JPH0715464B2 - クロマトグラフイ−による分取方法 - Google Patents
クロマトグラフイ−による分取方法Info
- Publication number
- JPH0715464B2 JPH0715464B2 JP61042132A JP4213286A JPH0715464B2 JP H0715464 B2 JPH0715464 B2 JP H0715464B2 JP 61042132 A JP61042132 A JP 61042132A JP 4213286 A JP4213286 A JP 4213286A JP H0715464 B2 JPH0715464 B2 JP H0715464B2
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- JP
- Japan
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- target component
- elution
- chromatography
- target
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- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はクロマトグラフィーによる分取方法に係り、特
に液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィーな
どのクロマトグラフィーにより、目的とする成分を効率
良く大量に分取することができる方法に関する。
に液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィーな
どのクロマトグラフィーにより、目的とする成分を効率
良く大量に分取することができる方法に関する。
［従来の技術］ 液体クロマトグラフィー及びガスクロマトグラフィー
は、各々可溶性物質及び揮発性物質を分離・精製する目
的で用いられ、製薬、食品、精密化学等の分野において
工業的規模での分離・精製に応用されている。また、超
臨界液体クロマトグラフィーも分離・精製に応用するた
め開発されている。
は、各々可溶性物質及び揮発性物質を分離・精製する目
的で用いられ、製薬、食品、精密化学等の分野において
工業的規模での分離・精製に応用されている。また、超
臨界液体クロマトグラフィーも分離・精製に応用するた
め開発されている。
従来の液体クロマトグラフィー等の分離・精製方法は吸
着物質を充填したカラムの一端から試料（原料）、開液
（ガス）、溶離液（脱離ガス）を導入し、目的成分を他
の成分又は不純物等の除去対象物から展開分離し、カラ
ム他端からの流出液（ガス）の一部を検出しながら目的
成分と除去対象物とを分取するように構成されている。
着物質を充填したカラムの一端から試料（原料）、開液
（ガス）、溶離液（脱離ガス）を導入し、目的成分を他
の成分又は不純物等の除去対象物から展開分離し、カラ
ム他端からの流出液（ガス）の一部を検出しながら目的
成分と除去対象物とを分取するように構成されている。
しかして、従来においては、精製効率の向上のために、 移動相、即ち展開液（ガス）の選定による分離係数
（α）の向上 カラム充填剤の選定による理論段数（Ｎ）の向上 を図ることが試みられており、一般には、例えば第１図
に示す溶出曲線から下記式で計算される分離度Rsが１程
度あるいは若干１より大きい値となるように試料を負荷
して行なわれている。
（α）の向上 カラム充填剤の選定による理論段数（Ｎ）の向上 を図ることが試みられており、一般には、例えば第１図
に示す溶出曲線から下記式で計算される分離度Rsが１程
度あるいは若干１より大きい値となるように試料を負荷
して行なわれている。
t1,t2:ピーク1,2の溶出位置 tw1,tw2:ピーク1,2の溶出幅 即ち、第１図に示す溶出曲線は分離度Rs＞１のときに得
られるものであって、このようにピーク１とピーク２と
が分離している場合には、例えばピーク２が目的成分で
あれば、ピーク１の画分を除き、ピーク２の画分を採取
することにより容易に純度の高い目的成分を分取するこ
とができる。
られるものであって、このようにピーク１とピーク２と
が分離している場合には、例えばピーク２が目的成分で
あれば、ピーク１の画分を除き、ピーク２の画分を採取
することにより容易に純度の高い目的成分を分取するこ
とができる。
［発明が解決しようとする問題点点］ しかしながら、このように分離度Rs＞１で試料を負荷す
る場合には、高純度の精製品を得ることができる反面、
試料の高負荷を行なうことができず、バッチ当りの精製
量、即ち処理効率が極めて低いという問題がある。
る場合には、高純度の精製品を得ることができる反面、
試料の高負荷を行なうことができず、バッチ当りの精製
量、即ち処理効率が極めて低いという問題がある。
これに対し、分離度Rs＜１で試料を負荷する場合には、
高負荷がある程度可能で、バッチ当りの精製量を向上さ
せることもできるが、この場合には、目的成分のピーク
と除去対象物のピークが近くなり、両ピークが重なりあ
ってしまうため、精製品の純度は相当に低下することと
なる。このため、バンドカット法などにより精製品純度
を向上させる方法も行なわれているが、この方法におい
ては、精製純度との相関関係で、バッチ当りの精製量は
限界がある。
高負荷がある程度可能で、バッチ当りの精製量を向上さ
せることもできるが、この場合には、目的成分のピーク
と除去対象物のピークが近くなり、両ピークが重なりあ
ってしまうため、精製品の純度は相当に低下することと
なる。このため、バンドカット法などにより精製品純度
を向上させる方法も行なわれているが、この方法におい
ては、精製純度との相関関係で、バッチ当りの精製量は
限界がある。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は上記従来の問題点を解決し、クロマトグラフィ
ー法により目的成分を精製分取するに当り、得られる精
製品の純度を低下させることなく、バッチ当りの精製量
（処理量）を大幅に増やすことが可能なクロマトグラフ
ィーによる分取方法を提供するものであって、 クロマトグラフィーにより目的成分と除去対象物とを含
む原料から目的成分を分取する方法において、 目的成分と除去対象物との分離度が１以上となるように
原料を極少量負荷したときの目的成分の保持時間
（ｔＡ）と除去対象物の保持時間（ｔＢ）が、 （ａ）ｔＡ＞ｔＢの関係にある場合には、目的成分の溶
出前端（ｔfA）と除去対象物の溶出前端（ｔfB）がｔfA
＜ｔfBとなるまで、原料を大量に負荷し、 （ｂ）ｔＡ＜ｔＢの関係にある場合には、目的成分の溶
出後端（ｔbAと除去対象物の溶出（ｔbB）がｔbA＞ｔbB
となるまで、原料を大量に負荷し、 しかる後、除去対象物の含有量が目的成分に対し予め定
められた量以下である画分のみを回収することを特徴と
するクロマトグラフィーによる分取方法、 を要旨とするものである。
ー法により目的成分を精製分取するに当り、得られる精
製品の純度を低下させることなく、バッチ当りの精製量
（処理量）を大幅に増やすことが可能なクロマトグラフ
ィーによる分取方法を提供するものであって、 クロマトグラフィーにより目的成分と除去対象物とを含
む原料から目的成分を分取する方法において、 目的成分と除去対象物との分離度が１以上となるように
原料を極少量負荷したときの目的成分の保持時間
（ｔＡ）と除去対象物の保持時間（ｔＢ）が、 （ａ）ｔＡ＞ｔＢの関係にある場合には、目的成分の溶
出前端（ｔfA）と除去対象物の溶出前端（ｔfB）がｔfA
＜ｔfBとなるまで、原料を大量に負荷し、 （ｂ）ｔＡ＜ｔＢの関係にある場合には、目的成分の溶
出後端（ｔbAと除去対象物の溶出（ｔbB）がｔbA＞ｔbB
となるまで、原料を大量に負荷し、 しかる後、除去対象物の含有量が目的成分に対し予め定
められた量以下である画分のみを回収することを特徴と
するクロマトグラフィーによる分取方法、 を要旨とするものである。
なお、本明細書において、ｔＡ、ｔＢ、ｔfA、ｔfB、ｔ
bA、ｔbBは、以下に定義される数値を示す。
bA、ｔbBは、以下に定義される数値を示す。
ｔＡ……目的成分の保持時間、即ち、目的成分の溶出曲
線のピーク位置。
線のピーク位置。
ｔＢ……除去対象物の保持時間、即ち、除去対象物の溶
出曲線のピーク位置。
出曲線のピーク位置。
ｔfA……目的成分の溶出開始時間、即ち、目的成分の溶
出曲線の前端位置。
出曲線の前端位置。
ｔfB……除去対象物の溶出開始時間、即ち、除去対象物
の溶出曲線の前端位置。
の溶出曲線の前端位置。
ｔbA……目的成分の溶出終了時間、即ち、目的成分の溶
出曲線の後端位置。
出曲線の後端位置。
ｔbB……除去対象物の溶出終了時間、即ち、除去対象物
の溶出曲線の後端位置。
の溶出曲線の後端位置。
以下、本発明につき詳細に説明する。
本発明のクロマトグラフィーによる分取方法は、目的成
分と除去対象物との分離度が１以上となるように原料を
極少量負荷したときの溶出曲線から求められる目的成
分、除去対象物の溶出時間が、ｔＡ＞ｔＢの場合にはｔ
fA＜ｔfBとなるようにし、またｔＢ＞ｔＡの場合にはｔ
bA＞ｔbBとなるように原料を大量に負荷する。（例え
ば、分取操作に先立って予備的な分離試験を行なう。こ
の予備的な分離試験は、分離度が１以上となるような負
荷の小さい状態で行ない、この予備的分離試験から
ｔＡ,tＢを求め、これに基いてｔfA＜ｔfBと、ｔbA＞ｔ
bBのいずれかを目標として設定する。そして、この設定
されたｔfA＜ｔfB又はｔbA＞ｔbBのいずれかとなるよう
に、原料を大量にクロマトグラフィー装置に供給して分
取操作を行なう。なお、この分取操作時には、分離度
は、通常、１よりも小さい。） しかして、本発明においては、選定された移動相により
溶出された画分のうち、除去対象物の含有量が、目的成
分に対し予め設定した量以下である画分のみを回収す
る。このためには、クロマトカラムから流出する溶出液
（又はガス）の組成をHPLC（高速液体クロマトグラフ）
等の検出装置で連続的に検出し、目的成分に対する除去
対象物の量を検知する。あるいは目的成分に対する除去
対象物の量を予め実験的に確認しておき、所定量の展開
液（又はガス）を供給した後溶離を開始するようにする
等の方法が採用し得る。
分と除去対象物との分離度が１以上となるように原料を
極少量負荷したときの溶出曲線から求められる目的成
分、除去対象物の溶出時間が、ｔＡ＞ｔＢの場合にはｔ
fA＜ｔfBとなるようにし、またｔＢ＞ｔＡの場合にはｔ
bA＞ｔbBとなるように原料を大量に負荷する。（例え
ば、分取操作に先立って予備的な分離試験を行なう。こ
の予備的な分離試験は、分離度が１以上となるような負
荷の小さい状態で行ない、この予備的分離試験から
ｔＡ,tＢを求め、これに基いてｔfA＜ｔfBと、ｔbA＞ｔ
bBのいずれかを目標として設定する。そして、この設定
されたｔfA＜ｔfB又はｔbA＞ｔbBのいずれかとなるよう
に、原料を大量にクロマトグラフィー装置に供給して分
取操作を行なう。なお、この分取操作時には、分離度
は、通常、１よりも小さい。） しかして、本発明においては、選定された移動相により
溶出された画分のうち、除去対象物の含有量が、目的成
分に対し予め設定した量以下である画分のみを回収す
る。このためには、クロマトカラムから流出する溶出液
（又はガス）の組成をHPLC（高速液体クロマトグラフ）
等の検出装置で連続的に検出し、目的成分に対する除去
対象物の量を検知する。あるいは目的成分に対する除去
対象物の量を予め実験的に確認しておき、所定量の展開
液（又はガス）を供給した後溶離を開始するようにする
等の方法が採用し得る。
なお、本発明において、回収する溶出画分中の目的成分
に対する除去対象物の量は、その精製により要求される
目的成分の精製純度や処理効率等に応じて適宜決定され
る。
に対する除去対象物の量は、その精製により要求される
目的成分の精製純度や処理効率等に応じて適宜決定され
る。
このような本発明のクロマトグラフィーによる分取方法
は、あらゆるクロマトグラフィー法に適用することがで
き、例えば下記〜のクロマトグラフィーに好適に適
用される。
は、あらゆるクロマトグラフィー法に適用することがで
き、例えば下記〜のクロマトグラフィーに好適に適
用される。
有機溶媒、水溶液、水など液体を移動相とする液体
クロマトグラフィー、ゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィー、イオン交換クロマトグラフィー、アフィニテ
ィークロマトグラフィー 水素、ヘリウムなどの気体を移動相とするガスクロ
マトグラフィー 炭酸ガスなどを超臨界流体として移動相に用いる超
臨界クロマトグラフィー また、本発明の方法で精製分取される目的成分としては
特に制限はないが、例えば、天然物、醗酵物、合成物な
どに含まれる生理活性物質、その他ファインケミカルな
どの分取に有効である。
クロマトグラフィー、ゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィー、イオン交換クロマトグラフィー、アフィニテ
ィークロマトグラフィー 水素、ヘリウムなどの気体を移動相とするガスクロ
マトグラフィー 炭酸ガスなどを超臨界流体として移動相に用いる超
臨界クロマトグラフィー また、本発明の方法で精製分取される目的成分としては
特に制限はないが、例えば、天然物、醗酵物、合成物な
どに含まれる生理活性物質、その他ファインケミカルな
どの分取に有効である。
本発明は特に、除去対象物の量が比較的少量であって、
しかもその溶出ピークが目的成分のそれと近接している
ような場合に優れた効果を奏する。
しかもその溶出ピークが目的成分のそれと近接している
ような場合に優れた効果を奏する。
なお、本発明において、除去対象物の含有量が目的成分
に対し予め定められた量以下である画分は、目的成分と
除去対象物の溶出状態をクロマトグラフィーを用いて検
出するのが好ましい。
に対し予め定められた量以下である画分は、目的成分と
除去対象物の溶出状態をクロマトグラフィーを用いて検
出するのが好ましい。
［作用］ 本発明においては、目的成分と除去対象物との関係がｔ
fA＜ｔfB又はｔbA＞ｔbBとなるように原料を負荷するた
め、高負荷が可能で処理効率を大幅に向上させることが
できる。
fA＜ｔfB又はｔbA＞ｔbBとなるように原料を負荷するた
め、高負荷が可能で処理効率を大幅に向上させることが
できる。
しかも、溶出画分の回収にあたっては、除去対象物の含
有量が目的成分に対し予め定められた量以下である画分
のみを回収するので、目的成分の精製純度を低下させる
こともなく、極めて高純度の精製品を分取することが可
能である。
有量が目的成分に対し予め定められた量以下である画分
のみを回収するので、目的成分の精製純度を低下させる
こともなく、極めて高純度の精製品を分取することが可
能である。
［実施例］ 以下に本発明を比較例及び実施例により更に具体的に説
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。
明するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。
説明の便宜上まず比較例について説明する。
比較例１ 朝鮮人参から抽出したジンセノサイドRb1を主成分とす
る抽出液を下記分析条件で液体クロマトグラフィー分析
したところ、溶出時間19.0分に不純物Ａが、21.7分にジ
ンセノサイドRb1が溶出した。溶出液を紫外線吸光度で
検出したところ、その組成はジンセノサイドRb198.4重
量％、不純物A1.6重量％であった。なお、MeOHはメタノ
ールを示す。
る抽出液を下記分析条件で液体クロマトグラフィー分析
したところ、溶出時間19.0分に不純物Ａが、21.7分にジ
ンセノサイドRb1が溶出した。溶出液を紫外線吸光度で
検出したところ、その組成はジンセノサイドRb198.4重
量％、不純物A1.6重量％であった。なお、MeOHはメタノ
ールを示す。
分析条件 分析カラム 小型分取用カラムYMC−PAK ODS Ａ−312
（山村化学研究所製） 移動相組成 MeOH/H2O＝65/35（重量比） 移動相流量 1.5ml/min 検出波長 215nm この粗製品15mgをMeOH/H2O＝65/35（重量比）の溶液1ml
に溶解したものを、小型分取用液体クロマトカラムYMC
−PAK ODS Ｓ−343（山村化学研究所製）に負荷し、M
eOH/H2O＝65/35（重量比）を移動相として、流量20ml/m
inで液体クロマトグラフィー分離し、第２図に示すクロ
マトグラムで溶出した。なお、第２図に示すクロマトグ
ラムにおいて、ジンセノサイドRb1と不純物Ａとの分離
度Rsは1.25である。この時、目的成分の保持時間ｔＡ＝
24.3分、除去対象物の保持時間ｔＢ＝22.2分であり、ｔ
Ａ＞ｔＢの関係にある。
（山村化学研究所製） 移動相組成 MeOH/H2O＝65/35（重量比） 移動相流量 1.5ml/min 検出波長 215nm この粗製品15mgをMeOH/H2O＝65/35（重量比）の溶液1ml
に溶解したものを、小型分取用液体クロマトカラムYMC
−PAK ODS Ｓ−343（山村化学研究所製）に負荷し、M
eOH/H2O＝65/35（重量比）を移動相として、流量20ml/m
inで液体クロマトグラフィー分離し、第２図に示すクロ
マトグラムで溶出した。なお、第２図に示すクロマトグ
ラムにおいて、ジンセノサイドRb1と不純物Ａとの分離
度Rsは1.25である。この時、目的成分の保持時間ｔＡ＝
24.3分、除去対象物の保持時間ｔＢ＝22.2分であり、ｔ
Ａ＞ｔＢの関係にある。
溶出液のうち、溶出時間23分〜26分の溶出画分を採取し
たところ、純度99.8重量％以上のジンセノサイドRb1が1
3mg得られた。なお、採取画分の始点及び終点はジンセ
ノサイドRb1のHPLC分析純度で99.9重量％以上と設定し
た。
たところ、純度99.8重量％以上のジンセノサイドRb1が1
3mg得られた。なお、採取画分の始点及び終点はジンセ
ノサイドRb1のHPLC分析純度で99.9重量％以上と設定し
た。
実施例１ 比較例１で用いた粗製品75mgを、MeOH/H2O＝65/35（重
量比）の溶液5mlに溶解したものを比較例１と同様にカ
ラムに負荷し、比較例１と同一の分離条件で分離して、
第３図に実線で示すクロマトグラムで溶出した。この
時、ｔfA＝19.7分、またｔfB＝21.6分であり、ｔfA＜ｔ
fBの関係にある。なお、第３図中、点線は不純物Ａにつ
いてのHPLC（高速液体クロマトグラフィー）分析値をプ
ロットしたものであり、また第３図に示すクロマトグラ
ムにおいて、ジンセノサイドRb1と不純物Ａとの分離度R
sは−0.27である。
量比）の溶液5mlに溶解したものを比較例１と同様にカ
ラムに負荷し、比較例１と同一の分離条件で分離して、
第３図に実線で示すクロマトグラムで溶出した。この
時、ｔfA＝19.7分、またｔfB＝21.6分であり、ｔfA＜ｔ
fBの関係にある。なお、第３図中、点線は不純物Ａにつ
いてのHPLC（高速液体クロマトグラフィー）分析値をプ
ロットしたものであり、また第３図に示すクロマトグラ
ムにおいて、ジンセノサイドRb1と不純物Ａとの分離度R
sは−0.27である。
HPLC分析の結果、不純物Ａの量が設定値以下の、溶出時
間20〜21.5分及び22.5〜26分の画分を採取したところ、
純度99.8％以上のジンセノサイドRb1が55mg得られた。
なお、この精製に使用した移動相量、精製に要した時間
は比較例１の場合と同一であった。
間20〜21.5分及び22.5〜26分の画分を採取したところ、
純度99.8％以上のジンセノサイドRb1が55mg得られた。
なお、この精製に使用した移動相量、精製に要した時間
は比較例１の場合と同一であった。
この結果から、本発明の方法によれば目的成分の純度を
低下させることなく、単位時間当りの精製量（処理量）
を大幅に増加させることができることが明らかである。
低下させることなく、単位時間当りの精製量（処理量）
を大幅に増加させることができることが明らかである。
［発明の効果］ 以上詳述した通り、本発明のクロマトグラフィーによる
分取方法は、クロマトグラフィーにより目的成分と除去
対象物とを含む原料から目的成分を分取する方法におい
て、目的成分の保持時間（ｔＡ）と除去対象物の保持時
間（ｔＢ）との関係に応じて原料を大量に負荷し、除去
対象物の含有量が目的成分に対し予め定められた量以下
である画分のみを回収するものであって、目的成分の純
度を低下させることなく、単位時間当りの精製量（処理
量）を大幅に増加させることができ、精製効率は著しく
向上する。
分取方法は、クロマトグラフィーにより目的成分と除去
対象物とを含む原料から目的成分を分取する方法におい
て、目的成分の保持時間（ｔＡ）と除去対象物の保持時
間（ｔＢ）との関係に応じて原料を大量に負荷し、除去
対象物の含有量が目的成分に対し予め定められた量以下
である画分のみを回収するものであって、目的成分の純
度を低下させることなく、単位時間当りの精製量（処理
量）を大幅に増加させることができ、精製効率は著しく
向上する。
このため、一定量の原料の精製に必要な移動相（溶媒、
ガス）やカラム充填剤の量が低減され、カラム容積も小
さいもので良いため装置のコンパクト化を図ることもで
きる。このため、本発明によれば、処理コストを大幅に
低減することができ、工業的に極めて有利である。
ガス）やカラム充填剤の量が低減され、カラム容積も小
さいもので良いため装置のコンパクト化を図ることもで
きる。このため、本発明によれば、処理コストを大幅に
低減することができ、工業的に極めて有利である。
第１図はクロマトグラフィー分離を分離度Rs＞１で行な
った場合のクロマトグラムである。第２図及び第３図
は、それぞれ、比較例１及び実施例１におけるクロマト
グラムである。
った場合のクロマトグラムである。第２図及び第３図
は、それぞれ、比較例１及び実施例１におけるクロマト
グラムである。
Claims (3)
- 【請求項１】クロマトグラフィーにより目的成分と除去
対象物とを含む原料から目的成分を分取する方法におい
て、 目的成分と除去対象物との分離度が１以上となるように
原料を極少量負荷したときの目的成分の保持時間
（ｔＡ）と除去対象物の保持時間（ｔＢ）が、 （ａ）ｔＡ＞ｔＢの関係にある場合には、目的成分の溶
出前端（ｔfA）と除去対象物の溶出前端（ｔfB）がｔfA
＜ｔfBとなるまで、原料を大量に負荷し、 （ｂ）ｔＡ＜ｔＢの関係にある場合には、目的成分の溶
出後端（ｔbA）と除去対象物の溶出後端（ｔbB）がｔbA
＞ｔbBとなるまで、原料を大量に負荷し、 しかる後、除去対象物の含有量が目的成分に対し予め定
められた量以下である画分のみを回収することを特徴と
するクロマトグラフィーによる分取方法。 - 【請求項２】原料中に除去対象物が２種以上含まれてい
ることを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の分取
方法。 - 【請求項３】除去対象物の含有量が目的成分に対し予め
定められた量以下である画分は、目的成分と除去対象物
の溶出状態をクロマトグラフィーを用いて検出するもの
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項又は第２
項に記載の分取方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61042132A JPH0715464B2 (ja) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | クロマトグラフイ−による分取方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61042132A JPH0715464B2 (ja) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | クロマトグラフイ−による分取方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62198756A JPS62198756A (ja) | 1987-09-02 |
| JPH0715464B2 true JPH0715464B2 (ja) | 1995-02-22 |
Family
ID=12627410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61042132A Expired - Fee Related JPH0715464B2 (ja) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | クロマトグラフイ−による分取方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0715464B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5940161A (ja) * | 1982-08-30 | 1984-03-05 | Asahi Chem Ind Co Ltd | カラムクロマトグラフイ−による分取方法 |
-
1986
- 1986-02-27 JP JP61042132A patent/JPH0715464B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62198756A (ja) | 1987-09-02 |
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