JPH0717955A - Benzotriazole derivative - Google Patents
Benzotriazole derivativeInfo
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- JPH0717955A JPH0717955A JP16462493A JP16462493A JPH0717955A JP H0717955 A JPH0717955 A JP H0717955A JP 16462493 A JP16462493 A JP 16462493A JP 16462493 A JP16462493 A JP 16462493A JP H0717955 A JPH0717955 A JP H0717955A
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、新規なベンゾトリアゾ
ール誘導体に関する。本発明に係るベンゾトリアゾール
誘導体は、銅に対する防錆剤として有用である。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to novel benzotriazole derivatives. The benzotriazole derivative according to the present invention is useful as an anticorrosive agent for copper.
【０００２】[0002]
【従来の技術】本発明者らは、先に、ある特定のベンゾ
トリアゾール誘導体が金属の防錆剤として有用であるこ
とを見出し、提案した（特開平２−１１７６６８、特開
平２−１１７６８３および特開平２−２０７０７７）。
本発明者らは、引き続き検討の結果、上記誘導体とは異
なる特異な構造のベンゾトリアゾール誘導体が、銅の防
錆剤として極めて有用であることを見出し、本発明を完
成するに至ったものである。BACKGROUND OF THE INVENTION The present inventors have previously found and proposed that a specific benzotriazole derivative is useful as an anticorrosive agent for metals (JP-A-2-117668, JP-A-2-117683 and JP-A-2-117683). Kaihei 2-207077).
As a result of subsequent studies, the present inventors have found that a benzotriazole derivative having a unique structure different from that of the above derivative is extremely useful as a rust preventive for copper, and have completed the present invention. .
【０００３】[0003]
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従って、特
に銅に対する防錆剤として有用な、新規ベンゾトリアゾ
ール誘導体を提供しようとするものである。The present invention therefore seeks to provide new benzotriazole derivatives which are particularly useful as rust inhibitors for copper.
【０００４】[0004]
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するため、下記一般式で表される新規なベンゾトリア
ゾール誘導体を提供する。In order to solve the above problems, the present invention provides a novel benzotriazole derivative represented by the following general formula.
【０００５】[0005]
【化２】 [Chemical 2]
【０００６】〔式中、Ｒ1 はＨまたは−ＣＨ3 を示し、
Ｒ2 はアルキル、ヒドロキシアルキルまたはシクロアル
キルを示す。〕本発明のベンゾトリアゾール誘導体にお
いて、Ｒ2 としてのアルキルおよびヒドロキシアルキル
は１〜１８個の炭素原子を有するものであるのが好まし
く、シクロアルキルは５〜８個の炭素原子を有するもの
であるのが好ましい。[In the formula, R 1 represents H or —CH 3 ,
R 2 represents alkyl, hydroxyalkyl or cycloalkyl. In the benzotriazole derivative of the present invention, alkyl and hydroxyalkyl as R 2 are preferably those having 1 to 18 carbon atoms, and cycloalkyl is one having 5 to 8 carbon atoms. Is preferred.
【０００７】本発明のベンゾトリアゾール誘導体を製造
するに際しては、例えば、下記一般式（１）で表される
ベンゾトリアゾール、一般式（２）で表される一級アミ
ンおよび一般式（３）で表される１，２，４−トリアゾ
ールを、適当な溶媒中において、ホルマリンとともに、
常圧下、４０〜７０℃で、３〜４時間撹拌することによ
り反応させる。ただし、温度および時間については上記
に限定されるものではない。ホルマリンに代えてパラホ
ルムを用いることもできる。反応完結後、減圧により溶
媒を除去すれば目的生成物が得られる。溶媒としては、
特に限定されるものではないが、アルコール、アセトン
などの極性溶媒を用いるのがよい。In producing the benzotriazole derivative of the present invention, for example, a benzotriazole represented by the following general formula (1), a primary amine represented by the general formula (2) and a general formula (3) are represented. 1,2,4-triazole with formalin in a suitable solvent
The reaction is carried out by stirring at 40 to 70 ° C. under normal pressure for 3 to 4 hours. However, the temperature and time are not limited to the above. Paraform may be used instead of formalin. After completion of the reaction, the solvent is removed under reduced pressure to obtain the desired product. As a solvent,
Although not particularly limited, polar solvents such as alcohol and acetone are preferably used.
【０００８】[0008]
【化３】 [Chemical 3]
【０００９】[0009]
【化４】 [Chemical 4]
【００１０】[0010]
【化５】 [Chemical 5]
【００１１】上記式（１）および（２）において、Ｒ1
およびＲ2 は前記規定に同一のものを表す。In the above formulas (1) and (2), R 1
And R 2 have the same meaning as defined above.
【００１２】[0012]
【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに説明す
る。 実施例１ 撹拌器、温度計および還流器を備えた５００mlの四ツ口
フラスコに、メタノール２００ｇ、１−Ｈベンゾトリア
ゾール４０．０ｇ（０．３３６Ｍ）、１，２，４−トリ
アゾール２３．２ｇ（０．３３６Ｍ）、２−エチルヘキ
シルアミン４３．５ｇ（０．３３７Ｍ）およびホルマリ
ン２０．２ｇ（０．６７３Ｍ）を仕込み、５０〜６０℃
において４時間反応を継続する。次いで、軽い減圧下に
メタノールを留去すると、黄色粘稠性の下記式の化合物
１１３ｇを得る。収率は９９％であった。EXAMPLES The present invention will be further described below with reference to examples. Example 1 In a 500 ml four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 200 g of methanol, 40.0 g of 1-H benzotriazole (0.336 M) and 23.2 g of 1,2,4-triazole ( 0.336M), 4-ethylhexylamine 43.5g (0.337M) and formalin 20.2g (0.673M) were charged, and 50-60 ° C.
The reaction is continued for 4 hours. Then, the methanol is distilled off under a light reduced pressure to obtain 113 g of a yellow viscous compound of the following formula. The yield was 99%.
【００１３】[0013]
【化６】 [Chemical 6]
【００１４】この化合物の元素分析結果を下記に示す。元素名 測定値（％） 計算値（％） 炭 素 ６３．６ ６３．３４ 窒 素 ２８．２ ２８．７４ 水 素 ７．１ ７．９２ 各元素とも計算値とよく一致した。The results of elemental analysis of this compound are shown below. Element name Measured value (%) Calculated value (%) Carbon 63.6 63.34 Nitrogen 28.2 28.74 Hydrogen 7.1 7.1 7.92 Each element was in good agreement with the calculated value.
【００１５】実施例２ 撹拌器、温度計および還流器を備えた５００mlの四ツ口
フラスコに、メタノール２００ｇ、トリルトリアゾール
４４．７ｇ（０．３３６Ｍ）、１，２，４−トリアゾー
ル２３．２ｇ（０．３３６Ｍ）、２−エチルヘキシルア
ミン４３．５ｇ（０．３３７Ｍ）およびホルマリン２
０．２ｇ（０．６７３Ｍ）を仕込み、５０〜６０℃にお
いて４時間反応を継続する。次いで、軽い減圧下にメタ
ノールを留去すると、淡黄色粘稠性の下記式の化合物１
１８ｇを得る。収率は９９％であった。Example 2 In a 500 ml four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 200 g of methanol, 44.7 g of tolyltriazole (0.336 M) and 23.2 g of 1,2,4-triazole ( 0.336M), 4-ethylhexylamine 43.5g (0.337M) and formalin 2
Charge 0.2 g (0.673 M) and continue the reaction at 50-60 ° C. for 4 hours. Then, methanol was distilled off under a light reduced pressure to obtain a pale yellow viscous compound 1 of the following formula.
18 g are obtained. The yield was 99%.
【００１６】[0016]
【化７】 [Chemical 7]
【００１７】この化合物の元素分析結果を下記に示す。元素名 測定値（％） 計算値（％） 炭 素 ６４．９ ６４．２３ 窒 素 ２７．１ ２７．６０ 水 素 ７．９ ８．１７ 各元素とも計算値とよく一致した。The results of elemental analysis of this compound are shown below. Element name Measured value (%) Calculated value (%) Carbon 64.9 64.23 Nitrogen 27.1 27.60 Hydrogen 7.9 8.17 Each element was in good agreement with the calculated value.
【００１８】実施例３ 撹拌器、温度計および還流器を備えた５００mlの四ツ口
フラスコに、アセトン２００ｇ、１−Ｈベンゾトリアゾ
ール４０．０ｇ（０．３３６Ｍ）、１，２，４−トリア
ゾール２３．２ｇ（０．３３６Ｍ）、モノエタノールア
ミン２０．９ｇ（０．３３７Ｍ）およびパラホルム２
０．２ｇ（０．６７３Ｍ）を仕込み、５０〜６０℃にお
いて４時間反応を継続する。次いで、軽い減圧下にアセ
トンを留去すると、黄色粘稠性の下記式の化合物９２ｇ
を得る。収率は１００％であった。Example 3 In a 500 ml four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 200 g of acetone, 40.0 g of 1-H benzotriazole (0.336 M) and 1,2,4-triazole 23 were added. .2g (0.336M), monoethanolamine 20.9g (0.337M) and paraform 2
Charge 0.2 g (0.673 M) and continue the reaction at 50-60 ° C. for 4 hours. Then, acetone was distilled off under a light reduced pressure to obtain a yellow viscous compound of the following formula: 92 g
To get The yield was 100%.
【００１９】[0019]
【化８】 [Chemical 8]
【００２０】この化合物の元素分析結果を下記に示す。元素名 測定値（％） 計算値（％） 炭 素 ５２．８ ５２．５５ 窒 素 ３５．１ ３５．７７ 水 素 ５．５ ５．８４ 酸 素 ５．７ ５．８４ 各元素とも計算値とよく一致した。The results of elemental analysis of this compound are shown below. Element Name Measured value (%) Calculated value (%) Carbon 52.8 52.55 Nitrogen 35.1 35.77 Hydrogen 5.5 5.5 5.84 Oxygen 5.7 5.84 Calculated values for each element Well matched.
【００２１】実施例４ 撹拌器、温度計および還流器を備えた５００mlの四ツ口
フラスコに、アセトン２００ｇ、トリルトリアゾール４
０．０ｇ（０．３３６Ｍ）、１，２，４−トリアゾール
２３．２ｇ（０．３３６Ｍ）、モノエタノールアミン２
０．９ｇ（０．３３７Ｍ）およびパラホルム２０．２０
ｇ（０．６７３Ｍ）を仕込み、５０〜６０℃において４
時間反応を継続する。次いで、軽い減圧にてアセトンを
留去すると、黄色粘稠性の下記式の化合物９６ｇを得
る。収率は９９％であった。Example 4 In a 500 ml four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 200 g of acetone and 4 tolyltriazole were added.
0.0g (0.336M), 1,2,4-triazole 23.2g (0.336M), monoethanolamine 2
0.9g (0.337M) and paraform 20.20
g (0.673M) and charged at 50-60 ° C for 4
Continue to react for hours. Then, the acetone is distilled off under a light reduced pressure to obtain 96 g of a yellow viscous compound of the following formula. The yield was 99%.
【００２２】[0022]
【化９】 [Chemical 9]
【００２３】この化合物の元素分析結果を下記に示す。元素名 測定値（％） 計算値（％） 炭 素 ５４．５ ５４．１６ 窒 素 ３３．８ ３４．０３ 水 素 ６．４ ６．２５ 酸 素 ５．１ ５．５６ 各元素とも計算値とよく一致した。The results of elemental analysis of this compound are shown below. Element name Measured value (%) Calculated value (%) Carbon 54.5 54.16 Nitrogen 33.8 34.03 Hydrogen 6.4 6.25 Oxygen 5.1 5.56 Well matched.
【００２４】実施例５ 撹拌器、温度計および還流器を備えた５００mlの四ツ口
フラスコに、メタノール２００ｇ、１−Ｈベンゾトリア
ゾール４０．０ｇ（０．３３６Ｍ）、１，２，４−トリ
アゾール２３．２ｇ（０．３３６Ｍ）、シクロヘキシル
アミン３３．４ｇ（０．３３７Ｍ）およびホルマリン２
０．２ｇ（０．６７３Ｍ）を仕込み、５０〜６０℃にお
いて４時間反応を継続する。次いで、軽い減圧にてメタ
ノールを留去すると、黄色粘稠性の下記式の化合物１０
３ｇを得る。収率は９９％であった。Example 5 In a 500 ml four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer and a reflux condenser, 200 g of methanol, 40.0 g of 1-H benzotriazole (0.336 M) and 1,2,4-triazole 23 were added. .2g (0.336M), cyclohexylamine 33.4g (0.337M) and formalin 2
Charge 0.2 g (0.673 M) and continue the reaction at 50-60 ° C. for 4 hours. Then, methanol was distilled off under a light reduced pressure to obtain a yellow viscous compound of the following formula 10
3 g are obtained. The yield was 99%.
【００２５】[0025]
【化１０】 [Chemical 10]
【００２６】この化合物の元素分析結果を下記に示す。元素名 測定値（％） 計算値（％） 炭 素 ６２．０ ６１．７４ 窒 素 ３１．２ ３１．５１ 水 素 ６．８ ６．７５ 各元素とも計算値とよく一致した。The results of elemental analysis of this compound are shown below. Element name Measured value (%) Calculated value (%) Carbon 62.0 61.74 Nitrogen 31.2 31.51 Hydrogen 6.8 6.75 Each element was in good agreement with the calculated value.
【００２７】銅に対する防錆テスト （１）ＪＩＳ−Ｋ２５１３ 石油製品銅板腐食試験方法
により上記化合物について防錆テストを行なった。 条件 ：１００℃／３時間 配合 ：ベースオイル（モンサント基油） ９８部 腐食促進剤（ＤＡＩＬＵＢＵ Ｓ２８５） ２部 （大日本インキ化学工業（株）製） 防錆剤：実施例１，２および５の化合物 ０．１部 得られた結果を下記に示す。Anticorrosion Test for Copper (1) JIS-K2513 An anticorrosion test was conducted on the above compounds by the corrosion test method for copper plates of petroleum products. Conditions: 100 ° C./3 hours Mixing: Base oil (Monsanto base oil) 98 parts Corrosion accelerator (DAILUBU S285) 2 parts (manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, Inc.) Rust inhibitor: Compound of Examples 1, 2 and 5 0.1 part The obtained results are shown below.
【００２８】防 錆 剤 ＡＳＴＭ銅板腐食標準 ブ ラ ン ク ４ｂ 実施例１の化合物 １ａ〜１ｂ 実施例２の化合物 １ａ〜１ｂ 実施例５の化合物 １ａ〜１ｂ 実施例１，２の化合物及び５の化合物はいずれも銅に対
して良好な防錆効果を示した。Antirust Agent ASTM Copper Plate Corrosion Standard Blank 4b Compounds of Example 1 1a-1b Compounds of Example 1 1a-1b Compounds of Example 5 1a-1b Compounds of Examples 1, 2 and 5 All showed good rustproofing effect on copper.
【００２９】（２）５％食塩水２００ml中に実施例３ま
たは４の化合物０．１ｇを溶解し、この溶液中に銅線を
浸し、５０℃のインキュベーター中に放置する。得られ
た結果を下記に示す。 防 錆 剤 １時間後 ２日後 ４日後 ブ ラ ン ク ▲ ★ ★ 実施例３の化合物 ◎ ◎ ○ 実施例４の化合物 ◎ ◎ ○ ★：表面が茶褐色に変化し、緑錆が発生して溶液が不透
明となる。(2) 0.1 g of the compound of Example 3 or 4 was dissolved in 200 ml of 5% saline, a copper wire was immersed in this solution, and the mixture was left in an incubator at 50 ° C. The results obtained are shown below. Anti-corrosive agent 1 hour, 2 days, 4 days later Blank ▲ ★★ Compound of Example 3 ◎ ◎ ○ Compound of Example 4 ◎ ◎ ○ ★: Surface changed to brown, green rust occurred and the solution It becomes opaque.
【００３０】▲：表面全体が薄褐色に変化する。 ○：表面の一部に点錆が発生する。 ◎：表面にほとんど変化が見られない。 実施例３の化合物及び４の化合物はいずれも銅にたいし
て良好な防錆効果を示した。▲: The entire surface changes to light brown. ◯: Spot rust occurs on part of the surface. A: Almost no change is observed on the surface. Both the compound of Example 3 and the compound of 4 showed a good rust preventive effect on copper.
【００３１】[0031]
【発明の効果】本発明によれば、銅の防錆剤として極め
て有用な、新規ベンゾトリアゾール誘導体が提供され
る。INDUSTRIAL APPLICABILITY According to the present invention, a novel benzotriazole derivative which is extremely useful as an anticorrosive agent for copper is provided.
Claims (1)
ル誘導体。 【化１】 〔式中、Ｒ1 はＨまたは−ＣＨ3 を示し、Ｒ2 はアルキ
ル、ヒドロキシアルキルまたはシクロアルキルを示
す。〕1. A benzotriazole derivative represented by the following general formula. [Chemical 1] [In the formula, R 1 represents H or —CH 3 , and R 2 represents alkyl, hydroxyalkyl or cycloalkyl. ]
Priority Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP16462493A JP3714684B2 (en) | 1993-07-02 | 1993-07-02 | Benzotriazole derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16462493A JP3714684B2 (en) | 1993-07-02 | 1993-07-02 | Benzotriazole derivatives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0717955A true JPH0717955A (en) | 1995-01-20 |
| JP3714684B2 JP3714684B2 (en) | 2005-11-09 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16462493A Expired - Fee Related JP3714684B2 (en) | 1993-07-02 | 1993-07-02 | Benzotriazole derivatives |
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| JP (1) | JP3714684B2 (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003514804A (en) * | 1999-11-15 | 2003-04-22 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | Triazoles as farnesyltransferase inhibitors |
| US8973647B2 (en) | 2009-11-20 | 2015-03-10 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Heat exchanger and air conditioner having the same |
-
1993
- 1993-07-02 JP JP16462493A patent/JP3714684B2/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003514804A (en) * | 1999-11-15 | 2003-04-22 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | Triazoles as farnesyltransferase inhibitors |
| JP4883862B2 (en) * | 1999-11-15 | 2012-02-22 | ジヤンセン・フアーマシユーチカ・ナームローゼ・フエンノートシヤツプ | Triazoles as farnesyltransferase inhibitors |
| US8973647B2 (en) | 2009-11-20 | 2015-03-10 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Heat exchanger and air conditioner having the same |
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| Publication number | Publication date |
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| JP3714684B2 (en) | 2005-11-09 |
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