JPH0687839A - １，２，４−トリアゾール誘導体およびその製造のための中間生成物 - Google Patents

１，２，４−トリアゾール誘導体およびその製造のための中間生成物

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JPH0687839A
JPH0687839A JP4234952A JP23495292A JPH0687839A JP H0687839 A JPH0687839 A JP H0687839A JP 4234952 A JP4234952 A JP 4234952A JP 23495292 A JP23495292 A JP 23495292A JP H0687839 A JPH0687839 A JP H0687839A
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ラインハルト、キルストゲン
Hans-Juergen Neubauer
ハンス−ユルゲン、ノイバウァー
Rainer Otter
ライナー、オター
Christoph Kuenast
クリストフ、キュナスト
Uwe Kardorff
ウヴェ、カルドルフ
Volker Harries
フォルカー、ハリース
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BASF SE
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 有害虫類に対する防除有効姓に関し改善され
た特性を有する新規の１，２，４−トリアゾールを見出
し、これを製造し、提供すること。 【構成】以下の式（Ｉ） 【化１】 で表わされ、Ｒ1 がｔ−ブチルあるいは１−メチルシク
ロプロピルを、Ｒ2 が弗素、塩素、沃素、チオシアネー
トあるいはチオシアノメチルチオを意味し、Ｒ1がｔ−
ブチルを意味するとき、Ｒ2 が臭素を意味することを特
徴とする１，２，４−トリアゾール誘導体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明は秀れた殺虫作用を示す新規なトリ
アゾール誘導体およびその製造に有用な新規中間生成物
に関するものである。
【０００２】
【従来技術】米国特許３３０８１３１号明細書により、
以下の一般式
【０００３】
【化３】 で表わされ、Ｘが酸素もしくは硫黄を、Ｒc 、Ｒd が全
体で１４個までの炭素原子を有し、かつカルバモイル窒
素原子とヘテロ環を形成し得る脂肪族基を、Ｒa、Ｒb
が全体で１４個までの炭素原子を有し、ハロゲンもしく
はニトロで置換されていてもよい炭化水素、スルホニ
ル、シアノ、メルカプト、ハロゲン、水素から選ばれる
飽和基、Ｒe Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｒf −、Ｒe −Ｓ（＝
Ｏ）2 −、Ｒg−Ｓ−、Ｒe −Ｏ−Ｒf −を、Ｒe 、Ｒf
が炭化水素を、Ｒg がハロゲン、ニトロあるいはアミ
ノで置換されていてもよい炭化水素をそれぞれ意味す
る、１，２，４−トリアゾールは公知である。
【０００４】このような化合物は昆虫防除およびこれに
類する効果、例えばノウゼンハレン科およびマメ科に対
するあぶらむしに対する毒性効果を有する。
【０００５】米国特許４２９１０４３号明細書には、殺
虫効果を有する１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３
（５）−アルキル−５（３）−アルキルチオアルキルチ
オ−１，２，４−トリアゾールが記載されている。３
（５）置換基は、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、場合によりメチル置換シクロプロピル、あるいは−
Ｓ−ＣＨ（Ｒ′）−（ＣＨ2 ）ｎ−Ｓ−Ｒ″（Ｒ′は水
素もしくはメチル、Ｒ″は（Ｃ1 −Ｃ4 ）−アルキル、
ｎは０もしくは１を意味する）を包含する。
【０００６】米国特許３９７３０２８号および４０３８
３８７号明細書には、殺虫効果を有する１−ジメチルカ
ルバモイル−３−アルキル−１，２，４−トリアゾリル
−５−（Ｎ−置換）−スルホンアミドが記載されてい
る。この３−アルキル置換基はＣ3 −Ｃ4 −Ｓ−および
−ｔ−アルキルと、Ｃ3−Ｃ4 シクロアルキルである。
【０００７】米国特許４０５４６６４号明細書は、殺虫
効果を有する１（２）−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイ
ル）−３，５−置換−１，２，４−トリアゾールを開示
している。この３（５）置換基は、イソプロピル、ｓ−
ブチル、ｔ−ブチル、Ｓ−Ｒ3（Ｒ3 はメチル、エチ
ル、プロピル、ビニル、プロピニル−２、ブテニル−
２、２−ハロゲンアルキルを意味する）を包含する。
【０００８】米国特許４２５５４３５号明細書には、昆
虫および線虫類、防除効果、広義の殺虫効果を示す、１
（２）−（Ｎ，Ｎ−ジ置換カルバモイル）−３，５−置
換−１，２，４−トリアゾールが記載されている。この
３（５）置換基は、イソプロピル、ｓ−ブチル、ｔ−ブ
チル、Ｓ−Ｒ4 （Ｒ4 はメチル、エチル、プロピル、ビ
ニル、２−プロピニル、２−ブテニル、２−ハロゲンア
リルを意味する）を包含する。
【０００９】米国特許４１６０８３９号明細書には、同
じく殺虫効果を有する１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ル−３，５−置換−１，２，４−トリアゾールが記載さ
れている。この５−置換基は、Ｓ−Ｒ（Ｒは２−プロピ
ニル、アリル、２−ブロモアリル、２−クロロアリル、
２−メチルアリル、１−メチルアリル、２，２，３−ト
リクロロアリルを意味する）である。
【００１０】米国特許４２２０７９０号および４０６６
７７４号明細書には、同じく殺虫作用を示す、１−Ｎ，
Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−メチ
ルチオ−１，２，４−トリアゾールおよび上記トリアゾ
ールによる昆虫防除方法を開示している。
【００１１】また西独特許出願公開３０３１１９１号公
報には、殺虫効果を有する１−ジメチルカルバモイル−
３（もしくは５）−ベンジルチオ−５（もしくは３）−
アルキル−１，２，４−トリアゾールが記載されてい
る。５（もしくは３）−置換基はイソプロピル、ｓ−ブ
チル、ｔ−ブチル、場合によりメチル置換されているシ
クロプロピルを包含する。
【００１２】ヨーロッパ特許出願公開２９０４７号公報
は、殺虫作用を示す１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル
−３，５−置換−１，２，４−トリアゾールを開示して
おり、この３−置換基はイソプロピル、ｓ−ブチル、ｔ
−ブチル、シクロプロピルを包含し、５−位には−Ｓ−
（ＣＨ2 ）n −ＯＲ（ＲはＣ1 −Ｃ3 アルキルを、ｎは
１もしくは２を意味する）を有する。
【００１３】同じくヨーロッパ特許出願公開２１３７１
８号公報は、殺虫作用を有する１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカ
ルバモイル−３，５−置換−１，２，４−トリアゾール
を開示しており、この３−置換基は、イソプロピル、ｓ
−ブチル、ｔ−ブチル、ｔ−アミル、２−メチルチオ−
２−プロピルを包含し、５−位には−Ｓ−Ｒ5 −Ｘ′−
Ｒ6 （Ｒ5 は場合により置換されていてもよい直鎖Ｃ1
−Ｃ6 アルキルを、Ｘ′は−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝
Ｏ）−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）−Ｓ−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＮＲ
3 、−ＳＯ2 −ＮＲ3 −を、Ｒ6 は場合により置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ4 アルキル、フェニル−（Ｃ1 −
Ｃ5 ）アルキルあるいはフェニルを意味する）を有す
る。
【００１４】同公開３３７８１５号公報は、同じく殺虫
効果を有する１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３，
５−置換−１，２，４−トリアゾールを開示しており、
この３−置換基は、イソプロピル、ｓ−ブチル、ｔ−ブ
チル、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１
−メチルチオ−１−メチルエチルを包含し、５−位には
−Ｓ−Ｒ7 −Ｘ（式中Ｒ7 は場合により置換されていて
もよい直鎖アルキリデンを、Ｘは場合により置換されて
いてもよいジ（Ｃ1 −Ｃ8 ）アルコキシ−（Ｃ1 −Ｃ
8 ）アルキル、フェニルを意味する）を有する。
【００１５】同じく公開３３８６８５号公報は、殺虫作
用を示す１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３，５−
置換−１，２，４−トリアゾールを開示しており、この
３−置換基は、イソプロピル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、１−
メチルチオ−１−メチルエチルを包含し、５−位には−
Ｓ−Ｒ8 −Ｘ3 （Ｘ3 は−ＮＲ1X−Ｃ（＝Ｏ）−ＲX 、
ＮＲ1X−Ｃ（＝Ｓ）−ＲX あるいは−Ｏ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ
X を、Ｒ8 は場合により置換されていてもよいＣ1 −Ｃ
10アルキルを、ＲX は水素、Ｃ1 −Ｃ8 アルコキシ、場
合により置換されていてもよいＣ1 −Ｃ8 アルキル、モ
ノもしくはジ−（Ｃ1 −Ｃ12）アルキルアミノ、Ｃ6 −
Ｃ14アリールアミノあるいはフェニルを、Ｒ1Xは水ある
いは場合により置換されていてもよいＣ1 −Ｃ6 アルキ
ルをそれぞれ意味する）を有する。
【００１６】さらに同公開５１５６５号公報から、１−
Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３（５）−シクロプロ
ピル−１，２，４−トリアゾールおよび有害虫などの防
除剤としてのその用途は公知であり、これは本発明の化
合物（Ｉ）を包含しており、そのＲ1 は１−メチルシク
ロプロピルを、Ｒ2 はハロゲンを意味する。
【００１７】さらに日本国特許出願公開平３−６８５６
５号公報などには、有害虫などの防除効果を有する、１
−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−
１，２，４−トリアゾールが開示されている。
【００１８】上述した従来技術にかんがみて、本発明の
目的は有害虫類に対する防除有効姓に関し改善された特
性を有する新規の１，２，４−トリアゾールを見出し、
これを製造し、提供することである。
【００１９】
【発明の要約】しかるに、上述の目的は、以下の式
（Ｉ）
【００２０】
【化４】 で表わされ、Ｒ1 がｔ−ブチルあるいは１−メチルシク
ロプロピルを、Ｒ2 が弗素、塩素、沃素、チオシアネー
トあるいはチオシアノメチルチオを意味し、Ｒ1がｔ−
ブチルを意味するとき、Ｒ2 が臭素を意味することを特
徴とする１，２，４−トリアゾール誘導体により達成さ
れることが本発明者らにより見出された。
【００２１】本発明はさらに上記新規化合物を製造する
ために有用な新規中間生成物に係り、当然のことなが
ら、これらの製造方法ならびに上記の本発明による１，
２，４−トリアゾール誘導体を含有する殺虫剤に関する
ものである。
【００２２】
【発明の構成】式（Ｉ）においてＲ2 がチオシアネート
もしくはチオシアノメチルチオを意味する場合の本発明
による１，２，４−トリアゾール誘導体は、塩基の存在
下、不活性有機溶媒中において、それ自体公知の方法に
より、以下の３，５−ジ置換１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール誘導体（ＩＩＡ）をＮ，Ｎ−ジメチルカルバモイ
ルハロゲナイド（ＩＩＩ）と反応させることにより得ら
れる。
【００２３】
【化５】 上記式（ＩＩＩ）中のＨａｌは塩素もしくは臭素、こと
に塩素のようなハロゲン原子を意味する。
【００２４】この反応は一般的に−２０℃から１００
℃、ことに２０℃から８０℃の温度で行われる。
【００２５】適当な溶媒は、トルエン、ｏ−、ｍ−、ｐ
−キシレンのような芳香族炭化水素、メチレンクロライ
ド、クロロホルム、クロロベンゼンのようなハロゲン化
炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ｔ−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソー
ル、テトラヒドロフランのようなエーテル、アセトニト
リル、プロピオニトリルのようなニトリル、アセトン、
メチルエチルケトン、シクロヘキサンのようなアセトン
ならびにジメチルスルホキシドおよびジメチルホルムア
ミドである、もちろんこれらの混合溶媒も使用され得
る。
【００２６】使用される塩基としては、一般的に無機化
合物、例えばリチウムヒドリド、ナトリウムヒドリド、
カリウムヒドリド、カルシウムヒドリドのような、アル
カリ金属およびアルカリ土類金属の水素化物、リチウム
カーボネート、カリウムカーボネート、ナトリウムカー
ボネート、カルシウムカーボネートのようなアルカリ金
属およびアルカリ土類金属炭酸塩、ナトリウム水素カー
ボネートのようなアルカリ金属水素炭酸塩、ナトリウム
メタノレート、カリウム−ｔ−プチレートのようなアル
カリ金属アルコレート、さらに有機塩基、例えばトリメ
チルアミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチル
アミン、Ｎ−メチルピペリジン、ピリジンのような３級
アミン、コリジン、ルチジン、４−ジメチルアミノピリ
ジンのような置換ピリジンならびに二環アミンが挙げら
れる。
【００２７】塩基は一般的に等モル量で使用されるが、
また過剰量であるいは場合により溶媒として使用され得
る。
【００２８】出発両材料は常法により互いに化学量論的
量で使用され得るが、例えば収率を上げるため、両出発
材料の一方を０．１から１０モル当量、ことに０．２か
ら１．５モル当量の過剰量で使用するのが有利な場合も
ある。
【００２９】式（Ｉ）のＲ2 が塩素もしくは沃素を意味
し、またＲ1 がｔ−ブチルを意味する場合にＲ2 が臭素
を意味するときの１，２，４−トリアゾール誘導体の製
造は、塩基の存在下、不活性溶媒中において、下式の３
−置換−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導体（Ｉ
Ｖ）を、それ自体公知の方法（Ｚ、Ｃｈｅｍ、７、１８
４−１８５（１９６７）、同９、３００−３０２（１９
６９）、Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、１００、２２５０−２２５
７（１９６７）、Ｃｈｅｍ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、Ｃ
ｏｍｐ、８４４−８４７（１９６９）におけるキム、ゲ
テロツィキ、ソエジンらの論稿、Ｄｏｋｌ、Ａｋａｄ、
Ｎａｕｋ ＳＳＳＲ ２２０、１０１−１０４（１９７
５）参照）により、適当なハロゲン化剤により処理し
て、５−ハロゲン−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘
導体（ＩＩＢ）とし、次いでこれを上述条件下にＮ，Ｎ
−ジメチルカルバモイルハロゲナイド（ＩＩＩ）と反応
させて得られる。
【００３０】
【化６】 この反応は−２０℃から６０℃、ことに−５℃から３０
℃の温度で行われる。
【００３１】ハロゲン化剤としては、例えば塩素もしく
は臭素、あるいは塩化沃素もしくは対応する臭素化合
物、例えばＮ−ブロモスクシンイミドが適当である。
【００３２】適当な溶媒は水、メチレンクロライド、ク
ロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベン
ゼンのようなハロゲン化炭化水素、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ランのようなエーテル、ことに水、クロロホルム、四塩
化炭素、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテルであ
る。
【００３３】またＲ2 が弗素、塩素あるいは沃素を意味
し、あるいはＲ1 がｔ−ブチルを意味するときＲ2 が臭
素を意味する場合の１，２，４−トリアゾール誘導体
（Ｉ）、その前段階の式（ＩＩｂ）化合物は、適当なハ
ロゲン化物の存在下に５−アミノ−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾールを文献公知法に類似する方法でジアゾ化す
ることにより製造される得る（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、１０
０、２２５０−２２５７（１９６７）、Ｍｅｔｈｏｄｙ
Ｐｏｌｕｃｈ、Ｋｈｉｍ、Ｒｅａｋｔｉｖ Ｐｒｏ
ｐ、７５−７６（１９６１）参照）。
【００３４】その出発材料として使用される以下の式
（ＩＩ）
【００３５】
【化７】 で表わされる３，５−ジ置換−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾール誘導体は新規化合物である。式中のＲ1 はｔ−
ブチルもしくは１−メチルシクロプロピルを、Ｒ′はハ
ロゲン、チオシアネートあるいはチオシアノメチルチオ
を意味する。
【００３６】Ｒ′がハロゲン原子を意味する場合の上記
化合物は、前述した方法で製造され得る。
【００３７】Ｒ′がチオシアネートもしくはチオシアノ
メチルチオを意味する場合の上記化合物は、公知方法に
類似する方法で、以下の化合物（Ｖ）から製造される。
【００３８】
【化８】 （ａ）場合により塩基の存在下に、これとクロロシア
ン、ブロモシアンのようなハロゲン化シアンとの反応
Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、３１、３５２８（１９６６）に
おけるポッツらの論稿、Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、
７５、４６５５（１９５３）におけるケッペらの論
稿）。
【００３９】（ｂ）上記化合物とメチレンジローダナイ
ドとの反応によるチオシアノメチルチオ誘導体への転化
（ヨーロッパ特許出願公開３１７９１２号公報）。
【００４０】本発明による新規化合物（Ｉ）は、以下の
化合物を包含する。
【００４１】
【化９】 その生物学的効果の観点から、ことに化合物番号４の１
−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５
−チオシアノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、化合
物番号５の１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−ｔ
−ブチル−５−チオシアノメチルチオ−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾールおよび化合物番号６の１−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−５−ブロモ−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾールが好ましい。
【００４２】式（Ｉ）の本発明化合物は、昆虫、蜘蛛お
よび線虫から成る害虫類に対する防除に適する。これら
化合物は植物保護剤として、また環境衛生、獣医、倉庫
分野における殺虫剤として使用され得る。
【００４３】害虫には次のものがある。すなわち、鱗翅
目（Ｌｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）の害虫には例えばアグロ
テス・イプシロン（Ａｇｒｏｔｉｓ ｙｐｓｉｌｏ
ｎ）、アグロテス・セゲタム（Ａｇｒｏｔｉｓｓｅｇｅ
ｔｕｍ）、アラバマ・アルジラセア（Ａｌａｂａｍａ
ａｒｇｉｌｌａｃｅａ）、アンチカルシア・ゲマタリス
（Ａｎｔｉｃａｒｓｉａ ｇｅｍｍａｔａｌｉｓ）、ア
ルジレスチア・コンジュゲラ（Ａｒｇｇｒｅｓｔｈｉａ
ｃｏｎｊｕｇｅｌｌａ）、オートグラファ・ガマ（Ａ
ｕｔｏｇｒａｐｈａ ｇａｍｍａ）、ブパラス・ピニア
リウス（Ｂｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉａｒｉｕｓ）、カコ
エシア・ムリナナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ ｍｕｒｉｎａｎ
ａ）、カプア・レチキュラナ（Ｃａｐｕａ ｒｅｔｉｃ
ｕｌａｎａ）、ケイマトビア・ブルマタ（Ｃｈｅｉｍａ
ｔｏｂｉａ ｂｒｕｍａｔａ）、チョリストネウラ・フ
ミフェラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｆｕｍｉｆ
ｅｒａｎａ）、チョリストネウラ・オクシデンタリス
（Ｃｈｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ ｏｃｃｉｄｅｎｔａｌ
ｉｓ）、シルピス・ウニプンクタ（Ｃｉｒｐｈｉｓ ｕ
ｎｉｐｕｎｃｔａ）、チデイア・ポモネーラ（Ｃｙｄｉ
ａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、デンドロリマス・ピニ（Ｄ
ｅｎｄｒｏｌｉｍｕｓ ｐｉｎｉ）、ダイアファニア・
ニチダリス（Ｄｉａｐｈａｎｉａ ｎｉｔｉｄａｌｉ
ｓ）、ダイアトラエア・グルンディオセーラ（Ｄｉａｔ
ｒａｅａ ｇｒｎｄｉｏｓｅｌｌａ）、エアリアス・イ
ンスラナ（Ｅａｒｉａｓｉｎｓｕｌａｎａ）、エラスモ
パルパス・リグノセーラス（Ｅｌａｓｍｏｐａｌｐｕｓ
ｌｉｇｎｏｓｅｌｌｕｓ）、オイポエシリア・アムピ
グエーラ（Ｅｕｐｏｅｃｉｌｉａ ａｍｂｉｇｕｅｌｌ
ａ）、エベトリア・ブーリアナ（Ｅｖｅｔｒｉａ ｂｏ
ｕｌｉａｎａ）、フェルチア・サブテーラネア（Ｆｅｌ
ｔｉａ ｓｕｂｔｅｒｒａｎｅａ）、ガレリア メロネ
ーラ（Ｇａｌｌｅｒｉａ ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、グ
ラホリタ・フネブラナ（Ｇｒａｐｈｏｌｉｔａ ｆｕｎ
ｅｂｒａｎａ）、グラホリタ・モレスタ、（Ｇｒａｐｈ
ｏｌｉｔａ ｍｏｌｅｓｔａ）、ヘリオテス・アルミゲ
ラ（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉｇｅｒａ）、ヘリオ
テス・ピレセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃ
ｅｎｓ）、ヘリオテス・ジー（ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｚ
ｅａ）、ヘールラ・アンダリス（Ｈｅｌｌｕｌａ ｕｎ
ｄａｌｉｓ）、ヒベルニア・デフォリアリア（Ｈｉｂｅ
ｒｎｉａ ｄｅｆｏｌｉａｒｉａ）、ヒファントリア・
クネア（Ｈｙｐｈａｎｔｒｉａ ｃｕｎｅａ）、ヒポノ
ムータ・マリネラス（Ｈｙｐｏｎｏｍｅｕｔａ ｍａｌ
ｉｎｅｌｌｕｓ）、ケイフェリア・リコペルシセーラ
（Ｋｅｉｆｆｅｒｉａ ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｅｌｌ
ａ）、ラムブディナ・フィセラリア（Ｌａｍｂｄｉｎａ
ｆｉｓｃｅｌｌａｒｉａ）、ラフィグマ・エクシグア
（Ｌａｐｈｙｇｍａ ｅｘｉｇｕａ）、ロイコプテラ・
カフィーラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ ｃｏｆｆｅｅｌｌ
ａ）、ロイコプテラ・シテルラ（Ｌｅｕｃｏｐｔｅｒａ
ｓｃｉｔｅｌｌａ）、リソコレーチス・ブランカルデ
ーラ（Ｌｉｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓ ｂｌａｎｃａｒｄ
ｅｌｌａ）、ロベシア・ボトラナ（Ｌｏｂｅｓｉａ ｂ
ｏｔｒａｎａ）、ロクソステーゲ・スティクティカリス
（Ｌｏｘｏｓｔｅｇｅ ｓｔｉｃｔｉｃａｌｉｓ）、リ
マントリア・ディスパー（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ ｄｉｓ
ｐａｒ）、リマントリア・モナチャ（Ｌｙｍａｎｔｒｉ
ａ ｍｏｎａｃｈａ）、リオネチア・クレルケーラ（Ｌ
ｙｏｎｅｔｉａ ｃｌｅｒｋｅｌｌａ）、マラコソマ・
ノイストリア（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ ｎｅｕｓｔｒｉ
ａ）、マメストラ・ブラシーカエ（Ｍａｍｅｓｔｒａ
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、オルギィア・プソイドツガタ
（Ｏｒｇｙｉａ ｐｓｅｕｄｏｔｓｕｇａｔａ）、オス
トリニア・ヌビラリス（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌ
ａｌｉｓ）、パノリス・フラメア（Ｐａｎｏｌｉｓ ｆ
ｌａｍｅａ）、ペクチノフォラ・ゴシィピエーラ（Ｐｅ
ｃｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ）、ペ
リドロマ・サウシア（ＰｅｒｉｄｒｏｍａＳａｕｃｉ
ａ）、ファレラ・ブスファーラ（Ｐｈａｌｅｒａ ｂｕ
ｃｅｐｈａｌａ）、フトリマエア・オペルキュレーラ
（Ｐｈｔｈｏｒｉｍａｅａ ｏｐｅｒｃｕｌｅｌｌ
ａ）、フィロチスティス・シトレーラ（Ｐｈｙｌｌｏｃ
ｈｉｔｉｓｃｉｔｒｅｌｌａ）、ピエリス・ブラシーカ
（Ｐｉｅｒｉｓ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、プラティペナ
・スカルブラ（Ｐｌａｔｈｙｐｅｎａ ｓｃａｒｂｒ
ａ）、プルテーラ・キシロステーラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ
ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、プソイドプルシア・インク
ルデンス（Ｐｓｅｕｄｏｐｌｕｓｉａ ｉｎｃｌｕｄｅ
ｎｓ）、フィアシオニア・フルストラナ （Ｐｈｙａｃ
ｉｏｎｉａ ｆｒｕｓｔｒａｎａ）、スクロビパルプラ
・アブソルタ（Ｓｃｒｏｂｉｐａｌｐｕｌａａｂｓｏｌ
ｕｔａ）、シトトロガ・セレレーラ（Ｓｉｔｏｔｒｏｇ
ａ ｃｅｒｅｌｅｌｌａ）、スパルガノティス・ピレリ
アナ（Ｓｐａｒｇａｎｏｔｈｉｓ ｐｉｌｌｅｒｉａｎ
ａ）、スポドプテラ・フルジペルダ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅ
ｒａｆｒｕｇｉｐｅｒｄａ）、スポドプテラ・リトラリ
ス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａｌｉｔｔｏｒａｌｉｓ）、ス
ポドプテラ・リチュラ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔ
ｕｒａ）、タウマトポエア・ピティオカムパ（Ｔｈａｕ
ｍａｔｏｐｏｅａｐｉｔｙｏｃａｍｐａ）、トリトリッ
クス・ビリダナ（Ｔｏｒｔｒｉｘ ｖｉｒｉｄａｎ
ａ），トリコプルシア・ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓｉａ
ｎｉ）、ザイラフェラ・カナデンシス（Ｚｅｉｒａｐ
ｈｅｒａ ｃａｎａｄｅｎｓｉｓ）が属する。
【００４４】鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）としては
例えばアグリラス・シヌアタス（Ａｇｒｉｌｕｓ ｓｉ
ｎｕａｔｕｓ）、アグリオテス・リネアタス（Ａｇｒｉ
ｏｔｅｓ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、アグリオテス・オブス
キュラス（Ａｇｒｉｏｔｅｓａｂｓｃｕｒｕｓ）、アン
フィマーラス・ソルスティティアリス（Ａｍｐｈｉｍａ
ｌｌｕｓ ｓｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ）、アニサンドラ
ス・ディスパー（Ａｎｉｓａｎｄｒｕｓ ｄｉｓｐａ
ｒ），アンソノムス・グランディス（Ａｎｔｈｏｎｏｍ
ｕｓ ｇｒａｎｄｉｓ）、アンソノムス・ポモラム（Ａ
ｎｔｈｏｎｏｍｕｓ ｐｏｍｏｒｕｍ）、アトマリア・
リネアリム（Ａｔｏｍａｒｉａ ｌｉｎｅａｒｉｓ）、
ブラストファグス・ピニペルダ（Ｂｌａｓｔｏｐｈａｇ
ｕｓ ｐｉｎｉｐｅｒｄａ）、ブリトファガ・ウンダタ
（Ｂｌｉｔｏｐｈａｇａ ｕｎｄａｔａ）、ブルカス・
ルフィマヌス（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｒｕｆｉｍａｎｕ
ｓ）、ブルカス・ピソラム（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｐｉｓｏ
ｒｕｍ）、ブルカス・ベチュラエ（Ｂｒｕｃｈｕｓ ｂ
ｅｔｕｌａｅ）、ブルカス・レンティス（Ｂｒｕｃｈｕ
ｓ ｌｅｎｔｉｓ）、カシィーダ・ネビュローサ（Ｃａ
ｓｓｉｄａ ｎｅｂｕｌｏｓａ）、セロトマ・トリフル
カタ（Ｃｅｒｏｔｏｍａ ｔｒｉｆｕｒｃａｔａ）、シ
ュートリーンカス・アッシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈ
ｙｎｃｈｕｓ ａｓｓｉｍｉｌｉｓ）、シュートリーン
カス・ナピ（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｎａｐ
ｉ）、チャエトクネマ・ティビアリル（Ｃｈａｅｔｏｃ
ｎｅｍａｔｉｂｉａｌｉｓ）、コノデラス・ベスペルテ
ィナス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕｓ ｖｅｓｐｅｒｔｉｎｕ
ｓ）、クリオセリス・アスパラギー（Ｃｒｉｏｃｅｒｉ
ｓａｓｐａｒａｇｉ）、ダイアブロティカ・ロンジコロ
ニス（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｌｏｎｇｉｃｏｒｎｉ
ｓ）、ダイアブロティカ・１２−プンクタタ（Ｄｉａｂ
ｒｏｔｉｃａ １２−ｐｕｎｃｔａｔａ）、ダイアブロ
ティカ・ビルジフェラ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒ
ｇｉｆｅｒａ）、エピラシュナ・バリベスティス（Ｅｐ
ｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、エピトリッ
クス・ヒルティペニス（Ｅｐｉｔｒｉｘ ｈｉｒｔｉｐ
ｅｎｎｉｓ）、オイティノボスラス・ブラシリエンシス
（Ｅｕｔｉｎｏｂｏｔｈｒｕｓ ｂｒａｓｉｌｉｅｎｓ
ｉｓ）、ヒロビウス・アビエティス（Ｈｙｌｏｂｉｕｓ
ａｂｉｅｔｉｓ）、ヒペラ・ポスティカ（Ｈｙｐｅｒ
ａ ｐｏｓｔｉｃａ）、ヒペラ・ブルネイペニス（Ｈｙ
ｐｅｒａ ｂｒｕｎｎｅｉｐｅｎｎｉｓ）、イプス・テ
ィポグラファス（Ｉｐｓｔｙｐｏｇｒａｐｈｕｓ）、レ
マ・ビリネアタア（Ｌｅｍａ ｂｉｌｉｎｅａｔａ）、
レマ・メラノプス（Ｌｅｍａ ｍｅｌａｎｏｐｕｓ）、
レプチノタルサ・デセムリネアタ（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａ
ｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）、リモニウス・カ
リフォルニカス（Ｌｉｍｏｎｉｕｓ ｃａｌｉｆｏｒｎ
ｉｃｕｓ）、リソルホプトラス・オリゾフィラス（Ｌｉ
ｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ ｏｒｙｚｏｐｈｉｌｕｓ）、
メラノタス・コミュニス（Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ ｃｏｍ
ｍｕｎｉｓ）、メリゲテス・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅ
ｔｈｅｓ ａｅｎｅｕｓ）、メロロンタ・ヒポカスタニ
（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ ｈｉｐｐｏｃａｓｔａｎ
ｉ）、メロロンタ・メロロンタ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ
ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ）、オンレマ・オリーザ（Ｏｎ
ｌｅｍａ ｏｒｙｚａｅ）、オルティオリーンカス・サ
ルカタス（Ｏｒｔｉｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｓｕｌｃａ
ｔｕｓ）、オルテゥオリーンカス・オバタス（Ｏｒｔｉ
ｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ ｏｖａｔｕｓ）、ファエドン・
コックレアリア（Ｐｈａｅｄｏｎ ｃｏｃｈｌｅａｒｉ
ａｅ）、ピロトレタ・クリソセファラ（Ｐｈｙｌｌｏｔ
ｒｅｔａ ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ）、フィロフィ
ガ・エスピー（Ｐｈｙｌｌｏｐｈａｇａ ｓｐ．）、フ
ィロペルサ・ホルティコラ（Ｐｈｙｌｌｏｐｅｒｔｈａ
ｈｏｒｔｉｃｏｌａ）、フィロトレタ・ネモラム（Ｐ
ｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｎｅｍｏｒｕｍ）、フィロトレ
タ・ストリオラタ（Ｐｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ ｓｔｒｉ
ｏｌａｔａ）、ポピーリア・ジャポニカ（Ｐｏｐｉｌｌ
ｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、シトナ・リネアタス（Ｓｉ
ｔｏｎａ ｌｉｎｅａｔｕｓ）、シトフィラス・グラナ
リア（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓ ｇｒａｎａｒｉａ）が属
する。
【００４５】双翅目（Ｄｉｐｔｅｒａ）としてはアエデ
ス・アエジプティ（Ａｅｄｅｓ ａｅｇｙｐｔｉ）、ア
エデス・ベクサンス（Ａｅｄｅｓ ｖｅｘａｎｓ）、ア
ナストレファ・ルーデンス（Ａｎａｓｔｒｅｐｈａ ｌ
ｕｄｅｎｓ）、アノフェレス・マクリペニス（Ａｎｏｐ
ｈｅｌｅｓ ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）、セラティテ
ィス・カピタタ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔ
ａ）、クリソミヤ・ベジーアナ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ
ｂｅｚｚｉａｎａ）、クリソミヤ・ホミニポラックス
（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｈｏｍｉｎｉｖｏｒａｘ）、ク
リソミヤ・マセーラリア（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ｍａｃ
ｅｌｌａｒｉａ）、コンタリニア・ソルジヒコラ（Ｃｏ
ｎｔａｒｉｎｉａ ｓｏｒｇｈｉｃｏｌａ）、コルディ
ロビア・アンスロポファガ（Ｃｏｒｄｙｌｏｂｉａ ａ
ｎｔｈｒｏｐｏｐｈａｇａ）、キュレックス・ピピエン
ス（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉｅｎｓ）、ダカス・キュキュ
ルビテア（Ｄａｃｕｓ ｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）、ダカ
ス・オレアレ（Ｄａｃｕｓｏｌｅａｅ）、ダシネウラ・
ブラシーカ（Ｄａｓｉｎｅｕｒａ ｂｒａｓｓｉｃａ
ｅ）、ファニア・カニキュラリス（Ｆａｎｎｉａ ｃａ
ｎｉｃｕｌａｒｉｓ）、ガステロフィラス・インティテ
ィナリス（Ｇａｓｔｅｒｏｐｈｉｌｕｓ ｉｎｔｅｓ
ｔｉｎａｌｉｓ）、グロシア・モルシタンス（Ｇｌｏｓ
ｓｉａ ｍｏｒｓｉｔａｎｓ）、ヘマトビア・イリタン
ス（Ｈａｅｍａｔｏｂｉａ ｉｒｒｉｔａｎｓ）、ハプ
ロディプロシス・エケストリス（Ｈａｐｌｏｄｉｐｌｏ
ｓｉｓｅｑｕｅｓｔｒｉｓ）、ヒーレミア・プラチュラ
（Ｈｙｌｅｍｙｉａ ｐｌａｔｕｒａ）、ヒポデルマ・
リネアタ（Ｈｙｐｏｄｅｒｍａ ｌｉｎｅａｔａ）、リ
リオミザ・サチバエ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚａ ｓａｔｉｖ
ａｅ）、リリオミザ・トリフォリィ（Ｌｉｒｉｏｍｙｚ
ａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ルシリア・カプリナ（Ｌｕｃ
ｉｌｉａ ｃａｐｒｉｎａ）、ルシリア・クプリナ（Ｌ
ｕｃｉｌｉａ ｃｕｐｒｉｎａ）、ルシリア・セリカタ
（Ｌｕｃｉｌｉａ ｓｅｒｉｃａｔａ）、リコリア・ペ
クトラリス（Ｌｙｃｏｒｉａ ｐｅｃｔｏｒａｌｉ
ｓ）、マエティオラ・デストラクター（Ｍａｙｅｔｉｏ
ｌａ ｄｅｓｔｒｕｃｔｏｒ）、ムスカ・ドメスティカ
（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ムシーナ・スタ
ビュランス（Ｍｕｓｃｉｎａ ｓｔａｂｕｌａｎｓ）、
オエストラス・オビス（Ｏｅｓｔｒｕｓ ｏｖｉｓ）、
オッシネーラ・フリット（Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ ｆｒｉ
ｔ）、ペゴミア・ヒソシャーミ（Ｐｅｇｏｍｙａ ｈｙ
ｓｏｃｙａｍｉ）、フォルビア・アンティカ（Ｐｈｏｒ
ｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ）、フォルビア・ブラシーカ
（Ｐｈｏｒｂｉａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、フォレビア
・コアルクタタ（Ｐｈｏｒｂｉａ ｃｏａｒｃｔａｔ
ａ）、ラゴレティス・セラシ（Ｒｈａｇｏｌｅｔｉｓ
ｃｅｒａｓｉ）、ラゴレティス・ポモネーラ（Ｒｈａｇ
ｏｌｅｔｉｓ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、タバナス・ボビ
ヌス（Ｔａｂａｎｕｓ ｂｏｖｉｎｕｓ）、ティプラ・
オレラセア（Ｔｉｐｕｌａ ｏｌｅｒａｃｅａ）、ティ
プラ・パルドサ（Ｔｉｐｕｌａ ｐａｌｕｄｏｓａ）が
属する。
【００４６】総翅目（Ｔｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ）とし
て例えばフランクリニエーラ・フスカ（Ｆｒａｎｋｌｉ
ｎｉｅｌｌａ ｆｕｓｃａ）、フランクリニエーラ・オ
クシデンタリス（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃｃ
ｉｄｅｎｔａｌｉｓ）、フランクリニエーラ・トリティ
シ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｔｒｉｔｉｃｉ）、
シルトスリップス・シトリ（Ｓｃｉｒｔｏｔｈｒｉｐｓ
ｃｉｔｒｉ）、スリップス・オリザエ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｏｒｙｚａｅ）、スリップス・パルミ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｐａｌｍｉ）、スリップス・タバシ（Ｔｈｒｉｐｓ
ｔａｂａｃｉ）、が属する。
【００４７】膜翅目（Ｈｙｍｅｎｔｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアサリア・ロザエ（Ａｔｈａｌｉａ ｒｏｓ
ａｅ）、アタ・セファロテス（Ａｔｔａ ｃｅｐｈａｌ
ｏｔｅｓ）、アタ・セックスデンス（Ａｔｔａ ｓｅｘ
ｄｅｎｓ）、アタ・テキサナ（Ａｔｔａ ｔｅｘａｎ
ａ）、ホプロカンパ・ミヌタ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａｍ
ｉｎｕｔａ）、ホプロカンパ・テスチュディネア（Ｈｏ
ｐｌｏｃａｍｐａ ｔｅｓｔｕｄｉｎｅａ）、モノモリ
ウム・ハァラオニス（Ｍｏｎｏｍｏｒｉｕｍｐｈａｒａ
ｏｎｉｓ）、ソレノプシス・ゲミナタ（Ｓｏｌｅｎｏｐ
ｓｉｓ ｇｅｍｉｎａｔａ）、ソレノプシス・インビク
タ（Ｓｏｌｅｎｏｐｓｉｓ ｉｎｖｉｃｔａ）が属す
る。
【００４８】異翅亜目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅｒａ）とし
ては例えばアクロステルナム・ヒラレ（Ａｃｒｏｓｔｅ
ｒｎｕｍ ｈｉｌａｒｅ）、ブリサッス・ロイコプテラ
ス（Ｂｌｉｓｓｕｓ ｌｅｕｃｏｐｔｅｒｕｓ）、シル
トペルティス・ノタタス（Ｃｙｒｔｏｐｅｌｔｉｓ ｎ
ｏｔａｔｕｓ）、ディスデルカス・シングラタス（Ｄｙ
ｓｄｅｒｃｕｓ ｃｉｎｇｕｌａｔｕｓ）、ディスデル
カス・インテルメディアス（Ｄｙｓｄｅｒｃｕｓ ｉｎ
ｔｅｒｍｅｄｉｕｓ）、オイリーガスター・インテグリ
セプス（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｉｎｔｅｇｒｉｃｅｐ
ｓ）、オイチスタス・イミクティベントリス（Ｅｕｃｈ
ｉｓｔｕｓ ｉｍｉｃｔｉｖｅｎｔｒｉｓ）、レプトグ
ローサス・フィロープス（Ｌｅｐｔｏｇｌｏｓｓｕｓ
ｐｈｙｌｌｏｐｕｓ）、リーガス・リネオラリス（Ｌｙ
ｇｕｓ ｌｉｎｅｏｌａｒｉｓ）、リーガス・プラテン
シス（Ｌｙｇｕｓ ｐｒａｔｅｎｓｉｓ）、ネザラ・ビ
リデゥラ（Ｎｅｚａｒａ ｖｉｒｉｄｕｌａ）、ピエズ
マ・カドラタ（Ｐｉｅｓｍａ ｑｕａｄｒａｔａ）、ソ
ルベア・インスラリス（Ｓｏｌｕｂｅａ ｉｎｓｕｌａ
ｒｉｓ）、ティアンタ・ペルディトール（Ｔｈｙａｎｔ
ａ ｐｅｒｄｉｔｏｒ）が属する。
【００４９】同翅亜目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアシルトシフォン・オノブリーシス（Ａｃｙｒｔ
ｈｏｓｉｐｈｏｎ ｏｎｏｂｒｙｃｈｉｓ）、アデルゲ
ス・ラリシス（Ａｄｅｌｇｅｓ ｌａｒｉｃｉｓ）、ア
フィドラ・ナスチュルティ（Ａｐｈｉｄｕｌａ ｎａｓ
ｔｕｒｔｉｉ）、アフィス・ファバエ（Ａｐｈｉｓｆａ
ｂａｅ）、アフィス・ポミ（Ａｐｈｉｓ ｐｏｍｉ）、
アフィス・サンブシ（Ａｐｈｉｓ ｓａｍｂｕｃｉ）、
ブラチーカウダス・カルデゥイ（Ｂｒａｃｈｙｃａｕｄ
ｕｓ ｃａｒｄｕｉ）、ブレブコリンネ・ブラシイーカ
（Ｂｒｅｖｉｃｏｒｙｎｅ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、セ
ロシィファ・ゴシィープイ（Ｃｅｒｏｓｉｐｈａ ｇｏ
ｓｓｙｐｉｉ）、ドレフュシア・ノルドマンニィアナエ
（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ ｎｏｒｄｍａｎｎｉａｎａ
ｅ）、ドレフュシア・ピセェア（Ｄｒｅｙｆｕｓｉａ
ｐｉｃｅａｅ）、ドレフュシア・ラジコラ（Ｄｒｅｙｆ
ｕｓｉａ ｒａｄｉｃｏｌａ）、ディサウラコルツム・
プソイドソラニ（Ｄｙｓａｕｌａｃｏｒｔｈｕｍ ｐｓ
ｅｕｄｏｓｏｌａｎｉ）、エムポアスカ・ファベイー
（Ｅｍｐｏａｓｃａ ｆａｂｅｉ）、マクロシフム・ア
ベナエ（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ａｖｅｎａｅ）、マ
クロシフム・オイフォルビア（Ｍａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ
ｅｕｐｈｏｒｂｉａｅ）、マクロシフム・ロザエ（Ｍ
ａｃｒｏｓｉｐｈｕｍ ｒｏｓａｅ）、メグーラ・ビシ
ア（Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ）、メトポロフィウ
ム・ディルホダム（Ｍｅｔｏｐｏｌｏｐｈｉｕｍ ｄｉ
ｒｈｏｄｕｍ）、ミゾデス・ペルシカエ（Ｍｙｚｏｄｅ
ｓ ｐｅｒｓｉｃａｅ）、ミザス・セラシー（Ｍｙｚｕ
ｓ ｃｅｒａｓｉ）、ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌ
ａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）、ペムフィガス・バ
ルサリウス（Ｐｅｍｐｈｉｇｕｓ ｂｕｒｓａｒｉｕ
ｓ）、ペルキンシェラ・サッカリシィデ（Ｐｅｒｋｉｎ
ｓｉｅｌｌａ ｓａｃｃｈａｒｉｃｉｄａ）、フォロド
ン・フムリー（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｈｕｍｕｌｉ）、プ
シーラ・マリ（Ｐｓｙｌｌａ ｍａｌｉ）、プシーラ・
ピリ（Ｐｓｙｌｌａ ｐｉｒｉ）、ロパロミーズス・ア
スカロニカス（Ｒｈｏｐａｌｏｍｙｚｕｓ ａｓｃａｌ
ｏｎｉｃｕｓ）、ロパロシィフム・マイディス（Ｒｈｏ
ｐａｌｏｓｉｐｈｕｍ ｍａｉｄｉｓ）、サパフィス・
マラ（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌａ）、サパフィス・
マリー（Ｓａｐｐａｐｈｉｓ ｍａｌｉ）、シザフィス
・グラミナム（Ｓｃｈｉｚａｐｈｉｓ ｇｒａｍｉｎｕ
ｍ）、シゾネウラ・ラヌジイノサ（Ｓｃｈｉｚｏｎｅｕ
ｒａ ｌａｎｕｇｉｎｏｓａ）、トリアロイロデス・バ
ポラリオラム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏｒ
ａｒｉｏｒｕｍ）、ビテウス・ビティフォリー（Ｖｉｔ
ｅｕｓ ｖｉｔｉｆｏｌｉｉ）。
【００５０】等翅目（Ｉｓｏｐｔｅｒａ）の目には例え
ばカロテルメス・フラビコーリス（Ｃａｌｏｔｅｒｍｅ
ｓ ｆｌａｖｉｃｏｌｌｉｓ）、ロイコテルミス・フラ
ビペス（Ｌｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ ｆｌａｖｉｐｅ
ｓ）、レティキュリテルメス・ルシフグス（Ｒｅｔｉｃ
ｕｌｉｔｅｒｍｅｓ ｌｕｃｉｆｕｑｕｓ）、テルメス
・ナタレンシス（Ｔｅｒｍｅｓ ｎａｔａｌｅｎｓｉ
ｓ）。
【００５１】直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒａ）の目には
例えばアチタ・ドメスチカ（Ａｃｈｅｔａ ｄｏｍｅｓ
ｔｉｃａ）、ブラッタ・オリエンタリス（Ｂｌａｔｔａ
ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）、ブラッタ・ジェルマニカ
（Ｂｌａｔｔａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、フォルフィキ
ュラ・アウリキュラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ ａｕｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ）、グリーロタルパ・グリーロタルパ
（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ
ａ）、ロカスタ・ミグラトリア（Ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉ
ｇｒａｔｏｒｉａ）、メラノプラス・ビリッタタス（Ｍ
ｅｌａｎｏｐｌｕｓｂｒｉｔｔａｔｕｓ）、メラノプラ
ス・フェムル−ルブラム（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｆｅ
ｍｕｒｒｕｂｒｕｍ）、メラノプラス・メキシカナス
（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｍｅｘｉｃａｎｕｓ）、メラ
ノプラス・サングイニペス（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓ
ａｎｇｕｉｎｉｐｅｓ）、メラノプラス・スプレタス
（Ｍｅｌａｎｏｐｌｕｓ ｓｐｒｅｔｕｓ）、ノマダリ
クス・セプテムファシィアータ（Ｎｏｍａｄａｃｒｉｓ
ｓｅｐｔｅｍｆａｓｃｉａｔａ）、ペリプラネタ・ア
メリカーナ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａ
ｎａ）、シストセルサ・アメリカーナ（Ｓｃｈｉｓｔｏ
ｃｅｒｃａ ａｍｅｒｉｃａｎａ）、シストセルサ・ペ
レグリナ（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ ｐｅｒｅｇｒｉ
ｎａ）、スタウロノタス・マロッカナス（Ｓｔａｕｒｏ
ｎｏｔｕｓ ｍａｒｏｃｃａｎｕｓ）、タキシネス・ア
シーナモラス（Ｔａｃｈｙｃｉｎｅｓ ａｓｙｎａｍｏ
ｒｕｓ）。
【００５２】蛛形類（Ａｃａｒｉｎａ）例えばアムブリ
オンマ・アメリカナム（Ａｍｂｌｙｏｍｍａ ａｍｅｒ
ｉｃａｎｕｍ）、アムブリオンマ・バリエガタム（Ａｍ
ｂｌｙｏｍｍａ ｖａｒｉｅｇａｔｕｍ）、アルガス・
ペルシカス（Ａｒｇａｓ ｐｅｒｓｉｃｕｓ）、ブーフ
ィラス・アンヌラタス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ａｎｎｕ
ｌａｔｕｓ）、ブーフィラス・デコロラタス（Ｂｏｏｐ
ｈｉｌｕｓ ｄｅｃｏｌｏｒａｔｕｓ）、ブーフィラス
・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐｌ
ｕｓ）、ブレビパルパス・フェニシス（Ｂｒｅｖｉｐａ
ｌｐｕｓ ｐｈｏｅｎｉｃｉｓ）、ブリオビア・プラエ
ティオサア（Ｂｒｙｏｂｉａ ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、
デルマセントール・シルバラム（Ｄｅｒｍａｃｅｎｔｏ
ｒ ｓｉｌｖａｒｕｍ）、エオテトラニーカス・カルピ
ニ（Ｅｏｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｃａｒｐｉｎｉ）、エ
リオフェス・シエルドニ（Ｅｒｉｐｈｙｅｓ ｓｈｅｌ
ｄｏｎｉ）、ヘイアロムマ・トランカタム（Ｈｙａｌｏ
ｍｍａ ｔｒｕｎｃａｔｕｍ）、イクソデス・リシナス
（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｉｃｉｎｕｓ）、イクソデス・ルビ
カンダス（Ｉｘｏｄｅｓ ｒｕｂｉｃｕｎｄｕｓ）、オ
ルニトドラス・マウバタ（Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ
ｍｏｕｂａｔａ）、オトビンス・メグニニ（Ｏｔｏｂｉ
ｎｓ ｍｅｇｎｉｎｉ）、パラテラニーカス・ピロサス
（Ｐａｒａｔｅｒａｎｙｃｈｕｓ ｐｉｌｏｓｕｓ）、
ペルマニーサス・ガリーナエ（Ｐｅｒｍａｎｙｓｓｕｓ
ｇａｌｌｉｎａｅ）、フィロカプトラッタ・オレイボ
ラ（Ｐｈｙｌｌｏｃａｐｔｒａｔａ ｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）、ポリファゴタルソネムス・ラタス（Ｐｏｌｙｐｈ
ａｇｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、プソロプ
テス・オビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）、リピ
セファラス・アペンディキュラタス（Ｒｈｉｐｉｃｅｐ
ｈａｌｕｓ ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）、リピセ
ファラス・エヴェルトシー（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈａｌｕ
ｓ ｅｖｅｒｔｓｉ）、サクソプテス・スカビエイ（Ｓ
ａｃｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）、テトラニカス・
シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎｎａ
ｂａｒｉｎｕｓ）、テトラニカス・カンザワイ（Ｔｅｔ
ｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａｎｚａｗａｉ）、テトラニカス
・パシフィカス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｐａｃｉｆ
ｉｃｕｓ）、テトラニカス・テラリウス（Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ ｔｅｌａｒｉｕｓ）、テトラニカス・ウル
チィカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａ
ｅ）。
【００５３】円虫類として例えば根状虫線虫例えばメロ
イドギーネ・ハプラ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｈａｐ
ｌａ）、メロイドギーネ・インコグニタ（Ｍｅｌｏｉｄ
ｏｇｙｎｅ ｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、メロイドギーネ・
ジャバニカ（Ｍｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃ
ａ）。
【００５４】包嚢形成線虫すなわちグロボデラ・ロスト
チーエンシス（Ｇｌｏｂｏｄｅｒａｒｏｓｔｏｃｈｉｅ
ｎｓｉｓ）、ヘテロデラ・アベナエ（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａａｖｅｎａｅ）、ヘテロデラ・グリシナエ（Ｈｅｔ
ｅｒｏｄｅｒａ ｇｌｙｃｉｎａｅ）、ヘテロデラ・シ
ャツティー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅｒａ ｓｃｈａｔｉ
ｉ）、ヘテロデラ・トリフォロリー（Ｈｅｔｅｒｏｄｅ
ｒａ ｔｒｉｆｌｏｌｉｉ）、幹および葉線虫すなわち
ベロノライムス・ロンジカウダタス（Ｂｅｌｏｎｏｌａ
ｉｍｕｓ ｌｏｎｇｉｃａｕｄａｔｕｓ）、ジチレンカ
ス・デストラクター（Ｄｉｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｅｓ
ｔｒｕｃｔｏｒ）、ジチレンカス・ディプサシ（Ｄｉｔ
ｙｌｅｎｃｈｕｓ ｄｉｐｓａｃｉ）、ヘリオコチレン
カス・マルチシンクタス（Ｈｅｌｉｏｃｏｔｙｌｅｎｃ
ｈｕｓ ｍｕｌｔｉｃｉｎｃｔｕｓ）、ロンジドラス・
エロンガタス（Ｌｏｎｇｉｄｏｒｕｓ ｅｌｏｎｇａｔ
ｕｓ）、ラドフォラス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕ
ｓ ｓｉｍｉｌｉｓ）、ロチレンカス・ロブスタス（Ｒ
ｏｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｒｏｂｕｓｔｕｓ）、トリコド
ラス・プリミティバス（Ｔｒｉｃｈｏｄｏｒｕｓ ｐｒ
ｉｍｉｔｉｖｕｓ）、チレンコリーンカス・クレイトニ
（Ｔｙｌｅｎｃｈｏｒｙｎｃｈｕｓ ｃｌａｙｔｏｎ
ｉ）、チレンコリーンカス・ドビウス（Ｔｙｌｅｎｃｈ
ｏｒｙｎｃｈｕｓｄｕｂｉｕｓ）、プラチーレンカス・
ネグレクタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｎｅｇｌｅ
ｃｔｕｓ）、プラチーレンカス・ペネトランス（Ｐｒａ
ｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａｎｓ）、プラチー
レンカス・キュルビタタス（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ
ｃｕｒｖｉｔａｔｕｓ）、プラチーレンカス・グッデ
ィイー（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｇｏｏｄｅｙｉ）
が属する。
【００５５】有効物質はそのまま又は製剤形又はそれか
ら調製される適用形式例えば直接的に噴霧可能な溶液、
粉末、懸濁液、又は分散液、エマルジョン、油性分散
液、ペースト、ダスト剤、散布剤又は顆粒の形で噴霧、
ミスト法、ダスト法、散布法又は注入法によって適用す
ることができる。適用形式は、完全に使用目的に基づい
て決定される；いずれの場合にも、本発明の有効物質の
可能な限りの微細分が保証されるべきである。
【００５６】直ちに使用されるべき調剤における有効物
質濃度は、広い範囲にわたって変えられ得るが、一般的
に０．０００１から１０％、ことに０．０１から１％の
濃度範囲に調製される。
【００５７】本発明有効物質は、いわゆるウルトラ、ロ
ウ、ボリューム法（ＵＬＶ）で良好な結果をもたらすこ
とができ、この場の有効物質濃度は９５重量％以上、場
合によってはそのまま、すなわち添加剤、担体などを全
く含有しない状態でも使用され得る。
【００５８】本発明有効物質の害虫駆除のための使用量
は、１ヘクタール当たり０．１から２．０ｋｇ、ことに
０．２から１．０ｋｇである。
【００５９】直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペースト又
は油分散液を製造するために、中位乃至高位の沸点の鉱
油留分例えば燈油又はディーゼル油、更にコールタール
油等、並びに植物性又は動物性産出源の油、脂肪族、環
状及び芳香族炭化水素例えばベンゾール、トリオール、
キシロール、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、ア
ルキル置換ナフタリン又はその誘導体、メタノール、エ
タノール、プロパノール、ブタノール、クロロホルム、
四塩化炭素、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、
クロルベンゾール、イソフォロン等、強極性溶剤例えば
ジメチルフォルムアミド、ジメチルスルフォキシド、Ｎ
−メチルピロリドン、水が使用される。
【００６０】水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、又
は湿潤可能の粉末（噴射粉末、油分散液）より水の添加
により製造することができる。乳濁液、ペースト又は油
分散液を製造するためには、物質はそのまま又は油又は
溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤
により水中に均質に混合されることができる。しかも有
効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤又は乳化剤及び場合に
より溶剤又は油よりなる濃縮物を製造することもでき、
これは水にて希釈するのに適する。
【００６１】表面活性物質としては次のものが挙げられ
る：リグニンスルフォン酸、ナフタリンスルフォン酸、
フェノールスルフォン酸、ジブチルナフタリンスルフォ
ン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム
塩、アルキルアリールスルフォナート、アルキルスルフ
ァート、アルキルスルフォナート、脂肪アルコールスル
ファート、脂肪酸及びそのアルカリ塩及びアルカリ土類
塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの
塩、スルフォン化ナフタリン及びナフタリン誘導体とフ
ォルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフ
タリンスルフォン酸とフェノール及びフォルムアルデヒ
ドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェ
ノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノー
ル、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキル
フェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニ
ルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエー
テルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アル
コールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ
油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、又はエトキ
シル化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリ
グリコールエーテルアセタール、ソルビットエステル、
リグニン−亜硫酸廃液及びメチル繊維素。
【００６２】粉末、散布剤及び振りかけ剤は有効物質と
固状担体物質とを混合又は一緒に磨砕することにより製
造することができる。
【００６３】調剤は一般的に０．０１から９５重量％、
ことに０．１から９０重量％の有効物質を含有する。こ
の場合の有効物質純度（ＮＭＲスペクトル）は、９０か
ら１００％、ことに９５から１００％のものが使用され
る。
【００６４】製剤例は以下の通りである。
【００６５】Ｉ．５重量部の実施例０４からの化合物
を、細粒状カオリン９５重量部と密に混和する。かくし
て有効物質５重量％を含有する噴霧剤が得られる。
【００６６】ＩＩ．３０重量部の実施例０５からの化合
物を、粉末状珪酸ゲル９２重量部及びこの珪酸ゲルの表
面上に吹きつけられたパラフィン油８重量部よりなる混
合物と密に混和する。かくして良好な接着性を有する有
効物質の製剤が得られる（有効物質含有量は２３重量
％）。
【００６７】ＩＩＩ．１０重量部の実施例０４からの化
合物を、キシロール９０重量部、エチレンオキシド８乃
至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１
モルに付加した付加生成物６重量部、ドデシルベンゾー
ルスルフォン酸のカルシウム塩２重量部及びエチレンオ
キシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物
２重量部よりなる混合物中に溶解する（有効物質含有量
は９重量％）。
【００６８】ＩＶ．２０重量部の実施例０５からの化合
物を、シクロヘキサノン６０重量部、イソブタノール３
０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェ
ノール１モルに付加した付加生成物５重量部及びエチレ
ンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生
成物５重量部よりなる混合物中に溶解する（有効物質含
有量は１６重量％）。
【００６９】Ｖ．８０重量部の実施例０４からの化合物
を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォン酸のナ
トリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスル
フォン酸のナトリウム塩１０重量部及び粉末状珪酸ゲル
７重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において
磨砕する（有効物質含有量は８０重量％）。
【００７０】ＶＩ．９０重量部の実施例０４からの化合
物を、Ｎ−メチル−α−ピロリドン１０重量部と混合す
る時は、極めて小さい滴の形にて使用するのに適する溶
液が得られる。（有効物質含有量は９０重量％）。
【００７１】ＶＩＩ．２０重量部の実施例０４からの化
合物を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール
３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフ
ェノール１モルに付加した付加生成物２０重量部及びエ
チレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付
加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この
溶液を水１０００００重量部に注入しかつ細分布するこ
とにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液
が得られる。
【００７２】ＶＩＩＩ．２０重量部の実施例０５からの
有効物資を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルフォ
ン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグ
ニンスルフォン酸のナトリウム塩１７重量部及び粉末状
珪酸ゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル
中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部
に細分布することにより有効物質０．１重量％を含有す
る噴霧液が得られる。
【００７３】粒状体例えば被覆−、透浸−及び均質粒状
体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製
造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土例え
ばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリ
ン、アタクレー、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰
質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、
硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、
肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸
アンモニウム、尿素及び植物性生成物例えば穀物粉、樹
皮、木材及びクルミ穀粉、繊維素粉末及び他の固状担体
物質である。
【００７４】本発明有効物質には種々のタイプの油、除
草剤、殺菌剤、他の殺虫剤、殺バクテリア剤を使用直前
に混合してタンクミックスとすることができる。これら
は本発明殺虫剤に対し１：１０から１０：１の重量割合
で混合され得る。
【００７５】合成実施例 以下に述べる合成実施例に示される基本的処理法は、さ
らに本発明化合物（Ｉ）を得るため、出発材料をこれに
対応して変えることにより使用され得る。このようにし
て合成された例示化合物はその物性と共に後掲の表に示
される。
【００７６】基本的処理１ ３−ｔ−ブチル−５−チオ−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾールの製造
【００７７】
【化１０】 ６００ｍｌの水に溶解させた１２５ｇの水酸化ナトリウ
ム溶液に、室温でＮ−（ｔ−ブチルカルボニル）−チオ
セミカルバジドを添加し、次いで９０℃に加熱し、さら
に１時間この温度で撹拌した。５から１０℃に冷却して
から、濃塩酸によりｐＨ値を２から３に調整した。これ
により沈澱する生成物を濾別し、水で洗浄して中和し、
この粗生成物を精製のためトリクロロメタンに溶解さ
せ、この溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、濾別し、次い
でこの３−ｔ−ブチル−５−チオ−１Ｈ−１，２，４−
トリアゾールをシクロヘキサンの添加により再び沈澱さ
せた。これにより融点１９８から２０３℃の３−ｔ−ブ
チル−５−チオ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを得
た。
【００７８】基本的処理２ ３−ｔ−ブチル−５−チオシアノメチルチオ−１Ｈ−
１，２，４−トリトリアゾールの製造
【００７９】
【化１１】 ２５０ｍｌ容積の撹拌装置に、窒素雰囲気下、３０ｍｌ
の無水テトラヒドロフランと７．８ｇの３−ｔ−ブチル
−５−チオ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを装填
し、これに１．２２ｇの水素化ナトリウムを滴下添加し
た。水素発生終了後、この懸濁液を３０ｍｌの無水テト
ラヒドロフラン中、６．５ｇのメチレンジローダナイド
に滴下添加した。わずかな発熱の反応後、室温でさらに
３時間撹拌し、これを水／メチル−ｔ−ブチルエーテル
（１：１）中に注下し、水性相を分離し、メチル−ｔ−
ブチルエーテルで３回抽出し、合併有機相を硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を蒸散除去して、１０．５ｇの３
−ｔ−ブチル−５−チオシアノメチルチオ−１Ｈ−１，
２，４−トリアゾールを油状体として得た。
【００８０】ＩＲ（ｃｍ-m）、２９７６、２１５６、１
５５２、１４１４、１３６６、１２６１、１２０９、１
０３３。
【００８１】基本的処理３ ３−ｔ−ブチル−５−チオシアノ−１Ｈ−１，３，４−
トリアゾールの製造
【００８２】
【化１２】 １００ｍｌ容積のフラスコ中において、窒素雰囲気下
に、４．７ｇの微細粉３−ｔ−ブチル−５−チオ−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾールと９．５ｇのブロモシアン
を緊密に混和し、次いで５０から５５℃に加熱して、ブ
ロモシアンを溶融させ、３０分後に、１時間にわたり窒
素ガスを導通し、生成淡黄色固体を粉砕し、９．５ｇの
ブロモシアンを追加添加し、再び約５０℃に加熱した。
３０分後、ペースト状生成物を６０℃に加熱し、窒素ガ
スを多段階的に給送して過剰量のブロモシアンを駆出し
た。残留固体分を氷水中において撹拌して溶解させ、Ｎ
ａＨＣＯでｐＨ値を７から８に調整し、ジクロロメタン
で複数回抽出し、合併有機相を飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄
し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒の蒸散除去によ
り、融点１３８から１４０℃の３−ｔ−ブチル−５−チ
オシアノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール３．６ｇ得
た。
【００８３】基本的処理４ ３−ｔ−ブチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの製
造
【００８４】
【化１３】 ２ｌの水に溶解させた３４．５ｇの亜硝酸ナトリウムお
よび３００ｍｌの濃硝酸の溶液に、２３４ｇの３−ｔ−
ブチル−５−チオ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールを
少しずつ添加し、烈しい発熱反応が行われるが、この温
度が４５℃以上とならないように留意した。添加終了
後、室温（２０℃）において１夜撹拌し、次いで氷冷下
に２Ｎ苛性ソーダ溶液で慎重に中和し、次いで乾燥、濃
縮した。残渣をエタノール中に投入し、短時間還流加熱
した。冷却後、残渣固体分を吸引濾別し、冷エタノール
で洗浄し、精製濾液を乾燥、濃縮して、融点１８３から
１８５℃の３−ｔ−ブチル−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾールの結晶１４８．７ｇを得た。
【００８５】基本的処理５ ３−ｔ−ブチル−５−ブロム−１Ｈ−１，２，４−トリ
アゾールの製造
【００８６】
【化１４】 水２ｌ中の１４８ｇの３−ｔ−ブチル−１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール懸濁液に、５０％苛性ソーダ液１２０
ｍｌを添加し、この黄色溶液に１９０．４ｇの臭素を滴
下添加し、室温で２時間後処理撹拌した。希塩酸でｐＨ
値を３から４に調整し、エチルアセテートで複数回抽出
し、合併有機相を濃縮した。この粗生成物をエチルアセ
テート／ｎ−ヘキサンから再結晶により精製して、融点
１７９から１８１℃の３−ｔ−ブチル−５−ブロム−１
Ｈ−１，２，４−トリアゾール１８４ｇを得た。
【００８７】実施例１ １−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−
５−チオシアノメチルチオ−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾールの製造
【００８８】
【化１５】 ７５ｍｌの無水テトラヒドロフランに溶解させた５．７
ｇの３−ｔ−ブチル−５−チオシアノメチルチオ−１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール、２．７ｇのジメチルカル
バモイルクロライドおよび０．６ｇの４−ジメチルアミ
ノピリジンの溶液に、室温において３０分にわたり５．
０ｇのトリエチルアミンを滴下添加した。次いで４時間
還流加熱し、室温で１夜撹拌した。次いで濃縮し、これ
を１００ｍｌのエチレンアセテート／水中に投入し、分
離した有機相を水で複数回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、濃縮した。溶媒を完全に蒸散除去して、ワックス
状の１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチ
ル−５−チオシアノメチルチオ−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール５５ｇを得た。
【００８９】ＩＲ（ｃｍ-m）、２９６７、２１５０、１
６９３、１５１２、１３９３、１３２０、１０５８。
【００９０】実施例２ １−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−
５−チオシアノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの製
造実施例１におけると同様にして、ｎ−ペンタンで磨砕
処理した３．５ｇの３−ｔ−ブチル−５−チオシアノ−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールから、融点９２ないし
９４℃の１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−
ブチル−５−チオシアノ−１Ｈ−１，２，４−トリアゾ
ール．１ｇを得た。
【００９１】実施例３ １−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−ｔ−ブチル−
１Ｈ−１，２，４−トリアゾールの製造。
【００９２】実施例１におけると同様にして、カラムク
ロマトグラフィーで精製した４．０ｇの３−ｔ−ブチル
−１Ｈ−１，２，４−トリアゾールから、融点５２ない
し５４℃の１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−ｔ
−ブチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール１．９ｇを
得た。
【００９３】実施例４から６の目的化合物および物性を
下表に示す。
【００９４】
【表１】 使用実施例 本発明化合物（Ｉ）の殺虫作用を以下の使用実施例によ
り示す。
【００９５】有効物質を（ａ）０．１％アセトン溶液と
して、（ｂ）７０重量％のシクロヘキサン、２０重量％
のＮｅｋａｎｉｌ（登録商標）ＬＮ（Ｌｕｔｅｎｓｏｌ
（登録商標）ＡＰ６、エトキシル化されたアルキルフェ
ノール）を主体とする、乳化、分散化作用を有する架橋
剤および１０重量％のＥｍｕｌｐｈｏｒ（登録商標）Ｅ
Ｌ（Ｅｍｕｌａｎ（登録商標）ＥＬ、エトキシル化脂肪
アルコールを主体とする乳化剤）から成る混合液中の１
０％乳濁液として調製し、（ａ）の場合アセトンによ
り、（ｂ）の場合は水によりそれぞれ所望の濃度に希釈
した。
【００９６】実験終了後、非処理対照実験と比較して８
０−１００％の抑止ないし致死効果をもたらした有効物
質の最少限濃度（有効閾値）を確認した。
【００９７】実験は以下の通り行なった。
【００９８】（Ａ１）Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ（黒しら
み）、接触殺虫効 著しく多数のこの害虫により障害を受けているいんげん
豆（Ｖｉｃｉａｆａｂａ）を有効物質水性調剤で処理し
た。
【００９９】２４時間後に致死率を確認した。
【０１００】（Ａ２）Ａｐｈｉｓ ｆａｂａｅ（黒しら
み）、滲透殺虫効 著しく多数のこの害虫により障害を受けているいんげん
豆（Ｖｉｃｉａｆａｂａ）に有効物質水性調剤を注下
し、実質的に有効物質を土壌面に施与した。
【０１０１】２４時間後に致死率を確認した。
【０１０２】（Ａ３）Ｂｌａｔｅｌｌａ ｇｅｒｍａｎ
ｉｃａ（ドイツごきぶり）、接触殺虫効 実験容器の土を有効物質アセトン溶液で湿潤させ、溶媒
蒸散後、１０匹の成虫をこの土面上に置いた。
【０１０３】４８時間後に致死率を確認した。
【０１０４】（Ａ４）Ｃａｅｎｏｒｈａｂｄｉｔｉｓ
ｅｌｅｇａｎｓ（原生線虫）、接触殺虫効 実験容器の土を有効物質アセトン溶液で湿潤させ、溶媒
蒸散後、培養基としてＥ．コリのバクテリア分散液と５
０μｌの線虫分散液によりこの土面を汚染させた。
【０１０５】４８時間後にその致死率を確認した。
【０１０６】（Ａ５）Ｅｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖ
ｅｓｔｉｓ（メキシコまめ甲虫）、接触殺虫効 実験容器の内壁に有効物質アセトン溶液を施し、溶媒蒸
散後に、容器内に５匹の幼虫（体長約３−４ｍｍ）を入
れた。
【０１０７】２４時間後に致死率を確認した。
【０１０８】（Ａ６）Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅ
ｃｅｍｌｉｎｅａｔａ（馬鈴薯甲虫）、接触／経口殺虫
効（幼虫） 新鮮な馬鈴薯の葉を有効物質水性調剤で処理し、乾燥
後、１０匹の幼虫をこの上に置いた。
【０１０９】４８時間後に致死率を確認した。
【０１１０】（Ａ７）Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ ｄｅ
ｃｅｍｌｉｎｅａｔａ（馬鈴薯甲虫）、接触／経口殺虫
効（成虫） 新鮮な馬鈴薯の葉を有効物質水性調剤で処理し、乾燥
後、１０匹の成虫をこの上に置いた。
【０１１１】２４時間および４８時間後にその致死率を
確認した。
【０１１２】（Ａ８）Ｍｅｇｏｕｒａ ｖｉｃｉａｅ
（そらまめ葉しらみ）、滲透殺虫効 ４葉生長段階におけるそらまめを有効物質水性調剤で処
理し、約３０−４０匹の葉しらみを葉面上に置いた。
【０１１３】４８時間後に致死率を確認した。
【０１１４】（Ａ９）Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ
（いえばえ）、接触殺虫効 実験容器の土壌を有効物質アセトン溶液で湿潤させ、溶
媒蒸散後、１０匹のいえばえをその上に置いた。
【０１１５】４週間後に致死率を確認した。
【０１１６】（Ａ１０）Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉ
ｎｃｔｉｃｅｐｓ（稲つまぐろよこばい）、接触殺虫効
（噴霧） 約８ｃｍの稲苗を有効物質水性調剤で処理し、乾燥後、
１０匹のつまぐろよこばいの成虫を苗上に置いた。
【０１１７】４８時間後に致死率を確認した。
【０１１８】（Ａ１１）Ｏｎｃｏｐｅｌｔｕｓ ｓｐ
（綿蟻） 実験容器の土を有効物質アセトン調剤で処理し、溶媒蒸
散後、これに５匹の成虫を置いた。
【０１１９】２４時間後に致死率を確認した。
【０１２０】（Ａ１２）Ｏｒｎｉｔｈｏｄｏｒｕｓ ｍ
ｏｕｂａｔａ（だに）、接触殺虫効 血液摂取後、直径約１．５−２ｍｍの５匹の成虫を有効
物質水性調剤虫に約５秒間浸漬した。
【０１２１】４８時間後に致死率を確認した。
【０１２２】（Ａ１３）Ｔｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐ（米
ごみむしだまし）、接触殺虫効 実験容器の土を有効物質アセトン調剤で処理し、溶媒蒸
散後、１０匹の成虫をその上に置いた。
【０１２３】２４時間後に致死率を確認した。
【０１２４】本発明有効物質の生物学的作用を、公知対
照有効物質Ａ（１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３
−ｔ−ブチル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾール、日本
国特許出願公開平３−６８，５６５号公報、実施例１）
およびＢ（１−Ｎ，Ｎ−ジメチルカルバモイル−３−ｔ
−ブチル−５−メチルチオ−１Ｈ−１，２，４−トリア
ゾール、米国特許４０５４６６４号明細書第２欄３０
行）と対比して、以下の表Ａ、ＢおよびＣに示す。
【０１２５】
【表２】
【０１２６】
【表３】
【０１２７】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハンス−ユルゲン、ノイバウァー ドイツ連邦共和国、4400、ミュンスター、 モーツァルトシュトラーセ、６ (72)発明者 ライナー、オター ドイツ連邦共和国、6947、ラウデンバッ ハ、レスィングシュトラーセ、11 (72)発明者 クリストフ、キュナスト ドイツ連邦共和国、6701、オターシュタッ ト、ザリールシュトラーセ、２ (72)発明者 ウヴェ、カルドルフ ドイツ連邦共和国、6800、マンハイム、 １、４、デー３ (72)発明者 フォルカー、ハリース ドイツ連邦共和国、6710、フランケンター ル、イメンゲルテンヴェーク、29エー

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の式（Ｉ） 【化１】 で表わされ、Ｒ1 がｔ−ブチルあるいは１−メチルシク
    ロプロピルを、Ｒ2 が弗素、塩素、沃素、チオシアネー
    トあるいはチオシアノメチルチオを意味し、Ｒ1がｔ−
    ブチルを意味するとき、Ｒ2 が臭素を意味することを特
    徴とする１，２，４−トリアゾール誘導体。
  2. 【請求項２】 以下の式（ＩＩ） 【化２】 で表わされ、Ｒ1 がｔ−ブチルあるいは１−メチルシク
    ロプロピルを、Ｒ′がハロゲン、チオシアネートあるい
    はチオシアノメチルチオを意味することを特徴とする
    ３，５−ジ置換１Ｈ−１，２，４−トリアゾール誘導
    体。
JP4234952A 1991-06-22 1992-09-02 １，２，４−トリアゾール誘導体およびその製造のための中間生成物 Withdrawn JPH0687839A (ja)

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