JPH0713109A - Water-containing soft contact lens - Google Patents
Water-containing soft contact lensInfo
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- JPH0713109A JPH0713109A JP15556293A JP15556293A JPH0713109A JP H0713109 A JPH0713109 A JP H0713109A JP 15556293 A JP15556293 A JP 15556293A JP 15556293 A JP15556293 A JP 15556293A JP H0713109 A JPH0713109 A JP H0713109A
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Abstract
Description
【0001】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、含水性ソフトコンタク
トレンズに関する。さらに詳しくは、含水率に依存せず
に酸素透過性にすぐれた含水性ソフトコンタクトレンズ
に関する。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a hydrous soft contact lens. More specifically, the present invention relates to a water-containing soft contact lens having excellent oxygen permeability without depending on the water content.
【0002】[0002]
【従来の技術】従来、装用感のよいコンタクトレンズ材
料としては、一般に軟質材料が好ましいことが知られて
いる。前記軟質材料には、水を吸収して膨潤し、軟質化
する含水性の材料と、実質的に非含水性の材料とがあ
る。かかる含水性の材料は、素材自体が酸素を充分に透
過させるのではなく、含水した水によって酸素透過性が
依存したものであるため、その酸素透過係数が水の酸素
透過係数よりも大きくなることがない。2. Description of the Related Art Conventionally, it has been known that a soft material is generally preferable as a contact lens material having a good wearing feeling. The soft material includes a water-containing material that absorbs water, swells, and softens, and a substantially non-water-containing material. In such a water-containing material, the material itself does not sufficiently permeate oxygen, but the oxygen permeability depends on the water that contains water, so that the oxygen permeability coefficient thereof is larger than that of water. There is no.
【0003】近年、含水性を有し、酸素透過性にすぐれ
たコンタクトレンズをうるための材料として、2-ヒドロ
キシエチルメタクリレート、グリセロールメタクリレー
ト、N,N-ジメチルアクリルアミドなどの親水性モノマー
とフッ素系(メタ)アクリレートとの共重合体からなる
ものや、該親水性モノマーとシリコン系(メタ)アクリ
レートとの共重合体からなるものが提案されている(特
開平3-179422号公報、特開平3-196117号公報、特開平3-
196118号公報)。In recent years, hydrophilic monomers such as 2-hydroxyethylmethacrylate, glycerolmethacrylate, and N, N-dimethylacrylamide and fluorine-based (as a material for obtaining a contact lens having water content and excellent oxygen permeability) ( Those comprising a copolymer with a (meth) acrylate and those comprising a copolymer of the hydrophilic monomer and a silicon-based (meth) acrylate have been proposed (JP-A-3-179422 and JP-A-3-17922). 196117, Japanese Patent Laid-Open No. 3-
(196118 publication).
【0004】しかしながら、かかる親水性モノマーとフ
ッ素系(メタ)アクリレートとの共重合体や、親水性モ
ノマーとシリコン系(メタ)アクリレートとの共重合体
からなる材料の酸素透過性をさらに向上せしめるため
に、フッ素系(メタ)アクリレートやシリコン系(メ
タ)アクリレートの量を増加させると、えられる共重合
体がセミハードとなるため、かかる材料を用いて装用感
のよいコンタクトレンズをうることが困難であった。However, in order to further improve the oxygen permeability of a material composed of a copolymer of the hydrophilic monomer and a fluorine-based (meth) acrylate or a copolymer of the hydrophilic monomer and a silicon-based (meth) acrylate. In addition, when the amount of the fluorine-based (meth) acrylate or the silicon-based (meth) acrylate is increased, the obtained copolymer becomes semi-hard, and it is difficult to obtain a contact lens with good wearing feeling by using such a material. there were.
【0005】[0005]
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明者ら
は、前記従来技術に鑑みて、酸素透過性が含水率のみに
依存せず、柔軟性にすぐれ、良好な機械的強度を有する
コンタクトレンズをうるべく鋭意研究を重ねた結果、特
定のフルオロシリルスチレン誘導体、親水性モノマーお
よび必要によりシリコン含有モノマーを主成分とする共
重合成分からなる共重合体が前記性質を兼備することを
見出し、本発明を完成するにいたった。In view of the above-mentioned prior art, therefore, the present inventors have found that the oxygen permeability does not depend only on the water content, is excellent in flexibility, and has good mechanical strength. As a result of repeated intensive studies, it was found that a copolymer composed of a specific fluorosilylstyrene derivative, a hydrophilic monomer and, if necessary, a copolymerization component containing a silicon-containing monomer as a main component also has the above-mentioned properties. It came to complete the invention.
【0006】[0006]
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、
(A)一般式(I):That is, the present invention is
(A) General formula (I):
【0007】[0007]
【化2】 [Chemical 2]
【0008】(式中、R1 は水素原子またはメチル基、
R2 およびR3 はそれぞれ独立してメチル基または−O
−Si(CH3 )3 、R4 は炭素数1〜10のフルオロ
アルキル基を示し、その中にエーテル結合を有してもよ
い)で表わされるフルオロシリルスチレン誘導体25〜
80重量%、(B)親水性モノマー20〜75重量%お
よび(C)一般式(I)で表わされるフルオロシリルス
チレン誘導体以外のシリコン含有モノマー0〜55重量
%からなる共重合成分を重合してなる共重合体からなる
含水性ソフトコンタクトレンズに関する。(Wherein R 1 is a hydrogen atom or a methyl group,
R 2 and R 3 are each independently a methyl group or —O
-Si (CH 3) 3, R 4 represents a fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, fluoro silyl styrene derivative 25 represented at that may have an ether bond in)
A copolymerization component comprising 80% by weight, (B) 20 to 75% by weight of a hydrophilic monomer, and (C) 0 to 55% by weight of a silicon-containing monomer other than the fluorosilylstyrene derivative represented by the general formula (I) is polymerized. The present invention relates to a hydrous soft contact lens comprising a copolymer of
【0009】[0009]
【作用および実施例】本発明のソフトコンタクトレンズ
は、前記したように、(A)一般式(I):FUNCTION AND EXAMPLES As described above, the soft contact lens of the present invention comprises (A) general formula (I):
【0010】[0010]
【化3】 [Chemical 3]
【0011】(式中、R1 は水素原子またはメチル基、
R2 およびR3 はそれぞれ独立してメチル基または−O
−Si(CH3 )3 、R4 は炭素数1〜10のフルオロ
アルキル基を示し、その中にエーテル結合を有してもよ
い)で表わされるフルオロシリルスチレン誘導体25〜
80重量%、(B)親水性モノマー20〜75重量%お
よび(C)一般式(I)で表わされるフルオロシリルス
チレン誘導体以外のシリコン含有モノマー0〜55重量
%からなる共重合成分を重合してなる共重合体で構成さ
れたものである。(Wherein R 1 is a hydrogen atom or a methyl group,
R 2 and R 3 are each independently a methyl group or —O
-Si (CH 3) 3, R 4 represents a fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms, fluoro silyl styrene derivative 25 represented at that may have an ether bond in)
A copolymerization component comprising 80% by weight, (B) 20 to 75% by weight of a hydrophilic monomer, and (C) 0 to 55% by weight of a silicon-containing monomer other than the fluorosilylstyrene derivative represented by the general formula (I) is polymerized. It is composed of the following copolymer.
【0012】前記フルオロシリルスチレン誘導体は、え
られるソフトコンタクトレンズにすぐれた酸素透過性を
付与するものである。The fluorosilylstyrene derivative imparts excellent oxygen permeability to the obtained soft contact lens.
【0013】前記フルオロシリルスチレン誘導体は、前
記したように、一般式(I)で表わされる化合物であ
る。かかるフルオロシリルスチレン誘導体の具体例とし
ては、たとえばフルオロメチルジメチルシリルスチレ
ン、ジフルオロメチルジメチルシリルスチレン、トリフ
ルオロメチルジメチルシリルスチレン、フルオロプロピ
ルジメチルシリルスチレン、フルオロヘキシルジメチル
シリルスチレン、ジフルオロヘキシルジメチルシリルス
チレン、トリフルオロヘキシルジメチルシリルスチレ
ン、テトラフルオロヘキシルジメチルシリルスチレン、
ペンタフルオロヘキシルジメチルシリルスチレン、ヘキ
サフルオロヘキシルジメチルシリルスチレン、ヘプタフ
ルオロヘキシルジメチルシリルスチレン、オクタフルオ
ロヘキシルジメチルシリルスチレン、ノナフルオロヘキ
シルジメチルシリルスチレン、デカフルオロオクチルジ
メチルシリルスチレン、トリデカフルオロオクチルジメ
チルシリルスチレン、テトラデカフルオロオクチルジメ
チルシリルスチレン、ヘプタデカフルオロオクチルジメ
チルシリルスチレンなどのフルオロアルキルジメチルシ
リルスチレン;トリフルオロメチルビス[トリメチルシ
ロキシ]シリルスチレン、ヘプタフルオロプロピルビス
[トリメチルシロキシ]シリルスチレン、デカフルオロ
オクチルビス[トリメチルシロキシ]シリルスチレン、
トリデカフルオロオクチルビス[トリメチルシロキシ]
シリルスチレン、テトラデカフルオロオクチルビス[ト
リメチルシロキシ]シリルスチレン、ヘプタデカフルオ
ロオクチルビス[トリメチルシロキシ]シリルスチレン
などのフルオロアルキルビス[トリメチルシロキシ]シ
リルスチレン;トリフルオロメチルメチルトリメチルシ
ロキシシリルスチレン、ジフルオロメチルメチルトリメ
チルシロキシシリルスチレン、トリフルオロメチルメチ
ルトリメチルシロキシシリルスチレン、ヘプタフルオロ
プロピルメチルトリメチルシロキシシリルスチレン、ト
リデカフルオロヘキシルメチルトリメチルシロキシシリ
ルスチレン、デカフルオロオクチルメチルトリメチルシ
ロキシシリルスチレン、トリデカフルオロオクチルメチ
ルトリメチルシロキシシリルスチレン、ヘプタデカフル
オロオクチルメチルトリメチルシロキシシリルスチレン
などのフルオロアルキルメチルトリメチルシロキシシリ
ルスチレン;トリフルオロメトキシジフルオロメチルジ
メチルシリルスチレン、メトキシジフルオロメチルジメ
チルシリルスチレン、トリフルオロメトキシテトラフル
オロエチルジメチルシリルスチレン、ヘプタフルオロエ
トキシジフルオロエチルジメチルシリルスチレン、トリ
フルオロメトキシジフルオロメチルメチルトリメチルシ
ロキシシリルスチレンなどのアルコキシ基含有フルオロ
スチレン誘導体などがあげられる。As mentioned above, the fluorosilylstyrene derivative is a compound represented by the general formula (I). Specific examples of such fluorosilylstyrene derivatives include, for example, fluoromethyldimethylsilylstyrene, difluoromethyldimethylsilylstyrene, trifluoromethyldimethylsilylstyrene, fluoropropyldimethylsilylstyrene, fluorohexyldimethylsilylstyrene, difluorohexyldimethylsilylstyrene, and trifluorohexyldimethylsilylstyrene. Fluorohexyl dimethylsilyl styrene, tetrafluorohexyl dimethylsilyl styrene,
Pentafluorohexyldimethylsilylstyrene, hexafluorohexyldimethylsilylstyrene, heptafluorohexyldimethylsilylstyrene, octafluorohexyldimethylsilylstyrene, nonafluorohexyldimethylsilylstyrene, decafluorooctyldimethylsilylstyrene, tridecafluorooctyldimethylsilylstyrene, Fluoroalkyldimethylsilylstyrenes such as tetradecafluorooctyldimethylsilylstyrene and heptadecafluorooctyldimethylsilylstyrene; trifluoromethylbis [trimethylsiloxy] silylstyrene, heptafluoropropylbis [trimethylsiloxy] silylstyrene, decafluorooctylbis [styrene Trimethylsiloxy] silylstyrene,
Tridecafluorooctyl bis [trimethylsiloxy]
Fluorylalkylbis [trimethylsiloxy] silylstyrene such as silylstyrene, tetradecafluorooctylbis [trimethylsiloxy] silylstyrene, heptadecafluorooctylbis [trimethylsiloxy] silylstyrene; trifluoromethylmethyltrimethylsiloxysilylstyrene, difluoromethylmethyl Trimethylsiloxysilylstyrene, trifluoromethylmethyltrimethylsiloxysilylstyrene, heptafluoropropylmethyltrimethylsiloxysilylstyrene, tridecafluorohexylmethyltrimethylsiloxysilylstyrene, decafluorooctylmethyltrimethylsiloxysilylstyrene, tridecafluorooctylmethyltrimethylsiloxysilylstyrene Styrene, heptadecafluorooctylmethy Fluoroalkylmethyltrimethylsiloxysilylstyrene such as trimethylsiloxysilylstyrene; trifluoromethoxydifluoromethyldimethylsilylstyrene, methoxydifluoromethyldimethylsilylstyrene, trifluoromethoxytetrafluoroethyldimethylsilylstyrene, heptafluoroethoxydifluoroethyldimethylsilylstyrene, trifluoromethoxydifluoromethyldimethylsilylstyrene Examples include alkoxy group-containing fluorostyrene derivatives such as fluoromethoxydifluoromethylmethyltrimethylsiloxysilylstyrene.
【0014】前記フルオロシリルスチレン誘導体のなか
では、えられるソフトコンタクトレンズが柔軟性、酸素
透過性およびおよび安定性にすぐれるという点で、ノナ
フルオロヘキシルジメチルシリルスチレンおよびトリデ
カフルオロオクチルジメチルシリルスチレンが好まし
い。Among the above-mentioned fluorosilylstyrene derivatives, nonafluorohexyldimethylsilylstyrene and tridecafluorooctyldimethylsilylstyrene are preferred because the resulting soft contact lenses have excellent flexibility, oxygen permeability and stability. preferable.
【0015】前記フルオロシリルスチレン誘導体の配合
量は、あまりにも少ないばあいには、えられるソフトコ
ンタクトレンズに充分な酸素透過性が付与されなくな
り、またあまりにも多いばあいには、ソフトコンタクト
レンズに求められる柔軟性が付与されなくなるので、共
重合成分全量の25〜80重量%、好ましくは30〜7
0重量%である。If the blending amount of the fluorosilylstyrene derivative is too small, the obtained soft contact lens will not be provided with sufficient oxygen permeability, and if it is too large, it will be added to the soft contact lens. Since the required flexibility is not provided, 25 to 80% by weight, preferably 30 to 7% by weight of the total amount of the copolymerization components.
It is 0% by weight.
【0016】前記親水性モノマーは、えられるソフトコ
ンタクトレンズに親水性や含水性を付与する目的で用い
られる。The hydrophilic monomer is used for the purpose of imparting hydrophilicity or water content to the obtained soft contact lens.
【0017】かかる親水性モノマーの具体例としては、
たとえばヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒド
ロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチ
ル(メタ)アクリレート、ジヒドロキシプロピル(メ
タ)アクリレート、ジヒドロキシブチル(メタ)アクリ
レート、ジエチレングリコールモノ(メタ)アクリレー
ト、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレー
ト、プロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート、
ジプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレートなど
の水酸基含有(メタ)アクリレート;(メタ)アクリル
酸;N−ビニルピロリドン、α−メチレン−N−メチル
ピロリドン、N−ビニルカプロラクタム、N−(メタ)
アクリロイルピロリドンなどのビニルラクタム類;(メ
タ)アクリルアミド、N−メチル(メタ)アクリルアミ
ド、N−エチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキ
シエチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)ア
クリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピル(メ
タ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリ
ルアミド、N−エチルアミノエチル(メタ)アクリルア
ミドなどの(メタ)アクリルアミド;アミノエチル(メ
タ)アクリレート、N−メチルアミノエチル(メタ)ア
クリレート、N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)ア
クリレート、2−ブチルアミノエチル(メタ)アクリレ
ートなどのアミノアルキル(メタ)アクリレート;メト
キシエチル(メタ)アクリレート、エトキシエチル(メ
タ)アクリレート、メトキシジエチレングリコール(メ
タ)アクリレートなどのアルコキシ基含有(メタ)アク
リレート;無水マレイン酸;マレイン酸;フマル酸;フ
マル酸誘導体;アミノスチレン;ヒドロキシスチレンな
どがあげられ、これらは単独でまたは2種以上を混合し
て用いることができる。Specific examples of the hydrophilic monomer include:
For example, hydroxyethyl (meth) acrylate, hydroxypropyl (meth) acrylate, hydroxybutyl (meth) acrylate, dihydroxypropyl (meth) acrylate, dihydroxybutyl (meth) acrylate, diethylene glycol mono (meth) acrylate, triethylene glycol mono (meth) acrylate. Acrylate, propylene glycol mono (meth) acrylate,
Hydroxyl group-containing (meth) acrylate such as dipropylene glycol mono (meth) acrylate; (meth) acrylic acid; N-vinylpyrrolidone, α-methylene-N-methylpyrrolidone, N-vinylcaprolactam, N- (meth)
Vinyl lactams such as acryloylpyrrolidone; (meth) acrylamide, N-methyl (meth) acrylamide, N-ethyl (meth) acrylamide, N-hydroxyethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, (Meth) acrylamide such as N-diethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylamide, N-isopropyl (meth) acrylamide, N-ethylaminoethyl (meth) acrylamide; aminoethyl (meth) acrylate , N-methylaminoethyl (meth) acrylate, N, N-dimethylaminoethyl (meth) acrylate, 2-butylaminoethyl (meth) acrylate and other aminoalkyl (meth) acrylates; methoxyethyl (meth) acrylate Alkoxy group-containing (meth) acrylates such as relate, ethoxyethyl (meth) acrylate, methoxydiethylene glycol (meth) acrylate; maleic anhydride; maleic acid; fumaric acid; fumaric acid derivatives; aminostyrene; hydroxystyrene and the like. Can be used alone or in admixture of two or more.
【0018】前記親水性モノマーのなかでは、透明性に
すぐれ、切削加工が容易なソフトコンタクトレンズをう
ることができるという点で、N,N-ジメチルアクリルアミ
ドおよびヒドロキシエチル(メタ)アクリレートが好ま
しく、とくにN,N-ジメチルアクリルアミドが好ましい。Among the above-mentioned hydrophilic monomers, N, N-dimethylacrylamide and hydroxyethyl (meth) acrylate are preferable, particularly from the viewpoint that a soft contact lens having excellent transparency and easy to cut can be obtained. N, N-dimethylacrylamide is preferred.
【0019】なお、本明細書にいう「〜(メタ)アクリ
レート」とは、「〜アクリレートおよび/または〜メタ
クリレート」を意味し、他の(メタ)アクリレート誘導
体についても同様である。The term "to (meth) acrylate" used herein means "to acrylate and / or methacrylate", and the same applies to other (meth) acrylate derivatives.
【0020】前記親水性モノマーの配合量は、あまりに
も少ないばあいには、えられるソフトコンタクトレンズ
に親水性が充分に付与されず、含水率が低下するように
なり、またあまりにも多いばあいには、えられるソフト
コンタクトレンズに充分な酸素透過性が付与されず、ま
た酸素透過性が含水している水に依存し、酸素透過性の
向上に限界をきたすようになるので、共重合成分全量の
20〜75重量%、好ましくは30〜70重量%であ
る。If the blending amount of the hydrophilic monomer is too small, the resulting soft contact lens will not have sufficient hydrophilicity and the water content will decrease, and if it is too large. Does not give sufficient oxygen permeability to the obtained soft contact lens, and the oxygen permeability depends on the water content, which causes a limit to the improvement of oxygen permeability. The total amount is 20 to 75% by weight, preferably 30 to 70% by weight.
【0021】前記一般式(I)で表わされるフルオロシ
リルスチレン誘導体以外のシリコン含有モノマーは、え
られるソフトコンタクトレンズの機械的強度を向上し、
酸素透過性を向上せしめる成分である。Silicon-containing monomers other than the fluorosilylstyrene derivative represented by the general formula (I) improve the mechanical strength of the obtained soft contact lens,
It is a component that improves oxygen permeability.
【0022】前記シリコン含有モノマーとしては、たと
えばシリコン含有(メタ)アクリレート、一般式(I)
で表わされるフルオロシリルスチレン誘導体以外のシリ
コン含有スチレン誘導体、シリコン含有フマレートなど
があげられる。As the silicon-containing monomer, for example, silicon-containing (meth) acrylate, general formula (I)
Examples thereof include silicon-containing styrene derivatives other than the fluorosilylstyrene derivative represented by and silicon-containing fumarate.
【0023】前記シリコン含有(メタ)アクリレートと
しては、たとえばトリメチルシロキシジメチルシリルメ
チル(メタ)アクリレート、トリメチルシロキシジメチ
ルシリルプロピル(メタ)アクリレート、メチルビス
(トリメチルシロキシ)シリルプロピル(メタ)アクリ
レート、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル
(メタ)アクリレート、モノ[メチルビス(トリメチル
シロキシ)シロキシ]ビス(トリメチルシロキシ)シリ
ルプロピル(メタ)アクリレート、トリス[メチルビス
(トリメチルシロキシ)シロキシ]シリルプロピル(メ
タ)アクリレート、メチルビス(トリメチルシロキシ)
シリルプロピルグリセリル(メタ)アクリレート、トリ
ス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセリル
(メタ)アクリレート、モノ[メチルビス(トリメチル
シロキシ)シロキシ]ビス(トリメチルシロキシ)シリ
ルプロピルグリセリル(メタ)アクリレート、トリメチ
ルシリルエチルテトラメチルジシロキシプロピルグリセ
リル(メタ)アクリレート、トリメチルシリルメチル
(メタ)アクリレート、トリメチルシリルプロピル(メ
タ)アクリレート、トリメチルシリルプロピルグリセリ
ル(メタ)アクリレート、トリメチルシロキシジメチル
シリルプロピルグリセリル(メタ)アクリレート、メチ
ルビス(トリメチルシロキシ)シリルエチルテトラメチ
ルジシロキシメチル(メタ)アクリレート、テトラメチ
ルトリイソプロピルシクロテトラシロキサニルプロピル
(メタ)アクリレート、テトラメチルトリイソプロピル
シクロテトラシロキシビス(トリメチルシロキシ)シリ
ルプロピル(メタ)アクリレートなどがあげられる。Examples of the silicon-containing (meth) acrylate include trimethylsiloxydimethylsilylmethyl (meth) acrylate, trimethylsiloxydimethylsilylpropyl (meth) acrylate, methylbis (trimethylsiloxy) silylpropyl (meth) acrylate, and tris (trimethylsiloxy). ) Silylpropyl (meth) acrylate, mono [methylbis (trimethylsiloxy) siloxy] bis (trimethylsiloxy) silylpropyl (meth) acrylate, tris [methylbis (trimethylsiloxy) siloxy] silylpropyl (meth) acrylate, methylbis (trimethylsiloxy)
Silylpropyl glyceryl (meth) acrylate, tris (trimethylsiloxy) silylpropyl glyceryl (meth) acrylate, mono [methylbis (trimethylsiloxy) siloxy] bis (trimethylsiloxy) silylpropyl glyceryl (meth) acrylate, trimethylsilylethyl tetramethyldisiloxypropyl Glyceryl (meth) acrylate, trimethylsilylmethyl (meth) acrylate, trimethylsilylpropyl (meth) acrylate, trimethylsilylpropyl glyceryl (meth) acrylate, trimethylsiloxydimethylsilylpropyl glyceryl (meth) acrylate, methylbis (trimethylsiloxy) silylethyl tetramethyldisiloxy Methyl (meth) acrylate, tetramethyltriisopropyl B tetra siloxanyl propyl (meth) acrylate, tetramethyl triisopropyl cyclotetra siloxy bis (trimethyl siloxy) silyl propyl (meth) acrylate.
【0024】前記一般式(I)で表わされるフルオロシ
リルスチレン誘導体以外のシリコン含有スチレン誘導体
としては、たとえば一般式(II):Examples of the silicon-containing styrene derivative other than the fluorosilylstyrene derivative represented by the general formula (I) include, for example, the general formula (II):
【0025】[0025]
【化4】 [Chemical 4]
【0026】(式中、pは1〜15の整数、qは0または
1、rは1〜15の整数を示す(ただし、q=0かつr=
1のばあいを除く))で表わされるオルガノポリシロキ
サン含有スチレン誘導体などがあげられる。一般式(I
I)で表わされるオルガノポリシロキサン含有スチレン
誘導体においては、pまたはrが16以上の整数であるば
あいには、その精製や合成が困難となり、さらにはえら
れる含水性ソフトコンタクトレンズの硬度が低下する傾
向があり、またqが2以上の整数であるばあいには、該
オルガノポリシロキサン含有スチレン誘導体の合成が困
難となる傾向がある。(In the formula, p is an integer of 1 to 15, q is 0 or 1, and r is an integer of 1 to 15 (where q = 0 and r =
Organopolysiloxane-containing styrene derivatives represented by (1) are excluded). General formula (I
In the organopolysiloxane-containing styrene derivative represented by I), when p or r is an integer of 16 or more, its purification or synthesis becomes difficult, and the hardness of the resulting water-containing soft contact lens decreases. When q is an integer of 2 or more, it tends to be difficult to synthesize the organopolysiloxane-containing styrene derivative.
【0027】前記一般式(II)で表わされるオルガノポ
リシロキサン含有スチレン誘導体の代表例としては、た
とえばトリス(トリメチルシロキシ)シリルスチレン、
ビス(トリメチルシロキシ)メチルシリルスチレン、
(トリメチルシロキシ)ジメチルシリルスチレン、トリ
ス(トリメチルシロキシ)シロキシジメチルシリルスチ
レン、[ビス(トリメチルシロキシ)メチルシロキシ]
ジメチルシリルスチレン、(トリメチルシロキシ)ジメ
チルシリルスチレン、ヘプタメチルトリシロキサニルス
チレン、ノナメチルテトラシロキサニルスチレン、ペン
タデカメチルヘプタシロキサニルスチレン、ヘンエイコ
サメチルデカシロキサニルスチレン、ヘプタコサメチル
トリデカシロキサニルスチレン、ヘントリアコンタメチ
ルペンタデカシロキサニルスチレン、トリメチルシロキ
シペンタメチルジシロキシメチルシリルスチレン、トリ
ス(ペンタメチルジシロキシ)シリルスチレン、トリス
(トリメチルシロキシ)シロキシビス(トリメチルシロ
キシ)シリルスチレン、ビス(ヘプタメチルトリシロキ
シ)メチルシリルスチレン、トリス[メチルビス(トリ
メチルシロキシ)シロキシ]シリルスチレン、トリメチ
ルシロキシビス[トリス(トリメチルシロキシ)シロキ
シ]シリルスチレン、ヘプタキス(トリメチルシロキ
シ)トリシリルスチレン、ノナメチルテトラシロキシウ
ンデシルメチルペンタシロキシメチルシリルスチレン、
トリス[トリス(トリメチルシロキシ)シロキシ]シリ
ルスチレン、(トリストリメチルシロキシヘキサメチ
ル)テトラシロキシ[トリス(トリメチルシロキシ)シ
ロキシ]トリメチルシロキシシリルスチレン、ノナキス
(トリメチルシロキシ)テトラシリルスチレン、ビス
(トリデカメチルヘキサシロキシ)メチルシリルスチレ
ン、ヘプタメチルシクロテトラシロキサニルスチレン、
ヘプタメチルシクロテトラシロキシビス(トリメチルシ
ロキシ)シリルスチレン、トリプロピルテトラメチルシ
クロテトラシロキサニルスチレンなどがあげられる。Typical examples of the organopolysiloxane-containing styrene derivative represented by the general formula (II) include, for example, tris (trimethylsiloxy) silylstyrene,
Bis (trimethylsiloxy) methylsilylstyrene,
(Trimethylsiloxy) dimethylsilylstyrene, tris (trimethylsiloxy) siloxydimethylsilylstyrene, [bis (trimethylsiloxy) methylsiloxy]
Dimethylsilylstyrene, (trimethylsiloxy) dimethylsilylstyrene, heptamethyltrisiloxanylstyrene, nonamethyltetrasiloxanylstyrene, pentadecamethylheptasiloxanylstyrene, heneicosamethyldecasiloxanylstyrene, heptacosamethyl Tridecasiloxanylstyrene, Hentriacontamethylpentadecasiloxanylstyrene, trimethylsiloxypentamethyldisiloxymethylsilylstyrene, tris (pentamethyldisiloxy) silylstyrene, tris (trimethylsiloxy) siloxybis (trimethylsiloxy) silylstyrene , Bis (heptamethyltrisiloxy) methylsilylstyrene, tris [methylbis (trimethylsiloxy) siloxy] silylstyrene, trimethylsiloxybis [ Squirrel (trimethylsiloxy) siloxy] silyl styrene, heptakis (trimethylsiloxy) trisilyl styrene, nona methyltetrahydropyran siloxy undecyl methylpentanoyl siloxy methyl silyl styrene,
Tris [tris (trimethylsiloxy) siloxy] silylstyrene, (tristrimethylsiloxyhexamethyl) tetrasiloxy [tris (trimethylsiloxy) siloxy] trimethylsiloxysilylstyrene, nonakis (trimethylsiloxy) tetrasilylstyrene, bis (tridecamethylhexasiloxy) ) Methylsilylstyrene, heptamethylcyclotetrasiloxanylstyrene,
Examples thereof include heptamethylcyclotetrasiloxybis (trimethylsiloxy) silylstyrene and tripropyltetramethylcyclotetrasiloxanylstyrene.
【0028】前記シリコン含有フマレートは、同一分子
内にフルオロアルキル基とシリコン含有アルキル基を有
していることが、共重合体の酸素透過性を高めるうえで
好ましい。該シリコン含有フマレートの代表例として
は、たとえば一般式(III) :The silicon-containing fumarate preferably has a fluoroalkyl group and a silicon-containing alkyl group in the same molecule in order to enhance the oxygen permeability of the copolymer. Typical examples of the silicon-containing fumarate include, for example, the general formula (III):
【0029】[0029]
【化5】 [Chemical 5]
【0030】(式中、R5 は一般式(IV):(In the formula, R 5 is represented by the general formula (IV):
【0031】[0031]
【化6】 [Chemical 6]
【0032】(式中、m1 は1または3、X1 、Y1 お
よびZ1 はそれぞれメチル基または式(V) :(Wherein, m 1 is 1 or 3, X 1 , Y 1 and Z 1 are each a methyl group or formula (V):
【0033】[0033]
【化7】 [Chemical 7]
【0034】を示す)で表わされる基、R6 は一般式(V
I):R 6 is a group represented by the general formula (V
I):
【0035】[0035]
【化8】 [Chemical 8]
【0036】(式中、kは0〜3の整数、aは1〜12の
整数、bは0または1を示す)で表わされる基を示す)
で表わされるものなどがあげられる。かかるシリコン含
有フマレートの具体例としては、たとえばトリフルオロ
エチル(トリメチルシリルメチル)フマレート、トリフ
ルオロエチル(トリメチルシリルプロピル)フマレー
ト、ヘキサフルオロイソプロピル(トリメチルシリルメ
チル)フマレート、ヘキサフルオロイソプロピル(トリ
メチルシリルプロピル)フマレート、オクタフルオロペ
ンチル(トリメチルシリルメチル)フマレート、オクタ
フルオロペンチル(トリメチルシリルプロピル)フマレ
ート、トリフルオロエチル(ペンタメチルジシロキサニ
ルメチル)フマレート、トリフルオロエチル(ペンタメ
チルジシロキサニルプロピル)フマレート、ヘキサフル
オロイソプロピル(ペンタメチルジシロキサニルメチ
ル)フマレート、ヘキサフルオロイソプロピル(ペンタ
メチルジシロキサニルプロピル)フマレート、オクタフ
ルオロペンチル(ペンタメチルジシロキサニルメチル)
フマレート、オクタフルオロペンチル(ペンタメチルジ
シロキサニルプロピル)フマレート、トリフルオロエチ
ル(テトラメチル(トリメチルシロキシ)ジシロキサニ
ルメチル)フマレート、トリフルオロエチル(テトラメ
チル(トリメチルシロキシ)ジシロキサニルプロピル)
フマレート、ヘキサフルオロイソプロピル(テトラメチ
ル(トリメチルシロキシ)ジシロキサニルメチル)フマ
レート、ヘキサフルオロイソプロピル(テトラメチル
(トリメチルシロキシ)ジシロキサニルプロピル)フマ
レート、オクタフルオロペンチル(テトラメチル(トリ
メチルシロキシ)ジシロキサニルメチル)フマレート、
オクタフルオロペンチル(テトラメチル(トリメチルシ
ロキシ)ジシロキサニルプロピル)フマレート、トリフ
ルオロエチル(トリス(トリメチルシロキシ)シリルメ
チル)フマレート、トリフルオロエチル(トリス(トリ
メチルシロキシ)シリルプロピル)フマレート、ヘキサ
フルオロイソプロピル(トリス(トリメチルシロキシ)
シリルメチル)フマレート、ヘキサフルオロイソプロピ
ル(トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル)フ
マレート、オクタフルオロペンチル(トリス(トリメチ
ルシロキシ)シリルメチル(フマレート、オクタフルオ
ロペンチル(トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロ
ピル)フマレートなどがあげられる。これらのシリコン
含有モノマーは単独でまたは2種以上を混合して用いる
ことができるが、かかるシリコン含有モノマーのなかで
は、少なくとも酸素透過性を低下させずに機械的強度が
良好なソフトコンタクトレンズをうることができるとい
う点で、トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル
(メタ)アクリレートなどのオルガノポリシロキサン含
有アルキル(メタ)アクリレートおよびトリス(トリメ
チルシロキシ)シリルスチレンなどのオルガノポリシロ
キサン含有スチレン誘導体が好ましく用いられる。(In the formula, k represents an integer of 0 to 3, a represents an integer of 1 to 12, and b represents 0 or 1).
And the like. Specific examples of such silicon-containing fumarate include, for example, trifluoroethyl (trimethylsilylmethyl) fumarate, trifluoroethyl (trimethylsilylpropyl) fumarate, hexafluoroisopropyl (trimethylsilylmethyl) fumarate, hexafluoroisopropyl (trimethylsilylpropyl) fumarate, octafluoropentyl. (Trimethylsilylmethyl) fumarate, octafluoropentyl (trimethylsilylpropyl) fumarate, trifluoroethyl (pentamethyldisiloxanylmethyl) fumarate, trifluoroethyl (pentamethyldisiloxanylpropyl) fumarate, hexafluoroisopropyl (pentamethyldimethyl) Siloxanylmethyl) fumarate, hexafluoroisopropyl (pentamethyi) Disiloxanyl propyl) fumarate, octafluoropentyl (pentamethyl disiloxanyl methyl)
Fumarate, octafluoropentyl (pentamethyldisiloxanylpropyl) fumarate, trifluoroethyl (tetramethyl (trimethylsiloxy) disiloxanylmethyl) fumarate, trifluoroethyl (tetramethyl (trimethylsiloxy) disiloxanylpropyl)
Fumarate, hexafluoroisopropyl (tetramethyl (trimethylsiloxy) disiloxanylmethyl) fumarate, hexafluoroisopropyl (tetramethyl (trimethylsiloxy) disiloxanylpropyl) fumarate, octafluoropentyl (tetramethyl (trimethylsiloxy) disiloxy) Sanilmethyl) fumarate,
Octafluoropentyl (tetramethyl (trimethylsiloxy) disiloxanylpropyl) fumarate, trifluoroethyl (tris (trimethylsiloxy) silylmethyl) fumarate, trifluoroethyl (tris (trimethylsiloxy) silylpropyl) fumarate, hexafluoroisopropyl (tris (Trimethylsiloxy)
Examples include silylmethyl) fumarate, hexafluoroisopropyl (tris (trimethylsiloxy) silylpropyl) fumarate, octafluoropentyl (tris (trimethylsiloxy) silylmethyl (fumarate, octafluoropentyl (tris (trimethylsiloxy) silylpropyl) fumarate. These silicon-containing monomers can be used alone or in combination of two or more, and among these silicon-containing monomers, at least a soft contact lens having good mechanical strength without deteriorating oxygen permeability can be obtained. In terms of the ability to produce trialkyl (meth) acrylate, tris (trimethylsiloxy) silylpropyl (meth) acrylate and other organopolysiloxane-containing alkyl (meth) acrylates. Organopolysiloxane-containing styrene derivatives such Rusuchiren are preferably used.
【0037】前記一般式(I)で表わされるフルオロシ
リルスチレン誘導体以外のシリコン含有モノマーの配合
量は、共重合成分全量の0〜55重量%、好ましくは1
0〜55重量%、さらに好ましくは10〜20重量%で
ある。かかるシリコン含有モノマーの配合量が55重量
%をこえるばあいには、前記フルオロシリルスチレン誘
導体と親水性モノマーとの合計使用量が相対的に少なく
なって、本発明の目的とする含水性ソフトコンタクトレ
ンズをうることが困難となる傾向がある。また、シリコ
ン含有モノマーを配合したことによる効果を充分に発現
せしめるためには、かかるシリコン含有モノマーを10
重量%以上用いることが望ましい。The amount of the silicon-containing monomer other than the fluorosilylstyrene derivative represented by the general formula (I) is 0 to 55% by weight, preferably 1
It is 0 to 55% by weight, more preferably 10 to 20% by weight. When the content of the silicon-containing monomer exceeds 55% by weight, the total amount of the fluorosilylstyrene derivative and the hydrophilic monomer used is relatively small, and the water-containing soft contact intended by the present invention is obtained. Getting a lens tends to be difficult. Further, in order to sufficiently bring out the effect obtained by blending the silicon-containing monomer, it is necessary to add 10 parts of the silicon-containing monomer.
It is desirable to use more than weight%.
【0038】本発明においては、フルオロシリルスチレ
ン誘導体と親水性モノマーとを主成分とする共重合成
分、また必要に応じてさらにシリコン含有モノマーを共
重合成分として用い、共重合することによって共重合体
がえられるが、これらのほかにもこれら共重合成分と共
重合可能な不飽和二重結合を有するモノマー(以下、他
の共重合成分という)を用いることができる。In the present invention, the copolymer is prepared by copolymerizing the fluorosilylstyrene derivative and the hydrophilic monomer as main components, and if necessary, further using a silicon-containing monomer as the copolymerizing component. However, in addition to these, a monomer having an unsaturated double bond copolymerizable with these copolymerization components (hereinafter referred to as other copolymerization component) can be used.
【0039】かかる他の共重合成分は、えられる含水性
ソフトコンタクトレンズに、さらに硬質性や軟質性を付
与したり、さらには抗脂質汚染性などを付与したり、架
橋してさらに向上した強度と耐久性を付与したり、紫外
線吸収能を付与したり、色を付与したりする目的で用い
られる。Such other copolymerization component imparts further hardness and softness to the resulting hydrous soft contact lens, further imparts anti-lipid stain property, etc., and further improves strength by crosslinking. It is used for the purpose of imparting durability, imparting ultraviolet absorbing ability, and imparting color.
【0040】たとえば、補強剤として硬度を調節してさ
らに硬質性または軟質性や柔軟性を付与するばあいに
は、たとえばメチル(メタ)アクリレート、エチル(メ
タ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレー
ト、n-プロピル(メタ)アクリレート、イソブチル(メ
タ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、2-
エチルヘキシル(メタ)アクリレート、n-オクチル(メ
タ)アクリレート、n-デシル(メタ)アクリレート、n-
ドデシル(メタ)アクリレート、tert- ブチル(メタ)
アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、tert-
ペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アク
リレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、ノニル(メ
タ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、
シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル
(メタ)アクリレート、2-エトキシエチル(メタ)アク
リレート、3-エトキシプロピル(メタ)アクリレート、
2-メトキシエチル(メタ)アクリレート、3-メトキシプ
ロピル(メタ)アクリレート、エチルチオエチル(メ
タ)アクリレート、メチルチオエチル(メタ)アクリレ
ートなどの直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル(メ
タ)アクリレート、アルコキシアルキル(メタ)アクリ
レート、アルキルチオアルキル(メタ)アクリレート;
スチレン;α- メチルスチレン;メチルスチレン、エチ
ルスチレン、プロピルスチレン、ブチルスチレン、tert
- ブチルスチレン、イソブチルスチレン、ペンチルスチ
レンなどのアルキルスチレン;メチル- α- メチルスチ
レン、エチル- α- メチルスチレン、プロピル- α- メ
チルスチレン、ブチル- α- メチルスチレン、tert- ブ
チル- α- メチルスチレン、イソブチル- α- メチルス
チレン、ペンチル- α- メチルスチレンなどのアルキル
- α- メチルスチレンなどの1種または2種以上が選択
して用いられる。これらの他の共重合成分の配合量は、
共重合成分全量の40重量%以下、なかんづく20重量
%以下であることが好ましい。かかる配合量が40重量
%をこえるばあいには、相対的に前記一般式(I)で表わ
されるフルオロシリルスチレン誘導体の使用量が少なく
なって酸素透過性や機械的強度が低下する傾向がある。For example, in the case where the hardness is adjusted as a reinforcing agent to further impart hardness or softness or flexibility, for example, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, isopropyl (meth) acrylate, n -Propyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, 2-
Ethylhexyl (meth) acrylate, n-octyl (meth) acrylate, n-decyl (meth) acrylate, n-
Dodecyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth)
Acrylate, pentyl (meth) acrylate, tert-
Pentyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, heptyl (meth) acrylate, nonyl (meth) acrylate, stearyl (meth) acrylate,
Cyclopentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-ethoxyethyl (meth) acrylate, 3-ethoxypropyl (meth) acrylate,
Linear, branched or cyclic alkyl (meth) acrylates such as 2-methoxyethyl (meth) acrylate, 3-methoxypropyl (meth) acrylate, ethylthioethyl (meth) acrylate and methylthioethyl (meth) acrylate, Alkoxyalkyl (meth) acrylate, alkylthioalkyl (meth) acrylate;
Styrene; α-methylstyrene; methylstyrene, ethylstyrene, propylstyrene, butylstyrene, tert
-Alkyl styrenes such as butyl styrene, isobutyl styrene, pentyl styrene; methyl-α-methyl styrene, ethyl-α-methyl styrene, propyl-α-methyl styrene, butyl-α-methyl styrene, tert-butyl-α-methyl styrene , Alkyl such as isobutyl-α-methylstyrene, pentyl-α-methylstyrene
One or more of α-methylstyrene and the like are selected and used. The blending amount of these other copolymerization components is
It is preferably 40% by weight or less, especially 20% by weight or less of the total amount of the copolymerization component. If the blending amount exceeds 40% by weight, the amount of the fluorosilylstyrene derivative represented by the general formula (I) used tends to be relatively small and oxygen permeability and mechanical strength tend to be lowered. .
【0041】また、えられる含水性ソフトコンタクトレ
ンズにさらに抗脂質汚染性を付与させるばあいには、た
とえば一般式(VII) : CH2 =CR7 COOCs H(2s-t+1)Ft (VII) (式中、R7 は水素原子またはメチル基、sは1〜1
5の整数、tは1〜(2s+1)の整数を示す)で表わされ
るフルオロアルキル(メタ)アクリレート、フルオロア
ルキルスチレンなどのフッ素含有モノマーなどが用いら
れる。When the obtained hydrous soft contact lens is further provided with anti-lipid stain property, for example, general formula (VII): CH 2 = CR 7 COOC s H (2s-t + 1) F t (VII) (In formula, R < 7 > is a hydrogen atom or a methyl group, s is 1-1.
Fluorine-containing monomers such as fluoroalkyl (meth) acrylates and fluoroalkylstyrenes represented by an integer of 5 and t is an integer of 1 to (2s + 1) are used.
【0042】前記一般式(VII) で表わされるフルオロア
ルキル(メタ)アクリレートの具体例としては、たとえ
ば2,2,2-トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、2,
2,3,3-テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、
2,2,3,3-テトラフルオロ-t-ペンチル(メタ)アクリレ
ート、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル(メタ)アク
リレート、2,2,3,4,4,4-ヘキサフルオロ-t- ヘキシル
(メタ)アクリレート、2,3,4,5,5,5-ヘキサフルオロ-
2,4-ビス(トリフルオロメチル)ペンチル(メタ)アク
リレート、2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロブチル(メタ)
アクリレート、 2,2,2,2′,2′,2′- ヘキサフルオロイ
ソプロピル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,4,4-ヘプ
タフルオロブチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,4,4,
5,5-オクタフルオロペンチル(メタ)アクリレート、2,
2,3,3,4,4,5,5,5-ノナフルオロペンチル(メタ)アクリ
レート、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-ドデカフルオロヘプ
チル(メタ)アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-
ドデカフルオロオクチル(メタ)アクリレート、3,3,4,
4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-トリデカフルオロオクチル(メ
タ)アクリレート、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-トリデ
カフルオロヘプチル(メタ)アクリレート、3,3,4,4,5,
5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-ヘキサデカフルオロデシル
(メタ)アクリレート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,
10,10,10- ヘプタデカフルオロデシル(メタ)アクリレ
ート、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11-オク
タデカフルオロウンデシル(メタ)アクリレート、3,3,
4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11- ノナデカフ
ルオロウンデシル(メタ)アクリレート、3,3,4,4,5,5,
6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12-エイコサフルオロ
ドデシル(メタ)アクリレートなどがあげられ、また前
記フルオロアルキルスチレンの具体例としては、たとえ
ばp−トリフルオロメチルスチレン、p−ヘプタフルオ
ロプロピルスチレン、p−ペンタフルオロエチルスチレ
ンなどがあげられる。Specific examples of the fluoroalkyl (meth) acrylate represented by the above general formula (VII) include, for example, 2,2,2-trifluoroethyl (meth) acrylate and 2,2,2-trifluoroethyl (meth) acrylate.
2,3,3-tetrafluoropropyl (meth) acrylate,
2,2,3,3-Tetrafluoro-t-pentyl (meth) acrylate, 2,2,3,4,4,4-hexafluorobutyl (meth) acrylate, 2,2,3,4,4,4 -Hexafluoro-t-hexyl (meth) acrylate, 2,3,4,5,5,5-hexafluoro-
2,4-bis (trifluoromethyl) pentyl (meth) acrylate, 2,2,3,3,4,4-hexafluorobutyl (meth) acrylate
Acrylate, 2,2,2,2 ', 2', 2'-hexafluoroisopropyl (meth) acrylate, 2,2,3,3,4,4,4-heptafluorobutyl (meth) acrylate, 2,2 , 3,3,4,4,
5,5-octafluoropentyl (meth) acrylate, 2,
2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoropentyl (meth) acrylate, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7-dodecafluoro Heptyl (meth) acrylate, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-
Dodecafluorooctyl (meth) acrylate, 3,3,4,
4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctyl (meth) acrylate, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7 , 7,7-Tridecafluoroheptyl (meth) acrylate, 3,3,4,4,5,
5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10-hexadecafluorodecyl (meth) acrylate, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7 , 8,8,9,9,
10,10,10- Heptadecafluorodecyl (meth) acrylate, 3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11 -Octadecafluoroundecyl (meth) acrylate, 3,3,
4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-nonadecafluoroundecyl (meth) acrylate, 3,3,4, 4,5,5,
6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,12,12-eicosafluorododecyl (meth) acrylate and the like, and specific examples of the fluoroalkylstyrene Examples thereof include p-trifluoromethylstyrene, p-heptafluoropropylstyrene, p-pentafluoroethylstyrene and the like.
【0043】前記フッ素含有モノマーの配合量は、共重
合成分全量の40重量%以下、好ましくは20重量%以下で
あることが望ましい。かかる配合量が40重量%をこえる
ばあいには、相対的に前記一般式(I) で表わされるフル
オロシリルスチレン誘導体の使用量が少なくなって高酸
素透過性および高機械的強度が望めなくなる傾向があ
る。It is desirable that the amount of the fluorine-containing monomer is 40% by weight or less, preferably 20% by weight or less based on the total amount of the copolymerization components. If the blending amount exceeds 40% by weight, the amount of the fluorosilylstyrene derivative represented by the general formula (I) used becomes relatively small, and high oxygen permeability and high mechanical strength cannot be expected. There is.
【0044】また、えられる含水性ソフトコンタクトレ
ンズにさらに向上した機械的強度と耐久性を付与させる
ばあいには、他の共重合成分として、たとえばエチレン
グリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコ
ールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコール
ジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メ
タ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)
アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、ビニル
(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ
(メタ)アクリレート、メタクリロイルオキシエチルア
クリレート、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、
アジピン酸ジアリル、トリアリルイソシアヌレート、α
- メチレン-N- ビニルピロリドン、4-ビニルベンジル
(メタ)アクリレート、3-ビニルベンジル(メタ)アク
リレート、2,2-ビス(p-(メタ)アクリロイルオキシフ
ェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス(m-(メ
タ)アクリロイルオキシフェニル)ヘキサフルオロプロ
パン、2,2-ビス(o-(メタ)アクリロイルオキシフェニ
ル)ヘキサフルオロプロパン、2,2-ビス(p-(メタ)ア
クリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(m-
(メタ)アクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2-
ビス(o-(メタ)アクリロイルオキシフェニル)プロパ
ン、1,4-ビス(2-(メタ)アクリロイルオキシヘキサフ
ルオロイソプロピル)ベンゼン、1,3-ビス(2-(メタ)
アクリロイルオキシヘキサフルオロイソプロピル)ベン
ゼン、1,2-ビス(2-(メタ)アクリロイルオキシヘキサ
フルオロイソプロピル)ベンゼン、1,4-ビス(2-(メ
タ)アクリロイルオキシイソプロピル)ベンゼン、1,3-
ビス(2-(メタ)アクリロイルオキシイソプロピル)ベ
ンゼン、1,2-ビス(2-(メタ)アクリロイルオキシイソ
プロピル)ベンゼンなどの架橋剤を用いることができ、
これらの架橋剤は通常単独でまたは2種以上を混合して
用いられる。前記架橋剤の配合量は、共重合成分全量 1
00重量部に対して0.01〜5重量部、好ましくは0.05〜3
重量部であることが望ましい。かかる架橋剤の配合量が
0.01重量部未満であるばあいには、該架橋剤を配合した
ことによる効果が充分に発揮されなくなる傾向があり、
また5重量部をこえるばあいには、えられる含水性ソフ
トコンタクトレンズが脆くなる傾向がある。In order to impart further improved mechanical strength and durability to the hydrous soft contact lens obtained, other copolymerization components such as ethylene glycol di (meth) acrylate and diethylene glycol di (meth) can be used. ) Acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, propylene glycol di (meth) acrylate, dipropylene glycol di (meth)
Acrylate, allyl (meth) acrylate, vinyl (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, methacryloyloxyethyl acrylate, divinylbenzene, diallyl phthalate,
Diallyl adipate, triallyl isocyanurate, α
-Methylene-N-vinylpyrrolidone, 4-vinylbenzyl (meth) acrylate, 3-vinylbenzyl (meth) acrylate, 2,2-bis (p- (meth) acryloyloxyphenyl) hexafluoropropane, 2,2-bis (M- (meth) acryloyloxyphenyl) hexafluoropropane, 2,2-bis (o- (meth) acryloyloxyphenyl) hexafluoropropane, 2,2-bis (p- (meth) acryloyloxyphenyl) propane, 2,2-bis (m-
(Meth) acryloyloxyphenyl) propane, 2,2-
Bis (o- (meth) acryloyloxyphenyl) propane, 1,4-bis (2- (meth) acryloyloxyhexafluoroisopropyl) benzene, 1,3-bis (2- (meth))
Acryloyloxyhexafluoroisopropyl) benzene, 1,2-bis (2- (meth) acryloyloxyhexafluoroisopropyl) benzene, 1,4-bis (2- (meth) acryloyloxyisopropyl) benzene, 1,3-
A cross-linking agent such as bis (2- (meth) acryloyloxyisopropyl) benzene and 1,2-bis (2- (meth) acryloyloxyisopropyl) benzene can be used,
These cross-linking agents are usually used alone or in admixture of two or more. The amount of the cross-linking agent is 1
0.01-5 parts by weight, preferably 0.05-3, relative to 00 parts by weight
It is desirable that the amount is parts by weight. The amount of such cross-linking agent is
If the amount is less than 0.01 parts by weight, the effect of blending the cross-linking agent tends to be insufficiently exerted,
If it exceeds 5 parts by weight, the resulting hydrous soft contact lens tends to become brittle.
【0045】また、えられる含水性ソフトコンタクトレ
ンズに、紫外線吸収性を付与するために、他の共重合成
分として、たとえば特開平3-122612号公報に記載の重合
性紫外線吸収剤、重合性紫外線吸収色素などを単独でま
たは2種以上を混合して用いてもよい。Further, in order to impart ultraviolet absorbability to the obtained water-containing soft contact lens, other copolymerizable components such as the polymerizable ultraviolet absorbers and the polymerizable ultraviolet absorbers described in JP-A-3-122612 can be used. You may use an absorption dye etc. individually or in mixture of 2 or more types.
【0046】前記重合性紫外線吸収剤および重合性紫外
線吸収色素の配合量は、ソフトコンタクトレンズの厚さ
に大きく影響されるため、共重合成分全量 100重量部に
対して3重量部以下、なかんづく0.1 〜2重量部である
ことが好ましい。かかる配合量が3重量部をこえるばあ
いには、えられるソフトコンタクトレンズの物性、たと
えば機械的強度などが低下する傾向があり、また紫外線
吸収剤の毒性も考慮すれば、生体組織に直接接触するソ
フトコンタクトレンズとしては適さなくなる傾向があ
る。The blending amount of the polymerizable ultraviolet absorber and the polymerizable ultraviolet absorbing dye is greatly influenced by the thickness of the soft contact lens, and therefore, 3 parts by weight or less, particularly 0.1 part by weight, based on 100 parts by weight of the total amount of the copolymerization component. It is preferably about 2 parts by weight. If the compounding amount exceeds 3 parts by weight, the physical properties of the obtained soft contact lens, such as mechanical strength, tend to be deteriorated, and in consideration of the toxicity of the ultraviolet absorber, direct contact with living tissue is obtained. Tend to be unsuitable as a soft contact lens.
【0047】またえられる含水性ソフトコンタクトレン
ズを着色するために、他の共重合成分として、たとえば
特開平3-122612号公報に記載の重合性色素を単独でまた
は2種以上を混合して用いてもよい。Further, in order to color the obtained water-containing soft contact lens, as the other copolymerization component, for example, the polymerizable dyes described in JP-A-3-122612 are used alone or in combination of two or more. May be.
【0048】前記重合性色素の配合量が多すぎるばあい
には、ソフトコンタクトレンズの色が濃くなりすぎて透
明性が低下し、ソフトコンタクトレンズが可視光線を透
過しにくくなる傾向があるので、かかる配合量は、共重
合成分全量100 重量部に対して1重量部以下、なかんづ
く0.005 〜0.5 重量部であることが好ましい。If the amount of the polymerizable dye is too large, the color of the soft contact lens becomes too dark and the transparency is lowered, and the soft contact lens tends to be difficult to transmit visible light. Such a compounding amount is preferably 1 part by weight or less, particularly 0.005 to 0.5 part by weight, based on 100 parts by weight of the total amount of the copolymerization components.
【0049】前記フルオロシリルスチレン誘導体および
親水性モノマーをはじめとし、前記シリコン含有モノマ
ー、他の共重合成分などは、その成分量を適宜調整して
共重合に供せられる。The fluorosilylstyrene derivative and the hydrophilic monomer as well as the silicon-containing monomer and other copolymerization components may be copolymerized by appropriately adjusting the amounts of the components.
【0050】本発明では、フルオロシリルスチレン誘導
体、親水性モノマー、シリコン含有モノマー、さらに必
要に応じて他の共重合成分などを前記使用量の範囲内で
所望量を調整し、これにラジカル重合開始剤を添加して
通常の方法で重合することにより、共重合体をうること
ができる。In the present invention, the desired amount of the fluorosilylstyrene derivative, the hydrophilic monomer, the silicon-containing monomer, and other copolymerization component, etc., is adjusted within the above-mentioned use amount, and radical polymerization is initiated. A copolymer can be obtained by adding an agent and polymerizing by a usual method.
【0051】前記通常の方法とは、たとえばラジカル重
合開始剤を配合したのち、室温〜約120 ℃の温度範囲で
徐々に加熱するか、マイクロ波、紫外線、放射線(γ
線)などの電磁波を照射して行なう方法である。加熱重
合させるばあいには、段階的に昇温させてもよい。重合
は塊状重合法によってなされてもよいし、溶媒などを用
いた溶液重合法によってなされてもよく、またその他の
方法によってなされてもよい。The usual method is, for example, after blending a radical polymerization initiator, gradually heating in a temperature range of room temperature to about 120 ° C., microwave, ultraviolet ray, radiation (γ
It is a method of irradiating electromagnetic waves such as lines). In the case of heat polymerization, the temperature may be raised stepwise. The polymerization may be performed by a bulk polymerization method, a solution polymerization method using a solvent or the like, or another method.
【0052】前記ラジカル重合開始剤の具体例として
は、たとえばアゾビスイソブチロニトリル、アゾビスジ
メチルバレロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、te
rt- ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパ
ーオキサイドなどがあげられ、これらラジカル重合開始
剤は単独でまたは2種以上を併用して用いられる。な
お、光線などを利用して重合させるばあいには、光重合
開始剤や増感剤をさらに添加するのがよい。前記重合開
始剤や増感剤の配合量は、共重合成分全量 100重量部に
対して約 0.001〜2重量部、好ましくは0.01〜1重量部
であることが適切である。Specific examples of the radical polymerization initiator include, for example, azobisisobutyronitrile, azobisdimethylvaleronitrile, benzoyl peroxide and te.
Examples thereof include rt-butyl hydroperoxide and cumene hydroperoxide. These radical polymerization initiators may be used alone or in combination of two or more kinds. In the case of polymerizing using light rays or the like, it is preferable to further add a photopolymerization initiator or a sensitizer. It is suitable that the amount of the polymerization initiator or sensitizer is about 0.001 to 2 parts by weight, preferably 0.01 to 1 part by weight, based on 100 parts by weight of the total amount of the copolymerization components.
【0053】ソフトコンタクトレンズに成形する方法と
しては、当業者が通常行なっている成形方法が採用され
る。かかる成形方法としては、たとえば切削加工法や鋳
型(モールド)法などがある。切削加工法は、重合を適
当な型または容器中で行ない、棒状、ブロック状、板状
の素材(重合体)をえたのち、切削加工、研磨加工など
の機械的加工により所望の形状に加工する方法である。
また鋳型法は、所望のレンズの形状に対応した型を用意
し、この型のなかで前記共重合成分の重合を行なって成
形物をえ、必要に応じて機械的に仕上げ加工を施す方法
である。As a method for molding a soft contact lens, a molding method usually used by those skilled in the art is adopted. Examples of such a molding method include a cutting method and a mold method. In the cutting method, polymerization is performed in an appropriate mold or container, a rod-shaped, block-shaped, or plate-shaped material (polymer) is obtained, and then mechanical processing such as cutting or polishing is performed to obtain a desired shape. Is the way.
Further, the mold method is a method in which a mold corresponding to a desired lens shape is prepared, a copolymer is polymerized in the mold to obtain a molded product, and mechanical finishing is performed as necessary. is there.
【0054】また、これらの方法とは別に、たとえばレ
ンズ材料に硬質ポリマーを与えるモノマーを含浸させ、
しかるのちに該モノマーを重合せしめ、全体をより硬質
化し、切削加工を施し、所望の形状に加工した成形品か
ら硬質ポリマーを除去し、レンズ材料からなる成形品を
うる方法(特開昭62-2780241号公報、特開平1-11854号
公報)なども本発明において適用することができる。In addition to these methods, for example, a lens material is impregnated with a monomer that gives a hard polymer,
After that, the monomer is polymerized, the whole is made harder, and a cutting process is performed to remove the hard polymer from the molded product processed into a desired shape to obtain a molded product made of a lens material (JP-A-62- No. 2,780,241 and Japanese Patent Laid-Open No. 1-11854) are also applicable in the present invention.
【0055】つぎに本発明の含水性ソフトコンタクトレ
ンズを実施例に基づいてさらに詳細に説明するが、本発
明はかかる実施例のみに限定されるものではない。Next, the hydrous soft contact lens of the present invention will be described in more detail based on examples, but the present invention is not limited to these examples.
【0056】実施例1 p-(3,3,4,4,5,5,6,6,6- ノナフルオロヘキシルジメチル
シリル)スチレン40重量部、N,N-ジメチルアクリルア
ミド60重量部およびエチレングリコールジメタクリレ
ート0.5 重量部を混合し、重合開始剤として 2,2´- ア
ゾビス(2,4- ジメチルバレロニトリル)0.1 重量部を均
一に混合し、透明な溶液をえた。これをガラス製の試験
管内に注入した。Example 1 40 parts by weight of p- (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyldimethylsilyl) styrene, 60 parts by weight of N, N-dimethylacrylamide and ethylene glycol 0.5 part by weight of dimethacrylate was mixed, and 0.1 part by weight of 2,2'-azobis (2,4-dimethylvaleronitrile) as a polymerization initiator was uniformly mixed to obtain a transparent solution. This was poured into a glass test tube.
【0057】つぎに、かかる試験管を循環式恒温水槽内
に移し、30℃で24時間、40℃で16時間、50℃
で8時間加熱したのち、循環式乾燥機内に移して50℃
で5時間保ち、1.5 時間あたり10℃の割合で 120℃ま
で昇温させて3時間保持して重合を行ない、直径13.5mm
の棒状の共重合体をえた。Next, the test tube was transferred into a circulation type constant temperature water tank, and was heated at 30 ° C. for 24 hours, 40 ° C. for 16 hours, and 50 ° C.
After heating for 8 hours at 50 ℃
For 5 hours, raise the temperature to 120 ° C at a rate of 10 ° C for 1.5 hours, and hold for 3 hours to carry out polymerization to obtain a diameter of 13.5 mm.
To obtain a rod-shaped copolymer.
【0058】えられた棒状の共重合体を水和処理後に所
望の厚さになるように切削し、試験片を作製した。この
試験片の各種物性を以下の方法にしたがって調べた。そ
の結果を表1に示す。The rod-shaped copolymer obtained was cut into a desired thickness after the hydration treatment to prepare a test piece. Various physical properties of this test piece were examined according to the following methods. The results are shown in Table 1.
【0059】(イ)酸素透過係数(DK0.2 ) 理科精機工業(株)製の製科研式フィルム酸素透過率計
を用いて35℃の生理食塩水中にて試験片の酸素透過係
数を測定した。なお、酸素透過係数の単位はml(STP) ・
cm2 /(cm3 ・sec ・mmHg)であり、表1中の酸素透過
係数は、試験片の厚さが0.2mm のときの酸素透過係数の
値に1011を乗じた数値である。(A) Oxygen permeability coefficient (DK 0.2 ) The oxygen permeability coefficient of a test piece was measured in physiological saline at 35 ° C. using a Seikaken film oxygen permeability meter manufactured by Rika Seiki Co., Ltd. The unit of oxygen permeability coefficient is ml (STP)
cm 2 / (cm 3 · sec · mmHg), and the oxygen permeability coefficient in Table 1 is a value obtained by multiplying the value of the oxygen permeability coefficient when the thickness of the test piece is 0.2 mm by 10 11 .
【0060】(ロ)含水率 試験片を水和処理したのち、次式にしたがって試験片の
含水率(重量%)を測定した。(B) Water content After the test piece was hydrated, the water content (% by weight) of the test piece was measured according to the following formula.
【0061】[0061]
【数1】 [Equation 1]
【0062】ただし、Wは水和処理後の平衡含水状態で
の試験片の重量(g)、Wo は水和処理後、乾燥器中に
て乾燥した乾燥状態での試験片の重量(g)を表わす。Where W is the weight (g) of the test piece in the equilibrium water content after hydration treatment, and Wo is the weight (g) of the test piece in the dry state after drying in the dryer after hydration treatment. Represents
【0063】(ハ)屈折率 (株)アタゴ製のアッベ屈折率計1Tを用いて温度25
℃の条件下で屈折率(単位なし)を測定した。(C) Refractive index: Abbe refractometer 1T manufactured by Atago Co., Ltd.
The refractive index (no unit) was measured under the condition of ° C.
【0064】(ニ)ロックウェル硬度 厚さ4mmの試験片を用いてロックウェルスーパーフィシ
ャル硬度計(ASD、明石製作所(株)製)により、荷
重30kg、圧子1/4インチ、25℃の条件下でロッ
クウェル硬度(単位なし)を測定した。(D) Rockwell hardness Using a Rockwell superficial hardness tester (ASD, manufactured by Akashi Seisakusho Co., Ltd.) using a test piece having a thickness of 4 mm, a load of 30 kg, an indenter of 1/4 inch, and a temperature of 25 ° C. The Rockwell hardness (no unit) was measured with.
【0065】なお、切削性の点から、ロックウェル硬度
は35以上、なかんづく40以上であることが好まし
い。From the viewpoint of machinability, the Rockwell hardness is preferably 35 or more, more preferably 40 or more.
【0066】(ホ)ゴム硬度 直径12.7mm、厚さ5mmの両平面が平滑に仕上げられた円
柱上の試料を室温にて0.9 %食塩水中に約2週間浸漬し
たのち、JIS K−6301「加硫ゴム物理試験方法」の
スプリング式硬さ試験(A型)に準拠してゴム硬度(単
位なし)を測定した。(E) Rubber hardness A cylindrical sample having a diameter of 12.7 mm and a thickness of 5 mm and having both flat surfaces finished smooth was immersed in 0.9% saline solution at room temperature for about 2 weeks, and then JIS K-6301 "addition was performed. Rubber hardness (no unit) was measured in accordance with the spring hardness test (A type) of "Sulfur rubber physical test method".
【0067】(ヘ)突抜荷重 突抜強度試験機を用いて試験片の中央部へ直径1/16イ
ンチの押圧針をあて、試験片の破断時の荷重(g)を測
定した。ただし、表1中の値は、試験片の厚さを0.2mm
として換算した値である。(F) Punching load Using a punching strength tester, a pressing needle having a diameter of 1/16 inch was applied to the center of the test piece, and the load (g) at break of the test piece was measured. However, the value in Table 1 is 0.2 mm for the thickness of the test piece.
It is the value converted as.
【0068】(ト)伸び率 前記突抜荷重(g)の測定時において、試験片の破断時
の伸び率(%)を測定した。(G) Elongation rate At the time of measuring the punching load (g), the elongation rate (%) at break of the test piece was measured.
【0069】実施例2〜9および比較例1〜3 実施例1と同様にして表1に示す組成となるように各種
成分を混合して重合を行ない、棒状の共重合体をえたの
ち、これに切削加工を施して試験片をえた。えられた試
験片の各種物性を実施例1と同様にして調べた。その結
果を表1に示す。Examples 2 to 9 and Comparative Examples 1 to 3 In the same manner as in Example 1, various components were mixed so as to have the composition shown in Table 1 and polymerization was carried out to obtain a rod-shaped copolymer. A test piece was obtained by cutting the sample. Various physical properties of the obtained test piece were examined in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 1.
【0070】[0070]
【表1】 [Table 1]
【0071】なお、表1中の略語は以下に示すとおりで
ある。The abbreviations in Table 1 are as shown below.
【0072】FSSt1:p-(3,3,4,4,5,5,6,6,6- ノナ
フルオロヘキシルジメチルシリル)スチレン FSSt2:p-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8- トリデカ
フルオロオクチルジメチルシリル)スチレン DMAA:N,N-ジメチルアクリルアミド HEMA:2-ヒドロキシエチルメタクリレート HBMA:2-ヒドロキシブチルメタクリレート NVP:N-ビニル-2- ピロリドン SMA:トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル
メタクリレート SSt:トリス(トリメチルシロキシ)シリルスチレン MMA:メチルメタクリレート VAc:酢酸ビニル EDMA:エチレングリコールジメタクリレート V−65: 2,2´- アゾビス(2,4-ジメチルバレロニト
リル) 表1に示された結果から以下のことが明らかである。FSSt1: p- (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyldimethylsilyl) styrene FSSt2: p- (3,3,4,4,5,5, 6,6,7,7,8,8,8-Tridecafluorooctyldimethylsilyl) styrene DMAA: N, N-dimethylacrylamide HEMA: 2-hydroxyethyl methacrylate HBMA: 2-hydroxybutyl methacrylate NVP: N-vinyl- 2-Pyrrolidone SMA: Tris (trimethylsiloxy) silylpropyl methacrylate SSt: Tris (trimethylsiloxy) silylstyrene MMA: Methyl methacrylate VAc: Vinyl acetate EDMA: Ethylene glycol dimethacrylate V-65: 2,2'-azobis (2,4 -Dimethylvaleronitrile) From the results shown in Table 1, the following is clear.
【0073】まず、実施例1〜6の結果から、フルオロ
シリルスチレン誘導体と親水性モノマーとを用いてえら
れたソフトコンタクトレンズは、酸素透過係数が含水率
に依存せずに高値を保ち、その他の各種物性にもすぐれ
たものであることがわかる。また、実施例7の結果か
ら、前記フルオロシリルスチレン誘導体と2種以上の親
水性モノマーとを組み合わせて用いたばあいにも、ソフ
トコンタクトレンズとしてすぐれた物性を有するものが
えられることがわかる。First, from the results of Examples 1 to 6, the soft contact lenses obtained by using the fluorosilylstyrene derivative and the hydrophilic monomer have a high oxygen permeability coefficient independent of the water content, and other It can be seen that it has excellent physical properties. Further, from the results of Example 7, it can be seen that even when the fluorosilylstyrene derivative and two or more kinds of hydrophilic monomers are used in combination, a soft contact lens having excellent physical properties can be obtained.
【0074】つぎに実施例1〜6と8および9との結果
から、フルオロシリルスチレン誘導体と親水性モノマー
とに前記一般式(I)で表わされるフルオロシリルスチ
レン誘導体以外のシリコン含有モノマーを配合したばあ
いには、より高い酸素透過性が付与されることがわか
る。Next, based on the results of Examples 1 to 6 and 8 and 9, the fluorosilylstyrene derivative and the hydrophilic monomer were blended with a silicon-containing monomer other than the fluorosilylstyrene derivative represented by the general formula (I). In some cases, it can be seen that higher oxygen permeability is imparted.
【0075】比較例1〜3は、従来のソフトコンタクト
レンズの配合成分によるものの例であるが、いずれも酸
素透過係数が含水率に依存しており、含水率60〜70
重量%、35〜40重量%における酸素透過性は、各実
施例と比べていちじるしく劣るものであることがわか
る。Comparative Examples 1 to 3 are examples based on the compounding components of the conventional soft contact lens, but the oxygen permeability coefficient depends on the water content, and the water content is 60 to 70.
It can be seen that the oxygen permeability at 35% by weight and 35 to 40% by weight is significantly inferior to that of each example.
【0076】[0076]
【発明の効果】本発明の含水性ソフトコンタクトレンズ
は、すぐれた酸素透過性が、含水率に依存することなく
安定して供給されるため、装用したときに角膜の代謝機
能を損なわないという効果を奏する。さらに、本発明の
含水性ソフトコンタクトレンズは、柔軟性にすぐれ、良
好な機械的強度を有するものであるため、形状安定性が
良好で、種々の処理に対しても破損しにくいものであ
る。The hydrous soft contact lens of the present invention has excellent oxygen permeability and is stably supplied without depending on the water content, so that it does not impair the metabolic function of the cornea when worn. Play. Furthermore, since the hydrous soft contact lens of the present invention has excellent flexibility and good mechanical strength, it has good shape stability and is unlikely to be damaged by various treatments.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 菱田 康人 愛知県名古屋市西区枇杷島三丁目12番7号 株式会社メニコン枇杷島研究所内 (72)発明者 山本 靖 群馬県碓氷郡松井田町大字人見1番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 (72)発明者 樽見 康郎 群馬県碓氷郡松井田町大字人見1番地10 信越化学工業株式会社シリコーン電子材料 技術研究所内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Yasuhito Hishida 3-12-7 Bibjima, Nishi-ku, Nagoya-shi, Aichi Menicon Co., Ltd. Hirashima Research Institute (72) Inventor Yasushi Yamamoto 1 Hitomi, Oita-machi, Usui-gun, Gunma Prefecture Address 10 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Silicone Electronic Materials Research Laboratory (72) Inventor Yasushi Tarumi, Hitomi, Osamu, Matsuida-cho, Usui-gun, Gunma 1-10 Shin-Etsu Chemical Industrial Silicone Materials Research Laboratory
Claims (2)
3 はそれぞれ独立してメチル基または−O−Si(CH
3 )3 、R4 は炭素数1〜10のフルオロアルキル基を
示し、その中にエーテル結合を有してもよい)で表わさ
れるフルオロシリルスチレン誘導体25〜80重量%、
(B)親水性モノマー20〜75重量%および(C)一
般式(I)で表わされるフルオロシリルスチレン誘導体
以外のシリコン含有モノマー0〜55重量%からなる共
重合成分を重合してなる共重合体からなる含水性ソフト
コンタクトレンズ。1. (A) General formula (I): (In the formula, R 1 is a hydrogen atom or a methyl group, R 2 and R
3 are each independently a methyl group or -O-Si (CH
3 ) 3 , R 4 represents a fluoroalkyl group having 1 to 10 carbon atoms and may have an ether bond therein) 25 to 80% by weight of a fluorosilylstyrene derivative represented by
A copolymer obtained by polymerizing a copolymerization component comprising (B) 20 to 75% by weight of a hydrophilic monomer and (C) 0 to 55% by weight of a silicon-containing monomer other than the fluorosilylstyrene derivative represented by the general formula (I). Hydrous soft contact lens consisting of.
ート、フルオロアルキル(メタ)アクリレート、アルキ
ルスチレンおよびフルオロアルキルスチレンから選ばれ
た疎水性モノマーを含有したものである請求項1記載の
含水性ソフトコンタクトレンズ。2. The hydrous soft contact according to claim 1, wherein the copolymerization component contains a hydrophobic monomer selected from alkyl (meth) acrylate, fluoroalkyl (meth) acrylate, alkylstyrene and fluoroalkylstyrene. lens.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5155562A JP3063877B2 (en) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | Hydrous soft contact lens |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP5155562A JP3063877B2 (en) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | Hydrous soft contact lens |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0713109A true JPH0713109A (en) | 1995-01-17 |
JP3063877B2 JP3063877B2 (en) | 2000-07-12 |
Family
ID=15608773
Family Applications (1)
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---|---|---|---|
JP5155562A Expired - Lifetime JP3063877B2 (en) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | Hydrous soft contact lens |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3063877B2 (en) |
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