又はプロピレンオキシドとのコポリマー、ポリクロロ
    プレン、塩素化ポリオレフィン、クロルスルホン化ポリ
    オレフィン及びそれらの混合物より成る群から選択され
    る塩素化ポリマーと、 次式: 【化1】 (ここで、R及びR’は同一であっても異なっていても
    よく、2〜約30個の炭素原子を有する有機基であり、 m及びnは1〜約8の数であり、mとnとの合計は少な
    くとも2である)を有する2,5−ジメルカプト−1,
    3,4−チアジアゾールの有機ポリスルフィド誘導体又
    は該誘導体の混合物との混合物から成る硬化性組成物で
    あって、 加熱した際に該組成物が硬化するのに有効量で前記有機
    ポリスルフィドを該組成物中に存在させた、前記組成
    物。
  2. 【請求項2】 前記有機ポリスルフィドを前記塩素化ポ
    リマー100重量部につき約0.1〜約6重量部の範囲
    の割合で組成物中に存在させた、請求項1記載の組成
    物。
  3. 【請求項3】 前記有機ポリスルフィドを微粉砕された
    不活性キャリヤー材料の表面に吸収させて前記組成物中
    に存在させた、請求項1記載の組成物。
  4. 【請求項4】 R及びR’がそれぞれ4〜約16個の炭
    素原子を有するアルキル基である、請求項1記載の組成
    物。
  5. 【請求項5】 m及びnが共に2又は3である、請求項
    1記載の組成物。
  6. 【請求項6】 組成物を共硬化させるのに有効な量の酸
    化マグネシウムをさらに含有する、請求項2記載の組成
    物。
  7. 【請求項7】 前記組成物の硬化を促進するのに有効な
    量のブチルアルデヒドとアニリンとの縮合生成物をさら
    に含有する、請求項2記載の組成物。
  8. 【請求項8】 前記組成物の硬化を促進するのに有効な
    量の脂肪族アミンをさらに含有する、請求項2記載の組
    成物。
  9. 【請求項9】 ポリブタジエン、ブタジエンとスチレン
    又はアクリロニトリルとのコポリマー、非塩素化ブチル
    ゴム、ポリイソプレン、天然ゴム、エチレン−プロピレ
    ン−ジエンのコポリマー及びそれらの混合物より成る群
    から選択される不飽和エラストマーをさらに含有する、
    請求項2記載の組成物。
  10. 【請求項10】 前記不飽和エラストマー用の硫黄又は
    硫黄含有硬化剤を追加的に含有する、請求項9記載の組
    成物。
  11. 【請求項11】 請求項9記載の組成物を酸化マグネシ
    ウム及び前記不飽和エラストマー用の硬化剤と混合し、
    該組成物を硬化させるのに充分な温度に充分な期間加熱
    することを含む、加硫組成物の製造方法。
  12. 【請求項12】 請求項11記載の方法によって製造さ
    れた加硫組成物。
JP6273145A 1993-10-15 1994-10-13 塩素含有ポリマー用の1,3,4−チアジアゾール硬化系 Withdrawn JPH07179770A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/136,152 US5391621A (en) 1993-10-15 1993-10-15 1,3,4-thiadiazole curing systems for chlorine containing polymers
US136152 1993-10-15

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EP (1) EP0648805A1 (ja)
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CA (1) CA2117955A1 (ja)

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