JPH0710793A - Chlorotrifluoroethoxy compound, liquid crystal composition and liquid crystal electrooptical element - Google Patents
Chlorotrifluoroethoxy compound, liquid crystal composition and liquid crystal electrooptical elementInfo
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【産業上の利用分野】本発明は、クロロトリフルオロエ
トキシ化合物及びそれを含有する液晶組成物を用いた液
晶電気光学素子に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a liquid crystal electro-optical device using a chlorotrifluoroethoxy compound and a liquid crystal composition containing the same.
【０００２】[0002]
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめ、
近年では測定機、自動車用計器、複写機、カメラ、ＯＡ
機器用表示装置、家電製品用表示装置等種々の用途に使
用され始めており、広い動作範囲温度、低動作電圧、高
速応答性、化学的安定性等種々の性能要求がなされてい
る。2. Description of the Related Art Liquid crystal display devices include clocks, calculators,
In recent years, measuring machines, automobile instruments, copying machines, cameras, OA
It has begun to be used in various applications such as display devices for appliances and display devices for home electric appliances, and various performance requirements such as wide operating range temperature, low operating voltage, high-speed response, and chemical stability are being demanded.
【０００３】しかし、現在のところ、これらの特性を単
独の材料ですべてを満たす材料はなく、複数の液晶性化
合物、及び、非液晶性化合物を混合して液晶組成物とし
て要求性能を満たしている状態である。このため、各種
特性のすべてではなく、一もしくは二以上の特性に優れ
た液晶性化合物又は非液晶性化合物の開発が望まれてい
る。However, at present, there is no material satisfying all of these characteristics with a single material, and a plurality of liquid crystal compounds and non-liquid crystal compounds are mixed to satisfy the required performance as a liquid crystal composition. It is in a state. Therefore, it is desired to develop a liquid crystal compound or a non-liquid crystal compound which is excellent in one or two or more of all characteristics.
【０００４】液晶を用いた表示素子分野においては、そ
の性能向上が望まれており、低電圧駆動、高精細表示、
高コントラスト比高視角特性、低温応答性、広動作温度
範囲等が望まれており、これらはいずれかを向上させる
と他のいずれかが犠牲になるという傾向がある。In the field of display devices using liquid crystals, it is desired to improve their performance, and low voltage driving, high definition display,
A high contrast ratio, a high viewing angle characteristic, a low temperature response, a wide operating temperature range, and the like are desired, and any one of them tends to be sacrificed.
【０００５】特に、最近、電池駆動においては低電圧駆
動と高速応答、ＯＡ機器等においては高精細表示と高速
応答、自動車表示等においては低温応答又は広動作温度
範囲で高速応答というように、その応答速度を向上させ
ることが望まれている。Particularly, recently, low voltage drive and high speed response in battery drive, high definition display and high speed response in OA equipment, low temperature response in automobile display etc. or high speed response in wide operating temperature range. It is desired to improve the response speed.
【０００６】このためには、いくつかの改善方法が考え
られるが、その一つとして低粘性の液晶組成物の採用が
ある。即ち、液晶組成物の粘性が低下すれば、応答速度
は向上し、低温でも実用的な速度での表示が可能にな
る。また、従来と同じ応答速度でよければ、より低電圧
で駆動できたり、より高いデューティー比での駆動が可
能、即ち、高精細駆動が可能になる。To solve this problem, some improvement methods can be considered. One of them is to adopt a low viscosity liquid crystal composition. That is, if the viscosity of the liquid crystal composition is reduced, the response speed is improved, and it is possible to display at a practical speed even at low temperatures. Further, if the response speed is the same as the conventional one, it is possible to drive at a lower voltage or drive at a higher duty ratio, that is, high-definition drive becomes possible.
【０００７】[0007]
【発明が解決しようとする課題】したがって、低粘性で
あり、さらに、他の液晶材料又は非液晶材料との相溶性
に優れ、さらに、化学的にも安定な材料の提供は重要な
課題である。Therefore, it is an important subject to provide a material which has low viscosity, excellent compatibility with other liquid crystal materials or non-liquid crystal materials, and is chemically stable. .
【０００８】[0008]
【課題を解決するための手段】本発明は、前述の課題を
解決すべく、新規な材料を提供するものであり、下記一
般式(1) （式中、A1、A2及びA3は相互に独立してトラン
ス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン基又は1,4-ジ置換フェ
ニレン基であり、これらの基は各々非置換であるかある
いは置換基として1 個もしくは2 個以上のハロゲン原
子、シアノ基もしくはメチル基を有していてもよく、
Z1、Z2は相互に独立して-COO-,-OCO-,-C≡C-,-CH2CH2-,
-CH=CH-,-CH2O-,-OCH2-,-CH2- 又は単結合を示し、m 、
n は相互に独立して0 又は1 を示し、R は炭素数1 〜10
のアルキル基を示し、その基中に存在する1 個もしくは
2 個以上の水素原子はフッ素原子に置換されていてもよ
くまた炭素- 炭素結合間あるいはこの基と環との間の炭
素- 炭素結合間に酸素原子が挿入されていてもよい。）
で表されることを特徴とするクロロトリフルオロエトキ
シ化合物、及び、それを含有することを特徴とする液晶
組成物、及び、その液晶組成物を電極付の基板間に挟持
してなることを特徴とする液晶電気光学素子を提供す
る。The present invention provides a novel material in order to solve the above-mentioned problems, which is represented by the following general formula (1) (wherein A 1 , A 2 and A 3 are: Trans-1,4-di-substituted cyclohexylene group or 1,4-di-substituted phenylene group independently of each other, and these groups are each unsubstituted or one or more halogens as substituents. An atom, which may have a cyano group or a methyl group,
Z 1 and Z 2 are independently of each other -COO-,-OCO-,-C≡C-,-CH 2 CH 2- ,
-CH = CH-,-CH 2 O-,-OCH 2 -,-CH 2 -or represents a single bond, m,
n represents 0 or 1 independently of each other, and R represents 1 to 10 carbon atoms.
An alkyl group of
Two or more hydrogen atoms may be substituted with a fluorine atom, and an oxygen atom may be inserted between carbon-carbon bonds or between carbon-carbon bonds between this group and the ring. )
A chlorotrifluoroethoxy compound represented by the formula (1), a liquid crystal composition containing the same, and a liquid crystal composition sandwiched between substrates with electrodes. A liquid crystal electro-optical element is provided.
【０００９】 R-A1-Z1-A2-Z2-(A3)m-(CH2)n-OCF2CClFH‥‥(1)RA 1 -Z 1 -A 2 -Z 2- (A 3 ) m- (CH 2 ) n -OCF 2 CClFH ... (1)
【００１０】本発明の一般式(1) の化合物は、低粘性で
あり、また、他の液晶材料又は非液晶材料との相溶性に
優れ、化学的にも安定な材料であり、液晶組成物とし
て、応答速度を向上させるのに適した材料である。な
お、R は直鎖状の基であることが好ましい。The compound of the general formula (1) of the present invention has a low viscosity, is excellent in compatibility with other liquid crystal materials or non-liquid crystal materials, and is a chemically stable material. As a material suitable for improving the response speed. In addition, R 1 is preferably a linear group.
【００１１】本発明の一般式(1) の化合物は、具体的に
はそのA1、A2及びA3によって、以下のような化合物があ
る。なお、本明細書では、-Ph-は1,4-ジ置換フェニレン
環、-Cy-はトランス-1,4- ジ置換シクロヘキシレン環、
-OCF2CClFHは2-クロロ-1,1,2- トリフルオロエトキシ基
を表す。The compound of the general formula (1) of the present invention includes the following compounds depending on its A 1 , A 2 and A 3 . In the present specification, -Ph- is a 1,4-di-substituted phenylene ring, -Cy- is a trans-1,4-di-substituted cyclohexylene ring,
—OCF 2 CClFH represents a 2 -chloro-1,1,2-trifluoroethoxy group.
【００１２】R-Cy-Ph-OCF2CClFH R-Ph-Cy-OCF2CClFH R-Ph-Ph-OCF2CClFH R-Cy-Cy-OCF2CClFH R-Ph-CH2CH2-Ph-OCF2CClFH R-Cy-CH2CH2-Ph-OCF2CClFH R-Ph-CH2CH2-Cy-OCF2CClFH R-Cy-Ph-CH2OCF2CClFH R-Ph-Ph-CH2OCF2CClFH R-Cy-Cy-CH2OCF2CClFH R-Ph-C≡C-Ph-OCF2CClFH R-Ph-Ph-Ph-OCF2CClFH R-Cy-Ph-Ph-OCF2CClFH R-Cy-Cy-Ph-OCF2CClFH R-Ph-CH2CH2-Ph-COO-Ph-OCF2CClFH R-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-OCF2CClFHR-Cy-Ph-OCF 2 CClFH R-Ph-Cy-OCF 2 CClFH R-Ph-Ph-OCF 2 CClFH R-Cy-Cy-OCF 2 CClFH R-Ph-CH 2 CH 2 -Ph- OCF 2 CClFH R-Cy-CH 2 CH 2 -Ph-OCF 2 CClFH R-Ph-CH 2 CH 2 -Cy-OCF 2 CClFH R-Cy-Ph-CH 2 OCF 2 CClFH R-Ph-Ph-CH 2 OCF 2 CClFH R-Cy-Cy-CH 2 OCF 2 CClFH R-Ph-C≡C-Ph-OCF 2 CClFH R-Ph-Ph-Ph-OCF 2 CClFH R-Cy-Ph-Ph-OCF 2 CClFH R -Cy-Cy-Ph-OCF 2 CClFH R-Ph-CH 2 CH 2 -Ph-COO-Ph-OCF 2 CClFH R-Cy-CH 2 CH 2 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH
【００１３】本発明の一般式(1) の化合物と混合して用
いる他の材料としては、用途、要求性能などにより異な
るが、液晶材料及びそれと類似の構造を有する主成分
と、必要に応じて添加される添加成分からなる。Other materials to be used by mixing with the compound of the general formula (1) of the present invention are liquid crystal materials and a main component having a similar structure to the liquid crystal materials and, if necessary, depending on applications, required performances and the like. It consists of additional ingredients that are added.
【００１４】具体的には、低粘性成分、他の誘電異方性
を向上させる成分、高温で液晶性を示す成分、屈折率異
方性を調整する成分、コレステリック性を付与する成
分、２色性を示す成分、導電性を付与する成分、その他
各種添加剤などがある。Specifically, a low-viscosity component, another component that improves the dielectric anisotropy, a component that exhibits liquid crystallinity at high temperature, a component that adjusts the refractive index anisotropy, a component that imparts cholesteric properties, and two colors. There are components showing properties, components imparting conductivity, and other various additives.
【００１５】本発明の化合物と混合して用いる材料とし
ては、例えば以下のようなものがある。なお、以下の式
でのR1、R2は、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基等の基を表す。Examples of materials used by mixing with the compound of the present invention are as follows. Note that R 1 and R 2 in the following formulas represent groups such as an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom and a cyano group.
【００１６】R1-Cy-Cy-R2 R1-Cy-Ph-R2 R1-Ph-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-R2 R1-Cy-CH=CH-Ph-R2 R1-Ph-CH=CH-Ph-R2 R1-Cy-CH2CH2-Ph-R2 R1-Ph-CH2CH2-Ph-R2 R1-Ph-N=N-Ph-R2 R1-Ph-NON-Ph-R2 R1-Cy-COS-Ph-R2 R1-Cy-Ph-Ph-R2 R1-Cy-Ph-Ph-Cy-R2 R1-Ph-Ph-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-Ph-R2 R1-Cy-COO-Ph-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-COO-Ph-R2 R1-Ph-COO-Ph-OCO-Ph-R2 R 1 -Cy-Cy-R 2 R 1 -Cy-Ph-R 2 R 1 -Ph-Ph-R 2 R 1 -Cy-COO-Ph-R 2 R 1 -Ph-COO-Ph- R 2 R 1 -Cy-CH = CH-Ph-R 2 R 1 -Ph-CH = CH-Ph-R 2 R 1 -Cy-CH 2 CH 2 -Ph-R 2 R 1 -Ph-CH 2 CH 2 -Ph-R 2 R 1 -Ph-N = N-Ph-R 2 R 1 -Ph-NON-Ph-R 2 R 1 -Cy-COS-Ph-R 2 R 1 -Cy-Ph-Ph- R 2 R 1 -Cy-Ph-Ph-Cy-R 2 R 1 -Ph-Ph-Ph-R 2 R 1 -Cy-COO-Ph-Ph-R 2 R 1 -Cy-COO-Ph-COO- Ph-R 2 R 1 -Ph-COO-Ph-COO-Ph-R 2 R 1 -Ph-COO-Ph-OCO-Ph-R 2
【００１７】なお、これらの化合物は単なる例示であ
り、環構造もしくは末端基の水素原子のハロゲン原子、
シアノ基、メチル基等への置換、シクロヘキシレン環、
ベンゼン環の他の六員環、五員環、例えば、ピリミジン
環、ジオキサン環等への置換、環の間の結合基変更等が
可能であり、所望の性能に合わせて種々の材料が選択使
用されればよい。Incidentally, these compounds are merely examples, and a halogen atom of a hydrogen atom of a ring structure or a terminal group,
Substitution to cyano group, methyl group, etc., cyclohexylene ring,
Substitution of other 6-membered or 5-membered benzene ring, for example, pyrimidine ring, dioxane ring, etc., change of bonding group between rings, etc. are possible, and various materials are selected and used according to desired performance. It should be done.
【００１８】本発明の組成物は、液晶組成物として液晶
セルに注入するなどして電極付の基板間に挟持されて液
晶電気光学素子とされる。そして、ツイストネマチック
方式、ゲスト・ホスト方式、動的散乱方式、フェーズチ
ェンジ方式、ＤＡＰ方式、二周波駆動方式、強誘電性液
晶表示方式等種々のモードで使用できる。The composition of the present invention is put into a liquid crystal cell as a liquid crystal composition and sandwiched between substrates with electrodes to form a liquid crystal electro-optical element. Further, it can be used in various modes such as twisted nematic system, guest-host system, dynamic scattering system, phase change system, DAP system, dual frequency drive system, and ferroelectric liquid crystal display system.
【００１９】代表的な液晶セルとしては、ＴＮ型液晶電
気光学素子がある。なお、ここで液晶電気光学素子と表
現しているのは、表示用途以外、例えば、調光窓、光シ
ャッター、偏光変換素子等にも使用できることを明らか
にしているためである。A typical liquid crystal cell is a TN type liquid crystal electro-optical element. Note that the expression "liquid crystal electro-optical element" is used here because it is clarified that it can be used for a light control window, an optical shutter, a polarization conversion element, etc., in addition to the display application.
【００２０】プラスチック、ガラス等の基板上に、必要
に応じてSiO2、Al2O3 等のアンダーコート層やカラーフ
ィルター層を形成し、In2O3-SnO2（ＩＴＯ）、SnO2等の
電極を設け、パターニングした後、必要に応じてポリイ
ミド、ポリアミド、SiO2、Al2O3 等のオーバーコート層
を形成し、配向処理し、これにシール材を印刷し、電極
面が相対向するように配して周辺をシールし、シール材
を硬化して空セルを形成する。If necessary, an undercoat layer of SiO 2 , Al 2 O 3 or the like or a color filter layer is formed on a substrate of plastic, glass or the like, and In 2 O 3 -SnO 2 (ITO), SnO 2 or the like is formed. After forming the electrode and patterning, if necessary, form an overcoat layer of polyimide, polyamide, SiO 2 , Al 2 O 3, etc., perform orientation treatment, print a sealing material on this, and the electrode surfaces face each other. Then, the periphery is sealed and the sealing material is cured to form an empty cell.
【００２１】この空セルに、本発明の化合物を含む組成
物を注入し、注入口を封止剤で封止して液晶セルを構成
する。この液晶セルに必要に応じて偏光板、カラー偏光
板、光源、カラーフィルター、半透過反射板、反射板、
導光板、紫外線カットフィルター等を積層する、文字、
図形等を印刷する、ノングレア加工する等して液晶電気
光学素子とする。A composition containing the compound of the present invention is injected into this empty cell, and the injection port is sealed with a sealant to form a liquid crystal cell. If necessary, a polarizing plate, a color polarizing plate, a light source, a color filter, a semi-transmissive reflector, a reflector,
Laminated light guide plate, UV cut filter, etc., letters,
A liquid crystal electro-optical element is obtained by printing a figure or the like or performing non-glare processing.
【００２２】なお、上述の説明は、液晶電気光学素子の
基本的な構成及び製法を示したにすぎなく、例えば２層
電極を用いた基板、２層の液晶層を形成した２層液晶セ
ル、ＴＦＴ、ＭＩＭ等の能動素子を形成したアクティブ
マトリクス基板を用いたアクティブマトリクス素子等、
種々の構成のものが使用できる。The above description merely shows the basic structure and manufacturing method of the liquid crystal electro-optical element. For example, a substrate using a two-layer electrode, a two-layer liquid crystal cell in which two liquid crystal layers are formed, An active matrix element using an active matrix substrate on which active elements such as TFT and MIM are formed,
Various configurations can be used.
【００２３】さらに、前記したＴＮ型以外のモード、即
ち、高ツイスト角のスーパーツイストネマチック（ＳＴ
Ｎ）型液晶電気光学素子、強誘電性液晶電気光学素子等
にも使用できる。また、電気的にでなく、熱による書き
込みをするタイプのものにも使用できる。Furthermore, modes other than the above-mentioned TN type, that is, high twist angle super twist nematic (ST
It can also be used in N) type liquid crystal electro-optical elements, ferroelectric liquid crystal electro-optical elements, and the like. Also, it can be used for a type of writing by heat instead of electrically.
【００２４】本発明の一般式(1) の化合物は、例えば、
次の方法に従って製造される。なお、各式中、R 、A1及
びA2に関しては、各々前記の意味を持つ。The compound of the general formula (1) of the present invention is, for example,
It is manufactured according to the following method. In the formulas, R 1 , A 1 and A 2 have the above meanings.
【００２５】[0025]
【化１】 [Chemical 1]
【００２６】即ち、一般式(2) で表されるフェノール誘
導体、あるいは、アルコール誘導体をナトリウムの存在
下、1-クロロ-1,2,2- トリフルオロエチレンと反応させ
ることにより一般式(1) の化合物が得られる。なお、こ
の製造法は単なる例示であり、種々の製造法が使用でき
る。That is, by reacting a phenol derivative represented by the general formula (2) or an alcohol derivative with 1-chloro-1,2,2-trifluoroethylene in the presence of sodium, the general formula (1) The compound of Note that this manufacturing method is merely an example, and various manufacturing methods can be used.
【００２７】[0027]
［実施例１］公知の方法により合成したp-( トランス-4
-n- プロピルシクロヘキシル) フェノール5.0g(22.9mmo
l)を無水ジオキサン25mlに溶解し、次いでナトリウム0.
1g(4.3mmol) を窒素雰囲気下で加える。加熱し、ナトリ
ウムが完全に溶解した後、室温まで冷却し、無水ジメチ
ルホルムアミド10mlを加える。この溶液に1-クロロ-1,
2,2- トリフルオロエチレンをガスビュレットを用いて1
10mmol 相当分導入した。その後、反応混合物を５％水
酸化ナトリウム200ml 中に撹拌しながら加える。これを
ろ過し、残渣をヘキサンにて洗浄する。ろ液と洗浄に用
いたヘキサンを合わせて分液し、さらに５％水酸化ナト
リウム水溶液、水の順に洗浄、乾燥後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにかけ、溶媒留去後、目的とする
p-( トランス-4-n- プロピルシクロヘキシル)-1-(2- ク
ロロ-1,1,2- トリフルオロエトキシ) ベンゼン 3.6g(1
0.8mmol) を得た。推定透明点-15.5 ℃。[Example 1] p- (trans-4 synthesized by a known method
-n-Propylcyclohexyl) phenol 5.0 g (22.9 mmo
l) was dissolved in 25 ml of anhydrous dioxane, then sodium.
1 g (4.3 mmol) is added under nitrogen atmosphere. After heating, the sodium is completely dissolved, cooled to room temperature, and 10 ml of anhydrous dimethylformamide is added. 1-chloro-1, in this solution
2,2-trifluoroethylene with a gas buret 1
An amount equivalent to 10 mmol was introduced. Then the reaction mixture is added to 200 ml of 5% sodium hydroxide with stirring. This is filtered and the residue is washed with hexane. The filtrate and hexane used for washing are combined and separated, and further washed with a 5% aqueous sodium hydroxide solution and water in this order, dried, and subjected to silica gel column chromatography to distill off the solvent to obtain the target.
p- (trans-4-n-propylcyclohexyl) -1- (2-chloro-1,1,2-trifluoroethoxy) benzene 3.6 g (1
0.8 mmol) was obtained. Estimated clearing point-15.5 ° C.
【００２８】この化合物のＩＲスペクトル(neat)を図１
に示す。The IR spectrum (neat) of this compound is shown in FIG.
Shown in.
【００２９】同様にして、p-( トランス-4-n- プロピル
シクロヘキシル) フェノールに代え、対応する4-置換フ
ェノールを用いることにより、以下に示すような化合物
が合成できる。なお、以下の説明において、アルキル基
（アルコキシ基におけるアルキル基も同様）は直鎖状ア
ルキル基である。Similarly, the following compounds can be synthesized by using the corresponding 4-substituted phenol instead of p- (trans-4-n-propylcyclohexyl) phenol. In the following description, the alkyl group (the same applies to the alkyl group in the alkoxy group) is a linear alkyl group.
【００３０】CH3-Cy-Ph-OCF2CClFH C2H5-Cy-Ph-OCF2CClFH C4H9-Cy-Ph-OCF2CClFH C5H11-Cy-Ph-OCF2CClFH C6H13-Cy-Ph-OCF2CClFH C7H15-Cy-Ph-OCF2CClFH C8H17-Cy-Ph-OCF2CClFH C9H19-Cy-Ph-OCF2CClFH C10H21-Cy-Ph-OCF2CClFHCH 3 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 2 H 5 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 4 H 9 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 5 H 11 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 6 H 13 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 7 H 15 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 8 H 17 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 9 H 19 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 10 H 21 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH
【００３１】CH3O-Cy-Ph-OCF2CClFH C2H5O-Cy-Ph-OCF2CClFH C3H7O-Cy-Ph-OCF2CClFH C4H9O-Cy-Ph-OCF2CClFH C5H11O-Cy-Ph-OCF2CClFH C6H13O-Cy-Ph-OCF2CClFH C7H15O-Cy-Ph-OCF2CClFH C8H17O-Cy-Ph-OCF2CClFH C9H19O-Cy-Ph-OCF2CClFH C10H21O-Cy-Ph-OCF2CClFHCH 3 O-Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 2 H 5 O-Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 3 H 7 O-Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 4 H 9 O-Cy-Ph- OCF 2 CClFH C 5 H 11 O-Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 6 H 13 O-Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 7 H 15 O-Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 8 H 17 O-Cy- Ph-OCF 2 CClFH C 9 H 19 O-Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 10 H 21 O-Cy-Ph-OCF 2 CClFH
【００３２】CH3-Ph-Ph-OCF2CClFH C2H5-Ph-Ph-OCF2CClFHCH 3 -Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 2 H 5 -Ph-Ph-OCF 2 CClFH
【００３３】C3H7-Ph-Ph-OCF2CClFH （融点 115.2℃、推定透明点 -4.0℃） この化合物のＩＲスペクトル（ＫＢｒ錠）を図２に示
す。C 3 H 7 -Ph-Ph-OCF 2 CClFH (melting point 115.2 ° C, estimated clearing point -4.0 ° C) The IR spectrum (KBr tablet) of this compound is shown in FIG.
【００３４】C4H9-Ph-Ph-OCF2CClFH C5H11-Ph-Ph-OCF2CClFH C6H13-Ph-Ph-OCF2CClFH C7H15-Ph-Ph-OCF2CClFH C8H17-Ph-Ph-OCF2CClFH C9H19-Ph-Ph-OCF2CClFH C10H21-Ph-Ph-OCF2CClFHC 4 H 9 -Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 5 H 11 -Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 6 H 13 -Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 7 H 15 -Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 8 H 17 -Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 9 H 19 -Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 10 H 21 -Ph-Ph-OCF 2 CClFH
【００３５】CH3O-Ph-Ph-OCF2CClFH C2H5O-Ph-Ph-OCF2CClFH C3H7O-Ph-Ph-OCF2CClFH C4H9O-Ph-Ph-OCF2CClFH C5H11O-Ph-Ph-OCF2CClFH C6H13O-Ph-Ph-OCF2CClFH C7H15O-Ph-Ph-OCF2CClFH C8H17O-Ph-Ph-OCF2CClFH C9H19O-Ph-Ph-OCF2CClFH C10H21O-Ph-Ph-OCF2CClFHCH 3 O-Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 2 H 5 O-Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 3 H 7 O-Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 4 H 9 O-Ph-Ph- OCF 2 CClFH C 5 H 11 O-Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 6 H 13 O-Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 7 H 15 O-Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 8 H 17 O-Ph- Ph-OCF 2 CClFH C 9 H 19 O-Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 10 H 21 O-Ph-Ph-OCF 2 CClFH
【００３６】CH3OCH2-Cy-Ph-OCF2CClFH （推定透明点 -33.0 ℃） この化合物のＩＲスペクトル(neat)を図３に示す。CH 3 OCH 2 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH (estimated clearing point -33.0 ° C.) The IR spectrum (neat) of this compound is shown in FIG.
【００３７】C2H5OCH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C3H7OCH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C4H9OCH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C5H11OCH2-Cy-Ph-OCF2CClFHC 2 H 5 OCH 2 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 3 H 7 OCH 2 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 4 H 9 OCH 2 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 5 H 11 OCH 2 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH
【００３８】CH3OCH2-Ph-Ph-OCF2CClFH C2H5OCH2-Ph-Ph-OCF2CClFH C3H7OCH2-Ph-Ph-OCF2CClFH C4H9OCH2-Ph-Ph-OCF2CClFH C5H11OCH2-Ph-Ph-OCF2CClFHCH 3 OCH 2 -Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 2 H 5 OCH 2 -Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 3 H 7 OCH 2 -Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 4 H 9 OCH 2- Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 5 H 11 OCH 2 -Ph-Ph-OCF 2 CClFH
【００３９】CH3-Cy-CH2CH2-Ph-OCF2CClFH C2H5-Cy-CH2CH2-Ph-OCF2CClFH C3H7-Cy-CH2CH2-Ph-OCF2CClFH C4H9-Cy-CH2CH2-Ph-OCF2CClFH C5H11-Cy-CH2CH2-Ph-OCF2CClFHCH 3 -Cy-CH 2 CH 2 -Ph-OCF 2 CClFH C 2 H 5 -Cy-CH 2 CH 2 -Ph-OCF 2 CClFH C 3 H 7 -Cy-CH 2 CH 2 -Ph-OCF 2 CClFH C 4 H 9 -Cy-CH 2 CH 2 -Ph-OCF 2 CClFH C 5 H 11 -Cy-CH 2 CH 2 -Ph-OCF 2 CClFH
【００４０】CH3-Ph-CH2CH2-Ph-OCF2CClFH C2H5-Ph-CH2CH2-Ph-OCF2CClFH C3H7-Ph-CH2CH2-Ph-OCF2CClFH C4H9-Ph-CH2CH2-Ph-OCF2CClFH C5H11-Ph-CH2CH2-Ph-OCF2CClFHCH 3 -Ph-CH 2 CH 2 -Ph-OCF 2 CClFH C 2 H 5 -Ph-CH 2 CH 2 -Ph-OCF 2 CClFH C 3 H 7 -Ph-CH 2 CH 2 -Ph-OCF 2 CClFH C 4 H 9 -Ph-CH 2 CH 2 -Ph-OCF 2 CClFH C 5 H 11 -Ph-CH 2 CH 2 -Ph-OCF 2 CClFH
【００４１】CH3-Ph-C≡C-Ph-OCF2CClFH C2H5-Ph-C ≡C-Ph-OCF2CClFH C3H7-Ph-C ≡C-Ph-OCF2CClFH C4H9-Ph-C ≡C-Ph-OCF2CClFH C5H11-Ph-C≡C-Ph-OCF2CClFHCH 3 -Ph-C≡C-Ph-OCF 2 CClFH C 2 H 5 -Ph-C ≡C-Ph-OCF 2 CClFH C 3 H 7 -Ph-C ≡C-Ph-OCF 2 CClFH C 4 H 9 -Ph-C ≡ C-Ph-OCF 2 CClFH C 5 H 11 -Ph-C ≡ C-Ph-OCF 2 CClFH
【００４２】CH3-Cy-Ph-Ph-OCF2CClFH C2H5-Cy-Ph-Ph-OCF2CClFH C3H7-Cy-Ph-Ph-OCF2CClFH C4H9-Cy-Ph-Ph-OCF2CClFH C5H11-Cy-Ph-Ph-OCF2CClFH C6H13-Cy-Ph-Ph-OCF2CClFH C7H15-Cy-Ph-Ph-OCF2CClFH C8H17-Cy-Ph-Ph-OCF2CClFH C9H19-Cy-Ph-Ph-OCF2CClFH C10H21-Cy-Ph-Ph-OCF2CClFHCH 3 -Cy-Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 2 H 5 -Cy-Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 3 H 7 -Cy-Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 4 H 9 -Cy- Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 5 H 11 -Cy-Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 6 H 13 -Cy-Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 7 H 15 -Cy-Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 8 H 17 -Cy-Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 9 H 19 -Cy-Ph-Ph-OCF 2 CClFH C 10 H 21 -Cy-Ph-Ph-OCF 2 CClFH
【００４３】CH3-Cy-Cy-Ph-OCF2CClFH C2H5-Cy-Cy-Ph-OCF2CClFH C3H7-Cy-Cy-Ph-OCF2CClFH C4H9-Cy-Cy-Ph-OCF2CClFH C5H11-Cy-Cy-Ph-OCF2CClFH C6H13-Cy-Cy-Ph-OCF2CClFH C7H15-Cy-Cy-Ph-OCF2CClFH C8H17-Cy-Cy-Ph-OCF2CClFH C9H19-Cy-Cy-Ph-OCF2CClFH C10H21-Cy-Cy-Ph-OCF2CClFHCH 3 -Cy-Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 2 H 5 -Cy-Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 3 H 7 -Cy-Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 4 H 9 -Cy- Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 5 H 11 -Cy-Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 6 H 13 -Cy-Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 7 H 15 -Cy-Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 8 H 17 -Cy-Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 9 H 19 -Cy-Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 10 H 21 -Cy-Cy-Ph-OCF 2 CClFH
【００４４】CH3-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C2H5-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C3H7-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C4H9-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C5H11-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C6H13-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C7H15-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C8H17-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C9H19-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-OCF2CClFH C10H21-Cy-CH2CH2-Cy-Ph-OCF2CClFHCH 3 -Cy-CH 2 CH 2 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 2 H 5 -Cy-CH 2 CH 2 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 3 H 7 -Cy-CH 2 CH 2 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 4 H 9 -Cy-CH 2 CH 2 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 5 H 11 -Cy-CH 2 CH 2 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 6 H 13 -Cy-CH 2 CH 2 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 7 H 15 -Cy-CH 2 CH 2 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 8 H 17 -Cy-CH 2 CH 2 -Cy-Ph- OCF 2 CClFH C 9 H 19 -Cy-CH 2 CH 2 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH C 10 H 21 -Cy-CH 2 CH 2 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH
【００４５】CH3-Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCF2CClFH C2H5-Cy-Ph-C≡C-Ph-OCF2CClFH C3H7-Cy-Ph-C≡C-Ph-OCF2CClFH C4H9-Cy-Ph-C≡C-Ph-OCF2CClFH C5H11-Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCF2CClFH C6H13-Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCF2CClFH C7H15-Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCF2CClFH C8H17-Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCF2CClFH C9H19-Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCF2CClFH C10H21-Cy-Ph-C≡C-Ph-OCF2CClFHCH 3 -Cy-Ph-C ≡ C-Ph-OCF 2 CClFH C 2 H 5 -Cy-Ph-C ≡ C-Ph-OCF 2 CClFH C 3 H 7 -Cy-Ph-C ≡ C- Ph-OCF 2 CClFH C 4 H 9 -Cy-Ph-C≡C-Ph-OCF 2 CClFH C 5 H 11 -Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCF 2 CClFH C 6 H 13 -Cy-Ph- C ≡C-Ph-OCF 2 CClFH C 7 H 15 -Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCF 2 CClFH C 8 H 17 -Cy-Ph-C ≡C-Ph-OCF 2 CClFH C 9 H 19 - Cy-Ph-C ≡ C-Ph-OCF 2 CClFH C 10 H 21 -Cy-Ph-C ≡ C-Ph-OCF 2 CClFH
【００４６】実施例１の4-置換フェノールに代え、4-置
換シクロヘキサノールを用いることにより、以下に示す
ような化合物を合成することができる。By using a 4-substituted cyclohexanol instead of the 4-substituted phenol of Example 1, the following compound can be synthesized.
【００４７】CH3-Ph-Cy-OCF2CClFH C2H5-Ph-Cy-OCF2CClFH C3H7-Ph-Cy-OCF2CClFH C4H9-Ph-Cy-OCF2CClFH C5H11-Ph-Cy-OCF2CClFHCH 3 -Ph-Cy-OCF 2 CClFH C 2 H 5 -Ph-Cy-OCF 2 CClFH C 3 H 7 -Ph-Cy-OCF 2 CClFH C 4 H 9 -Ph-Cy-OCF 2 CClFH C 5 H 11 -Ph-Cy-OCF 2 CClFH
【００４８】CH3-Ph-CH2CH2-Cy-OCF2CClFH C2H5-Ph-CH2CH2-Cy-OCF2CClFH C3H7-Ph-CH2CH2-Cy-OCF2CClFH C4H9-Ph-CH2CH2-Cy-OCF2CClFH C5H11-Ph-CH2CH2-Cy-OCF2CClFHCH 3 -Ph-CH 2 CH 2 -Cy-OCF 2 CClFH C 2 H 5 -Ph-CH 2 CH 2 -Cy-OCF 2 CClFH C 3 H 7 -Ph-CH 2 CH 2 -Cy-OCF 2 CClFH C 4 H 9 -Ph-CH 2 CH 2 -Cy-OCF 2 CClFH C 5 H 11 -Ph-CH 2 CH 2 -Cy-OCF 2 CClFH
【００４９】CH3-Ph-Ph-Cy-OCF2CClFH C2H5-Ph-Ph-Cy-OCF2CClFH C3H7-Ph-Ph-Cy-OCF2CClFH C4H9-Ph-Ph-Cy-OCF2CClFH C5H11-Ph-Ph-Cy-OCF2CClFHCH 3 -Ph-Ph-Cy-OCF 2 CClFH C 2 H 5 -Ph-Ph-Cy-OCF 2 CClFH C 3 H 7 -Ph-Ph-Cy-OCF 2 CClFH C 4 H 9 -Ph- Ph-Cy-OCF 2 CClFH C 5 H 11 -Ph-Ph-Cy-OCF 2 CClFH
【００５０】CH3-Ph-Cy-Cy-OCF2CClFH C2H5-Ph-Cy-Cy-OCF2CClFH C3H7-Ph-Cy-Cy-OCF2CClFH C4H9-Ph-Cy-Cy-OCF2CClFH C5H11-Ph-Cy-Cy-OCF2CClFHCH 3 -Ph-Cy-Cy-OCF 2 CClFH C 2 H 5 -Ph-Cy-Cy-OCF 2 CClFH C 3 H 7 -Ph-Cy-Cy-OCF 2 CClFH C 4 H 9 -Ph- Cy-Cy-OCF 2 CClFH C 5 H 11 -Ph-Cy-Cy-OCF 2 CClFH
【００５１】CH3-Ph-Cy-CH2-CH2-Cy-OCF2CClFH C2H5-Ph-Cy-CH2-CH2-Cy-OCF2CClFH C3H7-Ph-Cy-CH2-CH2-Cy-OCF2CClFH C4H9-Ph-Cy-CH2-CH2-Cy-OCF2CClFH C5H11-Ph-Cy-CH2-CH2-Cy-OCF2CClFHCH 3 -Ph-Cy-CH 2 -CH 2 -Cy-OCF 2 CClFH C 2 H 5 -Ph-Cy-CH 2 -CH 2 -Cy-OCF 2 CClFH C 3 H 7 -Ph-Cy- CH 2 -CH 2 -Cy-OCF 2 CClFH C 4 H 9 -Ph-Cy-CH 2 -CH 2 -Cy-OCF 2 CClFH C 5 H 11 -Ph-Cy-CH 2 -CH 2 -Cy-OCF 2 CClFH
【００５２】CH3-Ph-C≡C-Ph-Cy-OCF2CClFH C2H5-Ph-C ≡C-Ph-Cy-OCF2CClFH C3H7-Ph-C ≡C-Ph-Cy-OCF2CClFH C4H9-Ph-C ≡C-Ph-Cy-OCF2CClFH C5H11-Ph-C≡C-Ph-Cy-OCF2CClFHCH 3 -Ph-C≡C-Ph-Cy-OCF 2 CClFH C 2 H 5 -Ph-C ≡C-Ph-Cy-OCF 2 CClFH C 3 H 7 -Ph-C ≡C-Ph- Cy-OCF 2 CClFH C 4 H 9 -Ph-C ≡C-Ph-Cy-OCF 2 CClFH C 5 H 11 -Ph-C ≡C-Ph-Cy-OCF 2 CClFH
【００５３】実施例１の4-置換フェノールに代え、4-置
換ベンジルアルコールを用いることにより、以下に示す
ような化合物を合成することができる。The following compounds can be synthesized by using 4-substituted benzyl alcohol instead of 4-substituted phenol of Example 1.
【００５４】CH3-Cy-Ph-CH2OCF2CClFH C2H5-Cy-Ph-CH2OCF2CClFH C3H7-Cy-Ph-CH2OCF2CClFH C4H9-Cy-Ph-CH2OCF2CClFH C5H11-Cy-Ph-CH2OCF2CClFHCH 3 -Cy-Ph-CH 2 OCF 2 CClFH C 2 H 5 -Cy-Ph-CH 2 OCF 2 CClFH C 3 H 7 -Cy-Ph-CH 2 OCF 2 CClFH C 4 H 9 -Cy- Ph-CH 2 OCF 2 CClFH C 5 H 11 -Cy-Ph-CH 2 OCF 2 CClFH
【００５５】CH3-Ph-Ph-CH2OCF2CClFH C2H5-Ph-Ph-CH2OCF2CClFH C3H7-Ph-Ph-CH2OCF2CClFH C4H9-Ph-Ph-CH2OCF2CClFH C5H11-Ph-Ph-CH2OCF2CClFHCH 3 -Ph-Ph-CH 2 OCF 2 CClFH C 2 H 5 -Ph-Ph-CH 2 OCF 2 CClFH C 3 H 7 -Ph-Ph-CH 2 OCF 2 CClFH C 4 H 9 -Ph- Ph-CH 2 OCF 2 CClFH C 5 H 11 -Ph-Ph-CH 2 OCF 2 CClFH
【００５６】［実施例２］メルク社製液晶組成物「ZLI-
1565」80.0wt％に、本発明の実施例１の化合物を20.0wt
％加えて液晶組成物とした。この粘度を調べたところ、
従来例（メルク社製液晶組成物「ZLI-1565」のみ）に比
較して、０℃における粘度が約１０％低下した。[Example 2] Liquid crystal composition "ZLI-" manufactured by Merck & Co., Inc.
1565 "to 80.0 wt% with 20.0 wt% of the compound of Example 1 of the present invention
% To make a liquid crystal composition. When I examined this viscosity,
Compared with the conventional example (only the liquid crystal composition "ZLI-1565" manufactured by Merck & Co., Inc.), the viscosity at 0 ° C was reduced by about 10%.
【００５７】[0057]
【発明の効果】本発明の一般式(1) （A1、A2、A3、Z1、
Z2、m 、n については前記の意味を持つ）で表される化
合物は、低粘性であり、化学的にも安定であるので、液
晶組成物として用いることにより、応答速度が向上する
ものであり、低電圧駆動、高デューティー駆動、高精細
表示等が可能になる。The general formula (1) of the present invention (A 1 , A 2 , A 3 , Z 1 ,
The compounds represented by Z 2 , m and n have the above meanings) and have low viscosity and are chemically stable. Therefore, when used as a liquid crystal composition, the response speed is improved. Thus, low voltage drive, high duty drive, high definition display, etc. are possible.
【図１】本発明にかかるC3H7-Cy-Ph-OCF2CClFHのＩＲス
ペクトル図FIG. 1 is an IR spectrum diagram of C 3 H 7 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH according to the present invention.
【図２】本発明にかかるC3H7-Ph-Ph-OCF2CClFHのＩＲス
ペクトル図FIG. 2 is an IR spectrum diagram of C 3 H 7 -Ph-Ph-OCF 2 CClFH according to the present invention.
【図３】本発明にかかるCH3OCH2-Cy-Ph-OCF2CClFH のＩ
Ｒスペクトル図FIG. 3 I of CH 3 OCH 2 -Cy-Ph-OCF 2 CClFH according to the present invention
R spectrum diagram
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/30 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code Internal reference number FI technical display location C09K 19/30 9279-4H G02F 1/13 500
Claims (3)
ジ置換シクロヘキシレン基又は1,4-ジ置換フェニレン基
であり、これらの基は各々非置換であるかあるいは置換
基として1 個もしくは2 個以上のハロゲン原子、シアノ
基もしくはメチル基を有していてもよく、Z1、Z2は相互
に独立して-COO-,-OCO-,-C≡C-,-CH2CH2-,-CH=CH-,-CH2
O-,-OCH2-,-CH2- 又は単結合を示し、m 、n は相互に独
立して0 又は1 を示し、R は炭素数1 〜10のアルキル基
を示し、その基中に存在する1 個もしくは2 個以上の水
素原子はフッ素原子に置換されていてもよくまた炭素-
炭素結合間あるいはこの基と環との間の炭素- 炭素結合
間に酸素原子が挿入されていてもよい。）で表されるこ
とを特徴とするクロロトリフルオロエトキシ化合物。 1. A general formula (1) RA 1 -Z 1 -A 2 -Z 2- (A 3 ) m- (CH 2 ) n -OCF 2 CClFH (1) (wherein A 1 , A 2 and A 3 independently of each other are trans-1,4-
A di-substituted cyclohexylene group or a 1,4-di-substituted phenylene group, each of which is unsubstituted or has one or more halogen atoms, a cyano group or a methyl group as a substituent. Alternatively, Z 1 and Z 2 are independently of each other -COO-,-OCO-,-C≡C-,-CH 2 CH 2 -,-CH = CH-,-CH 2
O-, -OCH 2- , -CH 2 -or a single bond, m and n each independently represent 0 or 1, and R represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. One or more hydrogen atoms present may be replaced by a fluorine atom, and carbon-
An oxygen atom may be inserted between carbon bonds or between carbon-carbon bonds between this group and the ring. ) A chlorotrifluoroethoxy compound represented by the formula:
する液晶組成物。2. A liquid crystal composition comprising the compound according to claim 1.
を、電極付の基板間に挟持してなることを特徴とする液
晶電気光学素子。3. A liquid crystal electro-optical element comprising a liquid crystal composition containing the compound of claim 1 sandwiched between substrates with electrodes.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18069193A JPH0710793A (en) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | Chlorotrifluoroethoxy compound, liquid crystal composition and liquid crystal electrooptical element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18069193A JPH0710793A (en) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | Chlorotrifluoroethoxy compound, liquid crystal composition and liquid crystal electrooptical element |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0710793A true JPH0710793A (en) | 1995-01-13 |
Family
ID=16087624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18069193A Pending JPH0710793A (en) | 1993-06-25 | 1993-06-25 | Chlorotrifluoroethoxy compound, liquid crystal composition and liquid crystal electrooptical element |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0710793A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002053499A (en) * | 2000-08-10 | 2002-02-19 | Seimi Chem Co Ltd | Optically active compound, liquid crystal composition and liquid crystal element containing the same |
-
1993
- 1993-06-25 JP JP18069193A patent/JPH0710793A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002053499A (en) * | 2000-08-10 | 2002-02-19 | Seimi Chem Co Ltd | Optically active compound, liquid crystal composition and liquid crystal element containing the same |
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